WO2011016558A1 - グルコシルセラミド含有物の製造方法 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a method for producing a glucosylceramide-containing material, and more particularly to a method for producing a glucosylceramide-containing material from a plant raw material.
- Glucosylceramide is also called glucocerebroside and has a structure in which glucose is ⁇ -glycoside bonded to the hydroxy group at position 1 of ceramide. Ceramide has a structure in which a sphingoid base and a fatty acid are bonded with an acid amide.
- FIG. 1 shows the structure of glucosylceramide.
- Glucosylceramide is expected as a material having, for example, a skin moisturizing effect, an antiatopic effect, and an antitumor effect.
- Sterol glycosides are hardly contained in animal tissues, while plant tissues contain various types. A specific example of a sterol glycoside is shown in FIG. Sterol glycosides are expected as a material that can obtain an antihyperlipidemic effect, an arteriosclerosis preventive effect, and the like by, for example, lowering the cholesterol concentration.
- glucosylceramide and sterol glycosides have similar polarities in the whole molecule because the polar groups are the same glucose.
- sterols and ceramides in the fat-soluble part and ⁇ -glycoside bonds are common and stable to weak alkalis, it was difficult to separate them easily and with high purity.
- Plant-derived glucosylceramide is already commercially available from several sales companies (examples are shown in Table 1), but when the commercially available glucosylceramide material is analyzed by silicate thin layer chromatography (TLC), glucosyl It turns out that ceramide and a sterol glycoside are contained. Furthermore, since these Rf values (the value obtained by dividing the distance of movement of the spot by the distance of movement of the solvent) do not change much, it can be seen that TLC hardly separates (FIG. 3).
- Patent Document 1 describes a method of obtaining a glycosylceramide-containing extract by hydrolyzing a plant raw material with alkaline ethanol and then subjecting it to an extraction step using a mixed solvent of hexane, acetone and water.
- an extract containing 12 to 50% by weight of glycosylceramide is usually obtained, and the sterol glycoside is not separated but remains as it is depending on the original raw material concentration. .
- An object of the present invention is to provide a method for producing a large amount of a high-purity glucosylceramide-containing material simply and inexpensively from a plant raw material containing glucosylceramide and a sterol glycoside.
- the present inventors surprisingly, by subjecting a fraction derived from a plant raw material containing glucosylceramide and a sterol glycoside to alcohol precipitation, and recovering the supernatant, it is easy and inexpensive to produce a large amount of high purity.
- the present inventors have found that it is possible to produce a glucosylceramide-containing product, and have made further improvements to complete the present invention.
- the present invention includes, for example, the following methods for producing a glucosylceramide-containing material according to items 1 to 6.
- Item 1 A method for producing a glucosylceramide-containing product, comprising a step of subjecting a fraction derived from a plant raw material containing glucosylceramide and a sterol glycoside to alcohol precipitation, and collecting a supernatant.
- Item 2. Item 2. The method for producing a glucosylceramide-containing product according to Item 1, wherein the plant material-derived fraction is obtained by extraction from a plant material using alcohol or hydrous alcohol.
- Item 3. Item 3.
- the method for producing a glucosylceramide-containing product according to Item 2 wherein the plant material-derived fraction is obtained by extraction from a plant material using alcohol or water-containing alcohol and further lipid removal treatment.
- Item 4. The method for producing a glucosylceramide-containing material according to Item 3, wherein the lipid removal treatment is performed by a step comprising hexane precipitation treatment, acetone precipitation treatment, hexane and acetone mixed solvent precipitation treatment, or a combination thereof.
- the present inventors are able to easily and inexpensively produce a large amount of high-purity sterol glycoside by subjecting a fraction derived from a plant raw material containing glucosylceramide and a sterol glycoside to alcohol precipitation, and collecting the precipitate. It has been found that it is also possible to produce body-containing materials. Therefore, the present invention includes, for example, a method for producing a sterol glycoside-containing product according to the following items A to F.
- Term A A method for producing a sterol glycoside-containing product, comprising a step of subjecting a plant raw material-derived fraction containing glucosylceramide and a sterol glycoside to an alcohol precipitation treatment and collecting the precipitate.
- Term B A method for producing a sterol glycoside-containing product, comprising a step of subjecting a plant raw material-derived fraction containing glucosylceramide and a sterol glycoside to an alcohol precipitation treatment and collecting the precipitate.
- the method for producing a sterol glycoside-containing product according to Item A wherein the plant material-derived fraction is obtained by extraction from a plant material using an alcohol or a hydrous alcohol.
- Term C The method for producing a sterol glycoside-containing product according to Item B, wherein the plant raw material-derived fraction is obtained by extraction from a plant raw material using an alcohol or a hydrous alcohol and, further, a lipid removal treatment.
- Term D The method for producing a sterol glycoside-containing product according to Item C, wherein the lipid removal treatment is performed by a step including hexane precipitation treatment, acetone precipitation treatment, hexane and acetone mixed solvent precipitation treatment, or a combination thereof.
- Term E The method for producing a sterol glycoside-containing product according to Item A, wherein the plant material-derived fraction is obtained by extraction from a plant material using an alcohol or a hydrous alcohol.
- Term F. Any of Items A to E, wherein the plant material is at least one selected from the group consisting of wheat, soybeans, rice, cottonseed, rapeseed, corn, sugarcane, sesame, peanuts, strawberries, eggplant, tangerine and sugar beet A method for producing a sterol glycoside-containing product according to claim 1.
- the glucosylceramide-containing material can be said to be a glucosylceramide-containing extract.
- the said sterol glycoside containing material sterol glycoside containing extract.
- a large amount of high-purity glucosylceramide-containing material can be produced from a plant raw material simply and inexpensively.
- a highly toxic solvent is not used in the production process, a safe and secure high-purity glucosylceramide can be provided. For this reason, for example, the amount of glucosylceramide necessary for testing and implementation as food raw materials, cosmetic raw materials, etc. can be provided at low cost.
- a structural formula (left) of one example of glucosylceramide (the sphingoid base is 4,8-unsaturated) and a schematic diagram (right) of the structure of main glucosylceramide are shown.
- the structure of a typical plant sterol glycoside is shown.
- the structural formula of sitosteryl glucoside as an example of a plant sterol glycoside is shown on the right, and the types of main side chains that bind to the steroid skeleton are shown on the left.
- purified from various plants by the silicic-acid thin layer chromatography (TLC) is shown.
- the glucosylceramide materials used are all those shown in Table 1, and the corn used in the fourth row from the top and the rice used in the eighth row from the top.
- summary of the process of the manufacturing method of the glucosylceramide containing material of this invention is shown.
- the description in dotted lines indicates an optional step.
- the chromatogram obtained by analyzing by HPLC-ELSD the glucosylceramide containing material manufactured by the manufacturing method of the glucosylceramide containing material of this invention is shown. 2 shows a chromatogram obtained by analyzing the sterol glycoside-containing product produced by the method according to the present invention by HPLC-ELSD.
- the present invention relates to a method for producing a glucosylceramide-containing product, comprising a step of subjecting a plant raw material-derived fraction containing glucosylceramide and a sterol glycoside to an alcohol precipitation treatment and collecting a supernatant.
- the fraction derived from a plant raw material containing glucosylceramide and sterol glycoside is not particularly limited as long as it is obtained from a plant raw material and contains glucosylceramide and sterol glycoside.
- a sterol glycoside is also contained in the fraction. Since these cannot be easily separated, it is more difficult to obtain a large amount of inexpensive high-purity glucosylceramide.
- the plant material used for obtaining the fraction derived from plant material is not particularly limited as long as glucosylceramide and sterol glycoside can be obtained.
- wheat wheat germ
- soybean rice
- Cottonseed, rapeseed, corn corn (corn germ)
- sugar cane sesame
- peanut cocoon
- eggplant tangerine
- sugar beet etc.
- These edible parts can be used mainly, but when producing and refining oil from these plant raw materials, low cost resources such as oil extraction residue, degummed products generated in the oil refining process, or rice bran are costly. This is particularly preferable.
- a plant raw material can be used 1 type or in combination of 2 or more types.
- the alcohol used for the extraction is not particularly limited, and for example, a monohydric alcohol having 1 to 6 carbon atoms, preferably a monohydric alcohol having 1 to 4 carbon atoms can be used. Specifically, methanol, ethanol, propanol, butanol, Isopropanol, pentanol, hexanol and the like can be used. Of these, ethanol is preferred. In addition, alcohol can be used 1 type or in combination of 2 or more types.
- an organic solvent other than alcohol or water may be used instead of or in addition to alcohol.
- the organic solvent other than alcohol is not particularly limited as long as glucosylceramide can be extracted and has low toxicity.
- Toxic non-food solvents such as chloroform are not preferred.
- These organic solvents and water may be used separately from alcohol to perform each extraction step in order, or may be used for extraction after mixing with alcohol. Moreover, you may use, after mixing an organic solvent with water.
- a mixture of alcohol and water is hydrous alcohol.
- the water content of the hydrous alcohol is not particularly limited, but is preferably 50% (v / v%) or less, more preferably 30% (v / v%) or less.
- these alcohol, organic solvent, and water can be used 1 type or in mixture of 2 or more types.
- the specific extraction operation is not particularly limited, and can be performed by a conventional method.
- it can be performed by an immersion method such as cold immersion or digestion, a percolation method, or the like.
- an immersion method such as cold immersion or digestion, a percolation method, or the like.
- a method of adding an alcohol or a hydrous alcohol to a plant raw material and allowing to stand or stir at room temperature for about 1 minute to 5 hours can be exemplified.
- the fraction obtained in this way and the solid obtained by concentrating and drying the fraction may be used as it is as a “plant-derived fraction containing glucosylceramide and sterol glycoside”. This may be further subjected to lipid removal treatment and used as “a fraction derived from a plant raw material containing glucosylceramide and a sterol glycoside”. Since the purity of the resulting glucosylceramide-containing product can be further increased by removing the lipid, it is preferable.
- a preferred lipid removal treatment method is not particularly limited, and examples thereof include hexane and / or acetone precipitation treatment.
- the said process can be performed by a conventional method. For example, in both hexane precipitation treatment and acetone precipitation treatment, an appropriate amount of hexane or acetone (for example, 5 to 10 mL per 1 g of sample) is added to the sample, and after stirring, centrifuged or filtered under reduced pressure to recover the precipitate or insoluble part. This can be done by performing the operation. Furthermore, you may perform the precipitation process (hexane / acetone precipitation process) using the mixed solvent of hexane and acetone.
- the hexane precipitation process, the acetone precipitation process, and the hexane / acetone precipitation process may be repeated, or may be performed multiple times, either alone or in combination in any order.
- dye which cannot be removed only by acetone precipitation may become removable by using hexane, it is preferable to use a hexane precipitation process or a hexane / acetone precipitation process.
- a preferred embodiment of the lipid removal treatment includes a treatment in which the acetone precipitation treatment is repeated 1 to 5 times and then the hexane / acetone precipitation treatment is repeated 1 to 5 times.
- the fraction obtained by extracting from the above-mentioned plant raw material with an organic solvent or a water-containing organic solvent it is considered that mainly phospholipids and glyceroglycolipids can be removed by hexane precipitation, and neutral lipids can be mainly removed by acetone precipitation.
- an alkali hydrolysis treatment may be performed instead of or in addition to the above-described hexane precipitation treatment and / or acetone precipitation treatment.
- the alkaline solution that can be used for the treatment include sodium hydroxide solution, and water, ethanol, and the like can be used as a solvent for the solution.
- a specific treatment method is not particularly limited, and can be performed by a conventional method.
- the alkali hydrolysis treatment may be performed before or after the hexane precipitation treatment and / or the acetone precipitation treatment, but is preferably performed before.
- ester lipids such as glycerophospholipid and glyceroglycolipid, are mainly decomposed
- the lipid-removed fraction thus obtained can also be preferably used as a “plant-derived fraction containing glucosylceramide and sterol glycoside”. It should be noted that most of the fraction derived from plant raw materials (90% by mass or more, preferably 95% by mass or more, more preferably 97%) is obtained by concentrating and drying the fraction obtained through the lipid removal treatment. (Mass% or more) consists of glucosylceramide and a sterol glycoside.
- the “plant-derived fraction containing glucosylceramide and sterol glycoside” obtained as described above is subjected to alcohol precipitation treatment to recover the supernatant, whereby glucosylceramide is separated and high-purity glucosylceramide Inclusions can be obtained.
- the method mentioned above is an example for obtaining a plant raw material origin fraction, and is not necessarily limited to this. Even if “a fraction derived from a plant raw material containing glucosylceramide and sterol glycoside” obtained by a known method (for example, the method described in Patent Document 1 above), this is subjected to an alcohol precipitation treatment to obtain a supernatant. By collecting, glucosylceramide is separated, and a high-purity glucosylceramide-containing material can be obtained.
- glucosylceramide and sterol glycoside When using a plant raw material-derived fraction obtained through lipid removal treatment, most of the fraction is glucosylceramide and sterol glycoside. And usually 90% by mass or more, preferably 95% by mass or more, more preferably 97% by mass or more) sterol glycoside-containing product (precipitation) and high purity (in terms of dry mass, usually 90% by mass or more, preferably 95 mass% or more, more preferably 97 mass% or more) glucosylceramide-containing material (supernatant) can be obtained.
- this invention concerns not only the manufacturing method of a glucosylceramide containing material but the method of manufacturing a sterol glycoside containing material through the process mentioned above.
- the alcohol used for the alcohol precipitation treatment is not particularly limited.
- a monohydric alcohol having 1 to 6 carbon atoms preferably a monohydric alcohol having 1 to 4 carbon atoms can be used.
- ethanol and isopropanol are used. It can be preferably used.
- Alcohol can be used 1 type or in mixture of 2 or more types.
- the alcohol precipitation treatment can be performed by a conventional method. For example, an appropriate amount (for example, about 20 mL per 1 g of the concentrated dry-solid fraction) of alcohol is added to the plant raw material-derived fraction, and the mixture is stirred and then centrifuged or filtered under reduced pressure. The alcohol precipitation treatment may be repeated. Since glucosylceramide is contained in the supernatant after the alcohol precipitation treatment, when the alcohol precipitation treatment is repeated, the supernatant may be collected and combined for each treatment.
- the alcohol precipitation treatment is usually performed 1 to 5 times, preferably 1 to 3 times, more preferably 1 to 2 times, since the sterol glycoside may be mixed into the supernatant when repeated many times.
- the supernatant obtained by the treatment may be used as a glucosylceramide-containing material, or the supernatant may be concentrated to dryness to obtain a solid (powder), which may be used as a glucosylceramide-containing material.
- the supernatant can be concentrated to dryness according to a conventional method. For example, the supernatant may be concentrated and dried with a rotary evaporator or the like, and washed as necessary.
- the glucosylceramide-containing product thus obtained can be preferably used for moisturizing the skin, inhibiting collagen degradation, inhibiting melanin production, relieving atopic symptoms, and the like, for example, by oral or percutaneous ingestion.
- glucosylceramide is also known to inhibit colon adenoma (polyp) onset, and can be used for this purpose.
- it can also be used for pharmacokinetics such as digestion and absorption of glucosylceramide that have not yet been elucidated, safety tests such as acute and chronic toxicity, and analysis of gene expression changes due to ingestion of glucosylceramide.
- the glucosylceramide-containing product is considered to have particularly excellent lipid metabolism improving action (LDL-cholesterol lowering action, adiponectin secretion promoting action, etc.) and antihyperglycemic action.
- the present invention also provides a moisturizer, a collagen degradation inhibitor, a melanin production inhibitor, an antiatopic agent, an antihyperlipidemic agent, and an antihyperglycemic agent containing the glucosylceramide-containing substance as an active ingredient. Furthermore, this invention also provides the cosmetics and food additive which contain the said glucosylceramide containing material and show
- the corn-derived glucosylceramide fraction was defined as 30 g of the precipitate obtained by the above treatment.
- Ethanol 600 mL (1 g / 20 mL) was added to 30 g of the ethanol-precipitated corn-derived glucosylceramide fraction, and the mixture was stirred and centrifuged to recover the supernatant.
- the ethanol precipitation treatment was repeated twice, and all the supernatants obtained were combined to obtain a glucosylceramide-containing fraction.
- the precipitation (sterol glycoside containing substance) obtained by the said ethanol precipitation process was also collect
- the glucosylceramide-containing fraction was concentrated to dryness with a rotary evaporator, and the obtained solid was dissolved in hexane and transferred to a tube, followed by further acetone precipitation with 4 volumes of acetone to obtain 18.4 g of precipitate.
- the precipitate was used as a glucosylceramide-containing material below.
- HPLC-ELSD evaporative light scattering detection-high performance liquid chromatography
- 10 mg of the glucosylceramide-containing material obtained as described above was dissolved in 100 ml of chloroform / methanol (2: 1) solution, and 15 ⁇ l thereof was dissolved therein. And was analyzed by HPLC-ELSD to obtain a chromatogram.
- the obtained chromatogram is shown in FIG.
- the upper figure shows the result of analyzing a solution containing 1.5 ⁇ g of glucosylceramide-containing material
- the lower figure shows the result of analyzing a solution containing 10 ⁇ g of glucosylceramide-containing material.
- the conditions for the HPLC-ELSD analysis are as follows.
- the peak area of glucosylceramide was 98% with respect to the total peak area of the chromatogram. Therefore, it was confirmed that the obtained glucosylceramide-containing product had a glucosylceramide purity of 98%.
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Abstract
本発明は、植物原料から、簡便且つ安価に、大量の高純度グルコシルセラミド含有物を製造する方法を提供することを課題としてなされた。グルコシルセラミド及びステロール配糖体を含有する植物原料由来画分をアルコール沈殿処理して、上清を回収する工程を含む、グルコシルセラミド含有物の製造方法により、大量の高純度グルコシルセラミドを得ることができる。なお、当該植物原料由来画分は、アルコール又は含水アルコールを用いて植物原料から抽出して得ることができ、当該抽出後に脂質除去処理されていることが好ましい。
Description
本発明は、グルコシルセラミド含有物の製造方法に関し、より詳細には植物原料からグルコシルセラミド含有物を製造する方法に関する。
近年、植物由来のグルコシルセラミド並びにステロール及びステロール配糖体が機能性素材として注目されている。
グルコシルセラミドはグルコセレブロシドとも呼ばれ、セラミドの１位のヒドロキシ基にグルコースがβ－グリコシド結合した構造を有する。なお、セラミドは、スフィンゴイド塩基と脂肪酸が酸アミド結合した構造を有する。図１にグルコシルセラミドの構造を示す。グルコシルセラミドは、例えば皮膚保湿効果や抗アトピー効果、抗腫瘍効果がある素材として期待されている。
ステロール配糖体は、動物組織にはほとんど含まれていない一方、植物組織には様々な種類が含まれていることが知られている。ステロール配糖体の具体的な例を図２に示す。ステロール配糖体は、例えばコレステロール濃度を低下させることにより抗高脂血症効果及び動脈硬化予防効果等を得られる素材として期待されている。
しかし、グルコシルセラミドとステロール配糖体は、極性基が同じグルコースであることから分子全体の極性が類似している。また、脂溶部のステロールとセラミド、並びにβ-グリコシド結合は弱アルカリに対して共通して安定な性質であるため、これらを簡便且つ高純度で分離することは困難であった。
植物原料由来のグルコシルセラミドは既に複数の販社から市販されている（例を表１に示す）が、市販されているグルコシルセラミド素材を、ケイ酸薄層クロマトグラフィー（TLC）にて解析すると、グルコシルセラミドとステロール配糖体が含まれていることがわかる。さらにこれらのRf値（スポットの移動距離を溶媒の移動距離で割った値）があまり変わらないため、TLCではほとんど分離されないことがわかる（図３）。
従って、ステロール配糖体と分離した、高純度の植物原料由来のグルコシルセラミドを得るには、植物原料から溶媒にてグルコシルセラミド含有画分を抽出した後、高速液体クロマトグラフィー（HPLC）を用いる等して、少量ずつ分離を行う必要があった。このため、高純度の植物由来グルコシルセラミドは非常に高価であり、その機能性を動物実験にて確かめようにも、実験のための十分な量を容易には入手できない状況であった。
このような状況において、簡便且つ安価に高純度のグリコシルセラミドを大量に製造する方法も研究されてきている。例えば、特許文献１には、植物原料をアルカリ性エタノールで加水分解し、次いでヘキサン、アセトン及び水の混合溶媒による抽出工程に供することで、グリコシルセラミド含有抽出物を得る方法が記載されている。しかしながら、当該方法では、グリコシルセラミドを通常１２～５０重量％含有する抽出物が得られるに留まっており、さらにステロール配糖体は分離されずに元の原料濃度に依存してそのまま残存している。
本発明は、グルコシルセラミド及びステロール配糖体を含有する植物原料から、簡便且つ安価に、大量の高純度グルコシルセラミド含有物を製造する方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、驚くべき事に、グルコシルセラミド及びステロール配糖体を含有する植物原料由来画分をアルコール沈殿処理して、上清を回収することで、簡便且つ安価に、大量の高純度グルコシルセラミド含有物を製造することが可能であることを見出し、さらに改良を重ねて本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は例えば以下の項１～６のグルコシルセラミド含有物の製造方法を包含する。
項１．
グルコシルセラミド及びステロール配糖体を含有する植物原料由来画分をアルコール沈殿処理して、上清を回収する工程を含む、グルコシルセラミド含有物の製造方法。
項２．
植物原料由来画分が、アルコール又は含水アルコールを用いて植物原料から抽出されて得られたものである、項１に記載のグルコシルセラミド含有物の製造方法。
項３．
植物原料由来画分が、アルコール又は含水アルコールを用いて植物原料から抽出され、さらに脂質除去処理されて得られたものである、項２に記載のグルコシルセラミド含有物の製造方法。
項４．
脂質除去処理が、ヘキサン沈殿処理、アセトン沈殿処理、ヘキサン及びアセトン混合溶媒沈殿処理、又はこれらの組み合わせを含む工程により行われる、項３に記載のグルコシルセラミド含有物の製造方法。
項５．
アルコール沈殿処理が、エタノール及び／又はイソプロパノール沈殿処理である、項１～４のいずれかに記載のグルコシルセラミド含有物の製造方法。
項６．
植物原料が、小麦、大豆、米、綿実、菜種、トウモロコシ、サトウキビ、ゴマ、ピーナッツ、蒟蒻芋、柚子、蜜柑及び甜菜からなる群より選択される少なくとも１種である、項１～５のいずれかに記載のグルコシルセラミド含有物の製造方法。
項１．
グルコシルセラミド及びステロール配糖体を含有する植物原料由来画分をアルコール沈殿処理して、上清を回収する工程を含む、グルコシルセラミド含有物の製造方法。
項２．
植物原料由来画分が、アルコール又は含水アルコールを用いて植物原料から抽出されて得られたものである、項１に記載のグルコシルセラミド含有物の製造方法。
項３．
植物原料由来画分が、アルコール又は含水アルコールを用いて植物原料から抽出され、さらに脂質除去処理されて得られたものである、項２に記載のグルコシルセラミド含有物の製造方法。
項４．
脂質除去処理が、ヘキサン沈殿処理、アセトン沈殿処理、ヘキサン及びアセトン混合溶媒沈殿処理、又はこれらの組み合わせを含む工程により行われる、項３に記載のグルコシルセラミド含有物の製造方法。
項５．
アルコール沈殿処理が、エタノール及び／又はイソプロパノール沈殿処理である、項１～４のいずれかに記載のグルコシルセラミド含有物の製造方法。
項６．
植物原料が、小麦、大豆、米、綿実、菜種、トウモロコシ、サトウキビ、ゴマ、ピーナッツ、蒟蒻芋、柚子、蜜柑及び甜菜からなる群より選択される少なくとも１種である、項１～５のいずれかに記載のグルコシルセラミド含有物の製造方法。
またさらに、本発明者らは、グルコシルセラミド及びステロール配糖体を含有する植物原料由来画分をアルコール沈殿処理して、沈殿を回収することで、簡便且つ安価に、大量の高純度ステロール配糖体含有物を製造することも可能であることを見出した。よって、本発明は例えば以下の項Ａ～Ｆに記載のステロール配糖体含有物の製造方法も包含する。
項Ａ．
グルコシルセラミド及びステロール配糖体を含有する植物原料由来画分をアルコール沈殿処理して、沈殿を回収する工程を含む、ステロール配糖体含有物の製造方法。
項Ｂ．
植物原料由来画分が、アルコール又は含水アルコールを用いて植物原料から抽出されて得られたものである、項Ａに記載のステロール配糖体含有物の製造方法。
項Ｃ．
植物原料由来画分が、アルコール又は含水アルコールを用いて植物原料から抽出され、さらに脂質除去処理されて得られたものである、項Ｂに記載のステロール配糖体含有物の製造方法。
項Ｄ．
脂質除去処理が、ヘキサン沈殿処理、アセトン沈殿処理、ヘキサン及びアセトン混合溶媒沈殿処理、又はこれらの組み合わせを含む工程により行われる、項Ｃに記載のステロール配糖体含有物の製造方法。
項Ｅ．
アルコール沈殿処理が、エタノール及び／又はイソプロパノール沈殿処理である、項Ａ～Ｄのいずれかに記載のステロール配糖体含有物の製造方法。
項Ｆ．
植物原料が、小麦、大豆、米、綿実、菜種、トウモロコシ、サトウキビ、ゴマ、ピーナッツ、蒟蒻芋、柚子、蜜柑及び甜菜からなる群より選択される少なくとも１種である、項Ａ～Ｅのいずれかに記載のステロール配糖体含有物の製造方法。
項Ａ．
グルコシルセラミド及びステロール配糖体を含有する植物原料由来画分をアルコール沈殿処理して、沈殿を回収する工程を含む、ステロール配糖体含有物の製造方法。
項Ｂ．
植物原料由来画分が、アルコール又は含水アルコールを用いて植物原料から抽出されて得られたものである、項Ａに記載のステロール配糖体含有物の製造方法。
項Ｃ．
植物原料由来画分が、アルコール又は含水アルコールを用いて植物原料から抽出され、さらに脂質除去処理されて得られたものである、項Ｂに記載のステロール配糖体含有物の製造方法。
項Ｄ．
脂質除去処理が、ヘキサン沈殿処理、アセトン沈殿処理、ヘキサン及びアセトン混合溶媒沈殿処理、又はこれらの組み合わせを含む工程により行われる、項Ｃに記載のステロール配糖体含有物の製造方法。
項Ｅ．
アルコール沈殿処理が、エタノール及び／又はイソプロパノール沈殿処理である、項Ａ～Ｄのいずれかに記載のステロール配糖体含有物の製造方法。
項Ｆ．
植物原料が、小麦、大豆、米、綿実、菜種、トウモロコシ、サトウキビ、ゴマ、ピーナッツ、蒟蒻芋、柚子、蜜柑及び甜菜からなる群より選択される少なくとも１種である、項Ａ～Ｅのいずれかに記載のステロール配糖体含有物の製造方法。
なお、これらの製造方法から明らかなように、当該グルコシルセラミド含有物はグルコシルセラミド含有抽出物といえる。また、当該ステロール配糖体含有物ステロール配糖体含有抽出物といえる。
本発明のグルコシルセラミド含有物の製造方法によれば、植物原料から、簡便且つ安価に、大量の高純度グルコシルセラミド含有物を製造することができる。また、製造工程において毒性の高い溶媒を用いることがないため、安心安全な高純度のグルコシルセラミドを提供することができる。このため、例えば、食品原料、化粧品原料等として試験や実施を行うために必要な量のグルコシルセラミドを、安価で提供することができる。
以下、本発明について、さらに詳細に説明する。
本発明は、グルコシルセラミド及びステロール配糖体を含有する植物原料由来画分を、アルコール沈殿処理して上清を回収する工程を含む、グルコシルセラミド含有物の製造方法に係る。
グルコシルセラミド及びステロール配糖体を含有する植物原料由来画分は、植物原料から得られ、グルコシルセラミド及びステロール配糖体を含有するものであれば特に制限されない。通常、植物原料からグルコシルセラミドを含有する画分を抽出等して得た場合は、当該画分にステロール配糖体も含まれる。これらを簡便に分離できないため、安価な高純度のグルコシルセラミドを大量に得ることが、より困難となっている。
植物原料由来画分を得るために用いる植物原料としては、グルコシルセラミド及びステロール配糖体を得られるものであれば特に制限されないが、例えば小麦（小麦胚芽）、大豆、米（米糠・米胚芽）、綿実、菜種、トウモロコシ（コーン胚芽）、サトウキビ、ゴマ、ピーナッツ、蒟蒻芋、柚子、蜜柑、甜菜等が挙げられる。主にこれらの食用部位を用いることができるが、これら植物原料から油を製造・精製する場合に、油の抽出残渣や油脂の精製過程で生じる脱ガム物、あるいは米糠等の低コスト資源がコストの面で特に好ましい。なお、植物原料は１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
グルコシルセラミド及びステロール配糖体を含有する植物原料由来画分として好ましいものとして、上記植物原料から有機溶媒又は含水有機溶媒、より好ましくはアルコール又は含水アルコール等により、植物原料から抽出されて得られる画分が挙げられる。
抽出に用いるアルコールは特に制限されず、例えば炭素数１～６の一価アルコール、好ましくは炭素数１～４の一価アルコールを用いることができ、具体的にはメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、ペンタノール、ヘキサノール等を用いることができる。中でもエタノールが好ましい。なお、アルコールは、１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
また、植物原料からの抽出には、アルコールに代えて又はアルコールに加えて、アルコール以外の有機溶媒や水を用いてもよい。アルコール以外の有機溶媒としては、グルコシルセラミドが抽出でき、毒性が低いものであれば特に制限されない。クロロホルム等の毒性を有する非食品系溶媒は好ましくない。これらの有機溶媒や水を、アルコールとは別に用いて各抽出工程を順々に行ってもよいし、アルコールと混合した上で抽出に用いてもよい。また、有機溶媒を水と混合した上で用いてもよい。アルコールと水を混合したものが含水アルコールである。含水アルコールの含水率は特に制限されないが、５０％（v/v％）以下のものが好ましく、３０％（v/v％）以下のものがより好ましい。なお、これらアルコール、有機溶媒及び水は１種又は２種以上を混合して用いることができる。
具体的な抽出操作は、特に限定されず、常法にて行うことができる。例えば、冷浸・温浸等の浸漬法、パーコレーション法等により行うことができる。好適な一例として、例えば、植物原料にアルコール又は含水アルコールを加え常温で１分～５時間程度静置又は撹拌を行う方法が例示できる。
このようにして得られる画分、及び当該画分を濃縮乾固するなどして固体としたものを、そのまま“グルコシルセラミド及びステロール配糖体を含有する植物原料由来画分”として用いてもよいし、これをさらに脂質除去処理して、“グルコシルセラミド及びステロール配糖体を含有する植物原料由来画分”として用いてもよい。脂質除去により、得られるグルコシルセラミド含有物の純度がさらに高まり得るため、好ましい。
好ましい脂質除去処理方法としては、特に限定するものではないが、例えばヘキサン及び／又はアセトン沈殿処理が挙げられる。当該処理は、常法により行うことができる。例えば、ヘキサン沈殿処理及びアセトン沈殿処理とも、試料に対して適量（例：試料１ｇに対し５～１０ｍＬ）のヘキサン又はアセトンを加え、撹拌後遠心処理又は減圧ろ過して沈殿又は不溶部を回収する、という操作を行うことで実施できる。さらに、ヘキサン及びアセトンの混合溶媒を用いた沈殿処理（ヘキサン／アセトン沈殿処理）を行ってもよい。この場合ヘキサンとアセトンの混合比率は適宜設定できる（例えば容量比がヘキサン：アセトン＝１：１）。ヘキサン沈殿処理、アセトン沈殿処理、並びにヘキサン／アセトン沈殿処理は繰り返し行ってもよく、また、単独又は任意の順番で組み合わせて複数回行なってもよい。組み合わせる場合は、例えば各処理をそれぞれ１～５回、好ましくは１～３回ずつ組み合わせるのが好ましい。なお、アセトン沈殿のみでは除去しきれない色素が、ヘキサンを用いることによって除去可能となることがあるため、ヘキサン沈殿処理、あるいはヘキサン／アセトン沈殿処理を用いることが好ましい。好ましい脂質除去処理の一態様として、アセトン沈殿処理を１～５回繰り返した後、ヘキサン／アセトン沈殿処理を１～５回繰り返すという処理を挙げることができる。また、試料としては、上述の植物原料から有機溶媒又は含水有機溶媒等により抽出して得られる画分を、減圧乾燥する等して、濃縮乾固したものを用いるのが好ましい。なお、限定的な解釈を望むものではないが、ヘキサン沈殿処理により主にリン脂質及びグリセロ糖脂質を除去でき、また、アセトン沈殿処理により主に中性脂質を除去できると考えられる。
また、脂質除去処理として、上述のヘキサン沈殿処理及び／又はアセトン沈殿処理に代えて又は加えて、アルカリ加水分解処理を行ってもよい。当該処理に用いることができるアルカリ溶液としては、例えば水酸化ナトリウム溶液等を挙げることができ、当該溶液の溶媒としては水、エタノール等を用いることができる。具体的な処理方法としては、特に限定されず常法にて行うことができる。
アルカリ加水分解処理は、ヘキサン沈殿処理及び／又はアセトン沈殿処理の前後どちらに行ってもよいが、前に行うことが好ましい。なお、アルカリ加水分解処理により、主にグリセロリン脂質とグリセロ糖脂質などのエステル脂質が分解され、極性脂質画分から除去されると考えられる。
このようにして得られる脂質除去画分も、“グルコシルセラミド及びステロール配糖体を含有する植物原料由来画分”として好ましく用いることができる。なお、当該脂質除去処理を経て得られる画分を濃縮乾固するなどして固体としたものは、植物原料由来画分のほとんど（９０質量％以上、好ましくは９５質量％以上、より好ましくは９７質量％以上）がグルコシルセラミド及びステロール配糖体からなる。
上述のようにして得られる“グルコシルセラミド及びステロール配糖体を含有する植物原料由来画分”を、アルコール沈殿処理して上清を回収することにより、グルコシルセラミドが分離され、高純度のグルコシルセラミド含有物を得ることができる。なお、上述した方法は植物原料由来画分を得るための例であって、これに限定される訳ではない。公知の方法（例えば上述の特許文献１に記載の方法）によって得られる“グルコシルセラミド及びステロール配糖体を含有する植物原料由来画分”であっても、これをアルコール沈殿処理して上清を回収することにより、グルコシルセラミドが分離され、高純度のグルコシルセラミド含有物を得ることができる。
脂質除去処理を経て得られた植物原料由来画分を用いる場合は、当該画分のほとんどがグルコシルセラミド及びステロール配糖体であるので、アルコール沈殿処理を行うことにより、特に高純度（乾燥質量換算で、通常９０質量％以上、好ましくは９５質量％以上、より好ましくは９７質量％以上）のステロール配糖体含有物（沈殿）及び高純度（乾燥質量換算で、通常９０質量％以上、好ましくは９５質量％以上、より好ましくは９７質量％以上）のグルコシルセラミド含有物（上清）を得ることができる。このように、本発明は、グルコシルセラミド含有物の製造方法のみならず、上述した工程を経てステロール配糖体含有物を製造する方法にも係る。
アルコール沈殿処理に用いるアルコールとしては、特に制限されないが、例えば炭素数１～６の一価アルコール、好ましくは炭素数１～４の一価アルコールを用いることができ、具体的にはエタノール及びイソプロパノールを好ましく用いることができる。アルコールは１種又は２種以上を混合して用いることができる。
また、アルコール沈殿処理は、常法により行うことができる。例えば、植物原料由来画分に対して適量（例：濃縮乾固画分１ｇに対し約２０ｍＬ）のアルコールを加え、撹拌後遠心処理又は減圧ろ過する、という操作により行うことができる。アルコール沈殿処理は繰り返し行ってもよい。グルコシルセラミドはアルコール沈殿処理後の上清に含まれるため、アルコール沈殿処理を繰り返し行う場合は、各処理毎に上清を回収しておき、合わせてもよい。なお、多回数繰り返すと上清へのステロール配糖体の混入が起こるおそれがあるため、アルコール沈殿処理は、通常１～５回、好ましくは１～３回、より好ましくは１～２回行う。
当該処理により得られる上清をグルコシルセラミド含有物として利用してもよいし、当該上清を濃縮乾固して固形物（粉末）とし、これをグルコシルセラミド含有物として利用してもよい。上清は常法に従って濃縮乾固することができる。例えば、当該上清をロータリーエバポレーター等で濃縮乾固し、必要に応じて洗浄すればよい。
このようにして得られるグルコシルセラミド含有物は、例えば、経口摂取又は経皮摂取により、肌の保湿、コラーゲンの分解抑制、メラニン生成抑制、アトピー症状緩解等のために好ましく用いることができる。また、グルコシルセラミドの大腸腺腫（ポリープ）発症抑制作用も知られており、このためにも用いることができる。さらに、未だ解明されていないグルコシルセラミドの消化吸収などの体内動態、急性・慢性毒性などの安全性試験や、グルコシルセラミドの摂取による遺伝子発現変動解析のためにも用いることができる。さらにまた、当該グルコシルセラミド含有物は、特に優れた脂質代謝改善作用（LDL－コレステロール低下作用、アディポネクチン分泌促進作用等）、抗高血糖作用を有すると考えられる。
よって、本発明は、当該グルコシルセラミド含有物を有効成分として含む保湿剤、コラーゲン分解抑制剤、メラニン生成抑制剤、抗アトピー剤、抗高脂血症剤、抗高血糖剤をも提供する。さらに、本発明は、当該グルコシルセラミド含有物を含みこれらの効果を奏する化粧品や食品添加物も提供する。またさらに、本発明は、当該グルコシルセラミド含有物を含む食品も提供し、当該食品からなる保湿剤、コラーゲン分解抑制剤、メラニン生成抑制剤、抗アトピー剤、抗高脂血症剤、抗高血糖剤をも提供する。
以下、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の例に限定されるものではない。なお、本発明のグルコシルセラミド含有物の製造方法の工程の概要を図４に示す。
グルコシルセラミド及びステロール配糖体含有画分の抽出
コーン胚芽4ｋｇにエタノール8Ｌを加え、1時間撹拌した後、ろ別して可溶部を回収した。そして、これをロータリーエバポレーターにより濃縮乾固した結果、抽出物が約480ｇ得られた。これに常法に従い脱ガム処理を行い、80gのコーン由来粗グルコシルセラミド画分（脱ガム物）を得た。
コーン胚芽4ｋｇにエタノール8Ｌを加え、1時間撹拌した後、ろ別して可溶部を回収した。そして、これをロータリーエバポレーターにより濃縮乾固した結果、抽出物が約480ｇ得られた。これに常法に従い脱ガム処理を行い、80gのコーン由来粗グルコシルセラミド画分（脱ガム物）を得た。
脂質除去処理
コーン由来粗グルコシルセラミド画分７２ｇ（脱ガム物）に対し、アセトンを700ｍＬ加えて激しく撹拌し、遠心分離して沈殿を回収した。当該アセトン沈殿処理を５回繰り返した。さらに、アセトン沈殿処理にて得られた沈殿に対し、ヘキサン/アセトン（容量比１：１）混合溶媒を350ｍＬ加えて激しく撹拌し、遠心分離して沈殿を回収した。当該ヘキサン／アセトン沈殿処理を３回繰り返した。
コーン由来粗グルコシルセラミド画分７２ｇ（脱ガム物）に対し、アセトンを700ｍＬ加えて激しく撹拌し、遠心分離して沈殿を回収した。当該アセトン沈殿処理を５回繰り返した。さらに、アセトン沈殿処理にて得られた沈殿に対し、ヘキサン/アセトン（容量比１：１）混合溶媒を350ｍＬ加えて激しく撹拌し、遠心分離して沈殿を回収した。当該ヘキサン／アセトン沈殿処理を３回繰り返した。
以上の処理により得られた沈殿３０ｇをコーン由来グルコシルセラミド画分とした。
エタノール沈殿処理
コーン由来グルコシルセラミド画分３０ｇにエタノール６００ｍＬ（１ｇ／２０ｍＬ）を加え、撹拌し、遠心分離して上清を回収した。当該エタノール沈殿処理を２回繰り返し、得られた上清を全て合わせてグルコシルセラミド含有画分とした。なお、当該エタノール沈殿処理で得られた沈殿（ステロール配糖体含有物）も回収した。
コーン由来グルコシルセラミド画分３０ｇにエタノール６００ｍＬ（１ｇ／２０ｍＬ）を加え、撹拌し、遠心分離して上清を回収した。当該エタノール沈殿処理を２回繰り返し、得られた上清を全て合わせてグルコシルセラミド含有画分とした。なお、当該エタノール沈殿処理で得られた沈殿（ステロール配糖体含有物）も回収した。
当該グルコシルセラミド含有画分をロータリーエバポレーターで濃縮乾固し、得られた固形物をヘキサンに溶解してチューブへ移し、さらに４倍容量のアセトンでアセトン沈殿して、沈殿を１８．４ｇ得た。当該沈殿を、以下グルコシルセラミド含有物として用いた。
蒸発光散乱検出－高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ－ＥＬＳＤ）による純度の検定
上述のようにして得られたグルコシルセラミド含有物10mgを、クロロホルム／メタノール（２：１）液100mlに溶解させ、そこから15μlを注入してＨＰＬＣ－ＥＬＳＤにより解析してクロマトグラムを得た。得られたクロマトグラムを図５に示す。上図にグルコシルセラミド含有物が１．５μｇ含まれる溶液を解析した結果を、下図にグルコシルセラミド含有物が１０μｇ含まれる溶液を解析した結果を示す。なお、当該ＨＰＬＣ－ＥＬＳＤ解析の条件は以下の通りである。
上述のようにして得られたグルコシルセラミド含有物10mgを、クロロホルム／メタノール（２：１）液100mlに溶解させ、そこから15μlを注入してＨＰＬＣ－ＥＬＳＤにより解析してクロマトグラムを得た。得られたクロマトグラムを図５に示す。上図にグルコシルセラミド含有物が１．５μｇ含まれる溶液を解析した結果を、下図にグルコシルセラミド含有物が１０μｇ含まれる溶液を解析した結果を示す。なお、当該ＨＰＬＣ－ＥＬＳＤ解析の条件は以下の通りである。
ＨＰＬＣ：島津製作所LC-10A
検出器：島津製作所ELSD-LT
分離：2液グラジエント
Ａ液（溶出液）：ヘキサン／イソプロパノール／酢酸（８２：１７：１）
Ｂ液（溶出液）：イソプロパノール／水／酢酸／トリエチルアミン（８５：１４：１：０．２）
検出器：島津製作所ELSD-LT
分離：2液グラジエント
Ａ液（溶出液）：ヘキサン／イソプロパノール／酢酸（８２：１７：１）
Ｂ液（溶出液）：イソプロパノール／水／酢酸／トリエチルアミン（８５：１４：１：０．２）
当該クロマトグラムの全ピーク面積に対するグルコシルセラミドのピーク面積はいずれも９８％であった。従って、得られたグルコシルセラミド含有物のグルコシルセラミド純度は９８％であることが確認できた。
なお、同様にして、エタノール沈殿処理で得られた沈殿（ステロール配糖体含有物）を解析したところ、得られたクロマトグラム（図６）のピーク面積から、当該ステロール配糖体含有物のステロール配糖体純度は９８％であることが確認できた。
Claims (6)
- グルコシルセラミド及びステロール配糖体を含有する植物原料由来画分をアルコール沈殿処理して、上清を回収する工程を含む、グルコシルセラミド含有物の製造方法。
- 植物原料由来画分が、アルコール又は含水アルコールを用いて植物原料から抽出されて得られたものである、請求項１に記載のグルコシルセラミド含有物の製造方法。
- 植物原料由来画分が、アルコール又は含水アルコールを用いて植物原料から抽出され、さらに脂質除去処理されて得られたものである、請求項２に記載のグルコシルセラミド含有物の製造方法。
- 脂質除去処理が、ヘキサン沈殿処理、アセトン沈殿処理、ヘキサン及びアセトン混合溶媒沈殿処理、又はこれらの組み合わせを含む工程により行われる、請求項３に記載のグルコシルセラミド含有物の製造方法。
- アルコール沈殿処理が、エタノール及び／又はイソプロパノール沈殿処理である、請求項１～４のいずれかに記載のグルコシルセラミド含有物の製造方法。
- 植物原料が、小麦、大豆、米、綿実、菜種、トウモロコシ、サトウキビ、ゴマ、ピーナッツ、蒟蒻芋、柚子、蜜柑及び甜菜からなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１～５のいずれかに記載のグルコシルセラミド含有物の製造方法。
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