JP2017129660A - 凸版印刷原版用感光性樹脂組成物、及びそれから得られる凸版印刷原版 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)水溶解性又は水分散性のポリアミド、光重合性不飽和化合物、可塑剤及び光重合開始剤を必須成分として含有する凸版印刷原版用感光性樹脂組成物であって、前記ポリアミドが、ジアミン及びジカルボン酸より得られる脂環族構造単位を30〜90モル%含有すること、前記ポリアミドが、ジカルボン酸より得られる脂環族構造単位を20モル%以上含有すること、前記可塑剤が、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール及びテトラエチレングリコールからなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物であること、及び前記可塑剤が感光性樹脂組成物中に4〜16質量%含有されることを特徴とする凸版印刷原版用感光性樹脂組成物。
(2)前記ポリアミドは、動的粘弾性測定装置によって測定した貯蔵弾性率が500〜4000Mpaであることを特徴とする(1)に記載の凸版印刷原版用感光性樹脂組成物。
(3)脂環族構造単位となる脂環族ジアミンが、イソホロンジアミン、1,4−シクロへキサンジアミン、1,3−シクロへキサンジアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ノルボルニルジアミン、1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン及びN−(2−アミノエチル)ピペラジンからなる群から選ばれる少なくとも一種の脂環族ジアミンであることを特徴とする(1)又は(2)に記載の凸版印刷原版用感光性樹脂組成物。
(4)脂環族構造単位となる脂環族ジカルボン酸が、イソホロンジカルボン酸、1,4−シクロへキサンジカルボン酸、2,3−ノルボルナンジカルボン酸、及び1,3−シクロヘキサンジカルボン酸からなる群から選ばれる少なくとも一種の脂環族ジカルボン酸であることを特徴とする(1)〜(3)のいずれかに記載の凸版印刷原版用感光性樹脂組成物。
(5)前記ポリアミドが、第3級窒素原子を有することを特徴とする(1)〜(4)のいずれかに記載の凸版印刷原版用感光性樹脂組成物。
(6)前記ポリアミドが、ラクタム及び/又はアミノカルボン酸より得られる構造単位を10〜70モル%含有することを特徴とする(1)〜(5)のいずれかに記載の凸版印刷原版用感光性樹脂組成物。
(7)(1)〜(6)のいずれかに記載の凸版印刷原版用感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を設けてなる凸版印刷原版。
感光層厚みが685μmの感光性樹脂凸版原版に、画像として網点200線−1%〜95%、最小独立点直径50〜600μm、最小独立線幅が10〜150μm、ベタ画像(幅1cm×長さ5cm)を含む印刷評価ネガを用い、200線−1%が再現する最小露光時間を最適露光時間として、照度を25W/m2に調整したケミカルランプを用いて感光性樹脂表面より高さ5cmの距離から露光した。次にブラシ式ウォッシャー(120μmφナイロンブラシ、日本電子精機(株)制作JW−A2−PD型)で25℃の水道水で現像し、レリーフ画像を得た。更に60℃で10分間、温風乾燥した後に超高圧水銀灯で30秒間後露光して印刷版を得た。200線−1%の画像再現性は10倍のルーペを使い、肉眼で判定した。得られた印刷版を用いてハイライト印刷性の評価を行った。印刷機には、輪転印刷機P−20(三條機械製)を用い、インキにはベストキュア藍(T&K TOKA製)、被印刷物にはグロスPW−8K(リンテック製)を用いた。印圧(版と被印刷物間の圧力)を段階的に高め、ベタ箇所のカスレが無くなる箇所を適性圧として印刷評価を実施した。また、ベタ箇所のインキ濃度が1.7absになるようにインク送り量を調整した。適性圧での200線1%の網点濃度を、CCDOT4(エス・デェイ・ジー株式会社製)を用いて測定し、以下の基準で評価した。
○:濃度6%未満
△:濃度6%以上8%未満
×:濃度8%以上
(1)と同様の方法で作製した印刷版を30℃、90RH%で1日保存した後、印刷版の表面に生じたブリードアウトの量を、以下の基準で評価した。
○:ブリードアウトなし
△:部分的にブリードアウトあり
×:全面にブリードアウトあり
(1)と同じ感光性樹脂凸版原版とネガフィルムを用い、200線−1%が再現する最小露光時間を測定し、分単位で示した。
(1)と同様の方法で作製した印刷版をベースフィルム同士が重なるように折り曲げていき、クラックの発生を目視で評価した。
○:ベースフィルムが重なるまで折り曲げてもクラック発生せず。
×:ベースフィルムが重なるまで折り曲げるとクラック発生。
露光後の厚みが7mmとなるように感光性樹脂シートを作製し、TECLOCK社製GS−610を用いて測定した。測定は、20℃で行った。
アイティー計測制御株式会社製、動的粘弾性装置DVA220を用い、引っ張りモードで測定した。空気雰囲気下において、昇温速度4℃/分、周波数10Hz、サンプル形状15mm×4mmで測定した。30℃での弾性率を貯蔵弾性率とした。
TAインスツルメンツ社製DSC100を用いて測定した。ポリアミド樹脂10.0mgをアルミパンに入れ、20℃/分の昇温温度で300℃まで加熱し、300℃に達してから3分間保持した後即座に、液体窒素中でクエンチした。その後、室温から20℃/分の昇温速度で300℃まで昇温し、ガラス転移温度(Tg)を求めた。Tgはベースラインと変曲点での接線の交点の温度とした。
ポリマーとして、以下の手順で合成したポリアミドA〜K、脂環族構造単位を含まないポリアミドL及び部分鹸化ポリ酢酸ビニルを使用した。
ε−カプロラクタム339部、シクロヘキサンジカルボン酸596部、1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン401部、イソホロンジアミン262部、50%次亜リン酸水溶液5部、及び水1000部をオートクレーブ中に仕込み、窒素置換後、密閉して徐々に加熱した。内圧が0.4MPaに達した時点から、その圧力を保持できなくなるまで水を留出させ、約2時間で常圧に戻し、その後1時間常圧で反応させた。最高重合反応温度は255℃であった。これにより、ガラス転移温度130℃、弾性率2500MPaのポリアミドを得た。ポリアミドの組成をH−NMRで測定し、仕込み組成とポリマー組成に差異がないことを確認した。得られたポリアミドの組成及び特性を以下の表1に示す。
表1のポリアミドの組成に基づいて、ポリアミドAと同様にしてポリアミドB〜Kを合成した。
数平均分子量600のポリエチレングリコールの両末端にアクリロニトリルを付加し、
これを水素還元して得たα,ω−ジアミノポリオキシエチレンとジアジピン酸との等
モル塩:60重量部、ε−カプロラクタム:20重量部およびヘキサメチレンジアミンと
アジピン酸との等モル塩:20重量部を溶融重合して、脂環族構造単位を含まないポリアミドLを得た。
ポリアミドA55.0部を、メタノール62.0部と水10.0部の混合物に添加し、それを65℃で加熱して溶解し、ジエチレングリコール5.0部、四級化剤としての乳酸5.0部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部を添加してさらに30分撹拌溶解させ、ポリアミドをアンモニウム塩化して、水溶解性にした。その後、グリシジルメタクリレート(GMA)2.4部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1.0部、グリセリンジメタクリレート(共栄社化学株式会社製ライトエステルG101P)12.5部、2−ヒドロキシ−3−アクリロイルオキシプロピルメタクリレート(共栄社化学工業製ライトエステルG201P)19部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、徐々に昇温してメタノールと水を留出させて、釜内の温度が110℃となるまで濃縮した。この段階で流動性のある粘稠な感光性樹脂組成物を得た。
表1に示すようにポリマー種類と可塑剤の種類及び配合割合を変更した以外は実施例1と同様にして感光性樹脂組成物を作成し、印刷原版を得た。なお、可塑剤量の増減にあわせ、2−ヒドロキシ−3−アクリロイルオキシプロピルメタクリレートの配合量を調整した。得られた印刷版を実施例1と同様の評価を行った。これらの評価結果を表2に示した。
紫外線吸収材を含む接着剤組成物を250μm厚みのポリエステルフィルムにコートした塗膜20μmの接着剤層を有する支持体を用いて、この支持体の接着剤層面に実施例2の感光性樹脂組成物を流延し、厚み125μmのポリエステルフィルムを感光性樹脂組成物に接するようにして、ラミネーターを用いて全厚みが1080μmのシート状積層体の生版を成形した。得られた版を25W/m2のケミカルランプを用いて感光性樹脂表面より高さ5cmの距離から露光した。続いて、レーザー彫刻装置にLuescher Flexo社製の300W炭酸ガスレーザーを搭載したFlexPose ! directを用いてレーザー彫刻(直彫り)を実施した。彫刻カスや粘着物の付着が少なく、またシャープで微細なレリーフドットを再現できた。実施例2と同様にハイライト印刷性、版面粘着性、耐刷性の評価を行なったところ、いずれも優れた結果が得られた。
ポリアミドL55.0部を、メタノール62.0部と水10.0部の混合物に添加し、それを65℃で加熱して溶解し、ジエチレングリコール10.0部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部を添加してさらに30分撹拌溶解させた。その後、グリシジルメタクリレート(GMA)2.4部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1.0部、グリセリンジメタクリレート(共栄社化学株式会社製ライトエステルG101P)12.5部、2−ヒドロキシ−3−アクリロイルオキシプロピルメタクリレート(共栄社化学工業製ライトエステルG201P)19部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、徐々に昇温してメタノールと水を留出させて、釜内の温度が110℃となるまで濃縮した。この段階で流動性のある粘稠な感光性樹脂組成物を得た。引き続き実施例1と同様の方法で印刷原版を得た。
部分鹸化ポリ酢酸ビニル55.0部を、メタノール10.0部と水82.0部の混合物に添加し、それを65℃で加熱して溶解し、ジエチレングリコール10.0部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部を添加してさらに30分撹拌溶解させた。その後、グリシジルメタクリレート(GMA)2.4部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1.0部、グリセリンジメタクリレート(共栄社化学株式会社製ライトエステルG101P)12.5部、2−ヒドロキシ−3−アクリロイルオキシプロピルメタクリレート(共栄社化学工業製ライトエステルG201P)19部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、徐々に昇温してメタノールと水を留出させて、釜内の温度が110℃となるまで濃縮した。この段階で流動性のある粘稠な感光性樹脂組成物を得た。引き続き実施例1と同様の方法で印刷原版を得た。
Claims (7)
- 水溶解性又は水分散性のポリアミド、光重合性不飽和化合物、可塑剤及び光重合開始剤を必須成分として含有する凸版印刷原版用感光性樹脂組成物であって、前記ポリアミドが、ジアミン及びジカルボン酸より得られる脂環族構造単位を30〜90モル%含有すること、前記ポリアミドが、ジカルボン酸より得られる脂環族構造単位を20モル%以上含有すること、前記可塑剤が、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール及びテトラエチレングリコールからなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物であること、及び前記可塑剤が感光性樹脂組成物中に4〜16質量%含有されることを特徴とする凸版印刷原版用感光性樹脂組成物。
- 前記ポリアミドは、動的粘弾性測定装置によって測定した貯蔵弾性率が500〜4000Mpaであることを特徴とする請求項1に記載の凸版印刷原版用感光性樹脂組成物。
- 脂環族構造単位となる脂環族ジアミンが、イソホロンジアミン、1,4−シクロへキサンジアミン、1,3−シクロへキサンジアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ノルボルニルジアミン、1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン及びN−(2−アミノエチル)ピペラジンからなる群から選ばれる少なくとも一種の脂環族ジアミンであることを特徴とする請求項1又は2に記載の凸版印刷原版用感光性樹脂組成物。
- 脂環族構造単位となる脂環族ジカルボン酸が、イソホロンジカルボン酸、1,4−シクロへキサンジカルボン酸、2,3−ノルボルナンジカルボン酸、及び1,3−シクロヘキサンジカルボン酸からなる群から選ばれる少なくとも一種の脂環族ジカルボン酸であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の凸版印刷原版用感光性樹脂組成物。
- 前記ポリアミドが、第3級窒素原子を有することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の凸版印刷原版用感光性樹脂組成物。
- 前記ポリアミドが、ラクタム及び/又はアミノカルボン酸より得られる構造単位を10〜70モル%含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の凸版印刷原版用感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の凸版印刷原版用感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を設けてなる凸版印刷原版。
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