CN109265497B - 一种利用有机溶剂转化n-乙酰神经氨酸水合物制备n-乙酰神经氨酸的方法 - Google Patents

一种利用有机溶剂转化n-乙酰神经氨酸水合物制备n-乙酰神经氨酸的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了利用有机溶剂转化N‑乙酰神经氨酸水合物制备N‑乙酰神经氨酸的方法，是以N‑乙酰神经氨酸水合物为原料，添加有机溶剂后在特定的浓度、温度及搅拌条件下，使N‑乙酰神经氨酸水合物转化为N‑乙酰神经氨酸，然后再经过滤、洗涤、干燥后得到N‑乙酰神经氨酸。这一方法工艺简单，转化反应完全，产品纯度较高，可以满足N‑乙酰神经氨酸工业化生产过程中，N‑乙酰神经氨酸水合物向N‑乙酰神经氨酸的转化，也可通过此方法制备高纯度N‑乙酰神经氨酸。

Description

一种利用有机溶剂转化N-乙酰神经氨酸水合物制备N-乙酰神 经氨酸的方法
技术领域
本发明涉及一种对N-乙酰神经氨酸水合物转化制备N-乙酰神经氨酸的方法，也是N-乙酰神经氨酸高纯度单体的一种制备方法，属于化学工程技术领域。
背景技术
N-乙酰神经氨酸水合物属于单晶化合物，纯度较高，用途也较广，可以用于化妆品、食品等领域。虽然N-乙酰神经氨酸水合物的纯度很高，但有的应用领域不适合，比如在一些药物合成领域，应用要求不能有任何水分存在的时候，N-乙酰神经氨酸水合物就不合适了，比如一些保健品的制备，在与其他成分配伍的过程中，由于需要保持配伍的稳定性，可能就不需要水分，此时N-乙酰神经氨酸水合物也是不合适的。因此，虽然N-乙酰神经氨酸水合物溶于水后与N-乙酰神经氨酸有同样的性质和功能，但因为某些应用领域不需要带结晶水的N-乙酰神经氨酸，因此N-乙酰神经氨酸水合物如何转化为N-乙酰神经氨酸是亟待解决的问题。
发明内容
本发明为了解决N-乙酰神经氨酸水合物向N-乙酰神经氨酸转化的问题，提供了一种利用有机溶剂转化N-乙酰神经氨酸水合物制备N-乙酰神经氨酸的方法，以获得高纯度质量稳定的N-乙酰神经氨酸，满足保健、医药等领域的应用需求。
本发明利用有机溶剂转化N-乙酰神经氨酸水合物制备N-乙酰神经氨酸的方法，包括如下步骤：
步骤1：向N-乙酰神经氨酸水合物中加入有机溶剂；
步骤2：将步骤1获得的反应体系升温搅拌反应，直至N-乙酰神经氨酸水合物全部转化为N-乙酰神经氨酸；
步骤3：将步骤2转化后的N-乙酰神经氨酸进行过滤、洗涤、干燥。
步骤1中，所述有机溶剂为N-乙酰神经氨酸难溶或微溶的有机溶剂，如醇类(乙醇、甲醇等)、酮类(丙酮等)、乙酸乙酯等。
步骤1中，所述有机溶剂与N-乙酰神经氨酸水合物的质量比为2-10：1(wt/wt)。
步骤2中，反应温度为0-70℃，搅拌条件为0-5000rpm/min。
步骤3中，洗涤所用溶剂为纯净水。
步骤3中，干燥温度≤100℃。
本发明的有益效果体现在：
本发明根据N-乙酰神经氨酸在水和一些有机溶剂中溶解度性质的不同，在N-乙酰神经氨酸水合物中加入一些有机溶剂，如醇类溶剂，包括乙醇、甲醇等；或者酮类溶剂，如丙酮等；或者乙酸乙酯等溶剂，加入这些溶剂后，N-乙酰神经氨酸水合物进行溶解，然后利用相似相容原理，水分溶解到有机溶剂中，N-乙酰神经氨酸则从有机溶剂中析出，获得目标物质N-乙酰神经氨酸。方法简单易操作，且损失较少。
本发明根据N-乙酰神经氨酸的理化性质，加入不同体积的有机溶剂，使N-乙酰神经氨酸水合物恰好溶解且又能从有机溶剂中析出。此方法不引入其他杂质，产品纯度较高。
经高效液相色谱法检测，本发明方法所得产品的纯度高于99％，满足市场需求，且成本低。
附图说明
图1为本发明实施例1转化前(a)后(b)产品的外观形态照片。
图2为本发明实施例1所得产品的高效液相色谱检测图谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步阐明本发明。但这些实施例仅用于说明本发明，而不构成对本发明范围的限制。
实施例1：
本实施按如下步骤对利用有机溶剂对N-乙酰神经氨酸水合物进制备N-乙酰神经氨酸：
1、选取N-乙酰神经氨酸二水合物为原料，N-乙酰神经氨酸二水合物的纯度为98.2％。
2、称取上述N-乙酰神经氨酸二水合物10g，按照N-乙酰神经氨酸水合物与乙醇的重量比为6:1，称取乙醇60g；
3、把上述乙醇倒入称量好的N-乙酰神经氨酸二水合物的容器里，一并放入30℃水浴锅里进行搅拌，一直搅拌至水合物全部转化为N-乙酰神经氨酸为止。
4、对转化后的N-乙酰神经氨酸进行过滤，采用滤纸过滤，然后用纯净水快速淋洗两次。
5、上述洗涤后的N-乙酰神经氨酸放入烘箱进行烘干，烘干温度为80℃，然后利用高效液相色谱进行检测，所得N-乙酰神经氨酸的纯度为98.2％。烘干后的晶体(外观形态如图1(b)所示)采用高效液相色谱法检测(结果如图2所示)。
实施例2：
本实施按如下步骤对利用有机溶剂对N-乙酰神经氨酸水合物进行脱水制备N-乙酰神经氨酸：
1、选取N-乙酰神经氨酸二水合物为原料，N-乙酰神经氨酸二水合物的纯度为98.5％。
2、称取上述N-乙酰神经氨酸二水合物10g，同时按照N-乙酰神经氨酸水合物与乙醇的比例8:1，称取乙醇80g；
3、把上述乙醇倒入称量好的N-乙酰神经氨酸二水合物的容器里，一并放入60℃水浴锅里进行搅拌，一直搅拌至水合物全部转化为N-乙酰神经氨酸为止。
4、对转化后的N-乙酰神经氨酸进行过滤，采用滤纸过滤，然后用纯净水快速淋洗两次。
5、上述洗涤后的N-乙酰神经氨酸放入烘箱进行烘干，烘干温度为60℃，然后利用高效液相色谱进行检测，纯度为98.2％。
实施例3：
本实施按照实施例2步骤，除步骤2的N-乙酰神经氨酸水合物与乙醇比例为11：1之外，其他均同实施例2步骤，最终得到的N-乙酰神经氨酸纯度为95％。
实施例4：
本实施按如下步骤对利用有机溶剂对N-乙酰神经氨酸水合物进行脱水制备N-乙酰神经氨酸：
1、选取N-乙酰神经氨酸二水合物为原料，N-乙酰神经氨酸二水合物的纯度为99.2％。
2、称取上述N-乙酰神经氨酸二水合物10g，同时按照N-乙酰神经氨酸水合物与乙醇的比例3:1，称取乙醇30g；
3、把上述乙醇倒入称量好的N-乙酰神经氨酸二水合物的容器里，一并放入50℃水浴锅里进行搅拌，一直搅拌至水合物全部转化为N-乙酰神经氨酸为止。
4、对转化后的N-乙酰神经氨酸进行过滤，采用滤纸过滤，然后用纯净水快速淋洗两次。
5、上述洗涤后的N-乙酰神经氨酸放入烘箱进行烘干，烘干温度为50℃，然后利用高效液相色谱进行检测，纯度为99.1％。
实施例5：
本实施按照实施例4步骤，除步骤2的N-乙酰神经氨酸水合物与乙醇比例为2：1之外，其他均同实施例2步骤，最终得到的N-乙酰神经氨酸纯度为90.1％。
实施例6：
本实施按如下步骤对利用有机溶剂对N-乙酰神经氨酸水合物进行脱水制备N-乙酰神经氨酸：
1、选取N-乙酰神经氨酸二水合物为原料，N-乙酰神经氨酸二水合物的纯度为99.3％。
2、称取上述N-乙酰神经氨酸二水合物10g，同时按照N-乙酰神经氨酸水合物与乙醇的比例6:1，称取乙醇60g；
3、把上述乙醇倒入称量好的N-乙酰神经氨酸二水合物的容器里，一并放入50℃水浴锅里进行搅拌，一直搅拌至水合物全部转化为N-乙酰神经氨酸为止。
4、对转化后的N-乙酰神经氨酸进行过滤，采用滤纸过滤，然后用纯净水快速淋洗两次。
5、上述洗涤后的N-乙酰神经氨酸放入烘箱进行烘干，烘干温度为60℃，然后利用高效液相色谱进行检测，纯度为99.3％。

Claims (3)

1.一种利用有机溶剂转化N-乙酰神经氨酸水合物制备N-乙酰神经氨酸的方法，其特征在于：以N-乙酰神经氨酸水合物为原料，添加有机溶剂后在特定的浓度、温度及搅拌条件下，使N-乙酰神经氨酸水合物转化为N-乙酰神经氨酸，然后再经过滤、洗涤、干燥后得到N-乙酰神经氨酸，包括如下步骤：
步骤1：向N-乙酰神经氨酸水合物中加入有机溶剂；所述有机溶剂为乙醇、甲醇、丙酮或乙酸乙酯；
步骤2：将步骤1获得的反应体系升温搅拌反应，直至N-乙酰神经氨酸水合物全部转化为N-乙酰神经氨酸；
步骤3：将步骤2转化后的N-乙酰神经氨酸进行过滤、洗涤、干燥；
步骤1中，所述有机溶剂与N-乙酰神经氨酸水合物的质量比为2-10：1；
步骤2中，反应温度为30-70℃，搅拌条件为0-5000rpm/min。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：
步骤3中，洗涤所用溶剂为纯净水。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：
步骤3中，干燥温度≤100℃。
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