JPH01153692A - 高純度結晶ラクツロースの製造方法、及び得られる生成物 - Google Patents
高純度結晶ラクツロースの製造方法、及び得られる生成物Info
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- JPH01153692A JPH01153692A JP63132914A JP13291488A JPH01153692A JP H01153692 A JPH01153692 A JP H01153692A JP 63132914 A JP63132914 A JP 63132914A JP 13291488 A JP13291488 A JP 13291488A JP H01153692 A JPH01153692 A JP H01153692A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/04—Disaccharides
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
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- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ラクツロースを含んでいる水溶液を晶析しか
つ晶析段階の間交数の第２成分を除去することによって
高純度結晶ラクツロースをつくる新規方法、及びこのよ
うにして得られる結晶ラクツロースに関する。
つ晶析段階の間交数の第２成分を除去することによって
高純度結晶ラクツロースをつくる新規方法、及びこのよ
うにして得られる結晶ラクツロースに関する。
ラクツロース、或は４−Ｏ−Ｂ−Ｄ−ガラクトピ２ノシ
ルーＤ−フルクトフラノースは、その弛緩剤効果、肝臓
機能不全及び特に門脈組織脳障害（ｐｏｒｔｏｓｙｓｔ
ａｍｉｃ ＠ｎｅａｐｈａｌｏｐａｔｈｙ ） Ｋおけ
るその有効性に対し或は甘味剤としてシロップ或は結晶
製品の形状で使用される半金酸二糖類である。
ルーＤ−フルクトフラノースは、その弛緩剤効果、肝臓
機能不全及び特に門脈組織脳障害（ｐｏｒｔｏｓｙｓｔ
ａｍｉｃ ＠ｎｅａｐｈａｌｏｐａｔｈｙ ） Ｋおけ
るその有効性に対し或は甘味剤としてシロップ或は結晶
製品の形状で使用される半金酸二糖類である。
市販の２クツロースシロツプは、一般に不純でアシ、可
変量の他の炭水化物類、４ＩＫラクトース及びガラクト
ースを含んでいる。
変量の他の炭水化物類、４ＩＫラクトース及びガラクト
ースを含んでいる。
目下入手できるシロップの代表的組成は下記である。即
ち ラクツロース ５０重量％ガラクトース
５〜８重量％ラクトース ３〜
５重量％他の炭水化物類 ５〜１０重量％この
組成では比較的大きいチのラクツロースと異なる炭水化
物類が存在している。これらの炭水化物は、目下市販の
結晶ラクツロースでは一般に比較的少量で存在する。
ち ラクツロース ５０重量％ガラクトース
５〜８重量％ラクトース ３〜
５重量％他の炭水化物類 ５〜１０重量％この
組成では比較的大きいチのラクツロースと異なる炭水化
物類が存在している。これらの炭水化物は、目下市販の
結晶ラクツロースでは一般に比較的少量で存在する。
ラクツ四−スと異なる炭水化物は、ラクツロースを予定
している治療応用で、また特にガラクトースのない食餌
を要求する患者及び糖尿病性患者に対して望ましくない
。
している治療応用で、また特にガラクトースのない食餌
を要求する患者及び糖尿病性患者に対して望ましくない
。
従って比較的高純度、特に２クツロースと異なる炭水化
物を最大限に減少しておシかつラクツロースをアルコー
ル性溶液から晶析する際に存在する望ましくない残留ア
ルコール性溶媒濃度の存在しない結晶ラクツロースに対
する要求がある。
物を最大限に減少しておシかつラクツロースをアルコー
ル性溶液から晶析する際に存在する望ましくない残留ア
ルコール性溶媒濃度の存在しない結晶ラクツロースに対
する要求がある。
現在公知である主なラクツロース精製方法は、水性環境
でのラクツロースの極端な溶解性、或は乾燥による各種
の濃縮プロセスに基づいた複雑な手順と共に、アルコー
ル性溶媒、一般にエタノールの使用を含んでいる。
