JP7028940B2 - 半導体フォトレジスト用組成物およびこれを利用したパターン形成方法 - Google Patents
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Description
R1~R5は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
X1~X5は、それぞれ独立して、-ORa、または-OC(=O)Rbであり、
この際、RaおよびRbは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の1価の炭素数1~20の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数3~20の飽和脂環式炭化水素基、1つ以上の二重結合もしくは三重結合を含む置換もしくは非置換の1価の炭素数1~20の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数6~20の芳香族炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、
Y1~Y5は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の2価の炭素数1~20の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の炭素数3~20の飽和脂環式炭化水素基、1つ以上の二重結合もしくは三重結合を含む置換もしくは非置換の2価の炭素数2~20不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の炭素数6~20の芳香族炭化水素基、またはこれらの組み合わせである。
前記RaおよびRbは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の1価の炭素数1~10の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数3~10の飽和脂環式炭化水素基、1つもしくは2つの二重結合もしくは三重結合を含む置換もしくは非置換の1価の炭素数2~10の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数6~10の芳香族炭化水素基、またはこれらの組み合わせであってもよく、
前記化学式1~化学式3中のY1~Y5は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の2価の炭素数1~8の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の炭素数3~6の飽和脂環式炭化水素基、1つもしくは2つの二重結合もしくは三重結合を含む置換もしくは非置換の2価の炭素数2~8の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~10のアリーレン基、またはこれらの組み合わせであってもよい。
前記RaおよびRbは、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、2,2-ジメチルプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、フェニル基、トリル基、キシレン基、ベンジル基、またはこれらの組み合わせであってもよく、
前記化学式1~化学式3中のY1~Y5は、それぞれ独立して、単結合、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、エテニレン基、プロペニレン基、エチニレン基、プロピニレン基、フェニレン基、またはこれらの組み合わせであってもよい。
前記RaおよびRbは、それぞれ独立して、メチル基またはエチル基であってもよく、
前記化学式1~化学式3中のY1~Y5は、それぞれ独立して、単結合、メチレン基、およびエチレン基のうちのいずれか1つであってもよい。
R1~R5は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
X1~X5は、それぞれ独立して、-ORa、または-OC(=O)Rbであり、
この際、RaおよびRbは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の1価の炭素数1~20の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数3~20の飽和脂環式炭化水素基、1つ以上の二重結合もしくは三重結合を含む置換もしくは非置換の1価の炭素数2~20の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数6~30の芳香族炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、
Y1~Y5は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の2価の炭素数1~20の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の炭素数3~20の飽和脂環式炭化水素基、1つ以上の二重結合もしくは三重結合を含む置換もしくは非置換の2価の炭素数2~20の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の炭素数6~20の芳香族炭化水素基、またはこれらの組み合わせである。
(合成例1:化学式4で表される化合物の合成)
50mlの2口丸底フラスコ中で、iPrSnPh3(3g、7.6mmol)、およびマロン酸(0.4g、3.8mmol)を20mlのアセトニトリルに溶かし、10時間加熱還流した。その後、真空蒸留で溶媒を完全に除去した後、プロピオン酸(propionic acid)(2g、27mmol)を添加して24時間加熱還流した。その後、真空でプロピオン酸を除去して、下記化学式4で表される化合物を80%の収率で得た。
50mlの2口丸底フラスコ中で、BnSnCl3(3g、9.5mmol)、およびEt3N(0.96g、9.5mmol)を20mlのトルエンに溶かし、アセトニトリル10mlに溶かしたマロン酸(0.5g、4.8mmol)を氷浴中で徐々に滴下した。その後、常温で3時間攪拌した後、生成した固体を、フィルターを利用して除去し、真空蒸留で溶媒を完全に除去した後、再びEt3N(1.92g、19mmol)およびトルエン20mlを添加した。プロピオン酸(1.4g、19mmol)を氷浴中で徐々に滴下後、3時間常温で攪拌した。その後、生成した固体を、フィルターを利用して除去し、真空蒸留で溶媒を完全に除去して、下記化学式5で表される化合物を60%の収率で得た。
合成例1でマロン酸の代わりにコハク酸を用いたことを除いては、合成例1と同様の方法で合成して、下記化学式6で表される化合物を82%の収率で得た。
50mlの2口丸底フラスコ中で、iPrSnPh3(3g、7.6mmol)、およびマロン酸(0.8g、7.6mmol)を20mlのアセトニトリルに溶かし、10時間加熱還流する。その後、真空蒸留で溶媒を完全に除去した後、プロピオン酸(2g、27mmol)を添加し、24時間加熱還流して、下記化学式7で表される化合物を75%の収率で得る。
合成例4でマロン酸の代わりにコハク酸を用いたことを除いては、合成例4と同様の方法で合成して、下記化学式8で表される化合物を79%の収率で得た。
50mlの2口丸底フラスコ中で、PhSnCl3(3g、9.9mmol)、およびEt3N(2g、19.8mmol)を20mlのトルエンに溶かし、アセトニトリル10mlに溶かしたマロン酸(1g、9.9mmol)を氷浴中で徐々に滴下した。その後、常温で3時間攪拌した後、生成した固体を、フィルターを利用して除去し、真空蒸留で溶媒を完全に除去した後、再びEt3N(1g、9.9mmol)と20mlのトルエンとを添加した。プロピオン酸(0.73g、9.9mmol)を氷浴中で徐々に滴下した後、3時間常温で攪拌する。その後、生成した固体を、フィルターを利用して除去し、真空蒸留で溶媒を完全に除去して、下記化学式9で表される化合物を65%の収率で得た。
50mlの2口丸底フラスコ中で、iPrSnPh3(3g、7.6mmol)、およびマロン酸(1.2g、11.4mmol)を20mlのアセトニトリルに溶かし、24時間加熱還流した。その後、真空蒸留で溶媒を完全に除去して、下記化学式10で表される化合物を83%の収率で得た。
合成例7でマロン酸の代わりにコハク酸を用いたことを除いては、合成例7と同様の方法で合成して、下記化学式11で表される化合物を82%の収率で得た。
ネオペンチルスズトリクロリド(Neopentyltin trichloride)(10g、18.7mmol)を無水ペンタンに溶かして、温度を0℃まで冷却した。その後、ジエチルアミン(7.4g、101.3mmol)を徐々に滴下した後、続いてエタノール(6.1g、101.3mmol)を添加して、常温で1時間攪拌した。反応終了後、溶液を濾過して濃縮し、真空乾燥して、下記化学式12で表される化合物を60%の収率で得た。
合成例1~8で合成された化学式4~化学式11の化合物を、キシレンに2.5質量%の濃度に溶かし、0.1μmのPTFEシリンジフィルターで濾過して、実施例1~8による半導体フォトレジスト用組成物を製造した。
合成例1で合成された化学式4の化合物、および合成例4で合成された化学式7の化合物をそれぞれ同一の質量で混合して、2つの化合物の合計で2.5質量%の濃度となるようにキシレンに溶かし、0.1μmのPTFEシリンジフィルターで濾過して、実施例9による半導体フォトレジスト用組成物を製造した。
合成例4で合成された化学式7の化合物、および合成例7で合成された化学式10の化合物を、それぞれ同一の質量で混合してキシレンに2.5質量%の濃度で溶かし、0.1μmのPTFEシリンジフィルターで濾過して、実施例10による半導体フォトレジスト用組成物を製造した。
合成例1で合成された化学式4の化合物、合成例4で合成された化学式7の化合物、および合成例7で合成された化学式10の化合物を、それぞれ同一の質量で混合してキシレンに2.5質量%の濃度で溶かし、0.1μmのPTFEシリンジフィルターで濾過して、実施例11による半導体フォトレジスト用組成物を製造した。
比較合成例1で合成した化学式12の化合物を、キシレンに2質量%の濃度で溶かした後、0.1μmのPTFEシリンジフィルターで濾過して、比較例1による半導体フォトレジスト用組成物を製造した。
〔評価1:感度の評価〕
直径500μmである50個の円形パッド直線アレイを、EUV光(Lawrence Berkeley National Laboratory Micro Exposure Tool、MET)を用いて、実施例1~11および比較例1の半導体フォトレジスト用組成物がコーティングされたウエハーに投射した。露光時間を調節して、EUVの積算光量が各パッドに適用されるようにした。
実施例1~11、および比較例1で用いられた組成物に対して、以下のような方法で保管安定性を評価して、下記表1に示した。
常温(0℃~30℃)条件下で、実施例1~11および比較例1による半導体フォトレジスト組成物を特定期間放置し、沈澱が発生される程度を肉眼で観察して、下記基準により2段階で評価した:
○:1ヶ月以上保管可能
×:2週間未満保管可能。
102:薄膜、
104:フォトレジスト下層膜、
106:フォトレジスト膜、
106a:露光された領域、
106b:未露光された領域、
108:フォトレジストパターン、
112:有機膜パターン、
114:薄膜パターン。
Claims (14)
- 下記化学式1~化学式3で表される化合物のうちの1種以上の化合物を含む有機金属化合物、および溶媒を含む半導体フォトレジスト用組成物:
前記化学式1~化学式3中、
R1~R5は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
X1~X5は、それぞれ独立して、-ORa、または-OC(=O)Rbであり、
この際、RaおよびRbは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の1価の炭素数1~20の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数3~20の飽和脂環式炭化水素基、1つ以上の二重結合もしくは三重結合を含む置換もしくは非置換の1価の炭素数2~20の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数6~30の芳香族炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、
Y1~Y5は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の2価の炭素数1~20の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の炭素数3~20の飽和脂環式炭化水素基、1つ以上の二重結合または三重結合を含む置換もしくは非置換の2価の炭素数3~20の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の炭素数6~20の芳香族炭化水素基、またはこれらの組み合わせである。 - 前記化学式1~化学式3中、R1~R5は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~10のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~10のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~10のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
前記化学式1~化学式3中のX1~X5で用いられる、-ORaまたは-OC(=O)Rb中のRaおよびRbは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の1価の炭素数1~10の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数3~10の飽和脂環式炭化水素基、1つもしくは2つの二重結合もしくは三重結合を含む置換もしくは非置換の1価の炭素数2~10の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の1価の炭素数6~10の芳香族炭化水素基、またはこれらの組み合わせであり、
前記化学式1~化学式3中、Y1~Y5は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の2価の炭素数1~8の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の炭素数3~6の飽和脂環式炭化水素基、1つもしくは2つの二重結合もしくは三重結合を含む置換もしくは非置換の2価の炭素数2~8の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の2価の炭素数6~10のアリーレン基、またはこれらの組み合わせである、請求項1に記載の半導体フォトレジスト用組成物。 - 前記化学式1~化学式3中、R1~R5は、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、2,2-ジメチルプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリル基、キシレン基、ベンジル基、またはこれらの組み合わせであり、
前記化学式1~化学式3中のX1~X5で用いられる、-ORaまたは-OC(=O)Rb中のRaおよびRbは、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、2,2-ジメチルプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、フェニル基、トリル基、キシレン基、ベンジル基、またはこれらの組み合わせであり、
前記化学式1~化学式3中、Y1~Y5は、それぞれ独立して、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、エテニレン基、プロペニレン基、エチニレン基、プロピニレン基、フェニレン基、またはこれらの組み合わせである、請求項1または2に記載の半導体フォトレジスト用組成物。 - 前記化学式1~化学式3中、R1~R5は、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、フェニル基、およびベンジル基のうちのいずれか1つであり、
前記化学式1~化学式3中のX1~X5で用いられる、-ORaまたは-OC(=O)Rb中のRaおよびRbは、それぞれ独立して、メチル基またはエチル基であり、
前記化学式1~化学式3中、Y1~Y5は、それぞれ独立して、メチレン基、およびエチレン基のうちのいずれか1つである、請求項1~3のいずれか1項に記載の半導体フォトレジスト用組成物。 - 前記化学式2中のR2およびR3は互いに同一の基であり、X2~X5は全て同一の基である、請求項1~4のいずれか1項に記載の半導体フォトレジスト用組成物。
- 前記化学式3中のR4およびR5は互いに同一の基であり、Y4およびY5は互いに同一の基である、請求項1~5のいずれか1項に記載の半導体フォトレジスト用組成物。
- 前記化学式1~化学式3で表される化合物を全て含む有機金属化合物を含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の半導体フォトレジスト用組成物。
- 前記半導体フォトレジスト用組成物の全質量100質量%を基準として、前記化学式1~化学式3で表される化合物のうちの一つ以上を1~20質量%含む、請求項1~7のいずれか1項に記載の半導体フォトレジスト用組成物。
- 前記半導体フォトレジスト用組成物の全質量100質量%を基準として、前記化学式1で表される化合物を1~20質量%含む、請求項8に記載の半導体フォトレジスト用組成物。
- 前記半導体フォトレジスト用組成物の全質量100質量%を基準として、前記化学式2で表される化合物を1~20質量%含む、請求項8に記載の半導体フォトレジスト用組成物。
- 前記半導体フォトレジスト用組成物の全質量100質量%を基準として、前記化学式3で表される化合物を1~20質量%含む、請求項8に記載の半導体フォトレジスト用組成物。
- 界面活性剤、架橋剤、レベリング剤、またはこれらの組み合わせの添加剤をさらに含む、請求項1~11のいずれか1項に記載の半導体フォトレジスト用組成物。
- 基板上にエッチング対象膜を形成する段階;
前記エッチング対象膜の上に、請求項1~12のいずれか1項に記載の半導体フォトレジスト用組成物を塗布してフォトレジスト膜を形成する段階;
前記フォトレジスト膜をパターニングしてフォトレジストパターンを形成する段階;および
前記フォトレジストパターンをエッチングマスクとして利用して前記エッチング対象膜をエッチングする段階;
を含むパターン形成方法。 - 前記フォトレジストパターンを形成する段階は、5nm~150nmの波長の光を用いる、請求項13に記載のパターン形成方法。
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