JP2017039877A - 架橋性ゴム組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の架橋性ゴム組成物において、前記変性共役ジエン系重合体(A)が、ベースポリマーとなる共役ジエン系重合体を、下記一般式(1)で表される化合物により変性させることにより得られたものであることが好ましい。
本発明の架橋性ゴム組成物において、前記多官能性の熱可逆性を示す化合物(B)が、マレイミド構造を有する化合物であることが好ましい。
本発明の架橋性ゴム組成物は、カーボンブラックをさらに含有することが好ましい。
本発明の架橋性ゴム組成物は、前記変性共役ジエン系重合体(A)以外のゴムをさらに含有することが好ましい。
本発明のタイヤは、大型車両用のタイヤであることが好ましい。
本発明で用いる変性共役ジエン系重合体(A)は、熱可逆性結合基を、変性共役ジエン系重合体(A)に含有されている共役ジエン単量体単位100モルに対し、0.01モル以上、1モル未満の範囲で有するものである。
本発明で用いられる多官能性の熱可逆性を示す化合物(B)としては、特に限定されないが、上述した変性共役ジエン系重合体(A)に備えられる熱可逆性結合基に対して、温度変化により架橋構造の形成と解離とを可逆的に起こし得る基を2以上有する化合物であり、より具体的には、ディールズアルダー反応により付加反応することで、温度変化により架橋構造の形成と解離とを可逆的に起こし得る基を2以上有する化合物であることが好ましい。
また、本発明の架橋性ゴム組成物は、上述した変性共役ジエン系重合体(A)および多官能性の熱可逆性を示す化合物(B)に加えて、硫黄(C)を含有する。本発明の架橋性ゴム組成物中において、硫黄(C)は架橋剤として作用する。
本発明の架橋性ゴム組成物は、上述した各成分に加えて、カーボンブラックを含有していることが好ましい。
また、本発明の架橋性ゴム組成物には、架橋促進剤や架橋活性化剤を配合することが好ましい。
架橋促進剤としては、たとえば、スルフェンアミド系架橋促進剤;グアニジン系架橋促進剤;チオウレア系架橋促進剤;チアゾール系架橋促進剤;チウラム系架橋促進剤;ジチオカルバミン酸系架橋促進剤;キサントゲン酸系架橋促進剤;などが挙げられる。これらのなかでも、スルフェンアミド系架橋促進剤を含むものが好ましい。これらの架橋促進剤は、それぞれ単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いられる。架橋促進剤の配合量は、架橋性ゴム組成物中のゴム成分100重量部に対して、好ましくは0.1〜15重量部、より好ましくは0.5〜5重量部、特に好ましくは1〜4重量部である。
架橋活性化剤としては、たとえば、ステアリン酸などの高級脂肪酸;酸化亜鉛;などを挙げることができる。これらの架橋活性化剤は、それぞれ単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いられる。架橋活性化剤の配合量は、架橋性ゴム組成物中のゴム成分100重量部に対して、好ましくは0.05〜20重量部、特に好ましくは0.5〜15重量部である。
本発明のゴム架橋物は、上述した本発明の架橋性ゴム組成物を架橋してなるものである。
本発明のゴム架橋物は、本発明の架橋性ゴム組成物を用い、たとえば、所望の形状に対応した成形機、たとえば、押出機、射出成形機、圧縮機、ロールなどにより成形を行い、加熱することにより架橋反応を行い、架橋物として形状を固定化することにより製造することができる。この場合においては、予め成形した後に架橋しても、成形と同時に架橋を行ってもよい。成形温度は、通常、10〜200℃、好ましくは25〜120℃である。架橋温度は、通常、100〜200℃、好ましくは130〜190℃であり、架橋時間は、通常、1分〜24時間、好ましくは2分〜12時間、特に好ましくは3分〜6時間である。
重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)および分子量分布(Mw/Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィにより、ポリスチレン換算の分子量に基づくチャートを得て、そのチャートに基づいて求めた。なお、ゲルパーミエーションクロマトグラフィの具体的な測定条件は、以下の通りとした。
測定器 :高速液体クロマトグラフ(東ソー社製、商品名「HLC−8220」
カラム :東ソー社製、商品名「GMH−HR−H」を二本直列に連結した。
検出器 :示差屈折計(東ソー社製、商品名「RI−8020」)
溶離液 :テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
スチレン単位含有量、およびビニル結合含有量は、ブルカー・バイオスピン社製FT−NMR装置(製品名:ADVANCEIII 500)を用いて1H−NMRにより測定した。
熱可逆性結合基の含有割合は、ブルカー・バイオスピン社製FT−NMR装置(製品名:ADVANCEIII 500)を用いて1H−NMRにより測定した。
#150メッシュカゴに、変性共役ジエン系重合体(A)と、多官能性の熱可逆性を示す化合物(B)とを含有するゴム組成物(重量:Wa[g])を1mm角程度に裁断して入れ、トルエン中に100℃で1時間浸漬し、引き上げた。次いで、#150メッシュカゴに残ったゴムを真空乾燥して乾燥後の重量(Wb[g])を秤量した。そして、得られた秤量値から、トルエン不溶解分量を、「トルエン不溶解分量=(Wb/Wa)×100(%)」により求めた。なお、トルエン不溶解分量が低いほど、加工性に優れると判断できる。
変性共役ジエン系重合体(A)と、多官能性の熱可逆性を示す化合物(B)とを含有するゴム組成物のムーニー粘度(ポリマー・ムーニー粘度)と、これに硫黄(C)を含む配合剤を配合した架橋性ゴム組成物のムーニー粘度(コンパウンド・ムーニー粘度)とを、JIS K6300に従い、ムーニー粘度計(島津製作所社製)を用いて測定し、得られた結果より、ムーニー粘度の変化量を、「ムーニー粘度の変化量=(コンパウンド・ムーニー粘度)−(ポリマー・ムーニー粘度)」にしたがって、算出した。ムーニー粘度の変化量が小さいほど、加工性に優れると判断できる。
ペイン効果は、架橋性ゴム組成物を用い、粘弾性測定装置(アルファテクノロジーズ社製、製品名「RPA−2000」)により、60℃、1Hzの条件で、動的歪み1%および10%における貯蔵粘弾率G’を測定し、動的歪み1%における貯蔵粘弾率G’と動的歪み10%における貯蔵粘弾率G’との差分(ΔG’=G’(1%)−G’(10%))を算出することにより求めた。得られた差分について、比較例3を基準サンプルとし、比較例3の測定値を100とする指数で示した。この指数が小さいほど、カーボンブラックやシリカなどの充填剤の分散性に優れるため、加工性に優れると判断できる。
架橋性ゴム組成物を、160℃、20分間プレス架橋することで、長さ50mm、幅12.7mm、厚さ2mmの試験片を得た。そして、得られた試験片を用いて、JIS K6301にしたがって、引張試験を行い、引張強度および破断伸びを測定した。なお、引張強度および破断伸びが大きいほど、機械強度に優れると判断できる。
架橋性ゴム組成物を、160℃、20分間プレス架橋することで、長さ50mm、幅12.7mm、厚さ2mmの試験片を得た。そして得られた試験片について、ティー・エイ・インスツルメント社製ARES−G2を用い、動的歪み0.5%、10Hzの条件で0℃におけるtanδを測定した。このtanδの値について、比較例3を基準サンプルとし、比較例3の測定値を100とする指数で示した。この指数が大きいものほど、ゴム架橋物をタイヤに用いた際のウエットグリップ性に優れると判断できる。
架橋性ゴム組成物を、160℃、20分間プレス架橋することで、長さ50mm、幅12.7mm、厚さ2mmの試験片を得た。そして得られた試験片について、ティー・エイ・インスツルメント社製ARES−G2を用い、動的歪み2.0%、10Hzの条件で60℃におけるtanδを測定した。このtanδの値について、比較例3を基準サンプルとし、比較例3の測定値を100とする指数で示した。この指数が小さいものほど、ゴム架橋物をタイヤに用いた際の低発熱性に優れると判断できる。
攪拌機付きオートクレーブに、窒素雰囲気下、シクロヘキサン700g、1,3−ブタジエン61.3g、およびスチレン22.7gを仕込んだ後、n−ブチルリチウム0.46mmol加え、40℃で重合を開始した。重合を開始してから10分経過後、1,3−ブタジエン33.5g、およびスチレン2.5gを60分かけて連続的に添加した。重合反応中の最高温度は60℃であった。連続添加終了後、さらに20分間重合反応を継続し、重合転化率が95%から100%の範囲になったことを確認してから、N−フェニル−2−ピロリドン(NPP)0.46mmolを20%濃度のキシレン溶液の状態で添加し、30分間反応させた。その後、重合停止剤として、メタノール0.93mmolを添加して、共役ジエン系重合体Iを含有する溶液を得た。
製造例1において、フルフリルチオールの配合量を3.351g(29.36mmol)に変更した以外は、製造例1と同様にして、末端および側鎖が変性された変性共役ジエン系重合体bを得た。
製造例1において、N−フェニル−2−ピロリドン(NPP)0.46mmolの代わりに、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)0.46mmolを使用した以外には、製造例1と同様にして、末端および側鎖が変性された変性共役ジエン系重合体cを得た。
製造例4では、製造例1と同様にして、変性共役ジエン系重合体aを得た。
製造例1において、フルフリルチオールの配合量を11.5g(100.8mmol)、および2,2’−アゾビスイソブチロニトリルの配合量を1.767g(10.77mmol)とした以外は、製造例1と同様にして、末端および側鎖が変性された変性共役ジエン系重合体dを得た。
製造例1において、フルフリルチオール1.006g(8.82mmol)、および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.482g(2.94mmol)を添加しなかった以外は、製造例1と同様にして、末端のみ変性された変性共役ジエン系重合体eを得た。
製造例5で得られた末端を変性した共役ジエン系重合体e 120gをトルエン550mlに溶解し、4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタン0.244g(0.682mmol)を添加した後、スチームストリッピングにより溶媒を除去し、60℃で24時間真空乾燥して、固形状のゴム組成物Gを得た。得られたゴム組成物Eのムーニー粘度は47、トルエン不溶解分量は、2.0%であった。
容量250mlのバンバリーミキサーを用いて、製造例1で得られた変性共役ジエン系重合体aと、4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタンとを含有するゴム組成物A 70部、および天然ゴム30部を素練りした。次いで、標準カーボンブラックIRB#8(算術平均粒子径28μm、窒素吸着比表面積(BET法):79m2/g)50部、プロセスオイル(商品名「フッコール エラミック30」、新日本石油社製)5部、酸化亜鉛(亜鉛華1号)3.0部、ステアリン酸(商品名「ビーズステアリン酸つばき」、日油社製)2部、および老化防止剤(N−フェニル−N’−(1,3−ジメチルブチル)−p−フェニレンジアミン、商品名「ノクラック6C」、大内新興化学工業社製)1部を添加して、80℃を開始温度として3.5分間混練して、バンバリーミキサーから混練物を排出させた。混練終了時の混練物の温度は123℃であった。次いで、50℃のオープンロールを用いて、得られた混練物と、硫黄(硫黄#325)1.5部および架橋促進剤(N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド(商品名「ノクセラーCZ−G」、大内新興化学工業社製)1.1部とを混練した後、シート状の架橋性ゴム組成物を取り出した。
製造例1で得られた変性共役ジエン系重合体aと、4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタンとを含有するゴム組成物Aの代わりに、製造例2で得られた変性共役ジエン系重合体bと、4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタンとを含有するゴム組成物Bを使用した以外は、実施例1と同様にして架橋性ゴム組成物を調製し、同様に評価を行った。結果を表2に示す。
製造例1で得られた変性共役ジエン系重合体aと、4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタンとを含有するゴム組成物Aの代わりに、製造例3で得られた変性共役ジエン系重合体cと、4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタンとを含有するゴム組成物Cを使用した以外は、実施例1と同様にして架橋性ゴム組成物を調製し、同様に評価を行った。結果を表2に示す。
製造例1で得られた変性共役ジエン系重合体aと、4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタンとを含有するゴム組成物Aの代わりに、製造例4で得られた変性共役ジエン系重合体aを使用した以外は、実施例1と同様にして架橋性ゴム組成物を調製し、同様に評価を行った。結果を表2に示す。
製造例1で得られた変性共役ジエン系重合体aと、4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタンとを含有するゴム組成物Aの代わりに、製造例5で得られた変性共役ジエン系重合体dと、4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタンとを含有するゴム組成物Dを使用した以外は、実施例1と同様にして架橋性ゴム組成物を調製し、同様に評価を行った。結果を表2に示す。
製造例1で得られた変性共役ジエン系重合体aと、4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタンとを含有するゴム組成物Aの代わりに、製造例6で得られた共役ジエン系重合体eを使用した以外は、実施例1と同様にして架橋性ゴム組成物を調製し、同様に評価を行った。結果を表2に示す。
製造例1で得られた変性共役ジエン系重合体aと、4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタンとを含有するゴム組成物Aの代わりに、製造例7で得られた共役ジエン系重合体eと、4,4’−ビスマレイミドジフェニルメタンとを含有するゴム組成物Eを使用した以外は、実施例1と同様にして架橋性ゴム組成物を調製し、同様に評価を行った。結果を表2に示す。
硫黄および架橋促進剤を添加しなかった以外は実施例2と同様にして架橋性ゴム組成物を調製し、同様に評価を行った。結果を表2に示す。
表1、表2より、熱可逆性結合基を所定量有する変性共役ジエン系重合体(A)と、多官能性の熱可逆性を示す化合物(B)と、硫黄(C)とを含む場合には、ムーニー粘度変化(コンパウンド・ムーニー粘度と、ポリマー・ムーニー粘度との差)が小さく、また、ペイン効果の値も低く、そのため、加工性に優れていると判断でき、さらには、得られるゴム架橋物は、引張強度および破断伸びに優れ、しかも、低発熱性およびウエットグリップ性に優れるものであった(実施例1〜3)。
Claims (9)
- 変性共役ジエン系重合体(A)と、多官能性の熱可逆性を示す化合物(B)と、硫黄(C)とを混合してなる架橋性ゴム組成物であって、
前記変性共役ジエン系重合体(A)が、熱可逆性結合基を有し、前記変性共役ジエン系重合体(A)に含有されている共役ジエン単量体単位100モルに対する、前記熱可逆性結合基の含有割合が、0.01モル以上、1モル未満である架橋性ゴム組成物。 - 前記変性共役ジエン系重合体(A)が、重合体鎖の少なくとも一方の末端に、窒素素原子を含有する変性基を備えている請求項1に記載の架橋性ゴム組成物。
- 前記変性共役ジエン系重合体(A)が、ベースポリマーとなる共役ジエン系重合体を、下記一般式(1)で表される化合物により変性させることにより得られたものである請求項1または2に記載の架橋性ゴム組成物。
- 前記多官能性の熱可逆性を示す化合物(B)が、マレイミド構造を有する化合物である請求項1〜3のいずれかに記載の架橋性ゴム組成物。
- カーボンブラックをさらに含有する請求項1〜4のいずれかに記載の架橋性ゴム組成物。
- 前記変性共役ジエン系重合体(A)以外のゴムをさらに含有する請求項1〜5のいずれかに記載の架橋性ゴム組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の架橋性ゴム組成物を架橋してなるゴム架橋物。
- 請求項7に記載のゴム架橋物を含んでなるタイヤ。
- 大型車両用のタイヤである請求項8に記載のタイヤ。
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