JP5604426B2 - 新規ステビオール配糖体 - Google Patents
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Description
ステビアの甘味成分としては、ステビオサイド(C38H60O18)、レバウディオサイドA(C44H70O23)、レバウディオサイドC、D、E、ズルコサイドA等が知られている。一般に栽培されているステビア品種では上記甘味成分の内ステビオサイド(以下、ST)が主成分で、ST100重量部に対してレバウディオサイドA(以下、RA)の含有量は40重量部程度、レバウディオサイドCの含量はそれよりやや少ないが、品種によってはレバウディオサイドCを主成分とするものなど様々である。
しかしながら、渋み、辛み、まろやか味等の舌で知覚される味の中でもまろやか味は非常に微妙である。微妙なまろやか味はSTとRAの比率のみに依存するものではなく、ステビアに含まれる種々の甘味成分の化学構造にグルコースを付加するとまろやか味が改善されることから、ステビア甘味成分にグルコースを付加してまろやか味、コク味を改善する方法が開発されている(後記特許文献2および3)。
同時に原料である植物自身に含まれる甘味成分の種類により味質が左右されることから優れたステビア品種を開発してこれを利用するためには、含まれる甘味成分を細かく把握することが重要である。今後原料植物の改良はますます盛んとなるであろうが、開発された植物に含まれる甘味成分を丹念に特定することで品種改良結果を詳細に把握することが可能となる。
一方、新たに開発された植物品種については本発明者等が遺伝子を利用する品種確定方法(後記特許文献4および5)を開発しているが、これら原料植物から抽出加工された甘味料またはこれを利用した製品については原料植物を特定する手段がないのが実情であった。
本発明の目的はステビア品種に含まれる微量の甘味成分の構造を決定し、ステビア甘味料への味覚の影響を確認することである。
また、さらにはステビア甘味料およびこれを利用した製品について、原料となったステビア植物体を特定する手段を提供することである。
また、本件発明によるステビオール配糖体Xを抽出物、結晶品で確認することにより用いた原料起源を推測できることから、最終製品を分析することで原料植物が特許等の権利に抵触するか否かの判断が可能となる。
の糖鎖を表す。)
で示される新規なステビオール配糖体I〜Xである。
なお、式中の記号はそれぞれ以下の糖を表す。
glc:D−グルコピラノシル(D-glucopyranosyl)
rha:L−ラムノピラノシル(L-rhamnopyranosyl)
xyl: キシロピラノシル(xylopyranosyl)
また、Xはグルコース結合部位が未確定であることを示している。
次いで抽出液をそのまま濃縮するか、または必要に応じて陽イオン交換樹脂、陰イオン交換樹脂、活性炭等でイオン性不純物を除去し、吸着樹脂に甘味成分を吸着させ親水性溶媒で溶離して,必要に応じて溶離液を再度陽イオン交換樹脂、陰イオン交換樹脂、活性炭等で処理し、溶離液を濃縮、乾燥して得られた抽出物、またはその他脱色等の慣用精製手段を適宣施すことにより得られた抽出物でも確認ができる。
を決定した。
ステビオール配糖体I(ズルコサイドB)は図1の高速液体クロマトグラフィーのクロマトグラムの保持時間(以下R.T.)13分付近に確認される分子量788の構造を有する配糖体である。
ステビオール配糖体II(レバウディオサイドG)は図1の高速液体クロマトグラフィーのクロマトグラムのR.T.15分付近に確認される分子量804の構造を有する配糖体である。
ステビオール配糖体III(レバウディオサイドI)は図1の高速液体クロマトグラフィーのクロマトグラムのR.T.28分付近に確認される分子量1112の構造を有する配糖体である。
ステビオール配糖体IV(レバウディオサイドH)は図1の高速液体クロマトグラフィーのクロマトグラムのR.T.29分付近に確認される分子量1128の構造を有する配糖体である。
ステビオール配糖体V(レバウディオサイドL)は図1の高速液体クロマトグラフィーのクロマトグラムのR.T.34分付近に確認される分子量1112の構造を有する配糖体である。
ステビオール配糖体VI(レバウディオサイドK)は図1の高速液体クロマトグラフィーのクロマトグラムのR.T.34分付近に確認される分子量1112の構造を有する配糖体である。
ステビオール配糖体VII(レバウディオサイドJ)は図1の高速液体クロマトグラフィーのクロマトグラムのR.T.35分付近に確認される分子量1128の構造を有する配糖体である。
ステビオール配糖体VIII(レバウディオサイドM)は図1の高速液体クロマトグラフィーのクロマトグラムのR.T.35分付近にレバウディオサイドDと重複して確認される分子量1290の構造を有する配糖体である。
ステビオール配糖体IX(レバウディオサイドN)は図1の高速液体クロマトグラフィーのクロマトグラムのR.T.43分付近に確認される分子量1274の構造を有する配糖体である。
ステビオール配糖体X(レバウディオサイドO)は図1の高速液体クロマトグラフィーのクロマトグラムのR.T.51分付近に確認される分子量1436の構造を有する配糖体である。ただし、上記のR.T.はグラジエント溶出による分析の為に変動することは当業者が周知の通りである。
同時にこれら新規ステビオール配糖体は高速液体クロマトグラフィーにより確認することができるので、甘味料として使用する場合にもそれら甘味成分の存在を把握することにより総合的な味質管理および/または品質管理が可能となる。
(1)抽出
RAを主成分とするA品種、同B品種、同C品種から得られた乾燥葉各100gを20倍量の水で甘味が感じられなくなるまで数回抽出した。抽出液を吸着樹脂(ダイヤイオンHP−20)300ml充填したカラムに通して甘味成分を吸着させ、十分水洗後メタノール900mlで溶離した。イオン交換樹脂(ダイヤイオンWA-30)200mlを充填したカラムに当該溶離液を通し、通過液に活性炭10gを加え攪拌した。混合物を濾過し、濃縮、乾燥して淡黄白色のレバウディオサイドAを主成分とするRA-A抽出物13.0g(ST35.4%、RA41.7%、RC9.8%)、RA-B抽出物11.5g(ST19.5%、RA58.1%、RC8.8%)およびRA-C抽出物12g(ST5.4%、RA72.3%、RC8.1%)をそれぞれ得た。
(2)RA再結晶
上記のRA-B抽出物、RA-C抽出物5gを10倍量の90%メタノールに加熱溶解した後に、4℃に6日間冷却放置し、得られた結晶を分離し、冷メタノールで洗浄後、減圧乾燥し、白色のRA-B結晶3.9g(ST0.2%、RA95.0%、RC0.2%)およびRA-C結晶4.5g(ST0.2%、RA95.6%、RC0.1%)をそれぞれ得た。
比較のためにSTを主成分とする品種からも同様の処理をしてST抽出物11.3g(ST51.9%、RA23.7%、RC7.4%)を得た。
上記のRA-A抽出物およびST抽出物各10gを10倍量の90%メタノール水溶液に加熱溶解した後に、4℃に6日間冷却放置し、得られた結晶を分離し、冷98%メタノールで洗浄後、減圧乾燥し、ステビオサイドの白色結晶であるRA-ST結晶を2.1gおよびST−ST結晶3.8gをそれぞれ得た。RAを主成分とするRA-A母液8.8g(ST15.7%、RA43.8%、RC6.9%)およびST母液6.1g(ST20.0%、RA37.1%、RC11.2%)を濃縮、乾燥して、それぞれ淡黄色のRAを主成分とする母液粉末を得た。
実施例3の母液粉末をそれぞれ10倍量の90%にメタノール水溶液に加熱溶解し、4℃に6日間冷却放置し、得られた結晶を分離し、冷98%メタノールで洗浄後、減圧乾燥し、白色のRA-A結晶2.2g(ST1.6%、RA90.4%、RC1.4%)およびST−RA結晶1.2g(ST1.6%、RA96.9%、RC1.4%)を得た。
下記の通り高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を用いて、分析を行った。
各抽出物中のステビオール配糖体の分離は島津LC-10ADvp液体クロマトグラフを用い、カラムはTSKgel Amide-80(4.6 x 250 mm、東ソー)を用いて行った。溶媒は、アセトニトリルと水とを用い、60分でアセトニトリルと水の濃度が82:18から66:34になるようなグラジエント溶出を行った。流速は0.65ml/minで、カラム温度は40℃で、検出は210 nmの紫外線吸収スペクトルで行った。
分子量測定は、ウォーターズ Alliance HPLCシステム2695とウォーターズQuattro micro(トリプル四重極)エレクトロスプレーイオン化(ESI)-質量分析計を使用した。高速液体クロマトグラフィーは、カラムにTSKgel Amide-80(2.0 x 250 mm、東ソー)を用い、溶媒は、アセトニトリルと水とを用い、60分でアセトニトリルと水の濃度が82:18から66:34になるようなグラジエント溶出を行った。流速は0.2 ml/minで、カラム温度は40℃で行った。デゾルベーションガスには窒素ガスを、コリジョンガスにはアルゴンガスを用いた。キャピラリー電圧は、ステビオール配糖体の分析ではネガティブモードで 15.0 kVを用い、ABEE-オリゴ糖の分析ではポジティブモードで13.5 kVを用いた。コーン電圧およびMS/MS分析時のコリジョン電圧は、10〜80V の電圧を使用した。ソース温度は100℃、デゾルベーション温度は400℃、コーンガス流量は50 l/hr、デゾルベーションガス流量は900 l/hrで行った。
PKNO:ピーク番号
T:時間(分)
A:ピーク面積
H:ピーク高さ
CONC:濃度(%)
N:配糖体名
TOT:合計
Stev mono:ステビオールモノサイド
Stev bio:ステビオールビオサイド
Rebuso:ルブソサイド
Rebau:レバウディオサイド
Stev:ステビオサイド
Dulco:ズルコサイド
濃度は紫外線210nm吸収スペクトルのトータル面積から算出した濃度であり、含量を測定するには分子量補正をする必要がある。尚、クロマトグラム中のI〜Xは新規ステビオール配糖体I〜Xを示す。
各抽出物の0.05%水溶液および結晶体の0.03%水溶液をステビアの官能検査に周知した者10人で評価し、その評価結果の平均を下記の表10に示した。
評価は次の五段階で行った。
評価 5;大変良い、4:良い、3;普通、2;やや悪い、1;悪い
各抽出物または各結晶体をHPLCで分析すると、RAを主成分とする品種(以下、RA品種)から得られた抽出物にはSTを主成分とする品種(以下、ST品種)から得られた抽出物に比較してレバウディオサイドDが多く含有され、さらにステビオール配糖体X(レバウディオサイドO)が含まれている。そしてこのステビオール配糖体XはRA品種の抽出物から精製して得られるRA結晶体にも微量ながら含まれることが分かった。
一方、ST品種から得られた抽出物にはステビオール配糖体Xが含まれていない。当然ながら、ST品種から得られたST―RA結晶にもステビオール配糖体Xが含まれないことから、ステビオール配糖体Xの存在を確認すればRA品種から得られた抽出物若しくはそれから得られる結晶体であることを確定できる。
上記実施例5に記載した高速液体クロマトグラフィー(HPLC)の測定条件から各ステビオール配糖体I〜Xを確認することができる。原則的にはHPLC分析チャートのリテンションタイム(以下R.T.)からステビオール配糖体の存在を確認することができるが、必要であればそれら成分を分取して分子量を測定することにより各ステビオール配糖体I〜Xを確認することができる。
1)RA‐A結晶体1gおよび粉糖99gを混合してテーブルシュガーを調製した。
2)RA−B結晶体1gおよびエリスリトール 99gを混合してテーブルシュガーを調製した。
3)RA−C結晶体1gおよびブドウ糖果糖液糖99gを混合してテーブルシュガーを調製した。
RA−C抽出物0.3g、パラチニット100gおよび適量の香料にて飴を調製した。
砂糖15g、RA−B抽出物0.08g、牛乳250g、ゼラチン5gおよび適量のミルクフレーバーにてミルクゼリーを調製した。
RA−B結晶体0.075%、乳酸カルシウム0.11%、クエン酸0.045%、クエン酸三ナトリウム0.03%、塩化マグネシウム0.015%、グルタミン酸0.0055%および水99.72%でスポーツ飲料を調製した。
RA−B結晶体0.012%、果糖8.4%、クエン酸0.6%、アルギニン0.12%、イノシトール0.1%、カフェイン0.0025%、パントテン酸カルシュウム0.0034%、ナイアシンアミド0.003%、ビタミンB6 0.002%,ビタミンB2 0.00009%、ビタミンB12 0.000002%、適量の香料および水で100%とし、炭酸ガスを注入して炭酸飲料を調製した。
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