JPS5846310B2 - ステビア中の主要甘味成分を単離する方法 - Google Patents
ステビア中の主要甘味成分を単離する方法Info
- Publication number
- JPS5846310B2 JPS5846310B2 JP55162020A JP16202080A JPS5846310B2 JP S5846310 B2 JPS5846310 B2 JP S5846310B2 JP 55162020 A JP55162020 A JP 55162020A JP 16202080 A JP16202080 A JP 16202080A JP S5846310 B2 JPS5846310 B2 JP S5846310B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- stevioside
- rebaudioside
- stevia
- alcohol
- sweet
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はステビア（ステビア・レバウディアナベルトニ
ー）の茎葉中の主要甘味成分を単離する方法に関するも
のである。
ー）の茎葉中の主要甘味成分を単離する方法に関するも
のである。
ステビアの茎や葉が強い甘味を呈することは早（から知
られていたが、近年チク口、ズルチン、サッカリン等の
合成甘味料の使用が禁止又は制限されるに伴い、ステビ
ア中の甘味成分を甘味料として利用するための研究が急
速に展開され、工業生産もすでに行われている。
られていたが、近年チク口、ズルチン、サッカリン等の
合成甘味料の使用が禁止又は制限されるに伴い、ステビ
ア中の甘味成分を甘味料として利用するための研究が急
速に展開され、工業生産もすでに行われている。
ステビア中に存在する代表的な甘味化合物は、１９６３
年にＥ ０Ｍｏｓｅｔｔｉｎｇ らにより構造決定さ
れたステビオサイド（分子量 ８０５、融点１９６〜１
９８℃）である。
年にＥ ０Ｍｏｓｅｔｔｉｎｇ らにより構造決定さ
れたステビオサイド（分子量 ８０５、融点１９６〜１
９８℃）である。
この化合物の甘味は蔗糖の１５０〜２００倍と言われ、
他の天然甘味化合物であるグリチルリチンやフイロズル
チン等よりも蔗糖に近いマイルドな味質のものである。
他の天然甘味化合物であるグリチルリチンやフイロズル
チン等よりも蔗糖に近いマイルドな味質のものである。
またステビア中には、ステビオサイド以外にも下記のよ
うなレバウディオサイドＡ、同Ｃ１同Ｄ、同Ｅが存在す
ることを国中らが確認している。
うなレバウディオサイドＡ、同Ｃ１同Ｄ、同Ｅが存在す
ることを国中らが確認している。
但し式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ次のような基を
あられす。
あられす。
そしてこれらのうちレバウディオサイドＡ、同Ｄ、同Ｅ
は、ステビオサイドの甘味の１．３〜２倍の甘味を呈し
、しかもステビオサイドよりも水溶性が高く、甘味の発
現も一層マイルドであることが確認されている。
は、ステビオサイドの甘味の１．３〜２倍の甘味を呈し
、しかもステビオサイドよりも水溶性が高く、甘味の発
現も一層マイルドであることが確認されている。
一方、ステビアの栽培面においても様々な検討が加えら
れた結果、ステビアは育種上の雑種であることが明らか
となり、上記甘味化合物側々の含有率も育苗によって異
なることが確認されているしかしながら、普通量も高率
で存在するのはステビオサイドであり、次いでレバウデ
ィオサイドＡが多く、他はごく微量である。
れた結果、ステビアは育種上の雑種であることが明らか
となり、上記甘味化合物側々の含有率も育苗によって異
なることが確認されているしかしながら、普通量も高率
で存在するのはステビオサイドであり、次いでレバウデ
ィオサイドＡが多く、他はごく微量である。
ところでステビア甘味成分を甘味料として利用しようと
する場合、その抽出と精製は従来ステビア茎葉中の甘味
成分をトータルで取扱うものがほとんどであった。
する場合、その抽出と精製は従来ステビア茎葉中の甘味
成分をトータルで取扱うものがほとんどであった。
しかしステビア中にステビオサイドよりも良質な甘味化
合物が存在するのならば各甘味化合物を単離した後（少
くとも、含有率の高いステビオサイドとレバウディオサ
イドＡとを分離した上で）、それらの特性に見合った使
い方をするほうがより高度な利用を可能にする筈である
。
合物が存在するのならば各甘味化合物を単離した後（少
くとも、含有率の高いステビオサイドとレバウディオサ
イドＡとを分離した上で）、それらの特性に見合った使
い方をするほうがより高度な利用を可能にする筈である
。
本発明者は、かかる観点から、ステビア中の各甘味化合
物を個々に分離して取得する方法を見いだすべく研究を
重ねた結果、混合物のまま精製されたステビア甘味成分
の結晶から炭素原子数３〜６のアルコールを用いて高純
度のステビオサイドとレバウディオサイドＡを単離する
本発明の方法を完成するに至ったのである。
物を個々に分離して取得する方法を見いだすべく研究を
重ねた結果、混合物のまま精製されたステビア甘味成分
の結晶から炭素原子数３〜６のアルコールを用いて高純
度のステビオサイドとレバウディオサイドＡを単離する
本発明の方法を完成するに至ったのである。
以下、本発明の方法につき詳述する。
ステビアからステビオサイドとレバウディオサイドＡを
主とする甘味成分を抽出し、混合物のまま精製する迄は
任意の方法によって行えばよい。
主とする甘味成分を抽出し、混合物のまま精製する迄は
任意の方法によって行えばよい。
例えばステビアの乾燥茎葉を冷水、温水又は含水アルコ
ール等で抽出し、得られた抽出液をカルシウム、アルミ
ニウム、鉄などの水酸化物のゲル、あるいはマグネシャ
吸着剤（例えば北海道曹達株式会社より市販ささている
吸着剤Ｍ−５１１）等で凝集又は吸着沈殿させる方法に
よりある程度不純物を除去した後、ｒ過や遠心沈殿分離
等の方法で甘味成分を含む清澄液を得る。
ール等で抽出し、得られた抽出液をカルシウム、アルミ
ニウム、鉄などの水酸化物のゲル、あるいはマグネシャ
吸着剤（例えば北海道曹達株式会社より市販ささている
吸着剤Ｍ−５１１）等で凝集又は吸着沈殿させる方法に
よりある程度不純物を除去した後、ｒ過や遠心沈殿分離
等の方法で甘味成分を含む清澄液を得る。
次いでこの清澄液をアンバーライトＸＡＤ−２、ダイヤ
イオンＨｐ−２０１カステールＳ−１１２、レバチット
□ｃ−１ｏ：ｊ等の合成高分子吸着剤に接触させて甘味
成分を吸着させ、水で未吸着部を洗い流した後、含水ア
ルコールなど水と親水性有機溶剤との混合物で甘味成分
を脱着させる。
イオンＨｐ−２０１カステールＳ−１１２、レバチット
□ｃ−１ｏ：ｊ等の合成高分子吸着剤に接触させて甘味
成分を吸着させ、水で未吸着部を洗い流した後、含水ア
ルコールなど水と親水性有機溶剤との混合物で甘味成分
を脱着させる。
脱着した甘味成分を含む溶液は溶媒を留去した後場・陰
イオン交換樹脂・脱塩・脱色することにより、淡黄色の
澄明な甘味成分含有液となる。
イオン交換樹脂・脱塩・脱色することにより、淡黄色の
澄明な甘味成分含有液となる。
本発明の方法においては、上側のようにして純度８０〜
９０％程度まで精製したステビア甘味成分を一旦濃縮し
更に乾燥したもの（以下中間精製品という）を、３〜８
倍量の熱メタノール又は熱エタノールに溶解し、得られ
た溶液からステビオサイドとレバウディオサイドＡを同
時に結晶化させる（このようにして得られる結晶を以下
「混合結晶」という）。
９０％程度まで精製したステビア甘味成分を一旦濃縮し
更に乾燥したもの（以下中間精製品という）を、３〜８
倍量の熱メタノール又は熱エタノールに溶解し、得られ
た溶液からステビオサイドとレバウディオサイドＡを同
時に結晶化させる（このようにして得られる結晶を以下
「混合結晶」という）。
結晶化の際のアルコール類の濃度は８５％以上であるこ
とが望ましいが、用いるアルコールの濃度と量は中間精
製品中のステビオサイドとレバウディオサイドＡとの比
率によっても変更することが望ましい。
とが望ましいが、用いるアルコールの濃度と量は中間精
製品中のステビオサイドとレバウディオサイドＡとの比
率によっても変更することが望ましい。
例えば中間精製品中にステビオサイドとレバウディオサ
イドＡがほぼ１：１の比率で存在するときは、なるべ（
高濃度のアルコール（メタノールならば９８％以上）を
用い、使用量は３〜５倍量に抑えてステビオサイドとレ
バウディオサイドＡの混合結晶を収率良く得ることが望
ましい。
イドＡがほぼ１：１の比率で存在するときは、なるべ（
高濃度のアルコール（メタノールならば９８％以上）を
用い、使用量は３〜５倍量に抑えてステビオサイドとレ
バウディオサイドＡの混合結晶を収率良く得ることが望
ましい。
一方、中間精製品中のステビオサイド対レバウディオサ
イドＡの比率が極端にステビオサイドに傾いているもの
の場合は、やや多量（約５〜８倍量）のアルコールを用
いて溶解する。
イドＡの比率が極端にステビオサイドに傾いているもの
の場合は、やや多量（約５〜８倍量）のアルコールを用
いて溶解する。
得られた溶液を放冷すると、ステビオサイドだけが一部
結晶化する（この結晶はそのままステビオサイドとして
利用する）。
結晶化する（この結晶はそのままステビオサイドとして
利用する）。
ステビオサイド結晶を分離した後の母液は、はぼ１：１
の比率でステビオサイドとレバウディオサイドＡを含有
するから、溶媒を当初の１／２〜１／４になるまで留去
した後再び晶析を行うと、ステビオサイドとレバウディ
オサイドＡの混合結晶が得られる。
の比率でステビオサイドとレバウディオサイドＡを含有
するから、溶媒を当初の１／２〜１／４になるまで留去
した後再び晶析を行うと、ステビオサイドとレバウディ
オサイドＡの混合結晶が得られる。
なおレバウディオサイドＡ以外のレバウディオサイド類
は、上記混合結晶の晶析の際、母液側に残る。
は、上記混合結晶の晶析の際、母液側に残る。
上述の方法で得られたステビオサイドとレバウディオサ
イドＡの混合結晶は、溶媒をよく除いた後、炭素原子数
３〜６のアルコールと共に加熱する。
イドＡの混合結晶は、溶媒をよく除いた後、炭素原子数
３〜６のアルコールと共に加熱する。
該アルコールに対する両せ法化合物の溶解性の相違に基
き、処理後ステビオサイドはアルコール中に溶解してお
り、一方レバウデイオサイドは結晶状で残る。
き、処理後ステビオサイドはアルコール中に溶解してお
り、一方レバウデイオサイドは結晶状で残る。
この処理には混合結晶の３〜１０倍量のアルコールを用
い、加熱は還流下に、また攪拌下に行うことが望ましい
。
い、加熱は還流下に、また攪拌下に行うことが望ましい
。
処理用のアルコールの例としては、ｉｓｏ −フＯパノ
ール、ｎ−プロパツール、ｎ−ブタノール、２−ブタノ
ール、１ｓｏ−ブタノール、ｔｅｒｔ −フタノール
、アミルアルコール、ｎ−ヘキシルアルコール、シクロ
ヘキシルアルコール等を挙げることができるが、これら
の中でも特に好ましいのは炭素原子数３又は４のアルコ
ールである。
ール、ｎ−プロパツール、ｎ−ブタノール、２−ブタノ
ール、１ｓｏ−ブタノール、ｔｅｒｔ −フタノール
、アミルアルコール、ｎ−ヘキシルアルコール、シクロ
ヘキシルアルコール等を挙げることができるが、これら
の中でも特に好ましいのは炭素原子数３又は４のアルコ
ールである。
炭素原子数５以上のものはレバウディオサイドＡを溶解
する性質がやや強いから、使用量に注意しないとレバウ
ディオサイドＡの収率を下げると共にステビオサイドの
純度を低下させることがある。
する性質がやや強いから、使用量に注意しないとレバウ
ディオサイドＡの収率を下げると共にステビオサイドの
純度を低下させることがある。
炭素原子数３又は４のものを用いるときはこのような心
配がいらないし、また沸点が低いから回収が容易である
という利点もある。
配がいらないし、また沸点が低いから回収が容易である
という利点もある。
処理を行なった後は、熱時、１過等の手段により溶液部
分と固形部分とを分離する。
分と固形部分とを分離する。
溶液部分からは溶媒を蒸発乾固することにより高純度の
ステビオサイドが得られる。
ステビオサイドが得られる。
固形部分は上記処理に用いた熱アルコール等でよく洗浄
した後乾燥すれば、ステビオサイドをほとんど含まない
レバウディオサイドＡとなる。
した後乾燥すれば、ステビオサイドをほとんど含まない
レバウディオサイドＡとなる。
なおステビオサイドとレバウディオサイドＡを混合結晶
とせずに中間精製品のまま上述のアルコール処理したの
ではステビオサイドが完全に溶解せず、したがって単離
の目的を達成することができない。
とせずに中間精製品のまま上述のアルコール処理したの
ではステビオサイドが完全に溶解せず、したがって単離
の目的を達成することができない。
以下実施例を示して本発明を説明する。
実施例 １
風乾したステビアの葉２０１に６０℃の温水２０００ｍ
１を加え、２時間攪拌して甘味成分を抽出した。
１を加え、２時間攪拌して甘味成分を抽出した。
この後、抽出液をデカンテーションで除き、残渣に再び
６０℃の温水１６００１１Ｌｌを加え、２時間攪拌抽出
し、抽出液合計を３４１０ｒｒＬｌを得た。
６０℃の温水１６００１１Ｌｌを加え、２時間攪拌抽出
し、抽出液合計を３４１０ｒｒＬｌを得た。
本抽出液には、６５．３ｆの固形分中、１５．９１のス
テビオサイドおよび１３．７ｆのレバウディオサイドＡ
が含まれていた（ステビオサイド及びレバウディオサイ
ドＡの定量は高速液体クロマトグラフィーによる）。
テビオサイドおよび１３．７ｆのレバウディオサイドＡ
が含まれていた（ステビオサイド及びレバウディオサイ
ドＡの定量は高速液体クロマトグラフィーによる）。
抽出液を５０ ’Ｃに保温しながらマグネシャ吸着剤Ｍ
−５１１を１２．４Ｐ加え、１時間攪拌したのち１夜放
冷静置し、吸引１過で甘味成分を含む黄褐色の清澄液を
得た。
−５１１を１２．４Ｐ加え、１時間攪拌したのち１夜放
冷静置し、吸引１過で甘味成分を含む黄褐色の清澄液を
得た。
清澄液を２％−ＨＣｌ で中和し、内径５ｃｒｆＬのカ
ラムにしたダイヤイオンＨＰ２０５００ｍｌに５Ｖ＝１
で通液し、甘味成分を吸着させた。
ラムにしたダイヤイオンＨＰ２０５００ｍｌに５Ｖ＝１
で通液し、甘味成分を吸着させた。
カラムを３００ｒＩｌｌの水で洗い、次いで６０％のエ
タノール１０００ＴＬｌを５Ｖ＝０．５で流して甘味成
分を脱着させた。
タノール１０００ＴＬｌを５Ｖ＝０．５で流して甘味成
分を脱着させた。
脱着液は、アルコールを留去し、水を加えて５００１ｒ
Ｌｌとしたのち、デュオライトＣ−２０（Ｈ形）５００
ｍｌ、デュオライトＡ３６１（ＯＨ形）５００ｍｌに５
ｖ−１で通液し、脱塩・脱色した。
Ｌｌとしたのち、デュオライトＣ−２０（Ｈ形）５００
ｍｌ、デュオライトＡ３６１（ＯＨ形）５００ｍｌに５
ｖ−１で通液し、脱塩・脱色した。
得られた淡黄色の甘味成分含有液は、減圧下、濃縮乾固
し、３２．８９の乾燥物を得た。
し、３２．８９の乾燥物を得た。
水晶の甘味成分をガスクロマトグラフィーで定量すると
、ステビオサイド換算で９０．８％であった。
、ステビオサイド換算で９０．８％であった。
乾燥物３２．８９に９９％メタノール１２０ｒｎｌを加
え、加熱溶解し、５℃で２日間放置した。
え、加熱溶解し、５℃で２日間放置した。
析出した結晶を吸引濾過し、１０５℃で２時間乾燥した
結果、２４．１ｆの結晶を得た。
結果、２４．１ｆの結晶を得た。
水晶のステビオサイドとレバウディオサイドＡを高速液
体クロマトグラフィーで定量すると、夫々１２．６Ｐと
１０．１’であった。
体クロマトグラフィーで定量すると、夫々１２．６Ｐと
１０．１’であった。
この混合結晶に７０１１Ｌｌのｉｓ。プロパツールを加
え、ナス型フラスコ中で１時間還流下に加熱した後、熱
時吸引沢過した。
え、ナス型フラスコ中で１時間還流下に加熱した後、熱
時吸引沢過した。
Ｐ渣は熱１ｓｏ−プロパツール２０ｍ１で洗い、次いで
熱エタノール３０１７１１で洗った後乾燥した。
熱エタノール３０１７１１で洗った後乾燥した。
また１液は溶媒を蒸発乾固した後乾燥した。
上述のようにして得られた１ｓｏ−グロパノール不溶部
及び可溶部の収量及び分析結果は表１のとおりで、ステ
ビオサイドとレバウディオサイドＡはほぼ完全に分離さ
れた。
及び可溶部の収量及び分析結果は表１のとおりで、ステ
ビオサイドとレバウディオサイドＡはほぼ完全に分離さ
れた。
実施例 ２
実施例１と同様にして、ステビア風乾葉２００２より３
３９０ｍＡの抽出液を得た。
３９０ｍＡの抽出液を得た。
抽出液中の固形分は６２．７？、ステビオサイドは２４
．３ｆ レバウディオサイドＡは８．１２であった。
．３ｆ レバウディオサイドＡは８．１２であった。
得られた抽出液は、そのままダイヤイオンＨＰ−２０に
通液し、甘味成分を吸着させ、実施例１と同様の操作で
、脱着、溶媒留去、陽陰イオン交換樹脂による脱色・脱
塩更に濃縮、乾燥を行なって、中間精製品３４．５ｆを
得た。
通液し、甘味成分を吸着させ、実施例１と同様の操作で
、脱着、溶媒留去、陽陰イオン交換樹脂による脱色・脱
塩更に濃縮、乾燥を行なって、中間精製品３４．５ｆを
得た。
水晶に３００ｍ１の９９％メタノールを加え、加熱溶解
し、室温で１夜放冷した後、析出した結晶（１次結晶と
いう）を吸引１過で除いた。
し、室温で１夜放冷した後、析出した結晶（１次結晶と
いう）を吸引１過で除いた。
ｐ液を、減圧下に濃縮して９０ｍ１とし、５℃で２日間
、結晶（２次結晶という）を析出させた。
、結晶（２次結晶という）を析出させた。
次いで２次結晶に、１ｓｏ−プロパツール４５ｍ１を加
え、実施例１と同様の操作を行なってｉｓ。
え、実施例１と同様の操作を行なってｉｓ。
プロパツール可溶部と不溶部を得た。
これ等を分析した結果は表２のとおりであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ステビアの茎葉よりステビオサイド及びレバウディ
オサイドＡを抽出し、これらを混合物のまま精製した後
結晶化させ、得られた結晶を炭素原子数３〜６のアルコ
ールと共に加熱して該アルコールに可溶の部分と不溶の
部分とに分離し、可溶部ニステビオサイドを、不溶部に
レバウディオサイドＡを、それぞれ得ることを特徴とす
るステビア中の主要甘味成分を単離する方法。 ２ 精製されたステビオサイド及びレバウディオサイド
Ａの混合物をメタノール溶液から結晶化させる特許請求
の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55162020A JPS5846310B2 (ja) | 1980-11-19 | 1980-11-19 | ステビア中の主要甘味成分を単離する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55162020A JPS5846310B2 (ja) | 1980-11-19 | 1980-11-19 | ステビア中の主要甘味成分を単離する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5786264A JPS5786264A (en) | 1982-05-29 |
| JPS5846310B2 true JPS5846310B2 (ja) | 1983-10-15 |
Family
ID=15746528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55162020A Expired JPS5846310B2 (ja) | 1980-11-19 | 1980-11-19 | ステビア中の主要甘味成分を単離する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5846310B2 (ja) |
Families Citing this family (64)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5934826A (ja) * | 1982-08-23 | 1984-02-25 | 中里 隆憲 | ステビア新品種に属する植物 |
| JPS5945848A (ja) * | 1982-09-09 | 1984-03-14 | Morita Kagaku Kogyo Kk | 新天然甘味料の製造方法 |
| JP3102865B2 (ja) * | 1983-12-29 | 2000-10-23 | 中里 隆憲 | ステビア新品種に属する植物 |
| JPS6296025A (ja) * | 1985-10-14 | 1987-05-02 | 中里 隆憲 | 乾燥葉 |
| JP3111203B2 (ja) * | 1987-12-26 | 2000-11-20 | 中里 隆憲 | ステビア新品種に属する植物 |
| KR970042579A (ko) * | 1995-12-21 | 1997-07-24 | 백운화 | 용매를 재사용하는 스테비오사이드의 결정화 방법 |
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-
1980
- 1980-11-19 JP JP55162020A patent/JPS5846310B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5786264A (en) | 1982-05-29 |
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