JP2019511745A - 液晶配向膜、その製造方法およびこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2016年11月28日付の韓国特許出願第10−2016−0159597号および2017年10月17日付の韓国特許出願第10−2017−0134828号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれる。
[化学式1]
R1およびR2のうちの少なくとも1つは、炭素数1〜10のアルキル基であり、残りは、水素であり、
X1〜X5は、それぞれ独立に、下記化学式6で表される4価の有機基であり、
[化学式6]
R3〜R8は、それぞれ独立に、水素、または炭素数1〜10のアルキル基であり、
L1は、直接結合、−O−、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−CR9R10−、−(CH2)Z−、−O(CH2)ZO−、−COO(CH2)ZOCO−、−CONH−、フェニレン、またはこれらの組み合わせからなる群より選択されたいずれか1つであり、
前記R9およびR10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜10のアルキル基、またはフルオロアルキル基であり、
Zは、1〜10の整数であり、
Y1〜Y5は、それぞれ独立に、下記化学式7で表される2価の有機基であり、
[化学式7]
Aは、前記化学式6で表される4価の有機基であり、
D1およびD2は、それぞれ独立に、炭素数6〜20のアリーレン基であり、
前記化学式4および化学式5において、
R'およびR"のうちの少なくとも1つが分子内のメソゲングループ(mesogenic group)を含む官能基であり、残りは、水素である。
[化学式21]
R22およびR23は、それぞれ独立に、水素、またはC1−10アルキルであり、ただし、R22およびR23がすべて水素ではなく、
R24およびR25は、それぞれ独立に、水素、またはC1−10アルキルであり、
X11は、下記化学式25で表される4価の有機基であり、
[化学式25]
R26〜R29は、それぞれ独立に、水素、またはC1−6アルキルであり、
X12、X13およびX14は、それぞれ独立に、炭素数4〜20の炭化水素に由来する4価の有機基であるか、または前記4価の有機基のうち1つ以上のHがハロゲンで置換されるか、もしくは1つ以上の−CH2−が、酸素または硫黄原子が直接連結されないように、−O−、−CO−、−S−、−SO−、−SO2−、または−CONH−に代替された4価の有機基であり、
Y11、Y12、Y13およびY14は、それぞれ独立に、下記化学式26で表される2価の有機基であり、
[化学式26]
R30およびR31は、それぞれ独立に、ハロゲン、シアノ、C1−10アルキル、C2−10アルケニル、C1−10アルコキシ、C1−10フルオロアルキル、またはC1−10フルオロアルコキシであり、
hおよびiは、それぞれ独立に、0〜4の間の整数であり、
L3は、単一結合、−O−、−CO−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−CONH−、−COO−、−(CH2)Z−、−O(CH2)ZO−、−O(CH2)Z−、−OCH2−C(CH3)2−CH2O−、−COO−(CH2)Z−OCO−、−OCO−(CH2)Z−COO−、またはイミド系官能基であり、
前記zは、1〜10の間の整数であり、
jは、0〜3の間の整数である。
本明細書において、特別な制限がない限り、次の用語は下記のように定義される。
炭素数1〜10のアルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環状アルコキシ基であってもよい。具体的には、炭素数1〜10のアルコキシ基は、炭素数1〜10の直鎖アルコキシ基;炭素数1〜5の直鎖アルコキシ基;炭素数3〜10の分枝鎖もしくは環状アルコキシ基;または炭素数3〜6の分枝鎖もしくは環状アルコキシ基であってもよい。より具体的には、炭素数1〜10のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、iso−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペントキシ基、iso−ペントキシ基、neo−ペントキシ基、またはシクロヘキトキシ基などを例示することができる。
前記一実施形態の液晶配向膜は、前記化学式1〜化学式3からなる群より選択された1種以上を含む第1繰り返し単位;および前記化学式4および化学式5からなる群より選択された1種以上を含む第2繰り返し単位を含む高分子を含むことができる。
前記高分子は、前記第1繰り返し単位および第2繰り返し単位を形成できる反応前駆体化合物(単量体、オリゴマー、重合体を含む)を含む組成物を硬化させて製造され、前記高分子の重量平均分子量(GPC測定)が5,000(MW)〜100,000(MW)であってもよい。
[化学式8]
Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、フェニレン、またはナフチルであり、Q1およびQ2は、直接結合、炭素数1〜10のアルキレン基、または炭素数1〜10のアルキレンオキシ基であり、Lは、それぞれ独立に、直接結合、−COO−、−C(CH3)=CH−、または−C(CH3)=N=N=C(CH3)−であり、nは、0、1、または2であり、mは、1〜10、または1〜5の整数である。
[化学式8−1]
[化学式8−2]
[化学式9]
X1、Y1、R'およびR"は、前記化学式1、化学式4、化学式5で定義した通りであり、
[化学式10]
R11およびR12は、それぞれ独立に、水素、または炭素数1〜10のアルキル基であり、
X2、Y2、R'およびR"は、前記化学式2、化学式4、化学式5で定義した通りである。
[化学式11]
R13およびR14のうちの少なくとも1つは、炭素数1〜10のアルキル基であり、残りは、水素であり、
X6〜X10は、それぞれ独立に、前記化学式6で表される4価の有機基であり、
Y6〜Y10は、それぞれ独立に、下記化学式16で表される2価の有機基であり、
[化学式16]
R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトリル、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のアルケニル、炭素数1〜10のアルコキシ、炭素数1〜10のフルオロアルキル、または炭素数1〜10のフルオロアルコキシであり、
pおよびqは、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、
L2は、直接結合、−O−、−CO−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−CONH−、−COO−、−(CH2)y−、−O(CH2)yO−、−O(CH2)y−、−NH−、−NH(CH2)y−NH−、−NH(CH2)yO−、−OCH2−C(CH3)2−CH2O−、−COO−(CH2)y−OCO−、または−OCO−(CH2)y−COO−であり、
yは、1〜10の整数であり、
kおよびmは、それぞれ独立に、0〜3の整数であり、
nは、0〜3の整数であり、
R'およびR"は、前記化学式4、化学式5で定義した通りである。
[数式1]
輝度変動率(%)=[前記液晶配向膜を含む液晶表示素子の駆動前に測定された初期輝度(L0)−駆動後に測定された輝度(L1)]/駆動前に測定された初期輝度(L0)X100
前記数式1において、
前記液晶配向膜を含む液晶表示素子の駆動前に測定された初期輝度(L0)は、液晶表示素子の上板および下板に偏光板を互いに垂直となるように付着させ、7,000cd/m2のバックライト上に付着させてブラック状態の輝度であり、
駆動後に測定された輝度(L1)は、前記液晶表示素子を常温で交流電圧5Vで24時間駆動した後、液晶表示素子の上板および下板に偏光板を互いに垂直となるように付着させ、7,000cd/m2のバックライト上に付着させてブラック状態の輝度である。
[数式2]
△η=ηe−η0
前記数式2において、光の偏光方向に関係なく一定の速力を有する方向の屈折率をη0、偏光方向に沿って異なる速力を有する方向の屈折率をηeと定義する。
また、本発明は、1)液晶配向剤組成物を基板に塗布して塗膜を形成する段階;2)前記塗膜を乾燥する段階;3)前記乾燥段階直後の塗膜に光を照射して配向処理する段階;4)前記配向処理された塗膜を200℃以下で低温熱処理する段階;および5)前記熱処理された塗膜を前記低温熱処理より高い温度で熱処理して硬化する段階を含み、前記液晶配向剤組成物は、i)前記化学式21で表される繰り返し単位、前記化学式22で表される繰り返し単位、および前記化学式23で表される繰り返し単位からなる群より選択された2種以上の繰り返し単位を含み、前記化学式21〜23で表される全体繰り返し単位に対して、前記化学式21で表される繰り返し単位を5モル%〜74モル%含む第1液晶配向剤用重合体、ii)前記化学式24で表される繰り返し単位を含む第2液晶配向剤用重合体、およびiii)反応性メソゲンエポキシを含む、液晶配向膜の製造方法を提供する。
前記段階1は、液晶配向剤組成物を基板に塗布して塗膜を形成する段階である。前記液晶配向剤組成物は、i)前記化学式21で表される繰り返し単位、前記化学式22で表される繰り返し単位、および前記化学式23で表される繰り返し単位からなる群より選択された2種以上の繰り返し単位を含み、前記化学式21〜23で表される全体繰り返し単位に対して、前記化学式21で表される繰り返し単位を5モル%〜74モル%含む第1液晶配向剤用重合体、ii)前記化学式24で表される繰り返し単位を含む第2液晶配向剤用重合体、およびiii)反応性メソゲンエポキシを含む。
[化学式30]
Qは、炭素数4〜20の炭化水素に由来する4価の有機基であるか、または前記4価の有機基のうち1つ以上のHがハロゲンで置換されるか、もしくは1つ以上の−CH2−が、酸素または硫黄原子が直接連結されないように、−O−、−CO−、−S−、−SO−、−SO2−、または−CONH−に代替された4価の有機基である。
[化学式27]
R32〜R35は、それぞれ独立に、水素、またはC1−6アルキルであり、
L4は、単一結合、−O−、−CO−、−S−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−CONH−、−COO−、−(CH2)Z−、−O(CH2)ZO−、−COO−(CH2)Z−OCO−であり、
zは、1〜10の間の整数である。
[化学式28]
R36は、グリシジルオキシ(glycidyloxy)、またはN(グリシジルオキシ)2であり、
MGは、2価のメソゲングループ(mesogenic group)である。
好ましくは、前記MGは、下記化学式29で表される:
[化学式29]
Ar3およびAr4は、それぞれ独立に、フェニレン、またはナフチルであり、
L5は、それぞれ独立に、単一結合、炭素数1〜3のアルキレン、−COO−、−C(CH3)=CH−、または−C(CH3)=N=N=C(CH3)−であり、
nは、0、1、または2であり、mは、1〜10、または1〜5の整数である。
前記段階2は、前記段階1で製造した塗膜を乾燥する段階である。
前記段階3は、前記段階2で乾燥した塗膜に光を照射して配向処理する段階である。
前記段階4は、前記段階3で配向処理された塗膜を低温熱処理する段階である。
また、本発明は、上述した液晶配向膜を含む液晶表示素子を提供する。
前記製造例1で製造したジアミン5.0g(13.3mmol)を無水N−メチルピロリドン(anhydrous N−methyl pyrrolidone:NMP)71.27gに完全に溶かした。そして、ice bath下、1,3−ジメチル−シクロブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸ジ無水物(DMCBDA)2.92g(13.03mmol)を前記溶液に添加して、16時間常温で撹拌した。
前記段階1で得られた溶液を過剰の蒸留水に投入して沈殿物を生成させた。次に、生成された沈殿物をろ過して蒸留水で2回洗浄し、再びメタノールで3回洗浄した。このように得られた固体生成物を40℃の減圧オーブンで24時間乾燥して、液晶配向剤用重合体P−1 6.9gを得た。
GPCにより前記P−1の分子量を確認した結果、数平均分子量(Mn)が15,500g/molであり、重量平均分子量(Mw)が31,000g/molであった。そして、重合体P−1のモノマー構造は使用したモノマーの当量比によって定められるもので、分子内のイミド構造の比率が50.5%、アミック酸構造の比率が49.5%であった。
4,4'−メチレンジアニリン(4,4'−methylenedianiline)5.00gと4,4'−オキシジアニリン(4,4'−oxydianiline)5.05gをNMP221.4gに完全に溶かした。そして、ice bath下、4,4'−ビフタル酸無水物(4,4'−biphthalic anhydride)14.55gを前記溶液に添加して、16時間常温で撹拌した。次に、前記製造例2の段階2と同様の方法を用いて重合体Q−1を製造した。
前記製造例2で製造したP−1 5重量部、前記製造例3で製造したQ−1 5重量部、および4−(オキシラン−2−イルメトキシ)フェニル4−(オキシラン−2−イルメトキシ)ベンゾエート(4−(oxiran−2−ylmethoxy)phenyl4−(oxiran−2−ylmethoxy)benzoate)0.8重量部(液晶配向剤用重合体対比8重量%)を、NMPとn−ブトキシエタノールの重量比率が8:2の混合溶媒に完全に溶解させた。次に、ポリ(テトラフルオレンエチレン)材質の気孔サイズが0.2μmのフィルタで加圧ろ過して、液晶配向剤組成物を製造した。
2.5cmX2.7cmのサイズを有する四角形ガラス基板上に、厚さ60nm、電極幅3μm、そして電極間間隔が6μmのクシ状のIPS(in−plane switching)モード型ITO電極パターンが形成されている基板(下板)と電極パターンがないガラス基板(上板)に、それぞれスピンコーティング方式を用いて、前記実施例1で製造した液晶配向剤組成物を塗布した。
4−(オキシラン−2−イルメトキシ)フェニル4−(オキシラン−2−イルメトキシ)ベンゾエート(4−(oxiran−2−ylmethoxy)phenyl4−(oxiran−2−ylmethoxy)benzoate)を1.0重量部(液晶配向剤用重合体対比10重量%)の含有量で用いることを除けば、前記実施例1と同様の方法で液晶配向剤組成物および液晶配向膜を製造した。
4−(オキシラン−2−イルメトキシ)フェニル4−(オキシラン−2−イルメトキシ)ベンゾエートの代わりに1,4−フェニレンビス(4−(オキシラン−2−イルメトキシ)ベンゾエート)(1,4−phenylene bis(4−(oxiran−2−ylmethoxy)benzoate))を用いることを除けば、前記実施例1と同様の方法で液晶配向剤組成物および液晶配向膜を製造した。
4−(オキシラン−2−イルメトキシ)フェニル4−(オキシラン−2−イルメトキシ)ベンゾエートの代わりに下記化合物(BATG)を用いることを除けば、前記実施例1と同様の方法で液晶配向剤組成物および液晶配向膜を製造した。
4−(オキシラン−2−イルメトキシ)フェニル4−(オキシラン−2−イルメトキシ)ベンゾエートの代わりに下記化合物(CDMDG)を用いることを除けば、前記実施例1と同様の方法で液晶配向剤組成物および液晶配向膜を製造した。
低温熱処理を省略し焼成(硬化)温度を240℃に変更したことを除けば、前記実施例1と同様の方法で液晶配向剤組成物および液晶配向膜を製造した。
低温熱処理を省略し焼成(硬化)温度を240℃に変更したことを除けば、前記実施例2と同様の方法で液晶配向剤組成物および液晶配向膜を製造した。
4−(オキシラン−2−イルメトキシ)フェニル4−(オキシラン−2−イルメトキシ)ベンゾエートを用いないことを除けば、前記実施例1と同様の方法で液晶配向剤組成物および液晶配向膜を製造した。
3μmサイズのボールスペーサが含浸されたシーリング剤(sealing agent)を液晶注入口を除いた上板の周縁に塗布した。そして、上板および下板に形成された前記実施例および比較例の配向膜が互いに対向し配向方向が互いに並ぶように整列させた後、上下板を貼り合わせてシーリング剤を硬化することによって空きセルを製造した。そして、前記空きセルに液晶を注入して、水平配向モードの液晶セルを製造した。
前記実施例および比較例で得られた液晶配向膜のRetardation(R)を測定した。具体的には、それぞれのRetardationは、Axomertics社のAxoStepを用いて550nm波長の偏光された光を照射して測定し、5回測定を繰り返して測定値の平均値を下記表1に記載した。
前記実施例および比較例で得られた配向膜に対して、前記配向膜の膜強度を測定し、その結果を下記表1に記載した。具体的には、前記配向膜の膜強度は、ASTM D3363試験規格に基づく方法により、鉛筆硬度テスト器を用いて50gの錘を乗せて多様な硬度の鉛筆を用いて測定した。
前記実施例および比較例で得られた液晶配向膜を用いて製造された液晶セルの輝度変動率を測定した。具体的には、前記製造した液晶セルの上板および下板に偏光板を互いに垂直となるように付着させた。そして、前記偏光板が付着した液晶セルを7,000cd/m2のバックライト上に付着させ、ブラック状態の輝度を輝度明るさ測定装備のPR−880装備を用いて測定した。そして、前記液晶セルを常温で交流電圧5Vで24時間駆動した。この後、液晶セルの電圧をオフにした状態で上述したのと同様にブラック状態の輝度を測定し、その結果を下記表1に記載した。
*A−2:1,4−フェニレンビス(4−(オキシラン−2−イルメトキシ)ベンゾエート)(1,4−phenylene bis(4−(oxiran−2−ylmethoxy)benzoate))
*B−1:BATG
Claims (20)
- 下記化学式1〜化学式3からなる群より選択された1種以上を含む第1繰り返し単位;および
下記化学式4および化学式5からなる群より選択された1種以上を含む第2繰り返し単位;を含む高分子を含み、
Retardation値が3nm以上である、液晶配向膜:
[化学式1]
R1およびR2のうちの少なくとも1つは、炭素数1〜10のアルキル基であり、残りは、水素であり、
X1〜X5は、それぞれ独立に、下記化学式6で表される4価の有機基であり、
[化学式6]
R3〜R8は、それぞれ独立に、水素、または炭素数1〜10のアルキル基であり、
L1は、直接結合、−O−、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−CR9R10−、−(CH2)Z−、−O(CH2)ZO−、−COO(CH2)ZOCO−、−CONH−、フェニレン、またはこれらの組み合わせからなる群より選択されたいずれか1つであり、
前記R9およびR10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜10のアルキル基、またはフルオロアルキル基であり、
Zは、1〜10の整数であり、
Y1〜Y5は、それぞれ独立に、下記化学式7で表される2価の有機基であり、
[化学式7]
Aは、前記化学式6で表される4価の有機基であり、
D1およびD2は、それぞれ独立に、炭素数6〜20のアリーレン基であり、
前記化学式4および化学式5において、
R'およびR"のうちの少なくとも1つが分子内のメソゲングループを含む官能基であり、残りは、水素である。 - 前記化学式8において、Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、フェニレンであり、
Q1およびQ2は、それぞれ独立に、炭素数1〜3のアルキレンオキシ基であり、
Lは、−COO−であり、
nは、1であり、mは、1である、請求項2に記載の液晶配向膜。 - 前記化学式8において、Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、フェニレンであり、
Q1およびQ2は、それぞれ独立に、炭素数1〜3のアルキレンオキシ基であり、
Lは、−COO−であり、
nは、2であり、mは、1である、請求項2に記載の液晶配向膜。 - 前記高分子は、下記化学式11〜化学式13からなる群より選択された1種以上を含む第3繰り返し単位;および下記化学式14および化学式15からなる群より選択された1種以上を含む第4繰り返し単位を含む高分子をさらに含む、請求項1から5のいずれか一項に記載の液晶配向膜:
[化学式11]
R13およびR14のうちの少なくとも1つは、炭素数1〜10のアルキル基であり、残りは、水素であり、
X6〜X10は、それぞれ独立に、請求項1に記載の化学式6で表される4価の有機基であり、
Y6〜Y10は、それぞれ独立に、下記化学式16で表される2価の有機基であり、
[化学式16]
R15およびR16は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトリル、炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のアルケニル、炭素数1〜10のアルコキシ、炭素数1〜10のフルオロアルキル、または炭素数1〜10のフルオロアルコキシであり、
pおよびqは、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、
L2は、直接結合、−O−、−CO−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−CONH−、−COO−、−(CH2)y−、−O(CH2)yO−、−O(CH2)y−、−NH−、−NH(CH2)y−NH−、−NH(CH2)yO−、−OCH2−C(CH3)2−CH2O−、−COO−(CH2)y−OCO−、または−OCO−(CH2)y−COO−であり、
yは、1〜10の整数であり、
kおよびmは、それぞれ独立に、0〜3の整数であり、
nは、0〜3の整数であり、
R'およびR"は、請求項1で定義した通りである。 - 前記液晶配向膜において、
前記化学式11〜化学式13からなる群より選択された1種以上を含む第3繰り返し単位;および前記化学式14および化学式15からなる群より選択された1種以上を含む第4繰り返し単位を含む高分子と、
請求項1に記載の化学式1〜化学式3からなる群より選択された1種以上を含む第1繰り返し単位および前記化学式4および化学式5からなる群より選択された1種以上を含む第2繰り返し単位を含む高分子との重量比が、10:90〜90:10である、請求項6に記載の液晶配向膜。 - 前記高分子の重量平均分子量(GPC測定)が5,000〜100,000である、請求項1から7のいずれか一項に記載の液晶配向膜。
- 1)液晶配向剤組成物を基板に塗布して塗膜を形成する段階;
2)前記塗膜を乾燥する段階;
3)前記乾燥段階直後の塗膜に光を照射して配向処理する段階;
4)前記配向処理された塗膜を200℃以下で低温熱処理する段階;および
5)前記熱処理された塗膜を前記低温熱処理より高い温度で熱処理して硬化する段階を含み、
前記液晶配向剤組成物は、i)下記化学式21で表される繰り返し単位、下記化学式22で表される繰り返し単位、および下記化学式23で表される繰り返し単位からなる群より選択された2種以上の繰り返し単位を含み、下記化学式21〜23で表される全体繰り返し単位に対して、下記化学式21で表される繰り返し単位を5モル%〜74モル%含む第1液晶配向剤用重合体、ii)下記化学式24で表される繰り返し単位を含む第2液晶配向剤用重合体、およびiii)反応性メソゲンエポキシを含む、液晶配向膜の製造方法:
[化学式21]
R22およびR23は、それぞれ独立に、水素、またはC1−10アルキルであり、ただし、R22およびR23がすべて水素ではなく、
R24およびR25は、それぞれ独立に、水素、またはC1−10アルキルであり、
X11は、下記化学式25で表される4価の有機基であり、
[化学式25]
R26〜R29は、それぞれ独立に、水素、またはC1−6アルキルであり、
X12、X13およびX14は、それぞれ独立に、炭素数4〜20の炭化水素に由来する4価の有機基であるか、または前記4価の有機基のうち1つ以上のHがハロゲンで置換されるか、もしくは1つ以上の−CH2−が、酸素または硫黄原子が直接連結されないように、−O−、−CO−、−S−、−SO−、−SO2−、または−CONH−に代替された4価の有機基であり、
Y11、Y12、Y13およびY14は、それぞれ独立に、下記化学式26で表される2価の有機基であり、
[化学式26]
R30およびR31は、それぞれ独立に、ハロゲン、シアノ、C1−10アルキル、C2−10アルケニル、C1−10アルコキシ、C1−10フルオロアルキル、またはC1−10フルオロアルコキシであり、
hおよびiは、それぞれ独立に、0〜4の間の整数であり、
L3は、単一結合、−O−、−CO−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−CONH−、−COO−、−(CH2)Z−、−O(CH2)ZO−、−O(CH2)Z−、−OCH2−C(CH3)2−CH2O−、−COO−(CH2)Z−OCO−、−OCO−(CH2)Z−COO−、またはイミド系官能基であり、
前記zは、1〜10の間の整数であり、
jは、0〜3の間の整数である。 - 前記反応性メソゲンエポキシは、前記液晶配向剤用重合体の重量対比、0.1重量%〜30重量%含む、請求項9から13のいずれか一項に記載の液晶配向膜の製造方法。
- 前記段階2の乾燥は、50℃〜130℃で行われる、請求項9から15のいずれか一項に記載の液晶配向膜の製造方法。
- 前記段階3の配向処理は、150nm〜450nm波長の偏光された紫外線を照射するものである、請求項9から16のいずれか一項に記載の液晶配向膜の製造方法。
- 前記段階4の低温熱処理は、110℃〜200℃で行われる、請求項9から17のいずれか一項に記載の液晶配向膜の製造方法。
- 前記段階5の熱処理は、200℃〜250℃で行われる、請求項9から18のいずれか一項に記載の液晶配向膜の製造方法。
- 請求項1から8のいずれか一項に記載の液晶配向膜を含む液晶表示素子。
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