JP6673369B2 - ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
一方、ポリイミドやポリベンゾオキサゾールの膜特性、特に接着性は、硬化温度が低いほど低下する傾向があった。特に、200℃以下で硬化を行った場合、種々の基板に対する接着性が低かった。
本発明者らは、上記問題に鑑みてさらなる検討を重ねた結果、ポリベンゾオキサゾール前駆体に対して反応性の高い架橋剤を組み合わせることで、樹脂組成物を200℃以下という低温で硬化した場合であっても、種々の基板に対して優れた接着性を発揮することを見出した。
本発明によれば、以下のポジ型感光性樹脂組成物等が提供される。
1.(a)ポリベンゾオキサゾール前駆体と、(b)架橋剤と、(c)感光剤と、(d)溶剤とを含有し、
前記(a)成分が下記式(1)で表される構造単位を含み、前記(b)成分が下記式(2)で表される化合物であるポジ型感光性樹脂組成物。
2.前記(b)成分を、前記(a)成分100質量部に対して5質量部以上含む1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
3.前記(c)成分が、ジアゾナフトキノン化合物である1又は2に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
4.1〜3のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥して感光性樹脂膜を形成する工程と、
前記感光性樹脂膜を所定のパターンに露光する工程と、
露光後の樹脂膜をアルカリ水溶液を用いて現像し、パターン樹脂膜を形成する工程と、
前記パターン樹脂膜を加熱処理する工程と、
を含むパターン硬化膜の製造方法。
5.前記パターン樹脂膜を加熱処理する工程において、加熱処理温度が250℃以下である4に記載のパターン硬化膜の製造方法。
6.1〜3のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物から得られる硬化膜。
7.6に記載の硬化膜を用いた、層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜。
8.7に記載の層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜を有する電子部品。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、(a)ポリベンゾオキサゾール前駆体、(b)架橋剤、(c)感光剤及び(d)溶剤を含有する。以下、これら成分を単に(a)成分、(b)成分、(c)成分及び(d)成分と記す場合がある。以下、各成分について説明する。
(a)成分は下記式(1)で表される構造単位を含む。
このような構造であると、パターニング時に使用する光源であるi線における透過率が高くなる。
aは1〜5の整数が好ましい。
原料であるジカルボン酸としては、ドデカン二酸、デカン二酸、2,2−ビス(4−カルボキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(p−カルボキシフェニル)プロパン、5−tert−ブチルイソフタル酸等が挙げられ、Vとしては、これらから2つのカルボキシ基を除いた基が挙げられる。
式(1)示される構造単位以外の構造単位としては、Vがジフェニルエーテル化合物由来の骨格であるもの等が挙げられる。
アルカリ水溶液としては、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液等の有機アンモニウム水溶液、金属水酸化物水溶液、有機アミン水溶液等が挙げられる。一般には、濃度が2.38質量%のTMAH水溶液を用いることが好ましい。よって、(a)成分はTMAH水溶液に対して可溶であることが好ましい。
重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ法によって測定することができ、標準ポリスチレン検量線を用いて換算することによって求めることができる。
また、重量平均分子量を数平均分子量で除した分散度は1〜4が好ましく、1〜3がより好ましい。
(b)成分の架橋剤は下記式(2)で表される化合物である。
R2の炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル基、エチル基又はブチル基が挙げられる。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、(a)成分であるポリベンゾオキサゾール前駆体とともに、(c)成分として感光剤を含む。感光剤は、活性光線の照射を受けて酸を発生する化合物であり、光を照射した部分のアルカリ水溶液への可溶性を増大させる機能を有する。
ジアゾナフトキノン化合物とは、ジアゾナフトキノン構造を有する化合物である。
(d)成分としては、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸ベンジル、n−ブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート、3−メチルメトキシプロピオネート、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリルアミド、テトラメチレンスルホン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジエチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルアミルケトン等が挙げられる。通常、感光性樹脂組成物中の他の成分を充分に溶解できるものであれば特に制限はない。
この中でも、各成分の溶解性と樹脂膜形成時の塗布性に優れる観点から、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドを用いることが好ましい。
本発明のパターン硬化膜の製造方法は、上記のポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥して感光性樹脂膜を形成する工程と、感光性樹脂膜を所定のパターンに露光する工程と、露光後の樹脂膜を、アルカリ水溶液を用いて現像しパターン樹脂膜を形成する工程と、パターン樹脂膜を加熱処理する工程とを含む。
以下、各工程について説明する。
本工程では、ポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥して感光性樹脂膜を形成する。
基板としては、ガラス、半導体、TiO2、SiO2等の金属酸化物絶縁体、窒化ケイ素、銅、銅合金等が挙げられる。塗布方法に特に制限はないが、スピナー等を用いて行うことができる。
感光性樹脂膜の膜厚は、5〜100μmが好ましく、8〜50μmがより好ましく、10〜30μmがさらに好ましい。
本工程では、マスクを介して、感光性樹脂膜を所定のパターンに露光する。
照射する活性光線は、i線を含む紫外線、可視光線、放射線等が挙げられ、i線が好ましい。露光装置としては、平行露光機、投影露光機、ステッパ、スキャナ露光機等を用いることができる。
露光工程を経た樹脂膜を現像処理することで、パターン形成された樹脂膜(パターン樹脂膜)を得ることができる。一般的に、ポジ型感光性樹脂組成物を用いた場合、露光部を現像液で除去する。
アルカリ水溶液の濃度は、0.1〜10質量%が好ましい。
パターン樹脂膜を加熱処理することにより、(a)成分の官能基同士、又は、(a)成分と(b)成分間等に架橋構造を形成し、パターン硬化膜を得ることができる。また、加熱処理工程によって(a)成分のポリベンゾオキサゾール前駆体が脱水閉環反応を起こし、対応するポリベンゾオキサゾールとすることができる。
次に、本発明によるパターン硬化膜の製造方法の一例として、半導体装置の製造工程を図面に基づいて説明する。図1〜7は、多層配線構造を有するファンアウトパッケージの製造工程を説明する概略断面図であり、第1の工程から第7の工程へと一連の工程を表している。図8はUBM(Under Bump Metal)フリーの構造を有するファンアウトパッケージの概略断面図である。
この上に、ポリイミド樹脂等の膜が層間絶縁膜4としてスピンコート法等で形成される(第1の工程、図1)。
窓6A部分に露出している層間絶縁膜4は、酸素、四フッ化炭素等のガスを用いるドライエッチング手段によって選択的にエッチングされ、窓6Bが形成される。次いで、窓6Bから露出した第1導体層3を腐食することなく、感光性樹脂層5のみを腐食するようなエッチング溶液を用いて感光性樹脂層5が完全に除去される(第3の工程、図3)。
次に、本発明の電子部品について説明する。本発明の電子部品は、本発明のポジ型感光性樹脂組成物から得られる硬化膜を有する。具体的には、上記のパターン硬化膜の製造方法によって得られたパターン硬化膜を有することができる。
電子部品としては、半導体装置、多層配線板、各種電子デバイス等が挙げられる。上述した半導体装置は本発明の電子部品の一実施形態であるが、上記に限定されず、様々な構造とすることができる。
合成例1
撹拌機、温度計を備えた0.2リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン60gを仕込み、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン13.92g(38mmol)を添加し、撹拌溶解した。続いて、温度を0〜5℃に保ちながら、ドデカン二酸ジクロリド10.69g(40mmol)を10分間で滴下した後、フラスコ中の溶液を60分間撹拌した。上記溶液を3リットルの水に投入し、析出物を回収し、これを純水で3回洗浄した後、減圧してポリヒドロキシアミド(ポリベンゾオキサゾール前駆体)を得た(以下、ポリマーIとする)。ポリマーIの重量平均分子量は33,100、分散度は2.0であった。重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)法標準ポリスチレン換算により求めた。
測定装置:検出器 株式会社日立製作所社製L4000
UVポンプ:株式会社日立製作所社製L6000
株式会社島津製作所社製C−R4A Chromatopac
測定条件:カラム Gelpack GL−S300MDT−5×2
本溶離液:THF/DMF=1/1(容積比)
LiBr(0.03mol/l)、H3PO4(0.06mol/l)
流速:1.0ml/min
検出器:UV270nm
合成例1で使用したドデカン二酸ジクロリド10.69g(40mmol)を、デカン二酸ジクロリド7.48g(28mmol)及び4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリド3.56g(12mmol)に置き換えた以外は、合成例1と同様に合成を行い、ポリヒドロキシアミドを得た(以下、ポリマーIIとする)。ポリマーIIの重量平均分子量は41,800、分散度は2.0であった。
撹拌機、温度計を備えた0.2リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン60gを仕込み、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン13.92g(38mmol)を添加し、撹拌溶解した。続いて、温度を0〜5℃に保ちながら、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリド11.86g(40mmol)を10分間で滴下した後、室温に戻しフラスコ中の溶液を3時間撹拌した。上記溶液を3リットルの水に投入し、析出物を回収し、これを純水で3回洗浄した後、減圧してポリヒドロキシアミドを得た(以下、ポリマーIIIとする)。ポリマーIIIの重量平均分子量は22,400、分散度は3.2であった。
[感光性樹脂組成物の調製]
表1に示す成分及び配合量にて各成分を混合し、感光性樹脂組成物を調製した。表1に示す配合量は、(a)成分100質量部に対する各成分の質量部である。
実施例1〜10、比較例1〜5で用いた各成分は以下の通りである。
・ポリマーI:合成例1で得られたポリマーI
・ポリマーII:合成例2で得られたポリマーII
<(a’)成分:ポリベンゾオキサゾール前駆体>
・ポリマーIII:合成例3で得られたポリマーIII
・(b−1):下記構造を有する酸変性アルキル化メラミンホルムアルデヒド(Allnex社製、商品名「サイメル300」)
・(b−2):下記構造を有するメチル化尿素樹脂(株式会社三和ケミカル製、商品名「ニカラックMX−270」)
・(c−1):下記構造を有する化合物(ダイトーケミックス株式会社製、商品名「TPPA428」)
BLO:γ−ブチロラクトン
NMP:N−メチルピロリドン
得られた感光性樹脂組成物を、Si基板及びCu基板上にスピンコートし、乾燥膜厚が7〜12μmの塗膜を形成した。得られた樹脂膜付き基板について、縦型拡散炉μ−TF(光洋サーモシステム株式会社製)を用いて、窒素雰囲気下、100℃で30分加熱した後、さらに175℃又は200℃で1時間加熱して、硬化後膜厚5〜10μmの硬化膜を得た。
得られた硬化膜に対してクロスカット試験を行い、Si基板及びCu基板に対する密着性を評価した。具体的には、まず、基板上の硬化膜表面の中央に、カッターガイドを用いて直交する縦横11本ずつの平行線を1mmの間隔で引き、1cm2の中に100個の正方形ができるように碁盤目状の切り傷をつけた。次に碁盤目に対してセロハンテープによるピーリングテストを行い、試験後に基板上に残る正方形の数を数えた。
残った正方形が100個の場合を○、1〜99個の場合を△、0個の場合を×とした。結果を表1に示す。「△」は、残った正方形の個数も併記する。
硬化膜をプレッシャークッカー装置に入れ、121℃、2atm、100%RHの条件下で100時間処理した(PCT処理)。その後、初期接着性と同様にピーリングテストを行い、接着性を評価した。結果を表1に示す。
この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。
Claims (8)
- (a)ポリベンゾオキサゾール前駆体と、(b)架橋剤と、(c)感光剤と、(d)溶剤とのみからなり、
前記(a)成分が下記式(1)で表される構造単位を含み、前記(b)成分が下記式(2)で表される化合物であるポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記(b)成分を、前記(a)成分100質量部に対して5質量部以上含む請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記(c)成分が、ジアゾナフトキノン化合物である請求項1又は2に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥して感光性樹脂膜を形成する工程と、
前記感光性樹脂膜を所定のパターンに露光する工程と、
露光後の樹脂膜をアルカリ水溶液を用いて現像し、パターン樹脂膜を形成する工程と、
前記パターン樹脂膜を加熱処理する工程と、
を含むパターン硬化膜の製造方法。 - 前記パターン樹脂膜を加熱処理する工程において、加熱処理温度が250℃以下である請求項4に記載のパターン硬化膜の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物から得られる硬化膜。
- 請求項6に記載の硬化膜を用いた、層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜。
- 請求項7に記載の層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜を有する電子部品。
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