JP6666572B2 - 感放射線性組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
当該感放射線性組成物は[A]重合体、[B]酸発生体及び[C]化合物を含有する。当該感放射線性組成物は、好適成分として、[D]酸拡散制御体及び[E]溶媒を含有していてもよく、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有してもよい。以下、各成分について説明する。
[A]重合体は、構造単位(I)を有する重合体である。「重合体」とは、単量体が共有結合の生成により結合して形成される化合物をいい、ポリマー及びオリゴマーを含む。[A]重合体の分子量の下限としては、例えば500であり、1,000が好ましい。[A]重合体が構造単位(I)を有することで、後述する[B]酸発生体から生じる酸の作用によりその酸解離性基が解離する。その結果、[A]重合体の現像液に対する溶解性が変化するので、当該感放射線性組成物によればパターンを形成することができる。
[A1]重合体は、構造単位(I)を有するポリマーである。[A1]重合体は、構造単位(I)以外にも、後述する式(3)で表される第2構造単位(以下、「構造単位(II)」ともいう)、ラクトン構造、環状カーボネート構造、スルトン構造又はこれらの組み合わせを含む構造単位(III)を有していてもよく、(I)〜(III)以外のその他の構造単位を有していてもよい。[A1]重合体によれば、種々の構造単位をより簡便に導入することができ、現像液に対する溶解性を調整することができる。当該感放射線性組成物によれば、レジスト諸性能をより高めることができる。[A1]重合体は、各構造単位を1種又は2種以上有していてもよい。以下、各構造単位について説明する。
構造単位(I)は、酸解離性基を含む構造単位である。[A1]重合体における構造単位(I)としては、例えば下記式(2−1)で表される構造単位(以下、「構造単位(I−1)」ともいう)、下記式(2−2)で表される構造単位(以下、「構造単位(I−2)」ともいう)等が挙げられる。
上記式(2−2)中、R6は、水素原子又はメチル基である。L1は、単結合、−COO−又は−CONH−である。R7は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基である。R8及びR9は、それぞれ独立して、炭素数1〜20の1価の炭化水素基又は炭素数1〜20の1価のオキシ炭化水素基である。
上記式(2−2−1)中、R6〜R9は、上記式(2−2)と同義である。
構造単位(II−2)としては、構造単位(II−2−1)が好ましく、1−オキシ炭化水素置換−1−アルキルオキシスチレンに由来する構造単位がより好ましく、1−シクロアルキル−1−アルキルオキシスチレンに由来する構造単位がさらに好ましく、1−シクロヘキシルエチルオキシ−1−エチルオキシスチレンに由来する構造単位が特に好ましい。
構造単位(II)は、フェノール性水酸基を含む構造単位である。[A1]重合体は構造単位(II)をさらに有することで、現像液に対する溶解性をより適度に調整することができ、その結果、当該感放射線性組成物のナノエッジラフネス性能をより向上させることができる。また、パターンの基板への密着性を向上させることができる。さらに、KrF露光、EUV露光又は電子線露光の場合、当該感放射線性組成物の感度をより高めることができる。
構造単位(III)は、ラクトン構造、環状カーボネート構造、スルトン構造又はこれらの組み合わせを含む構造単位である。[A1]重合体は、構造単位(III)をさらに有することで、現像液への溶解性をより調整することができ、その結果、当該感放射線性組成物のナノエッジラフネス性能をより向上させることができる。また、パターンと基板との密着性をより向上させることができる。
[A]重合体は、構造単位(I)〜(III)以外にもその他の構造単位を有してもよい。その他の構造単位としては、例えば極性基を含む構造単位、非解離性の炭化水素基を含む構造単位等が挙げられる。極性基としては、例えばアルコール性水酸基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、スルホンアミド基等が挙げられる。非解離性の炭化水素基としては、例えば直鎖状のアルキル基等が挙げられる。その他の構造単位の含有割合の上限としては、20モル%が好ましく、10モル%がより好ましい。
GPCカラム:東ソー社の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本、「G4000HXL」1本
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン(和光純薬工業社)
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[A2]重合体は、構造単位(I)を有するカリックスアレーンである。当該感放射線性組成物は、[A2]重合体を含有することで、ナノエッジラフネス性能をより向上させることができる。[A2]重合体における構造単位(I)としては、例えば下記式(2−3)で表される構造単位(以下、「構造単位(I−3)」ともいう)等が挙げられる。[A2]重合体は、構造単位(I)が鎖状炭化水素基で連結された構造を有する。
