JP2020126271A - ポジ型感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 - Google Patents
ポジ型感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020126271A JP2020126271A JP2020081736A JP2020081736A JP2020126271A JP 2020126271 A JP2020126271 A JP 2020126271A JP 2020081736 A JP2020081736 A JP 2020081736A JP 2020081736 A JP2020081736 A JP 2020081736A JP 2020126271 A JP2020126271 A JP 2020126271A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- film
- resin composition
- photosensitive resin
- positive photosensitive
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 92
- 239000010410 layer Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 title claims abstract description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 39
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims abstract description 39
- -1 naphthoquinone diazide compound Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 21
- 229920002577 polybenzoxazole Polymers 0.000 claims abstract description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 60
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 60
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 30
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 28
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 17
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 15
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 15
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 11
- 238000009413 insulation Methods 0.000 abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 25
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 17
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 17
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- 238000011161 development Methods 0.000 description 15
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 description 8
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 7
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 6
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenoxy)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RSJLWBUYLGJOBD-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 RSJLWBUYLGJOBD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 5
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMCBPOWGXHULPT-UHFFFAOYSA-M 9,10-dimethoxyanthracene-2-sulfonate;diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1.[O-]S(=O)(=O)C1=CC=C2C(OC)=C(C=CC=C3)C3=C(OC)C2=C1 ZMCBPOWGXHULPT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- CNXXEPWXNDFGIG-UHFFFAOYSA-N dodecanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CCCCCCCCCCC(Cl)=O CNXXEPWXNDFGIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical group I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 238000011415 microwave curing Methods 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(C(C=2C=C(N)C(O)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical group C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQJQLYOMPSJVQS-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenyl)sulfonylbenzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 SQJQLYOMPSJVQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKACUVXWRVMXOE-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-carboxyphenyl)propan-2-yl]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 XKACUVXWRVMXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXYSZTISEJBRHW-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(C(C)(C=2C=CC(O)=CC=2)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 WXYSZTISEJBRHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JATKASGNRMGFSW-UHFFFAOYSA-N 5-bromobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Br)=CC(C(O)=O)=C1 JATKASGNRMGFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLPFTLXIQQYOMW-UHFFFAOYSA-N 5-chlorobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1 PLPFTLXIQQYOMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUIOTTUHAZONIC-UHFFFAOYSA-N 5-fluorobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(F)=CC(C(O)=O)=C1 AUIOTTUHAZONIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPBNQYLKHUNLQE-UHFFFAOYSA-N 8-anilinonaphthalene-1-sulfonic acid;azane Chemical compound [NH4+].C=12C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 IPBNQYLKHUNLQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N deoxycholic acid Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- XEDWWPGWIXPVRQ-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-trihydroxyphenyl)-(3,4,5-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 XEDWWPGWIXPVRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLKJWNJPOGWYLH-UHFFFAOYSA-N (2,3-dihydroxyphenyl)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC=CC(C(=O)C=2C(=C(O)C(O)=CC=2)O)=C1O SLKJWNJPOGWYLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N (3alpha,5alpha,7alpha,12alpha)-3,7,12-trihydroxy-cholan-24-oic acid Natural products OC1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDYULMDEGRWRC-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1O ZRDYULMDEGRWRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 12-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxododecanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQCPOLNSJCWPGT-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Bisphenol F Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1O MQCPOLNSJCWPGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trihydroxbenzophenone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVSTYPOYHNVKHY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybutanoic acid Chemical compound CCC(OC)C(O)=O GVSTYPOYHNVKHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical group CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBLFJUWXERDUEN-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methyl]benzene-1,2,3-triol Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C(O)=C1O NBLFJUWXERDUEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYIWTDSCYULDTJ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2,3,4-trihydroxyphenyl)propan-2-yl]benzene-1,2,3-triol Chemical compound C=1C=C(O)C(O)=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1O NYIWTDSCYULDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHQYMDAUTAXXFZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-carboxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 PHQYMDAUTAXXFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPXMEXHMWFGLEO-UHFFFAOYSA-N 5,10-dimethyl-4b,5,9b,10-tetrahydroindeno[2,1-a]indene-1,3,6,8-tetrol Chemical compound OC1=CC(O)=C2C(C)C3C(C=C(O)C=C4O)=C4C(C)C3C2=C1 JPXMEXHMWFGLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWWRACADXWCGSS-UHFFFAOYSA-N 9,10-dimethoxyanthracene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=C(C=CC=C3)C3=C(OC)C2=C1S(O)(=O)=O RWWRACADXWCGSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- IGFDEULFZPIOTN-UHFFFAOYSA-N B([O-])([O-])F.B([O-])([O-])F.B([O-])([O-])F.B([O-])([O-])F.B([O-])([O-])F.B([O-])([O-])F.C1(=CC=CC=C1)[I+]C(CCC)=C(CCC)S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1(=CC=CC=C1)[I+]C(CCC)=C(CCC)S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1(=CC=CC=C1)[I+]C(CCC)=C(CCC)S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1(=CC=CC=C1)[I+]C(CCC)=C(CCC)S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1(=CC=CC=C1)[I+]C(CCC)=C(CCC)S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1(=CC=CC=C1)[I+]C(CCC)=C(CCC)S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1(=CC=CC=C1)[I+]C(CCC)=C(CCC)S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1(=CC=CC=C1)[I+]C(CCC)=C(CCC)S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1(=CC=CC=C1)[I+]C(CCC)=C(CCC)S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1(=CC=CC=C1)[I+]C(CCC)=C(CCC)S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1(=CC=CC=C1)[I+]C(CCC)=C(CCC)S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1(=CC=CC=C1)[I+]C(CCC)=C(CCC)S(=O)(=O)C(F)(F)F Chemical compound