JP6756957B2 - ポジ型感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜及び電子部品 - Google Patents
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Description
従来のファンアウトウエハレベルパッケージでは、層間絶縁膜の厚さが約15μm以下であったのに対し、マルチダイファンアウトウエハレベルパッケージでは、再配線の取り回しが複雑になり層間絶縁膜の積層数が増えるために、層間絶縁膜の厚さが20μm以上となる。このとき、スクライブライン部についても、厚さが20μm以上になる。
層間絶縁膜の最外層として感光性樹脂組成物を塗布する際には、既に作製していた層間絶縁膜上に約10〜20μmの塗布膜を形成するが、同時にスクライブライン部にも樹脂が充填されるため、スクライブライン部の樹脂厚みは20〜30μmとなる。
その結果、特定のナフトキノンジアジド化合物と、アルカリ可溶性樹脂を組み合わせた感光性樹脂組成物では、特にスクライブライン部での充分なアルカリ溶解速度が得られず、実用範囲内での現像時間においては開口部が得られなかった。
加えて、スクライブライン部のアルカリ溶解速度を高くするためには実用範囲外の高い露光量が必要となることが判明した。
<1> (a)ポリベンゾオキサゾール前駆体と、(b)感光剤と、(c)溶剤と、(d)架橋剤とを含有し、前記(b)成分が下記一般式(1)で表される化合物を含む多段膜厚パターニング用のポジ型感光性樹脂組成物。
<2> (a)ポリベンゾオキサゾール前駆体と、(b)感光剤と、(c)溶剤と、(d)架橋剤とを含有し、前記(b)成分が下記一般式(1)で表される化合物を含み、積層部とスクライブライン部とを有する基板上の、前記積層部の最外層部及び前記スクライブライン部に塗布し、前記最外層部にパターン硬化膜を形成するために用いるポジ型感光性樹脂組成物。
<3> 前記(b)成分が下記一般式(b−1)、下記一般式(b−2)又は下記一般式(b−3)で表される化合物を含む請求項1又は2に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
<5> 前記(d)成分が、メチロール基又はアルコキシアルキル基を有する化合物である<1>〜<4>のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物。
<6> <1>〜<5>のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥して感光性樹脂膜を形成する工程と、前記感光性樹脂膜を所定のパターンに露光する工程と、露光後の前記樹脂膜をアルカリ水溶液を用いて現像しパターン樹脂膜を形成する工程と、前記パターン樹脂膜を加熱処理する工程と、を含むパターン硬化膜の製造方法。
<7> 前記パターン樹脂膜を加熱処理する工程において、加熱処理温度が250℃以下である<6>に記載のパターン硬化膜の製造方法。
<8> <1>〜<5>のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物のパターン硬化膜を用いた、層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜。
<9> <8>に記載の層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜を有する電子部品。
本明細書において、「A又はB」とは、AとBのどちらか一方を含んでいればよく、両方とも含んでいてもよい。また、以下で例示する材料は、特に断らない限り、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。さらに、本明細書において組成物中の各成分の含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、(a)ポリベンゾオキサゾール前駆体と、(b)感光剤と、(c)溶剤と、(d)架橋剤とを含有し、前記(b)成分が下記一般式(1)で表される化合物を含む。
ポリベンゾオキサゾール前駆体としては、特に制限はないが、パターニング時に使用する光源であるi線における透過率が高いものが好ましい。そのため、ポリベンゾオキサゾール前駆体は、下記一般式(a−1)で表される構造単位を有することが好ましい。
aは1〜5の整数が好ましい。
アルカリ水溶液としては、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液等の有機アンモニウム水溶液、金属水酸化物水溶液、有機アミン水溶液等が挙げられる。一般には、濃度が2.38重量%のTMAH水溶液を用いることが好ましい。よって、(a)成分はTMAH水溶液に対して可溶であることが好ましい。
重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ法によって測定することができ、標準ポリスチレン検量線を用いて換算することによって求めることができる。
また、(b)成分は、(a)成分と相溶性の高いものであることが好ましい。
(c)成分としては、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸ベンジル、n−ブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート、3−メチルメトキシプロピオネート、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリルアミド、テトラメチレンスルホン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジエチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルアミルケトン等が挙げられる。通常、ポジ型感光性樹脂組成物中の他の成分を充分に溶解できるものであれば特に制限はない。
この中でも、各成分の溶解性と樹脂膜形成時の塗布性に優れる観点から、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドを用いることが好ましい。
(d)成分は、ポジ型感光性樹脂組成物を塗布、露光及び現像後にパターン樹脂膜を加熱処理する工程において、ポリベンゾオキサゾール前駆体と反応(架橋反応)する、又は、架橋剤自身が重合することができる。これにより、樹脂組成物を比較的低い温度、例えば250℃以下で硬化した場合も、良好な機械特性、薬品耐性及びフラックス耐性を付与させることができる。
これらの基がベンゼン環に結合している化合物、N位がメチロール基若しくはアルコキシメチル基で置換されたメラミン樹脂又は尿素樹脂が好ましい。また、これらの基がフェノール性水酸基を有するベンゼン環に結合している化合物は、現像する際に露光部の溶解速度が増加して感度が向上させることが出来る点でより好ましい。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、本質的に、(a)〜(d)成分からなってもよい。本発明の組成物の、例えば、80重量%以上、90重量%以上、又は95重量%以上が、(a)〜(d)成分であってもよい。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物を硬化させて硬化膜(パターン硬化膜等)を得ることができる。
本発明の製造方法では、上述のポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥し、感光性樹脂膜を形成する工程と、得られた感光性樹脂膜を所定のパターンに露光する工程と、露光した樹脂膜を、アルカリ水溶液を用いて現像して、パターン樹脂膜を得る工程と、パターン樹脂膜を加熱処理する工程とを含むことで、パターン硬化膜を製造することができる。
基板としては、ガラス、半導体、TiO2、SiO2等の金属酸化物絶縁体、窒化ケイ素、銅、銅合金等が挙げられる。塗布方法に特に制限はないが、スピナー等を用いて行うことができる。
感光性樹脂膜の膜厚は、5〜100μmが好ましく、8〜50μmがより好ましく、10〜30μmがさらに好ましい。
露光工程では、マスクを介して所定のパターンに露光することができる。照射する活性光線は、i線を含む紫外線、可視光線、放射線等が挙げられるが、i線であることが好ましい。露光装置としては、平行露光機、投影露光機、ステッパ、スキャナ露光機等を用いることができる。
現像処理することで、パターン形成された樹脂膜(パターン樹脂膜)を得ることができる。一般的に、ポジ型感光性樹脂組成物を用いた場合には、露光部を現像液で除去する。
現像液として用いるアルカリ水溶液は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等が挙げられ、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドが好ましい。
アルカリ水溶液の濃度は、0.1〜10質量%が好ましい。
現像時間は、用いるポリマーの種類によっても異なるが、10秒間〜15分間であることが好ましく、10秒間〜5分間であることがより好ましく、生産性の観点からは、30秒間〜4分間であることがさらに好ましい。
パターン樹脂膜を加熱処理することにより、(a)成分の官能基同士、又は、(a)成分と(d)成分間等に架橋構造を形成し、パターン硬化膜を得ることができる。また、(a)成分はポリベンゾオキサゾール前駆体であるので、加熱処理工程によって、脱水閉環反応を起こし、対応するポリベンゾオキサゾールとすることができる。
上記範囲内であることにより、基板やデバイスへのダメージを小さく抑えることができ、デバイスを歩留り良く生産することが可能となり、プロセスの省エネルギー化を実現することができる。
上記範囲内であることにより、架橋反応又は脱水閉環反応を充分に進行することができる。また、加熱処理の雰囲気は大気中であっても、窒素等の不活性雰囲気中であってもよいが、パターン樹脂膜の酸化を防ぐことができる観点から、窒素雰囲気下が好ましい。
上記方法により製造したパターン硬化膜は、層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜として用いることができる。
上記層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜等を用いて、信頼性の高い、半導体装置、多層配線板、各種電子デバイス等の電子部品を製造することができる。
本発明の方法を用いて、半導体装置、特に多段膜厚パターニングが必要となる積層デバイス構造を有する装置を製造することができる。多段膜厚パターニングを用いた積層デバイス構造の製造工程を図1に例示する。
<合成例1>
攪拌機、温度計を備えた0.2リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン60gを仕込み、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン13.92g(38mmol)を添加し、攪拌溶解した。続いて、温度を0〜5℃に保ちながら、ドデカン二酸ジクロリド10.69g(40mmol)を10分間で滴下した後、フラスコ中の溶液を60分間攪拌した。上記溶液を3リットルの水に投入し、析出物を回収し、これを純水で3回洗浄した後、減圧してポリヒドロキシアミド(ポリベンゾオキサゾール前駆体)を得た(以下、ポリマーIとする)。ポリマーIの重量平均分子量(ゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)法標準ポリスチレン換算により求めた)は33,100、分散度は2.0であった。
測定装置:検出器 株式会社日立製作所社製L4000 UV
ポンプ :株式会社日立製作所社製L6000
株式会社島津製作所社製C−R4A Chromatopac
測定条件:カラム Gelpack GL−S300MDT−5×2本
溶離液 :THF/DMF=1/1(容積比)
LiBr(0.03mol/l)、H3PO4(0.06mol/l)
流速 :1.0ml/min、検出器:UV270nm
攪拌機、温度計を備えた0.2リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン60gを仕込み、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン13.92g(38mmol)を添加し、攪拌溶解した。続いて、温度を0〜5℃に保ちながら、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリド11.86g(40mmol)を10分間で滴下した後、室温に戻しフラスコ中の溶液を3時間攪拌した。上記溶液を3リットルの水に投入し、析出物を回収し、これを純水で3回洗浄した後、減圧してポリヒドロキシアミドを得た(以下、ポリマーIIとする)。ポリマーIIの重量平均分子量は22,400、分散度は3.2であった。
合成例1で使用したドデカン二酸ジクロリド10.69g(40mmol)を、ドデカン二酸ジクロリド7.48g(28mmol)及び4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリド3.56g(12mmol)に置き換えた以外は、合成例1と同様に合成を行い、ポリヒドロキシアミドを得た(以下、ポリマーIIIとする)。ポリマーIIIの重量平均分子量は41,800、分散度は2.0であった。
表1及び2に示した成分及び配合量にて、実施例1〜14及び比較例1〜11のポジ型感光性樹脂組成物を調製した。表1及び2の配合量は、ポリベンゾオキサゾール(PBO)前駆体100質量部に対する、各成分の質量部である。
尚、用いた各成分は以下の通りである。
ポリマーI:合成例1で得られたポリマーI((a)成分)
ポリマーII:合成例2で得られたポリマーII((a)成分)
ポリマーIII:合成例3で得られたポリマーIII((a)成分)
(b−1):下記構造を有する化合物(ダイトーケミックス株式会社製、商品名「TPPA428」)((b)成分)
BLO:γ−ブチロラクトン((c)成分)
NMP:N−メチルピロリドン((c)成分)
(d−1):下記構造を有する1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコウリル(株式会社三和ケミカル製、商品名「MX−270」)((d)成分)
表1に示した成分及び配合量にて、実施例1〜12及び比較例1〜7のポジ型感光性樹脂組成物を調製した。それぞれのポジ型感光性樹脂組成物をシリコン基板上にスピンコートし、120℃で3分間乾燥して、乾燥後膜厚が10μmの感光性樹脂膜を形成した。得られた感光性樹脂膜に、干渉フィルターを介して、プロキシミティ露光装置(ウシオ電機株式会社製、商品名「UX−1000SM−XJ01」)を用いて露光を行い、600mJ/cm2のi線を所定のパターンに照射した。
露光後、TMAHの2.38質量%水溶液にて、23℃で、露光部のシリコン基板が露出するまで現像(各例において要した現像時間をそれぞれの現像時間とする)した後、水でリンスして、パターン樹脂膜を得た。
露光部溶解速度(nm/s)=乾燥後膜厚/現像時間
露光部溶解速度が100nm/s以上の場合をA、100nm/sより遅い場合をBとした。
未露光部溶解速度(nm/s)=(乾燥後膜厚−現像後の未露光部膜厚)/現像時間
未露光部溶解速度が20nm/s以下の場合をA、20nm/sより速く50nm/s以下の場合をB、50nm/sより速い場合をCとした。
溶解コントラスト=露光部溶解速度/未露光部溶解速度
溶解コントラストが8以上をA、5以上8より小さい場合をB、5より小さい場合をCとした。
結果を表1に示す。
表2に示した成分及び配合量にて、実施例13、14、及び比較例8〜11のポジ型感光性樹脂組成物を調製した。それぞれのポジ型感光性樹脂組成物を用いて、乾燥後膜厚を12μmとし、露光量を800mJ/cm2とし、現像時間をそれぞれの未露光部残膜率が約75%となるように設定し、露光、現像を行うことで、パターン樹脂膜の解像度を評価した。
未露光部残膜率(%)=現像後の膜厚(μm)/現像前の膜厚(μm)×100
上記パターン樹脂膜において、線幅20μmのラインアンドスペースパターンをデジタルマイクロスコープ(KEYENCE株式会社製、商品名「VHX−100F」)で観察して、スカムの有無を確認した。スカムなくパターニングできた場合をA、スカムがあった場合をBとした。結果を表2に示す。
乾燥後膜厚を20μmとし、露光量を800mJ/cm2とし、12μm膜厚部の解像度評価で用いた現像時間と同じ現像時間で露光、現像を行うことで、膜厚20μmにおけるスクライブライン相当部の開口評価を行った。
上記パターン樹脂膜において、線幅100μmのスクライブライン部をデジタルマイクロスコープ(KEYENCE株式会社製、商品名「VHX−100F」)で観察して、スカムの有無を確認した。スカムなくパターニングできた場合をA、スカムがあった場合をBとした。結果を表2に示す。
この明細書に記載の文献及び本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。
Claims (8)
- 前記(d)成分が、メチロール基又はアルコキシアルキル基を有する化合物である請求項1〜3のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥して感光性樹脂膜を形成する工程と、
前記感光性樹脂膜を所定のパターンに露光する工程と、
露光後の前記樹脂膜をアルカリ水溶液を用いて現像しパターン樹脂膜を形成する工程と、
前記パターン樹脂膜を加熱処理する工程と、
を含むパターン硬化膜の製造方法。 - 前記パターン樹脂膜を加熱処理する工程において、加熱処理温度が250℃以下である請求項5に記載のパターン硬化膜の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物のパターン硬化膜を用いた、層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜。
- 請求項7に記載の層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜を有する電子部品。
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