JP2745059B2 - N―アセチルノイラミン酸ナトリウム・三水和物 - Google Patents
N―アセチルノイラミン酸ナトリウム・三水和物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、N−アセチルノイラミン酸ナトリウム・三
水和物に関する。
水和物に関する。
さらに詳しくは、吸湿性が低く、保存安定性の高いN
−アセチルノイラミン酸ナトリウム・三水和物に関す
る。
−アセチルノイラミン酸ナトリウム・三水和物に関す
る。
(従来技術) ポリヒドロキシモノアミノカルボン酸(ノイラミン
酸)のN−アシル及びN−アシル、O−アシル誘導体は
シアル酸(sialic acid)と呼ばれ、ムコ多糖、糖蛋白
及び糖脂質の構成成分として、動物の生体内に広く分布
している。
酸)のN−アシル及びN−アシル、O−アシル誘導体は
シアル酸(sialic acid)と呼ばれ、ムコ多糖、糖蛋白
及び糖脂質の構成成分として、動物の生体内に広く分布
している。
また、動物の細胞膜糖蛋白及び糖脂質の糖鎖末端に多
量に存在し、細胞表面の陰性荷電への寄与、細胞の特異
的認識機構に重要な役割をはたしている。
量に存在し、細胞表面の陰性荷電への寄与、細胞の特異
的認識機構に重要な役割をはたしている。
前記の如くシアル酸にはカルボキシル基があるため、
酸として働く。それ故アルカリ金属塩又はアルカリ土類
金属塩にすることができる。
酸として働く。それ故アルカリ金属塩又はアルカリ土類
金属塩にすることができる。
その代表例としてのN−アセチルノイラミン酸(以
下、NANAと略称する)も、公知であり、本件出願人はさ
らに下記一般式で示される化合物を用いる去痰薬に関す
る発明を既に出願し、特許を得ている(特公昭63−2841
1号)。
下、NANAと略称する)も、公知であり、本件出願人はさ
らに下記一般式で示される化合物を用いる去痰薬に関す
る発明を既に出願し、特許を得ている(特公昭63−2841
1号)。
(ただし、nが1の時Zは水素、リチウム、カリウム、
ナトリウム、アンモニウムまたは有機アンモニウムであ
り、nが2の時Zはカルシウム、バリウムまたはマグネ
シウムを表わす。) しかしながら、N−アセチルノイラミン酸塩は、一般
に吸湿性であり、粉末としての取扱いが不便で、そのた
め保存、保管が困難であるという問題があった。
ナトリウム、アンモニウムまたは有機アンモニウムであ
り、nが2の時Zはカルシウム、バリウムまたはマグネ
シウムを表わす。) しかしながら、N−アセチルノイラミン酸塩は、一般
に吸湿性であり、粉末としての取扱いが不便で、そのた
め保存、保管が困難であるという問題があった。
(本発明の目的) 本発明は新規な、N−アセチルノイラミン酸ナトリウ
ム・三水和物、(以下、必要によりNANA−Na・3H2Oと略
称する)特に吸湿性が低く、粉末(微粉末)としての取
扱いが容易なN−アセチルノイラミン酸ナトリウム・三
水和物に関する。更に詳しくは、通常用いられている乾
燥剤等を使用することなく、保存、保管等の可能なN−
アセチルノイラミン酸ナトリウム・三水和物を提供する
ことにある。
ム・三水和物、(以下、必要によりNANA−Na・3H2Oと略
称する)特に吸湿性が低く、粉末(微粉末)としての取
扱いが容易なN−アセチルノイラミン酸ナトリウム・三
水和物に関する。更に詳しくは、通常用いられている乾
燥剤等を使用することなく、保存、保管等の可能なN−
アセチルノイラミン酸ナトリウム・三水和物を提供する
ことにある。
(発明を解決するための手段) 本発明のNANA−Na・3H2Oは次式で示される。
N−アセチルノイラミン酸の無水物は、それ自体、公
知の化合物である。そのナトリウム塩は例えば水酸化ナ
トリウムあるいは炭酸塩の水溶液で中和し、次いで分離
することにより、得ることができる。
知の化合物である。そのナトリウム塩は例えば水酸化ナ
トリウムあるいは炭酸塩の水溶液で中和し、次いで分離
することにより、得ることができる。
このようにして得られたNANA−Naは充分乾燥後、例え
ば微粒子化して、通常の使用に供していた。
ば微粒子化して、通常の使用に供していた。
しかしながら、既に述べたような取扱上の各種欠点が
認められた。
認められた。
そこで鋭意研究を進めた結果、思いがけなくも水和物
とすることにより、前述の各種欠点が容易に解決される
ことが判明し、本発明に到達したのである。
とすることにより、前述の各種欠点が容易に解決される
ことが判明し、本発明に到達したのである。
(製造方法) 本発明のNANA−Na・3H2Oの製造法を以下実施例で具体
的に説明する。
的に説明する。
実施例1 下表に示すような割合で処理を行なった。
すなわち、N−アセチルノイラミン酸ナトリウムAgに
エタノール・水混液(B%)Cmlを加え、加温しながら
溶かし、室温で2〜3日放置し、析出した結晶をろ取し
た。次いでエタノール、水混液で洗い、得られた結晶を
減圧で24時間乾燥し、目的のN−アセチルノイラミン酸
ナトリウム・三水和物を下表に示す収率D%で得た。
エタノール・水混液(B%)Cmlを加え、加温しながら
溶かし、室温で2〜3日放置し、析出した結晶をろ取し
た。次いでエタノール、水混液で洗い、得られた結晶を
減圧で24時間乾燥し、目的のN−アセチルノイラミン酸
ナトリウム・三水和物を下表に示す収率D%で得た。
その物性値は次の通りであった。
元素分析 C11H18NNaO9・3H2O 実測値%:C,34.14;H,6.26;N,3.62 計算値%:C,34.29;H,6.28;N,3.64 融点 98〜101℃ 結晶学的データ 分子式 C11H24O12NNa 分子量 385.30 原子定数 a 7.501(2)Å b 7.501(2) c 29.363(5) 晶 系 正方晶系 空間群 P41 単位格子の体積 1652.1Å3 単位格子の中の分子の数 4 比重(計算値) 1.549g・cm-3 比重(測定値) 1.54g・cm-3 R=4.7% そこでNANA・Na無水物につき、次の実験を行なった。
参考例1 N−アセチルノイラミン酸ナトリウム塩の合成 N−アセチルノイラミン酸500gを水5,000mlに溶解
し、そこに活性炭5gを加え、窒素気流下、1N水酸化ナト
リウム1617mlを加えpH7.8とした。反応液を0.2μmのフ
ィルターで濾過を行い、濾液を凍結乾燥し、無色の粉末
としてN−アセチルノイラミン酸ナトリウム塩535g(定
量)を得た。
し、そこに活性炭5gを加え、窒素気流下、1N水酸化ナト
リウム1617mlを加えpH7.8とした。反応液を0.2μmのフ
ィルターで濾過を行い、濾液を凍結乾燥し、無色の粉末
としてN−アセチルノイラミン酸ナトリウム塩535g(定
量)を得た。
元素分析(C11H18NNaO9) 実測値%:C,39.88;H,5.48;N,4.23 計算値%:C,39.81;H,5.77;N,4.21 融点 (分解点) 138〜157℃で発泡 168〜175℃で着色 181〜187℃で発泡終了 実施例2 NANA−Na・3H2Oの臨界相対湿度(以下CRHという)によ
る、その吸湿度の算定(飽和溶液法) 〈検体〉NANA−Na・3H2O 〈試薬〉三酸化クロム 特級〔和光純薬工業(株)〕 臭化ナトリウム 特級〔和光純薬工業(株)〕 硫酸アンモニウム 特級〔和光純薬工業
(株)〕 リン酸アンモニウム 特級〔和光純薬工業
(株)〕 〈使用機器〉天秤 2004 MP6E〔ザルトリウス〕 インキュベーターIB−81〔ヤマト科学
(株)〕 スターラー PC−351〔岩城硝子(株)〕 〈操作法〉標準品の飽和溶液をいくつかの一定湿度条件
下に一定時間放置し、重量増減の全くない相対湿度を内
挿法で求め、これをCRHとした。
る、その吸湿度の算定(飽和溶液法) 〈検体〉NANA−Na・3H2O 〈試薬〉三酸化クロム 特級〔和光純薬工業(株)〕 臭化ナトリウム 特級〔和光純薬工業(株)〕 硫酸アンモニウム 特級〔和光純薬工業
(株)〕 リン酸アンモニウム 特級〔和光純薬工業
(株)〕 〈使用機器〉天秤 2004 MP6E〔ザルトリウス〕 インキュベーターIB−81〔ヤマト科学
(株)〕 スターラー PC−351〔岩城硝子(株)〕 〈操作法〉標準品の飽和溶液をいくつかの一定湿度条件
下に一定時間放置し、重量増減の全くない相対湿度を内
挿法で求め、これをCRHとした。
なお、この実験は、次に示す3条件で行なった。
〈結果〉得られた結果をまとめて下表に示す。
前記の結果より22.8℃におけるNANA−Na・3H2OのCRH
は約87%であると結論できる。
は約87%であると結論できる。
同様なことをNANA−Naについて行なったところCRHは
約26%という結果が得られた。
約26%という結果が得られた。
通常、この種薬品を取扱う環境の湿度はCRHより20〜3
0%低いことが望まれる。
0%低いことが望まれる。
従って前記87%という値は、室温、通常の湿度環境で
吸湿しないことを意味する。
吸湿しないことを意味する。
実施例3 N−アセチルノイラミン酸1gを水1mlに溶解し、デシ
ケーター(シリカゲル)で2日間乾燥したところ、100
%の収率でN−アセチルノイラミン酸ナトリウム・三水
和物を得た。
ケーター(シリカゲル)で2日間乾燥したところ、100
%の収率でN−アセチルノイラミン酸ナトリウム・三水
和物を得た。
実施例4 N−アセチルノイラミン酸10gを水20mlに溶解し、減
圧濃縮した。結晶が成長した後、80%エタノールを加え
て結晶を濾取した。80%エタノールで結晶を洗絛し、減
圧乾燥した。(収率82%) 実施例5 N−アセチルノイラミン酸1gを75%RHの恒温槽に保存
した。3日後に結晶化が終了した。(収率100%)
圧濃縮した。結晶が成長した後、80%エタノールを加え
て結晶を濾取した。80%エタノールで結晶を洗絛し、減
圧乾燥した。(収率82%) 実施例5 N−アセチルノイラミン酸1gを75%RHの恒温槽に保存
した。3日後に結晶化が終了した。(収率100%)
第1図はX線結晶構造解析によるNANA−Na・3H2Oの立体
分子構造及び原子の番号を示すものである。
分子構造及び原子の番号を示すものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安孫子 健治 山形県上山市北町字鷺ケ袋273―26
Claims (1)
- 【請求項1】N−アセチルノイラミン酸ナトリウム・三
水和物。
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US07/488,860 US5231177A (en) | 1989-03-08 | 1990-03-05 | Sodium n-acetylneuraminate trihydrate |
IL9367090A IL93670A (en) | 1989-03-08 | 1990-03-06 | Sodium N-acetylneuramine trihydrate |
NZ232806A NZ232806A (en) | 1989-03-08 | 1990-03-06 | Sodium n-acetylneuraminate trihydrate |
ES90104335T ES2067580T3 (es) | 1989-03-08 | 1990-03-07 | N-acetilneuraminato de sodio.trihidrato y metodo para su preparacion. |
AU50776/90A AU621203B2 (en) | 1989-03-08 | 1990-03-07 | Sodium n-acetylneuraminate trihydrate and method for the preparation thereof |
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CA002011468A CA2011468C (en) | 1989-03-08 | 1990-03-07 | Sodium n-acetylneuraminate trihydrate and method for the preparation thereof |
EP90104335A EP0386721B1 (en) | 1989-03-08 | 1990-03-07 | Sodium N-acetylneuraminate trihydrate and method for the preparation thereof |
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HU901346A HU203247B (en) | 1989-03-08 | 1990-03-07 | Process for producing n-acetylneuraminic acid sodium salt trihydrate |
FI901150A FI95267C (fi) | 1989-03-08 | 1990-03-07 | Menetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisen N-asetyylineuraminaattitrihydraatin valmistamiseksi |
DK90104335.6T DK0386721T3 (da) | 1989-03-08 | 1990-03-07 | Natrium-N-acetylneuraminat-trihydrat og fremgangsmåde til fremstilling deraf |
DE69016683T DE69016683T2 (de) | 1989-03-08 | 1990-03-07 | Natrium-N-acetylneuraminat-trihydrat und Verfahren zu dessen Herstellung. |
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JPH02235897A JPH02235897A (ja) | 1990-09-18 |
JP2745059B2 true JP2745059B2 (ja) | 1998-04-28 |
Family
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AU (1) | AU621203B2 (ja) |
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JP5523313B2 (ja) | 2007-07-03 | 2014-06-18 | チルドレンズ ホスピタル アンド リサーチ センター アット オークランド | ポリシアル酸誘導体、製造方法、ならびにがん抗原産生の増強およびターゲティングにおける使用 |
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CN107207552B (zh) * | 2015-01-28 | 2021-03-26 | 协和发酵生化株式会社 | N-乙酰神经氨酸铵盐无水物的晶体及其制造方法 |
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CN109232677B (zh) * | 2018-10-18 | 2021-12-28 | 中国科学院合肥物质科学研究院 | 一种使n-乙酰神经氨酸水合物转化为n-乙酰神经氨酸的方法 |
CN109180749B (zh) * | 2018-10-18 | 2022-04-22 | 中国科学院合肥物质科学研究院 | 一种利用过饱和结晶法制备高纯度n-乙酰神经氨酸水合物的方法 |
CN110606863B (zh) * | 2019-10-08 | 2023-05-30 | 中国科学院合肥物质科学研究院 | 一种n-乙酰神经氨酸二水合物的制备方法 |
CN110627849B (zh) * | 2019-10-15 | 2023-02-17 | 中国科学院合肥物质科学研究院 | 一种n-乙酰神经氨酸标准物质的制备方法 |
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- 1989-03-08 JP JP1055388A patent/JP2745059B2/ja not_active Expired - Fee Related
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- 1990-03-05 US US07/488,860 patent/US5231177A/en not_active Expired - Lifetime
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