B([O-])([O-])F.B([O-])([O-])F.B([O-])([O-])F.B([O-])([O-])F.B([O-])([O-])F.B([O-])([O-])F.C1(=CC=CC=C1)[I+]C(CCC)=C(CCC)S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1(=CC=CC=C1)[I+]C(CCC)=C(CCC)S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1(=CC=CC=C1)[I+]C(CCC)=C(CCC)S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1(=CC=CC=C1)[I+]C(CCC)=C(CCC)S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1(=CC=CC=C1)[I+]C(CCC)=C(CCC)S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1(=CC=CC=C1)[I+]C(CCC)=C(CCC)S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1(=CC=CC=C1)[I+]C(CCC)=C(CCC)S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1(=CC=CC=C1)[I+]C(CCC)=C(CCC)S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1(=CC=CC=C1)[I+]C(CCC)=C(CCC)S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1(=CC=CC=C1)[I+]C(CCC)=C(CCC)S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1(=CC=CC=C1)[I+]C(CCC)=C(CCC)S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1(=CC=CC=C1)[I+]C(CCC)=C(CCC)S(=O)(=O)C(F)(F)F IGFDEULFZPIOTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFIGJGICYRSESS-UHFFFAOYSA-N COC(C=C1)=CC=C1I.O=S(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)=O Chemical compound COC(C=C1)=CC=C1I.O=S(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)=O DFIGJGICYRSESS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004380 Cholic acid Substances 0.000 description 1
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical group C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COSFBRQLFAYUDP-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])[O-].COC1=CC=C(C=C1)[IH+] Chemical compound [N+](=O)([O-])[O-].COC1=CC=C(C=C1)[IH+] COSFBRQLFAYUDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N bis(2,4-dihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol AF Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012952 cationic photoinitiator Substances 0.000 description 1
- UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N cefatrizine Chemical group S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)[C@H](N)C=2C=CC(O)=CC=2)CC=1CSC=1C=NNN=1 UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- FCYRSDMGOLYDHL-UHFFFAOYSA-N chloromethoxyethane Chemical compound CCOCCl FCYRSDMGOLYDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N cholic acid Chemical compound C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N 0.000 description 1
- 229960002471 cholic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019416 cholic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N deoxycholic acid Chemical compound C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N 0.000 description 1
- 229960003964 deoxycholic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORPDKMPYOLFUBA-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ORPDKMPYOLFUBA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LGPSGXJFQQZYMS-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 LGPSGXJFQQZYMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WQIRVUAXANLUPO-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;iodide Chemical compound [I-].C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 WQIRVUAXANLUPO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KNUTZPZIPHBJLU-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;phenylmethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 KNUTZPZIPHBJLU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001227 electron beam curing Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OCC UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000011416 infrared curing Methods 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000004151 rapid thermal annealing Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- KCQLBMVNEIWQAH-UHFFFAOYSA-M sodium;9,10-dimethoxyanthracene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(OC)=C(C=CC=C3)C3=C(OC)C2=C1S([O-])(=O)=O KCQLBMVNEIWQAH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium group Chemical group [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940066528 trichloroacetate Drugs 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
- 125000002256 xylenyl group Chemical class C1(C(C=CC=C1)C)(C)* 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
Description
しかし、従来のナフトキノンジアジド化合物を用いるポジ型感光性樹脂組成物により厚膜を形成すると、感光波長における透過率が低くなり、感度が悪化し、現像時間が長くなるという課題があった。一方、感度が高い樹脂組成物では、現像時間は短いが、未露光部も現像されてしまうという課題があった。
<1>(a)アルカリ可溶性樹脂、(b)i線露光によって酸を発生するオニウム塩、(c)溶剤及び(d)架橋剤を含有するポジ型感光性樹脂組成物であって、前記(c)溶剤を除いたポジ型感光性樹脂組成物の合計質量に対して、(a)、(b)及び(d)成分の合計が88質量%以上であるポジ型感光性樹脂組成物。
<2>(a)アルカリ可溶性樹脂、(b)i線露光によって酸を発生するオニウム塩、及び(c)溶剤を含有するポジ型感光性樹脂組成物であって、(a)成分100質量部に対して、ナフトキノンジアジド化合物又は酸反応性保護基含有化合物を0〜100ppm含有するポジ型感光性樹脂組成物。
<3>さらに、(d)架橋剤を含有する2に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
<4>前記(a)成分が、ポリイミド、ポリイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾオキサゾール前駆体、ノボラック樹脂又はポリヒドロキシスチレンを含有する1〜3のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
<5>前記(b)成分が、i線露光前はアルカリ水溶液に対する前記(a)成分の溶解を阻害し、i線露光後はアルカリ水溶液に対する前記(a)成分の溶解を阻害しない化合物である1〜4のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
<6>前記(b)成分が、下記一般式(b−1)で表される化合物である1〜5のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
<7>前記(b)成分が、下記式(b―2)で表される化合物である1〜6のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
<8>層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜の形成に用いられる1〜7のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
<9>UBMフリー構造を有する半導体装置の層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜の形成に用いられる1〜7のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
<10>1〜9のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥し、感光性樹脂膜を形成する工程と、
得られた感光性樹脂膜を所定のパターンに露光する工程と、
露光した樹脂膜を、アルカリ水溶液を用いて現像して、パターン樹脂膜を得る工程と、
前記パターン樹脂膜を加熱処理する工程と、
を含むパターン硬化膜の製造方法。
<11>前記加熱処理の温度が250℃以下である10に記載のパターン硬化膜の製造方法。
<12>1〜9のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物の硬化物。
<13>12に記載の硬化物を用いた層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜。
<14>13に記載の層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜を有する電子部品。
本明細書において、「A又はB」とは、AとBのどちらか一方を含んでいればよく、両方とも含んでいてもよい。また、以下で例示する材料は、特に断らない限り、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。さらに、本明細書において組成物中の各成分の含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
第1及び第2のポジ型感光性樹脂組成物を総括して「本発明のポジ型感光性樹脂組成物(樹脂組成物)」という場合がある。
本発明の第1のポジ型感光性樹脂組成物の第1の態様は、(a)アルカリ可溶性樹脂、(b)i線露光によって酸を発生するオニウム塩、(c)溶剤及び(d)架橋剤を含有するポジ型感光性樹脂組成物であって、前記(c)溶剤を除いたポジ型感光性樹脂組成物の合計質量に対して、(a)、(b)、及び(d)成分の合計が88質量%以上である。上記(a)、(b)、及び(d)成分の合計は、90質量%以上が好ましく、95質量%以上がより好ましく、98質量%以上がさらに好ましく、100質量%でもよい。
また、本発明の第1のポジ型感光性樹脂組成物の第2の態様は、(a)アルカリ可溶性樹脂、(b)i線露光によって酸を発生するオニウム塩、(c)溶剤及び(d)架橋剤を含有し、(a)成分100質量部に対して、ナフトキノンジアジド化合物が0以上100ppm未満である。第2の態様は、前記(c)溶剤を除いたポジ型感光性樹脂組成物の合計質量に対して、(a)、(b)、及び(d)成分の合計が88質量%以上であることが好ましく、90質量%以上がより好ましく、95質量%以上がさらに好ましく、98質量%以上がさらに好ましく、100質量%でもよい。
それぞれ単に(a)成分、(b)成分、(c)成分及び(d)成分と記す場合がある。第1の態様及び第2の態様を総括して、本発明の第1のポジ型感光性樹脂組成物という。以下、各成分について説明する。
アルカリ可溶性樹脂としては、特に制限はないが、電気絶縁性が高いものが好ましい。例えば、ポリイミド、ポリイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾオキサゾール前駆体、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリヒドロキシスチレン、ノボラック樹脂、ノルボルネン樹脂、エポキシ樹脂及びアクリル樹脂を挙げることができる。
アルカリ水溶液としては、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液等の有機アンモニウム水溶液、金属水酸化物水溶液、有機アミン水溶液などが挙げられる。一般には、濃度が2.38重量%のTMAH水溶液を用いることが好ましい。よって、(a)成分はTMAH水溶液に対して可溶であることが好ましい。
R3〜R10の1価の有機基としては、メチル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。良好なi線透過率及び低応力の観点から、2つ以上がメチル基又はトリフルオロメチル基であることが好ましい。
aは1〜5の整数が好ましい。
重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ法によって測定することができ、標準ポリスチレン検量線を用いて換算することによって求めることができる。
(b)成分は、i線感度を有するオニウム塩であれば特に制限なく用いることができるが、ヨードニウム構造又はスルホニウム構造を有する化合物であることが好ましい。高コントラスト化の観点から、ヨードニウム構造を有する化合物がより好ましい。
(b)成分は、例えば、樹脂組成物を基板上に塗布し、形成した樹脂膜に光を照射した場合に、光に反応して、露光部と未露光部の現像液に対する溶解性に差異を付与する機能を有するものである。
(b)成分は、(a)成分と相溶性の高いものであることが好ましい。
(c)成分としては、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸ベンジル、n−ブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート、3−メチルメトキシプロピオネート、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリルアミド、テトラメチレンスルホン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジエチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルアミルケトン等が挙げられる。通常、感光性樹脂組成物中の他の成分を充分に溶解できるものであれば特に制限はない。
この中でも、各成分の溶解性と樹脂膜形成時の塗布性に優れる観点から、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドを用いることが好ましい。
(d)成分は、樹脂組成物を塗布、露光及び現像後にパターン樹脂膜を加熱処理する工程において、アルカリ可溶性樹脂と反応(架橋反応)する、又は、架橋剤自身が重合することができる。これにより、樹脂組成物を比較的低い温度、例えば250℃以下で硬化した場合も、良好な機械特性、薬品耐性及びフラックス耐性を付与させることができる。
これらの基がベンゼン環に結合している化合物、N位がメチロール基若しくはアルコキシメチル基で置換されたメラミン樹脂又は尿素樹脂が好ましい。また、これらの基がフェノール性水酸基を有するベンゼン環に結合している化合物は、現像する際に露光部の溶解速度が増加して感度が向上させることが出来る点でより好ましい。
ナフトキノンジアジド化合物が上記範囲内であることにより、本発明の第1の樹脂組成物は、塗布後膜厚20μm以上の厚膜においても、良好な感光特性を保つことができる。
上記ポリヒドロキシ化合物としては、ヒドロキノン、レゾルシノール、ピロガロール、ビスフェノールA、ビス(2−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、2−ヒドロキシフェニル−4’−ヒドロキシフェニルメタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,2’,3’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)プロパン、2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−[4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]フェニル]プロパン、4b,5,9b,10−テトラヒドロ−1,3,6,8−テトラヒドロキシ−5,10−ジメチルインデノ[2,1−a]インデン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン等が挙げられる。また、必ずしもここに挙げられたものに限定されない。
上記範囲であることにより、PEB(Post Exposure Bake)工程が必須の化学増幅型のポジ型感光性樹脂組成物に比べ、低コストで厚膜のパターンを形成することができる。
本発明の第2のポジ型感光性樹脂組成物は、(a)アルカリ可溶性樹脂、(b)i線露光によって酸を発生するオニウム塩、及び(c)溶剤を含有し、(a)成分100質量部に対して、ナフトキノンジアジド化合物又は酸反応性保護基含有化合物を0〜100ppm含有する。
(a)〜(c)成分は第1のポジ型感光性樹脂組成物と同様である。第2のポジ型感光性樹脂組成物は、(d)架橋剤を含有してもよいし含有しなくてもよい。(d)成分は第1のポジ型感光性樹脂組成物と同様である。
ナフトキノンジアジド化合物が上記範囲内であることにより、第2の樹脂組成物は、塗布後の膜厚が20μm以上のような厚膜であっても、良好な感光特性を保つことができる。
上記範囲であることにより、PEB(Post Exposure Bake)工程が必須の化学増幅型のポジ型感光性樹脂組成物に比べ、低コストで厚膜のパターン硬化膜を形成することができる。
本発明の製造方法では、上述の樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥し、感光性樹脂膜を形成する工程と、得られた感光性樹脂膜を所定のパターンに露光する工程と、露光した樹脂膜を、アルカリ水溶液を用いて現像して、パターン樹脂膜を得る工程と、パターン樹脂膜を加熱処理する工程とを含むことで、パターン硬化膜を製造することができる。
基板としては、ガラス、半導体、TiO2、SiO2等の金属酸化物絶縁体、窒化ケイ素、銅、銅合金などが挙げられる。
塗布は、特に制限はないが、スピナー等を用いて行うことができる。
樹脂膜の膜厚は、5〜100μmが好ましく、8〜50μmがより好ましく、10〜40μmがさらに好ましい。
露光工程では、マスクを介して所定のパターンに露光することができる。照射する活性光線は、i線を含む紫外線、可視光線、放射線等が挙げられるが、i線であることが好ましい。露光装置としては、平行露光機、投影露光機、ステッパ、スキャナ露光機等を用いることができる。
現像処理することで、パターン形成された樹脂膜(パターン樹脂膜)を得ることができる。一般的に、ポジ型感光性樹脂組成物を用いた場合には、露光部を現像液で除去する。
現像液として用いるアルカリ水溶液は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等が挙げられ、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドが好ましい。
アルカリ水溶液の濃度は、0.1〜10質量%が好ましい。
現像時間は、用いるポリマーの種類によっても異なるが、10秒間〜15分間であることが好ましく、10秒間〜5分間であることがより好ましく、生産性の観点からは、30秒間〜4分間であることがさらに好ましい。
パターン樹脂膜を加熱処理することにより、(a)成分の官能基同士、又は、(a)成分と(d)成分間等に架橋構造を形成し、パターン硬化膜を得ることができる。(a)成分がポリイミド前駆体又はポリベンゾオキサゾール前駆体を含む場合、各前駆体が脱水閉環反応を起こし、対応するポリマーとすることができる。
上記範囲内であることにより、基板やデバイスへのダメージを小さく抑えることができ、デバイスを歩留り良く生産することが可能となり、プロセスの省エネルギー化を実現することができる。
上記範囲内であることにより、架橋反応又は脱水閉環反応を充分に進行することができる。
また、加熱処理の雰囲気は大気中であっても、窒素等の不活性雰囲気中であってもよいが、パターン樹脂膜の酸化を防ぐことができる観点から、窒素雰囲気下が好ましい。
これらを用いることにより、基板やデバイスの温度を、例えば220℃以下に保ったままで、パターン樹脂膜のみを効果的に加熱することができる(例えば、特許第2587148号公報参照)。マイクロ波を用いて硬化を行う場合、周波数を変化させながらマイクロ波をパルス状に照射すると、定在波を防ぐことができ、基板面を均一に加熱することができる。
基板として電子部品のように金属配線を含む場合は、周波数を変化させながらマイクロ波をパルス状に照射すると金属からの放電等の発生を防ぐことができ、電子部品を破壊から守ることができる。
マイクロ波をパルス状に照射すると、設定した加熱温度を保持することができ、パターン樹脂膜や基板へのダメージを防ぐことができる。
本発明の硬化物は、本発明のポジ型感光性樹脂組成物の硬化物である。硬化物を得る方法としては、前述の加熱処理工程を採用することができる。
本発明の硬化物は、前述のパターン硬化膜であってもよい。
上記方法により製造したパターン硬化膜及び硬化物は、層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜として用いることができる。
上記層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜等を用いて、信頼性の高い、半導体装置、多層配線板、各種電子デバイス等の電子部品を製造することができる。
本発明の方法を用いて、半導体装置、特にUBM層を設けていないパッケージ構造を有する装置を製造することができる。
UBM層を設けていないパッケージ構造は、銅の再配線上に直接はんだバンプを搭載しており、バンプにかかる応力を緩和して信頼性を確保するため、最外層の樹脂組成物がバンプを補強する構造となっている。
上記パッケージでは、最外層のパターン樹脂膜がバンプを補強することで信頼性を確保するため、パターン硬化膜の厚みを、従来の膜厚(10μm以下)から厚くすることが好ましい。
本発明の樹脂組成物を用い、カバーコート層160を厚膜形成することで、複雑な形成プロセスのUBM層を設けることなく、半導体装置を製造することができる。
合成例1
攪拌機、温度計を備えた0.2リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン60gを仕込み、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン13.92g(38mmol)を添加し、攪拌溶解した。続いて、温度を0〜5℃に保ちながら、ドデカン二酸ジクロリド10.69g(40mmol)を10分間で滴下した後、フラスコ中の溶液を60分間攪拌した。上記溶液を3リットルの水に投入し、析出物を回収し、これを純水で3回洗浄した後、減圧してポリヒドロキシアミド(ポリベンゾオキサゾール前駆体)を得た(以下、ポリマーIとする)。ゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)法標準ポリスチレン換算により求めた、ポリマーIの重量平均分子量は33,100、分散度は2.0であった。
測定装置:検出器 株式会社日立製作所製L4000 UV
ポンプ :株式会社日立製作所製L6000
株式会社島津製作所製C−R4A Chromatopac
測定条件:カラム Gelpack GL−S300MDT−5×2本
溶離液 :THF/DMF=1/1(容積比)
LiBr(0.03mol/l)、H3PO4(0.06mol/l)
流速 :1.0ml/min、検出器:UV270nm
攪拌機、温度計を備えた0.2リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン60gを仕込み、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン13.92g(38mmol)を添加し、攪拌溶解した。続いて、温度を0〜5℃に保ちながら、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリド11.86g(40mmol)を10分間で滴下した後、室温に戻しフラスコ中の溶液を3時間攪拌した。上記溶液を3リットルの水に投入し、析出物を回収し、これを純水で3回洗浄した後、減圧してポリヒドロキシアミドを得た(以下、ポリマーIIとする)。合成例1と同様にGPC法標準ポリスチレン換算により求めた、ポリマーIIの重量平均分子量は22,400、分散度は3.2であった。
合成例1で使用したドデカン二酸ジクロリド10.69g(40mmol)を、ドデカン二酸ジクロリド7.48g(28mmol)及び4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリド3.56g(12mmol)に置き換えた以外は、合成例1と同様に合成を行い、ポリヒドロキシアミドを得た(以下、ポリマーIIIとする)。合成例1と同様に標準ポリスチレン換算により求めた、ポリマーIIIの重量平均分子量は41,800、分散度は2.0であった。
合成例4
攪拌機、温度計を備えた0.2リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン50gを仕込み、4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチルビフェニル13.82g(18mmol)を添加し、攪拌溶解した。続いて、温度を0〜5℃に保ちながら、4,4’−オキシジフタル酸二無水物6.20g(20mmol)を10分間で滴下した後、室温に戻しフラスコ中の溶液を3時間攪拌した。上記溶液を3リットルの水に投入し、析出物を回収し、これを純水で3回洗浄した後、減圧してポリアミド酸を得た(以下、ポリマーIVとする)。合成例1と同様にGPC法標準ポリスチレン換算により求めた、ポリマーIVの重量平均分子量は39,000、分散度は4.5であった。
合成例5
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、イオン交換水150mLを仕込み、ジフェニルヨードニウムクロリド4.3g(14mmol)を添加し、100℃で加熱しながら撹拌溶解した。また、別途、攪拌機、温度計を備えた1.0リットルのフラスコ中に、イオン交換水300mLを仕込み、9,10−ジメトキシアントラセンスルホン酸ナトリウム4.7g(14mmol)を添加し、100℃で加熱しながら撹拌溶解した。続いて、ジフェニルヨードニウムクロリド水溶液を9,10−ジメトキシアントラセンスルホン酸ナトリウム水溶液に注ぎ、室温に戻るまで3時間撹拌した。析出物を回収し、これを純水で3回洗浄した後、減圧して乾燥することで、ジフェニルヨードニウム−9,10−ジメトキシアントラセン−2−スルホナート(b1)を得た。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に、イオン交換水300mLを仕込み、ジフェニルヨードニウムクロリド10.0g(32mmol)を添加し、100℃で加熱しながら撹拌溶解した。また、別途、攪拌機、温度計を備えた1.0リットルのフラスコ中に、イオン交換水300mLを仕込み、8−アニリノ−1−ナフタレンスルホン酸アンモニウム10.0g(32mmol)を添加し、100℃で加熱しながら撹拌溶解した。続いて、ジフェニルヨードニウムクロリド水溶液を8−アニリノ−1−ナフタレンスルホン酸アンモニウム水溶液に注ぎ、室温に戻るまで3時間撹拌した。析出物を回収し、これを純水で3回洗浄した後、減圧して乾燥することで、ジフェニルヨードニウム−8−アニリノナフタレン−1−スルホナート(b2)を得た。
合成例7
100mLの3口フラスコに4,4’−ジカルボキシジフェニルエーテル 4.54g(17.6mmol)を入れ、30gのN−メチルピロリドンに懸濁させた。氷冷しながらクロロメチルエチルエーテルを3.74g (39.6 mmol)加え、続けてトリエチルアミンを3.55g (35.1 mmol)加えた。氷浴中で3時間攪拌した後に、析出した結晶をろ過により除いた。母液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を数滴加えて反応を停止し、酢酸エチルにて抽出した有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ別後、溶剤を減圧下溜去し、乾燥することで、酸反応性保護基含有化合物(e1)を得た。
実施例1〜19及び比較例1〜13
表1〜4に示した成分及び配合量にて、実施例1〜19及び比較例1〜13の感光性樹脂組成物を調製した。表1〜4の配合量は、(a)成分である各ポリマー100質量部に対する、(b)〜(d)成分、(b’−1)及び(e1)の質量部である。
尚、用いた各成分は以下の通りである。
ポリマーI:合成例1で得られたポリマーI
ポリマーII:合成例2で得られたポリマーII
ポリマーIII:合成例3で得られたポリマーIII
ポリマーIV:合成例4で得られたポリマーIV
ポリマーV:クレゾールノボラックEP4020G(旭有機材工業株式会社製)
(b1):合成例5で得られたジフェニルヨードニウム−9,10−ジメトキシアントラセン−2−スルホナート
(b2):合成例6で得られたジフェニルヨードニウム−8−アニリノナフタレン−1−スルホナート
BLO:γ−ブチロラクトン
NMP:N−メチルピロリドン
EL:乳酸エチル
(b’−1):2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−[4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]フェニル]プロパンとナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホニルクロリドとを1:3のモル比で反応させた化合物
実施例1〜19及び比較例1〜13の感光性樹脂組成物を、それぞれシリコン基板上にスピンコートし、120℃で3分間乾燥して、乾燥後膜厚が10又は25μmの樹脂膜を形成した。得られた樹脂膜に、干渉フィルターを介して、超高圧水銀灯、プロキシミティ露光装置UX−1000SM−XJ01(ウシオ電機株式会社製)を用いて露光を行い、400mJ/cm2のi線を所定のパターンに照射した。
露光後、TMAHの2.38質量%水溶液にて、23℃で、露光部のシリコン基板が露出するまで現像(各例において要した現像時間をそれぞれの現像時間とする)した後、水でリンスして、パターン樹脂膜を得た。
露光部溶解速度(nm/s)=乾燥後膜厚/現像時間
未露光部溶解速度(nm/s)=(乾燥後膜厚−現像後の未露光部膜厚)/現像時間
溶解コントラスト=露光部溶解速度/未露光部溶解速度
結果を表1〜4に示す。
表5に示した成分及び配合量にて、実施例20〜28及び比較例14〜15の感光性樹脂組成物を調製した。表5の配合量は、表1〜4と同様である。
乾燥後膜厚を10〜30μmとし、露光量を800mJ/cm2とし、現像時間を150秒間とした以外、実施例1〜19及び比較例1〜13と同様にパターン樹脂膜を形成した。
実施例29〜44及び比較例16〜28
表6〜8に示した成分及び配合量にて、実施例29〜44及び比較例16〜28の感光性樹脂組成物を調製した。表6〜8の配合量は、(a)成分である各ポリマー100質量部に対する、(b)〜(d)成分、及び(b’)成分の質量部である。
(b’)成分は以下の通りである。
(b’1):合成例7で得られた酸反応性保護基含有化合物(実施例1〜28、比較例1〜15における(e1))
(b’2):下記構造式で示される化合物(ダイトーケミックス株式会社製TPPA528(商品名)、ナフトキノンジアジド化合物)
実施例1〜19及び比較例1〜13と同様にして溶解速度及び溶解コントラストを評価した。実施例29〜44及び比較例16〜28においては、以下の評価基準を用いた。
露光部溶解速度が150nm/s以上の場合をA、50以上150nm/sの場合をB、50nm/sより遅い場合をCとした。
未露光部溶解速度が30nm/s以下の場合をA、30以上100nm/sの場合をB、100nm/sより速い場合をCとした。
溶解コントラストが6以上をA、4以上6より小さい場合をB、2以上4より小さい場合をC、2より小さい場合をDとした。
結果を表6,7に示す。
表8に示した成分及び配合量にて、実施例45〜49及び比較例29,30の感光性樹脂組成物を調製した。
実施例20〜28、比較例14、15と同様にしてパターン形成性を評価した。結果を表8に示す。
Claims (11)
- さらに、(d)架橋剤を含有する請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記(b)成分が、i線露光前はアルカリ水溶液に対する前記(a)成分の溶解を阻害し、i線露光後はアルカリ水溶液に対する前記(a)成分の溶解を阻害しない化合物である請求項1又は2に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜の形成に用いられる請求項1〜4のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- UBMフリー構造を有する半導体装置の層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜の形成に用いられる請求項1〜4のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥し、感光性樹脂膜を形成する工程と、
得られた感光性樹脂膜を所定のパターンに露光する工程と、
露光した樹脂膜を、アルカリ水溶液を用いて現像して、パターン樹脂膜を得る工程と、
前記パターン樹脂膜を加熱処理する工程と、
を含むパターン硬化膜の製造方法。 - 前記加熱処理の温度が250℃以下である請求項7に記載のパターン硬化膜の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物の硬化物。
- 請求項9に記載の硬化物を用いた層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜。
- 請求項10に記載の層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜を有する電子部品。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014204005 | 2014-10-02 | ||
JP2014204005 | 2014-10-02 | ||
JPPCT/JP2015/052382 | 2015-01-28 | ||
PCT/JP2015/052382 WO2016121035A1 (ja) | 2015-01-28 | 2015-01-28 | ポジ型感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 |
JP2016551560A JP6743701B2 (ja) | 2014-10-02 | 2015-10-01 | ポジ型感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016551560A Division JP6743701B2 (ja) | 2014-10-02 | 2015-10-01 | ポジ型感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020126271A true JP2020126271A (ja) | 2020-08-20 |
JP6919746B2 JP6919746B2 (ja) | 2021-08-18 |
Family
ID=55629871
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016551560A Active JP6743701B2 (ja) | 2014-10-02 | 2015-10-01 | ポジ型感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 |
JP2020081736A Active JP6919746B2 (ja) | 2014-10-02 | 2020-05-07 | ポジ型感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016551560A Active JP6743701B2 (ja) | 2014-10-02 | 2015-10-01 | ポジ型感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JP6743701B2 (ja) |
KR (1) | KR102585279B1 (ja) |
CN (1) | CN106796399B (ja) |
TW (1) | TWI708994B (ja) |
WO (1) | WO2016051809A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6665646B2 (ja) * | 2016-04-08 | 2020-03-13 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | パターン硬化膜の製造方法、電子部品の製造方法、及び当該パターン硬化膜の製造方法に用いるポジ型感光性樹脂組成物 |
KR102337564B1 (ko) * | 2018-09-28 | 2021-12-13 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 전자 소자 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009505157A (ja) * | 2005-08-17 | 2009-02-05 | フジフィルム・エレクトロニック・マテリアルズ・ユーエスエイ・インコーポレイテッド | 新規ポジ型感光性ポリベンゾオキサゾール前躯体組成物 |
JP2011512552A (ja) * | 2008-02-04 | 2011-04-21 | フジフィルム・エレクトロニック・マテリアルズ・ユーエスエイ・インコーポレイテッド | 新規なポジ型感光性樹脂組成物 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2931297A1 (de) | 1979-08-01 | 1981-02-19 | Siemens Ag | Waermebestaendige positivresists und verfahren zur herstellung waermebestaendiger reliefstrukturen |
US4927736A (en) | 1987-07-21 | 1990-05-22 | Hoechst Celanese Corporation | Hydroxy polyimides and high temperature positive photoresists therefrom |
JPH05181274A (ja) * | 1991-12-26 | 1993-07-23 | Nippon Steel Chem Co Ltd | ポリイミド系感光性樹脂 |
TWI255393B (en) * | 2000-03-21 | 2006-05-21 | Hitachi Chemical Co Ltd | Photosensitive resin composition, photosensitive element using the same, process for producing resist pattern and process for producing printed wiring board |
US6969576B2 (en) * | 2001-11-30 | 2005-11-29 | Sandia National Laboratories | Photosensitive dissolution inhibitors and resists based on onium salt carboxylates |
JP3812654B2 (ja) * | 2002-01-23 | 2006-08-23 | Jsr株式会社 | ポジ型感光性絶縁樹脂組成物およびその硬化物 |
CN100457749C (zh) * | 2003-01-22 | 2009-02-04 | Jsr株式会社 | 锍盐化合物、辐射敏感性酸产生剂和正型辐射敏感性树脂组合物 |
JP4775261B2 (ja) * | 2004-05-07 | 2011-09-21 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、パターンの製造方法及び電子部品 |
JP4777644B2 (ja) * | 2004-12-24 | 2011-09-21 | Okiセミコンダクタ株式会社 | 半導体装置およびその製造方法 |
JP4736864B2 (ja) * | 2006-03-03 | 2011-07-27 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | ポジ型感光性ポリアミドイミド樹脂組成物、パターンの製造方法及び電子部品 |
JP2008015184A (ja) * | 2006-07-05 | 2008-01-24 | Sekisui Chem Co Ltd | ポジ型感光性組成物、パターン膜の製造方法及び半導体素子 |
JP5169446B2 (ja) | 2008-04-28 | 2013-03-27 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたポリベンゾオキサゾール膜、パターン硬化膜の製造方法及び電子部品 |
JP2010139931A (ja) * | 2008-12-15 | 2010-06-24 | Toyobo Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物およびパターン形成方法 |
TWI397546B (zh) * | 2010-01-14 | 2013-06-01 | Chang Chun Plastics Co Ltd | 新穎水溶性聚醯亞胺樹脂、其製法及其用途 |
JP5806493B2 (ja) * | 2011-03-31 | 2015-11-10 | 太陽インキ製造株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物及びプリント配線板 |
JP5935297B2 (ja) * | 2011-11-09 | 2016-06-15 | Jnc株式会社 | ポジ型感光性組成物 |
JP2013256603A (ja) * | 2012-06-13 | 2013-12-26 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 |
JP2015022228A (ja) * | 2013-07-22 | 2015-02-02 | Jnc株式会社 | ポジ型感光性組成物 |
-
2015
- 2015-10-01 CN CN201580053869.5A patent/CN106796399B/zh active Active
- 2015-10-01 JP JP2016551560A patent/JP6743701B2/ja active Active
- 2015-10-01 KR KR1020177008119A patent/KR102585279B1/ko active IP Right Grant
- 2015-10-01 WO PCT/JP2015/005021 patent/WO2016051809A1/ja active Application Filing
- 2015-10-02 TW TW104132468A patent/TWI708994B/zh active
-
2020
- 2020-05-07 JP JP2020081736A patent/JP6919746B2/ja active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009505157A (ja) * | 2005-08-17 | 2009-02-05 | フジフィルム・エレクトロニック・マテリアルズ・ユーエスエイ・インコーポレイテッド | 新規ポジ型感光性ポリベンゾオキサゾール前躯体組成物 |
JP2011512552A (ja) * | 2008-02-04 | 2011-04-21 | フジフィルム・エレクトロニック・マテリアルズ・ユーエスエイ・インコーポレイテッド | 新規なポジ型感光性樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN106796399B (zh) | 2021-01-22 |
JP6919746B2 (ja) | 2021-08-18 |
JP6743701B2 (ja) | 2020-08-19 |
JPWO2016051809A1 (ja) | 2017-08-10 |
KR20170063625A (ko) | 2017-06-08 |
KR102585279B1 (ko) | 2023-10-05 |
CN106796399A (zh) | 2017-05-31 |
TWI708994B (zh) | 2020-11-01 |
WO2016051809A1 (ja) | 2016-04-07 |
TW201619699A (zh) | 2016-06-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TW201830138A (zh) | 感光性樹脂組成物、樹脂膜、硬化膜、半導體裝置之製造方法及半導體裝置 | |
JP5504735B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法及び電子部品 | |
JP6919746B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 | |
JP5146610B2 (ja) | 感光性重合体組成物、パターンの製造方法及び電子部品 | |
JP2013256603A (ja) | 樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたパターン硬化膜の製造方法及び電子部品 | |
JP5625549B2 (ja) | 感光性重合体組成物、パターンの製造方法及び電子部品 | |
JP6673370B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物 | |
KR20150053712A (ko) | 포지티브형 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법, 그리고 메탈층으로 이루어지는 패턴의 형성 방법 및 관통 전극의 제조 방법 | |
JP5029385B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂前駆体組成物、パターン硬化膜の製造方法及び電子部品 | |
JP6756957B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜及び電子部品 | |
JP2020003699A (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化物の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 | |
JP6673369B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物 | |
WO2016121035A1 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 | |
JP7363901B2 (ja) | 樹脂組成物、硬化物の製造方法、硬化物、パターン硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 | |
JP2005215436A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物、パターンの製造法及び電子部品 | |
JP2011141323A (ja) | 感光性重合体組成物、パターンの製造方法及び電子部品 | |
JP5365704B2 (ja) | 感光性重合体組成物、パターンの製造方法及び電子部品 | |
JP6658548B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、パターン硬化膜及び電子部品 | |
JP6665646B2 (ja) | パターン硬化膜の製造方法、電子部品の製造方法、及び当該パターン硬化膜の製造方法に用いるポジ型感光性樹脂組成物 | |
WO2019064540A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化物の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜、及び電子部品 | |
JP5655262B2 (ja) | 半導体装置、その製造方法及び感光性樹脂組成物 | |
JP2018109699A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物、硬化パターンの製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜、及び電子部品 | |
JP2011150138A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法及び電子部品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200605 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210210 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210224 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210426 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210622 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210705 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6919746 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |