JP3486634B2 - ジヒドロキシジフェニルスルホンのアルカリ金属塩 - Google Patents
ジヒドロキシジフェニルスルホンのアルカリ金属塩Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なジヒドロキ
シジフェニルスルホンのアルカリ金属塩およびその製造
方法に関する。
シジフェニルスルホンのアルカリ金属塩およびその製造
方法に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、感熱紙用顕
色剤として有用な新規ジヒドロキシジフェニルスルホン
のアルカリ金属塩を提供することを課題とする。
色剤として有用な新規ジヒドロキシジフェニルスルホン
のアルカリ金属塩を提供することを課題とする。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明のジヒドロキシジ
フェニルスルホンのアルカリ金属塩は、文献未記載の新
規化合物であって、一般式
フェニルスルホンのアルカリ金属塩は、文献未記載の新
規化合物であって、一般式
【０００４】
【化２】
【０００５】（式中、ＭはＮａ、Ｋ、Ｌｉ、Ｒｂまたは
Ｃｓを表し、ｍ、ｎは１以上の整数で、１＜（ｍ＋ｎ）
／ｍ≦６である。）で表される。
Ｃｓを表し、ｍ、ｎは１以上の整数で、１＜（ｍ＋ｎ）
／ｍ≦６である。）で表される。
【０００６】本発明のジヒドロキシジフェニルスルホン
のアルカリ金属塩を製造するには、ジヒドロキシジフェ
ニルスルホンを、アルカリ金属原子換算でｍ／（ｍ＋
ｎ）当量の塩基性アルカリ金属化合物と反応させる。
のアルカリ金属塩を製造するには、ジヒドロキシジフェ
ニルスルホンを、アルカリ金属原子換算でｍ／（ｍ＋
ｎ）当量の塩基性アルカリ金属化合物と反応させる。
【０００７】
【発明の実施の形態】上記一般式（１）におけるＭは、
アルカリ金属原子であり、具体的にはＮａ（ナトリウ
ム）、Ｋ（カリウム）、Ｌｉ（リチウム）、Ｒｂ（ルビ
ジウム）またはＣｓ（セシウム）である。また、式中の
ＯＨ基およびＯ-基の位置は、特に限定されないが、
２，４′位または４，４′位であるのが好ましい。
アルカリ金属原子であり、具体的にはＮａ（ナトリウ
ム）、Ｋ（カリウム）、Ｌｉ（リチウム）、Ｒｂ（ルビ
ジウム）またはＣｓ（セシウム）である。また、式中の
ＯＨ基およびＯ-基の位置は、特に限定されないが、
２，４′位または４，４′位であるのが好ましい。
【０００８】式中のｍ、ｎは１以上の整数で、１＜（ｍ
＋ｎ）／ｍ≦６である。例えば、ｍが１でｎが１の場合
は、ジヒドロキシジフェニルスルホンの１／２アルカリ
金属塩である。また、例えば、ｍが１でｎが３の場合
は、ジヒドロキシジフェニルスルホンの１／４アルカリ
金属塩である。
＋ｎ）／ｍ≦６である。例えば、ｍが１でｎが１の場合
は、ジヒドロキシジフェニルスルホンの１／２アルカリ
金属塩である。また、例えば、ｍが１でｎが３の場合
は、ジヒドロキシジフェニルスルホンの１／４アルカリ
金属塩である。
【０００９】なお、一般式（１）には示さなかったが、
本発明の化合物は結晶水を含んでもよい。
本発明の化合物は結晶水を含んでもよい。
【００１０】本発明のジヒドロキシジフェニルスルホン
のアルカリ金属塩を製造するには、ジヒドロキシジフェ
ニルスルホンを水系溶媒中で懸濁させ、これに塩基性ア
ルカリ金属化合物を加え、加熱して懸濁状態または溶解
状態とした後に、冷却して析出結晶を単離する。
のアルカリ金属塩を製造するには、ジヒドロキシジフェ
ニルスルホンを水系溶媒中で懸濁させ、これに塩基性ア
ルカリ金属化合物を加え、加熱して懸濁状態または溶解
状態とした後に、冷却して析出結晶を単離する。
【００１１】ジヒドロキシジフェニルスルホンとして
は、２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，
４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン等が挙げられ
る。
