JP2020189288A - ナノろ過膜および使用の方法 - Google Patents
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Abstract
Description
特定の官能基および化学用語の定義は、以下により詳細に説明されている。本発明の目的のために、化学的な元素は、Periodic Table of the Elements, CAS version, Handbook of Chemistry and Physics, 75th Edの内表紙にしたがって特定されており、特定の官能基は、そこに説明されている通りに一般的に規定されている。さらに、有機化学および/または特定の官能性部分の一般原則は、Organic Chemistry, Thomas Sorrell, University Science Books, Sausalito, 1999;Smith and March March’s Advanced Organic Chemistry, 5th Edition, John Wiley & Sons, Inc., New York, 2001;Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH Publishers, Inc., New York, 1989;Carruthers, Some Modern Methods of Organic Synthesis, 3rd Edition, Cambridge University Press, Cambridge, 1987に説明されており、それぞれの全体の内容は参照によって本明細書に組み込まれている。
一部の実施形態において、本発明のナノろ過膜は、ポリシロキサンに基づく膜である。ポリシロキサン重合体組成物またはポリシロキサン共重合体組成物は、OSN膜の構造に利用されている。典型的な組成物は、ポリジメチルシロキサン重合体(PDMS)を、無機固体のような材料(ゼオライト、シリカ、クレイ、モンモリロナイト、マイカ、酸化亜鉛、およびシリカライト、カーボンナノチューブなど)または他の重合体(例えば、ポリアクリロニトリル、ポリ(フッ化ビニリデン)およびポリ(エーテルイミド))と、混合することに基づいている。
他の実施形態において、本発明のOSN膜は、ポリイミドに基づく膜を含んでいる。上述したポリシロキサン膜と同様に、ポリイミド膜は、多くの有機溶媒において架橋ポリイミドが膨潤または溶解しないように、それらの溶媒耐性を向上させるために典型的に架橋されている。ポリイミド膜を架橋する一般的な方法の1つは、ジアミンを用いてそれらを処理することである。スキーム1は、ジアミン架橋処理がどのように働くと考えられているかを示している。
nは約100000以下の任意の整数であり、
Z1は、−H、脂肪族、アシル、またはアリールであり;
Z2は、脂肪族、アリール、アシル、−C(O)ORX、−SO2RXおよび−C(O)NHRXからなる群から選択され、
ここで、Z1およびZ2は、任意に合わされて、環を形成し、
RXは、任意に置換されている脂肪族基または任意に置換されている芳香族基である。
−Q−は
ここで、Qは、以上に規定されている通りであり、本明細書における集合および部分集合にあり、X、X1、X2およびX3のそれぞれは独立して、水素、ハロゲン、またはハロゲン、脂肪族、アルコキシ、フェノキシ、アリールおよびフェニルからなる群から選択される、任意に置換されている部分である。
ここで、X、X1、X2、X3およびQのそれぞれは、以上に規定されている通りであり、本明細書における集合および部分集合にある。
Raは、−H、またはC1−20脂肪族、C1−20ヘテロ脂肪族、3〜12員環の複素環および6〜12員環のアリールからなる群から選択される、任意に置換されているラジカルであり;
RbおよびRcのそれぞれは独立して、−H、任意に置換されているC1〜C12脂肪族;任意に置換されている3〜14員環の炭素環;および任意に置換されている3〜14員環の複素環からなる群から選択され、ここで、RbおよびRcは、介在する原子と合わさって、任意に置換されている1つ以上の環を形成し;
Reは、−H、ハロゲン、−OR、−NR2、−SR、−CN、−SO2R、−SOR、−CO2R、−C(O)R、−OC(O)R、−SO2NR2;−CNO、−NRSO2R、−N3、−SiR3;または任意に置換されている基(C1−20脂肪族;独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1〜4の異種原子を有しているC1−20ヘテロ脂肪族、および6〜10員環のアリール;独立して、窒素、酸素または硫黄からなる群から選択される1〜4の異種原子を有している5〜10員環のヘテロアリール;ならびに独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1〜2の異種原子を有している4〜7員環の複素環からなる群から選択される)からなる群から選択される1つ以上の部分であり;
Rは、−H、任意に置換されている脂肪族または任意に置換されている芳香族であり;
環Aは、任意に置換されているアリール環、または窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1つ以上の異種原子を任意に含んでいる、飽和または部分的に不飽和の、任意に置換されている、単環式または多環式の環であり;
環Bは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される付加的な1つ以上の異種原子を任意に含んでいる、飽和、部分的に不飽和または芳香族の、任意に置換されている5または6員環の環を表しており、より大きな縮合環系の一部であり得る。
Rdは、−H、ハロゲン、−OR、−NR2、−SR、−CN、−NO2、−SO2R、−SOR、−CO2R、−C(O)R、−OC(O)R、SO2NR2;−CNO、−NRSO2R、NCO、−N3、−SiR3;または任意に置換されている基(C1−20脂肪族;独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1〜4の異種原子を有しているC1−20ヘテロ脂肪族;6〜10員環のアリール;独立して、窒素、酸素または硫黄からなる群から選択される1〜4の異種原子を有している5〜10員環のヘテロアリール;ならびに独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1〜2の異種原子を有している4〜7員環の複素環からなる群から選択される)からなる群から選択される1つ以上の部分である。ここで、Rは、−Hまたは任意に置換されている芳香族であり、2つ以上のRd基は、それらが結合されている複数の炭素原子および介在する複数の原子と合わさって、1つ以上の異種原子を任意に含んでいる、任意に置換されている1つ以上の環を形成するか、または2つのRd基は、同じ1つの炭素原子に結合されており、それらが合わさって、カルボニル、またはアルケン、スピロ環、イミンもしくはオキシムから選択される、任意に置換されている部分を形成し得る。
nは約100000以下の任意の整数であり;
Zは窒素原子を含んでいない官能基であり;
Z1は、−H、脂肪族、アシルまたはアリールであり;
Z2は、脂肪族、アリール、アシル、−C(O)ORX、−SO2RXおよび−C(O)NHRXからなる群から選択され;
ここで、Z1およびZ2は、合わされて、環を任意に形成し得;
RZは任意に置換されている脂肪族基または任意に置換されている芳香族基であり;
RXは任意に置換されている脂肪族基または任意に置換されている芳香族基である。
RbおよびRcのそれぞれは独立して、−H;任意に置換されているC1〜C12脂肪族;任意に置換されている3〜14員環の炭素環;および任意に置換されている3〜14員環の複素環からなる群から選択され、ここで、RbおよびRcは、介在する複数の炭素と合わされて、任意に置換されている1つ以上の環を形成し得;
Reは、−H、ハロゲン、−OR、−NR2、−SR、−CN、−SO2R、−SOR、−CO2R、−C(O)R、−OC(O)R、−SO2NR2;−CNO、−NRSO2R、−N3、−SiR3;または任意に置換されている基(C1−20脂肪族;独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1〜4の異種原子を有しているC1−20ヘテロ脂肪族;6〜10員環のアリール;独立して、窒素、酸素または硫黄から選択される1〜4の異種原子を有している5〜10員環のヘテロアリール;および独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1〜2の異種原子を有している4〜7員環の複素環からなる群から選択される)からなる群から選択される1つ以上の部分であり;
Rは、−H、任意に置換されている脂肪族または任意に置換されている芳香族であり;
環Aは、任意に置換されているアリール環、または窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1つ以上の異種原子を任意に含んでいる、飽和または部分的に不飽和の、任意に置換されている単環式または多環式の環であり;
環Bは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される付加的な1つ以上の異種原子を任意に含んでいる、飽和、部分的に不飽和または芳香族の、任意に置換されている5または6員環の環を表しており、より大きな縮合環系の一部であり得る。
Qは、
X、X1、X2およびX3のそれぞれは独立して、水素、ハロゲン、またはハロゲン、脂肪族、アルコキシ、フェノキシ、アリールおよびフェニルからなる群から選択される、任意に置換されている部分であり、
Qは、
他の実施形態において、本発明のOSN膜は、ポリアミド−イミド(PAI)に基づく膜を含んでいる。上述したポリアミド膜と同様に、PAI膜は、それらの溶媒耐性を向上させるために架橋されている。ポリイミドと同様に、これらの材料を架橋する方法の1つは、ポリアミンを用いた処理による。これは、ポリイミド膜について上述した問題と同様の問題を導き、そこに説明されている同じ解決策がまた、この分類のOSN膜に適用可能である。さらに、ジアミンを用いてPAIを架橋することは、鎖の切断の部位に起因する残余のアミン基を生じる重合体または共重合体におけるアミド結合のアミド基転移に導き得る。
Ar2は三価の芳香族部分である。
nは約100000以下の任意の整数であり;
Z1は、−H、脂肪族、アシルまたはアリールであり;
Z2は、脂肪族、アリール、アシル、−C(O)ORX、−SO2RXおよび−C(O)NHRXから選択され;
ここで、Z1およびZ2は、合わされて、環を任意に形成し得;
RXは任意に置換されている脂肪族基または任意に置換されている芳香族基であり;
Raは、−H、またはC1−20脂肪族、C1−20ヘテロ脂肪族、3〜12員環の複素環および6〜12員環のアリールからなる群から選択される、任意に置換されているラジカルである。
Rは、−H、または任意に置換されている脂肪族もしくは任意に置換されている芳香族であり;
環Aは、任意に置換されているアリール環、または窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1つ以上の異種原子を任意に含んでいる、飽和または部分的に不飽和の、任意に置換されている単環式または多環式の環であり;
環Bは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される付加的な1つ以上の異種原子を任意に含んでいる、飽和、部分的に不飽和または芳香族の、任意に置換されている5または6員環の環であり、より大きな縮合環系の一部であり得る。
nは約100000以下の任意の整数であり;
Zは窒素原子を含んでいない官能基であり;
Raは、−H、またはC1−20脂肪族;C1−20ヘテロ脂肪族、3〜12員環の複素環および6〜12員環のアリールからなる群から選択される、任意に置換されているラジカルである。
nは約100000以下の任意の整数であり;
Z1は、−H、脂肪族、アシルまたはアリールであり;
Z2は、脂肪族、アリール、アシル、−C(O)ORX、−SO2RXおよび−C(O)NHRXからなる群から選択され;
ここで、Z1およびZ2は、合わされて、任意に環を形成し得;
RXは任意に置換されている脂肪族または任意に置換されている芳香族であり;
Raは、−H、またはC1−20脂肪族、C1−20ヘテロ脂肪族、3〜12員環の複素環および6〜12員環のアリールからなる群から選択される、任意に置換されているラジカルである。
Qは、
X、X1、X2およびX3のそれぞれは独立して、水素、ハロゲン、またはハロゲン、脂肪族、アルコキシ、フェノキシ、アリールおよびフェニルからなる群から選択される、任意に置換されている部分であり;
Qは、
他の局面において、本発明は、化学的に耐性のあるOSN膜を製造する方法を提供する。上述の通り、既存の架橋されているOSN膜は、反応性の化学物質の一部の種と適合性はない。本発明は、反応性の化学的な化合物とのそれらの適合性を向上させるために、架橋の後にそのような膜を修飾する方法を提供する。
一部の実施形態において、本発明は、低下した化学的活性を有している、架橋されているポリシロキサンOSN膜を製造する方法を提供する。一部の実施形態において、そのような膜は、ポリシロキサン組成物を処理して、架橋を引き起こすこと、およびそれから、シリル化試薬を用いて上記架橋されている組成物を処理することを包含している。一部の実施形態において、上記シリル化試薬はハロゲン化シリルを含んでいる。一部の実施形態において、上記シリル化試薬はシリルアミドを含んでいる。一部の実施形態において、上記シリル化試薬はシリルアミンを含んでいる。
一部の実施形態において、本発明は、低下された化学的な活性を有している、架橋されているポリイミドOSN膜を製造する方法を提供する。一部の実施形態において、そのような方法は、ポリアミンを用いてポリイミド組成物を処理して、架橋を引き起こすこと、および/またはそれから1級アミンおよび2級アミンに対して反応性の試薬を用いて上記架橋されている組成物を処理することを包含している。
、式M2jの部分を含んでいる組成物をもたらすステップを包含している。一部の実施形態において、生じた組成物は、式M2j−1〜M2j−8のいずれかの部分を含んでいる。
一部の実施形態において、本発明の方法は、低下された化学的な活性を有している、架橋されているポリアミドイミドOSN組成物を製造する方法を提供する。一部の実施形態において、そのような方法は、ポリアミンを用いて、ポリアミドイミドに基づくOSN組成物を処理して、架橋を起こさせること、およびそれから1級アミンおよび2級アミンに対して反応性の試薬を用いて上記架橋されている組成物を処理することを包含している。
他の局面において、本開示は、上述した新規のナノろ過膜を利用した連続フロー処理における、エポキシド供給原料からのアクリル酸塩の製造のための方法を包含している。
Qは、任意の配位子であり、存在する必要性はなく;
Mは金属原子であり;
yは1〜6までのすべてを含む整数であり;
wは安定な金属カルボニルをもたらすように選択される数であり;
xは−3〜+3までのすべてを含む整数である。
M’は金属であり;
Lのそれぞれは配位子であり;
bは1〜6までのすべてを含む整数であり;
cは、1、2または3であり;
ここで、2つ以上のLが存在する場合にLのそれぞれは同じか、または異なり得る。
a)一酸化炭素の存在下において、エチレンオキシドおよびエーテル溶媒を含んでいるプロセス流れを、カルボニル化触媒と接触させて、エチレンオキシドから形成されたベータプロピオラクトンを含んでいる反応流をもたらすステップ;
b)以上に規定されている通りの、本明細書における集合および部分集合にあるナノろ過膜のいずれかに、ベータプロピオラクトンを含んでいる上記反応流を適用して、
i)ベータプロピオラクトン、および有機溶媒の第1の部分を含んでいる浸透流と、
ii)カルボニル化触媒および有機溶媒の第2の部分を含んでいる残余流と、
を生成させるステップ;ならびに、
c)ベータプロピオラクトンをアクリル酸エステルに変換する条件のもとに上記浸透流を処理するステップを包含しており;
任意に、ステップ(a)に上記残余流を戻すステップをさらに包含しており、
任意に、ステップ(a)に残余流を戻す前に、残余流を処理するステップをさらに包含しており、ここで、処理するステップは、新たな触媒を加えること、失活触媒を除去すること;溶媒を加えること;エポキシドを加えること;およびこれらの2つ以上の任意の組み合わせからなる群から選択される。
a)一酸化炭素の存在下において、エチレンオキシドおよびエーテルを、カルボニル化触媒と接触させて、エチレンオキシドから形成されたベータプロピオラクトンを含んでいる反応流をもたらすステップ;
b)以上に規定されている通りの、本明細書における集合および部分集合にあるナノろ過膜のいずれかに、ベータプロピオラクトンを含んでいる上記反応流を適用して、
i)ベータプロピオラクトンおよび有機溶媒の第1の部分を含んでいる浸透流と、
ii)カルボニル化触媒および有機溶媒の第2の部分を含んでいる残余流と、
を生成させるステップ;ならびに、
c)ベータプロピオラクトンをポリ(3−ヒドロキシプロピオン酸)に変換する条件のもとに上記浸透流を処理するステップを包含しており、
任意に、ステップ(a)に上記残余流を戻すステップをさらに包含しており、
任意に、ステップ(a)に残余流を戻す前に、残余流を処理するステップをさらに包含しており、ここで、処理するステップは、新たな触媒を加えること、失活触媒を除去すること;溶媒を加えること;エポキシドを加えること;これらの2つ以上の任意の組み合わせからなる群から選択される。
Claims (20)
- 1gのポリシロキサンにつき、500nmol未満の自由な−Si(OH)−含有基を含んでいるポリシロキサン重合体を含んでいる、ナノろ過膜。
- ポリジメチルシロキサンを含んでいる、請求項1に記載のナノろ過膜。
- 上記ポリシロキサン重合体は架橋されている、請求項1に記載のナノろ過膜。
- 上記ポリシロキサン重合体は、−OH基に対して反応性の試薬を用いて処理されており、当該試薬は、塩化アルキル、臭化アルキル、ヨウ化アルキル、アルキルスルホン酸エステル、塩化スルホニル、スルホン酸無水物、イソシアン酸塩、酸塩化物、酸無水物、クロロギ酸アルキル、クロロギ酸アリール、またはR3SiXであり、ここで、Rは脂肪族基またはアリール基であり、Xはハロゲンである、請求項1に記載のナノろ過膜。
- 共重合体を含んでいるナノろ過膜であって、
上記共重合体は、式M1の単量体、ならびに式M1a、M2およびM3の1つ以上の単量体:
nは約100000以下の任意の整数であり:
Zは、窒素原子を含んでいない官能基であり;
Z1は、−H、脂肪族、アシルまたはアリールであり;
Z2は、脂肪族、アリール、アシル、−C(O)ORX、−SO2RXおよび−C(O)NHRXからなる群から選択され;
ここで、Z1およびZ2は、合わされて、環を任意に形成し得、
RZは、任意に置換されている脂肪族基または任意に置換されている芳香族基であり;
RXは、任意に置換されている脂肪族基または任意に置換されている芳香族基である)
を含んでいる、ナノろ過膜。 - 上記共重合体が、式M2a〜M2jの単量体:
RbおよびRcのそれぞれは独立して、−H;任意に置換されているC1からC12脂肪族;任意に置換されている3〜14員環の炭素環;および任意に置換されている3〜14員環のヘテロ環からなる群から選択され(ここで、RbおよびRcは、介在する複数の原子と合わされて、任意に置換されている1つ以上の環を形成し得る);
Reは、−H、ハロゲン、−OR、−NR2、−SR、−CN、−SO2R、−SOR、−CO2R、−C(O)R、−OC(O)R、−SO2NR2;−CNO、−NRSO2R、−N3、−SiR3;またはC1−20脂肪族;独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1〜4の異種原子を有しているC1−20ヘテロ脂肪族;6〜10員環のアリール;独立して窒素、酸素または硫黄から選択される1〜4の異種原子を有している5〜10員環のヘテロアリール;ならびに独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1〜2の異種原子を有している4〜7員環のヘテロ環からなる群から選択される、任意に置換されている基からなる群から選択される1つ以上の部分であり;
Rは、−H、任意に置換されている脂肪族、または任意に置換されている芳香族であり;
環Aは、任意に置換されているアリール環、または窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1つ以上の異種原子を任意に含んでいる、飽和もしくは部分的に不飽和の、任意に置換されている単環もしくは多環であり;
環Bは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1つ以上の付加的な異種原子を任意に含んでいる、任意に置換されている、飽和、部分的に不飽和または芳香族の、5または6員環の環を表しており、当該環はより大きな縮合環系の一部であり得る)
を含んでいる、請求項5に記載のナノろ過膜。 - 共重合体を含んでいるナノろ過膜であって、
上記共重合体は、式M4の単量体、および式M5の単量体の1つ以上、および式M6の基:
nは約100000以下の任意の整数であり;
Z1は、−H、脂肪族、アシルまたはアリールであり;
Z2は、脂肪族、アリール、アシル、−C(O)ORX、−SO2RXおよび−C(O)NHRXからなる群から選択され(ここで、Z1およびZ2は、任意に合わされて、環を形成し得る);
RXは、任意に置換されている脂肪族基または任意に置換されている芳香族基であり;
Raは、−H、またはC1−20脂肪族、C1−20ヘテロ脂肪族、3〜12員環のヘテロ環および6〜12員環のアリールからなる群から選択される、任意に置換されているラジカルである)
を含んでいる、ナノろ過膜。 - 上記共重合体が、式M5a〜M5jの単量体:
Rは、−H、または任意に置換されている脂肪族基もしくは任意に置換されている芳香族基であり;
環Aは、任意に置換されているアリール環、または窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1つ以上の異種原子を任意に含んでいる、任意に置換されている飽和もしくは部分的に不飽和の単環もしくは多環であり;
環Bは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1つ以上の付加的な異種原子を任意に含んでいる、任意に置換されている、飽和、部分的に不飽和または芳香族の、5または6員環の環を表しており、当該環はより大きな縮合環系の一部であり得る)
を含んでいる、請求項9に記載のナノろ過膜。 - 共重合体を含んでいるナノろ過膜であって、
上記共重合体が、式M4および式M13の単量体:
nは約100000までの任意の整数であり;
Zは、窒素原子を含んでいない官能基であり;
Raは、−H、またはC1−20脂肪族、C1−20ヘテロ脂肪族、3〜12員環のヘテロ環および6〜12員環のアリールからなる群から選択される、任意に置換されている
ラジカルである)
を含んでいる、ナノろ過膜。 - 共重合体を含んでいるナノろ過膜であって、
上記共重合体が、(i)式M7、M8またはM9の単量体、ならびに(ii)式M10もしくはM11の単量体および/または式M12もしくはM6の基:
、または異なり得;
nは約100000までの任意の整数であり;
Z1は、−H、脂肪族、アシルまたはアリールであり;
Z2は、脂肪族、アリール、アシル、−C(O)ORX、−SO2RXおよび−C(O)NHRXからなる群から選択され;
RXは、任意に置換されている脂肪族または任意に置換されている芳香族基であり;
ここで、Z1およびZ2は、任意に合わされて、環を形成し得、
Raは、−H、またはC1−20脂肪族、C1−20ヘテロ脂肪族、3〜12員環のヘテロ環および6〜12員環のアリールからなる群から選択される、任意に置換されているラジカルである)
を含んでいる、ナノろ過膜。 - 請求項1〜18のいずれか1項に記載のナノろ過膜を、製造する方法であって、
ポリアミドイミドまたはポリイミドに基づく膜重合体または膜共重合体を、ポリアミンを用いて架橋し、それから酸ハロゲン化物、酸無水物、イソシアン酸塩、フタル酸無水物、任意に置換されている無水コハク酸、任意に置換されている無水マレイン酸、任意に置換されているグルタル酸無水物、ジグリコール酸無水物、ハロゲン化スルホニル、無水スルホニル、任意に置換されているクロロギ酸アルキル、任意に置換されているクロロギ酸アリール、ケトン、アルデヒド、ケタール、アセタール、および1級アミンをヘテロ環化合物に変換する多重反応性の種からなる群から選択される試薬を用いて、上記架橋されている膜重合体または膜共重合体を処理する工程を包含している、方法。 - a)エポキシドを、均質なカルボニル化触媒の存在下において一酸化炭素と接触させて、ベータラクトンおよび当該均質な触媒を含んでいるプロセス流れをもたらす工程、
b)上記プロセス流れを、請求項1〜18のいずれか1項に記載のナノろ過膜に通して流して、ベータラクトンを含んでいる浸透流、および均質な触媒を含んでいる残余流をもたらす工程、ならびに、
c)工程(a)に上記残余流を戻す工程を包含しており、
上記残余流における上記触媒の濃度は、上記浸透流における上記触媒の濃度より高い、エポキシドをカルボニル化する方法。
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