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シクロアルキル(メタ)アクリレートのシクロアルキル基としては、炭素数3以上18以下の飽和脂環式炭化水素基が好ましく、炭素数4以上12以下の飽和脂環式炭化水素基がより好ましい。飽和脂環式炭化水素基には、単環の飽和脂環式炭化水素基、縮合多環炭化水素基、橋かけ環炭化水素基、スピロ炭化水素基などが包含される。
このような飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、t-ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデカニル基、デカヒドロ-2-ナフチル基、トリシクロ[5.2.1.0 2,6 ]デカン-8-イル基、ペンタシクロペンタデカニル基、イソボルニル基、アダマンチル基、ジシクロペンタニル基、トリシクロペンタニル基などを挙げることができる。
また、飽和脂環式炭化水素基は、置換基としてアルキル基、ハロゲン原子、カルボキシ基、カルボニル基、ヒドロキシ基などを有することもできる。置換基としてのアルキル基としては、炭素数1~4のアルキル基が好ましい。

上記で得られたポリオレフィン系樹脂4を含有する小径トナー粒子F4-2とポリオレフィン系樹脂1を含有する大径トナー粒子M1-2を質量比1:1で混合し、図1で示す表面処理装置によって熱処理を行い、トナー粒子の熱処理粒子を得た。
運転条件はフィード量=5kg/hrとし、また、熱風温度=150℃、熱風流量=6m/min.、冷風温度=-5℃、冷風流量=4m/min.、ブロワー風量=20m/min.、インジェクションエア流量=1m/min.とした。
得られたトナー粒子混合物の熱処理粒子100部に、疎水性シリカ(BET:200m/g)1.0部、イソブチルトリメトキシシランで表面処理した酸化チタン微粒子(BET:80m/g)を1.0部、ヘンシェルミキサー(FM-75型、三井鉱山(株)製)で回転数30s-1、回転時間10min.で混合して、トナー6を得た。

Claims (11)

  1. ポリエステル樹脂を含む結着樹脂、及び1価の金属イオンMで中和されたカルボキシ基-COOMを有するポリオレフィン系樹脂を含有するトナー粒子を含有するトナーであって、
    該-COOMを有するポリオレフィン系樹脂が、ポリオレフィンにビニル系ポリマーが結合している重合体であり、
    該-COOMを有するポリオレフィン系樹脂中の-COOMを含有するモノマーユニットの含有割合が、1質量%以上20質量%以下であり、
    慣性分級方式の分級機により該トナーを、大粒径側と小粒径側とに個数基準で概ね均等に二分して得られた大粒径側粒子群と小粒径側粒子群について、
    ATR法を用い、ATR結晶としてGeを用い、赤外光入射角を45°とした条件で、該小粒径側粒子群を測定して得られたFT-IRスペクトルにおいて、該ポリオレフィン系樹脂に含有される-COOM由来のピーク強度(1545cm-1以上1555cm-1以下の範囲の最大吸収ピーク強度)の該ポリエステル樹脂のカルボニル由来のピーク強度(1713cm-1以上1723cm-1以下の範囲の最大吸収ピーク強度)に対する比をAsとし、
    ATR法を用い、ATR結晶としてダイヤモンドを用い、赤外光入射角を45°とした条件で、該小粒径側粒子群を測定して得られたFT-IRスペクトルにおいて、該ポリオレフィン系樹脂に含有される-COOM由来のピーク強度(1545cm-1以上1555cm-1以下の範囲の最大吸収ピーク強度)の該ポリエステル樹脂のカルボニル由来のピーク強度(1713cm-1以上1723cm-1以下の範囲の最大吸収ピーク強度)に対する比をBsとし、
    ATR法を用い、ATR結晶としてGeを用い、赤外光入射角を45°とした条件で、該大粒径側粒子群を測定して得られたFT-IRスペクトルにおいて、該ポリオレフィン系樹脂に含有される-COOM由来のピーク強度(1545cm-1以上1555cm-1以下の範囲の最大吸収ピーク強度)の該ポリエステル樹脂のカルボニル由来のピーク強度(1713cm-1以上1723cm-1以下の範囲の最大吸収ピーク強度)に対する比をAlとし、
    ATR法を用い、ATR結晶としてダイヤモンドを用い、赤外光入射角を45°とした条件で、該大粒径側粒子群を測定して得られたFT-IRスペクトルにおいて、該ポリオレフィン系樹脂に含有される-COOM由来のピーク強度(1545cm-1以上1555cm-1以下の範囲の最大吸収ピーク強度)の該ポリエステル樹脂のカルボニル由来の
    ピーク強度(1713cm-1以上1723cm-1以下の範囲の最大吸収ピーク強度)に対する比をBlとしたとき、
    下記式(1)を満たすことを特徴とするトナー。
    1.10≦(As/Bs)/(Al/Bl)≦2.00 ・・・(1)
  2. 前記トナーの個数基準におけるメジアン径D50が、3.0μm以上6.0μm以下であり、
    前記トナーの下記式(2)で得られるスパン値が、0.20以上0.80以下である請求項1に記載のトナー。
    スパン値=(D90-D10)/D50 (2)
    (D90は粒径の小さい方からの個数の累積が90%のところのトナーの粒径であり、D10は粒径の小さい方からの個数の累積が10%のところのトナーの粒径である。)
  3. 前記As、前記Bs、前記Al及び前記Blが、下記式(1´)を満たす請求項1又は2に記載のトナー。
    1.50≦(As/Bs)/(Al/Bl)≦2.00 ・・・(1´
  4. 前記-COOMを有するポリオレフィン系樹脂中のビニル系ポリマーの含有割合が、80質量%以上95質量%以下である請求項1~3のいずれか一項に記載のトナー。
  5. 前記金属イオンMが、Liである請求項1~4のいずれか一項に記載のトナー。
  6. 前記-COOMを有するポリオレフィン系樹脂中の-COOMを含有するモノマーユニットの含有割合が、6質量%以上20質量%以下である請求項1~5のいずれか一項に記載のトナー。
  7. 前記ビニル系ポリマーが、シクロアルキル(メタ)アクリレート由来の構造を有する請求項1~6のいずれか一項に記載のトナー。
  8. 前記小粒径側粒子群の表面電荷密度の平均値の絶対値をσsとし、前記大粒径側粒子群の表面電荷密度の平均値の絶対値をσlとしたとき、下記式(3)を満たす請求項1~7のいずれか一項に記載のトナー。
    1.05≦σs/σl≦1.50 (3)
  9. 前記小粒径側粒子群の表面電荷密度の平均値の絶対値をσsとし、前記大粒径側粒子群の表面電荷密度の平均値の絶対値をσlとしたとき、下記式(6)を満たす請求項1~7のいずれか一項に記載のトナー。
    1.14≦σs/σl≦1.50 (6)
  10. 前記-COOMを含有するモノマーユニットが、下記式(C)で表される請求項1~のいずれか一項に記載のトナー。
    Figure 2021033187000001

    式中、Xは、水素原子又は-COOMである。Yは、-(CH-COOM(mは0~3の整数)である。Zは、水素原子、炭素数1~3のアルキル基、又は-COOMで
    ある。
  11. 請求項1~10のいずれか一項に記載のトナーの製造方法であって、
    前記ポリエステル樹脂を含む前記結着樹脂及び前記-COOMを有するポリオレフィン系樹脂を含む樹脂組成物を溶融混練し混練物を得る工程、
    該混練物を冷却し冷却物を得る工程、
    該冷却物を粉砕してトナー粒子を得る工程、
    該トナー粒子を熱風により熱処理する工程、を含み、
    該熱風の温度が110℃以上であることを特徴とするトナーの製造方法。
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