RU2764635C2 - Композиция стевиол гликозида - Google Patents
Композиция стевиол гликозида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2764635C2 RU2764635C2 RU2018125946A RU2018125946A RU2764635C2 RU 2764635 C2 RU2764635 C2 RU 2764635C2 RU 2018125946 A RU2018125946 A RU 2018125946A RU 2018125946 A RU2018125946 A RU 2018125946A RU 2764635 C2 RU2764635 C2 RU 2764635C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- reb
- steviol
- steviol glycosides
- glcβ1
- glcβ
- Prior art date
Links
- 235000019202 steviosides Nutrition 0.000 title claims abstract description 135
- 239000004383 Steviol glycoside Substances 0.000 title claims abstract description 104
- 229930182488 steviol glycoside Natural products 0.000 title claims abstract description 104
- 235000019411 steviol glycoside Nutrition 0.000 title claims abstract description 104
- 150000008144 steviol glycosides Chemical class 0.000 title claims abstract description 104
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 40
- OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N stevioside Natural products CC1(CCCC2(C)C3(C)CCC4(CC3(CCC12C)CC4=C)OC5OC(CO)C(O)C(O)C5OC6OC(CO)C(O)C(O)C6O)C(=O)OC7OC(CO)C(O)C(O)C7O OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- 229940013618 stevioside Drugs 0.000 claims abstract description 31
- UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N Stevioside Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N 0.000 claims abstract description 30
- CANAPGLEBDTCAF-QHSHOEHESA-N Dulcoside A Natural products C[C@@H]1O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]2O[C@]34CC[C@H]5[C@]6(C)CCC[C@](C)([C@H]6CC[C@@]5(CC3=C)C4)C(=O)O[C@@H]7O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]7O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O CANAPGLEBDTCAF-QHSHOEHESA-N 0.000 claims abstract description 9
- OMHUCGDTACNQEX-OSHKXICASA-N Steviolbioside Natural products O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O OMHUCGDTACNQEX-OSHKXICASA-N 0.000 claims abstract description 9
- JLPRGBMUVNVSKP-AHUXISJXSA-M chembl2368336 Chemical compound [Na+].O([C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C([O-])=O)[C@@H]1O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O JLPRGBMUVNVSKP-AHUXISJXSA-M 0.000 claims abstract description 9
- CANAPGLEBDTCAF-NTIPNFSCSA-N Dulcoside A Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](O[C@]23C(C[C@]4(C2)[C@H]([C@@]2(C)[C@@H]([C@](CCC2)(C)C(=O)O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)CC4)CC3)=C)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O CANAPGLEBDTCAF-NTIPNFSCSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 13
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 8
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 8
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims description 4
- YWPVROCHNBYFTP-UHFFFAOYSA-N Rubusoside Natural products C1CC2C3(C)CCCC(C)(C(=O)OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)C3CCC2(C2)CC(=C)C21OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O YWPVROCHNBYFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YWPVROCHNBYFTP-OSHKXICASA-N rubusoside Chemical compound O([C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O YWPVROCHNBYFTP-OSHKXICASA-N 0.000 claims description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 claims description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 abstract description 3
- 239000002778 food additive Substances 0.000 abstract description 3
- HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N rebaudioside A Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N 0.000 description 25
- 229930188195 rebaudioside Natural products 0.000 description 23
- QFVOYBUQQBFCRH-UHFFFAOYSA-N Steviol Natural products C1CC2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C)C1C(C)(C(O)=O)CCC2 QFVOYBUQQBFCRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- QFVOYBUQQBFCRH-VQSWZGCSSA-N steviol Chemical group C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)CC1)C[C@H]2[C@@]2(C)[C@H]1[C@](C)(C(O)=O)CCC2 QFVOYBUQQBFCRH-VQSWZGCSSA-N 0.000 description 20
- 229940032084 steviol Drugs 0.000 description 20
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 15
- 239000001512 FEMA 4601 Substances 0.000 description 13
- HELXLJCILKEWJH-SEAGSNCFSA-N Rebaudioside A Natural products O=C(O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)[C@@]1(C)[C@@H]2[C@](C)([C@H]3[C@@]4(CC(=C)[C@@](O[C@H]5[C@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)[C@@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)[C@H](O)[C@@H](CO)O5)(C4)CC3)CC2)CCC1 HELXLJCILKEWJH-SEAGSNCFSA-N 0.000 description 13
- 241000544066 Stevia Species 0.000 description 13
- HELXLJCILKEWJH-UHFFFAOYSA-N entered according to Sigma 01432 Natural products C1CC2C3(C)CCCC(C)(C(=O)OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)C3CCC2(C2)CC(=C)C21OC(C1OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)OC(CO)C(O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HELXLJCILKEWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 235000019203 rebaudioside A Nutrition 0.000 description 13
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 10
- ZQRIEUJRFFXCOE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylethyl)triazolo[4,5-c]pyridine;hydrochloride Chemical compound Cl.N1=NC2=CN=CC=C2N1CCC1=CC=CC=C1 ZQRIEUJRFFXCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 9
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 8
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 8
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 8
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 7
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 7
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 7
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 6
- RPYRMTHVSUWHSV-CUZJHZIBSA-N rebaudioside D Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O RPYRMTHVSUWHSV-CUZJHZIBSA-N 0.000 description 6
- QSRAJVGDWKFOGU-WBXIDTKBSA-N rebaudioside c Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]1(CC[C@H]2[C@@]3(C)[C@@H]([C@](CCC3)(C)C(=O)O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)CC3)C(=C)C[C@]23C1 QSRAJVGDWKFOGU-WBXIDTKBSA-N 0.000 description 6
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 6
- 244000228451 Stevia rebaudiana Species 0.000 description 5
- 235000006092 Stevia rebaudiana Nutrition 0.000 description 5
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 5
- VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N (3r,4s,5r)-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N 0.000 description 4
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 4
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 4
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 4
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 description 4
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- GSGVXNMGMKBGQU-PHESRWQRSA-N rebaudioside M Chemical compound C[C@@]12CCC[C@](C)([C@H]1CC[C@@]13CC(=C)[C@@](C1)(CC[C@@H]23)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H]1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)C(=O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H]1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GSGVXNMGMKBGQU-PHESRWQRSA-N 0.000 description 4
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 4
- 231100000716 Acceptable daily intake Toxicity 0.000 description 3
- TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N Aglycone of yadanzioside D Natural products COC(=O)C12OCC34C(CC5C(=CC(O)C(O)C5(C)C3C(O)C1O)C)OC(=O)C(OC(=O)C)C24 TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N Astrantiagenin E-methylester Natural products CC12CCC(O)C(C)(CO)C1CCC1(C)C2CC=C2C3CC(C)(C)CCC3(C(=O)OC)CCC21C PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001776 FEMA 4720 Substances 0.000 description 3
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 3
- 235000012174 carbonated soft drink Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229930004069 diterpene Natural products 0.000 description 3
- 239000008123 high-intensity sweetener Substances 0.000 description 3
- PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N homoegonol Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC2=CC(CCCO)=CC(OC)=C2O1 PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 235000013615 non-nutritive sweetener Nutrition 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SGTNSNPWRIOYBX-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}-2-(propan-2-yl)pentanenitrile Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CCN(C)CCCC(C#N)(C(C)C)C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 SGTNSNPWRIOYBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000659269 Homo sapiens Tumor suppressor candidate gene 1 protein Proteins 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 102100036130 Tumor suppressor candidate gene 1 protein Human genes 0.000 description 2
- 235000019606 astringent taste Nutrition 0.000 description 2
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 2
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 description 2
- -1 diterpene glycosides Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 235000021096 natural sweeteners Nutrition 0.000 description 2
- QSIDJGUAAUSPMG-CULFPKEHSA-N steviolmonoside Chemical compound O([C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O QSIDJGUAAUSPMG-CULFPKEHSA-N 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 229940001587 tarka Drugs 0.000 description 2
- DRSKVOAJKLUMCL-MMUIXFKXSA-N u2n4xkx7hp Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O DRSKVOAJKLUMCL-MMUIXFKXSA-N 0.000 description 2
- 210000002438 upper gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 2
- ONVABDHFQKWOSV-UHFFFAOYSA-N 16-Phyllocladene Natural products C1CC(C2)C(=C)CC32CCC2C(C)(C)CCCC2(C)C31 ONVABDHFQKWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000606126 Bacteroidaceae Species 0.000 description 1
- 241000699800 Cricetinae Species 0.000 description 1
- UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M Cyclamate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)NC1CCCCC1 UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GGLIEWRLXDLBBF-UHFFFAOYSA-N Dulcin Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(N)=O)C=C1 GGLIEWRLXDLBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930186291 Dulcoside Natural products 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 235000001453 Glycyrrhiza echinata Nutrition 0.000 description 1
- 244000303040 Glycyrrhiza glabra Species 0.000 description 1
- 235000006200 Glycyrrhiza glabra Nutrition 0.000 description 1
- 235000017382 Glycyrrhiza lepidota Nutrition 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- RLLCWNUIHGPAJY-RYBZXKSASA-N Rebaudioside E Natural products O=C(O[C@H]1[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1)[C@]1(C)[C@@H]2[C@@](C)([C@@H]3[C@@]4(CC(=C)[C@@](O[C@@H]5[C@@H](O[C@@H]6[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O6)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O5)(C4)CC3)CC2)CCC1 RLLCWNUIHGPAJY-RYBZXKSASA-N 0.000 description 1
- HINSNOJRHFIMKB-DJDMUFINSA-N [(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate Chemical compound [H][C@@]1(O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]2OC(=O)[C@]2(C)CCC[C@@]3(C)[C@]4([H])CC[C@@]5(C[C@]4(CC5=C)CC[C@]23[H])O[C@]2([H])O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@]3([H])O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]2O[C@]2([H])O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O HINSNOJRHFIMKB-DJDMUFINSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 239000008122 artificial sweetener Substances 0.000 description 1
- 235000021311 artificial sweeteners Nutrition 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013475 authorization Methods 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000000625 cyclamic acid and its Na and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 102000038379 digestive enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108091007734 digestive enzymes Proteins 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 150000004141 diterpene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000567 diterpene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001647 drug administration Methods 0.000 description 1
- 239000008126 dulcin Substances 0.000 description 1
- NWNUTSZTAUGIGA-UHFFFAOYSA-N dulcin Natural products C12CC(C)(C)CCC2(C(=O)OC2C(C(O)C(O)C(COC3C(C(O)C(O)CO3)O)O2)O)C(O)CC(C2(CCC3C4(C)C)C)(C)C1=CCC2C3(C)CCC4OC1OCC(O)C(O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O NWNUTSZTAUGIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONVABDHFQKWOSV-YQXATGRUSA-N ent-Kaur-16-ene Natural products C1C[C@@H](C2)C(=C)C[C@@]32CC[C@@H]2C(C)(C)CCC[C@@]2(C)[C@@H]31 ONVABDHFQKWOSV-YQXATGRUSA-N 0.000 description 1
- ONVABDHFQKWOSV-HPUSYDDDSA-N ent-kaur-16-ene Chemical compound C1C[C@H](C2)C(=C)C[C@@]32CC[C@@H]2C(C)(C)CCC[C@@]2(C)[C@@H]31 ONVABDHFQKWOSV-HPUSYDDDSA-N 0.000 description 1
- UIXMIBNGPQGJJJ-UHFFFAOYSA-N ent-kaurene Natural products CC1CC23CCC4C(CCCC4(C)C)C2CCC1C3 UIXMIBNGPQGJJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 244000005709 gut microbiome Species 0.000 description 1
- 235000019223 lemon-lime Nutrition 0.000 description 1
- 229940010454 licorice Drugs 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000000050 nutritive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000012521 purified sample Substances 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- RLLCWNUIHGPAJY-SFUUMPFESA-N rebaudioside E Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O RLLCWNUIHGPAJY-SFUUMPFESA-N 0.000 description 1
- QRGRAFPOLJOGRV-UHFFFAOYSA-N rebaudioside F Natural products CC12CCCC(C)(C1CCC34CC(=C)C(CCC23)(C4)OC5OC(CO)C(O)C(OC6OCC(O)C(O)C6O)C5OC7OC(CO)C(O)C(O)C7O)C(=O)OC8OC(CO)C(O)C(O)C8O QRGRAFPOLJOGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYLAUKAHEAUVFE-AVBZULRRSA-N rebaudioside f Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)CO1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HYLAUKAHEAUVFE-AVBZULRRSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 1
- 229960001462 sodium cyclamate Drugs 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 230000008685 targeting Effects 0.000 description 1
- 231100000041 toxicology testing Toxicity 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 125000000969 xylosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO1)* 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
- A23L27/36—Terpene glycosides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/54—Mixing with gases
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/60—Sweeteners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/68—Acidifying substances
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
- C13K13/00—Sugars not otherwise provided for in this class
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к пищевой промышленности. Предложена композиция пищевой добавки стевиол гликозида, содержащая менее чем 95% основных стевиол гликозидов и дополнительно содержащая минорные стевиол гликозиды, причем сумма основных стевиол гликозидов и минорных стевиол гликозидов составляет не менее чем 95%. При этом основные стевиол гликозиды содержат по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из Reb D, Reb М, Reb A, Reb В, Reb С, Reb E, Reb F, стевиозид, стевиолбиозид, рубузозид и дулькозид А. Минорные стевиол гликозиды содержат по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из Reb О, Reb N, Reb J, Reb H, Reb K., Reb C2, и стевиозид А. Причем минорные стевиол гликозиды содержатся в композиции пищевой добавки стевиол гликозида в количестве менее чем 5%, предпочтительно менее чем 3%. Изобретение обеспечивает получение низкокалорийного продукта. 3 н. и 2 з.п. ф-лы, 3 ил., 4 табл., 2 пр.
Description
ПРЕДШЕСТВУЮЩИЙ УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Ввиду осведомленности о множестве заболеваний, связанных с потреблением пищевых продуктов с высоким содержанием сахара, растет интерес и обращается более пристальное внимание на альтернативы сахару. Однако многие искусственные подсластители, такие как дульцин, цикламат натрия и сахарин, в некоторых странах запрещены или на их применение наложено ограничение в виду сомнений в их безопасности. Следовательно, не калорийные подсластители природного происхождения становятся все популярнее. Сладкая трава Stevia rebaudiana продуцирует множество дитерпеновых гликозидов, которые характеризуются высокой интенсивностью сладости и сенсорными свойствами, превосходящими таковые множества других высокоинтенсивных подсластителей.
Stevia rebaudiana представляет растение, принадлежащее к семейству Astracea, родом из Южной Америки, которое в настоящее время культивируется во многих частях мира (Gardana et al., 2003; Koyama et al., 2003; Carakostas et al., 2008). Листья стевии сладкие по своей природе и в Южной Америке их использовали для подслащивания пищевых продуктов в течение сотен лет (Soejarto et al., 1982). Экстракты Stevia rebaudiana в течение многих лет были коммерчески использованы для подслащивания пищевых продуктов в Японии и других странах Юго-Восточной Азии (Koyama et al., 2003). Как природный продукт, листья стевии содержат различные компоненты со сладким вкусом, называемые стевиол гликозидами. Сообщается о обнаружении более чем 40 стевиол гликозидов, обычно присутствующих в экстракте листьев стевии (Ceunen and Geuns, 2013; Chaturvedula et al., 2011a,b,c; Chaturvedula and Prakash, 2011a,b; Ohta et al., 2010). Каждый из этих стевиол гликозидов имеет свой собственный уникальный вкусовой профиль и интенсивность сладости, которые могут быть вплоть до в 350 раз слаще, чем сахар, но все имеют аналогичную молекулярную структуру, где отличающиеся сахарные фрагменты прикреплены к агликону стевиола (дитерпен енткауренового типа). Общая структура стевиол гликозидов приведена на Фигуре 1.
Наибольший коммерческий интерес вызывают ребаудиозид A и стевиозид и наиболее интенсивно исследуется их стабильность в качестве высокоинтенсивных подсластителей. Исследование стабильности в газированных напитках подтвердило их термо и pH стабильность (Chang S. S., Cook, J. M. (1983) Stability studies of stevioside and rebaudioside A in carbonated beverages. J. Agric. Food Chem. 31: 409-412).
Стевиол гликозиды отличаются друг от друга не только молекулярной структурой, но также вкусовыми свойствами. Как правило, стевиозид в 110-270 раз слаще, чем сахароза, а ребаудиозид A в от 150 до 320 раз слаще, чем сахароза. Ребаудиозид A имеет наименее вяжущий вкус, наименьшую горечь и наименее устойчивое послевкусие, следовательно, обладает наиболее подходящими сенсорными характеристиками среди множества стевиол гликозидов (Tanaka O. (1987) Improvement of taste of natural sweeteners. Pure Appl. Chem.69:675-683; Phillips K. C. (1989) Stevia: steps in developing a new sweetener. In: Grenby T.H. ed. Developments in sweeteners, vol. 3. Elsevier Applied Science, London. 1-43).
К началу 21 века было описано только ограниченное число химических структур стевиол гликозидов в Stevia rebaudiana, включая стевиозид, ребаудиозид A-F, дулькозид A, и стевиолбиозид (Ceunen and Geuns, 2013). В последние годы сообщалось о многих, выделяемых из листьев Stevia rebaudiana минорных стевиол гликозидах с различными химическими структурами (Chaturvedula et al., 2011a,b,c; Chaturvedula and Prakash, 2011 a,b). Эти различные стевиол гликозиды, которые представляют дитерпены енткаурентного типа, соединены с различными сахарами, такими как глюкоза, рамноза, ксилоза, фруктоза и дезокиглюкоза в C-13 и C-19 позициях через 1,2-; 1,3-; 1,4- или 1,6- α или β-гликозидные связи. Химическое название и классификация приведены в Таблице 1. Из-за большого числа стевиол гликозидов, в Таблице 1 приведены стевиол гликозиды в 5 группах в зависимости от сахарных фрагментов, соединенных со скелетом стевиола, и приведены под сокращенными структурными названиями.
- Семейство стевиол гликозидов: включающее только остатки стевиола и глюкозы. Эта группа может быть представлена общей формулой «SvGn», где Sv представляет стевиол и G представляет глюкозу.
- Семейство стевиол рамнозила: включающее остатки стевиола, рамнозы и глюкозы. Эта группа может быть представлена общей формулой «SvR1Gn», где R представляет рамнозу.
- Семейство стевиол ксилозила: включающее остатки стевиола, ксилозы и глюкозы. Эта группа может быть представлена общей формулой «SvX1Gn», где X представляет ксилозу.
- Семейство стевиол фруктозила: включающее остатки стевиола, фруктозы и глюкозы. Эта группа может быть представлена общей формулой «SvF1Gn», где F представляет фруктозу.
- Семейство стевиол дезоксиглюкозы: включающее остатки стевиола, дезоксиглюкозы и глюкозы. Эта группа может быть представлена общей формулой SvdG1Gn.
