JP2018506628A - ポリアクリル酸生成のためのシステムおよびプロセス - Google Patents
ポリアクリル酸生成のためのシステムおよびプロセス Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018506628A JP2018506628A JP2017542460A JP2017542460A JP2018506628A JP 2018506628 A JP2018506628 A JP 2018506628A JP 2017542460 A JP2017542460 A JP 2017542460A JP 2017542460 A JP2017542460 A JP 2017542460A JP 2018506628 A JP2018506628 A JP 2018506628A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- less
- stream
- reactor
- paa
- ppl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 title claims abstract description 280
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 133
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 36
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 title abstract description 220
- 230000008569 process Effects 0.000 title description 17
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 608
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 607
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 268
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 257
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 claims abstract description 257
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 147
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 146
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 136
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract description 136
- 229920000247 superabsorbent polymer Polymers 0.000 claims abstract description 129
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 121
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 claims abstract description 110
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 33
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 223
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 115
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 115
- -1 PPL Chemical compound 0.000 claims description 100
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 91
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 73
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 69
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 62
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 57
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 27
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 22
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 19
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 18
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 17
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 6
- 229920002785 Croscarmellose sodium Polymers 0.000 claims description 5
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 5
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 5
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 5
- 229920003020 cross-linked polyethylene Polymers 0.000 claims description 5
- 239000004703 cross-linked polyethylene Substances 0.000 claims description 5
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 claims description 5
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 claims description 5
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims description 5
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 5
- 239000004583 superabsorbent polymers (SAPs) Substances 0.000 abstract description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 87
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 73
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 72
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 59
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 57
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 56
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 56
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 56
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 48
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 45
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 43
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 42
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 42
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 38
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 38
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 35
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 33
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 32
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 30
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 28
- 239000000047 product Substances 0.000 description 27
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 27
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 26
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 25
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 21
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 21
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 19
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 18
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 15
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 15
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 13
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 13
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 13
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 13
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 12
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 12
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 12
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 11
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 11
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 10
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 10
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 9
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 9
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 239000010949 copper Chemical group 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 8
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 7
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 7
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 7
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical group [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 6
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N acrylaldehyde Natural products C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical group [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 6
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 6
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 6
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical group [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 5
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 230000008859 change Effects 0.000 description 5
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 5
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 5
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- VEUMANXWQDHAJV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NCCN=CC1=CC=CC=C1O VEUMANXWQDHAJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004435 EPR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical group [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical group [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 4
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 4
- 229920000140 heteropolymer Polymers 0.000 description 4
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 4
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 4
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Chemical group 0.000 description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 4
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical group CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical compound [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000001620 monocyclic carbocycle group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000147 tetrahydroquinolinyl group Chemical group N1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- YNHJECZULSZAQK-UHFFFAOYSA-N tetraphenylporphyrin Chemical compound C1=CC(C(=C2C=CC(N2)=C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(N=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=C3N2)C=2C=CC=CC=2)=NC1=C3C1=CC=CC=C1 YNHJECZULSZAQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical group [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010021639 Incontinence Diseases 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYQWRHUSMUEYST-UHFFFAOYSA-N [14]annulene Chemical compound C1=CC=CC=CC=CC=CC=CC=C1 RYQWRHUSMUEYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003180 beta-lactone group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 2
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Chemical group 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 2
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011552 falling film Substances 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical group [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-methyl-PhOH Natural products CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-methyl phenol Natural products CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 2
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000012041 precatalyst Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 239000012048 reactive intermediate Substances 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 2
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000003039 tetrahydroisoquinolinyl group Chemical group C1(NCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O thiamine pyrophosphate Chemical compound CC1=C(CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 238000012549 training Methods 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-methylpyridine Natural products CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCOC(=O)C=C CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNTNRNUQVKDIPV-UHFFFAOYSA-N 3h-dithiazole Chemical compound N1SSC=C1 UNTNRNUQVKDIPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWRRWBIBNBVHQF-UHFFFAOYSA-N 4-(3-pyridin-2-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)butanoic acid Chemical compound O1C(CCCC(=O)O)=NC(C=2N=CC=CC=2)=N1 BWRRWBIBNBVHQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNKLPZOJLXDZCW-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1O SNKLPZOJLXDZCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006164 6-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSNMPAVSZJSIMT-UHFFFAOYSA-N COc1c(C)c2COC(=O)c2c(O)c1CC(O)C1(C)CCC(=O)O1 Chemical compound COc1c(C)c2COC(=O)c2c(O)c1CC(O)C1(C)CCC(=O)O1 WSNMPAVSZJSIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical group OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-O Pyrazolium Chemical compound C1=CN[NH+]=C1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O Pyrrolidinium ion Chemical compound C1CC[NH2+]C1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000001069 Raman spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229920006322 acrylamide copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000909 amidinium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N arsonium Chemical group [AsH4+] VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N carbon disulfide-14c Chemical compound S=[14C]=S QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 229910052729 chemical element Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003016 chromanyl group Chemical group O1C(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid Chemical class OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000001010 compromised effect Effects 0.000 description 1
- LYNARWYQOUZXDY-UHFFFAOYSA-N corrole Chemical compound N1C(C=C2NC(=CC=3NC4=CC=3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 LYNARWYQOUZXDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 125000004856 decahydroquinolinyl group Chemical group N1(CCCC2CCCCC12)* 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 125000004427 diamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002576 diazepinyl group Chemical group N1N=C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYMFNZIUDRQRSA-UHFFFAOYSA-N dimethyl butanedioate;dimethyl hexanedioate;dimethyl pentanedioate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC.COC(=O)CCCC(=O)OC.COC(=O)CCCCC(=O)OC QYMFNZIUDRQRSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-O guanidinium Chemical compound NC(N)=[NH2+] ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001145 hydrido group Chemical group *[H] 0.000 description 1
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-O hydron;1,2-oxazole Chemical compound C=1C=[NH+]OC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-O hydron;1,3-oxazole Chemical compound C1=COC=[NH+]1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-O hydron;quinoline Chemical compound [NH+]1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002065 inelastic X-ray scattering Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002479 isosorbide Drugs 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N methyl tert-butyl ether Substances COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012701 michael addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000011325 microbead Substances 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005893 naphthalimidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 1
- UMRZSTCPUPJPOJ-UHFFFAOYSA-N norbornane Chemical compound C1CC2CCC1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical group 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005545 phthalimidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004597 plastic additive Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical group C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- HAMAGKWXRRTWCJ-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-3-one Chemical compound C1=CN=C2OC(=O)C=NC2=C1 HAMAGKWXRRTWCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004929 pyrrolidonyl group Chemical group N1(C(CCC1)=O)* 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004621 quinuclidinyl group Chemical group N12C(CC(CC1)CC2)* 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- CTDQAGUNKPRERK-UHFFFAOYSA-N spirodecane Chemical compound C1CCCC21CCCCC2 CTDQAGUNKPRERK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium group Chemical group [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005308 thiazepinyl group Chemical group S1N=C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 229940070710 valerate Drugs 0.000 description 1
- 229920003176 water-insoluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002424 x-ray crystallography Methods 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/04—Acids, Metal salts or ammonium salts thereof
- C08F20/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
- C07C51/12—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on an oxygen-containing group in organic compounds, e.g. alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
- C07C51/14—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on a carbon-to-carbon unsaturated bond in organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
- C07C51/145—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide with simultaneous oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/03—Monocarboxylic acids
- C07C57/04—Acrylic acid; Methacrylic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/01—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/01—Processes of polymerisation characterised by special features of the polymerisation apparatus used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
- C08F2/16—Aqueous medium
- C08F2/18—Suspension polymerisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
本願は、米国仮特許出願第62/116,229号(2015年2月13日出願)に対する優先権を主張する。この米国仮特許出願は、その全体が本明細書中に参考として援用される。
本開示は一般に、ポリアクリル酸の生成、およびさらに具体的には、エチレンからのポリアクリル酸の生成に関する。
アクリル酸(AA)がポリプロピオラクトン(PPL)の熱分解を介して生成される方法は記載されてきている(例えば、米国特許第2,361,036号を参照されたい)。しかし、この文献および関連する文献において記載されているようなPPLの熱分解では、高吸収性ポリマー(SAP)生成のためのラジカル重合において直接使用するための十分な純度のアクリル酸は生成されない。代わりに、これらの方法は、アクリル酸を重合して、SAPを生成することができる前に、アクリル酸の高価でエネルギー集約型の精製を必要とする。したがって、高価でエネルギー集約型のAA精製を必要とすることなしに精アクリル酸を直接生成する方法が当技術分野で必要とされている。
このように、商業的規模で精アクリル酸を含めたアクリル酸を生成する方法が当技術分野で必要とされている。
本明細書に記載されているシステムおよびプロセスは、アクリル酸(精アクリル酸を含めた)を直接的に生成し、アクリル酸の生成と関連する当技術分野において公知の問題の解決策を提供する。本明細書に記載されているのは、プロピレン酸化の生成物および副生成物を除外する、プロピレンよりむしろエチレンからポリアクリル酸(PAA)を生成するためのシステムおよび方法である。開示される方法は下記の単一の統合システム内で行われるため、エチレンオキシド(EO)、ベータプロピオラクトン(BPL)、およびアクリル酸(AA)を含めた極めて反応性に富む中間体は、相対的に安定なポリアクリル酸(PAA)へと迅速に達成される。開示されるシステムおよび方法を使用して、優れた純度のPAAおよびSAPを効率的に調製することができる。
エチレンが供給される入口、エチレンの少なくともいくらかをエチレンオキシド(EO)に変換する酸化的反応ゾーン、およびEOを含む出口ストリームを提供する出口を含む酸化反応器、
EO源、および一酸化炭素(CO)源が供給される入口、EOの少なくともいくらかをベータプロピオラクトン(BPL)もしくはポリプロピオラクトン(PPL)に変換する中央反応ゾーン、およびBPLまたはPPLを含む出口ストリームを提供する出口を含む中央反応器、
(i)、(ii)および(iii):
(i)中央反応器のBPLを含む出口ストリームが供給される入口、BPLの少なくともいくらかをAAに変換する第1の反応ゾーン、およびAAを含む出口ストリームを提供する出口を含む第1の反応器、
(ii)中央反応器のBPLを含む出口ストリームが供給される入口、BPLの少なくともいくらかをPPLに変換する第2(a)の反応ゾーン、およびPPLを含む出口ストリームを提供する出口を含む第2(a)の反応器、ならびに第2(a)の反応器のPPLを含む出口ストリームが供給される入口、PPLの少なくともいくらかをAAに変換する第2(b)の反応ゾーン、およびAAを含む出口ストリームを提供する出口を含む第2(b)の反応器、ならびに
(iii)中央反応器のPPLを含む出口ストリームが供給される入口、PPLの少なくともいくらかを第3の生成物に変換する第3の反応ゾーン、およびAAを含む出口ストリームを提供する出口を含む第3の反応器
のうちの1つもしくは複数、ならびに
(iv)第1、第2(b)および第3の反応器のうちの1つもしくは複数のAAを含む出口ストリームが供給される入口、AAの少なくともいくらかをポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換する第4の反応ゾーン、およびPAAもしくはその塩を含む出口ストリームを提供する出口を含む第4の反応器、ならびに
EO、BPL、PPL、AAおよびPAAの生成を独立にモジュレートするためのコントローラー
を含む、システムを提供する。
エチレンを受けるように構成されている入口、
エチレンの少なくともいくらかをエチレンオキシド(EO)に変換するように構成されている酸化的反応ゾーン、および
EOを含むEOストリームを提供するように構成されている出口
を含む酸化反応器;
酸化反応器のEOストリームからのEO、およびCO源からの一酸化炭素(CO)を受けるように構成されている入口、
EOの少なくともいくらかをベータプロピオラクトン(BPL)もしくはポリプロピオラクトン(PPL)、またはこれらの組合せに変換するように構成されている中央反応ゾーン、および
BPLを含むカルボニル化ストリーム、もしくはPPLを含むカルボニル化ストリーム、またはこれらの組合せを提供するように構成されている出口
を含む中央反応器;
(i)、(ii)および(iii):
(i)中央反応器のカルボニル化ストリームからのBPLを受けるように構成されている入口、
BPLの少なくともいくらかをAAに変換するように構成されている第1の反応ゾーン、および
AAを含むAAストリームを提供するように構成されている出口
を含む第1の反応器、
(ii)中央反応器のカルボニル化ストリームからのBPLを受けるように構成されている入口、
BPLの少なくともいくらかをPPLに変換するように構成されている第2(a)の反応ゾーン、および
PPLを含むPPLストリームを提供するように構成されている出口
を含む第2(a)の反応器、ならびに
第2(a)の反応器のPPLストリームを受けるように構成されている入口、
PPLの少なくともいくらかをAAに変換するように構成されている第2(b)の反応ゾーン、および
AAを含むAAストリームを提供するように構成されている出口
を含む第2(b)の反応器、ならびに
(iii)中央反応器のカルボニル化ストリームからのPPLを受けるように構成されている入口、
PPLの少なくともいくらかをAAに変換するように構成されている第3の反応ゾーン、および
AAを含むAAストリームを提供するように構成されている出口
を含む第3の反応器
のうちの1つもしくは複数;
第1、第2(b)および第3の反応器のうちの1つもしくは複数のAAストリームを受けるように構成されている入口、
AAの少なくともいくらかをポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換するように構成されている第4の反応ゾーン、および
PAAもしくはその塩を含むPAAストリームを提供するように構成されている出口
を含む第4の反応器;ならびに
EO、BPL、PPL、AAおよびPAAの生成を独立にモジュレートするコントローラー
を含む、統合システムを提供する。
エチレンを含むエチレンストリームを統合システムの酸化反応器に提供すること;
酸化反応器においてエチレンストリーム中のエチレンの少なくとも一部をエチレンオキシド(EO)に変換し、EOを含むEOストリームを生成すること;
酸化反応器からのEOストリーム、およびCOを含む一酸化炭素(CO)ストリームを統合システムの中央反応ゾーンに提供すること;
中央反応ゾーンにおいてEOストリームおよびCOストリームと金属カルボニルとを接触させること;
中央反応ゾーンにおいてEOストリーム中のEOの少なくとも一部を、ベータプロピオラクトン(BPL)もしくはポリプロピオラクトン(PPL)、またはこれらの組合せに変換し、BPLを含むカルボニル化ストリーム、もしくはPPLを含むカルボニル化ストリーム、またはこれらの組合せを生成すること;
(i)BPLを含むカルボニル化ストリームをAA反応器に方向付け、AA反応器においてカルボニル化ストリーム中のBPLの少なくともいくらかをAAに変換し、AAを含むAAストリームを生成すること;または
(ii)BPLを含むカルボニル化ストリームをPPL反応器に方向付け、PPL反応器においてカルボニル化ストリーム中のBPLの少なくともいくらかをPPLに変換し、PPLを含むPPLストリームを生成し、PPLストリームをAA反応器(また図1において第2(b)の反応器と称される)に方向付け、AA反応器においてPPLの少なくともいくらかをAAに変換し、AAストリームを生成すること;または
(iii)PPLを含むカルボニル化ストリームをAA反応器に方向付け、AA反応器においてカルボニル化ストリーム中のPPLの少なくともいくらかをAAに変換し、AAを含むAAストリームを生成すること;あるいは
上記の(i)〜(iii)の任意の組合せ;
上記の(i)〜(iii)のAAストリームをPAA反応器に方向付けること;ならびに
PAA反応器において上記の(i)〜(iii)のAAストリームのAAの少なくとも一部をポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換すること
を含む、方法を提供する。
特定の官能基および化学用語の定義を、下記により詳細に記載する。化学元素は、元素周期表、CASバージョン、Handbook of Chemistry and Physics、第75版、内表紙によって同定し、特定の官能基は一般に、その中に記載されているように定義する。さらに、有機化学の一般原則、ならびに特定の官能性部分および反応性は、Organic Chemistry、Thomas Sorrell、University Science Books、Sausalito、1999年;SmithおよびMarch March’s Advanced Organic Chemistry、第5版、John Wiley & Sons, Inc.、New York、2001年;Larock、Comprehensive Organic Transformations、VCH Publishers, Inc.、New York、1989年;Carruthers、Some Modern Methods of Organic Synthesis、第3版、Cambridge University Press、Cambridge、1987年に記載されている。
本明細書に記載されているのは、プロピレン酸化の生成物および副生成物を除外する、プロピレンよりむしろエチレンからポリアクリル酸(PAA)を生成するためのシステムおよび方法である。また、開示されているシステムおよび方法は単一の統合システムで行われるので、エチレンオキシド(EO)、ベータプロピオラクトン(BPL)、およびアクリル酸を含めた極めて反応性に富む中間体は、相対的に安定なポリアクリル酸(PAA)へと迅速に達成される。開示されているシステムおよび方法を使用して、優れた(例えば、高い)純度のPAAおよびSAPを調製することができる。
システム
エチレンが供給される入口、エチレンの少なくともいくらかをエチレンオキシド(EO)に変換する酸化的反応ゾーン、およびEOを含む出口ストリームを提供する出口を含む酸化反応器、
EO源、および一酸化炭素(CO)源が供給される入口、EOの少なくともいくらかをベータプロピオラクトン(BPL)もしくはポリプロピオラクトン(PPL)に変換する中央反応ゾーン、およびBPLまたはPPLを含む出口ストリームを提供する出口を含む中央反応器、
(i)、(ii)および(iii):
(i)中央反応器のBPLを含む出口ストリームが供給される入口、BPLの少なくともいくらかをAAに変換する第1の反応ゾーン、およびAAを含む出口ストリームを提供する出口を含む第1の反応器、
(ii)中央反応器のBPLを含む出口ストリームが供給される入口、BPLの少なくともいくらかをPPLに変換する第2(a)の反応ゾーン、およびPPLを含む出口ストリームを提供する出口を含む第2(a)の反応器、ならびに第2(a)の反応器のPPLを含む出口ストリームが供給される入口、PPLの少なくともいくらかをAAに変換する第2(b)の反応ゾーン、およびAAを含む出口ストリームを提供する出口を含む第2(b)の反応器、ならびに
(iii)中央反応器のPPLを含む出口ストリームが供給される入口、PPLの少なくともいくらかを第3の生成物に変換する第3の反応ゾーン、およびAAを含む出口ストリームを提供する出口を含む第3の反応器
のうちの1つもしくは複数、ならびに
(iv)第1、第2(b)および第3の反応器のうちの1つもしくは複数のAAを含む出口ストリームが供給される入口、AAの少なくともいくらかをポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換する第4の反応ゾーン、およびPAAもしくはその塩を含む出口ストリームを提供する出口を含む第4の反応器、ならびに
EO、BPL、PPL、AAおよびPAAの生成を独立にモジュレートするためのコントローラー
を含む、システムを提供する。
エチレンを受けるように構成されている入口、
エチレンの少なくともいくらかをエチレンオキシド(EO)に変換するように構成されている酸化的反応ゾーン、および
EOを含むEOストリームを提供するように構成されている出口
を含む酸化反応器;
酸化反応器のEOストリームからのEO、およびCO源からの一酸化炭素(CO)を受けるように構成されている入口、
EOの少なくともいくらかをベータプロピオラクトン(BPL)もしくはポリプロピオラクトン(PPL)、またはこれらの組合せに変換するように構成されている中央反応ゾーン、および
BPLを含むカルボニル化ストリーム、もしくはPPLを含むカルボニル化ストリーム、またはこれらの組合せを提供するように構成されている出口
を含む中央反応器;
(i)、(ii)および(iii):
(i)中央反応器のカルボニル化ストリームからのBPLを受けるように構成されている入口、
BPLの少なくともいくらかをAAに変換するように構成されている第1の反応ゾーン、および
AAを含むAAストリームを提供するように構成されている出口
を含む第1の反応器、
(ii)中央反応器のカルボニル化ストリームからのBPLを受けるように構成されている入口、
BPLの少なくともいくらかをPPLに変換するように構成されている第2(a)の反応ゾーン、および
PPLを含むPPLストリームを提供するように構成されている出口
を含む第2(a)の反応器、ならびに
第2(a)の反応器のPPLストリームを受けるように構成されている入口、
PPLの少なくともいくらかをAAに変換するように構成されている第2(b)の反応ゾーン、および
AAを含むAAストリームを提供するように構成されている出口
を含む第2(b)の反応器、ならびに
(iii)中央反応器のカルボニル化ストリームからのPPLを受けるように構成されている入口、
PPLの少なくともいくらかをAAに変換するように構成されている第3の反応ゾーン、および
AAを含むAAストリームを提供するように構成されている出口
を含む第3の反応器
のうちの1つもしくは複数;
第1、第2(b)および第3の反応器のうちの1つもしくは複数のAAストリームを受けるように構成されている入口、
AAの少なくともいくらかをポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換するように構成されている第4の反応ゾーン、および
PAAもしくはその塩を含むPAAストリームを提供するように構成されている出口
を含む第4の反応器;ならびに
EO、BPL、PPL、AAおよびPAAの生成を独立にモジュレートするコントローラー
を含む、システムを提供する。
エチレンを受けるように構成されている入口、
エチレンの少なくともいくらかをエチレンオキシド(EO)に変換するように構成されている酸化的反応ゾーン、および
EOを含むEOストリームを提供するように構成されている出口
を含む酸化反応器;
酸化反応器のEOストリームからのEO、およびCO源からの一酸化炭素(CO)を受けるように構成されている入口、
EOの少なくともいくらかをベータプロピオラクトン(BPL)もしくはポリプロピオラクトン(PPL)、またはこれらの組合せに変換するように構成されている中央反応ゾーン、および
BPLを含むカルボニル化ストリームを提供するように構成されている出口
を含む中央反応器;
中央反応器のカルボニル化ストリームからのBPLを受けるように構成されている入口、
BPLの少なくともいくらかをAAに変換するように構成されている反応ゾーン、および
AAを含むAAストリームを提供するように構成されている出口
を含むアクリル酸(AA)反応器(また図1において第1の反応器と称される)、
AA反応器のAAストリームからのAAを受けるように構成されている入口、
AAの少なくともいくらかをポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換するように構成されている反応ゾーン、および
PAAもしくはその塩を含むPAAストリームを提供するように構成されている出口
を含むPAA反応器;ならびに
EO、BPL、AAおよびPAAの生成を独立にモジュレートするコントローラー
を含む、システムを提供する。
エチレンを受けるように構成されている入口、
エチレンの少なくともいくらかをエチレンオキシド(EO)に変換するように構成されている酸化的反応ゾーン、および
EOを含むEOストリームを提供するように構成されている出口
を含む酸化反応器;
酸化反応器のEOストリームからのEO、およびCO源からの一酸化炭素(CO)を受けるように構成されている入口、
EOの少なくともいくらかをベータプロピオラクトン(BPL)もしくはポリプロピオラクトン(PPL)、またはこれらの組合せに変換するように構成されている中央反応ゾーン、および
BPLを含むカルボニル化ストリームを提供するように構成されている出口
を含む中央反応器;
中央反応器のカルボニル化ストリームからのBPLを受けるように構成されている入口、
BPLの少なくともいくらかをPPLに変換するように構成されている反応ゾーン、および
PPLを含むPPLストリームを提供するように構成されている出口
を含むPPL反応器(また図1において第2(a)の反応器と称される);
PPLストリームを受けるように構成されている入口、
PPLの少なくともいくらかをAAに変換するように構成されている反応ゾーン、および
AAを含むAAストリームを提供するように構成されている出口
を含むAA反応器(また図1において第2(b)の反応器と称される);
AA反応器のAAストリームからのAAを受けるように構成されている入口、
AAの少なくともいくらかをポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換するように構成されている反応ゾーン、および
PAAもしくはその塩を含むPAAストリームを提供するように構成されている出口
を含むPAA反応器;ならびに
EO、BPL、AAおよびPAAの生成を独立にモジュレートするコントローラー
を含む、システムを提供する。
エチレンを受けるように構成されている入口、
エチレンの少なくともいくらかをエチレンオキシド(EO)に変換するように構成されている酸化的反応ゾーン、および
EOを含むEOストリームを提供するように構成されている出口
を含む酸化反応器;
酸化反応器のEOストリームからのEO、およびCO源からの一酸化炭素(CO)を受けるように構成されている入口、
EOの少なくともいくらかをベータプロピオラクトン(BPL)もしくはポリプロピオラクトン(PPL)、またはこれらの組合せに変換するように構成されている中央反応ゾーン、および
PPLを含むカルボニル化ストリームを提供するように構成されている出口
を含む中央反応器;
中央反応器のカルボニル化ストリームからのPPLを受けるように構成されている入口、
PPLの少なくともいくらかをAAに変換するように構成されている反応ゾーン、および
AAを含むAAストリームを提供するように構成されている出口
を含むAA反応器(また図1において第3の反応器と称される);
AA反応器のAAストリームからのAAを受けるように構成されている入口、
AAの少なくともいくらかをポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換するように構成されている反応ゾーン、および
PAAもしくはその塩を含むPAAストリームを提供するように構成されている出口
を含むPAA反応器;ならびに
EO、PPL、AAおよびPAAの生成を独立にモジュレートするコントローラー
を含む、システムを提供する。
エチレンを受けるように構成されている入口、
エチレンの少なくともいくらかをエチレンオキシド(EO)に変換するように構成されている酸化的反応ゾーン、および
EOを含むEOストリームを提供するように構成されている出口
を含む酸化反応器;
酸化反応器のEOストリームからのEO、およびCO源からの一酸化炭素(CO)を受けるように構成されている入口、
EOの少なくともいくらかをベータプロピオラクトン(BPL)およびポリプロピオラクトン(PPL)に変換するように構成されている中央反応ゾーン、および
BPLを含む第1のカルボニル化ストリーム、およびPPLを含む第2のカルボニル化ストリームを提供するように構成されている出口
を含む中央反応器;
中央反応器の第1のカルボニル化ストリームからのBPLを受けるように構成されている入口、
BPLの少なくともいくらかをAAに変換するように構成されている反応ゾーン、および
AAを含む第1のAAストリームを提供するように構成されている出口
を含む第1のAA反応器(また図1において第1の反応器と称される);
中央反応器の第2のカルボニル化ストリームからのPPLを受けるように構成されている入口、
PPLの少なくともいくらかをAAに変換するように構成されている反応ゾーン、および
AAを含む第2のAAストリームを提供するように構成されている出口
を含む第2のAA反応器(また図1において第3の反応器と称される);
第1のAAストリームおよび第2のAAストリームのうちの1つまたは両方からのAAを受けるように構成されている少なくとも1個の入口、
AAの少なくともいくらかをポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換するように構成されている反応ゾーン、および
PAAもしくはその塩を含むPAAストリームを提供するように構成されている出口
を含むPAA反応器;ならびに
EO、BPL、PPL、AAおよびPAAの生成を独立にモジュレートするコントローラー
を含む、システムを提供する。
エチレンを受けるように構成されている入口、
エチレンの少なくともいくらかをエチレンオキシド(EO)に変換するように構成されている酸化的反応ゾーン、および
EOを含むEOストリームを提供するように構成されている出口
を含む酸化反応器;
酸化反応器のEOストリームからのEO、およびCO源からの一酸化炭素(CO)を受けるように構成されている入口、
EOの少なくともいくらかをベータプロピオラクトン(BPL)およびポリプロピオラクトン(PPL)に変換するように構成されている中央反応ゾーン、および
BPLを含む第1のカルボニル化ストリーム、およびPPLを含む第2のカルボニル化ストリームを提供するように構成されている出口
を含む中央反応器;
中央反応器の第1のカルボニル化ストリームからのBPLを受けるように構成されている入口、
BPLの少なくともいくらかをPPLに変換するように構成されている反応ゾーン、および
PPLを含むPPLストリームを提供するように構成されている出口
を含むPPL反応器(また図1において第2(a)の反応器と称される);
PPL反応器のPPLストリームからのPPLを受けるように構成されている入口、
PPLの少なくともいくらかをAAに変換するように構成されている反応ゾーン、および
AAを含む第1のAAストリームを提供するように構成されている出口
を含む第1のAA反応器(また図1において第2(b)の反応器と称される);
中央反応器の第2のカルボニル化ストリームからのPPLを受けるように構成されている入口、
PPLの少なくともいくらかをAAに変換するように構成されている反応ゾーン、および
AAを含む第2のAAストリームを提供するように構成されている出口
を含む第2のAA反応器(また図1において第3の反応器と称される);
第1のAAストリームおよび第2のAAストリームのうちの1つまたは両方からのAAを受けるように構成されている少なくとも1個の入口、
AAの少なくともいくらかをポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換するように構成されている反応ゾーン、および
PAAもしくはその塩を含むPAAストリームを提供するように構成されている出口
を含むPAA反応器;ならびに
EO、BPL、PPL、AAおよびPAAの生成を独立にモジュレートするコントローラー
を含む、システムを提供する。
エチレンを受けるように構成されている入口、
エチレンの少なくともいくらかをエチレンオキシド(EO)に変換するように構成されている酸化的反応ゾーン、および
EOを含むEOストリームを提供するように構成されている出口
を含む酸化反応器;
酸化反応器のEOストリームからのEO、およびCO源からの一酸化炭素(CO)を受けるように構成されている入口、
EOの少なくともいくらかをベータプロピオラクトン(BPL)に変換するように構成されている中央反応ゾーン、および
BPLを含むBPLストリームを提供するように構成されている出口
を含む中央反応器;
BPLストリームの少なくとも一部を受けるように構成されている入口、
BPLの少なくともいくらかをAAに変換するように構成されている反応ゾーン、および
AAを含む第1のAAストリームを提供するように構成されている出口
を含む第1のAA反応器(また図1において第1の反応器と称される);
BPLストリームの少なくとも一部を受けるように構成されている入口、
BPLの少なくともいくらかをPPLに変換するように構成されている反応ゾーン、および
PPLを含むPPLストリームを提供するように構成されている出口
を含むPPL反応器(また図1において第2(a)の反応器と称される);
PPLストリームからのPPLを受けるように構成されている入口、
PPLの少なくともいくらかをAAに変換するように構成されている反応ゾーン、および
AAを含む第2のAAストリームを提供するように構成されている出口
を含む第2のAA反応器(また図1において第2(b)の反応器と称される);
第1のAAストリームおよび第2のAAストリームのうちの1つまたは両方からのAAを受けるように構成されている少なくとも1個の入口、
AAの少なくともいくらかをポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換するように構成されている反応ゾーン、および
PAAもしくはその塩を含むPAAストリームを提供するように構成されている出口
を含むPAA反応器;ならびに
EO、BPL、PPL、AAおよびPAAの生成を独立にモジュレートするコントローラー
を含む、システムを提供する。
エチレンを受けるように構成されている入口、
エチレンの少なくともいくらかをエチレンオキシド(EO)に変換するように構成されている酸化的反応ゾーン、および
EOを含むEOストリームを提供するように構成されている出口
を含む酸化反応器;
酸化反応器のEOストリームからのEO、およびCO源からの一酸化炭素(CO)を受けるように構成されている入口、
EOの少なくともいくらかをベータプロピオラクトン(BPL)およびポリプロピオラクトン(PPL)に変換するように構成されている中央反応ゾーン、および
BPLを含む第1のカルボニル化ストリーム、およびPPLを含む第2のカルボニル化ストリームを提供するように構成されている出口
を含む中央反応器;
中央反応器の第1のカルボニル化ストリームの少なくとも一部を受けるように構成されている入口、
BPLの少なくともいくらかをAAに変換するように構成されている反応ゾーン、および
AAを含む第1のAAストリームを提供するように構成されている出口
を含む第1のAA反応器(また図1において第1の反応器と称される);
第1のカルボニル化ストリームの少なくとも一部を受けるように構成されている入口、
BPLの少なくともいくらかをPPLに変換するように構成されている反応ゾーン、および
PPLを含むPPLストリームを提供するように構成されている出口
を含むPPL反応器(また図1において第2(a)の反応器と称される);
PPL反応器のPPLストリームからのPPLを受けるように構成されている入口、
PPLの少なくともいくらかをAAに変換するように構成されている反応ゾーン、および
AAを含む第2のAAストリームを提供するように構成されている出口
を含む第2のAA反応器(また図1において第2(b)の反応器と称される);
中央反応器の第2のカルボニル化ストリームからのPPLを受けるように構成されている入口、
PPLの少なくともいくらかをAAに変換するように構成されている反応ゾーン、および
AAを含む第3のAAストリームを提供するように構成されている出口
を含む第3のAA反応器(また図1において第3の反応器と称される);
第1のAAストリーム、第2のAAストリーム、および第3のAAストリームのうちの1つもしくは複数からのAAを受けるように構成されている入口、
AAの少なくともいくらかをポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換するように構成されている反応ゾーン、および
PAAもしくはその塩を含むPAAストリームを提供するように構成されている出口
を含むPAA反応器;ならびに
EO、BPL、PPL、AAおよびPAAの生成を独立にモジュレートするコントローラー
を含む、システムを提供する。
(v)第4の反応器のPAAもしくはその塩を含む出口ストリームが供給される入口、PAAもしくはその塩の少なくともいくらかを高吸収性ポリマー(SAP)に変換する第5の反応ゾーン、およびSAPを含む出口ストリームを提供する出口を含む、第5の反応器をさらに含む。
PAAストリームからのPAAを受けるように構成されている入口、
PAAもしくはその塩の少なくともいくらかをSAPに変換するように構成されている反応ゾーン、および
SAPを含むSAPストリームを提供するように構成されている出口
を含むSAP反応器をさらに含む。
方法
エチレンを含む入口ストリームを統合システムの酸化反応器に提供して、EOへの提供されたエチレンの少なくとも一部の変換を引き起こすこと、
酸化反応器からのEOを含む入口ストリーム、および一酸化炭素(CO)を、統合システムの中央反応器に提供すること、
中央反応ゾーンにおいて入口ストリームと金属カルボニルとを接触させ、ベータプロピオラクトン(BPL)への提供されたEOの少なくとも一部の変換を引き起こすこと、
中央反応ゾーンからのBPLを含む出口ストリームを
(i)中央反応器のBPLを含む出口ストリームが供給される入口、BPLの少なくともいくらかをAAに変換する第1の反応ゾーン、およびそこからAAを含む出口ストリームを得ることができる出口を含む第1の反応器、
(ii)中央反応器のBPLを含む出口ストリームが供給される入口、BPLの少なくともいくらかをPPLに変換する第2(a)の反応ゾーン、およびそこからPPLを含む出口ストリームを得ることができる出口を含む第2(a)の反応器、ならびに第2(a)の反応器のPPLを含む出口ストリームが供給される入口、PPLの少なくともいくらかをAAに変換する第2(b)の反応ゾーン、およびそこからAAを含む出口ストリームを得ることができる出口を含む第2(b)の反応器、
(iii)中央反応器のPPLを含む出口ストリームが供給される入口、PPLの少なくともいくらかを第3の生成物に変換する第3の反応ゾーン、およびそこからAAを含む出口ストリームを得ることができる出口を含む第3の反応器
のうちの少なくとも1つに方向付けること、ならびに
AAを得ること;ならびに
第1、第2(b)および第3の反応器のうちの1つもしくは複数からのAAを含む出口ストリームを、その中でAAの少なくともいくらかがポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換される(iv)第4の反応器の入口に提供すること
を含む、方法を提供する。
エチレンを含む入口ストリームを統合システムの酸化反応器に提供して、EOへの提供されたエチレンの少なくとも一部の変換を引き起こすこと、
酸化反応器からのEOを含む入口ストリーム、および一酸化炭素(CO)を、統合システムの中央反応器に提供すること、
中央反応ゾーンにおいて入口ストリームと金属カルボニルとを接触させて、ベータプロピオラクトン(BPL)を含むBPLストリームおよび/またはポリプロピオラクトン(PPL)を含むPPL出口ストリームへの提供されたEOの少なくとも一部の変換を引き起こすこと、
中央反応ゾーンからの出口ストリームを(i)〜(iii):
(i)中央反応器の出口ストリームからのBPLが供給される入口、BPLの少なくともいくらかをAAに変換する第1の反応ゾーン、およびそこからAAを含む出口ストリームを得ることができる出口を含む第1の反応器、
(ii)中央反応器の出口ストリームからのBPLが供給される入口、BPLの少なくともいくらかをPPLに変換する第2(a)の反応ゾーン、およびそこからPPLを含む出口ストリームを得ることができる出口を含む第2(a)の反応器、ならびに第2(a)の反応器のPPLを含む出口ストリームが供給される入口、PPLの少なくともいくらかをAAに変換する第2(b)の反応ゾーン、およびそこからAAを含む出口ストリームを得ることができる出口を含む第2(b)の反応器、
(iii)中央反応器のPPL出口ストリームからのPPLが供給される入口、PPLの少なくともいくらかをAAに変換する第3の反応ゾーン、およびそこからAAを含む出口ストリームを得ることができる出口を含む第3の反応器
のうちの少なくとも1つに方向付けること、ならびに
AAを得ること;ならびに
第1、第2(b)および第3の反応器のうちの1つもしくは複数からのAAを含む出口ストリームを、その中でAAの少なくともいくらかがポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換される(iv)第4の反応器の入口に提供すること
を含む、方法を提供する。
エチレンを含むエチレンストリームを統合システムの酸化反応器に提供すること;
酸化反応器においてエチレンストリーム中のエチレンの少なくとも一部をエチレンオキシド(EO)に変換し、EOを含むEOストリームを生成すること;
酸化反応器からのEOストリーム、およびCOを含む一酸化炭素(CO)ストリームを統合システムの中央反応ゾーンに提供すること;
中央反応ゾーンにおいてEOストリームおよびCOストリームと金属カルボニルとを接触させること;
中央反応ゾーンにおいてEOストリーム中のEOの少なくとも一部を、ベータプロピオラクトン(BPL)もしくはポリプロピオラクトン(PPL)、またはこれらの組合せに変換し、BPLを含むカルボニル化ストリーム、もしくはPPLを含むカルボニル化ストリーム、またはこれらの組合せを生成すること;
(i)BPLを含むカルボニル化ストリームをAA反応器(また図1において第1の反応器と称される)に方向付け、AA反応器においてカルボニル化ストリーム中のBPLの少なくともいくらかをAAに変換し、AAを含むAAストリームを生成すること;または
(ii)BPLを含むカルボニル化ストリームをPPL反応器(また図1において第2(a)の反応器と称される)に方向付け、PPL反応器においてカルボニル化ストリーム中のBPLの少なくともいくらかをPPLに変換し、PPLを含むPPLストリームを生成し、PPLストリームをAA反応器(また図1において第2(b)の反応器と称される)に方向付け、AA反応器においてPPLの少なくともいくらかをAAに変換し、AAストリームを生成すること;または
(iii)PPLを含むカルボニル化ストリームをAA反応器(また図1において第3の反応器と称される)に方向付け、AA反応器においてカルボニル化ストリーム中のPPLの少なくともいくらかをAAに変換し、AAを含むAAストリームを生成すること;あるいは
上記の(i)〜(iii)の任意の組合せ;
上記の(i)〜(iii)のAAストリームをPAA反応器に方向付けること;ならびに
PAA反応器において上記の(i)〜(iii)のAAストリームのAAの少なくとも一部をポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換すること
を含む、方法を提供する。
エチレンを含むエチレンストリームを統合システムの酸化反応器に提供すること;
酸化反応器においてエチレンストリーム中のエチレンの少なくとも一部をエチレンオキシド(EO)に変換し、EOを含むEOストリームを生成すること;
酸化反応器からのEOストリーム、およびCOを含む一酸化炭素(CO)ストリームを統合システムの中央反応ゾーンに提供すること;
中央反応ゾーンにおいてEOストリームおよびCOストリームと金属カルボニルとを接触させること;
中央反応ゾーンにおいてEOストリーム中のEOの少なくとも一部をベータプロピオラクトン(BPL)に変換し、BPLを含むカルボニル化ストリームを生成すること;
カルボニル化ストリームをAA反応器(また図1において第1の反応器と称される)に方向付けること;
AA反応器においてカルボニル化ストリームのBPLの少なくともいくらかをAAに変換して、AAを含むAAストリームを生成すること;
AAストリームからのAAをPAA反応器(また図1において第4の反応器と称される)に方向付けること;ならびに
PAA反応器においてAAストリームのAAの少なくとも一部をポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換すること
を含む、統合システム内でエチレンをポリアクリル酸(PAA)に変換する方法を提供する。
エチレンを含むエチレンストリームを統合システムの酸化反応器に提供すること;
酸化反応器においてエチレンストリーム中のエチレンの少なくとも一部をエチレンオキシド(EO)に変換し、EOを含むEOストリームを生成すること;
酸化反応器からのEOストリーム、およびCOを含む一酸化炭素(CO)ストリームを統合システムの中央反応ゾーンに提供すること;
中央反応ゾーンにおいてEOストリームおよびCOストリームと金属カルボニルとを接触させること;
中央反応ゾーンにおいてEOストリーム中のEOの少なくとも一部をベータプロピオラクトン(BPL)に変換し、BPLを含むカルボニル化ストリームを生成すること;
カルボニル化ストリームをPPL反応器(また図1において第2(a)の反応器と称される)に方向付けること;
PPL反応器においてカルボニル化ストリーム中のBPLの少なくともいくらかをPPLに変換して、PPLを含むPPLストリームを生成すること;
PPLストリームからのPPLをAA反応器(また図1において第2(b)の反応器と称される)に方向付けること;
AA反応器においてPPLストリーム中のPPLの少なくともいくらかをAAに変換して、AAを含むAAストリームを生成すること;
AAストリームからのAAをPAA反応器(また図1において第4の反応器と称される)に方向付けること;ならびに
PAA反応器においてAAストリームのAAの少なくとも一部をポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換すること
を含む、方法を提供する。
エチレンを含むエチレンストリームを統合システムの酸化反応器に提供すること;
酸化反応器においてエチレンストリーム中のエチレンの少なくとも一部をエチレンオキシド(EO)に変換し、EOを含むEOストリームを生成すること;
酸化反応器からのEOストリーム、およびCOを含む一酸化炭素(CO)ストリームを統合システムの中央反応ゾーンに提供すること;
中央反応ゾーンにおいてEOストリームおよびCOストリームと金属カルボニルとを接触させること;
中央反応ゾーンにおいてEOストリーム中のEOの少なくとも一部をポリプロピオラクトン(PPL)に変換して、PPLを含むカルボニル化ストリームを生成すること;
カルボニル化ストリームからのPPLをAA反応器(また図1において第3の反応器と称される)に方向付けること;
AA反応器においてカルボニル化ストリーム中のPPLの少なくともいくらかをAAに変換して、AAを含むAAストリームを生成すること;
AAストリームからのAAをPAA反応器(また図1において第4の反応器と称される)に方向付けること;ならびに
PAA反応器においてAAストリームのAAの少なくとも一部をポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換すること、
を含む、方法を提供する。
エチレンを含むエチレンストリームを統合システムの酸化反応器に提供すること;
酸化反応器においてエチレンストリーム中のエチレンの少なくとも一部をエチレンオキシド(EO)に変換し、EOを含むEOストリームを生成すること;
酸化反応器からのEOストリーム、およびCOを含む一酸化炭素(CO)ストリームを統合システムの中央反応ゾーンに提供すること;
中央反応ゾーンにおいてEOストリームおよびCOストリームと金属カルボニルとを接触させること;
中央反応ゾーンにおいてEOストリーム中のEOの少なくとも一部をベータプロピオラクトン(BPL)およびポリプロピオラクトン(PPL)に変換して、BPLを含む第1のカルボニル化ストリームおよびPPLを含む第2のカルボニル化ストリームを生成すること;
第1のカルボニル化ストリームからのBPLを第1のAA反応器(また図1において第1の反応器と称される)に方向付けること;
第1のAA反応器において第1のカルボニル化ストリームのBPLの少なくともいくらかをAAに変換して、AAを含む第1のAAストリームを生成すること;
第2のカルボニル化ストリームからのPPLを第2のAA反応器(また図1において第3の反応器と称される)に方向付けること;
第2のAA反応器において第2のカルボニル化ストリームのPPLの少なくともいくらかをAAに変換して、AAを含む第2のAAストリームを生成すること;
第1のAAストリーム、第2のAAストリーム、またはこれらの組合せからのAAをPAA反応器に方向付けること;ならびに
PAA反応器において第1のAAストリーム、第2のAAストリーム、またはこれらの組合せのAAの少なくとも一部をポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換すること
を含む、方法を提供する。
エチレンを含むエチレンストリームを統合システムの酸化反応器に提供すること;
酸化反応器においてエチレンストリーム中のエチレンの少なくとも一部をエチレンオキシド(EO)に変換し、EOを含むEOストリームを生成すること;
酸化反応器からのEOストリーム、およびCOを含む一酸化炭素(CO)ストリームを統合システムの中央反応ゾーンに提供すること;
中央反応ゾーンにおいてEOストリームおよびCOストリームと金属カルボニルとを接触させること;
中央反応ゾーンにおいてEOストリーム中のEOの少なくとも一部をベータプロピオラクトン(BPL)およびポリプロピオラクトン(PPL)に変換して、BPLを含む第1のカルボニル化ストリーム、およびPPLを含む第2のカルボニル化ストリームを生成すること;
第1のカルボニル化ストリームからのBPLをPPL反応器(また図1において第2(a)の反応器と称される)に方向付けること;
PPL反応器において第1のカルボニル化ストリームのBPLの少なくともいくらかをPPLに変換し、PPLを含むPPLストリームを生成すること;
PPLストリームからのPPLを第1のAA反応器(また図1において第2(b)の反応器と称される)に方向付けること;
第1のAA反応器においてPPLストリームのPPLの少なくともいくらかをAAに変換して、AAを含む第1のAAストリームを生成すること;
第2のカルボニル化ストリームからのPPLを第2のAA反応器(また図1において第3の反応器と称される)に方向付けること;
第2のAA反応器において第2のカルボニル化ストリームのPPLの少なくともいくらかをAAに変換して、AAを含む第2のAAストリームを生成すること;
第1のAAストリーム、第2のAAストリーム、またはこれらの組合せからのAAをPAA反応器に方向付けること;ならびに
PAA反応器において第1のAAストリーム、第2のAAストリーム、またはこれらの組合せのAAの少なくとも一部をポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換すること
を含む、方法を提供する。
エチレンを含むエチレンストリームを統合システムの酸化反応器に提供すること;
酸化反応器においてエチレンストリーム中のエチレンの少なくとも一部をエチレンオキシド(EO)に変換し、EOを含むEOストリームを生成すること;
酸化反応器からのEOストリーム、およびCOを含む一酸化炭素(CO)ストリームを統合システムの中央反応ゾーンに提供すること;
中央反応ゾーンにおいてEOストリームおよびCOストリームと金属カルボニルとを接触させること;
中央反応ゾーンにおいてEOストリーム中のEOの少なくとも一部をベータプロピオラクトン(BPL)に変換し、BPLを含むカルボニル化ストリームを生成すること;
カルボニル化ストリームの少なくとも一部を第1のAA反応器(また図1において第1の反応器と称される)に方向付けること;
第1のAA反応器においてカルボニル化ストリームのBPLの少なくともいくらかをAAに変換し、AAを含む第1のAAストリームを生成すること;
カルボニル化ストリームの少なくとも一部をPPL反応器(また図1において第2(a)の反応器と称される)に方向付けること;
PPL反応器においてカルボニル化ストリームのBPLの少なくともいくらかをPPLに変換して、PPLを含むPPLストリームを生成すること;
PPLストリームからのPPLを第2のAA反応器(また図1において第2(b)の反応器と称される)に方向付けること;
第2のAA反応器においてPPLストリームのPPLの少なくともいくらかをAAに変換し、AAを含む第2のAAストリームを生成すること;
第1のAAストリームからのAA、第2のAAストリームからのAA、またはこれらの組合せをPAA反応器に方向付けること;ならびに
PAA反応器において第1のAAストリーム、第2のAAストリーム、またはこれらの組合せのAAの少なくとも一部をポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換すること
を含む、方法を提供する。
第4の反応器からのPAAもしくはその塩を含む出口ストリームからのPAAを、その中でPAAもしくはその塩の少なくともいくらかが、高吸収性ポリマー(SAP)に変換される(v)第5の反応器の入口に提供すること
をさらに含む。
PAA反応器からのPAAもしくはその塩を含むPAAストリームを提供すること;
PAAストリームからのPAAを高吸収性ポリマー(SAP)反応器に方向付けること;ならびに
SAP反応器においてPAAストリーム中のPAAの少なくとも一部をSAPに変換すること
をさらに含む。
コントローラー
エチレンからEO
EOからBPL
カルボニル化溶媒
カルボニル化触媒
Lcは、配位子であり、2個またはそれ超のLcが存在するとき、それぞれは、同じであるか、または異なってもよく、
Mは、金属原子であり、2個のMが存在するとき、それぞれは、同じであるか、または異なってもよく、
vは、1〜4の整数(両端を含む)であり、
bは、1〜2の整数(両端を含む)であり、
zは、金属錯体上のカチオン電荷を表す0超の整数である。
Mは、この多座配位子に配位している金属原子であり、
aは、金属原子の電荷であり、0〜2の範囲である。
M1は、第1の金属原子であり、
M2は、第2の金属原子であり、
Rdは、出現する毎に独立に、水素、ハロゲン、−OR4、−NRy 2、−SRy、−CN、−NO2、−SO2Ry、−SORy、−SO2NRy 2;−CNO、−NRySO2Ry、−NCO、−N3、−SiRy 3;またはC1〜20脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜20ヘテロ脂肪族;6〜10員アリール;窒素、酸素、および硫黄から独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員ヘテロアリール;ならびに窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択される1〜2個のヘテロ原子を有する4〜7員複素環からなる群から選択される任意選択で置換されている基であり、2つもしくはそれ超のRd基は、一緒になって、1個もしくは複数の任意選択で置換されている環を形成し得、
各Ryは、独立に、水素、アシル;カルバモイル、アリールアルキル;6〜10員アリール;C1〜12脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択される1〜2個のヘテロ原子を有するC1〜12ヘテロ脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員ヘテロアリール;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択される1〜2個のヘテロ原子を有する4〜7員複素環;酸素保護基;および窒素保護基からなる群から選択される任意選択で置換されている基であり、同じ窒素原子上の2個のRyは、この窒素原子と一緒になって、独立に窒素、酸素、および硫黄からなる群から選択される0〜2個のさらなるヘテロ原子を有する任意選択で置換されている4〜7員複素環式環を形成し、
各R4は、独立に、ヒドロキシル保護基またはRyである。
M、およびaは、上記ならびに本明細書におけるクラスおよびサブクラスにおいて定義されている通りである。
R1a、R1a’、R2a、R2a’、R3a、およびR3a’は、独立に、水素、ハロゲン、−OR4、−NRy 2、−SRy、−CN、−NO2、−SO2Ry、−SORy、−SO2NRy 2;−CNO、−NRySO2Ry、−NCO、−N3、−SiRy 3;またはC1〜20脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜20ヘテロ脂肪族;6〜10員アリール;窒素、酸素、および硫黄から独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員ヘテロアリール;ならびに窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択される1〜2個のヘテロ原子を有する4〜7員複素環からなる群から選択される任意選択で置換されている基であり、各R4、およびRyは、独立に、上記で定義され、かつ本明細書におけるクラスおよびサブクラスにおいて記載されている通りであり、
(R2a’およびR3a’)、(R2aおよびR3a)、(R1aおよびR2a)、ならびに(R1a’およびR2a’)のいずれかは、任意選択でそれらが結合している炭素原子と一緒になって1個もしくは複数の環を形成してもよく、この環はさらに、1個もしくは複数のRy基で置換されていてもよく、
R4aは、
Rcは、出現する毎に独立に、水素、ハロゲン、−OR4、−NRy 2、−SRy、−CN、−NO2、−SO2Ry、−SORy、−SO2NRy 2;−CNO、−NRySO2Ry、−NCO、−N3、−SiRy 3;またはC1〜20脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜20ヘテロ脂肪族;6〜10員アリール;窒素、酸素、および硫黄から独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員ヘテロアリール;ならびに窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択される1〜2個のヘテロ原子を有する4〜7員複素環からなる群から選択される任意選択で置換されている基であり、
2個もしくはそれ超のRc基は、それらが結合している炭素原子および任意の介在する原子と一緒になって、1個もしくは複数の環を形成してもよく、
2個のRc基が同じ炭素原子に結合しているとき、それらは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3〜8員スピロ環、カルボニル、オキシム、ヒドラゾン、イミン;および任意選択で置換されているアルケンからなる群から選択される部分を形成してもよく、
R4およびRyは、上記ならびに本明細書においてクラスおよびサブクラスにおいて定義されている通りであり、
Yは、−NRy−、−N(Ry)C(O)−、−C(O)NRy−、−O−、−C(O)−、−OC(O)−、−C(O)O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C(=S)−、−C(=NRy)−、−N=N−;ポリエーテル;C3〜C8置換もしくは非置換炭素環;およびC1〜C8置換もしくは非置換複素環からなる群から選択される二価のリンカーであり、
m’は、0または1〜4の整数(両端を含む)であり、
qは、0または1〜4の整数(両端を含む)であり、
xは、0、1、または2である。
Reは、出現する毎に独立に、水素、ハロゲン、−OR、−NRy 2、−SRy、−CN、−NO2、−SO2Ry、−SORy、−SO2NRy 2;−CNO、−NRySO2Ry、−NCO、−N3、−SiRy 3;またはC1〜20脂肪族;窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を有するC1〜20ヘテロ脂肪族;6〜10員アリール;窒素、酸素、および硫黄から独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜10員ヘテロアリール;ならびに窒素、酸素、および硫黄からなる群から独立に選択される1〜2個のヘテロ原子を有する4〜7員複素環からなる群から選択される任意選択で置換されている基である。
BPLからPPL
重合触媒
各R1およびR2は、独立に、水素、あるいはC1〜20脂肪族;C1〜20ヘテロ脂肪族;3〜8員飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環;7〜14員飽和もしくは部分不飽和の多環式炭素環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員単環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜5個のヘテロ原子を有する8〜14員多環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜8員飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜5個のヘテロ原子を有する6〜14員飽和もしくは部分不飽和の多環式複素環;フェニル;または8〜14員多環式アリール環からなる群から選択される、任意選択で置換されているラジカルであり、R1およびR2は、介在する原子と一緒になって、1個もしくは複数のさらなるヘテロ原子を任意選択で含有する1個もしくは複数の任意選択で置換されている環を形成することができ、
各R3は、独立に、水素、あるいはC1〜20脂肪族;C1〜20ヘテロ脂肪族;3〜8員飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環;7〜14員飽和もしくは部分不飽和の多環式炭素環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員単環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜5個のヘテロ原子を有する8〜14員多環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜8員飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜5個のヘテロ原子を有する6〜14員飽和もしくは部分不飽和の多環式複素環;フェニル;または8〜14員多環式アリール環からなる群から選択される、任意選択で置換されているラジカルであり、R3基は、R1またはR2基と一緒になって、1個もしくは複数の任意選択で置換されている環を形成することができる。
各R1、R2およびR3は、上記に記載され、
各R4は、独立に、水素、あるいはC1〜20脂肪族;C1〜20ヘテロ脂肪族;3〜8員飽和もしくは部分不飽和の単環式炭素環;7〜14員飽和もしくは部分不飽和の多環式炭素環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜4個のヘテロ原子を有する5〜6員単環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜5個のヘテロ原子を有する8〜14員多環式ヘテロアリール環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を有する3〜8員飽和もしくは部分不飽和の単環式複素環式環;窒素、酸素、もしくは硫黄から独立に選択される1〜5個のヘテロ原子を有する6〜14員飽和もしくは部分不飽和の多環式複素環;フェニル;または8〜14員多環式アリール環からなる群から選択される任意選択で置換されているラジカルであり、R4基は、R1、R2またはR3基と一緒になって、1個もしくは複数の任意選択で置換されている環を形成することができる。
PPLからAA
AAからPAAおよびSAP
大規模のAA生成
エチレンを、エチレンの少なくともいくらかをエチレンオキシド(EO)に変換する酸化反応器に提供すること、
EOを、EOの少なくともいくらかをベータプロピオラクトン(BPL)に変換する中央反応器に提供すること、
ならびに下記のステップの少なくとも1つ:
BPLを、BPLの少なくともいくらかをAAに変換する第1の反応器に提供すること、
BPLを、BPLの少なくともいくらかをポリプロピオラクトン(PPL)に変換する反応器に提供すること、ならびに
1年当たり約200〜約800キロトン(kta)の速度でアクリル酸を単離すること
を含む、方法を提供する。
エチレンを、エチレンの少なくともいくらかをエチレンオキシド(EO)に変換する酸化反応器に提供すること、
EOを、EOの少なくともいくらかをベータプロピオラクトン(BPL)に変換する中央反応器に提供すること、
少なくとも下記(i)もしくは(ii)、または(i)および(ii)の両方:
(i)BPLを、BPLの少なくともいくらかをAAに変換する第1の反応器に提供すること、あるいは
(ii)BPLを、BPLの少なくともいくらかをポリプロピオラクトン(PPL)に変換する反応器に提供すること(PPLは、PPLをAAに変換する反応器に任意選択で供給される);ならびに
(d)1年当たり約200〜約800キロトン(kta)の速度でアクリル酸を生成すること
を含む、方法を提供する。
実施形態の列挙
1.エチレンからのポリアクリル酸(PAA)の生成のためのシステムであって、
エチレンが供給される入口、エチレンの少なくともいくらかをエチレンオキシド(EO)に変換する酸化的反応ゾーン、およびEOを含む出口ストリームを提供する出口を含む酸化反応器、
EO源、および一酸化炭素(CO)源が供給される入口、EOの少なくともいくらかをベータプロピオラクトン(BPL)もしくはポリプロピオラクトン(PPL)に変換する中央反応ゾーン、およびBPLまたはPPLを含む出口ストリームを提供する出口を含む中央反応器、
(i)、(ii)および(iii):
(i)中央反応器のBPLを含む出口ストリームが供給される入口、BPLの少なくともいくらかをAAに変換する第1の反応ゾーン、およびAAを含む出口ストリームを提供する出口を含む第1の反応器、
(ii)中央反応器のBPLを含む出口ストリームが供給される入口、BPLの少なくともいくらかをPPLに変換する第2(a)の反応ゾーン、およびPPLを含む出口ストリームを提供する出口を含む第2(a)の反応器、ならびに第2(a)の反応器のPPLを含む出口ストリームが供給される入口、PPLの少なくともいくらかをAAに変換する第2(b)の反応ゾーン、およびAAを含む出口ストリームを提供する出口を含む第2(b)の反応器、ならびに
(iii)中央反応器のPPLを含む出口ストリームが供給される入口、PPLの少なくともいくらかを第3の生成物に変換する第3の反応ゾーン、およびAAを含む出口ストリームを提供する出口を含む第3の反応器
のうちの1つもしくは複数、ならびに
(iv)第1、第2(b)および第3の反応器のうちの1つもしくは複数のAAを含む出口ストリームが供給される入口、AAの少なくともいくらかをポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換する第4の反応ゾーン、およびPAAもしくはその塩を含む出口ストリームを提供する出口を含む第4の反応器、ならびに
EO、BPL、PPL、AAおよびPAAの生成を独立にモジュレートするためのコントローラー
を含む、システム。
2.(i)、(ii)および(iii)のうちの2つを含む、実施形態1に記載のシステム。
3.(i)、(ii)および(iii)の3つを含む、実施形態1に記載のシステム。
4.システムが、AAを1年当たり約200〜約800キロトン(kta)で生成する、実施形態1に記載のシステム。
5.AAが、精アクリル酸(GAA)である、実施形態1に記載のシステム。
6.GAAが、アルデヒド不純物、またはプロピレンの酸化に由来する化合物を実質的に非含有である、実施形態5に記載のシステム。
7.第4の反応器への入口に、ラジカル開始剤の存在下で水酸化ナトリウムを含む1つもしくは複数の反応物ストリームが供給されて、PAAナトリウム塩が形成される、実施形態1に記載のシステム。
8.AAの少なくともいくらかが、ゲル重合、懸濁重合または溶液重合によって、PAAもしくはその塩に変換される、実施形態1に記載のシステム。
9.PAAもしくはその塩が、アルデヒド不純物、またはプロピレンの酸化に由来する化合物を実質的に非含有である、実施形態1に記載のシステム。
10.第4の反応器への入口に、GAAと共重合して、PAAのポリアクリルアミドコポリマー、エチレン無水マレイン酸コポリマー、架橋カルボキシメチルセルロースコポリマー、ポリビニルアルコールコポリマー、架橋ポリエチレンオキシドコポリマー、およびデンプングラフトポリアクリロニトリルコポリマーから選択されるPAAの1種もしくは複数のコポリマーを形成するモノマーをそれぞれ含む、1つもしくは複数の反応物ストリームがさらに供給される、実施形態1に記載のシステム。
11.(v)第4の反応器のPAAもしくはその塩を含む出口ストリームが供給される入口、PAAもしくはその塩の少なくともいくらかを高吸収性ポリマー(SAP)に変換する第5の反応ゾーン、およびSAPを含む出口ストリームを提供する出口を含む第5の反応器
をさらに含む、実施形態1に記載のシステム。
12.第5の反応器への入口に、PAAもしくはその塩上に噴霧し得る架橋剤をそれぞれが含む、1つもしくは複数の反応物ストリームがさらに供給される、実施形態11に記載のシステム。
13.SAPが、約1000百万分率未満の残留するモノエチレン性不飽和モノマーを含み、アルデヒド不純物、またはプロピレンの酸化に由来する化合物を実質的に非含有である、実施形態11に記載のシステム。
14.実施形態11に記載のSAPを含む物品。
15.物品が、使い捨ておむつである、実施形態14に記載の物品。
16.統合システム内でのアクリル酸(AA)へのエチレンの変換のための方法であって、
エチレンを含む入口ストリームを統合システムの酸化反応器に提供して、EOへの提供されたエチレンの少なくとも一部の変換を引き起こすステップ、
酸化反応器からのEOを含む入口ストリーム、および一酸化炭素(CO)を、統合システムの中央反応器に提供するステップ、
中央反応ゾーンにおいて入口ストリームと金属カルボニルとを接触させ、ベータプロピオラクトン(BPL)への提供されたEOの少なくとも一部の変換を引き起こすステップ、
中央反応ゾーンからのBPLを含む出口ストリームを、
(i)中央反応器のBPLを含む出口ストリームが供給される入口、BPLの少なくともいくらかをAAに変換する第1の反応ゾーン、およびそこからAAを含む出口ストリームを得ることができる出口を含む第1の反応器、
(ii)中央反応器のBPLを含む出口ストリームが供給される入口、BPLの少なくともいくらかをPPLに変換する第2(a)の反応ゾーン、およびそこからPPLを含む出口ストリームを得ることができる出口を含む第2(a)の反応器、ならびに第2(a)の反応器のPPLを含む出口ストリームが供給される入口、PPLの少なくともいくらかをAAに変換する第2(b)の反応ゾーン、およびそこからAAを含む出口ストリームを得ることができる出口を含む第2(b)の反応器、
(iii)中央反応器のPPLを含む出口ストリームが供給される入口、PPLの少なくともいくらかを第3の生成物に変換する第3の反応ゾーン、およびそこからAAを含む出口ストリームを得ることができる出口を含む第3の反応器
のうちの少なくとも1つに方向付けるステップ、ならびに
AAを得るステップ;ならびに
第1、第2(b)および第3の反応器のうちの1つもしくは複数からのGAAを含む出口ストリームを、その中でGAAの少なくともいくらかがポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換される(iv)第4の反応器の入口に提供するステップ
含む方法。
17.AAが、精アクリル酸(GAA)である、実施形態16に記載の方法。
18.GAAが、アルデヒド不純物、またはプロピレンの酸化に由来する化合物を実質的に非含有である、実施形態17に記載の方法。
19.PAAが、アルデヒド不純物、またはプロピレンの酸化に由来する化合物を実質的に非含有である、実施形態16に記載の方法。
20.第4の反応器からのPAAもしくはその塩を含む出口ストリームを、その中でPAAもしくはその塩の少なくともいくらかが、高吸収性ポリマー(SAP)に変換される(v)第5の反応器の入口に提供すること
をさらに含む、実施形態16に記載の方法。
21.SAPが、約1000百万分率未満の残留するモノエチレン性不飽和モノマーを含む、実施形態20に記載の方法。
22.エチレンがEOに変換された後1週間未満で、GAAがPAAに変換される、実施形態16に記載の方法。
23.エチレンがEOに変換された後2日間未満で、GAAがPAAに変換される、実施形態16に記載の方法。
24.エチレンからポリアクリル酸(PAA)を生成するためのシステムであって、
エチレンを受けるように構成されている入口、
エチレンの少なくともいくらかをエチレンオキシド(EO)に変換するように構成されている酸化的反応ゾーン、および
EOを含むEOストリームを提供するように構成されている出口
を含む酸化反応器;
酸化反応器のEOストリームからのEO、およびCO源からの一酸化炭素(CO)を受けるように構成されている入口、
EOの少なくともいくらかをベータプロピオラクトン(BPL)もしくはポリプロピオラクトン(PPL)、またはこれらの組合せに変換するように構成されている中央反応ゾーン、および
BPLを含むカルボニル化ストリーム、もしくはPPLを含むカルボニル化ストリーム、またはこれらの組合せを提供するように構成されている出口
を含む中央反応器;
(i)、(ii)および(iii):
(i)中央反応器のカルボニル化ストリームからのBPLを受けるように構成されている入口、
BPLの少なくともいくらかをAAに変換するように構成されている第1の反応ゾーン、および
AAを含むAAストリームを提供するように構成されている出口
を含む第1の反応器、
(ii)中央反応器のカルボニル化ストリームからのBPLを受けるように構成されている入口、
BPLの少なくともいくらかをPPLに変換するように構成されている第2(a)の反応ゾーン、および
PPLを含むPPLストリームを提供するように構成されている出口
を含む第2(a)の反応器、ならびに
第2(a)の反応器のPPLストリームを受けるように構成されている入口、
PPLの少なくともいくらかをAAに変換するように構成されている第2(b)の反応ゾーン、および
AAを含むAAストリームを提供するように構成されている出口
を含む第2(b)の反応器、ならびに
(iii)中央反応器のカルボニル化ストリームからのPPLを受けるように構成されている入口、
PPLの少なくともいくらかをAAに変換するように構成されている第3の反応ゾーン、および
AAを含むAAストリームを提供するように構成されている出口
を含む第3の反応器
のうちの1つもしくは複数;
第1、第2(b)および第3の反応器のうちの1つもしくは複数のAAストリームを受けるように構成されている入口、
AAの少なくともいくらかをポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換するように構成されている第4の反応ゾーン、および
PAAもしくはその塩を含むPAAストリームを提供するように構成されている出口
を含む第4の反応器;ならびに
EO、BPL、PPL、AAおよびPAAの生成を独立にモジュレートするコントローラー
を含む、システム。
25.(i)、(ii)および(iii)のうちの2つを含む、実施形態24に記載のシステム。
26.(i)、(ii)および(iii)の3つを含む、実施形態24に記載のシステム。
27.システムが、1年当たり約200〜約800キロトン(kta)でAAを生成する、実施形態24〜26のいずれか一項に記載のシステム。
28.AAが、精アクリル酸(GAA)である、実施形態24〜27のいずれか一項に記載のシステム。
29.AAが、アルデヒド不純物、またはプロピレンの酸化に由来する化合物を実質的に非含有である、実施形態24〜27のいずれか一項に記載のシステム。
30.AAが、5重量%未満、4重量%未満、3重量%未満、2重量%未満、1重量%未満、0.9重量%未満、0.8重量%未満、0.7重量%未満、0.6重量%未満、0.5重量%未満、0.4重量%未満、0.3重量%未満、0.2重量%未満、0.1重量%未満、0.05重量%未満、0.01重量%未満、または0.001重量%未満のアルデヒド不純物、またはプロピレンの酸化に由来する化合物を有する、実施形態24〜27のいずれか一項に記載のシステム。
31.AAが、10,000ppm未満、1,000ppm未満、500ppm未満、100ppm未満、50ppm未満、10ppm未満のアルデヒド不純物、またはプロピレンの酸化に由来する化合物を有する、実施形態24〜27のいずれか一項に記載のシステム。
32.第4の反応器への入口が、水酸化ナトリウムを含む1つもしくは複数の反応物ストリームを受けるように構成され、第4の反応ゾーンが、ラジカル開始剤の存在下で1つもしくは複数の反応物ストリームからPAAナトリウム塩を形成するように構成されている、実施形態24〜31のいずれか一項に記載のシステム。
33.第4の反応ゾーンが、ゲル重合、懸濁重合、または溶液重合によって、AAの少なくともいくらかをポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換するように構成されている、実施形態24〜32のいずれか一項に記載のシステム。
34.PAAもしくはその塩が、アルデヒド不純物、またはプロピレンの酸化に由来する化合物を実質的に非含有である、実施形態24〜33のいずれか一項に記載のシステム。
35.PAAが、5重量%未満、4重量%未満、3重量%未満、2重量%未満、1重量%未満、0.9重量%未満、0.8重量%未満、0.7重量%未満、0.6重量%未満、0.5重量%未満、0.4重量%未満、0.3重量%未満、0.2重量%未満、0.1重量%未満、0.05重量%未満、0.01重量%未満、または0.001重量%未満のアルデヒド不純物、またはプロピレンの酸化に由来する化合物を有する、実施形態24〜33のいずれか一項に記載のシステム。
36.PAAが、10,000ppm未満、1,000ppm未満、500ppm未満、100ppm未満、50ppm未満、10ppm未満のアルデヒド不純物、またはプロピレンの酸化に由来する化合物を有する、実施形態24〜33のいずれか一項に記載のシステム。
37.第4の反応器への入口が、AAと共重合する共反応物をそれぞれが含む1つもしくは複数の反応物ストリームをさらに受けるように構成されており、第4の反応ゾーンが、PAAのポリアクリルアミドコポリマー、エチレン無水マレイン酸コポリマー、架橋カルボキシメチルセルロースコポリマー、ポリビニルアルコールコポリマー、架橋ポリエチレンオキシドコポリマー、およびデンプングラフトポリアクリロニトリルコポリマーから選択されるPAAの1種もしくは複数のコポリマーを形成するように構成されている、実施形態24〜36のいずれか一項に記載のシステム。
38.第4の反応器のPAAストリームからのPAAもしくはその塩を受けるように構成されている入口、
PAAもしくはその塩の少なくともいくらかを高吸収性ポリマー(SAP)に変換するように構成されている第5の反応ゾーン、および
SAPを含むSAPストリームを提供するように構成されている出口
を含む第5の反応器
をさらに含む、実施形態24から37のいずれか一項に記載のシステム。
39.第5の反応器への入口が、架橋剤をそれぞれが含む1つもしくは複数の反応物ストリームをさらに受けるように構成されている、実施形態38に記載のシステム。
40.SAPが、約1000百万分率未満の残留するモノエチレン性不飽和モノマーを有する、実施形態38または39に記載のシステム。
41.SAPが、アルデヒド不純物、またはプロピレンの酸化に由来する化合物を実質的に非含有である、実施形態38〜40のいずれか一項に記載のシステム。
42.SAPが、5重量%未満、4重量%未満、3重量%未満、2重量%未満、1重量%未満、0.9重量%未満、0.8重量%未満、0.7重量%未満、0.6重量%未満、0.5重量%未満、0.4重量%未満、0.3重量%未満、0.2重量%未満、0.1重量%未満、0.05重量%未満、0.01重量%未満、または0.001重量%未満のアルデヒド不純物、またはプロピレンの酸化に由来する化合物を有する、実施形態38〜40のいずれか一項に記載のシステム。
43.SAPが、10,000ppm未満、1,000ppm未満、500ppm未満、100ppm未満、50ppm未満、10ppm未満のアルデヒド不純物、またはプロピレンの酸化に由来する化合物を有する、実施形態38〜40のいずれか一項に記載のシステム。
44.統合システム内でエチレンをポリアクリル酸(PAA)に変換する方法であって、
エチレンを含むエチレンストリームを統合システムの酸化反応器に提供すること;
酸化反応器においてエチレンストリーム中のエチレンの少なくとも一部をエチレンオキシド(EO)に変換し、EOを含むEOストリームを生成すること;
酸化反応器からのEOストリーム、およびCOを含む一酸化炭素(CO)ストリームを統合システムの中央反応ゾーンに提供すること;
中央反応ゾーンにおいてEOストリームおよびCOストリームと金属カルボニルとを接触させること;
中央反応ゾーンにおいてEOストリーム中のEOの少なくとも一部を、ベータプロピオラクトン(BPL)もしくはポリプロピオラクトン(PPL)、またはこれらの組合せに変換し、BPLを含むカルボニル化ストリーム、もしくはPPLを含むカルボニル化ストリーム、またはこれらの組合せを生成すること;
(i)BPLを含むカルボニル化ストリームをAA反応器に方向付け、AA反応器においてカルボニル化ストリーム中のBPLの少なくともいくらかをAAに変換し、AAを含むAAストリームを生成すること;または
(ii)BPLを含むカルボニル化ストリームをPPL反応器に方向付け、PPL反応器においてカルボニル化ストリーム中のBPLの少なくともいくらかをPPLに変換し、PPLを含むPPLストリームを生成し、PPLストリームをAA反応器(また図1において第2(b)の反応器と称される)に方向付け、AA反応器においてPPLの少なくともいくらかをAAに変換し、AAストリームを生成すること;または
(iii)PPLを含むカルボニル化ストリームをAA反応器に方向付け、AA反応器においてカルボニル化ストリーム中のPPLの少なくともいくらかをAAに変換し、AAを含むAAストリームを生成すること;あるいは
上記の(i)〜(iii)の任意の組合せ;
上記の(i)〜(iii)のAAストリームをPAA反応器に方向付けること;ならびに
PAA反応器において上記の(i)〜(iii)のAAストリームのAAの少なくとも一部をポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換すること
を含む、方法。
45.(i)、(ii)および(iii)のうちの2つを含む、実施形態44に記載の方法。
46.(i)、(ii)および(iii)の3つを含む、実施形態44に記載の方法。
47.AAが、1年当たり約200〜約800キロトン(kta)で生成される、実施形態44〜46のいずれか一項に記載の方法。
48.AAが、精アクリル酸(GAA)である、実施形態44から47のいずれか一項に記載の方法。
49.AAが、アルデヒド不純物、またはプロピレンの酸化に由来する化合物を実質的に非含有である、実施形態44から47のいずれか一項に記載の方法。
50.AAが、5重量%未満、4重量%未満、3重量%未満、2重量%未満、1重量%未満、0.9重量%未満、0.8重量%未満、0.7重量%未満、0.6重量%未満、0.5重量%未満、0.4重量%未満、0.3重量%未満、0.2重量%未満、0.1重量%未満、0.05重量%未満、0.01重量%未満、または0.001重量%未満のアルデヒド不純物、またはプロピレンの酸化に由来する化合物を有する、実施形態44〜47のいずれか一項に記載の方法。
51.AAが、10,000ppm未満、1,000ppm未満、500ppm未満、100ppm未満、50ppm未満、10ppm未満のアルデヒド不純物、またはプロピレンの酸化に由来する化合物を有する、実施形態44〜47のいずれか一項に記載の方法。
52.PAAが、アルデヒド不純物、またはプロピレンの酸化に由来する化合物を実質的に非含有である、実施形態44から51のいずれか一項に記載の方法。
53.PAAが、5重量%未満、4重量%未満、3重量%未満、2重量%未満、1重量%未満、0.9重量%未満、0.8重量%未満、0.7重量%未満、0.6重量%未満、0.5重量%未満、0.4重量%未満、0.3重量%未満、0.2重量%未満、0.1重量%未満、0.05重量%未満、0.01重量%未満、または0.001重量%未満のアルデヒド不純物、またはプロピレンの酸化に由来する化合物を有する、実施形態44〜51のいずれか一項に記載の方法。
54.PAAが、10,000ppm未満、1,000ppm未満、500ppm未満、100ppm未満、50ppm未満、10ppm未満のアルデヒド不純物、またはプロピレンの酸化に由来する化合物を有する、実施形態44〜51のいずれか一項に記載の方法。
55.PAA反応器からのPAAもしくはその塩を含むPAAストリームを提供すること;
PAAストリームを高吸収性ポリマー(SAP)反応器に方向付けること;ならびに
SAP反応器においてPAAストリーム中のPAAの少なくとも一部をSAPに変換すること
をさらに含む、実施形態44から54のいずれか一項に記載の方法。
56.SAPが、約1000百万分率未満の残留するモノエチレン性不飽和モノマーを有する、実施形態55に記載の方法。
57.エチレンがEOに変換された後1週間未満で、AAがPAAに変換される、実施形態44から56のいずれか一項に記載の方法。
58.エチレンがEOに変換された後2日未満で、AAがPAAに変換される、実施形態44から56のいずれか一項に記載の方法。
Claims (20)
- エチレンからポリアクリル酸(PAA)を生成するためのシステムであって、
エチレンを受けるように構成されている入口、
前記エチレンの少なくともいくらかをエチレンオキシド(EO)に変換するように構成されている酸化的反応ゾーン、および
前記EOを含むEOストリームを提供するように構成されている出口
を含む酸化反応器;
前記酸化反応器の前記EOストリームからのEO、およびCO源からの一酸化炭素(CO)を受けるように構成されている入口、
前記EOの少なくともいくらかをベータプロピオラクトン(BPL)もしくはポリプロピオラクトン(PPL)、またはこれらの組合せに変換するように構成されている中央反応ゾーン、および
前記BPLを含むカルボニル化ストリーム、もしくは前記PPLを含むカルボニル化ストリーム、またはこれらの組合せを提供するように構成されている出口
を含む中央反応器;
(i)、(ii)および(iii):
(i)前記中央反応器の前記カルボニル化ストリームからのBPLを受けるように構成されている入口、
前記BPLの少なくともいくらかをアクリル酸(AA)に変換するように構成されている第1の反応ゾーン、および
前記AAを含むAAストリームを提供するように構成されている出口
を含む第1の反応器、
(ii)前記中央反応器の前記カルボニル化ストリームからのBPLを受けるように構成されている入口、
前記BPLの少なくともいくらかをPPLに変換するように構成されている第2(a)の反応ゾーン、および
前記PPLを含むPPLストリームを提供するように構成されている出口
を含む第2(a)の反応器、ならびに
前記第2(a)の反応器の前記PPLストリームを受けるように構成されている入口、
前記PPLの少なくともいくらかをAAに変換するように構成されている第2(b)の反応ゾーン、および
前記AAを含むAAストリームを提供するように構成されている出口
を含む第2(b)の反応器、ならびに
(iii)前記中央反応器のカルボニル化ストリームからのPPLを受けるように構成されている入口、
前記PPLの少なくともいくらかをAAに変換するように構成されている第3の反応ゾーン、および
前記AAを含むAAストリームを提供するように構成されている出口
を含む第3の反応器
のうちの1つもしくは複数;
前記第1、第2(b)および第3の反応器のうちの1つもしくは複数の前記AAストリームを受けるように構成されている入口、
前記AAの少なくともいくらかをポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換するように構成されている第4の反応ゾーン、および
前記PAAもしくはその塩を含むPAAストリームを提供するように構成されている出口
を含む第4の反応器;ならびに
前記EO、BPL、PPL、AAおよびPAAの生成を独立にモジュレートするコントローラー
を含む、システム。 - (i)、(ii)および(iii)のうちの2つを含む、請求項1に記載のシステム。
- (i)、(ii)および(iii)を含む、請求項1に記載のシステム。
- 前記システムが、1年当たり約200〜約800キロトン(kta)でAAを生成する、請求項1から3のいずれか一項に記載のシステム。
- 前記AAが、精アクリル酸(GAA)である、請求項1から4のいずれか一項に記載のシステム。
- 前記AAが、アルデヒド不純物、またはプロピレンの酸化に由来する化合物を実質的に非含有である、請求項1から4のいずれか一項に記載のシステム。
- 前記第4の反応器への前記入口が、水酸化ナトリウムを含む1つもしくは複数の反応物ストリームを受けるように構成され、前記第4の反応ゾーンが、ラジカル開始剤の存在下で前記1つもしくは複数の反応物ストリームからPAAナトリウム塩を形成するように構成されている、請求項1から6のいずれか一項に記載のシステム。
- 前記第4の反応ゾーンが、ゲル重合、懸濁重合、または溶液重合によって、前記AAの少なくともいくらかをポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換するように構成されている、請求項1から7のいずれか一項に記載のシステム。
- 前記PAAもしくはその塩が、アルデヒド不純物、またはプロピレンの酸化に由来する化合物を実質的に非含有である、請求項1から8のいずれか一項に記載のシステム。
- 前記第4の反応器への前記入口が、AAと共重合する共反応物をそれぞれが含む1つもしくは複数の反応物ストリームをさらに受けるように構成されており、前記第4の反応ゾーンが、PAAのポリアクリルアミドコポリマー、エチレン無水マレイン酸コポリマー、架橋カルボキシメチルセルロースコポリマー、ポリビニルアルコールコポリマー、架橋ポリエチレンオキシドコポリマー、およびデンプングラフトポリアクリロニトリルコポリマーから選択されるPAAの1種もしくは複数のコポリマーを形成するように構成されている、請求項1から9のいずれか一項に記載のシステム。
- 前記第4の反応器の前記PAAストリームからのPAAもしくはその塩を受けるように構成されている入口、
前記PAAもしくはその塩の少なくともいくらかを高吸収性ポリマー(SAP)に変換するように構成されている第5の反応ゾーン、および
前記SAPを含むSAPストリームを提供するように構成されている出口
を含む第5の反応器
をさらに含む、請求項1から10のいずれか一項に記載のシステム。 - 前記第5の反応器への前記入口が、架橋剤をそれぞれが含む1つもしくは複数の反応物ストリームをさらに受けるように構成されている、請求項11に記載のシステム。
- 前記SAPが、約1000百万分率未満の残留するモノエチレン性不飽和モノマーを有し、アルデヒド不純物、またはプロピレンの酸化に由来する化合物を実質的に非含有である、請求項11または12に記載のシステム。
- 統合システム内でエチレンをポリアクリル酸(PAA)に変換する方法であって、
エチレンを含むエチレンストリームを前記統合システムの酸化反応器に提供すること;
前記酸化反応器において前記エチレンストリーム中の前記エチレンの少なくとも一部をエチレンオキシド(EO)に変換し、前記EOを含むEOストリームを生成すること;
前記酸化反応器からの前記EOストリーム、およびCOを含む一酸化炭素(CO)ストリームを前記統合システムの中央反応ゾーンに提供すること;
前記中央反応ゾーンにおいて前記EOストリームおよび前記COストリームと金属カルボニルとを接触させること;
前記中央反応ゾーンにおいて前記EOストリーム中の前記EOの少なくとも一部を、ベータプロピオラクトン(BPL)もしくはポリプロピオラクトン(PPL)、またはこれらの組合せに変換し、BPLを含むカルボニル化ストリーム、もしくはPPLを含むカルボニル化ストリーム、またはこれらの組合せを生成すること;
(i)BPLを含む前記カルボニル化ストリームをAA反応器に方向付け、前記AA反応器において前記カルボニル化ストリーム中の前記BPLの少なくともいくらかをAAに変換し、前記AAを含むAAストリームを生成すること;または
(ii)BPLを含む前記カルボニル化ストリームをPPL反応器に方向付け、前記PPL反応器において前記カルボニル化ストリーム中の前記BPLの少なくともいくらかをPPLに変換し、PPLを含むPPLストリームを生成し、前記PPLストリームをAA反応器に方向付け、前記AA反応器において前記PPLの少なくともいくらかをAAに変換し、AAストリームを生成すること;または
(iii)PPLを含む前記カルボニル化ストリームをAA反応器に方向付け、前記AA反応器において前記カルボニル化ストリーム中の前記PPLの少なくともいくらかをAAに変換し、AAを含むAAストリームを生成すること;あるいは
上記の(i)〜(iii)の任意の組合せ;
上記の(i)〜(iii)の前記AAストリームをPAA反応器に方向付けること;ならびに
前記PAA反応器において上記の(i)〜(iii)の前記AAストリームの前記AAの少なくとも一部をポリアクリル酸(PAA)もしくはその塩に変換すること
を含む、方法。 - 前記AAが、精アクリル酸(GAA)である、請求項14に記載の方法。
- 前記AAが、アルデヒド不純物、またはプロピレンの酸化に由来する化合物を実質的に非含有である、請求項14に記載の方法。
- 前記PAAが、アルデヒド不純物、またはプロピレンの酸化に由来する化合物を実質的に非含有である、請求項14から16のいずれか一項に記載の方法。
- 前記PAA反応器からの前記PAAもしくはその塩を含むPAAストリームを提供すること;
前記PAAストリームを高吸収性ポリマー(SAP)反応器に方向付けること;ならびに
前記SAP反応器において前記PAAストリーム中の前記PAAの少なくとも一部をSAPに変換すること
をさらに含む、請求項14から17のいずれか一項に記載の方法。 - 前記SAPが、約1000百万分率未満の残留するモノエチレン性不飽和モノマーを有する、請求項18に記載の方法。
- 前記エチレンがEOに変換された後1週間未満で、前記AAがPAAに変換される、請求項14から19のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201562116229P | 2015-02-13 | 2015-02-13 | |
US62/116,229 | 2015-02-13 | ||
PCT/US2016/017844 WO2016130977A1 (en) | 2015-02-13 | 2016-02-12 | Systems and processes for polyacrylic acid production |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021003963A Division JP2021073338A (ja) | 2015-02-13 | 2021-01-14 | ポリアクリル酸生成のためのシステムおよびプロセス |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018506628A true JP2018506628A (ja) | 2018-03-08 |
Family
ID=56615225
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017542460A Pending JP2018506628A (ja) | 2015-02-13 | 2016-02-12 | ポリアクリル酸生成のためのシステムおよびプロセス |
JP2021003963A Pending JP2021073338A (ja) | 2015-02-13 | 2021-01-14 | ポリアクリル酸生成のためのシステムおよびプロセス |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021003963A Pending JP2021073338A (ja) | 2015-02-13 | 2021-01-14 | ポリアクリル酸生成のためのシステムおよびプロセス |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US10428165B2 (ja) |
EP (1) | EP3256442B1 (ja) |
JP (2) | JP2018506628A (ja) |
KR (1) | KR20170129734A (ja) |
CN (1) | CN107428657B (ja) |
AU (1) | AU2016219066A1 (ja) |
CA (1) | CA2976111A1 (ja) |
HK (2) | HK1245241A1 (ja) |
MA (1) | MA41508A (ja) |
MX (1) | MX2017010404A (ja) |
SA (1) | SA517382085B1 (ja) |
WO (1) | WO2016130977A1 (ja) |
Families Citing this family (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3838403A1 (en) | 2011-05-13 | 2021-06-23 | Novomer, Inc. | Carbonylation catalysts and method |
EP2771307B1 (en) | 2011-10-26 | 2018-05-30 | Novomer, Inc. | Process for production of acrylates from epoxides |
CN106170334B (zh) | 2013-12-07 | 2019-07-09 | 诺沃梅尔公司 | 纳米过滤膜和使用方法 |
WO2015171372A1 (en) | 2014-05-05 | 2015-11-12 | Novomer, Inc. | Catalyst recycle methods |
SG11201610058QA (en) | 2014-05-30 | 2016-12-29 | Novomer Inc | Integrated methods for chemical synthesis |
EP3171976B1 (en) | 2014-07-25 | 2023-09-06 | Novomer, Inc. | Synthesis of metal complexes and uses thereof |
CN107428921B (zh) | 2015-02-13 | 2020-09-08 | 诺沃梅尔公司 | 聚丙内酯生产方法和系统 |
EP3696161A1 (en) | 2015-02-13 | 2020-08-19 | Novomer, Inc. | Continuous carbonylation processes |
MA41513A (fr) | 2015-02-13 | 2017-12-19 | Novomer Inc | Procédé de distillation pour la production d'acide acrylique |
MA41514A (fr) | 2015-02-13 | 2017-12-19 | Novomer Inc | Procédés intégrés de synthèse chimique |
KR20170129735A (ko) | 2015-02-13 | 2017-11-27 | 노보머, 인코포레이티드 | 유연한 화학 제조 플랫폼 |
MA41510A (fr) | 2015-02-13 | 2017-12-19 | Novomer Inc | Procédé de production d'acide acrylique |
MA41507A (fr) | 2015-02-13 | 2017-12-19 | Novomer Inc | Systèmes et procédés de production de polymères |
MA41508A (fr) | 2015-02-13 | 2017-12-19 | Novomer Inc | Systèmes et procédés de production d'acide polyacrylique |
CN115449058A (zh) | 2015-07-31 | 2022-12-09 | 诺沃梅尔公司 | 用于丙烯酸及其前体的生产系统/生产方法 |
BR112018069019A2 (pt) | 2016-03-21 | 2019-01-22 | Novomer Inc | ácido acrílico e métodos de produção do mesmo |
KR20180127429A (ko) | 2016-03-21 | 2018-11-28 | 노보머, 인코포레이티드 | 초흡수성 중합체의 제조를 위한 시스템 및 방법 |
JP2020502289A (ja) * | 2016-11-02 | 2020-01-23 | ノボマー, インコーポレイテッド | 吸収性ポリマー、ならびにそれを生成する方法およびシステムならびにその使用 |
US10144802B2 (en) | 2016-12-05 | 2018-12-04 | Novomer, Inc. | Beta-propiolactone based copolymers containing biogenic carbon, methods for their production and uses thereof |
US10500104B2 (en) | 2016-12-06 | 2019-12-10 | Novomer, Inc. | Biodegradable sanitary articles with higher biobased content |
WO2018170006A1 (en) | 2017-03-17 | 2018-09-20 | Novomer Inc. | Polyamides, and methods of producing thereof |
US10065914B1 (en) | 2017-04-24 | 2018-09-04 | Novomer, Inc. | Thermolysis of polypropiolactone to produce acrylic acid |
US10676426B2 (en) | 2017-06-30 | 2020-06-09 | Novomer, Inc. | Acrylonitrile derivatives from epoxide and carbon monoxide reagents |
US10590099B1 (en) | 2017-08-10 | 2020-03-17 | Novomer, Inc. | Processes for producing beta-lactone with heterogenous catalysts |
JP2021528515A (ja) | 2018-06-14 | 2021-10-21 | ノボマー, インコーポレイテッド | 末端封止剤を用いた末端封止によるポリプロピオラクトンの安定化 |
WO2020014466A1 (en) | 2018-07-13 | 2020-01-16 | Novomer, Inc. | Polylactone foams and methods of making the same |
CN113614064A (zh) | 2019-03-08 | 2021-11-05 | 诺沃梅尔公司 | 用于产生酰胺和腈化合物的集成方法和系统 |
EP4196511A1 (en) | 2020-08-17 | 2023-06-21 | Novomer, Inc. | Betapropiolactone and functionalized betapropiolactone based polymer systems |
JP2023545832A (ja) * | 2020-10-19 | 2023-10-31 | ファーストキャップ・システムズ・コーポレイション | 高度なリチウムイオンエネルギー貯蔵デバイス |
EP4320130A1 (en) | 2021-04-06 | 2024-02-14 | Novomer, Inc. | A porphyrin composition and process of producing the porphyrin composition |
GB2616071A (en) | 2022-02-28 | 2023-08-30 | Swellfix Uk Ltd | Materials and compositions for reservoir stimulation treatment |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013063191A1 (en) * | 2011-10-26 | 2013-05-02 | Novomer, Inc. | Process for production of acrylates from epoxides |
WO2013126375A1 (en) * | 2012-02-22 | 2013-08-29 | Novomer, Inc. | Acrylic acid production methods |
Family Cites Families (57)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2361036A (en) | 1941-07-31 | 1944-10-24 | Goodrich Co B F | Preparation of alpha-beta unsaturated carboxylic acids |
US3169945A (en) | 1956-04-13 | 1965-02-16 | Union Carbide Corp | Lactone polyesters |
US3678069A (en) | 1968-12-04 | 1972-07-18 | Phillips Petroleum Co | Lactone polymerization with a dicarboxylic acid-water initiator |
US5310948A (en) | 1992-06-29 | 1994-05-10 | Shell Oil Company | Carbonylation of epoxides |
SG44625A1 (en) | 1994-01-28 | 1997-12-19 | Procter & Gamble | Polymerization of beta-substituted-beta- propiolactones initiated by alkylzinc alkoxides |
FR2736912B1 (fr) | 1995-07-18 | 1997-08-22 | Atochem Elf Sa | Procede de purification de l'acide acrylique obtenu par oxydation catalytique du propylene |
DE19829477A1 (de) | 1998-07-01 | 2000-01-05 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von Acrylsäure oder Methacrylsäure durch Kristallisation und Destillation |
US6133402A (en) | 1998-08-04 | 2000-10-17 | Cornell Research Foundation, Inc. | Polycarbonates made using high activity catalysts |
US6608170B1 (en) | 1999-03-31 | 2003-08-19 | Cornell Research Foundation, Inc. | Syndiotactic poly(lactic acid) |
WO2001034555A1 (en) | 1999-11-10 | 2001-05-17 | Cornell Research Foundation, Inc. | Synthesis of stereospecific and atactic poly(lactic acid)s |
US6538101B2 (en) | 2000-10-24 | 2003-03-25 | Cornell Research Foundation, Inc. | Preparing isotactic stereoblock poly(lactic acid) |
ES2330930T3 (es) | 2001-12-06 | 2009-12-17 | Cornell Research Foundation, Inc. | Carbonilacion catalitica de heterociclos de tres y cuatro miembros. |
DE10235317A1 (de) | 2002-08-01 | 2004-02-12 | Basf Ag | Katalysator und Verfahren zur Carbonylierung von Oxiranen |
EP1615901A1 (en) | 2003-04-09 | 2006-01-18 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Carbonylation of epoxides |
DE102004002875A1 (de) | 2004-01-20 | 2005-10-06 | Basf Ag | Katalysator zur Carbonylierung von Oxiranen |
KR20120023643A (ko) | 2009-04-08 | 2012-03-13 | 노보머, 인코포레이티드 | 베타-락톤의 제조방법 |
SG188323A1 (en) | 2010-08-28 | 2013-04-30 | Novomer Inc | Succinic anhydride from ethylene oxide |
SI2627713T1 (sl) | 2010-10-11 | 2019-11-29 | Novomer Inc | Polimerne mešanice |
EP3838403A1 (en) | 2011-05-13 | 2021-06-23 | Novomer, Inc. | Carbonylation catalysts and method |
BR112014019944A8 (pt) | 2012-02-13 | 2017-07-11 | Novomer Inc | Método para a produção contínua de um anidrido de ácido |
WO2014004858A1 (en) | 2012-06-27 | 2014-01-03 | Novomer, Inc. | Catalysts and methods for polyester production |
CN104411661A (zh) | 2012-07-02 | 2015-03-11 | 诺沃梅尔公司 | 丙烯酸酯生产工艺 |
CN106170334B (zh) | 2013-12-07 | 2019-07-09 | 诺沃梅尔公司 | 纳米过滤膜和使用方法 |
AU2015229061A1 (en) | 2014-03-14 | 2016-09-22 | Novomer, Inc. | Catalysts for epoxide carbonylation |
WO2015171372A1 (en) | 2014-05-05 | 2015-11-12 | Novomer, Inc. | Catalyst recycle methods |
SG11201610058QA (en) | 2014-05-30 | 2016-12-29 | Novomer Inc | Integrated methods for chemical synthesis |
EP3171976B1 (en) | 2014-07-25 | 2023-09-06 | Novomer, Inc. | Synthesis of metal complexes and uses thereof |
MA41514A (fr) | 2015-02-13 | 2017-12-19 | Novomer Inc | Procédés intégrés de synthèse chimique |
EP3696161A1 (en) | 2015-02-13 | 2020-08-19 | Novomer, Inc. | Continuous carbonylation processes |
MA41513A (fr) | 2015-02-13 | 2017-12-19 | Novomer Inc | Procédé de distillation pour la production d'acide acrylique |
MA41510A (fr) | 2015-02-13 | 2017-12-19 | Novomer Inc | Procédé de production d'acide acrylique |
CN107428921B (zh) | 2015-02-13 | 2020-09-08 | 诺沃梅尔公司 | 聚丙内酯生产方法和系统 |
KR20170129735A (ko) | 2015-02-13 | 2017-11-27 | 노보머, 인코포레이티드 | 유연한 화학 제조 플랫폼 |
MA41507A (fr) | 2015-02-13 | 2017-12-19 | Novomer Inc | Systèmes et procédés de production de polymères |
MA41508A (fr) | 2015-02-13 | 2017-12-19 | Novomer Inc | Systèmes et procédés de production d'acide polyacrylique |
CN115449058A (zh) | 2015-07-31 | 2022-12-09 | 诺沃梅尔公司 | 用于丙烯酸及其前体的生产系统/生产方法 |
KR20180127429A (ko) | 2016-03-21 | 2018-11-28 | 노보머, 인코포레이티드 | 초흡수성 중합체의 제조를 위한 시스템 및 방법 |
BR112018069019A2 (pt) | 2016-03-21 | 2019-01-22 | Novomer Inc | ácido acrílico e métodos de produção do mesmo |
US20180305286A1 (en) | 2016-03-21 | 2018-10-25 | Novomer, Inc. | Systems and Processes for Producing Organic Acids Direct from Beta-Lactones |
US20180282251A1 (en) | 2017-03-21 | 2018-10-04 | Novomer, Inc. | Systems and processes for producing organic acids direct from beta-lactones |
JP2020502289A (ja) | 2016-11-02 | 2020-01-23 | ノボマー, インコーポレイテッド | 吸収性ポリマー、ならびにそれを生成する方法およびシステムならびにその使用 |
US20200061578A1 (en) | 2016-11-02 | 2020-02-27 | Novomer, Inc. | Absorbent polymers, and methods of producing thereof and uses thereof |
US10144802B2 (en) | 2016-12-05 | 2018-12-04 | Novomer, Inc. | Beta-propiolactone based copolymers containing biogenic carbon, methods for their production and uses thereof |
US20180155490A1 (en) | 2016-12-05 | 2018-06-07 | Novomer, Inc. | Biodegradable polyols having higher biobased content |
US10500104B2 (en) | 2016-12-06 | 2019-12-10 | Novomer, Inc. | Biodegradable sanitary articles with higher biobased content |
AR110833A1 (es) | 2017-01-19 | 2019-05-08 | Novomer Inc | Métodos y sistemas para el tratamiento de óxido de etileno |
WO2018170006A1 (en) | 2017-03-17 | 2018-09-20 | Novomer Inc. | Polyamides, and methods of producing thereof |
US10065914B1 (en) | 2017-04-24 | 2018-09-04 | Novomer, Inc. | Thermolysis of polypropiolactone to produce acrylic acid |
US10781156B2 (en) | 2017-06-30 | 2020-09-22 | Novomer, Inc. | Compositions for improved production of acrylic acid |
US20190002385A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Novomer, Inc. | Compositions for improved production of acrylic acid |
US10676426B2 (en) | 2017-06-30 | 2020-06-09 | Novomer, Inc. | Acrylonitrile derivatives from epoxide and carbon monoxide reagents |
US10899622B2 (en) | 2017-06-30 | 2021-01-26 | Novomer, Inc. | Biobased carbon fibers and carbon black and methods of making the same |
US10961209B2 (en) | 2017-08-10 | 2021-03-30 | Novomer, Inc. | Processes for producing beta-lactone and beta-lactone derivatives with heterogenous catalysts |
WO2019051184A1 (en) | 2017-09-09 | 2019-03-14 | Novomer, Inc. | AMIDE AND NITRILE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME |
US20190076835A1 (en) | 2017-09-11 | 2019-03-14 | Novomer, Inc. | Processses using multifunctional catalysts |
US20190076834A1 (en) | 2017-09-11 | 2019-03-14 | Novomer, Inc. | Processes Using Multifunctional Catalysts |
EP4122597A3 (en) | 2017-10-05 | 2023-02-15 | Novomer, Inc. | A process for producing a diisocyanate product, a process for producing an aromatic isocyanate product and a process for producing a polyurethane product |
-
2016
- 2016-02-11 MA MA041508A patent/MA41508A/fr unknown
- 2016-02-12 WO PCT/US2016/017844 patent/WO2016130977A1/en active Application Filing
- 2016-02-12 KR KR1020177025777A patent/KR20170129734A/ko unknown
- 2016-02-12 US US15/550,111 patent/US10428165B2/en active Active
- 2016-02-12 EP EP16750004.0A patent/EP3256442B1/en active Active
- 2016-02-12 JP JP2017542460A patent/JP2018506628A/ja active Pending
- 2016-02-12 CA CA2976111A patent/CA2976111A1/en not_active Abandoned
- 2016-02-12 MX MX2017010404A patent/MX2017010404A/es unknown
- 2016-02-12 AU AU2016219066A patent/AU2016219066A1/en not_active Abandoned
- 2016-02-12 CN CN201680019327.0A patent/CN107428657B/zh active Active
-
2017
- 2017-08-09 SA SA517382085A patent/SA517382085B1/ar unknown
-
2018
- 2018-04-11 HK HK18104755.7A patent/HK1245241A1/zh unknown
- 2018-04-25 HK HK18105380.7A patent/HK1246270A1/zh unknown
-
2019
- 2019-08-07 US US16/534,930 patent/US10822436B2/en active Active
-
2020
- 2020-10-30 US US17/085,525 patent/US11401358B2/en active Active
-
2021
- 2021-01-14 JP JP2021003963A patent/JP2021073338A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013063191A1 (en) * | 2011-10-26 | 2013-05-02 | Novomer, Inc. | Process for production of acrylates from epoxides |
WO2013126375A1 (en) * | 2012-02-22 | 2013-08-29 | Novomer, Inc. | Acrylic acid production methods |
JP2015509497A (ja) * | 2012-02-22 | 2015-03-30 | ノボマー, インコーポレイテッド | アクリル酸の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2016219066A1 (en) | 2017-08-24 |
CN107428657A (zh) | 2017-12-01 |
KR20170129734A (ko) | 2017-11-27 |
EP3256442B1 (en) | 2023-11-22 |
JP2021073338A (ja) | 2021-05-13 |
EP3256442A4 (en) | 2018-10-10 |
US10822436B2 (en) | 2020-11-03 |
US20210108010A1 (en) | 2021-04-15 |
HK1246270A1 (zh) | 2018-09-07 |
US10428165B2 (en) | 2019-10-01 |
EP3256442A1 (en) | 2017-12-20 |
CA2976111A1 (en) | 2016-08-18 |
SA517382085B1 (ar) | 2021-09-07 |
MX2017010404A (es) | 2018-02-23 |
WO2016130977A1 (en) | 2016-08-18 |
US11401358B2 (en) | 2022-08-02 |
US20200002446A1 (en) | 2020-01-02 |
US20180057619A1 (en) | 2018-03-01 |
HK1245241A1 (zh) | 2018-08-24 |
MA41508A (fr) | 2017-12-19 |
CN107428657B (zh) | 2021-04-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US10822436B2 (en) | Systems and processes for polyacrylic acid production | |
US11420177B2 (en) | Flexible chemical production method | |
JP7072295B2 (ja) | ポリプロピオラクトンの生成のためのプロセスおよびシステム | |
US11155511B2 (en) | Distillation process for production of acrylic acid | |
JP2018505286A (ja) | ポリマー生成のためのシステムおよびプロセス | |
JP2018506548A (ja) | アクリル酸の生成のためのプロセス |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190122 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200117 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200122 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20200213 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20200221 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20200915 |