でのラクツロースの極端な溶解性、或は乾燥による各種
の濃縮プロセスに基づいた複雑な手順と共に、アルコー
ル性溶媒、一般にエタノールの使用を含んでいる。
アルコール性溶媒から得られる結晶ラクツロースは、そ
の結晶、場合によっては砂糖ＯＲ基と溶媒ＯＨ基との間
の水素結合によって保持されるかなりの％の溶媒を常に
含むこととが公知である。
の結晶、場合によっては砂糖ＯＲ基と溶媒ＯＨ基との間
の水素結合によって保持されるかなりの％の溶媒を常に
含むこととが公知である。
エタノールからの晶析による精製プロセスの一例は、伊
国特許第１，１５５，４２９号で説明されている。
国特許第１，１５５，４２９号で説明されている。
この種のプロセスの収率は、出発シロ、グに含まれてい
るラクツロースに関して計算される場合、特に低い。
るラクツロースに関して計算される場合、特に低い。
本明細書では、用語”収率″は、出発ラクツロースの重
量％として、単独段階で得られる結晶生成物量を指示す
る。
量％として、単独段階で得られる結晶生成物量を指示す
る。
従って、アルコール性溶液から結晶２クツロースを得る
多数のプロセスは、よシ大きい複雑化、より低い収率及
び結果として生ずるより高いコスト、及び好ましからざ
るアルコール性溶媒痕跡を除去できない生成物の諸欠陥
をもりている。
多数のプロセスは、よシ大きい複雑化、より低い収率及
び結果として生ずるより高いコスト、及び好ましからざ
るアルコール性溶媒痕跡を除去できない生成物の諸欠陥
をもりている。
再び、水性ラクツロース溶、液の直接乾燥による濃縮を
含むプロセスは、たとえ高純度のものであってもまたど
んな乾燥方法（真空、凍結乾燥、スグレ乾燥）を使用し
ても、極めて吸湿性の固体無定形生成物或は、日本特許
第６１１０４８００号で説明されるように、使用できる
前に、さらに混合及び粉砕させねばならない固体含有結
晶ラクツロースをもたらす。
含むプロセスは、たとえ高純度のものであってもまたど
んな乾燥方法（真空、凍結乾燥、スグレ乾燥）を使用し
ても、極めて吸湿性の固体無定形生成物或は、日本特許
第６１１０４８００号で説明されるように、使用できる
前に、さらに混合及び粉砕させねばならない固体含有結
晶ラクツロースをもたらす。
かくて以前に使用された方法のいづれもは、他の好まし
くない炭水化物の形状の不純物もラクツロース結晶によ
り保持されるアルコールａ溶ｓの残留濃度もない結晶ラ
クツロースを提供しなかった。
くない炭水化物の形状の不純物もラクツロース結晶によ
り保持されるアルコールａ溶ｓの残留濃度もない結晶ラ
クツロースを提供しなかった。
現時点に至るまで本特許で請求されたラクツロースの特
性をもつ高純度結晶ラクツロースを水溶液から直接得る
ことは、実際上不可能であった。
性をもつ高純度結晶ラクツロースを水溶液から直接得る
ことは、実際上不可能であった。
本発明によシ今や描出願人は、工業上応用できる新しい
ラクツロース精製プロセスを発見し、この方法ではすべ
て上記の欠陥が除去されかつラクツロースと異なる炭水
化物、及び／又はアルコールの存在するため不純状態で
ラクツロースを含む水溶液からラクツロースと異なる炭
水化物、特にラクトース及びガラクトースが実際上存在
しない結晶ラクツロースを９８重量％以上の純度で特に
簡単かつ経済的のように得させることができた。本発明
のプロセスがアルコール溶液から晶出されるラクツロー
スへ応用され、次いで水に再溶解される場合、最終的に
得られる結晶ラクツロースは、実際上使用されるアルコ
ール性溶媒の何等の痕跡もなく、従って以前に使用され
たいかなるプロセスによって得られる純度よりもかなり
高い純度をもっている。
ラクツロース精製プロセスを発見し、この方法ではすべ
て上記の欠陥が除去されかつラクツロースと異なる炭水
化物、及び／又はアルコールの存在するため不純状態で
ラクツロースを含む水溶液からラクツロースと異なる炭
水化物、特にラクトース及びガラクトースが実際上存在
しない結晶ラクツロースを９８重量％以上の純度で特に
簡単かつ経済的のように得させることができた。本発明
のプロセスがアルコール溶液から晶出されるラクツロー
スへ応用され、次いで水に再溶解される場合、最終的に
得られる結晶ラクツロースは、実際上使用されるアルコ
ール性溶媒の何等の痕跡もなく、従って以前に使用され
たいかなるプロセスによって得られる純度よりもかなり
高い純度をもっている。
本発明によるプロセスの最終収率は、晶出温度、晶出時
間、ラクトース純度及び溶液純度に従って変化しかつ１
０〜７０％にある。
間、ラクトース純度及び溶液純度に従って変化しかつ１
０〜７０％にある。
好ましい実施例では、その収率は、以下指示されるよう
に５５〜７０％で変化し、また従って以前に使用された
すべての方法でよυもかなシ大きくなり、従って工業規
模で以前のプロセスよりもこの方法を経済上遥かに有用
にしている。
に５５〜７０％で変化し、また従って以前に使用された
すべての方法でよυもかなシ大きくなり、従って工業規
模で以前のプロセスよりもこの方法を経済上遥かに有用
にしている。
本発明の方法は、ラクツロース及び／又はアルコールと
異なる炭水化物の存在のために不純である水溶液、特に
下記の緒特性をもつ水溶液から結晶ラクツロースをつく
ることができる。即ち、ａ）水溶液のラクツロース濃度
が５０〜８０％ｗ／ｖ及び好ましくは６５〜７０％Ｗｈ
； ｂ）ラクトース濃度がラクツロース濃度の５重量％以下
； Ｃ）ガラクトース濃度がラクツロース濃度の５重量％以
下： ｄ）他の炭水化物濃度がラクト−ス純度の５重量％以下
： ｅ）ラクツロースと異なる炭水化物の全濃度がラクツロ
ース濃度の６重量％以下である。
異なる炭水化物の存在のために不純である水溶液、特に
下記の緒特性をもつ水溶液から結晶ラクツロースをつく
ることができる。即ち、ａ）水溶液のラクツロース濃度
が５０〜８０％ｗ／ｖ及び好ましくは６５〜７０％Ｗｈ
； ｂ）ラクトース濃度がラクツロース濃度の５重量％以下
； Ｃ）ガラクトース濃度がラクツロース濃度の５重量％以
下： ｄ）他の炭水化物濃度がラクト−ス純度の５重量％以下
： ｅ）ラクツロースと異なる炭水化物の全濃度がラクツロ
ース濃度の６重量％以下である。
本発明による方法は、正確な臨界値内に晶出条件を維持
すること、さらに明確には次に規定される臨界値内に指
示されるパラメータすべてを同時に維持することを特徴
とする。即ち、 ａ、晶出温度５〜４０℃、及び好ましくは１０〜１５℃
、ｂ、晶出時間１０〜６０時間、及び好ましくは２４〜
３６時間、 これらの値の範囲外では、そのプロセスを工業上使用で
きないような極端に低い最終プロセス収率が得られ、最
終収率が工業上そのプロセスを使用できないようなもの
にするには、本発明により規定される値の範囲外にある
のは、これらパラメータの唯１つで十分である。
すること、さらに明確には次に規定される臨界値内に指
示されるパラメータすべてを同時に維持することを特徴
とする。即ち、 ａ、晶出温度５〜４０℃、及び好ましくは１０〜１５℃
、ｂ、晶出時間１０〜６０時間、及び好ましくは２４〜
３６時間、 これらの値の範囲外では、そのプロセスを工業上使用で
きないような極端に低い最終プロセス収率が得られ、最
終収率が工業上そのプロセスを使用できないようなもの
にするには、本発明により規定される値の範囲外にある
のは、これらパラメータの唯１つで十分である。
従って下記の諸例で詳細に説明されるこのプロセスは、
十分純粋な水溶液から直接結晶ラクツロースを得ること
ができるのみならず、またメタノール、エタノール及び
プロノやノールのようなアルコール性溶媒からの慣例の
晶出によりて得られる結晶ラクツロースから残留溶媒を
完全に除去させることができる。
十分純粋な水溶液から直接結晶ラクツロースを得ること
ができるのみならず、またメタノール、エタノール及び
プロノやノールのようなアルコール性溶媒からの慣例の
晶出によりて得られる結晶ラクツロースから残留溶媒を
完全に除去させることができる。
下記の諸例は、水溶液からラクツロースを精製及び晶出
する本発明による方法の限定しない例示として示される
。
する本発明による方法の限定しない例示として示される
。
第１例
下記の組成；
ラクツロース ５０％ラクトース
０．７％ガラクトース
０．９％他の糖類 ０．３％
水 １００％に対する埋合せ分をも′）ラ
クツロース溶液１００ ｏｋｇは、真空下ラクツロース
濃度７０％に対して濃縮される。
０．７％ガラクトース
０．９％他の糖類 ０．３％
水 １００％に対する埋合せ分をも′）ラ
クツロース溶液１００ ｏｋｇは、真空下ラクツロース
濃度７０％に対して濃縮される。
次いで濃縮される溶液は、１３℃に対し冷却されかつ結
晶ラクツロース１ｋｇを添加する。
晶ラクツロース１ｋｇを添加する。
この混合物は、温度１３℃で維持しながら攪拌下２４時
間放置され、その後結晶ラクツロースから成る得られる
固体がヂ過除去される。
間放置され、その後結晶ラクツロースから成る得られる
固体がヂ過除去される。
この固体は、空気オープンで３５〜４０℃を超過しない
温度で乾燥され、９８％以上の純度及び収率５４．５％
をもつ結晶ラクツロースを得る。
温度で乾燥され、９８％以上の純度及び収率５４．５％
をもつ結晶ラクツロースを得る。
第２例
下記の組成
ラクツロース ５０重量％ラクトース
０７重量弊ガラクトース ０
．９重量％他の糖類 ０．３重量％水
１００％に対する埋合せ分をもつラクツ
ロース溶液１０００ｋｌｉ＋は、真空下ラクツロース濃
度６８％に対し濃縮される。
０７重量弊ガラクトース ０
．９重量％他の糖類 ０．３重量％水
１００％に対する埋合せ分をもつラクツ
ロース溶液１０００ｋｌｉ＋は、真空下ラクツロース濃
度６８％に対し濃縮される。
この濃縮溶液は、１５℃に対し冷却され、その後結晶ラ
クツロースｌｋｌ？を添加する。
クツロースｌｋｌ？を添加する。
２０時間に亘ってその温度は、徐々に攪拌しながら１５
℃に対して冷却され、次いでこの温度がさらに１６時間
維持されている。
℃に対して冷却され、次いでこの温度がさらに１６時間
維持されている。
遠心分離することによって、湿潤生成物（ＫＦ１７％）
３７３ゆが得られ、乾燥生成物３０９．５に９（ｌＯ） に対応し、収率６１．７％及び純度９８．３％をもって
いる。
３７３ゆが得られ、乾燥生成物３０９．５に９（ｌＯ） に対応し、収率６１．７％及び純度９８．３％をもって
いる。
第３例
残留エタノール濃度５０００ｐｐｍをもつ、エタノール
からの晶出によシ得られる結晶ラクツロース（純度９８
．７％）が水２０００１に溶解される。
からの晶出によシ得られる結晶ラクツロース（純度９８
．７％）が水２０００１に溶解される。
得られる溶液は、真空下ラクツロース６８％に対し濃縮
されかつ溶液温度を自発的に３０〜３５℃に達するよう
にさせる。
されかつ溶液温度を自発的に３０〜３５℃に達するよう
にさせる。
晶出は、結晶ラクツロース８００１を添加することによ
って開始させる。
って開始させる。
次いでこの溶液は、約１５℃へ冷却されかつこの温度で
３０時間保持される。
３０時間保持される。
遠心分離することによって湿潤生成物（ＫＦ ｉ ８％
）４３０ｋｌ？で得られ、乾燥生成物３４２．５ｋｆに
対応し、収率６８．５％及び純度９９％以上をもつ。
）４３０ｋｌ？で得られ、乾燥生成物３４２．５ｋｆに
対応し、収率６８．５％及び純度９９％以上をもつ。
残留エタノール含量は、５ ｐｐｍ以下へ減少される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ラクツロースと異なる炭水化物類２％以下及び純度
９８％以上をもつ結晶ラクツロースの製造方法において
、 ａ）水溶液のラクツロース濃度５０〜８０％ｗ／ｗ；ｂ
）ラクトース濃度ラクツロース濃度５重量％以下； ｃ）ガラクトース濃度ラクツロース濃度の５重量％以下 ｄ）他の炭水化物類濃度ラクツロース濃度の４重量％以
下 上記諸特徴をもつ水溶液を晶出させることを特徴とする
方法。 ２、水溶液のラクツロース濃度が６５〜７０％ｗ／ｗで
ありまたラクツロースと異なる炭水化物類の濃度がラク
ツロース濃度の６重量％を上回らない請求項１記載の方
法。 ３、ラクツロース濃度５０〜８０％をもつ溶液が比較的
低いラクツロース濃度をもつ水溶液を濃縮することによ
って得られる請求項１記載の方法。 ４、上記水溶液が予じめアルコールから晶出されている
ラクツロースを含む請求項３記載の方法。 ５、上記濃縮された溶液が温度５〜４０℃で維持される
請求項３或は４記載の方法。 ６、結晶ラクツロース種が濃縮溶液へ添加される請求項
５記載の方法。 ７、得られる結晶沈澱物が結晶ラクツロースを乾燥生成
物として得るまで乾燥される請求項６記載の方法。 ８、請求項１〜５に記載の方法によって得られる場合、
純度９８〜１００％の結晶ラクツロース。
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