JP5946151B2 - ゼロカロリーのポリフェノール水性ディスパージョン - Google Patents

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Description

優先権
本出願は、その開示が全て引用される、2012年11月30日に出願された米国特許出願第13/307405号に優先権を主張するものである。
本発明は、概して、飲料などの液状媒質中に水不溶性ポリフェノールを分散させる方法、およびポリフェノール粒子および分散安定剤を含有する組成物に関する。
数多くの臨床研究により、ポリフェノールが、心疾患、癌、骨粗鬆症の低減や、その抗酸化特性、抗炎症性、抗細菌特性、抗ウイルス特性、および抗アレルギー作用などの他の健康上の利点と結びつけられてきた。特に、ケルセチンは強力な抗酸化剤と考えられている。多数の研究により、ケルセチンは様々な病気の予防に効果的であることが示された。
ほとんどのポリフェノールは、構造が非常に強固であり、結晶質であり、その結果、水に不溶性である。ポリフェノールは植物から抽出されるであろう。例えば、ケルセチンは天然の植物由来のポリフェノールである。特に、ケルセチンは、柑橘類の果実、クランベリー、ブルーベリー、そば粉、タマネギ、および他の野菜、果物、および緑色植物に見つかる、ルチンやケルシトリンなどの数多くの他のフラボノイド配糖体(ポリフェノール)のアグリコン形態である。ケルセチンの化学構造が下記に示されている:
飲料などの食品に栄養補給食品としてポリフェノールを使用することが望ましい。そのようなポリフェノールはたいてい、有効濃度で飲料製品中に分散させ、混合することが難しい。それらは、飲料を収容している容器の底に単に沈む。例えば、ケルセチンは、典型的に、粉末として得られ、水に不溶性である。液状媒質に加えられると、ケルセチンは通常、凝集し、飲料の底に沈み、それによって、消費者にとって視覚的に訴えない製品となる。
したがって、食品および飲料の業界において、水溶液中に分散され、安定に懸濁されたままでいる生体活性ポリフェノールを含有する食品を消費者に提供する必要がある。
本発明は、飲料中にポリフェノール粒子を分散させて、安定なディスパージョンを形成する方法、およびポリフェノール粒子の安定なディスパージョンを含有する飲料のための組成物に関する。
同時係属出願(2011年2月28日出願の米国特許出願第13/036161号)の明細書において、ケルセチンなどのポリフェノールが高温のグリセロールまたはプロピレングリコール中に溶解させられ、その後、ゲランガムなどの安定剤を含有する水溶液中に添加されて、安定な微細ディスパージョンが得られる。高温加工に関連する費用と運用上の難題に加えて、ポリオールは1グラム当たり4〜5カロリーを与えるので、ポリオールを使用すると、ゼロカロリー飲料の開発においてこの技術の適用が制限されてしまう。本発明は、より簡単であり、カロリーのある有機溶媒を使用せずに、比較的低い温度で、水不溶性ポリフェノール粒子の送達を可能にする。
同時係属出願第13/036161号明細書には、アルカリ性溶液中にポリフェノールを溶解させることも記載されている。加工温度が、ポリフェノール構造をアルカリ性溶液中に維持する上で極めて重要な役割を果たし、意外なことに、温度が低いほど、その化学構造の安定性がよいことが最近発見された。ケルセチンに加え、本発明の方法は、クルクミン、ルチン、レスベラトロール、ナリンゲニン、およびヘスペレジンなどの他のポリフェノールの安定な飲料ディスパージョンも送達する。本発明の方法により調製されたポリフェノールディスパージョンの構造的完全性は、FT−IR、プロトンNMR、炭素−13NMRおよび質量分析によって確認された。
特に、a)微粒子化水不溶性生体活性ポリフェノール粒子が、30℃未満の温度でアルカリ性溶液中に溶解され、b)次いで、溶解したアルカリ性生体活性ポリフェノール溶液が、少なくとも1種類の分散安定剤を効果的な量で含有する水溶液に添加されて、微粒子化された水不溶性生体活性ポリフェノール粒子の安定なディスパージョンを形成する。
本発明は、微粒子化された水不溶性生体活性ポリフェノール粒子を少なくとも1種類の分散安定剤で安定化させることによって、飲料などの液状媒質中にその粒子を分散させる方法に関する。分散安定剤と共に、水不溶性生体活性ポリフェノール粒子により調製された飲料は、微細な安定に分散された(懸濁された)粒子を含有する。
適切なポリフェノールとしては、ケルセチン、エリオシトリン、ネオエリオシトリン、ナリルチン、ナリンギン、ヘスペリジン、ヘスペレチン、ネオヘスペリジン、ネオポンシリン、ポンシリン、ルチン、イソロイフォリン、ロイフォリン、ジオスミン、ネオジオスミン、シネンセチン、ノビレチン、タンゲリチン、カテキン、没食子酸カテキン、エピガロカテキン、没食子酸エピガロカテキン、アントシアニン、ヘプタメトキシフラボン、クルクミン、レスベラトロール、ナリンゲニン、テトラメトキシフラボン、およびケンフェロールが挙げられる。他の適切なポリフェノールとしては、ウーロン茶重合ポリフェノールが挙げられる。
適切なポリフェノールとしては、フラボノン、フラボン、ジヒドロフラボノール、フラボノール、フラバンジオール、ロイコアントシアニジン、イソフラボノイド、およびネオフラボノイドを含むフラボノイドも挙げられる。例えば、Naturally Occuring Bioactive Compounds Edited by Mahendra Rai, Maria Cecillia Carpinella, 2006、Bioactive Componds in Foods Edited by John Gilbert and Hamide Z. Senyuva、Bioactive Compounds From Plants, volume 154, John Wiley and Sons, 1990を参照のこと。
アルカリ性溶液中のポリフェノール粒子の化学的安定性に温度が著しく影響することが見いだされた。ケルセチンなどポリフェノールが、たった45分間貯蔵された場合でさえも分解する室温(例えば、25℃)とは対照的に、アルカリ性溶液がより低温(例えば、7℃)に維持された場合、アルカリ性溶液中のポリフェノール粒子は、アルカリ性溶液中でより高い安定性を有する。
さらに、アルカリ性溶液中に溶解したポリフェノールの安定性に、pH緩衝剤のタイプも影響することが見いだされた。例えば、pH10のアルカリ性ポリフェノール溶液は、水酸化ナトリウム溶液のみの場合よりも、リン酸一水素二カリウムと水酸化ナトリウムとの組合せの場合のほうがより安定である。
分散安定剤の水溶液中にアルカリ性ポリフェノール溶液を添加する最中に、ポリフェノール構造の変化および色変化を避けるために、pHが重要であることがさらに見いだされた。高剪断混合下で分散安定剤の水溶液中にアルカリ性ポリフェノール溶液が添加されているときに、結果として得られるディスパージョンのpHは、3と5の間、または3.5から4、または約4に維持されるべきである。ディスパージョン安定剤溶液の温度は、高剪断混合下で50℃未満に維持されるべきである。
さらに、ゲランガムなどの分散安定剤は、アルカリ性ポリフェノール溶液を添加する前に、水和されるべきである。例えば、ゲランガムは、完全に水和されるまで50℃未満の温度で、例えば、20分間に亘り25℃で、ゲランガムを水と混合することによって、水和させてもよい。分散安定剤が水和された後、高剪断混合が施される。
前記方法には、ポリオールなどの有機溶媒は必要なく、またディスパージョンを製造する方法および結果として得られる組成物に、ポリオールなどの有機溶媒はない。
本発明の1つの態様において、ポリフェノールがアルカリ性溶液中に溶解される。アルカリ性溶液の温度は、30℃未満、一般には2から20℃、5から15℃、または5から10℃である。結果として得られる溶液のpHは、9から12、または9.5から11.5、または10から11である。
適切なアルカリ性溶液は、水と、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、重炭酸ナトリウム、オルトリン酸水素ナトリウム、塩化カリウム、クエン酸、またはそれらの混合物とを含む。いくつかの態様において、水酸化ナトリウムと水酸化カリウムとの組合せが使用される。アルカリ性化合物は、所望のpHレベルを得るのに十分な量で使用される。他の適切な組合せとしては、以下に限られないが、炭酸ナトリウムと炭酸水素ナトリウム;重炭酸ナトリウムと水酸化ナトリウム;オルトリン酸水素ナトリウムと水酸化ナトリウム;塩化カリウムと水酸化ナトリウム;およびクエン酸と水酸化ナトリウムが挙げられる。
アルカリ性溶液中のポリフェノールは、完全に溶解されたときに、高剪断混合または撹拌により、分散安定剤を含有する水溶液中に加えられる。この水性ディスパージョンは、50℃未満の温度で3から5のpHを有し、水性ディスパージョンのpHは、アルカリ性溶液の添加中に、50℃未満の温度で3から5に維持される。結果として得られたポリフェノールは、微粒子ディスパージョンを生じる溶液から生じる。
高剪断混合または撹拌は、IKA T25ミキサまたはSILVERSON L4RT−Aなどのどのような適切な手段によって行われてもよい。安定剤溶液は、3.5と5の間、3.8から4.5、または約4のpHを有するべきである。
少なくとも1種類の分散安定剤は、ゲランガム、ペクチン、カラギーナン、ガッチガム、アカシアガム、グアーガム、キサンタンガム、ローカストガム、寒天、デンプン、アルギン酸塩、セルロース、タンパク質、加水分解タンパク質、変性デンプン、カルボキシメチルセルロース(CMC)またはそれらの組合せなどの生体高分子または変性多糖類であって差し支えない。
生体高分子が、カルボキシ含有ポリマーおよび硫酸基含有ポリマーなどの荷電ポリマーであることが好ましい。ペクチン、ゲランガム、カラギーナン、アラビアガム、ガッチガム、CMC、ホエータンパク質単離体などの陰イオンまたは陽イオン生体高分子が、非イオン性ポリマーよりも良好な分散安定性を示すことが見いだされた。荷電ポリマー上に吸収されたケルセチンが、粒子間の静電立体反発のために、安定な水性ディスパージョンを示すと考えられる。周囲条件で貯蔵された後に、沈降/凝集はない。本出願の発明者等は、ケルセチンが液状媒質中に分散された状態でいる時間の長さは、使用する分散安定剤のタイプに応じて変わることを発見した。例えば、ケルセチンは、使用する分散安定剤に応じて、約12時間から約6ヶ月またはそれより長く、飲料中で分散された状態でいられる。
安定なディスパージョンは、0.1から10質量%のポリフェノールを含有する。その後、水が加えられて濃いディスパージョンを希釈して、0.001〜5.0質量%の濃度を有する安定なディスパージョンを生成する。分散安定剤は、飲料中に微粒子化ポリフェノールを分散(懸濁)させるのに十分な量で存在する。
ポリフェノールは、微粒子として溶液から生じる。本出願に使用されている「微粒子化された」または「微粒子」は、約0.1マイクロメートルから約50マイクロメートルのサイズに及ぶ小粒子を意味し、平均粒径は、約10マイクロメートル未満、特に3マイクロメートル未満または1マイクロメートル未満である。例えば、粒子の少なくとも90%が50マイクロメートル未満の粒径を有し、粒子の80%が3マイクロメートル未満の粒径を有する。
次いで、希釈されたディスパージョンのpHは、飲料のタイプに応じて、7未満、典型的に2.5から6に調節してよい。例えば、安定化溶液は、食品グレードの酸を使用して、2.5から5のpH、特に3から4のpHに酸性化してもよい。適切な食品用の酸としては、以下に限られないが、クエン酸とリン酸が挙げられる。
以下に限られないが、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸カリウム、またはラウリン酸アルギナートなどの食品グレードの保存料を加えてもよい。
ポリフェノールは、最終的な飲料組成物の0.01から1質量%、例えば、0.01から0.5質量%、または0.01から0.2質量%を占める。
飲料は、以下に限られないが、ジュース、炭酸ソフトドリンク、水、乳製品、およびアイソトニック飲料を含むどのような適切な飲料であってもよい。化学および食品科学の当業者には、本発明にどのようなポリフェノールを使用してもよいことが認識されるであろう。
ここに開示されたように、分散安定剤と共に可溶化/分散ポリフェノールを使用することによって、ポリフェノールを添加した際に、飲料は比較的粘性および/またはどろどろしているように見えるが、飲料は、飲む際に薄い稠度を有した。粘性の外観にかかわらず薄い稠度というこの予期せぬ結果も好ましい。何故ならば、これにより、消費者の好感と飲料の支持につながるからである。
本発明の方法は、炭酸、塩類、塩のブレンド、香料、着色料、ビタミンB3、ビタミンC、非栄養性および/または栄養性甘味料およびこれらの成分の組合せからなる群より選択される追加の成分を1種類以上含んでもよい。
本発明の飲料の実施の形態の甘味料としては、カロリーのある炭水化物甘味料、天然の高効能甘味料、合成の高効能甘味料、他の甘味料、およびそれらの組合せが挙げられる。ここに提供された指針により、適切な甘味料系(ただ1つの化合物またはその組合せのいずれか)を選択することができる。
適切なカロリーのある炭水化物甘味料の例としては、ショ糖、果糖、ブドウ糖、エリトリトール、マルチトール、ラクチトール、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、D−タガトース、トレハロース、ガラクトース、ラムノース、シクロデキストリン(例えば、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、およびγ−シクロデキストリン)、リブロース、トレオース、アラビノース、キシロース、リキソース、アロース、アルトロース、マンノース、イドース、ラクトース、マルトース、転化糖、イソトレハロース、ネオトレハロース、パラチノースまたはイソマルツロース、エリスロース、デオキシリボース、グロース、イドース、タロース、エリトルロース、キシルロース、プシコース、ツラノース、セロビオース、グルコサミン、マンノサミン、フコース、グルクロン酸、グルコン酸、グルコノ−ラクトン、アベクオース、ガラクトサミン、キシロ−オリゴ糖(キシロトリオース、キシロビオースなど)、ゲンチオ−オリゴ糖(ゲンチオビオース、ゲンチオトリオース、ゲンチオテトラオースなど)、ガラクト−オリゴ糖、ソルボース、ニゲロ−オリゴ糖、フラクトオリゴ糖(ケストース、ニストースなど)、マルトテトラオース、マルトトリオール、マルト−オリゴ糖(マルトトリオース、マルトテトラオース、マルトペンタオース、マルトヘキサオース、マルトヘプタオースなど)、ラクツロース、メリビオース、ラフィノース、ラムノース、リボース、高果糖コーン/デンプンシロップ(例えば、HFCS55、HFCS42、またはHFCS90)などの異性化液糖、カップリングシュガー、大豆オリゴ糖、および水飴が挙げられる。
ここに提供される実施の形態に使用するのに適した他の甘味料としては、天然、合成、および他の高効能甘味料が挙げられる。ここに用いたように、「天然の高効能甘味料」、「NHPS」、「NHPS組成物」、および「天然の高効能甘味料組成物」という句は同意である。「NHPS」は、単独でまたは組合せで、生の、抽出された、生成された、酵素的に処理された、または任意の他の形態であってよい、天然に見つかる任意の甘味料を意味し、特徴的に、ショ糖、果糖、またはブドウ糖よりも大きい甘味料効能を有するが、それより少ないカロリーを有する。本発明の実施の形態に適したNHPSの非限定的例としては、レバウディオサイドA、レバウディオサイドB、レバウディオサイドC(ズルコシドB)、レバウディオサイドD、レバウディオサイドE、レバウディオサイドF、ズルコシドA、ルブソシド、ステビア、ステビオサイド、モグロサイドIV、モグロサイドV、ラカンカ甘味料、シアメノサイド、モナチンとその塩(モナチンSS、RR、RS、SR)、クルクリン、グリチルリチン酸とその塩、タウマチン、モネリン、マビンリン、ブラゼイン、ヘルナンズルチン、フィロズルチン、グリシフィリン、フロリジン、トリロブタイン(trilobtain)、バイユノサイド、オスラジン、ポリポドサイドA、プテロカリオサイドA、プテロカリオサイドB、ムクロジオサイド、フロミソサイドI、ペリアンドリンI、 アブルソサイドA、およびシクロカリオサイドIが挙げられる。
NHPSは、変性NHPSも含む。変性NHPSは、天然に変えられたNHPSを含む。例えば、変性NHPSとしては、以下に限られないが、発酵された、酵素と接触された、または誘導体化された、またはNHPS上で置換されたNHPSを含む。1つの実施の形態において、少なくとも1種類の変性NHPSを少なくとも1種類のNHPSとの組合せで使用してよい。別の実施の形態において、少なくとも1種類の変性NHPSを、NHPSを含まずに使用してよい。それゆえ、変性NHPSは、ここに記載された実施の形態のいずれについても、NHPSと置き換えられても、またはNHPSとの組合せで使用してもよい。しかしながら、簡潔さのために、本発明の実施の形態の説明において、変性NHPSは、未変性NHPSに対する代替物として明白に記載されていないが、ここに開示されたどの実施の形態においても、変性NHPSを、NHPSの代わりに使用して差し支えないことを理解すべきである。
ここに用いたように、「合成甘味料」は、天然に見つからず、高効能甘味料であるどのような組成物も称する。本発明の実施の形態に適した合成甘味料の非限定的例としては、スクラロース、アセスルファムカリウム(アセスルファムKまたはaceK)または他の塩、アスパルテーム、アリターム、サッカリン、ネオヘスペリジン、ジヒドロカルコン、チクロ、ネオテーム、N−[3−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)プロピル]−L−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル、N−[3−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−3−メチルブチル]−L−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル、N−[3−(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)プロピル]−L−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル、およびそれらの塩が挙げられる。
ここに記載された方法は、飲料中に水不溶性生体活性ポリフェノール粒子をうまく懸濁させ、それによって、水不溶性生体活性ポリフェノール粒子の飲料パッケージの底への沈降を防ぐので、有益である。
本発明は、分散された生体活性ポリフェノール粒子であって、微粒子化されたポリフェノール粒子および少なくとも1種類の分散安定剤を含む組成物にも関する。本発明の1つの態様において、水不溶性生体活性ポリフェノール粒子の約90%が約50マイクロメートル未満であり、少なくとも1種類の分散安定剤は、水不溶性生体活性ポリフェノール粒子を液状媒質中に懸濁させるのに十分な量で存在する。
以下の実施例は、本発明の特定の実施の形態であるが、本発明を制限することを意図したものではない。
実施例1
104.2gのケルセチン水性スラリー(5%)を200gの冷水および62gの冷たい水酸化ナトリウム(1N)中に20℃で溶解させることによって、ケルセチンアルカリ性溶液を調製した。次いで、ケルセチンアルカリ性溶液を、前処理したゲランガム溶液に高剪断混合下においてpH4でゆっくりと加えた。ケルセチンアルカリ性溶液の添加中、クエン酸を加えることによって、ディスパージョンのpHを4に維持した。0.5%のケルセチンを含有する均質なディスパージョンが得られた。濃いケルセチンディスパージョンを飲料に加え、飲料中に懸濁させた。
高強度天然甘味料を含む追加の成分を加えて、ゼロカロリーのオレンジ風味のアイソトニック飲料を生成した。得られた飲料のpHは約3.5であった。
実施例2
104.2gのケルセチン水性スラリー(5%)を200gの冷水および62gの冷たい水酸化ナトリウム(1N)中に20℃で溶解させることによって、ケルセチンアルカリ性溶液を調製した。次いで、ケルセチンアルカリ性溶液を、pH5で前処理したゲランガム溶液に高剪断混合下においてゆっくりと加えた。ケルセチンアルカリ性溶液の添加中、クエン酸を加えることによって、ディスパージョンのpHを4に維持した。0.5%のケルセチンを含有する均質なディスパージョンが得られた。濃いケルセチンディスパージョンを飲料に加え、飲料中に懸濁させた。
高強度天然甘味料を含む追加の成分を加えて、ゼロカロリーのオレンジ風味のアイソトニック飲料を生成した。得られた飲料のpHは約3.5であった。
実施例3
104.2gのケルセチン水性スラリー(5%)を200gの冷水および62gの冷たい水酸化ナトリウム(1N)中に20℃で溶解させることによって、ケルセチンアルカリ性溶液を調製した。次いで、ケルセチンアルカリ性溶液を、pH6で前処理したゲランガム溶液に高剪断混合下においてゆっくりと加えた。ケルセチンアルカリ性溶液の添加中、クエン酸を加えることによって、ディスパージョンのpHを4に維持した。0.5%のケルセチンを含有する均質なディスパージョンが得られた。濃いケルセチンディスパージョンを飲料に加え、飲料中に懸濁させた。
高強度天然甘味料を含む追加の成分を加えて、ゼロカロリーのオレンジ風味のアイソトニック飲料を生成した。得られた飲料のpHは約3.5であった。
実施例4
104.2gのケルセチン水性スラリー(5%)を200gの冷水および62gの冷たい水酸化ナトリウム(1N)中に20℃で溶解させることによって、ケルセチンアルカリ性溶液を調製した。次いで、ケルセチンアルカリ性溶液を、pH7で前処理したゲランガム溶液に高剪断混合下においてゆっくりと加えた。ケルセチンアルカリ性溶液の添加中、クエン酸を加えることによって、ディスパージョンのpHを4に維持した。0.5%のケルセチンを含有する均質なディスパージョンが得られた。濃いケルセチンディスパージョンを飲料に加え、飲料中に懸濁させた。
高強度天然甘味料を含む追加の成分を加えて、ゼロカロリーのオレンジ風味のアイソトニック飲料を生成した。得られた飲料のpHは約3.5であった。
実施例5
104.2gのケルセチン水性スラリー(5%)を200gの冷水および62gの冷たい水酸化ナトリウム(1N)中に20℃で溶解させることによって、ケルセチンアルカリ性溶液を調製した。次いで、ケルセチンアルカリ性溶液を、pH3で前処理したゲランガム溶液に高剪断混合下においてゆっくりと加えた。ケルセチンアルカリ性溶液の添加中、クエン酸を加えることによって、ディスパージョンのpHを4に維持した。0.5%のケルセチンを含有する均質なディスパージョンが得られた。濃いケルセチンディスパージョンを飲料に加え、飲料中に懸濁させた。
高強度天然甘味料を含む追加の成分を加えて、ゼロカロリーのオレンジ風味のアイソトニック飲料を生成した。得られた飲料のpHは約3.5であった。
実施例6
0.5gのレスベラトロールを10gの冷たい水酸化ナトリウム(1N)中に20℃で溶解させることによって、レスベラトロールアルカリ性溶液を調製した。次いで、レスベラトロールアルカリ性溶液を、pH4で前処理したゲランガム溶液に高剪断混合下においてゆっくりと加えた。レスベラトロールアルカリ性溶液の添加中、クエン酸を加えることによって、ディスパージョンのpHを4に維持した。均質なディスパージョンが得られた。濃いレスベラトロールディスパージョンを飲料に加え、飲料中に懸濁させた。
高強度天然甘味料を含む追加の成分を加えて、ゼロカロリーのオレンジ風味のアイソトニック飲料を生成した。得られた飲料のpHは約3.5であった。
実施例7
1gのルチンを13gの冷水、25.5gの水酸化ナトリウム(0.1N)、および1g(1N)の水酸化ナトリウム中に20℃で溶解させることによって、ルチンアルカリ性溶液を調製した。次いで、ルチンアルカリ性溶液を、pH4で前処理したゲランガム溶液に高剪断混合下においてゆっくりと加えた。ルチンアルカリ性溶液の添加中、クエン酸を加えることによって、ディスパージョンのpHを4に維持した。均質なディスパージョンが得られた。濃いルチンディスパージョンを飲料に加え、飲料中に懸濁させた。
高強度天然甘味料を含む追加の成分を加えて、ゼロカロリーのオレンジ風味のアイソトニック飲料を生成した。得られた飲料のpHは約3.5であった。
実施例8
1gのクルクミンを10gの冷水、25gの水酸化ナトリウム(0.1N)、および8g(1N)の水酸化ナトリウム中に20℃で溶解させることによって、クルクミンアルカリ性溶液を調製した。次いで、クルクミンアルカリ性溶液を、pH4で前処理したゲランガム溶液に高剪断混合下においてゆっくりと加えた。クルクミンアルカリ性溶液の添加中、クエン酸を加えることによって、ディスパージョンのpHを4に維持した。均質なディスパージョンが得られた。濃いクルクミンディスパージョンを飲料に加え、飲料中に懸濁させた。
高強度天然甘味料を含む追加の成分を加えて、ゼロカロリーのオレンジ風味のアイソトニック飲料を生成した。得られた飲料のpHは約3.5であった。
実施例9
1gのナリンゲニンを10gの冷水、24gの水酸化ナトリウム(0.1N)、および5.7g(1N)の水酸化ナトリウム中に20℃で溶解させることによって、ナリンゲニンアルカリ性溶液を調製した。次いで、ナリンゲニンアルカリ性溶液を、pH4で前処理したゲランガム溶液に高剪断混合下においてゆっくりと加えた。ナリンゲニンアルカリ性溶液の添加中、クエン酸を加えることによって、ディスパージョンのpHを4に維持した。均質なディスパージョンが得られた。濃いナリンゲニンディスパージョンを飲料に加え、飲料中に懸濁させた。
高強度天然甘味料を含む追加の成分を加えて、ゼロカロリーのオレンジ風味のアイソトニック飲料を生成した。得られた飲料のpHは約3.5であった。
実施例10
1gのヘスペレジンを15gの冷水、26gの水酸化ナトリウム(0.1N)、および3.5g(1N)の水酸化ナトリウム中に20℃で溶解させることによって、ヘスペレジンアルカリ性溶液を調製した。次いで、ヘスペレジンアルカリ性溶液を、pH4で前処理したゲランガム溶液に高剪断混合下においてゆっくりと加えた。ヘスペレジンアルカリ性溶液の添加中、クエン酸を加えることによって、ディスパージョンのpHを4に維持した。均質なディスパージョンが得られた。濃いヘスペレジンディスパージョンを飲料に加え、飲料中に懸濁させた。
高強度天然甘味料を含む追加の成分を加えて、ゼロカロリーのオレンジ風味のアイソトニック飲料を生成した。得られた飲料のpHは約3.5であった。
下記の表は、ケルセチンディスパージョンの安定性へのゲランガム水和pHの影響を示している。
本発明は、その精神または基本的な特徴から逸脱せずに、他の特定の形態で具体化してもよい。したがって、先の実施の形態は、ここに記載された発明を制限するよりむしろ、全ての点で説明であると考えるべきである。それゆえ、本発明の範囲は、先の説明によってではなく、付随の特許請求の範囲により示され、請求項の同等物の意味と範囲内に入る全ての変更は、ここに包含されることが意図されている。

Claims (17)

  1. 微粒子化された水不溶性ポリフェノールの安定なディスパージョンを調製する方法において、
    a. 少なくとも1種類の水不溶性ポリフェノールを、9から12のpHを有するアルカリ性溶液中に2から15℃の温度で溶解させて、アルカリ性ポリフェノール溶液を生成する工程、
    b. 分散安定剤を含有する水溶液であって、3から5のpHおよび50℃未満の温度を有する水溶液を生成する工程、および
    c. 前記アルカリ性ポリフェノール溶液を、前記分散安定剤を含有する水溶液中に導入する間に、水性ディスパージョンを3から5のpHに維持し、温度を50℃未満に維持し、それによって、前記水溶液中の微粒子化された水不溶性ポリフェノール粒子のディスパージョンを形成する工程、
    を有してなり、
    前記分散安定剤が、前記水不溶性ポリフェノール粒子のディスパージョンを安定化させるのに十分な量で存在する、方法。
  2. 前記アルカリ性溶液の温度が5から10℃である、請求項1記載の方法。
  3. 前記アルカリ性溶液が9.5から11.5のpHを有する、請求項1または2記載の方法。
  4. 前記アルカリ性溶液が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、重炭酸ナトリウム、オルトリン酸水素ナトリウム、塩化カリウム、クエン酸、またはそれらの混合物を含む、請求項1から3いずれか1項記載の方法。
  5. 前記アルカリ性溶液が、以下の組合せ:水酸化ナトリウムと水酸化カリウム;炭酸ナトリウムと炭酸水素ナトリウム;重炭酸ナトリウムと水酸化ナトリウム;オルトリン酸水素ナトリウムと水酸化ナトリウム;塩化カリウムと水酸化ナトリウム;およびクエン酸と水酸化ナトリウムの内の1つを含む、請求項1から3いずれか1項記載の方法。
  6. 前記少なくとも1種類の水不溶性ポリフェノールが少なくとも1種類のフラボノイドである、請求項1から5いずれか1項記載の方法。
  7. 前記少なくとも1種類の水不溶性ポリフェノールが、ケルセチン、エリオシトリン、ネオエリオシトリン、ナリルチン、ナリンギン、ヘスペリジン、ヘスペレチン、ネオヘスペリジン、ネオポンシリン、ポンシリン、ルチン、イソロイフォリン、ロイフォリン、ジオスミン、ネオジオスミン、シネンセチン、ノビレチン、タンゲリチン、カテキン、没食子酸カテキン、エピガロカテキン、没食子酸エピガロカテキン、アントシアニン、ヘプタメトキシフラボン、クルクミン、レスベラトロール、ナリンゲニン、テトラメトキシフラボン、ケンフェロール、およびウーロン茶重合ポリフェノールからなる群より選択される、請求項1から5いずれか1項記載の方法。
  8. 前記少なくとも1種類の水不溶性ポリフェノールがケルセチンである、請求項1から5いずれか1項記載の方法。
  9. 前記少なくとも1種類の分散安定剤が、ゲランガム、ペクチン、グアーガム、キサンタンガム、アカシアガム、ローカストガム、寒天、デンプン、ガッチガム、カラギーナン、アルギン酸塩、セルロース、タンパク質、加水分解タンパク質、変性デンプン、カルボキシメチルセルロース(CMC)、およびそれらの混合物からなる群より選択される陰イオンまたは陽イオン生体高分子もしくは変性多糖類である、請求項1から5いずれか1項記載の方法。
  10. 前記少なくとも1種類の分散安定剤を含有する水溶液が、飲料であり、前記水不溶性ポリフェノールの濃度が該飲料の総質量に基づいて0.001〜5.0質量%あり、前記飲料が6未満のpHを有する、請求項1から9いずれか1項記載の方法。
  11. 飲料中にポリフェノール粒子を分散させる方法において、
    a) 少なくとも1種類の水不溶性ポリフェノールを、9から12のpHを有するアルカリ性溶液中に2から15℃の温度で溶解させる工程、および
    b) 3から5のpHおよび50℃未満の温度を有する、分散安定剤を含有する水性飲料組成物に前記アルカリ性溶液を添加して、微粒子化ポリフェノールディスパージョンを形成する工程、
    を有してなり、
    前記分散安定剤が、前記飲料に微粒子化ポリフェノールのディスパージョンを安定化させるのに十分な量で存在する、方法。
  12. 前記ポリフェノールがケルセチンであり、前記少なくとも1種類の分散安定剤が陰イオンまたは陽イオン生体高分子である、請求項11記載の方法。
  13. 前記少なくとも1種類のフラボノイドが、フラボノン、フラボン、ジヒドロフラボノール、フラボノール、フラバンジオール、ロイコアントシアニジン、フラボノール配糖体、フラボノン配糖体、イソフラボノイド、およびネオフラボノイドからなる群より選択される、請求項6記載の方法。
  14. 前記少なくとも1種類の水不溶性ポリフェノールが、クルクミン、ルチン、レスベラトロール、ナリンゲニン、ヘスペジン、およびテトラメトキシフラボンからなる群より選択される、請求項7記載の方法。
  15. 前記少なくとも1種類の分散安定剤が、ゲランガム、ペクチン、アカシアガム、ガッチガム、カラギーナン、アルギン酸塩、CMC、ホエータンパク質単離体、またはそれらの混合物である、請求項9記載の方法。
  16. 前記水不溶性ポリフェノール粒子が、最終的な飲料組成物の0.01から1質量%を占める、請求項10記載の方法。
  17. 前記少なくとも1種類の分散安定剤が、ゲランガム、アラビアガム、ペクチン、カラギーナン、ガッチガム、アルギン酸塩、CMC、ホエータンパク質単離体、またはそれらの混合物である、請求項12記載の方法。
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8888736B2 (en) * 2010-04-30 2014-11-18 H R D Corporation High shear application in medical therapy
CN107088374A (zh) 2010-04-30 2017-08-25 Hrd有限公司 药物递送中的高剪切力应用
FR2999934B1 (fr) 2012-12-21 2015-02-20 Servier Lab Composition pharmaceutique sous la forme d'une suspension orale comprenant une fraction flavonoique et de la gomme xanthane
JP6381882B2 (ja) * 2013-10-04 2018-08-29 横浜油脂工業株式会社 レスベラトロール類の水溶化製剤及びその製造方法
US20150272184A1 (en) * 2014-03-27 2015-10-01 International Flavors & Fragrances Inc. Naringenin and salts thereof for sweetness enhancement
WO2017085892A1 (ja) * 2015-11-20 2017-05-26 花王株式会社 酸性飲料
JP6653091B2 (ja) * 2016-01-28 2020-02-26 池田食研株式会社 エラグ酸含有組成物の製造方法
JP6121042B1 (ja) * 2016-10-31 2017-04-26 花王株式会社 酸性飲料
JP6121041B1 (ja) * 2016-10-31 2017-04-26 花王株式会社 酸性飲料
JP6121608B1 (ja) * 2016-10-31 2017-04-26 花王株式会社 酸性飲料
US20210298341A1 (en) * 2018-08-10 2021-09-30 Samyang Corporation Nutritional drink
CN115501186B (zh) * 2022-09-16 2023-08-04 上海捌加壹医药科技有限公司 一种黄酮醇糖苷-柠檬酸固体分散体及其制备方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4999205A (en) * 1989-08-17 1991-03-12 Kalamazoo Holdings, Inc. Curcumin complexed on water-dispersible substrates
JP2009542206A (ja) * 2005-06-29 2009-12-03 マース インコーポレーテッド ポリフェノール含有製品
CN101506190A (zh) * 2006-06-28 2009-08-12 玛尔斯有限公司 含有多酚类的产品
ES2358367T3 (es) * 2006-08-09 2011-05-10 Dsm Ip Assets B.V. Complejos de caseína.
JP5448511B2 (ja) * 2008-03-31 2014-03-19 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 ウコン色素組成物及びその調製方法
JP5588134B2 (ja) * 2009-08-07 2014-09-10 小林製薬株式会社 カプセル皮膜
WO2011019654A1 (en) * 2009-08-10 2011-02-17 Stokely-Van Camp, Inc. Method for suspending a flavonoid in a beverage
WO2011021372A1 (ja) * 2009-08-18 2011-02-24 グリコ栄養食品株式会社 澱粉ゲル含有食品
JP5606835B2 (ja) * 2009-09-01 2014-10-15 大東化学株式会社 食品添加用被覆製剤及びその製造方法
US20110223256A1 (en) * 2010-03-11 2011-09-15 Stokely-Van Camp, Inc. Method For Stabilizing Flavonoid Aqueous Dispersion
US20110303376A1 (en) * 2010-06-15 2011-12-15 Plasmine Technology, Inc. Imidized and amidized rosin compositions for paper sizes and other applications

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