JP5564731B2 - グルコシルセラミドの精製方法 - Google Patents
グルコシルセラミドの精製方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5564731B2 JP5564731B2 JP2008278547A JP2008278547A JP5564731B2 JP 5564731 B2 JP5564731 B2 JP 5564731B2 JP 2008278547 A JP2008278547 A JP 2008278547A JP 2008278547 A JP2008278547 A JP 2008278547A JP 5564731 B2 JP5564731 B2 JP 5564731B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glucosylceramide
- extract
- water
- ethanol
- extraction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000002305 glucosylceramides Chemical class 0.000 title claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- 238000000746 purification Methods 0.000 title description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 7
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 7
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 6
- 239000013049 sediment Substances 0.000 claims description 6
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 claims description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000247812 Amorphophallus rivieri Species 0.000 claims description 2
- 235000001206 Amorphophallus rivieri Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000001080 Grifola frondosa Species 0.000 claims description 2
- 235000007710 Grifola frondosa Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920002752 Konjac Polymers 0.000 claims description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000252 konjac Substances 0.000 claims description 2
- 235000010485 konjac Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000222518 Agaricus Species 0.000 claims 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 claims 1
- 240000006499 Flammulina velutipes Species 0.000 claims 1
- 235000016640 Flammulina velutipes Nutrition 0.000 claims 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims 1
- 240000000599 Lentinula edodes Species 0.000 claims 1
- 235000001715 Lentinula edodes Nutrition 0.000 claims 1
- 244000103635 Lyophyllum ulmarium Species 0.000 claims 1
- 235000015934 Lyophyllum ulmarium Nutrition 0.000 claims 1
- 241000237509 Patinopecten sp. Species 0.000 claims 1
- 244000168667 Pholiota nameko Species 0.000 claims 1
- 235000014528 Pholiota nameko Nutrition 0.000 claims 1
- 240000001462 Pleurotus ostreatus Species 0.000 claims 1
- 235000001603 Pleurotus ostreatus Nutrition 0.000 claims 1
- 235000020637 scallop Nutrition 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 14
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 235000017166 Bambusa arundinacea Nutrition 0.000 description 3
- 235000017491 Bambusa tulda Nutrition 0.000 description 3
- 241001330002 Bambuseae Species 0.000 description 3
