JP2745059B2 - Ｎ―アセチルノイラミン酸ナトリウム・三水和物 - Google Patents
Ｎ―アセチルノイラミン酸ナトリウム・三水和物Info
- Publication number
- JP2745059B2 JP2745059B2 JP1055388A JP5538889A JP2745059B2 JP 2745059 B2 JP2745059 B2 JP 2745059B2 JP 1055388 A JP1055388 A JP 1055388A JP 5538889 A JP5538889 A JP 5538889A JP 2745059 B2 JP2745059 B2 JP 2745059B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sodium
- acetylneuraminate
- trihydrate
- nana
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H5/00—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium
- C07H5/04—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium to nitrogen
- C07H5/06—Aminosugars
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/10—Expectorants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、Ｎ−アセチルノイラミン酸ナトリウム・三
水和物に関する。
水和物に関する。
さらに詳しくは、吸湿性が低く、保存安定性の高いＮ
−アセチルノイラミン酸ナトリウム・三水和物に関す
る。
−アセチルノイラミン酸ナトリウム・三水和物に関す
る。
（従来技術） ポリヒドロキシモノアミノカルボン酸（ノイラミン
酸）のＮ−アシル及びＮ−アシル、Ｏ−アシル誘導体は
シアル酸（sialic acid）と呼ばれ、ムコ多糖、糖蛋白
及び糖脂質の構成成分として、動物の生体内に広く分布
している。
酸）のＮ−アシル及びＮ−アシル、Ｏ−アシル誘導体は
シアル酸（sialic acid）と呼ばれ、ムコ多糖、糖蛋白
及び糖脂質の構成成分として、動物の生体内に広く分布
している。
また、動物の細胞膜糖蛋白及び糖脂質の糖鎖末端に多
量に存在し、細胞表面の陰性荷電への寄与、細胞の特異
的認識機構に重要な役割をはたしている。
量に存在し、細胞表面の陰性荷電への寄与、細胞の特異
的認識機構に重要な役割をはたしている。
前記の如くシアル酸にはカルボキシル基があるため、
酸として働く。それ故アルカリ金属塩又はアルカリ土類
金属塩にすることができる。
酸として働く。それ故アルカリ金属塩又はアルカリ土類
金属塩にすることができる。
その代表例としてのＮ−アセチルノイラミン酸（以
下、NANAと略称する）も、公知であり、本件出願人はさ
らに下記一般式で示される化合物を用いる去痰薬に関す
る発明を既に出願し、特許を得ている（特公昭63−2841
1号）。
下、NANAと略称する）も、公知であり、本件出願人はさ
らに下記一般式で示される化合物を用いる去痰薬に関す
る発明を既に出願し、特許を得ている（特公昭63−2841
1号）。
（ただし、ｎが１の時Ｚは水素、リチウム、カリウム、
ナトリウム、アンモニウムまたは有機アンモニウムであ
り、ｎが２の時Ｚはカルシウム、バリウムまたはマグネ
シウムを表わす。） しかしながら、Ｎ−アセチルノイラミン酸塩は、一般
に吸湿性であり、粉末としての取扱いが不便で、そのた
め保存、保管が困難であるという問題があった。
ナトリウム、アンモニウムまたは有機アンモニウムであ
り、ｎが２の時Ｚはカルシウム、バリウムまたはマグネ
シウムを表わす。） しかしながら、Ｎ−アセチルノイラミン酸塩は、一般
に吸湿性であり、粉末としての取扱いが不便で、そのた
め保存、保管が困難であるという問題があった。
（本発明の目的） 本発明は新規な、Ｎ−アセチルノイラミン酸ナトリウ
ム・三水和物、（以下、必要によりNANA−Na・3H2Oと略
称する）特に吸湿性が低く、粉末（微粉末）としての取
扱いが容易なＮ−アセチルノイラミン酸ナトリウム・三
水和物に関する。更に詳しくは、通常用いられている乾
燥剤等を使用することなく、保存、保管等の可能なＮ−
アセチルノイラミン酸ナトリウム・三水和物を提供する
ことにある。
ム・三水和物、（以下、必要によりNANA−Na・3H2Oと略
称する）特に吸湿性が低く、粉末（微粉末）としての取
扱いが容易なＮ−アセチルノイラミン酸ナトリウム・三
水和物に関する。更に詳しくは、通常用いられている乾
燥剤等を使用することなく、保存、保管等の可能なＮ−
アセチルノイラミン酸ナトリウム・三水和物を提供する
ことにある。
（発明を解決するための手段） 本発明のNANA−Na・3H2Oは次式で示される。
Ｎ−アセチルノイラミン酸の無水物は、それ自体、公
知の化合物である。そのナトリウム塩は例えば水酸化ナ
トリウムあるいは炭酸塩の水溶液で中和し、次いで分離
することにより、得ることができる。
知の化合物である。そのナトリウム塩は例えば水酸化ナ
トリウムあるいは炭酸塩の水溶液で中和し、次いで分離
することにより、得ることができる。
このようにして得られたNANA−Naは充分乾燥後、例え
ば微粒子化して、通常の使用に供していた。
ば微粒子化して、通常の使用に供していた。
しかしながら、既に述べたような取扱上の各種欠点が
認められた。
認められた。
そこで鋭意研究を進めた結果、思いがけなくも水和物
とすることにより、前述の各種欠点が容易に解決される
ことが判明し、本発明に到達したのである。
とすることにより、前述の各種欠点が容易に解決される
ことが判明し、本発明に到達したのである。
（製造方法） 本発明のNANA−Na・3H2Oの製造法を以下実施例で具体
的に説明する。
的に説明する。
実施例１ 下表に示すような割合で処理を行なった。
すなわち、Ｎ−アセチルノイラミン酸ナトリウムAgに
エタノール・水混液（Ｂ％）Cmlを加え、加温しながら
溶かし、室温で２〜３日放置し、析出した結晶をろ取し
た。次いでエタノール、水混液で洗い、得られた結晶を
減圧で24時間乾燥し、目的のＮ−アセチルノイラミン酸
ナトリウム・三水和物を下表に示す収率Ｄ％で得た。
エタノール・水混液（Ｂ％）Cmlを加え、加温しながら
溶かし、室温で２〜３日放置し、析出した結晶をろ取し
た。次いでエタノール、水混液で洗い、得られた結晶を
減圧で24時間乾燥し、目的のＮ−アセチルノイラミン酸
ナトリウム・三水和物を下表に示す収率Ｄ％で得た。
その物性値は次の通りであった。
元素分析 C11H18NNaO9・3H2O 実測値％:C,34.14;H,6.26;N,3.62 計算値％:C,34.29;H,6.28;N,3.64 融点 98〜101℃ 結晶学的データ 分子式 C11H24O12NNa 分子量 385.30 原子定数 ａ 7.501（２）Å ｂ 7.501（２） ｃ 29.363（５） 晶 系 正方晶系 空間群 P41 単位格子の体積 1652.1Å３ 単位格子の中の分子の数 ４ 比重（計算値） 1.549g・cm-3 比重（測定値） 1.54g・cm-3 Ｒ＝4.7％ そこでNANA・Na無水物につき、次の実験を行なった。
参考例１ Ｎ−アセチルノイラミン酸ナトリウム塩の合成 Ｎ−アセチルノイラミン酸500gを水5,000mlに溶解
し、そこに活性炭5gを加え、窒素気流下、1N水酸化ナト
リウム1617mlを加えpH7.8とした。反応液を0.2μｍのフ
ィルターで濾過を行い、濾液を凍結乾燥し、無色の粉末
としてＮ−アセチルノイラミン酸ナトリウム塩535g（定
量）を得た。
し、そこに活性炭5gを加え、窒素気流下、1N水酸化ナト
リウム1617mlを加えpH7.8とした。反応液を0.2μｍのフ
ィルターで濾過を行い、濾液を凍結乾燥し、無色の粉末
としてＮ−アセチルノイラミン酸ナトリウム塩535g（定
量）を得た。
元素分析（C11H18NNaO9） 実測値％:C,39.88;H,5.48;N,4.23 計算値％:C,39.81;H,5.77;N,4.21 融点 （分解点） 138〜157℃で発泡 168〜175℃で着色 181〜187℃で発泡終了 実施例２ NANA−Na・3H2Oの臨界相対湿度（以下CRHという）によ
る、その吸湿度の算定（飽和溶液法） 〈検体〉NANA−Na・3H2O 〈試薬〉三酸化クロム 特級〔和光純薬工業（株）〕 臭化ナトリウム 特級〔和光純薬工業（株）〕 硫酸アンモニウム 特級〔和光純薬工業
（株）〕 リン酸アンモニウム 特級〔和光純薬工業
（株）〕 〈使用機器〉天秤 2004 MP6E〔ザルトリウス〕 インキュベーターIB−81〔ヤマト科学
（株）〕 スターラー PC−351〔岩城硝子（株）〕 〈操作法〉標準品の飽和溶液をいくつかの一定湿度条件
下に一定時間放置し、重量増減の全くない相対湿度を内
挿法で求め、これをCRHとした。
る、その吸湿度の算定（飽和溶液法） 〈検体〉NANA−Na・3H2O 〈試薬〉三酸化クロム 特級〔和光純薬工業（株）〕 臭化ナトリウム 特級〔和光純薬工業（株）〕 硫酸アンモニウム 特級〔和光純薬工業
（株）〕 リン酸アンモニウム 特級〔和光純薬工業
（株）〕 〈使用機器〉天秤 2004 MP6E〔ザルトリウス〕 インキュベーターIB−81〔ヤマト科学
（株）〕 スターラー PC−351〔岩城硝子（株）〕 〈操作法〉標準品の飽和溶液をいくつかの一定湿度条件
下に一定時間放置し、重量増減の全くない相対湿度を内
挿法で求め、これをCRHとした。
なお、この実験は、次に示す３条件で行なった。
〈結果〉得られた結果をまとめて下表に示す。
前記の結果より22.8℃におけるNANA−Na・3H2OのCRH
は約87％であると結論できる。
は約87％であると結論できる。
同様なことをNANA−Naについて行なったところCRHは
約26％という結果が得られた。
約26％という結果が得られた。
通常、この種薬品を取扱う環境の湿度はCRHより20〜3
0％低いことが望まれる。
0％低いことが望まれる。
従って前記87％という値は、室温、通常の湿度環境で
吸湿しないことを意味する。
吸湿しないことを意味する。
実施例３ Ｎ−アセチルノイラミン酸1gを水1mlに溶解し、デシ
ケーター（シリカゲル）で２日間乾燥したところ、100
％の収率でＮ−アセチルノイラミン酸ナトリウム・三水
和物を得た。
ケーター（シリカゲル）で２日間乾燥したところ、100
％の収率でＮ−アセチルノイラミン酸ナトリウム・三水
和物を得た。
実施例４ Ｎ−アセチルノイラミン酸10gを水20mlに溶解し、減
圧濃縮した。結晶が成長した後、80％エタノールを加え
て結晶を濾取した。80％エタノールで結晶を洗絛し、減
圧乾燥した。（収率82％） 実施例５ Ｎ−アセチルノイラミン酸1gを75％RHの恒温槽に保存
した。３日後に結晶化が終了した。（収率100％）
圧濃縮した。結晶が成長した後、80％エタノールを加え
て結晶を濾取した。80％エタノールで結晶を洗絛し、減
圧乾燥した。（収率82％） 実施例５ Ｎ−アセチルノイラミン酸1gを75％RHの恒温槽に保存
した。３日後に結晶化が終了した。（収率100％）
第１図はＸ線結晶構造解析によるNANA−Na・3H2Oの立体
分子構造及び原子の番号を示すものである。
分子構造及び原子の番号を示すものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安孫子 健治 山形県上山市北町字鷺ケ袋273―26
Claims (1)
- 【請求項１】Ｎ−アセチルノイラミン酸ナトリウム・三
水和物。
Priority Applications (16)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1055388A JP2745059B2 (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-08 | Ｎ―アセチルノイラミン酸ナトリウム・三水和物 |
| US07/488,860 US5231177A (en) | 1989-03-08 | 1990-03-05 | Sodium n-acetylneuraminate trihydrate |
| IL9367090A IL93670A (en) | 1989-03-08 | 1990-03-06 | Sodium N-acetylneuramine trihydrate |
| NZ232806A NZ232806A (en) | 1989-03-08 | 1990-03-06 | Sodium n-acetylneuraminate trihydrate |
| ES90104335T ES2067580T3 (es) | 1989-03-08 | 1990-03-07 | N-acetilneuraminato de sodio.trihidrato y metodo para su preparacion. |
| AU50776/90A AU621203B2 (en) | 1989-03-08 | 1990-03-07 | Sodium n-acetylneuraminate trihydrate and method for the preparation thereof |
| NO901084A NO173701C (no) | 1989-03-08 | 1990-03-07 | Fremgangsmaate for fremstilling av natrium-N-acetylneuraminat-trihydrat |
| AT90104335T ATE118217T1 (de) | 1989-03-08 | 1990-03-07 | Natrium-n-acetylneuraminat-trihydrat und verfahren zu dessen herstellung. |
| CA002011468A CA2011468C (en) | 1989-03-08 | 1990-03-07 | Sodium n-acetylneuraminate trihydrate and method for the preparation thereof |
| EP90104335A EP0386721B1 (en) | 1989-03-08 | 1990-03-07 | Sodium N-acetylneuraminate trihydrate and method for the preparation thereof |
| KR1019900002983A KR0128369B1 (ko) | 1989-03-08 | 1990-03-07 | N-아세틸뉴라민산 나트륨 삼수화물 |
| HU901346A HU203247B (en) | 1989-03-08 | 1990-03-07 | Process for producing n-acetylneuraminic acid sodium salt trihydrate |
| FI901150A FI95267C (fi) | 1989-03-08 | 1990-03-07 | Menetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisen N-asetyylineuraminaattitrihydraatin valmistamiseksi |
| DK90104335.6T DK0386721T3 (da) | 1989-03-08 | 1990-03-07 | Natrium-N-acetylneuraminat-trihydrat og fremgangsmåde til fremstilling deraf |
| DE69016683T DE69016683T2 (de) | 1989-03-08 | 1990-03-07 | Natrium-N-acetylneuraminat-trihydrat und Verfahren zu dessen Herstellung. |
| CN90101959A CN1026982C (zh) | 1989-03-08 | 1990-03-08 | N-乙酰神经氨酸钠三水合物的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1055388A JP2745059B2 (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-08 | Ｎ―アセチルノイラミン酸ナトリウム・三水和物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02235897A JPH02235897A (ja) | 1990-09-18 |
| JP2745059B2 true JP2745059B2 (ja) | 1998-04-28 |
Family
ID=12997127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1055388A Expired - Fee Related JP2745059B2 (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-08 | Ｎ―アセチルノイラミン酸ナトリウム・三水和物 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5231177A (ja) |
| EP (1) | EP0386721B1 (ja) |
| JP (1) | JP2745059B2 (ja) |
| KR (1) | KR0128369B1 (ja) |
| CN (1) | CN1026982C (ja) |
| AT (1) | ATE118217T1 (ja) |
| AU (1) | AU621203B2 (ja) |
| CA (1) | CA2011468C (ja) |
| DE (1) | DE69016683T2 (ja) |
| DK (1) | DK0386721T3 (ja) |
| ES (1) | ES2067580T3 (ja) |
| FI (1) | FI95267C (ja) |
| HU (1) | HU203247B (ja) |
| IL (1) | IL93670A (ja) |
| NO (1) | NO173701C (ja) |
| NZ (1) | NZ232806A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10005808B2 (en) | 2014-07-30 | 2018-06-26 | Kyowa Hakko Bio Co., Ltd. | Crystal of alkali metal N-acetylneuraminate anhydrate, and process for producing same |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI291462B (en) | 2000-04-25 | 2007-12-21 | Daiichi Sankyo Co Ltd | Hydrate crystal of neuraminic acid compound |
| EP2173166A4 (en) | 2007-07-03 | 2010-08-11 | Childrens Hosp & Res Ct Oak | POLYSIALIC ACID DE-N-ACETYLASE HEMMER AND METHOD OF USE THEREOF |
| JP5523313B2 (ja) | 2007-07-03 | 2014-06-18 | チルドレンズ ホスピタル アンド リサーチ センター アット オークランド | ポリシアル酸誘導体、製造方法、ならびにがん抗原産生の増強およびターゲティングにおける使用 |
| WO2009006620A1 (en) | 2007-07-03 | 2009-01-08 | Children's Hospital & Research Center At Oakland | Oligosialic acid derivatives, methods of manufacture, and immunological uses |
| CA2859296C (en) * | 2011-12-16 | 2016-10-11 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Method for manufacturing neuraminic acid derivatives |
| CN107207552B (zh) * | 2015-01-28 | 2021-03-26 | 协和发酵生化株式会社 | N-乙酰神经氨酸铵盐无水物的晶体及其制造方法 |
| CN109265497B (zh) * | 2018-10-18 | 2022-04-19 | 武汉中科光谷绿色生物技术有限公司 | 一种利用有机溶剂转化n-乙酰神经氨酸水合物制备n-乙酰神经氨酸的方法 |
| CN109232677B (zh) * | 2018-10-18 | 2021-12-28 | 中国科学院合肥物质科学研究院 | 一种使n-乙酰神经氨酸水合物转化为n-乙酰神经氨酸的方法 |
| CN109180749B (zh) * | 2018-10-18 | 2022-04-22 | 中国科学院合肥物质科学研究院 | 一种利用过饱和结晶法制备高纯度n-乙酰神经氨酸水合物的方法 |
| CN110606863B (zh) * | 2019-10-08 | 2023-05-30 | 中国科学院合肥物质科学研究院 | 一种n-乙酰神经氨酸二水合物的制备方法 |
| CN110627849B (zh) * | 2019-10-15 | 2023-02-17 | 中国科学院合肥物质科学研究院 | 一种n-乙酰神经氨酸标准物质的制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8002823A (nl) * | 1980-05-14 | 1981-12-16 | Amsterdam Chem Comb | Lactitolmonohydraat, alsmede werkwijze voor het bereiden van kristallijn lactitol. |
| JPS6053039B2 (ja) * | 1981-06-26 | 1985-11-22 | メクト株式会社 | Ｎ−アセチル／イラミン酸誘導体およびその製造方法 |
| AU582758B2 (en) * | 1984-06-28 | 1989-04-13 | Mect Corporation | Sialic acid derivatives, galactose derivatives and method for producing the same |
| JPS61103889A (ja) * | 1984-10-24 | 1986-05-22 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 結晶エルロ−ス及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法及び用途 |
| JPS6344590A (ja) * | 1986-08-12 | 1988-02-25 | Mect Corp | シアル酸誘導体の製造方法 |
| IT1223398B (it) * | 1987-12-01 | 1990-09-19 | Sirac Spa | Procedimento per la preparazione di lattulosio cristallino ad alta purezza |
| JPH01299294A (ja) * | 1988-05-24 | 1989-12-04 | Mect Corp | ４，８−アンハイドロ−ｎ−アセチルノイラミン酸誘導体 |
| DE68912721T2 (de) * | 1988-11-16 | 1994-05-11 | Nippon Kayaku Kk | Kristallines Hydrochlorid von einer Etoposid-2-dimethylamino-Verbindung und Verfahren zur Herstellung davon. |
-
1989
- 1989-03-08 JP JP1055388A patent/JP2745059B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-03-05 US US07/488,860 patent/US5231177A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-06 NZ NZ232806A patent/NZ232806A/xx unknown
- 1990-03-06 IL IL9367090A patent/IL93670A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-03-07 EP EP90104335A patent/EP0386721B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-07 CA CA002011468A patent/CA2011468C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-03-07 AT AT90104335T patent/ATE118217T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-03-07 FI FI901150A patent/FI95267C/fi not_active IP Right Cessation
- 1990-03-07 ES ES90104335T patent/ES2067580T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-07 KR KR1019900002983A patent/KR0128369B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-03-07 DE DE69016683T patent/DE69016683T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-03-07 DK DK90104335.6T patent/DK0386721T3/da active
- 1990-03-07 HU HU901346A patent/HU203247B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-03-07 NO NO901084A patent/NO173701C/no unknown
- 1990-03-07 AU AU50776/90A patent/AU621203B2/en not_active Ceased
- 1990-03-08 CN CN90101959A patent/CN1026982C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10005808B2 (en) | 2014-07-30 | 2018-06-26 | Kyowa Hakko Bio Co., Ltd. | Crystal of alkali metal N-acetylneuraminate anhydrate, and process for producing same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO901084L (no) | 1990-09-10 |
| EP0386721B1 (en) | 1995-02-08 |
| HU203247B (en) | 1991-06-28 |
| EP0386721A1 (en) | 1990-09-12 |
| NO173701C (no) | 1994-01-19 |
| CA2011468A1 (en) | 1990-09-08 |
| NO173701B (no) | 1993-10-11 |
| DK0386721T3 (da) | 1995-07-10 |
| DE69016683D1 (de) | 1995-03-23 |
| IL93670A (en) | 1994-08-26 |
| HUT53117A (en) | 1990-09-28 |
| KR900014419A (ko) | 1990-10-23 |
| ES2067580T3 (es) | 1995-04-01 |
| CN1026982C (zh) | 1994-12-14 |
| ATE118217T1 (de) | 1995-02-15 |
| KR0128369B1 (ko) | 1998-04-03 |
| DE69016683T2 (de) | 1995-06-08 |
| FI95267C (fi) | 1996-01-10 |
| NZ232806A (en) | 1991-10-25 |
| CN1045584A (zh) | 1990-09-26 |
| NO901084D0 (no) | 1990-03-07 |
| HU901346D0 (en) | 1990-05-28 |
| CA2011468C (en) | 1996-09-10 |
| JPH02235897A (ja) | 1990-09-18 |
| AU621203B2 (en) | 1992-03-05 |
| US5231177A (en) | 1993-07-27 |
| AU5077690A (en) | 1990-09-20 |
| FI95267B (fi) | 1995-09-29 |
| FI901150A0 (fi) | 1990-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2745059B2 (ja) | Ｎ―アセチルノイラミン酸ナトリウム・三水和物 | |
| NO321169B1 (no) | Dinukleotidkrystaller | |
| JP3081016B2 (ja) | 結晶性チオニコチンアミド−アデニンジヌクレオ チド燐酸カリウム塩及びその製造法 | |
| JP2002530287A (ja) | Ｌ−アラビノースからのｌ−リボースの高純度生成 | |
| Kharasch et al. | Derivatives of Sulfenic Acids. XVII. The Hydrolysis of 2, 4-Dinitrobenzenesulfenyl Chloride | |
| SU932992A3 (ru) | Способ получени орторомбической монолитиевой соли @ -никотинамидадениндинуклеотид-дигидрата | |
| US5049663A (en) | Process for producing 1-β-D-arabinofuranosylcytosine-5'-stearylphosphate monosodium salt and monohydrate thereof | |
| JP2751344B2 (ja) | β―シクロデキストリン硫酸エステル塩の精製方法 | |
| US4438044A (en) | Di-L-cysteine L-malate and process for the production thereof | |
| US4151349A (en) | Crystalline potassium salt of β-nicotinamide adenine dinucleotide phosphoric acid and method for its preparation | |
| US4124636A (en) | Method of preparing monopotassium L-malate and its monohydrate | |
| Jensen et al. | Equilibrium solutions of certain lactose-salt mixtures | |
| JPH068266B2 (ja) | Ｌ−グルタミン酸マグネシウム五水和物結晶及びその製造法 | |
| EP0721955B1 (en) | Diadenosine tetraphosphate tetrasodium salt dodecahydrate crystals | |
| SU1386571A1 (ru) | Способ получени пентафторвисмутатов ( @ ) щелочных металлов | |
| JP3486634B2 (ja) | ジヒドロキシジフェニルスルホンのアルカリ金属塩 | |
| SU947999A1 (ru) | Фторированные аналоги простациклина,про вл ющие антиагрегационную активность и способ их получени | |
| JPS6117598A (ja) | 高純度非晶性遊離酸型β‐ニコチンアミド‐アデニン‐ジヌクレオチドの製造方法 | |
| US2891051A (en) | Adducts of salts of novobiocin | |
| KR870001571B1 (ko) | 5'-구 아닐산 2나트륨 7수화물의 정석법 | |
| JP2741061B2 (ja) | ビスマス塩の誘導体及びその製造法及びそれを用いた抗潰瘍剤 | |
| JPH02169597A (ja) | アデノシン―３′，５′―環状リン酸のナトリウム塩の製造法 | |
| SU578317A1 (ru) | Способ получени катионита | |
| JPH0721002B2 (ja) | グルコース７量体 | |
| IE48590B1 (en) | Salts of(-)cis-1,2-epoxypropylphosphonic acid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |