JP2016102134A - 新規ステビオール配糖体 - Google Patents
新規ステビオール配糖体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016102134A JP2016102134A JP2016031877A JP2016031877A JP2016102134A JP 2016102134 A JP2016102134 A JP 2016102134A JP 2016031877 A JP2016031877 A JP 2016031877A JP 2016031877 A JP2016031877 A JP 2016031877A JP 2016102134 A JP2016102134 A JP 2016102134A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- stevia
- steviol glycoside
- extract
- rebaudioside
- variety
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 235000019202 steviosides Nutrition 0.000 title abstract description 57
- 239000004383 Steviol glycoside Substances 0.000 title abstract description 53
- 235000019411 steviol glycoside Nutrition 0.000 title abstract description 53
- 229930182488 steviol glycoside Natural products 0.000 title abstract description 53
- 150000008144 steviol glycosides Chemical class 0.000 title abstract description 53
- 239000000284 extract Substances 0.000 abstract description 49
- HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N rebaudioside A Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N 0.000 abstract description 40
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 abstract description 23
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 abstract description 23
- 244000228451 Stevia rebaudiana Species 0.000 abstract description 18
- 241000544066 Stevia Species 0.000 abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 12
- 239000001512 FEMA 4601 Substances 0.000 abstract description 11
- HELXLJCILKEWJH-SEAGSNCFSA-N Rebaudioside A Natural products O=C(O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)[C@@]1(C)[C@@H]2[C@](C)([C@H]3[C@@]4(CC(=C)[C@@](O[C@H]5[C@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)[C@@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)[C@H](O)[C@@H](CO)O5)(C4)CC3)CC2)CCC1 HELXLJCILKEWJH-SEAGSNCFSA-N 0.000 abstract description 11
- HELXLJCILKEWJH-UHFFFAOYSA-N entered according to Sigma 01432 Natural products C1CC2C3(C)CCCC(C)(C(=O)OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)C3CCC2(C2)CC(=C)C21OC(C1OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)OC(CO)C(O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HELXLJCILKEWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 11
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 11
- 235000019203 rebaudioside A Nutrition 0.000 abstract description 11
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 abstract description 10
- 235000006092 Stevia rebaudiana Nutrition 0.000 abstract description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 2
- 238000002372 labelling Methods 0.000 abstract description 2
- 238000003908 quality control method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 32
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 28
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 20
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 15
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 15
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 12
- 229930188195 rebaudioside Natural products 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 11
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- 101000580348 Hordeum vulgare Ribulose bisphosphate carboxylase/oxygenase activase A, chloroplastic Proteins 0.000 description 9
- 101000580349 Hordeum vulgare Ribulose bisphosphate carboxylase/oxygenase activase B, chloroplastic Proteins 0.000 description 8
- RPYRMTHVSUWHSV-CUZJHZIBSA-N rebaudioside D Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O RPYRMTHVSUWHSV-CUZJHZIBSA-N 0.000 description 8
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 6
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N Stevioside Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N 0.000 description 4
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 4
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 4
- 235000013681 dietary sucrose Nutrition 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 4
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 4
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 4
- QSRAJVGDWKFOGU-WBXIDTKBSA-N rebaudioside c Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]1(CC[C@H]2[C@@]3(C)[C@@H]([C@](CCC3)(C)C(=O)O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)CC3)C(=C)C[C@]23C1 QSRAJVGDWKFOGU-WBXIDTKBSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 229940013618 stevioside Drugs 0.000 description 4
- OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N stevioside Natural products CC1(CCCC2(C)C3(C)CCC4(CC3(CCC12C)CC4=C)OC5OC(CO)C(O)C(O)C5OC6OC(CO)C(O)C(O)C6O)C(=O)OC7OC(CO)C(O)C(O)C7O OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 zulcoside A Chemical compound 0.000 description 4
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000723353 Chrysanthemum Species 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 3
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 2
- 239000001776 FEMA 4720 Substances 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 2
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000000132 electrospray ionisation Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 235000021096 natural sweeteners Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N pyridoxine Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CO)=C1O LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 235000011496 sports drink Nutrition 0.000 description 2
- QSIDJGUAAUSPMG-CULFPKEHSA-N steviolmonoside Chemical compound O([C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O QSIDJGUAAUSPMG-CULFPKEHSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- PJVXUVWGSCCGHT-ZPYZYFCMSA-N (2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;(3s,4r,5r)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO PJVXUVWGSCCGHT-ZPYZYFCMSA-N 0.000 description 1
- SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 1-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000756998 Alismatales Species 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N D-Lyxoflavin Natural products OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003535 D-glucopyranosyl group Chemical group [H]OC([H])([H])[C@@]1([H])OC([H])(*)[C@]([H])(O[H])[C@@]([H])(O[H])[C@]1([H])O[H] 0.000 description 1
- 229930186291 Dulcoside Natural products 0.000 description 1
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 1
- 239000004278 EU approved seasoning Substances 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N Hexa-Ac-myo-Inositol Natural products CC(=O)OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC(C)=O SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100497645 Leishmania donovani RAC-B gene Proteins 0.000 description 1
- 244000294411 Mirabilis expansa Species 0.000 description 1
- 235000015429 Mirabilis expansa Nutrition 0.000 description 1
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIPHUOWOTCAJSR-UHFFFAOYSA-N Rebaudioside A. Natural products C1CC2C3(C)CCCC(C)(C(=O)OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)C3CCC2(C2)CC(=C)C21OC1OC(CO)C(O)C(O)C1OC(C1O)OC(CO)C(O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O GIPHUOWOTCAJSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 1
- YWPVROCHNBYFTP-UHFFFAOYSA-N Rubusoside Natural products C1CC2C3(C)CCCC(C)(C(=O)OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)C3CCC2(C2)CC(=C)C21OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O YWPVROCHNBYFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFVOYBUQQBFCRH-UHFFFAOYSA-N Steviol Natural products C1CC2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C)C1C(C)(C(O)=O)CCC2 QFVOYBUQQBFCRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMHUCGDTACNQEX-OSHKXICASA-N Steviolbioside Natural products O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O OMHUCGDTACNQEX-OSHKXICASA-N 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 229930003779 Vitamin B12 Natural products 0.000 description 1
- 229930003471 Vitamin B2 Natural products 0.000 description 1
- HINSNOJRHFIMKB-DJDMUFINSA-N [(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate Chemical compound [H][C@@]1(O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]2OC(=O)[C@]2(C)CCC[C@@]3(C)[C@]4([H])CC[C@@]5(C[C@]4(CC5=C)CC[C@]23[H])O[C@]2([H])O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@]3([H])O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]2O[C@]2([H])O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O HINSNOJRHFIMKB-DJDMUFINSA-N 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008122 artificial sweetener Substances 0.000 description 1
- 235000021311 artificial sweeteners Nutrition 0.000 description 1
- 235000019606 astringent taste Nutrition 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 1
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWYRCQGJNNSJ-UBKPKTQASA-L calcium D-pantothenic acid Chemical compound [Ca+2].OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC([O-])=O.OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC([O-])=O FAPWYRCQGJNNSJ-UBKPKTQASA-L 0.000 description 1
- MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L calcium lactate Chemical compound [Ca+2].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001527 calcium lactate Substances 0.000 description 1
- 229960002401 calcium lactate Drugs 0.000 description 1
- 235000011086 calcium lactate Nutrition 0.000 description 1
- 229960002079 calcium pantothenate Drugs 0.000 description 1
- 235000013574 canned fruits Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- JLPRGBMUVNVSKP-AHUXISJXSA-M chembl2368336 Chemical compound [Na+].O([C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C([O-])=O)[C@@H]1O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O JLPRGBMUVNVSKP-AHUXISJXSA-M 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- FDJOLVPMNUYSCM-WZHZPDAFSA-L cobalt(3+);[(2r,3s,4r,5s)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2r)-1-[3-[(1r,2r,3r,4z,7s,9z,12s,13s,14z,17s,18s,19r)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2 Chemical compound [Co+3].N#[C-].N([C@@H]([C@]1(C)[N-]\C([C@H]([C@@]1(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=C(\C)/C1=N/C([C@H]([C@@]1(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=C\C1=N\C([C@H](C1(C)C)CCC(N)=O)=C/1C)[C@@H]2CC(N)=O)=C\1[C@]2(C)CCC(=O)NC[C@@H](C)OP([O-])(=O)O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](N2C3=CC(C)=C(C)C=C3N=C2)O[C@@H]1CO FDJOLVPMNUYSCM-WZHZPDAFSA-L 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 235000012495 crackers Nutrition 0.000 description 1
- 235000021438 curry Nutrition 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 238000004807 desolvation Methods 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 235000015071 dressings Nutrition 0.000 description 1
- 230000000504 effect on taste Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000013402 health food Nutrition 0.000 description 1
- 235000019534 high fructose corn syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229960000367 inositol Drugs 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N inositol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- 235000008446 instant noodles Nutrition 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000015094 jam Nutrition 0.000 description 1
- 235000008960 ketchup Nutrition 0.000 description 1
- 235000020094 liqueur Nutrition 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000013622 meat product Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 235000013536 miso Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 description 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000021110 pickles Nutrition 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 235000019633 pungent taste Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYSA-N pyridoxal hydrochloride Natural products CC1=NC=C(CO)C(C=O)=C1O RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSGVXNMGMKBGQU-PHESRWQRSA-N rebaudioside M Chemical compound C[C@@]12CCC[C@](C)([C@H]1CC[C@@]13CC(=C)[C@@](C1)(CC[C@@H]23)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H]1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)C(=O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H]1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GSGVXNMGMKBGQU-PHESRWQRSA-N 0.000 description 1
- 229960002477 riboflavin Drugs 0.000 description 1
- 235000019685 rice crackers Nutrition 0.000 description 1
- YWPVROCHNBYFTP-OSHKXICASA-N rubusoside Chemical compound O([C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O YWPVROCHNBYFTP-OSHKXICASA-N 0.000 description 1
- 235000021148 salty food Nutrition 0.000 description 1
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N scyllo-inosotol Natural products OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 235000013555 soy sauce Nutrition 0.000 description 1
- QFVOYBUQQBFCRH-VQSWZGCSSA-N steviol Chemical compound C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)CC1)C[C@H]2[C@@]2(C)[C@H]1[C@](C)(C(O)=O)CCC2 QFVOYBUQQBFCRH-VQSWZGCSSA-N 0.000 description 1
- 229940032084 steviol Drugs 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940038773 trisodium citrate Drugs 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000019163 vitamin B12 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011715 vitamin B12 Substances 0.000 description 1
- 235000019164 vitamin B2 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011716 vitamin B2 Substances 0.000 description 1
- 235000019158 vitamin B6 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011726 vitamin B6 Substances 0.000 description 1
- 229940011671 vitamin b6 Drugs 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
- A23L27/36—Terpene glycosides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
- C07H15/256—Polyterpene radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
- C07H1/06—Separation; Purification
- C07H1/08—Separation; Purification from natural products
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
- Y10T436/14—Heterocyclic carbon compound [i.e., O, S, N, Se, Te, as only ring hetero atom]
- Y10T436/142222—Hetero-O [e.g., ascorbic acid, etc.]
- Y10T436/143333—Saccharide [e.g., DNA, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
Abstract
Description
ステビアの甘味成分としては、ステビオサイド(C38H60O18)、レバウディオサイドA(C44H70O23)、レバウディオサイドC、D、E、ズルコサイドA等が知られている。一般に栽培されているステビア品種では上記甘味成分の内ステビオサイド(以下、ST)が主成分で、ST100重量部に対してレバウディオサイドA(以下、RA)の含有量は40重量部程度、レバウディオサイドCの含量はそれよりやや少ないが、品種によってはレバウディオサイドCを主成分とするものなど様々である。
しかしながら、渋み、辛み、まろやか味等の舌で知覚される味の中でもまろやか味は非常に微妙である。微妙なまろやか味はSTとRAの比率のみに依存するものではなく、ステビアに含まれる種々の甘味成分の化学構造にグルコースを付加するとまろやか味が改善されることから、ステビア甘味成分にグルコースを付加してまろやか味、コク味を改善する方法が開発されている(後記特許文献2および3)。
同時に原料である植物自身に含まれる甘味成分の種類により味質が左右されることから優れたステビア品種を開発してこれを利用するためには、含まれる甘味成分を細かく把握することが重要である。今後原料植物の改良はますます盛んとなるであろうが、開発された植物に含まれる甘味成分を丹念に特定することで品種改良結果を詳細に把握することが可能となる。
一方、新たに開発された植物品種については本発明者等が遺伝子を利用する品種確定方法(後記特許文献4および5)を開発しているが、これら原料植物から抽出加工された甘味料またはこれを利用した製品については原料植物を特定する手段がないのが実情であった。
本発明の目的はステビア品種に含まれる微量の甘味成分の構造を決定し、ステビア甘味料への味覚の影響を確認することである。
また、さらにはステビア甘味料およびこれを利用した製品について、原料となったステビア植物体を特定する手段を提供することである。
また、本件発明によるステビオール配糖体Xを抽出物、結晶品で確認することにより用いた原料起源を推測できることから、最終製品を分析することで原料植物が特許等の権利に抵触するか否かの判断が可能となる。
例えば、本発明は以下の項目を提供する。
(項目1)
下式
(式中、R 1 およびR 2 は水素原子または下表
の糖鎖を表す。)
で示されるステビオール配糖体I〜X。
(項目2)
レバウディオサイドAを主成分とする菊科植物ステビア・レバウディアナ・ベルトニーの抽出物であって、ステビオール配糖体Xを含む抽出物。
(項目3)
項目2に記載の抽出物から高純度レバウディオサイドAを得る製造方法。
(項目4)
項目2に記載の抽出物を1%以下添加することを特徴とする、食品の製造方法。
(項目5)
項目3に記載の製造法により得られた高純度レバウディオサイドAを1%以下添加することを特徴とする、食品の製造方法。
(項目6)
ステビオール配糖体Xによるステビア品種確認方法。
(項目7)
ステビオール配糖体I〜Xの分析方法。
(式中、R1およびR2は水素原子または下表
の糖鎖を表す。)
で示される新規なステビオール配糖体I〜Xである。
なお、式中の記号はそれぞれ以下の糖を表す。
glc:D−グルコピラノシル(D-glucopyranosyl)
rha:L−ラムノピラノシル(L-rhamnopyranosyl)
xyl: キシロピラノシル(xylopyranosyl)
また、Xはグルコース結合部位が未確定であることを示している。
次いで抽出液をそのまま濃縮するか、または必要に応じて陽イオン交換樹脂、陰イオン交換樹脂、活性炭等でイオン性不純物を除去し、吸着樹脂に甘味成分を吸着させ親水性溶媒で溶離して,必要に応じて溶離液を再度陽イオン交換樹脂、陰イオン交換樹脂、活性炭等で処理し、溶離液を濃縮、乾燥して得られた抽出物、またはその他脱色等の慣用精製手段を適宣施すことにより得られた抽出物でも確認ができる。
(式中、R1およびR2はそれぞれ水素原子または前記の糖鎖を示す)
を決定した。
ステビオール配糖体I(ズルコサイドB)は図1の高速液体クロマトグラフィーのクロマトグラムの保持時間(以下R.T.)13分付近に確認される分子量788の構造を有する配糖体である。
ステビオール配糖体II(レバウディオサイドG)は図1の高速液体クロマトグラフィーのクロマトグラムのR.T.15分付近に確認される分子量804の構造を有する配糖体である。
ステビオール配糖体III(レバウディオサイドI)は図1の高速液体クロマトグラフィーのクロマトグラムのR.T.28分付近に確認される分子量1112の構造を有する配糖体である。
ステビオール配糖体IV(レバウディオサイドH)は図1の高速液体クロマトグラフィーのクロマトグラムのR.T.29分付近に確認される分子量1128の構造を有する配糖体である。
ステビオール配糖体V(レバウディオサイドL)は図1の高速液体クロマトグラフィーのクロマトグラムのR.T.34分付近に確認される分子量1112の構造を有する配糖体である。
ステビオール配糖体VI(レバウディオサイドK)は図1の高速液体クロマトグラフィーのクロマトグラムのR.T.34分付近に確認される分子量1112の構造を有する配糖体である。
ステビオール配糖体VII(レバウディオサイドJ)は図1の高速液体クロマトグラフィーのクロマトグラムのR.T.35分付近に確認される分子量1128の構造を有する配糖体である。
ステビオール配糖体VIII(レバウディオサイドM)は図1の高速液体クロマトグラフィーのクロマトグラムのR.T.35分付近にレバウディオサイドDと重複して確認される分子量1290の構造を有する配糖体である。
ステビオール配糖体IX(レバウディオサイドN)は図1の高速液体クロマトグラフィーのクロマトグラムのR.T.43分付近に確認される分子量1274の構造を有する配糖体である。
ステビオール配糖体X(レバウディオサイドO)は図1の高速液体クロマトグラフィーのクロマトグラムのR.T.51分付近に確認される分子量1436の構造を有する配糖体である。ただし、上記のR.T.はグラジエント溶出による分析の為に変動することは当業者が周知の通りである。
同時にこれら新規ステビオール配糖体は高速液体クロマトグラフィーにより確認することができるので、甘味料として使用する場合にもそれら甘味成分の存在を把握することにより総合的な味質管理および/または品質管理が可能となる。
(1)抽出
RAを主成分とするA品種、同B品種、同C品種から得られた乾燥葉各100gを20倍量の水で甘味が感じられなくなるまで数回抽出した。抽出液を吸着樹脂(ダイヤイオンHP−20)300ml充填したカラムに通して甘味成分を吸着させ、十分水洗後メタノール900mlで溶離した。イオン交換樹脂(ダイヤイオンWA-30)200mlを充填したカラムに当該溶離液を通し、通過液に活性炭10gを加え攪拌した。混合物を濾過し、濃縮、乾燥して淡黄白色のレバウディオサイドAを主成分とするRA-A抽出物13.0g(ST35.4%、RA41.7%、RC9.8%)、RA-B抽出物11.5g(ST19.5%、RA58.1%、RC8.8%)およびRA-C抽出物12g(ST5.4%、RA72.3%、RC8.1%)をそれぞれ得た。
(2)RA再結晶
上記のRA-B抽出物、RA-C抽出物5gを10倍量の90%メタノールに加熱溶解した後に、4℃に6日間冷却放置し、得られた結晶を分離し、冷メタノールで洗浄後、減圧乾燥し、白色のRA-B結晶3.9g(ST0.2%、RA95.0%、RC0.2%)およびRA-C結晶4.5g(ST0.2%、RA95.6%、RC0.1%)をそれぞれ得た。
比較のためにSTを主成分とする品種からも同様の処理をしてST抽出物11.3g(ST51.9%、RA23.7%、RC7.4%)を得た。
上記のRA-A抽出物およびST抽出物各10gを10倍量の90%メタノール水溶液に加熱溶解した後に、4℃に6日間冷却放置し、得られた結晶を分離し、冷98%メタノールで洗浄後、減圧乾燥し、ステビオサイドの白色結晶であるRA-ST結晶を2.1gおよびST−ST結晶3.8gをそれぞれ得た。RAを主成分とするRA-A母液8.8g(ST15.7%、RA43.8%、RC6.9%)およびST母液6.1g(ST20.0%、RA37.1%、RC11.2%)を濃縮、乾燥して、それぞれ淡黄色のRAを主成分とする母液粉末を得た。
実施例3の母液粉末をそれぞれ10倍量の90%にメタノール水溶液に加熱溶解し、4℃に6日間冷却放置し、得られた結晶を分離し、冷98%メタノールで洗浄後、減圧乾燥し、白色のRA-A結晶2.2g(ST1.6%、RA90.4%、RC1.4%)およびST−RA結晶1.2g(ST1.6%、RA96.9%、RC1.4%)を得た。
下記の通り高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を用いて、分析を行った。
各抽出物中のステビオール配糖体の分離は島津LC-10ADvp液体クロマトグラフを用い、カラムはTSKgel Amide-80(4.6 x 250 mm、東ソー)を用いて行った。溶媒は、アセトニトリルと水とを用い、60分でアセトニトリルと水の濃度が82:18から66:34になるようなグラジエント溶出を行った。流速は0.65ml/minで、カラム温度は40℃で、検出は210 nmの紫外線吸収スペクトルで行った。
分子量測定は、ウォーターズ Alliance HPLCシステム2695とウォーターズQuattro micro(トリプル四重極)エレクトロスプレーイオン化(ESI)-質量分析計を使用した。高速液体クロマトグラフィーは、カラムにTSKgel Amide-80(2.0 x 250 mm、東ソー)を用い、溶媒は、アセトニトリルと水とを用い、60分でアセトニトリルと水の濃度が82:18から66:34になるようなグラジエント溶出を行った。流速は0.2 ml/minで、カラム温度は40℃で行った。デゾルベーションガスには窒素ガスを、コリジョンガスにはアルゴンガスを用いた。キャピラリー電圧は、ステビオール配糖体の分析ではネガティブモードで 15.0 kVを用い、ABEE-オリゴ糖の分析ではポジティブモードで13.5 kVを用いた。コーン電圧およびMS/MS分析時のコリジョン電圧は、10〜80V の電圧を使用した。ソース温度は100℃、デゾルベーション温度は400℃、コーンガス流量は50 l/hr、デゾルベーションガス流量は900 l/hrで行った。
下記の表1〜表9はそれぞれ図2〜10に示したクロマトグラフィーの各ピークの分析結果を示す。
PKNO:ピーク番号
T:時間(分)
A:ピーク面積
H:ピーク高さ
CONC:濃度(%)
N:配糖体名
TOT:合計
Stev mono:ステビオールモノサイド
Stev bio:ステビオールビオサイド
Rebuso:ルブソサイド
Rebau:レバウディオサイド
Stev:ステビオサイド
Dulco:ズルコサイド
濃度は紫外線210nm吸収スペクトルのトータル面積から算出した濃度であり、含量を測定するには分子量補正をする必要がある。尚、クロマトグラム中のI〜Xは新規ステビオール配糖体I〜Xを示す。
各抽出物の0.05%水溶液および結晶体の0.03%水溶液をステビアの官能検査に周知した者10人で評価し、その評価結果の平均を下記の表10に示した。
評価は次の五段階で行った。
評価 5;大変良い、4:良い、3;普通、2;やや悪い、1;悪い
新規ステビオール配糖体II〜X(レバウディオサイドG〜O)を含む3種のRA抽出物はまろやか味が3種のRA結晶より優れているが、RA結晶はまろやか味以外の評価は3種のRA抽出物より優れている。ST抽出物はまろやか味以外の評価はST−RA結晶より劣る。これらの結果から新規配糖体II〜Xはまろやか味に影響を与えることが分かる。
各抽出物または各結晶体をHPLCで分析すると、RAを主成分とする品種(以下、RA品種)から得られた抽出物にはSTを主成分とする品種(以下、ST品種)から得られた抽出物に比較してレバウディオサイドDが多く含有され、さらにステビオール配糖体X(レバウディオサイドO)が含まれている。そしてこのステビオール配糖体XはRA品種の抽出物から精製して得られるRA結晶体にも微量ながら含まれることが分かった。
一方、ST品種から得られた抽出物にはステビオール配糖体Xが含まれていない。当然ながら、ST品種から得られたST―RA結晶にもステビオール配糖体Xが含まれないことから、ステビオール配糖体Xの存在を確認すればRA品種から得られた抽出物若しくはそれから得られる結晶体であることを確定できる。
上記実施例5に記載した高速液体クロマトグラフィー(HPLC)の測定条件から各ステビオール配糖体I〜Xを確認することができる。原則的にはHPLC分析チャートのリテンションタイム(以下R.T.)からステビオール配糖体の存在を確認することができるが、必要であればそれら成分を分取して分子量を測定することにより各ステビオール配糖体I〜Xを確認することができる。
1)RA‐A結晶体1gおよび粉糖99gを混合してテーブルシュガーを調製した。
2)RA−B結晶体1gおよびエリスリトール 99gを混合してテーブルシュガーを調製した。
3)RA−C結晶体1gおよびブドウ糖果糖液糖99gを混合してテーブルシュガーを調製した。
RA−C抽出物0.3g、パラチニット100gおよび適量の香料にて飴を調製した。
砂糖15g、RA−B抽出物0.08g、牛乳250g、ゼラチン5gおよび適量のミルクフレーバーにてミルクゼリーを調製した。
RA−B結晶体0.075%、乳酸カルシウム0.11%、クエン酸0.045%、クエン酸三ナトリウム0.03%、塩化マグネシウム0.015%、グルタミン酸0.0055%および水99.72%でスポーツ飲料を調製した。
RA−B結晶体0.012%、果糖8.4%、クエン酸0.6%、アルギニン0.12%、イノシトール0.1%、カフェイン0.0025%、パントテン酸カルシュウム0.0034%、ナイアシンアミド0.003%、ビタミンB6 0.002%,ビタミンB2 0.00009%、ビタミンB12 0.000002%、適量の香料および水で100%とし、炭酸ガスを注入して炭酸飲料を調製した。
Claims (1)
- 明細書に記載の発明。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008258617 | 2008-10-03 | ||
JP2008258617 | 2008-10-03 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014069874A Division JP2014207899A (ja) | 2008-10-03 | 2014-03-28 | 新規ステビオール配糖体 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017087206A Division JP6307649B2 (ja) | 2008-10-03 | 2017-04-26 | 新規ステビオール配糖体 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016102134A true JP2016102134A (ja) | 2016-06-02 |
JP2016102134A5 JP2016102134A5 (ja) | 2016-09-15 |
JP6159993B2 JP6159993B2 (ja) | 2017-07-12 |
Family
ID=42073659
Family Applications (7)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011514909A Active JP5604426B2 (ja) | 2008-10-03 | 2009-10-02 | 新規ステビオール配糖体 |
JP2014069874A Withdrawn JP2014207899A (ja) | 2008-10-03 | 2014-03-28 | 新規ステビオール配糖体 |
JP2016031877A Active JP6159993B2 (ja) | 2008-10-03 | 2016-02-23 | 新規ステビオール配糖体 |
JP2017087206A Active JP6307649B2 (ja) | 2008-10-03 | 2017-04-26 | 新規ステビオール配糖体 |
JP2018044249A Pending JP2018118983A (ja) | 2008-10-03 | 2018-03-12 | 新規ステビオール配糖体 |
JP2020036954A Pending JP2020100665A (ja) | 2008-10-03 | 2020-03-04 | 新規ステビオール配糖体 |
JP2022187411A Pending JP2023010973A (ja) | 2008-10-03 | 2022-11-24 | 新規ステビオール配糖体 |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011514909A Active JP5604426B2 (ja) | 2008-10-03 | 2009-10-02 | 新規ステビオール配糖体 |
JP2014069874A Withdrawn JP2014207899A (ja) | 2008-10-03 | 2014-03-28 | 新規ステビオール配糖体 |
Family Applications After (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017087206A Active JP6307649B2 (ja) | 2008-10-03 | 2017-04-26 | 新規ステビオール配糖体 |
JP2018044249A Pending JP2018118983A (ja) | 2008-10-03 | 2018-03-12 | 新規ステビオール配糖体 |
JP2020036954A Pending JP2020100665A (ja) | 2008-10-03 | 2020-03-04 | 新規ステビオール配糖体 |
JP2022187411A Pending JP2023010973A (ja) | 2008-10-03 | 2022-11-24 | 新規ステビオール配糖体 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (6) | US8703225B2 (ja) |
EP (2) | EP3101023B1 (ja) |
JP (7) | JP5604426B2 (ja) |
KR (5) | KR101918422B1 (ja) |
CN (4) | CN102216313A (ja) |
ES (2) | ES2959686T3 (ja) |
MY (2) | MY175438A (ja) |
PL (1) | PL2350110T3 (ja) |
PT (1) | PT2350110T (ja) |
WO (1) | WO2010038911A1 (ja) |
Families Citing this family (117)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9107436B2 (en) | 2011-02-17 | 2015-08-18 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
US9386797B2 (en) | 2011-02-17 | 2016-07-12 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
KR101918422B1 (ko) * | 2008-10-03 | 2018-11-13 | 모리타 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 신규 스테비올 배당체 |
EP3461342A1 (en) | 2009-11-12 | 2019-04-03 | PureCircle USA Inc. | Granulation of a stevia sweetener |
US20150344512A1 (en) * | 2011-12-19 | 2015-12-03 | Purecircle Usa Inc. | Methods of purifying steviol glycosides and uses of the same |
US10696706B2 (en) | 2010-03-12 | 2020-06-30 | Purecircle Usa Inc. | Methods of preparing steviol glycosides and uses of the same |
CN105671108A (zh) | 2010-06-02 | 2016-06-15 | 沃维公司 | 甜菊糖苷的重组生产 |
US9510611B2 (en) | 2010-12-13 | 2016-12-06 | Purecircle Sdn Bhd | Stevia composition to improve sweetness and flavor profile |
US8962698B2 (en) | 2011-01-28 | 2015-02-24 | Tate & Lyle Ingredients Americas Llc | Rebaudioside-mogroside V blends |
EP3395184A1 (en) | 2011-01-28 | 2018-10-31 | Tate & Lyle Ingredients Americas LLC | Stevia blends containing rebaudioside b |
US11690391B2 (en) | 2011-02-17 | 2023-07-04 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
US9771434B2 (en) | 2011-06-23 | 2017-09-26 | Purecircle Sdn Bhd | Products from stevia rebaudiana |
EP3009508B1 (en) | 2011-08-08 | 2020-11-25 | Evolva SA | Recombinant production of steviol glycosides |
WO2013066490A1 (en) | 2011-09-06 | 2013-05-10 | Pepsico, Inc. | Rebaudioside d sweeteners and food products sweetened with rebaudioside d |
MX2014002462A (es) | 2011-09-07 | 2014-05-07 | Purecircle Usa Inc | Edulcorante de estevia altamente soluble. |
ES2971273T3 (es) * | 2011-12-19 | 2024-06-04 | Coca Cola Co | Bebida que comprende rebaudiósido X |
FR2984743B1 (fr) * | 2011-12-23 | 2014-08-22 | Oreal | Utilisation cosmetique du steviol, d'un derive glycoside du steviol, ou un de leurs isomeres pour stimuler, restaurer ou reguler le metabolisme des cellules de la peau et des semi-muqueuses. |
CN110358795A (zh) * | 2012-05-22 | 2019-10-22 | 谱赛科有限责任公司 | 高纯度的甜菊醇糖苷 |
US9752174B2 (en) * | 2013-05-28 | 2017-09-05 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity steviol glycosides |
GB201217700D0 (en) | 2012-08-01 | 2012-11-14 | Tate & Lyle Ingredients | Sweetener compositions containing rebaudioside B |
US20140171519A1 (en) * | 2012-12-19 | 2014-06-19 | Indra Prakash | Compositions and methods for improving rebaudioside x solubility |
EP2934181B1 (en) | 2012-12-19 | 2019-09-25 | The Coca-Cola Company | Compositions and methods for improving rebaudioside x solubility |
CN105051195B (zh) * | 2013-02-06 | 2019-09-06 | 埃沃尔瓦公司 | 用于提高莱鲍迪苷d和莱鲍迪苷m之产生的方法 |
CA2900882A1 (en) | 2013-02-11 | 2014-08-14 | Evolva Sa | Efficient production of steviol glycosides in recombinants hosts |
US9717267B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-08-01 | The Coca-Cola Company | Beverages containing rare sugars |
US20140272068A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-09-18 | Indra Prakash | Beverages containing rare sugars |
MX358413B (es) * | 2013-03-15 | 2018-08-20 | Coca Cola Co | Glicosidos de esteviol, sus composiciones y su purificacion. |
US20140342043A1 (en) * | 2013-05-14 | 2014-11-20 | Pepsico, Inc. | Rebaudioside Sweetener Compositions and Food Products Sweetened with Same |
US20140342044A1 (en) * | 2013-05-14 | 2014-11-20 | Pepsico, Inc. | Compositions and Comestibles |
US10952458B2 (en) | 2013-06-07 | 2021-03-23 | Purecircle Usa Inc | Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier |
MX2015016791A (es) | 2013-06-07 | 2016-09-09 | Purecircle Usa Inc | Extracto de estevia que contiene glicosidos de esteviol seleccionados como modificador del perfil de sabor, salado y de dulzura. |
US10905146B2 (en) | 2013-07-12 | 2021-02-02 | The Coca-Cola Company | Compositions for improving rebaudioside M solubility |
US10039834B2 (en) | 2013-07-12 | 2018-08-07 | The Coca-Cola Company | Compositions and methods using rebaudioside X to provide sweetness enhancement |
MX2016000825A (es) * | 2013-07-31 | 2016-05-24 | Dsm Ip Assets Bv | Glicosidos de esteviol. |
CN103397064B (zh) * | 2013-08-14 | 2015-04-15 | 苏州汉酶生物技术有限公司 | 一种酶法制备瑞鲍迪甙m的方法 |
JP2016527905A (ja) * | 2013-08-15 | 2016-09-15 | カーギル・インコーポレイテッド | レバウドシドnを組み込む甘味料及び甘味を付与した組成物 |
CN103570777A (zh) * | 2013-11-01 | 2014-02-12 | 湖南科源生物制品有限公司 | 一种甜菊糖甙ra的提取精制方法 |
CA2939784C (en) | 2014-02-18 | 2023-01-24 | Mcneil Nutritionals, Llc | Process for separation, isolation and characterization of steviol glycosides |
US20180020709A1 (en) * | 2014-04-16 | 2018-01-25 | Purecircle Usa Inc. | Rebaudioside m biosynthetic production and recovery methods |
US10231474B2 (en) | 2014-05-06 | 2019-03-19 | Dr Pepper/Seven Up, Inc. | Sweet taste improving compositions including naringenin |
US11185096B2 (en) | 2014-05-06 | 2021-11-30 | Dr Pepper/Seven Up, Inc. | Sweet taste improving compositions including naringenin and steviol glycosides |
MX2016014427A (es) * | 2014-05-13 | 2017-01-24 | Cargill Inc | Glucosidos de esteviol altamente solubles. |
US10264811B2 (en) | 2014-05-19 | 2019-04-23 | Epc Natural Products Co., Ltd. | Stevia sweetener with improved solubility |
MX2017001859A (es) | 2014-08-11 | 2017-04-11 | Evolva Sa | Produccion de glicosidos de esteviol en hospederos recombinantes. |
CN114052237A (zh) * | 2014-08-19 | 2022-02-18 | 谱赛科有限责任公司 | 制备莱鲍迪苷i的方法以及用途 |
WO2017035524A1 (en) * | 2015-08-27 | 2017-03-02 | Purecircle Usa Inc. | Stevia extracts |
US20160058053A1 (en) * | 2014-09-02 | 2016-03-03 | Purecircle Sdn Bhd | Stevia extracts |
CN114794444A (zh) * | 2014-09-02 | 2022-07-29 | 谱赛科美国股份有限公司 | 富含莱鲍迪苷d、e、n和/或o的甜菊提取物及其制备方法 |
AU2015314251A1 (en) | 2014-09-09 | 2017-03-16 | Evolva Sa | Production of steviol glycosides in recombinant hosts |
CN107105734A (zh) * | 2014-09-19 | 2017-08-29 | 谱赛科有限责任公司 | 高纯度甜菊醇糖苷 |
WO2016049531A1 (en) | 2014-09-26 | 2016-03-31 | Purecircle Usa Inc. | Single nucleotide polymorphism (snp) markers for stevia |
EP3677122A1 (en) | 2014-09-30 | 2020-07-08 | Suntory Holdings Limited | Carbonated beverage, syrup used for preparing carbonated beverage, method for manufacturing carbonated beverage, and method for suppressing foaming in carbonated beverage |
JP6774945B2 (ja) | 2014-10-03 | 2020-10-28 | コナゲン インコーポレイテッド | ノンカロリー甘味料および合成するための方法 |
WO2016073740A1 (en) | 2014-11-05 | 2016-05-12 | Manus Biosynthesis, Inc. | Microbial production of steviol glycosides |
US11584769B2 (en) | 2014-11-29 | 2023-02-21 | The Coca-Cola Company | Diterpene glycosides, compositions and purification methods |
CN107249356B (zh) | 2014-12-17 | 2021-08-06 | 嘉吉公司 | 用于口服摄入或使用的甜菊醇糖苷化合物、组合物以及用于增强甜菊醇糖苷溶解度的方法 |
CN109006460B (zh) * | 2015-01-23 | 2022-03-22 | 谱赛科美国公司 | 甜叶菊新品种817096谱星5号及高rd含量甜菊糖苷的制备 |
SG11201705606PA (en) | 2015-01-30 | 2017-08-30 | Evolva Sa | Production of steviol glycosides in recombinant hosts |
US11399558B2 (en) | 2015-03-03 | 2022-08-02 | Heartland Consumer Products Llc | Rebaudioside-D containing sweetener compositions |
KR20170118932A (ko) * | 2015-03-11 | 2017-10-25 | 모리타 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 감미료 조성물 및 이를 포함하는 식품 |
CA2979931A1 (en) | 2015-03-16 | 2016-09-22 | Dsm Ip Assets B.V. | Udp-glycosyltransferases |
CA2980090A1 (en) | 2015-04-03 | 2016-10-06 | Dsm Ip Assets B.V. | Steviol glycosides |
CN107613785A (zh) * | 2015-05-20 | 2018-01-19 | 嘉吉公司 | 糖苷组合物 |
AU2016307066A1 (en) | 2015-08-07 | 2018-02-08 | Evolva Sa | Production of steviol glycosides in recombinant hosts |
EP3355720B1 (en) * | 2015-10-02 | 2020-05-27 | The Coca-Cola Company | Steviol glycoside sweeteners with improved flavor profiles |
CN108495559A (zh) * | 2015-10-26 | 2018-09-04 | 谱赛科美国股份有限公司 | 甜菊醇糖苷组合物 |
KR20180081808A (ko) * | 2015-11-30 | 2018-07-17 | 카아길, 인코포레이팃드 | 경구 섭취 또는 사용을 위한 스테비올 글리코사이드 조성물 |
RU2764635C2 (ru) | 2015-12-15 | 2022-01-19 | ПЬЮРСЁРКЛ ЮЭсЭй ИНК. | Композиция стевиол гликозида |
JP6109353B1 (ja) | 2016-01-05 | 2017-04-05 | サントリー食品インターナショナル株式会社 | 飲料、飲料の製造方法、及び飲料の泡立ちを抑制する方法 |
AU2017239889B2 (en) | 2016-03-31 | 2019-10-10 | Suntory Holdings Limited | Beverage containing tea-polymerized polyphenol and RebD and/or RebM |
NZ747431A (en) | 2016-03-31 | 2019-11-29 | Suntory Holdings Ltd | Fading reduced beverage |
MY190325A (en) * | 2016-03-31 | 2022-04-14 | Suntory Holdings Ltd | Stevia-containing beverage |
ES2804516T3 (es) | 2016-03-31 | 2021-02-08 | Suntory Holdings Ltd | Bebida que contiene catequinas y RebD y/o RebM |
AU2017251462B2 (en) | 2016-04-13 | 2022-02-03 | Evolva Sa | Production of steviol glycosides in recombinant hosts |
EP3458599A1 (en) | 2016-05-16 | 2019-03-27 | Evolva SA | Production of steviol glycosides in recombinant hosts |
RU2019100423A (ru) * | 2016-06-14 | 2020-07-14 | ПЬЮРСЁРКЛ ЮЭсЭй ИНК. | Стевиолгликозидные композиции, способы получения и применения |
US10494397B2 (en) * | 2016-07-15 | 2019-12-03 | Pepsico, Inc. | Rebaudioside analogs |
JP6549318B2 (ja) | 2016-08-04 | 2019-07-24 | ペプシコ・インク | 甘味組成物 |
MY194280A (en) | 2016-08-12 | 2022-11-25 | Amyris Inc | Udp-dependent glycosyltransferase for high efficiency production of rebaudiosides |
US10085472B2 (en) * | 2016-08-29 | 2018-10-02 | Pepsico, Inc. | Compositions comprising rebaudioside J |
WO2018075874A1 (en) * | 2016-10-20 | 2018-04-26 | The Coca-Cola Company | Diterpene glycosides isolated from stevia, compositions and methods |
CN116574775A (zh) | 2016-10-21 | 2023-08-11 | 百事可乐公司 | 一种酶法制备瑞鲍迪甙j的方法 |
JP2019532650A (ja) | 2016-10-21 | 2019-11-14 | ペプシコ・インク | 酵素法を使用することによりレバウディオサイドcを調製するための方法 |
JP6972123B2 (ja) | 2016-10-21 | 2021-11-24 | ペプシコ・インク | 酵素法を使用するレバウディオサイドnを調製するための方法 |
KR102665308B1 (ko) * | 2016-10-26 | 2024-05-10 | 주식회사 엘지생활건강 | 레바우디오사이드 a를 포함하는 화장료 조성물 |
WO2018083338A1 (en) | 2016-11-07 | 2018-05-11 | Evolva Sa | Production of steviol glycosides in recombinant hosts |
CN110475484B (zh) | 2016-12-01 | 2023-08-04 | 谱赛科美国股份有限公司 | 甜菊植物及其用途 |
EP3564251A4 (en) * | 2016-12-27 | 2020-12-23 | Suntory Holdings Limited | NOVEL STEVIOL GLYCOSIDE, METHOD FOR MANUFACTURING THEREOF AND SWEETENING COMPOSITION THEREOF |
US11284576B2 (en) | 2016-12-27 | 2022-03-29 | Suntory Holdings Limited | High rebaudioside C-content stevia plant |
WO2018144679A2 (en) | 2017-02-03 | 2018-08-09 | Codexis, Inc. | Engineered glycosyltransferases and steviol glycoside glucosylation methods |
CN110290867A (zh) * | 2017-02-22 | 2019-09-27 | 三菱化学株式会社 | 分离剂、该分离剂的应用及使用该分离剂的甜菊糖苷的分离方法以及使用该分离方法的甜菊糖苷的制造方法 |
WO2018157035A1 (en) * | 2017-02-27 | 2018-08-30 | Pepsico, Inc. | Compositions and methods for enhancing sweetness |
CN110730614A (zh) * | 2017-03-08 | 2020-01-24 | 谱赛科美国股份有限公司 | 高莱鲍迪苷m甜菊植物栽培品种及其产生方法 |
CN106866757B (zh) * | 2017-03-16 | 2020-06-26 | 诸城市浩天药业有限公司 | 甜菊糖m苷晶型及制备方法和用途 |
SG10202111903TA (en) | 2017-03-31 | 2021-12-30 | Suntory Holdings Ltd | Novel steviol glycoside and production method therefor, and sweetener composition containing same |
BR112020006674A2 (pt) * | 2017-10-06 | 2020-10-06 | Cargill, Incorporated | composição de glicosídeo de esteviol prontamente dissolvível, e, composição seca de glicosídeo de esteviol prontamente dissolvível |
AR113768A1 (es) | 2017-10-12 | 2020-06-10 | Suntory Holdings Ltd | Planta de stevia con elevado tenor de rebaudiósido m |
CN112423600A (zh) * | 2018-04-16 | 2021-02-26 | 阿尔门德拉私人有限公司 | 味道调节剂组合物、饮料及其调味组合物 |
AU2019263007A1 (en) * | 2018-04-30 | 2020-12-03 | The Coca-Cola Company | Methods for improving the solubility of steviol glycoside mixtures, and uses |
AU2019313083A1 (en) | 2018-07-31 | 2021-02-18 | Suntory Holdings Limited | High-sweetening-content stevia plant and method for screening same |
AR117508A1 (es) | 2018-12-28 | 2021-08-11 | Suntory Holdings Ltd | Planta de stevia con bajo contenido de tiramina |
AR117509A1 (es) | 2018-12-28 | 2021-08-11 | Suntory Holdings Ltd | Planta de stevia con un contenido alto de broussonetina |
AR117736A1 (es) | 2018-12-28 | 2021-08-25 | Suntory Holdings Ltd | Planta de stevia con alto contenido de rebaudiósido d |
BR112021019811A2 (pt) | 2019-04-06 | 2021-12-07 | Cargill Inc | Composição de glicosídeo de esteviol, bebida, métodos para reduzir um atributo sensorial indesejável de uma solução aquosa de glicosídeo de esteviol, para reduzir a persistência de doçura de um componente de glicosídeo de esteviol em uma composição comestível e para reduzir o amargor de um componente de glicosídeo de esteviol em uma composição comestível, e, soluções aquosa de glicosídeo de esteviol com reduzida persistência de doçura e aquosa de glicosídeo de esteviol com reduzido amargor |
BR112021020049A2 (pt) | 2019-04-11 | 2021-12-07 | Suntory Holdings Ltd | Planta de estévia, semente, tecido, cultura de tecido ou célula, métodos para produzir uma planta de estévia, um extrato de estévia, um produto purificado de glicosídeo de esteviol, um alimento ou bebida, uma composição adoçante, um sabor ou um medicamento e para selecionar uma planta de estévia, extrato, e, kit |
CN113677196A (zh) | 2019-04-11 | 2021-11-19 | 三得利控股株式会社 | 花芽形成能力低的甜菊植物 |
KR20220038435A (ko) * | 2019-07-31 | 2022-03-28 | 산토리 홀딩스 가부시키가이샤 | 신규 스테비올 배당체 및 그 제조 방법, 및 그것을 포함하는 감미료 조성물 |
US20210092986A1 (en) * | 2019-09-30 | 2021-04-01 | Almendra Pte. Ltd | Methods and compositions for improved taste quality |
TW202137977A (zh) | 2019-12-27 | 2021-10-16 | 日商三得利控股股份有限公司 | 甜菊醇之新穎用途 |
EP4082540A1 (en) | 2019-12-27 | 2022-11-02 | Suntory Holdings Limited | Novel use of steviol |
BR112022022877A2 (pt) * | 2020-05-12 | 2022-12-20 | Suntory Holdings Ltd | Métodos para triagem para uma planta de estévia com alta razão de teor de rebaudiosídeo m, para produzir uma planta de estévia com alta razão de teor de rebaudiosídeo m, para produzir um extrato compreendendo rebaudiosídeo m em uma alta razão de teor, para produzir rebaudiosídeo m e para produzir um alimento ou bebida, uma composição adoçante, um sabor ou um medicamento, planta de estévia com alta razão de teor de rebaudiosídeo m, semente, tecido, folha seca, cultura de tecido ou célula, e, extrato da planta, da semente, do tecido, da folha seca, da cultura de tecido ou da célula |
AU2021272029A1 (en) | 2020-05-12 | 2022-12-15 | Suntory Holdings Limited | Rebaudioside D-rich stevia plant |
CN115516106A (zh) | 2020-05-12 | 2022-12-23 | 三得利控股株式会社 | 富含甜菊醇糖苷的甜菊植物及其筛选方法 |
EP4151083A4 (en) | 2020-05-12 | 2024-06-26 | Suntory Holdings Limited | STEVIA PLANT WITH HIGH CONTENT OF REBAUDIOSIDE E |
EP4271205A1 (en) | 2020-12-30 | 2023-11-08 | CORN Products Development Inc. | Beverages comprising reb a and steviol glycosides |
JP7210626B2 (ja) * | 2021-02-18 | 2023-01-23 | ペプシコ・インク | 酵素的方法を使用してレバウディオサイドjを調製するための方法 |
CN117202779A (zh) | 2021-04-15 | 2023-12-08 | 三得利控股株式会社 | 营养成分丰富的甜菊植物 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5718779B2 (ja) * | 1977-06-13 | 1982-04-19 | ||
JPS5945848A (ja) * | 1982-09-09 | 1984-03-14 | Morita Kagaku Kogyo Kk | 新天然甘味料の製造方法 |
JPH0334990A (ja) * | 1989-03-08 | 1991-02-14 | Nakano Vinegar Co Ltd | ステビオサイド糖転移化合物、その製造法及びそれを用いたステビア甘味料 |
JPH05255372A (ja) * | 1992-03-16 | 1993-10-05 | Suntory Ltd | 新規ルブソシド誘導体 |
JP2000236842A (ja) * | 1998-12-24 | 2000-09-05 | Nippon Paper Industries Co Ltd | ステビア甘味料 |
JP2003009878A (ja) * | 2001-07-02 | 2003-01-14 | Morita Kagaku Kogyo Kk | ステビア品種のdna鑑定による識別 |
JP2003164268A (ja) * | 2001-09-21 | 2003-06-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 甘味料およびその製造方法 |
WO2006093229A1 (ja) * | 2005-03-04 | 2006-09-08 | Morita Kagaku Kogyo Co., Ltd. | ステビア甘味料 |
CN101200480A (zh) * | 2006-12-15 | 2008-06-18 | 成都华高药业有限公司 | 莱鲍迪甙a及其提取方法 |
JP5604426B2 (ja) * | 2008-10-03 | 2014-10-08 | 守田化学工業株式会社 | 新規ステビオール配糖体 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51142570A (en) * | 1975-06-04 | 1976-12-08 | Morita Kagaku Kogyo | Method of imparting sweetness to food or pharmaceutical agent |
JPS5718779A (en) | 1980-07-08 | 1982-01-30 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Novel luminous substance |
US4361697A (en) * | 1981-05-21 | 1982-11-30 | F. K. Suzuki International, Inc. | Extraction, separation and recovery of diterpene glycosides from Stevia rebaudiana plants |
US4612942A (en) * | 1984-03-08 | 1986-09-23 | Stevia Company, Inc. | Flavor enhancing and modifying materials |
ES2046979T3 (es) * | 1987-07-21 | 1994-02-16 | Roger H Giovanetto | Procedimiento para la obtencion de esteviosidos a partir de material vegetal bruto. |
JPH0694473B2 (ja) | 1988-06-20 | 1994-11-24 | 北海道糖業株式会社 | β−グルコシルルブソサイド及その製造方法及これを利用した甘味料 |
JP3037516B2 (ja) | 1992-09-10 | 2000-04-24 | 三菱電機株式会社 | 方位測定装置 |
JP3352860B2 (ja) | 1995-10-19 | 2002-12-03 | 守田化学工業株式会社 | α−グルコシル化ステビア甘味料 |
JP2002262822A (ja) | 1997-01-30 | 2002-09-17 | Morita Kagaku Kogyo Kk | 種子栽培可能なステビア品種の植物体から得られる甘味料 |
US6115708A (en) | 1998-03-04 | 2000-09-05 | Microsoft Corporation | Method for refining the initial conditions for clustering with applications to small and large database clustering |
US6255557B1 (en) | 1998-03-31 | 2001-07-03 | Her Majesty The Queen In Right Of Canada As Represented By The Ministerof Agriculture And Agri-Food Canada | Stevia rebaudiana with altered steviol glycoside composition |
JP4448587B2 (ja) | 2000-01-17 | 2010-04-14 | シーケーディ株式会社 | 電磁弁マニホールド |
DE60326658D1 (de) | 2003-09-22 | 2009-04-23 | Ten Cate Advanced Textiles Bv | Verfahren und vorrichtung zur digitalen verbesserung von textil |
DE102005008175A1 (de) | 2005-02-23 | 2006-08-31 | Robert Bosch Gmbh | Funktionsvorrichtung mit einer elektrischen Baueinheit |
US7862845B2 (en) * | 2005-10-11 | 2011-01-04 | Purecircle Sdn Bhd | Process for manufacturing a sweetener and use thereof |
US20070116823A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener for hydration and sweetened hydration composition |
JP5307730B2 (ja) | 2007-01-22 | 2013-10-02 | カーギル・インコーポレイテッド | 溶媒/貧溶媒晶析を用いる精製レバウディオサイドa組成物の製法 |
CN101156883A (zh) * | 2007-10-24 | 2008-04-09 | 石任兵 | 甜叶菊有效部位及其活性和应用 |
TWI475963B (zh) * | 2008-02-25 | 2015-03-11 | Coca Cola Co | 甜菊糖苷a衍生性產物以及製造彼的方法 |
EP2300830B1 (en) | 2008-06-13 | 2015-05-20 | Givaudan SA | Methods of identifying modulators of the bitter taste receptor tas2r44 |
US10624372B2 (en) * | 2009-08-28 | 2020-04-21 | Symrise Ag | Reduced-sweetener products, flavoring mixtures for said reduced-sweetener products and process for the production of products of this type |
EP2298084B1 (de) | 2009-08-28 | 2011-10-19 | Symrise AG | Süßmittelreduzierte Produkte, Aromamischungen dafür sowie Verfahren zum Herstellen solcher Produkte |
-
2009
- 2009-10-02 KR KR1020177003869A patent/KR101918422B1/ko active IP Right Grant
- 2009-10-02 ES ES16161536T patent/ES2959686T3/es active Active
- 2009-10-02 CN CN2009801394811A patent/CN102216313A/zh active Pending
- 2009-10-02 CN CN201611198318.0A patent/CN107011397A/zh active Pending
- 2009-10-02 CN CN202310107669.XA patent/CN116102603A/zh active Pending
- 2009-10-02 WO PCT/JP2009/067585 patent/WO2010038911A1/en active Application Filing
- 2009-10-02 CN CN201611199092.6A patent/CN107033200A/zh active Pending
- 2009-10-02 EP EP16161536.4A patent/EP3101023B1/en active Active
- 2009-10-02 KR KR1020187032187A patent/KR102061165B1/ko active IP Right Grant
- 2009-10-02 MY MYPI2016001219A patent/MY175438A/en unknown
- 2009-10-02 PL PL09817935.1T patent/PL2350110T3/pl unknown
- 2009-10-02 ES ES09817935.1T patent/ES2592377T3/es active Active
- 2009-10-02 PT PT98179351T patent/PT2350110T/pt unknown
- 2009-10-02 KR KR1020117010069A patent/KR101708068B1/ko active IP Right Grant
- 2009-10-02 JP JP2011514909A patent/JP5604426B2/ja active Active
- 2009-10-02 EP EP09817935.1A patent/EP2350110B1/en active Active
- 2009-10-02 KR KR1020177003870A patent/KR101918423B1/ko active IP Right Grant
- 2009-10-02 KR KR1020197038100A patent/KR20200000478A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-10-02 MY MYPI2011001431A patent/MY158626A/en unknown
- 2009-10-02 US US13/122,232 patent/US8703225B2/en active Active
-
2014
- 2014-03-05 US US14/197,636 patent/US9215889B2/en active Active
- 2014-03-28 JP JP2014069874A patent/JP2014207899A/ja not_active Withdrawn
-
2015
- 2015-11-10 US US14/937,329 patent/US9848632B2/en active Active
-
2016
- 2016-02-23 JP JP2016031877A patent/JP6159993B2/ja active Active
-
2017
- 2017-04-26 JP JP2017087206A patent/JP6307649B2/ja active Active
- 2017-11-30 US US15/826,850 patent/US10420360B2/en active Active
-
2018
- 2018-03-12 JP JP2018044249A patent/JP2018118983A/ja active Pending
-
2019
- 2019-08-12 US US16/537,738 patent/US10849346B2/en active Active
-
2020
- 2020-03-04 JP JP2020036954A patent/JP2020100665A/ja active Pending
- 2020-10-28 US US17/082,281 patent/US20210037864A1/en not_active Abandoned
-
2022
- 2022-11-24 JP JP2022187411A patent/JP2023010973A/ja active Pending
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5718779B2 (ja) * | 1977-06-13 | 1982-04-19 | ||
JPS5945848A (ja) * | 1982-09-09 | 1984-03-14 | Morita Kagaku Kogyo Kk | 新天然甘味料の製造方法 |
JPH0334990A (ja) * | 1989-03-08 | 1991-02-14 | Nakano Vinegar Co Ltd | ステビオサイド糖転移化合物、その製造法及びそれを用いたステビア甘味料 |
JPH05255372A (ja) * | 1992-03-16 | 1993-10-05 | Suntory Ltd | 新規ルブソシド誘導体 |
JP2000236842A (ja) * | 1998-12-24 | 2000-09-05 | Nippon Paper Industries Co Ltd | ステビア甘味料 |
JP2003009878A (ja) * | 2001-07-02 | 2003-01-14 | Morita Kagaku Kogyo Kk | ステビア品種のdna鑑定による識別 |
JP2003164268A (ja) * | 2001-09-21 | 2003-06-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 甘味料およびその製造方法 |
WO2006093229A1 (ja) * | 2005-03-04 | 2006-09-08 | Morita Kagaku Kogyo Co., Ltd. | ステビア甘味料 |
CN101200480A (zh) * | 2006-12-15 | 2008-06-18 | 成都华高药业有限公司 | 莱鲍迪甙a及其提取方法 |
JP5604426B2 (ja) * | 2008-10-03 | 2014-10-08 | 守田化学工業株式会社 | 新規ステビオール配糖体 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
笠井 良次 等: "ステビア葉の甘味ジテルペン配糖体 −レバウディオシド-A, -D, -E および関連配糖体の合成ならびに甘味と化", 日本化学会誌, JPN7013003199, 1981, pages 726 - 735, ISSN: 0003561418 * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6307649B2 (ja) | 新規ステビオール配糖体 | |
AU2020239719B2 (en) | Sweetener composition and food containing same | |
WO2017169107A1 (ja) | 退色が緩和された飲料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160223 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160722 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170308 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170426 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20170426 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170522 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170524 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6159993 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |