JP2019154240A - 高甘味度甘味料組成物、糖アルコール組成物、高甘味度甘味料混合組成物、希少糖組成物、飲食品、化粧品および医薬品 - Google Patents
高甘味度甘味料組成物、糖アルコール組成物、高甘味度甘味料混合組成物、希少糖組成物、飲食品、化粧品および医薬品 Download PDFInfo
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Abstract
Description
[1]
レバウディオサイドAを80〜99.8重量%、α−グルコシルステビアを0.2〜20重量%含み(これらの合計を100重量%とする)、
前記α−グルコシルステビアは、少なくともα−グルコシルステビオサイドを含み、さらにα−グルコシルレバウディオサイドAを含んでいてもよいα−グルコシルステビオール配糖体であり、
前記レバウディオサイドA 1重量部に対する前記α−グルコシルレバウディオサイドAの比率が0〜0.1重量部である
ことを特徴とする高甘味度甘味料組成物。
前記α−グルコシルステビアが、
グルコシル基がα−1,4結合で付加されているα−グルコシルステビオサイド、
または
グルコシル基がα−1,4結合で付加されているα−グルコシルステビオサイドと、
レバウディオサイドA、レバウディオサイドB、レバウディオサイドC、レバウディオサイドD、レバウディオサイドE、レバウディオサイドF、レバウディオサイドM、ズルコサイドA、ルブソサイドおよびステビオールビオサイドからなる群から選ばれる少なくとも1種のステビオール配糖体にグルコシル基がα−1,4結合で付加されているα−グルコシルステビオール配糖体
とを含む混合物であることを特徴とする、項1に記載の高甘味度甘味料組成物。
前記α−グルコシルステビア中のα−グルコシルステビオール配糖体全体についてのα−グルコシル基の平均付加数が1.0〜2.5であることを特徴とする、項1または2に記載の高甘味度甘味料組成物。
項1〜3のいずれか一項に記載の高甘味度甘味料組成物を含む飲食品、化粧品または医薬品。
項1〜3のいずれか一項に記載の高甘味度甘味料組成物と糖アルコールとを含む組成物であって、前記糖アルコールが、エリスリトール、マルチトール、ソルビトール、キシリトール、マンニトール、ラクチトール、イソマルツロースおよびイソマルツロース還元物からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、糖アルコール組成物。
項5に記載の糖アルコール組成物を含む飲食品、化粧品または医薬品。
項1〜3のいずれか一項に記載の高甘味度甘味料組成物と他の高甘味度甘味料とを含む組成物であって、前記他の高甘味度甘味料が、羅漢果抽出物、スクラロース、アステルパーム、アセスルファムK、サイクラミン酸ナトリウム、サッカリンナトリウム、ネオテーム、アドバンテーム、グリチルリチン、サッカリンおよびネオヘスペリジンジヒドロカルコンからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、高甘味度甘味料混合組成物。
項7に記載の高甘味度甘味料混合組成物を含む飲食品、化粧品または医薬品。
項1〜3のいずれか一項に記載の高甘味度甘味料組成物と希少糖とを含む組成物であって、前記希少糖が、D−プシコース、D−アロース、D−タガトースおよびL−リボースからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、希少糖組成物。
項9に記載の希少糖組成物を含む飲食品、化粧品または医薬品。
本発明の高甘味度甘味料組成物は、下記の3つの条件を満たすものである。
第1条件:レバウディオサイドAを80〜99.8重量%、α−グルコシルステビアを0.2〜20重量%含む(これらの合計を100重量%とする);
第2条件:α−グルコシルステビアは、少なくともα−グルコシルステビオサイドを含み、さらにα−グルコシルレバウディオサイドAを含んでいてもよいα−グルコシルステビオール配糖体である;
第3条件:レバウディオサイドA 1重量部に対するα−グルコシルレバウディオサイドAの比率が0〜0.1重量部である。
ステビオール配糖体は、ステビア抽出物などに含まれる、下記式[I]で表される化合物の総称であって、ステビオール骨格(R1、R2ともにH)の19位のカルボキシル基にβ結合している糖残基(R1)および13位のヒドロキシ基にβ結合している糖残基(R2)が異なる、様々な化合物が包含される。ただし、本明細書では、R1および/またはR2に、α−グルコシルトランスフェラーゼ処理により付加された1つ以上のα−グルコシル基を含む化合物(例えば表1の化合物12〜22)は「α−グルコシルステビオール配糖体」と称し、そのような処理がなされていない天然の化合物(例えば表1の化合物1〜11)のみを「ステビオール配糖体」と称して、両者を区別することとする。
mおよびnは、それぞれR1およびR2において付加されているグルコシル基の数を表し、0以上、通常は25以下の整数である。ただし、m+n≧1を満たす、つまりステビオサイドに少なくとも1個のα−グルコシル基が結合している必要がある。このようなα−グルコシルステビオサイドには、R1にのみα−グルコシル基が結合しているもの(R2のnは0)、R2にのみα−グルコシル基が結合しているもの(R1のmは0)、およびR1とR2の両方にα−グルコシル基が結合しているものの3通りの化合物が包含される。
本明細書における“α−グルコシルステビア”という用語は、式[I]で表される11種類のステビオール配糖体にグルコースがα−1,4結合などで付加された化合物、すなわちα−グルコシルステビオール配糖体のみからなる、第2条件を満たす集合を指し、“酵素処理ステビア抽出物”中に共存する未反応のステビオール配糖体、糖供与体およびその他の成分や、“酵素処理ステビオサイド精製物”中に共存する未反応のステビオサイド、糖供与体およびその他の成分はその定義に包含されない。“α−グルコシルステビア”に該当する化合物のみの重量は、後述するステビア抽出物の純度を算出するための液体クロマトグラフィーを用いる手法と同様にして、測定することが可能である。
本発明の高甘味度甘味料組成物は基本的に、レバウディオサイドAと、α−グルコシルステビアとを、第1および第3条件を満たすような割合で混合することにより調製することができる。α−グルコシルステビアは、第2条件で規定されているように少なくともα−グルコシルステビオサイドを含む必要があり、第3条件を満たす範囲でα−グルコシルレバウディオサイドAを含んでいてもよく、本発明の作用効果を阻害しない範囲で、その他のα−グルコシルステビオール配糖体を含んでいてもよい。
酵素処理ステビオサイド精製物は、本発明の高甘味度甘味料組成物に“α−グルコシルステビア”を配合するための材料として用いることのできる物質の一つである。酵素処理ステビオサイド精製物は、次に述べる酵素処理ステビア抽出物の特殊な一実施形態であって、酵素処理ステビア抽出物の原料として、ステビア抽出物(未精製物)ではなく、ステビア抽出物を精製することによって得られるステビオサイド精製物を用いて、α−グルコシルトランスフェラーゼ処理(詳細は後述)を行った場合に得られる物質である。例えば、α−グルコシルトランスフェラーゼとしてシクロマルトデキストリングルカノトランスフェラーゼを用いることにより調製される酵素処理ステビオサイド精製物は、1個以上のグルコースがα−1,4結合で付加されているα−グルコシルステビオサイドを含有しており、本発明におけるα−グルコシルステビアの好ましい一実施形態として用いることができる。
酵素処理ステビア抽出物は、本発明の高甘味度甘味料組成物に“α−グルコシルステビア”を配合するための材料として用いることのできる物質のもう一つである。酵素処理ステビア抽出物は、“α−グルコシルステビア”すなわち各種のα-グルコシルステビオール配糖体を含有し、通常は“α−グルコシルステビア以外の成分”、たとえば以下に述べるような製造方法(α−グルコシルトランスフェラーゼ処理)における未反応物等も多少含有する。
酵素処理ステビア抽出物は、一般的に、水および糖供与体(例えばデキストリン等のでんぷん部分分解物)の存在下で、ステビア抽出物にα−グルコシルトランスフェラーゼ(例えばシクロマルトデキストリングルカノトランスフェラーゼ)を反応させることによって製造することができる。本明細書において、上記の酵素処理を"α−グルコシルトランスフェラーゼ処理"と称し、それにより得られる“酵素処理ステビア抽出物”を“α−グルコシルトランスフェラーゼ処理ステビア”と称する(後者の呼称は、厚生労働省「第8版食品添加物公定書」でも用いられている)。ただし、本明細書では便宜上、“酵素処理ステビア抽出物”だけでなく、同様の製造方法によって得られる“酵素処理ステビオサイド精製物”も含めた総称として“α−グルコシルトランスフェラーゼ処理ステビア”という用語を用いることとする。
酵素処理ステビア抽出物の純度(乾燥重量%)
=α−グルコシルステビアの重量/酵素処理ステビア抽出物の重量×100
本発明においては、上記の方法で得られるα−グルコシルトランスフェラーゼ処理ステビア(酵素処理ステビア抽出物および酵素処理ステビオサイド精製物)は、そのまま利用してもよいが、ステビオサイドおよびその他のステビオール配糖体にはα−グルコシルトランスフェラーゼ処理により比較的多くのα−グルコシル基がα−1,4−結合などで付加するため、機能性を損なわない範囲で、むしろ機能性を向上させるために、付加しているα−グルコシル基の数を減らした上で利用することもできる。このようなα−グルコシル基の付加数を調整する方法は公知であり、一般的には、α−グルコシルトランスフェラーゼ処理ステビアに、水の存在下でα−1,4−グルコシダーゼ活性を有する酵素、たとえばグルコアミラーゼを反応させるようにすればよい。本明細書において、上記の酵素処理を"α−1,4−グルコシダーゼ処理"と称し、それにより得られる、α−グルコシル基の平均付加数が調整されたα−グルコシルトランスフェラーゼ処理ステビアを、“α−1,4−グルコシダーゼ処理ステビア”と称することとする(α−グルコシルトランスフェラーゼ処理ステビアという用語に酵素処理ステビオサイド精製物由来のものが含まれているのと同様、α−1,4−グルコシダーゼ処理ステビアという用語にも酵素処理ステビオサイド精製物由来のものが含まれる)。
α−グルコシルトランスフェラーゼ処理ステビアないしα−1,4−グルコシダーゼ処理ステビアについて、α−グルコシル基の平均付加数を測定する方法は公知であり、例えば、特開平2−163056号公報(特許文献5)の実験2に記載の方法に準じて行うことができる。その概略は次の通りである。試料溶液を調製し、液体クロマトグラフィーを行い、各成分のピークが表れた第1のクロマトグラムを作成するとともに、各ピークに対応する成分を分取する。分取試料の一部を用いて所定の処理後にガスクロマトグラフィーを行い、各成分の非糖部(アグリコン=ステビオール骨格)の量を求めるとともに、分取試料の一部を用いて所定の処理により各成分のグルコシル基の量を定量し、これらの結果からステビオールとグルコシル基のモル比を求める。さらに、分取試料の一部をグルコアミラーゼで処理し、付加された糖を切断した後、液体クロマトグラフィーを行って第2のクロマトグラムを作成する。第1のクロマトグラムのピークと第2のクロマトグラムのピークを対比し、消滅ないし減少したピークはグルコアミラーゼ処理により糖が切断された化合物と推定することなどにより、最初の試料溶液に含まれていた各成分(ピーク)とその量(ピーク面積)を同定する。これらの測定値に基づく算術平均により、α−グルコシル基の平均付加数を算出する。
ステビア抽出物は、上述した酵素処理ステビア抽出物の原料となる物質であって、各種の“ステビオール配糖体”、すなわち、ステビオサイド、レバウディオサイドA、レバウディオサイドB、レバウディオサイドC、レバウディオサイドD、レバウディオサイドE、レバウディオサイドF、レバウディオサイドM、ズルコサイドA、ルブソサイドおよびステビオールビオサイドからなる群から選択される少なくとも1種を含有し、通常は“ステビオール配糖体以外の成分”も含有する。従来種から得られるステビア抽出物は、一般的にステビオサイドが最も多く含まれ、次いでレバウディオサイドAが多く含まれる。一例として、従来の(ステビオサイドリッチの)ステビア抽出物を精製して得られる精製ステビア抽出物には、ステビオサイドが50〜55重量%、レバウディオサイドAが20〜25重量%、レバウディオサイドCが7〜8重量%、ズルコサイドAが3〜4重量%含まれており(これら4種類のステビオール配糖体が主要な甘味成分をなしている)、その他のステビオール配糖体は少量ずつ(各0〜5重量%程度)含まれている。なお、測鎖にラムノシル基を有するレバウディオサイドCおよびズルコサイドAは(前記化学式[I]および表参照)、呈味がステビオサイドおよびレバウディオサイドAに比べて劣っており、特にズルコサイドAは呈味が悪いため、これらの含有量を低減することによりステビア抽出物全体の甘味質を改善することができる(特開2002−45145参照)。
ステビア抽出物は、常法に従って調製することができる。その概略は次の通りである。乾燥したステビア原葉を温水に一定の時間浸漬した後、固液分離する。得られた抽出物(水溶液)は合成吸着樹脂を用いて精製、濃縮し、必要に応じてさらにイオン交換樹脂を用いて脱塩、脱色する。ステビア抽出物を、取り扱い性の良好な粉末状の物質として調製したい場合は、上記の精製物(溶液)を、噴霧乾燥機(スプレードライヤー)等を用いて乾燥し、粉末化すればよい。このようにして得られるステビア抽出物の含量(純度)は、通常80〜90%となる。
ステビア抽出物の純度(重量%)は、ステビア葉より常法により抽出、精製して得られる乾燥固形物中に含まれるステビオール配糖体の合計量の割合を指す。ステビア抽出物の純度は、第8版食品添加物公定書の「ステビア抽出物」(P451〜452)に記載されている「ステビオール配糖体の含量(%)」に相当する値であり、具体的には下記式で定義される:
ステビア抽出物の純度(乾燥重量%)
=(ステビオサイド+レバウディオサイドA+レバウディオサイドC+ズルコサイドA+の重量)/ステビア抽出物の重量×100
前述したように、ステビア抽出物の純度、すなわちステビア抽出物中のステビオール配糖体全体の合計の含有率は、吸着樹脂などを利用した精製処理により向上させることができる。また、イオン交換樹脂を利用すれば、ステビア抽出物に含まれるステビオール配糖体のうち特定のものを除去することができる。例えば、ステビア抽出物のアルコール溶液(メタノール溶液等)を調製し、まずカチオン交換樹脂に通し、次いでアニオン交換樹脂を通すことにより、ステビオサイドから糖が1個切れた構造のステビオールビオサイドや、その他のステビオール配糖体を当該樹脂に吸着させて除去し、ステビオサイドやレバウディオサイドAの含有率を高めることができる。
本発明に係る高甘味度甘味料組成物は、前述した第1および第3条件を満たすレバウディオサイドAおよびα−グルコシルステビア(α−グルコシルレバウディオサイドAおよびα−グルコシルステビオサイド)以外に、本発明の作用効果を阻害しない範囲で、一般的な甘味料組成物に配合され得るような成分(任意成分)が配合されてもよい。このような添加可能な任意成分としては、分散剤、賦形剤(例:澱粉、デキストリン、粉乳、パラチニットなどのイソマルツロース還元物、有機酸、有機酸塩)、香料、酸化防止剤(例:酵素処理ルチン、アスコルビン酸及びその塩またはその誘導体、トコフェロール及びその誘導体、BHT、BHA、エリソルビン酸ナトリウム、没食子酸プロピル、亜硫酸ナトリウム、クロロゲン酸、茶抽出物、ローズマリー抽出物)、塩化ナトリウム、酵素処理ナリンジン、酵素処理ヘスペリジン、酵素処理ルチン、果汁、天然糖類(例:砂糖、果糖、ブドウ糖、マルトース、トレハロース)、グリチルリチン等が挙げられる。
本発明の高甘味度甘味料組成物は、各種の飲食品、化粧品、医薬品などに添加して用いることができる。本発明の高甘味度甘味料組成物を飲食品および化粧品に添加する場合は、純度80%以上のステビア抽出物を用いて作製されたα−グルコシルトランスフェラーゼ処理ステビア(または糖鎖の長さを調整したα−1,4−グルコシダーゼ処理ステビア)を含有するものを使用することが好ましい。医薬品に添加する場合は、純度90%以上のステビア抽出物を用いて作製されたα−グルコシルトランスフェラーゼ処理ステビア(または糖鎖の長さを調整したα−1,4−グルコシダーゼ処理ステビア)を含有するものを使用することが好ましい。ただし、純度90%以上のステビア抽出物を用いて作製されたα−グルコシルトランスフェラーゼ処理ステビア(または糖鎖の長さを調整したα−1,4−グルコシダーゼ処理ステビア)を含有する高甘味度甘味料組成物は、飲食品および化粧品においても好適に使用することができる。問題がなければ、本発明の高甘味度甘味料組成物は純度に関係なく、飲食品、化粧品または化粧品に添加することが可能である。
本発明の高甘味度甘味料組成物は、以下に記載するような所定の成分と組み合わせて、糖アルコール組成物、高甘味度甘味料混合組成物、および希少糖組成物を調製するために使用することができる。また、そのようにして調製される糖アルコール組成物、高甘味度甘味料混合組成物、および希少糖組成物はそれぞれ、飲食品、化粧品および医薬品を製造するために使用することができる。
本発明では、高甘味度甘味料組成物と糖アルコールとを含む組成物を、糖アルコール組成物と称する。糖アルコールとしては、例えば、エリスリトール、マルチトール、ソルビトール、キシリトール、マンニトール、ラクチトール、イソマルツロース、パラチニット等のイソマルツロース還元物などが挙げられる。これらの糖アルコールは、単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。このような糖アルコール組成物は、糖アルコールの用途ないし機能性も考慮しながら、前述した本発明の高甘味度甘味料組成物と同様の各種の飲食品、化粧品、医薬品などに添加することができる。
本発明では、高甘味度甘味料組成物と他の高甘味度甘味料、つまりレバウディオサイドAおよびα−グルコシルステビア(そこに含まれるα−グルコシルレバウディオサイドAおよびα−グルコシルステビオサイド)以外の高甘味度甘味料を含むものを、高甘味度甘味料混合組成物と称する。他の高甘味度甘味料としては、例えば、羅漢果抽出物、スクラロース、アスパルテーム、アセスルファムK、サイクラミン酸ナトリウム、サッカリンナトリウム、ネオテーム、アドバンテーム、グリチルリチン、サッカリン、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンなどが挙げられる。これらの高甘味度甘味料は、単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。このような高甘味度甘味料混合組成物は、他の高甘味度甘味料の用途ないし機能性も考慮しながら、前述した本発明の高甘味度甘味料組成物と同様の各種の飲食品、化粧品、医薬品などに添加することができる。
本発明では、高甘味度甘味料組成物と希少糖とからなる組成物を、希少糖組成物と称する。希少糖としては、例えば、D−プシコース、D−アロース、D−タガトース、L−リボースなどが挙げられる。これらの希少糖は、単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
ステビア抽出物は、乾燥したステビア(Stevia rebaudiana Bertoni)に温水を用いて抽出し、常法により精製・乾燥して得ることができる。具体的には、乾燥したステビア原葉1kgに60〜70℃の温水を約10L加えて2時間撹拌して固液分離する。この操作を2回行い、得られた抽出物を、合成吸着樹脂(HP−20、三菱化成工業(株)製)を充填したカラムに通液して精製、濃縮を行い、さらにイオン交換樹脂(IR-120B(H型)、IRA-94(OH型)、オルガノ(株)製)で脱塩・脱色を行い、濃縮後に噴霧乾燥機を用いて粉末化する。得られたステビア抽出物の含量(全ステビオール配糖体としての純度)は80〜90%となる。
前記のステビア抽出物100g(純度90%)に純度90%以上の60℃熱メタノールを2,000ml加えて溶解させた(溶解処理)。溶解後、冷却して、析出する結晶を固液分離し、5℃の冷水1,000mLで洗浄して回収した(回収処理)。さらに回収処理で得られた結晶に対し、前記と同様の溶解処理および回収処理を行った結果、ステビオサイドの結晶(ステビオサイド精製物)が得られ(約43g)、その含量(ステビオサイドとしての純度)は95%以上となった。
以下で用いた「酵素処理ステビア抽出物」は、特公昭57-18779号公報、特開平2-163056号公報に記載の方法に従って、次のような手順で製造した。
ステビア抽出物(ステビロース90、東洋精糖(株)製、ステビオサイド、レバウディオサイドA、レバウディオサイドB、レバウディオサイドC、レバウディオサイドD、レバウディオサイドE、レバウディオサイドF、レバウディオサイドM、ズルコサイドA、ルブソサイドおよびステビオールビオサイドを含有、これらの全ステビオール配糖体としての純度90%)1重量部とデキストリン(パインデックス#1、松谷化学工業(株)製)3重量部とを水6重量部に入れ、加熱して溶解させた。得られた溶液を70℃に冷却した後、塩化カルシウムをデキストリンに対して1mmolになるよう添加すると共にpHを6.0に調整し、シクロデキストリングルコシルトランスフェラーゼをデキストリン1g当り30U加え、70℃で24時間反応させた。反応終了後、95℃で30分間保持して酵素を失活させた。これにより、各ステビオール配糖体(混合物)にグルコースがα−1,4結合で付加されているα−グルコシルステビオール配糖体(混合物)を含有する、酵素処理物含有液を得た。
(3−1)の工程で得られた酵素処理物含有液を2等分して(A)および(B)とした。
(A)はそのままとした。
(B)には、α−1,4−グルコシダーゼ活性を有する酵素としてβ−アミラーゼ(ビオザイムM、天野エンザイム(株)製)を、前記酵素処理物含有液の固形分当り1%添加し、60℃で5時間作用させて、α−1,4−グルコシル基を切断することにより、付加糖数が1〜3の成分を多く含む反応物を得た。
平均付加糖数の異なる、前記(3−2)で得られた(A)および(B)それぞれの溶液を、合成吸着樹脂(「アンバーライトXAD−7」、オルガノ(株)製)を充填したカラムに通液して精製、濃縮した。続いて、イオン交換樹脂を用いた脱塩・脱色、活性炭を用いた脱臭、さらにpH調整、濾過、殺菌の各処理を行った。最後に、これら処理後の反応液を、粉末乾燥機(スプレードライヤー)を用いて乾燥粉末化することで、それぞれ、酵素処理ステビア抽出物(A)および(B)を得た。
上記(3)により製造された酵素処理ステビア抽出物(A)および(B)それぞれの平均付加糖数を、特開平2-163056号公報の実験2に記載の方法に準じて、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)のクロマトグラムの各成分のピーク面積から算出した。その結果、(A)および(B)の平均付加糖数は、それぞれ3.5および2.1であった。
カラム :NH2P-50 Shodex(4.6mmID×250mm)
カラム温度:35℃
流速 :1.0mL/min
移動相 :
時間(min) アセトニトリル 水
0 80 20
15 80 20
60 50 50
70 50 50
80 80 20
90 80 20
実施例1、実施例2および実施例3において、α−グルコシルステビオサイドを本発明品または比較品に配合するために用いられた「酵素処理ステビオサイド精製物」は、前記(3)の手順において、ステビロース90に替えて、前記(2)の手順に準じて製造されたステビオサイド精製物を用いたこと以外は、前記(3)と同様の手順で製造した。なお、前記(3−2)に対応する手順において、(A)を採用して得られた酵素処理ステビオサイド精製物をα−グルコシルステビオサイド精製物(A)とし、(B)を採用して得られた酵素処理ステビオサイド精製物をα−グルコシルステビオサイド精製物(B)とする。α−グルコシルステビオサイド精製物(A)の前記(4)と同様にして測定した平均付加糖数は、3.6であり、α−グルコシルステビオサイド精製物(B)の平均付加糖数は、2.1であった。
得られたα−グルコシルステビオサイド精製物(B)は、α−グルコシルステビオサイドとしての純度90%、平均付加糖数2.1(図1[B]のクロマトグラム参照)であった。
実施例1、実施例2および実施例3において、α−グルコシルレバウディオサイドAを本発明品または比較品に配合するために用いられた「α−グルコシルレバウディオサイドA精製物」は、前記(3)の手順において、ステビロース90に替えて、レバウディオサイドA精製物(中国製、レバウディオサイドAとしての純度95%、図1[A]のクロマトグラム参照)を用いたこと以外は、前記(3)と同様の手順で製造した。なお、前記(3−2)に対応する手順において、(A)を採用して得られたものをα−グルコシルレバウディオサイドA精製物(A)とし、(B)を採用して得られたものをα−グルコシルレバウディオサイドA精製物(B)とする。α−グルコシルレバウディオサイドA精製物(A)の前記(4)と同様にして測定した平均付加糖数は、3.4であり、α−グルコシルレバウディオサイドA精製物(B)の平均付加糖数は、2.1であった。
本発明品1〜7および比較品1〜3は、「α−グルコシルステビア」として「α−グルコシルステビオサイド」のみを含有しており、第3条件における「レバウディオサイドA1重量部に対するα−グルコシルレバウディオサイドAの比率が0重量部」である場合に相当する。
(i)水で口を5秒間すすぎ、(ii)検液を口に含み5秒間保持した後吐き出し、(iii)10秒間甘味を確認する。(iv)次に水で5秒間2回すすいだ後、1分後に再度(i)から繰り返して評価する。また、甘味の後引きおよび甘味の強さの評価基準は下記の通りであり、総合評価はそれらの評価の平均値とした。結果を表2に示す。
5:甘味の後引きがほとんど無い 5:甘味が早くから非常に強く感じられる
4:甘味の後引きが僅かにある 4:甘味が早くから強く感じられる
3:甘味の後引きが少ない 3:甘味が早くからやや強く感じられる
2:甘味の後引きがある 2:甘味が早くから感じられる
1:甘味の後引きが強い 1:甘味が感じられる
よって、レバウディオサイドAの甘味の強さの維持と甘味の後引きの抑制とは、いわばトレードオフの関係にあることから、レバウディオサイドAとα−グルコシルステビアとの割合にはバランスの良い範囲があることが分かる。
本発明品8〜9および比較品4は、「α−グルコシルステビア」として「α−グルコシルステビオサイド」および「α−グルコシルレバウディオサイドA」を含有しており、第3条件における「レバウディオサイドA1重量部に対するα−グルコシルレバウディオサイドA」の比率が0重量部ではない場合に相当する。
レバウディオサイドA/α−グルコシルステビア=90重量%/10重量%の割合で配合された本発明品10および11を、表4に記載の原料を用いて前記の方法により調製した。
いずれもレバウディオサイドA/α−グルコシルステビア=90重量%/10重量%の割合で配合された本発明品11および12を用意した。
本発明品11は、実施例3で調製したものと同じである。本発明品12は、表5に記載の原料を用いて前記の方法により調製した。
結果を表5に示す。
5:雑味がほとんどない
4:雑味が僅かにある
3:雑味が少ない
2:雑味がある
1:雑味が強い
下記本発明品または比較品として、前記で調製した本発明品11、比較品1または下記方法で調製した本発明品13を用い、下記の処方により、飲料を調製し、呈味(甘味の後引きおよび甘味の強さならびにそれらの総合評価)を比較した。
本発明品13は、α−グルコシルステビアの純度が80重量%である、酵素処理ステビア抽出物(C)をレバウディオサイドA/α−グルコシルステビア=90重量%/10重量%の割合で配合して得た。
呈味試験の手順および評価基準は実施例1と同じである。結果を表6に示す。
なお、得られた飲料は、ソルビトールと本発明品(高甘味度甘味料組成物)とを含むため、本発明の糖アルコール組成物であるともいえ、D−プシコースと本発明品(高甘味度甘味料組成物)とを含むため、本発明の希少糖組成物でもある。
処方:
砂糖 45g
ソルビトール 20g
D−プシコース 10g
本発明品または比較品 0.25g
グレープフルーツ濃縮果汁 2.0g
グレープフルーツフレーバー 0.1g
ビタミンC 0.2g
リンゴ酸 0.8g
酒石酸 0.4g
酵素処理ヘスペリジン 0.1g
酵素処理ルチン 0.1g
ゆずポリフェノール(柑橘抽出物) 0.05g
純水 適量
計 1,000g
下記本発明品または比較品として、前記で調製した本発明品11、本発明品13または比較品1を用い、下記の処方により、口腔湿潤剤を調製し、呈味(甘味の後引きおよび甘味の強さならびにそれらの総合評価)を比較した。呈味試験の手順および評価基準は実施例1と同じである。結果を表7に示す。
なお、得られた口腔湿潤剤は、スクラロースと本発明品(高甘味度甘味料組成物)とを含むため、本発明の高甘味度高甘味料混合組成物であるともいえ、エリスリトールと本発明品(高甘味度甘味料組成物)とを含むため、本発明の糖アルコール組成物でもある。
処方:
スクラロース 0.002g
エリスリトール 3.0g
本発明品または比較品 0.025g
カルボキシメチルセルロースナトリウム 4.0g
グリセロール 20.0g
プロピレングリコール 4.5g
安息香酸ナトリウム 0.4g
塩化セチルピリジウム 0.01g
クエン酸 0.23g
クエン酸ナトリウム 1.1g
スペアミント香料 0.002g
酵素処理ヘスペリジン 0.01g
純水 適量
計 100g
まず、下記の処方にて常法により打錠してトローチの芯材を作製した。
処方:
塩化リゾチーム 2.0g
乳糖 400g
ヒドロキシプロピルセルロース 100g
ステアリン酸マグネシウム 1.5g
L―メントール 0.1g
(i)水で口をすすぐ、(ii)トローチを口に含み、10秒間舐めた後吐き出し、10秒間甘味を確認する。(iii)次いで水で5秒間2回すすいだ後、1分後に再度(i)から繰り返して評価する。甘味の後引きおよび甘味の強さの評価基準は実施例1と同じであり、総合評価はそれらの評価の平均値とした。結果を表8に示す。
処方:
エリスリトール 80.0g
トレハロース 20.0g
本発明品または比較品 0.4g
純水 100.0g
市販の炭酸飲料に甘味料として使われている「ステビア」が、以下の分析によりレバウディオサイドAを主成分とし、ステビオサイドを含有するものであることを確認した。そこで、市販の炭酸飲料にα−グルコシルステビオサイド精製物(B)を一定量添加して、本飲料に含まれる甘味料が本発明の条件を満たすようになったときに、特に甘味の後引きの点で呈味が改善されることを確認した。
市販の炭酸飲料30mlを超音波洗浄機を用いて脱炭酸処理した後、固相抽出カラム「Sep-PAk C18」(日本ウォーターズ(株)製)に吸着させた。次に、該カラムをイオン交換水10mlで洗浄した後、80%エチルアルコールで吸着成分を脱着させた。得られた液を蒸発乾固し、乾固物を3mlのHPLC移動相(80%アセトニトリル)で溶解後、前述した条件でHPLC分析して、「ステビア」として含まれている成分(ステビオサイドおよびレバウディオサイドA)を定量した。
市販の炭酸飲料に、レバウディオサイドA:α−グルコシルステビア(α−グルコシルステビオサイド)=95:5になるように、α−グルコシルステビオサイド精製物(B)を添加し、対照飲料を調製した。
Claims (10)
- レバウディオサイドAを80〜99.8重量%、α−グルコシルステビアを0.2〜20重量%含み(これらの合計を100重量%とする)、
前記α−グルコシルステビアは、少なくともα−グルコシルステビオサイドを含み、さらにα−グルコシルレバウディオサイドAを含んでいてもよいα−グルコシルステビオール配糖体であり、
前記レバウディオサイドA 1重量部に対する前記α−グルコシルレバウディオサイドAの比率が0〜0.1重量部である
ことを特徴とする高甘味度甘味料組成物。 - 前記α−グルコシルステビアが、
グルコシル基がα−1,4結合で付加されているα−グルコシルステビオサイド、
または
グルコシル基がα−1,4結合で付加されているα−グルコシルステビオサイドと、
レバウディオサイドA、レバウディオサイドB、レバウディオサイドC、レバウディオサイドD、レバウディオサイドE、レバウディオサイドF、レバウディオサイドM、ズルコサイドA、ルブソサイドおよびステビオールビオサイドからなる群から選ばれる少なくとも1種のステビオール配糖体にグルコシル基がα−1,4結合で付加されているα−グルコシルステビオール配糖体
とを含む混合物であることを特徴とする、請求項1に記載の高甘味度甘味料組成物。 - 前記α−グルコシルステビア中のα−グルコシルステビオール配糖体全体についてのα−グルコシル基の平均付加数が1.0〜2.5であることを特徴とする、請求項1または2に記載の高甘味度甘味料組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の高甘味度甘味料組成物を含む飲食品、化粧品または医薬品。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の高甘味度甘味料組成物と糖アルコールとを含む組成物であって、前記糖アルコールが、エリスリトール、マルチトール、ソルビトール、キシリトール、マンニトール、ラクチトール、イソマルツロースおよびイソマルツロース還元物からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、糖アルコール組成物。
- 請求項5に記載の糖アルコール組成物を含む飲食品、化粧品または医薬品。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の高甘味度甘味料組成物と他の高甘味度甘味料とを含む組成物であって、前記他の高甘味度甘味料が、羅漢果抽出物、スクラロース、アステルパーム、アセスルファムK、サイクラミン酸ナトリウム、サッカリンナトリウム、ネオテーム、アドバンテーム、グリチルリチン、サッカリンおよびネオヘスペリジンジヒドロカルコンからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、高甘味度甘味料混合組成物。
- 請求項7に記載の高甘味度甘味料混合組成物を含む飲食品、化粧品または医薬品。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の高甘味度甘味料組成物と希少糖とを含む組成物であって、前記希少糖が、D−プシコース、D−アロース、D−タガトースおよびL−リボースからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、希少糖組成物。
- 請求項9に記載の希少糖組成物を含む飲食品、化粧品または医薬品。
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WO2022125783A1 (en) * | 2020-12-09 | 2022-06-16 | Colgate-Palmolive Company | Oral care compositions with a natural sweetener system |
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