JP2000236856A - 柑橘系果汁ならびに果汁飲料の製造方法 - Google Patents
柑橘系果汁ならびに果汁飲料の製造方法Info
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- JP2000236856A JP2000236856A JP11045944A JP4594499A JP2000236856A JP 2000236856 A JP2000236856 A JP 2000236856A JP 11045944 A JP11045944 A JP 11045944A JP 4594499 A JP4594499 A JP 4594499A JP 2000236856 A JP2000236856 A JP 2000236856A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】ｐＨ３〜１０の領域で結晶あるいは沈澱となっ
ているヘスペリジンおよびナリジン等のフラボノイド等
を可溶化し、沈澱のない柑橘果汁飲料を提供する。 【解決手段】ヘスペリジン配糖体を柑橘果汁飲料に添加
し、加熱処理することにより、フラボノイド化合物の大
部分を溶解する。保存中に再結晶化することがない。
ているヘスペリジンおよびナリジン等のフラボノイド等
を可溶化し、沈澱のない柑橘果汁飲料を提供する。 【解決手段】ヘスペリジン配糖体を柑橘果汁飲料に添加
し、加熱処理することにより、フラボノイド化合物の大
部分を溶解する。保存中に再結晶化することがない。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ヘスペリジン配糖
体を柑橘果汁ならびに果汁飲料（以下、柑橘果汁飲料と
称する）に添加したのち、加熱することにより柑橘果汁
中に含まれるフラボノイドを可溶化する方法及び可溶化
したフラボノイドを高濃度含む柑橘果汁飲料の製造方法
に関するものである。
体を柑橘果汁ならびに果汁飲料（以下、柑橘果汁飲料と
称する）に添加したのち、加熱することにより柑橘果汁
中に含まれるフラボノイドを可溶化する方法及び可溶化
したフラボノイドを高濃度含む柑橘果汁飲料の製造方法
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来からビタミンＰには、高血圧、アレ
ルギー、ガン、高コレステロール症、高脂血症などの予
防ならびに治療といった様々な生理活性があることが知
られている。ビタミンＰとして知られているヘスペリジ
ン及びルチン等、並びに、ナリンジン、ネオヘスペリジ
ン等のフラボノイド類はｐＨ３〜１０の領域で難溶性で
あることから、柑橘果汁飲料では沈澱物として生じるた
め見栄えの悪さや、消費者が異物と判断しクレームの原
因になるという問題点があった。
ルギー、ガン、高コレステロール症、高脂血症などの予
防ならびに治療といった様々な生理活性があることが知
られている。ビタミンＰとして知られているヘスペリジ
ン及びルチン等、並びに、ナリンジン、ネオヘスペリジ
ン等のフラボノイド類はｐＨ３〜１０の領域で難溶性で
あることから、柑橘果汁飲料では沈澱物として生じるた
め見栄えの悪さや、消費者が異物と判断しクレームの原
因になるという問題点があった。
【０００３】このため、各種の有用な生理活性を有しな
がら、柑橘果汁飲料においては不要物として除去してか
ら製品化されることすらあった。溶解度が低いため、柑
橘果汁飲料中にパルプ等とともに浮遊、沈澱物として存
在するフラボノイド類結晶、並びに保存中に析出するフ
ラボノイド類は、当該業者にとって悩みの種であった。
がら、柑橘果汁飲料においては不要物として除去してか
ら製品化されることすらあった。溶解度が低いため、柑
橘果汁飲料中にパルプ等とともに浮遊、沈澱物として存
在するフラボノイド類結晶、並びに保存中に析出するフ
ラボノイド類は、当該業者にとって悩みの種であった。
【０００４】そこで溶解性を改良するためにこのような
フラボノイド類に糖を転移させたフラボノイド糖転移物
が開発されている。フラボノイド糖転移物に関する特許
（特開平８−８０１７７及び特開平０３−７５９３）で
ヘスペリジン配糖体をヘスペリジンが溶解している水溶
液、缶詰シロップおよびみかん果汁に添加する事によっ
てヘスペリジン結晶の析出を防止する方法が書かれてい
るが、いずれも溶解しているヘスペリジンが溶解度の低
さゆえに結晶化し析出することを防止しようとするもの
であり、すでに結晶あるいは沈澱となっているヘスペリ
ジンを溶解させようというものではなかった。事実、ヘ
スペリジン配糖体をヘスペリジン結晶沈澱を含む液に添
加しても既に結晶沈澱となったヘスペリジンが新たに溶
解することはなかった。したがって工業的に見れば生
産、出荷の段階で溶存しているヘスペリジンなどのフラ
ボノイドが流通段階で沈澱することを防ぐことはできた
が、溶解度が低いため生産、出荷の段階ですでに析出し
ているヘスペリジンなどのフラボノイドについてはなん
ら対処できるものではなかった。
フラボノイド類に糖を転移させたフラボノイド糖転移物
が開発されている。フラボノイド糖転移物に関する特許
（特開平８−８０１７７及び特開平０３−７５９３）で
ヘスペリジン配糖体をヘスペリジンが溶解している水溶
液、缶詰シロップおよびみかん果汁に添加する事によっ
てヘスペリジン結晶の析出を防止する方法が書かれてい
るが、いずれも溶解しているヘスペリジンが溶解度の低
さゆえに結晶化し析出することを防止しようとするもの
であり、すでに結晶あるいは沈澱となっているヘスペリ
ジンを溶解させようというものではなかった。事実、ヘ
スペリジン配糖体をヘスペリジン結晶沈澱を含む液に添
加しても既に結晶沈澱となったヘスペリジンが新たに溶
解することはなかった。したがって工業的に見れば生
産、出荷の段階で溶存しているヘスペリジンなどのフラ
ボノイドが流通段階で沈澱することを防ぐことはできた
が、溶解度が低いため生産、出荷の段階ですでに析出し
ているヘスペリジンなどのフラボノイドについてはなん
ら対処できるものではなかった。
【０００５】
【本発明が解決しようとする課題】上記の方法では、結
晶あるいは沈澱となっているヘスペリジン及びナリンジ
ン等のフラボノイドを一旦溶解させる方法としては、特
開平８−８０１７７及び特開平０３−７５９３で述べら
れているようにアルカリ性にする方法や加熱する方法が
とられていた。しかしながらアルカリ性にする事は食品
産業上好ましくなく、また加熱によりヘスペリジン等の
フラボノイドを溶解しようとすると、果汁本来の味質や
香りを損なう。加熱によりフラボノイドを溶解させる場
合、９５℃で５分間加熱処理しても全ヘスペリジンの約
６０％程度しか溶解しない（日本食品工業学会誌３２巻
第５号３４４頁）。これ以上の過激な加熱条件では仮に
ヘスペリジンを溶解させることができたとしても味質や
香りが飲用に耐えなくなるほか、着色がひどく見た目に
も劣るようになる。したがって、より温和な条件でヘス
ペリジンを溶解させることが望まれていた。
晶あるいは沈澱となっているヘスペリジン及びナリンジ
ン等のフラボノイドを一旦溶解させる方法としては、特
開平８−８０１７７及び特開平０３−７５９３で述べら
れているようにアルカリ性にする方法や加熱する方法が
とられていた。しかしながらアルカリ性にする事は食品
産業上好ましくなく、また加熱によりヘスペリジン等の
フラボノイドを溶解しようとすると、果汁本来の味質や
香りを損なう。加熱によりフラボノイドを溶解させる場
合、９５℃で５分間加熱処理しても全ヘスペリジンの約
６０％程度しか溶解しない（日本食品工業学会誌３２巻
第５号３４４頁）。これ以上の過激な加熱条件では仮に
ヘスペリジンを溶解させることができたとしても味質や
香りが飲用に耐えなくなるほか、着色がひどく見た目に
も劣るようになる。したがって、より温和な条件でヘス
ペリジンを溶解させることが望まれていた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本願発明者は鋭意研究の
結果、ヘスペリジン配糖体を柑橘果汁飲料に添加したう
えで加熱処理することにより果汁飲料中に含まれるヘス
ペリジン及びナリンジン等のフラボノイド化合物の大部
分を溶解する方法を発明した。
結果、ヘスペリジン配糖体を柑橘果汁飲料に添加したう
えで加熱処理することにより果汁飲料中に含まれるヘス
ペリジン及びナリンジン等のフラボノイド化合物の大部
分を溶解する方法を発明した。
【０００７】本発明にいうフラボノイドとは、ビタミン
Ｐとして知られているヘスペリジン及びルチン等、並び
に、ナリンジン、ネオヘスペリジン及びジオスミン等
で、いずれも難溶性である。またヘスペリジン配糖体と
は、例えば特開平０５−２５６１４１によって調製され
るヘスペリジンにブドウ糖が１から２０個程度結合した
化合物をいい、混合物であってもあるいは特定の重合度
のブドウ糖が結合した１種類の精製されたヘスペリジン
配糖体であってもよい。すなわち以下のような条件で調
製される。
Ｐとして知られているヘスペリジン及びルチン等、並び
に、ナリンジン、ネオヘスペリジン及びジオスミン等
で、いずれも難溶性である。またヘスペリジン配糖体と
は、例えば特開平０５−２５６１４１によって調製され
るヘスペリジンにブドウ糖が１から２０個程度結合した
化合物をいい、混合物であってもあるいは特定の重合度
のブドウ糖が結合した１種類の精製されたヘスペリジン
配糖体であってもよい。すなわち以下のような条件で調
製される。
【０００８】糖供与体として可溶性澱粉を５重量％、及
び受容体としてヘスペリジンを０．５重量％含有するｐ
Ｈ９．５の基質溶液に、例えばAlkalophilic Bacillus
sp. A2-5a（工業技術院生命工学工業技術研究所受託番
号ｐ−１３８６４）の生産するアルカリ耐性のサイクロ
デキストリングルカノトランスフェラーゼ（以下「ＣＧ
Ｔａｓｅ」という）すなわち1,4-α-D-Glucan:4-α-D-
(1,4-glucano)-transferase(E.C.2.4.1.19)を２ユニッ
ト／ｍｌとなるように加えて、４０度で反応を開始させ
た。１６時間の反応後、１００度で１０分間の加熱等に
より、反応を停止させた。ここでは、ヘスペリジンの溶
解性を上げるために、ｐＨ９．５というアルカリ性領域
で反応を行っているが、この方法以外に、ヘスペリジン
の溶解性を上げて生産性を高める方法として、β−サイ
クロデキストリン（以下β−ＣＤという）を反応液中に
添加し、β−ＣＤとヘスペリジンを包接させる方法、メ
チルセルロース等の増粘多糖類を添加して、ヘスペリジ
ンを可溶化させる方法などがある。またこれらの方法を
組み合わせる事により、ヘスペリジンの溶解度を高める
事ができる。酵素反応を行った液は、凍結乾燥、噴霧乾
燥等の操作により粉末化でき、このように調製されたヘ
スペリジン配糖体は、反応液に添加したヘスペリジンの
７０〜８０％が配糖化されている。したがって、ヘスペ
リジン配糖体としての純度は、添加する酵素量、糖供与
体及び受容体濃度等で変わってくるが、通常２〜５０％
程度であり、未反応のヘスペリジン及びデキストリンを
含んでいる。このようにして製造されたヘスペリジン配
糖体は、ヘスペリジン１分子にグルコースが１から２０
程度結合した物質の混合物である。
び受容体としてヘスペリジンを０．５重量％含有するｐ
Ｈ９．５の基質溶液に、例えばAlkalophilic Bacillus
sp. A2-5a（工業技術院生命工学工業技術研究所受託番
号ｐ−１３８６４）の生産するアルカリ耐性のサイクロ
デキストリングルカノトランスフェラーゼ（以下「ＣＧ
Ｔａｓｅ」という）すなわち1,4-α-D-Glucan:4-α-D-
(1,4-glucano)-transferase(E.C.2.4.1.19)を２ユニッ
ト／ｍｌとなるように加えて、４０度で反応を開始させ
た。１６時間の反応後、１００度で１０分間の加熱等に
より、反応を停止させた。ここでは、ヘスペリジンの溶
解性を上げるために、ｐＨ９．５というアルカリ性領域
で反応を行っているが、この方法以外に、ヘスペリジン
の溶解性を上げて生産性を高める方法として、β−サイ
クロデキストリン（以下β−ＣＤという）を反応液中に
添加し、β−ＣＤとヘスペリジンを包接させる方法、メ
チルセルロース等の増粘多糖類を添加して、ヘスペリジ
ンを可溶化させる方法などがある。またこれらの方法を
組み合わせる事により、ヘスペリジンの溶解度を高める
事ができる。酵素反応を行った液は、凍結乾燥、噴霧乾
燥等の操作により粉末化でき、このように調製されたヘ
スペリジン配糖体は、反応液に添加したヘスペリジンの
７０〜８０％が配糖化されている。したがって、ヘスペ
リジン配糖体としての純度は、添加する酵素量、糖供与
体及び受容体濃度等で変わってくるが、通常２〜５０％
程度であり、未反応のヘスペリジン及びデキストリンを
含んでいる。このようにして製造されたヘスペリジン配
糖体は、ヘスペリジン１分子にグルコースが１から２０
程度結合した物質の混合物である。
【０００９】ヘスペリジン配糖体はビタミンＰとしての
生理効果はヘスペリジンと同じで、むしろ溶解度の高さ
のため生体への吸収効率は飛躍的に高くなっている。従
来、生理効果が期待されながら柑橘果汁飲料中では不要
物で除去するしかなかったフラボノイドの結晶沈澱を溶
解させ、ビタミンＰとして利用することがヘスペリジン
配糖体によって可能である。
生理効果はヘスペリジンと同じで、むしろ溶解度の高さ
のため生体への吸収効率は飛躍的に高くなっている。従
来、生理効果が期待されながら柑橘果汁飲料中では不要
物で除去するしかなかったフラボノイドの結晶沈澱を溶
解させ、ビタミンＰとして利用することがヘスペリジン
配糖体によって可能である。
【００１０】ヘスペリジン配糖体の柑橘果汁飲料への添
加方法は特別なものである必要はない。ヘスペリジン配
糖体を粉末状態あるいは水溶液として柑橘果汁、柑橘果
汁飲料及びその原料に混合すればよい。
加方法は特別なものである必要はない。ヘスペリジン配
糖体を粉末状態あるいは水溶液として柑橘果汁、柑橘果
汁飲料及びその原料に混合すればよい。
【００１１】加熱方法は特別なものである必要はない。
しかし、味質や香り、色などをできるだけ本来のものに
近くするためには、９５℃で数秒から１０分程度を限度
として行うことが望ましい。加熱温度がこれ以下で行う
場合は、加熱時間をいくぶん長くすることによって目的
を達成できる。必要に応じて、加熱温度と加熱時間を組
み合せれば良い。
しかし、味質や香り、色などをできるだけ本来のものに
近くするためには、９５℃で数秒から１０分程度を限度
として行うことが望ましい。加熱温度がこれ以下で行う
場合は、加熱時間をいくぶん長くすることによって目的
を達成できる。必要に応じて、加熱温度と加熱時間を組
み合せれば良い。
【００１２】ここで言う柑橘果汁とは、例えば平凡社版
「大百科辞典」（１９８５年版）に「柑橘類」として記
載されているものの果汁をさす。つまり分類学上はミカ
ン属、キンカン属及びカラタチ属に属し、ミカン科植物
の総称である。この中には、温州ミカン、夏みかん、オ
レンジ、ブンタン、グレープフルーツ、レモン、八朔、
伊予柑、キンカン、ポンカン等がある。つまり柑橘果汁
とは上記の柑橘類の果汁を含むものであって単独であっ
ても、数種類の柑橘類の果汁を混合したものであっても
よい。
「大百科辞典」（１９８５年版）に「柑橘類」として記
載されているものの果汁をさす。つまり分類学上はミカ
ン属、キンカン属及びカラタチ属に属し、ミカン科植物
の総称である。この中には、温州ミカン、夏みかん、オ
レンジ、ブンタン、グレープフルーツ、レモン、八朔、
伊予柑、キンカン、ポンカン等がある。つまり柑橘果汁
とは上記の柑橘類の果汁を含むものであって単独であっ
ても、数種類の柑橘類の果汁を混合したものであっても
よい。
【００１３】従来、溶解度が低いため保存中に析出しや
すいフラボノイドを析出させないためにヘスペリジン配
糖体を添加する技術は報告されていたが、すでに析出し
ているフラボノイドを、ヘスペリジン配糖体を共存させ
ることにより、温和な加熱条件で溶解させることができ
るという事実は報告がなかった。本願技術により、結晶
のフラボノイドをふくんだまま出荷せざるを得ず、保存
中に沈澱の生成（通常全フラボノイドの半量以上）が必
然だった柑橘果汁製品を、ほぼ完全に（９０％以上）フ
ラボノイドを溶解させた状態で出荷することが可能とな
った。このようにして製造された柑橘果汁製品は、保存
中に結晶のフラボノイドが析出することがほとんどなか
った。
すいフラボノイドを析出させないためにヘスペリジン配
糖体を添加する技術は報告されていたが、すでに析出し
ているフラボノイドを、ヘスペリジン配糖体を共存させ
ることにより、温和な加熱条件で溶解させることができ
るという事実は報告がなかった。本願技術により、結晶
のフラボノイドをふくんだまま出荷せざるを得ず、保存
中に沈澱の生成（通常全フラボノイドの半量以上）が必
然だった柑橘果汁製品を、ほぼ完全に（９０％以上）フ
ラボノイドを溶解させた状態で出荷することが可能とな
った。このようにして製造された柑橘果汁製品は、保存
中に結晶のフラボノイドが析出することがほとんどなか
った。
【００１４】
【実施例】（実施例１）ブラジル産濃縮オレンジ果汁
（６倍濃縮液, Ｂｘ６２）を蒸留水で６倍（ｗ／ｗ）
希釈し，果汁含有率１００％オレンジ果汁飲料を作製し
た.このオレンジ果汁飲料中にヘスペリジン配糖体を
０、０．０１７、０．０３０、０．０４３、０．０８６
％（ｗ／ｖ）となるように添加した後，プレート殺菌機
を用いて９３℃で１０秒間加熱した. ついでペットボ
トル（１５００ｍｌ）に瓶詰めし,ただちに１ｍｌ分取
した。分取したオレンジ果汁飲料を遠心分離（１２００
０回転で２分間）し上清中のヘスペリジン量つまり溶存
ヘスペリジン量をＨＰＬＣで測定した。加熱前には全ヘ
スペリジン量の２４％が溶解している。加熱により溶存
ヘスペリジン量は増加するものの、ヘスペリジン配糖体
無添加のサンプルでは全ヘスペリジン量の約５０％が溶
解しているのみである。しかしながらヘスペリジン配糖
体を添加したうえで加熱することにより溶存ヘスペリジ
ン量が増加し、０．０３％以上添加すれば全ヘスペリジ
ンの９０％以上が溶解していた。その結果を図１に示
す。ＨＰＬＣの条件は以下に示す。 ＨＰＬＣの条件 カラム；ＯＤＳカラム（４．６×２５０ｍｍ，メルク社
製），溶媒；アセトニトリル−水（２０：８０，ｖ／
ｖ），流速；０．５ｍｌ／ｍｉｎカラム温度；４０℃，
検出；２８０ｎｍ．
（６倍濃縮液, Ｂｘ６２）を蒸留水で６倍（ｗ／ｗ）
希釈し，果汁含有率１００％オレンジ果汁飲料を作製し
た.このオレンジ果汁飲料中にヘスペリジン配糖体を
０、０．０１７、０．０３０、０．０４３、０．０８６
％（ｗ／ｖ）となるように添加した後，プレート殺菌機
を用いて９３℃で１０秒間加熱した. ついでペットボ
トル（１５００ｍｌ）に瓶詰めし,ただちに１ｍｌ分取
した。分取したオレンジ果汁飲料を遠心分離（１２００
０回転で２分間）し上清中のヘスペリジン量つまり溶存
ヘスペリジン量をＨＰＬＣで測定した。加熱前には全ヘ
スペリジン量の２４％が溶解している。加熱により溶存
ヘスペリジン量は増加するものの、ヘスペリジン配糖体
無添加のサンプルでは全ヘスペリジン量の約５０％が溶
解しているのみである。しかしながらヘスペリジン配糖
体を添加したうえで加熱することにより溶存ヘスペリジ
ン量が増加し、０．０３％以上添加すれば全ヘスペリジ
ンの９０％以上が溶解していた。その結果を図１に示
す。ＨＰＬＣの条件は以下に示す。 ＨＰＬＣの条件 カラム；ＯＤＳカラム（４．６×２５０ｍｍ，メルク社
製），溶媒；アセトニトリル−水（２０：８０，ｖ／
ｖ），流速；０．５ｍｌ／ｍｉｎカラム温度；４０℃，
検出；２８０ｎｍ．
【００１５】（実施例２）ブラジル産濃縮オレンジ果汁
（６倍濃縮液, Ｂｘ６２）を蒸留水で１２倍（ｗ／
ｗ）希釈し，果汁含有率５０％オレンジ果汁飲料を作製
した.クエン酸濃度は、０．３ｇ／１００ｍｌ，Ｂｘ１
０（蔗糖にて）に調整した。このオレンジ果汁飲料中に
ヘスペリジン配糖体を０、０．０１７、０．０３０、
０．０４３、０．０８６％（ｗ／ｖ）となるように添加
した後，プレート殺菌機を用いて９３℃まで加熱した。
ついでペットボトル（１５００ｍｌ）に瓶詰めし,ただ
ちに１ｍｌ分取した。分取したオレンジ果汁飲料を遠心
分離（１２０００回転で２分間）し上清中のヘスペリジ
ン量つまり溶存ヘスペリジン量をＨＰＬＣで測定した。
加熱前には全ヘスペリジン量の２４％が溶解している。
加熱により溶存ヘスペリジン量は増加するものの、ヘス
ペリジン配糖体無添加のサンプルでは全ヘスペリジン量
の約５０％が溶解しているのみである。しかしながらヘ
スペリジン配糖体を添加したうえで加熱することにより
溶存ヘスペリジン量が増加し、０．０３％以上添加すれ
ば全ヘスペリジンの９０％以上が溶解していた。その結
果を図２に示す。
（６倍濃縮液, Ｂｘ６２）を蒸留水で１２倍（ｗ／
ｗ）希釈し，果汁含有率５０％オレンジ果汁飲料を作製
した.クエン酸濃度は、０．３ｇ／１００ｍｌ，Ｂｘ１
０（蔗糖にて）に調整した。このオレンジ果汁飲料中に
ヘスペリジン配糖体を０、０．０１７、０．０３０、
０．０４３、０．０８６％（ｗ／ｖ）となるように添加
した後，プレート殺菌機を用いて９３℃まで加熱した。
ついでペットボトル（１５００ｍｌ）に瓶詰めし,ただ
ちに１ｍｌ分取した。分取したオレンジ果汁飲料を遠心
分離（１２０００回転で２分間）し上清中のヘスペリジ
ン量つまり溶存ヘスペリジン量をＨＰＬＣで測定した。
加熱前には全ヘスペリジン量の２４％が溶解している。
加熱により溶存ヘスペリジン量は増加するものの、ヘス
ペリジン配糖体無添加のサンプルでは全ヘスペリジン量
の約５０％が溶解しているのみである。しかしながらヘ
スペリジン配糖体を添加したうえで加熱することにより
溶存ヘスペリジン量が増加し、０．０３％以上添加すれ
ば全ヘスペリジンの９０％以上が溶解していた。その結
果を図２に示す。
【００１６】（実施例３）ブラジル産濃縮オレンジ果汁
（６倍濃縮液, Ｂｘ６２）を蒸留水で２０倍（ｗ／
ｗ）希釈し，果汁含有率３０％オレンジ果汁飲料を作製
した。クエン酸濃度は、０．３ｇ／１００ｍｌ，Ｂｘ１
０（蔗糖にて）に調整した。このオレンジ果汁飲料中に
ヘスペリジン配糖体を０、０．０１７、０．０３０、
０．０４３、０．０８６％（ｗ／ｖ）となるように添加
した後，プレート殺菌機を用いて９３℃で１０秒間加熱
した. ついでペットボトル（１５００ｍｌ）に瓶詰め
しただちに１ｍｌ分取した。分取したオレンジ果汁飲料
を遠心分離（１２０００回転で２分間）し上清中のヘス
ペリジン量つまり溶存ヘスペリジン量をＨＰＬＣで測定
した。加熱前には全ヘスペリジン量の２９％が溶解して
いる。加熱により溶存ヘスペリジン量は増加するもの
の、ヘスペリジン配糖体無添加のサンプルでは全ヘスペ
リジン量の約５０％が溶解しているのみである。しかし
ながらヘスペリジン配糖体を添加したうえで加熱するこ
とにより溶存ヘスペリジン量が増加し、０．０３％以上
添加すれば全ヘスペリジンの９０％以上が溶解していた
その結果を図３に示す。
（６倍濃縮液, Ｂｘ６２）を蒸留水で２０倍（ｗ／
ｗ）希釈し，果汁含有率３０％オレンジ果汁飲料を作製
した。クエン酸濃度は、０．３ｇ／１００ｍｌ，Ｂｘ１
０（蔗糖にて）に調整した。このオレンジ果汁飲料中に
ヘスペリジン配糖体を０、０．０１７、０．０３０、
０．０４３、０．０８６％（ｗ／ｖ）となるように添加
した後，プレート殺菌機を用いて９３℃で１０秒間加熱
した. ついでペットボトル（１５００ｍｌ）に瓶詰め
しただちに１ｍｌ分取した。分取したオレンジ果汁飲料
を遠心分離（１２０００回転で２分間）し上清中のヘス
ペリジン量つまり溶存ヘスペリジン量をＨＰＬＣで測定
した。加熱前には全ヘスペリジン量の２９％が溶解して
いる。加熱により溶存ヘスペリジン量は増加するもの
の、ヘスペリジン配糖体無添加のサンプルでは全ヘスペ
リジン量の約５０％が溶解しているのみである。しかし
ながらヘスペリジン配糖体を添加したうえで加熱するこ
とにより溶存ヘスペリジン量が増加し、０．０３％以上
添加すれば全ヘスペリジンの９０％以上が溶解していた
その結果を図３に示す。
【００１７】（実施例４）ブラジル産濃縮オレンジ果汁
（６倍濃縮液, Ｂｘ６２）を蒸留水で６倍（ｗ／ｗ）
希釈し，果汁含有率１００％オレンジ果汁飲料を作製し
た。このオレンジ果汁飲料中にヘスペリジン配糖体を
０、０．０１７、０．０３０、０．０４３、０．０８６
％（ｗ／ｖ）となるように添加した後，プレート殺菌機
を用いて９３℃で３０秒間加熱した。ついで,ペットボ
トル（１５００ｍｌ）に瓶詰めし,ただちに１ｍｌ分取
した。分取したオレンジ果汁飲料を遠心分離（１２００
０回転で２分間）し上清中のヘスペリジン量つまり溶存
ヘスペリジン量をＨＰＬＣで測定した。加熱前には全ヘ
スペリジン量の２４％が溶解している。加熱により溶存
ヘスペリジン量は増加するものの、ヘスペリジン配糖体
無添加のサンプルでは全ヘスペリジン量の約５０％が溶
解しているのみである。しかしながらヘスペリジン配糖
体を添加したうえで加熱することにより溶存ヘスペリジ
ン量が増加し、０．０３％以上添加すれば全ヘスペリジ
ンの９０％以上が溶解していた。
（６倍濃縮液, Ｂｘ６２）を蒸留水で６倍（ｗ／ｗ）
希釈し，果汁含有率１００％オレンジ果汁飲料を作製し
た。このオレンジ果汁飲料中にヘスペリジン配糖体を
０、０．０１７、０．０３０、０．０４３、０．０８６
％（ｗ／ｖ）となるように添加した後，プレート殺菌機
を用いて９３℃で３０秒間加熱した。ついで,ペットボ
トル（１５００ｍｌ）に瓶詰めし,ただちに１ｍｌ分取
した。分取したオレンジ果汁飲料を遠心分離（１２００
０回転で２分間）し上清中のヘスペリジン量つまり溶存
ヘスペリジン量をＨＰＬＣで測定した。加熱前には全ヘ
スペリジン量の２４％が溶解している。加熱により溶存
ヘスペリジン量は増加するものの、ヘスペリジン配糖体
無添加のサンプルでは全ヘスペリジン量の約５０％が溶
解しているのみである。しかしながらヘスペリジン配糖
体を添加したうえで加熱することにより溶存ヘスペリジ
ン量が増加し、０．０３％以上添加すれば全ヘスペリジ
ンの９０％以上が溶解していた。
【００１８】（実施例５）ブラジル産濃縮オレンジ果汁
（６倍濃縮液, Ｂｘ６２）を蒸留水で６倍（ｗ／ｗ）
希釈したオレンジ果汁に同様の濃縮ミカン果汁を希釈し
たミカン果汁を1対１で混合し，オレンジとミカンから
なる柑橘果汁飲料を作製した。この柑橘果汁飲料中にヘ
スペリジン配糖体を０、０．０１７、０．０３０、０．
０４３、０．０８６％（ｗ／ｖ）となるように添加した
後，プレート殺菌機を用いて９３℃で３０秒間加熱し
た。ついで,ペットボトル（１５００ｍｌ）に瓶詰めし,
ただちに１ｍｌ分取した。分取したオレンジ果汁飲料を
遠心分離（１２０００回転で２分間）し上清中のヘスペ
リジン量つまり溶存ヘスペリジン量をＨＰＬＣで測定し
た。加熱前には全ヘスペリジン量の２５％が溶解してい
る。加熱により溶存ヘスペリジン量は増加するものの、
全ヘスペリジン量の約５０％が溶解しているのみであ
る。しかしながらヘスペリジン配糖体を添加したうえで
加熱殺菌することにより溶存ヘスペリジン量が増加し、
０．０３％以上添加すれば全ヘスペリジンの９０％以上
が溶解していた。
（６倍濃縮液, Ｂｘ６２）を蒸留水で６倍（ｗ／ｗ）
希釈したオレンジ果汁に同様の濃縮ミカン果汁を希釈し
たミカン果汁を1対１で混合し，オレンジとミカンから
なる柑橘果汁飲料を作製した。この柑橘果汁飲料中にヘ
スペリジン配糖体を０、０．０１７、０．０３０、０．
０４３、０．０８６％（ｗ／ｖ）となるように添加した
後，プレート殺菌機を用いて９３℃で３０秒間加熱し
た。ついで,ペットボトル（１５００ｍｌ）に瓶詰めし,
ただちに１ｍｌ分取した。分取したオレンジ果汁飲料を
遠心分離（１２０００回転で２分間）し上清中のヘスペ
リジン量つまり溶存ヘスペリジン量をＨＰＬＣで測定し
た。加熱前には全ヘスペリジン量の２５％が溶解してい
る。加熱により溶存ヘスペリジン量は増加するものの、
全ヘスペリジン量の約５０％が溶解しているのみであ
る。しかしながらヘスペリジン配糖体を添加したうえで
加熱殺菌することにより溶存ヘスペリジン量が増加し、
０．０３％以上添加すれば全ヘスペリジンの９０％以上
が溶解していた。
【００１９】（実施例６）濃縮グレープフルーツ果汁
（６倍濃縮液）を蒸留水で６倍（ｗ／ｗ）希釈し、果汁
含有率１００％グレープフルーツ果汁飲料を作製した。
このグレープフルーツ果汁飲料中にヘスペリジン配糖体
を０、０．０１７、０．０３０、０．０４３、０．０８
６％（ｗ／ｖ）となるように添加した後，プレート殺菌
機を用いて９３℃で２０秒間加熱した。ついでペットボ
トル（１５００ｍｌ）に瓶詰めし、ただちに１ｍｌ分取
した。分取したグレープフルーツ果汁飲料を遠心分離
（１２０００回転で２分間）し上清中のナリンジン量つ
まり溶存ナリンジン量をＨＰＬＣで測定した。加熱前に
は全ナリンジン量の約２０％が溶解している。加熱によ
り溶存ナリンジン量は増加するものの、全ナリンジン量
の約５０％が溶解しているのみである。しかしながらヘ
スペリジン配糖体を添加したうえで加熱殺菌することに
より溶存ナリンジン量が増加し、０．０３％以上添加す
れば全ナリンジンの８０％以上が溶解していた。
（６倍濃縮液）を蒸留水で６倍（ｗ／ｗ）希釈し、果汁
含有率１００％グレープフルーツ果汁飲料を作製した。
このグレープフルーツ果汁飲料中にヘスペリジン配糖体
を０、０．０１７、０．０３０、０．０４３、０．０８
６％（ｗ／ｖ）となるように添加した後，プレート殺菌
機を用いて９３℃で２０秒間加熱した。ついでペットボ
トル（１５００ｍｌ）に瓶詰めし、ただちに１ｍｌ分取
した。分取したグレープフルーツ果汁飲料を遠心分離
（１２０００回転で２分間）し上清中のナリンジン量つ
まり溶存ナリンジン量をＨＰＬＣで測定した。加熱前に
は全ナリンジン量の約２０％が溶解している。加熱によ
り溶存ナリンジン量は増加するものの、全ナリンジン量
の約５０％が溶解しているのみである。しかしながらヘ
スペリジン配糖体を添加したうえで加熱殺菌することに
より溶存ナリンジン量が増加し、０．０３％以上添加す
れば全ナリンジンの８０％以上が溶解していた。
【００２０】（実施例７）ブラジル産濃縮オレンジ果汁
（６倍濃縮液, Ｂｘ６２）を蒸留水で１２倍（ｗ／
ｗ）希釈し，果汁含有率５０％オレンジ果汁飲料を作製
した。クエン酸濃度は、０．３ｇ／１００ｍｌ，Ｂｘ１
０（蔗糖にて）に調整した。このオレンジ果汁飲料中に
ヘスペリジン配糖体を０、０．０１７、０．０３０、
０．０４３、０．０８６％（ｗ／ｖ）となるように添加
した後，プレート殺菌機を用いて８０℃で３０秒間加熱
加熱した。ついで、ペットボトル（１５００ｍｌ）に瓶
詰めし、ただちに１ｍｌ分取した。分取したオレンジ果
汁飲料を遠心分離（１２０００回転で２分間）し上清中
のヘスペリジン量つまり溶存ヘスペリジン量をＨＰＬＣ
で測定した。加熱前には全ヘスペリジン量の２４％が溶
解している。加熱殺菌により溶存ヘスペリジン量は増加
するものの、全ヘスペリジン量の約５０％が溶解してい
るのみである。しかしながらヘスペリジン配糖体を添加
したうえで加熱することにより溶存ヘスペリジン量が増
加し、０．０３％以上添加すれば全ヘスペリジンの９０
％以上が溶解していた。
（６倍濃縮液, Ｂｘ６２）を蒸留水で１２倍（ｗ／
ｗ）希釈し，果汁含有率５０％オレンジ果汁飲料を作製
した。クエン酸濃度は、０．３ｇ／１００ｍｌ，Ｂｘ１
０（蔗糖にて）に調整した。このオレンジ果汁飲料中に
ヘスペリジン配糖体を０、０．０１７、０．０３０、
０．０４３、０．０８６％（ｗ／ｖ）となるように添加
した後，プレート殺菌機を用いて８０℃で３０秒間加熱
加熱した。ついで、ペットボトル（１５００ｍｌ）に瓶
詰めし、ただちに１ｍｌ分取した。分取したオレンジ果
汁飲料を遠心分離（１２０００回転で２分間）し上清中
のヘスペリジン量つまり溶存ヘスペリジン量をＨＰＬＣ
で測定した。加熱前には全ヘスペリジン量の２４％が溶
解している。加熱殺菌により溶存ヘスペリジン量は増加
するものの、全ヘスペリジン量の約５０％が溶解してい
るのみである。しかしながらヘスペリジン配糖体を添加
したうえで加熱することにより溶存ヘスペリジン量が増
加し、０．０３％以上添加すれば全ヘスペリジンの９０
％以上が溶解していた。
【００２１】（実施例８）ブラジル産濃縮オレンジ果汁
（６倍濃縮液, Ｂｘ６２）を蒸留水で６倍（ｗ／ｗ）
希釈し，果汁含有率１００％オレンジ果汁飲料を作製し
た。この状態で果汁中の全ヘスペリジン量の２４％が溶
解している。このオレンジ果汁飲料中にヘスペリジン配
糖体を０、０．０２、０．０３、０．０４、０．０９％
（ｗ／ｖ）となるように添加した後、加熱しないもの、
および加熱最高温度が夫々６３℃、７５℃、８０℃、８
３℃、９５℃まで加熱したものについてヘスペリジンの
溶存率を測定した。各加熱温度における溶存率を図４か
ら図９に示す。加熱しないものについてはヘスペリジン
は３０％程度しか溶解しなかった。ヘスペリジン配糖体
濃度が同じであれば温度が高くなるほどヘスペリジンの
溶存率は高くなることが示された。
（６倍濃縮液, Ｂｘ６２）を蒸留水で６倍（ｗ／ｗ）
希釈し，果汁含有率１００％オレンジ果汁飲料を作製し
た。この状態で果汁中の全ヘスペリジン量の２４％が溶
解している。このオレンジ果汁飲料中にヘスペリジン配
糖体を０、０．０２、０．０３、０．０４、０．０９％
（ｗ／ｖ）となるように添加した後、加熱しないもの、
および加熱最高温度が夫々６３℃、７５℃、８０℃、８
３℃、９５℃まで加熱したものについてヘスペリジンの
溶存率を測定した。各加熱温度における溶存率を図４か
ら図９に示す。加熱しないものについてはヘスペリジン
は３０％程度しか溶解しなかった。ヘスペリジン配糖体
濃度が同じであれば温度が高くなるほどヘスペリジンの
溶存率は高くなることが示された。
【００２２】
【発明の効果】本発明により、ビタミンPとして知られ
ているヘスペリジンが溶解した柑橘果汁飲料をつくるこ
とができた。この柑橘果汁飲料は沈澱量が少なく見た目
にきれいである。またこの柑橘果汁飲料はビタミンPと
しての生理効果から健康飲料、健康加工食品及び医薬品
に利用できる。
ているヘスペリジンが溶解した柑橘果汁飲料をつくるこ
とができた。この柑橘果汁飲料は沈澱量が少なく見た目
にきれいである。またこの柑橘果汁飲料はビタミンPと
しての生理効果から健康飲料、健康加工食品及び医薬品
に利用できる。
【００２３】
【図1】果汁含有率１００％でのヘスペリジン溶存率
【図2】果汁含有率５０％でのヘスペリジン溶存率
【図3】果汁含有率３０％でのヘスペリジン溶存率
【図4】非加熱でのヘスペリジン溶存率
【図5】６３℃でのヘスペリジン溶存率
【図6】７５℃でのヘスペリジン溶存率
【図7】８０℃でのヘスペリジン溶存率
【図8】８３℃でのヘスペリジン溶存率
【図9】９５℃でのヘスペリジン溶存率
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 滝井寛 兵庫県尼崎市水堂町１−30−33−504 Ｆターム(参考） 4B017 LC02 LC07 LE10 LG02 LG04 LK11 LK16 LL09 LP13 4B018 LB08 LE05 MD23 ME14 MF02 MF04
Claims (6)
- 【請求項１】 ヘスペリジン配糖体を柑橘果汁ならびに
果汁飲料に添加ののち加熱し、含まれているフラボノイ
ド化合物を溶解する事を特徴とする柑橘果汁ならびに果
汁飲料の製造方法。 - 【請求項２】 ヘスペリジン配糖体を柑橘果汁ならびに
果汁飲料に添加ののち加熱し、含まれているヘスペリジ
ンを溶解する事を特徴とする柑橘果汁ならびに果汁飲料
の製造方法。 - 【請求項３】 ヘスペリジン配糖体を柑橘果汁ならびに
果汁飲料に添加ののち加熱し、含まれているナリンジ
ン、ネオヘスペリジンを溶解する事を特徴とする柑橘果
汁ならびに果汁飲料の製造方法。 - 【請求項４】 柑橘果汁ならびに果汁飲料がオレンジ果
汁ならびに果汁飲料である事を特徴とする請求項２の製
造方法。 - 【請求項５】 柑橘果汁ならびに果汁飲料が温州ミカン
果汁ならびに果汁飲料である事を特徴とする請求項２の
製造方法。 - 【請求項６】 柑橘果汁ならびに果汁飲料がオレンジや
温州ミカン等の１種以上の柑橘類の混合物の果汁ならび
に果汁飲料である事を特徴とする請求項１の製造方法。
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|---|---|---|---|
| JP04594499A JP3878763B2 (ja) | 1999-02-24 | 1999-02-24 | 柑橘系果汁ならびに果汁飲料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04594499A JP3878763B2 (ja) | 1999-02-24 | 1999-02-24 | 柑橘系果汁ならびに果汁飲料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000236856A true JP2000236856A (ja) | 2000-09-05 |
| JP3878763B2 JP3878763B2 (ja) | 2007-02-07 |
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ID=12733398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04594499A Expired - Lifetime JP3878763B2 (ja) | 1999-02-24 | 1999-02-24 | 柑橘系果汁ならびに果汁飲料の製造方法 |
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|---|---|
| JP (1) | JP3878763B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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-
1999
- 1999-02-24 JP JP04594499A patent/JP3878763B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
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