Таблица 1
| # | Сокращение тривиального названия | Формула | R1 | R2 |
| 1) Стевиол+Глюкоза (SvGn) | ||||
| 1.1 | Стевиолмонозид | SvG1 | H | Glcβ1- |
| 1.2 | Стевиол-19-O-β-D-глюкозид | SvG1 | Glcβ1- | H |
| 1.3 | Рубузозид | SvG2 | Glcβ1- | Glcβ1- |
| 1.4 | Стевиолбиозид | SvG2 | H | Glcβ(1-2)Glcβ1- |
| 1.5 | Стевиозид | SvG3 | Glcβ1- | Glcβ(1-2)Glcβ1- |
| 1.6 | Стевиозид A | SvG3 | Glcβ(1-2)Glcβ1- | Glcβ1- |
| 1.7 | Ребаудиозид B | SvG3 | H | Glcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1- |
| 1.8 | Ребаудиозид G | SvG3 | Glcβ1- | Glcβ(1-3)Glcβ1- |
| 1.9 | Стевиозид B | SvG3 | Glcβ(1-3)Glcβ1- | Glcβ1- |
| 1.10 | Ребаудиозид E | SvG4 | Glcβ(1-2)Glcβ1- | Glcβ(1-2)Glcβ1- |
| 1.11 | Ребаудиозид A | SvG4 | Glcβ1- | Glcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1- |
| 1.12 | Ребаудиозид A2 | SvG4 | Glcβ1- | Glcβ(1-6)Glcβ(1-2)Glcβ1- |
| 1.13 | Ребаудиозид D | SvG5 | Glcβ(1-2)Glcβ1- | Glcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1- |
| 1.14 | Ребаудиозид I | SvG5 | Glcβ(1-3)Glcβ1- | Glcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1- |
| 1.15 | Ребаудиозид L | SvG5 | Glcβ1- | Glcβ(1-6)Glcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1- |
| 1.16 | Ребаудиозид Q2 | SvG5 | Glcα(1-2)Glcα(1-4)Glcβ1- | Glcβ(1-2)Glcβ1- |
| 1.17 | Ребаудиозид Q | SvG5 | Glcβ1- | Glcα(1-4)Glcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1- |
| 1.18 | Ребаудиозид I2 | SvG5 | Glcβ1- | Glcα(1-3)Glcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1- |
| 1.19 | Ребаудиозид Q3 | SvG5 | Glcβ1- | Glcα(1-4)Glcβ(1-3)[Glcβ(1-2)]Glcβ1- |
| 1.20 | Ребаудиозид I3 | SvG5 | Glcβ(1-2)[Glcβ(1-6)]Glcβ1- | Glcβ(1-2)Glcβ1- |
| 1.21 | Ребаудиозид M | SvG6 | Glcβ(1-2)[Glcβ (1-3)]Glcβ1- | Glcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1- |
| 2) Стевиол+Рамноза+Глюкоза (SvR1Gn) | ||||
| 2.1 | Дулькозид A | SvR1G2 | Glcβ1- | Rhaα(1-2)Glcβ1- |
| 2.2 | Дулькозид B | SvR1G2 | H | Rhaα(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1- |
| 2.3 | Ребаудиозид C | SvR1G3 | Glcβ1- | Rhaα(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1- |
| 2.4 | Ребаудиозид C2 | SvR1G3 | Rhaα(1-2)Glcβ1- | Glcβ(1-3)Glcβ1- |
| 2.5 | Ребаудиозид H | SvR1G4 | Glcβ1- | Glcβ(1-3)Rhaα(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1- |
| 2.6 | Ребаудиозид K | SvR1G4 | Glcβ(1-2)Glcβ1- | Rhaα(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1- |
| 2.7 | Ребаудиозид J | SvR1G4 | Rhaα(1-2)Glcβ1- | Glcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1- |
| 2.8 | Ребаудиозид N | SvR1G5 | Rhaα(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1- | Glcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1- |
| 2.9 | Ребаудиозид O | SvR1G6 | Glcβ(1-3)Rhaα(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1- | Glcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1- |
| 3) Стевиол+Ксилоза+Глюкоза (SvX1Gn) | ||||
| 3.1 | Стевиозид | SvX1G2 | Glcβ1- | Xylβ(1-2)Glcβ1- |
| 3.2 | Ребаудиозид F | SvX1G3 | Glcβ1- | Xylβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1- |
| 3.3 | Ребаудиозид F2 | SvX1G3 | Glcβ1- | Glcβ(1-2)[Xylβ(1-3)]Glcβ1- |
| 3.4 | Ребаудиозид F3 | SvX1G3 | Xylβ(1-6)Glcβ1- | Glcβ(1-2)Glcβ1- |
| 4) Стевиол+Фруктоза+Глюкоза (SvF1Gn) | ||||
| 4.1 | Ребаудиозид A3 | SvF1G3 | Glcβ1- | Glcβ(1-2)[Fruβ(1-3)]Glcβ1- |
| 5) Стевиол+дезоксиглюкоза+Глюкоза (SvdG1Gn) | ||||
| 5.1 | Стевиозид D | SvdG1G2 | Glcβ1- | 6-deoxyGlcβ(1-2)Glcβ1- |
| 5.2 | Стевиозид E | SvdG1G3 | Glcβ1- | 6-deoxyGlcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1- |
| 5.3 | Стевиозид E2 | SvdG1G3 | 6-deoxyGlcβ1- | Glcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1- |
С 2008 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов, косметических и лекарственных средств (FDA) выдало несколько уведомлений о признании полностью безопасными (GRAS) «Без возражений» со стороны FDA препаратов стевиол гликозидов с основными отдельными стевиол гликозидами (стевиозид и ребаудиозиды A, C, D, и M), (Ребаудиозид A: например, U.S. FDA, 2008a,b, 2009a,b, 2011a, 2012a,b,c; Стевиозид: U.S. FDA, 2011b, 2012d; Ребаудиозид D: U.S. FDA, 2013a; Ребаудиозид X или M: U.S. FDA, 2013b, 2014a; Ребаудиозид C: U.S. FDA, 2015a). Объединенный экспертный комитет FAO/WHO по пищевым добавкам (JECFA) признал безопасными стевиол гликозиды на четырех отдельных заседаниях (51-ом, 63-ем, 68-ом и 69-ом) в 1998, 2004, 2007 и 2008 (JECFA, 2000, 2006, 2007, 2009) и установил спецификации и допустимую суточную дозу (ADI) для экстракта стевии в качестве высокоинтенсивного подсластителя. На 68-ом заседании, JECFA добавил еще три стевиол гликозида (рубузозид, стевиолбиозид и ребаудиозид B) к существующей спецификации (содержащей стевиозид, ребаудиозид A, ребаудиозид C и дулькозид A) и исключил требования для 70% стевиозид/ребаудиозид A, которые были опубликованы FAO JECFA 4 монографии (JECFA, 2007). На 69-ом заседании JECFA (2009) установили ADI 0-4 мг/кг массы тела (bw) для стевиол гликозидов (в пересчете на стевиол) и затем опубликовали их. В настоящее время спецификация содержит ребаудиозиды A, B, C, D, F, стевиозид, дулькозид A, рубузозид, стевиолбиозид, где ребаудиозид A и стевиозид представляют молекулы первичного подсластителя (JECFA, 2010). Европейская Комиссия разрешила применение стевиол гликозидов в качестве подслащивающего агента согласно постановлению Комиссии (EU) No 1131/2011 и установила спецификацию для стевиол гликозида, согласно которой должно содержаться не менее чем 95% стевиол гликозидов, ребаудиозидов A, B, C, D, E, F, стевиозида, дулькозида A, рубузозида и стевиолбиозида с общим содержанием ребаудиозида A и/или стевиозида не менее чем 75% (EU, 2011). В 2011, Комиссия по выработке свода правил производства и распространения пищевых продуктов (CAC) утвердила предложенный проект максимальных уровней стевиол гликозидов в пищевых продуктах (Weston, 2011). Стандарты Комиссии разрабатывались комитетами членов Организации Объединенных Наций и эти стандарты часто используются во многих странах при согласовании и выдаче их собственных разрешительных документов.
Критичным для первоначального признания безопасности ребаудиозида A/стевиозида был тот фактор, что оба эти соединения метаболизируются кишечной флорой до стевиол агликона (Renwick and Tarka, 2008). Исследования in vitro и ex vivo подтвердили, что стевиол гликозиды не гидролизуются пищеварительными ферментами верхнего отдела желудочно-кишечного тракта и не абсорбируются в верхнем отделе желудочно-кишечного тракта (Hutapea et al., 1997; Geuns et al., 2003, 2007; Koyama et al., 2003a,b). Следовательно, стевиол гликозиды поступают в толстую кишку интактными, где они подвергаются микробиологическому разложению членами семейства Bacteroidaceae с выделением в результате стевиол агликона (Renwick and Tarka, 2008). Несколько исследований in vitro, иммитирующих анаэробные условия в толстой кишке, подтвердили способность кишечной микробиоты мышей, крыс, хомяков и людей гидролизовать стевиол гликозиды полностью до стевиола (Wingard et al., 1980; Hutapea et al., 1997; Gardana et al., 2003; Koyama et al., 2003a; Nikiforov et al., 2013; Purkayastha et al., 2014, 2015, 2016).
Поскольку первоначальный коммерческий интерес фокусировался на ребаудиозиде A и/или стевиозиде, становится очевидным, что другие стевиол гликозиды, приведенные в Таблице 1, могут играть роль в подслащивающем эффекте стевиол гликозидов, как в целом, так и как таковые, и могут иметь коммерческую ценность. Недавние публикации указывают на предполагаемую ценность ребаудиозида D и M (Prakash et al 2014), как основного компонента подслащивающих препаратов стевии. Однако, поскольку действующие в настоящее время нормативные спецификации не разработаны должным образом для всех этих молекул в любой специфической стевиол гликозидной комбинированной матрице, и учитывая нецелесообразность тестирования при исследовании токсичности на животных моделях всех без исключения молекул стевиол гликозида и комбинированных смесей, коммерциализация таких минорных стевиол гликозидов, как по отдельности, так и в смесях очень медленная из-за законодательных барьеров в различных юрисдикциях.
Для ускорения введения инноваций в отношении смесей стевиол гликозидов, иммитирующих сахароподобный вкусовой профиль в пищевых продуктах и напитках, нормативная парадигма безопасности должна быть направлена на безопасность всех стевиол гликозидов как группы, а не на отдельные гликозиды и смеси. В настоящее время многие регулирующие органы требуют для разрешения пищевой добавки, чтобы содержание стевиол гликозидов составляло не менее чем 95%, рассчитанное по содержанию каждого из 9-11 основных стевиол гликозидов, определенных нормативами. Эта количественная оценка 9-11 основных стевиол гликозидов известна, как содержание «общего стевиол гликозида», или содержание «TSG» пищевой добавки. Разрешение и одобрение надзорными и регулирующими органами всех стевиол гликозидов, экстрагируемых из листьев стевии, будет способствовать инновациям минорных стевиол гликозидов, которые в настоящее время исключаются при расчете 95% концентрации стевиол гликозида, который в настоящее время включает только разрешенные от девяти (JECFA) до одиннадцати (EU) гликозидов. Учитывая требование высокой чистоты (95%) стевиол гликозидов в качестве пищевых добавок, настоящее изобретение показывает, что эти молекулы минорных гликозидов, как части смеси стевиол гликозидов, обеспечивают превосходный вкус и сахароподобные сенсорные характеристики, которые не могут обеспечить комбинации основных молекул.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Настоящее изобретение относится к композиции стевиол гликозидов, обладающей свойствами, аналогичными таковым композиций с более высоким содержанием «общего стевиол гликозида» (TSG) с от 9 до 12 основных молекул стевиол гликозида. Эти композиции требуют меньшей технологической обработки листового экстракта, таким образом снижая стоимость и повышая производительность, но неожиданно приводя к получению композиций, аналогичных таковым с более высоким TSG. Композиции с более низким TSG содержат некоторые из основных стевиол гликозидов (например, ребаудиозиды A, B, C, D, и стевиозид), но также содержат минорные стевиол гликозиды. Эти минорные стевиол гликозиды, хотя присутствуют в малых количествах, демонстрируют статистически значимое положительное влияние на профиль сладости стевийных подсластителей. Используемый в описании настоящей патентной заявки термин минорный стевиол гликозид означает таковой, присутствующий в композиции в количестве менее чем 5% или менее чем 3%.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ
Содержание общего стевиол гликозида композиции стевиол гликозидов, как правило, определяет эффективность и качество профиля сладости и вкусового и ароматического профиля композиции. Экстрагирование стевиол гликозидов из растений стевии является четко определенным процессом, но очистка растительных экстрактов до определенных уровней TSG выбранного стевиол гликозида может быть время затратной и дорогостоящей.
Неожиданно было обнаружено, что определенные промежуточные композиции «предшествующих технологических стадий» («upstream»), полученные во время процесса концентрирования экстракта, неожиданно имеют заданные свойства. В некоторых случаях эти промежуточные композиции сравнимы с более концентрированными конечными продуктами, даже при условии, что в таких промежуточных композициях содержание TSG основных молекул более низкое, чем в конечных продуктах. Применение этих менее очищенных экстрактов листьев стевии обеспечивает заслуживающий внимания способ эффективного обеспечения ингредиентов стевиол гликозида с заданными органолептическими свойствами.
В одном варианте осуществления настоящего изобретения получена композиция с более низким TSG основных стевиол гликозидов из экстракта листьев стевии в процессе, разработанном для получения высокого уровня ребаудиозида A и стевиозида. Хотя TSG образца PCRA50 с 9 стевиол гликозидами (разрешенными JECFA) составляет менее чем 95%; дополнительная аналитическая оценка показывает, что некоторые минорные стевиол гликозиды (еще не разрешенные JECFA) присутствуют в комплексной смеси экстракта, приведенного в Таблице 2. Также в Таблице 2 приведен полученный на «последующих технологических стадиях» («downstream»), продукт - очищенный экстракт стевии PCSG9, имеющий более высокую, чем 95% чистоту 9 стевиол гликозидов.
Таблица 2: Композиция стевиол гликозида
| Основные разрешенные гликозиды |
Структура Стевиол гликозида | Тестируемая композиция (PCRA50) | Контроль (PCSG9) |
| Reb A | SvG4 | 57,88 | 58,90 |
| Стевиозид | SvG3 | 25,77 | 29,86 |
| Reb C | SvR1G3 | 7,03 | 3,73 |
| Reb F | SvX1G3 | 1,41 | 0,76 |
| Reb D | SvG5 | 0,58 | 0,65 |
| Рубузозид | SvG2 | 0,44 | 0,13 |
| Дулькозид A | SvR1G2 | 0,40 | 0,13 |
| Reb B | SvG3 | 0,53 | 1,57 |
| Стевиолбиозид | SvG2 | 0,03 | 1,41 |
| Общие стевиол гликозиды | (TSG-9) | 94,07 | 97,14 |
| Минорные гликозиды | Структура | ||
| Reb M | SvG6 | 0,24 | |
| Reb N | SvR1G5 | 0,21 | |
| Reb O | SvR1G6 | 0,15 | |
| Reb E | SvG4 | 0,13 | |
| Стевиозид A | SvG3 | 1,25 | |
| Reb C2 | SvR1G3 | 0,34 | |
| Общие стевиол гликозиды | (TSG-9+ минорные гликозиды) | 96,39 |
Пример 1: Газированные безалкогольные напитки с 50% сниженным содержанием сахара
Получили газированный безалкогольный напиток со вкусом и ароматом колы с 50% сниженным содержанием сахара с 200 частей на миллион PCRA50. В качестве контрольного образца получили другой образец со вкусом и ароматом колы с 200 частей на миллион PCSG9 (Таблица 2). Оценку образцов напитков провела комиссия квалифицированных дегустаторов, результаты приведены на Фиг. 2.
Провели аналогичную оценку газированного безалкогольного напитка со вкусом и ароматом лайм-лимона с 50% снижением сахара, содержащего 250 частей на миллион PCRA50, композиция приведена в Таблице 2. Сравнительный контрольный напиток получили при использовании 250 частей на миллион PCSG9. Оценку образцов напитков провела комиссия квалифицированных дегустаторов, результаты приведены на Фиг. 3. Следует отметить, что у напитка со вкусом и ароматом лимон-лайма образцы, полученные с минорными гликозидами, превосходили образцы с PCSG9 по более горькому послевкусию, горечи и кислоте.
Как видно из данных, несмотря на то, что композиция стевиол гликозида имела сниженное содержание TSG 9 разрешенных стевиол гликозидов, она сравнима с и в некоторых случаях лучше, чем композиция, имеющая более высокое содержание TSG, по многим вкусовым или ароматическим характеристикам. Это результат по существу удивителен, учитывая относительно низкую концентрация минорных компонентов стевиол гликозида.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения экстракт листьев стевии (PCA9), содержащий менее чем 95% содержания TSG 11 разрешенных стевиол гликозидов (COMMISSION REGULATION (EU) 2016/1814), сравнили с более очищенным образцом (PCRebDM), содержащим в основном Ребаудиозиды D и M. PCA9 может быть использован в качестве источника очищенных продуктов Reb D и/или Reb M. Приведенная в качестве примера композиции стевиол гликозида по настоящему варианту осуществления настоящего изобретения приведена в Таблице 3. PCA9 содержит несколько минорных стевиол гликозидов в измеряемых количествах, приведенных в Таблице 3.
Таблица 3: Композиция стевиол гликозида
| Стевиол гликозиды (Основных стевиол гликозидов) |
Структура | Тестовая композиция стевиол гликозида (PCA9- 29A) |
Контрольная композиция (PCRebDM) |
| Reb D | SvG5 | 67,5 | 69,1 |
| Reb M | SvG6 | 17,3 | 26 |
| Reb A | SvG4 | 2,94 | 0,55 |
| Reb B | SvG3 | 0,1 | 0,31 |
| Reb C | SvR1G3 | 0,03 | 0,1 |
| Reb E | SvG4 | 0,96 | -- |
| Reb F | SvX1G3 | 0,4 | - |
| Стевиозид | SvG3 | 0,16 | 0,2 |
| Стевиолбиозид | SvG2 | -- | -- |
| Рубузозид | SvG2 | -- | -- |
| Дулькозид A | SvR1G2 | - | - |
| Общие стевиол гликозиды (TSG-11) | 89,39 | 96,26 | |
| Минорные стевиол гликозиды | |||
| Reb O | SvR1G6 | 1,82 | -- |
| Reb N | SvR1G5 | 3,32 | -- |
| Reb J | SvR1G4 | 1,859 | |
| Reb H | SvR1G4 | 0,18 | |
| Reb K | SvR1G4 | 0,17 | |
| Общие стевиол гликозиды (TSG-11+минорные гликозиды | 96,74 |
Пример 2: Подкисленная вода с сахаром и композицией стевиол гликозида
Для тестирования влияния минорных гликозидов на вкусовой и ароматический профиль подкисленной воды получили три образца, подкисленных 300 частей на миллион лимонной кислоты и подслащенных 5% сахара, 200 частей на миллион PCA9 или PCRebDM. Образцы подали в 2 унцевых (~ 60 мл) чашах и провели тестировании при участии комиссии из 15 квалифицированных дегустаторов для идентификации и количественного определения различных сенсорных характеристик при использовании заранее определенной относительной шкале измерений. Члены дегустационной комиссии были проинструктированы делать глоток для оценки ощущения во рту при потреблении и вкуса/аромата образцов, и через 15 секунд после поглощения они оценивали остаточную сладость и послевкусие.
Таблица 3.1: Подкисленная вода с целевым показателем 5 brix- Образцы PCA9 по сравнению с образцами PCRebDM
| Средний показатель оценок, P-значения и статистическая достоверность | |||||
| Характеристика | 5% сахара | 200 частей на миллион PCA9 | 200 частей на миллион PCRebDM | P-Значение | Статистическая достоверность |
| Сладость | 4,91 | 4,86 | 4,98 | 0,0997 | |
| Горечь | b 0,75 |
ab 0,98 |
a 1,23 |
0,0083 | *** |
| Вяжущее ощущение | b 0,84 |
b 1,02 |
a 1,77 |
0,0035 | *** |
| Кислота | c 0,99 |
b 1,41 |
a 1,99 |
0,0012 | *** |
| Неприятная нота (Металлическая/ Лакричная) | b 0,52 |
b 0,61 |
a 1,13 |
0,0081 | *** |
| Сладкое послевкусие | c 0,56 |
b 0,99 |
a 1,38 |
0,0046 | *** |
| Горькое послевкусие | 0,33 | 0,37 | 0,53 | 0,5487 | NS |
| Общая положительная оценка | a 4,96 |
b 4,53 |
b 4,46 |
0,1964 | * |
*= 80% доверительный интервал, **= 90% доверительный интервал, ***=95% доверительный интервал
Дегустационная комиссия обнаружила, что PCA9 и PCRebDM имели паритет сладости с 5% раствором сахара. Однако образец с высокой степенью очистки PCRebDM имел значительно более высокое вяжущее ощущение, кислоту, неприятную ноту и сладкое послевкусие по сравнению с PCA9. Образец PCA9 был ближе к раствору сахара по нескольким вкусовым характеристикам, как показано в Таблице 3.1. В заключении, PcRebDM значительно отличался по ключевым характеристикам от PCA9 и раствора с сахаром при 95% доверительном интервале. Этот результат оказался неожиданным из-за относительно низкой концентрации минорных стевиол гликозидов в композиции.
Как видно из данных, несмотря на то, что композиция стевиол гликозида по настоящему изобретению имеет пониженное содержание TSG основных молекул, разрешенных в качестве подсластителей, она сравнима с и в некоторых случаях лучше, чем композиция, имеющая более высокое содержание TSG, по многим вкусовым и ароматическим характеристикам. В указанных выше вариантах осуществления настоящего изобретения содержание TSG стевиол гликозидного ингредиента может составлять на от около 3% до около 7% менее, чем контрольного ингредиента с высоким TSG, обеспечивая при этом аналогичные или сравнимые сенсорные результаты. В других вариантах осуществления настоящего изобретения нижний предел содержания TSG может составлять на менее чем около 99% TSG, или от около 0,5% до около 75%, или от 1% до около 50% менее, чем у ингредиента с высоким TSG, обеспечивая при этом аналогичные или сравнимые сенсорные результаты конечного продукта.
В заключении, минорные стевиол гликозиды, приведенные в Таблице 1, могут способствовать значительному улучшению вкуса композиции стевиол гликозида с более низким TSG, полученным из от 9 до 11 разрешенных стевиол гликозидов в качестве основных подслащивающих соединений. В частности, несколько минорных соединений (Reb J, K, H, N, O, Стевиозид A, Reb C2 и их изомеры) с индивидуальной концентрацией, составляющей в пределах от 0,1% до 5%, способствуют значительному улучшению вкусового и ароматического профиля пищевого продукта и напитка. Учитывая низкую концентрацию этих минорных стевиол гликозидов в композиции, их значительное положительное влияние на вкусовой и ароматический профиль неожиданно.
Следует понимать, что приведенное описание и конкретные варианты осуществления настоящего изобретения приведены только для наилучшей иллюстрации настоящего изобретения и его принципов, и специалистом в области техники, к которой относится настоящее изобретение, легко могут быть сделаны модификации и дополнения, не выходя за рамки настоящего изобретения, которое не ограничивается только объемом притязаний, изложенным в приложенной формуле изобретения.
Claims (5)
1. Композиция пищевой добавки стевиол гликозида, содержащая менее чем 95% основных стевиол гликозидов и дополнительно содержащая минорные стевиол гликозиды, причем сумма основных стевиол гликозидов и минорных стевиол гликозидов составляет не менее чем 95%, при этом основные стевиол гликозиды содержат по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из Reb D, Reb М, Reb A, Reb В, Reb С, Reb E, Reb F, стевиозид, стевиолбиозид, рубузозид и дулькозид А, при этом минорные стевиол гликозиды содержат по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из Reb О, Reb N, Reb J, Reb H, Reb K., Reb C2, и стевиозид А, причем минорные стевиол гликозиды содержатся в композиции пищевой добавки стевиол гликозида в количестве менее чем 5%, предпочтительно менее чем 3%.
2. Композиция по п. 1, содержащая менее чем 75% основных стевиол гликозидов.
3. Экстракт стевиол гликозида, содержащий композицию пищевой добавки стевиол гликозида по п. 1 или 2.
4. Экстракт стевиол гликозида по п. 3, который имеет вкусовые и ароматические характеристики, по существу аналогичные вкусовым и ароматическим характеристикам сравнительного экстракта стевиол гликозида, содержащего не менее чем 95% основных стевиол гликозидов.
5. Напиток, содержащий композицию пищевой добавки стевиол гликозида по п. 1 или 2.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201562267521P | 2015-12-15 | 2015-12-15 | |
| US62/267,521 | 2015-12-15 | ||
| PCT/US2016/067053 WO2017106577A1 (en) | 2015-12-15 | 2016-12-15 | Steviol glycoside compositions |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018125946A RU2018125946A (ru) | 2020-01-16 |
| RU2018125946A3 RU2018125946A3 (ru) | 2020-04-17 |
| RU2764635C2 true RU2764635C2 (ru) | 2022-01-19 |
Family
ID=59057772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018125946A RU2764635C2 (ru) | 2015-12-15 | 2016-12-15 | Композиция стевиол гликозида |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11653686B2 (ru) |
| EP (1) | EP3389403A4 (ru) |
| CN (1) | CN108712864A (ru) |
| BR (1) | BR112018012251A2 (ru) |
| MX (1) | MX2018007241A (ru) |
| RU (1) | RU2764635C2 (ru) |
| WO (1) | WO2017106577A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10085472B2 (en) | 2016-08-29 | 2018-10-02 | Pepsico, Inc. | Compositions comprising rebaudioside J |
| WO2019217467A1 (en) * | 2018-05-08 | 2019-11-14 | Epc Natural Products Co., Ltd. | Steviol glycoside compositions with improved flavor |
| CN113271790A (zh) * | 2018-12-07 | 2021-08-17 | 三得利控股株式会社 | 组合物 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE602008005278D1 (de) * | 2007-03-14 | 2011-04-14 | The Concentrate Mfg Co Ireland | Getränkeprodukte mit steviol-glycosiden und mindestens einer säure |
| US20120021111A1 (en) * | 2010-07-23 | 2012-01-26 | Aexelon Therapeutics, Inc. | Natural Low Caloric Sweetener Compositions for Use in Beverages, Foods and Pharmaceuticals, and Their Methods of Manufacture |
| WO2012129451A1 (en) * | 2011-03-22 | 2012-09-27 | Purecircle Usa | Glucosylated steviol glycoside composition as a flavor modifier |
| US20130287894A1 (en) * | 2011-05-18 | 2013-10-31 | Purecircle Usa Inc. | Glucosyl rebaudioside c |
| RU2536134C1 (ru) * | 2010-12-06 | 2014-12-20 | Дзе Консентрейт Мэньюфекчуринг Компани Оф Айрлэнд | Питьевые продукты с некалорийным подсластителем и горьким агентом |
| WO2015023928A1 (en) * | 2013-08-15 | 2015-02-19 | Cargill, Incorporated | Sweetener and sweetened compositions incorporating rebaudoside n |
Family Cites Families (226)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2500173A (en) | 1947-01-02 | 1950-03-14 | Univ Minnesota | Extraction of digitalis glycosides |
| US2615015A (en) | 1948-11-08 | 1952-10-21 | Sunkist Growers Inc | Method of preparing water soluble alkoxyl substituted chalcone glycosides |
| US3723410A (en) | 1970-12-01 | 1973-03-27 | Amazon Natural Drug Co | Method of producing stevioside |
| JPS5120770A (ru) | 1974-08-14 | 1976-02-19 | Asahi Chemical Ind | |
| JPS51142570A (en) | 1975-06-04 | 1976-12-08 | Morita Kagaku Kogyo | Method of imparting sweetness to food or pharmaceutical agent |
| JPS525800A (en) | 1975-06-27 | 1977-01-17 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | Method of purifying stevioside |
| JPS5283731A (en) | 1976-01-01 | 1977-07-12 | Ajinomoto Co Inc | Rebaudiosides |
| JPS52100500A (en) | 1976-02-18 | 1977-08-23 | Japan Organo Co Ltd | Purification and concentration of aqueous stevioside extract |
| JPS52136200A (en) | 1976-05-12 | 1977-11-14 | Daicel Chem Ind Ltd | Extraction purification of stevioside |
| JPS5329912A (en) | 1976-08-31 | 1978-03-20 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Preparation of sterol-glycosides from vegetable material |
| JPS5338669A (en) | 1976-09-16 | 1978-04-08 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Separation of natural sweetening agent |
| JPS5430199A (en) | 1977-08-08 | 1979-03-06 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | Purification of stevia sweetening agnet |
| JPS54132599A (en) | 1978-04-04 | 1979-10-15 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | Separation and purification of stevioside sweetening |
| US4219571A (en) | 1978-06-15 | 1980-08-26 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Process for producing a sweetener |
| JPS5539731A (en) | 1978-09-11 | 1980-03-19 | Res Inst For Prod Dev | Extraction of stevioside |
| JPS5581567A (en) | 1978-12-13 | 1980-06-19 | Res Inst For Prod Dev | Extraction and purification of stevioside |
| JPS5592400A (en) | 1978-12-29 | 1980-07-12 | Daikin Ind Ltd | Purification of stevioside |
| JPS55138372A (en) | 1979-04-13 | 1980-10-29 | Chisso Corp | Purification of stevioside solution |
| JPS55162953A (en) | 1979-06-04 | 1980-12-18 | Yamada Masami | Preparation of stevioside |
| JPS5699768A (en) | 1980-01-09 | 1981-08-11 | Hayashibara Biochem Lab Inc | Preparation of steviol glycoside |
| JPS56109568A (en) | 1980-02-01 | 1981-08-31 | Maruzen Kasei Kk | Purification of stevia sweetening substance |
| JPS56121454A (en) | 1980-02-27 | 1981-09-24 | Ajinomoto Co Inc | Separation of stevioside and rebaudioside a by crystallization |
| JPS56121453A (en) | 1980-02-27 | 1981-09-24 | Ajinomoto Co Inc | Separation of stevioside and rebaudioside a |
| JPS56121455A (en) | 1980-02-27 | 1981-09-24 | Ajinomoto Co Inc | Separation of stevioside and rebaudioside a by crystallization |
| JPS56160962A (en) | 1980-05-14 | 1981-12-11 | Dick Fine Chem Kk | Purification of solution containing stevioside-type sweetening substance |
| JPS55159770A (en) | 1980-05-26 | 1980-12-12 | Res Inst For Prod Dev | Extraction and purification of stevioside |
| JPS572656A (en) | 1980-06-05 | 1982-01-08 | Shinnakamura Kagaku Kogyo Kk | Decoloration and purification of stevia extract |
| JPS575663A (en) | 1980-06-13 | 1982-01-12 | Res Inst For Prod Dev | Purification of stevioside through extraction |
| JPS5746998A (en) | 1980-09-04 | 1982-03-17 | Fuji Food:Kk | Preparation of stevioside |
| US4454290A (en) | 1980-09-22 | 1984-06-12 | Dynapol | Stevioside analogs |
| JPS5775992A (en) | 1980-10-30 | 1982-05-12 | Tama Seikagaku Kk | Purification of stevioside |
| JPS5846310B2 (ja) | 1980-11-19 | 1983-10-15 | 丸善化成株式会社 | ステビア中の主要甘味成分を単離する方法 |
| JPS57134498A (en) | 1981-02-12 | 1982-08-19 | Hayashibara Biochem Lab Inc | Anhydrous crystalline maltitol and its preparation and use |
| US4361697A (en) | 1981-05-21 | 1982-11-30 | F. K. Suzuki International, Inc. | Extraction, separation and recovery of diterpene glycosides from Stevia rebaudiana plants |
| JPS5820170A (ja) | 1981-07-24 | 1983-02-05 | Toshizo Fukushima | 甘味料の製法 |
| JPS5828246A (ja) | 1981-08-10 | 1983-02-19 | Mitsubishi Acetate Co Ltd | ステビオサイドの製造方法 |
| JPS5828247A (ja) | 1981-08-10 | 1983-02-19 | Mitsubishi Acetate Co Ltd | ステビオサイド溶液の精製方法 |
| JPS58149697A (ja) | 1982-02-27 | 1983-09-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | β−１，３グリコシルステビオシドの製造方法 |
| JPS58212759A (ja) | 1982-06-04 | 1983-12-10 | Sekisui Chem Co Ltd | ステビア甘味物質の精製方法 |
| JPS5945848A (ja) | 1982-09-09 | 1984-03-14 | Morita Kagaku Kogyo Kk | 新天然甘味料の製造方法 |
| JPS59183670A (ja) | 1983-04-04 | 1984-10-18 | Maruzen Kasei Kk | 低カロリ−甘味料 |
| JPS607108U (ja) | 1983-06-27 | 1985-01-18 | 大阪ヒユ−ズ株式会社 | 傘型分岐線 |
| GB8403612D0 (en) | 1984-02-10 | 1984-03-14 | Tate & Lyle Plc | Sweetener |
| US4612942A (en) | 1984-03-08 | 1986-09-23 | Stevia Company, Inc. | Flavor enhancing and modifying materials |
| US4657638A (en) | 1985-07-29 | 1987-04-14 | University Of Florida | Distillation column |
| US4599403A (en) | 1985-10-07 | 1986-07-08 | Harold Levy | Method for recovery of stevioside |
| JPS62166861A (ja) | 1986-01-20 | 1987-07-23 | Sanpack:Kk | ステビア乾葉からの甘味成分抽出・精製法 |
| ES2046979T3 (es) | 1987-07-21 | 1994-02-16 | Roger H Giovanetto | Procedimiento para la obtencion de esteviosidos a partir de material vegetal bruto. |
| JP3111203B2 (ja) | 1987-12-26 | 2000-11-20 | 中里 隆憲 | ステビア新品種に属する植物 |
| DE3810681A1 (de) | 1988-03-29 | 1989-10-12 | Udo Kienle | Verfahren zur herstellung eines natuerlichen suessungsmittels auf der basis von stevia rebaudiana und seine verwendung |
| US5830523A (en) | 1990-02-28 | 1998-11-03 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Low-calorie beverage composition |
| CN1024348C (zh) | 1990-05-23 | 1994-04-27 | 孟凡彬 | 用普通树脂提取甜菊甙的新工艺 |
| US5576042A (en) | 1991-10-25 | 1996-11-19 | Fuisz Technologies Ltd. | High intensity particulate polysaccharide based liquids |
| CN1032651C (zh) | 1993-09-21 | 1996-08-28 | 袁斯鸣 | 甜菊糖甙的精制方法 |
| US5549757A (en) | 1994-06-10 | 1996-08-27 | Ingredient Technology Corporation | Process for recrystallizing sugar and product thereof |
| JP3262458B2 (ja) | 1994-07-29 | 2002-03-04 | キヤノン株式会社 | 記録装置 |
| CN1112565A (zh) | 1995-03-06 | 1995-11-29 | 北京市环境保护科学研究院 | 膜法组合技术提取甜菊甙工艺 |
| RU2111969C1 (ru) | 1995-11-08 | 1998-05-27 | Республиканская научно-исследовательская лаборатория по биологически активным веществам | Способ получения стевиозида |
| US5962678A (en) | 1996-09-13 | 1999-10-05 | Alberta Research Council | Method of extracting selected sweet glycosides from the Stevia rebaudiana plant |
| TW557327B (en) | 1996-11-08 | 2003-10-11 | Hayashibara Biochem Lab | Kojibiose phosphorylase, its preparation and uses |
| JP2002262822A (ja) | 1997-01-30 | 2002-09-17 | Morita Kagaku Kogyo Kk | 種子栽培可能なステビア品種の植物体から得られる甘味料 |
| JPH10271928A (ja) | 1997-01-30 | 1998-10-13 | Morita Kagaku Kogyo Kk | ステビア・レバウディアナ・ベルトニーに属する新植物 |
| RU2123267C1 (ru) | 1997-06-24 | 1998-12-20 | Дмитриенко Николай Васильевич | Способ получения концентрата экстракта из порошка травы стевии |
| RU2156083C2 (ru) | 1997-06-24 | 2000-09-20 | Дмитриенко Николай Васильевич | Способ получения экстракта из травы стевии |
| JPH1131191A (ja) | 1997-07-14 | 1999-02-02 | Olympus Optical Co Ltd | マルチメディア情報読取装置 |
| US5972120A (en) | 1997-07-19 | 1999-10-26 | National Research Council Of Canada | Extraction of sweet compounds from Stevia rebaudiana Bertoni |
| JP3646497B2 (ja) | 1997-12-22 | 2005-05-11 | 味の素株式会社 | 顆粒状甘味料 |
| CN1078217C (zh) | 1998-02-18 | 2002-01-23 | 南开大学 | 吸附树脂法从甜菊糖中富集、分离菜鲍迪甙a |
| IT1304373B1 (it) | 1998-05-13 | 2001-03-15 | Eridania S P A | Procedimento per la produzione di zucchero bianco commerciale apartire da sugo greggio di bietola microfiltrato o ultrafiltrato. |
| CN1098860C (zh) | 1998-06-08 | 2003-01-15 | 江苏省中国科学院植物研究所 | 高品质甜菊糖甙分离富集工艺 |
| JP2000236842A (ja) | 1998-12-24 | 2000-09-05 | Nippon Paper Industries Co Ltd | ステビア甘味料 |
| US6228996B1 (en) | 1999-02-24 | 2001-05-08 | James H. Zhou | Process for extracting sweet diterpene glycosides |
| RU2167544C2 (ru) | 1999-03-09 | 2001-05-27 | Краснодарский научно-исследовательский институт хранения и переработки сельскохозяйственной продукции | Способ получения экстракта из растения stevia rebaudiana bertoni для виноделия |
| JP3436706B2 (ja) | 1999-03-26 | 2003-08-18 | 雪印乳業株式会社 | 高甘味度甘味料の苦味低減又は除去剤 |
| ATE419911T1 (de) | 1999-04-23 | 2009-01-15 | Advion Biosystems Inc | Parallel ausgeführte flüssigkeitschromatographievorrichtung mit hohem durchsatz |
| US20020132320A1 (en) | 2001-01-10 | 2002-09-19 | Wang Peng George | Glycoconjugate synthesis using a pathway-engineered organism |
| US7815956B2 (en) | 2001-04-27 | 2010-10-19 | Pepsico | Use of erythritol and D-tagatose in diet or reduced-calorie beverages and food products |
| AU2002311837B2 (en) | 2001-04-27 | 2007-09-20 | Pepsico, Inc. | Use erythritol and d-tagatose in diet or reduced-calorie beverages and food products |
| US20020187232A1 (en) | 2001-05-01 | 2002-12-12 | Thomas Lee | Method of improving the taste of low-calorie beverages and food products |
| DE60239400D1 (de) | 2001-05-01 | 2011-04-21 | Pepsico Inc | Verwendung von erythitol und d-tagatose in kalorienarme getränke und lebensmittelprodukten |
| RU2198548C1 (ru) | 2001-06-01 | 2003-02-20 | Общество с ограниченной ответственностью Научно-производственное холдинговое объединение "СТЕВИЯ-АГРОМЕДФАРМ" | Способ получения экстракта из растения stevia rebaudiana bertoni |
| CN1132840C (zh) | 2001-10-24 | 2003-12-31 | 青岛创升生物科技有限公司 | 甜菊糖甙的精制方法 |
| WO2003068976A2 (en) | 2002-02-14 | 2003-08-21 | Novozymes A/S | Process for producing starch hydrolysate |
| SE0200539D0 (sv) | 2002-02-25 | 2002-02-25 | Metcon Medicin Ab | Granulation process and starch granulate |
| EP1549159B1 (en) | 2002-06-12 | 2008-11-12 | The Coca-Cola Company | Beverages containing plant sterols |
| CN1237182C (zh) | 2002-06-25 | 2006-01-18 | 山东华仙甜菊股份有限公司 | 一种甜菊糖味质的改善方法 |
| JP4728950B2 (ja) | 2003-03-10 | 2011-07-20 | ジェネンコー・インターナショナル・インク | プレバイオティックであるイソマルトオリゴ糖を含む穀物組成物、及び、この製造方法、並びに、その用途 |
| AU2005223688A1 (en) | 2004-03-17 | 2005-09-29 | Cargill, Incorporated | Low glycemic sweeteners and products made using the same |
| US7476248B2 (en) | 2004-04-06 | 2009-01-13 | Alcon, Inc. | Method of calculating the required lens power for an opthalmic implant |
| US7923552B2 (en) | 2004-10-18 | 2011-04-12 | SGF Holdings, LLC | High yield method of producing pure rebaudioside A |
| US7838044B2 (en) | 2004-12-21 | 2010-11-23 | Purecircle Sdn Bhd | Extraction, separation and modification of sweet glycosides from the Stevia rebaudiana plant |
| US20060142555A1 (en) | 2004-12-23 | 2006-06-29 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for production of steviosides from stevia rebaudiana bertoni |
| WO2006072879A1 (en) | 2005-01-07 | 2006-07-13 | Ranbaxy Laboratories Limited | Preparation of sweetener tablets of stevia extract by dry granulation methods |
| WO2006072878A1 (en) | 2005-01-07 | 2006-07-13 | Ranbaxy Laboratories Limited | Oral dosage forms of sertraline having controlled particle size and processes for their preparation |
| US7838011B2 (en) | 2005-02-14 | 2010-11-23 | Pankaj Modi | Stabilized protein compositions for topical administration and methods of making same |
| US9107436B2 (en) | 2011-02-17 | 2015-08-18 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
| US8337927B2 (en) | 2005-10-11 | 2012-12-25 | Purecircle Sdn Bhd | Process for manufacturing a sweetener and use thereof |
| US8318459B2 (en) | 2011-02-17 | 2012-11-27 | Purecircle Usa | Glucosyl stevia composition |
| US7862845B2 (en) | 2005-10-11 | 2011-01-04 | Purecircle Sdn Bhd | Process for manufacturing a sweetener and use thereof |
| US8323716B2 (en) | 2005-10-11 | 2012-12-04 | Purecircle Sdn Bhd | Sweetner and use |
| US8318232B2 (en) | 2005-10-11 | 2012-11-27 | Purecircle Sdn Bhd | Sweetner and use |
| US7807206B2 (en) | 2005-10-11 | 2010-10-05 | Purecircle Sdn Bhd | Sweetner and use |
| US8257948B1 (en) | 2011-02-17 | 2012-09-04 | Purecircle Usa | Method of preparing alpha-glucosyl Stevia composition |
| US8334006B2 (en) | 2005-10-11 | 2012-12-18 | Purecircle Sdn Bhd | Process for manufacturing a sweetener and use thereof |
| US8790730B2 (en) | 2005-10-11 | 2014-07-29 | Purecircle Usa | Process for manufacturing a sweetener and use thereof |
| US8956677B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-02-17 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with glucosamine and compositions sweetened therewith |
| US8524304B2 (en) | 2005-11-23 | 2013-09-03 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with probiotics/prebiotics and compositions sweetened therewith |
| US8993027B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-03-31 | The Coca-Cola Company | Natural high-potency tabletop sweetener compositions with improved temporal and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses |
| US20070116833A1 (en) | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-Potency Sweetener Composition with Calcium and Compositions Sweetened Therewith |
| US20070116822A1 (en) | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with saponin and compositions sweetened therewith |
| US8377491B2 (en) | 2005-11-23 | 2013-02-19 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with vitamin and compositions sweetened therewith |
| US8512789B2 (en) | 2005-11-23 | 2013-08-20 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with dietary fiber and compositions sweetened therewith |
| US20070116820A1 (en) | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Edible gel compositions comprising high-potency sweeteners |
| EP1971228A1 (en) | 2005-11-23 | 2008-09-24 | The Coca-Cola Company | Natural high-potency sweetener compositions with improved temporal profile and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses |
| US8435588B2 (en) | 2005-11-23 | 2013-05-07 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with an anti-inflammatory agent and compositions sweetened therewith |
| US8945652B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-02-03 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener for weight management and compositions sweetened therewith |
| US8435587B2 (en) | 2005-11-23 | 2013-05-07 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with long-chain primary aliphatic saturated alcohol and compositions sweetened therewith |
| US20070116836A1 (en) | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-Potency Sweetener Composition for Treatment and/or Prevention of Osteoporosis and Compositions Sweetened Therewith |
| US8962058B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-02-24 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with antioxidant and compositions sweetened therewith |
| US20070116839A1 (en) | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-Potency Sweetener Composition With C-Reactive Protein Reducing Substance and Compositions Sweetened Therewith |
| US8367138B2 (en) | 2005-11-23 | 2013-02-05 | The Coca-Cola Company | Dairy composition with high-potency sweetener |
| US20070116829A1 (en) | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Pharmaceutical Composition with High-Potency Sweetener |
| US8524303B2 (en) | 2005-11-23 | 2013-09-03 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with phytosterol and compositions sweetened therewith |
| US20070116800A1 (en) | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Chewing Gum with High-Potency Sweetener |
| US20070116831A1 (en) | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Dental Composition with High-Potency Sweetener |
| US8940351B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-01-27 | The Coca-Cola Company | Baked goods comprising high-potency sweetener |
| US20070116825A1 (en) | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Confection with High-Potency Sweetener |
| US8956678B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-02-17 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with preservative and compositions sweetened therewith |
| US9144251B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-09-29 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with mineral and compositions sweetened therewith |
| US9101160B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
| US20070134391A1 (en) | 2005-11-23 | 2007-06-14 | The Coca-Cola Company | High-Potency Sweetener Composition for Treatment and/or Prevention of Autoimmune Disorders and Compositions Sweetened Therewith |
| US8940350B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-01-27 | The Coca-Cola Company | Cereal compositions comprising high-potency sweeteners |
| US8367137B2 (en) | 2005-11-23 | 2013-02-05 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with fatty acid and compositions sweetened therewith |
| US20070116823A1 (en) | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener for hydration and sweetened hydration composition |
| US7927851B2 (en) | 2006-03-21 | 2011-04-19 | Vineland Research And Innovation Centre | Compositions having ent-kaurenoic acid 13-hydroxylase activity and methods for producing same |
| US8791253B2 (en) | 2006-06-19 | 2014-07-29 | The Coca-Cola Company | Rebaudioside A composition and method for purifying rebaudioside A |
| US9012626B2 (en) | 2006-06-19 | 2015-04-21 | The Coca-Cola Company | Rebaudioside a composition and method for purifying rebaudioside a |
| CN101495642B (zh) | 2006-08-11 | 2013-06-19 | 丹尼斯科美国公司 | 用于颗粒状淀粉水解的酶组合物中天然的谷物淀粉酶 |
| EP2070504A4 (en) | 2006-09-20 | 2010-10-27 | Yuyama Mfg Co Ltd | MEDICINE PACKAGING UNIT |
| FR2906712A1 (fr) | 2006-10-09 | 2008-04-11 | France Chirurgie Instr | Bouchon meatique a pose simplifiee. |
| FR2906973B1 (fr) | 2006-10-17 | 2009-01-16 | Roquette Freres | Composition edulcorante granulee |
| US20080102497A1 (en) | 2006-10-31 | 2008-05-01 | Dominic Wong | Enzymatic hydrolysis of starch |
| US20080107787A1 (en) | 2006-11-02 | 2008-05-08 | The Coca-Cola Company | Anti-Diabetic Composition with High-Potency Sweetener |
| US8017168B2 (en) | 2006-11-02 | 2011-09-13 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith |
| US9101161B2 (en) | 2006-11-02 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with phytoestrogen and compositions sweetened therewith |
| FI20070521L (fi) | 2006-11-10 | 2008-05-11 | Atacama Labs Oy | Rakeita, tabletteja ja rakeistusmenetelmä |
| CN101200480B (zh) | 2006-12-15 | 2011-03-30 | 成都华高药业有限公司 | 莱鲍迪甙a的提取方法 |
| JP5307730B2 (ja) | 2007-01-22 | 2013-10-02 | カーギル・インコーポレイテッド | 溶媒／貧溶媒晶析を用いる精製レバウディオサイドａ組成物の製法 |
| US8029846B2 (en) | 2007-03-14 | 2011-10-04 | The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Beverage products |
| US20080226773A1 (en) | 2007-03-14 | 2008-09-18 | Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Beverage Sweetened with Rebaudioside A |
| US9877500B2 (en) | 2007-03-14 | 2018-01-30 | Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Natural beverage products |
| CN103865967B (zh) | 2007-04-26 | 2018-08-31 | 株式会社林原 | 支链α-葡聚糖及生成其的α-葡糖基转移酶和它们的制造方法以及用途 |
| US8030481B2 (en) | 2007-05-21 | 2011-10-04 | The Coca-Cola Company | Stevioside polymorphic and amorphous forms, methods for their formulation, and uses |
| US20080292775A1 (en) | 2007-05-22 | 2008-11-27 | The Coca-Cola Company | Delivery Systems for Natural High-Potency Sweetener Compositions, Methods for Their Formulation, and Uses |
| US8709521B2 (en) | 2007-05-22 | 2014-04-29 | The Coca-Cola Company | Sweetener compositions having enhanced sweetness and improved temporal and/or flavor profiles |
| US20080292765A1 (en) | 2007-05-22 | 2008-11-27 | The Coca-Cola Company | Sweetness Enhancers, Sweetness Enhanced Sweetener Compositions, Methods for Their Formulation, and Uses |
| NZ599729A (en) | 2007-06-29 | 2013-11-29 | Mcneil Nutricitionals Llc | Stevia-containing tabletop sweeteners and methods of producing same |
| US7964232B2 (en) | 2007-09-17 | 2011-06-21 | Pepsico, Inc. | Steviol glycoside isomers |
| US20090104330A1 (en) | 2007-10-19 | 2009-04-23 | Mccormick & Company, Inc. | Reduced sodium salty taste composition, process for its preparation and food systems containing such composition |
| KR101574817B1 (ko) | 2007-12-03 | 2015-12-04 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 스테비아 추출물 또는 스테비아 추출물 구성성분을 함유하는 신규한 기능식품 조성물 및 이의 용도 |
| US20090162499A1 (en) | 2007-12-21 | 2009-06-25 | The Quaker Oats Company | Grain products having a potent natural sweetener and a bulking agent |
| TWI475963B (zh) | 2008-02-25 | 2015-03-11 | Coca Cola Co | 甜菊糖苷ａ衍生性產物以及製造彼的方法 |
| FR2929533B1 (fr) | 2008-04-03 | 2010-04-30 | Novasep | Procede de separation multicolonnes a gradient. |
| AU2009234283B2 (en) | 2008-04-11 | 2015-04-02 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Diterpene glycosides as natural solubilizers |
| US9005444B2 (en) | 2008-05-13 | 2015-04-14 | Cargill, Incorporated | Separation of rebaudioside A from stevia glycosides using chromatography |
| US8321670B2 (en) | 2008-07-11 | 2012-11-27 | Bridgewater Systems Corp. | Securing dynamic authorization messages |
| KR101345172B1 (ko) | 2008-07-18 | 2013-12-27 | 엘지디스플레이 주식회사 | 전기영동 표시소자 |
| KR101918422B1 (ko) | 2008-10-03 | 2018-11-13 | 모리타 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 신규 스테비올 배당체 |
| WO2010118218A1 (en) | 2009-04-09 | 2010-10-14 | Cargill, Incorporated | Sweetener composition comprising high solubility form of rebaudioside a and method of making |
| US9131718B2 (en) | 2009-06-16 | 2015-09-15 | Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. | Process for rebaudioside D |
| CN101591365B (zh) | 2009-07-07 | 2011-12-28 | 天津美伦医药集团有限公司 | 分离高纯度甜菊糖甙stv的工艺 |
| CN101628924B (zh) | 2009-08-21 | 2011-12-28 | 天津美伦医药集团有限公司 | 甜菊糖甙中瑞鲍迪甙c的提取工艺 |
| US8524785B2 (en) | 2009-09-04 | 2013-09-03 | International Flavors And Fragrances Inc. | Methods for using rebaudioside C as a flavor enhancer |
| EP2358730B1 (en) | 2009-10-15 | 2014-01-15 | Purecircle SDN BHD | Method for preparing high-purity rebaudioside d |
| US8299224B2 (en) | 2009-10-15 | 2012-10-30 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D |
| US8703224B2 (en) | 2009-11-04 | 2014-04-22 | Pepsico, Inc. | Method to improve water solubility of Rebaudioside D |
| US20110111115A1 (en) | 2009-11-06 | 2011-05-12 | Jingang Shi | Rebaudioside a polymorphs and methods to prepare them |
| EP3461342A1 (en) | 2009-11-12 | 2019-04-03 | PureCircle USA Inc. | Granulation of a stevia sweetener |
| US20110189360A1 (en) | 2010-02-04 | 2011-08-04 | Pepsico, Inc. | Method to Increase Solubility Limit of Rebaudioside D in an Aqueous Solution |
| EP4108668A1 (en) | 2010-03-12 | 2022-12-28 | PureCircle USA Inc. | High-purity steviol glycosides |
| US11155888B2 (en) * | 2010-03-12 | 2021-10-26 | Purecircle Usa Inc. | Stevia composition, production method and uses |
| US10696706B2 (en) | 2010-03-12 | 2020-06-30 | Purecircle Usa Inc. | Methods of preparing steviol glycosides and uses of the same |
| JP2013521796A (ja) | 2010-03-13 | 2013-06-13 | イーストポンド・ラボラトリーズ・リミテッド | 脂肪結合性組成物 |
| CN105671108A (zh) | 2010-06-02 | 2016-06-15 | 沃维公司 | 甜菊糖苷的重组生产 |
| US20140335246A1 (en) | 2010-07-15 | 2014-11-13 | Glg Life Tech Corporation | Sweetener compositions and methods of making same |
| CA2819253A1 (en) | 2010-11-30 | 2012-06-07 | Massachusetts Institute Of Technology | Microbial production of natural sweeteners, diterpenoid steviol glycosides |
| WO2012082493A1 (en) | 2010-12-13 | 2012-06-21 | Cargill, Incorporated | Crystalline forms of rebaudioside b |
| CA2821116C (en) | 2010-12-13 | 2021-01-19 | Ting Liu Carlson | Glycoside blends |
| US8894846B2 (en) | 2010-12-23 | 2014-11-25 | Stephen Lee Yarbro | Using supercritical fluids to refine hydrocarbons |
| MX338850B (es) | 2010-12-24 | 2016-05-02 | Daicel Corp | Procedimiento para producir acido acetico. |
| WO2012088593A1 (en) | 2010-12-29 | 2012-07-05 | Glg Life Tech Corporation | Sweetener compositions and methods of making same |
| US20130347140A1 (en) | 2010-12-31 | 2013-12-26 | Qibin Wang | High Rebaudioside-A Plant and Methods of Producing the Same and Uses Thereof |
| EP3395184A1 (en) | 2011-01-28 | 2018-10-31 | Tate & Lyle Ingredients Americas LLC | Stevia blends containing rebaudioside b |
| US20140010939A1 (en) * | 2011-02-08 | 2014-01-09 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | Sweetness Enhancers, Sweetener Compositions, Methods of Making the Same and Consumables Containing the Same |
| US9603373B2 (en) | 2011-02-17 | 2017-03-28 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
| US9795156B2 (en) | 2011-03-17 | 2017-10-24 | E.P.C (Beijing) Plant Pharmaceutical Technology Co., Ltd | Rebaudioside B and derivatives |
| ES2727031T3 (es) | 2011-05-31 | 2019-10-11 | Purecircle Usa Inc | Composición de Estevia |
| EP2713762B1 (en) | 2011-06-03 | 2016-03-30 | Purecircle USA | Stevia composition |
| MX364306B (es) | 2011-06-20 | 2019-04-22 | Purecircle Usa Inc | Composición de estevia. |
| EP3009508B1 (en) | 2011-08-08 | 2020-11-25 | Evolva SA | Recombinant production of steviol glycosides |
| WO2013036767A1 (en) | 2011-09-09 | 2013-03-14 | The Coca-Cola Company | Improved natural sweetened compositions and methods for preparing the same |
| ES2971273T3 (es) | 2011-12-19 | 2024-06-04 | Coca Cola Co | Bebida que comprende rebaudiósido X |
| CN104203005A (zh) | 2012-01-23 | 2014-12-10 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 二萜的生产 |
| US9752174B2 (en) | 2013-05-28 | 2017-09-05 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity steviol glycosides |
| CN110358795A (zh) | 2012-05-22 | 2019-10-22 | 谱赛科有限责任公司 | 高纯度的甜菊醇糖苷 |
| JP6192283B2 (ja) | 2012-10-11 | 2017-09-06 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ファスナ部材 |
| WO2014086890A1 (en) | 2012-12-05 | 2014-06-12 | Evolva Sa | Steviol glycoside compositions sensory properties |
| CN105051195B (zh) | 2013-02-06 | 2019-09-06 | 埃沃尔瓦公司 | 用于提高莱鲍迪苷d和莱鲍迪苷m之产生的方法 |
| CA2900882A1 (en) | 2013-02-11 | 2014-08-14 | Evolva Sa | Efficient production of steviol glycosides in recombinants hosts |
| US9717267B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-08-01 | The Coca-Cola Company | Beverages containing rare sugars |
| EP2970370B1 (en) | 2013-03-15 | 2019-12-04 | The Coca-Cola Company | Novel mogrosides, compositions and purification methods |
| MX358413B (es) | 2013-03-15 | 2018-08-20 | Coca Cola Co | Glicosidos de esteviol, sus composiciones y su purificacion. |
| MX2015016791A (es) * | 2013-06-07 | 2016-09-09 | Purecircle Usa Inc | Extracto de estevia que contiene glicosidos de esteviol seleccionados como modificador del perfil de sabor, salado y de dulzura. |
| CA2939784C (en) | 2014-02-18 | 2023-01-24 | Mcneil Nutritionals, Llc | Process for separation, isolation and characterization of steviol glycosides |
| US10815261B2 (en) | 2014-04-02 | 2020-10-27 | Purecircle Sdn Bhd | Compounds produced from stevia and process for producing the same |
| CN104151378A (zh) | 2014-08-12 | 2014-11-19 | 济南汉定生物工程有限公司 | 一种甜菊糖甙rm的提纯方法 |
| CN114794444A (zh) * | 2014-09-02 | 2022-07-29 | 谱赛科美国股份有限公司 | 富含莱鲍迪苷d、e、n和/或o的甜菊提取物及其制备方法 |
| CN107249356B (zh) | 2014-12-17 | 2021-08-06 | 嘉吉公司 | 用于口服摄入或使用的甜菊醇糖苷化合物、组合物以及用于增强甜菊醇糖苷溶解度的方法 |
| KR20170118932A (ko) * | 2015-03-11 | 2017-10-25 | 모리타 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 감미료 조성물 및 이를 포함하는 식품 |
| CN107613785A (zh) | 2015-05-20 | 2018-01-19 | 嘉吉公司 | 糖苷组合物 |
| US10874130B2 (en) | 2015-08-18 | 2020-12-29 | PURE CIRCLE USA Inc. | Steviol glycoside solutions |
| EP3355720B1 (en) * | 2015-10-02 | 2020-05-27 | The Coca-Cola Company | Steviol glycoside sweeteners with improved flavor profiles |
| CN108495559A (zh) * | 2015-10-26 | 2018-09-04 | 谱赛科美国股份有限公司 | 甜菊醇糖苷组合物 |
| WO2017160846A1 (en) | 2016-03-14 | 2017-09-21 | Purecircle Usa Inc. | Highly soluble steviol glycosides |
| JP7143860B2 (ja) | 2017-12-15 | 2022-09-29 | 日本電気株式会社 | セルロース系樹脂組成物、成形体及びこれを用いた製品、並びにセルロース系樹脂組成物の製造方法 |
| JP7177862B2 (ja) | 2021-01-04 | 2022-11-24 | 本田技研工業株式会社 | 位置決定装置 |
-
2016
- 2016-12-15 RU RU2018125946A patent/RU2764635C2/ru active
- 2016-12-15 US US16/062,409 patent/US11653686B2/en active Active
- 2016-12-15 BR BR112018012251A patent/BR112018012251A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-12-15 WO PCT/US2016/067053 patent/WO2017106577A1/en active Application Filing
- 2016-12-15 CN CN201680079839.6A patent/CN108712864A/zh active Pending
- 2016-12-15 MX MX2018007241A patent/MX2018007241A/es unknown
- 2016-12-15 EP EP16876732.5A patent/EP3389403A4/en active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE602008005278D1 (de) * | 2007-03-14 | 2011-04-14 | The Concentrate Mfg Co Ireland | Getränkeprodukte mit steviol-glycosiden und mindestens einer säure |
| US20120021111A1 (en) * | 2010-07-23 | 2012-01-26 | Aexelon Therapeutics, Inc. | Natural Low Caloric Sweetener Compositions for Use in Beverages, Foods and Pharmaceuticals, and Their Methods of Manufacture |
| RU2536134C1 (ru) * | 2010-12-06 | 2014-12-20 | Дзе Консентрейт Мэньюфекчуринг Компани Оф Айрлэнд | Питьевые продукты с некалорийным подсластителем и горьким агентом |
| WO2012129451A1 (en) * | 2011-03-22 | 2012-09-27 | Purecircle Usa | Glucosylated steviol glycoside composition as a flavor modifier |
| WO2012128775A1 (en) * | 2011-03-22 | 2012-09-27 | Purecircle Usa | Glucosylated steviol glycoside composition as a taste and flavor enhancer |
| US20130287894A1 (en) * | 2011-05-18 | 2013-10-31 | Purecircle Usa Inc. | Glucosyl rebaudioside c |
| WO2015023928A1 (en) * | 2013-08-15 | 2015-02-19 | Cargill, Incorporated | Sweetener and sweetened compositions incorporating rebaudoside n |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR112018012251A2 (pt) | 2018-12-04 |
| RU2018125946A (ru) | 2020-01-16 |
| EP3389403A1 (en) | 2018-10-24 |
| WO2017106577A1 (en) | 2017-06-22 |
| EP3389403A4 (en) | 2019-09-04 |
| CN108712864A (zh) | 2018-10-26 |
| MX2018007241A (es) | 2018-11-09 |
| RU2018125946A3 (ru) | 2020-04-17 |
| US20190008193A1 (en) | 2019-01-10 |
| US11653686B2 (en) | 2023-05-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US12016355B2 (en) | Stevia composition | |
| US20200253255A1 (en) | Stevia composition to improve sweetness and flavor profile | |
| EP2672840B1 (en) | Stevia composition | |
| US20230240345A1 (en) | Steviol glycoside compositions | |
| RU2764635C2 (ru) | Композиция стевиол гликозида | |
| WO2018122383A1 (en) | Sweetening compositions | |
| MX2012013760A (es) | Composicion endulzante. | |
| AU2019272911A1 (en) | Composition, its use for the preparation of sweetening syrups and beverages, and preparation of beverages | |
| CN118215407A (zh) | 二氢查耳酮衍生物 | |
| US20150230508A1 (en) | Stevia composition | |
| US20130337143A1 (en) | Stevia composition | |
| NZ796068A (en) | Sweetening compositions | |
| NZ796069A (en) | Sweetening compositions | |
| EP3612035A1 (en) | Compositions for treatment of hyperglycemia in diabetes mellitus patients |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HE9A | Changing address for correspondence with an applicant |