は、２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，
４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン等が挙げられ
る。
【００１２】塩基性アルカリ金属化合物としては、Ｎ
ａ、Ｋ、Ｌｉ、Ｒｂ、Ｃｓ等のアルカリ金属の水酸化物
や炭酸塩等が挙げられ、好ましくはアルカリ金属水酸化
物である。
ａ、Ｋ、Ｌｉ、Ｒｂ、Ｃｓ等のアルカリ金属の水酸化物
や炭酸塩等が挙げられ、好ましくはアルカリ金属水酸化
物である。
【００１３】ジヒドロキシジフェニルスルホンのｍ／
（ｍ＋ｎ）アルカリ金属塩を得るには、ジヒドロキシジ
フェニルスルホンに対して、理論的には、アルカリ金属
原子換算でｍ／（ｍ＋ｎ）当量の塩基性アルカリ金属化
合物を反応させる。例えば、ジヒドロキシジフェニルス
ルホンの１／２アルカリ金属塩を得るには、ジヒドロキ
シジフェニルスルホンに対して、理論的には、アルカリ
金属原子換算で１／２当量の塩基性アルカリ金属化合物
を反応させ、１／４アルカリ金属塩を得るには、理論的
には、アルカリ金属原子換算で１／４当量の塩基性アル
カリ金属化合物を反応させ、１／６アルカリ金属塩を得
るには、理論的には、アルカリ金属原子換算で１／６当
量の塩基性アルカリ金属化合物を反応させる。
（ｍ＋ｎ）アルカリ金属塩を得るには、ジヒドロキシジ
フェニルスルホンに対して、理論的には、アルカリ金属
原子換算でｍ／（ｍ＋ｎ）当量の塩基性アルカリ金属化
合物を反応させる。例えば、ジヒドロキシジフェニルス
ルホンの１／２アルカリ金属塩を得るには、ジヒドロキ
シジフェニルスルホンに対して、理論的には、アルカリ
金属原子換算で１／２当量の塩基性アルカリ金属化合物
を反応させ、１／４アルカリ金属塩を得るには、理論的
には、アルカリ金属原子換算で１／４当量の塩基性アル
カリ金属化合物を反応させ、１／６アルカリ金属塩を得
るには、理論的には、アルカリ金属原子換算で１／６当
量の塩基性アルカリ金属化合物を反応させる。
【００１４】塩基性アルカリ金属化合物の好ましい使用
量は、例えば、ジヒドロキシジフェニルスルホンの１／
２アルカリ金属塩を得るには、ジヒドロキシジフェニル
スルホンに対して、アルカリ金属原子換算で０．４〜
０．６当量となる値である。すなわち、アルカリ金属水
酸化物を用いる場合には、ジヒドロキシジフェニルスル
ホン１モルに対して０．４〜０．６モルの使用量であ
り、アルカリ金属炭酸塩を用いる場合には、ジヒドロキ
シジフェニルスルホン１モルに対して０．２〜０．３モ
ルの使用量である。
量は、例えば、ジヒドロキシジフェニルスルホンの１／
２アルカリ金属塩を得るには、ジヒドロキシジフェニル
スルホンに対して、アルカリ金属原子換算で０．４〜
０．６当量となる値である。すなわち、アルカリ金属水
酸化物を用いる場合には、ジヒドロキシジフェニルスル
ホン１モルに対して０．４〜０．６モルの使用量であ
り、アルカリ金属炭酸塩を用いる場合には、ジヒドロキ
シジフェニルスルホン１モルに対して０．２〜０．３モ
ルの使用量である。
【００１５】また、例えば、ジヒドロキシジフェニルス
ルホンの１／４アルカリ金属塩を得るには、塩基性アル
カリ金属化合物の好ましい使用量は、ジヒドロキシジフ
ェニルスルホンに対して、アルカリ金属原子換算で０．
２〜０．３当量となる値である。すなわち、アルカリ金
属水酸化物を用いる場合には、ジヒドロキシジフェニル
スルホン１モルに対して０．２〜０．３モルの使用量で
あり、アルカリ金属炭酸塩を用いる場合には、ジヒドロ
キシジフェニルスルホン１モルに対して０．１〜０．１
５モルの使用量である。
ルホンの１／４アルカリ金属塩を得るには、塩基性アル
カリ金属化合物の好ましい使用量は、ジヒドロキシジフ
ェニルスルホンに対して、アルカリ金属原子換算で０．
２〜０．３当量となる値である。すなわち、アルカリ金
属水酸化物を用いる場合には、ジヒドロキシジフェニル
スルホン１モルに対して０．２〜０．３モルの使用量で
あり、アルカリ金属炭酸塩を用いる場合には、ジヒドロ
キシジフェニルスルホン１モルに対して０．１〜０．１
５モルの使用量である。
【００１６】また、例えば、ジヒドロキシジフェニルス
ルホンの１／６アルカリ金属塩を得るには、塩基性アル
カリ金属化合物の好ましい使用量は、ジヒドロキシジフ
ェニルスルホンに対して、アルカリ金属原子換算で０．
１５〜０．１８当量となる値である。すなわち、アルカ
リ金属水酸化物を用いる場合には、ジヒドロキシジフェ
ニルスルホン１モルに対して０．１５〜０．１８モルの
使用量であり、アルカリ金属炭酸塩を用いる場合には、
ジヒドロキシジフェニルスルホン１モルに対して０．０
７５〜０．０９モルの使用量である。
ルホンの１／６アルカリ金属塩を得るには、塩基性アル
カリ金属化合物の好ましい使用量は、ジヒドロキシジフ
ェニルスルホンに対して、アルカリ金属原子換算で０．
１５〜０．１８当量となる値である。すなわち、アルカ
リ金属水酸化物を用いる場合には、ジヒドロキシジフェ
ニルスルホン１モルに対して０．１５〜０．１８モルの
使用量であり、アルカリ金属炭酸塩を用いる場合には、
ジヒドロキシジフェニルスルホン１モルに対して０．０
７５〜０．０９モルの使用量である。
【００１７】溶媒としては、水またはアルコール水溶液
を用いることができる。アルコールとしては、メタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール等が好まし
い。アルコールの濃度は、３０重量％以下であるのが好
ましい。
を用いることができる。アルコールとしては、メタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール等が好まし
い。アルコールの濃度は、３０重量％以下であるのが好
ましい。
【００１８】溶媒の使用量は、広い範囲から選択できる
が、ジヒドロキシジフェニルスルホンに対して１〜５重
量倍とするのが好ましい。
が、ジヒドロキシジフェニルスルホンに対して１〜５重
量倍とするのが好ましい。
【００１９】また、塩基性アルカリ金属化合物を加えた
後の加熱温度は、特に限定されないが、６０〜１００℃
が好ましい。
後の加熱温度は、特に限定されないが、６０〜１００℃
が好ましい。
【００２０】加熱して懸濁状態または溶解状態とした後
に、反応液を１０〜５０℃に冷却し、析出した結晶を濾
過等により単離する。冷却しても結晶が析出しない場合
には、反応液を濃縮乾固して目的物を得ることができ
る。
に、反応液を１０〜５０℃に冷却し、析出した結晶を濾
過等により単離する。冷却しても結晶が析出しない場合
には、反応液を濃縮乾固して目的物を得ることができ
る。
【００２１】なお、ジヒドロキシジフェニルスルホンの
モノアルカリ金属塩とジヒドロキシジフェニルスルホン
との混合物を溶融させても、本発明の化合物を得ること
ができる。
モノアルカリ金属塩とジヒドロキシジフェニルスルホン
との混合物を溶融させても、本発明の化合物を得ること
ができる。
【００２２】公知のジヒドロキシジフェニルスルホンの
モノアルカリ金属塩は融点を有さないが、上記のように
して得られた本発明の化合物は融点を有するので、明ら
かに別の化合物である。本発明の化合物の大部分は、対
応するジヒドロキシジフェニルスルホン自体よりも低い
融点を示す。詳しくいえば、４，４′−ジヒドロキシジ
フェニルスルホンのｍ／（ｍ＋ｎ）アルカリ金属塩の場
合はＮａ、Ｌｉ、Ｒｂ、Ｃｓ塩が、２，４′−ジヒドロ
キシジフェニルスルホンのｍ／（ｍ＋ｎ）アルカリ金属
塩の場合はＬｉ、Ｒｂ、Ｃｓ塩が、それぞれ対応するジ
ヒドロキシジフェニルスルホン自体よりも低い融点を示
す。
モノアルカリ金属塩は融点を有さないが、上記のように
して得られた本発明の化合物は融点を有するので、明ら
かに別の化合物である。本発明の化合物の大部分は、対
応するジヒドロキシジフェニルスルホン自体よりも低い
融点を示す。詳しくいえば、４，４′−ジヒドロキシジ
フェニルスルホンのｍ／（ｍ＋ｎ）アルカリ金属塩の場
合はＮａ、Ｌｉ、Ｒｂ、Ｃｓ塩が、２，４′−ジヒドロ
キシジフェニルスルホンのｍ／（ｍ＋ｎ）アルカリ金属
塩の場合はＬｉ、Ｒｂ、Ｃｓ塩が、それぞれ対応するジ
ヒドロキシジフェニルスルホン自体よりも低い融点を示
す。
【００２３】また、公知のジヒドロキシジフェニルスル
ホンのモノアルカリ金属塩に比べて、本発明の化合物は
水に対する溶解度が小さく、ジヒドロキシジフェニルス
ルホン自体の溶解度とほぼ同程度である。さらに、ジヒ
ドロキシジフェニルスルホン自体に比べて、本発明の化
合物は有機溶媒に対する溶解度が小さい。
ホンのモノアルカリ金属塩に比べて、本発明の化合物は
水に対する溶解度が小さく、ジヒドロキシジフェニルス
ルホン自体の溶解度とほぼ同程度である。さらに、ジヒ
ドロキシジフェニルスルホン自体に比べて、本発明の化
合物は有機溶媒に対する溶解度が小さい。
【００２４】このように、本発明の化合物は水に対する
溶解度が小さいので、感熱紙用顕色剤として有用であ
る。また、有機溶媒に対する溶解度も小さいので、耐溶
剤性や保存性等に優れている。
溶解度が小さいので、感熱紙用顕色剤として有用であ
る。また、有機溶媒に対する溶解度も小さいので、耐溶
剤性や保存性等に優れている。
【００２５】本発明の化合物の中で、２，４′−ジヒド
ロキシジフェニルスルホンのｍ／（ｍ＋ｎ）アルカリ金
属塩は、水に対する溶解度が特に小さいので、２，４′
−ジヒドロキシジフェニルスルホンと４，４′−ジヒド
ロキシジフェニルスルホンとの混合物から、２，４′−
ジヒドロキシジフェニルスルホンを分離するための中間
体として有用である。すなわち、例えば、２，４′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホンと４，４′−ジヒドロキ
シジフェニルスルホンとの混合物を、塩基性アルカリ金
属化合物の水溶液に懸濁または溶解処理した後、冷却し
て２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンのｍ／
（ｍ＋ｎ）アルカリ金属塩のみを析出させて、分離し、
次いでこれを酸処理することにより、高純度の２，４′
−ジヒドロキシジフェニルスルホンを得ることができ
る。
ロキシジフェニルスルホンのｍ／（ｍ＋ｎ）アルカリ金
属塩は、水に対する溶解度が特に小さいので、２，４′
−ジヒドロキシジフェニルスルホンと４，４′−ジヒド
ロキシジフェニルスルホンとの混合物から、２，４′−
ジヒドロキシジフェニルスルホンを分離するための中間
体として有用である。すなわち、例えば、２，４′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホンと４，４′−ジヒドロキ
シジフェニルスルホンとの混合物を、塩基性アルカリ金
属化合物の水溶液に懸濁または溶解処理した後、冷却し
て２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンのｍ／
（ｍ＋ｎ）アルカリ金属塩のみを析出させて、分離し、
次いでこれを酸処理することにより、高純度の２，４′
−ジヒドロキシジフェニルスルホンを得ることができ
る。
【００２６】
【実施例】以下、実施例を挙げて、本発明をより具体的
に説明する。
に説明する。
【００２７】実施例１
［２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの１／２
Ｎａ塩の製造］１００ｍｌ反応器に２，４′−ジヒドロ
キシジフェニルスルホン１５．０ｇ（０．０６モル）お
よび水７５．０ｇを仕込み、撹拌しながら４８％ＮａＯ
Ｈ水溶液２．５ｇ（０．０３モル）を加えた後に昇温し
た。内温が９５℃に到達したとき、系内は懸濁状態であ
った。次いで、３０℃まで冷却して析出結晶を濾別し
た。得られた結晶１７．５ｇを風乾すると、結晶の重量
は１４．９ｇとなった。
Ｎａ塩の製造］１００ｍｌ反応器に２，４′−ジヒドロ
キシジフェニルスルホン１５．０ｇ（０．０６モル）お
よび水７５．０ｇを仕込み、撹拌しながら４８％ＮａＯ
Ｈ水溶液２．５ｇ（０．０３モル）を加えた後に昇温し
た。内温が９５℃に到達したとき、系内は懸濁状態であ
った。次いで、３０℃まで冷却して析出結晶を濾別し
た。得られた結晶１７．５ｇを風乾すると、結晶の重量
は１４．９ｇとなった。
【００２８】
滴定分析
得られた結晶を０．５０５９ｇ精秤し、１Ｎ−ＮａＯＨ
と１Ｎ−硫酸で滴定した。
と１Ｎ−硫酸で滴定した。
【００２９】
以上の分析結果より、２，４′−ジヒドロキシジフェニ
ルスルホン２分子とＮａ１原子とからなり、結晶水１分
子を含む塩であることが確認された。
ルスルホン２分子とＮａ１原子とからなり、結晶水１分
子を含む塩であることが確認された。
【００３０】実施例２
［４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの１／４
Ｃｓ塩の製造］５０ｍｌ反応器に４，４′−ジヒドロキ
シジフェニルスルホン１０．０ｇ（０．０４モル）およ
び水２０．０ｇを仕込み、撹拌しながら水酸化セシウム
１．５ｇ（０．０１モル）を加えた後に昇温した。内温
が９０℃に到達したとき、系内は溶解状態となった。そ
の後、放冷したところ内温８５℃で結晶が析出し始め、
３０℃で析出結晶を濾別した。得られた結晶１３．２ｇ
を風乾すると、結晶の重量は１０．７ｇとなった。
Ｃｓ塩の製造］５０ｍｌ反応器に４，４′−ジヒドロキ
シジフェニルスルホン１０．０ｇ（０．０４モル）およ
び水２０．０ｇを仕込み、撹拌しながら水酸化セシウム
１．５ｇ（０．０１モル）を加えた後に昇温した。内温
が９０℃に到達したとき、系内は溶解状態となった。そ
の後、放冷したところ内温８５℃で結晶が析出し始め、
３０℃で析出結晶を濾別した。得られた結晶１３．２ｇ
を風乾すると、結晶の重量は１０．７ｇとなった。
【００３１】
滴定分析
得られた結晶を０．５２４８ｇ精秤し、１Ｎ−ＮａＯＨ
と１Ｎ−硫酸で滴定した。
と１Ｎ−硫酸で滴定した。
【００３２】
以上の分析結果より、４，４′−ジヒドロキシジフェニ
ルスルホン４分子とＣｓ１原子とからなり、結晶水３分
子を含む塩であることが確認された。
ルスルホン４分子とＣｓ１原子とからなり、結晶水３分
子を含む塩であることが確認された。
【００３３】実施例３〜１０、比較例１〜６
ジヒドロキシジフェニルスルホン（ＤＤＳ）の種類、塩
基性アルカリ金属化合物の種類およびその使用量（対Ｄ
ＤＳ１モル）を表１に示すように変更した以外は、実施
例１と同様にしてＤＤＳのアルカリ金属塩を得た。
基性アルカリ金属化合物の種類およびその使用量（対Ｄ
ＤＳ１モル）を表１に示すように変更した以外は、実施
例１と同様にしてＤＤＳのアルカリ金属塩を得た。
【００３４】
【表１】
【００３５】得られたＤＤＳのアルカリ金属塩の分析結
果を表２に示す。参考のために、実施例１、２の分析結
果も併記する。また、参考例１、２として、４，４′−
ＤＤＳと２，４′−ＤＤＳの融点と分解点を併記する。
果を表２に示す。参考のために、実施例１、２の分析結
果も併記する。また、参考例１、２として、４，４′−
ＤＤＳと２，４′−ＤＤＳの融点と分解点を併記する。
【００３６】
【表２】
【００３７】なお、Ｘ線回折分析の結果を図１〜５に示
す。図１は２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン
の１／２Ｋ塩（実施例７）のＸ線回折チャート、図２は
２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンのモノカリ
ウム塩（比較例５）のＸ線回折チャート、図３は２，
４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン（参考例２）の
Ｘ線回折チャート、図４は２，４′−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホンの１／２Ｃｓ塩（実施例８）のＸ線回折
チャート、図５は２，４′−ジヒドロキシジフェニルス
ルホンのモノセシウム塩（比較例６）のＸ線回折チャー
トである。
す。図１は２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン
の１／２Ｋ塩（実施例７）のＸ線回折チャート、図２は
