JPH04363309A - 光硬化型組成物 - Google Patents
光硬化型組成物Info
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- JPH04363309A JPH04363309A JP13905691A JP13905691A JPH04363309A JP H04363309 A JPH04363309 A JP H04363309A JP 13905691 A JP13905691 A JP 13905691A JP 13905691 A JP13905691 A JP 13905691A JP H04363309 A JPH04363309 A JP H04363309A
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Landscapes
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光硬化型組成物に関し
、更に詳細には、レジストや画像記録に用いられる可視
光に於て高感度の硬化反応を示す光硬化型組成物に関す
るものである。
、更に詳細には、レジストや画像記録に用いられる可視
光に於て高感度の硬化反応を示す光硬化型組成物に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、光硬化型組成物が可視光に感度を
持つような開始剤系には、染料と脂肪族アミンの複合開
始剤系（特公昭４４−２０１８９号）、ヘキサアリール
ビイミダゾールとラジカル発生剤及び染料の系（特公昭
４５−３７３７７号）、ヘキサアリールビイミダゾール
とＰ−ジアルキルアミノベンジリデンケトンの系（特開
昭４７−２５２８号）、環状シス−α−ジカルボニル化
合物と染料の系（特開昭４８−８４１８３号）、カルボ
ニル化合物と３級アミンの系（特開昭５２−１３４６９
２号）、置換−トリアジンとメロシアニン色素の系（特
開昭５４−１５１０２４号）、ビイミダゾールとインダ
ノンの系（特開昭５４−１５５２９２号）、ヘキサアリ
ールビイミダゾールとＰ−ジアルキルアミノスチルベン
誘導体の系（特開昭５７−２１４０１号）、ヘキサアリ
ールビイミダゾールとＰ−ジアルキルアミノシンナミリ
デン誘導体の系（特開昭５８−１９３１５号）、トリア
ジン誘導体とシアニン染料の系（特開昭５８−２９８０
３号）、トリアジン誘導体とチアピリリウム塩の系（特
開昭５８−４０３０２号）、ヘキサアリールビイミダゾ
ールとｎ−ジアルキルスチルベンゼン誘導体またはＰ−
ジアルキルアミノフェニルブタジエニル誘導体とチオー
ル化合物の系（特開昭５９−５６４０３号）、ケトン置
換誘導体と有機ペルオキシドの系（特開昭６０−３２８
０１号）、α−ジケトンとメルカプトカルボン酸の系（
特開昭６１−２５８８０２号）、α−ジケトンとポリス
ルフィドの系（特開昭６１−２５８８０３号）などが開
示されている。
持つような開始剤系には、染料と脂肪族アミンの複合開
始剤系（特公昭４４−２０１８９号）、ヘキサアリール
ビイミダゾールとラジカル発生剤及び染料の系（特公昭
４５−３７３７７号）、ヘキサアリールビイミダゾール
とＰ−ジアルキルアミノベンジリデンケトンの系（特開
昭４７−２５２８号）、環状シス−α−ジカルボニル化
合物と染料の系（特開昭４８−８４１８３号）、カルボ
ニル化合物と３級アミンの系（特開昭５２−１３４６９
２号）、置換−トリアジンとメロシアニン色素の系（特
開昭５４−１５１０２４号）、ビイミダゾールとインダ
ノンの系（特開昭５４−１５５２９２号）、ヘキサアリ
ールビイミダゾールとＰ−ジアルキルアミノスチルベン
誘導体の系（特開昭５７−２１４０１号）、ヘキサアリ
ールビイミダゾールとＰ−ジアルキルアミノシンナミリ
デン誘導体の系（特開昭５８−１９３１５号）、トリア
ジン誘導体とシアニン染料の系（特開昭５８−２９８０
３号）、トリアジン誘導体とチアピリリウム塩の系（特
開昭５８−４０３０２号）、ヘキサアリールビイミダゾ
ールとｎ−ジアルキルスチルベンゼン誘導体またはＰ−
ジアルキルアミノフェニルブタジエニル誘導体とチオー
ル化合物の系（特開昭５９−５６４０３号）、ケトン置
換誘導体と有機ペルオキシドの系（特開昭６０−３２８
０１号）、α−ジケトンとメルカプトカルボン酸の系（
特開昭６１−２５８８０２号）、α−ジケトンとポリス
ルフィドの系（特開昭６１−２５８８０３号）などが開
示されている。
【０００３】上述の公報による光硬化型組成物は可視光
の４００ｎｍから５５０ｎｍ付近までは良好な感度を示
しているが長波長の可視光による硬化については次のよ
うに報告されている。
の４００ｎｍから５５０ｎｍ付近までは良好な感度を示
しているが長波長の可視光による硬化については次のよ
うに報告されている。
【０００４】特公昭４４−２０１８９号公報では硬化度
合を相対最小露出値であらわしている。
合を相対最小露出値であらわしている。
【０００５】
【数１】
【０００６】但しＩは光の強さであり、ｔは重合が起こ
るまでの時間である。
るまでの時間である。
【０００７】
【数２】
【０００８】１００は便宜上のカーボンアークの光の強
さであり、Ｄはウェッジの密度である。したがって、
さであり、Ｄはウェッジの密度である。したがって、
【
０００９】
０００９】
【数３】
【００１０】ｎは重合したステップの数である。
【００１１】該公報における光硬化型組成物の相対最小
露出値は最大吸収波長４３０ｍμのものは３１．７、最
大吸収波長５７５ｍμのものは６３．１、最大吸収波長
６８０ｍμのものは１０００であるとある。
露出値は最大吸収波長４３０ｍμのものは３１．７、最
大吸収波長５７５ｍμのものは６３．１、最大吸収波長
６８０ｍμのものは１０００であるとある。
【００１２】特開昭５８−２９８０３号公報では硬化度
合をステップタブレットを用いて示している。この公報
によると、４３６ｎｍの光を６０秒照射して最大１２段
の感度の光硬化型組成物、４９０ｎｍの光を６０秒照射
して最大８段の感度の光硬化型組成物、６００ｎｍの光
を１２０秒照射して最大６段の感度の光硬化型組成物が
得られている。
合をステップタブレットを用いて示している。この公報
によると、４３６ｎｍの光を６０秒照射して最大１２段
の感度の光硬化型組成物、４９０ｎｍの光を６０秒照射
して最大８段の感度の光硬化型組成物、６００ｎｍの光
を１２０秒照射して最大６段の感度の光硬化型組成物が
得られている。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら実用に際
して、特に６００ｎｍ以上の長波長の可視光に於て低エ
ネルギーで硬化するような光硬化型組成物が要求されて
いる。
して、特に６００ｎｍ以上の長波長の可視光に於て低エ
ネルギーで硬化するような光硬化型組成物が要求されて
いる。
【００１４】本発明は、上述した問題点を解決するため
になされたものであり、長波長の可視光の低いエネルギ
ーによって硬化する光硬化型組成物を提供することにあ
る。
になされたものであり、長波長の可視光の低いエネルギ
ーによって硬化する光硬化型組成物を提供することにあ
る。
【００１５】
【課題を解決するための手段】この目的を達成するため
に本発明の光硬化型組成物は、少なくとも、ラジカル重
合性不飽和基含有化合物と、金属アレーン化合物と、有
機色素と、芳香族ヨードニウム塩とからなる。
に本発明の光硬化型組成物は、少なくとも、ラジカル重
合性不飽和基含有化合物と、金属アレーン化合物と、有
機色素と、芳香族ヨードニウム塩とからなる。
【００１６】以下、本発明について詳しく説明する。
【００１７】ラジカル重合性不飽和基含有化合物は、例
えばＮ−ビニル−２−ピロリドン、ビスフェノールＡジ
アクリレートおよびメタクリレート、トリプロピレング
リコールジアクリレートおよびメタクリレート、ペンタ
エリスリトールトリアクリレートおよびメタクリレート
、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートおよびメ
タクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレー
トおよびメタクリレート等である。ラジカル重合性不飽
和基含有化合物は、単独で用いてもよいし、２種以上混
合して用いてもよい。
えばＮ−ビニル−２−ピロリドン、ビスフェノールＡジ
アクリレートおよびメタクリレート、トリプロピレング
リコールジアクリレートおよびメタクリレート、ペンタ
エリスリトールトリアクリレートおよびメタクリレート
、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートおよびメ
タクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレー
トおよびメタクリレート等である。ラジカル重合性不飽
和基含有化合物は、単独で用いてもよいし、２種以上混
合して用いてもよい。
【００１８】光重合開始剤としての金属アレーン化合物
は、例えば次のような構造をもつものである。
は、例えば次のような構造をもつものである。
【００１９】
【化１】
【００２０】有機色素は、例えばキサンテン系染料、ク
マリン系染料、メロシアニン系染料、チアジン系染料、
アジン系染料、メチン系染料、オキサジン系染料、フェ
ニルメタン系染料、シアニン系染料、アゾ系染料、アン
トラキノン系染料、ピラゾリン系染料、スチルベン系染
料、キノリン系染料等の染料である。特に、キサンテン
系染料、クマリン系染料、メロシアニン系染料、チアジ
ン系染料、アジン系染料、メチン系染料、オキサジン系
染料が効果がある。
マリン系染料、メロシアニン系染料、チアジン系染料、
アジン系染料、メチン系染料、オキサジン系染料、フェ
ニルメタン系染料、シアニン系染料、アゾ系染料、アン
トラキノン系染料、ピラゾリン系染料、スチルベン系染
料、キノリン系染料等の染料である。特に、キサンテン
系染料、クマリン系染料、メロシアニン系染料、チアジ
ン系染料、アジン系染料、メチン系染料、オキサジン系
染料が効果がある。
【００２１】本発明に用いられる芳香族ヨードニウム塩
としては、例えば
としては、例えば
【００２２】
【化２】
【００２３】のような構造を持つ。例えば臭化ジフェニ
ルヨードニウム、塩化ジフェニルヨードニウム、ジフェ
ニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニル
ヘキサフルオロフォスフェート等があげられる。
ルヨードニウム、塩化ジフェニルヨードニウム、ジフェ
ニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニル
ヘキサフルオロフォスフェート等があげられる。
【００２４】光硬化型組成物には、そのほか必要に応じ
て、加熱重合防止剤、増感剤、界面活性剤、溶剤、染顔
料を添加してもよいが、感光性組成物の感光特性を妨げ
るものであってはいけない。
て、加熱重合防止剤、増感剤、界面活性剤、溶剤、染顔
料を添加してもよいが、感光性組成物の感光特性を妨げ
るものであってはいけない。
【００２５】
【作用】上記の構成を有する本発明の光硬化型組成物の
硬化反応の機構は、完全には解明されていないが、ほぼ
次の通りである。
硬化反応の機構は、完全には解明されていないが、ほぼ
次の通りである。
【００２６】有機色素が光を吸収して励起する。この励
起した有機色素が基底状態に戻るときに電子移動かエネ
ルギー移動によって金属アレーン化合物を活性化させる
。この活性化した金属アレーン化合物により、芳香族ヨ
ードニウム塩やラジカル重合性不飽和基含有化合物がラ
ジカルを生成する。この生成したラジカルがラジカル重
合性不飽和基含有化合物を重合させていく。
起した有機色素が基底状態に戻るときに電子移動かエネ
ルギー移動によって金属アレーン化合物を活性化させる
。この活性化した金属アレーン化合物により、芳香族ヨ
ードニウム塩やラジカル重合性不飽和基含有化合物がラ
ジカルを生成する。この生成したラジカルがラジカル重
合性不飽和基含有化合物を重合させていく。
【００２７】
【実施例】以下、本発明を具体化した一実施例を説明す
る。
る。
【００２８】［実施例］
ポリエチレングリコールジアクリレート：ペン
タエリスリトールヘキサアク リレート（３：４
）
１０ｇ
タエリスリトールヘキサアク リレート（３：４
）
１０ｇ
【００２
９】
９】
【化３】
【００３０】
上記の金属アレーン化合物
１．５ｇ メチレンブルー
０．５ｇ 臭化ジフェニルヨ
ードニウム
０．５ｇを混合し、その混合
物を超音波分散し、その分散物を１００度で加熱混練し
て光硬化型組成物を製造た。この組成物を、厚み５０μ
ｍのポリエステルフィルムにバーコーターで塗布し、塗
布面を同じポリエステルフィルムでカバーし試料を作成
した。この試料を分光感度計にて露光硬化させ、最大硬
化波長における硬化高さとその波長における光源からの
照射エネルギーと露光時間から硬化エネルギーを測定し
た結果、最大硬化波長６７０ｎｍにおいて硬化エネルギ
ーは１４６０．０６ｅｒｇ／ｃｍ２ であった。
１．５ｇ メチレンブルー
０．５ｇ 臭化ジフェニルヨ
ードニウム
０．５ｇを混合し、その混合
物を超音波分散し、その分散物を１００度で加熱混練し
て光硬化型組成物を製造た。この組成物を、厚み５０μ
ｍのポリエステルフィルムにバーコーターで塗布し、塗
布面を同じポリエステルフィルムでカバーし試料を作成
した。この試料を分光感度計にて露光硬化させ、最大硬
化波長における硬化高さとその波長における光源からの
照射エネルギーと露光時間から硬化エネルギーを測定し
た結果、最大硬化波長６７０ｎｍにおいて硬化エネルギ
ーは１４６０．０６ｅｒｇ／ｃｍ２ であった。
【００３１】［比較例１］実施例から臭化ジフェニルヨ
ードニウムを除いて実施例と同様に光硬化型組成物を製
造し、測定をした結果、最大硬化波長６７０ｎｍにおい
て硬化エネルギーは１５１６５．２ｅｒｇ／ｃｍ２ で
あった。
ードニウムを除いて実施例と同様に光硬化型組成物を製
造し、測定をした結果、最大硬化波長６７０ｎｍにおい
て硬化エネルギーは１５１６５．２ｅｒｇ／ｃｍ２ で
あった。
【００３２】［比較例２］実施例から（化３）の金属ア
レーン化合物を除いて実施例と同様に光硬化型組成物を
製造し、測定をした結果、硬化しなかった。
レーン化合物を除いて実施例と同様に光硬化型組成物を
製造し、測定をした結果、硬化しなかった。
【００３３】
【表１】
【００３４】表１から明らかなように、本発明に係る実
施例の方が比較例よりも硬化エネルギーが低く、その硬
化スピードも早い。
施例の方が比較例よりも硬化エネルギーが低く、その硬
化スピードも早い。
【００３５】尚、本発明は上述した実施例に限定される
ものではなく、請求の範囲を脱しない限りに於いて構成
や作用をかえることができる。例えば、本発明の光硬化
型組成物をマイクロカプセル化するためにその成分を加
えてもよい。金属アレーン化合物のベンゼン環が置換基
を有していてもよい。ジフェニルヨードニウムのフェニ
ル基が置換基を有していてもよし、フェニル基がナフチ
ル等の多環基であってもよく、それらも置換基を有して
いてもよい。
ものではなく、請求の範囲を脱しない限りに於いて構成
や作用をかえることができる。例えば、本発明の光硬化
型組成物をマイクロカプセル化するためにその成分を加
えてもよい。金属アレーン化合物のベンゼン環が置換基
を有していてもよい。ジフェニルヨードニウムのフェニ
ル基が置換基を有していてもよし、フェニル基がナフチ
ル等の多環基であってもよく、それらも置換基を有して
いてもよい。
【００３６】
【発明の効果】以上説明したことから明かなように、本
発明の光硬化型組成物は金属アレーン化合物と芳香族ヨ
ードニウム塩との相乗効果によって、非常に低エネルギ
ーで光硬化するので、低出力の光源を用いることが出来
たり、光硬化の処理時間を短縮することが出来る。
発明の光硬化型組成物は金属アレーン化合物と芳香族ヨ
ードニウム塩との相乗効果によって、非常に低エネルギ
ーで光硬化するので、低出力の光源を用いることが出来
たり、光硬化の処理時間を短縮することが出来る。
【００３７】
Claims (1)
- 【請求項１】 可視光の光を照射されて硬化する光硬
化組成物に於て、少なくともラジカル重合性不飽和基含
有化合物と、金属アレーン化合物と、有機色素と、芳香
族ヨードニウム塩とからなることを特徴とする光硬化型
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13905691A JPH04363309A (ja) | 1991-06-11 | 1991-06-11 | 光硬化型組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13905691A JPH04363309A (ja) | 1991-06-11 | 1991-06-11 | 光硬化型組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04363309A true JPH04363309A (ja) | 1992-12-16 |
Family
ID=15236457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13905691A Pending JPH04363309A (ja) | 1991-06-11 | 1991-06-11 | 光硬化型組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04363309A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5955606A (en) * | 1995-09-14 | 1999-09-21 | Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. | N-vinyllactam derivatives and polymer thereof |
| WO2005037930A1 (de) * | 2003-10-14 | 2005-04-28 | Basf Aktiengesellschaft | Formulierungen und ihre verwendung bei der kolorierung von substraten |
-
1991
- 1991-06-11 JP JP13905691A patent/JPH04363309A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5955606A (en) * | 1995-09-14 | 1999-09-21 | Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. | N-vinyllactam derivatives and polymer thereof |
| WO2005037930A1 (de) * | 2003-10-14 | 2005-04-28 | Basf Aktiengesellschaft | Formulierungen und ihre verwendung bei der kolorierung von substraten |
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