JP2021063985A - 半導体フォトレジスト用組成物およびこれを利用したパターン形成方法 - Google Patents
半導体フォトレジスト用組成物およびこれを利用したパターン形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021063985A JP2021063985A JP2020171971A JP2020171971A JP2021063985A JP 2021063985 A JP2021063985 A JP 2021063985A JP 2020171971 A JP2020171971 A JP 2020171971A JP 2020171971 A JP2020171971 A JP 2020171971A JP 2021063985 A JP2021063985 A JP 2021063985A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- composition
- substituted
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 146
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 98
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 90
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 29
- 238000000059 patterning Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 73
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 115
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 94
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 238000005530 etching Methods 0.000 claims description 22
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 18
- -1 propynylene group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 17
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- 239000008096 xylene Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 11
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 7
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 4
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims description 3
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims description 3
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000004976 cyclobutylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 125000006410 propenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 11
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 10
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 abstract description 8
- 239000003446 ligand Substances 0.000 abstract description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 42
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 34
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 34
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 20
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 12
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 5
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 5
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 5
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001900 extreme ultraviolet lithography Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical class NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- 229910020923 Sn-O Inorganic materials 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000000572 ellipsometry Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000000350 glycoloyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LTQBNYCMVZQRSD-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenyl)-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(C=C)C=C1 LTQBNYCMVZQRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-pentanol Chemical compound CC(C)CC(C)O WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HBNAMFNPWBMTDN-UHFFFAOYSA-K C(C(C)(C)C)[Sn](Cl)(Cl)Cl Chemical compound C(C(C)(C)C)[Sn](Cl)(Cl)Cl HBNAMFNPWBMTDN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical group [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910009053 Sn—O—Sn Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N [3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-ylmethyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-en-8-yl]-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]methanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CC1=NOC2(C1)CCN(CC2)C(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)C=C WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000007888 film coating Substances 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- WIBQWGGMNZFKOE-UHFFFAOYSA-N silane N-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical class [SiH4].C1(=CC=CC=C1)NCCC[Si](OC)(OC)OC WIBQWGGMNZFKOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M tetrapropylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2224—Compounds having one or more tin-oxygen linkages
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0042—Photosensitive materials with inorganic or organometallic light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. inorganic resists
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
- G03F7/2012—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image using liquid photohardening compositions, e.g. for the production of reliefs such as flexographic plates or stamps
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2045—Exposure; Apparatus therefor using originals with apertures, e.g. stencil exposure masks
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
- H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
- H01L21/0273—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers characterised by the treatment of photoresist layers
- H01L21/0274—Photolithographic processes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
- H01L21/30—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
- H01L21/31—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26 to form insulating layers thereon, e.g. for masking or by using photolithographic techniques; After treatment of these layers; Selection of materials for these layers
- H01L21/3105—After-treatment
- H01L21/311—Etching the insulating layers by chemical or physical means
- H01L21/31105—Etching inorganic layers
- H01L21/31111—Etching inorganic layers by chemical means
- H01L21/31116—Etching inorganic layers by chemical means by dry-etching
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
- H01L21/30—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
- H01L21/31—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26 to form insulating layers thereon, e.g. for masking or by using photolithographic techniques; After treatment of these layers; Selection of materials for these layers
- H01L21/3105—After-treatment
- H01L21/311—Etching the insulating layers by chemical or physical means
- H01L21/31144—Etching the insulating layers by chemical or physical means using masks
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
- H01L21/30—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
- H01L21/31—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26 to form insulating layers thereon, e.g. for masking or by using photolithographic techniques; After treatment of these layers; Selection of materials for these layers
- H01L21/3205—Deposition of non-insulating-, e.g. conductive- or resistive-, layers on insulating layers; After-treatment of these layers
- H01L21/321—After treatment
- H01L21/3213—Physical or chemical etching of the layers, e.g. to produce a patterned layer from a pre-deposited extensive layer
- H01L21/32133—Physical or chemical etching of the layers, e.g. to produce a patterned layer from a pre-deposited extensive layer by chemical means only
- H01L21/32135—Physical or chemical etching of the layers, e.g. to produce a patterned layer from a pre-deposited extensive layer by chemical means only by vapour etching only
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
- H01L21/30—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
- H01L21/31—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26 to form insulating layers thereon, e.g. for masking or by using photolithographic techniques; After treatment of these layers; Selection of materials for these layers
- H01L21/3205—Deposition of non-insulating-, e.g. conductive- or resistive-, layers on insulating layers; After-treatment of these layers
- H01L21/321—After treatment
- H01L21/3213—Physical or chemical etching of the layers, e.g. to produce a patterned layer from a pre-deposited extensive layer
- H01L21/32139—Physical or chemical etching of the layers, e.g. to produce a patterned layer from a pre-deposited extensive layer using masks
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
Description
R1〜R5は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
X1〜X5は、それぞれ独立して、−ORa、または−OC(=O)Rbであり、
この際、RaおよびRbは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の1価の炭素数1〜20の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数3〜20の飽和脂環式炭化水素基、1つ以上の二重結合もしくは三重結合を含む置換もしくは非置換の1価の炭素数1〜20の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、
Y1〜Y5は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の2価の炭素数1〜20の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の炭素数3〜20の飽和脂環式炭化水素基、1つ以上の二重結合もしくは三重結合を含む置換もしくは非置換の2価の炭素数2〜20不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、またはこれらの組み合わせである。
前記RaおよびRbは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の1価の炭素数1〜10の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数3〜10の飽和脂環式炭化水素基、1つもしくは2つの二重結合もしくは三重結合を含む置換もしくは非置換の1価の炭素数2〜10の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、またはこれらの組み合わせであってもよく、
前記化学式1〜化学式3中のY1〜Y5は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の2価の炭素数1〜8の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の炭素数3〜6の飽和脂環式炭化水素基、1つもしくは2つの二重結合もしくは三重結合を含む置換もしくは非置換の2価の炭素数2〜8の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6〜10のアリーレン基、またはこれらの組み合わせであってもよい。
前記RaおよびRbは、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、2,2−ジメチルプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、フェニル基、トリル基、キシレン基、ベンジル基、またはこれらの組み合わせであってもよく、
前記化学式1〜化学式3中のY1〜Y5は、それぞれ独立して、単結合、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、エテニレン基、プロペニレン基、エチニレン基、プロピニレン基、フェニレン基、またはこれらの組み合わせであってもよい。
前記RaおよびRbは、それぞれ独立して、メチル基またはエチル基であってもよく、
前記化学式1〜化学式3中のY1〜Y5は、それぞれ独立して、単結合、メチレン基、およびエチレン基のうちのいずれか1つであってもよい。
R1〜R5は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
X1〜X5は、それぞれ独立して、−ORa、または−OC(=O)Rbであり、
この際、RaおよびRbは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の1価の炭素数1〜20の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数3〜20の飽和脂環式炭化水素基、1つ以上の二重結合もしくは三重結合を含む置換もしくは非置換の1価の炭素数2〜20の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、
Y1〜Y5は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の2価の炭素数1〜20の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の炭素数3〜20の飽和脂環式炭化水素基、1つ以上の二重結合もしくは三重結合を含む置換もしくは非置換の2価の炭素数2〜20の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、またはこれらの組み合わせである。
(合成例1:化学式4で表される化合物の合成)
50mlの2口丸底フラスコ中で、iPrSnPh3(3g、7.6mmol)、およびマロン酸(0.4g、3.8mmol)を20mlのアセトニトリルに溶かし、10時間加熱還流した。その後、真空蒸留で溶媒を完全に除去した後、プロピオン酸(propionic acid)(2g、27mmol)を添加して24時間加熱還流した。その後、真空でプロピオン酸を除去して、下記化学式4で表される化合物を80%の収率で得た。
50mlの2口丸底フラスコ中で、BnSnCl3(3g、9.5mmol)、およびEt3N(0.96g、9.5mmol)を20mlのトルエンに溶かし、アセトニトリル10mlに溶かしたマロン酸(0.5g、4.8mmol)を氷浴中で徐々に滴下した。その後、常温で3時間攪拌した後、生成した固体を、フィルターを利用して除去し、真空蒸留で溶媒を完全に除去した後、再びEt3N(1.92g、19mmol)およびトルエン20mlを添加した。プロピオン酸(1.4g、19mmol)を氷浴中で徐々に滴下後、3時間常温で攪拌した。その後、生成した固体を、フィルターを利用して除去し、真空蒸留で溶媒を完全に除去して、下記化学式5で表される化合物を60%の収率で得た。
合成例1でマロン酸の代わりにコハク酸を用いたことを除いては、合成例1と同様の方法で合成して、下記化学式6で表される化合物を82%の収率で得た。
50mlの2口丸底フラスコ中で、iPrSnPh3(3g、7.6mmol)、およびマロン酸(0.8g、7.6mmol)を20mlのアセトニトリルに溶かし、10時間加熱還流する。その後、真空蒸留で溶媒を完全に除去した後、プロピオン酸(2g、27mmol)を添加し、24時間加熱還流して、下記化学式7で表される化合物を75%の収率で得る。
合成例4でマロン酸の代わりにコハク酸を用いたことを除いては、合成例4と同様の方法で合成して、下記化学式8で表される化合物を79%の収率で得た。
50mlの2口丸底フラスコ中で、PhSnCl3(3g、9.9mmol)、およびEt3N(2g、19.8mmol)を20mlのトルエンに溶かし、アセトニトリル10mlに溶かしたマロン酸(1g、9.9mmol)を氷浴中で徐々に滴下した。その後、常温で3時間攪拌した後、生成した固体を、フィルターを利用して除去し、真空蒸留で溶媒を完全に除去した後、再びEt3N(1g、9.9mmol)と20mlのトルエンとを添加した。プロピオン酸(0.73g、9.9mmol)を氷浴中で徐々に滴下した後、3時間常温で攪拌する。その後、生成した固体を、フィルターを利用して除去し、真空蒸留で溶媒を完全に除去して、下記化学式9で表される化合物を65%の収率で得た。
50mlの2口丸底フラスコ中で、iPrSnPh3(3g、7.6mmol)、およびマロン酸(1.2g、11.4mmol)を20mlのアセトニトリルに溶かし、24時間加熱還流した。その後、真空蒸留で溶媒を完全に除去して、下記化学式10で表される化合物を83%の収率で得た。
合成例7でマロン酸の代わりにコハク酸を用いたことを除いては、合成例7と同様の方法で合成して、下記化学式11で表される化合物を82%の収率で得た。
ネオペンチルスズトリクロリド(Neopentyltin trichloride)(10g、18.7mmol)を無水ペンタンに溶かして、温度を0℃まで冷却した。その後、ジエチルアミン(7.4g、101.3mmol)を徐々に滴下した後、続いてエタノール(6.1g、101.3mmol)を添加して、常温で1時間攪拌した。反応終了後、溶液を濾過して濃縮し、真空乾燥して、下記化学式12で表される化合物を60%の収率で得た。
合成例1〜8で合成された化学式4〜化学式11の化合物を、キシレンに2.5質量%の濃度に溶かし、0.1μmのPTFEシリンジフィルターで濾過して、実施例1〜8による半導体フォトレジスト用組成物を製造した。
合成例1で合成された化学式4の化合物、および合成例4で合成された化学式7の化合物をそれぞれ同一の質量で混合して、2つの化合物の合計で2.5質量%の濃度となるようにキシレンに溶かし、0.1μmのPTFEシリンジフィルターで濾過して、実施例9による半導体フォトレジスト用組成物を製造した。
合成例4で合成された化学式7の化合物、および合成例7で合成された化学式10の化合物を、それぞれ同一の質量で混合してキシレンに2.5質量%の濃度で溶かし、0.1μmのPTFEシリンジフィルターで濾過して、実施例10による半導体フォトレジスト用組成物を製造した。
合成例1で合成された化学式4の化合物、合成例4で合成された化学式7の化合物、および合成例7で合成された化学式10の化合物を、それぞれ同一の質量で混合してキシレンに2.5質量%の濃度で溶かし、0.1μmのPTFEシリンジフィルターで濾過して、実施例11による半導体フォトレジスト用組成物を製造した。
比較合成例1で合成した化学式12の化合物を、キシレンに2質量%の濃度で溶かした後、0.1μmのPTFEシリンジフィルターで濾過して、比較例1による半導体フォトレジスト用組成物を製造した。
〔評価1:感度の評価〕
直径500μmである50個の円形パッド直線アレイを、EUV光(Lawrence Berkeley National Laboratory Micro Exposure Tool、MET)を用いて、実施例1〜11および比較例1の半導体フォトレジスト用組成物がコーティングされたウエハーに投射した。露光時間を調節して、EUVの積算光量が各パッドに適用されるようにした。
実施例1〜11、および比較例1で用いられた組成物に対して、以下のような方法で保管安定性を評価して、下記表1に示した。
常温(0℃〜30℃)条件下で、実施例1〜11および比較例1による半導体フォトレジスト組成物を特定期間放置し、沈澱が発生される程度を肉眼で観察して、下記基準により2段階で評価した:
○:1ヶ月以上保管可能
×:2週間未満保管可能。
102:薄膜、
104:フォトレジスト下層膜、
106:フォトレジスト膜、
106a:露光された領域、
106b:未露光された領域、
108:フォトレジストパターン、
112:有機膜パターン、
114:薄膜パターン。
Claims (14)
- 下記化学式1〜化学式3で表される化合物のうちの1種以上の化合物を含む有機金属化合物、および溶媒を含む半導体フォトレジスト用組成物:
前記化学式1〜化学式3中、
R1〜R5は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
X1〜X5は、それぞれ独立して、−ORa、または−OC(=O)Rbであり、
この際、RaおよびRbは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の1価の炭素数1〜20の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数3〜20の飽和脂環式炭化水素基、1つ以上の二重結合もしくは三重結合を含む置換もしくは非置換の1価の炭素数2〜20の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、
Y1〜Y5は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の2価の炭素数1〜20の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の炭素数3〜20の飽和脂環式炭化水素基、1つ以上の二重結合または三重結合を含む置換もしくは非置換の2価の炭素数3〜20の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、またはこれらの組み合わせである。 - 前記化学式1〜化学式3中、R1〜R5は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜10のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
前記化学式1〜化学式3中のX1〜X5で用いられる、−ORaまたは−OC(=O)Rb中のRaおよびRbは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の1価の炭素数1〜10の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数3〜10の飽和脂環式炭化水素基、1つもしくは2つの二重結合もしくは三重結合を含む置換もしくは非置換の1価の炭素数2〜10の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、
前記化学式1〜化学式3中、Y1〜Y5は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の2価の炭素数1〜8の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の炭素数3〜6の飽和脂環式炭化水素基、1つもしくは2つの二重結合もしくは三重結合を含む置換もしくは非置換の2価の炭素数2〜8の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の炭素数6〜10のアリーレン基、またはこれらの組み合わせである、請求項1に記載の半導体フォトレジスト用組成物。 - 前記化学式1〜化学式3中、R1〜R5は、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、2,2−ジメチルプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリル基、キシレン基、ベンジル基、またはこれらの組み合わせであり、
前記化学式1〜化学式3中のX1〜X5で用いられる、−ORaまたは−OC(=O)Rb中のRaおよびRbは、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、2,2−ジメチルプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、フェニル基、トリル基、キシレン基、ベンジル基、またはこれらの組み合わせであり、
前記化学式1〜化学式3中、Y1〜Y5は、それぞれ独立して、単結合、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、エテニレン基、プロペニレン基、エチニレン基、プロピニレン基、フェニレン基、またはこれらの組み合わせである、請求項1または2に記載の半導体フォトレジスト用組成物。 - 前記化学式1〜化学式3中、R1〜R5は、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、フェニル基、およびベンジル基のうちのいずれか1つであり、
前記化学式1〜化学式3中のX1〜X5で用いられる、−ORaまたは−OC(=O)Rb中のRaおよびRbは、それぞれ独立して、メチル基またはエチル基であり、
前記化学式1〜化学式3中、Y1〜Y5は、それぞれ独立して、単結合、メチレン基、およびエチレン基のうちのいずれか1つである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の半導体フォトレジスト用組成物。 - 前記化学式2中のR2およびR3は互いに同一の基であり、X2〜X5は全て同一の基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の半導体フォトレジスト用組成物。
- 前記化学式3中のR4およびR5は互いに同一の基であり、Y4およびY5は互いに同一の基である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の半導体フォトレジスト用組成物。
- 前記化学式1〜化学式3で表される化合物を全て含む有機金属化合物を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の半導体フォトレジスト用組成物。
- 前記半導体フォトレジスト用組成物の全質量100質量%を基準として、前記化学式1〜化学式3で表される化合物のうちの一つ以上を1〜20質量%含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の半導体フォトレジスト用組成物。
- 前記半導体フォトレジスト用組成物の全質量100質量%を基準として、前記化学式1で表される化合物を1〜20質量%含む、請求項8に記載の半導体フォトレジスト用組成物。
- 前記半導体フォトレジスト用組成物の全質量100質量%を基準として、前記化学式2で表される化合物を1〜20質量%含む、請求項8に記載の半導体フォトレジスト用組成物。
- 前記半導体フォトレジスト用組成物の全質量100質量%を基準として、前記化学式3で表される化合物を1〜20質量%含む、請求項8に記載の半導体フォトレジスト用組成物。
- 界面活性剤、架橋剤、レベリング剤、またはこれらの組み合わせの添加剤をさらに含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の半導体フォトレジスト用組成物。
- 基板上にエッチング対象膜を形成する段階;
前記エッチング対象膜の上に、請求項1〜12のいずれか1項に記載の半導体フォトレジスト用組成物を塗布してフォトレジスト膜を形成する段階;
前記フォトレジスト膜をパターニングしてフォトレジストパターンを形成する段階;および
前記フォトレジストパターンをエッチングマスクとして利用して前記エッチング対象膜をエッチングする段階;
を含むパターン形成方法。 - 前記フォトレジストパターンを形成する段階は、5nm〜150nmの波長の光を用いる、請求項13に記載のパターン形成方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2019-0127958 | 2019-10-15 | ||
KR1020190127958A KR102446362B1 (ko) | 2019-10-15 | 2019-10-15 | 반도체 포토 레지스트용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021063985A true JP2021063985A (ja) | 2021-04-22 |
JP7028940B2 JP7028940B2 (ja) | 2022-03-02 |
Family
ID=75383002
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020171971A Active JP7028940B2 (ja) | 2019-10-15 | 2020-10-12 | 半導体フォトレジスト用組成物およびこれを利用したパターン形成方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11415885B2 (ja) |
JP (1) | JP7028940B2 (ja) |
KR (1) | KR102446362B1 (ja) |
CN (1) | CN112666794A (ja) |
TW (1) | TWI745113B (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11906901B2 (en) * | 2021-06-07 | 2024-02-20 | International Business Machines Corporation | Alternating copolymer chain scission photoresists |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5072948A (ja) * | 1973-10-29 | 1975-06-16 | ||
JP2019500490A (ja) * | 2015-10-13 | 2019-01-10 | インプリア・コーポレイションInpria Corporation | 有機スズオキシドヒドロキシドのパターン形成組成物、前駆体およびパターン形成 |
Family Cites Families (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3479380A (en) | 1967-03-03 | 1969-11-18 | Tenneco Chem | Dialkyltin,1,4-endoalkylene-2,3-dihydrophthalates and -1,2,3,6 - tetrahydrophthalates |
JPS5936943B2 (ja) * | 1977-01-12 | 1984-09-06 | 三共有機合成株式会社 | 安定化された含ハロゲン重合体組成物 |
US5061599A (en) | 1986-06-11 | 1991-10-29 | Hitachi, Ltd. | Radiation sensitive materials |
JPH0354245A (ja) * | 1989-07-21 | 1991-03-08 | Nitto Kasei Co Ltd | 安定化された塩素化塩化ビニル樹脂組成物 |
US5286599A (en) | 1991-09-26 | 1994-02-15 | International Business Machines Corporation | Base developable negative photoresist composition and use thereof |
KR100269513B1 (ko) | 1997-10-08 | 2000-10-16 | 윤덕용 | 신규한 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 유도체 및 이들의 고분자중합체를 함유하는 포토레지스트(New acrylate or metacrylate derivatives and photoresist containing its polymer) |
DE60032131T2 (de) | 1999-05-10 | 2007-10-25 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Neue photoinitiatoren und deren anwendungen |
GB2352718A (en) | 1999-08-04 | 2001-02-07 | Coates Brothers Plc | Photoinitiators |
US6346362B1 (en) | 2000-06-15 | 2002-02-12 | International Business Machines Corporation | Polymers and use thereof |
KR100398312B1 (ko) | 2000-06-30 | 2003-09-19 | 한국과학기술원 | 유기금속을 함유하고 있는 노르보넨 단량체, 이들의고분자 중합체를 함유하는 포토레지스트, 및 그제조방법과, 포토레지스트 패턴 형성방법 |
JP2002072401A (ja) | 2000-08-25 | 2002-03-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
KR20020047490A (ko) | 2000-12-13 | 2002-06-22 | 윤종용 | 실리콘을 함유하는 감광성 폴리머 및 이를 포함하는레지스트 조성물 |
EP2336825B1 (en) | 2001-02-09 | 2014-05-07 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Photosensitive composition for volume hologram recording and photosensitive medium for volume hologram recording |
TW591058B (en) | 2001-04-09 | 2004-06-11 | Sekisui Chemical Co Ltd | Photoreactive composition |
KR100450202B1 (ko) | 2002-01-07 | 2004-09-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 생체물질 고정용 관능기의 패턴 형성 방법 |
JP4101632B2 (ja) | 2002-11-01 | 2008-06-18 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物および復元性、クリープ性改善方法 |
EP1455230A3 (en) | 2003-03-03 | 2004-12-01 | Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. | Polymers and photoresists comprising same |
US7294449B1 (en) | 2003-12-31 | 2007-11-13 | Kovio, Inc. | Radiation patternable functional materials, methods of their use, and structures formed therefrom |
JP4597037B2 (ja) | 2004-11-08 | 2010-12-15 | 日東化成株式会社 | 塩素含有樹脂組成物 |
JP5351378B2 (ja) | 2006-06-28 | 2013-11-27 | 日本曹達株式会社 | 有機無機複合体及びその製造方法 |
JP5028887B2 (ja) | 2006-07-04 | 2012-09-19 | ダイキン工業株式会社 | フッ素系感光性組成物 |
EP2078046A4 (en) | 2006-11-01 | 2015-04-22 | Oregon State | SOLUTION TREATED THIN FILMS AND LAMINATES, DEVICES COMPRISING SUCH FILMS AND THIN LAMINATES, AND PROCESS FOR THEIR USE AND MANUFACTURE THEREOF |
JP2009301020A (ja) * | 2008-05-16 | 2009-12-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
US8802346B2 (en) | 2008-08-07 | 2014-08-12 | Pryog, Llc | Metal compositions and methods of making same |
KR101400182B1 (ko) * | 2009-12-31 | 2014-05-27 | 제일모직 주식회사 | 포토레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용하는 반도체 소자의 제조 방법 |
JP5708521B2 (ja) | 2011-02-15 | 2015-04-30 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5650086B2 (ja) | 2011-06-28 | 2015-01-07 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物、及びパターン形成方法 |
EP2729844B1 (en) | 2011-07-08 | 2021-07-28 | ASML Netherlands B.V. | Lithographic patterning process and resists to use therein |
CN102503972B (zh) | 2011-09-28 | 2015-06-17 | 衢州建华东旭助剂有限公司 | 马来酸甲基锡及其制备方法 |
US8703386B2 (en) | 2012-02-27 | 2014-04-22 | International Business Machines Corporation | Metal peroxo compounds with organic co-ligands for electron beam, deep UV and extreme UV photoresist applications |
KR102182360B1 (ko) | 2012-12-19 | 2020-11-24 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 환상 디에스테르기를 갖는 실리콘 함유 레지스트 하층막 형성 조성물 |
US9372402B2 (en) | 2013-09-13 | 2016-06-21 | The Research Foundation For The State University Of New York | Molecular organometallic resists for EUV |
WO2016065120A1 (en) | 2014-10-23 | 2016-04-28 | Inpria Corporation | Organometallic solution based high resolution patterning compositions and corresponding methods |
JP6631536B2 (ja) | 2014-12-02 | 2020-01-15 | Jsr株式会社 | フォトレジスト組成物及びその製造方法並びにレジストパターン形成方法 |
US9499698B2 (en) | 2015-02-11 | 2016-11-22 | Az Electronic Materials (Luxembourg)S.A.R.L. | Metal hardmask composition and processes for forming fine patterns on semiconductor substrates |
JP6666572B2 (ja) | 2015-03-05 | 2020-03-18 | Jsr株式会社 | 感放射線性組成物及びパターン形成方法 |
JP6774814B2 (ja) | 2015-08-20 | 2020-10-28 | 国立大学法人大阪大学 | 化学増幅型レジスト材料及びパターン形成方法 |
US9996004B2 (en) | 2015-11-20 | 2018-06-12 | Lam Research Corporation | EUV photopatterning of vapor-deposited metal oxide-containing hardmasks |
JP2017207532A (ja) | 2016-05-16 | 2017-11-24 | 東洋合成工業株式会社 | レジスト組成物及びそれを用いたデバイスの製造方法 |
CN106279263B (zh) | 2016-08-31 | 2018-06-05 | 湖北犇星化工有限责任公司 | 马来酸甲基锡的制备方法 |
KR20190082279A (ko) * | 2016-11-07 | 2019-07-09 | 도요 고세이 고교 가부시키가이샤 | 금속 함유 오늄염 화합물, 광 붕괴성 염기 및 레지스트 조성물 및 상기 레지스트 조성물을 이용한 디바이스의 제조 방법 |
EP3564751A4 (en) | 2016-12-28 | 2020-10-14 | JSR Corporation | RADIATION SENSITIVE COMPOSITION, PATTERN FORMING PROCESS, METAL-CONTAINING RESIN AND ASSOCIATED MANUFACTURING PROCESS |
KR102307977B1 (ko) * | 2018-07-31 | 2021-09-30 | 삼성에스디아이 주식회사 | 반도체 레지스트용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 |
CN110305440B (zh) | 2019-06-17 | 2021-07-13 | 金发科技股份有限公司 | 一种环保阻燃abs复合材料及其制备方法 |
-
2019
- 2019-10-15 KR KR1020190127958A patent/KR102446362B1/ko active IP Right Grant
-
2020
- 2020-09-29 US US17/036,693 patent/US11415885B2/en active Active
- 2020-10-07 TW TW109134748A patent/TWI745113B/zh active
- 2020-10-12 JP JP2020171971A patent/JP7028940B2/ja active Active
- 2020-10-14 CN CN202011093850.2A patent/CN112666794A/zh active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5072948A (ja) * | 1973-10-29 | 1975-06-16 | ||
JP2019500490A (ja) * | 2015-10-13 | 2019-01-10 | インプリア・コーポレイションInpria Corporation | 有機スズオキシドヒドロキシドのパターン形成組成物、前駆体およびパターン形成 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7028940B2 (ja) | 2022-03-02 |
US20210109442A1 (en) | 2021-04-15 |
TWI745113B (zh) | 2021-11-01 |
TW202116788A (zh) | 2021-05-01 |
CN112666794A (zh) | 2021-04-16 |
KR20210044592A (ko) | 2021-04-23 |
US11415885B2 (en) | 2022-08-16 |
KR102446362B1 (ko) | 2022-09-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6865794B2 (ja) | 半導体レジスト用組成物およびこれを用いたパターン形成方法 | |
JP7025474B2 (ja) | 半導体フォトレジスト用組成物およびこれを用いたパターン形成方法 | |
JP7168715B2 (ja) | 半導体フォトレジスト用組成物およびこれを利用したパターン形成方法 | |
JP7189268B2 (ja) | 半導体フォトレジスト用組成物およびこれを用いたパターン形成方法 | |
KR102446361B1 (ko) | 반도체 포토 레지스트용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 | |
JP7028940B2 (ja) | 半導体フォトレジスト用組成物およびこれを利用したパターン形成方法 | |
KR102296818B1 (ko) | 반도체 레지스트용 조성물, 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 | |
KR102573328B1 (ko) | 반도체 포토레지스트용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 | |
KR102577300B1 (ko) | 반도체 포토레지스트용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 | |
KR102577299B1 (ko) | 반도체 포토레지스트용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 | |
KR102555497B1 (ko) | 반도체 포토 레지스트용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 | |
KR20220088011A (ko) | 반도체 포토레지스트용 조성물, 이의 제조 방법 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 | |
KR102207893B1 (ko) | 반도체 레지스트용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 | |
KR102446459B1 (ko) | 반도체 포토 레지스트용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 | |
KR102446360B1 (ko) | 반도체 포토 레지스트용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 | |
KR102586112B1 (ko) | 반도체 포토레지스트용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 | |
KR102538092B1 (ko) | 반도체 포토레지스트용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 | |
KR20230160087A (ko) | 반도체 포토레지스트용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 | |
KR20230023410A (ko) | 반도체 포토레지스트용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 | |
JP2024010648A (ja) | 半導体フォトレジスト用組成物およびこれを用いたパターン形成方法 | |
KR20220155111A (ko) | 반도체 포토레지스트용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 | |
JP2023175620A (ja) | 半導体フォトレジスト用組成物およびこれを用いたパターン形成方法 | |
KR20240040479A (ko) | 반도체 포토레지스트용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 | |
KR20240025957A (ko) | 반도체 포토레지스트용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 | |
JP2024068122A (ja) | 半導体フォトレジスト用組成物およびこれを用いたパターン形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201012 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210921 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211005 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220105 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220208 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220217 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7028940 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |