KR970000526B1 - 고순도의 결정성 락툴로오스 및 이의 제조방법 - Google Patents
고순도의 결정성 락툴로오스 및 이의 제조방법Info
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Abstract
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Description
본 발명은 락툴로오스를 함유하는 수용액을 결정화하고 결정화 단계에서 2차적인 성분들을 제거하여 고순도의 결정성 락툴로오스를 제조하는 신규한 방법 및 이러한 방법에 따라 수득한 결정성 락툴로오스에 관한 것이다.
락툴로오스 또는 4-0-β-D-갈락토피라노실-D-프락토푸라노오스는 변통효과, 간기능 장애, 특히 문맥계 뇌질환에서의 효과 또는 감미제로서의 효과로 인해 시럽 또는 결정성 제품의 형태로 사용되는 반합성 이당류이다.
시판되고 있는 락툴로오스 시럽은 일반적으로 순수하지 않으며 다양한 양의 기타 탄수화물, 특히 락툴로오스 및 갈락토오스를 함유하고 있다.
현재 시판중인 시럽은 전형적인 조성은 다음과 같다 :
락툴로오스 50중량%
갈락토오스 5 내지 8중량%
락토오스 3 내지 5중량%
기타 탄수화물 5 내지 10중량%
상기의 조성에 의하면, 락툴로오스 이외에 비교적 많은 %의 기타 탄수화물이 존재한다. 일반적으로, 현재 시판중인 결정성 락툴로오스에는 이러한 탄수화물들이 보다 적은 양으로 존재한다. 락툴로오스 이외의 탄수화물들은 락툴로오스로 가능한 치료적 적용, 특히 갈락토오스-무첨가 식이를 필요로 하는 환자와 당뇨병 환자를 위한 치료에 바람직하지 않다. 따라서, 특히 락툴로오스 이외의 탄수화물이 가능한 최대로 감소되고, 알코올 용액으로부터 락툴로오스가 결정화될 때 존재하는 바람직하지 않은 잔류 알코올 용매 농축액이 존재하지 않는 고순도의 결정성 락툴로오스가 필요하다.
현재까지 공지된 주요한 락툴로오스 정재방법은 수성 조건하에서의 락툴로오스의 높은 용해도 또는 건조에 의한 각종 농축방법을 기본으로 하는 복합적인 공정과 함께 알코올 용매, 일반적으로 에탄올을 사용하는 방법을 포함한다.
알코올 용매로부터 수득한 결정성 락툴로오스는 추측컨대 당의 OH 그룹과 용매의 OH 그룹 사이의 수소결합 형성에 기인하여, 결정체에 의해 보유되는 상당량(%)의 용매를 향상 함유하는 것으로 공지되어 있으며, 당해 잔류 용매는 건조를 연장실시하여도 결코 제거할 수 없다. 에탄올로부터 결정화하여 정제하는 방법의 한 가지예가 이탈리아공화국 특허 제1, 155, 429호에 기술되어 있다. 출발 시럽중에 함유된 락툴로오스에 대해 계산한 결과, 이러한 방법의 수율은 특히 낮다. 본 명세서에서, 수율이란 단일 단계에서 수득한 결정성 생성물의 양을 출발 락툴로오스에 대한 중량%로 나타낸 것이다.
따라서, 알코올 용액으로부터 결정성 락툴로오스를 수득하는 방법은 훨씬 더 복잡하고 수율이 낮으며, 이로 인해 비용이 상승하는 단점이 있으며, 바람직하지 않은 미량의 알코올 용매가 제거되지 않은 생성물을 생성하게 된다.
또한, 락툴로오스 수용액을 직접 건조시켜 농축하는 방법은 고순도의 생성물을 제공하는 모든 건조방법(진공건조, 동결건조, 분무건조 등)을 사용할 수 있지만, 흡습성이 매우 강한 비결정성 고체 생성물을 생성시키거나, 또는 일본국 특허 제(소)61-104800호에 기술된 바와 같이, 사용하기 전에 추가로 혼합 및 분쇄해야 하는 결정성 락툴로오스를 함유하는 고체를 생성시키는 것으로 공지되어 있다.
이와 같이, 상기에서 사용된 어떠한 방법도 바람직하지 않은 기타의 탄수화물 형태의 불순물과 락툴로오스결정체에 의해 보유되는 알코올 용매의 잔류 농축액 두 가지가 모두 존재하지 않는 결정성 락툴로오스를 제공하지 못한다.
현재까지, 본 발명에서 청구하는 락툴로오스의 특성을 지닌 고순도의 결정성 락툴로오스를 수용액으로부터 직접 수득하는 것은 실제 불가능하였다.
본 발명을 통해, 본 발명자들은 이러한 모든 결점들을 제거하고, 특히 단순하고 경제적인 방법으로 락툴로오스 이외의 탄수화물 및/또는 알코올의 존재로 인해 순수하지 않은 상태로 락툴로오스를 함유하는 수용액으로부터 락툴로오스 이외의 탄수화물, 특히 락토오스 및 갈락토오스가 거의 존재하지 않는, 순도가 98중량% 이상인 결정성 락툴로오스를 수득할 수 있게 하는 신규하고 산업적으로 이용가능한 락툴로오스 정제방법을 밝혀냈다. 본 발명의 방법을 알코올 용액으로부터 결정화시킨 다음, 물에 재용해시킨 락툴로오스에 적용하는 경우, 최종적으로 수득된 결정성 락툴로오스에는 사용된 알코올 용매가 거의 포함되어 있지 않으며, 따라서 종전의 사용방법으로 수득한 것보다 순도가 상당히 높다.
본 발명에 따르는 방법의 최종 수율은 결정화 온도, 결정화 시간, 락툴로오스 순도 및 용액의 순도에 따라 다르며, 10 내지 70%이다.
이의 바람직한 양태에서, 수율은 하기에 나타낸 바와 같이 55 내지 70%의 범위이므로, 종전의 사용방법에서 보다 수율이 상당히 높으며, 따라서 본 방법은 종전의 방법보다 산업적 규모에 보다 경제적으로 이용될 수 있다.
본 발명의 방법에 따르면, 락툴로오스 이외의 탄수화물 및/또는 알코올의 존재로 인해 순수하지 않은 수용액, 특히 다음(a) 내지 (e)의 특성을 지닌 수용액으로부터 결정성 락툴로오스를 수득하는 것이 가능하다 : a) 수용액중의 락툴로오스의 농도가 50 내지 80중량%, 바람직하게는 65 내지 70중량%이고; b) 락토오스의 농도가 락툴로오스 농도의 5중량% 미만이며; c) 갈락토오스의 농도가 락툴로오스 농도의 5중량% 미만이고; d) 기타 탄수화물의 농도가 락툴로오스 농도의 4중량% 미만이고; e) 락툴로오스 이외의 탄수화물의 총 농도가 락툴로오스 농도의 6중량% 이하이다.
본 발명에 따르는 방법은 결정화 조건을 정확한 임계치 내로 유지하며, 특히 지정된 모든 매개변수를 다음과 같이 한정한 임계치내로 동시에 유지함을 특징으로 한다. : a. 5 내지 40℃, 바람직하게는 10 내지 15℃의 결정화 온도; b 10 내지 60시간, 바람직하게는 24 내지 36시간의 결정화 시간.
이러한 임계치를 벗어나 이들 매개변수 중의 어느 하나라도 본 발명에서 한정한 값의 범위를 벗어나면, 최종 수율이 본 방법을 산업적으로 이용불가능하게 하는 정도에 이르게 하는 정도로 낮아져 본 방법을 산업적으로 이용할 수 없게 된다.
따라서, 실시예에 상세히 기술된 본 방법은 충분히 순수한 수용액으로부터 결정성 락툴로오스를 직접 수득함은 물론, 통상적인 결정화에 의해 알코올 용매(예 : 메탄올, 에탄올 및 프로판올)로부터 수득한 결정성 락툴로오스로부터 잔류 용매를 완전하게 제거하는 방법이다.
다음 실시예는 수용액으로부터 락툴로오스를 정제하고 결정화하는 본 발명에 따르는 공정을 비제한적으로 예시한 것이다.
실시예 1
조성이 다음과 같은 락툴로오스 용액 1,000㎏을 진공하에서 락툴로오스 농도가 70%로 될 때까지 농축시킨다 :
락툴로오스 50%
락토오스 0.7%
갈락토오스 0.9%
기타 당 0.3%
물 총 100%
가 되게 하는 양.
이어서, 농축된 용액을 13℃까지 냉각시킨 후, 결정성 락툴로오스 1㎏을 가한다. 혼합물을 13℃의 온도로 유지하면서 24시간 동안 교반한 후, 결정성 락툴로오스로 이루어진 수득된 교체를 여과한다.
고체를 공기 오븐 속에서 35 내지 40℃이하의 온도에서 건조시켜, 수율이 54.5%이며 순도가 98% 이상인 결정성 락툴로오스 273㎏을 수득한다.
실시예 2
조성이 다음과 같은 락툴로오스 용액 1,000㎏을 진공하에서 락툴로오스 농도가 68%로 될 때가지 농축시킨다 :
락툴로오스 50%
락토오스 0.7%
갈락토오스 0.9%
기타 당 0.3%
물 총 100%
가 되게 하는 양.
농축된 용액을 35℃까지 냉각시킨 후, 결정성 락툴로오스 1㎏을 가한다. 20시간에 걸쳐 서서히 교반하면서 15℃까지 냉각시키고, 이 온도를 추가의 16시간 동안 유지한다.
원심분리하여 수율이 61.7%이며 순두가 98.3%인, 무수 생성물 309.5㎏에 상응하는 함수 생성물(FK 17%)373㎏을 수득한다.
실시예 3
에탄올로부터 결정화하여 수득한, 잔류 에탄올 농도가 5,000ppm인 결정성락툴로오스(순도 : 98.7%) 500㎏을 물 2,000ℓ에 용해시킨다. 수득한 용액을 진공하에서 락툴로오스의 농도가 68%로 될 때까지 농축시키고, 이의 온도가 자연적으로 30 내지 35℃로 되도록 방치한다.
결정성 락툴로오스 800g을 가하여 결정화를 유발시킨다. 용액을 약 15℃까지 냉각시킨 후, 이 온도를 30시간 동안 유지한다. 원심분리하여 수율이 68.5%이고 순도가 99% 이상인, 무수 생성물 324. ㎏에 상응하는 함수 생성물(FK 18%) 430㎏을 수득한다. 잔류 에탄올 함량은 5ppm 미만으로 감소되었다.
Claims (5)
- (a) 수용액중의 락툴로오스의 농도가 50 내지 80중량%이고, 락토오스의 농도가 락툴로오스 농도의 5중량% 미만이며, 갈락토오스의 농도가 락툴로오스 농도의 5중량% 미만이고, 및 기타 탄수화물의 농도가 락툴로오스 농도의 4중량% 미만인 락툴로오스 수용액에 결정성 락툴로오스 씨드(seed)를 가하고; (b) 5 내지 40℃의 온도에서 10 내지 60시간 동안 수득된 락툴로오스 용액을 결정화하고; 및 (c) 수득된 결정성 락툴로오스를 건조시킴을 특징으로 하여, 순도가 98% 이상이며 락툴로오스 이외의 탄수화물의 농도가 2% 미만인 결정성 락툴로오스를 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 수용액중의 락툴로오스의 농도가 65 내지 70중량%이며, 락툴로오스 이외의 탄수화물의 총 농도가 락툴로오스 농도의 6중량%를 초과하지 않는 방법.
- 제1항에 있어서, 락툴로오스 농도가 50 내지 80%인 용액인 락툴로오스 농도가 수용액을 농축시킴으로써 수득되는 방법.
- 제1항에 있어서, 락툴로오스 수용액이 알코올 용액으로부터 미리 결정화된 락툴로오스를 물에 용해시켜 수득되는 방법.
- 제1항에 있어서, 락툴로오스 용액을 10 내지 15℃의 온도에서 24 내지 36시간 동안 결정화하는 방법.
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