KR20180081808A

KR20180081808A - 경구 섭취 또는 사용을 위한 스테비올 글리코사이드 조성물

Info

Publication number: KR20180081808A
Application number: KR1020187017334A
Authority: KR
Inventors: 팅 리우 칼슨; 단 에스 가스파드; 브라이언 디 구스리; 마이클 알렌 모턴슨
Original assignee: 카아길, 인코포레이팃드
Priority date: 2015-11-30
Filing date: 2016-11-30
Publication date: 2018-07-17
Also published as: CN108289489B; SG10202004988YA; BR112018010961B1; JP6998884B2; EP3383201B1; BR112018010961A2; JP2018535702A; CN108289489A; AU2021203844A1; AU2021203844B2; EP3383201A1; MY190650A; WO2017095932A1; SG11201804542YA; EP4159050A1; AU2016364725A1; CA3005993A1; EP3383201A4; US20240292872A1; US20200305481A1

Abstract

본 개시는 다수의 스테비올 글리코사이드를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 개시는 또한 감미제 조성물 및 스테비올 글리코시드의 조합을 포함하는 감미된 조성물, 및 식품, 음료, 치과 제품, 의약, 건강기능식품, 등을 비롯한 감미된 조성물을 제조하기 위한 그러한 감미제 조성물의 용도에 관한 것이다.

Description

경구 섭취 또는 사용을 위한 스테비올 글리코사이드 조성물

본 명세서는 2016년 6월 17일에 출원된 미국 특허 출원 일련 번호 62/351,674호, 및 2015년 11월 30일에 출원된 미국 특허 출원 일련 번호 62/260,942호의 이익을 주장하며, 상기 두 문서는 본 명세서에 그 전체가 참고로서 포함된다.

분야

본 개시는 다수의 스테비올 글리코사이드를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 개시는 또한 감미제 조성물 및 특정한 스테비올 글리코사이드의 조합을 포함하는 감미된 조성물, 및 식품, 음료, 치과 제품, 의약, 건강기능식품, 등을 비롯한 감미된 조성물을 제조하기 위한 그러한 감미제 조성물의 용도에 관한 것이다.

배경

당류, 가령 수크로스, 프럭토스 및 글루코스는 음료, 식품, 의약, 및 경구 위생/미용 제품에 쾌적한 맛을 제공하기 위해 사용된다. 수크로스는, 특히, 소비자에게 선호되는 맛을 낸다. 수크로스가 우월한 단맛 성질을 제공하긴 하지만, 열량을 지닌다. 열량이 없거나 무열량 감미제가 소비자 수요를 만족시키기 위해 도입되었고, 이들 유형 중에서도 선호할만한 맛 성질을 지닌 감미제에 대한 요구가 존재한다.

스테비아(Stevia)는 서북 아메리카부터 남미에 이르는 아열대 및 열대 지방에 서식하는 240종의 해바라기 과(Asteraceae) 허브 및 관목 중 한 속이다. 종 스테비아 레바우디아나(Stevia rebaudiana)는 흔히 스윗리프(sweetleaf), 노린재나무, 당엽, 혹은 단순히 스테비아로 알려져 있으며 단맛의 잎을 얻기 위해 널리 재배된다. 스테비아-계 감미제는 잎으로부터 한 가지 이상의 감미 화합물을 추출함으로써 얻을 수 있다. 많은 이들 화합물은 스테비올 글리코사이드로, 디테르펜 화합물인 스테비올의 글리코사이드이다. 이들 디테르펜 글리코사이드는 설탕보다 약 150 내지 450배 더 달다.

스테비올 글리코사이드의 예시는 공개된 국제 출원 WO 2013/096420호(예컨대, 도 1의 목록을 참조하라); 및 Ohta 등, "Characterization of Novel Steviol Glycosides from Leaves of Stevia rebaudiana Morita", J. Appl. Glycosi., 57, 199-209 (2010) (예컨대, 204쪽의 표 4를 참조하라)에 기술되어 있다.구조적으로, 디테르펜 글리코사이드는 단일 기본 구조, 스테비올을 특징으로 하며, 위치 C13 및 C19에서의 탄수화물 잔기의 존재에 의해 달라진다.또한 PCT 특허 공보 WO 2013/096420호를 참조하라.

전형적으로, 건조 중량 기준으로, 스테비아의 잎에서 발견된 네 가지 주요 스테비올 글리코사이드는 둘코사이드 A (0.3%), Reb C (0.6-1.0%), Reb A (3.8%) 및 스테비오사이드 (9.1%)이다. 스테비아 추출물에서 확인된 다른 글리코사이드는 하나 이상의 Reb B, D, E, F, G, H, I, J, K, L, M, N, O, 스테비올바이오사이드 및 루부소사이드를 포함한다.

주요 스테비올 글리코사이드 Reb A는 음료 용도에서 감미제로 흔히 사용되는 반면 맛이 떨어지는 문제가 있다. 더 최근에는, 더 나은 맛 특성을 가지는 특정 비주요 스테비올 글리코사이드에 관심이 집중되었다. 예를 들면, Reb M은 더 높은 당도를 가지며 다른 스테비올 글리코사이드보다 더 강하다(예컨대, Prakash, I., 등 (2013) Nat. Prod. Commun., 8: 1523-1526, 및 WO 2013/096420호를 참조하라). Reb D는 수크로스보다 약 200-220배 더 단맛을 내며 관능 평가에서 단맛의 개시가 느리고 매우 깨끗하다(예컨대, Prakash, I., 등 (2012) Int. J. Mol. Sci., 13:15126-15136을 참조하라).

일부 비주요 레바우디오사이드는 덜 바람직한 수용성 특성을 가지므로 사용하기에 어려움이 있을 수 있다. 예컨대, Reb D는 실온에서 낮은 수용성으로 인해 식품에 사용하기가 어렵다고 보고된바 있다. 예를 들면, Reb D는 0.8% 농도로 완전 용해되기 위해 2시간 동안 거의 물의 끓는점으로 가열되어야 한다. 23℃에서는 최대 300 내지 450 ppm 만이 물에 용해될 수 있다(예컨대, US 2013/0251881호를 참조하라). 또다른 예시로서, 스테비아 레바우디아나로부터 수득된 Reb M은 음료 배합시 불량한 수용성 및 용해 품질을 가진다(예컨대, US 2014/0171519호를 참조하라).

레바우디오사이드 용해성을 향상하기 위한 특정한 방법은 노동 집약적이며, 높은 가공 온도 및 부형제 화합물의 사용을 필요로 하므로 바람직하지 않다. 예를 들면, WO 2013/148177호를 참조하라.

요약

본 개시는 일반적으로 다수의 스테비올 글리코사이드를 가지는 조성물에 관한 것이다. 본 개시는 또한 식품, 음료, 치과 제품, 의약, 건강기능식품, 등을 비롯한 감미된 조성물을 제조하기 위해 사용될 수 있는, 다수의 스테비올 글리코사이드를 감미제 조성물로서 사용하는 용도에 관한 것이다. 한 구체예에서, 본 개시는 일반적으로 특정한 양 또는 농도로 존재하는 하나 이상의 레바우디오사이드(Reb)를 포함하여 선택된 조합의 스테비올 글리코사이드를 가지는 감미제 조성물, 예컨대, 고체 조성물 가령 분말 또는 수성 액체 조성물(예컨대, 농축물 또는 음료), 및 이의 용도에 관한 것이다. 스테비올 글리코사이드의 조합은 하나 이상의 둘코사이드 A, Reb C, Reb A, 스테비오사이드, Reb B, Reb D, Reb E, Reb F, Reb G, Reb H, Reb I, Reb J, Reb K, Reb L, Reb M, Reb N, Reb O, 스테비올바이오사이드, 및/또는 루부소사이드(본 명세서에서 "주요 스테비올 글리코사이드"로 지칭됨)를 포함할 수 있고, 주요 스테비올 글리코사이드가 아닌 하나 이상의 스테비올 글리코사이드(본 명세서에서 SG201, SG202, SG203 및 SG204로 지칭됨)을 포함한다. 한 구체예에서, 각각의 SG201, SG202, SG203 및 SG204는, 개별적으로 또는 조합되어, 하나의 SG201, SG202, SG203 및 SG204가 결여된 (제2) 산물과 비교할 때 관능성 개질을 제공하는 양("관능 개질성" 양)으로 (제1) 산물 내에 존재한다. 예를 들면, Reb M, Reb D 또는 Reb M 및 Reb D, 및 하나 이상의 화합물 SG201-204(하기 참조)를 가진 산물은 각각 Reb M, Reb D 또는 Reb B 및 Reb D만 가지는 산물에 비해 적어도 하나의 상이한 감각적 특징을 가진다. 한 구체예에서, 산물은 감미제 조성물이다. 감미제 조성물은 식품, 음료, 치과 제품, 의약, 건강기능식품, 등을 비롯한 감미된 조성물을 제조하기 위해 사용될 수 있다.

관능성 개질을 제공하는 조성물 또는 화합물은 관능성 개질제로 지칭될 수 있다. 관능성 개질제는 감미된 소비재, 예컨대, 감미제 조성물, 음료, 식품, 등의 관능 특성을 변화시킨다. 관능성 개질제가 변화시킬 수 있는 관능 특성의 비-제한적인 예시는 쓴맛, 신맛, 마비성, 수렴성, 금속성, 느글거림, 건조함, 단맛, 단맛의 지속 측면, 뿐만 아니라 풍미 향 가령 감초, 바닐라, 프룬, 솜사탕, 및 당밀 풍미의 향을 포함한다. 관능성 개질제는 관능 특성을 개선, 가령 단맛을 개선할 수 있거나; 관능 특성을 억제, 가령 쓴맛을 감소시킬 수 있거나; 또는 관능 특성의 지속 측면, 예컨대, 단맛의 여운을 감소시킴으로써 변화시킬 수 있다.

한 구체예에서, 조성물은 하기의 구조를 가지는 하나 이상의 화합물 SG201, SG202, SG203, 및 SG204의 관능 개질성 양을 포함한다:

SG201

SG202

SG203

SG204

화합물 SG201-204는 각각 단리된 및 정제된 형태로 수득될 수 있다. 단리된 화합물(들)은 이후 다른 스테비올 글리코사이드를 포함하는 다른 화합물과 배합될 수 있다. 화합물 SG201-204는 또한 서로 다른 화합물과의 혼합물 내에 및 임의로 다른 스테비올 글리코사이드 또는 다른 성분과 함께 제조될 수 있다. 따라서, 일부 구체예에서, 하나 이상의 SG201-204의 혼합물은 다른 스테비올 글리코사이드 또는 다른 성분으로부터 정제될 수 있거나, 또는 혼합물은 화합물 SG201-204와 다른 하나 이상의 다른 성분(들), 가령 다른 스테비올 글리코사이드 (예컨대, Reb M 및/또는 Reb D)를 포함할 수 있다.

따라서, 다른 구체예는 관능 개질성 양의 하나 이상의 화합물(들) SG201-204을, 하나 이상의 다른 성분(들), 가령 다른 스테비올 글리코사이드, 예컨대, 레바우디오사이드 M, 레바우디오사이드 D, 레바우디오사이드 A 및/또는 레바우디오사이드 B, 또는 다른 감미제, 예컨대, 비-영양성 감미제 또는 영양성 감미제 가령 에리스리톨, 말토오스, 꿀, 수크로스, 등과 함께 포함하는 감미제 조성물에 관한 것이다. 한 구체예에서, 하나 이상의 화합물 SG201-204 및 하나 이상의 다른 성분(들), 가령 다른 스테비올 글리코사이드, 예컨대, 레바우디오사이드 M, 레바우디오사이드 D, 레바우디오사이드 A 및/또는 레바우디오사이드 B를 비롯한 주요 스테비올 글리코사이드는 감미제 조성물 내에 있다. 한 구체예에서, 하나 이상의 화합물 SG201-204 및 둘 이상의 다른 성분(들), 가령 다른 스테비올 글리코사이드, 예컨대, 레바우디오사이드 M, 레바우디오사이드 D, 레바우디오사이드 A 및/또는 레바우디오사이드 B를 비롯한 주요 스테비올 글리코사이드는 감미제 조성물 내에 있다. 한 구체예에서, 하나 이상의 화합물 SG201-204 및 하나 이상의 다른 성분(들), 가령 스테비올 글리코사이드가 아닌 감미제, 예컨대, 비-영양성 감미제 또는 영양성 감미제 가령 에리스리톨, 말토오스, 수크로스, 꿀 등은 음료에 사용될 수 있다. 한 구체예에서, 하나 이상의 화합물(들) SG201-204는 음료에 사용될 수 있다.

다른 구체예는 경구 섭취 또는 경구 용도를 위해 적절한 조성물의 관능 특성을 개질하는 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 관능 개질성 양의 하나 이상의 화합물 SG201-204을, 하나 이상의 다른 스테비올 글리코사이드(예컨대, 레바우디오사이드 M, 레바우디오사이드 D, 레바우디오사이드 A 및/또는 레바우디오사이드 B), 또는 다른 감미제와 함께, 적절한 경구 섭취 또는 용도를 위해 적절한 물질 또는 조성물에 부가하는 것을 포함한다. 따라서, 하나 이상의 화합물 SG201-204를 하나 이상의 다른 스테비올 글리코사이드 또는 비-영양성 감미제거나 영양성 감미제인 다른 감미제를 포함하는 경구 섭취 또는 경구 용도를 위해 적절한 조성물, 조성물 가령 음료, 음료 농축물, 빙과, 분말, 식품류, 과자류, 양념류, 츄잉검, 유제품, 감미제, 약제학적 조성물, 및 치과 조성물이 제공된다. 경구 섭취 또는 경구 용도를 위해 적절한 조성물의 관능 특성을 개질하는 방법의 다른 구체예는 관능 개질성 양 또는 하나 이상의 화합물 SG201-204를 하나 이상의 다른 스테비올 글리코사이드 또는 비-영양성 감미제거나 영양성 감미제인 다른 감미제와 함께 부가하는 것을 포함한다. 한 구체예에서, 감미제 조성물은 약 1.5 미만, 약 1.0 미만 또는 약 0.5 미만의 수크로스 등량가 (SEV)에 상응하는 양으로 존재하는 하나 이상의 SG201-SG204를 갖는다. 한 구체예에서, 감미제 조성물은 약 1.5 초과, 약 3 초과, 약 5 초과 또는 그 이상의 수크로스 등량가에 상응하는 양으로 존재하는 하나 이상의 SG201-204를 갖는다.

일부 구체예에서, 하나 이상의 SG201-204를 포함하는 조성물은 감미제로서 사용될 수 있고, 즉, 하나 이상의 화합물 SG201-204는 음료 또는 다른 감미된 조성물 내에 1.5을 초과하는 SEV를 생성하는 농도로 사용된다. 일부 구체예에서, 하나 이상의 SG201-204를 포함하는 조성물은 1,500 ppm 이하, 1,000 이하, 800 이하, 600 이하, 500 이하, 400 이하, 300 이하, 또는 200 이하의 농도로 사용될 경우 약 5, 6, 7, 8, 9, 또는 10을 초과하는 SEV를 갖는다.

또다른 구체예는 하나 이상의 화합물(들) SG201-204를, 임의로 하나 이상의 다른 성분(들), 가령 다른 스테비올 글리코사이드, 예컨대, Reb M 및/또는 Reb D와 함께 포함하는 발효 배지에 관한 것이다. 재조합 숙주 세포가 하나 이상의 화합물(들) SG201-204를 대사적으로 생산하기 위해 사용될 수 있다. 발효 배지는 이들 스테비올 글리코사이드로 농축되거나 또는 특정한 스테비올 글리코사이드를 선별하기 위해 정제될 수 있다.

한 구체예에서, 하나 이상의 레바우디오사이드 A, 레바우디오사이드 B, 레바우디오사이드 M, 레바우디오사이드 D, 레바우디오사이드 I, 레바우디오사이드 Q, 레바우디오사이드 N, 또는 스테비오사이드, 및 하나 이상의 화합물 SG201-204를 가지는 수성 또는 고체 조성물이 제공된다. 조성물 내 적어도 하나의 글리코사이드는 레바우디오사이드 M보다 더 높거나 동등한 분자량을 갖는다. 한 구체예에서 조성물은 감미제 조성물이다. 한 구체예에서, 조성물은 음료다. 한 구체예에서, 적어도 하나의 SG201-204를 포함하는 음료의 pH는 1.8 내지 10, 2 내지 5, 또는 2.5 내지 4.2의 범위일 수 있다.

한 구체예에서, 하나 이상의 레바우디오사이드 A, 레바우디오사이드 B, 레바우디오사이드 M, 레바우디오사이드 D, 및 하나 이상의 화합물 SG201-SG204를 가지는 수성 또는 고체 조성물이 제공된다. 한 구체예에서, Reb M, Reb D 또는 Reb M 및 Reb D, 및 하나 이상의 화합물 SG201-SG204를 가지는 수성 또는 고체 조성물이 제공된다. 한 구체예에서 조성물은 감미제 조성물이다. 한 구체예에서, 조성물은 음료다. 한 구체예에서, 하나 이상의 화합물 SG201-SG204를 포함하는 음료의 pH는 1.8 내지 10, 2 내지 5, 또는 2.5 내지 4.2의 범위일 수 있다.

한 구체예에서, 조성물은 음료이고 음료 내 총 글리코사이드 함량은 약 50 내지 1500 ppm, 100 내지 1200 ppm, 200 내지 1000 ppm, 300 내지 900 ppm, 350 내지 800 ppm, 400 내지 600 ppm, 350 내지 550 ppm, 또는 450 내지 550 ppm이다. 한 구체예에서, 하나 이상의 화합물 SG201-204는 음료 내에 약 0.011 ppm 내지 약 1000 ppm, 예컨대, 약 50 ppm 내지 약 500 ppm, 10 내지 400 ppm, 50 내지 200 ppm, 75 내지 150 ppm, 5 내지 200 ppm, 10 내지 100 ppm, 1 내지 100 ppm, 20 내지 90 ppm, 30 내지 80 ppm, 40 내지 70 ppm, 45 내지 55 ppm, 0.1 내지 50 ppm, 0.1 내지 40 ppm, 0.1 내지 30 ppm, 0.1 내지 20 ppm, 0.1 내지 10 ppm, 1 내지 10 ppm, 1 내지 5 ppm, 0.01 내지 100 ppm, 0.01 내지 10 ppm, 또는 0.1 내지 1 ppm의 범위로 존재한다. 일부 구체예에서, 하나 이상의 SG201-204는 음료 또는 다른 감미된 조성물 내에 적어도 0.001, 0.01, 0.1, 1, 5, 10, 20, 30, 40, 50, 60, 70, 80, 90, 100, 125, 150, 175, 또는 200 ppm을 포함하는 양으로 존재한다.

한 구체예에서, 예를 들면 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한, Reb D, Reb M, Reb G, Reb O, Reb N, 및/또는 Reb E 외, 또는 Reb D, Reb M, Reb B 및/또는 Reb A 외, 또는 Reb B 및/또는 Reb D 외의 스테비올 글리코사이드는 감미제 조성물 내에 감미제 조성물의 총 글리코사이드 함량의 약 0.01 내지 100 wt%로 존재한다. 다른 구체예에서, 하나 이상의 화합물 SG201-204는 감미제 조성물 내에 약 0.05 내지 70 wt%, 예컨대, 약 0.1 내지 50 wt%, 0.5 내지 70 wt%, 1 내지 50 wt%, 1 내지 35 wt%, 2 내지 25 wt%, 3 내지 20 wt%, 5 내지 15 wt%, 0.1 내지 15 wt%, 0.5 내지 10 wt%, 또는 1 내지 5 wt%로 존재한다. 다른 구체예에서, 하나 이상의 화합물 SG201-204는 감미제 조성물 또는 음료 내에 조성물의 총 스테비올 글리코사이드 함량의 약 0.01 내지 100 wt%, 예컨대, 약 0.05 내지 70 wt%, 0.1 내지 50 wt%, 0.5 내지 70 wt%, 1 내지 50 wt%, 1 내지 35 wt%, 2 내지 25 wt%, 3 내지 20 wt%, 5 내지 15 wt%, 0.1 내지 15 wt%, 0.5 내지 10 wt%, 또는 1 내지 5 wt%로 존재한다. 한 구체예에서, Reb D, Reb M, Reb G, Reb O, Reb N, 및/또는 Reb E 외, 또는 Reb D, Reb M, Reb B 및/또는 Reb A 외, 또는 Reb B 및/또는 Reb D 외의 스테비올 글리코사이드, 예를 들면 하나 이상의 화합물 SG201-204는 모든 다른 글리코사이드의 전부의 중량 비율로 액체 조성물, 가령 음료 또는 농축물, 또는 건조 고체 내에, 1:1 내지 1:20, 1:1.5 내지 1:15, 1:2 내지 1:10, 1:2.5 내지 1:7.5, 또는 1:3 내지 1:5이다.

스테비올 글리코사이드는 또한 음료를 제조하기 위해 사용될 수 있는 농축된 시럽 내에 포함될 수 있고, 또한 "스로 시럽(throw syrup)"으로 지칭될 수 있다. 일부 구체예에서, 스테비올 글리코사이드 함량은 완성된 음료의 요망되는 농도보다 시럽 농축물 내에서 2 내지 10, 3 내지 7, 4 내지 6, 또는 약 5배이다. 따라서, 시럽 농축물 내 총 스테비올 글리코사이드 함량, 임의의 단일 주요 스테비올 글리코사이드의 함량, 및/또는 임의의 한 SG201-204의 함량은 약 100 내지 15,000 ppm, 500 내지 12,500 ppm, 1,000 내지 10,000 ppm, 1,500 내지 7,500 ppm, 2,000 내지 6,000 ppm, 2,000 내지 4,200 ppm, 또는 2,400 내지 3,600 ppm의 범위 일 수 있다. 일부 구체예에서, 시럽 농축물 내 임의의 화합물 SG201-204의 함량, 또는 화합물 SG201-204의 조합의 총 함량은 적어도 5 ppm, 25 ppm, 50 ppm, 100 ppm, 150 ppm, 200 ppm, 250 ppm, 500 ppm, 750 ppm, 또는 1,000 ppm이다.

본 개시의 다른 구체예는 하나 이상의 화합물 SG201-204를, 가령 하나 이상의 다른 스테비올 글리코사이드 (예컨대, Reb M 및/또는 Reb D)와 함께, 경구 섭취 또는 용도를 위해 적절한 물질 또는 조성물에 부가하는 것을 포함하는 경구 섭취 또는 경구 용도를 위해 적절한 조성물에 단맛을 제공하거나 증진하는 것에 관한 것이다. 따라서 본 개시는 또한 하나 이상의 화합물 SG201-204를 둘 이상의 다른 스테비올 글리코사이드 또는 비-영양성 감미제거나 영양성 감미제인 다른 감미제와 함께 포함하는 경구 섭취 또는 경구 용도를 위해 적절한 조성물, 조성물 가령 음료, 음료 농축물, 빙과, 분말, 식품류, 과자류, 양념류, 츄잉검, 유제품, 감미제, 약제학적 조성물, 및 치과 조성물을 제공한다. 다른 구체예는 둘 이상의 화합물 SG201-204를 하나 이상의 다른 스테비올 글리코사이드 또는 비-영양성 감미제거나 영양성 감미제인 다른 감미제와 함께 포함하는 경구 섭취 또는 경구 용도를 위해 적절한 조성물을 포함한다.

또다른 구체예에서, 본 개시는 수성 조성물 내에서 스테비올 글리코사이드의 용해성을 증진하기 위한 방법을 제공한다. 방법은 적어도 제1 및 제2 스테비올 글리코사이드를 포함하는 수성 조성물을 제공하는 단계를 포함한다. 제2 스테비올 글리코사이드는 제1 스테비올 글리코사이드와 상이하며 제1 스테비올 글리코사이드를 포함하는 수성 조성물 내 이의 용해성보다 더 낮은 수성 조성물(제1 스테비올 글리코사이드가 결여된 것) 내 용해성을 갖는다. 화합물 SG201-204는 제1 스테비올 글리코사이드를 예시할 수 있다. 예시로서, 제1 및 제2 스테비올 글리코사이드의 용해성은 발효 조건 하에서 가령 재조합 유기체에 의해 제1 및 제2 글리코사이드를 함께 생산함으로써 강화될 수 있다. 또다른 예시로서, 제1 및/또는 제2 스테비올 글리코사이드의 용해성은 제1 스테비올 글리코사이드를 제2 스테비올 글리코사이드를 가지는 조성물에 부가함으로써 강화될 수 있다.

또다른 구체예에서, 본 개시는 수성 조성물 내에서 스테비올 글리코사이드의 용해성을 증진하기 위한 또다른 방법을 제공한다. 상기 방법은 제1 및 제2 스테비올 글리코사이드를 포함하는 수성 조성물을 제공하는 단계를 포함하고, 여기서 제2 스테비올 글리코사이드는 Reb A, Reb B, Reb M, Reb D, Reb I, Reb Q, Reb N, 및 스테비오사이드로 이루어진 군에서 선택된다. 제1 스테비올 글리코사이드는 제2 스테비올 글리코사이드(가령, 예를 들면, Reb M보다 더 높거나 동등한 분자량을 가지는 것)와 상이하며, 제2 스테비올 글리코사이드는 제1 스테비올 글리코사이드가 결여된 수성 조성물 내에서 제1 스테비올 글리코사이드를 포함하는 수성 조성물 내 제2 스테비올 글리코사이드의 용해성보다 더 낮은 용해성을 갖는다.

또다른 구체예에서, 본 개시는 조성물 내에서 스테비올 글리코사이드의 용해성을 증진하기 위한 방법을 제공한다. 상기 방법은 제1 스테비올 글리코사이드를 가지는 제1 조성물 및 제2 스테비올 글리코사이드를 가지는 제2 조성물을 포함하는 조성물을 제공하는 단계를 포함하며, 여기서 제2 스테비올 글리코사이드는 하나 이상의 Reb A, Reb B, Reb M, Reb D, Reb I, Reb Q, Reb N, 또는 스테비오사이드일 수 있다. 제1 스테비올 글리코사이드는 제2 스테비올 글리코사이드(가령, 예를 들면, Reb M보다 더 높거나 동등한 분자량을 가지는 것)와 상이하며, 제2 스테비올 글리코사이드는 제1 스테비올 글리코사이드가 결여된 수성 조성물 내에서 제1 스테비올 글리코사이드를 포함하는 수성 조성물 내 제2 스테비올 글리코사이드의 용해성보다 더 낮은 용해성을 갖는다.

일부 구체예에서, 본 개시는 하나 이상, 둘 이상, 셋 이상, 또는 모든 네 가지 화합물 SG201, SG202, SG203, 또는 SG204를 포함하는 감미제 조성물을 제공한다. 일부 그러한 구체예에서, 화합물 SG201, SG202, SG203 및 SG204는 조성물 내 스테비올 글리코사이드의 총량의 0.001 % 내지 10 % (wt)의 범위의 총량으로 조성물 내에 존재한다. 일부 그러한 구체예에서, 각각의 하나의 화합물 SG201, SG202, SG203 및 SG204는 조성물 내 스테비올 글리코사이드의 총량의 0.001 % 내지 10 % (wt)의 범위의 양으로 조성물 내에 존재한다. 일부 구체예에서, 본 개시는 본 단락의 임의의 구체예의 조성물을 포함하는 식품류 또는 음료를 제공한다.

도면의 설명
도 1 및 2는 화합물 SG203 및 SG204의 구조를 규명하기 위해 사용된 선택된 원자의 분광광도 커플링을 나타낸다.

상세한 설명

본 명세서에 기술된 개시의 구체예는 본 발명을 하기의 상세한 설명에 개시된 구체적인 형태에 완벽히 맞추거나 제한하는 것으로 의도되지 않는다. 오히려 선택되고 기술된 구체예의 목적은 이를 통해 본 발명의 원리 및 실시의 분야의 다른 숙련가들의 이해 및 인지를 용이하게 할 수 있는 것이다.

예를 들면, 본 개시의 일부 구체예는 관능 개질성 양의 하나 이상의 화합물 SG201-204 (상기에 제시된 구조를 가진 것)를 가지는 조성물에 관한 것이다. 따라서, 일부 구체예에서, 하나 이상의 SG201-204는 관능성 개질제로서 사용될 수 있다. 한 구체예에서, 관능성 개질을 위해 제공된 하나 이상의 SG201-204는, 감미제 조성물, 음료, 식품, 등에 존재할 경우, 감미 역치 아래 수준으로 존재한다. 한 측면에서, 그러한 관능성 개질은 물에서 약 1.5 미만, 1.0 미만, 또는 0.5 미만의 수크로스 등량가 (SEV)를 제공하는 농도로 소비재 내에 존재할 수 있다. 예를 들면, 물에서 500 ppm의 농도로 1.5 미만의 SEV를 가지는 하나 이상의 SG201-204는 감미제 조성물 내에서 500 ppm 미만의 농도로 사용될 경우 관능성 개질제일 수 있다.

한 구체예에서, 스테비올 글리코사이드는 관능 특성의 지속성 측면을 개질하는 양으로 존재한다. 관능 특성의 지속성 측면은 시간에 따른 특성의 감지를 가리킨다. 이는 특성의 개시 시간, 즉, 이것이 특성의 피크에 도달하기까지 걸리는 시간을 포함한다. 이는 또한 특성의 여운 시간, 즉, 관능 특성의 피크로부터 이것이 더 이상 감지되지 않는 수준까지의 시간을 포함한다. 지속성 측면은 또한 시간의 함수로서 감지된 단맛을 나타내는 시간-강도 프로파일을 포함할 수 있다. 이들 특성은 모두 관능 특성에 대한 지속 프로파일에 기여할 수 있다.

수크로스의 단맛 지속 프로파일은 고도로 요망되는 것으로 간주된다. 레바우디오사이드 A를 비롯한 일부 비-영양성 감미제의 단맛은 더 빠른 단맛 개시를 가지고, 즉, 이것이 피크 단맛에 더 신속히 도달하고 더 짧은 개시 시간을 가지는 점에서 수크로스보다 "더 강렬한" 것으로 간주된다. 그러한 고속-개시 감미제는 또한 "자극적"(예컨대, 인공적)이라 간주될 수 있다. 일부 비-영양성 감미제는 수크로스보다 더 길게 남는 단맛을 가질 수 있고, 즉, 맛이 피크 단맛에서 단맛이 더 이상 감지되지 않는 수준까지 소멸되기까지 더 오래 유지될 수 있다. 수크로스에 더 가까운 단맛 지속 프로파일을 가지는 감미제 조성물이 더 요망되는 것으로 간주된다. 따라서, 한 구체예에서, 조성물 내 하나 이상의 SG201-204는 강화된 단맛을 공급한다.

관능성 개질제는 또한 하나 이상의 다른 화합물과 함께 사용될 경우 관능 특성의 강도에 대한 상승적 효과를 가질 수 있다. 상승적 효과는 화합물의 조합이 개별적인 화합물의 관능 특성과 비교할 경우 관능 특성에 대해 강화된(부가 이상의) 효과를 가지는 것을 의미한다. 단순한 예시로서, 만약 레바우디오사이드 A가 음료에서 400 ppm의 농도로 5의 수크로스 등량가 (SEV)를 가지고 관능성 개질제가 음료에서 400 ppm의 농도로 1의 SEV를 가진다면, 음료에서 400 ppm의 농도인 Reb A 및 관능성 개질제의 50/50 조성물(즉, 200 ppm Reb A 및 200 ppm의 관능성 개질제)은 3의 SEV를 가질 것으로 예상될 것이다. 그러나, 관능성 개질제는 음료가 200 ppm의 Reb A 및 200 ppm의 관능성 개질제를 가지고 3을 초과하는 SEV를 가질 경우 상승적 감미 효과를 가지는 것으로 간주된다.

화합물 SG201-204는 다른 스테비올 글리코사이드의 합성을 위해 조작된 미생물에 의해 생산될 수 있다.

구조적으로, 화합물 SG201-204는 단일 스테비올 기초 구조인 중심 분자 모이어티, 및 하기 식 1에 나타난 기초의 원자 번호에 따르면 스테비올 기초의 C13 및 C19 원자에 부착된 글루코피라노실 또는 글루코사민 잔기를 갖는다. 즉, 글루코피라노실 또는 글루코사민 잔기는 하기 식에서 기 R₂ 및 R₁를 나타낸다:

식 1

화합물 SG201은 967.01(4)의 화학식량 및 966.43078856(4)의 정확한 질량을 가지는 것을 특징으로 할 수 있다. 화합물 SG201은 19번 탄소 (C19)를 통해 부착된 하나의 글루코피라노스 잔기 및 스테비올 모이어티의 13번 탄소 (C13)를 통해 부착된 3개의 글루코피라노스 잔기의 군을 갖는다. 세 개의 글루코피라노스 잔기의 군은 분지형 (비-선형) 구조를 가지며, 이는 두 개의 글루코피라노스 잔기가 단일 글루코피라노스 잔기에 연결됨을 의미한다.

화합물 SG202는 1453.43(5)의 화학식량 및 1452.58925885(7)의 정확한 질량을 가지는 것을 특징으로 할 수 있다. 화합물 SG202는 19번 탄소 (C19)를 통해 부착된 3개의 글루코피라노스 잔기의 군 및 스테비올 모이어티의 13번 탄소 (C13)를 통해 부착된 4개의 글루코피라노스 잔기의 군을 갖는다. 두 가지 글루코피라노스 잔기의 군은 분지형 (비-선형) 구조를 갖는다.

화합물 SG203은 19번 탄소 (C19)를 통해 부착된 3개의 글루코피라노스 잔기의 군 및 스테비올 모이어티의 13번 탄소 (C13)를 통해 부착된 2개의 글루코피라노스 잔기의 군을 가지는 것을 특징으로 할 수 있다. C19의 3개의 글루코피라노스 잔기의 군은 분지형 (비-선형) 구조를 갖는다. 화합물 3 내 원자의 분광광도 커플링이 도 1에 나타난다. 다양한 커플링의 배치는 ¹H,¹H-COSY, ¹H,¹H-TCOSY, ¹H,¹H-ROESY, ¹H,¹³C-HSQC-DEPT, 및 ¹H,¹³C-HMBC를 기초로 이루어졌다.

화합물 SG204는 19번 탄소 (C19)를 통해 부착된 3개의 글루코피라노스 잔기의 군 및 스테비올 모이어티의의 13번 탄소 (C13)를 통해 부착된 두 개의 글루코피라노스 잔기 및 아세틸화 글루코스 아민 유도체를 가지는 것을 특징으로 할 수 있다. C19의 3개의 글루코피라노스 잔기의 군은 분지형 (비-선형) 구조를 갖는다. 화합물 SG204 내 원자의 분광광도 커플링이 도 1에 나타난다. 다양한 커플링의 배치는 ¹H,¹H-COSY, ¹H,¹H-TCOSY, ¹H,¹H-ROESY, ¹H,¹³C-HSQC-DEPT, 및 ¹H,¹³C-HMBC를 기초로 이루어졌다.

화합물 SG201-203 내 글루코피라노스 단위 및 부착된 C19 및 C13 군의 화합물 SG204의 글루코피라노스 및 아세틸화 글루코사민 유도체는 또한 각각 서로에 대한 이들의 화학적 연결에 의해 기술될 수 있다. 이들 단위의 화학적 연결은 1→2 글리코사이드, 1→3 글리코사이드 연결, 및 1→6 글리코사이드 연결을 포함한다.

일부 실시 방식에서, 하나 이상의 화합물 SG201-204는 발효 과정으로 생산될 수 있다. 예를 들면, 발효 과정은 하나 이상의 스테비올 글리코사이드, 가령 Reb M 및 Reb D의 생산을 위해 조작된 유전적으로 변형된 유기체를 이용할 수 있다. 특히, 하나 이상의 화합물 SG201-204는 하나 이상의 화합물 SG201-204의 합성을 위한 경로를 제공하는 효소의 집합을 가지는 조작된 미생물 균주를 이용하여 수행될 수 있다. 화합물 SG201-204가 아닌 하나 이상의 다른 스테비올 글리코사이드가 또한 조작된 미생물 균주에 의해 또는 조작된 미생물 균주로부터의 효소적 생산에 의해 생산될 수 있다.

한 구체예에서, 스테비올 글리코사이드의 생산을 위해 유용한 조작된 효모는 다음의 효소를 발현한다: 제라닐제라닐 디포스페이트 신타아제(GGPPS), 엔트-코팔릴 디포스페이트 신타아제(CDPS), 카우렌 옥시다아제(KO), 카우렌 신타아제(KS); 스테비올 신타아제(KAH), 시토크롬 P450 환원효소 (CPR), UGT74G1, UGT76G1, UGT91D2, UGT85C2 및 EUGT11. WO2014/122227호는 이들 효소를 발현하는 조작된 효모 균주를 기술한다. UDP-글루코실트랜스페라아제는 폴리펩티드 예를 들면, UGT74G1, UGT85C2, UGT76G1, UGT91D2, 및 EUGT11를 인코딩하는 유전자일 수 있고; 이들 유전자는 a) 스테비올 글리코사이드의 19-O 글루코스의 C2'의 베타 1,2 글루코실화를 가능하게 하는 폴리펩티드를 인코딩하는 유전자; (b) 스테비올 글리코사이드의 13-O 글루코스의 C2'의 베타 1,2 글루코실화를 가능하게 하는 폴리펩티드를 인코딩하는 유전자; (c) 스테비올 글리코사이드의 19-O 글루코스의 C3'의 베타 1,3 글루코실화를 가능하게 하는 폴리펩티드를 인코딩하는 유전자; (d) 스테비올 글리코사이드의 13-O 글루코스의 C3'의 베타 1,3 글루코실화를 가능하게 하는 폴리펩티드를 인코딩하는 유전자; (i) 스테비올 또는 스테비올 글리코사이드의 13-OH의 글루코실화를 가능하게 하는 폴리펩티드를 인코딩하는 유전자;(j) 스테비올 또는 스테비올 글리코사이드의 C-19 카르복실의 글루코실화를 가능하게 하는 폴리펩티드를 인코딩하는 유전자와 같이 수많은 반응을 수행할 수 있는 폴리펩티드를 인코딩한다. 예를 들면, UGT85C2는 반응 (i)를 수행하고; UGT74G1은 반응 (j)를 수행하고; UGT91D2는 반응 (a; 약하게)를 수행하고, (b); UGT76G1은 반응 (c) 및 (d)를 수행하고; EUGT11은 반응 (a), (b; 덜 강하게)를 수행한다.

한 구체예에서, 스테비올 글리코사이드의 생산을 위해 유용한 조작된 효모는 다음의 유전자를 포함한다: 스테비올 글리코사이드의 13-O-글루코스, 19-O-글루코스, 또는 13-O-글루코스 및 19-O-글루코스 둘다의 C2'의 베타 1,2 당화를 가능하게 하는 폴리펩티드, 예컨대, UGT91D2 및 EUGT11를 인코딩하는 유전자; 스테비올 또는 스테비올 글리코사이드의 13-OH의 당화를 가능하게 하는 폴리펩티드, 예컨대, UGT85C2를 인코딩하는 유전자; 스테비올 글리코사이드의 13-O-글루코스, 19-O-글루코스, 또는 13-O-글루코스 및 19-O-글루코스 둘다의 C3'의 베타 1,3 당화를 가능하게 하는 폴리펩티드, 예컨대, UGT76G1를 인코딩하는 유전자; 스테비올 또는 스테비올 글리코사이드의 C-19 카르복실의 당화를 가능하게 하는 폴리펩티드, 예컨대, UGT74G1를 인코딩하는 유전자; 파르네실 디포스페이트 (FPP) 및 이소펜테닐 디포스페이트 (IPP)로부터 제라닐제라닐 피로포스페이트 (GGPP)를 합성할 수 있는 폴리펩티드, 예컨대, 제라닐제라닐 디포스페이트 신타아제 (GGPPS)를 인코딩하는 유전자; GGPP로부터 엔트-코팔릴 디포스페이트를 합성할 수 있는 폴리펩티드, 예컨대, 엔트-코팔릴 디포스페이트 신타아제 (CDPS)를 인코딩하는 유전자; 엔트-코팔릴 피로포스페이트로부터 엔트-카우렌을 합성할 수 있는 폴리펩티드, 예컨대, 카우렌 신타아제 (KS)를 인코딩하는 유전자; 엔트-카우렌으로부터 엔트-카우렌산을 합성할 수 있는 폴리펩티드, 예컨대, 카우렌 옥시다아제 (KO)를 인코딩하는 유전자; 엔트-카우렌산으로부터 스테비올을 합성할 수 있는 폴리펩티드, 예컨대, 스테비올 신타아제 (KAH)를 인코딩하는 유전자; 및 NADPH를 NADP+로 전환할 수 있는 폴리펩티드, 예컨대, 시토크롬 P450 환원효소 (CPR)를 인코딩하는 유전자.

발효는 하나 이상의 화합물 SG201-204의 생산을 위해 적절한 조건 및 배지에서 수행될 수 있다. 다른 스테비올 글리코사이드, 가령 Reb M, Reb D, Reb A, 및 Reb B가 조작된 미생물에 의해 생산될 수 있다. 하나 이상의 화합물 SG201-204은 스테비올 글리코사이드 가령 Reb M 및 Reb D의 양보다 더 적은 양으로 생산될 수 있다. 발효 조건은 일반적으로 산소(유산소 조건), 더 낮은 pH, 탄소 공급원, 및 영양 (질소) 기초를 이용한다. 발효는 유가 배양 또는 연속 공정을 이용하여 수행될 수 있다.

발효는 기초 배지에서의 제1 성장 단계, 이후 글루코스-함유 규정 공급 배지 (미량의 금속, 비타민, 및 염 포함)를 이용하는 더 긴 공급 단계를 이용하여 수행될 수 있다. 발효 최소 배지는 글루코스 (5g/L), 암모늄 설페이트 (5g/L), 칼륨 디하이드로젠포스페이트 (3g/L), 마그네슘 설페이트 (0.5 g/L), 미량 원소, 및 비타민을 포함한다(예컨대, Verduyn, C. 등. (1992) Yeast 8, 501-517을 참조하라). 발효 배지의 pH는 약 pH 5로 및 온도는 약 30℃로 유지될 수 있다.

임의로, 발효는 스테비올(들)을 함유하는 배지에서 수행될 수 있다. 이러한 배지를 이용하여, 미생물은 기능적 EUGT1 1, 기능적 UGT74G1, 기능적 UGT85C2, 기능적 UGT76G1, 및 기능적 UGT91 D2를 인코딩하는 유전자를 내포하고 발현한다. 화합물 SG201-204, Reb A, Reb D, 및 Reb M은 발효 배지로부터 수득될 수 있다.

다른 실시 방식에서, 하나 이상의 화합물 SG201-204는 발효 브로스에서 단리될 수 있다. 예를 들면, 메탄올이 발효 브로스에 부가되어 55% 메탄올 (v/v)을 가지는 용액을 만들 수 있다. 생성된 용액은 이후 대략 30 분간 혼합된다. 용액은 이후 Buchner 깔대기를 이용하여 0.45 μm 나일론 여과지를 통해 여과되어 정제된다. 여과액은 실온에서 질소 하에 완전히 건조될 때까지 건조된다. 생성된 침전물을 20% 에탄올 (v/v)에 용해시키고 Phenomenex Kinetex ®XB-C18 μm 컬럼을 사용하는 Agilent 1260 반- HPLC 장비에서 정제하였다. 초순수(18.2 MΩ) 및 메탄올 구배를 사용하여 요망되는 이성질체를 기질로부터 분리하고 화합물 정제의 반복적 접근을 통해 요망되는 순도를 성취하였다. 유사한 분획을 풀로 만들고 임의의 추가의 처리 전에 실온에서 질소 하에 건조시켰다.

또다른 옵션으로서, 하나 이상의 화합물 SG201-204의 제조는 하나 이상의 유전적으로 조작된 유기체(들), 가령 본 명세서에 기술된 유기체로부터 효소적 제조를 이용하여 수행될 수 있다. 예를 들면, 한 실시 방식에서, 제라닐제라닐 디포스페이트 신타아제 (GGPPS), 엔트-코팔릴 디포스페이트 신타아제 (CDPS), 카우렌 옥시다아제 (KO), 카우렌 신타아제 (KS); 스테비올 신타아제 (KAH), 시토크롬 P450 환원효소 (CPR), UGT74G1, UGT76G1, UGT91 d2, UGT85C2, 및 EUGT11 효소를 발현하는 유전적으로 조작된 미생물은 효소 조성물을 제조하기 위해 사용된다. 예를 들면, 유기체는 세포막이 효소를 조성물에 방출하지 못하게 방해하는 시약으로 처리될 수 있고, 또는 만약 효소가 유기체를 위한 성장 배지에 분비되는 경우, 배지는 조성물을 제조하기 위해 사용될 수 있다. 효소-함유 조성물은 이후 하나 이상의 전구체 화합물(예컨대, 스테비올 글리코사이드 전구체)과 접촉되고 이는 일련의 중간체를 통하는 적어도 하나의 효소의 반응, 또는 전형적으로 복수의 효소의 반응을 거치며, 하나 이상의 화합물 SG201-204를 포함하는 조성물을 제공한다.

대안적으로, 효소 조성물은 복수의 조작된 유기체로부터의 세포 추출물을 조합함으로써 제조되며, 각각의 유기체는 스테비올 글리코사이드 전구체의 하나 이상의 화합물 SG201-204로의 효소적 전환을 위해 요망되는 것보다 적은 수의 효소(예컨대, 하나 또는 둘)를 발현한다. 복수의 유기체로부터의 추출물은 효소 조성물의 제조를 위해 조합될 수 있다.

발효 기간 후에 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 함유하는 조성물은 다양한 기술을 이용하여 배양 배지로부터 수득될 수 있다. 일부 구체예에서, 투과화제와 같은 화합물이 세포로부터 및 배지 내로의 스테비올 글리코사이드의 제거를 향상하기 위해 발효 배지에 부가될 수 있다.

발효 배지는 이후 원심분리 또는 여과되어 조작된 세포를 제거할 수 있다. 발효 배지는 저 분자량 성분(글루코스, 염기성 영양분, 및 염)을 제거하기 위해, 임의로 가령 막 투석에 의해 처리될 수 있다. 요망되는 용도에 따라, 하나 이상의 화합물 SG201-204를, 임의로 다른 스테비올 글리코사이드와 함께 포함하는 조성물이 사용될 수 있다.

화합물 SG201-204를 농축 또는 정제된 형태로 포함하는 스테비올 글리코사이드를 가지는 조성물을 제공하는 것이 요망되는 경우, 또는 하나 이상의 화합물 SG201-204가 다른 스테비올 글리코사이드로부터 분리되거나, 각각 서로 분리되는 경우, 추가적인 정제가 수행될 있다. 스테비올 글리코사이드 성분의 그러한 농축 또는 정제는 액체 발효 배지에서 수행될 수 있거나, 또는 발효 배지가 이후 정제 전에 건조될 수 있다. 예를 들면, 발효 배지는 스테비올 글리코사이드를 나중에 처리될 수 있는 하나 이상의 화합물 SG201-204와 함께 포함하는 건조 조성물 (예컨대, 분말 또는 플레이크)을 형성하기 위해 동결건조를 이용하여 건조될 수 있다.

일부 실시 방식에서, 하나 이상의 화합물 SG201-204를 포함하는 스테비올 글리코사이드를 위해 농축 건조된 발효 브로스는 정제를 위한 출발 물질로서 사용된다. 예를 들면, 용매 또는 용매 조합물이 건조된 발효 브로스에 부가되어 스테비올 글리코사이드를 포함하는 물질을 용해 또는 현탁시킬 수 있다. 스테비올 글리코사이드를 용해하기 위한 예시적인 조합은 물 및 알코올의 혼합물(예컨대, 50:50 에탄올:물)이다. 용해 또는 현탁화를 용이하게 하기 위해, 건조된 브로스 물질은 실온을 넘는 온도, 가령 40℃- 60℃의 범위로 가열될 수 있다. 건조된 브로스 물질의 기계적 파괴가 또한 가령 초음파 분쇄에 의해 수행될 수 있다. 용해된 또는 현탁된 브로스 물질은 추가적인 정제, 가령 분취용 크로마토그래피 전에 마이크론 또는 마이크론-미만을 이용하여 여과될 수 있다.

스테비올 글리코사이드 화합물을 위해 농축 건조된 발효 브로스는 정제, 가령 역상 액체 크로마토그래피로 처리될 수 있다. 적절한 수지를 사용하여 컬럼 내에 스테비올 글리코사이드 화합물이 보유되게 하고, 물과 같은 액체로 컬럼을 세척하여 친수성 화합물을 제거할 수 있다. 컬럼으로부터 하나 이상의 화합물 SG201-204를 포함하는 스테비올 글리코사이드의 용리는 적절한 용매 또는 용매 조합물 가령 아세토니트릴 또는 메탄올로 이루어질 수 있다.

역상 컬럼으로부터 하나 이상의 화합물 SG201-204를 포함하는 스테비올 글리코사이드의 용리는 다양한 목적 중 어느 하나를 위해 유용할 수 있는 조성물을 얻을 수 있다. 예를 들면, 하나 이상의 화합물 SG201-204를 가지는 정제된 조성물은 경구 섭취 또는 경구 용도를 위한 감미제 조성물로서 사용될 수 있다. 조성물은 조성물 내 스테비올 글리코사이드에 대하여 정의될 수 있다.

예를 들면, 하나 이상의 화합물 SG201-204는 조성물에 존재하는 "총 스테비올 글리코사이드"에 대하여 정의될 수 있다. "총 스테비올 글리코사이드"는 스테비올 글리코사이드 화합물 SG201-204, 및 화합물 SG201-204가 아닌 스테비올 글리코사이드를 포함하여, 조성물에 존재하는 모든 스테비올 글리코사이드를 가리킨다. 총 스테비올 글리코사이드는 스테비올 글리코사이드 유형 및 양의 측면에서 정의될 수 있다.

화합물 SG201-204가 아닌 예시적인 스테비올 글리코사이드는 Reb M, Reb D, Reb A, Reb B, Reb N, 및 스테비오사이드를 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 이들 다른 스테비올 글리코사이드는 하나 이상의 화합물 SG201-204과 함께 발효 과정에서 생산될 수 있다. 조성물 내 스테비올 글리코사이드의 양은 또다른 것에 상대적으로, 또는 스테비올 글리코사이드의 총량에 대해, 가령 스테비올 글리코사이드의 총량의 중량 백분율에 의해, 또는 중량 백분율 또는 몰 백분율로 표현된 비율, 또는 비율의 범위로 표현될 수 있다.

총 스테비올 글리코사이드(TSG)는 건조(무수) 기준으로 조성물 내 모든 스테비올 글리코사이드의 함량의 합으로서 산출된다. 본 명세서에서 달리 표현되지 않은 한, 스테비올 글리코사이드의 "양"은 스테비올 글리코사이드, 또는 이들의 조합의 중량 (% wt)으로 백분율을 가리킬 것이다.

일부 제제에서, 임의의 한 화합물 SG201-204는 조성물 내에 조성물 내 스테비올 글리코사이드 총량의 약 0.05 % 내지 약 5 % (wt)의 범위로 존재한다.

화합물 SG201-204의 조합된 양은 또한 조성물 내 스테비올 글리코사이드 총량에 대하여 표현될 수 있다. 예를 들면 화합물 SG201-204의 조합된 양은 조성물 내 스테비올 글리코사이드 총량의 약 0.01 내지 50%, 약 0.05 내지 40%, 약 0.1 내지 25%, 약 0.5% 내지 약 10%, 약 1% 내지 약 8%, 약 2% 내지 약 7%, 약 4% 내지 약 6%, 약 0.001 내지 10%, 약 0.001 내지 5%, 약 0.001 내지 1%, 또는 약 0.1 내지 3%의 범위로 존재할 수 있다. 한 구체예에서, 화합물 SG201-204의 조합된 양은 조성물 내 스테비올 글리코사이드 총량 또는 모든 Reb M 및 Reb D, 또는 Reb M, Reb D, RebA 및 Reb B의 0.001% 내지 50%, 0.01% 내지 30%, 0.1 내지 10%, 0.5 내지 5%, 0.01 내지 1%, 0.1 내지 5% 또는 0.15 내지 0.25%의 범위일 수 있다. 둘 이상의 SG201-204의 임의의 조합이 예컨대, SG201 및 SG202; SG201 및 SG203: SG201 및 SG204; SG202 및 SG203; SG202 및 SG204; SG203 및 SG204; SG201, SG202 및 SG203; SG201, SG202 및 SG204; SG202, SG203 및 SG204; 또는 SG201, SG202, SG203 및 SG204를 포함하는 감미제 조성물 또는 감지된 조성물 내에 사용될 수 있다. 일부 구체예에서, 하나 이상의 SG201-204의 개별적인 양은 감미제 조성물 또는 감미제 조성물의 총 글리코사이드 함량의 0.001% 내지 50%, 0.01 내지 30%, 0.1 내지 10%, 0.5 내지 5%, 0.001 내지 1%, 0.01 내지 5%, 0.1 내지 3%, 0.1 내지 0.5%, 또는 0.15 내지 0.25%의 범위일 수 있다. 일부 구체예에서, SG201-204는 감미제 조성물 내 또는 감미제 조성물의 총 글리코사이드 함량의 적어도 0.0001%, 0.01%, 0.1%, 0.5%, 1%, 2%, 3%, 5%, 10%, 20%, 30%, 40%, 50%, 60%, 70%, 80%, 90%, 또는 95%의 양으로 포함될 수 있다.

본 명세서에서 논의된 바와 같이, 조성물은 화합물 SG201-204가 아닌 하나 이상의 다른 스테비올 글리코사이드를 포함할 수 있다. 이들 다른 스테비올 글리코사이드는 화합물 SG201-204로부터 정제되지 않을 경우 조성물 내에 보유될 수 있다. 예를 들면, 다른 스테비올 글리코사이드는 다른 스테비올 글리코사이드가 공통의 발효 과정으로 생산될 경우 하나 이상의 화합물 SG201-204과 함께 존재할 수 있다. 예시적인 스테비올 글리코사이드는 Reb M, Reb D, Reb A, Reb B, Reb N, 및 스테비오사이드와 같은 것들을 포함한다. 일부 구체예에서, 스테비올 글리코사이드 Reb M 및 Reb D는 조작된 유기체에 의해 우세한 스테비올 글리코사이드로 생산될 수 있고, 그러므로 하나 이상의 화합물 SG201-204를 포함하는 조성물에서 주요 부분의 스테비올 글리코사이드를 나타낼 수 있다. Reb M 또는 Reb D는, 일부 구체예에서, 조성물 내에서 임의의 한 화합물 SG201-204보다 많은 양으로 존재할 수 있다. 예를 들면, Reb M 또는 Reb D는 임의의 한 화합물 SG201-204보다 약 10 배 내지 약 500 배, 약 25 배 내지 약 250 배, 또는 약 50 배 내지 약 200 배 더 많은 범위의 양으로 존재할 수 있다.

하나 이상의 화합물 SG201-204를 포함하는 스테비올 글리코사이드 조성물은 Reb M 및 Reb D의 양에 대하여 임의로 표현될 수 있다. 예를 들면, Reb M 및 Reb D는 조성물 내에서 조성물 내 스테비올 글리코사이드 총량의 약 90 % (wt) 이상, 약 92.5 % (wt) 이상, 또는 95 % (wt) 이상의 총량으로 존재할 수 있다 Reb M은 조성물 내에서 우세한 스테비올 글리코사이드일 수 있고, 조성물 내 스테비올 글리코사이드 총량의, 예를 들면, 약 45 % 내지 약 70 %, 약 50 % 내지 약 65 %, 또는 약 52.5 % 내지 약 62.5 %의 범위의 양으로 존재할 수 있다. Reb D는 Reb M보다 적은 양, 가령 조성물 내 스테비올 글리코사이드 총량의 약 25 % 내지 약 50 %, 약 30 % 내지 약 45 %, 또는 약 32.5 % 내지 약 42.5 %의 범위 내의 양일 수 있다.

조성물은 더 적은 양으로 존재하는 다른 공지의 스테비올 글리코사이드의 측면에서 임의로 표현될 수 있다. 예를 들면, 조성물은 하나 이상의 SG201-204를 임의로 Reb A, Reb B, 및/또는 조성물 내 스테비올 글리코사이드 총량의 약 1 % (wt) 이하, 약 0.5 % (wt) 이하, 또는 약 0.25 % (wt) 이하의 양의 스테비오사이드와 함께 포함할 수 있다. 일부 구체예에서, 감미제 조성물 또는 음료 내 SG201-204의 양은 SG201, SG202, SG203, 및 SG204의 총 농도를 Reb D 및 Reb의 총 농도로 나눈 비율로서 표현될 수 있다. 예를 들면, 총 글리코사이드의 75 wt%의 SG201 및 총 글리코사이드의 25%의 Reb M을 함유하는 조성물은 3의 비율을 가질 것인 반면, 총 글리코사이드의 1%의 SG202 및 총 글리코사이드의 99%의 Reb D + Reb M을 함유하는 조성물은 약 0.01의 비율을 가질 것이다. 일부 구체예에서, 조성물은 Reb D 및 Reb M의 조합에 대해 0.0001 내지 3.5, 0.01 내지 3, 0.01 내지 2, 0.01 내지 1, 0.01 내지 0.75, 0.01 내지 0.5, 0.1 내지 1, 0.5 내지 1, 0.05 내지 0.5, 1 내지 1.5, 1 내지 2, 1 내지 2.5, 0.00001 내지 1, 0.001 내지 1, 0.0001 내지 0.5, 0.0001 내지 0.4, 0.0001 내지 0.3, 0.0001 내지 0.2, 0.0001 내지 0.1, 0.001 내지 0.2, 0.001 내지 0.01, 또는 0.001 내지 0.1의 범위인 임의의 한 SG201-204의 비율을 포함할 수 있다. 일부 구체예에서, 조성물은 Reb D 및 Reb M의 조합에 대해 0.0001 내지 3.5, 0.01 내지 3, 0.01 내지 2, 0.01 내지 1, 0.01 내지 0.75, 0.01 내지 0.5, 0.1 내지 1, 0.5 내지 1, 0.05 내지 0.5, 1 내지 1.5, 1 내지 2, 1 내지 2.5, 0.00001 내지 1, 0.001 내지 1, 0.0001 내지 0.5, 0.0001 내지 0.4, 0.0001 내지 0.3, 0.0001 내지 0.2, 0.0001 내지 0.1, 0.001 내지 0.2, 0.001 내지 0.01, 또는 0.001 내지 0.1의 범위인 SG201-204의 조합의 비율을 포함할 수 있다.

조성물은 하나 이상의 스테비올 글리코사이드(들)의 농도의 측면에서 임의로 표현될 수 있다. 화합물(들) SG201, 202, 203, 및/또는 204는 수성 용액 내 스테비올 글리코사이드의 용해성을 향상시킬 수 있고, 그러므로 조성물은 용액 내에 더 높은 농도의 스테비올 글리코사이드를 가지도록 제조될 수 있다. 본 명세서에서 사용된 "즉각적인 용해성"은 실온(25℃의 탈이온수와 격렬하게 혼합된 스테비올 글리코사이드, 또는 스테비올 글리코사이드의 혼합물의 용해성을 가리킨다. 본 명세서에서 사용된 "평형 용해성"은 80℃의 탈이온수와 15분간 격렬하게 혼합되고, 실온(25℃까지 냉각시키고, 및 이후 최대 4 일간 관찰된 스테비올 글리코사이드, 또는 스테비올 글리코사이드의 혼합물의 용해성을 가리킨다. 침전물이 없는 투명한 용액은 가용성이라 간주된다. 달리 본 명세서에서 지정되지 않은 한, 용어 "용해성"은 "평형 용해성"을 가리킨다.

일부 실시 방식에서, 하나 이상의 화합물(들) SG201-204는 조성물 내에 농축될 수 있다. 용어 "농축된"은 화합물 SG201-204의 양이 조성물 내에 존재하는 하나 이상의 다른 화합물에 비해 증가하는 것을 가리킨다. 예를 들면, 하나 이상의 화합물 SG201-204는 화합물이 생산된 발효 배지로부터 농축될 수 있다. 실시 방식에서, 화합물 SG201-204는 발효 조성물로부터의 스테비올 글리코사이드가 아닌 성분의 감소 또는 제거에 의해, 가령 본 명세서에 기술된 바와 같은 농축 방법을 이용함으로써 농축될 수 있다. 하나 이상의 화합물 SG201-204에 대해 농축된 조성물은 화합물 SG201-204가 아닌 이들 스테비올 글리코사이드의 용해성을 향상하기 위해 또다른 스테비올 글리코사이드 조성물과 조합될 수 있다.

다른 실시 방식에서, 하나 이상의 화합물(들) SG201-204는 다른 스테비올 글리코사이드에 비해 조성물 내에 농축될 수 있다. 예를 들면, 스테비올 글리코사이드의 조성물은 하나 이상의 화합물 SG201-204의 양(들)을 조성물 내 하나 이상의 다른 스테비올 글리코사이드보다 증가시키기 위해 농축될 수 있다. 하나 이상의 화합물 SG201-204은 다른 스테비올 글리코사이드, 가령 Reb D 및 Reb M보다 더 높을 수 있는 이들의 분자량을 기준으로 농축될 수 있다.

예시적인 실시 방식에서, 발효 도중 생산된 스테비올 글리코사이드의 양과 비교할 때 다른 스테비올 글리코사이드에 비해 하나 이상의 화합물(들) SG201-204에 대해 농축된 스테비올 글리코사이드 조성물을 제조하기 위해 고압 액체 크로마토그래피가 사용된다. 예를 들면, 스테비올 글리코사이드 조성물은 하나 이상의 화합물 SG201-204를 조성물 내 스테비올 글리코사이드의 총량에 비해 6%을 초과, 약 8%을 초과, 약 10 %을 초과, 약 15 %을 초과, 약 20 %을 초과, 약 20 %을 초과, 약 30 %을 초과, 약 35 %을 초과, 약 40 %을 초과, 약 45 %을 초과, 약 50 %을 초과, 약 55 %을 초과, 약 60 %을 초과, 약 65 %을 초과, 약 70 %을 초과, 약 75 %을 초과, 약 80 %을 초과, 약 85 %을 초과, 약 90 %을 초과, 약 95 %을 초과, 또는 99%을 초과하는 양으로 포함할 수 있다.

예를 들면, 농축 과정에 이어서, 스테비올 글리코사이드 조성물은 약 10 내지 30 %, 0.1 내지 5%, 2 내지 10%, 5 내지 20%, 10 내지 20% 또는 15% 내지 25%의 범위로 조합된 양의 화합물 SG201-204 및 약 70 내지 90 %, 75% 내지 99%, 70% 내지 95%, 75% 내지 85%, 80% 내지 95%, 또는 85% 내지 90%의 범위로 조합된 양의 다른 스테비올 글리코사이드, 가령 Reb D 및 Reb M을 가질 수 있다.

또다른 실시 방식에서, 하나 이상의 화합물 SG201-204는 다른 스테비올 글리코사이드로부터 정제되어 본질적으로 다른 성분이 없는(즉, 다른 스테비올 글리코사이드 및 비-스테비올 글리코사이드 화합물이 본질적으로 없는) 하나 이상의 화합물 SG201-204를 포함하는 조성물을 제공한다. 그러한 정제된 조성물은 다른 스테비올 글리코사이드 조성물(들)에 대한 첨가제로서 유용할 수 있고, 가령 다른 스테비올 글리코사이드의 수용성을 증가시켜 더 높은 스테비올 글리코사이드 농도를 가지는 조성물을 형성할 수 있다. 일부 구체예에서, 그러한 정제된 조성물은 감미제 조성물 또는 감미된 조성물에서 유일한 스테비올 글리코사이드(들)로서 단독으로 사용될 수 있다. 일부 구체예에서, 임의의 한 SG201-204는 감미제 조성물 또는 감미된 조성물에서 유일한 스테비올 글리코사이드로서 단독으로 사용될 수 있다.

따라서, 다른 구체예는 제1 및 제2 스테비올 글리코사이드를 포함하는 수성 조성물을 제공하는 단계를 포함하는, 수성 조성물에서 스테비올 글리코사이드의 용해성을 증진하는 방법을 제공하며, 여기서 제2 스테비올 글리코사이드는 Reb A, Reb B, Reb M, Reb D, Reb I, Reb Q, Reb N, 및 스테비오사이드로 이루어진 군에서 선택된다. 예를 들면, 제공하는 단계에서, 제1 스테비올 글리코사이드는, 제1 및 제2 스테비올 글리코사이드가 효소적 과정에 의해(예컨대, 세포 내, 또는 무-세포 시스템에서) 생산되는 경우와 같이, 제2 스테비올 글리코사이드와 함께 생산될 수 있다.

하나 이상의 화합물 SG201-204는 분취용 액체 크로마토그래피, 가령 고압 액체 크로마토그래피(HPLC) 또는 초-고압 액체 크로마토그래피(UHPLC)를 이용하여 정제될 수 있다. 화합물 SG201-204를 가지는 스테비올 글리코사이드 조성물은 이동상, 가령 물 및 알코올(예컨대, 메탄올)의 요망되는 비율의 혼합물(예컨대, 60% 물, 40% 메탄올, v/v)인 이동상 내에 용해될 수 있다. 조성물은 또한 스테비올 글리코사이드 물질의 용해를 증진하기 위해 가열될 수 있고, 가령 약 50 ℃로 가열될 수 있다. 용액은 또한 컬럼 내로 주입되기 전에, 가령 0.2 μm 필터를 이용하여 여과될 수 있다. Phenomenex Kinetex XB-C18 5 μm, 코어-셸 실리카 고체 지지체, 및 이소-부틸 곁사슬 및 TMS 말단캡핑을 갖는 C18의 고정상. 컬럼을 통과하는 유속은 400 bar의 최대 압력을 가지고, 컬럼 특성(가령 약 20 mL/분)을 기초로 할 수 있다. 화합물 SG201-204는 컬럼으로부터의 이들의 용리 시간에 의해 식별될 수 있다. 예시적인 유동 조건에서 화합물 1-4는 60분 이내에 컬럼으로부터 용리될 수 있다. 당해 분야의 숙련가는 하나 이상의 화합물 SG201-204에 대한 용리 시간이 용매 및/또는 장비에서의 변화에 따라 달라질 수 있음을 이해할 것이다. 당해 분야의 숙련가는 또한 비록 하기 기술된 공정이 특정한 순서의 기술된 단계를 가정하고 있지만, 이러한 순서가 일부 경우에는 변형될 수 있음을 이해할 것이다.

본 명세서에서 사용된 감미제 조성물(또한 감미 조성물로 지칭됨)은 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 하나 이상의 스테비올 글리코사이드를 포함하는 조성물을 포함한다. 예를 들면, 감미제 조성물은 하나 이상의 화합물(들) SG201-204를 또다른 스테비올 글리코사이드 가령 Reb M 및/또는 Reb D와 함께 포함할 수 있다. 만약 복수의 스테비올 글리코사이드가 감미제 조성물에 존재하는 경우, 일부 구체예에서 하나 이상의 화합물 SG201-204는 조성물 내에서 더 적은 양(예컨대, 조성물 내 스테비올 글리코사이드의 총량의 약 25% 미만, 약 20% 미만, 약 15% 미만, 또는 약 10% 미만)으로 존재할 수 있다. 하나 이상의 다른 스테비올 글리코사이드(들) 가령 Reb M 및/또는 Reb D는 조성물 내에서 주요한 양, 가령 조성물 내 스테비올 글리코사이드의 총량의 약 75%을 초과, 약 80%을 초과, 약 85%을 초과, 약 90%을 초과, 또는 약 95%을 초과하는 양으로 존재할 수 있다.

한 구체예에서, SG201-204의 하나 이상의 화합물은 감미제 조성물 내에서 감미제 조성물의 총 함량의 약 0.05 내지 70 wt%로, 예컨대, 약 0.1 내지 50, 0.5 내지 70, 1 내지 50, 1 내지 35, 2 내지 25, 3 내지 20, 5 내지 15, 0.1 내지 15, 0.5 내지 10, 1 내지 5%, 등으로 존재한다. 한 구체예에서, 예를 들면 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한, Reb D, Reb M, Reb G, Reb O, Reb N, 및/또는 Reb E가 아닌 스테비올 글리코사이드는 모든 다른 글리코사이드 전체의 중량 비율로 1:1 내지 1:20, 1:1.5 내지 1:15, 1:2 내지 1:10, 1:2.5 내지 1:7.5, 또는 1:3 내지 1:5로 있다.

감미제 조성물은 임의로 또다른 감미제, 첨가제, 액체 담체, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 감미제 조성물은 다른 조성물(감미가능한 조성물) 가령 식품, 음료, 의약, 경구 위생 조성물, 건강기능식품, 등을 감미하기 위해 사용된다.

본 명세서에서 사용된 감미가능한 조성물은 사람 또는 동물의 입과 접촉되는 물질, 예컨대 입으로 머금었다가 나중에 뱉어내는 물질(가령 구강세척액) 및 마시거나, 먹거나, 삼키거나 또는 달리 섭취되며, 일반적으로 허용되는 범위에서 사용되는 경우 인간 또는 동물 소비를 위해 적절한 물질을 의미한다. 감미가능한 조성물은 감미된 조성물이 될 전구체 조성물이며 감미가능한 조성물을 적어도 하나의 감미제 조성물 및 임의로 하나 이상의 다른 감미가능한 조성물 및/또는 다른 성분과 조합함으로써 감미된 조성물로 전환된다.

본 명세서에서 사용된 감미된 조성물은 적어도 하나의 감미가능한 조성물 및 적어도 하나의 감미제 조성물을 포함하는 구성성분으로부터 유래한 물질을 의미한다. 일부 실시 방식에서, 감미된 조성물은 그 자체가 또한 더욱 감미가능한 조성물을 감미하기 위한 감미 조성물로서 사용될 수 있다. 일부 실시 방식에서, 감미된 조성물은 하나 이상의 추가적인 감미 조성물로 더욱 감미되는 감미가능한 조성물로서 사용될 수 있다. 예를 들면, 감미제 성분이 없는 음료는 감미가능한 조성물의 한 유형이다. 적어도 하나의 화합물 SG201-204를, 임의로 또다른 스테비올 글리코사이드, 가령 Reb M 및/또는 Reb D와 함께 포함하는 감미제 조성물은 비-감미된 음료에 부가되어, 이를 통해 감미된 음료를 제공할 수 있다. 감미된 음료는 감미된 조성물의 한 유형이다.

일부 제제에서, 하나 이상의 화합물 SG201-204를 포함하는 스테비올 글리코사이드는 감미 조성물에서 유일한 감미제 성분을 제공한다.

일부 구체예에서, 감미 조성물은 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를, 특정한 양의 수크로스와 동등한 단맛 강도를 제공하기에 효과적인 양으로 포함한다. 기준 용액 내 수크로스의 양은 브릭스도(Bx)로 기술될 수 있다. 일 브릭스도는 100 그램의 용액 내 1 그램의 수크로스이고 중량 백분율(% w/w)로서 용액의 강도를 나타낸다. 예를 들면, 감미제 조성물은 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 하나 이상의 스테비올 글리코사이드를 감미된 조성물에 존재하는 경우 설탕의 약 0.50 내지 14 브릭스도, 가령, 예를 들면, 약 5 내지 약 11 브릭스도, 약 4 내지 약 7 브릭스도, 또는 약 5 브릭스도와 동등한 단맛을 제공하기에 효과적인 양으로 함유한다.

감미제 조성물 내 스테비올 글리코사이드의 양은 달라질 수 있다. 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드는 감미제 조성물이 감미된 조성물 내에 포함되는 경우 요망되는 단맛을 부여하는 임의의 양으로 감미제 조성물 내에 존재할 수 있다. 예를 들면, Reb M 및/또는 Reb D는, 하나 이상의 화합물 SG201-204와 함께, 감미제 조성물 내에 존재하는 경우 약 1 ppm 내지 약 10,000 ppm의 총 스테비올 글리코사이드 농도를 제공하기에 효과적인 양으로 감미된 조성물 내에 존재하며, 또다른 구체예에서, 스테비올 글리코사이드는 약 10 ppm 내지 약 1,000 ppm, 더 상세하게는 약 10 ppm 내지 약 800 ppm, 약 50 ppm 내지 약 800 ppm, 약 50 ppm 내지 약 600 ppm, 또는 약 200 ppm 내지 약 500 ppm의 범위의 스테비올 글리코사이드 농도를 제공하기에 효과적인 양으로 감미된 조성물 내에 존재한다. 한 구체예에서, Reb D, Reb M, Reb G, Reb O, Reb N, 및/또는 Reb E가 아니거나, 또는 Reb M, RebD, Reb B 및 Reb A가 아니거나, 또는 Reb D 및 Reb M이 아닌 스테비올 글리코사이드, 가령 하나 이상의 화합물 SG201-204는 음료 내에 약 적어도 1 ppm 내지 약 600 ppm, 예컨대, 약 50 ppm 내지 약 500 ppm, 가령 적어도 1, 5, 10, 20, 30, 40, 50, 125, 150, 150, 175, 또는 200 ppm로 존재한다. 달리 명시적으로 언급되지 않은 한, ppm은 중량 기준이다.

일부 구체예에서, 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 가지는 감미제 조성물은 또한 하나 이상의 추가적인 비-스테비올 글리코사이드 감미제 화합물(들)을 함유한다. 비-스테비올 글리코사이드 감미제 화합물은 임의의 유형의 감미제, 예를 들면, 식물 또는 식물 산물로부터 수득된 감미제, 또는 식물로부터 수득되어 물리적 또는 화학적으로 변형된 감미제, 또는 합성 감미제일 수 있다.

예를 들면, 예시적인 비-스테비올 글리코사이드 감미제는 수크로스, 프럭토스, 글루코스, 에리스리톨, 말티톨, 락티톨, 소르비톨, 만니톨, 자일리톨, 타가토스, 트레할로스, 갈락토스, 람노스, 사이클로덱스트린(예컨대, a-사이클로덱스트린, β-사이클로덱스트린, 및 γ-사이클로덱스트린), 리불로스, 트레오스, 아라비노스, 자일로스, 릭소스, 알로스, 알트로스, 만노스, 이도스, 락토스, 말토오스, 전화당, 이소트레할로스, 네오트레할로스, 팔라티노스 또는 이소말툴로스, 에리트로스, 데옥시리보스, 굴로스, 이도스, 탈로스, 에리트룰로스, 자일룰로스, 프시코스, 투라노스, 셀로비오스, 글루코사민, 만노사민, 푸코스, 푸쿨로스, 글루쿠론 산, 글루콘산, 글루코노-락톤, 아베쿠오스, 갈락토사민, 자일로-올리고다당류(자일로트리오스, 자일로바이오스 등), 젠티오-올리고다당류(젠티오바이오스, 젠티오트리오서, 젠티오테트라오스 등), 갈락토-올리고다당류, 소르보스, 케토트리오스(데하이드록시아세톤), 알도트리오스(글리세르알데히드), 니게로-올리고다당류, 프럭토올리고다당류(케토스, 니스토스 등), 말토테트라오스, 말토트리올, 테트라다당류, 만난-올리고다당류, 말토-올리고다당류(말토트리오스, 말토테트라오스, 말토펜타오스, 말토헥사오스, 말토헵타오스 등), 덱스트린, 락툴로스, 멜리비오스, 라피노스, 람노스, 리보스, 이성질화 액체 당 가령 높은 프럭토스 옥수수/전분 시럽(HFCS/HFSS) (예컨대, HFCS55, HFCS42, 또는 HFCS90), 커플링 당, 대두 올리고다당류, 글루코스 시럽 및 이들의 조합을 포함한다. D- 또는 L-배열이 적용가능한 경우 사용될 수 있다.

스테비올 글리코사이드(하나 이상의 화합물 SG201-204 포함), 및 탄수화물 감미제는 임의의 중량 비율로, 가령, 예를 들면, 약 1:14,000 내지 약 100: 1, 가령, 예를 들면, 약 1:100로 존재할 수 있다. 탄수화물은 감미제 조성물 내에서 감미된 조성물, 가령, 예를 들면, 음료에 존재하는 경우 약 100 ppm 내지 약 140,000 ppm의 농도를 제공하기에 효과적인 양으로 존재한다.

다른 구체예에서, 스테비올 글리코사이드(하나 이상의 화합물 SG201-204 포함)를 포함하는 감미제 조성물은, 추가로 하나 이상의 합성 감미제를 포함한다. 한 구체예에서, 합성 물질은 수크로스, 프럭토스, 및/또는 글루코스보다 더 강한 당도 효능을 가지지만, 수크로스, 프럭토스, 및/또는 글루코스보다 적은 칼로리를 갖는다. 예시적인 합성 비-스테비올 글리코사이드 감미제는 수크랄로스, 칼륨 아세설팜, 아세설팜 산 및 이들의 염, 아스파탐, 알리탐, 사카린 및 이들의 염, 네오헤스페리딘 디하이드로칼콘, 시클라메이트, 시클람 산 및 이들의 염, 네오탐, 아드반탐, 글루코실화 스테비올 글리코사이드(GSG) 및 이들의 조합을 포함한다. 감미제 조성물이 스테비올 글리코사이드(하나 이상의 화합물 SG201-204 포함) 및 합성 감미제를 포함하는 구체예에서, 합성 감미제는 감미된 조성물, 가령, 예를 들면, 음료 내에 존재하는 경우 약 0.3 ppm 내지 약 3,500 ppm의 농도를 제공하기에 효과적인 양으로 존재할 수 있다.

감미제 조성물은 요망되는 칼로리 함량을 제공하도록 맞춤제작될 수 있다. 예를 들면, 감미제 조성물은 "일반-칼로리"일 수 있고, 따라서 감미가능한 조성물(가령, 예를 들면, 음료)에 부가되는 경우 요망되는 단맛을 부여하며 8 oz 섭취량당 약 120 칼로리를 가진다. 대안적으로, 감미제 조성물은 "중-칼로리"일 수 있고, 따라서 감미가능한 조성물(가령, 예를 들면, 음료)에 부가되는 경우 요망되는 단맛을 부여하며 8 oz 섭취량당 약 60 미만의 칼로리를 가진다. 다른 구체예에서, 감미제 조성물은 "저-칼로리"일 수 있고, 따라서 감미가능한 조성물(가령, 예를 들면, 음료)에 부가되는 경우 요망되는 단맛을 부여하며 8 oz 섭취량당 40 미만의 칼로리를 가진다. 또다른 구체예에서, 감미제 조성물은 "제로-칼로리"일 수 있고, 따라서 감미가능한 조성물(가령, 예를 들면, 음료)에 부가되는 경우 요망되는 단맛을 부여하며 8 oz 섭취량당 5미만의 칼로리를 가진다. 비-칼로리 조성물은 "비-영양성"이다. 일부 구체예에서, 저 칼로리 조성물이 또한 "비-영양성"이라 지칭될 수 있다.

감미된 조성물을 감미하기 위해 사용된 감미제 조성물의 총량의 중량 비율은 광범위하게 달라질 수 있다. 많은 구체예에서, 이러한 중량 비율은 1:10,000 내지 10:1이다

스테비올 글리코사이드(하나 이상의 화합물 SG201-204 포함) 외에도 감미제 조성물은 임의로 액체 담체, 결합제 기질, 추가적인 첨가제, 및/또는 등을 포함할 수 있다. 일부 구체예에서, 감미제 조성물은 탄수화물, 폴리올, 아미노산 및 이들의 상응하는 염, 폴리-아미노산 및 이들의 상응하는 염, 당산 및 이들의 상응하는 염, 뉴클레오티드, 유기산, 무기산, 유기산염 및 유기염기염을 비롯한 유기염, 무기염, 쓴맛 화합물, 풍미제 및 착향 성분, 수렴 화합물, 단백질 또는 단백질 가수분해물, 계면활성제, 유화제, 중량제, 검류, 항산화제, 착색제, 플라보노이드, 알코올, 중합체 및 이들의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않는 첨가제를 함유한다. 일부 구체예에서, 첨가제는 유리한 맛, 가령 수크로스에 가까운 맛을 갖는 감미제 조성물을 제공하도록 감미제의 지속 및 풍미 프로파일을 행상하도록 작용한다.

한 구체예에서, 스테비올 글리코사이드(하나 이상의 화합물 SG201-204 포함)를 갖는 감미제 조성물은 하나 이상의 폴리올을 함유한다. 본 명세서에서 사용된 용어 "폴리올"은 하나 초과의 하이드록실 기를 내포하는 분자를 가리킨다. 일부 구체예에서, 폴리올은 각각 2, 3, 및 4개의 하이드록실 기를 내포하는 디올, 트리올, 또는 테트라올일 수 있다. 폴리올은 또한 각각 5, 6, 7, 또는 그 이상의 하이드록실 기를 내포하는 펜타올, 헥사올, 헵타올, 등과 같이 4개 초과의 하이드록실 기를 내포할 수 있다. 추가적으로, 폴리올은 또한 당 알코올, 다가 알코올, OH 관능기를 포함하는 중합체, 또는 카르보닐 기(알데히드 또는 케톤, 환원 당)가 일차 또는 이차 하이드록실 기로 환원된, 탄수화물의 환원된 형태인 폴리알코올일 수 있다.

예시적인 폴리올은 에리스리톨, 말티톨, 만니톨, 소르비톨, 락티톨, 자일리톨, 이소말트, 프로필렌 글리콜, 글리세롤(글리세린), 트레이톨, 갈락티톨, 팔라티노스, 환원된 이소말토-올리고다당류, 환원된 자일로-올리고다당류, 환원된 젠티오-올리고다당류, 환원된 말토오스 시럽, 환원된 글루코스 시럽, 및 당 알코올 또는 감미제 조성물의 맛에 해로운 영향을 주지 않고 환원될 수 있는 임의의 다른 탄수화물을 포함한다.

폴리올의 예시적인 양은 감미된 조성물에 존재하는 경우 감미된 조성물의 총 중량을 기초로 약 100 ppm 내지 약 250,000 ppm 범위의 농도, 더 상세하게는 약 400 ppm 내지 약 80,000 ppm, 또는 약 5,000 ppm 내지 약 40,000 ppm를 제공한다.

예시적인 아미노산 첨가제는 적어도 하나의 아미노 관능기 및 적어도 하나의 산 관능기를 포함하는 임의의 화합물을 포함한다. 예시는 아스파르트산, 아르기닌, 글리신, 글루탐산, 프롤린, 트레오닌, 테아닌, 시스테인, 시스틴, 알라닌, 발린, 티로신, 류신, 아라비노스, 트랜스-4-하이드록시프롤린, 이소류신, 아스파라긴, 세린, 라이신, 히스티딘, 오르니틴, 메티오닌, 카르니틴, 아미노부티르산(α-, β- 및/또는 δ- 이성질체), 글루타민, 하이드록시프롤린, 타우린, 노르발린, 사르코신, 및 이의 염 형태 가령 나트륨 또는 칼륨 염 또는 산 염을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.

아미노산의 예시적인 양은 감미된 조성물의 총 중량을 기초로 약 10 ppm 내지 약 50,000 ppm, 또는 더 상세하게는 약 1,000 ppm 내지 약 10,000 ppm, 약 2,500 ppm 내지 약 5,000 ppm, 또는 약 250 ppm 내지 약 7,500 ppm의 범위 농도를 제공한다.

예시적인 당산 첨가제는 알돈산, 우론산, 알다르산, 알긴산, 글루콘산, 글루쿠론산, 글루카르산, 갈락타르산, 갈락투론산, 및 이들의 염(예컨대, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘 염 또는 다른 생리학적으로 허용되는 염), 및 이들의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.

예시적인 뉴클레오티드 첨가제는 이노신 모노포스페이트("IMP"), 구아노신 모노포스페이트("GMP"), 아데노신 모노포스페이트("AMP"), 시토신 모노포스페이트(CMP), 우라실 모노포스페이트(UMP), 이노신 디포스페이트, 구아노신 디포스페이트, 아데노신 디포스페이트, 시토신 디포스페이트, 우라실 디포스페이트, 이노신 트리포스페이트, 구아노신 트리포스페이트, 아데노신 트리포스페이트, 시토신 트리포스페이트, 우라실 트리포스페이트, 알칼리 또는 알칼리 토금속 이들의 염, 및 이들의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 본 명세서에 기술된 뉴클레오티드는 또한 뉴클레오티드-관련 첨가제, 가령 뉴클레오시드 또는 핵산 염기(예컨대, 구아닌, 시토신, 아데닌, 티민, 우라실)를 포함할 수 있다. 일부 구체예에서, 뉴클레오티드는 감미제 조성물 내에 감미된 조성물의 총 중량을 기초로 약 5 ppm 내지 약 1,000 ppm 범위의 농도를 제공하도록 존재할 수 있다.

예시적인 유기산 첨가제는-COOH 모이어티, 가령, 예를 들면, C2-C30 카르복실산, 치환된 하이드록실 C2-C30 카르복실산, 부티르산(에틸 에스테르), 치환된 부티르산(에틸 에스테르), 벤조산, 치환된 벤조산(예컨대, 2,4-디하이드록시벤조산), 치환된 신남산, 하이드록시산, 치환된 하이드록시벤조산, 아니스산 치환된 사이클로헥실 카르복실산, 탄닌산, 아코니트산, 락트산, 타르타르산, 시트르산, 이소시트르산, 글루콘산, 글루코헵톤산, 아디프산, 하이드록시시트르산, 말산, 퓨릇타르산(말산, 퓨마르산, 및 타르타르산의 배합물), 퓨마르산, 말레산, 석신산, 클로로겐산, 살리실산, 크레아틴, 카페산, 담즙산, 아세트산, 아스코르브산, 알긴산, 에리토르브산, 폴리글루탐산, 글루코노 델타 락톤, 및 이들의 알칼리 또는 이들의 알칼리 토금속 염 유도체를 포함하는 임의의 화합물을 포함한다. 또한, 유기산 첨가제는 또한 D- 또는 L-배열로 존재할 수 있다. 유기산의 염이 또한 고려된다. 예시적인 구체예에서, 유기산 또는 이들의 염은 감미제 조성물 내에서 감미제 조성물의 총 중량을 기준으로 약 10 ppm 내지 약 5,000 ppm의 양으로 존재한다.

예시적인 무기산 첨가제는 인산, 아인산, 폴리인산, 염화수소산, 황산, 탄산, 인산이수소나트륨, 및 이들의 알칼리 또는 알칼리 토금속 염(예컨대, 이노시톨 헥사포스페이트 Mg/Ca)를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.

예시적인 쓴맛 화합물 첨가제는 카페인, 퀴닌, 우레아, 비터 오렌지 오일, 나린진, 콰시아, 및 이들의 염을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.

예시적인 풍미제 및 풍미 구배 첨가제는 바닐린, 바닐라 추출물, 망고 추출물, 시나몬, 시트러스, 코코넛, 생강, 비리디플로롤, 아몬드, 멘톨(민트 없는 멘톨 포함), 포도껍질 추출물, 및 포도씨 추출물이나, 이에 제한되지 않는다. 일부 구체예에서, 풍미제는 감미제 조성물 내에서 감미된 조성물, 가령, 예를 들면, 음료에 존재하는 경우, 감미된 조성물의 총 중량을 기초로 약 0.1 ppm 내지 약 4,000 ppm의 농도를 제공하기에 효과적인 양으로 존재한다.

예시적인 중합체 첨가제는 키토산, 펙틴산, 펙트산, 펙티닌산, 폴리우론산, 폴리갈락투론산, 전분, 식품 하이드로콜로이드 또는 이들의 미정제 추출물(예컨대, 아카시아 세네갈 검(Fibergum™) 아카시아 세얄 검, 카라기난), 폴리-L-라이신(예컨대, 폴리-L-a-라이신 또는 폴리-L-e-라이신), 폴리-L-오르니틴(예컨대, 폴리-L-a-오르니틴 또는 폴리-L-e-오르니틴), 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리(에틸렌 글리콜 메틸 에테르), 폴리아르기닌, 폴리아스파르트산, 폴리글루탐산, 폴리에틸렌 이민, 알긴산, 나트륨 알지네이트, 프로필렌 글리콜 알지네이트, 및 나트륨 폴리에틸렌글리콜알지네이트, 나트륨 헥사메타포스페이트 및 이의 염, 및 다른 양이온성 중합체 및 음이온성 중합체를 포함한다. 일부 구체예에서, 중합체 첨가제는 감미제 조성물 내에서 감미된 조성물, 가령, 예를 들면, 음료에 존재할 경우, 감미된 조성물의 총 중량을 기초로 약 30 ppm 내지 약 2,000의 농도를 제공하기에 효과적인 양으로 존재한다.

예시적인 단백질 또는 단백질 가수분해물 첨가제는 소의 혈청 알부민(BSA), 유청 단백질, 가용성 쌀 단백질, 콩 단백질, 단백질 분리물, 단백질 가수분해물, 단백질 가수분해물의 반응 산물, 당단백질, 및/또는 프로테오글리칸 함유 아미노산, 콜라겐(예컨대, 젤라틴), 부분적으로 가수분해되 콜라겐(예컨대, 가수분해된 생선 콜라겐), 및 콜라겐 가수분해물(예컨대, 돼지 콜라겐 가수분해물)을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 일부 구체예에서, 단백질 가수분해물은 감미제 조성물 내에서 감미된 조성물, 가령, 예를 들면, 음료에 존재할 경우, 감미된 조성물의 총 중량을 기초로 약 200 ppm 내지 약 50,000의 농도를 제공하기에 효과적인 양으로 존재한다.

예시적인 계면활성제 첨가제는 폴리소르베이트(예컨대, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레이트(폴리소르베이트 80), 폴리소르베이트 20, 폴리소르베이트 60), 나트륨 도데실벤젠설포네이트, 디옥틸 설포석시네이트 또는 디옥틸 설포석시네이트 나트륨, 나트륨 도데실 설페이트, 세틸피리디늄 클로라이드(헥사데실피리디늄 클로라이드), 헥사데실트리메틸암모늄 브로마이드, 나트륨 콜레이트, 카르바모일, 콜린 클로라이드, 나트륨 글리코콜레이트, 나트륨 타우로데옥시콜레이트, 라우르산 알지네이트, 나트륨 스테아로일 락틸레이트, 나트륨 타우로콜레이트, 레시틴, 수크로스 올레이트 에스테르, 수크로스 스테아레이트 에스테르, 수크로스 팔미테이트 에스테르, 수크로스 라우레이트 에스테르, 및 다른 유화제, 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 일부 구체예에서, 계면활성제 첨가제는 감미제 조성물 내에서 감미된 조성물, 가령, 예를 들면, 음료에 존재할 경우, 감미된 조성물의 총 중량을 기초로 약 30 ppm 내지 약 2,000의 농도를 제공하기에 효과적인 양으로 존재한다.

예시적인 플라보노이드 첨가제는 플라보놀, 플라본, 플라바논, 플라반-3-올, 이소플라본, 또는 안토시아니딘으로 분류된다. 플라보노이드 첨가제의 비-제한적인 예시는 카테킨(예컨대, 녹차 추출물 가령 Polyphenon™ 60, Polyphenon™ 30 및 Polyphenon™ 25 (Mitsui Norin Co., Ltd., Japan), 폴리페놀, 루틴(예컨대, 효소 변형된 루틴 Sanmelin™ AO (San-fi Gen F.F.I., Inc., Osaka, Japan)), 네오헤스페리딘, 나린진, 네오헤스페리딘 디하이드로칼콘, 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 일부 구체예에서, 플라보노이드 첨가제는 감미제 조성물 내에서 감미된 조성물, 가령, 예를 들면, 음료에 존재하는 경우, 감미된 조성물의 총 중량을 기초로 약 0.1 ppm 내지 약 1,000 ppm의 농도를 제공하기에 효과적인 양으로 존재한다.

예시적인 알코올 첨가제는 에탄올을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 일부 구체예에서, 알코올 첨가제는 감미제 조성물 내에서 감미된 조성물, 가령, 예를 들면, 음료에 존재할 경우, 감미된 조성물의 총 중량을 기초로 약 625 ppm 내지 약 10,000의 농도를 제공하기에 효과적인 양으로 존재한다.

감미제 조성물은 또한 조성물에 실제 또는 감지되는 건강상 유익을 제공하는 하나 이상의 기능적 성분을 함유할 수 있다. 기능적 성분은 사포닌, 항산화제, 식이 섬유 공급원, 지방산, 비타민, 글루코사민, 미네랄, 보존제, 수분보충제, 프로바이오틱스, 프리바이오틱스, 체중조절제, 골다공증 조절제, 피토에스트로겐, 긴 사슬 일차 지방족 포화된 알코올, 피토스테롤 및 이들의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.

사포닌은 아글리콘 고리 구조 및 하나 이상의 당 모이어티를 포함하는 식물성 글리코사이드 산물이다. 비극성 아글리콘 및 수용성 당 모이어티의 조합은 사포닌에 계면활성제 특성을 부여하여, 수성 용액에서 교반시 거품을 형성하게 만든다.

본 명세서에서 사용된 "항산화제"는 세포 및 생체분자에 대한 산화적 손상을 저해, 억제 또는 감소시키는 임의의 물질을 가리킨다. 이론에 얽매이지 않고, 항산화제는 자유 라디칼이 유해한 반응을 일으킬 수 있기 전에 이를 안정화시킴으로써 세포 및 생체분자에 대한 산화적 손상을 저해, 억제 또는 감소시킨다고 여겨진다. 그러므로, 항산화제는 일부 퇴행성 질환의 개시를 예방 또는 지연시킬 수 있다.

본 개시의 적절한 항산화제의 예시는 비타민, 비타민 보조인자, 미네랄, 호르몬, 카르테노이드, 카르테노이드 테르페노이드, 비-카르테노이드 테르페노이드, 플라보노이드, 플라보노이드 폴리페놀(예컨대, 생체플라보노이드), 플라보놀, 플라본, 페놀, 폴리페놀, 페놀의 에스테르, 폴리페놀의 에스테르, 비플라보노이드 페놀, 이소티오시아네이트, 및 이들의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 일부 구체예에서, 항산화제 는 비타민 A, 비타민 C, 비타민 E, 유비퀴논, 미네랄 셀레늄, 망간, 멜라토닌, a-카로텐, β-카로텐, 라이코펜, 루테인, 제안틴, 크리포잔틴, 레스베라트롤, 유게놀, 퀘르세틴, 카테킨, 고시폴, 헤스페레틴, 커큐민, 페룰산, 티몰, 하이드록시티로졸, 울금, 타임, 올리브 오일, 리포산, 글루타티온, 구타민, 옥살산, 토코페롤-유래 화합물, 부틸화 하이드록시아니솔(BHA), 부틸화 하이드록시톨루엔(BHT), 에틸렌디아민테트라아세트 산(EDTA), tert-부틸하이드로퀴논, 아세트산, 펙틴, 토코트리에놀, 토코페롤, 조효소 Q10, 제아잔틴, 아스타잔틴, 칸타잔틴, 사포닌, 리모노이드, 캄페드롤, 미리세틴, 이소르함네틴, 프로안토시아니딘, 퀘르세틴, 루틴, 루테올린, 아피게닌, 탠저리틴, 헤스페레틴, 나릴젠닌, 에로딕티올, 플라반-3-올(예컨대, 안토시아니딘), 갈로카테킨, 에피카테킨 및 이의 갈레이트 형태, 에피갈로카테친 및 이의 갈레이트 형태(ECGC) 테아플라빈 및 이의 갈레이트 형태, 테아루비긴, 이소플라본 피토에스트로겐, 제니스테인, 다이제인, 글리시테인, 아니토시아닌, 시아니딘, 델피니딘, 말비딘, 페라르고니딘, 페오니딘, 페투니딘, 엘라그산, 갈산, 살리실산, 로즈마린산, 신남산 및 이의 유도체(예컨대, 페룰산), 클로로겐산, 치코르산, 갈로탄닌, 엘라지타닌, 안톡잔틴, 베타시아닌 및 다른 식물 색소, 실리마린, 시트르산, 리그난, 항영양소, 빌리루빈, 요산, R-a-리포산, N-아세틸시스테인, 엠블리카닌, 사과 추출물, 사과껍질 추출물(애플페논), 루이보스 추출물 레드, 루이보스 추출물, 녹색, 호손베리 추출물, 레드 라스베리 추출물, 녹색 커피 항산화제(GCA), 아로니아 추출물 20%, 포도씨 추출물(VinOseed), 코코아 추출물, 홉스 추출물, 망고스틴 추출물, 망고스틴 껍질 추출물, 크랜베리 추출물, 석류 추출물, 석류 껍질 추출물, 석류씨 추출물, 호손베리 추출물, 포멜라 석류 추출물, 시나몬 바크 추출물, 포도껍질 추출물, 빌베리 추출물, 파인 바크 추출물, 피크노제놀, 엘더베리 추출물, 멀베리 뿌리 추출물, 울프베리(고지) 추출물, 블랙베리 추출물, 블루베리 추출물, 블루베리잎 추출물, 라스베리 추출물, 강황 추출물, 시트러스 생체플라보노이드, 블랙 커런트, 생강, 아사이 분말, 녹색 커피콩 추출물, 녹차 추출물, 및 피트산, 또는 이들의 조합이다. 대안적인 구체예에서, 항산화제는 합성 항산화제 가령, 예를 들면 부틸화 하이드록시톨루엔 또는 부틸화 하이드록시아니솔이다. 본 개시의 적절한 항산화제의 다른 공급원은 과일, 채소, 차, 코코아, 초콜릿, 향신료, 허브, 쌍, 가축 내장, 효모, 통곡물, 또는 시리얼을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.

특정한 항산화제는 식물에서 발견되는 화학 물질의 군으로, 분자당 하나 초과의 페놀 기의 존재가 특징인, 폴리페놀로 지칭되는 식물성 영양소(또한 "폴리페놀류"로도 공지됨) 부류에 속한다. 예를 들면, 암, 심장 질환, 및 만성 염증 질환의 예방 및 향상된 정신적 강도 및 신체적 강도를 비롯한 다양한 건강상의 이익이 폴리페놀로부터 유래할 수 있다. 적절한 폴리페놀은 카테킨, 프로안토시아니딘, 프로시아니딘, 안토시아닌, 퀘르세틴, 루틴, 레스베라트롤, 이소플라본, 커큐민, 푸니칼라진, 엘라지탄닌, 헤스페리딘, 나린진, 시트러스 플라보노이드, 클로로겐산, 다른 유사한 물질, 및 이들의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.

조성 및 연결 모두에서 상당히 상이한 구조를 가지는 수많은 중합체 탄수화물이 식이 섬유의 정의에 해당한다. 그러한 화합물은 당해 분야의 숙련가에게 널리 공지되어 있고, 이들의 비-제한적인 예시는 비-전분 다당류, 리그닌, 셀룰로스, 메틸셀룰로스, 헤미셀룰로스, β-글루칸, 펙틴, 검, 점액, 왁스, 이눌린, 올리고다당류, 프럭토올리고다당류, 사이클로덱스트린, 키틴, 및 이들의 조합을 포함한다.

본 명세서에서 사용된, "지방산"은 임의의 선형 사슬 모노카르복실산을 가리키며 포화 지방산, 불포화 지방산, 장쇄 지방산, 중쇄 지방산, 단쇄 지방산, 지방산 전구체(오메가-9 지방산 전구체 포함), 및 에스테르화 지방산을 포함한다. 본 명세서에서 사용된, "장쇄 다중불포화 지방산"은 임의의 다중불포화 카르복실산 또는 긴 지방족 꼬리를 가지는 유기산을 가리킨다. 본 명세서에서 사용된, "오메가-3 지방산"은 이의 탄소 사슬의 말단 메틸 단부로부터 세 번째 탄소-탄소 결합으로서 제1 이중 결합을 가지는 임의의 다중불포화 지방산을 가리킨다. 특정한 구체예에서, 오메가-3 지방산은 장쇄 오메가-3 지방산을 포함할 수 있다. 본 명세서에서 사용된, "오메가-6 지방산"은 이의 탄소 사슬의 말단 메틸 단부로부터 여섯 번째 탄소-탄소 결합으로서 제1 이중 결합을 가지는 임의의 다중불포화 지방산을 가리킨다.

본 명세서에서 사용된, 적어도 하나의 비타민은 본 명세서에 제공된 감미제 및 감미된 조성물에 대한 기능적 성분으로서 단일 비타민 또는 다수의 비타민일 수 있다. 일반적으로, 본 개시의 특정 구체예에 따르면, 적어도 하나의 비타민은 건강 및 삶의 질을 촉진하기에 충분한 양으로 감미제 조성물 또는 감미된 조성물 내에 존재한다.

비타민은 사람의 신체가 정상적으로 기능하기 위해 소량으로 필요로 하는 유기 화합물이다. 신체는 비타민을 다른 영양소 가령 탄수화물 및 단백질과 달리 분해하지 않고 이용한다. 현재까지, 열 세가지 비타민이 식별된 바 있고, 하나 이상이 본 명세서의 기능적 감미제 및 감미된 조성물에서 사용될 수 있다. 적절한 비타민은 비타민 A, 비타민 D, 비타민 E, 비타민 K, 비타민 B1, 비타민 B2, 비타민 B3, 비타민 B5, 비타민 B6, 비타민 B7, 비타민 B9, 비타민 B12, 및 비타민 C를 포함한다. 많은 비타민이 또한 대안적인 화학 명칭을 가지며, 이들의 비-제한적인 예시가 하기 제시된다.

특정한 구체예에서, 기능적 성분은 글루코사민 또는 콘드로이친 설페이트를 포함한다. 키토사민이라고도 불리는 글루코사민은 글루코실화 단백질 및 지질의 생화학 합성에서 중요한 전구체로 여겨지는 아미노 당이다. D-글루코사민은 연골에서 글루코사민-6- 포스페이트의 형태로 발생하며, 이는 프럭토스-6-포스페이트 및 글루타민으로부터 합성된다. 그러나, 글루코사민은 또한 다른 형태로도 이용가능하며, 이의 비-제한적인 예시는 글루코사민 염화수소산염, 글루코사민 설페이트, N-아세틸-글루코사민, 또는 임의의 다른 염 형태 또는 이들의 조합을 포함한다.

특정한 구체예에서, 기능적 성분은 적어도 하나의 미네랄을 포함한다. 미네랄은 생존 유기체가 필요로 하는 무기 화학 원소를 포함한다. 미네랄은 광범위한 조성(예컨대, 원소, 단순 염, 및 복합체 실리케이트)으로 구성되며 또한 결정형 구조에서 상당히 달라질 수 있다. 이들은 식품 및 음료에서 자연적으로 발생할 수 있거나, 보조제로 부가될 수 있거나, 식품 또는 음료와 별도로 소비 또는 투여될 수 있다. 본 개시의 특정한 구체예에서, 미네랄은 다량 미네랄, 미량 미네랄 또는 이들의 조합 중에서 선택된다. 다량 미네랄의 비-제한적인 예시는 칼슘, 염소, 마그네슘, 인, 칼륨, 나트륨, 및 황을 포함한다. 미량 미네랄의 비-제한적인 예시는 크롬, 코발트, 구리, 불소, 철, 망간, 몰리브덴, 셀레늄, 아연, 및 요오드를 포함한다. 비록 요오드는 일반적으로는 미량 미네랄로 분류되지만, 다른 미량 미네랄보다 더 많은 양으로 요구되며 흔히 다량 미네랄로 구분된다.

특정한 구체예에서, 기능적 성분은 적어도 하나의 보존제를 포함한다. 본 개시의 특정한 구체예에서, 보존제는 항생제, 항산화제, 항효소제 또는 이들의 조합 중에서 선택된다. 항생제의 비-제한적인 예시는 설파이트, 프로피오네이트, 벤조에이트, 소르베이트, 니트레이트, 니트라이트, 박테리오신, 염, 당, 아세트산, 디메틸 디카르보네이트(DMDC), 에탄올, 및 오존을 포함한다.

특정한 구체예에서, 기능적 성분은 적어도 하나의 수분보충제이다. 수분보충제는 분비를 통해 손실되는 체액을 신체가 보충하도록 돕는다. 특정 구체예에서, 수분보충제는 운동 도중 손실되는 체액을 신체가 보충하도록 돕는 조성물이다. 따라서, 특정 구체예에서, 수분보충제는 전해질이며, 이의 비-제한적인 예시는 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 클로라이드, 포스페이트, 바이카르보네이트, 및 이들의 조합을 포함한다. 본 개시의 특정한 구체예에서, 수분보충제는 근육에 의해 태워진 에너지 저장분을 보충하기 위한 탄수화물이다. 또다른 특정 구체예에서, 수분보충제는 세포 재수화를 제공하는 적어도 하나의 플라바놀이다. 플라바놀은 식물에 존재하는 물질의 일종이며, 일반적으로 하나 이상의 화학 모이어티에 부착된 2-페닐벤조피론 분자 골격을 포함한다. 특정 구체예에서, 수분보충제는 운동 지구력을 향상하기 위한 글리세롤 용액을 포함한다. 글리세롤 함유 용액의 섭취는 증가된 혈액량, 감소된 심장박동수, 및 낮아진 직장 온도와 같은 유익한 생리학적 효과를 제공하는 것으로 나타났다.

특정한 구체예에서, 기능적 성분은 적어도 하나의 프로바이오틱, 프리바이오틱 및 이들의 조합을 포함한다. 프로바이오틱은 효과적인 양으로 소비할 경우 건강에 도움을 주는 미생물을 포함한다. 바람직하게는, 프로바이오틱은 사람 신체 중 위장의 미생물 플로라에 유익한 영향을 주며 영양분과는 별도로 건강상 이익을 부여한다. 프로바이오틱은 제한없이, 박테리아, 효모, 및 진균을 포함할 수 있다. 프로바이오틱의 예시는 인간에게 유익한 영향을 주는 락토바실리(Lactobacilli), 비피도박테리아(Bifidobacteria), 스트렙토코시(Streptococci) 속의 박테리아, 또는 이들의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 프리바이오틱은 장에서 유익한 박테리아의 성장을 촉진하는 조성물이다.

특정한 구체예에서, 기능적 성분은 적어도 하나의 체중조절제이다. 본 명세서에서 사용된, "체중조절제"는 식욕 억제제 및/또는 열발생 물질을 포함한다. 본 명세서에서 사용된 표현 "식욕 억제제", "식욕 충족 조성물", "포만감 제공 물질", "포만감 성분"은 동의어이다. 용어 "식욕 억제제"는 효과적인 양으로 송달되었을 때, 개인의 식욕을 억제, 저해, 감소 또는 달리 축소시키는, 다량영양소, 허브 추출물, 외부 호르몬, 식욕 감퇴제, 식욕부진물질, 의약, 및 이들의 조합을 기술한다. 용어 "골다공증 조절제"는 효과적인 양으로 송달되었을 때, 개인의 골다공증 또는 대사를 활성화 또는 달리 개선시키는, 다량영양소, 허브 추출물, 외부 호르몬, 식욕 감퇴제, 식욕부진물질, 의약, 및 이들의 조합을 기술한다.

특정한 구체예에서, 기능적 성분은 적어도 하나의 골다공증 조절제이다. 특정한 구체예에서, 골다공증 조절제는 적어도 하나의 칼슘 공급원이다. 특정한 구체예에 따르면, 칼슘 공급원은 칼슘의 염 복합체, 가용화된 종류, 및 다른 형태를 비롯한 칼슘을 함유하는 임의의 화합물이다. 특정한 구체예에 따르면, 골다공증 조절제는 마그네슘 공급원이다. 마그네슘 공급원은 마그네슘의 염 복합체, 가용화된 종류, 및 다른 형태를 비롯한 마그네슘을 함유하는 임의의 화합물이다. 다른 구체예에서, 골다공증 조절제는 비타민 D, C, K, 이들의 전구체 및/또는 베타-카로텐 및 이들의 조합 중에서 선택된다.

특정한 구체예에서, 기능적 성분은 적어도 하나의 피토에스트로겐이다. 한 구체예에서, 감미제 조성물은 적어도 하나의 피토에스트로겐을 포함한다. 본 명세서에서 사용된, "피토에스트로겐"은 신체에 도입되었을 때 임의 수준의 에스트로겐-유사 효과를 일으키는 임의의 물질을 가리킨다. 본 개시의 구체예를 위해 적절한 피토에스트로겐의 예시는 이소플라본, 스틸벤, 리그난, 레소르사이클릭산 락톤, 쿠메스탄, 쿠메스트롤, 에쿠올, 및 이들의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.

이소플라본은 폴리페놀로 불리는 식물성 영양소의 군에 속한다. 일반적으로, 폴리페놀("폴리페놀류"로도 공지됨)은 식물에서 발견되는 화학 물질의 군으로, 분자당 하나 초과의 페놀 기의 존재가 특징이다. 본 개시의 구체예에 따른 적절한 피토에스트로겐 이소플라본은 제니스테인, 다이제인, 글리시테인, 비오카닌 A, 폴모노네틴, 이들의 각각의 글리코사이드 및 글리코사이드 접합체, 마타이레시놀, 세코이솔라리시레시놀, 엔테로락톤, 엔테로디올, 고기대용 식물성 단백질, 및 이들의 조합을 포함한다.

특정한 구체예에서, 기능적 성분은 적어도 하나의 장쇄 일차 지방족 포화 알코올이다. 본 개시의 특정 구체예를 위한 특정 장쇄 일차 지방족 포화 알코올의 비-제한적인 예시는 8 탄소 원자 1-옥타놀, 9 탄소 1-노나놀, 10 탄소 원자 1-데칸올, 12 탄소 원자 1- 도데칸올, 14 탄소 원자 1-테트라데칸올, 16 탄소 원자 1 -헥사데칸올, 18 탄소 원자 1 -옥타데칸올, 20 탄소 원자 1-에이코사놀, 22 탄소 1- 도코사놀, 24 탄소 1-테트라코사놀, 26 탄소 1-헥사코사놀, 27 탄소 1- 헵타코사놀, 28 탄소 1-옥타노솔, 29 탄소 1-나노코사놀, 30 탄소 1- 트리아콘타놀, 32 탄소 1 -도트리아콘타놀, 및 34 탄소 1 -테트라콘타놀을 포함한다.

특정한 구체예에서, 기능적 성분 는 적어도 하나의 피토스테롤, 피토스타놀 또는 이들의 조합이다. 본 명세서에서 사용된, 용어 "스타놀", "식물 스타놀" 및 "피토스타놀"은 동의어이다. 스테롤은 C-3에 하이드록실 기를 가지는 스테로이드의 하위군이다. 일반적으로, 피토스테롤은 콜레스테롤처럼 스테로이드 핵 내에 이중 결합을 가지지만; 그러나, 피토스테롤은 또한 C-24에 치환된 곁사슬(R), 가령 에틸 또는 메틸 기, 또는 추가적인 이중 결합을 가질 수 있다. 피토스테롤의 구조는 당해 분야의 숙련가에게 널리 공지되어 있다. 당해 분야의 기술자 또는 숙련가에게 널리 공지인 피토스테롤은 4-데스메틸스테롤(예컨대, β-시토스테롤, 캄페스테롤, 스티그마스테롤, 브라시카스테롤, 22-데하이드로브라시카스테롤, 및 △5- 아베나스테롤), 4-모노메틸 스테롤, 및 4,4-디메틸 스테롤(트리테르펜 알코올) (예컨대, 사이클로아르테놀, 24-메틸렌사이클로아르테놀, 및 사이클로브라놀)을 포함한다. 피토스타놀의 예시는 β-시토스테롤, 캄페스테롤, 사이클로아르테놀, 및 다른 트리테르펜 알코올의 포화 형태를 포함한다.

일반적으로, 감미제 조성물 또는 감미된 조성물 내 기능적 성분의 양은 특정 감미제 조성물 또는 감미된 조성물 및 요망되는 기능적 성분에 따라 광범위하게 달라진다. 당해 분야의 숙련가는 각각의 감미제 조성물 또는 감미된 조성물에 대한 기능적 성분의 적절한 양을 쉽게 판단할 것이다.

화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드, 또는 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제 조성물은 임의의 공지의 식용 물질(본 명세서에서 "감미가능한 조성물"로서 지칭됨) 또는 인간 또는 동물의 입으로 섭취 및/또는 접촉하도록 의도된 다른 조성물, 가령, 예를 들면, 약제학적 조성물, 식용 겔 믹스 및 조성물, 치아 및 경구 위생 조성물, 식품류(과자류, 양념류, 츄잉검, 시리얼 조성물, 구운 과자류, 제빵류, 조리 보조제, 유제품, 및 테이블용 감미제 조성물), 음료, 및 다른 음료 제품(예컨대, 음료 혼합물, 음료 농축물, 등)에 포함될 수 있다.

한 구체예에서, 감미된 조성물은 감미가능한 조성물 및 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 추가적인 스테비올 글리코사이드를 포함하는 성분으로부터 유래된다. 또다른 구체예에서, 감미된 조성물은 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제 조성물을 포함하는 성분으로부터 유래된다. 감미된 조성물은 임의로 하나 이상의 첨가제, 액체 담체, 결합제, 감미제, 기능적 성분, 다른 보조제, 및 이들의 조합을 포함할 수 있다.

한 구체예에서, 약제학적 조성물은 약제학적으로 활성인 물질 (이의 프로드러그 형태 포함) 및 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 함유한다. 또다른 구체예에서, 약제학적 조성물은 약제학적으로 활성인 물질 및 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제 조성물을 함유한다. 스테비올 글리코사이드 감미제 조성물은 약제학적 조성물 내에서, 약제학적으로 활성인 물질 또는 또다른 부형제 물질의 쓴맛 또는 달리 원치 않는 맛을 가릴 수 있는 부형제 물질로서 존재할 수 있다. 약제학적 조성물은 정제, 캅셀, 액체, 에어로졸, 분말, 발포성 정제 또는 분말, 시럽, 에멀젼, 현탁액, 용액의 형태, 또는 환자에게 약제학적 조성물을 제공하기 위한 임의의 다른 형태일 수 있다. 특정한 구체예에서, 약제학적 조성물은 경구 투여, 구강 투여, 설하 투여, 또는 당해 분야에 공지된 바와 같은 임의의 다른 투여 경로를 위한 형태일 수 있다.

본 명세서에서 언급된, "약제학적으로 활성인 물질"은 임의의 약물, 약물 제제, 치료약, 예방 물질, 치료제, 또는 생물학적 활성을 가지는 다른 물질을 의미한다. 약제학적으로 활성인 물질은 또한 이들의 프로드러그 형태를 포함한다. 본 명세서에서 언급된, "부형제 물질"은 존재하는 약제학적으로 활성인 물질(들)(이의 프로드러그 포함)과 병용 사용되는 약제학적으로 활성인 조성물로 사용되는 임의의 다른 성분을 가리킨다. 부형제는 활성 성분에 대한 비히클로서 사용되는 비활성 물질, 가령 약제학적으로 활성인 물질의 취급, 안정성, 분산성, 습윤성, 및/또는 방출 동역학을 용이하게 하기 위한 임의의 물질에 포함되지만 이에 제한되지 않는다.

적절한 약제학적으로 활성인 물질은 위장관 또는 소화 시스템, 심혈관 시스템, 중추 신경계, 통증 또는 의식, 근-골격 장애, 눈, 귀, 코 및 인두, 호흡 시스템, 내분비 문제, 생식 시스템 또는 요로 시스템, 피임, 산과 및 부인과, 피부, 감염 및 침입, 면역성, 알러지성 장애, 영양, 신생물 장애, 진단, 안락사, 또는 다른 생물학적 기능 또는 장애를 위한 치료약을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.

본 개시의 구체예를 위해 적절한 약제학적으로 활성 물질은 제산제, 역류 억제제, 항팽만제, 항도파민제, 양성자 펌프 저해제, 세포보호제, 프로스타글란딘 유사체, 완하제, 진경제, 지사제, 담즙산 격리제, 아편유사제, 베타-수용체 차단제, 칼슘 통로 차단제, 이뇨제, 심장 글리코사이드, 항부정맥제, 니트레이트, 항협심증제, 혈관수축제, 혈관확장제, 말초 활성화제, ACE 저해제, 앤지오텐신 수용체 차단제, 알파 차단제, 항응고제, 헤파린, 항혈소판 약물, 피브린용해제, 항-혈우병 인자, 지혈 약물, 저지혈증 물질, 스타틴, 최면제, 마취제, 항정신병약, 항우울제, 구토방지제, 항경련제, 항간질제, 불안완화제, 바비투레이트, 운동성 장애 약물, 각성제, 벤조디아제핀, 사이클로피롤론, 도파민 길항제, 항히스타민제, 콜린제, 항콜린제, 구토제, 카나비노이드, 진통제, 근육 이완제, 항생제, 아미노글리코사이드, 항-바이러스제, 항-진균제, 소염제, 항-녹내장 약물, 교감신경흥분제, 스테로이드, 삼투흡인제, 기관지 확장제, NSAIDS, 항부정맥제, 점액 용해제, 충혈 제거제, 코르티코스테로이드, 안드로겐, 항안드로겐, 고나도트로핀, 성장 호르몬, 인슐린, 항당뇨제, 갑상선 호르몬, 칼시토닌, 디포스포산염, 바소프레신 유사체, 알칼리화제, 퀴놀론, 항콜린에스테라아제, 실데나필, 경구 피임약, 호르몬 대체 요법, 뼈 조절제, 여포 자극 호르몬, 루테인 호르몬, 가몰렌산, 프로게스토젠, 도파민 작용제, 난소 호르몬, 프로스타글란딘, 고나도렐린, 클로미펜, 타목시펜, 디에틸스틸베스트롤, 항나병약, 항결핵성 약물, 항말라리에자, 구충제, 항원충제, 항혈청, 백신, 인터페론, 강장약, 비타민, 세포독성 약물, 성별 호르몬, 아로마타제 저해제, 소마토스태틴 저해제, 또는 유사한 유형 물질, 또는 이들의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 그러한 성분은 일반적으로 안전성 인증(GRAS) 및/또는 미국식약청(FDA)의 승인을 받는다.

약제학적 조성물은 또한 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제 보성물 외에 다른 약제학적으로 허용되는 부형제 물질을 포함할 수 있다. 본 개시의 구체예를 위해 적절한 다른 부형제 물질의 예시는 다른 감미 화합물, 항부착제, 결합제(예컨대, 마이크로결정형 셀룰로스, 트래거캔스 검, 또는 젤라틴), 액체 담체, 코팅제, 붕해제, 충전제, 희석제, 연화제, 유화제, 착향제, 착색제, 보조제, 활택제, 기능적 물질(예컨대, 영양소), 점도 개질제, 증량제, 유동성개선제(예컨대, 콜로이드성 이산화규소) 계면활성제, 삼추압제, 희석제, 또는 임의의 다른 비-활성 성분, 또는 이들의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 예를 들면, 본 개시의 약제학적 조성물은 탄산칼슘, 착색제, 탈색제, 보존제, 및 풍미제, 트리아세틴, 마그네슘 스테아레이트, 스테아레이트, 자연적인 또는 인공적인 풍미제, 에센셜 오일, 식물 추출물, 과일 농축액, 젤라틴, 또는 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 부형제 물질을 포함할 수 있다.

한 구체예에서, 식용 겔 또는 식용 겔 믹스는 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제 조성물을 포함한다. 식용 겔 또는 식용 겔 믹스는 임의로 첨가제, 기능적 성분 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 하나의 화합물 SG201-204, 또는 둘 이상의 화합물 SG201-204와 하나 이상의 다른 스테비올 글리코사이드, 가령 Reb D 또는 Reb M의 혼합물은 본 개시의 감미제 조성물을 구성할 수 있다. 그러나, 많은 구체예에서, 감미제 조성물은 하나의 화합물 SG201, SG202, SG203 또는 SG204, 또는 둘 이상의 화합물 SG201-204와 하나 이상의 다른 스테비올 글리코사이드, 가령 Reb D 또는 Reb M 및 스테비올 글리코사이드가 아닌 하나 이상의 다른 성분(들)의 혼합물을 포함한다.

식용 겔은 인간 또는 동물에 의해 섭취될 수 있는 겔이다. 겔은 흔히 단단한, 젤리-유사 물질처럼 보인다. 특정한 구체예에서 사용하기 위한 식용 겔 조성물의 비-제한적인 예시는 겔 디저트, 푸딩, 젤리, 페이스트, 트리플, 아스픽, 마쉬맬로, 구미 캔디, 등을 포함한다. 식용 겔 믹스는 일반적으로 식용 겔 조성물을 형성하기 위해 유체를 부가할 수 있는 분말 또는 과립형 고체이다. 마트에서 발견되는 식용 겔 제품이 전형적으로 수크로스로 감미되기 때문에, 저- 칼로리 또는 비-칼로리 대안을 제공하기 위해 대안적인 감미제로 식용 겔을 감미하는 것이 요망된다.

특정한 구체예에서 사용하기 위한 젤화 성분의 비-제한적인 예시는 젤라틴, 알지네이트, 카라기난, 검, 펙틴, 곤약, 아가, 식용산, 렌넷, 전분, 전분 유도체, 및 이들의 조합을 포함한다. 식용 겔 믹스 또는 식용 겔 조성물에서 사용되는 겔화 성분의 양이 수많은 요인, 가령 사용되는 특정 겔화 성분, 사용되는 특정 유체 베이스, 및 겔의 요망되는 특성에 따라 상당하게 달라짐이 당해 분야의 숙련가에게 잘 알려져 있다.

식용 겔 믹스 및 식용 겔은 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드, 및 겔화제를 포함하는 감미제 조성물 외에 다른 성분을 이용하여 제조될 수 있다. 특정한 구체예에서 사용하기 위한 다른 성분의 비-제한적인 예시는 식용산, 식용산의 염, 완충 시스템, 증량제, 격리제, 가교-연결제, 하나 이상의 풍미제, 하나 이상의 착색제, 및 이들의 조합을 포함한다.

한 구체예에서, 치과 조성물은 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제 조성물을 포함한다. 치과 조성물은 일반적으로 활성 치과 물질 및 기본 물질을 포함한다. 한 구체예에서, 치과 조성물은 치과 조성물을 감미하기 위한 기본 물질로서 하용될 수 있는 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제 조성물을 포함한다. 치과 조성물은 구강에서 사용되는 임의의 경구 조성물의 형태 예를 들면 가령 구취제거제, 가글, 구강세척제, 치약, 치아 광택제, 치마제, 구강스프레이, 치아미백제, 치실, 하나 이상의 경구 적응증(예컨대, 치은염)을 치료하기 위한 조성물, 등일 수 있다.

본 명세서에서 언급된 "활성 치과 물질"은 치아 또는 잇몸의 미적 외관 및/또는 건강을 향상하거나 충치를 예방하기 위해 사용될 수 있는 임의의 조성물을 의미한다. 본 명세서에 언급된, "기본 물질"은 활성 치과 물질을 위한 비히클로서 사용되는 임의의 비활성 물질, 가령 활성 치과 물질의 취급, 안정성, 분산성, 습윤성, 발포체, 및/또는 방출 동역학을 용이하게 하기 위한 임의의 물질을 지칭한다.

본 개시의 구체예를 위해 적절한 활성 치과 물질은 치석 제거, 치아로부터 움식 제거, 구취의 제거 및/또는 차폐 도움, 충치 예방, 및 치경(즉, 잇몸) 질환을 예방하기 위한 물질을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 본 개시의 구체예를 위해 적절한 활성 치과 물질의 예시는 항옹식 약물, 불소, 불화나트륨, 나트륨 모노플루오로포스페이트, 불화주석, 과산화수소, 카바마이드 퍼옥사이드(즉, 우레아 퍼옥사이드), 항생제, 치석 제거제, 얼룩제거제, 항응고제, 마모제, 베이킹소다, 퍼카보네이트, 알칼리 및 알칼리 토금속의 퍼보레이트, 또는 유사한 유형 물질, 또는 이들의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 그러한 성분은 일반적으로 안전성 인증(GRAS) 및/또는 미국식약청(FDA)의 승인을 받는다.

특정 구체예에서, 치과 조성물은 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제 조성물, 및 활성 치과 물질을 포함한다. 일반적으로, 감미제의 양은 특정 치과 조성물의 성질 및 요망되는 단맛의 정도에 따라 크게 달라진다. 당해 분야의 숙련가는 그러한 치과 조성물을 위한 감미제의 적절한 양을 구분할 것이다. 특정 구체예에서, 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드는 치과 조성물의 약 1 내지 약 5,000 ppm 범위의 총량으로 치과 조성물 내에 존재하며 및 적어도 하나의 첨가제는 치과 조성물의 약 0.1 내지 약 100,000 ppm범위의 총량으로 치과 조성물 내에 존재한다.

식품류는 과자류, 양념류, 츄잉검, 시리얼, 제빵류, 및 유제품을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.

한 구체예에서, 과자류는 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제 조성물을 포함한다. 본 명세서에서 언급된 "과자류"는 단 것, 사탕, 과자, 또는 유사한 부류를 의미할 수 있다. 과자류는 일반적으로 기본 조성 성분 및 감미제 성분을 함유한다. 화합물 SG201-204 N을 비롯한 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제 조성물은 감미제 성분으로서 기능할 수 있다. 과자류는 전형적으로 당이 농축된 것으로 느껴지거나 전형적으로 단맛이 나는 임의의 식품 형태일 수 있다. 본 개시의 특정한 구체예에 따르면, 과자류는 제빵 제품 가령 페이스트리; 디저트 가령 요거트, 젤리, 마시는 젤리, 푸딩, 바바리안 크림, 블라망쥬, 케이크, 브라우니, 무스 등, 티타임이나 늦은 식사를 위해 먹는 감미된 식품; 냉동 식품; 차가운 과자류, 예컨대 아이스트림 유형 가령 아이스 크림, 아이스밀크, 락토-아이스 등(감미제 및 다양한 다른 유형의 원료 물질이 우유 제품에 부가되고 생성된 혼합물이 교반 및 냉동된 식품류), 및 차가운 과자류 가령 셔벗, 디저트 아이스 등(다양한 다른 유형의 원료 물질이 당질 액체에 부가되고, 생성된 혼합물이 교반 및 냉동된 식품류); 일반 과자류, 예컨대, 구운 과자류 또는 찐 과자류 가령 크래커, 비스킷, 콩 앙금소가 들어간 번류, 할바, 알파호르, 등; 쌀과자 및 스낵; 테이블용 제품; 일반 설탕 과자류 가령 츄잉검(예컨대 실질적으로 수-불용성, 츄어블 검 베이스, 가령 치클 또는 이의 대체제, 가령 제투롱, 구타카이 고무 또는 특정 식용 식물 유래 또는 합성 수지 또는 왁스를 포함하는 조성물 포함), 경질 캔디, 연질 캔디, 민트, 누가 캔디, 강낭콩 젤리, 퍼지, 토피, 태피, 스위스밀크 타블렛, 감초 캔디, 초콜릿, 젤라틴 캔디, 마쉬맬로, 마치판, 디비니티(divinity), 코튼캔디, 등; 소스류 가령 과일맛 소스, 초콜릿 소스 등; 식용 겔; 크림류 가령 버터 크림, 밀가루 페이스트, 휘핑 크림 등; 잼류 가령 딸기잼, 마멀레이드 등; 및 빵류 가령 단맛 빵 등 또는 다른 전분 제품, 및 이들의 조합일 수 있다. 본 명세서에서 언급된, "베이스 조성물"은 식품일 수 있고 감미제 성분을 내포할 기질을 제공하는 임의의 조성물을 의미한다.

특정 구체예에서, 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드는 과자류 내에 과자류의 약 30 ppm 내지 약 6000 ppm, 또는 과자류의 약 1 ppm 내지 약 10,000 ppm 과자류의 약 10 ppm 내지 약 5000 ppm, 약 500 ppm 내지 약 5000 ppm, 약 100 ppm 내지 약 5000 ppm, 약 100 ppm 내지 약 7000 ppm, 약 200 ppm 내지 약 4000 ppm, 약 500 ppm 내지 7500 ppm, 약 1000 ppm 내지 약 8000 ppm, 약 2000 ppm 내지 약 5000 ppm, 약 3000 ppm 내지 약 7000 ppm 또는 약 4000 ppm 내지 약 6000 ppm 범위의 양으로 존재한다.

또다른 구체예에서, 양념류는 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 포함한다. 또다른 구체예에서 양념류는 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제 조성물을 포함한다. 본 명세서에서 사용된 양념류는 식품 또는 음료의 풍미를 향상 또는 개선하기 위해 사용되는 조성물이다. 양념류의 비-제한적인 예시는 케첩(케찹); 겨자; 바베큐 소스; 버터; 칠리 소스; 처트니; 칵테일 소스; 커리; 딥; 피쉬 소스; 홀스래디쉬; 핫소스; 젤리; 잼; 마멀레이트, 또는 보존제; 마요네즈; 땅콩 버터; 렐리쉬; 레물레이드; 샐러드 드레싱(예컨대, 오일 및 식초, 시저, 프렌치, 랜치, 블루 치즈, 러시안, 싸우전드아일랜드, 이탈리안, 및 발사믹 비네그레트); 살사; 사우어크라우트; 간장; 스테이크 소스; 시럽; 타르타르 소스; 및 우스터셔 소스를 포함한다.

한 구체예에서, 츄잉검 조성물은 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제 조성물을 포함한다. 츄잉검 조성물은 일반적으로 수용성 부분 및 수-불용성 츄잉검 베이스 부분을 포함한다. 전형적으로 감미제 또는 감미제 조성물을 포함하는 수용성 부분은 씹는 동안 시간이 지남에 따라 풍미제의 부분을 잃어버리는 반면 불용성 검 베이스 부분은 입에 남게 된다. 불용성 검 베이스는 일반적으로 검이 츄잉검, 풍선검, 또는 기능성 검이 될 것인지 결정한다.

특정한 구체예에서, 츄잉검 조성물은 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제 조성물 및 검 베이스를 포함한다. 특정 구체예에서, 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드는 츄잉검 조성물 내에서 츄잉검 조성물의 약 1 ppm 내지 약 10,000 ppm 범위의 총량으로 존재한다.

한 구체예에서, 시리얼 조성물은 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제 조성물을 포함한다. 시리얼 조성물은 전형적으로 주식 또는 스낵으로 섭취된다. 특정한 구체예에서 사용하기 위한 시리얼 조성물의 비-제한적인 예시는 즉석 시리얼뿐만 아니라 뜨거운 시리얼을 포함한다. 즉석 시리얼은 소비자에 의해 추가적인 가공(즉 요리) 없이 섭취될 수 있는 시리얼이다. 즉석 시리얼의 예시는 브랙퍼스트 시리얼 및 스낵 바를 포함한다. 브랙퍼스트 시리얼은 전형적으로 잘게 조각난, 바삭하고, 가볍고, 또는 압출된 형태를 만들기 위해 가공된다. 브랙퍼스트 시리얼은 일반적으로 차갑게 및 흔히 우유 및/또는 과일과 혼합되어 섭취된다. 스낵 바는 예를 들면, 에너지 바, 쌀과자, 그라놀라 바, 및 영양 바를 포함한다. 뜨거운 시리얼은 일반적으로 먹기 전에 전형적으로는 우유 또는 물에서 조리된다. 뜨거운 시리얼의 비-제한적인 예시는 그릿츠, 포리지, 폴렌타, 쌀 및 부순 귀리를 포함한다.

하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제 조성물은 시리얼 조성물에 코팅으로 부가될 수 있고, 가령, 예를 들면, 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제를 식품 등급 오일과 혼합하고 혼합물을 시리얼에 도포할 수 있다. 상이한 구체예에서, 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제 조성물 및 식품 등급 오일은 오일 또는 감미제 중 어느 하나를 먼저 도포함으로써 시리얼에 개별적으로 도포될 수 있다. 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제 조성물은 또한 시리얼 조성물에 광택제로서 부가될 수 있다. 스테비올 글리코사이드는 광택제 및 식품 등급 오일 또는 지방을 혼합하고 혼합물을 시리얼에 도포함으로써 광택제로 부가될 수 있다. 또다른 구체예에서, 검 시스템, 가령, 예를 들면, 아카시아 검, 카르복시메틸 셀룰로스, 또는 알긴이 구조적 지지를 제공하기 위해 광택제에 부가될 수 있다. 또한, 광택제는 또한 착색제를 포함할 수 있고, 또한 풍미제를 포함할 수 있다. 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제 조성물은 또한 시리얼 조성물에 프로스팅으로서 부가될 수 있다. 한 그러한 구체예에서, 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제 조성물은 물 및 프로스팅 물질과 혼합되고 이후 시리얼에 도포된다.

특정 구체예에서, 스테비올 글리코사이드는 시리얼 조성물 내에 시리얼 조성물의 약 0.02 내지 약 1.5 중량 백분율 범위의 양으로 존재한다.

또다른 구체예에서, 제빵류는 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제 조성물을 포함한다. 본 명세서에서 사용된 제빵류는 즉시 먹을 수 있는 것 및 먹기 전에 준비를 필요로 하는 바로 구울 수 있는 모든 제품, 가루류, 및 믹스를 포함한다. 제빵류의 비-제한적인 예시는 케이크, 크래터, 쿠키, 브라우니, 머핀, 롤, 베이글, 도넛, 스트루델, 페이스트리, 크로아상, 비스킷, 빵, 빵제품, 및 번을 포함한다.

예시적인 제빵류는 세 가지 군으로 분류될 수 있다: 빵-유형 도우(예컨대, 흰빵, 다양한 빵, 소프트번, 하드롤, 베이글, 피자 도우, 및 밀 또띠아), 단맛의 도우(예컨대, 대니쉬, 크로아상, 크래커, 퍼프 페이스트리, 파이 크러스트, 비스킷, 및 쿠키), 및 반죽(예컨대, 케이크 가령 스폰지, 파운드, 초콜릿 케이크, 치즈 케이크, 및 레어케이크, 도넛 또는 다른 효모 숙성 케이크, 브라우니, 및 머핀). 도우는 일반적으로 가루-베이스 특징을 가지는 반면 반죽은 물-베이스에 가깝다.

본 개시의 특정 구체예에 따른 제빵류는 일반적으로 감미제, 물, 및 지방의 조합을 포함한다. 본 개시의 많은 구체예에 따라 제조된 제빵류는 또한 도우 또는 반죽을 만들기 위해 가루류를 함유한다. 본 명세서에서 사용된 용어 "도우"는 반죽하고 치대기에 충분히 뻑뻑한 가루 및 다른 성분의 혼합물이다. 본 명세서에서 사용된 용어 "반죽"은 가루, 액체 가령 우유 또는 물, 및 다른 성분으로 이루어지며, 쏟거나 스푼으로 떨어뜨리기에 충분히 묽다.

한 구체예에서, 유제품은 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제 조성물을 포함한다. 본 개시에서 사용하기 위해 적절한 유제품 및 유제품을 만들기 위한 과정은 당해 분야의 숙련가에게 널리 공지되어 있다. 본 명세서에서 사용된 유제품은 우유 또는 우유로 만들어진 식품류를 포함한다. 본 개시의 구체예에서 사용하기 위해 적절한 유제품의 비-제한적인 예시는 우유, 우유 크림, 사워 크림, 프레시 크림, 버터밀크, 발효 버터밀크, 분유, 연유, 무당 연유, 버터, 치즈, 코티지 치즈, 크림 치즈, 요거트, 아이스크림, 냉동 커스터드, 냉동 요거트, 젤라토, 비아(via), 피마(piima), 필름요크(filmjoelk), 카즈막(kajmak), 케피어(kephir), 빌리(viili), 쿠미스(kumiss), 에어렉(airag), 아이스밀크, 카세인, 아이란(ayran), 라씨, 코아, 또는 이들의 조합을 포함한다. 우유는 어린 가축의 양분을 위해 암컷 포유류의 유선에서 분비되는 유체이다. 우유를 생산할 수 있는 암컷은 포유류의 결정적인 특징을 가지며 신생 개체가 더 다양한 음식을 소화시킬 수 있게 되기 전에 이들을 위한 최초의 양분을 제공한다. 본 개시의 특정한 구체예에서, 유제품은 소, 염소, 양, 말, 당나귀, 낙타, 물소, 야크, 순록, 무스, 또는 인간의 원유로부터 유래한다.

특히 요망되는 구체예에서, 유제품 조성물은 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제 조성물을, 유제품과 함께 포함한다. 특정 구체예에서, 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드는 유제품 조성물 내에서 유제품 조성물의 약 200 ppm 내지 약 20,000 ppm 중량 백분율 범위의 총량으로 존재한다.

하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 함유하는 테이블용 감미제 조성물이 또한 본 명세서에서 고려된다. 테이블용 조성물은 추가로 적어도 하나의 증량제, 첨가제, 고결방지제, 기능적 성분 또는 이들의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않는 다양한 다른 성분을 포함할 수 있다.

적절한 "증량제"는 말토덱스트린(10 DE, 18 DE, 또는 5 DE), 옥수수 시럽 고체(20 또는 36 DE), 수크로스, 프럭토스, 글루코스, 전화당, 소르비톨, 자일로스, 리불로스, 만노스, 자일리톨, 만니톨, 갈락티톨, 에리스리톨, 말티톨, 락티톨, 이소말트, 말토오스, 타가토스, 락토스, 이눌린, 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 폴리올, 폴리덱스트로스, 프럭토올리고다당류, 셀룰로스 및 셀룰로스 유도체, 등, 및 이들의 혼합물을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 추가적으로, 본 개시의 또다른 구체예에 따르면, 과립화 당(수크로스) 또는 다른 칼로리성 감미제 가령 결정형 프럭토스, 다른 탄수화물, 또는 당 알코올은 상당한 칼로리의 부가 없이 양호한 내용물 균일성을 제공하므로 증량제로서 사용될 수 있다.

테이블용 감미제 조성물은 당해 분야에 공지된 임의의 형태로 포장될 수 있다. 비-제한적인 형태는 분말 형태, 과립 형태, 패킷, 정제, 사셰, 펠렛, 큐브, 고체, 및 액체를 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 건조-배합된 테이블용 감미제 제형 내에서 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드의 양은 달라질 수 있다. 특정 구체예에서, 건조-배합된 테이블용 감미제 제형은 테이블용 감미제 조성물의 약 1 % (w/w) 내지 약 10 % (w/w)의 양으로 스테비올 글리코사이드를 함유할 수 있다.

테이블용 감미제 조성물은 또한 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제 조성물이 액체 담체와 조합된 액체의 형태로 구체화될 수 있다. 액체 테이블용 기능적 감미제를 위한 담체 물질의 적절한 비-제한적인 예시는 물, 알코올, 폴리올, 물에 용해된 글리세린 베이스 또는 시트르산 베이스, 및 이들의 혼합물을 포함한다.

한 구체예에서, 감미된 조성물은 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 포함하는 음료 제품이다. 본 명세서에서 사용된 "음료 제품"은 바로 마실 수 있는 음료, 음료 농축물, 음료 시럽, 빙과, 또는 분말 음료이다. 적절한 바로 마실 수 있는 음료는 탄산 및 비-탄산 음료를 포함한다. 탄산 음료는 강화된 스파클링 음료, 콜라, 레몬-라임향 스파클링 음료, 오렌지 향 스파클링 음료, 포도향 스파클링 음료, 딸기향 스파클링 음료, 파인애플향 스파클링 음료, 진저-에일, 소프트 드링크 및 루트 비어를 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 비-탄산 음료는 과일 주스, 과일-향 주스, 주스 드링크, 넥타, 야채 주스, 야채향 주스, 스포츠 드링크, 에너지 드링크, 강화된 물 드링크, 비타민이 강화된 물, 물 유사 드링크(예컨대, 자연적인 또는 합성 향이 있는 물), 코코넛 물, 차 유형 드링크(예컨대 흑차, 녹차, 홍차, 우롱차), 커피, 코코아 드링크, 우유 성분을 함유하는 음료(예컨대 우유 음료, 우유 성분을 함유하는 커피, 카페오레, 밀크티, 과일 우유 음료), 시리얼 추출물을 함유하는 음료, 스무디 및 이들의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.

또다른 구체예에서, 음료는 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 함유하는 감미제 조성물을 함유하며, 여기서 스테비올 글리코사이드는 음료 내에 약 1 ppm 내지 약 10,000 ppm, 가령, 예를 들면, from 약 25 ppm 내지 약 800 ppm 범위의 양으로 존재한다. 또다른 구체예에서, 스테비올 글리코사이드는 음료 내에 약 100 ppm 내지 약 600 ppm 범위의 양으로 존재한다. 또다른 구체예에서, 스테비올 글리코사이드는 음료 내에 약 100 내지 약 200 ppm, from 약 100 ppm 내지 약 300 ppm, from 약 100 ppm 내지 약 400 ppm, 또는 from 약 100 ppm 내지 약 500 ppm 범위의 양으로 존재한다. 또다른 구체예에서, 스테비올 글리코사이드는 음료 내에 약 300 내지 약 700 ppm, 가령, 예를 들면, 약 400 ppm 내지 약 600 ppm 범위의 양으로 존재한다. 특정한 구체예에서, 스테비올 글리코사이드는 음료 내에 약 500 ppm의 양으로 존재한다.

한 구체예에서, 조성물은 음료이고 음료 내 총 글리코사이드 함량, 또는 총 Reb A, Reb B, Reb M 및/또는 Reb D, 및 하나 이상의 SG201-204는 약 50 내지 1500 ppm, 또는 100 내지 1200 ppm, 200 내지 1000 ppm, 300 내지 900 ppm, 350 내지 800 ppm, 400 내지 600 ppm, 또는 450 내지 550 ppm이다. 한 구체예에서, Reb D, Reb M, Reb G, Reb O, Reb N, 및/또는 Reb E 외, Reb A, Reb B, Reb D 및/또는 Reb M 외, 또는 Reb M 및/또는 Reb D 외의 스테비올 글리코사이드, 가령 하나 이상의 화합물 SG201-204는 음료 내에 약 적어도 0.001 ppm 내지 약 1000 ppm, 예컨대, 약 1 내지 800 ppm, 1 내지 600 ppm, 1 내지 500 ppm, 50 ppm 내지 500 ppm, 10 내지 100 ppm, 100 내지 600 ppm, 200 내지 500 ppm, 300 내지 400 ppm, 0.1 내지 10 ppm, 또는 0.1 내지 50 ppm, 가령 적어도 0.001, 0.01, 0.1, 1, 5, 10, 20, 30, 40, 50, 125, 150, 150, 175, 또는 200 ppm로 존재한다. 한 구체예에서, Reb D, Reb M, Reb G, Reb O, Reb N, 및/또는 Reb E 외, Reb A, Reb B, Reb D 및/또는 Reb M 외, 또는 Reb M 및/또는 Reb B외의 스테비올 글리코사이드, 화합물 가령 하나 이상의 화합물 SG201-204는 음료 내에 약 1 내지 600 ppm, 10 내지 400, 50 내지 200, 75 내지 150, 5 내지 200, 10 내지 100, 20 내지 90, 30 내지 80 ppm, 등으로 존재한다.

빙과의 예시는 얼음류, 냉동 칵테일, 다이키리(daiquiris), 피나 콜라다, 마가리타, 밀크쉐이트, 냉동 커피, 냉동 레모네이트, 그라니타, 및 슬러시를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.

음료 농축물 및 음료 시럽은 액체 매체(예컨대, 물)의 초기 부피 및 요망되는 음료 성분으로 제조될 수 있다. 완성 강도의 음료는 이후 추가 부피의 물을 부가하여 제조된다. 분말 음료는 액체 매체의 부재 하에 모든 음료 성분을 건조-혼합하여 제조된다. 완성 강도의 음료는 이후 전체 부피의 물을 부가하여 제조된다.

한 구체예에서, 음료는 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제 조성물을 함유한다. 본 명세서에서 기술된 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 포함하는 임의의 감미제 조성물은 음료에서 사용될 수 있다. 또다른 구체예에서, 음료를 제조하는 방법은 액체 매체 및 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 조합하는 것을 포함한다. 상기 방법은 추가로 하나 이상의 감미제, 첨가제 및/또는 기능적 성분의 부가를 포함할 수 있다. 또다른 구체예에서, 음료를 제조하는 방법은 액체 매체 및 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 포함하는 감미제 조성물을 조합하는 것을 포함한다.

감미가능한 조성물에 더욱 설탕과-유사한 지속 프로파일, 풍미제 프로파일을 둘다 부여하기 위한 방법은 감미가능한 조성물을 본 개시의 감미제 조성물, 즉, 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드를 함유하는 감미제 조성물과 조합하는 것을 포함한다.

상기 방법은 추가로 다른 감미제, 첨가제, 기능적 성분 및 이들의 조합의 부가를 포함할 수 있다. 본 명세서에 기술된 임의의 감미제, 첨가제 또는 기능적 성분이 사용될 수 있다.

본 명세서에서 사용된, "설탕-유사" 특징은 수크로스와 유사한 임의의 특징을 포함하며 최대 반응, 향 프로파일, 지속 프로파일, 적응 거동, 식감, 농도/반응 기능, 미각자극/및 풍미/단맛 상호작용, 공간적 패턴 선택성, 및 온도 효과를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.

특정한 구체예에서, 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드의 응집체인 감미제 조성물이 제공된다. 본 명세서에서 사용된, "감미제 응집체"는 다수의 감미제 입자가 모여 서로 뭉친 것을 의미한다. 감미제 응집체의 예시는 결합제 응집 응집체, 압출물, 및 과립을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 응집체를 제조하기 위한 방법은 당해 분야의 숙련가에게 공지이며, 미국 특허 6,180,157호에 더 자세히 개시되어 있다. 일반적으로 기술하면, 특정 구체예에 따른 응집체를 제조하기 위한 과정은 용매 내에 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드, 감미제 조성물 및 결합제를 포함하는 혼합전 용액을 제조하는 단계, 혼합전 물질을 혼합전 혼합물이 효과적으로 형성되기에 충분한 온도로 가열하는 단계, 유동상 응집기에 의해 유동화된 담체에 혼합물을 적용하는 단계, 및 생성된 응집체를 건조하는 단계를 포함한다. 생성된 응집체의 당도는 혼합전 용액 내의 감미제 조성물의 양을 바꿈으로써 변형될 수 있다.

일부 구체예에서 감미제 조성물을 위한 화합물 SG201-204를 비롯한 화합물 SG201-204의 실질적으로 미분이 없고 실질적으로 자유-유동성인 압출물 또는 압출된 응집체가 제공된다. 그러한 입자는 결합제를 사용하거나 사용 없이 압출 및 구형화를 이용하여 형성될 수 있다.

본 명세서에서 사용된 "압출물" 또는 "압출된 감미제 조성물"은 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드의 원주형의, 자유-유동성인, 비교적 무-미분인, 기계적으로 강한 과립을 가리킨다. 본 명세서에서 사용된 용어 "구형" 또는 "구형화된 감미제 조성물"은 비교적 구형이고, 부드럽고, 자유-유동성인, 비교적 무-미분의, 기계적으로 강한 과립을 가리킨다. 압출물을 만들기 위한 공정은 미국 특허 6,365,216호에 기술되어 있다.

또다른 구체예에서, 하나 이상의 화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드의 과립화 형태가 제공된다. 본 명세서에서 사용된, 용어 "과립", "과립화 형태" 및 "과립 형태"는 동의어이며 스테비올 글리코사이드 감미제 조성물의 자유-유동하는, 실질적으로 비-비문의, 기계적으로 강한 응집체를 가리킨다. 과립화 방법은 당해 분야의 숙련가에게 공지이며, PCT 공보 WO2001/060842호에 더 자세히 기술되어 있다.

실시예 1

화합물 SG201-204를 비롯한 스테비올 글리코사이드 생산을 위한 발효

화합물 SG201-204, Reb D 및 Reb M을 비롯한 스테비올 글리코사이드 화합물을 유전적으로 조작된 사카로미세스세레비지에(Saccharomycescerevisiae)에 의해 생산하였다 사카로미세스 균주 EFSC 3261 및 EFSC 3841은 국제 출원 번호 WO 2014/122227호에 기술되어 있다.

유가배양 발효를 2L (작업 부피) 발효조에서 유산소하에 수행하였고 이는 기초 배지(글루코스, 암모늄 설페이트, 미량 금속, 비타민, 염, 및 완충액을 함유하는 최소 배지)에서 약 16시간의 성장 단계 이후 글루코스-함유 제한 공급 배지로 약 100 시간 동안 공급하는 것을 포함하였다. 글루코스를 탄소 및 에너지 공급원으로서 이용하여 미량 금속, 비타민, 및 염과 조합하였다. PH를 거의 pH 5로 유지하였고 온도 설정점은 30℃였다. 공급 속도는 산소 고갈을 막고 에탄올 형성을 최소화하도록(글루코스-제한 조건) 제어하였다. 발효 최소 배지는 Verduyn C, Postma E, Scheffers WA, Van Dijken JP.(1992).Yeast 8, 501-517.를 기초로 하였다.

발효 브로스로부터 이성질체 단리 절차

메탄올을 발효 브로스에 부가하여 55 % 메탄올 (v/v)인 용액을 만들었다. 생성된 용액을 대략 30 분간 충분히 혼합하였다. 용액을 Buchner 깔대기를 이용하여 0.45 μm 나일론 여과지를 통해 여과하여 정제하였다. 여과액을 이후 RT에서 질소 하에 완전히 건조될 때까지 건조시켰다. 생성된 침전물을 20% 에탄올 (v/v)에 용해시키고 Phenomenex Kinetex®XB-C18 5 μm 컬럼을 사용하는 Agilent 1260 반- HPLC 장비에서 정제하였다. 초순수(18.2 MΩ) 및 메탄올 구배를 사용하여 요망되는 이성질체를 기질로부터 분리하고 화합물 정제의 반복적 접근을 통해 요망되는 순도를 성취하였다. 모든 유사한 분획을 풀로 만들고 임의의 추가의 처리 전에 RT에서 질소 하에 건조시켰다.

실시예 2

NMR 분광분석

모든 NMR 스펙트럼을 극저온 탐침(5 mm CPTCI 1H-13C/15N/D Z-GRD Z44909/0010)이 구비된 800MHz Bruker Avance 장비(1H에 대해 800 MHz, 13C에 대해 201 MHz)로 취득하였다. 샘플을 통상적인 용매인, DMSO-d6/D2O 1:1, 및 D2O에 용해시키고, 측정을 25℃또는 40℃에서 수행하였다.

구조를 표준 동종- 및 이종핵 다중펄스 NMR 실험, 즉 ¹H,¹H-COS, ¹H,¹H-TCOSY, ¹H,¹H-ROESY, ¹H,¹³C-HSQC 및 ¹H,¹³C-HMBC를 사용하여 분석하였다.

실시예 3

관능 시험

스테비올 글리코사이드 샘플 (SG201, SG203, 및 SG204)을 발효 브로스로부터 단리 및 정제하고, 정제된 Reb A 및 B는 잎에서 유래하고, Reb M은 화학적으로 합성하였다. 모든 샘플을 지정된 농도의 역삼투 물 내에 용해시켰다. 대량 2-3밀리리터의 각 용액의 맛을 보고 관능 평가를 경험이 있는 둘 내지 세 평가자에 의해 수행하였다. 관능성 결과가 표 1에 나열된다.물 내 SG201, SG203, 및 SG204는 물 내 Reb M과 유사한 단맛을 내지 않았으나, 그러나 SG201, SG203, 및 SG204는 감미제 조성물 또는 다른 물질의 단맛 및 쓴맛을 포함하지만 이에 제한되지 않는 관능 특성을 변형시키기 위해 사용될 수 있다.

샘플	질량 (mg)	질량 (g)	실제 H2O 질량 (g)	용액 내 샘플의 실제 ppm	관능 평가
Reb A	3.8	0.0038	12.6937	299.4	일부 단맛, 쓴맛
Reb D	2.7	0.0027	8.9670	301.1	조금 더 단맛, 덜 쓴맛
Reb M FCC	2.9	0.0029	9.6846	299.4	좋은 단맛, 입에서 거의 수크로스와-유사한 감각
SG204	3.3	0.0033	11.0002	300.0	쓴맛, 거의 달지 않음
SG203	3.1	0.0031	10.3316	300.1	달지 않음, 고기맛, 브로스맛, 스트레커(strecker), 메치오날
SG201	미분	0.003	2.0052	300	달지 않음, 고기맛, 브로스맛, 스트레커, 메치오날

모든 공개, 특허 및 특허 출원은 본 명세서에 참고로서 포함된다. 전술된 명세서에서, 본 발명은 이의 특정한 바람직한 구체예와 연관하여 기술되었고, 많은 세부사항이 예시의 목적을 위해 제시되었지만, 본 발명에 추가적인 구체예가 만들어질 수 있고 본 명세서의 특정한 세부사항이 본 발명의 기본 원리에서 벗어나지 않고 상당히 바뀔 수 있음이 당해 분야의 숙련가에게 명백할 것이다.

Claims

하기의 구조에 따른 하나 이상의 화합물 SG201-204의 관능 개질성 양:
화합물 SG201

화합물 SG202

화합물 SG203

또는 화합물 SG204

및 하나 이상의 Reb M, Reb D, Reb B 또는 Reb A의 양을 포함하는 감미제 조성물.
제1항에 있어서, 하나 이상의 화합물 SG201, SG202, SG203, 또는 SG204, 및 둘 이상의 Reb M, Reb D, Reb B 또는 Reb A를 포함하는 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서, Reb M, Reb D 또는 Reb M 및 Reb D의 조합을 가지는 조성물.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서 Reb A를 가지는 조성물.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 SG201-204의 양이 부드러움, 지속적 개시, 여운, 단맛, 수렴성, 또는 풍미 중 적어도 하나를 개선하는 조성물.
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 화합물 SG201, SG202, SG203, 또는 SG204가 약 1.5 미만의 수크로스 등량가(SEV)를 가지는 양으로 존재하는 조성물.
제1항에 있어서, 임의의 한 화합물 SG201-204가 조성물 내 스테비올 글리코사이드 총량의 0.05 % 내지 5 % (wt)의 범위로 조성물 내에 존재하는 조성물.
제1항에 있어서, 화합물 SG201, SG202, SG203 및 SG204가 조성물 내 스테비올 글리코사이드의 총량의 0.5 % 내지 10 % (wt)의 범위의 총량으로 조성물 내에 존재하는 조성물.
제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, Reb M 또는 Reb D, 또는 이들의 조합이 어느 한 화합물 SG201-204보다 많은 양으로 존재하는 조성물.
제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, Reb M 또는 Reb D, 또는 이들의 조합이 어느 한 화합물 SG201-204보다 10배 내지 500배 범위의 더 많은 양으로 존재하는 조성물.
제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, Reb M 또는 Reb D가 화합물 SG201-204의 총량보다 20배 내지 200배 범위의 더 많은 양으로 존재하는 조성물.
제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, Reb M 및 Reb D가 조성물 내 스테비올 글리코사이드 총량의 90 % (wt) 이상의 총량으로 조성물 내에 존재하는 조성물.
제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, Reb M 및 Reb D가 조성물 내 스테비올 글리코사이드 총량의 92.5 % (wt) 이상의 총량으로 조성물 내에 존재하는 조성물.
제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 95%의 총 스테비올 글리코사이드 농도를 가지는 조성물.
제14항에 있어서, 수용액에서 0.05 g/L 내지 5 g/L범위의 총 스테비올 글리코사이드 농도를 가지는 조성물.
제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 50 ppm 내지 1000 ppm 범위의 총 스테비올 글리코사이드 양을 가지는 조성물.
제1항 내지 제16항 중 어느 한 항의 조성물을 가지는 음료 또는 스로(throw) 시럽 조성물.
제12항에 있어서, 총 스테비올 글리코사이드 농도 또는 Reb M, Reb D, 또는 두 가지 모두가 0.05 g/L 내지 1.0 g/L, 0.05 g/L 내지 50 g/L 범위의 양으로 음료 내에 존재하는 조성물.
제17항에 있어서, 하나 이상의 화합물 SG201-204가 0.001 g/L 내지 0.1 g/L 범위의 양으로 음료 내에 존재하는 조성물.
제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, SG201을 포함하는 조성물.
제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, SG202를 포함하는 조성물.
1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, SG203을 포함하는 조성물.
제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, SG204를 포함하는 조성물.
제1항 내지 제2항, 제5항 내지 제11항 또는 제20항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 1,000 ppm 내지 10,000 ppm, 또는 400 ppm 내지 1100 ppm 범위의 총 스테비올 글리코사이드 양을 가지는 조성물.
하나 이상의 SG201-204의 관능 개질성 양 및 둘 이상의 Reb M, Reb D, Reb B 또는 Reb A의 양을 부가하고, 이를 통해 제1 조성물을 제공하는 단계를 포함하는, 조성물의 관능 특성을 변형하는 방법이되, 여기서 관능 개질성 양은 둘 이상의 Reb M, Reb D, Reb B 또는 Reb A의 양을 가지나 관능 개질성 양이 결여된 제2 조성물에 비해 제1 조성물의 적어도 하나의 관능 특성을 변형시키는 방법.
둘 이상의 SG201-204의 관능 개질성 양 및 하나 이상의 Reb M, Reb D, Reb B 또는 Reb A의 양을 부가하고, 이를 통해 제1 조성물을 제공하는 단계를 포함하는, 조성물의 관능 특성을 변형하는 방법이되, 여기서 관능 개질성 양은 하나 이상의 Reb M, Reb D, Reb B 또는 Reb A의 양을 가지나 관능 개질성 양이 결여된 제2 조성물에 비해 제1 조성물의 적어도 하나의 관능 특성을 변형시키는 방법.
하나 이상의 화합물 SG201-204를 포함하는 음료이되, SG201-204 중 어느 단일의 하나, 또는 SG201-204의 총 함량이 약 1 내지 1000 ppm, 1 내지 800 ppm, 1 내지 600 ppm, 1 내지 400 ppm, 1 내지 200 ppm, 1 내지 100 ppm, 1 내지 10 ppm, 100 내지 700 ppm, 200 내지 600 ppm, 400 내지 600 ppm, 50 내지 200 ppm, 0.1 내지 100 ppm, 0.001 내지 10 ppm, 0.01 내지 10 ppm, 또는 0.1 내지 10 ppm 범위의 농도로 존재하는, 음료.
하나 이상의 화합물 SG201-204를 포함하는 음료이되, 화합물 SG201-204의 총량이 음료의 총 글리코사이드 함량의 적어도 0.001%, 0.01%, 0.1%, 1%, 5%, 10%, 20%, 30%, 40%, 또는 50%인, 음료.
제28항에 있어서, SG201-204 중 어느 하나의 양이 음료의 총 글리코사이드 함량의 적어도 0.001%, 0.01%, 0.1%, 1%, 5%, 10%, 20%, 30%, 40%, 또는 50%인, 음료.
하기의 구조에 따른 하나 이상, 둘 이상, 셋 이상, 또는 모든 네 가지 화합물 SG201, SG202, SG203, 또는 SG204를 포함하는 감미제 조성물:
화합물 SG201

화합물 SG202

화합물 SG203

또는 화합물 SG204

.
제30항에 있어서, 화합물 SG201, SG202, SG203 및 SG204가 조성물 내 스테비올 글리코사이드의 총량의 0.001 % 내지 10 % (wt) 범위의 총량으로 조성물 내에 존재하는 감미제 조성물.
제30항 내지 제31항 중 어느 한 항의 조성물을 포함하는 식품류 또는 음료.