２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンのモノカリ
ウム塩（比較例５）のＸ線回折チャート、図３は２，
４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン（参考例２）の
Ｘ線回折チャート、図４は２，４′−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホンの１／２Ｃｓ塩（実施例８）のＸ線回折
チャート、図５は２，４′−ジヒドロキシジフェニルス
ルホンのモノセシウム塩（比較例６）のＸ線回折チャー
トである。
【００３８】実施例１１
［２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの１／２
Ｎａ塩の製造］実施例１の水を３０重量％メタノール水
溶液に変えた以外は同様に行った結果、内温が８５℃に
到達したとき、系内は溶解状態となり、その後、冷却し
たところ内温４５℃で結晶が析出し始め、２５℃で析出
結晶を濾別した。得られた結晶１４．１ｇを風乾する
と、結晶の重量は１２．０ｇとなった。
Ｎａ塩の製造］実施例１の水を３０重量％メタノール水
溶液に変えた以外は同様に行った結果、内温が８５℃に
到達したとき、系内は溶解状態となり、その後、冷却し
たところ内温４５℃で結晶が析出し始め、２５℃で析出
結晶を濾別した。得られた結晶１４．１ｇを風乾する
と、結晶の重量は１２．０ｇとなった。
【００３９】（分析）
融点：２３７℃（示差熱分析法）
分解点：２９９℃（示差熱分析法）
含水率：３．３％（結晶水１分子に相当）
金属含量（原子吸光分析）
理論値：４．３％
実測値：４．３％
以上の分析結果より、２，４′−ジヒドロキシジフェニ
ルスルホン２分子とＮａ１原子とからなり、結晶水１分
子を含む塩であることが確認された。
ルスルホン２分子とＮａ１原子とからなり、結晶水１分
子を含む塩であることが確認された。
【００４０】実施例１２
［４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの１／４
Ｃｓ塩の製造］実施例２の水を２０重量％メタノール水
溶液に変えた以外は同様に行った結果、内温が７０℃に
到達したとき、系内は溶解状態となり、その後、冷却し
たところ内温４６℃で結晶が析出し始め、２５℃で析出
結晶を濾別した。得られた結晶１０．６ｇを風乾する
と、結晶の重量は８．６ｇとなった。
Ｃｓ塩の製造］実施例２の水を２０重量％メタノール水
溶液に変えた以外は同様に行った結果、内温が７０℃に
到達したとき、系内は溶解状態となり、その後、冷却し
たところ内温４６℃で結晶が析出し始め、２５℃で析出
結晶を濾別した。得られた結晶１０．６ｇを風乾する
と、結晶の重量は８．６ｇとなった。
【００４１】（分析）
融点：２２４℃（示差熱分析法）
分解点：３２９℃（示差熱分析法）
含水率：４．５％（結晶水３分子に相当）
金属含量（原子吸光分析）
理論値：１１．２％
実測値：１１．１％
以上の分析結果より、４，４′−ジヒドロキシジフェニ
ルスルホン４分子とＣｓ１原子とからなり、結晶水３分
子を含む塩であることが確認された。
ルスルホン４分子とＣｓ１原子とからなり、結晶水３分
子を含む塩であることが確認された。
【００４２】
【発明の効果】本発明のジヒドロキシジフェニルスルホ
ンのアルカリ金属塩は、水や有機溶媒に対する溶解度が
小さいため、感熱紙用顕色剤等として有用である。
ンのアルカリ金属塩は、水や有機溶媒に対する溶解度が
小さいため、感熱紙用顕色剤等として有用である。
【図１】実施例７で得られた化合物のＸ線回折チャート
である。
である。
【図２】２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの
モノカリウム塩のＸ線回折チャートである。
モノカリウム塩のＸ線回折チャートである。
【図３】２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの
Ｘ線回折チャートである。
Ｘ線回折チャートである。
【図４】実施例８で得られた化合物のＸ線回折チャート
である。
である。
【図５】２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの
モノセシウム塩のＸ線回折チャートである。
モノセシウム塩のＸ線回折チャートである。
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フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平５−58031（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−33733（ＪＰ，Ａ)
特開 平１−50855（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 317/00
B41M 5/00
C07C 315/00
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、ＭはＮａ、Ｋ、Ｌｉ、ＲｂまたはＣｓを表し、
ｍは１で、ｎは１、３または５である。）で表されるジ
ヒドロキシジフェニルスルホンのアルカリ金属塩。 - 【請求項２】 ジヒドロキシジフェニルスルホンを、ア
ルカリ金属原子換算でｍ／（ｍ＋ｎ）当量の塩基性アル
カリ金属化合物と反応させることを特徴とする請求項１
に記載のジヒドロキシジフェニルスルホンのアルカリ金
属塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13142597A JP3486634B2 (ja) | 1996-05-27 | 1997-05-21 | ジヒドロキシジフェニルスルホンのアルカリ金属塩 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8-132267 | 1996-05-27 | ||
| JP13226796 | 1996-05-27 | ||
| JP13142597A JP3486634B2 (ja) | 1996-05-27 | 1997-05-21 | ジヒドロキシジフェニルスルホンのアルカリ金属塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1053574A JPH1053574A (ja) | 1998-02-24 |
| JP3486634B2 true JP3486634B2 (ja) | 2004-01-13 |
Family
ID=26466264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13142597A Expired - Fee Related JP3486634B2 (ja) | 1996-05-27 | 1997-05-21 | ジヒドロキシジフェニルスルホンのアルカリ金属塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3486634B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003029016A1 (fr) * | 2001-09-28 | 2003-04-10 | Konishi Chemical Ind. Co., Ltd. | Revelateur, dispersion contenant ce revelateur et materiaux d'enregistrement thermique |
-
1997
- 1997-05-21 JP JP13142597A patent/JP3486634B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH1053574A (ja) | 1998-02-24 |
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