- 235000015334 Phyllostachys viridis Nutrition 0.000 description 3
- 239000011425 bamboo Substances 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N C16 ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)C=CCCCCCCCCCCCCC YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N N-acetylsphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 2
- ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)NC(CO)C(O)C=CCCC=C(C)CCCCCCCCC ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- -1 inorganic acid salt Chemical class 0.000 description 2
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 2
- VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N newbouldiamide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)C(O)C(CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSAIUMLZVGUGKX-UHFFFAOYSA-N non-2-enal Chemical compound CCCCCCC=CC=O BSAIUMLZVGUGKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000001841 cholesterols Chemical class 0.000 description 1
- 239000006103 coloring component Substances 0.000 description 1
- 230000001877 deodorizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000037336 dry skin Effects 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 1
- 150000002339 glycosphingolipids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002633 protecting effect Effects 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 230000004215 skin function Effects 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 210000000434 stratum corneum Anatomy 0.000 description 1
- 238000000194 supercritical-fluid extraction Methods 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/74—Recovery of fats, fatty oils, fatty acids or other fatty substances, e.g. lanolin or waxes
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
本発明は植物および菌類から抽出されたグルコシルセラミドの精製方法に関する。
セラミドは人間の皮膚の角質層に細胞間脂質として存在し、バリアー機能・皮膚保湿機能に深く関与していることが知られており、皮膚の保湿・保護作用に不可欠の脂質である。植物や茸類由来のグルコシルセラミドについては、乾燥肌対策の機能性食品・化粧品用途として広く使用されており、皮膚機能の改善に効果があることが分かってきた。
グルコシルセラミドの原料としては、コメヌカ、コムギ、コーン、コンニャクなどの穀類や、タモギタケ、マイタケなどの茸類、また動物原料では哺乳動物の乳などが使用されている。これらの原料の組織の一部または全体、あるいは一次加工、二次加工品などから、有機溶媒や超臨界流体などによって抽出する方法が一般的であった。
しかし、これらの原料は、いずれもグルコシルセラミドの含有量が少なく、抽出物中の純度も0.1重量％から5重量％程度と低いため、製造コストが高くなるという問題点があった。また、抽出物には中性脂質、遊離脂肪酸、コレステロール系脂質などが大部分を占めている。さらに、ノネナールなどの微量の悪臭成分や、脂肪酸などの着色成分が含まれていることから、食品・化粧品用途に使用するためには何らかの精製を行う必要があった。したがって、純度の高い天然のグルコシルセラミドを低コストで製造する方法が切望されていた。
グルコシルセラミドを含む脂質抽出物の脱臭、脱色のための精製方法としては、抽出物を水と接触させる方法あるいは水と接触させた後さらに加熱処理する方法（例えば、特許文献１、２参照）、抽出物を濃縮し、再度抽出に用いた溶媒等を少量添加し、不溶物を分別除去する方法（例えば、特許文献３参照）、抽出物を水中に懸濁分散した後、２価以上の陽イオンの塩を少なくとも１種類以上含む有機物及び／又は無機酸の塩を添加して塩析し、凝集物から脂質成分を回収する方法（例えば、特許文献４参照）、あるいはカラム精製を行う方法（例えば、特許文献５参照）などがある。
本明細書において引用される参考文献は以下のとおりである。これらの文献に記載される内容はすべて本明細書の一部としてここに引用する。これらの文献のいずれかが、本明細書に対する先行技術であると認めるものではない。
特開２００４−１６８７３８号公報
特開平１１−２７９５８６号公報
特開２００２−２９４２７４号公報
特開２００６−１０４３５１号公報
特開２００２−２９４２７４号公報
本発明の目的は、植物および菌類から抽出したグルコシルセラミドを効率よく簡便に精製する方法を提供することである。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、茸類から有機溶媒によって抽出された抽出液に水を加えた後、遠心分離をして沈殿物を回収することによって、グルコシルセラミドを精製することができることを見出し、本発明に到達した。
すなわち本発明は、植物および菌類から有機溶媒によってグルコシルセラミドを含む抽出物を抽出した後、水を加えて遠心分離をして沈殿物を回収することを特徴とするグルコシルセラミドの精製方法である。好ましくは、得られる精製物のグルコシルセラミド含量は５〜１０質量％である。
本発明によれば、グルコシルセラミド抽出物を簡便に脱色・脱臭することができ、グルコシルセラミド含有量の高い抽出物を簡便に得ることができる。本発明の方法によって得られるグルコシルセラミドは、食品や、化粧品などに配合するのに有用である。また、本発明の方法は、カラム処理などの高度精製法と比較すると、有機溶剤や他の薬品等の使用がないため、コストが低い。
以下、本発明を詳細に説明する。
茸類からグルコシルセラミドを抽出するためには、既知のグルコシルセラミド抽出法の任意のものを用いることができる。まず、茸類の子実体または石突きを、そのまま、あるいは水または熱水で水溶性成分を除いた後に、乾燥する。方法としては、風乾、熱乾燥、真空乾燥など、慣用の乾燥方法のいずれを用いてもよく、乾燥後の水分含有量は、後の工程を考慮して適宜選択することができる。次に、乾燥試料を破砕して粉体とし、グルコシルセラミドを抽出する。抽出溶媒としては、エタノール、メタノール、プロパノール、イソプロパノール等のアルコール類、ヘキサン、クロロホルム等の、脂質を溶解することができる任意の有機溶媒を用いることができる。また、水とアルコール類の混合物を用いてもよく、アルカリ性エタノール溶液を用いてもよい。あるいは、超臨界抽出法により二酸化炭素で抽出してもよい。
抽出に使用する溶剤の量としては、原料に対して好ましくは１〜３０倍量程度、さらに好ましくは５〜１０倍量程度がよい。
抽出温度は、好ましくは、０℃から８０℃、さらに好ましくは室温程度から６０℃の範囲がよい。
抽出時間は、３０分〜４８時間、好ましくは１〜２０時間である。
抽出操作は１回のみの回分操作に限定されるものではない。抽出後の残渣に再度新鮮な溶剤を添加し、抽出操作を行うこともできるし、抽出溶剤を複数回抽出原料に接触させることも可能である。
このような抽出操作を行った後、抽出残渣を分離除去し、有機溶媒抽出物をロータリーエバポレーターなどで濃縮して、抽出濃縮液を得る。濃縮の程度は、抽出に用いた溶媒の種類や量、原料に含まれるセラミド以外の成分の種類や量、収率などを考慮して、適宜選択し調節することができる。次にこの抽出濃縮液に水を加えて攪拌した後、遠心分離を行い、水相と油相に分離し、沈降したグルコシルセラミドを回収する。加える水の量としては、抽出濃縮液１重量部に対して水４〜６重量部が好ましい。
遠心分離の条件としては、5,000rpm〜10,000rpm、３０分〜１時間程度でよい。次に上清を除去して沈殿物を回収する。回収した沈殿物はロータリーエバポレーターなどで溶媒を留去する。
本発明の精製方法の好ましい態様においては、抽出濃縮物をエタノールに再溶解して、遠心分離で不溶性成分の除去を行う。次にこのエタノール溶液に水を加えて攪拌した後、遠心分離を行い、水相と油相に分離し、沈降したグルコシルセラミドを回収する。
この場合、濃縮物に加えるエタノールの量としては、抽出物に対して１〜１０倍量が好ましく、さらに好ましくは３〜６倍量である。次に加える水の量としては、加えたエタノールに対して０．５〜２倍量が好ましく、さらに好ましくは１〜１．５倍量である。
本発明においては、必要に応じて公知の精製工程を付加しても良い。
このようにして得られた、グルコシルセラミド含有組成物は、低分子の水溶性の臭い成分量が著しく低下しており、相対的に、脂質組成物に占めるスフィンゴ糖脂質の含有量が、向上する利点も有する。
本発明のグルコシルセラミド含有組成物におけるグルコシルセラミドの含有量は、3重量％〜10重量％が好ましく、さらに好ましくは5重量％〜8重量％である。
本発明におけるグルコシルセラミドの含量は、以下のようにして定量されたものである。グルコシルセラミドの定量には高速液体クロマトグラフィー（HPLC）を用いた。日立ＨＰＬＣシステム、検出は光散乱検出器（ウォーターズ社製 2420ELSD）、カラムはInertsil SIL-100A-5（GL Science社製、4.0×250mm）を用いた。溶媒はクロロホルム、メタノール/水＝95/5のグラジエント、流速1.0ml／分で測定した。
以下に、本発明を、実施例を用いて詳細に説明する。なお、本発明の範囲は以下の実施例の範囲に限定されるものではない。
製造例1
生のタモギタケ50kgを300Lの沸騰水に入れ、5分間ボイルを行った。ボイル後水道水で25℃に冷却し、65℃の熱風式乾燥機で8時間乾燥した。乾燥後粉砕機で0.2ｍｍ以下に粉砕し、タモギタケ乾燥粉末3.5kgを得た。繰り返し操作で得られたタモギタケ乾燥粉末20kgをΦ300ｍｍ、高さ1,000ｍｍのステンレス製カラムに入れ、エタノールを入れてフタをした。加圧エアをカラム内圧が0.4MPaになるよう上から入れ、カラム下から抽出液を回収した。エタノールは合計100L使用して、カラム下から80L抽出液を回収した。繰り返し操作で得られた抽出液400Lを減圧濃縮機で50℃、-0.95MPa、毎時60L蒸発で濃縮乾固して、4.5kgのペースト状の抽出物を得た。この抽出物のグルコシルセラミド含有量は4.6％であった。
生のタモギタケ50kgを300Lの沸騰水に入れ、5分間ボイルを行った。ボイル後水道水で25℃に冷却し、65℃の熱風式乾燥機で8時間乾燥した。乾燥後粉砕機で0.2ｍｍ以下に粉砕し、タモギタケ乾燥粉末3.5kgを得た。繰り返し操作で得られたタモギタケ乾燥粉末20kgをΦ300ｍｍ、高さ1,000ｍｍのステンレス製カラムに入れ、エタノールを入れてフタをした。加圧エアをカラム内圧が0.4MPaになるよう上から入れ、カラム下から抽出液を回収した。エタノールは合計100L使用して、カラム下から80L抽出液を回収した。繰り返し操作で得られた抽出液400Lを減圧濃縮機で50℃、-0.95MPa、毎時60L蒸発で濃縮乾固して、4.5kgのペースト状の抽出物を得た。この抽出物のグルコシルセラミド含有量は4.6％であった。
実施例１
製造例１で得られた抽出物500ｇにエタノール5Ｌを加え、ホットスターラー上で加熱攪拌しながら完全に溶解した。次に4℃で２時間以上冷却して沈殿を生じさせた後、5000rpm、15℃にて30分間遠心した。上清を回収後、等量の蒸留水を加え、室温にて一晩攪拌した。5000rpm、15℃にて30分間遠心後、上清と沈殿下層（茶色の沈殿）を吸引により除去し、沈殿上層を回収し、エバポレーターによりエタノールと水を留去した。回収物は227ｇ、グルコシルセラミド含有量は6.2％であった。
製造例１で得られた抽出物500ｇにエタノール5Ｌを加え、ホットスターラー上で加熱攪拌しながら完全に溶解した。次に4℃で２時間以上冷却して沈殿を生じさせた後、5000rpm、15℃にて30分間遠心した。上清を回収後、等量の蒸留水を加え、室温にて一晩攪拌した。5000rpm、15℃にて30分間遠心後、上清と沈殿下層（茶色の沈殿）を吸引により除去し、沈殿上層を回収し、エバポレーターによりエタノールと水を留去した。回収物は227ｇ、グルコシルセラミド含有量は6.2％であった。
実施例２
製造例１で得られた抽出物1000ｇにエタノール5Ｌを加え、ホットスターラー上で加熱攪拌しながら完全に溶解した。次に4℃で２時間以上冷却して沈殿を生じさせた後、5000rpm、15℃にて30分間遠心した。上清を回収後、等量の蒸留水を加え、室温にて一晩攪拌した。5000rpm、15℃にて30分間遠心後、上清と沈殿下層（茶色の沈殿）を吸引により除去し、沈殿上層を回収し、エバポレーターによりエタノールと水を留去した。回収物は500ｇ、グルコシルセラミド含有量は5.5％であった。
製造例１で得られた抽出物1000ｇにエタノール5Ｌを加え、ホットスターラー上で加熱攪拌しながら完全に溶解した。次に4℃で２時間以上冷却して沈殿を生じさせた後、5000rpm、15℃にて30分間遠心した。上清を回収後、等量の蒸留水を加え、室温にて一晩攪拌した。5000rpm、15℃にて30分間遠心後、上清と沈殿下層（茶色の沈殿）を吸引により除去し、沈殿上層を回収し、エバポレーターによりエタノールと水を留去した。回収物は500ｇ、グルコシルセラミド含有量は5.5％であった。
Claims (3)
- 植物および菌類から抽出したグルコシルセラミドを精製する方法であって、
（１）植物および菌類から有機溶媒抽出を行った抽出液を濃縮し、抽出濃縮物を得る工程、
（２）前記抽出濃縮物をエタノールに溶解する工程、
（３）前記エタノール溶液１重量部に対して水を０．５〜２重量部加えた後、遠心分離する工程、
（４）遠心分離の後、上清および沈殿下層を除去して、グルコシルセラミドを含有する沈殿上層を回収する工程、
を含むことを特徴とする、方法。 - （５）前記回収した沈殿上層から、エタノールと水を留去する工程、
をさらに含む、請求項１に記載の方法。 - 植物および菌類が米、小麦、大豆、トウモロコシ、こんにゃく芋、タモギタケ、シイタケ、なめこ、マイタケ、エノキタケ、ひらたけ、ブナシメジ、エリンギ、アガリクス、マッシュルームからなる群より選択される，請求項１−２のいずれかに記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008278547A JP5564731B2 (ja) | 2008-10-29 | 2008-10-29 | グルコシルセラミドの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008278547A JP5564731B2 (ja) | 2008-10-29 | 2008-10-29 | グルコシルセラミドの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2010106124A JP2010106124A (ja) | 2010-05-13 |
| JP5564731B2 true JP5564731B2 (ja) | 2014-08-06 |
Family
ID=42295899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008278547A Active JP5564731B2 (ja) | 2008-10-29 | 2008-10-29 | グルコシルセラミドの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5564731B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011016558A1 (ja) * | 2009-08-06 | 2011-02-10 | 丸大食品株式会社 | グルコシルセラミド含有物の製造方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002030093A (ja) * | 2000-03-13 | 2002-01-29 | Nof Corp | グリコシルセラミドの精製方法 |
| JP4753476B2 (ja) * | 2001-01-30 | 2011-08-24 | ユニチカ株式会社 | スフィンゴ糖脂質を含有する化粧品 |
| JP4177676B2 (ja) * | 2003-01-17 | 2008-11-05 | 株式会社ブルックスホールディングス | 糖脂質の製造方法 |
| JP4503263B2 (ja) * | 2003-10-20 | 2010-07-14 | 日本甜菜製糖株式会社 | スフィンゴ糖脂質の製造方法 |
| JP5398101B2 (ja) * | 2004-01-21 | 2014-01-29 | 株式会社東洋新薬 | スフィンゴ脂質を有効成分とする樹皮抽出物成分の吸収促進剤 |
| JP5019702B2 (ja) * | 2004-10-06 | 2012-09-05 | ユニチカ株式会社 | スフィンゴ糖脂質含有組成物の製造方法 |
-
2008
- 2008-10-29 JP JP2008278547A patent/JP5564731B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2010106124A (ja) | 2010-05-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5885153B2 (ja) | ショウガ加工物の製造方法 | |
| US6323338B1 (en) | Method for concentrating β-glucan | |
| CN104829734B (zh) | 一种利用干香菇生产色素、蛋白、多糖及膳食纤维的方法 | |
| RU2578037C1 (ru) | Способ получения меланоидного антиоксиданта из лузги подсолнечника | |
| Gao et al. | Preparation and antioxidant activity of carboxymethylated garlic polysaccharide | |
| CN102405988A (zh) | 从磷虾中提取高磷脂含量磷虾油的方法 | |
| JP2018532424A5 (ja) | ||
| JP2011148715A (ja) | タンパク質のカルボニル化抑制剤及び肌の透明感向上剤 | |
| CN104326912A (zh) | 一种烟叶有效成分的分离方法 | |
| Zhu et al. | The road to reuse of walnut by-products: A comprehensive review of bioactive compounds, extraction and identification methods, biomedical and industrial applications | |
| JP5564731B2 (ja) | グルコシルセラミドの精製方法 | |
| JP2003003192A (ja) | スフィンゴ脂質又はスフィンゴ糖脂質の抽出方法 | |
| US6316032B1 (en) | Barley malt oil containing vegetable ceramide-associated substances and process for producing the same | |
| WO2014148422A1 (ja) | 甘草加水分解抽出組成物 | |
| JP4503263B2 (ja) | スフィンゴ糖脂質の製造方法 | |
| RU2613294C1 (ru) | Способ получения меланина из лузги подсолнечника | |
| US6228993B1 (en) | Soy isoflavone concentrate process and product | |
| JP6876679B2 (ja) | ネポジン高含有ギシギシ抽出物の製造方法及びネポジン高含有ギシギシ抽出物 | |
| CN114939084A (zh) | 一种芦菇提取物及其制备方法和应用 | |
| JP2009024050A (ja) | 水圏生物の軟体部からの極性脂質画分の回収方法 | |
| JPWO2005123735A1 (ja) | エボジアミン類含有組成物の製造方法 | |
| JP2002038183A (ja) | スフィンゴ糖脂質含有物の製造方法 | |
| RU2132622C1 (ru) | Способ переработки бурых водорослей | |
| JP6951736B2 (ja) | セレブロシドの製造方法及びセレブロシド精製キット | |
| WO2023095568A1 (ja) | オリーブ葉からのヒドロキシチロソール製造方法、及びヒドロキシチロソール含有組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20111013 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111025 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111129 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130607 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130618 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130816 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140430 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140530 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5564731 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |