JP2017517303A - 活性剤を含むポリマー - Google Patents
活性剤を含むポリマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017517303A JP2017517303A JP2016565198A JP2016565198A JP2017517303A JP 2017517303 A JP2017517303 A JP 2017517303A JP 2016565198 A JP2016565198 A JP 2016565198A JP 2016565198 A JP2016565198 A JP 2016565198A JP 2017517303 A JP2017517303 A JP 2017517303A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer filament
- agent
- polymer
- filament
- monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 C*CC(C*(C)OCC[C@](C)NC(Oc(cc1)ccc1NC(C(C)=C)=O)=O)(C*(C)OCC(C)NC(Oc(cc1)ccc1NC(C(C)=C)=O)=O)CC(C)(C)OCC(C)(NC(Oc(cc1)ccc1NC(C(C)=C)=O)=O)I=C Chemical compound C*CC(C*(C)OCC[C@](C)NC(Oc(cc1)ccc1NC(C(C)=C)=O)=O)(C*(C)OCC(C)NC(Oc(cc1)ccc1NC(C(C)=C)=O)=O)CC(C)(C)OCC(C)(NC(Oc(cc1)ccc1NC(C(C)=C)=O)=O)I=C 0.000 description 4
- XZSZONUJSGDIFI-UHFFFAOYSA-N CC(C(Nc(cc1)ccc1O)=O)=C Chemical compound CC(C(Nc(cc1)ccc1O)=O)=C XZSZONUJSGDIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODBWOJUVFRIBKT-UHFFFAOYSA-N CC(C(Nc(cc1)ccc1OC(ON(C(CC1)=O)C1=O)=O)=O)=C Chemical compound CC(C(Nc(cc1)ccc1OC(ON(C(CC1)=O)C1=O)=O)=O)=C ODBWOJUVFRIBKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPZNTZCRFPTESN-WCABBAIRSA-N CC(C)(C)OC(O[C@H]([C@@H](CO)O[C@H]1CN(C=CC(N)=N2)C2=O)C1(F)F)=O Chemical compound CC(C)(C)OC(O[C@H]([C@@H](CO)O[C@H]1CN(C=CC(N)=N2)C2=O)C1(F)F)=O UPZNTZCRFPTESN-WCABBAIRSA-N 0.000 description 1
- DSJRAIJILZRXSR-UHFFFAOYSA-N CC(OC(c(c(I)c(c(I)c1NC(C)=O)NC(C)=O)c1I)=O)OC(OCCOC(C(C)=C)=O)=O Chemical compound CC(OC(c(c(I)c(c(I)c1NC(C)=O)NC(C)=O)c1I)=O)OC(OCCOC(C(C)=C)=O)=O DSJRAIJILZRXSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/32—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. carbomers, poly(meth)acrylates, or polyvinyl pyrrolidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7052—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides
- A61K31/706—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom
- A61K31/7064—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines
- A61K31/7068—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines having oxo groups directly attached to the pyrimidine ring, e.g. cytidine, cytidylic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/74—Synthetic polymeric materials
- A61K31/785—Polymers containing nitrogen
- A61K31/787—Polymers containing nitrogen containing heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/56—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
- A61K47/58—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. poly[meth]acrylate, polyacrylamide, polystyrene, polyvinylpyrrolidone, polyvinylalcohol or polystyrene sulfonic acid resin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/04—X-ray contrast preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0087—Galenical forms not covered by A61K9/02 - A61K9/7023
- A61K9/0092—Hollow drug-filled fibres, tubes of the core-shell type, coated fibres, coated rods, microtubules or nanotubes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
- A61L31/14—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L31/145—Hydrogels or hydrocolloids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
- A61L31/14—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L31/148—Materials at least partially resorbable by the body
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
- A61L31/14—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L31/16—Biologically active materials, e.g. therapeutic substances
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L31/00—Materials for other surgical articles, e.g. stents, stent-grafts, shunts, surgical drapes, guide wires, materials for adhesion prevention, occluding devices, surgical gloves, tissue fixation devices
- A61L31/14—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L31/18—Materials at least partially X-ray or laser opaque
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
- C07F15/0093—Platinum compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/06—Pyrimidine radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
- A61L2430/36—Materials or treatment for tissue regeneration for embolization or occlusion, e.g. vaso-occlusive compositions or devices
Abstract
Description
本願は、2014年4月29日に提出された米国仮特許出願第61/986,015号の利益を主張し、その開示内容の全ては、参照によりここに組み込まれる。
本開示は、in situで放出され得る活性薬剤を含む血管新生化腫瘍又は動静脈奇形の塞栓のような、体内の血管部位及び空洞の閉塞のためのポリマー及びポリマーフィラメントを提供する。
であり、
式中、R2及びR3のそれぞれは、独立して、H、CH3、C2−C6アルキル、ハロゲン若しくは他のC1−C6アルキルで置換されたC2−C6アルキル、NH2、CO2、CN、CF3、F、Cl、Br、I、CCl3、OH又はCH2OHであり得、
nは、1、2、3又は4であり、
mは、1、2、3又は4であり、
X1、X2、X3及びX4は、それぞれ、N又はCHであり、且つ、
X5は、O、CH2又はNHである。
式中、R1は、薬剤であり、且つ、
pは、0、1、2、3又は4である。
式中、R2及びR3のそれぞれは、独立して、H、CH3、C2−C6アルキル、ハロゲン若しくは他のC1−C6アルキルで置換されたC2−C6アルキル、NH2、CO2、CN、CF3、F、Cl、Br、I、CCl3、OH又はCH2OHであり得、
nは、1、2、3又は4であり、
mは、1、2、3又は4であり、
X1、X2、X3及びX4は、それぞれ、N又はCHであり、且つ、
X5は、O、CH2又はNHである。
、の組み合わせを使用することができる。組み合わせの比率は、約1:99、約10:90、約20:80、約30:70、約40:60、約50:50、約60:40、約70:30、約80:20、約90:10又は約99:1とすることができる。
閉じ込められた活性薬剤を有するハイドロゲルフィラメントを調製するために、トリメチロールプロパントリアクリルアミド2.25g、硫酸バリウム1.25g及びゲムシタビンヒドロクロリド0.2gを、水2.5gに加えた。溶液をアルゴンを用いて10分間スパージした。重合を開始するために、テトラメチルエチレンジアミン20μL及び20%過硫酸アンモニウム水溶液12μLを、1ccのシリンジを用いて0.045インチIDポリエチレンチューブ中への注入の直前に加えた。チューブを両端で熱融着して、室温で一晩重合させた。
メタノール400mLに、ジアトリゾ酸104g(170mmol)を加え、続けてセシウムカーボネート28g(65mmol)を加えた。45分間攪拌した後、メタノールを真空下で除去して、固体をジエチルエーテル500mL中に懸濁した。その後固体を回収して、ブフナー漏斗上で乾燥させ、更に真空乾燥させ、120gを得た(95%)(ジアトリゾ酸セシウム、1)。
ジアトリアゾイル(Diatriazoyl)アセテート(A):無水酢酸100mL中に懸濁したジアトリゾ酸30.8gに、濃硫酸2gを加えて、反応混合物が室温まで冷める前に得られた懸濁液を90℃で1時間攪拌して、その後500gの氷上に注いだ。15分間氷をかき混ぜた後、油状の塊をかき混ぜながら半飽和重炭酸ナトリウム100mLで処理した。形成された固体をブフナー漏斗に回収して、一晩真空乾燥すると、淡褐色のジアトリアゾイルアセテート固体9gを得た。
ジアトリゾ酸テトラブチルアンモニウム:メタノール(552mL)中のジアトリゾ酸(50g、81.4mmol)の攪拌懸濁液に、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(40%水溶液、52.8mL)をゆっくりと加えた。テトラブチルアンモニウムヒドロキシドの添加を終えた後、濁った懸濁液は透明になった。ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去して、クリーム色の粘性の残留物を得た。この残留物に適量のトルエンを加えて、その後トルエンをロータリーエバポレーターを用いて除去した。トルエンを再度残留物に加えて、再度除去した。得られた固体を真空オーブンで40℃で一晩乾燥させ、白色の固体を得た(64.1g、92%収率)。
2,2’−エチレンジオキシ−ビス−エチルアミン10g(67.6 1mnol)に、グリシジルメタクリレート10g(70.4mmol)及びシリカゲル3.0g(Aldrich社 645524、60オングストローム 200−425メッシュ)を、よく攪拌しながら加えた。1時間の攪拌後、追加のグリシジルメタクリレート9g(63.4mmol)を加えて、懸濁液を更に1.5時間攪拌した。反応混合物を試薬用クロロホルム200mLで希釈して、600mLの中位の多孔性のフリットガラスブフナー漏斗を通して濾過して、シリカゲルを除去した。得られたクロロホルム溶液のLC−MS分析では、モノ−グリシジルアミノアルコールはほとんど示されず、主に(M+H)+の433.2でのビス−グリシジルアミノアルコールが示された。その溶液を真空下で約50gに濃縮した。得られた重いシロップを、アセトニトリルで100mLに希釈して、−80℃で保存した。
TMP−クロロアセトアミド(E):乾燥THF250mL中のTMPアミン13.2gにピリジン6.32g(80mmol)を加えて、この溶液をよく攪拌しながら、アルゴン下4から1℃で、THF250mL中のクロロアセチルクロリド6.44gに加えた。15分間攪拌した後、反応混合物を室温まで温めて、THF及び他の揮発性物質を真空下で除去した。得られた固体をクロロホルム200mL中に溶解させて、飽和重炭酸ナトリウム水溶液100mLで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を真空下で除去した。
テトラメシルペンタエリスリトール(b)の調製:ディーン−スタークトラップを取り付けた3Lの三首丸底フラスコに、ペンタエリスリトール(a、MW〜797g/mol、99.9g、125mmol)及びトルエン(1.5L)を順次加えた。溶液を共沸蒸留して、ディーン−スタークトラップから水を除去した。トリエチルアミン(94.6mL、530mmol)を加える前に、フラスコを室温まで冷ました。その後、フラスコを0℃の氷浴に置いた。250mLの添加漏斗をフラスコに取り付けた。添加漏斗に、無水トルエン(80mL)及びメシルクロリド(40mL、530mmol)を順次加えた。このメシルクロリド溶液を、冷却させた溶液に滴下して加えた。反応物を室温で一晩攪拌しておくと、白色の沈殿物が形成された。反応終了時、溶液をフリットガラス漏斗で濾過して、沈殿物を除去した。濾液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮して、淡黄色の油状物の粗製物質を得た(86.37g)。
テトラアミノペンタエリスリトール(c)の調製:アンモニウムヒドロキシドの溶液(30%、1250mL、22.02mol)に、無水アセトニトリル(500mL)中のテトラメシルペンタエリスリトール(b、86.37g、77.8mmol)を滴下して加えた。反応物を室温で3日間攪拌した。完了直後、空気ポンプを用いて2日間脱気した。その後、0.1M NaOH水溶液を用いて残留物のpHを14に調整した。水相をジクロロメタン(500mL×1及び1L×1)で抽出した。次いで、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥して、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、淡黄色の油状物の生成物を得た(56.31g)。
NHS−活性化(4−ヒドロキシフェニルメタクリルアミド)(e)の調製:無水アセトニトリル(78.8mL)中の(4−ヒドロキシフェニルメタクリルアミド)(d、20g、113mmol)の溶液に、無水ピリジン(9.12mL、113mmol)及びジスクシンイミジルカーボネート(72.4g、283mmol)を順次加えた。溶液を室温で18時間撹拌した。次いで、反応物をジクロロメタン(80mL)に注ぎ、ブフナー漏斗で濾過した。濾液を2.5%硫酸銅水溶液(100mL×1)で洗浄して、その後飽和塩化ナトリウム溶液(100mL×1)で洗浄した。それを硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル及びジクロロメタンの勾配でのフラッシュクロマトグラフィーで分離する前に、短いシリカゲルプラグに通した。生成物は、クリーム色の固体である(3.71g、収率:10.3%)。
生分解性架橋剤(f)の調製:ジクロロメタン(67mL)中のテトラアミノペンタエリスリトール(c、10.0g、12.6mmol)及びトリメチルアミン(7.0mL、50.4mmol)の溶液に、アルゴン下で、NHS−活性化(4−ヒドロキシフェニルメタクリルアミド)(e、16.0g、50.4mmol)を加えた。溶液を3時間15分攪拌した。完了直後、それをシリカゲルプラグに通した。溶出物にロータリーエバポレーターを使用して、残留物をフラッシュクロマトグラフィーを用いて分離し、生成物を得た。
5mL乾燥DMF中のテトラペプチドであるアラニン−プロリン−グリシン−ロイシン(APGL)653mg(1mmol)に、アルゴン下室温でよく攪拌しながら、190mg(1.1mmol)のAPMA−HClを加え、続けて174μL(1mmol)のDIPEAを加えた。2時間後、反応混合物をBHTの20mgで処理し、簡単に空気に曝した。LC−MS分析では、680での(M+H)+及び702での(M+Na)+を示した。次いで、反応混合物5mLをエーテル200mLによく攪拌しながら滴下して加えて、形成された固体を遠心分離により回収した。得られたペレットを、90/5/5での(CHCl3/MeOH/5%アンモニア水と組み合わせたMeOH)20mL中に溶解して、5×20cmカラム(Aldrich社 645524、60オングストローム 200−425メッシュ)中のシリカゲル50gに適用した。シリカゲルカラムは90/5/5での(CHCl3/MeOH/5%アンモニア水と組み合わせたMeOH)500mLを用いて展開させた。ペプチド含有溶出物(TLC、同様の溶媒)を真空下で濃縮すると、上述のLCMSでの、淡黄色の油状物110mgを得た。淡黄色の油状物をメタノール10mL中に溶解させて、−80℃で保存した。
薬剤が取り込まれたフィラメントを調製するために、スルホエチルメタクリレート1.34g、実施例4に記載した物質0.66g、ペンタエリスリトールエトキシル化テトラアクリレート0.1g、及びアゾビスイソブチロニトリル0.025gを、ジメチルホルムアミド3.4g中に溶解した。溶液は、1ccシリンジを用いて0.045インチID HYTREL(登録商標)チューブ中に注入する前に、アルゴンで10分間スパージさせた。チューブは両端を熱融着し、100℃の温水浴に1時間置いて、次いで一晩80℃のオーブンに置いて溶液を重合させた。
3’−O−(tert−ブトキシカルボニル)ゲムシタビン:ジオキサン200mL中のゲムシタビン3.0g(10mmol)に、アルゴン下でよく攪拌しながら、ジ−tert−ブチルジカーボネート2.2g(10mmol)を加え、続けて炭酸ナトリウム5.5gを加え、そして最後に水50mLを加えた。48時間攪拌後、溶媒を真空下で除去して、残留物を水400mLと酢酸エチル1000mLとの間で分けた。水相を追加の酢酸エチル500mLで洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を真空下で除去して、無色の泡状物を得た。その大部分は、TLC(50、40、10:CH2Cl2/アセトン/エタノール)で、約0.4のRfの1スポットであった。LC−MSでは、393.9での(m+1)+を示した。CH2Cl2/アセトン/エタノールの1:1:0.02から1:1:0.04での4×30cmカラムのシリカゲルクロマトグラフィーでは、2.1gの物質を得た。この化合物のNMRは、先に示したものと同様であった(アセトン−d6/D2O)。
4−N−3’−O−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ゲムシタビン:ジオキサン200ml中の3’−O−(tert−ブトキシカルボニル)ゲムシタビン2.1g(6mmol)に、ジ−tert−ブチルジカーボネート13.2gを加えて、反応混合物を37℃のオーブンに72時間置いた。時間経過直前に、溶媒を真空下で除去して、残留物を10ミクロンでの真空ラインに0.5時間置いた。形成された固体を、CHCl340mL中に溶解して、CHCl3からCHCl3中10%アセトンへの勾配でのシリカゲルクロマトグラフィーにかけると、そのNMR(アセトン−d6/D2O)が提示した構造と一致する、4−N−3’−O−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ゲムシタビン物質2.5gを得た。
5’−O−クロロアシル−4−N−3’−O−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ゲムシタビン:乾燥THF15mL中の4−N−3’−O−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ゲムシタビン926mg(2.01mmol)に、アルゴン下−8.0℃で攪拌しながら、ジイソプロピルエチルアミン0.4mL(2.5mmol)を加え、続いてクロロアセチルクロリド0.2mL(2.5mmol)を加えた。0.5時間後のTLC(CHCl3中10%アセトン)では反応完了を示し、40分の時点で、反応混合物をイソプロピルアルコール20滴でクエンチし、室温まで温めた。THFを真空下で除去して、残留物をCHCl340mLの中に取り入れ、水10mLで洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を真空下で除去すると、泡状の半固体を得た。
メタクリロイル−5’−O−グリコリル−4−N−3’−O−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ゲムシタビン:(2mmolで取った)5’−O−クロロアシル−4−N−3’−O−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ゲムシタビンの泡状の半固体を、乾燥DMF30mlの中に取り入れ、セシウムメタクリレート955mg(4.3mmol)を用いて50から80℃で4時間処理した。溶媒を真空下で除去して、褐色の残留油状物を酢酸エチル150ml中に取り入れ、飽和重炭酸ナトリウム水で何回か洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を除去した後、その残留物を、2:1のヘキサン/酢酸エチルから3:2のヘキサン/酢酸エチルへの勾配でのシリカゲルクロマトグラフィーにかけると、そのNMR(アセトン−d6/D2O)が提示する構造と一致する、褐色の半固体を得た。
2’’−メタクリロイル−5’−O−グリコリル−ゲムシタビン:乾燥メチレンクロリド1.5mL中のメタクリロイル−5’−O−グリコリル−4−N−3’−O−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ゲムシタビン45mgに、アルゴン下0℃で撹拌しながら、トリフルオロ酢酸0.5mLを滴下して加えた。反応混合物を−4℃で一晩冷凍庫に置いて、翌朝溶媒を真空下で除去した。次いで、メチレンクロリド5mLごとの蒸発を繰り返し行った。トリエチルアミン数mLで処理して過剰物を蒸発させた後、メチレンクロリド/アセトン:9/1からメチレンクロリド/アセトン/エタノール:5/4/1へのシリカゲルクロマトグラフィー勾配で、NMR(アセトン−d6/D2O)が2’’−メタクリロイル−5’−O−グリコリル−ゲムシタビンの提示する構造と一致する、35gを得た。
3’,5’−O−ビス−(tert−ブチルジメチルシリル)−ゲムシタビンの調製:無水ジメチルホルムアミド(240mL)中のゲムシタビンヒドロクロリド(12g、40mmol)の攪拌溶液に、イミダゾール(8.17g、120mmol)及びtert−ブチルジメチルシリルクロリド(21.1g、140mmol)を順次加えた。得られた溶液に、トリメチルアミン(6.13mL、44mmol)を滴下して加えた。溶液を室温で15時間撹拌した。次いで、反応物をフリットガラス漏斗で濾過して、濾液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮した。残留物を酢酸エチル(200mL)中に懸濁した。有機相を、硫酸ナトリウムで乾燥する前に、飽和重炭酸ナトリウム溶液(200mL×1)で、次いで飽和塩化ナトリウム溶液(200mL×1)で洗浄した。溶媒をロータリーエバポレーターを用いて除去して、黄色のシロップの生成物を得た(22.56g)。
3’,5’−O−ビス−(tert−ブチルジメチルシリル)−4−N−Boc−ゲムシタビンの調製:ジオキサン(24mL)中の3’,5’−O−ビス−(tert−ブチルジメチルシリル)−ゲムシタビン(3.04g、6.18mmol)の溶液に、4−ジメチルアミノピリジン(105mg、0.86mmol)、トリエチルアミン(5.2mL、37.1mmol)、及びジ−tert−ブチルジカーボネート(2.13mL、9.27mmol)を加えた。反応物を24時間攪拌した。完了直後、それを60mL酢酸エチルに注いで、飽和NaHCO3水溶液75mLで洗浄した。有機画分をNa2SO4で乾燥した。フラッシュクロマトグラフィーを用いて粗製生成物(3.87g)を分離して、透明な固体の生成物を得た(1.67g、45.6%)。
4−N−Boc−ゲムシタビンの調製:THF(477mL)中の3’,5’−O−ビス−(tert−ブチルジメチルシリル)−4−N−Boc−ゲムシタビン(7.67g)の攪拌溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオリド(THF中1M、28.6mL)を加えた。反応物を30分間撹拌した。完了直後、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。反応物は公開された手順に従ってワークアップされた。粗製生成物をDCM及びアセトンの勾配を用いるカラムで分離して、透明な結晶の生成物を得た。
カルボメトキシメチルメチルアクリレートの調製:THF(95mL)中の2−ブロモ酢酸メチルエステル(12.4mL、132.4mmol)の溶液に、0℃で、メタクリル酸(9.3mL、110.4mmol)及びトリエチルアミン(26.5mL、189.9mmol)を加えた。次いで、反応物を氷浴から引き上げ、3時間撹拌した。完了直後、白色の沈殿物を濾過した。濾液を保持して、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。残留物をH2O100mL中に再懸濁して、水相を酢酸エチル(100mL×2)で抽出した。合わせた有機画分を飽和塩化ナトリウム溶液(100mL×1)で洗浄して、Na2SO4で乾燥させた。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して、残留物を蒸留して、心地よい香りを有する透明な液体の生成物を得た(13.97g、87.8%)。
カルボキシメチルメタクリレートの調製:THF(276.9mL)中のカルボメトキシメチルメチルアクリレート(10.85g、75.3mmol)の溶液、及びH2O(276.9mL)中のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの溶液(2.38%、276.9mL)を混合して、3時間撹拌した。次いで、この溶液をロータリーエバポレーターにかけてTHFを除去した。HClの水溶液(25%、29mL)を水相に加えて、pHを約3に調整した。水相を酢酸エチル(200mL×2)で抽出した。酢酸エチル画分を、H2O(200mL×1)及び飽和NaCl溶液(200mL×1)で順次洗浄した。それをNa2SO4で乾燥して、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。結晶を石油エーテルで洗浄して、透明な結晶の最終生成物を得た(9.89g、55.8%)。
2’’−メタクリロイル−5’−O−グリコリル−4−N−Boc−ゲムシタビン及び2’’−メタクリロイル−3’−O−グリコリル−4−N−Boc−ゲムシタビンの調製:DCM(10mL)中のカルボキシメチルメタクリレート(0.25g、1.73mmol)の溶液に、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(178.5mg、0.865mmol)を加えた。2時間攪拌した後、白色の沈殿物をセライトのパッドで除去した。濾液は次の工程に直接使用した。DCM(10.6mL)中の4−N−Boc−ゲムシタビン(261.6mg、0.72mmol)の溶液に、DMAP(8.8mg、0.072mmol)及び濾液を加えた。反応物を18時間撹拌した。完了直後、それを飽和NaHCO3水溶液5mLで洗浄した。有機画分をNa2SO4で乾燥して、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。粗製生成物をフラッシュクロマトグラフィーを用いて分離して、3’−及び5’−異性体の混合物の最終生成物を得た(87.6mg、24.8%)。
2’’−メタクリロイル−5’−O−グリコリル−ゲムシタビン及び2’’−メタクリロイル−3’−O−グリコリル−ゲムシタビンの調製:DCM(0.89mL)中の2’’−メタクリロイル−5’−O−グリコリル−4−N−Boc−ゲムシタビン(87mg、0.178mmol)の溶液に、0℃でトリフルオロ酢酸(0.89ml)を加えた。溶液を3.5時間撹拌した。完了直後、溶媒をロータリーエバポレーターを用いて除去した。残留物を酢酸エチル5mL中に再懸濁した。有機相を、5%NaHCO3溶液(2.5mL×2)及び飽和NaCl溶液(2.5mL×1)で順次洗浄した。有機画分をNa2SO4で乾燥して、溶媒をロータリーエバポレーターを用いて除去した。粗製生成物をフラッシュクロマトグラフィーを用いて分離して、透明な固体の生成物を得た(32.9mg、47.5%)。
乾燥THF500mL中のSN−38の3.9g(10mmol)に、0℃で0.5時間にわたり、ジイソプロピルエチルアミン1.74mL(10mmol)を加え、続けてTHF100mL中のトリホスゲン(Aldrich社)2.96g(10mmol)を滴下して加えた。0℃で1時間後、反応混合物を、乾燥THF中にN,N’−ジメチルエチレンジアミン1.8g(50mmol)を含む急速攪拌フラスコに移した。室温で1時間後、反応混合物から真空下で溶媒を除去して、続けて真空下でDMF100mLを蒸発させて、余分なアミンを除去した。残留物は真空ラインに一晩置いた。
50℃で10分間攪拌した2.5gオキサリプラチンa(6.30mmol)の50mLの水懸濁液に、50℃で続けて攪拌しながら、30%H2O2125mL(1.22mol)をゆっくりと加えた。反応混合物が均一になった後、反応を更に1時間続けた。残留H2O2を不活性化するために、活性炭を加え、混合物を室温で一晩撹拌した。活性炭を濾過により除去して、水を真空下で除去し、白色の固体であるジヒドロキシオキサリプラチンbを得た。800mgジヒドロキシオキサリプラチンb(1.856mmol)の無水DMSO懸濁液100mLに、無水DMSO中の288mgメタクリル酸無水物(1.87mmol)溶液20mLを滴下して加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌し、均質になった。溶液の残りが約5mLになるまで、55℃でDMSOを真空下で濃縮した。粗製溶液中にエーテル200mLを加えて一晩攪拌することによって、生成物を沈殿させた。次いで、固体を濾過により回収して8時間真空乾燥した。定量的収率で、合計1.06gのモノヒドロキシモノメタクリレートオキサリプラチンcが得られた。
組み込まれた活性剤を有するハイドロゲルフィラメントを調製するために、実施例8で調製した重合可能な活性剤0.71g、実施例4に記載の物質0.3g、TMP lac/gly 0.2g、及びアゾビスイソブチロニトリル0.02gを、ジメチルホルムアミド1.25g中に溶解させた。溶液は、1ccシリンジを用いて0.045インチID HYTREL(登録商標)チューブ中に注入する前に、アルゴンで10分間スパージした。チューブを両端で熱融着し、100℃の温水浴に1時間置いて、次いで80℃のオーブンに一晩置き、溶液を重合させた。
実施例1、実施例7及び実施例10に記載したように調製されたゲムシタビン取り込みフィラメントのサンプルを、生理食塩水5mL中に置き、37℃でインキュベートした。種々の時点で生理食塩水を採取して、新鮮な生理食塩水と交換した。高速液体クロマトグラフィーによって生理食塩水サンプル中のゲムシタビンの量を測定した。結果を以下の表及び図1において示す。
(付記1)
ポリマーフィラメントであって、
少なくとも1つのマクロマーと少なくとも1つの可視化剤とを含むプレポリマー溶液の反応生成物、及び、
当該ポリマーフィラメント中に物理的に閉じ込められる薬剤、当該ポリマーフィラメントに静電気的に結合する薬剤又は分解性結合を介して当該ポリマーフィラメントに化学的に結合する薬剤、を含む、
ポリマーフィラメント。
t−ブチルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシルプロピルアクリレート、ヒドロキシルブチルアクリレート又はそれらの組み合わせから選択される少なくとも1つのモノマーを更に含む、付記1に記載のポリマーフィラメント。
前記少なくとも1つのモノマーは、前記プレポリマー溶液のうちの約5%w/wと約40%w/wとの間の濃度を有する、付記2に記載のポリマーフィラメント。
前記少なくとも1つのマクロマーは、ポリ(エチレングリコール)、ポリ(プロピレングリコール)、ポリ(テトラメチレンオキシド)、エトキシル化ペンタエリスリトール、エトキシル化トリメチロールプロパン、ポリ(ビニルアルコール)又はそれらの組み合わせである、付記1に記載のポリマーフィラメント。
前記少なくとも1つのマクロマーは、前記プレポリマー溶液のうちの約15%w/wと約25%w/wとの間の濃度を有する、付記1に記載のポリマーフィラメント。
前記少なくとも1つのマクロマーは、約100g/モルと約5000g/モルとの間の分子量を有する、付記1に記載のポリマーフィラメント。
エステル、カーボネート、チオエステル又はそれらの組合せを含む少なくとも1つの架橋剤を更に含む、付記1に記載のポリマーフィラメント。
前記少なくとも1つの可視化剤は、バリウム、ビスマス、タンタル、白金、金、ヨウ素含有分子、硫酸バリウム又はそれらの組み合わせである、付記1に記載のポリマーフィラメント。
前記薬剤は、当該ポリマーフィラメント内に閉じ込められる、付記1に記載のポリマーフィラメント。
前記薬剤は、当該ポリマーフィラメントの中に取り込まれる、付記1に記載のポリマーフィラメント。
前記薬剤は、少なくとも1つのモノマーに化学的に結合するように、化学的に修飾されている、付記1に記載のポリマーフィラメント。
当該ポリマーフィラメントは、金属のサポート部材を含まない、付記1に記載のポリマーフィラメント。
当該ポリマーフィラメントは、カテーテルを介する送達のために構成されている、付記1に記載のポリマーフィラメント。
治療用ポリマーフィラメントを形成する方法であって、
少なくとも1つのマクロマーと、少なくとも1つの可視化剤と、前記ポリマーフィラメントに静電気的に結合する又は少なくとも1つのモノマーに化学的に結合する活性剤とを含むプレポリマー溶液を反応させて治療用ポリマーフィラメントを形成すること、を含む、方法。
前記プレポリマー溶液に少なくとも1つのモノマーを加えることを更に含み、
前記少なくとも1つのモノマーは、t−ブチルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシルプロピルアクリレート、ヒドロキシルブチルアクリレート又はそれらの組み合わせである、
付記14に記載の方法。
前記少なくとも1つのモノマーは、前記プレポリマー溶液のうちの約5%w/wと約40%w/wとの間の濃度を有する、付記14に記載の方法。
前記少なくとも1つのマクロマーは、ポリ(エチレングリコール)、ポリ(プロピレングリコール)、ポリ(テトラメチレンオキシド)、エトキシル化ペンタエリスリトール、エトキシル化トリメチロールプロパン、ポリ(ビニルアルコール)又はそれらの組み合わせである、付記14に記載の方法。
前記少なくとも1つのマクロマーは、前記プレポリマー溶液のうちの約15%w/wと約25%w/wとの間の濃度を有する、又は、約100g/モルと約5000g/モルとの間の分子量を有する、付記14に記載の方法。
前記プレポリマー溶液に少なくとも1つの架橋剤を加えることを更に含み、
前記少なくとも1つの架橋剤は、エステル、カーボネート、チオエステル又はそれらの組合せを含む、
付記14に記載の方法。
前記少なくとも1つの可視化剤は、バリウム、ビスマス、タンタル、白金、金、ヨウ素含有分子、硫酸バリウム又はそれらの組み合わせである、付記14に記載の方法。
前記活性剤は、前記ポリマーフィラメント内に閉じ込められる、又は、前記ポリマーフィラメントの中に取り込まれる、付記14に記載の方法。
前記活性剤は、前記少なくとも1つのモノマーに化学的に結合する、付記14に記載の方法。
R1は、
であり、
式中、R2及びR3のそれぞれは、H、CH3、C2−C6アルキル、ハロゲン若しくは他のC1−C6アルキルで置換されたC2−C6アルキル、NH2、CO2、CN、CF3、F、Cl、Br、I、CCl3、OH又はCH2OHであり、
nは、1、2、3又は4であり、
mは、1、2、3又は4であり、
X1、X2、X3及びX4は、それぞれ、N又はCHであり、且つ、
X5は、O、CH2又はNHである、
付記23に記載の重合可能な薬剤。
Claims (31)
- ポリマーフィラメントであって、
少なくとも1つのマクロマーと少なくとも1つの可視化剤とを含むプレポリマー溶液の反応生成物、及び、
当該ポリマーフィラメント中に物理的に閉じ込められる薬剤、当該ポリマーフィラメントに静電気的に結合する薬剤又は分解性結合を介して当該ポリマーフィラメントに化学的に結合する薬剤、を含む、
ポリマーフィラメント。 - t−ブチルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシルプロピルアクリレート、ヒドロキシルブチルアクリレート又はそれらの組み合わせから選択される少なくとも1つのモノマーを更に含む、請求項1に記載のポリマーフィラメント。
- 前記少なくとも1つのモノマーは、前記プレポリマー溶液のうちの約5%w/wと約40%w/wとの間の濃度を有する、請求項2に記載のポリマーフィラメント。
- 前記少なくとも1つのマクロマーは、ポリ(エチレングリコール)、ポリ(プロピレングリコール)、ポリ(テトラメチレンオキシド)、エトキシル化ペンタエリスリトール、エトキシル化トリメチロールプロパン、ポリ(ビニルアルコール)又はそれらの組み合わせである、請求項1に記載のポリマーフィラメント。
- 前記少なくとも1つのマクロマーは、前記プレポリマー溶液のうちの約15%w/wと約25%w/wとの間の濃度を有する、請求項1に記載のポリマーフィラメント。
- 前記少なくとも1つのマクロマーは、約100g/モルと約5000g/モルとの間の分子量を有する、請求項1に記載のポリマーフィラメント。
- エステル、カーボネート、チオエステル又はそれらの組合せを含む少なくとも1つの架橋剤を更に含む、請求項1に記載のポリマーフィラメント。
- 前記少なくとも1つの可視化剤は、バリウム、ビスマス、タンタル、白金、金、ヨウ素含有分子、硫酸バリウム又はそれらの組み合わせである、請求項1に記載のポリマーフィラメント。
- 前記薬剤は、当該ポリマーフィラメント内に閉じ込められる、請求項1に記載のポリマーフィラメント。
- 前記薬剤は、当該ポリマーフィラメントの中に取り込まれる、請求項1に記載のポリマーフィラメント。
- 前記薬剤は、少なくとも1つのモノマーに化学的に結合するように、化学的に修飾されている、請求項1に記載のポリマーフィラメント。
- 当該ポリマーフィラメントは、金属のサポート部材を含まない、請求項1に記載のポリマーフィラメント。
- 当該ポリマーフィラメントは、カテーテルを介する送達のために構成されている、請求項1に記載のポリマーフィラメント。
- 治療用ポリマーフィラメントを形成する方法であって、
少なくとも1つのマクロマーと、少なくとも1つの可視化剤と、前記ポリマーフィラメントに静電気的に結合する又は少なくとも1つのモノマーに化学的に結合する活性剤とを含むプレポリマー溶液を反応させて治療用ポリマーフィラメントを形成すること、を含む、方法。 - 前記プレポリマー溶液に少なくとも1つのモノマーを加えることを更に含み、
前記少なくとも1つのモノマーは、t−ブチルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシルプロピルアクリレート、ヒドロキシルブチルアクリレート又はそれらの組み合わせである、
請求項14に記載の方法。 - 前記少なくとも1つのモノマーは、前記プレポリマー溶液のうちの約5%w/wと約40%w/wとの間の濃度を有する、請求項14に記載の方法。
- 前記少なくとも1つのマクロマーは、ポリ(エチレングリコール)、ポリ(プロピレングリコール)、ポリ(テトラメチレンオキシド)、エトキシル化ペンタエリスリトール、エトキシル化トリメチロールプロパン、ポリ(ビニルアルコール)又はそれらの組み合わせである、請求項14に記載の方法。
- 前記少なくとも1つのマクロマーは、前記プレポリマー溶液のうちの約15%w/wと約25%w/wとの間の濃度を有する、又は、約100g/モルと約5000g/モルとの間の分子量を有する、請求項14に記載の方法。
- 前記プレポリマー溶液に少なくとも1つの架橋剤を加えることを更に含み、
前記少なくとも1つの架橋剤は、エステル、カーボネート、チオエステル又はそれらの組合せを含む、
請求項14に記載の方法。 - 前記少なくとも1つの可視化剤は、バリウム、ビスマス、タンタル、白金、金、ヨウ素含有分子、硫酸バリウム又はそれらの組み合わせである、請求項14に記載の方法。
- 前記活性剤は、前記ポリマーフィラメント内に閉じ込められる、又は、前記ポリマーフィラメントの中に取り込まれる、請求項14に記載の方法。
- 前記活性剤は、前記少なくとも1つのモノマーに化学的に結合する、請求項14に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201461986015P | 2014-04-29 | 2014-04-29 | |
US61/986,015 | 2014-04-29 | ||
PCT/US2015/024289 WO2015167752A1 (en) | 2014-04-29 | 2015-04-03 | Polymers including active agents |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017517303A true JP2017517303A (ja) | 2017-06-29 |
JP6599361B2 JP6599361B2 (ja) | 2019-10-30 |
Family
ID=54333783
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016565198A Active JP6599361B2 (ja) | 2014-04-29 | 2015-04-03 | 活性剤を含むポリマー |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10226533B2 (ja) |
EP (1) | EP3137124B1 (ja) |
JP (1) | JP6599361B2 (ja) |
CN (2) | CN106456836B (ja) |
WO (1) | WO2015167752A1 (ja) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101443926B1 (ko) | 2006-06-15 | 2014-10-02 | 마이크로벤션, 인코포레이티드 | 팽창성 중합체로 제조된 색전술용 장치 |
WO2009086208A2 (en) | 2007-12-21 | 2009-07-09 | Microvention, Inc. | Hydrogel filaments for biomedical uses |
US10639396B2 (en) | 2015-06-11 | 2020-05-05 | Microvention, Inc. | Polymers |
BR112012009287A2 (pt) | 2009-10-26 | 2017-06-06 | Microvention Inc | dispositivo de embolização feito de polímero expansível |
WO2012145431A2 (en) | 2011-04-18 | 2012-10-26 | Microvention, Inc. | Embolic devices |
EP3046952B1 (en) | 2013-09-19 | 2021-05-12 | Terumo Corporation | Polymer particles |
KR102340388B1 (ko) | 2013-09-19 | 2021-12-17 | 마이크로벤션, 인코포레이티드 | 중합체 필름 |
KR102287781B1 (ko) | 2013-11-08 | 2021-08-06 | 테루모 가부시키가이샤 | 중합체 입자 |
US10124090B2 (en) | 2014-04-03 | 2018-11-13 | Terumo Corporation | Embolic devices |
US10092663B2 (en) | 2014-04-29 | 2018-10-09 | Terumo Corporation | Polymers |
CN106456836B (zh) | 2014-04-29 | 2019-12-06 | 微仙美国有限公司 | 包含活性剂的聚合物 |
US9907880B2 (en) | 2015-03-26 | 2018-03-06 | Microvention, Inc. | Particles |
KR102310696B1 (ko) * | 2016-09-28 | 2021-10-12 | 테루모 가부시키가이샤 | 색전 조성물 |
JP2020536088A (ja) * | 2017-10-06 | 2020-12-10 | ユニヴェルシテ・ドゥ・ボルドー | 新しいポリマー乳化剤、および疎水性又は親水性活性化合物のカプセル化のためのその使用 |
ES2910071T3 (es) | 2018-03-08 | 2022-05-11 | Incyte Corp | Compuestos de aminopirazina diol como inhibidores de PI3K-Y |
WO2020010003A1 (en) | 2018-07-02 | 2020-01-09 | Incyte Corporation | AMINOPYRAZINE DERIVATIVES AS PI3K-γ INHIBITORS |
US20200368171A1 (en) * | 2019-05-23 | 2020-11-26 | Microvention, Inc. | Particles |
US20230399463A1 (en) * | 2020-11-12 | 2023-12-14 | 3M Innovative Properties Company | Free-radically polymerizable crosslinker, curable composition, and adhesive therefrom |
EP4244267A1 (en) * | 2020-11-12 | 2023-09-20 | 3M Innovative Properties Company | Free-radically polymerizable crosslinker, curable composition, and adhesive therefrom |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011507637A (ja) * | 2007-12-21 | 2011-03-10 | マイクロベンション, インコーポレイテッド | 生物医学的使用のためのハイドロゲルフィラメント |
JP2013505791A (ja) * | 2009-09-24 | 2013-02-21 | マイクロベンション インコーポレイテッド | 医学的使用のための注射用ヒドロゲル繊維 |
US20130302251A1 (en) * | 2012-04-18 | 2013-11-14 | Microvention, Inc. | Embolic devices |
JP2014503580A (ja) * | 2011-01-27 | 2014-02-13 | バイオコンパティブルズ ユーケー リミテッド | 薬剤送達システム |
Family Cites Families (305)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3749085A (en) | 1970-06-26 | 1973-07-31 | J Willson | Vascular tissue removing device |
CS154391B1 (ja) | 1970-09-10 | 1974-04-30 | ||
US3743686A (en) | 1971-06-18 | 1973-07-03 | Horizons Inc | Unsaturated polyester resins which cure in the presence of water and which contain at least one dehydro monomer |
US4020829A (en) | 1975-10-23 | 1977-05-03 | Willson James K V | Spring guide wire with torque control for catheterization of blood vessels and method of using same |
US4509504A (en) | 1978-01-18 | 1985-04-09 | Medline Ab | Occlusion of body channels |
US4301803A (en) | 1978-10-06 | 1981-11-24 | Kuraray Co., Ltd. | Balloon catheter |
US4304232A (en) | 1979-03-14 | 1981-12-08 | Alza Corporation | Unit system having multiplicity of means for dispensing useful agent |
US4346712A (en) | 1979-04-06 | 1982-08-31 | Kuraray Company, Ltd. | Releasable balloon catheter |
SE419597B (sv) | 1979-05-04 | 1981-08-17 | Medline Ab | Anordning for temporer eller permanent tillslutning av kroppskanaler eller halrum hos menniskor och djur |
HU184722B (en) | 1980-02-18 | 1984-10-29 | Laszlo Lazar | Therapeutically suitable silicone rubber mixture and therapeuticaid |
US4493329A (en) | 1982-08-19 | 1985-01-15 | Lynn Crawford | Implantable electrode having different stiffening and curvature maintaining characteristics along its length |
GB8305797D0 (en) | 1983-03-02 | 1983-04-07 | Graham N B | Hydrogel-containing envelopes |
US4529739A (en) | 1984-07-24 | 1985-07-16 | The Dow Chemical Company | Foamed polymeric materials |
JPH0678460B2 (ja) | 1985-05-01 | 1994-10-05 | 株式会社バイオマテリアル・ユニバース | 多孔質透明ポリビニルアルユールゲル |
NZ219708A (en) * | 1986-04-07 | 1989-04-26 | Johnson & Johnson Prod Inc | Absorbable ligament and tendon prosthesis containing l-lactide/glycolide polymer |
US4795741A (en) | 1987-05-06 | 1989-01-03 | Biomatrix, Inc. | Compositions for therapeutic percutaneous embolization and the use thereof |
US4819637A (en) | 1987-09-01 | 1989-04-11 | Interventional Therapeutics Corporation | System for artificial vessel embolization and devices for use therewith |
US5154705A (en) | 1987-09-30 | 1992-10-13 | Lake Region Manufacturing Co., Inc. | Hollow lumen cable apparatus |
US5165421A (en) | 1987-09-30 | 1992-11-24 | Lake Region Manufacturing Co., Inc. | Hollow lumen cable apparatus |
US4951677A (en) | 1988-03-21 | 1990-08-28 | Prutech Research And Development Partnership Ii | Acoustic imaging catheter and the like |
US4932419A (en) | 1988-03-21 | 1990-06-12 | Boston Scientific Corporation | Multi-filar, cross-wound coil for medical devices |
US4994069A (en) | 1988-11-02 | 1991-02-19 | Target Therapeutics | Vaso-occlusion coil and method |
US5354290A (en) | 1989-05-31 | 1994-10-11 | Kimberly-Clark Corporation | Porous structure of an absorbent polymer |
CA2066594A1 (en) | 1989-10-03 | 1991-04-04 | Robert P. Eury | Erodible macroporous hydrogel particles and preparation thereof |
US5037950A (en) * | 1990-02-09 | 1991-08-06 | Ethicon, Inc. | Bioabsorbable copolymers of polyalkylene carbonate/RHO-dioxanone for sutures and coatings |
US5122136A (en) | 1990-03-13 | 1992-06-16 | The Regents Of The University Of California | Endovascular electrolytically detachable guidewire tip for the electroformation of thrombus in arteries, veins, aneurysms, vascular malformations and arteriovenous fistulas |
US6425893B1 (en) | 1990-03-13 | 2002-07-30 | The Regents Of The University Of California | Method and apparatus for fast electrolytic detachment of an implant |
CA2080224A1 (en) | 1990-04-18 | 1991-10-19 | Jindrich Kopecek | Colonic-targeted oral drug-dosage forms based on crosslinked hydrogels containing azobonds and exhibiting ph-dependent swelling |
US5163952A (en) | 1990-09-14 | 1992-11-17 | Michael Froix | Expandable polymeric stent with memory and delivery apparatus and method |
US5133731A (en) | 1990-11-09 | 1992-07-28 | Catheter Research, Inc. | Embolus supply system and method |
US5129180A (en) | 1990-12-07 | 1992-07-14 | Landec Labs, Inc. | Temperature sensitive seed germination control |
US5120349A (en) | 1990-12-07 | 1992-06-09 | Landec Labs, Inc. | Microcapsule having temperature-dependent permeability profile |
US6524274B1 (en) | 1990-12-28 | 2003-02-25 | Scimed Life Systems, Inc. | Triggered release hydrogel drug delivery system |
DE4104702C2 (de) | 1991-02-15 | 1996-01-18 | Malte Neuss | Implantate für Organwege in Wendelform |
US5217484A (en) | 1991-06-07 | 1993-06-08 | Marks Michael P | Retractable-wire catheter device and method |
CA2117088A1 (en) | 1991-09-05 | 1993-03-18 | David R. Holmes | Flexible tubular device for use in medical applications |
US5226911A (en) | 1991-10-02 | 1993-07-13 | Target Therapeutics | Vasoocclusion coil with attached fibrous element(s) |
US5304194A (en) | 1991-10-02 | 1994-04-19 | Target Therapeutics | Vasoocclusion coil with attached fibrous element(s) |
JP3356447B2 (ja) | 1991-10-16 | 2002-12-16 | テルモ株式会社 | 乾燥高分子ゲルからなる血管病変塞栓材料 |
US5258042A (en) | 1991-12-16 | 1993-11-02 | Henry Ford Health System | Intravascular hydrogel implant |
DE69226203T2 (de) | 1991-12-20 | 1998-12-10 | Allied Signal Inc | Materialien mit niedriger dichte und hoher spezifischer oberflaeche und daraus geformte artikel zur verwendung in der metallrueckgewinnung |
JP3011768B2 (ja) | 1992-02-28 | 2000-02-21 | ボード オブ リージェンツ,ザ ユニバーシティ オブ テキサス システム | 組織接触材料および制御放出キャリアとしての光重合性生分解性親水ゲル |
US5573934A (en) * | 1992-04-20 | 1996-11-12 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Gels for encapsulation of biological materials |
ATE163657T1 (de) | 1992-05-29 | 1998-03-15 | Rohm & Haas | Verfahren zur herstellung vernetzter copolymere von methacrylsäureanhydrid |
US5514379A (en) | 1992-08-07 | 1996-05-07 | The General Hospital Corporation | Hydrogel compositions and methods of use |
US5443478A (en) | 1992-09-02 | 1995-08-22 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Multi-element intravascular occlusion device |
US5469867A (en) | 1992-09-02 | 1995-11-28 | Landec Corporation | Cast-in place thermoplastic channel occluder |
AU4926193A (en) | 1992-09-21 | 1994-04-12 | Vitaphore Corporation | Embolization plugs for blood vessels |
US5350397A (en) | 1992-11-13 | 1994-09-27 | Target Therapeutics, Inc. | Axially detachable embolic coil assembly |
US5312415A (en) | 1992-09-22 | 1994-05-17 | Target Therapeutics, Inc. | Assembly for placement of embolic coils using frictional placement |
US5447727A (en) | 1992-10-14 | 1995-09-05 | The Dow Chemical Company | Water-absorbent polymer having improved properties |
US5382259A (en) | 1992-10-26 | 1995-01-17 | Target Therapeutics, Inc. | Vasoocclusion coil with attached tubular woven or braided fibrous covering |
US5382260A (en) | 1992-10-30 | 1995-01-17 | Interventional Therapeutics Corp. | Embolization device and apparatus including an introducer cartridge and method for delivering the same |
US5690666A (en) | 1992-11-18 | 1997-11-25 | Target Therapeutics, Inc. | Ultrasoft embolism coils and process for using them |
WO1994012234A1 (en) | 1992-12-01 | 1994-06-09 | Intelliwire, Inc. | Vibratory element for crossing stenoses |
US5538512A (en) | 1993-02-25 | 1996-07-23 | Zenzon; Wendy J. | Lubricious flow directed catheter |
EP0687220B1 (en) | 1993-03-02 | 1997-12-29 | Mitsubishi Paper Mills, Ltd. | Ink jet recording sheet |
ES2123135T3 (es) | 1993-03-23 | 1999-01-01 | Focal Inc | Aparato y metodo para la aplicacion local de material polimerico a tejido. |
US5554147A (en) | 1994-02-01 | 1996-09-10 | Caphco, Inc. | Compositions and devices for controlled release of active ingredients |
US5508342A (en) | 1994-02-01 | 1996-04-16 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce | Polymeric amorphous calcium phosphate compositions |
US5883705A (en) | 1994-04-12 | 1999-03-16 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford, Jr. University | Atomic force microscope for high speed imaging including integral actuator and sensor |
US5483022A (en) | 1994-04-12 | 1996-01-09 | Ventritex, Inc. | Implantable conductor coil formed from cabled composite wire |
US5573994A (en) | 1994-05-13 | 1996-11-12 | University Of Cincinnati | Superabsorbent foams, and method for producing the same |
JP2535785B2 (ja) | 1994-06-03 | 1996-09-18 | 工業技術院長 | 血管塞栓剤 |
US5549624A (en) | 1994-06-24 | 1996-08-27 | Target Therapeutics, Inc. | Fibered vasooclusion coils |
ES2340142T3 (es) | 1994-07-08 | 2010-05-31 | Ev3 Inc. | Sistema para llevar a cabo un procedimiento intravascular. |
SE503559C2 (sv) | 1994-09-08 | 1996-07-08 | Inst Polymerutveckling Ab | Strålningshärdbar hypergrenad polyester, förfarande för dess framställning samt dess användning |
US5582610A (en) | 1994-09-30 | 1996-12-10 | Circon Corporation | Grooved slider electrode for a resectoscope |
US5690671A (en) | 1994-12-13 | 1997-11-25 | Micro Interventional Systems, Inc. | Embolic elements and methods and apparatus for their delivery |
US5578074A (en) | 1994-12-22 | 1996-11-26 | Target Therapeutics, Inc. | Implant delivery method and assembly |
US5814062A (en) | 1994-12-22 | 1998-09-29 | Target Therapeutics, Inc. | Implant delivery assembly with expandable coupling/decoupling mechanism |
CA2207667A1 (en) | 1995-01-27 | 1996-08-01 | Scimed Life Systems, Inc. | Embolizing system |
US5634936A (en) | 1995-02-06 | 1997-06-03 | Scimed Life Systems, Inc. | Device for closing a septal defect |
US5651979A (en) | 1995-03-30 | 1997-07-29 | Gel Sciences, Inc. | Apparatus and method for delivering a biologically active compound into a biological environment |
US5750585A (en) | 1995-04-04 | 1998-05-12 | Purdue Research Foundation | Super absorbent hydrogel foams |
US5645558A (en) | 1995-04-20 | 1997-07-08 | Medical University Of South Carolina | Anatomically shaped vasoocclusive device and method of making the same |
US6171326B1 (en) | 1998-08-27 | 2001-01-09 | Micrus Corporation | Three dimensional, low friction vasoocclusive coil, and method of manufacture |
US5766160A (en) | 1995-06-06 | 1998-06-16 | Target Therapeutics, Inc. | Variable stiffness coils |
US5624461A (en) | 1995-06-06 | 1997-04-29 | Target Therapeutics, Inc. | Three dimensional in-filling vaso-occlusive coils |
US6705323B1 (en) | 1995-06-07 | 2004-03-16 | Conceptus, Inc. | Contraceptive transcervical fallopian tube occlusion devices and methods |
US5609629A (en) | 1995-06-07 | 1997-03-11 | Med Institute, Inc. | Coated implantable medical device |
US5725568A (en) | 1995-06-27 | 1998-03-10 | Scimed Life Systems, Inc. | Method and device for recanalizing and grafting arteries |
US6013084A (en) | 1995-06-30 | 2000-01-11 | Target Therapeutics, Inc. | Stretch resistant vaso-occlusive coils (II) |
US5582619A (en) | 1995-06-30 | 1996-12-10 | Target Therapeutics, Inc. | Stretch resistant vaso-occlusive coils |
NO962761L (no) | 1995-06-30 | 1997-01-02 | Target Therapeutics Inc | Strekkmotstandige vasookklusive spiraler |
US5853418A (en) | 1995-06-30 | 1998-12-29 | Target Therapeutics, Inc. | Stretch resistant vaso-occlusive coils (II) |
US5580568A (en) | 1995-07-27 | 1996-12-03 | Micro Therapeutics, Inc. | Cellulose diacetate compositions for use in embolizing blood vessels |
US5667767A (en) | 1995-07-27 | 1997-09-16 | Micro Therapeutics, Inc. | Compositions for use in embolizing blood vessels |
ATE342295T1 (de) | 1995-07-28 | 2006-11-15 | Genzyme Corp | Biologische abbaubare multiblokhydrogene und ihre verwendung wie trägerstoffe fur kontrollierte freisetzung pharmakologisch activen werstoffe und gewebekontaktmaterialen |
JP3432060B2 (ja) | 1995-09-05 | 2003-07-28 | テルモ株式会社 | 血管拡張器具 |
US5603991A (en) | 1995-09-29 | 1997-02-18 | Target Therapeutics, Inc. | Method for coating catheter lumens |
US5658308A (en) | 1995-12-04 | 1997-08-19 | Target Therapeutics, Inc. | Bioactive occlusion coil |
US5752974A (en) | 1995-12-18 | 1998-05-19 | Collagen Corporation | Injectable or implantable biomaterials for filling or blocking lumens and voids of the body |
US5866100A (en) | 1995-12-19 | 1999-02-02 | Bracco Research S.A. | Compositions for imaging of the gastrointestinal tract |
US5749894A (en) | 1996-01-18 | 1998-05-12 | Target Therapeutics, Inc. | Aneurysm closure method |
US5702361A (en) | 1996-01-31 | 1997-12-30 | Micro Therapeutics, Inc. | Method for embolizing blood vessels |
US5792154A (en) | 1996-04-10 | 1998-08-11 | Target Therapeutics, Inc. | Soft-ended fibered micro vaso-occlusive devices |
ATE230269T1 (de) | 1996-05-31 | 2003-01-15 | Micro Therapeutics Inc | Zusammensetzungen zur verwendung bei der embolisierung von blutgefässen |
WO1998001421A1 (en) | 1996-07-10 | 1998-01-15 | University Of Utah Research Foundation | pH SENSITIVE HYDROGELS WITH ADJUSTABLE SWELLING KINETICS FOR COLON-SPECIFIC DELIVERY OF PEPTIDES AND PROTEINS |
US6096034A (en) | 1996-07-26 | 2000-08-01 | Target Therapeutics, Inc. | Aneurysm closure device assembly |
US5980514A (en) | 1996-07-26 | 1999-11-09 | Target Therapeutics, Inc. | Aneurysm closure device assembly |
US5830178A (en) | 1996-10-11 | 1998-11-03 | Micro Therapeutics, Inc. | Methods for embolizing vascular sites with an emboilizing composition comprising dimethylsulfoxide |
US5695480A (en) | 1996-07-29 | 1997-12-09 | Micro Therapeutics, Inc. | Embolizing compositions |
US5823198A (en) | 1996-07-31 | 1998-10-20 | Micro Therapeutics, Inc. | Method and apparatus for intravasculer embolization |
US6706690B2 (en) | 1999-06-10 | 2004-03-16 | Baxter Healthcare Corporation | Hemoactive compositions and methods for their manufacture and use |
WO1998012274A1 (en) | 1996-09-23 | 1998-03-26 | Chandrashekar Pathak | Methods and devices for preparing protein concentrates |
US5690667A (en) | 1996-09-26 | 1997-11-25 | Target Therapeutics | Vasoocclusion coil having a polymer tip |
US5863551A (en) | 1996-10-16 | 1999-01-26 | Organogel Canada Ltee | Implantable polymer hydrogel for therapeutic uses |
US5785642A (en) | 1996-10-18 | 1998-07-28 | Micro Therapeutics, Inc. | Methods for treating urinary incontinence in mammals |
US5672634A (en) | 1996-12-23 | 1997-09-30 | Isp Investments Inc. | Crosslinked PVP-I2 foam product |
US5853419A (en) | 1997-03-17 | 1998-12-29 | Surface Genesis, Inc. | Stent |
EP0975328A1 (en) | 1997-04-02 | 2000-02-02 | Purdue Research Foundation | Method for oral delivery of proteins |
US6224893B1 (en) | 1997-04-11 | 2001-05-01 | Massachusetts Institute Of Technology | Semi-interpenetrating or interpenetrating polymer networks for drug delivery and tissue engineering |
US6399886B1 (en) | 1997-05-02 | 2002-06-04 | General Science & Technology Corp. | Multifilament drawn radiopaque high elastic cables and methods of making the same |
DE19724796A1 (de) | 1997-06-06 | 1998-12-10 | Max Delbrueck Centrum | Mittel zur Antitumortherapie |
AU7953698A (en) | 1997-06-13 | 1998-12-30 | Micro Therapeutics, Inc. | Contoured syringe and novel luer hub and methods for embolizing blood ve ssels |
US6860893B2 (en) | 1997-08-29 | 2005-03-01 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Stable coil designs |
US6066149A (en) | 1997-09-30 | 2000-05-23 | Target Therapeutics, Inc. | Mechanical clot treatment device with distal filter |
US6375880B1 (en) | 1997-09-30 | 2002-04-23 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Mold shape deposition manufacturing |
US6004573A (en) | 1997-10-03 | 1999-12-21 | Macromed, Inc. | Biodegradable low molecular weight triblock poly(lactide-co-glycolide) polyethylene glycol copolymers having reverse thermal gelation properties |
US6146373A (en) | 1997-10-17 | 2000-11-14 | Micro Therapeutics, Inc. | Catheter system and method for injection of a liquid embolic composition and a solidification agent |
US6511468B1 (en) | 1997-10-17 | 2003-01-28 | Micro Therapeutics, Inc. | Device and method for controlling injection of liquid embolic composition |
CA2307764A1 (en) | 1997-11-07 | 1999-05-20 | Salviac Limited | Implantable occluder devices for medical use |
US6168570B1 (en) | 1997-12-05 | 2001-01-02 | Micrus Corporation | Micro-strand cable with enhanced radiopacity |
US6136015A (en) | 1998-08-25 | 2000-10-24 | Micrus Corporation | Vasoocclusive coil |
US6159165A (en) | 1997-12-05 | 2000-12-12 | Micrus Corporation | Three dimensional spherical micro-coils manufactured from radiopaque nickel-titanium microstrand |
US7070607B2 (en) | 1998-01-27 | 2006-07-04 | The Regents Of The University Of California | Bioabsorbable polymeric implants and a method of using the same to create occlusions |
AU2565099A (en) | 1998-01-27 | 1999-09-20 | Regents Of The University Of California, The | Biodegradable polymer/protein based coils for intralumenal implants |
US5935145A (en) | 1998-02-13 | 1999-08-10 | Target Therapeutics, Inc. | Vaso-occlusive device with attached polymeric materials |
US6063100A (en) | 1998-03-10 | 2000-05-16 | Cordis Corporation | Embolic coil deployment system with improved embolic coil |
US6015424A (en) | 1998-04-28 | 2000-01-18 | Microvention, Inc. | Apparatus and method for vascular embolization |
US6113629A (en) | 1998-05-01 | 2000-09-05 | Micrus Corporation | Hydrogel for the therapeutic treatment of aneurysms |
US5980550A (en) | 1998-06-18 | 1999-11-09 | Target Therapeutics, Inc. | Water-soluble coating for bioactive vasoocclusive devices |
US6051607A (en) | 1998-07-02 | 2000-04-18 | Micro Therapeutics, Inc. | Vascular embolizing compositions comprising ethyl lactate and methods for their use |
KR20000012970A (ko) | 1998-08-03 | 2000-03-06 | 김효근 | 썰폰아마이드기를 포함하는 ph 민감성 고분자 및 그의 제조방법 |
US6093199A (en) | 1998-08-05 | 2000-07-25 | Endovascular Technologies, Inc. | Intra-luminal device for treatment of body cavities and lumens and method of use |
US6605294B2 (en) | 1998-08-14 | 2003-08-12 | Incept Llc | Methods of using in situ hydration of hydrogel articles for sealing or augmentation of tissue or vessels |
US6299604B1 (en) | 1998-08-20 | 2001-10-09 | Cook Incorporated | Coated implantable medical device |
US5952232A (en) | 1998-09-17 | 1999-09-14 | Rothman; James Edward | Expandible microparticle intracellular delivery system |
US6187024B1 (en) | 1998-11-10 | 2001-02-13 | Target Therapeutics, Inc. | Bioactive coating for vaso-occlusive devices |
US6245740B1 (en) | 1998-12-23 | 2001-06-12 | Amgen Inc. | Polyol:oil suspensions for the sustained release of proteins |
EP1031354A3 (en) | 1999-01-19 | 2003-02-05 | Rohm And Haas Company | Polymeric MRI Contrast agents |
US6179857B1 (en) | 1999-02-22 | 2001-01-30 | Cordis Corporation | Stretch resistant embolic coil with variable stiffness |
US6303100B1 (en) | 1999-03-19 | 2001-10-16 | Micro Therapeutics, Inc. | Methods for inhibiting the formation of potential endoleaks associated with endovascular repair of abdominal aortic aneurysms |
US6333020B1 (en) | 1999-05-13 | 2001-12-25 | Micro Therapeutics, Inc. | Methods for treating AVM's using radio active compositions |
JP5148030B2 (ja) | 1999-05-21 | 2013-02-20 | タイコ ヘルスケア グループ リミテッド パートナーシップ | 新規の高粘度塞栓形成組成物 |
US6645167B1 (en) | 1999-05-21 | 2003-11-11 | Micro Therapeutics, Inc. | Methods for embolizing vascular sites with an embolizing composition |
AU5030000A (en) | 1999-05-21 | 2000-12-12 | Micro Therapeutics, Inc. | Interface needle and method for creating a blunt interface between delivered liquids |
US7018365B2 (en) | 1999-05-21 | 2006-03-28 | Micro Therapeutics, Inc. | Threaded syringe with quick stop |
AU5143300A (en) | 1999-05-21 | 2000-12-12 | Micro Therapeutics, Inc. | Methods for delivering in vivo uniform dispersed embolic compositions of high viscosity |
US20020169473A1 (en) | 1999-06-02 | 2002-11-14 | Concentric Medical, Inc. | Devices and methods for treating vascular malformations |
US6280457B1 (en) | 1999-06-04 | 2001-08-28 | Scimed Life Systems, Inc. | Polymer covered vaso-occlusive devices and methods of producing such devices |
US6521431B1 (en) | 1999-06-22 | 2003-02-18 | Access Pharmaceuticals, Inc. | Biodegradable cross-linkers having a polyacid connected to reactive groups for cross-linking polymer filaments |
US6312421B1 (en) | 1999-07-23 | 2001-11-06 | Neurovasx, Inc. | Aneurysm embolization material and device |
US6602261B2 (en) | 1999-10-04 | 2003-08-05 | Microvention, Inc. | Filamentous embolic device with expansile elements |
US6238403B1 (en) | 1999-10-04 | 2001-05-29 | Microvention, Inc. | Filamentous embolic device with expansible elements |
WO2001030411A1 (en) | 1999-10-26 | 2001-05-03 | Kaken Pharmaceutical Co., Ltd. | Vessel embolic material comprising hydrogel and therapy with the use thereof |
US6342541B1 (en) | 1999-12-08 | 2002-01-29 | Advanced Ceramics Research, Inc. | Machinable positive image model material for shape deposition manufacturing |
US6623450B1 (en) | 1999-12-17 | 2003-09-23 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | System for blocking the passage of emboli through a body vessel |
DE60130544T2 (de) | 2000-03-13 | 2008-06-26 | Biocure, Inc. | Embolische zusammensetzungen |
US7338657B2 (en) | 2001-03-15 | 2008-03-04 | Biosphere Medical, Inc. | Injectable microspheres for tissue construction |
EP1142535B1 (en) | 2000-04-07 | 2012-10-03 | Collagen Matrix, Inc. | Embolization device |
US6599448B1 (en) | 2000-05-10 | 2003-07-29 | Hydromer, Inc. | Radio-opaque polymeric compositions |
US7291673B2 (en) | 2000-06-02 | 2007-11-06 | Eidgenossiche Technische Hochschule Zurich | Conjugate addition reactions for the controlled delivery of pharmaceutically active compounds |
AU2001280618A1 (en) | 2000-07-18 | 2002-01-30 | George P. Teitelbaum | Biocompatible, expansile material and stent |
DE60115194T2 (de) | 2000-07-19 | 2006-08-10 | Tokuyama Corp., Shunan | Photohärtbares material für zahnreparaturen |
DE60135302D1 (de) | 2000-08-22 | 2008-09-25 | Tokuyama Corp | Aushärtbare dentalzusammensetzung |
US8313504B2 (en) | 2000-09-18 | 2012-11-20 | Cordis Corporation | Foam matrix embolization device |
US6723108B1 (en) | 2000-09-18 | 2004-04-20 | Cordis Neurovascular, Inc | Foam matrix embolization device |
US7033374B2 (en) | 2000-09-26 | 2006-04-25 | Microvention, Inc. | Microcoil vaso-occlusive device with multi-axis secondary configuration |
WO2002030487A2 (en) | 2000-10-11 | 2002-04-18 | Micro Thereapeutics, Inc. | Methods for treating aneurysms |
US7625580B1 (en) | 2000-11-28 | 2009-12-01 | Massachusetts Institute Of Technology | Semi-interpenetrating or interpenetrating polymer networks for drug delivery and tissue engineering |
US6537569B2 (en) | 2001-02-14 | 2003-03-25 | Microvention, Inc. | Radiation cross-linked hydrogels |
US6503244B2 (en) | 2001-03-07 | 2003-01-07 | Micro Therapeutics, Inc. | High pressure injection system |
US6878384B2 (en) | 2001-03-13 | 2005-04-12 | Microvention, Inc. | Hydrogels that undergo volumetric expansion in response to changes in their environment and their methods of manufacture and use |
ATE516759T1 (de) | 2001-05-29 | 2011-08-15 | Microvention Inc | Verfahren zur herstellung von expandierbaren filamentösen embolisierungsvorrichtungen |
US8101196B2 (en) | 2001-06-26 | 2012-01-24 | Biointeractions, Ltd. | Polysaccharide biomaterials and methods of use thereof |
ES2699647T3 (es) | 2001-09-04 | 2019-02-12 | Covidien Lp | Catéter de oclusión que tiene un globo compatible para uso con vasculatura compleja |
ITMI20012168A1 (it) | 2001-10-18 | 2003-04-18 | Enichem Spa | Polimeri vinilaromatici espandibili e procedimento per la loro preparazione |
AU2002359410A1 (en) | 2001-11-16 | 2003-06-10 | Biocure, Inc. | Methods for initiating in situ formation of hydrogels |
WO2003059275A2 (en) | 2002-01-14 | 2003-07-24 | Micro Therapeutics, Inc. | Methods for embolizing aneurysmal sites with a high viscosity embolizing composition |
JP4624678B2 (ja) | 2002-02-21 | 2011-02-02 | パイオニア・サージカル・オーソバイオロジックス,インコーポレイテッド | 架橋生物活性ヒドロゲルマトリックス |
AU2003234159A1 (en) | 2002-04-22 | 2003-11-03 | Purdue Research Foundation | Hydrogels having enhanced elasticity and mechanical strength properties |
US7008979B2 (en) | 2002-04-30 | 2006-03-07 | Hydromer, Inc. | Coating composition for multiple hydrophilic applications |
US7459142B2 (en) | 2002-06-06 | 2008-12-02 | Micro Therapeutics, Inc. | High viscosity embolizing compositions comprising prepolymers |
WO2004001522A2 (en) | 2002-06-20 | 2003-12-31 | Ka Shun Kevin Fung | Method and system for improving the liquidity of transactions |
US7608058B2 (en) | 2002-07-23 | 2009-10-27 | Micrus Corporation | Stretch resistant therapeutic device |
US7067606B2 (en) | 2002-07-30 | 2006-06-27 | University Of Connecticut | Nonionic telechelic polymers incorporating polyhedral oligosilsesquioxane (POSS) and uses thereof |
US8273100B2 (en) | 2002-07-31 | 2012-09-25 | Microvention, Inc. | Three element coaxial vaso-occlusive device |
US20050171572A1 (en) | 2002-07-31 | 2005-08-04 | Microvention, Inc. | Multi-layer coaxial vaso-occlusive device |
ATE451135T1 (de) | 2002-10-10 | 2009-12-15 | Micro Therapeutics Inc | Mit drahtgeflecht verstärkter mikrokatheter |
US7588825B2 (en) | 2002-10-23 | 2009-09-15 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Embolic compositions |
US20040097267A1 (en) | 2002-11-18 | 2004-05-20 | Pecen Mark E. | Method and apparatus for virtual bearer |
US20040115164A1 (en) | 2002-12-17 | 2004-06-17 | Pierce Ryan K. | Soft filament occlusive device delivery system |
WO2004060967A1 (en) | 2002-12-31 | 2004-07-22 | Nektar Therapeutics Al, Corporation | Methods for the formation of hydrogels using thiosulfonate compositions and uses thereof |
EP1435248A1 (en) | 2003-01-02 | 2004-07-07 | Vesalius N.V. | Composition for in vivo vessel repair |
US20050043585A1 (en) | 2003-01-03 | 2005-02-24 | Arindam Datta | Reticulated elastomeric matrices, their manufacture and use in implantable devices |
WO2004075989A1 (en) | 2003-02-26 | 2004-09-10 | Micro Therapeutics Inc. | Fumed silica embolic compositions |
US20040228797A1 (en) | 2003-03-07 | 2004-11-18 | Bein Richard S. | Compositions for use in embolizing blood vessels comprising high levels of contrast agent |
JP4909071B2 (ja) | 2003-03-24 | 2012-04-04 | プルーローメッド, インコーポレイテッド | 逆感熱性ポリマーを使用する一時的な塞栓形成 |
WO2004087007A2 (en) | 2003-03-25 | 2004-10-14 | Biocure, Inc. | Hydrogel string medical device |
GB0307834D0 (en) | 2003-04-04 | 2003-05-14 | Ta Contrast Ab | Composition |
US8383158B2 (en) | 2003-04-15 | 2013-02-26 | Abbott Cardiovascular Systems Inc. | Methods and compositions to treat myocardial conditions |
JP2006525405A (ja) | 2003-05-05 | 2006-11-09 | ベン‐グリオン ユニバーシティ オブ ザ ネゲヴ リサーチ アンド デベロップメント オーソリティ | 注入可能な架橋されたポリマー調製物およびその使用 |
US20050119687A1 (en) | 2003-09-08 | 2005-06-02 | Dacey Ralph G.Jr. | Methods of, and materials for, treating vascular defects with magnetically controllable hydrogels |
JP5186109B2 (ja) | 2003-09-25 | 2013-04-17 | ラトガース,ザ ステート ユニバーシティ | 塞栓治療のための本質的に放射線不透過性であるポリマー生産物 |
US7901770B2 (en) | 2003-11-04 | 2011-03-08 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Embolic compositions |
US20050124721A1 (en) | 2003-12-03 | 2005-06-09 | Arthur Samuel D. | Bulky monomers leading to resins exhibiting low polymerization shrinkage |
US20050175709A1 (en) | 2003-12-11 | 2005-08-11 | Baty Ace M.Iii | Therapeutic microparticles |
WO2005061018A1 (en) | 2003-12-22 | 2005-07-07 | Regentis Biomaterials Ltd. | Matrix comprising naturally-occurring protein backbone |
US7736671B2 (en) | 2004-03-02 | 2010-06-15 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Embolization |
US8173176B2 (en) | 2004-03-30 | 2012-05-08 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Embolization |
BRPI0510477B1 (pt) | 2004-04-28 | 2023-01-17 | Angiotech Biomaterials Corporation | Método para formar um gel e dispositivo para uso em aplicações médicas |
CN104523313B (zh) | 2004-08-25 | 2018-05-18 | 微仙美国有限公司 | 植入物装置递送系统 |
WO2006026325A2 (en) | 2004-08-26 | 2006-03-09 | Pathak Chandrashekhar P | Implantable tissue compositions and method |
EP1796737B1 (en) | 2004-09-24 | 2018-10-24 | Biosphere Medical, Inc. | Microspheres capable of binding radioisotopes, optionally comprising metallic microparticles, as well as methods of use thereof |
US20060074370A1 (en) | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Medennium, Inc. | Ocular occluder and method of insertion |
US9731321B2 (en) | 2004-10-04 | 2017-08-15 | The University Of Sydney | Polymerisation process and polymer product |
US8075906B2 (en) | 2005-02-01 | 2011-12-13 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Medical devices having polymeric regions with copolymers containing hydrocarbon and heteroatom-containing monomeric species |
AT502110B1 (de) | 2005-06-30 | 2008-09-15 | Univ Wien Tech | Mit strahlung härtbare, in organischen lösungsmitteln lösliche zusammensetzung und deren verwendung für rapid prototyping verfahren |
WO2007016371A2 (en) | 2005-07-28 | 2007-02-08 | Akina, Inc. | Readily shapeable xerogels having controllably delayed swelling properties |
US20070026039A1 (en) | 2005-07-29 | 2007-02-01 | Drumheller Paul D | Composite self-cohered web materials |
CN100381183C (zh) * | 2005-10-13 | 2008-04-16 | 上海交通大学 | 载药缓释微/纳米球消化道支架的制备方法 |
US7295433B2 (en) | 2005-10-28 | 2007-11-13 | Delphi Technologies, Inc. | Electronics assembly having multiple side cooling and method |
CA2635374C (en) | 2006-01-11 | 2015-12-08 | Hyperbranch Medical Technology, Inc. | Crosslinked gels comprising polyalkyleneimines, and their uses as medical devices |
ATE520427T1 (de) | 2006-01-30 | 2011-09-15 | Biosphere Medical Inc | Poröse intravaskuläre embolisierungsteilchen und verfahren zu deren herstellung |
US7732539B2 (en) | 2006-02-16 | 2010-06-08 | National Science Foundation | Modified acrylic block copolymers for hydrogels and pressure sensitive wet adhesives |
US20070202046A1 (en) | 2006-02-24 | 2007-08-30 | Vipul Dave | Implantable device formed from polymer blends |
US20070224234A1 (en) | 2006-03-22 | 2007-09-27 | Mark Steckel | Medical devices having biodegradable polymeric regions |
US8795709B2 (en) | 2006-03-29 | 2014-08-05 | Incept Llc | Superabsorbent, freeze dried hydrogels for medical applications |
EP2363419B1 (en) | 2006-04-03 | 2018-11-14 | The University of Sydney | Polymer product formed using raft agent |
AU2006341439A1 (en) | 2006-04-06 | 2007-10-11 | Reva Medical, Inc. | Embolic prosthesis for treatment of vascular aneurysm |
US8252339B2 (en) | 2006-04-11 | 2012-08-28 | Massachusetts Institute Of Technology | Medical treatment applications of swellable and deformable microspheres |
CA2650473C (en) | 2006-04-24 | 2013-06-18 | Incept, Llc | Protein crosslinkers, crosslinking methods and applications thereof |
US20070288084A1 (en) | 2006-06-09 | 2007-12-13 | Medlogics Device Corporation | Implantable Stent with Degradable Portions |
KR101443926B1 (ko) | 2006-06-15 | 2014-10-02 | 마이크로벤션, 인코포레이티드 | 팽창성 중합체로 제조된 색전술용 장치 |
JP2009542671A (ja) | 2006-06-28 | 2009-12-03 | サーモディクス,インコーポレイティド | 微粒子を含む活性剤溶出マトリックス |
US20080019921A1 (en) | 2006-06-30 | 2008-01-24 | Invitrogen Corporation | Uniform fluorescent microsphere with hydrophobic surfaces |
US7988992B2 (en) | 2006-07-06 | 2011-08-02 | KOS Life Sciences Abbott Laboratories | Superporous hydrogels for heavy-duty applications |
KR100845515B1 (ko) | 2006-08-31 | 2008-07-10 | 포항공과대학교 산학협력단 | 골 충진 복합체 및 그 제조 방법 |
PL2064281T3 (pl) | 2006-09-20 | 2011-07-29 | Henkel Ag & Co Kgaa | Rozszerzalne kompozycje stałe |
AU2007312956B2 (en) | 2006-10-20 | 2014-02-20 | The University Of Sydney | Vesiculated polymer particles |
US8414927B2 (en) | 2006-11-03 | 2013-04-09 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Cross-linked polymer particles |
CN103169571B (zh) | 2006-11-09 | 2015-04-15 | 凯希特许有限公司 | 包含微球的多孔生物可吸收连接敷料及其制备方法 |
US8282959B2 (en) | 2006-11-27 | 2012-10-09 | Actamax Surgical Materials, Llc | Branched end reactants and polymeric hydrogel tissue adhesives therefrom |
ES2710907T3 (es) | 2007-05-11 | 2019-04-29 | Aeris Therapeutics Llc | Terapia de reducción de volumen pulmonar usando polímeros no naturales entrecruzados |
WO2008153994A2 (en) | 2007-06-11 | 2008-12-18 | Kieran Murphy | Method and kit for cyst aspiration and treatment |
GB0711952D0 (en) | 2007-06-20 | 2007-08-01 | King S College London | Microspheres |
US7887846B2 (en) | 2007-08-07 | 2011-02-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparation of swellable and degradable microspheres |
WO2009021287A1 (en) | 2007-08-14 | 2009-02-19 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Photoactivated crosslinking of a protein or peptide |
US20090048659A1 (en) | 2007-08-17 | 2009-02-19 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Medical devices having sol-gel derived ceramic regions with molded submicron surface features |
WO2009029443A2 (en) | 2007-08-24 | 2009-03-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for embolization using liquid embolic materials |
CA2699868A1 (en) | 2007-09-19 | 2009-03-26 | Surmodics, Inc. | Biocompatible foams, systems, and methods |
WO2009042191A1 (en) | 2007-09-25 | 2009-04-02 | Surmodics, Inc. | Durable swellable hydrogel matrix, method for preparation and method for encapsulation |
US20090098510A1 (en) | 2007-10-16 | 2009-04-16 | Kai Zhang | Dental implant and prosthetic device preparation kit |
US8246998B2 (en) | 2007-11-01 | 2012-08-21 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Injectable biodegradable particles |
EP2428235B1 (de) | 2007-11-23 | 2014-06-04 | Technische Universität Wien | Verwendung von durch Polymerisation härtbaren Zusammensetzungen zur Herstellung biologisch abbaubarer, bioverträglicher, vernetzter Polymere |
WO2009110939A2 (en) * | 2007-12-10 | 2009-09-11 | Massachusetts Institute Of Technology | Drug delivery system for pharmaceuticals and radiation |
US20090181068A1 (en) | 2008-01-14 | 2009-07-16 | Dunn Richard L | Low Viscosity Liquid Polymeric Delivery System |
US8668863B2 (en) | 2008-02-26 | 2014-03-11 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Dendritic macroporous hydrogels prepared by crystal templating |
US8324292B2 (en) | 2008-02-29 | 2012-12-04 | Ethicon, Inc. | Medically acceptable formulation of a diisocyanate terminated macromer for use as an internal adhesive or sealant |
EP2103313A1 (en) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Method for the synthesis of hollow spheres |
US8128983B2 (en) | 2008-04-11 | 2012-03-06 | Abbott Cardiovascular Systems Inc. | Coating comprising poly(ethylene glycol)-poly(lactide-glycolide-caprolactone) interpenetrating network |
US8207264B2 (en) | 2008-07-11 | 2012-06-26 | Tyco Healthcare Group Lp | Functionalized inclusion complexes as crosslinkers |
DE102008040787A1 (de) | 2008-07-28 | 2010-02-04 | Biotronik Vi Patent Ag | Biokorrodierbares Implantat mit einer Beschichtung enthaltend ein Hydrogel |
US8133436B2 (en) | 2008-08-05 | 2012-03-13 | Howmedica Osteonics Corp. | Polyethylene cross-linked with an anthocyanin |
US8246876B2 (en) | 2008-08-18 | 2012-08-21 | Cook Medical Technologies Llc | Embolization particles and method for making same |
US8840951B2 (en) * | 2008-09-18 | 2014-09-23 | Cristal Delivery B.V. | Method for preparation of a controlled release system |
US20100092533A1 (en) | 2008-10-15 | 2010-04-15 | Joshua Stopek | Bioabsorbable Surgical Composition |
JP2012506478A (ja) | 2008-10-22 | 2012-03-15 | サーモディクス,インコーポレイティド | 膨潤性および生分解性を有するポリマーマトリクス並びにその製造方法 |
EP2356167A4 (en) * | 2008-12-12 | 2012-07-11 | Univ Massachusetts | POLYESTER WITH POTTED TWITTERS |
JP5587867B2 (ja) | 2009-04-02 | 2014-09-10 | 株式会社カネカ | ポリプロピレン系共重合体樹脂発泡粒子 |
WO2010114633A1 (en) | 2009-04-03 | 2010-10-07 | Biomerix Corporation | At least partially resorbable reticulated elastomeric matrix elements and methods of making same |
US20110008437A1 (en) | 2009-04-20 | 2011-01-13 | Altman Gregory H | Silk Fibroin Hydrogels and Uses Thereof |
US10639396B2 (en) | 2015-06-11 | 2020-05-05 | Microvention, Inc. | Polymers |
ES2639310T3 (es) | 2009-07-02 | 2017-10-26 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Nanopartículas fluorescentes basadas en sílice |
US20120184642A1 (en) | 2009-07-07 | 2012-07-19 | Soenke Bartling | Multimodal visible polymer embolization material |
US20110202016A1 (en) | 2009-08-24 | 2011-08-18 | Arsenal Medical, Inc. | Systems and methods relating to polymer foams |
KR101103423B1 (ko) | 2009-09-04 | 2012-01-06 | 아주대학교산학협력단 | 생체 주입형 조직 접착성 하이드로젤 및 이의 생의학적 용도 |
US20110093057A1 (en) | 2009-10-16 | 2011-04-21 | Confluent Surgical, Inc. | Mitigating Thrombus Formation On Medical Devices By Influencing pH Microenvironment Near The Surface |
BR112012009287A2 (pt) | 2009-10-26 | 2017-06-06 | Microvention Inc | dispositivo de embolização feito de polímero expansível |
CN102695500A (zh) | 2009-11-09 | 2012-09-26 | 聚光灯技术合伙有限责任公司 | 多糖基水凝胶 |
JP2013509963A (ja) | 2009-11-09 | 2013-03-21 | スポットライト テクノロジー パートナーズ エルエルシー | 断片化ヒドロゲル |
NZ600426A (en) | 2009-12-01 | 2014-05-30 | Univ Sydney | Water swellable polymer materials |
UA110776C2 (uk) | 2009-12-04 | 2016-02-25 | Маґле Аб | Мікросфера гідролізованого крохмалю з ендогенним зарядженим лігандом |
EP2351779B1 (en) | 2010-01-27 | 2019-04-24 | Biosphere Medical, Inc. | Microspheres and method of making the microspheres |
EP2365009A1 (en) | 2010-03-10 | 2011-09-14 | Universite Claude Bernard Lyon 1 (UCBL) | Radiopaque, non-biodegradable, water-insoluble iodinated benzyl ethers of poly(vinyl alcohol), preparation method thereof, injectable embolizing compositions containing thereof and use thereof |
US9074095B2 (en) | 2010-06-03 | 2015-07-07 | Technology Innovation Momentum Fund (Israel) Limited Partnership | Malleable hydrogel hybrids made of self-assembled peptides and biocompatible polymers and uses thereof |
CN102107025B (zh) | 2010-08-27 | 2014-05-21 | 上海微创医疗器械(集团)有限公司 | 一种栓塞材料组合物及其制备方法 |
ES2776983T3 (es) | 2010-09-21 | 2020-08-03 | Cristal Delivery B V | Moléculas enlazadoras biodegradables ajustables para la conjugación transitoria de componentes en sistemas de administración de fármacos, y sistemas de administración de fármacos preparados con ellas |
US20120164100A1 (en) | 2010-11-02 | 2012-06-28 | Ren-Ke Li | Temperature sensitive hydrogel and block copolymers |
CN102060991B (zh) * | 2010-11-26 | 2012-11-21 | 浙江大学 | 7-乙基-10-羟基喜树碱的两亲性药物前体及其制备方法 |
CN102048602B (zh) * | 2011-01-11 | 2012-11-07 | 同济大学 | 一种网状可降解血管支架的制备方法 |
ES2632769T3 (es) * | 2011-03-09 | 2017-09-15 | Occlugel | Polímero biorreabsorbible hinchable implantable |
WO2012145431A2 (en) | 2011-04-18 | 2012-10-26 | Microvention, Inc. | Embolic devices |
US9339781B2 (en) | 2011-05-31 | 2016-05-17 | The University Of Sydney | Polymer particles |
CN102266591A (zh) | 2011-06-17 | 2011-12-07 | 微创医疗器械(上海)有限公司 | 一种基于胶原蛋白的新型液体栓塞材料及其制备方法 |
WO2013028551A2 (en) | 2011-08-19 | 2013-02-28 | Pioneer Surigical Technology | Injectable fillers for aesthetic medical enhancement and for therapeutic applications |
US9295761B2 (en) | 2011-10-13 | 2016-03-29 | Rowan University | Self-assembling biomimetic hydrogels having bioadhesive properties |
US9662119B2 (en) | 2013-03-13 | 2017-05-30 | Lawrence Livermore National Security, Llc | Shape-memory polymer foam device for treating aneurysms |
US10328095B2 (en) | 2013-03-15 | 2019-06-25 | Covidien Lp | Resorbable oxidized cellulose embolization microspheres |
CN103251596A (zh) * | 2013-05-06 | 2013-08-21 | 浙江大学 | 7-乙基-10-羟基喜树碱的两亲性聚合物药物前体及其制备方法和纳米颗粒 |
US10124090B2 (en) | 2014-04-03 | 2018-11-13 | Terumo Corporation | Embolic devices |
US10092663B2 (en) | 2014-04-29 | 2018-10-09 | Terumo Corporation | Polymers |
CN106456836B (zh) | 2014-04-29 | 2019-12-06 | 微仙美国有限公司 | 包含活性剂的聚合物 |
-
2015
- 2015-04-03 CN CN201580023074.XA patent/CN106456836B/zh active Active
- 2015-04-03 US US14/678,514 patent/US10226533B2/en active Active
- 2015-04-03 JP JP2016565198A patent/JP6599361B2/ja active Active
- 2015-04-03 EP EP15785350.8A patent/EP3137124B1/en active Active
- 2015-04-03 CN CN201910681896.7A patent/CN110433326A/zh active Pending
- 2015-04-03 WO PCT/US2015/024289 patent/WO2015167752A1/en active Application Filing
-
2019
- 2019-01-17 US US16/250,878 patent/US10946100B2/en active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011507637A (ja) * | 2007-12-21 | 2011-03-10 | マイクロベンション, インコーポレイテッド | 生物医学的使用のためのハイドロゲルフィラメント |
JP2013505791A (ja) * | 2009-09-24 | 2013-02-21 | マイクロベンション インコーポレイテッド | 医学的使用のための注射用ヒドロゲル繊維 |
JP2014503580A (ja) * | 2011-01-27 | 2014-02-13 | バイオコンパティブルズ ユーケー リミテッド | 薬剤送達システム |
US20130302251A1 (en) * | 2012-04-18 | 2013-11-14 | Microvention, Inc. | Embolic devices |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2015167752A1 (en) | 2015-11-05 |
JP6599361B2 (ja) | 2019-10-30 |
CN106456836B (zh) | 2019-12-06 |
US10946100B2 (en) | 2021-03-16 |
US20190151452A1 (en) | 2019-05-23 |
CN110433326A (zh) | 2019-11-12 |
EP3137124B1 (en) | 2019-01-09 |
CN106456836A (zh) | 2017-02-22 |
US20150306227A1 (en) | 2015-10-29 |
EP3137124A4 (en) | 2017-12-13 |
US10226533B2 (en) | 2019-03-12 |
EP3137124A1 (en) | 2017-03-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6599361B2 (ja) | 活性剤を含むポリマー | |
US10543295B2 (en) | Particles | |
US11801326B2 (en) | Polymeric treatment compositions | |
US11179492B2 (en) | Polymers | |
US9381278B2 (en) | Embolic devices | |
JP5698537B2 (ja) | 生物医学的使用のためのハイドロゲルフィラメント | |
US10124090B2 (en) | Embolic devices | |
US10092663B2 (en) | Polymers | |
CA2774646A1 (en) | Injectable hydrogel filaments for biomedical uses |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180316 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20181122 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181204 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20190301 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20190426 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190604 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190910 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20191002 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6599361 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |