JP2019134714A5

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Publication number: JP2019134714A5
Application number: JP2019071906A
Authority: JP
Filing date: 2019-04-04
Publication date: 2021-02-12
Anticipated expiration: 2038-01-31

Description

本発明は、
[１]ラムノシド構造をもつ難溶性フラボノイドを、シクロデキストリンの存在下、ラムノシダーゼ活性を有する酵素で処理してラムノースを脱離する脱離工程を含む、フラボノイド包接化合物の製造方法、
[２][１]記載の製造方法により得られたフラボノイド包接化合物を糖転移酵素で処理して配糖体化する配糖体化工程を含む、フラボノイド配糖体組成物の製造方法、
[３]ラムノシド構造をもつ難溶性フラボノイドを、シクロデキストリンの存在下、ラムノシダーゼ活性を有する酵素で処理してラムノースを脱離する脱離工程、及び前記脱離工程を経て得られたフラボノイド包接化合物を糖転移酵素で処理して配糖体化する配糖体化工程を含む、フラボノイド配糖体組成物の製造方法、
[４]イソクエルシトリンがγ−シクロデキストリンに包接されたフラボノイド包接化合物であって、前記イソクエルシトリンと前記γ−シクロデキストリンとのモル比（γ−シクロデキストリン／イソクエルシトリン）が０．９〜１．８であり、前記イソクエルシトリンの水への溶解度が２％以上である、フラボノイド包接化合物、
[５]イソクエルシトリンがγ−シクロデキストリンに包接されたフラボノイド包接化合物であって、前記イソクエルシトリンと前記γ−シクロデキストリンとのモル比（γ−シクロデキストリン／イソクエルシトリン）が０．９〜４．０であり、前記イソクエルシトリンの水への溶解度が２．５％以上である、フラボノイド包接化合物、
[６]イソクエルシトリンがβ−シクロデキストリンに包接されたフラボノイド包接化合物であって、前記イソクエルシトリンと前記β−シクロデキストリンとのモル比（β−シクロデキストリン／イソクエルシトリン）が１．０〜３．０であり、前記イソクエルシトリンの水への溶解度が０．１％以上である、フラボノイド包接化合物、
[７]ヘスペレチン−７−グルコシドがシクロデキストリンに包接されたフラボノイド包接化合物であって、前記ヘスペレチン−７−グルコシドと前記シクロデキストリンとのモル比（シクロデキストリン／ヘスペレチン−７−グルコシド）が１．０〜３．０であり、前記ヘスペレチン−７−グルコシドの水への溶解度が０．０１％以上である、フラボノイド包接化合物、
[８]ナリンゲニン−７−グルコシドがβ−シクロデキストリンに包接されたフラボノイド包接化合物であって、前記ナリンゲニン−７−グルコシドと前記β−シクロデキストリンとのモル比（β−シクロデキストリン／ナリンゲニン−７−グルコシド）が１．０〜３．０であり、前記ナリンゲニン−７−グルコシドの水への溶解度が０．０１％以上である、フラボノイド包接化合物、
[９][４]〜[８]いずれか記載のフラボノイド包接化合物とラムノースとを含み、前記フラボノイド包接化合物と前記ラムノースとのモル比（ラムノース／フラボノイド包接化合物）が０．８〜１．２である、フラボノイド包接化合物含有組成物、
[１０][４]〜[８]いずれか記載のフラボノイド包接化合物と、ラムノシド構造をもつ難溶性フラボノイドとを含み、前記フラボノイド包接化合物中のフラボノイドと前記難溶性フラボノイドとのモル比（難溶性フラボノイド／包接化合物中のフラボノイド）が０．００１〜０．１である、フラボノイド包接化合物含有組成物、
[１１]下記一般式（１）で示される化合物を含むイソクエルシトリン配糖体組成物であって、前記配糖体組成物中、ｎ＝０の配糖体の含有量が１０モル％以上３０モル％以下であり、ｎ＝１〜３の配糖体の含有量が５０モル％以下であり、ｎ＝４以上の配糖体の含有量が３０モル％以上である、イソクエルシトリン配糖体組成物、

（一般式（１）中、Ｇｌｃはグルコース残基を、ｎは０または１以上の整数を意味する）
[１２]下記一般式（２）で示される化合物を含むヘスペレチン−７−グルコシド配糖体組成物であって、前記配糖体組成物中、ｎ＝０の配糖体の含有量が１０モル％以上３０モル％以下であり、ｎ＝１〜３の配糖体の含有量が５０モル％以下であり、ｎ＝４以上の配糖体の含有量が３０モル％以上である、ヘスペレチン−７−グルコシド配糖体組成物、

（一般式（２）中、Ｇｌｃはグルコース残基を、ｎは０または１以上の整数を意味する）
[１３]
下記一般式（３）で示される化合物を含むナリンゲニン−７−グルコシド配糖体組成物であって、前記配糖体組成物中、ｎ＝０の配糖体の含有量が１０モル％以上３０モル％以下であり、ｎ＝１〜３の配糖体の含有量が５０モル％以下であり、ｎ＝４以上の配糖体の含有量が３０モル％以上である、ナリンゲニン−７−グルコシド配糖体組成物、

（一般式（３）中、Ｇｌｃはグルコース残基を、ｎは０または１以上の整数を意味する）
[１４][１]記載の製造方法により得られたフラボノイド包接化合物、[２]又は[３]記載の製造方法により得られたフラボノイド配糖体組成物、[４]〜[８]いずれか記載のフラボノイド包接化合物、[９]又は[１０]記載のフラボノイド包接化合物含有組成物、[１１]記載のイソクエルシトリン配糖体組成物、[１２]記載のヘスペレチン−７−グルコシド配糖体組成物、及び[１３]記載のナリンゲニン−７−グルコシド配糖体組成物からなる群より選択される１種以上の化合物又は組成物を含む、飲食品、
[１５][１]記載の製造方法により得られたフラボノイド包接化合物、[２]又は[３]記載の製造方法により得られたフラボノイド配糖体組成物、[４]〜[８]いずれか記載のフラボノイド包接化合物、[９]又は[１０]記載のフラボノイド包接化合物含有組成物、[１１]記載のイソクエルシトリン配糖体組成物、[１２]記載のヘスペレチン−７−グルコシド配糖体組成物、及び[１３]記載のナリンゲニン−７−グルコシド配糖体組成物からなる群より選択される１種以上の化合物又は組成物を含む、医薬品、
[１６][１]記載の製造方法により得られたフラボノイド包接化合物、[２]又は[３]記載の製造方法により得られたフラボノイド配糖体組成物、[４]〜[８]いずれか記載のフラボノイド包接化合物、[９]又は[１０]記載のフラボノイド包接化合物含有組成物、[１１]記載のイソクエルシトリン配糖体組成物、[１２]記載のヘスペレチン−７−グルコシド配糖体組成物、及び[１３]記載のナリンゲニン−７−グルコシド配糖体組成物からなる群より選択される１種以上の化合物又は組成物を含む、化粧品、並びに
[１７]ラムノシド構造をもつ難溶性フラボノイドと、[１]記載の製造方法により得られたフラボノイド包接化合物あるいは[４]〜[８]いずれか記載のフラボノイド包接化合物とを、前記フラボノイド包接化合物中のフラボノイドと前記難溶性フラボノイドとのモル比（包接化合物中のフラボノイド／難溶性フラボノイド）が０．１〜０．９となるように媒体中で混合する、ラムノシド構造をもつ難溶性フラボノイドの溶解性を向上させる方法に関する。

態様２−２
下記一般式（２）で示される化合物を含むヘスペレチン−７−グルコシド配糖体組成物であって、前記配糖体組成物中、ｎ＝０の配糖体の含有量が１０モル％以上３０モル％以下であり、ｎ＝１〜３の配糖体の含有量が５０モル％以下であり、ｎ＝４以上の配糖体の含有量が３０モル％以上である、ヘスペレチン−７−グルコシド配糖体組成物。好ましくは、ｎ＝０の配糖体の含有量が１０モル％以上２５モル％以下であり、ｎ＝１〜３の配糖体の含有量が３５モル％以上５０モル％以下であり、ｎ＝４以上の配糖体の含有量が３０モル％以上５０モル％以下である。

（一般式（２）中、Ｇｌｃはグルコース残基を、ｎは０または１以上の整数を意味する）

Claims

ラムノシド構造をもつ難溶性フラボノイドを、シクロデキストリンの存在下、ラムノシダーゼ活性を有する酵素で処理してラムノースを脱離する脱離工程を含む、フラボノイド包接化合物の製造方法であって、前記脱離工程がｐＨ３〜７の水媒体において行われる、製造方法。
前記ラムノシド構造をもつ難溶性フラボノイドが、ルチン、ヘスペリジン、ナリルチン、ナリンジン、ジオスミン、エリオシトリン、ミリシトリン、ネオヘスペリジン、ルテオリン−７−ルチノシド、デルフィニジン−３−ルチノシド、シアニジン−３−ルチノシド、イソラムネチン−３−ルチノシド、ケンペロール−３−ルチノシド、アピゲニン−７−ルチノシド、及びアカセチン−７−ルチノシドからなる群より選択される１種以上である、請求項１記載の製造方法。
前記シクロデキストリンが、β−シクロデキストリン、分枝β−シクロデキストリン、及びγ−シクロデキストリンからなる群より選択される１種以上である、請求項１又は２記載の製造方法。
前記ラムノシド構造をもつ難溶性フラボノイド１モルに対し、前記シクロデキストリンを０．０１モル以上の割合で存在させる、請求項１〜３いずれか記載の製造方法。
前記フラボノイド包接化合物が、前記ラムノシド構造をもたない難溶性フラボノイドがシクロデキストリンに包接されたフラボノイド包接化合物であり、前記ラムノシド構造をもたない難溶性フラボノイドと前記シクロデキストリンとのモル比（シクロデキストリン／フラボノイド）が１．０〜３．０である、請求項１〜４いずれか記載の製造方法。
前記フラボノイド包接化合物が、イソクエルシトリンがγ−シクロデキストリンに包接されたフラボノイド包接化合物であり、前記イソクエルシトリンと前記γ−シクロデキストリンとのモル比（γ−シクロデキストリン／イソクエルシトリン）が０．９〜４．０である、請求項１〜５いずれか記載の製造方法。
前記フラボノイド包接化合物が、イソクエルシトリンがγ−シクロデキストリンに包接されたフラボノイド包接化合物であり、前記イソクエルシトリンと前記γ−シクロデキストリンとのモル比（γ−シクロデキストリン／イソクエルシトリン）が０．９〜１．８である、請求項１〜６いずれか記載の製造方法。
前記フラボノイド包接化合物が、イソクエルシトリンがβ−シクロデキストリンに包接されたフラボノイド包接化合物であり、前記イソクエルシトリンと前記β−シクロデキストリンとのモル比（β−シクロデキストリン／イソクエルシトリン）が１．０〜３．０である、請求項１〜５いずれか記載の製造方法。
前記フラボノイド包接化合物が、ヘスペレチン−７−グルコシドがシクロデキストリンに包接されたフラボノイド包接化合物であり、前記ヘスペレチン−７−グルコシドと前記シクロデキストリンとのモル比（シクロデキストリン／ヘスペレチン−７−グルコシド）が１．０〜３．０である、請求項１〜５いずれか記載の製造方法。
前記フラボノイド包接化合物が、ナリンゲニン−７−グルコシドがβ−シクロデキストリンに包接されたフラボノイド包接化合物であり、前記ナリンゲニン−７−グルコシドと前記β−シクロデキストリンとのモル比（β−シクロデキストリン／ナリンゲニン−７−グルコシド）が１．０〜３．０である、請求項１〜５いずれか記載の製造方法。
得られるイソクエルシトリン包接化合物は体内吸収性が向上したものである、請求項６〜８いずれか記載の製造方法。
得られるヘスペレチン−７−グルコシド包接化合物は体内吸収性が向上したものである、請求項９記載の製造方法。
請求項１〜１２いずれか記載の製造方法により得られたフラボノイド包接化合物を糖転移酵素で処理して配糖体化する配糖体化工程を含む、フラボノイド配糖体組成物の製造方法。
前記配糖体化工程がｐＨ３〜７の水媒体において行われる、請求項１３記載の製造方法。
イソクエルシトリンがγ−シクロデキストリンに包接されたフラボノイド包接化合物であって、前記イソクエルシトリンと前記γ−シクロデキストリンとのモル比（γ−シクロデキストリン／イソクエルシトリン）が０．９〜１．８であり、前記イソクエルシトリンの水への溶解度が２％以上である、フラボノイド包接化合物。
イソクエルシトリンがγ−シクロデキストリンに包接されたフラボノイド包接化合物であって、前記イソクエルシトリンと前記γ−シクロデキストリンとのモル比（γ−シクロデキストリン／イソクエルシトリン）が０．９〜４．０であり、前記イソクエルシトリンの水への溶解度が２．５％以上である、フラボノイド包接化合物。
前記イソクエルシトリンと前記γ−シクロデキストリンとのモル比（γ−シクロデキストリン／イソクエルシトリン）が１．０〜１．８であり、甘味が低減されている、請求項１５又は１６記載のフラボノイド包接化合物。
イソクエルシトリンがβ−シクロデキストリンに包接されたフラボノイド包接化合物であって、前記イソクエルシトリンと前記β−シクロデキストリンとのモル比（β−シクロデキストリン／イソクエルシトリン）が１．０〜３．０であり、前記イソクエルシトリンの水への溶解度が０．１％以上である、フラボノイド包接化合物。
ヘスペレチン−７−グルコシドがシクロデキストリンに包接されたフラボノイド包接化合物であって、前記ヘスペレチン−７−グルコシドと前記シクロデキストリンとのモル比（シクロデキストリン／ヘスペレチン−７−グルコシド）が１．０〜３．０であり、前記ヘスペレチン−７−グルコシドの水への溶解度が０．０１％以上である、フラボノイド包接化合物。
前記ヘスペレチン−７−グルコシドと前記シクロデキストリンとのモル比（シクロデキストリン／ヘスペレチン−７−グルコシド）が１．０〜１．９であり、甘味が低減されている、請求項１９記載のフラボノイド包接化合物。
ナリンゲニン−７−グルコシドがβ−シクロデキストリンに包接されたフラボノイド包接化合物であって、前記ナリンゲニン−７−グルコシドと前記β−シクロデキストリンとのモル比（β−シクロデキストリン／ナリンゲニン−７−グルコシド）が１．０〜３．０であり、前記ナリンゲニン−７−グルコシドの水への溶解度が０．０１％以上である、フラボノイド包接化合物。
請求項１５〜２１いずれか記載のフラボノイド包接化合物と、ラムノシド構造をもつ難溶性フラボノイドとを含み、前記フラボノイド包接化合物中のフラボノイドと前記難溶性フラボノイドとのモル比（難溶性フラボノイド／包接化合物中のフラボノイド）が０．００１〜０．１である、フラボノイド包接化合物含有組成物。
請求項１３又は１４記載の製造方法により得られた、フラボノイド配糖体組成物。
請求項１３又は１４記載の製造方法により得られ、下記一般式（１）で示される化合物を含むイソクエルシトリン配糖体組成物であって、前記配糖体組成物中、ｎ＝０の配糖体の含有量が１０モル％以上３０モル％以下であり、ｎ＝１〜３の配糖体の含有量が５０モル％以下であり、ｎ＝４以上の配糖体の含有量が３０モル％以上である、イソクエルシトリン配糖体組成物。

（一般式（１）中、Ｇｌｃはグルコース残基を、ｎは０または１以上の整数を意味する）
苦味が低減された、請求項２４記載のイソクエルシトリン配糖体組成物。
請求項１３又は１４記載の製造方法により得られ、下記一般式（２）で示される化合物を含むヘスペレチン−７−グルコシド配糖体組成物であって、前記配糖体組成物中、ｎ＝０の配糖体の含有量が１０モル％以上３０モル％以下であり、ｎ＝１〜３の配糖体の含有量が５０モル％以下であり、ｎ＝４以上の配糖体の含有量が３０モル％以上である、ヘスペレチン−７−グルコシド配糖体組成物。

（一般式（２）中、Ｇｌｃはグルコース残基を、ｎは０または１以上の整数を意味する）
苦味が低減された、請求項２６記載のヘスペレチン−７−グルコシド配糖体組成物。
請求項１３又は１４記載の製造方法により得られ、下記一般式（３）で示される化合物を含むナリンゲニン−７−グルコシド配糖体組成物であって、前記配糖体組成物中、ｎ＝０の配糖体の含有量が１０モル％以上３０モル％以下であり、ｎ＝１〜３の配糖体の含有量が５０モル％以下であり、ｎ＝４以上の配糖体の含有量が３０モル％以上である、ナリンゲニン−７−グルコシド配糖体組成物。

（一般式（３）中、Ｇｌｃはグルコース残基を、ｎは０または１以上の整数を意味する）
請求項１〜１２いずれか記載の製造方法により得られたフラボノイド包接化合物、請求項１３又は１４記載の製造方法により得られたフラボノイド配糖体組成物、請求項１５〜２１いずれか記載のフラボノイド包接化合物、請求項２２記載のフラボノイド包接化合物含有組成物、請求項２３記載のフラボノイド配糖体組成物、請求項２４又は２５記載のイソクエルシトリン配糖体組成物、請求項２６又は２７記載のヘスペレチン−７−グルコシド配糖体組成物、及び請求項２８記載のナリンゲニン−７−グルコシド配糖体組成物からなる群より選択される１種以上の化合物又は組成物を含む、飲食品。
請求項１〜１２いずれか記載の製造方法により得られたフラボノイド包接化合物、請求項１３又は１４記載の製造方法により得られたフラボノイド配糖体組成物、請求項１５〜２１いずれか記載のフラボノイド包接化合物、請求項２２記載のフラボノイド包接化合物含有組成物、請求項２３記載のフラボノイド配糖体組成物、請求項２４又は２５記載のイソクエルシトリン配糖体組成物、請求項２６又は２７記載のヘスペレチン−７−グルコシド配糖体組成物、及び請求項２８記載のナリンゲニン−７−グルコシド配糖体組成物からなる群より選択される１種以上の化合物又は組成物を含む、医薬品。
請求項１〜１２いずれか記載の製造方法により得られたフラボノイド包接化合物、請求項１３又は１４記載の製造方法により得られたフラボノイド配糖体組成物、請求項１５〜２１いずれか記載のフラボノイド包接化合物、請求項２２記載のフラボノイド包接化合物含有組成物、請求項２３記載のフラボノイド配糖体組成物、請求項２４又は２５記載のイソクエルシトリン配糖体組成物、請求項２６又は２７記載のヘスペレチン−７−グルコシド配糖体組成物、及び請求項２８記載のナリンゲニン−７−グルコシド配糖体組成物からなる群より選択される１種以上の化合物又は組成物を含む、化粧品。
ラムノシド構造をもつ難溶性フラボノイドと、請求項１〜１２いずれか記載の製造方法により得られたフラボノイド包接化合物あるいは請求項１５〜２１いずれか記載のフラボノイド包接化合物とを、前記フラボノイド包接化合物中のフラボノイドと前記難溶性フラボノイドとのモル比（包接化合物中のフラボノイド／難溶性フラボノイド）が０．１〜０．９となるように媒体中で混合する、ラムノシド構造をもつ難溶性フラボノイドの溶解性を向上させる方法。