JP5211805B2 - ポジ型レジスト組成物、及び当該ポジ型レジスト組成物を用いたパターン形成方法 - Google Patents
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微細化の手法としては、一般に、露光光源の短波長化が行われており、現在用いられているKrFエキシマレーザー光に加え、ArF、F2、EUV、X線、電子線やその他の荷電粒子線等を露光光として用いたリソグラフィーが提案されている。また、これらの各露光光を用いたリソグラフィーにおいては、より高感度な化学増幅型の感光性組成物が用いられるようになってきている。
しかしながら、このような高分子材料は分子量が大きく且つ分子量分布が広いため、微細加工における加工寸法及び加工精度には限界がある。
すなわち、本発明に係るポジ型レジスト組成物は、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する、下記化学式(1)で表されるカリックスレゾルシンアレン誘導体(A)と、波長248nm以下の活性エネルギー線を照射することで直接又は間接的に酸を発生する酸発生剤(B)とを含有することを特徴とする。
(i)本発明に係るポジ型レジスト組成物を基板上に塗布した後、加熱処理し、レジスト膜を形成する工程、及び
(ii)前記レジスト膜を電子線、EUV、又はX線で露光後、加熱、現像する工程、
を含むことを特徴とする。
本発明のポジ型レジスト組成物は、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する、下記化学式(1)で表されるカリックスレゾルシンアレン誘導体(A)と、波長248nm以下の活性エネルギー線を照射することで直接又は間接的に酸を発生する酸発生剤(B)とを含有することを特徴とする。
本発明において用いられるカリックスレゾルシンアレン誘導体(A)は、下記化学式(1)で表される。
アルコキシアルキル基としては、炭素数1〜8のアルコキシアルキル基が好ましく、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基等が挙げられ、好ましくは、メトキシエチル基、メトキシプロピル基が挙げられる。アリール基の置換基として、アルコキシアルキル基を導入することにより、基板との密着力が向上し、現像後の乾燥時に生じるパターンの倒壊を抑制できる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子が挙げられ、好ましくは、フッ素原子、臭素原子が挙げられる。
ハロゲノアルキル基としては、炭素数1〜8のハロゲノアルキル基が好ましく、例えば、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、1−クロロエチル基、1−ブロモエチル基、1−フルオロエチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられ、好ましくは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基が挙げられる。
アリール基の置換基として、ハロゲン原子、若しくはハロゲノアルキル基を導入することにより、基板との密着力が向上し、高感度でパターンを形成することができる。
炭素数1〜5のアルキル基は、直鎖状又は分岐状のいずれでもよい。直鎖状アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基等が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基が挙げられる。分岐状アルキル基としては、例えば、i−プロピル基、i−ブチル基、t−ブチル基、i−ペンチル基、t−ペンチル基等が挙げられ、好ましくは、i−プロピル基、t−ブチル基が挙げられる。
また、アルコキシアルキル基、及びハロゲノアルキル基としては、R1としてのアリール基が有するアルコキシアルキル基、及びハロゲノアルキル基と同様のものが挙げられる。シクロヘキシル基の置換基として、アルコキシアルキル基を導入することにより、基板との密着力が向上し、現像後の乾燥時に生じるパターンの倒壊を抑制できる。また、ハロゲン原子、若しくはハロゲノアルキル基の導入により、基板との密着力が向上し、高感度でパターンを形成することができる。
アルコキシ基としては、炭素数1〜8のアルコキシ基が好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基等が挙げられ、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基が挙げられる。
また、炭素数1〜5のアルキル基としては、R1としてのシクロヘキシル基が有する炭素数1〜5のアルキル基と同様のものが挙げられる。アルコキシアルキル基、ハロゲン原子、及びハロゲノアルキル基としては、R1としてのアリール基が有するアルコキシアルキル基、ハロゲン原子、及びハロゲノアルキル基と同様のものが挙げられる。
アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ハロゲン原子、及びハロゲノアルキル基としては、上記のR1が有する置換基で述べたものが挙げられる。
ここで、Gは、それぞれ独立に、Ra、又はRbである。
ここで、Raは、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、又はアリール基を表す。Ra同士は互いに結合して環を形成しても良い。
Rbは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、又はアリール基を表す。
なお、本発明において、固形分とは、ポジ型レジスト組成物中に含まれる成分のうち有機溶剤以外のものを意味する。
本発明において用いられる酸発生剤(B)は、波長248nm以下の活性エネルギー線を照射することで直接酸を発生し、更に発生した酸が触媒的に作用して連鎖反応を進行させる機能を持つ。当該酸発生剤(B)は、従来の化学増幅型レジスト組成物において使用されている公知の酸発生剤から特に限定せずに用いることができる。
本発明のポジ型レジスト組成物は、更に、下記化学式(3)で表される繰り返し単位を有し、アルカリ現像液への溶解性を有する樹脂(C)(以下、アルカリ可溶性樹脂(C)ともいう)を含有していてもよい。
Zのアルキル基及びアルキルスルホニル基におけるアルキル基は、炭素数1〜5の直鎖状又は分岐状アルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等が挙げられる。
Zのアルコキシ基は、炭素数1〜5のアルコキシ基が好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、n−ブトキシ基等が挙げられる。
Zのアシル基は、炭素数1〜8のアシル基が好ましく、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
Zのアシルオキシ基は、炭素数2〜8のアシルオキシ基が好ましく、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
Zは、更にハロゲン原子等で置換されていても良い。
アクリル酸及びエステル類としては、例えば、アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸アミル、アクリル酸エチルヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸−t−オクチル、クロルエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2,2−ジメチルヒドロキシプロピルアクリレート、5−ヒドロキシペンチルアクリレート、トリメチロールプロパンモノアクリレート、ペンタエリスリトールモノアクリレート、フルフリルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、アダマンチルアクリレート、ノルボルニルアクリレート等が挙げられる。
本発明において用いられる有機塩基性化合物(D)は、レジストパタ−ン形状、保管状態での経時安定性などを向上させるために、公知の有機塩基性化合物の中から任意のものを選択して使用することができる。
本発明のポジ型レジスト組成物には、さらに所望により混和性のある添加剤、例えばレジスト膜の性能を改良するための付加的樹脂、塗布性を向上させるための界面活性剤、溶解抑制剤、可塑剤、安定剤、着色剤、ハレーション防止剤などを適宜、添加含有させることができる。
本発明に係るポジ型レジスト組成物は、通常、有機溶剤に上記の特定の構造を有するカリックスレゾルシンアレン誘導体(A)、酸発生剤(B)、及び必要に応じてその他の添加剤を均一に混合することにより調製される。
レジスト組成分中の溶剤量は特に限定されず、基板等に塗布可能な濃度で、塗布膜厚に応じて適宜設定される。一般的には、溶剤は、レジスト組成物の固形分濃度が好ましくは0.1〜20質量%、より好ましくは0.5〜15質量%の範囲内となる様に用いられる。
本発明に係るパターン形成方法は、
(i)本発明に係るポジ型レジスト組成物を基板上に塗布した後、加熱処理し、レジスト膜を形成する工程、及び
(ii)前記レジスト膜を電子線、EUV、又はX線で露光後、加熱、現像する工程、
を含むことを特徴とする。
(i)本発明に係るポジ型レジスト組成物を基板上に塗布した後、加熱処理し、レジスト膜を形成する工程
本工程においては、まず、上記のポジ型レジスト組成物を基板上に塗布する。
塗布方法は、基板表面に当該ポジ型レジスト組成物を均一に塗布することができる方法であれば特に限定されるものではなく、スプレー法、ロールコート法、回転塗布等の各種方法を用いることができる。
プリベークの温度は、当該組成物の成分、使用割合、有機溶剤の種類等により適宜決めればよく、通常、50〜160℃、好ましくは60〜150℃である。また、プリベーク時間は、通常、30秒〜15分程度である。
本工程においては、まず、前記レジスト膜を、例えば、電子線描画装置、EUV露光装置等の露光装置を用いて、所定のパターン形状を有するマスクを介した露光、又は当該マスクを介さない電子線の直接照射による描画等により、選択的に露光を行う。
露光光源は、特に限定されず、ArFエキシマレーザー、KrFエキシマレーザー、F2エキシマレーザー、EUV(Extreme Ultraviolet:極紫外線)、電子線、X線等を用いて行うことができる。
次いで露光後に、露光後加熱(Post Exposure Bake、PEB)を行う。PEB処理の条件は、通常、50〜160℃の温度で、0.1〜15分程度の時間である。
次に、上記でPEB処理された基板をアルカリ現像液を用いて現像処理し、露光光の未照射部分を除去する。
現像方法としては、液盛り法、ディッピング法、揺同浸漬法等が挙げられる。
また、本発明のポジ型レジスト組成物のアルカリ現像液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、n‐プロピルアミン等の第一アミン類、ジエチルアミン、ジ‐n‐ブチルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン、メチルジメチルアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン等の第四級アンモニウム塩、ピロール、ピペリジン等の環状アミン類等のアルカリ類の水溶液を使用することができる。更に、上記アルカリ類の水溶液にイソプロピルアルコール等のアルコール類、ノニオン系等の界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。これらのアルカリ現像液の中で、好ましくは第四級アンモニウム塩、更に好ましくは、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、コリンの水溶液である。
<カリックスレゾルシンアレン誘導体(CRA)の合成例>
合成例1(化合物CRA−1の合成)
レゾルシノール12.4g(0.1mol)をエタノール200mLに溶解した。これを氷浴下で冷却しながらp−トリフルオロメチルベンズアルデヒド13.4g(0.1mol)を加え、次いで、濃塩酸25mLをゆっくりと滴下し、75℃で12時間反応させた。反応終了後、反応溶液を蒸留水500mL中に注ぎ込み、生じた沈殿(黄色固体)をろ過した後、中性になるまで蒸留水で洗浄した。ろ別した固体をエタノールにて再結晶を行い、白色の環状化合物1(CRA−1)(収率45%)を得た。尚、構造確認は、Electrospray Ionization Mass Spectrometry(ESI−MS)、1Hおよび13C−NMRスペクトルより行った。
表1に示す各原料を用い、それぞれ実施例1の製造方法に従って、化合物2(CRA−2)、化合物3(CRA−3)及び化合物5(CRA−5)を合成した。用いた原料、得られた化合物及びその収率を表1に示す。
下記化学式(12)で表されるC−メチルカリックス[4]レゾルシンアレン(CRA−4)は、シグマ‐アルドリッチ社から購入した。
下記化学式(13)で表されるポリヒドロキシスチレン(PHS)(質量平均分子量20,000、分子量分布(Mw/Mn)1.3)(PHS−1)は、和光純薬工業社から購入した。
<レジスト基材(P)の合成例>
合成例2(化合物P−1の合成)
反応容器中に下記に示すカリックスレゾルシンアレン誘導体(CRA−1)2.0g(2.08 mmol)、アセトン50mL、炭酸カリウム2.8g(20 mmol)、ブロモ酢酸t−ブチルエステル16.46g(8.32 mmol)を加え、反応溶液を75℃で12時間攪拌した。反応終了後、0.1Nの酢酸水溶液200mLに投入し白色の沈殿物を得た。沈殿物をろ別した後、酢酸エチル100mLに溶解し、蒸留水100mLにて2回洗浄した。酢酸エチル層を分離し、硫酸マグネシウムにて乾燥した後、酢酸エチルを濃縮することで白色のレジスト基材(P−1)(収率97%)を得た。1Hおよび13C−NMR解析から、全フェノール性水酸基に対する保護率は43.0%であった。
表1に示す各原料を用い、それぞれ実施例4の製造方法に従ってレジスト基材(P−2〜P−5)を合成した。合成に使用したカリックスレゾルシンアレン誘導体(CRA)、および得られたレジスト基材(P)の保護率を表2にまとめて示す。尚、保護率は、カリックスレゾルシンアレン誘導体(CRA)におけるフェノール性水酸基に対する保護率である。
実施例4で得られたレジスト基材P−1と、その固形分量に対して、7質量%のトリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート(酸発生剤)と、1質量%のトリ−n−オクチルアミン(塩基性化合物)とをシクロペンタノンに溶解し、固形分濃度が2.2質量%の溶液を調整した。この溶液を0.1μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾別し、実施例7のポジ型レジスト組成物を得た。
実施例7において、上記化学式(12)で表されるポリヒドロキシスチレン(PHS−1)を5重量部添加した以外は、実施例7と同様にして実施例8の固形分濃度が2.3質量%のポジ型レジスト組成物を得た。
実施例7において、実施例5で得られたレジスト基材P−2を用いた以外は、実施例7と同様にして実施例9のポジ型レジスト組成物を得た。
実施例7において、比較例10で得られたレジスト基材P−3を用いた以外は、実施例7と同様にして比較例11のポジ型レジスト組成物を得た。
実施例7において、比較例4で得られたレジスト基材P−4を用いた以外は、実施例7と同様にして比較例6のポジ型レジスト組成物を得た。
実施例7において、比較例5で得られたレジスト基材P−5を用いた以外は、実施例7と同様にして比較例7のポジ型レジスト組成物を得た。
実施例7において、比較例3のレジスト基材PHS−1を用いた以外は、実施例7と同様にして比較例8のポジ型レジスト組成物を得た。
上記実施例7〜9、及び比較例6〜8、11で得られたレジスト組成物を用いて、以下に示す方法でレジストパターンを作成し、評価を行った。尚、結果を表3に示す。
(1)レジストの塗布
各レジスト組成物を、6インチシリコン基板上にスピンナーを用いて、均一に塗布し、100℃で60秒間プリベーク処理(PAB)を行い、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。
上記レジスト膜に対し、電子線描画装置(加速電圧50kV)を用いて描画を行った。描画終了後、100℃で60秒間ベーク処理(PEB)を施した後、2.38質量%のTMAH水溶液(23℃)で30秒間現像処理し、純水にて60秒間リンス処理を行い、ラインアンドスペース(L/S)パターンを形成した。
〔感度及び解像力〕
感度はライン幅200nm(ライン/スペース=1:1)に形成される最少照射量を感度としてμC/cm2単位で測定した。また、その照射量における限界解像力(ライン及びスペースが分離解像)を解像力とした。解像性の確認は、測長SEM(ホロン社製)により判断した。
〔ラインエッジラフネス(LER)〕
上記の感度を示す照射量における200nm(ライン/スペース=1:1)の長さ方向2μmにおける任意の200点について、測長SEM(ホロン社製)を用いてエッジがあるべき基準線からの距離を測定し、尚、標準偏差(σ)を求め、3σを算出した。この値が小さい程、良好な性能であることを意味する。
上記表3より、ポジ型レジスト組成物中に、特定の構造を有するカリックスレゾルシンアレン誘導体(A)を含有させることにより、高感度、高解像力で形状が良好なパターンを形成することができた。また、レジスト基材として、上記カリックスレゾルシンアレン誘導体(A)を用いず、樹脂のみを用いた比較例8では、感度及び解像力が悪く、良好なパターンを形成することができなかった。一方、比較例8において、レジスト基材として用いた樹脂を添加樹脂として使用した実施例8では、当該樹脂が感度及び解像力に悪影響を及ぼさず、良好なパターンを形成することができた。
Claims (4)
- 酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する、下記化学式(1)で表されるカリックスレゾルシンアレン誘導体(A)と、波長248nm以下の活性エネルギー線を照射することで直接又は間接的に酸を発生する酸発生剤(B)とを含有することを特徴とするポジ型レジスト組成物。
- 有機塩基性化合物(D)を更に含有することを特徴とする、請求項1又は2に記載のポジ型レジスト組成物。
- (i)請求項1乃至3のいずれか一項に記載のポジ型レジスト組成物を基板上に塗布した後、加熱処理し、レジスト膜を形成する工程、及び
(ii)前記レジスト膜を電子線、EUV、又はX線で露光後、加熱、現像する工程、
を含むことを特徴とするパターン形成方法。
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