JPH0710898A - 水難溶性フラボノイドの改質方法 - Google Patents
水難溶性フラボノイドの改質方法Info
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- JPH0710898A JPH0710898A JP18094293A JP18094293A JPH0710898A JP H0710898 A JPH0710898 A JP H0710898A JP 18094293 A JP18094293 A JP 18094293A JP 18094293 A JP18094293 A JP 18094293A JP H0710898 A JPH0710898 A JP H0710898A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 水難溶性フラボノイドを改質し、水難溶性フ
ラボノイドの構造や効果を変化させることなく水溶性に
する。 【構成】 水難溶性フラボノイドをケルセチン−３−Ｏ
−配糖体の共存する溶液にした後、この溶液を乾燥させ
て水溶解度の向上した固形物を得る。
ラボノイドの構造や効果を変化させることなく水溶性に
する。 【構成】 水難溶性フラボノイドをケルセチン−３−Ｏ
−配糖体の共存する溶液にした後、この溶液を乾燥させ
て水溶解度の向上した固形物を得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は水難溶性のフラボノイ
ドの改質方法に関する。より詳しくは、食品においての
退色防止剤、香味変化防止剤、酸化防止剤、化粧品にお
いての紫外線吸収剤、農業分野での植物成長促進剤など
として有益な水難溶性フラボノイドの、構造や有効性を
変えずに水難溶性という性質だけを改善し、産業上の利
用性を向上させる方法に関する。
ドの改質方法に関する。より詳しくは、食品においての
退色防止剤、香味変化防止剤、酸化防止剤、化粧品にお
いての紫外線吸収剤、農業分野での植物成長促進剤など
として有益な水難溶性フラボノイドの、構造や有効性を
変えずに水難溶性という性質だけを改善し、産業上の利
用性を向上させる方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】水難溶性のフラボノイドの代表的化合物
であるルチンは、抗酸化作用や血管強化作用があり、着
色飲料の退色防止剤、食品の香味変化防止剤としてだけ
ではなく、化粧品の紫外線吸収剤、農業分野で植物成長
促進剤として使用され、その他各種用途が提案されてい
る。退色防止剤や香味変化防止剤などに使用する場合
に、水溶液にルチンを少なくとも０．０１ｗ／ｖ％以上
存在させることが、効果を発揮させる上で必要である
が、ルチンは常温の水に対し最大０．００８％までしか
溶けず、このままでは産業上の使用は難しかった。医薬
を目的としたルチン自体の水溶化法として、アミノ基を
有する脂肪族化合物を加えて水溶性にする方法（特公昭
２５−１６７７）、ルチンにハロゲン酢酸やロンガリッ
トを作用させて水溶性を増す方法（特公昭２６−２７２
４、特公昭２９−１２８５）がある。またルチンにトラ
ンスグリコシダーゼの存在下にデキストリンを反応さ
せ、得られた反応物（ルチン、ルチングリコシド、ルチ
ンマルトシド及びルチンマルトトリオシドの混合物）が
水溶性であるという報告もある（特公昭５４−３２０７
３）。
であるルチンは、抗酸化作用や血管強化作用があり、着
色飲料の退色防止剤、食品の香味変化防止剤としてだけ
ではなく、化粧品の紫外線吸収剤、農業分野で植物成長
促進剤として使用され、その他各種用途が提案されてい
る。退色防止剤や香味変化防止剤などに使用する場合
に、水溶液にルチンを少なくとも０．０１ｗ／ｖ％以上
存在させることが、効果を発揮させる上で必要である
が、ルチンは常温の水に対し最大０．００８％までしか
溶けず、このままでは産業上の使用は難しかった。医薬
を目的としたルチン自体の水溶化法として、アミノ基を
有する脂肪族化合物を加えて水溶性にする方法（特公昭
２５−１６７７）、ルチンにハロゲン酢酸やロンガリッ
トを作用させて水溶性を増す方法（特公昭２６−２７２
４、特公昭２９−１２８５）がある。またルチンにトラ
ンスグリコシダーゼの存在下にデキストリンを反応さ
せ、得られた反応物（ルチン、ルチングリコシド、ルチ
ンマルトシド及びルチンマルトトリオシドの混合物）が
水溶性であるという報告もある（特公昭５４−３２０７
３）。
【０００３】発明者らは水難溶性フラボノイドの溶解方
法を以前に発明したが（特公平３−７７８８０）、この
溶液はエバポレーターで乾燥すると水難溶性フラボノイ
ドが析出し、溶液での利用しか考えられなかった。しか
しこの溶液は安定ではあるが、溶媒が蒸発すると水難溶
性フラボノイドが析出し、工業的に非常に使いにくいも
のであった。しかしルチンをはじめとした水難溶性フラ
ボノイドと少量のフラボノイド誘導体とが共存する溶液
を噴霧乾燥法やドラム乾燥法などですみやかに乾燥させ
ると、水に対する溶解度が非常に向上した水難溶性フラ
ボノイド製剤が得られることは知られていなかった。
法を以前に発明したが（特公平３−７７８８０）、この
溶液はエバポレーターで乾燥すると水難溶性フラボノイ
ドが析出し、溶液での利用しか考えられなかった。しか
しこの溶液は安定ではあるが、溶媒が蒸発すると水難溶
性フラボノイドが析出し、工業的に非常に使いにくいも
のであった。しかしルチンをはじめとした水難溶性フラ
ボノイドと少量のフラボノイド誘導体とが共存する溶液
を噴霧乾燥法やドラム乾燥法などですみやかに乾燥させ
ると、水に対する溶解度が非常に向上した水難溶性フラ
ボノイド製剤が得られることは知られていなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は水難溶性のフ
ラボノイドを着色飲料の退色防止剤、食品の香味変化防
止剤、化粧料の紫外線吸収剤、農業分野で肥料若しくは
植物成長促進剤、医薬品、医薬部外品などとして使用す
るにあたり、効果を低減させることなく衛生化学上の問
題もなく、水への溶解度が非常に向上したフラボノイド
に改質する方法を提供することを目的とする。より詳し
くはフラボノイドの構造や効果を変化させることなく効
果発現に十分な量が水に溶解するように水難溶性のフラ
ボノイドを改質する方法を提供することを目的とする。
ラボノイドを着色飲料の退色防止剤、食品の香味変化防
止剤、化粧料の紫外線吸収剤、農業分野で肥料若しくは
植物成長促進剤、医薬品、医薬部外品などとして使用す
るにあたり、効果を低減させることなく衛生化学上の問
題もなく、水への溶解度が非常に向上したフラボノイド
に改質する方法を提供することを目的とする。より詳し
くはフラボノイドの構造や効果を変化させることなく効
果発現に十分な量が水に溶解するように水難溶性のフラ
ボノイドを改質する方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の発明者らは、水
難溶性フラボノイドの水溶性を改善する方法を種々検討
し、その結果水難溶性フラボノイドと一般式化１で示さ
れるケルセチン−３−Ｏ−配糖体の１種又は２種以上と
が共存する溶液をすみやかに乾燥させると、水難溶性フ
ラボノイドの構造は変化することなく効果も低減するこ
となく水に対する溶解度が非常に大きくなることを発見
し、本発明に至った。
難溶性フラボノイドの水溶性を改善する方法を種々検討
し、その結果水難溶性フラボノイドと一般式化１で示さ
れるケルセチン−３−Ｏ−配糖体の１種又は２種以上と
が共存する溶液をすみやかに乾燥させると、水難溶性フ
ラボノイドの構造は変化することなく効果も低減するこ
となく水に対する溶解度が非常に大きくなることを発見
し、本発明に至った。
【化１】 この発明にかかる水難溶性フラボノイドとは、ルチンお
よびルチンの類縁体を含む。ルチンの類縁体にはたとえ
ばケルセチン、イソケルシトリン、モリン、ミリシトリ
ン、ミリセチンがあげられる。ケルセチン−３−Ｏ−配
糖体の使用量は水難溶性フラボノイドに対して通常５〜
３０重量％、好ましくは１０〜３０重量％用いるとよ
い。
よびルチンの類縁体を含む。ルチンの類縁体にはたとえ
ばケルセチン、イソケルシトリン、モリン、ミリシトリ
ン、ミリセチンがあげられる。ケルセチン−３−Ｏ−配
糖体の使用量は水難溶性フラボノイドに対して通常５〜
３０重量％、好ましくは１０〜３０重量％用いるとよ
い。
【０００６】またこのケルセチン−３−Ｏ−配糖体はル
チンにラムノシダーゼやナリンギナーゼ等の酵素を作用
させるなどして得たケルセチン−３−Ｏ−モノグルコシ
ドおよびまたはルチンを原料として、グルコシダーゼま
たはトランスグルコシダーゼ等のグルコース残基転移酵
素によりグルコース残基を等モル以上転移させて配糖化
させ（以下配糖化と呼ぶ）てもよく、天然物由来のも
の、たとえばタマネギやブナ科植物などから抽出して得
たものでもよい。配糖化の際のグルコース源としては、
そのグルコース残基の１分子以上がケルセチン−３−Ｏ
−モノグルコシド又はルチンの１分子に転移されうるも
のであればよく、例えばアミロース、アミロペクチン、
でん粉や、でん粉液化物、でん粉糖化物、シクロデキス
トリンなども用いることができる。グルコース源の使用
量は、ケルセチン−３−Ｏ−モノグルコシドまたはルチ
ンに対して、通常、５０〜１０００重量％の量でよく、
ことに１００〜４００重量％の量が好ましい。またグル
コシダーゼとしては、例えばα−アミラーゼ（Ｅ．Ｃ．
３．２．１．１）、α−グルコシダーゼ（Ｅ．Ｃ．３．
２．１．２０）等を用いることができ、トランスグルコ
シダーゼとしては、例えばシクロデキストリングルカノ
トランスフェラーゼ（Ｅ．Ｃ．２．４．１．１９）（以
下ＣＧＴａｓｅと略記する）等を用いることができる。
チンにラムノシダーゼやナリンギナーゼ等の酵素を作用
させるなどして得たケルセチン−３−Ｏ−モノグルコシ
ドおよびまたはルチンを原料として、グルコシダーゼま
たはトランスグルコシダーゼ等のグルコース残基転移酵
素によりグルコース残基を等モル以上転移させて配糖化
させ（以下配糖化と呼ぶ）てもよく、天然物由来のも
の、たとえばタマネギやブナ科植物などから抽出して得
たものでもよい。配糖化の際のグルコース源としては、
そのグルコース残基の１分子以上がケルセチン−３−Ｏ
−モノグルコシド又はルチンの１分子に転移されうるも
のであればよく、例えばアミロース、アミロペクチン、
でん粉や、でん粉液化物、でん粉糖化物、シクロデキス
トリンなども用いることができる。グルコース源の使用
量は、ケルセチン−３−Ｏ−モノグルコシドまたはルチ
ンに対して、通常、５０〜１０００重量％の量でよく、
ことに１００〜４００重量％の量が好ましい。またグル
コシダーゼとしては、例えばα−アミラーゼ（Ｅ．Ｃ．
３．２．１．１）、α−グルコシダーゼ（Ｅ．Ｃ．３．
２．１．２０）等を用いることができ、トランスグルコ
シダーゼとしては、例えばシクロデキストリングルカノ
トランスフェラーゼ（Ｅ．Ｃ．２．４．１．１９）（以
下ＣＧＴａｓｅと略記する）等を用いることができる。
【０００７】ＣＧＴａｓｅは、バチルス・サーキュラン
ス、バチルス・マセランス、バチルス・ステアロサーモ
フィルス、バチルス・メガテリウム、バチルス・ポリミ
キサなどのバチルス属、クレブシーラ・ニューモニアエ
などのクレブシーラ属などの細菌によって生産されるこ
とが知られており、いずれもこの発明に自由に使用する
ことができ、また必ずしも精製する必要はなく通常は粗
酵素で使用することができる。さらに市販の酵素剤（例
えば、天野製薬株式会社製、コンチザイム（商品名））
を使用することもできる。配糖化の際、酵素はケルセチ
ン−３−Ｏ−モノグルコシドおよびまたはルチンとグル
コース源とを含む液に添加してもよく、また酵素を添加
する代わりにその酵素の生産菌を植菌し発酵法により配
糖化を行うこともできる。酵素や酵素の生産菌を固定化
したものも使用できる。
ス、バチルス・マセランス、バチルス・ステアロサーモ
フィルス、バチルス・メガテリウム、バチルス・ポリミ
キサなどのバチルス属、クレブシーラ・ニューモニアエ
などのクレブシーラ属などの細菌によって生産されるこ
とが知られており、いずれもこの発明に自由に使用する
ことができ、また必ずしも精製する必要はなく通常は粗
酵素で使用することができる。さらに市販の酵素剤（例
えば、天野製薬株式会社製、コンチザイム（商品名））
を使用することもできる。配糖化の際、酵素はケルセチ
ン−３−Ｏ−モノグルコシドおよびまたはルチンとグル
コース源とを含む液に添加してもよく、また酵素を添加
する代わりにその酵素の生産菌を植菌し発酵法により配
糖化を行うこともできる。酵素や酵素の生産菌を固定化
したものも使用できる。
【０００８】配糖化において、系のｐＨは５〜１１が好
ましい。この際ケルセチン−３−Ｏ−モノグルコシドや
ルチンは夾雑物が混ざったものを用いても構わないが、
反応効率をあげるため単離などの方法で精製し夾雑物を
除去してもよい。酵素の使用量は特に限定されないが、
少ないと配糖化が完了するまでより多くの時間を要し、
酵素量を増やすほど配糖化ははやく進行するが次第に定
常状態になる。市販品で酵素活性が６００単位のＣＧＴ
ａｃｅを用いた場合、使用量はグルコース源の１〜１０
０重量％が好ましく、特に１０〜６０重量％が好まし
い。配糖化反応によりケルセチン−３−Ｏ−配糖体が得
られるが、通常その反応液中には未反応のケルセチン−
３−Ｏ−モノグルコシド又はルチンが含有される。本発
明の目的を達するためにはケルセチン−３−Ｏ−配糖体
は一般式化１のｎが１以上のケルセチン−３−Ｏ−配糖
体の１種または２種以上であればよく、これらと未反応
のケルセチン−３−Ｏ−モノグルコシドまたはルチンと
の混合物であっても構わない。
ましい。この際ケルセチン−３−Ｏ−モノグルコシドや
ルチンは夾雑物が混ざったものを用いても構わないが、
反応効率をあげるため単離などの方法で精製し夾雑物を
除去してもよい。酵素の使用量は特に限定されないが、
少ないと配糖化が完了するまでより多くの時間を要し、
酵素量を増やすほど配糖化ははやく進行するが次第に定
常状態になる。市販品で酵素活性が６００単位のＣＧＴ
ａｃｅを用いた場合、使用量はグルコース源の１〜１０
０重量％が好ましく、特に１０〜６０重量％が好まし
い。配糖化反応によりケルセチン−３−Ｏ−配糖体が得
られるが、通常その反応液中には未反応のケルセチン−
３−Ｏ−モノグルコシド又はルチンが含有される。本発
明の目的を達するためにはケルセチン−３−Ｏ−配糖体
は一般式化１のｎが１以上のケルセチン−３−Ｏ−配糖
体の１種または２種以上であればよく、これらと未反応
のケルセチン−３−Ｏ−モノグルコシドまたはルチンと
の混合物であっても構わない。
【０００９】水難溶性フラボノイドを水溶性に改質する
ためには、水難溶性フラボノイドとケルセチン−３−Ｏ
−配糖体とが共存する溶液をすみやかに乾燥させればよ
い。水難溶性フラボノイドは常温の水に対して０．００
８Ｗ／Ｖ％までしか溶けないが、ケルセチン−３−Ｏ−
配糖体の共存により約３Ｗ／Ｖ％まで溶けることがわか
った。これは水に対する溶解度の約４００倍であり、水
難溶性フラボノイドが過飽和の状態で安定になっている
ものと考えられる。この現象は水難溶性フラボノイドを
アルカリ性溶液で溶かした後、中性または酸性にしたと
きにもみられた。すなわち水難溶性フラボノイドはアル
カリ性では溶解度が高く、その溶液を中性または酸性に
すると溶けているフラボノイドのほとんどが析出する
が、はじめにケルセチン−３−Ｏ−配糖体を共存させて
おくと中性または酸性にしても析出が認められなかっ
た。乾燥においてすみやかにとは、緩慢な乾燥や室内放
置などでは水難溶性フラボノイドが析出するためであ
り、水難溶性フラボノイドが析出しないうちに乾燥工程
にすすめることと、乾燥工程の所要時間が水難溶性フラ
ボノイドが析出しない程度に短時間であることとを意味
する。乾燥方法は水難溶性フラボノイドとケルセチン−
３−Ｏ−配糖体との均質な溶液状態を保持させたまま水
難溶性フラボノイドを晶析させずに乾燥できる方法であ
ればいかなる方法でもよく、たとえば噴霧乾燥法やドラ
ム乾燥法があげられる。
ためには、水難溶性フラボノイドとケルセチン−３−Ｏ
−配糖体とが共存する溶液をすみやかに乾燥させればよ
い。水難溶性フラボノイドは常温の水に対して０．００
８Ｗ／Ｖ％までしか溶けないが、ケルセチン−３−Ｏ−
配糖体の共存により約３Ｗ／Ｖ％まで溶けることがわか
った。これは水に対する溶解度の約４００倍であり、水
難溶性フラボノイドが過飽和の状態で安定になっている
ものと考えられる。この現象は水難溶性フラボノイドを
アルカリ性溶液で溶かした後、中性または酸性にしたと
きにもみられた。すなわち水難溶性フラボノイドはアル
カリ性では溶解度が高く、その溶液を中性または酸性に
すると溶けているフラボノイドのほとんどが析出する
が、はじめにケルセチン−３−Ｏ−配糖体を共存させて
おくと中性または酸性にしても析出が認められなかっ
た。乾燥においてすみやかにとは、緩慢な乾燥や室内放
置などでは水難溶性フラボノイドが析出するためであ
り、水難溶性フラボノイドが析出しないうちに乾燥工程
にすすめることと、乾燥工程の所要時間が水難溶性フラ
ボノイドが析出しない程度に短時間であることとを意味
する。乾燥方法は水難溶性フラボノイドとケルセチン−
３−Ｏ−配糖体との均質な溶液状態を保持させたまま水
難溶性フラボノイドを晶析させずに乾燥できる方法であ
ればいかなる方法でもよく、たとえば噴霧乾燥法やドラ
ム乾燥法があげられる。
【００１０】乾燥前に溶液にアミロース、アミロペクチ
ン、でん粉、でん粉液化物、でん粉糖化物、ぶどう糖、
スクロース、果糖、キシロース、エリスリトール、乳
糖、トレハロース、マルトース、シクロデキストリン、
フラクトオリゴ糖、キシロオリゴ糖、ゲンチオオリゴ
糖、マルチトール、分岐オリゴ糖、マルトシル・シクロ
デキストリン、カップリングシュガー、グルコシル・キ
シロース、グルコシル・ラクトシド、パラチノース、乳
果オリゴ糖、キシロシル・フラクトシド、、イソマルト
シル・フラクトシド、ガラクトオリゴ糖、ガラクトシル
・分岐シクロデキストリン、キシロビオース、寒天オリ
ゴ糖、ラフィノース、大豆オリゴ糖、パラチノース、ポ
リデキストロースなどで例示することができる糖質、食
塩や硫酸ナトリウムなどの無機塩、果汁、動植物エキ
ス、その他を加えてもよい。
ン、でん粉、でん粉液化物、でん粉糖化物、ぶどう糖、
スクロース、果糖、キシロース、エリスリトール、乳
糖、トレハロース、マルトース、シクロデキストリン、
フラクトオリゴ糖、キシロオリゴ糖、ゲンチオオリゴ
糖、マルチトール、分岐オリゴ糖、マルトシル・シクロ
デキストリン、カップリングシュガー、グルコシル・キ
シロース、グルコシル・ラクトシド、パラチノース、乳
果オリゴ糖、キシロシル・フラクトシド、、イソマルト
シル・フラクトシド、ガラクトオリゴ糖、ガラクトシル
・分岐シクロデキストリン、キシロビオース、寒天オリ
ゴ糖、ラフィノース、大豆オリゴ糖、パラチノース、ポ
リデキストロースなどで例示することができる糖質、食
塩や硫酸ナトリウムなどの無機塩、果汁、動植物エキ
ス、その他を加えてもよい。
【００１１】水難溶性フラボノイドをケルセチン−３−
Ｏ−配糖体の１種または２種以上の共存する溶液にする
方法としては特に限定はなく、乾燥直前に水難溶性フラ
ボノイドとケルセチン−３−Ｏ−配糖体の１種または２
種以上とが均一な溶液になっておればよい。こうした方
法については次のような方法が例示できる。 方法１．固体の水難溶性フラボノイドと、固体のケルセ
チン−３−Ｏ−配糖体の１種または２種以上とを水性媒
体に加えて溶かす方法。 方法２．ケルセチン−３−Ｏ−配糖体の１種または２種
以上を炭素数１から４の脂肪族アルコール、水性媒体、
水から選ばれる１種または２種以上に溶かした溶液に、
固体の水難溶性フラボノイドを溶かす方法。 方法３．次のＢ、Ｃから選ばれる１種または２種以上と
Ａとを混合し溶液とする方法。 Ａ．水難溶性フラボノイドを炭素数１から４の脂肪族ア
ルコールおよびまたは水性媒体に溶解若しくは分散させ
た液 Ｂ．ケルセチン−３−Ｏ−配糖体を炭素数１から４の脂
肪族アルコール、水性媒体、水から選ばれる１種または
２種以上に溶かした溶液 Ｃ．固体のケルセチン−３−Ｏ−配糖体から選ばれる１
種または２種以上
Ｏ−配糖体の１種または２種以上の共存する溶液にする
方法としては特に限定はなく、乾燥直前に水難溶性フラ
ボノイドとケルセチン−３−Ｏ−配糖体の１種または２
種以上とが均一な溶液になっておればよい。こうした方
法については次のような方法が例示できる。 方法１．固体の水難溶性フラボノイドと、固体のケルセ
チン−３−Ｏ−配糖体の１種または２種以上とを水性媒
体に加えて溶かす方法。 方法２．ケルセチン−３−Ｏ−配糖体の１種または２種
以上を炭素数１から４の脂肪族アルコール、水性媒体、
水から選ばれる１種または２種以上に溶かした溶液に、
固体の水難溶性フラボノイドを溶かす方法。 方法３．次のＢ、Ｃから選ばれる１種または２種以上と
Ａとを混合し溶液とする方法。 Ａ．水難溶性フラボノイドを炭素数１から４の脂肪族ア
ルコールおよびまたは水性媒体に溶解若しくは分散させ
た液 Ｂ．ケルセチン−３−Ｏ−配糖体を炭素数１から４の脂
肪族アルコール、水性媒体、水から選ばれる１種または
２種以上に溶かした溶液 Ｃ．固体のケルセチン−３−Ｏ−配糖体から選ばれる１
種または２種以上
【００１２】ここで水性媒体とは水難溶性フラボノイド
の水への溶解補助剤を水に添加したものをいう。本発明
で「水性媒体に水難溶性フラボノイドを溶解あるいは分
散させる」とは「水難溶性フラボノイドを水に分散させ
た後で溶解補助剤を添加する」ことも「水難溶性フラボ
ノイドを水性媒体若しくは水性媒体を含む溶液に溶解ま
たは分散させる」ことも含める。また溶解補助剤として
アルカリを用いた場合には溶解または分散後、溶解補助
剤として添加したアルカリを中和することも「水性媒体
に水難溶性フラボノイドを溶解または分散させる」の意
味の中に含む。中和に用いるものとしては有機酸、鉱
酸、果汁、糖、ビタミン類、動植物エキス成分などから
選ばれる１種または２種以上を用いるとよい。有機酸と
しては酢酸、プロピオン酸、クエン酸、酒石酸、フマー
ル酸、アジピン酸、リンゴ酸などがあげられ、鉱酸とし
ては塩酸、硫酸、リン酸などがあげられる。
の水への溶解補助剤を水に添加したものをいう。本発明
で「水性媒体に水難溶性フラボノイドを溶解あるいは分
散させる」とは「水難溶性フラボノイドを水に分散させ
た後で溶解補助剤を添加する」ことも「水難溶性フラボ
ノイドを水性媒体若しくは水性媒体を含む溶液に溶解ま
たは分散させる」ことも含める。また溶解補助剤として
アルカリを用いた場合には溶解または分散後、溶解補助
剤として添加したアルカリを中和することも「水性媒体
に水難溶性フラボノイドを溶解または分散させる」の意
味の中に含む。中和に用いるものとしては有機酸、鉱
酸、果汁、糖、ビタミン類、動植物エキス成分などから
選ばれる１種または２種以上を用いるとよい。有機酸と
しては酢酸、プロピオン酸、クエン酸、酒石酸、フマー
ル酸、アジピン酸、リンゴ酸などがあげられ、鉱酸とし
ては塩酸、硫酸、リン酸などがあげられる。
【００１３】溶解補助剤としてはアルカリが好ましく、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、その他から選ばれる１種または２種以上を用いると
よい。アルカリの使用量は水難溶性フラボノイドに対し
て通常約０．５モル当量以上であればよく、中でも０．
９〜１．５モル当量が好ましい。水性媒体の使用量は、
特に限定されないが、水難溶性フラボノイド１部（重
量、以下同じ）に対して通常１０〜２００部、好ましく
は１０〜５０部用いられる。溶解方法は特に限定される
ものではなく、混合物を撹拌するなどの一般的な方法が
採用され、必要に応じて加熱処理を施してもよい。炭素
数１から４の脂肪族アルコールとしてはたとえばメタノ
ール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、
ブタノール、２−ブタノール、２−メチルプロパノー
ル、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオ
ール、グリセリンなどが挙げられ、こうした脂肪族アル
コールから１種または２種以上を用いることができる。
水難溶性フラボノイドに対する炭素数１から４の脂肪族
アルコールの使用量はフラボノイドを溶かすのに必要な
量以上であればよく、たとえばエタノールを使用する時
は通常フラボノイド１部に対して約１０〜５０部でよ
い。溶解方法は特に限定されるものではなく、フラボノ
イドと前記脂肪族アルコールの混合物を撹拌するなどの
一般的な方法が採用され、必要に応じて加熱処理を施し
てもよい。また水難溶性フラボノイドの使用量は限定さ
れないが、最大限溶かす場合には水難溶性フラボノイド
を過剰量加え、飽和濃度に達した後にろ過などで固形分
を除くとよい。
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、その他から選ばれる１種または２種以上を用いると
よい。アルカリの使用量は水難溶性フラボノイドに対し
て通常約０．５モル当量以上であればよく、中でも０．
９〜１．５モル当量が好ましい。水性媒体の使用量は、
特に限定されないが、水難溶性フラボノイド１部（重
量、以下同じ）に対して通常１０〜２００部、好ましく
は１０〜５０部用いられる。溶解方法は特に限定される
ものではなく、混合物を撹拌するなどの一般的な方法が
採用され、必要に応じて加熱処理を施してもよい。炭素
数１から４の脂肪族アルコールとしてはたとえばメタノ
ール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、
ブタノール、２−ブタノール、２−メチルプロパノー
ル、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオ
ール、グリセリンなどが挙げられ、こうした脂肪族アル
コールから１種または２種以上を用いることができる。
水難溶性フラボノイドに対する炭素数１から４の脂肪族
アルコールの使用量はフラボノイドを溶かすのに必要な
量以上であればよく、たとえばエタノールを使用する時
は通常フラボノイド１部に対して約１０〜５０部でよ
い。溶解方法は特に限定されるものではなく、フラボノ
イドと前記脂肪族アルコールの混合物を撹拌するなどの
一般的な方法が採用され、必要に応じて加熱処理を施し
てもよい。また水難溶性フラボノイドの使用量は限定さ
れないが、最大限溶かす場合には水難溶性フラボノイド
を過剰量加え、飽和濃度に達した後にろ過などで固形分
を除くとよい。
【００１５】方法１では水難溶性フラボノイドとケルセ
チン−３−Ｏ−配糖体を最終的に水性媒体中に溶かせば
よく、水性媒体中への溶解順序は問わない。また方法１
の中には水難溶性フラボノイドおよびまたはケルセチン
−３−Ｏ−配糖体に固体のアルカリを添加したものを水
に溶かす方法や、水難溶性フラボノイドを水に分散およ
びまたはケルセチン−３−Ｏ−配糖体を水に溶解させた
中にアルカリを添加する方法も含む。方法２では水難溶
性フラボノイドは炭素数１から４の脂肪族アルコール、
水性媒体、水に可溶であり、この溶液中に水難溶性フラ
ボノイドを溶かせばよい。方法３では水難溶性フラボノ
イドは炭素数１から４の脂肪族アルコール、水性媒体に
可溶であるが、その溶解限度（飽和量）以上に加えて分
散液としてもよい。Ｂ，Ｃから選ばれる１種または２種
以上とＡとを混合し溶液にしたときに固形分があればろ
過などで除けばよい。
チン−３−Ｏ−配糖体を最終的に水性媒体中に溶かせば
よく、水性媒体中への溶解順序は問わない。また方法１
の中には水難溶性フラボノイドおよびまたはケルセチン
−３−Ｏ−配糖体に固体のアルカリを添加したものを水
に溶かす方法や、水難溶性フラボノイドを水に分散およ
びまたはケルセチン−３−Ｏ−配糖体を水に溶解させた
中にアルカリを添加する方法も含む。方法２では水難溶
性フラボノイドは炭素数１から４の脂肪族アルコール、
水性媒体、水に可溶であり、この溶液中に水難溶性フラ
ボノイドを溶かせばよい。方法３では水難溶性フラボノ
イドは炭素数１から４の脂肪族アルコール、水性媒体に
可溶であるが、その溶解限度（飽和量）以上に加えて分
散液としてもよい。Ｂ，Ｃから選ばれる１種または２種
以上とＡとを混合し溶液にしたときに固形分があればろ
過などで除けばよい。
【００１６】
【実施例】次に一般式化１で示される化合物の調製につ
いての実験例および本発明の実施例、参考例を示し、本
発明をさらに詳細に説明する。 実験例１ 水１００Ｌ（温度５５℃）にルチン５００ｇを分散し、
これにナリンギナーゼ（天野製薬株式会社、商品名ナリ
ンギナーゼ”アマノ”）を１００ｇ添加した。この系の
ｐＨは７であった。これを５時間５０℃に保持したの
ち、濃縮し、５０Ｌとした。冷却したところケルセチン
−３−Ｏ−モノグルコシドが沈殿した。ケルセチン−３
−Ｏ−モノグルコシドをろ別し、１００Ｌの水を加え、
コーンスターチ８００ｇを添加し、均質にし、これにＣ
ＧＴａｓｅ（天野製薬株式会社、商品名コンチザイム）
２００ｍｌを添加し温度５５℃、ｐＨ６．８にて１２時
間保持した。この溶液を吸着樹脂カラム（三菱化成
（株）製ダイヤイオンＨＰ−２１）に通してケルセチン
−３−Ｏ−配糖体を吸着させ、ついで５０％Ｖ／Ｖメタ
ノール水溶液で脱着させた。脱着液を濃縮乾固して固形
物５５０ｇを得た。この固形物は、高速液体クロマトグ
ラフィー（ＨＰＬＣ、日本分光株式会社製、カラムＯＤ
Ｓ、溶離液２５Ｖ／Ｖ％ＴＨＦ／０．０１％リン酸水）
によって各構成成分に分け、それぞれの成分を質量分析
装置（ＭＳ、株式会社日立製作所製、型式Ｍ−８０Ｂ）
を使用して分析した結果、未反応のケルセチン−３−Ｏ
−モノグルコシド２４モル％、以外に一般式化１におけ
る ｎ＝１の化合物 ２３モル％ ｎ＝５の化合物
７モル％ ｎ＝２の化合物 １７モル％ ｎ＝６の化合物
４モル％ ｎ＝３の化合物 １２モル％ ｎ＝７の化合物
２モル％ ｎ＝４の化合物 ９モル％ ｎ＝８以上の化合
物 ２モル％ からなるケルセチン−３−Ｏ−配糖体混合物であった。
この配糖体の混合物を配糖体１と呼ぶ。
いての実験例および本発明の実施例、参考例を示し、本
発明をさらに詳細に説明する。 実験例１ 水１００Ｌ（温度５５℃）にルチン５００ｇを分散し、
これにナリンギナーゼ（天野製薬株式会社、商品名ナリ
ンギナーゼ”アマノ”）を１００ｇ添加した。この系の
ｐＨは７であった。これを５時間５０℃に保持したの
ち、濃縮し、５０Ｌとした。冷却したところケルセチン
−３−Ｏ−モノグルコシドが沈殿した。ケルセチン−３
−Ｏ−モノグルコシドをろ別し、１００Ｌの水を加え、
コーンスターチ８００ｇを添加し、均質にし、これにＣ
ＧＴａｓｅ（天野製薬株式会社、商品名コンチザイム）
２００ｍｌを添加し温度５５℃、ｐＨ６．８にて１２時
間保持した。この溶液を吸着樹脂カラム（三菱化成
（株）製ダイヤイオンＨＰ−２１）に通してケルセチン
−３−Ｏ−配糖体を吸着させ、ついで５０％Ｖ／Ｖメタ
ノール水溶液で脱着させた。脱着液を濃縮乾固して固形
物５５０ｇを得た。この固形物は、高速液体クロマトグ
ラフィー（ＨＰＬＣ、日本分光株式会社製、カラムＯＤ
Ｓ、溶離液２５Ｖ／Ｖ％ＴＨＦ／０．０１％リン酸水）
によって各構成成分に分け、それぞれの成分を質量分析
装置（ＭＳ、株式会社日立製作所製、型式Ｍ−８０Ｂ）
を使用して分析した結果、未反応のケルセチン−３−Ｏ
−モノグルコシド２４モル％、以外に一般式化１におけ
る ｎ＝１の化合物 ２３モル％ ｎ＝５の化合物
７モル％ ｎ＝２の化合物 １７モル％ ｎ＝６の化合物
４モル％ ｎ＝３の化合物 １２モル％ ｎ＝７の化合物
２モル％ ｎ＝４の化合物 ９モル％ ｎ＝８以上の化合
物 ２モル％ からなるケルセチン−３−Ｏ−配糖体混合物であった。
この配糖体の混合物を配糖体１と呼ぶ。
【００１７】実験例２ ルチン１ｋｇに、１００Ｌの水を加え、コーンスターチ
２ｋｇを添加し、均質にし、これにＣＧＴａｓｅ（天野
製薬株式会社、商品名コンチザイム）１００ｍｌを添加
し温度５０℃に１２時間保持した。（ｐＨ６．８）。こ
れを濃縮乾固して固形物３ｋｇを得た。この固形物は、
高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ、日本分光株式
会社製、カラムＯＤＳ、溶離液２５Ｖ／Ｖ％ＴＨＦ／
０．０１％リン酸水）によって各構成成分に分け、それ
ぞれの成分を質量分析装置（ＭＳ、株式会社日立製作所
製、型式Ｍ−８０Ｂ）を使用して分析した結果、未反応
のルチン２７モル％、以外に一般式（１）における ｎ＝１の化合物 ２３モル％ ｎ＝５の化合物
６モル％ ｎ＝２の化合物 １６モル％ ｎ＝６の化合物
４モル％ ｎ＝３の化合物 １２モル％ ｎ＝７の化合物
２モル％ ｎ＝４の化合物 ８モル％ ｎ＝８以上の化合
物 ２モル％ からなるケルセチン−３−Ｏ−配糖体混合物であった。
この配糖体の混合物を配糖体２と呼ぶ。
２ｋｇを添加し、均質にし、これにＣＧＴａｓｅ（天野
製薬株式会社、商品名コンチザイム）１００ｍｌを添加
し温度５０℃に１２時間保持した。（ｐＨ６．８）。こ
れを濃縮乾固して固形物３ｋｇを得た。この固形物は、
高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ、日本分光株式
会社製、カラムＯＤＳ、溶離液２５Ｖ／Ｖ％ＴＨＦ／
０．０１％リン酸水）によって各構成成分に分け、それ
ぞれの成分を質量分析装置（ＭＳ、株式会社日立製作所
製、型式Ｍ−８０Ｂ）を使用して分析した結果、未反応
のルチン２７モル％、以外に一般式（１）における ｎ＝１の化合物 ２３モル％ ｎ＝５の化合物
６モル％ ｎ＝２の化合物 １６モル％ ｎ＝６の化合物
４モル％ ｎ＝３の化合物 １２モル％ ｎ＝７の化合物
２モル％ ｎ＝４の化合物 ８モル％ ｎ＝８以上の化合
物 ２モル％ からなるケルセチン−３−Ｏ−配糖体混合物であった。
この配糖体の混合物を配糖体２と呼ぶ。
【００１８】実施例１ 温度８０℃の熱水１．５Ｌにルチンを１００ｇと配糖体
１を１５ｇ分散させ、これにフレーク状の水酸化ナトリ
ウム８．５ｇを少しずつ加えて均質な溶液とした。この
溶液に２０重量％硫酸を加えてｐＨ６．５に調製した
後、予め温風で加熱しておいたスプレードライヤーにこ
の溶液を少しずつ流し込みながら温風をインレット温度
１５０℃、アウトレット温度８０〜９０℃になるように
調整しながら噴霧乾燥して、黄色の粉末１００ｇを得
た。この乾燥物５ｇは温度２０℃の水１００ｍｌに加え
た時、ただちに溶けて黄色の均一な透明溶液となった
が、ルチンを４．３ｇと配糖体１を０．７ｇとを混合し
たものを温度２０℃の水１００ｍｌに加えて１時間撹拌
混合しても均質な透明溶液とはならなかった。この懸濁
液を予め秤量しておいたろ紙を用いて吸引濾過して分散
物を集め、温度１００℃の熱風乾燥器中で乾燥後秤量す
ると固形物は４．２ｇであった。この固形物は前記ＨＰ
ＬＣ分析条件と同一の条件で分析した結果、ルチンであ
ることが判明した。この実施例から明らかなようにルチ
ンとケルセチン−３−Ｏ−配糖体の溶液を噴霧乾燥させ
て得られた本発明品は水によく溶けるので、食品、医薬
品、医薬部外品、香粧品、農業分野、その他従来からル
チンが使用されている分野でルチンにかわって広く使用
することができることがわかった。
１を１５ｇ分散させ、これにフレーク状の水酸化ナトリ
ウム８．５ｇを少しずつ加えて均質な溶液とした。この
溶液に２０重量％硫酸を加えてｐＨ６．５に調製した
後、予め温風で加熱しておいたスプレードライヤーにこ
の溶液を少しずつ流し込みながら温風をインレット温度
１５０℃、アウトレット温度８０〜９０℃になるように
調整しながら噴霧乾燥して、黄色の粉末１００ｇを得
た。この乾燥物５ｇは温度２０℃の水１００ｍｌに加え
た時、ただちに溶けて黄色の均一な透明溶液となった
が、ルチンを４．３ｇと配糖体１を０．７ｇとを混合し
たものを温度２０℃の水１００ｍｌに加えて１時間撹拌
混合しても均質な透明溶液とはならなかった。この懸濁
液を予め秤量しておいたろ紙を用いて吸引濾過して分散
物を集め、温度１００℃の熱風乾燥器中で乾燥後秤量す
ると固形物は４．２ｇであった。この固形物は前記ＨＰ
ＬＣ分析条件と同一の条件で分析した結果、ルチンであ
ることが判明した。この実施例から明らかなようにルチ
ンとケルセチン−３−Ｏ−配糖体の溶液を噴霧乾燥させ
て得られた本発明品は水によく溶けるので、食品、医薬
品、医薬部外品、香粧品、農業分野、その他従来からル
チンが使用されている分野でルチンにかわって広く使用
することができることがわかった。
【００１９】参考例１ 温度８０℃の熱水１．５Ｌに微粉末状のルチンを１００
ｇ分散させ、これにフレーク状の水酸化ナトリウム１０
ｇを少しずつ加えて均質な溶液とした。この溶液に２０
重量％硫酸を加えてｐＨ６．５に調製すると直ちに綿状
の析出物が生じた。この析出物をろ過により分離し乾燥
重量を測定すると８７ｇであった。
ｇ分散させ、これにフレーク状の水酸化ナトリウム１０
ｇを少しずつ加えて均質な溶液とした。この溶液に２０
重量％硫酸を加えてｐＨ６．５に調製すると直ちに綿状
の析出物が生じた。この析出物をろ過により分離し乾燥
重量を測定すると８７ｇであった。
【００２０】実施例２ ９５容量％エタノール１０Ｌにルチン１．５ｋｇを加熱
して溶かしたものと、配糖体１の０．２５ｋｇを水２Ｌ
に溶かした溶液を混合した。予めドラム温度を１６０℃
に加熱し、ドラム間隔を０．３ｍｍに調節したドラム乾
燥器に前記溶液を注ぎ込んで乾燥することにより、黄色
の粉末１．２２ｋｇを得た。この粉末５ｇを温度２０℃
の水１００ｍｌに加えた時、ただちに溶けて黄色の透明
液となった。
して溶かしたものと、配糖体１の０．２５ｋｇを水２Ｌ
に溶かした溶液を混合した。予めドラム温度を１６０℃
に加熱し、ドラム間隔を０．３ｍｍに調節したドラム乾
燥器に前記溶液を注ぎ込んで乾燥することにより、黄色
の粉末１．２２ｋｇを得た。この粉末５ｇを温度２０℃
の水１００ｍｌに加えた時、ただちに溶けて黄色の透明
液となった。
【００２１】参考例２ ９５容量％エタノール１０Ｌにルチン１．５ｋｇを加熱
して溶かしたものと、配糖体１の０．２５ｋｇを水２Ｌ
に溶かした溶液を混合した。混合後室内で容器の開口部
を密閉せずに放置し１週間後にみたところ底部に綿状の
析出物が認められた。この析出物をろ過により分離し構
造を調べたところルチンそのものであった。
して溶かしたものと、配糖体１の０．２５ｋｇを水２Ｌ
に溶かした溶液を混合した。混合後室内で容器の開口部
を密閉せずに放置し１週間後にみたところ底部に綿状の
析出物が認められた。この析出物をろ過により分離し構
造を調べたところルチンそのものであった。
【００２２】実施例３ 配糖体２を０．２５ｋｇとデキストリン２ｋｇを水２５
Ｌに加えて混合した溶液に、９５容量％エタノール１０
Ｌにルチン２．５ｋｇを加熱して溶かしたものを加えて
混合し、予め加熱しておいたスプレードライヤーにこの
溶液を少しずつ流し込みながら温風のインレット温度１
５０℃、アウトレット温度８０℃になるように調整しな
がら噴霧乾燥して、黄色の粉末４．５ｋｇを得た。この
乾燥物５ｇは温度２０℃の水１００ｍｌに加えた時、た
だちに溶けて黄色の均一な透明溶液となった。
Ｌに加えて混合した溶液に、９５容量％エタノール１０
Ｌにルチン２．５ｋｇを加熱して溶かしたものを加えて
混合し、予め加熱しておいたスプレードライヤーにこの
溶液を少しずつ流し込みながら温風のインレット温度１
５０℃、アウトレット温度８０℃になるように調整しな
がら噴霧乾燥して、黄色の粉末４．５ｋｇを得た。この
乾燥物５ｇは温度２０℃の水１００ｍｌに加えた時、た
だちに溶けて黄色の均一な透明溶液となった。
【００２３】実施例４ ０．５ｋｇの配糖体２と１ｋｇのデキストリンとを５Ｌ
の水に溶かした溶液に、あらかじめ１０Ｌのメタノール
に２．５ｋｇのケルセチンを加熱溶解させた溶液を加え
て撹拌し混合溶液を得た。この混合溶液をドラム乾燥機
により乾燥させ、黄色の粉末１．２２ｋｇを得た。ドラ
ム乾燥機の設定はドラム温度１６０℃、ドラム間隔０．
３ｍｍとした。得られた粉末の５ｇを２０℃の水１００
ｍｌにいれて撹拌するとただちに溶解して透明な黄色の
溶液となった。
の水に溶かした溶液に、あらかじめ１０Ｌのメタノール
に２．５ｋｇのケルセチンを加熱溶解させた溶液を加え
て撹拌し混合溶液を得た。この混合溶液をドラム乾燥機
により乾燥させ、黄色の粉末１．２２ｋｇを得た。ドラ
ム乾燥機の設定はドラム温度１６０℃、ドラム間隔０．
３ｍｍとした。得られた粉末の５ｇを２０℃の水１００
ｍｌにいれて撹拌するとただちに溶解して透明な黄色の
溶液となった。
【００２４】実施例５ １Ｌの９５容量％エタノールと０．０５ｋｇの１，２−
プロパンジオールの混合液に０．２ｋｇのミリセチンを
加えて加熱溶解させたものと、２０ｇの配糖体２を２Ｌ
の水に溶かしたものとを加えて撹拌し混合溶液を調製し
た。あらかじめ温風で加熱しておいたスプレードライヤ
ーにこの混合溶液を少しずつ流し込みながら温風のイン
レット温度１５０℃、アウトレット温度８０℃になるよ
うに調整しながら噴霧乾燥して、黄色の粉末０．２１ｋ
ｇを得た。この粉末の５ｇを２０℃の水１００ｍｌにい
れて撹拌するとただちに溶解して透明な黄色の溶液とな
った。
プロパンジオールの混合液に０．２ｋｇのミリセチンを
加えて加熱溶解させたものと、２０ｇの配糖体２を２Ｌ
の水に溶かしたものとを加えて撹拌し混合溶液を調製し
た。あらかじめ温風で加熱しておいたスプレードライヤ
ーにこの混合溶液を少しずつ流し込みながら温風のイン
レット温度１５０℃、アウトレット温度８０℃になるよ
うに調整しながら噴霧乾燥して、黄色の粉末０．２１ｋ
ｇを得た。この粉末の５ｇを２０℃の水１００ｍｌにい
れて撹拌するとただちに溶解して透明な黄色の溶液とな
った。
【００２５】実施例６ ２０ｇの配糖体２と１００ｇのモリンと５０ｇのデキス
トリンとを１Ｌの水に加えて撹拌しながら９５℃まで加
熱し、ついで７０ｇの２５重量％水酸化ナトリウム水溶
液を加えて撹拌し赤橙色の溶液を得た。この溶液を２０
重量％クエン酸水溶液でｐＨ６．８とし、あらかじめ温
風で加熱しておいたスプレードライヤーにこの溶液を少
しずつ流し込みながら温風のインレット温度１５０℃、
アウトレット温度８０℃になるように調整しながら噴霧
乾燥して、黄色の粉末１６０ｇを得た。この粉末の５ｇ
を２０℃の水１００ｍｌにいれて撹拌するとただちに溶
解して透明な黄色の溶液となった。
トリンとを１Ｌの水に加えて撹拌しながら９５℃まで加
熱し、ついで７０ｇの２５重量％水酸化ナトリウム水溶
液を加えて撹拌し赤橙色の溶液を得た。この溶液を２０
重量％クエン酸水溶液でｐＨ６．８とし、あらかじめ温
風で加熱しておいたスプレードライヤーにこの溶液を少
しずつ流し込みながら温風のインレット温度１５０℃、
アウトレット温度８０℃になるように調整しながら噴霧
乾燥して、黄色の粉末１６０ｇを得た。この粉末の５ｇ
を２０℃の水１００ｍｌにいれて撹拌するとただちに溶
解して透明な黄色の溶液となった。
【００２６】実施例７ １５ｇの配糖体１と８５ｇの粉飴とを２Ｌの水に溶かし
た溶液に、あらかじめ２Ｌのメタノールに１００ｇのミ
リシトリンを加熱溶解させた溶液を加えて撹拌し混合溶
液を得た。この混合溶液をあらかじめ温風で加熱してお
いたスプレードライヤーに少しずつ流し込みながら温風
のインレット温度１５０℃、アウトレット温度８０℃に
なるように調整しながら噴霧乾燥して、黄色の粉末１６
５ｇを得た。この粉末の５ｇを２０℃の水１００ｍｌに
いれて撹拌するとただちに溶解して透明な黄色の溶液と
なった。
た溶液に、あらかじめ２Ｌのメタノールに１００ｇのミ
リシトリンを加熱溶解させた溶液を加えて撹拌し混合溶
液を得た。この混合溶液をあらかじめ温風で加熱してお
いたスプレードライヤーに少しずつ流し込みながら温風
のインレット温度１５０℃、アウトレット温度８０℃に
なるように調整しながら噴霧乾燥して、黄色の粉末１６
５ｇを得た。この粉末の５ｇを２０℃の水１００ｍｌに
いれて撹拌するとただちに溶解して透明な黄色の溶液と
なった。
Claims (8)
- 【請求項１】 水難溶性フラボノイドと一般式化１で示
されるケルセチン−３−Ｏ−配糖体の１種または２種以
上とが共存する溶液を乾燥させることを特徴とする水難
溶性フラボノイドの改質方法。 【化１】 - 【請求項２】 水難溶性フラボノイドと一般式化１で示
されるケルセチン−３−Ｏ−配糖体の１種または２種以
上とが共存する溶液が、固体の水難溶性フラボノイド
と、固体のケルセチン−３−Ｏ−配糖体の１種または２
種以上とを水性媒体に溶かしたものである請求項１記載
の改質方法。 - 【請求項３】 水難溶性フラボノイドと一般式化１で示
されるケルセチン−３−Ｏ−配糖体の１種または２種以
上とが共存する溶液が、ケルセチン−３−Ｏ−配糖体の
１種または２種以上を炭素数１から４の脂肪族アルコー
ル、水性媒体、水から選ばれる１種または２種以上に溶
かした溶液に、固体の水難溶性フラボノイドを溶かした
ものである請求項１記載の改質方法。 - 【請求項４】 水難溶性フラボノイドと一般式化１で示
されるケルセチン−３−Ｏ−配糖体の１種又は２種以上
とが共存する溶液が、次のＢ、Ｃから選ばれる１種また
は２種以上とＡとを混合し溶液としたものである請求項
１記載の改質方法。 Ａ．水難溶性フラボノイドを炭素数１から４の脂肪族ア
ルコールおよびまたは水性媒体に溶解若しくは分散させ
た液 Ｂ．ケルセチン−３−Ｏ−配糖体を炭素数１から４の脂
肪族アルコール、水性媒体、水から選ばれる１種または
２種以上に溶かした溶液 Ｃ．固体のケルセチン−３−Ｏ−配糖体から選ばれる１
種または２種以上 - 【請求項５】 ケルセチン−３−Ｏ−配糖体が、ケルセ
チン−３−Ｏ−モノグルコシドおよびまたはルチンをグ
ルコシダーゼおよびまたはトランスグルコシダーゼによ
り配糖化させたものである請求項１、請求項２、請求項
３または請求項４記載の改質方法。 - 【請求項６】 水難溶性フラボノイドがルチン、ケルセ
チン、イソケルシトリン、モリン、ミリシトリンまたは
ミリセチンである請求項１、請求項２、請求項３または
請求項４記載の改質方法。 - 【請求項７】 ケルセチン−３−Ｏ−配糖体の使用量が
水難溶性フラボノイドに対し、１０〜３０重量％である
請求項１、請求項２、請求項３または請求項４記載の改
質方法 - 【請求項８】 乾燥方法が噴霧乾燥法またはドラム乾燥
法である請求項１、請求項２、請求項３または請求項４
記載の改質方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18094293A JPH0710898A (ja) | 1993-06-24 | 1993-06-24 | 水難溶性フラボノイドの改質方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18094293A JPH0710898A (ja) | 1993-06-24 | 1993-06-24 | 水難溶性フラボノイドの改質方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0710898A true JPH0710898A (ja) | 1995-01-13 |
Family
ID=16091977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18094293A Pending JPH0710898A (ja) | 1993-06-24 | 1993-06-24 | 水難溶性フラボノイドの改質方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0710898A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005092124A1 (ja) * | 2004-03-26 | 2005-10-06 | Suntory Limited | 食物繊維を含有する健康食品の製造方法 |
| JP2008099683A (ja) * | 2006-09-22 | 2008-05-01 | Sanei Gen Ffi Inc | 高甘味度甘味料の呈味改善方法 |
| WO2010110334A1 (ja) * | 2009-03-25 | 2010-09-30 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 水易溶性ミリシトリン組成物 |
| WO2010110328A1 (ja) * | 2009-03-25 | 2010-09-30 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 水易溶性イソクエルシトリン組成物 |
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