JP2013042712A - 難水溶性ポリフェノール類の糖付加物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】次の工程(1)及び(2):
(1)水性媒体の存在下、難水溶性ポリフェノール類(A)を100〜180℃で加熱処理し、加熱処理液を得る工程、
(2)得られた加熱処理液に糖供与体(B)及び糖転移酵素を添加し、加熱処理後300分以内に糖転移反応を開始し、難水溶性ポリフェノール類(A)の糖付加物を得る工程、
を含む難水溶性ポリフェノール類の糖付加物の製造方法。
【選択図】なし
Description
しかしながら、ポリフェノールには難水溶性のものが多く、それらを清涼飲料等の水性食品へ使用することは難しい。
したがって、本発明の課題は、難水溶性ポリフェノール類からその糖付加物を効率よく製造する方法を提供することにある。
(1)水性媒体の存在下、難水溶性ポリフェノール類(A)を100〜180℃で加熱処理し、加熱処理液を得る工程、
(2)得られた加熱処理液に糖供与体(B)及び糖転移酵素を添加し、加熱処理後300分以内に糖転移反応を開始し、難水溶性ポリフェノール類(A)の糖付加物を得る工程、
を含む難水溶性ポリフェノール類の糖付加物の製造方法を提供するものである。
本明細書において「難水溶性ポリフェノール類」とは、logP値が−1.0〜4.0のポリフェノール類を云う。難水溶性ポリフェノール類は、logP値が−0.5〜3.5のものが好ましい。logP値は、1−オクタノール/水間の分配係数の常用対数をとった値で、有機化合物の疎水性を示す指標である。この値が正に大きい程疎水性が高いことを表す。ポリフェノールのlogP値は、日本工業規格 Z7260−107記載のフラスコ振盪法により測定できる。詳細は実施例に記載した。
具体的には、ルチン、ケルシトリン、イソケルシトリン、ケルセチン、ミリシトリン、ダイゼイン、ダイジン、グリシテイン、グリシチン、ゲニステイン、ゲニスチン、ミリセチン、ヘスペリジン、ネオヘスペリジン、ヘスペレチン、ナリンギン、クルクミン、リンゲニン、プルニン、アストラガリン、ケンフェロール、レスベラトロール、アピイン、アピゲニン、デルフィニジン、デルフィン、ナスニン、ペオニジン、ペオニン、ペツニン、ペオニジン、マルビジン、マルビン、エニン、シアニジン、ロイコシアニジン、シアニン、クリサンテミン、ケラシアニン、イデイン、メコシアニン、ペラルゴニジン、カリステフィン、フェルラ酸、p−クマル酸又はこれらの誘導体が挙げられる。上記誘導体としては、アセチル化物、マロニル化物、メチル化物が例示される。なかでも、原料の溶解性の低さから、フラボノール類及びフラバノン類が好ましく適用でき、フラバノン類がより好ましく、ルチン、ヘスペリジンが更に好ましい。難水溶性ポリフェノール類は、1種であっても、2種以上の混合物であってもよい。
例えば、ヘスペレチン(5,7,3'−トリヒドロキシ−4'−メトキシフラバノン)の7位の水酸基にルチノース(L−ラムノシル−(α1→6)−D−グルコース)がβ結合した配糖体であるヘスペリジン、アピゲニンにアピオース及びグルコースが結合したアピイン、ケルセチンにルチノースが結合したルチン、ケルセチンにラムノースが結合したケルシトリン等が挙げられる。
加熱処理の温度は、100〜180℃であるが、110〜170℃がより好ましく、120〜160℃が更に好ましく、120〜150℃が更に好ましい。100℃以上において大幅な溶解性の向上が達成され、また、180℃以下において難水溶性ポリフェノール類の安定性が確保される。加熱の手段は、例えば、水蒸気、電気が挙げられる。
流通式処理方式で行う場合、加熱処理の時間は、処理器の高温高圧部の体積を水性媒体の供給速度で割ることにより算出される平均滞留時間を用いる。
すなわち、難水溶性ポリフェノール類(A)と可溶化剤(C)の関係は、
0≦(C)/((A)+(C))<0.1
と表すことができる。
反応生成物の精製負荷軽減の点という観点からは、上記質量比は0.09以下が好ましく、0.07以下がより好ましく、0.05以下が更に好ましく、0.04以下が更に好ましく、0(可溶化剤(C)が存在しない条件)が殊更好ましい。
本明細書において、加熱処理後「300分以内」とは、加熱処理が終了した時点、すなわち加熱処理液が100℃未満に下がった時点から、糖転移反応の開始までの時間である。加熱処理後から糖転移反応の開始までの時間は、転化率向上の点から、0.1〜300分が好ましく、更に0.1〜180分が好ましく、更に1〜120分が好ましく、1〜60分が好ましい。
糖供与体(B)の具体例としては、澱粉、デキストリン、シクロデキストリン、マルトオリゴ糖等の澱粉部分加水分解物、キシロオリゴ糖、フラクタン、アラビノガラクタン、プルラン、ラフィノース、又はこれらの含有物等が挙げられる。
糖転移酵素の具体例としては、シクロマルトデキストリングルカノトランスフェラーゼ、デキストリンデキストラナーゼ、アミロスクラーゼ、デキストランスクラーゼ、α−グルコシダーゼ、β−グルコシダーゼ、α−ガラクトシダーゼ、β−ガラクトシダーゼ、α−アミラーゼ、キシラナーゼ、プルラナーゼ、アラビノフラノシダーゼ等が挙げられる。
また、糖転移酵素の形態は特に限定されず、酵素蛋白質の乾燥物、酵素蛋白質を含む粒子、及び酵素蛋白質を含む液体等を用いることができる。
5mM Tris−HCl緩衝溶液(pH7.5)、0.05%(w/v)アミロース、および酵素を含む液100μLを30℃、30分間反応させた後、ヨウ素溶液(1mg/mL KI,0.1mg/mL I2 ,3.8mM HClを含む)2mLを添加して反応を停止し、波長660nmにおける吸光度を測定して定量する。1分間に吸光度を1%低下させる酵素量を1ユニット(U)とする。
難水溶性ポリフェノール類の測定は、日立製作所製高速液体クロマトグラフを用い、インタクト社製カラムCadenza CD−C18 (4.6mmφ×150mm、 3μm)を装着し、カラム温度40℃でグラジエント法により行った。移動相A液は0.05mol/L酢酸水溶液、B液はアセトニトリルとし、1.0mL/分で送液した。グラジエント条件は以下のとおりである。
時間(分) A液(%) B液(%)
0 85 15
20 80 20
35 10 90
50 10 90
40.1 85 15
60 85 15
試料注入量は10μL、検出はルチンは波長360nm、ヘスペリジンは波長283nmの吸光度により定量した。
日本工業規格 Z7260−107記載のフラスコ振盪法に従って測定した。まず1−オクタノールと蒸留水を25℃で24時間振とうして平衡化させた。次いで蓋付きガラス瓶にポリフェノール10mgを量りとり、平衡化させた1−オクタノールと蒸留水をそれぞれ4mLずつ加え、25℃で4日間振とうした。遠心分離により1−オクタノール相と水相を分け、上記[難水溶性ポリフェノールの測定]と同様にしてHPLCにより各相のポリフェノール類の濃度を測定した。2相間の分配係数の常用対数を取った値をlogP値とした。
蒸留水と糖転移反応終了後の反応液のpHを25℃にて測定した。
糖転移反応開始から7時間後に転化率を求めた。転化率は次式(1)により算出した。
転化率(%)={(1−糖転移反応終了時に反応液中に残存している難水溶性ポリフェノール類濃度)/(糖転移反応開始時の反応液中の難水溶性ポリフェノール類濃度)}×100 (1)
ルチン製剤((株)常盤植物化学研究所製、ルチン含有量100%、以下、同じ)を蒸留水(pH6.5)に5g/Lの濃度で分散し、スラリー供給タンク内で均一攪拌した。内容積100mLのステンレス製流通式処理器(日東高圧(株)製)に、スラリー供給タンク内の液を100mL/分で供給し、150℃で加熱処理を行った(平均滞留時間1分)。処理器内の圧力は出口バルブにより0.6MPaに調整した。処理器出口から加熱処理液を抜き出し、熱交換器により25℃まで冷却し、孔径7μmの金属焼結フィルターを通した後、出口バルブで圧力を大気圧に戻して加熱処理液を得た。150℃から90℃までの冷却時間から求めた冷却速度は8℃/sであった。
加熱処理終了時点から5分後に、得られた加熱処理液10mLをガラス瓶に入れ、γ-シクロデキストリン(γ−CD、(株)シクロケム製、以下同じ)0.2gと糖転移酵素(天野エンザイム(株)製コンチザイム、以下同じ)0.5mL(糖転移反応液1mLあたりの添加は500U)を添加した。糖転移反応開始時の反応液中のルチン濃度は5.0g/Lであり、25℃における水への溶解度(0.03g/L)よりも顕著に高い過飽和溶解状態であった。反応液を45℃においてロータリーシェーカーで70r/minで7時間振盪した。ガラス瓶を沸騰水中に1分間浸漬させることにより酵素を失活させて反応を停止させ、ルチンの糖付加物を得た。加熱処理条件、糖転移反応条件、及びルチンの転化率を表1に示す(以下同じ)。
実施例1と同様にルチン製剤を加熱処理し、金属焼結フィルターを通した後、加熱処理液10mLをガラス瓶に入れて静置した。加熱処理終了時点から120分後に実施例1と同様に糖転移反応を行い、ルチンの糖付加物を得た。糖転移反応開始時の反応液中のルチン濃度は5.0g/Lであるがやや懸濁した状態であった。
実施例1と同様にしてルチン製剤を加熱処理し、金属焼結フィルターを通した後、加熱処理液10mLをガラス瓶に入れて静置した。加熱処理終了時点から1440分後に実施例1と同様に糖転移反応を行い、ルチンの糖付加物を得た。糖転移反応開始時の反応液中のルチン濃度は5.0g/Lであるが懸濁状態であった。
ルチン製剤を0.05g、γ-シクロデキストリンを0.2gと蒸留水10mLをガラス瓶に入れた。ルチン濃度は5.0g/Lであるが懸濁状態であった。糖転移酵素を0.5mL添加し、実施例1と同様に糖転移反応を行い、ルチンの糖付加物を得た。
ルチン製剤に代えてヘスペリジン製剤(ヘスペリジン「ハマリ」(商品名)、浜理薬品工業(株)製、ヘスペリジン(HES)含有量90%、以下同じ)を5g/Lで蒸留水(pH6.5)に分散して用いた以外は実施例1と同様にして加熱処理を行い、金属焼結フィルターを通し、加熱処理液を得た。
得られた加熱処理液を用いて実施例1と同様に糖転移反応を行い、ヘスペリジンの糖付加物を得た。糖転移反応開始時の反応液中のヘスペリジン濃度は2.5g/Lであり、25℃における水への溶解度(0.02g/L)よりも顕著に高い過飽和溶解状態であった。加熱処理条件、糖転移反応条件、及びヘスペリジンの転化率を表2に示す(以下同じ)。
加熱温度を120℃、圧力を0.3MPaとした以外は実施例3と同様にヘスペリジン製剤を加熱処理し、金属焼結フィルターを通し、加熱処理液を得た。得られた加熱処理液を用いて実施例1と同様に糖転移反応を行い、ヘスペリジンの糖付加物を得た。糖転移反応開始時の反応液中のヘスペリジン濃度は1.9g/Lであり、25℃における溶解度(0.02g/L)よりも顕著に高い過飽和溶解状態であった。
加熱温度を120℃、圧力を0.3MPaとした以外は実施例3と同様にヘスペリジン製剤を加熱処理し、金属焼結フィルターを通し、加熱処理液を得た。加熱処理の10分後に、得られた加熱処理液をロータリーエバポレータで濃縮した(液温は40℃とした)。加熱処理終了時点から120分後に、得られた加熱処理液の濃縮液10mLをガラス瓶に入れ、実施例1と同様に糖転移反応を行い、ヘスペリジンの糖付加物を得た。糖転移反応開始時の反応液中のヘスペリジン濃度は6.0g/Lであり、25℃における水への溶解度よりも顕著に高い過飽和溶解状態であった。
モノグルコシルヘスペリジン製剤(林原ヘスペリジンS(商品名)、(株)林原生物化学研究所製、ヘスペリジン含有量17%、モノグルコシルヘスペリジン(mGHES)含有量74%)を1.1g/L溶解した蒸留水にヘスペリジン製剤を10g/Lで分散したスラリーを用いた以外は実施例4と同様に加熱処理し、金属焼結フィルターを通し、加熱処理液を得た。次いで、加熱処理終了時点から30分後にγ-シクロデキストリンに代えて澱粉(和光純薬工業(株)製、溶性)を用いた以外は実施例1と同様に糖転移反応を行い、ヘスペリジンの糖付加物を得た。糖転移反応開始時の反応液中のヘスペリジン濃度は2.8g/Lであり、25℃における水への溶解度よりも顕著に高い過飽和溶解状態であった。
実施例4で得られた加熱処理液10mLをガラス瓶に入れて静置した。加熱処理終了時点から360分後に実施例1と同様に糖転移反応を行い、ヘスペリジンの糖付加物を得た。糖転移反応開始時の反応液中のヘスペリジン濃度は1.9g/Lであるが懸濁した状態であった。
ヘスペリジン製剤0.067gを用いた以外は比較例2と同様に糖転移反応を行い、ヘスペリジンの糖付加物を得た。糖転移反応開始時の反応液中のヘスペリジン濃度は6.0g/Lであるが懸濁状態であった。
他方、比較例2及び4では、糖転移反応開始時のルチンやヘスペリジンの溶解量が低く懸濁状態であるため、転化率は低かった。比較例1及び3では、加熱処理終了直後はルチンやヘスペリジンが溶解していたが、加熱処理から1440分或いは360分経過した後は懸濁状態であり、転化率は低かった。
Claims (9)
- 次の工程(1)及び(2):
(1)水性媒体の存在下、難水溶性ポリフェノール類(A)を100〜180℃で加熱処理し、加熱処理液を得る工程、
(2)得られた加熱処理液に糖供与体(B)及び糖転移酵素を添加し、加熱処理後300分以内に糖転移反応を開始し、難水溶性ポリフェノール類(A)の糖付加物を得る工程、
を含む難水溶性ポリフェノール類の糖付加物の製造方法。 - 前記工程(1)の加熱処理を、可溶化剤(C)の存在下で、且つ難水溶性ポリフェノール類(A)と可溶化剤(C)の合計に対する可溶化剤(C)の質量比[(C)/((A)+(C))]が0.1未満である条件で行う、請求項1記載の難水溶性ポリフェノール類の糖付加物の製造方法。
- 可溶化剤(C)が難水溶性ポリフェノール類の糖付加物である、請求項2記載の難水溶性ポリフェノール類の糖付加物の製造方法。
- 糖転移反応の反応開始時における難水溶性ポリフェノール類(A)に対する糖供与体(B)の質量比(B)/(A)が1〜30である、請求項1〜3のいずれか1項記載の難水溶性ポリフェノール類の糖付加物の製造方法。
- 前記工程(1)で用いる水性媒体のpHが3以上7未満である、請求項1〜4のいずれか1項記載の難水溶性ポリフェノール類の糖付加物の製造方法。
- 難水溶性ポリフェノール類(A)のlogP値が−1.0〜4.0である請求項1〜5のいずれか1項記載の難水溶性ポリフェノール類の糖付加物の製造方法。
- 前記(2)の工程において、糖転移反応の温度が10〜80℃である請求項1〜6のいずれか1項記載の難水溶性ポリフェノール類の糖付加物の製造方法。
- 更に、工程(1)で得られた加熱処理液を冷却する工程、及び冷却された加熱処理液から固体部を除去する工程を含む、請求項1〜7のいずれか1項記載の難水溶性ポリフェノール類の糖付加物の製造方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項記載の製造方法により得られる難水溶性ポリフェノール類の糖付加物を含有する飲食品。
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