JP2736367B2 - アルブチン分離回収方法 - Google Patents
アルブチン分離回収方法Info
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- JP2736367B2 JP2736367B2 JP224789A JP224789A JP2736367B2 JP 2736367 B2 JP2736367 B2 JP 2736367B2 JP 224789 A JP224789 A JP 224789A JP 224789 A JP224789 A JP 224789A JP 2736367 B2 JP2736367 B2 JP 2736367B2
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- JP
- Japan
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- arbutin
- activated carbon
- column
- separating
- fractionating
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- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はアルブチン分離回収方法、特に各種アルブチ
ン産生生物の培養液よりアルブチンを分離回収する方法
の改良に関する。
ン産生生物の培養液よりアルブチンを分離回収する方法
の改良に関する。
［従来の技術］ 従来よりアルブチン産生生物の培養によりアルブチン
を製造する方法に関しては、例えば特開昭63−68094号
公報、或いは特開昭62−44174号公報等に各種提案され
ている。
を製造する方法に関しては、例えば特開昭63−68094号
公報、或いは特開昭62−44174号公報等に各種提案され
ている。
しかしながら、これらはアルブチン産生生物として用
いる微生物の菌種や培養法に特徴を有し、その培養液中
のアルブチン分離回収方法に関しては余り詳細な検討が
なされていなかった。
いる微生物の菌種や培養法に特徴を有し、その培養液中
のアルブチン分離回収方法に関しては余り詳細な検討が
なされていなかった。
すなわち、前記特開昭62−44174号公報には、培養液
を濾過した残渣を熱水抽出し、更に遠心分離により得ら
れた上澄液を濃縮凝固してシリカゲルカラムでアルブチ
ンを得る方法が開示されている。
を濾過した残渣を熱水抽出し、更に遠心分離により得ら
れた上澄液を濃縮凝固してシリカゲルカラムでアルブチ
ンを得る方法が開示されている。
また、特開昭63−68094号公報には培養液を濾過して
得た残渣をメタノール抽出し、これを濃縮乾固し、固形
物をアルブチンの飽和溶液となるように熱水又は熱エタ
ノールに溶かし、熱時不溶物を濾別し、濾液を低温にす
ることによって結晶化するアルブチン分離回収方法が開
示されているが、これ以外にはほとんど報告例がない。
得た残渣をメタノール抽出し、これを濃縮乾固し、固形
物をアルブチンの飽和溶液となるように熱水又は熱エタ
ノールに溶かし、熱時不溶物を濾別し、濾液を低温にす
ることによって結晶化するアルブチン分離回収方法が開
示されているが、これ以外にはほとんど報告例がない。
［発明が解決しようとする課題］ ところが、前述した従来のアルブチン分離回収方法
は、熱水抽出後遠心分離によって得られる上澄液を濃縮
する際に、多量の水を除去する操作に長時間を要し、工
業的にアルブチンを生産するのは極めて困難である。
は、熱水抽出後遠心分離によって得られる上澄液を濃縮
する際に、多量の水を除去する操作に長時間を要し、工
業的にアルブチンを生産するのは極めて困難である。
また、アルブチンの飽和溶液を低温にして結晶化させ
る分離回収方法については、本発明者等が検討した結
果、高純度のアルブチンを得ることは極めて難しいもの
であった。
る分離回収方法については、本発明者等が検討した結
果、高純度のアルブチンを得ることは極めて難しいもの
であった。
本発明は前記従来技術の課題に鑑みなされたものであ
り、その目的は短時間に、収率よく、高純度のアルブチ
ンを工業的に得ることができ、更に経済性にも優れたア
ルブチン分離回収方法を提供することにある。
り、その目的は短時間に、収率よく、高純度のアルブチ
ンを工業的に得ることができ、更に経済性にも優れたア
ルブチン分離回収方法を提供することにある。
前記目的を達成するために、本発明者等は鋭意研究を
行った結果、活性炭により水を容易に除去できることを
見出し本発明を完成するに至った。
行った結果、活性炭により水を容易に除去できることを
見出し本発明を完成するに至った。
［課題を解決するための手段］ すなわち、本願の請求項１記載のアルブチン分離回収
方法は、アルブチン産生生物の培養液よりアルブチンを
分離回収するアルブチン分離回収方法に於いて、前記培
養液を、活性炭を充填したカラムに通して該培養液中の
アルブチンを活性炭に吸着させる吸着工程と、前記カラ
ムに溶出用溶媒を通過させ、吸着させたアルブチンを溶
出・濃縮させる溶出工程と、を含むことを特徴とする。
方法は、アルブチン産生生物の培養液よりアルブチンを
分離回収するアルブチン分離回収方法に於いて、前記培
養液を、活性炭を充填したカラムに通して該培養液中の
アルブチンを活性炭に吸着させる吸着工程と、前記カラ
ムに溶出用溶媒を通過させ、吸着させたアルブチンを溶
出・濃縮させる溶出工程と、を含むことを特徴とする。
また、請求項２記載のアルブチン分離回収方法は、請
求項１記載の方法により得られたアルブチン濃縮液を、
シリカゲルを充填したカラムを用いて分画しアルブチン
を分取する操作を少なくとも一回以上行う精製工程を含
むことを特徴とする。
求項１記載の方法により得られたアルブチン濃縮液を、
シリカゲルを充填したカラムを用いて分画しアルブチン
を分取する操作を少なくとも一回以上行う精製工程を含
むことを特徴とする。
請求項３記載のアルブチン分離回収方法は、請求項１
記載の方法により得られたアルブチン濃縮液を、シリカ
ゲルを充填したカラムを用いて分画し、アルブチンを分
取する分取工程と、前記分取されたアルブチンをエタノ
ールとクロロホルム混合溶媒により再結晶させる再結晶
工程と、を含み、前記分取工程及び再結晶工程を少なく
とも一回以上行いアルブチンを精製することを特徴とす
る。
記載の方法により得られたアルブチン濃縮液を、シリカ
ゲルを充填したカラムを用いて分画し、アルブチンを分
取する分取工程と、前記分取されたアルブチンをエタノ
ールとクロロホルム混合溶媒により再結晶させる再結晶
工程と、を含み、前記分取工程及び再結晶工程を少なく
とも一回以上行いアルブチンを精製することを特徴とす
る。
請求項４記載のアルブチン分離回収方法は、請求項１
記載の方法により得られたアルブチン濃縮液を、活性炭
を充填したカラムを用いて分画しアルブチンを分取する
操作を少なくとも一回以上行う精製工程を含むことを特
徴とする。
記載の方法により得られたアルブチン濃縮液を、活性炭
を充填したカラムを用いて分画しアルブチンを分取する
操作を少なくとも一回以上行う精製工程を含むことを特
徴とする。
請求項５記載のアルブチン分離回収方法は、請求項１
記載の方法により得られた濃縮液を、活性炭を充填した
カラムを用いて分画し、アルブチンを分取する分取工程
と、前記分取されたアルブチンを、エタノールとクロロ
ホルム混合溶媒により再結晶させる再結晶工程と、を含
み、前記分取工程及び再結晶工程を少なくとも一回以上
行いアルブチンを精製することを特徴とする。
記載の方法により得られた濃縮液を、活性炭を充填した
カラムを用いて分画し、アルブチンを分取する分取工程
と、前記分取されたアルブチンを、エタノールとクロロ
ホルム混合溶媒により再結晶させる再結晶工程と、を含
み、前記分取工程及び再結晶工程を少なくとも一回以上
行いアルブチンを精製することを特徴とする。
以上のように、本発明は、例えば植物細胞培養法によ
り生産したアルブチンを培養液組成の如何を問わず効率
的に回収するため、培養混合物から濾過によって得た培
養液を活性炭を充填したカラムに通して水を除去し、次
いで溶出用溶媒をカラムに通して吸着されたアルブチン
を溶出せしめることにより、培養液から短時間に収率よ
くアルブチンを回収・濃縮するものである。
り生産したアルブチンを培養液組成の如何を問わず効率
的に回収するため、培養混合物から濾過によって得た培
養液を活性炭を充填したカラムに通して水を除去し、次
いで溶出用溶媒をカラムに通して吸着されたアルブチン
を溶出せしめることにより、培養液から短時間に収率よ
くアルブチンを回収・濃縮するものである。
更にこの濃縮物を活性炭あるいはシリカゲル充填カラ
ムを用いたカラムクロマトグラフィーに供し、必要に応
じて結晶法により精製することにより収率よく高純度の
アルブチンの分離回収方法を提供することができる。
ムを用いたカラムクロマトグラフィーに供し、必要に応
じて結晶法により精製することにより収率よく高純度の
アルブチンの分離回収方法を提供することができる。
本発明にかかるアルブチンを含む培養液は以下の手法
により調整される。
により調整される。
先ずニチニチソウの芽生え（幼植物）の根、胚、軸子
葉、成熟植物の根、茎、葉、葉柄、花、花粉等の細胞群
又は組織片を出発原料として、これを通常の方法にてオ
ーキシンやサイトカイニンを添加した培地で培養すれば
カルスが誘導される。
葉、成熟植物の根、茎、葉、葉柄、花、花粉等の細胞群
又は組織片を出発原料として、これを通常の方法にてオ
ーキシンやサイトカイニンを添加した培地で培養すれば
カルスが誘導される。
使用する培地はムラシゲ・スクーグ培地に寒天を混ぜ
たものが通常用いられるが、これに限らずWhite,Gambor
g,Nitshe,Heller,Sehenk−Hildebrandt,Hitsch−Nitsc
h,Kohlenbach−Schmidt等のいずれの培地を用いても良
い。
たものが通常用いられるが、これに限らずWhite,Gambor
g,Nitshe,Heller,Sehenk−Hildebrandt,Hitsch−Nitsc
h,Kohlenbach−Schmidt等のいずれの培地を用いても良
い。
また、一般にカルス誘導に際してはオーキシン、サイ
トカイニン等の添加が必要であるが、それらの濃度は前
者で10-7Ｍから10-5Ｍ、後者では10-8Ｍから10-4Ｍの範
囲である。
トカイニン等の添加が必要であるが、それらの濃度は前
者で10-7Ｍから10-5Ｍ、後者では10-8Ｍから10-4Ｍの範
囲である。
この様にして誘導したカルスは、上記培地を寒天を加
えない液体培地に植え継ぎ、振盪培養を行う。
えない液体培地に植え継ぎ、振盪培養を行う。
液体振盪培養では通気の為に回転式振盪培養機か往復
式振盪培養機で常に振盪する。回転数は50〜150rpmの範
囲で、培養温度は20℃〜30℃である。
式振盪培養機で常に振盪する。回転数は50〜150rpmの範
囲で、培養温度は20℃〜30℃である。
カルスは週１回新しい培地に植え継ぎ、継代培養す
る。継代培養は1mM以下のハイドロキノンを含む培地に
て行われ、少なくとも３カ月以上継続した後、植えつぎ
後３日目から10日目の間に10mM以下のハイドロキノンを
再び添加すると、すみやかにアルブチンが培地中に生産
される。
る。継代培養は1mM以下のハイドロキノンを含む培地に
て行われ、少なくとも３カ月以上継続した後、植えつぎ
後３日目から10日目の間に10mM以下のハイドロキノンを
再び添加すると、すみやかにアルブチンが培地中に生産
される。
本発明者らは一般に植物細胞培養法におけるアルブチ
ン含有培養液の組成とその化学的性質、特にその吸着特
性をカラムクロマトグラフィーを用いて分析することに
より把握し、アルブチンと他の組成物の吸着特性の差を
利用して濃縮に応用する方法を研究した結果、培養液は
活性炭カラムに供した場合、アルブチンはカラムに吸着
され溶出しないことを見出した。
ン含有培養液の組成とその化学的性質、特にその吸着特
性をカラムクロマトグラフィーを用いて分析することに
より把握し、アルブチンと他の組成物の吸着特性の差を
利用して濃縮に応用する方法を研究した結果、培養液は
活性炭カラムに供した場合、アルブチンはカラムに吸着
され溶出しないことを見出した。
そしてかかるカラムに溶出溶媒として例えばメタノー
ル、あるいは含水メタノールを流すことにより、アルブ
チンを効果的に溶出させて濃縮することができるのであ
る。
ル、あるいは含水メタノールを流すことにより、アルブ
チンを効果的に溶出させて濃縮することができるのであ
る。
更にこの濃縮物をシリカゲルあるいは活性炭充填カラ
ムを用いたカラムクロマトグラフィーに供し、必要に応
じて再結晶法により精製することで収率良く高純度のア
ルブチンの分離回収を行うすることができる。
ムを用いたカラムクロマトグラフィーに供し、必要に応
じて再結晶法により精製することで収率良く高純度のア
ルブチンの分離回収を行うすることができる。
［実施例］ 以下に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
なお、本発明は以下の実施例により限定されるものでは
ない。
なお、本発明は以下の実施例により限定されるものでは
ない。
実施例１ 活性炭25gを充填した内径16mm、長さ250mmのガラスカ
ラムに流速1.7ml/minでアルブチンを含む培養液100ml
（HPLCによるアルブチン量0.49g、HPLCの条件；カプセ
ルパックＣ−18、移動相５％メタノール水溶液、pH2.
5、流速1.5ml/min、230nmで検出）を通過させた。
ラムに流速1.7ml/minでアルブチンを含む培養液100ml
（HPLCによるアルブチン量0.49g、HPLCの条件；カプセ
ルパックＣ−18、移動相５％メタノール水溶液、pH2.
5、流速1.5ml/min、230nmで検出）を通過させた。
次ぎにこの活性炭に吸着されたアルブチンを60％メタ
ノール200mlで溶出させ、この溶出液をロータリーエバ
ポレーターを用いて35℃で脱溶媒し、減圧乾燥して濃縮
乾固物1.31gを得た。
ノール200mlで溶出させ、この溶出液をロータリーエバ
ポレーターを用いて35℃で脱溶媒し、減圧乾燥して濃縮
乾固物1.31gを得た。
次ぎにシリカゲル（和光純薬Ｃ−300）320gを、クロ
ロホルムを充填溶媒として用い内径35mm、長さ340mmの
ガラスカラムに充填し、（CHCl3:MeOH:H2O＝40:10:1（v
/v））混合溶媒でアルブチンを溶出させた後、脱溶媒
し、減圧乾燥後白色結晶0.63gを得た。
ロホルムを充填溶媒として用い内径35mm、長さ340mmの
ガラスカラムに充填し、（CHCl3:MeOH:H2O＝40:10:1（v
/v））混合溶媒でアルブチンを溶出させた後、脱溶媒
し、減圧乾燥後白色結晶0.63gを得た。
更に得られた白色結晶0.63gをエタノール5mlに溶解さ
せ、クロロホルム50mlを結晶が極めてゆっくりと析出す
るように徐々に添加し再沈殿を行った。
せ、クロロホルム50mlを結晶が極めてゆっくりと析出す
るように徐々に添加し再沈殿を行った。
しばらく室温下で放置した後、析出結晶を濾過し、減
圧乾燥してアルブチンの白色結晶0.29g（再結晶収率46.
0％）を得た。培養液からのアルブチンの回収率は59.1
％であった。
圧乾燥してアルブチンの白色結晶0.29g（再結晶収率46.
0％）を得た。培養液からのアルブチンの回収率は59.1
％であった。
得られた白色結晶は赤外吸収スペクトル（IR）、1H及
び13C−核磁気共鳴スペクトル（NMR）,UVスペクトル及
び施光度を測定した結果、アルブチンの標品と一致し
た。この白色結晶の融点は197.7〜198.7℃であり文献値
と一致した。
び13C−核磁気共鳴スペクトル（NMR）,UVスペクトル及
び施光度を測定した結果、アルブチンの標品と一致し
た。この白色結晶の融点は197.7〜198.7℃であり文献値
と一致した。
実施例２ 活性炭25gを充填した内径16mm、長さ250mmのガラスカ
ラムに流速1.7ml/minでアルブチンを含む培養液100ml
（HPLCによるアルブチン量0.52g、HPLCの条件：実施例
１に記載）を通過させた。はじめに水100mlを通過さ
せ、完全に活性炭に吸着されない留分を除去した。次ぎ
に60％メタノール200mlで活性炭に吸着されたアルブチ
ンを溶出させ、この溶出液をロータリーエバポレーター
を用いて35℃で濃縮した。更に活性炭3gを充填した同一
径のガラスカラムに、得られた濃縮液を通過させた後、
30％メタノール30mlで溶出させこれを脱溶媒、減圧乾燥
し白色結晶0.39gを得た。
ラムに流速1.7ml/minでアルブチンを含む培養液100ml
（HPLCによるアルブチン量0.52g、HPLCの条件：実施例
１に記載）を通過させた。はじめに水100mlを通過さ
せ、完全に活性炭に吸着されない留分を除去した。次ぎ
に60％メタノール200mlで活性炭に吸着されたアルブチ
ンを溶出させ、この溶出液をロータリーエバポレーター
を用いて35℃で濃縮した。更に活性炭3gを充填した同一
径のガラスカラムに、得られた濃縮液を通過させた後、
30％メタノール30mlで溶出させこれを脱溶媒、減圧乾燥
し白色結晶0.39gを得た。
更に得られた白色結晶0.39gをエタノール5mlに溶解さ
せ、クロロホルム50mlを結晶が極めてゆっくりと析出す
るように除々に添加し再沈殿を行った。しばらく室温下
で放置した後、析出結晶を濾過し、減圧乾燥してアルブ
チンの白色結晶0.25g（再結晶収率64.1％）を得た。
せ、クロロホルム50mlを結晶が極めてゆっくりと析出す
るように除々に添加し再沈殿を行った。しばらく室温下
で放置した後、析出結晶を濾過し、減圧乾燥してアルブ
チンの白色結晶0.25g（再結晶収率64.1％）を得た。
この白色結晶の融点は198.0〜198.6℃であり文献値と
一致し、その他スペクトルデーターも標品と一致した。
アルブチンの回収率は48.1％であった。
一致し、その他スペクトルデーターも標品と一致した。
アルブチンの回収率は48.1％であった。
実施例３ 活性炭10gを充填した内径16mm、長さ250mmのガラスカ
ラムに流速1.7ml/minでアルブチンを含む培養液100ml
（HPLCによるアルブチン量0.52g、HPLCの条件：実施例
１に記載）を通過させた。はじめに水100mlを通過さ
せ、完全に活性炭に吸着されない留分を除去した。次ぎ
に60％メタノール200mlで活性炭に吸着されたアルブチ
ンを溶出させ、この溶出液を濃縮した。そして、活性炭
2gを充填した同一径のガラスカラムに得られた濃縮液に
通過させた後、30％メタノール30mlで溶出させ、これを
脱溶媒、減圧乾燥し白色結晶0.38gを得た。
ラムに流速1.7ml/minでアルブチンを含む培養液100ml
（HPLCによるアルブチン量0.52g、HPLCの条件：実施例
１に記載）を通過させた。はじめに水100mlを通過さ
せ、完全に活性炭に吸着されない留分を除去した。次ぎ
に60％メタノール200mlで活性炭に吸着されたアルブチ
ンを溶出させ、この溶出液を濃縮した。そして、活性炭
2gを充填した同一径のガラスカラムに得られた濃縮液に
通過させた後、30％メタノール30mlで溶出させ、これを
脱溶媒、減圧乾燥し白色結晶0.38gを得た。
更に得られた白色結晶0.38gをエタノール5mlに溶解さ
せ、クロロホルム50mlを結晶が極めてゆっくりと析出す
るように徐々に添加し再沈殿を行った。しばらく室温下
で放置した後、析出結晶を濾過し、減圧乾燥してアルブ
チンの白色結晶0.24g（再結晶収率63.2％）を得た。こ
の白色結晶の融点は198.1〜198.5℃であり文献値と一致
した。アルブチンの回収率は46.2％であった。
せ、クロロホルム50mlを結晶が極めてゆっくりと析出す
るように徐々に添加し再沈殿を行った。しばらく室温下
で放置した後、析出結晶を濾過し、減圧乾燥してアルブ
チンの白色結晶0.24g（再結晶収率63.2％）を得た。こ
の白色結晶の融点は198.1〜198.5℃であり文献値と一致
した。アルブチンの回収率は46.2％であった。
実施例４ 活性炭10gを充填した内径16mm、長さ250mmのガラスカ
ラムに流速1.7ml/minでアルブチンを含む培養液100ml
（HPLCによるアルブチン量0.52g、HPLCの条件：実施例
１に記載）を通過させた。はじめに水200mlを通過さ
せ、完全に活性炭に吸着されない留分を除去した。次ぎ
に70％アセトン水溶液200mlで活性炭に吸着されたアル
ブチンを溶出させ、この溶出液を濃縮した。そして、活
性炭5gを充填した同一径のガラスカラムに得られた濃縮
液を通過させた後、50％アセトン水溶液200mlで溶出さ
せ、これを脱溶媒、減圧乾燥し白色結晶0.45gを得た。
ラムに流速1.7ml/minでアルブチンを含む培養液100ml
（HPLCによるアルブチン量0.52g、HPLCの条件：実施例
１に記載）を通過させた。はじめに水200mlを通過さ
せ、完全に活性炭に吸着されない留分を除去した。次ぎ
に70％アセトン水溶液200mlで活性炭に吸着されたアル
ブチンを溶出させ、この溶出液を濃縮した。そして、活
性炭5gを充填した同一径のガラスカラムに得られた濃縮
液を通過させた後、50％アセトン水溶液200mlで溶出さ
せ、これを脱溶媒、減圧乾燥し白色結晶0.45gを得た。
更に得られた白色結晶0.45gをエタノール10mlに溶解
させ、クロロホルム75mlを結晶が極めてゆっくりと析出
させるように徐々に添加し再沈殿を行った。しばらく室
温下で放置した後、析出結晶を濾過し、減圧乾燥してア
ルブチンの白色結晶0.30g（再結晶収率66.7％）を得
た。この白色結晶の融点は198.0〜198.8℃であり文献値
と一致した。アルブチンの回収率は57.7％であった。
させ、クロロホルム75mlを結晶が極めてゆっくりと析出
させるように徐々に添加し再沈殿を行った。しばらく室
温下で放置した後、析出結晶を濾過し、減圧乾燥してア
ルブチンの白色結晶0.30g（再結晶収率66.7％）を得
た。この白色結晶の融点は198.0〜198.8℃であり文献値
と一致した。アルブチンの回収率は57.7％であった。
［発明の効果］ 以上説明したように、本発明によれば次のような効果
を奏する。
を奏する。
請求項１記載のアルブチン分離回収方法によれば、効
率的に水を除去し、工業的なアルブチンの生産が可能と
なる。
率的に水を除去し、工業的なアルブチンの生産が可能と
なる。
請求項２〜５記載のアルブチン分離回収方法によれ
ば、アルブチンを極めて高純度に精製することができ
る。
ば、アルブチンを極めて高純度に精製することができ
る。
Claims (5)
- 【請求項１】アルブチン産生生物の培養液よりアルブチ
ンを分離回収するアルブチン分離回収方法に於いて、 前記培養液を、活性炭を充填したカラムに通して該培養
液中のアルブチンを活性炭に吸着させる吸着工程と、 前記カラムに溶出用溶媒を通過させ、吸着させたアルブ
チンを溶出・濃縮させる溶出工程と、 を含むことを特徴とするアルブチン分離回収方法。 - 【請求項２】請求項１記載の方法により得られたアルブ
チン濃縮液を、シリカゲルを充填したカラムを用いて分
画しアルブチンを分取する操作を少なくとも一回以上行
う精製工程を含むことを特徴とするアルブチン分離回収
方法。 - 【請求項３】請求項１記載の方法により得られたアルブ
チン濃縮液を、シリカゲルを充填したカラムを用いて分
画し、アルブチンを分取する分取工程と、 前記分取されたアルブチンをエタノールとクロロホルム
混合溶媒により再結晶させる再結晶工程と、 を含み、前記分取工程及び再結晶工程を少なくとも一回
以上行いアルブチンを精製することを特徴とするアルブ
チン分離回収方法。 - 【請求項４】請求項１記載の方法により得られたアルブ
チン濃縮液を、活性炭を充填したカラムを用いて分画し
アルブチンを分取する操作を少なくとも一回以上行う精
製工程を含むことを特徴とするアルブチン分離回収方
法。 - 【請求項５】請求項１記載の方法により得られた濃縮液
を、活性炭を充填したカラムを用いて分画し、アルブチ
ンを分取する分取工程と、 前記分取されたアルブチンを、エタノールとクロロホル
ム混合溶媒により再結晶させる再結晶工程と、 を含み、前記分取工程及び再結晶工程を少なくとも一回
以上行いアルブチンを精製することを特徴とするアルブ
チン分離回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP224789A JP2736367B2 (ja) | 1989-01-09 | 1989-01-09 | アルブチン分離回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP224789A JP2736367B2 (ja) | 1989-01-09 | 1989-01-09 | アルブチン分離回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02184695A JPH02184695A (ja) | 1990-07-19 |
| JP2736367B2 true JP2736367B2 (ja) | 1998-04-02 |
Family
ID=11524026
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP224789A Expired - Lifetime JP2736367B2 (ja) | 1989-01-09 | 1989-01-09 | アルブチン分離回収方法 |
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-
1989
- 1989-01-09 JP JP224789A patent/JP2736367B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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