[A1]重合体は、例えば各構造単位を与える単量体を、ラジカル重合開始剤等を用い、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、メチルエチルケトン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類等が挙げられる。これらの重合に使用される溶媒は、1種単独で又は2種以上を併用してもよい。
上記式(b)中、Yは、置換若しくは非置換の炭素数1〜30のj価の炭化水素基又は水素原子である。jは、1又は2である。
[B]酸発生体は、露光により酸を発生する物質である。この発生した酸により[A]重合体の構造単位(I)が有する酸解離性基等が解離してカルボキシ基、フェノール性水酸基等が生じ、[A]重合体の現像液への溶解性が変化するため、当該感放射線性組成物から、パターンを形成することができる、当該感放射線性組成物における[B]酸発生体の含有形態としては、後述するような低分子化合物の形態(以下、適宜「[B]酸発生剤」ともいう)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロドデシル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロオクテニル基、シクロデセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基等が挙げられる。
ノルボルナンラクトン−イル基等のラクトン構造を含む基;
ノルボルナンスルトン−イル基等のスルトン構造を含む基;
オキサシクロヘプチル基、オキサノルボルニル基等の酸素原子含有複素環基;
アザシクロヘキシル基、アザシクロヘプチル基、ジアザビシクロオクタン−イル基等の窒素原子含有複素環基;
チアシクロヘプチル基、チアノルボルニル基等のイオウ原子含有複素環基等が挙げられる。
上記Ra1〜Ra3、Rb1、Rb2、Rc1及びRc2で表される非置換の分岐状のアルキル基としては、例えばi−プロピル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等が挙げられる。
上記Ra1〜Ra3、Rc1及びRc2で表される非置換の芳香族炭化水素基としては、例えばフェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
上記Rb1及びRb2で表される非置換の芳香族炭化水素基としては、例えばフェニル基、トリル基、ベンジル基等が挙げられる。
上記式(G−2)におけるk4としては、0〜2の整数が好ましく、0及び1がより好ましく、1がさらに好ましい。k5としては、0〜2の整数が好ましく、0及び1がより好ましく、0がさらに好ましい。
上記式(G−3)におけるk6及びk7としては、0〜2の整数が好ましく、0及び1がより好ましく、0がさらに好ましい。
[C]化合物は、下記式(1)で表される化合物である。当該感放射線性組成物は、[A]重合体及び[B]酸発生体に加えて、[C]化合物を含有することにより、感度、ナノエッジラフネス性能、保存安定性及び限界解像性が高まる。当該感放射線性組成物が上記構成を有することで上記効果を奏する理由については必ずしも明確ではないが、例えば以下のように推察することができる。すなわち、[C]化合物の単核金属錯体の作用により、露光光から二次電子が生じ、この二次電子と[B]酸発生体とから酸が発生する。その結果、当該感放射線性組成物の感度を向上させることができる。また、[C]化合物は配位子としてオキシ炭化水素基を有する単核の金属錯体であるため、比較的安定に存在することができると考えられ、感放射線性組成物の保存安定性を優れたものに維持することができる。加えて、金属の凝集等が起こり難いので、パターンのナノエッジラフネスを小さくすることができる。またさらに、[C]化合物がアルコキシ配位子を有することで、パターンの基板への密着性を高め、倒れ限界下限寸法を小さくでき、その結果、限界解像度を向上させることができると考えられる。
エチレン、プロピレン等の鎖状オレフィン;
シクロペンテン、シクロヘキセン、ノルボルネン等の環状オレフィン;
ブタジエン、イソプレン等の鎖状ジエン;
シクロペンタジエン、メチルシクロペンタジエン、ペンタメチルシクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、ノルボルナジエン等の環状ジエン;
ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサメチルベンゼン、ナフタレン、インデン等の芳香族炭化水素などが挙げられる。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基等のアルキニル基などが挙げられる。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等のシクロアルキル基;
シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、ノルボルネニル基等のシクロアルケニル基などが挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
チタン化合物として、チタン・テトラn−プロポキシド、チタン・テトラn−ブトキシド、チタン・テトラi−プロポキシド、チタン・アミノプロピル・トリメトキシド、チタン・トリn−ブトキシド・ステアレート、チタン・トリエトキシド・モノ(アセチルアセトナート)、チタン・トリn−プロポキシド・モノ(アセチルアセトナート)、チタン・トリi−プロポキシド・モノ(アセチルアセトナート)、チタン・ジイソプロポキシド・ビス(アセチルアセトナート)、チタン・ジn−ブトキシド・ビス(アセチルアセトナート)等が、
ジルコニウム化合物として、ジルコニウム・テトラn−プロポキシド、ジルコニウム・テトラn−ブトキシド、ジルコニウム・2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル・トリメトキシド、ジルコニウム・γ−グリシドキシプロピル・トリメトキシド、ジルコニウム・3−イソシアノプロピル・トリメトキシド、ジルコニウム・3−メタクリロキシプロピル・トリメトキシド、ジルコニウム・アミノプロピル・トリエトキシド、ジルコニウム・3−イソシアノプロピル・トリエトキシド、ジルコニウム・トリエトキシド・モノ(アセチルアセトナート)、ジルコニウム・トリn−プロポキシド・モノ(アセチルアセトナート)、ジルコニウム・トリ−i−プロポキシド・モノ(アセチルアセトナート)、ジルコニウム・トリブトキシド・モノ(アセチルアセトナート)、ジルコニウム・ジn−ブトキシド・ビス(アセチルアセトナート)、ジルコニウム・トリ(3−アクリロキシプロピル)・モノメトキシド等が、
ハフニウム化合物として、ハフニウム・テトラエトキシド、ハフニウム・テトライソプロポキシド、ハフニウム・ジt−ブトキシド・ビス(2,2−ジメチル−3,5−ヘキサンジオナート)等が、
タンタル化合物として、タンタル・ペンタエトキシド、タンタル・テトラフェノキシド・(2−アセチルフェノラート)等が、
タングステン化合物として、タングステン・ペンタメトキシド、タングステン・ヘキサエトキシド、タングステン・ペンタシクロジエニル・テトラ(3,5−ジメチルフェノキシド)等が、
スズ化合物として、スズ・テトラメトキシド、スズ・テトラt−ブトキシド、スズ・ピリジン・トリt−ブトキシド・モノアセテート等が挙げられる。
当該感放射線性組成物は、必要に応じて、[D]酸拡散制御体を含有してもよい。[D]酸拡散制御体は、露光により[B]酸発生体から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏する。また、感放射線性組成物の貯蔵安定性がさらに向上すると共に、レジストとしての解像度がより向上する。さらに、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に優れた感放射線性組成物が得られる。[D]酸拡散制御体の当該感放射線性組成物における含有形態としては、遊離の化合物(以下、適宜「[D]酸拡散制御剤」という)の形態でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
当該感放射線性組成物は、通常、[E]溶媒を含有する。[E]溶媒は、少なくとも[A]重合体、[B]酸発生体、[C]化合物及び所望により含有される[D]酸拡散制御体等を溶解又は分散可能な溶媒であれば特に限定されない。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、iso−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール系溶媒;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶媒等が挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のジアルキルエーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル系溶媒;
ジフェニルエーテル、アニソール(メチルフェニルエーテル)等の芳香環含有エーテル系溶媒等が挙げられる。
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−iso−ブチルケトン、2−ヘプタノン(メチル−n−ペンチルケトン)、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−iso−ブチルケトン、トリメチルノナノン等の鎖状ケトン系溶媒:
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒:
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン等が挙げられる。
N,N’−ジメチルイミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の環状アミド系溶媒;
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒等が挙げられる。
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸iso−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸iso−ブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸n−ペンチル、酢酸i−ペンチル、酢酸sec−ペンチル、酢酸3−メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸n−ノニル等の酢酸エステル系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の多価アルコール部分エーテルアセテート系溶媒;
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等のカーボネート系溶媒;
ジ酢酸グリコール、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸iso−アミル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ−n−ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル、乳酸n−アミル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチルなどが挙げられる。
n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、iso−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
当該感放射線性組成物は、上記[A]〜[E]成分以外にも、その他の任意成分として、例えばフッ素原子含有重合体、界面活性剤等を含有していてもよい。当該感放射線性組成物は、その他の任意成分をそれぞれ、1種又は2種以上含有していてもよい。
フッ素原子含有重合体は[A]重合体よりもフッ素原子含有率が大きい重合体である。当該感放射線性組成物がフッ素原子含有重合体を含有すると、レジスト膜を形成した際に、レジスト膜中のフッ素原子含有重合体の撥油性的特徴により、その分布がレジスト膜表面近傍に偏在化する傾向があり、液浸露光等の際における酸発生体、酸拡散制御体等が液浸媒体に溶出することを抑制することができる。また、このフッ素原子含有重合体の撥水性的特徴により、レジスト膜と液浸媒体との前進接触角を所望の範囲に制御でき、バブル欠陥の発生を抑制することができる。さらに、レジスト膜と液浸媒体との後退接触角が高くなり、水滴が残らずに高速でのスキャン露光が可能となる。このように、当該感放射線性組成物は、フッ素原子含有重合体をさらに含有することで、液浸露光法に好適なレジスト膜を形成することができる。
界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤;市販品としては、KP341(信越化学工業社)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学社)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ社)、メガファックF171、同F173(以上、DIC社)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム社)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子工業社)等が挙げられる。上記界面活性剤の含有量の上限としては、[A]重合体100質量部に対して、2質量部が好ましい。
当該感放射線性組成物は、例えば[A]重合体、[B]酸発生体、[C]化合物及び必要に応じてその他の任意成分並びに[E]溶媒を所定の割合で混合し、好ましくは、得られた混合物を孔径0.2μm程度のメンブランフィルターでろ過することにより調製することができる。当該感放射線性組成物の固形分濃度の下限としては、0.1質量%が好ましく、0.5質量%がより好ましく、1質量%がさらに好ましく、1.5質量%が特に好ましい。上記固形分濃度の上限としては、50質量%が好ましく、30質量%がより好ましく、10質量%がさらに好ましく、5質量%が特に好ましい。
当該パターン形成方法は、膜を形成する工程(以下、「膜形成工程」ともいう)、上記膜を露光する工程(以下、「露光工程」ともいう)、及び上記露光された膜を現像する工程(以下、「現像工程」ともいう)を備える。当該パターン形成方法は、上記膜を当該感放射線性組成物により形成する。当該パターン形成方法によれば、上述の当該感放射線性組成物を用いているので、高い感度で、ナノエッジラフネスに優れるパターンを形成することができる。以下、各工程について説明する。
本工程では、当該感放射線性組成物を用い、膜を形成する。膜の形成は、例えば感放射線性組成物を基板上に塗布することにより行うことができる。塗布方法としては特に限定されないが、例えば回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の適宜の塗布手段を採用することができる。基板としては、例えばシリコンウエハ、アルミニウムで被覆されたウエハ等が挙げられる。具体的には、得られる膜が所定の厚さになるように感放射線性組成物を塗布した後、必要に応じてプレベーク(PB)することで塗膜中の溶媒を揮発させる。
本工程では、上記膜形成工程で形成された膜を露光する。この露光は、場合によっては、水等の液浸媒体を介し、所定のパターンを有するマスクを介して放射線を照射することにより行う。上記放射線としては、例えば可視光線、紫外線、遠紫外線、真空紫外線(極端紫外線(EUV);波長13.5nm)、X線、γ線等の電磁波;電子線、α線等の荷電粒子線などが挙げられる。これらの中で、露光により[B]粒子から二次電子がより多く放出される放射線が好ましく、EUV及び電子線がより好ましい。
本工程では、上記露光工程で露光された膜を現像する。この現像に用いる現像液としては、アルカリ水溶液、有機溶媒含有液等が挙げられる。
重合体のMw及びMnは、GPCカラム(G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本、以上東ソー社)を用い、流量1.0mL/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、試料濃度1.0質量%、試料注入量100μL、カラム温度40℃の分析条件で、検出器として示差屈折計を使用し、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
重合体の構造単位の含有割合を求めるための13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(日本電子社の「JNM−ECX400」)を使用し、測定溶媒としてCDCl3を用い、テトラメチルシラン(TMS)を内部標準として行った。
[A]重合体の合成に用いた単量体を下記に示す。
上記化合物(M−1)55g(50モル%)、上記化合物(M−2)45g(50モル%)及びAIBN3gを、メチルエチルケトン300gに溶解した後、窒素雰囲気下、反応温度を78℃に保持して、6時間重合させた。重合後、反応溶液を2,000gのメタノール中に滴下して、重合体を凝固させた。次いで、この重合体を300gのメタノールで2回洗浄し、得られた白色粉末をろ過して、減圧下50℃で一晩乾燥し、重合体(A−1)を得た。重合体(A−1)は、Mwが7,000、Mw/Mnが2.10であった。また、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)及び化合物(M−2)に由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ52モル%及び48モル%であった。
上記化合物(M−3)55g(42モル%)、上記化合物(M−1)45g(58モル%)、AIBN3g及びt−ドデシルメルカプタン1gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル150gに溶解した後、窒素雰囲気下、反応温度を70℃に保持して、16時間重合させた。重合後、反応溶液を1,000gのn−ヘキサン中に滴下して、重合体を凝固精製した。次いで、この重合体に、再度プロピレングリコールモノメチルエーテル150gを加えた後、さらに、メタノール150g、トリエチルアミン37g及び水7gを加えて、沸点にて還流させながら、8時間加水分解反応を行って、(M−3)に由来する構造単位の脱アセチル化を行った。反応後、溶媒及びトリエチルアミンを減圧留去し、得られた重合体をアセトン150gに溶解した後、2,000gの水中に滴下して凝固させ、生成した白色粉末をろ過して、減圧下50℃で一晩乾燥し、重合体(A−2)を得た。重合体(A−2)は、Mwが6,000、Mw/Mnが1.90であった。また、13C−NMR分析の結果、p−ヒドロキシスチレンに由来する構造単位及び化合物(M−1)に由来する構造単位の含有割合は、それぞれ50モル%及び50モル%であった。
下記表1に示す種類及び量の単量体を用いた以外は合成例2と同様に操作して重合体(A−3)及び(A−4)を合成した。表1に、得られた各重合体のMw、Mw/Mn及び各構造単位含有割合について合わせて示す。
グルタルアルデヒド(50質量%水溶液)10g、3−メトキシフェノール24.8g及びトリフルオロ酢酸37.5gをクロロホルム50mL中に溶解し、48時間還流させた。この溶液をメタノールに加え、析出した沈殿を真空乾燥させることで、メトキシ基で保護された下記単分子(M−8)を11.3g得た。次に、この化合物8.0gと、炭酸カリウム8.2gと、テトラブチルアンモニウムブロミド0.064gとをN−メチルピロリドン(NMP)95mLに溶解し、60℃で3時間撹拌させた。さらに2−ブロモアセチロキシ−2−メチルアダマンタン4.3gとNMP5mLとの溶液を加え、さらに60℃で48時間撹拌させた。この反応液をクロロホルムに注ぎ、0.1Mのシュウ酸水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥後セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。濃縮後の溶液をメタノールに加えることで固体を析出させ、これを減圧乾燥させることで、(M−8)の18%の水酸基が2−アセチロキシ−2−メチルアダマンタン基で保護された化合物(A−5)を5.9g得た。
[合成例6]
チタニウム(IV)・トリn−ブトキシド・ステアレート(90質量%濃度のブタノール溶液)10gに酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテルを添加し、固形分濃度が10質量%の[C]化合物含有溶液(C−1)を得た。
チタニウム(IV)・ジイソプロポキシド・ビスアセチルアセトナート(75質量%濃度のイソプロピルアルコール溶液)10gに酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテルを添加し、固形分濃度が10質量%の[C]化合物含有溶液(C−2)を得た。
ジルコニウム(IV)・トリブトキシド・アセチルアセトナート(50質量%濃度の酢酸ブチル/n−ブタノール(質量比60/40)溶液)10gに酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテルを添加し、固形分濃度が10質量%の[C]化合物含有溶液(C−3)を得た。
ハフニウム(IV)テトラt−ブトキシド1.0gを20mLのテトラヒドロフランに溶解し、ここに0.6gの2,2−ジメチル−3,5−ヘキサンジオンと5mLのテトラヒドロフランを溶解させた液を室温で添加した。1時間還流させた後、溶媒を減圧除去して下記式(C−4)で表される化合物を得た。この化合物を酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させ、固形分濃度が10質量%の[C]化合物含有溶液(C−4)を得た。
タンタル(V)ペンタフェノキシド6.5gを80mLのベンゼンに溶解し、ここに1.4gのo−ヒドロキシアセトフェノンを加え、6時間還流させた後、溶液を0℃に冷却したところ、沈殿が析出した。この沈殿をろ過により回収し、ペンタンで洗浄後、乾燥することで、下記式(C−5)で表される化合物を得た。この化合物を酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させ、固形分濃度が10質量%の[C]化合物含有溶液(C−5)を得た。
シクロペンタジエニルタングステン(V)テトラクロリド4.6gを50mLのジエチルエーテルに溶解し、ここに4.1gのトリエチルアミンと4.9gの3,5−ジメチルフェノールとを加え、室温で30分撹拌させた後、副生した塩をろ過により除去し、ろ液を減圧乾燥後、得られた濃縮物をジエチルエーテルに溶解し、これを冷却再結晶することで、下記式(C−6)で表される化合物を得た。この化合物を酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させて、固形分濃度が10質量%の[C]化合物含有溶液(C−6)を得た。
テトラt−ブトキシスズ(IV)4.1gを50mLのピリジンに溶解し、ここに1.4gのアセトキシトリメチルシランを加え、室温で24時間撹拌させた後、溶媒を減圧除去し、減圧状態のまま70℃に加温して3時間反応させた。得られた固体をピリジンで再結晶することで、下記式(C−7)で表される化合物を得た。この化合物を酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させて、固形分濃度が10質量%の[C]化合物含有溶液(C−7)を得た。
ジルコニウム(IV)・テトラカルボキシエチルアクリラート10gに酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテルを添加し、固形分濃度が10質量%の金属化合物溶液(C−8)を得た。
酢酸スズ(IV)10gに酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテルを添加し、固形分濃度が10質量%の金属化合物溶液(C−9)を得た。
感放射線性組成物の調製に用いた[A]重合体及び[C]化合物以外の各成分を以下に示す。
B−1:トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート(下記式(B−1)で表される化合物)
B−2:トリフェニルスルホニウム2−(4−オキソ−アダマンタン−1−イルカルボニルオキシ)−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホネート(下記式(B−2)で表される化合物)
D−1:トリフェニルスルホニウムサリチレート(下記式(D−1)で表される化合物)
D−2:2,4,5−トリフェニルイミダゾール(下記式(D−2)で表される化合物)
E−1:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
E−2:乳酸エチル
E−3:シクロヘキサノン
[A]重合体としての(A−1)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)27質量部、[C]化合物含有溶液(C−1)50質量部(固形分換算で5質量部)、[D]酸拡散制御剤としての(D−1)2.6質量部、並びに[E]溶媒としての(E−1)4,300質量部及び(E−2)1,900質量部を混合し、得られた混合液を孔径0.20μmのメンブランフィルターでろ過して、感放射線性組成物(R−2)を調製した。
表2に示す種類及び配合量の各成分を用いた以外は実施例1と同様に操作して各感放射線性組成物を調製した。
[実施例1]
東京エレクトロン社の「クリーントラックACT−8」内で、シリコンウエハ上に上記実施例1で調製した感放射線性組成物(R−2)をスピンコートした後、110℃、60秒の条件でPBを行い、平均厚み50nmのレジスト膜を形成した。続いて、簡易型の電子線描画装置(日立製作所社の「HL800D」、出力;50KeV、電流密度;5.0アンペア/cm2)を用いて電子線を照射し、パターニングを行った。電子線の照射後、上記クリーントラックACT−8内で、100℃、60秒の条件でPEBを行った。その後、上記クリーントラックACT−8内で、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液を用い、23℃で1分間、パドル法により現像した後、純水で水洗し、乾燥して、ポジ型レジストパターンを形成した。また、同様のパターニングを、真空紫外線露光装置(NA:0.3、ダイポール照明)でも実施した。なお露光以外のプロセス条件については上記と同様である。
下記表3に示す感放射線性組成物を用いた以外は、実施例1と同様に操作し、各レジストパターンを形成した。このようにして形成されたポジ型レジストパターンについて、下記に示す感度及びナノエッジラフネスについての各評価を行った。その評価結果を表3に示す。
下記表3に示す感放射線性組成物を用いた以外は、PEBまで実施例1と同様に操作した。次いで、同クリーントラックACT−8内で酢酸ブチル(AcOBu)を用い、23℃で1分間、パドル法により現像した後、乾燥して、ネガ型レジストパターンを形成した。このようにして形成されたレジストパターンについて、下記に示す感度及びナノエッジラフネスについての各評価を行った。その評価結果を表3に示す。
[感度]
電子線描画装置によるパターニングで、線幅150nmのライン部と、隣り合うライン部によって形成される間隔が150nmのスペース部とからなるライン・アンド・スペースパターン(1L1S)を1対1の線幅に形成する露光量を最適露光量とし、この最適露光量を感度(μC/cm2)とした。感度は、35μC/cm2未満である場合は「AA(極めて良好)」と、35μC/cm2以上50μC/cm2以下である場合は「A(良好)」と、50μC/cm2を超える場合は「B(不良)」と判断した。
電子線描画装置によるパターニングで、上記ライン・アンド・スペースパターン(1L1S)のラインパターンを、高分解能FEB測長装置(日立製作所社の「S−9220」)を用いて観察した。基板内の任意の20点を観察し、観察された形状について、図1及び図2に示すように、シリコンウエハ1上に形成したレジスト膜のライン部2の横側面2aに沿って生じた凹凸の最も著しい箇所における線幅と、設計線幅150nmとの差「ΔCD」を測定し、このΔCDの平均値をナノエッジラフネス(nm)とした。ナノエッジラフネス(nm)は、15.0nm以下である場合は「AA(極めて良好)」と、15.0nmを超え16.5nm以下である場合は「A(良好)」と、16.5nmを超える場合は「B(不良)」と判断した。なお、図1及び図2で示す凹凸は、実際より誇張して記載している。
上記調製した感放射線性組成物を40℃で3か月保管した後に、電子線描画装置によるパターニングでパターン形成試験を実施し、線幅150nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)を1対1の線幅に形成する露光量を測定した。この露光量の保管前と3か月保管後との値の変化を保存安定性の指標とした。保存安定性は、露光量の変化が5%未満である場合は「AA(極めて良好)」と、5%以上10%以下である場合は「A(良好)」と、10%を超える場合は「B(不良)」と判断した。
上記真空紫外線露光装置によるパターニングで、線幅30nmのライン部と、隣り合うライン部によって形成される間隔が30nmのスペース部とからなるライン・アンド・スペースパターン(1L1S)の形成が可能であった場合は「A(良好)」と、不可能であった場合は「B(不良)」と判断した。
2 パターンのライン部
2a パターンのライン部の横側面
Claims (12)
- 酸解離性基を含む第1構造単位を有する重合体、
感放射線性酸発生体、及び
下記式(1)で表される化合物
を含有し、
上記第1構造単位が、下記式(2−1)で表される構造単位、下記式(2−2)で表される構造単位又はこれらの組み合わせである感放射線性組成物。
式(2−2)中、R 6 は、水素原子又はメチル基である。L 1 は、単結合、−COO−又は−CONH−である。R 7 は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基である。R 8 及びR 9 は、それぞれ独立して、炭素数1〜20の1価の炭化水素基又は炭素数1〜20の1価のオキシ炭化水素基である。) - 上記式(1)におけるMの金属原子が、第3族、第4族、第5族、第6族、第7族、第8族、第9族、第10族、第11族、第12族、第13族又は第14族の金属原子である請求項1に記載の感放射線性組成物。
- 上記金属原子が、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、タンタル、タングステン又はスズである請求項2に記載の感放射線性組成物。
- 上記式(1)におけるxが、1〜5の整数である請求項1、請求項2又は請求項3に記載の感放射線性組成物。
- 上記化合物の上記重合体100質量部に対する含有量が、0.1質量部以上50質量部以下である請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の感放射線性組成物。
- 上記化合物の上記重合体100質量部に対する含有量が、1質量部以上である請求項6に記載の感放射線性組成物。
- 上記重合体の全固形分に対する含有量が、70質量%以上である請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の感放射線性組成物。
- 膜を形成する工程、
上記膜を露光する工程、及び
上記露光された膜を現像する工程
を備え、
上記膜を請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の感放射線性組成物により形成するパターン形成方法。 - 上記現像工程で用いる現像液がアルカリ水溶液である請求項9に記載のパターン形成方法。
- 上記現像工程で用いる現像液が有機溶媒含有液である請求項9に記載のパターン形成方法。
- 上記露光工程で用いる放射線が極端紫外線又は電子線である請求項9、請求項10又は請求項11に記載のパターン形成方法。
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