BR112018010961B1

BR112018010961B1 - Composição de adoçante, composição de bebida ou de xarope de descarga e método para modificar a característica sensorial de uma composição

Info

Publication number: BR112018010961B1
Application number: BR112018010961-4A
Authority: BR
Inventors: Ting Liu Carlson; Dan S. Gaspard; Brian D. Guthrie; Michael Alan Mortenson
Original assignee: Cargill, Incorporated
Priority date: 2015-11-30
Filing date: 2016-11-30
Publication date: 2022-12-27
Also published as: AU2021203844A1; EP3383201A1; EP3383201A4; AU2016364725A1; EP3383201B1; CA3005993A1; US20200305481A1; EP4159050A1; KR20180081808A; AU2021203844B2; CN108289489A; CN108289489B; BR112018010961A2; US20220295848A1; SG11201804542YA; WO2017095932A1; JP2018535702A; JP6998884B2; MY190650A; SG10202004988YA

Abstract

A presente divulgação refere-se a composições incluindo uma pluralidade de glicosídeos de esteviol. A presente divulgação também se refere a composições adoçantes e composições adoçadas incluindo uma combinação de glicosídeos de esteviol, e usos de tais composições adoçantes para preparar composições adoçadas incluindo alimentos, bebidas, produtos dentais, produtos farmacêuticos, nutracêuticos e semelhantes.

Description

[0001] Este pedido reivindica a prioridade do Pedido de Patente US 62/351.674, depositado em 17 de junho de 2016, e do Pedido de Patente US62/260.942, depositado em 30 de novembro de 2015, ambos aqui incorporados por referência na sua totalidade.

CAMPO

[0002] A presente divulgação refere-se a composições incluindo uma pluralidade de glicosídeos de esteviol. A presente divulgação também se refere a composições adoçantes e composições adoçadas incluindo uma combinação de diferentes glicosídeos de esteviol, e usos de tais composições adoçantes para preparar composições adoçadas incluindo alimentos, bebidas, produtos dentais, produtos farmacêuticos, nutracêuticos e semelhantes. FUNDAMENTOS

[0003] Açúcares, como sacarose, frutose e glicose, são utilizados para fornecer um sabor agradável a bebidas, alimentos, produtos farmacêuticos e produtos de higienização oral/cosméticos. A sacarose, em particular, confere um gosto preferido pelos consumidores. Embora a sacarose forneça características superiores de doçura, ela é calórica. Adoçantes não calóricos ou de baixo teor calórico foram introduzidos para satisfazer a demanda do consumidor, e há desejo por esses tipos de adoçantes que tenham características favoráveis de sabor.

[0004] Stevia é um gênero de cerca de 240 espécies de ervas e arbustos da família do girassol (Asteraceae), nativa de regiões subtropicais e tropicais, da América do Norte ocidental à América do Sul. As espécies Stevia rebaudiana, comumente conhecidas como erva doce, folhas doces, folhas de açúcar ou simplesmente estévia, é cultivada amplamente por suas folhas doces. Adoçantes à base de estévia podem ser obtidos pela extração de um ou mais compostos doces das folhas. Muitos destes compostos são glicosídeos de esteviol, que são glicosídeos de esteviol, um composto diterpênico. Estes glicosídeos diterpênicos são cerca de 150 a 450 vezes mais doces que o açúcar.

[0005] Exemplos de glicosídeos de esteviol são descritos no pedido internacional publicado WO 2013/096420 (ver, por exemplo, a listagem na Fig. 1); e em Ohta et al. “Characterization of Novel Steviol Glycosides from Leaves of Stevia rebaudiana Morita,” J. Appl. Glycosi.,57, 199-209 (2010) (ver, por exemplo, Tabela 4 na pág. 204). Estruturalmente, os glicosídeos diterpênicos são caracterizados por uma estrutura de base única, o esteviol, e diferem pela presença de resíduos de carboidratos nas posições C13 e C19. Ver também Publicação de Patente PCT WO 2013/096420.

[0006] Tipicamente, com base no peso seco, os quatro principais glicosídeos de esteviol encontrados nas folhas de Stevia são o dulcosídeo A (0,3%), Reb C (0,61,0%), Reb A (3,8%) e esteviosídeo (9,1%). Outros glicosídeos identificados no extrato de Stevia inclui um ou mais de Reb B, D, E, F, G, H, I, J, K, L, M, N, O, esteviolbiosídeo e rubusosídeo.

[0007] Embora o principal glicosídeo de esteviol, Reb A, seja comumente usado como adoçante em aplicações de bebidas, ele tem problemas de sabor desagradável. Mais recentemente, tem havido enfoque em certos glicosídeos de esteviol menores que possuem melhores propriedades de sabor. Por exemplo, Reb M tem maior intensidade de doçura e é mais potente que outros glicosídeos de esteviol (por exemplo, Prakash, I., et al. (2013) Nat. Prod. Comum.,8. 1523-1526 e WO 2013/096420). O Reb D tem gosto de 200 a 220 vezes mais doce que a sacarose e, em uma avaliação sensorial, teve um início de doçura lento e era muito puro (por exemplo, Prakash, I., et al. (2012) Int. J. Mol. Sci. 13:15126-15136).

[0008] Alguns pequenos rebaudiosídeos podem ser difíceis de usar porque têm propriedades de solubilidade em água inferiores às desejáveis. Por exemplo, foi relatado que a Reb D é difícil de usar em produtos alimentares devido à sua baixa solubilidade em água à temperatura ambiente. Por exemplo, o Reb D precisa ser aquecido até próximo da temperatura da água fervente por 2 horas para obter a dissolução completa na concentração de 0,8%. No máximo, apenas 300 a 450 ppm podem ser solubilizados em água a 23°C (por exemplo, US 2013/0251881). Como outro exemplo, o Reb M obteve Stevia rebaudiana tem baixa solubilidade aquosa e qualidades de dissolução em formulações de bebidas (por exemplo, US 2014/0171519).

[0009] Certos métodos para melhorar a solubilidade do rebaudiosídeo são menos que os desejáveis, porque são trabalhosos, exigindo altas temperaturas de processamento e o uso de compostos de excipiente. Por exemplo, ver WO 2013/148177.

SUMÁRIO

[0010] A presente divulgação geralmente refere-se a composições tendo uma pluralidade de glicosídeos de esteviol. A divulgação também se refere a utilizações da pluralidade de glicosídeos de esteviol como composições adoçantes, que podem ser utilizadas para preparar composições adoçadas incluindo alimentos, bebidas, produtos dentais, produtos farmacêuticos, nutracêuticos e semelhantes. Numa modalidade, a presente divulgação refere- se geralmente a composições adoçantes, por exemplo, uma composição sólida tal como um pó ou uma composição líquida aquosa (por exemplo, um concentrado ou bebida), tendo combinações selecionadas de glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais rebaudiosídeos (Rebs), que estão presentes em quantidades ou concentrações específicas, e usos destes. As combinações de glicosídeos de esteviol podem incluir um ou mais dulcosídeos A, Reb C, Reb A, esteviosídeo, Reb B, Reb D, Reb E, Reb F, Reb G, Reb H, Reb I, Reb J, Reb K, Reb L, Reb M, Reb N, Reb O, esteviolbiosídeo e/ou rubusosídeo (aqui referidos como "principais glicosídeos de esteviol"), e incluem um ou mais glicosídeos de esteviol que não são um dos principais glicosídeos de esteviol (aqui referidos como SG201, SG202, SG203 e SG204). Numa modalidade, cada um dos SG201, SG202, SG203 e SG204, individualmente ou em combinação, está presente em um (primeiro) produto em uma quantidade que prevê modificação sensorial (uma quantidade “modificadora sensorial”) relativa a um (segundo) produto que não possui SG201, SG202, SG203 e SG204. Por exemplo, um produto com Reb M, Reb D ou Reb M e Reb D e um ou mais dos compostos SG201-204 (ver abaixo), tem pelo menos uma característica sensorial diferente em relação a um produto com apenas Reb M, Reb D ou Reb B e Reb D, respectivamente. Numa modalidade, o produto é uma composição adoçante. A composição adoçante pode ser utilizada para preparar composições adoçadas incluindo alimentos, bebidas, produtos dentais, produtos farmacêuticos, nutracêuticos e semelhantes.

[0011] Uma composição ou composto que proporciona modificação sensorial pode ser referida como um modificador sensorial. Um modificador sensorial altera as características sensoriais de um consumível adoçado, por exemplo, uma composição adoçante, uma bebida, um produto alimentar e semelhantes. Exemplos não limitativos de características sensoriais que um modificador sensorial pode alterar incluem amargor, azedume, dormência, adstringência, sensação metálica, enjoo, secura, doçura, aspectos temporais da doçura, assim como notas de sabor como alcaçuz, baunilha, ameixa seca, algodão doce e notas de sabor de melaço. O modificador sensorial pode intensificar uma característica sensorial, como intensificar a doçura; pode suprimir uma característica sensorial, como reduzir o amargor; ou pode alterar os aspectos temporais de uma característica sensorial, por exemplo, reduzindo a doçura remanescente.

[0012] Numa modalidade, a composição inclui uma quantidade modificadora sensorial de um ou mais dos compostos SG201, SG202, SG203 e SG204, possuindo as seguintes estruturas:

[0013] Os compostos SG201-204 podem ser obtidos, individualmente, na forma isolada e purificada. O(s) composto(s) isolado(s) pode(m) então ser combinado(s) com outros compostos, incluindo outros glicosídeos de esteviol. Os compostos SG201-204 podem também ser produzidos numa mistura entre si e opcionalmente com outros glicosídeos de esteviol ou outros componentes. Assim, em algumas modalidades, uma mistura de um ou mais de SG201- 204, pode ser purificada a partir de outros glicosídeos de esteviol ou outros componentes, ou a mistura pode incluir um ou mais outro(s) componente(s), tais como outros glicosídeos de esteviol (por exemplo, Reb M e/ou Reb D), que são diferentes dos compostos SG201-204.

[0014] Consequentemente, outras modalidades são dirigidas a composições adoçantes compreendendo uma quantidade modificadora sensorial de um ou mais composto(s) SG201-204, com um ou mais outro(s) componente(s), tais como outros glicosídeos de esteviol, por exemplo, rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo A e/ou rebaudiosídeo B, ou outros adoçantes, por exemplo, adoçantes não nutritivos ou adoçantes nutritivos tais como eritritol, maltose, mel, sacarose e semelhantes. Numa modalidade, um ou mais dos compostos SG201-204 e um ou mais outros componentes, tais como outros glicosídeos de esteviol, por exemplo, glicosídeos de esteviol principais incluindo rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo A e/ou rebaudiosídeo B, estão em uma composição adoçante. Numa modalidade, um ou mais dos compostos SG201-204 e dois ou mais outros componentes, tais como outros glicosídeos de esteviol, por exemplo, glicosídeos de esteviol principais incluindo rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo A e/ou rebaudiosídeo B, estão em uma composição adoçante. Numa modalidade, um ou mais dos compostos SG201-204 e um ou mais outro(s) componente(s), tais como adoçantes que não sejam glicosídeos de esteviol, por exemplo, adoçantes não nutritivos ou adoçantes nutritivos, tais como eritritol, maltose, sacarose, mel e semelhantes, podem ser usados em uma bebida. Numa modalidade, um ou mais do(s) composto(s) SG201-204 podem ser utilizados numa bebida.

[0015] Outras modalidades são dirigidas a métodos de modificação de características sensoriais de uma composição adequada para ingestão oral ou uso oral. O método inclui adicionar uma quantidamodificadoraa sensorial de um ou mais dos compostos SG201-204, juntamente com um ou mais outros glicosídeos de esteviol (por exemplo, rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo A e/ou rebaudiosídeo B), ou outros adoçantes, a um material ou composição adequada para ingestão ou uso oral. Por conseguinte, é fornecida uma composição que é adequada para ingestão oral ou uso oral compreendendo um ou mais dos compostos SG201-204 juntamente com um ou mais outros glicosídeos de esteviol ou outros adoçantes, quer adoçantes não nutritivos ou adoçantes nutritivos, uma composição tal como bebidas, concentrados de bebidas, bebida congelada, pós, produtos alimentares, confecções, condimentos, pastilhas elásticas, lacticínios, adoçantes, composições farmacêuticas e composições dentárias. Outras modalidades de um método de modificação das características sensoriais de uma composição adequada para ingestão oral ou uso oral incluem adicionar uma quantidade modificadora sensorial ou um ou mais dos compostos SG201-204 juntamente com um ou mais outros glicosídeos de esteviol ou outros adoçantes, ou adoçantes não nutritivos ou adoçantes nutritivos. Numa modalidade, uma composição adoçante tem um ou mais de SG201-SG204 presente numa quantidade correspondente a um valor equivalente de sacarose (SEV) inferior a cerca de 1,5, inferior a cerca de 1,0 ou inferior a cerca de 0,5. Numa modalidade, uma composição adoçante tem um ou mais de SG201-204 presente numa quantidade correspondente a um valor equivalente de sacarose superior a cerca de 1,5, superior a cerca de 3, superior a cerca de 5 ou superior.

[0016] Em algumas modalidades, uma composição incluindo um ou mais de SG201-204 pode ser utilizada como um adoçante, isto é, um ou mais dos compostos SG201-204 são utilizados numa concentração resultando num SEV superior a 1,5 numa bebida ou outra composição adoçada. Em algumas modalidades, uma composição incluindo um ou mais de SG201- 204 tem um SEV superior a cerca de 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 quando utilizado a uma concentração de 1500 ppm ou menos, 1000 ou menos, 800 ou menos, 600 ou menos, 500 ou menos, 400 ou menos, 300 ou menos, ou 200 ou menos.

[0017] Em ainda outra modalidade dirigida a meios de fermentação compreendendo um ou mais composto(s) SG201-204, opcionalmente com um ou mais outro(s) componente(s), tal como outros glicosídeos de esteviol, por exemplo, Reb M e/ou Reb D. Uma célula hospedeira recombinante pode ser utilizada para produzir metabolicamente um ou mais do(s) composto(s) SG201-204. O meio de fermentação pode ser enriquecido nos glicosídeos de esteviol ou refinado para selecionar certos glicosídeos de esteviol.

[0018] Numa modalidade, é fornecida uma composição aquosa ou sólida tendo um ou mais de rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo I, rebaudiosídeo Q, rebaudiosídeo N, ou esteviosídeo e um ou mais dos compostos SG201-204. Pelo menos um dos glicosídeos da composição tem um peso molecular maior ou igual ao do rebaudiosídeo M. Numa modalidade, a composição é uma composição adoçante. Numa modalidade, a composição é uma bebida. Numa modalidade, o pH da bebida que inclui pelo menos um dos SG201-204 pode estar na faixa de 1,8 a 10, 2 a 5 ou 2,5 a 4,2.

[0019] Numa modalidade, é fornecida uma composição aquosa ou sólida tendo um ou mais de rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo D e um ou mais dos compostos SG201-SG204. Numa modalidade, é fornecida uma composição aquosa ou sólida tendo Reb M, Reb D ou Reb M e Reb D, e um ou mais dos compostos SG201-SG204. Numa modalidade, a composição é uma composição adoçante. Numa modalidade, a composição é uma bebida. Numa modalidade, o pH da bebida que inclui um ou mais dos compostos SG201-204 pode estar na faixa de 1,8 a 10, 2 a 5 ou 2,5 a 4,2.

[0020] Numa modalidade, a composição é uma bebida e o teor total de glicosídeo na bebida é de cerca de 50 a 1500 ppm, 100 a 1200 ppm, 200 a 1000 ppm, 300 a 900 ppm, 350 a 800 ppm, 400 a 600 ppm, 350 para 550 ppm ou 450 a 550 ppm. Numa modalidade, um ou mais dos compostos SG201- 204 estão presentes numa bebida numa faixa de cerca de 0,011 ppm a cerca de 1000 ppm, por exemplo, cerca de 50 ppm a cerca de 500 ppm, 10 a 400 ppm, 50 a 200 ppm, 75 para 150 ppm, 5 a 200 ppm, 10 a 100 ppm, 1 a 100 ppm, 20 a 90 ppm, 30 a 80 ppm, 40 a 70 ppm, 45 a 55 ppm, 0,1 a 50 ppm, 0,1 a 40 ppm, 0,1 a 30 ppm, 0,1 a 20 ppm, 0,1 a 10 ppm, 1 a 10 ppm, 1 a 5 ppm, 0,01 a 100 ppm, 0,01 a 10 ppm, ou 0,1 a 1 ppm. Em algumas modalidades, um ou mais de SG201-204 estão presentes numa bebida ou outra composição adoçada numa quantidade incluindo pelo menos 0,001, 0,01, 0,1, 1, 5, 10, 20, 30, 40, 50, 60, 70, 80, 90, 100, 125, 150, 175 ou 200 ppm.

[0021] Numa modalidade, glicosídeos de esteviol diferentes de Reb D, Reb M, Reb G, Reb O, Reb N e/ou Reb E, ou outros que não sejam Reb D, Reb M, Reb B e/ou Reb A, ou outros que não sejam Reb B e/ou Reb D, incluindo por exemplo um ou mais dos compostos SG201-204 estão presentes numa composição adoçante a cerca de 0,01 a 100% em peso do teor total de glicosídeo da composição adoçante. Em outras modalidades, um ou mais dos compostos SG201-204 estão presentes numa composição adoçante a cerca de 0,05 a 70% em peso, por exemplo, cerca de 0,1 a 50% em peso, 0,5 a 70% em peso, 1 a 50% em peso, 1 a 35 % em peso, 2 a 25% em peso, 3 a 20% em peso, 5 a 15% em peso, 0,1 a 15% em peso, 0,5 a 10% em peso, ou 1 a 5% em peso. Em outras modalidades, um ou mais dos compostos SG201-204 estão presentes numa composição ou bebida adoçante a cerca de 0,01 a 100% em peso, por exemplo, cerca de 0,05 a 70% em peso, 0,1 a 50% em peso, 0,5 a 70% em peso, 1 a 50% em peso, 1 a 35% em peso, 2 a 25% em peso, 3 a 20% em peso, 5 a 15% em peso, 0,1 a 15% em peso, 0,5 a 10% em peso, ou 1 a 5% em peso, do teor total de glicosídeo de esteviol da composição. Numa modalidade, glicosídeos de esteviol diferentes de Reb D, Reb M, Reb G, Reb O, Reb N e/ou Reb E, ou outros que não sejam Reb D, Reb M, Reb B e/ou Reb A, ou outros que não sejam Reb B e/ou Reb D, por exemplo, um ou mais compostos SG201-204, estão numa razão em peso do total de todos os outros glicosídeos numa composição líquida, tal como uma bebida ou concentrado, ou um sólido seco, de 1:1 a 1:20, 1:1,5 a 1:15, 1:2 a 1:10, 1:2,5 a 1:7,5 ou 1:3 a 1:5.

[0022] Os glicosídeos de esteviol também podem ser incluídos em um xarope concentrado que pode ser usado para fazer uma bebida, também conhecido como “xarope de lançamento”. Em algumas modalidades, o teor de glicosídeo de esteviol é de 2 a 10, 3 a 7, 4 a 6, ou cerca de 5 vezes maior no concentrado de xarope do que a concentração desejada da bebida acabada. Por conseguinte, o teor total de glicosídeo de esteviol, o teor de qualquer um dos principais glicosídeos de esteviol e/ou o teor de qualquer um de SG201-204, num concentrado de xarope, pode estar na faixa de cerca de 100 a 15.000 ppm, 500 a 12.500 ppm, 1.000 a 10.000 ppm, 1.500 a 7.500 ppm, 2.000 a 6.000 ppm, 2.000 a 4.200 ppm, ou 2.400 a 3.600 ppm. Em algumas modalidades, o teor de qualquer dos compostos SG201-204, ou o teor total da combinação de compostos SG201-204, no concentrado de xarope é pelo menos 5 ppm, 25 ppm, 50 ppm, 100 ppm, 150 ppm, 200 ppm, 250 ppm, 500 ppm, 750 ppm ou 1.000 ppm.

[0023] Outras modalidades da divulgação destinam-se a fornecer ou intensificar a doçura para uma composição adequada para ingestão oral ou uso oral compreendendo adicionar um ou mais dos compostos SG201-204, tal como juntamente com um ou mais outros glicosídeos de esteviol (por exemplo, Reb M e/ou Reb D), para um material ou composição adequada para ingestão ou uso oral. Por conseguinte, a divulgação também fornece uma composição adequada para ingestão oral ou uso oral compreendendo um ou mais dos compostos SG201-204 junto com dois ou mais outros glicosídeos de esteviol ou outros adoçantes, quer adoçantes não nutritivos ou adoçantes nutritivos, composições, tal como bebidas, concentrados de bebidas, bebida congelada, pós, produtos alimentares, confecções, condimentos, pastilhas elásticas, lacticínios, adoçantes, composições farmacêuticas e composições dentárias. Outras modalidades incluem uma composição adequada para ingestão oral ou uso oral compreendendo dois ou mais dos compostos SG201-204 juntamente com um ou mais outros glicosídeos de esteviol ou outros adoçantes, ou adoçantes não nutritivos ou adoçantes nutritivos.

[0024] Numa outra modalidade, a divulgação fornece um método para intensificar a solubilidade de um glicosídeo de esteviol numa composição aquosa. O método compreende uma etapa de fornecer uma composição aquosa compreendendo pelo menos o primeiro e o segundo glicosídeos de esteviol. O segundo glicosídeo de esteviol é diferente do primeiro glicosídeo de esteviol e tem uma solubilidade em uma composição aquosa (que não possui o primeiro glicosídeo de esteviol) que é menor que sua solubilidade em uma composição aquosa que inclui o primeiro glicosídeo de esteviol. Os compostos SG201-204 podem exemplificar o primeiro glicosídeo de esteviol. Como exemplo, a solubilidade do primeiro e do segundo glicosídeos de esteviol pode ser intensificada produzindo o primeiro e o segundo glicosídeos em conjunto, tal como por um organismo recombinante em condições de fermentação. Como outro exemplo, a solubilidade do primeiro e/ou do segundo glicosídeos de esteviol pode ser intensificada adicionando o primeiro glicosídeo de esteviol a uma composição que tenha o segundo glicosídeo de esteviol.

[0025] Numa outra modalidade, a divulgação fornece um outro método para intensificar a solubilidade de um glicosídeo de esteviol numa composição aquosa. O método inclui uma etapa de fornecer uma composição aquosa compreendendo o primeiro e o segundo glicosídeos de esteviol, em que o segundo glicosídeo de esteviol selecionado do grupo que consiste em Reb A, Reb B, Reb M, Reb D, Reb I, Reb Q, Reb N, e esteviosídeo. O primeiro glicosídeo de esteviol é diferente do segundo glicosídeo de esteviol (como, por exemplo, ter um peso molecular mais alto ou igual do que o Reb M), e o segundo glicosídeo de esteviol tem uma solubilidade em uma composição aquosa que não possui o primeiro glicosídeo de esteviol que é menor que a solubilidade do segundo glicosídeo de esteviol numa composição aquosa que inclui o primeiro glicosídeo de esteviol.

[0026] Numa outra modalidade, a divulgação fornece um método para intensificar a solubilidade de um glicosídeo de esteviol numa composição. O método inclui uma etapa de fornecer uma composição compreendendo uma primeira composição tendo um primeiro glicosídeo de esteviol e uma segunda composição tendo um segundo glicosídeo de esteviol, em que o segundo glicosídeo de esteviol pode ser um ou mais de Reb A, Reb B, M Reb, Reb D, Reb I, Reb Q, Reb N, ou esteviosídeo. O primeiro glicosídeo de esteviol é diferente do segundo glicosídeo de esteviol (como, por exemplo, ter um peso molecular mais alto ou igual do que o Reb M), e o segundo glicosídeo de esteviol tem uma solubilidade em uma composição aquosa que não possui o primeiro glicosídeo de esteviol que é menor que a solubilidade do segundo glicosídeo de esteviol numa composição aquosa que inclui o primeiro glicosídeo de esteviol.

[0027] Em algumas modalidades, a divulgação fornece uma composição de adoçante compreendendo um ou mais, dois ou mais, três ou mais, ou todos os quatro dos compostos SG201, SG202, SG203 ou SG204. Em algumas dessas modalidades, os compostos SG201, SG202, SG203 e SG204 estão presentes na composição numa quantidade total na faixa de 0,001% a 10% (em peso) de uma quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição. Em algumas dessas modalidades, cada um dos compostos SG201, SG202, SG203 e SG204 está presente na composição numa quantidade na faixa de 0,001% a 10% (em peso) de uma quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição. Em algumas modalidades, a divulgação fornece um gênero alimentício ou bebida compreendendo a composição de qualquer uma das modalidades deste parágrafo. DESCRIÇÃO DAS FIGURAS

[0028] As Figuras 1 e 2 ilustram o acoplamento espectrofotométrico de átomos selecionados que foram utilizados para estabelecer as estruturas dos compostos SG203 e SG204.

DESCRIÇÃO DETALHADA

[0029] As modalidades da divulgação descritas aqui não se destinam a ser exaustivas ou limitar a invenção às formas precisas divulgadas na seguinte descrição detalhada. Pelo contrário, um propósito das modalidades escolhidas e descritas é que a apreciação e compreensão por outros versados na técnica dos princípios e práticas da presente invenção possa ser facilitada.

[0030] Por exemplo, algumas modalidades da divulgação são dirigidas a composições que têm uma quantidade modificadora sensorial de um ou mais dos compostos SG201-204 (tendo as estruturas apresentadas acima). Assim, em algumas modalidades, um ou mais de SG201- 204 pode ser utilizado como um modificador sensorial. Numa modalidade, um ou mais de SG201-204, quando presente em uma composição de adoçante, bebida, produto alimentício, etc., prover a modificação sensorial estão presentes em um nível abaixo de um limiar de adoçamento. Em um aspecto, tal modificação sensorial pode estar presente no consumível em uma concentração que produz um valor equivalente de sacarose (SEV) de aproximadamente 1,5 ou menos, 1,0 ou menos, ou 0,5 ou menos em água. Por exemplo, um ou mais de SG201-204 tendo um SEV de 1,5 ou menos a uma concentração de 500 ppm em água pode ser um modificador sensorial quando utilizado a uma concentração de 500 ppm ou menos numa composição de adoçante.

[0031] Em uma modalidade, o glicosídeo de esteviol está presente em uma quantidade que modifica os aspectos temporais de uma característica sensorial. Os aspectos temporais de uma característica sensorial referem- se à percepção da característica ao longo do tempo. Isso inclui o tempo de início da característica, ou seja, o tempo necessário para atingir o pico da característica. Também inclui o tempo de permanência da característica, isto é, o tempo de um pico da característica sensorial até um nível em que ela não é mais percebida. Os aspectos temporais também podem incluir um perfil tempo-intensidade que mostra a doçura percebida em função do tempo. Essas características podem contribuir para um perfil temporal da característica sensorial.

[0032] O perfil temporal da doçura da sacarose é considerado altamente desejável. A doçura de alguns adoçantes não nutritivos, incluindo o rebaudiosídeo A, é considerada “mais acentuada” do que a sacarose, pois tem um início mais rápido, ou seja, atinge o pico de doçura mais rapidamente e tem um tempo de início mais curto. Esses adoçantes de início rápido também podem ser chamados de “pontiagudos” (por exemplo, artificiais). Alguns adoçantes não nutritivos podem ter uma doçura que perdura mais do que a sacarose, ou seja, o sabor leva mais tempo para se dissipar do pico de doçura a um nível em que a doçura não é mais percebida. Uma composição de adoçante que tenha um perfil temporal de doçura mais próximo do da sacarose é considerada mais desejável. Assim, numa modalidade, um ou mais de SG201-204 numa composição proporcionam uma doçura melhorada.

[0033] Um modificador sensorial também pode ter um efeito sinérgico na intensidade de uma característica sensorial quando usado em combinação com um ou mais outros compostos. Um efeito sinérgico significa que a combinação de compostos tem um efeito melhorado (mais do que aditivo) na característica sensorial quando comparado com a característica sensorial dos compostos separadamente. Como um exemplo simples, se o rebaudiosídeo A tiver um valor equivalente de sacarose (SEV) de 5 a uma concentração de 400 ppm em uma bebida e o modificador sensorial tiver um SEV de 1 a uma concentração de 400 ppm na bebida, uma composição de 50/50 de Reb A e modificador sensorial a 400 ppm em uma bebida (isto é, 200 ppm de Reb A e 200 ppm do modificador sensorial) seria esperado ter um SEV de 3. No entanto, considera-se que o modificador sensorial tem um efeito adoçante sinérgico se a bebida tiver um SEV superior a 3 com Reb A a 200 ppm e o modificador sensorial a 200 ppm.

[0034] Os compostos SG201-204 podem ser produzidos por microrganismos desenvolvidos para a síntese de outros glicosídeos de esteviol.

[0035] Estruturalmente, os compostos SG201-204 têm uma porção molecular central, que é uma estrutura de base única de esteviol, e resíduos de glicopiranosil ou glicosamina ligados aos átomos C13 e C19 da base de esteviol, de acordo com a numeração dos átomos na base mostrada na Fórmula 1 abaixo. Ou seja, os resíduos de glicopiranosil ou glicosaminas representam os grupos R2 e R1 na seguinte fórmula:

FÓRMULA 1

[0036] O composto SG201 pode ser caracterizado por ter um peso de fórmula de 967,01 (4) e uma massa exata de 966,43078856 (4). O composto SG201 tem um resíduo de glicopiranose ligado através do carbono número 19 (C19) e um grupo de 3 resíduos de glicopiranose ligados através do carbono número 13 (C13) da fração de esteviol. O grupo de três resíduos de glicopiranose tem uma estrutura ramificada (não linear), o que significa que dois resíduos de glicopiranose estão ligados a um único resíduo de glicopiranose.

[0037] O composto SG202 pode ser caracterizado por ter um peso de fórmula de 1453,43 (5) e uma massa exata de 1452,58925885 (7). O composto SG202 tem um grupo de 3 resíduos de glicopiranose ligado através do carbono número 19 (C19) e um grupo de 4 resíduos de glicopiranose ligados através do carbono número 13 (C13) da fração de esteviol. Ambos os grupos de resíduos de glicopiranose têm uma estrutura ramificada (não linear).

[0038] O composto SG203 pode ser caracterizado por ter um grupo de 3 resíduos de glicopiranose ligados através do carbono número 19 (C19) e um grupo de 2 resíduos de glicopiranose ligados através do carbono número 13 (C13) da fração de esteviol. O grupo de 3 resíduos de glicopiranose em C19 tem uma estrutura ramificada (não linear). Os acoplamentos espectrofotométricos dos átomos no composto 3 estão ilustrados na Figura 1. As atribuições dos vários acoplamentos foram feitas com base em 1H,1H-COSY, 1 1 1 1 1 13 1 13 H, H-TCOSY, H, H-ROESY, H, C-HSQC-DEPT eH, C-HMBC

[0039] O composto SG204 pode ser caracterizado por ter um grupo de 3 resíduos de glicopiranose ligados através do carbono número 19 (C19) e um grupo de dois resíduos de glicopiranose e um derivado de amina glicada cetilada ligado através do carbono número 13 (C13) da fração de esteviol. O grupo de 3 resíduos de glicopiranose em C19 tem uma estrutura ramificada (não linear). Os acoplamentos espectrofotométricos dos átomos no composto SG204 estão ilustrados na Figura 1. As atribuições dos vários acoplamentos foram feitas com base em 1H,1H-COSY, 1 1 1 1 1 13 1 13 H, H-TCOSY, H, H-ROESY, H, C-HSQC-DEPT eH, C-HMBC

[0040] As unidades de glicopiranose nos compostos SG201-203 e o derivado de glicopiranose e glicoseamina acetilada do composto SG204 dos grupos C19 e C13 ligados podem também ser descritos pelas suas ligações químicas entre si. As ligações químicas destas unidades incluem ligações 1 ^ 2 glicosídicas, 1 ^ 3 glicosídicas e 1 ^ 6 glicosídicas.

[0041] Em alguns modos de prática, um ou mais compostos SG201-204 podem ser produzidos num processo de fermentação. Por exemplo, o processo de fermentação pode usar um organismo geneticamente engenheirado que é projetado para a produção de um ou mais glicosídeos de esteviol, como Reb M e Reb D. Em particular, um ou mais compostos SG201-204 podem ser realizados utilizando uma cepa microbiana modificada tendo um conjunto de enzimas que proporcionam um caminho para a síntese de um ou mais dos compostos SG201-204. Um ou mais outros glicosídeos de esteviol que são diferentes dos compostos SG201-204 também podem ser produzidos pelas cepas microbianas engenheiradas ou preparações enzimáticas das cepas microbianas engenheiradas.

[0042] Numa modalidade, uma levedura engenheirada útil para a produção de glicosídeos de esteviol expressa as seguintes enzimas:geranilgeranil difosfato sintase (GGPPS), ent-copalil difosfato sintase (CDPS), caureno oxidase (KO), caureno sintase (KS); esteviol sintase (KAH), citocromo P450 redutase (CPR), UGT74G1, UGT76G1, UGT91D2, UGT85C2 e um EUGT11. WO 2014/122227 descreve uma cepa de levedura modificada que expressa estas enzimas. As UDP-glicosiltransferases podem ser um gene que codifica um polipeptídeo, por exemplo, UGT74G1, UGT85C2, UGT76G1, UGT91D2 e um EUGT11; estes genes codificam polipeptídeos capazes de realizar várias reações, tais como a) um gene que codifica um polipeptídeo capaz de beta 1,2-glicosilação do C2' da 19-O glicose de um glicosídeo de esteviol; (b) um gene que codifica um polipeptídeo capaz de beta 1,2-glicosilação do C2' da 13-O- glicose de um glicosídeo de esteviol; (c) um gene que codifica um polipeptídeo capaz de beta 1,3-glicosilação da C3' do 19-O-glicose de um glicosídeo de esteviol; (d) um gene que codifica um polipeptídeo capaz de beta 1,3- glicosilação da C3' d 13-O-glicose de um glicosídeo de esteviol; (i) um gene que codifica um polipeptídeo capaz de glicosilação do 13-OH de esteviol ou de um glicosídeo de esteviol, (j) um gene que codifica um polipeptídeo capaz de glicosilação do carboxil C-19 de esteviol ou de um glicosídeo de esteviol. Por exemplo, UGT85C2 realiza a reação (i); UGT74G1 realiza a reação (j); UGT91D2 realiza reações (a; fracamente), (b); UGT76G1 realiza as reações (c) e (d); EUGT11 realiza as reações (a), (b; menos bem).

[0043] Numa modalidade, uma levedura engenheirada útil para a produção de glicosídeos de esteviol inclui os seguintes genes: um gene que codifica um polipeptídeo capaz de beta 1,2 glicosilação do C2' da 13-O- glicose, 19-O-glicose, ou ambas 13-O-glicose e 19-O-glicose de um glicosídeo de esteviol, por exemplo,UGT91D2 e EUGT11; um gene que codifica um polipeptídeo capaz de glicosilação do 13-OH de esteviol ou de um glicosídeo de esteviol, por exemplo,UGT85C2; um gene que codifica um polipeptídeo capaz de beta 1,3 glicosilação do C3' da 13-O-glicose, 19-O- glicose, ou ambas 13-O-glicose e 19-O-glicose de um glicosídeo de esteviol, por exemplo,UGT76G1; um gene que codifica um polipeptídeo capaz de glicosilação do carboxil C-19 de esteviol ou de um glicosídeo de esteviol, por exemplo,UGT74G1; um gene que codifica um polipeptídeo capaz de sintetizar o geranilgeranil pirofosfato (GGPP) a partir de farnesil-difosfato (FPP) e isopentenil difosfato (IPP), por exemplo, geranilgeranil difosfato sintase (GGPPS); um gene que codifica um polipeptídeo capaz de sintetizar ent- copalil-difosfato a partir de GGPP, por exemplo, ent- copalil-difosfato-sintase (CDPS); um gene que codifica um polipeptídeo capaz de sintetizar ent-caureno a partir de ent-copalil-pirofosfato, por exemplo, caureno-sintase (KS); gene que codifica um polipeptídeo capaz de sintetizar ácido ent-caurenoico a partir de ent-caureno, por exemplo, cauren oxidase (KO); gene que codifica um polipeptídeo capaz de sintetizar esteviol a partir de ácido ent-caurenoico, por exemplo, esteviol sintase (KAH); e um gene que codifica um polipeptídeo capaz de converter NADPH em NADP+, por exemplo, citocromo P450 redutase (CPR).

[0044] A fermentação pode ser realizada sob condições e em meio adequado para a produção de um ou mais dos compostos SG201-204. Outros glicosídeos de esteviol podem ser produzidos pelo micróbio engenheirado, como Reb M, Reb D, Reb A e Reb B. Um ou mais dos compostos SG201-204 podem ser produzidos em quantidades menores do que as quantidades de glicosídeos de esteviol, tais como Reb M e Reb D. As condições de fermentação geralmente usam oxigênio (condições aeróbicas), um pH mais baixo, uma fonte de carbono e uma base de nutrientes (nitrogênio). A fermentação pode ser realizada usando um processo alimentado por lote ou contínuo.

[0045] A fermentação pode ser realizada utilizando uma primeira fase de crescimento em meio de base, seguido por uma fase de alimentação mais longa utilizando um meio de alimentação definido contendo glicose (com vestígios de metais, vitaminas e sais). O meio mínimo de fermentação inclui glicose (5g/L), sulfato de amônio (5g/L), di-hidrogênio-fosfato de potássio (3g/L), sulfato de magnésio (0,5g/L), elementos vestigiais e vitaminas (por exemplo, Verduyn, C. et al. (1992) Yeast 8, 501-517). O pH do meio de fermentação pode ser mantido a cerca de pH 5 e a temperatura a cerca de 30°C.

[0046] Opcionalmente, a fermentação pode ser realizada em meios contendo esteviol(ois). Usando este meio, o microrganismo contém e expressa genes que codificam um EUGT1 1 funcional, uma UGT74G1 funcional, uma UGT85C2 funcional, uma UGT76G1 funcional e uma UGT91 D2 funcional. Os compostos SG201-204, Reb A, Reb D e Reb M podem ser obtidos a partir do meio de fermentação.

[0047] Em outros modos de prática, um ou mais dos compostos SG201-204 podem ser isolados num caldo de fermentação. Por exemplo, o metanol pode ser adicionado a um caldo de fermentação para fazer uma solução que tenha 55% de metanol (v/v). A solução resultante é então misturada durante aproximadamente 30 minutos. A solução é então filtrada usando um funil de Buchner através de um papel de filtro de nylon de 0,45 μm para clarificar. O filtrado é seco sob nitrogênio à temperatura ambiente para completar a secagem. O precipitado resultante foi solubilizado em etanol a 20% (v/v) e purificado num instrumento de HPLC semipreparativa Agilent 1260 utilizando uma coluna Phenomenex Kinetex® XB-C de 18 μm. Utilizou-se um gradiente de água ultrapura (18,2 MQ) e metanol para separar o isômero desejado da matriz e a pureza desejada foi obtida através de uma abordagem iterativa da purificação do composto. Frações semelhantes foram reunidas e secas sob nitrogênio à temperatura ambiente antes de qualquer processamento adicional.

[0048] Como outra opção, a preparação de um ou mais compostos SG201-204 pode ser realizada utilizando uma preparação enzimática de um ou mais organismos geneticamente engenheirados, tal como um organismo aqui descrito. Por exemplo, em um modo de prática, um micróbio geneticamente engenheirado expressando as enzimas geranilgeranil difosfato sintase (GGPPS), ent-copalil- difosfato-sintase (CDPS), caureno-oxidase (KO), caureno- sintase (KS); esteviol sintase (KAH), citocromo P450 redutase (CPR), UGT74G1, UGT76G1, UGT91d2, UGT85C2 e EUGT11 é utilizado para fazer uma composição enzimática. Por exemplo, o organismo pode ser tratado com reagentes que perturbam as membranas celulares para liberar as enzimas numa composição, ou se as enzimas são segregadas para um meio de crescimento para o organismo, o meio pode ser utilizado para preparar a composição. A composição contendo enzima é então colocada em contato com um ou mais compostos precursores (por exemplo, um precursor de glicosídeo de esteviol) que é submetido a pelo menos uma reação enzimática, ou tipicamente múltiplas reações enzimáticas através de uma série de intermediários, para fornecer uma composição que inclua uma ou mais dos compostos SG201-204.

[0049] Alternativamente, uma composição enzimática é preparada combinando extratos celulares de múltiplos organismos engenheirados, cada organismo expressando menos que um número desejado de enzimas (por exemplo, um ou dois) para a conversão enzimática de um precursor de glicosídeo de esteviol em um ou mais dos compostos SG201-204. Os extratos dos múltiplos organismos podem ser combinados para a preparação da composição enzimática.

[0050] Após um período de fermentação, uma composição contendo glicosídeos de esteviol incluindo um ou mais dos compostos SG201-204 pode ser obtida a partir do meio de cultura utilizando várias técnicas. Em algumas modalidades, um composto tal como agente de permeabilização pode ser adicionado ao meio de fermentação para aumentar a remoção dos glicosídeos de esteviol da célula e para o meio.

[0051] O meio de fermentação pode então ser centrifugado ou filtrado para remover as células engenheiradas. O meio de fermentação pode opcionalmente ser tratado para remover componentes de baixo peso molecular (glicose, nutrientes básicos e sais), como por diálise de membrana. Dependendo do uso desejado, uma composição compreendendo um ou mais compostos SG201-204, opcionalmente com outros glicosídeos de esteviol, podem ser usados.

[0052] Se for desejado fornecer uma composição com glicosídeos de esteviol, incluindo compostos SG201-204 na forma enriquecida ou purificada, ou onde um ou mais dos compostos SG201-204 são separados de outros glicosídeos de esteviol, ou separados um do outro, pode ser realizada purificação adicional. Tal enriquecimento ou purificação de componentes de glicosídeo de esteviol pode ser realizado em meio de fermentação líquido, ou o meio de fermentação pode então ser seco antes da purificação. Por exemplo, os meios de fermentação podem ser secos usando liofilização para formar uma composição seca (por exemplo, pó ou flocos) incluindo glicosídeos de esteviol com um ou mais dos compostos SG201-204 que podem ser subsequentemente processados.

[0053] Em alguns modos de prática, o caldo de fermentação seco enriquecido para glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais compostos SG201-204, é usado como material de partida para purificação. Por exemplo, um solvente ou combinação de solvente pode ser adicionado ao caldo de fermentação seco para dissolver ou suspender o material que inclui os glicosídeos de esteviol. Uma combinação exemplificativa para a dissolução dos glicosídeos de esteviol é uma mistura de água e álcool (por exemplo, 50:50 etanol:água). Para facilitar a dissolução ou suspensão, os materiais do caldo seco podem ser aquecidos a uma temperatura acima da temperatura ambiente, tal como na faixa de 40oC - 60oC. A ruptura mecânica dos materiais do caldo seco também pode ser realizada, tal como por sonicação. Os materiais de caldo dissolvidos ou suspensos podem ser filtrados utilizando um mícron ou submícron antes da purificação adicional, tal como por cromatografia preparativa.

[0054] O caldo de fermentação seco enriquecido para os compostos de glicosídeo de esteviol podem ser submetidos à purificação, tal como por cromatografia eluída de fase reversa. Uma resina adequada pode ser utilizada para reter compostos de glicosídeos de esteviol na coluna, com remoção de compostos hidrofílicos que são lavados através da coluna com um líquido, tal como água. A eluição de glicosídeos de esteviol incluindo um ou mais de compostos SG201-204 da coluna pode ser obtida por um solvente adequado ou combinação de solventes, tal como acetonitrila ou metanol.

[0055] A eluição de glicosídeos de esteviol incluindo um ou mais compostos SG201-204 a partir de uma coluna de fase reversa pode produzir uma composição que pode ser útil para qualquer um de uma variedade de finalidades. Por exemplo, a composição purificada com um ou mais de compostos SG201-204 podem ser usados como uma composição de adoçante para ingestão oral ou uso oral. A composição pode ser definida em relação aos glicosídeos de esteviol na composição.

[0056] Por exemplo, um ou mais de compostos SG201-204 podem ser definidos em relação aos “glicosídeos totais de esteviol” presentes na composição. O “glicosídeos totais de estevio” refere-se a todos os glicosídeos de esteviol presentes na composição, incluindo os compostos de glicosídeos de esteviol SG201-204 e glicosídeos de esteviol que são diferentes dos compostos SG201-204. Os glicosídeos totais de esteviol podem ser definidos em termos de tipo e quantidade de glicosídeo de esteviol.

[0057] Os glicosídeos de esteviol exemplificativos que são diferentes dos compostos SG201-204 incluem, mas não se limitam a Reb M, Reb D, Reb A, RebB, Reb N, e esteviosídeo. Estes outros glicosídeos de esteviol podem ser produzidos em um processo de fermentação junto com um ou mais de compostos SG201-204. As quantidades de glicosídeos de esteviol na composição podem ser expressas em relação umas às outras, ou à quantidade total de glicosídeos de esteviol, como por uma porcentagem em peso da quantidade total de glicosídeos de esteviol, ou uma razão, ou faixa de razões, expressa como porcentagem de peso, ou porcentagem molar.

[0058] Os glicosídeos totais de esteviol (ETG) são calculados como a soma do teor de todos os glicosídeos de esteviol em uma composição em base seca (anidra). A menos que seja expresso de outro modo, uma “quantidade” de glicosídeo de esteviol refere-se à porcentagem em peso (% em peso) do glicosídeo de esteviol ou combinação destes.

[0059] Em algumas preparações, qualquer um dos compostos SG201-204 está presente na composição na faixa de cerca de 0,05% a cerca de 5% (em peso) da quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição.

[0060] A quantidade combinada de compostos SG201-204 pode também ser expressa em relação à quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição. Por exemplo, a quantidade combinada de compostos SG201-204, pode estar presente na faixa de cerca de 0,01 a 50%, cerca de 0,05 a 40%, cerca de 0,1 a 25%, cerca de 0,5% a cerca de 10%, cerca de 1% a cerca de 8%, cerca de 2% a cerca de 7%, cerca de 4% a cerca de 6%, cerca de 0,001 a 10%, cerca de 0,001 a 5%, cerca de 0,001 a 1%, ou cerca de 0,1 a 3% da quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição. Numa modalidade, quantidades combinadas de compostos SG201- 204 podem estar na faixa de 0,001% a 50%, 0,01% a 30%, 0,1 a 10%, 0,5 a 5%, 0,01 a 1%, 0,1 a 5% ou 0,15 a 0,25% da quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição ou do total de Reb M e Reb D, ou Reb M, Reb D, RebA e Reb B. Quaisquer combinações de dois ou mais de SG201-204 podem ser usadas em uma composição de adoçante ou composição adoçada, incluindo, por exemplo, SG201 e SG202; SG201 e SG203:SG201 e SG204; SG202 e SG203; SG202 e SG204; SG203 e SG204; SG201, SG202 e SG203; SG201, SG202 e SG204; SG202, SG203 e SG204; ou SG201, SG202, SG203 e SG204. Em algumas modalidades, as quantidades individuais de um ou mais de SG201-204 podem estar na faixa de 0,001% a 50%, 0,01 a 30%, 0,1 a 10%, 0,5 a 5%, 0,001 a 1%, 0,01 a 5% 0,1 a 3%, 0,1 a 0,5%, ou 0,15 a 0,25% de uma composição de adoçante ou o teor total de glicosídeo da composição de adoçante. Em algumas modalidades, o SG201-204 pode ser incluído numa quantidade de pelo menos 0,0001%, 0,01%, 0,1%, 0,5%, 1%, 2%, 3%, 5%, 10%, 20%, 30%, 40 %, 50%, 60%, 70%, 80%, 90% ou 95%, numa composição de adoçante ou no teor total de glicosídeo de uma composição de adoçante.

[0061] Como aqui discutido, a composição pode incluir um ou mais outros glicosídeos de esteviol que são diferentes dos compostos SG201-204. Estes outros glicosídeos de esteviol podem ser retidos numa composição se não forem purificados dos compostos SG201-204. Por exemplo, outros glicosídeos de esteviol podem estar presentes junto com um ou mais de compostos SG201-204 se os outros glicosídeos de esteviol forem produzidos num processo de fermentação comum. Exemplos de glicosídeos de esteviol incluem aqueles como Reb M, Reb D, Reb A, Reb B, Reb N, e esteviosídeo. Em algumas modalidades, os glicosídeos de esteviol Reb M e Reb D podem ser produzidos por um organismo engenheirado como os glicosídeos de esteviol predominantes e, portanto, podem representar a porção principal dos glicosídeos de esteviol na composição que inclui um ou mais de compostos SG201-204. Reb M ou Reb D podem, em algumas modalidades, estar presentes na composição numa quantidade superior a qualquer um dos compostos SG201-204. Por exemplo, Reb M ou Reb D podem estar presentes numa quantidade na faixa de cerca de 10 vezes a cerca de 500 vezes, cerca de 25 vezes a cerca de 250 vezes, ou cerca de 50 vezes a cerca de 200 vezes maior que qualquer um dos compostos SG201-204.

[0062] Uma composição de glicosídeo de esteviol que inclui um ou mais de compostos SG201-204 podem ser opcionalmente expressos em termos de quantidades de Reb M e Reb D. Por exemplo, Reb M e Reb D podem estar presentes na composição numa quantidade total de cerca de 90% (em peso) ou superior, cerca de 92,5% (em peso) ou superior, ou 95% (em peso) ou superior, de uma quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição. RebM pode ser o glicosídeo de esteviol predominante na composição e pode estar presente, por exemplo, em uma quantidade na faixa de cerca de 45% a cerca de 70%, cerca de 50% a cerca de 65%, ou cerca de 52,5% a cerca de 62,5 % da quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição. Reb D pode estar numa quantidade inferior a Reb M, tal como numa quantidade na faixa de cerca de 25% a cerca de 50%, cerca de 30% a cerca de 45%, ou cerca de 32,5% a cerca de 42,5% da quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição.

[0063] A composição pode ser opcionalmente expressa em termos de quantidades de outros glicosídeos de esteviol conhecidos que estão presentes em quantidades menores. Por exemplo, uma composição pode incluir um ou mais de SG201-204 opcionalmente em combinação com Reb A, Reb B e/ou esteviosídeo numa quantidade de cerca de 1% (em peso) ou menos, cerca de 0,5% (em peso) ou menos, ou cerca de 0,25% (em peso) ou menos, da quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição. Em algumas modalidades, a quantidade de SG201-204 numa composição ou bebida adoçante pode ser expressa como uma razão da concentração total de SG201, SG202, SG203 e SG204 dividida pela concentração total de Reb D e Reb. Por exemplo, uma composição contendo 75% em peso dos glicosídeos totais de SG201 e 25% dos glicosídeos totais de Reb M teria uma razão de 3, enquanto uma composição contendo 1% dos glicosídeos totais de SG202 e 99% do total glicosídeos de Reb D + Reb M teriam uma razão de cerca de 0,01. Em algumas modalidades, a composição pode incluir uma razão de qualquer um de SG201-204 para a combinação de Reb D e Reb M na faixa de 0,0001 a 3,5, 0,01 a 3, 0,01 a 2, 0,01 a 1, 0,01 a 0,75, 0,01 a 0,5, 0,1 a 1, 0,5 a 1, 0,05 a 0,5, 1 a 1,5, 1 a 2, 1 a 2,5, 0,00001 a 1, 0,001 a 1, 0,0001 a 0,5, 0,0001 a 0,4, 0,0001 a 0,3, 0,0001 a 0,2, 0,0001 a 0,1, 0,001 a 0,2, 0,001 a 0,01 ou 0,001 a 0,1. Em algumas modalidades, a composição pode incluir uma razão da combinação de SG201- 204 para a combinação de Reb D e Reb M na faixa de 0,0001 a 3,5, 0,01 a 3, 0,01 a 2, 0,01 a 1, 0,01 a 0,75, 0,01 a 0,5, 0,1 a 1, 0,5 a 1, 0,05 a 0,5, 1 a 1,5, 1 a 2, 1 a 2,5, 0,00001 a 1, 0,001 a 1, 0,0001 a 0,5, 0,0001 a 0,4, 0,0001 a 0,3, 0,0001 a 0,2, 0,0001 a 0,1, 0,001 a 0,2, 0,001 a 0,01 ou 0,001 a 0,1.

[0064] A composição pode ser opcionalmente expressa em termos da concentração de um ou mais glicosídeo(s) de esteviol. O(s) composto(s) SG201, 202, 203 e/ou 204, pode melhorar a solubilidade dos glicosídeos de esteviol numa solução aquosa, e por isso as composições podem ser preparadas tendo uma concentração maior de glicosídeos de esteviol em solução. Tal como aqui utilizado, “solubilidade instantânea” refere-se à solubilidade de um glicosídeo de esteviol, ou mistura de glicosídeos de esteviol, que são misturados vigorosamente com água deionizada à temperatura ambiente (25oC). Tal como aqui utilizado, “solubilidade de equilíbrio” refere-se à solubilidade de um glicosídeo de esteviol, ou mistura de glicosídeos de esteviol, que é misturada vigorosamente com água desionizada a 80oC por 15 minutos, resfriado à temperatura ambiente (25oC) e depois observado até 4 dias. Soluções transparentes sem precipitados são consideradas solúveis. Salvo indicação em contrário, o termo “solubilidade” refere-se a "solubilidade de equilíbrio".

[0065] Em alguns modos de prática, um ou mais de composto(s) SG201-204, pode ser enriquecido numa composição. O termo "enriquecido" refere-se a um aumento na quantidade do composto SG201-204, relativo a um ou mais outros compostos que estão presentes numa composição. Por exemplo, um ou mais de composto SG201-204, pode ser enriquecido a partir de um meio de fermentação no qual os compostos foram produzidos. Nos modos de prática, o composto SG201-204, pode ser enriquecido pela redução ou eliminação de componentes que não são glicosídeos de esteviol da composição de fermentação, tal como utilizando métodos de enriquecimento como aqui descrito. Uma composição que é enriquecida para um ou mais de composto SG201-204 pode ser combinada com outra composição de glicosídeo de esteviol para melhorar a solubilidade dos glicosídeos de esteviol que não são compostos de SG201-204.

[0066] Em outros modos de prática, um ou mais de composto(s) SG201-204, pode ser enriquecido numa composição em relação a outros glicosídeos de esteviol. Por exemplo, uma composição de glicosídeos de esteviol pode ser enriquecida para aumentar a(s) quantidade(s) de um ou mais de composto SG201-204 relativo a um ou mais outros glicosídeos de esteviol na composição. Um ou mais de composto SG201-204 podem ser enriquecidos com base no seu peso molecular, que pode ser superior a outros glicosídeos de esteviol, tais como Reb D e Reb M.

[0067] Em exemplos de modos de prática, a cromatografia líquida de alta pressão é usada para preparar uma composição de glicosídeo de esteviol que é enriquecida para um ou mais de composto(s) SG201-204 relativamente a outros glicosídeos de esteviol em comparação com as quantidades de glicosídeos de esteviol produzidos durante a fermentação. Por exemplo, uma composição de glicosídeo de esteviol pode incluir um ou mais de composto SG201-204 numa quantidade superior a 6%, superior a cerca de 8%, superior a cerca de 10%, superior a cerca de 15%, superior a cerca de 20%, superior a cerca de 20%, superior a cerca de 30%, superior a cerca de 35%, maior que cerca de 40%, maior que cerca de 45%, maior que cerca de 50%, maior que cerca de 55%, maior que cerca de 60%, maior que cerca de 65%, maior que cerca de 70%, maior que cerca de 75%, superior a cerca de 80%, superior a cerca de 85%, superior a cerca de 90%, superior a cerca de 95% ou superior a 99% em relação à quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição.

[0068] Por exemplo, após um processo de enriquecimento, a composição de glicosídeo de esteviol pode ter uma quantidade combinada de compostos SG201-204 na faixa de cerca de 10 a 30%, 0,1 a 5%, 2 a 10%, 5 a 20%, 10 a 20% ou 15% a 25% e uma quantidade combinada de outros glicosídeos de esteviol, como Reb D e Reb M, na faixa de cerca de 70 a 90%, 75% a 99%, 70% a 95%, 75% a 85%, 80% a 95%, ou 85% a 90%.

[0069] Em ainda outros modos de prática, um ou mais de compostos SG201-204 são purificados de outros glicosídeos de esteviol para fornecer uma composição compreendendo um ou mais de compostos SG201-204 essencialmente isentos de outros componentes (isto é, essencialmente isentos de outros compostos de glicosídeo de esteviol e compostos de glicosídeo de não esteviol). Essa composição purificada pode ser útil como aditivo a outras composições de glicosídeo de esteviol, como para aumentar a solubilidade aquosa dos outros glicosídeos de esteviol para formar uma composição com maior concentração de glicosídeo de esteviol. Em algumas modalidades, essa composição purificada pode ser utilizada sozinha como o único glicosídeo de esteviol numa composição de adoçante ou composição adoçada. Em algumas modalidades, qualquer um de SG201-204 pode ser usado sozinho como o único glicosídeo de esteviol em uma composição de adoçante ou composição adoçada.

[0070] Consequentemente, outras modalidades fornecem um método para intensificar a solubilidade de um glicosídeo de esteviol numa composição aquosa compreendendo uma etapa de proporcionar uma composição aquosa compreendendo o primeiro e o segundo glicosídeos de esteviol, em que o segundo glicosídeo de esteviol é selecionado do grupo que consiste em Reb A, Reb B, Reb M, Reb D, Reb I, Reb Q, Reb N, e esteviosídeo. Por exemplo, na etapa de fornecer, o primeiro glicosídeo de esteviol pode ser produzido juntamente com o segundo glicosídeo de esteviol, tal como quando o primeiro e o segundo glicosídeos de esteviol são preparados por um processo enzimático (por exemplo, dentro de uma célula ou num sistema sem célula).

[0071] Um ou mais dos compostos SG201-204 podem ser purificados utilizando cromatografia líquida preparativa, tal como cromatografia líquida de alta pressão (HPLC) ou cromatografia líquida de ultra-alta pressão (UHPLC). Uma composição de glicosídeo de esteviol com os compostos SG201-204 pode ser dissolvida em uma fase móvel, como uma mistura de água e um álcool (por exemplo, metanol) em uma razão desejada (por exemplo, 60% de água, 40% de metanol, v/v). A composição também pode ser aquecida para aumentar a dissolução do material de glicosídeo de esteviol, tal como aquecimento a cerca de 50oC. A solução também pode ser filtrada antes da injeção na coluna, tal como usando um filtro de 0,2 μm. Phenomenex Kinetex XB-C18 de 5 μm, suporte sólido de núcleo-casca de sílica e fase estacionária de C18 com cadeias laterais iso-butílicas e capeamento de extremidade TMS. A taxa de fluxo através da coluna pode e basear nas propriedades da coluna (como cerca de 20 mL/min), com uma pressão máxima de 400 bar. Os compostos SG201-204 podem ser identificados pelos seus tempos de eluição da coluna. Em condições exemplificativas de fluxo, os Compostos 1-4 podem eluir da coluna dentro de 60 minutos. Um versado na técnica apreciará que os tempos de eluição para um ou mais de compostos SG201-204 podem variar com alterações no solvente e/ou no equipamento. Aqueles versados na técnica também entenderão que, embora o processo descrito abaixo assuma certa ordem das etapas descritas, essa ordem pode ser alterada em alguns casos.

[0072] As composições de adoçantes (também referidas como composições de adoçante), como aqui utilizadas, referem-se a composições que incluem um ou mais glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG201-204. Por exemplo, uma composição de adoçante pode incluir um ou mais de composto(s) SG201-204 juntamente com outro glicosídeo de esteviol, tal como Reb M e/ou Reb D. Se múltiplos glicosídeos de esteviol estão presentes nas composições de adoçante, em algumas modalidades um ou mais de compostos SG201-204 podem estar presentes em quantidades inferiores na composição (por exemplo, menos de cerca de 25%, menos de cerca de 20%, menos de cerca de 15%, ou menos de cerca de 10%), da quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição. Um ou mais outros glicosídeos de esteviol, tais como Reb M e/ou Reb D, podem estar presentes numa quantidade maior na composição, tal como superior a cerca de 75%, superior a cerca de 80%, superior a cerca de 85%, superior a cerca de 90%, ou superior a cerca de 95%, da quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição.

[0073] Numa modalidade, um ou mais compostos de SG201-204, estão presentes numa composição de adoçante a cerca de 0,05 a 70% em peso do teor total da composição de adoçante, por exemplo, cerca de 0,1 a 50, 0,5 a 70, 1 a 50, 1 a 35, 2 a 25, 3 a 20, 5 a 15, 0,1 a 15, 0,5 a 10, 1 a 5%, etc. Numa modalidade, glicosídeos de esteviol diferentes de Reb D, Reb M, Reb G, Reb O, Reb N e/ou Reb E, incluindo por exemplo um ou mais compostos SG201-204, estão a uma razão em peso do total de todos os outros glicosídeos de 1:1 a 1:20, 1:1,5 a 1:15, 1:2 a 1:10, 1:2,5 a 1:7,5, ou 1:3 a 1:5.

[0074] A composição de adoçante pode incluir opcionalmente outro adoçante, um aditivo, um carreador líquido ou combinações destes. As composições de adoçante são utilizadas para adoçar outras composições (composições de adoçante) tais como alimentos, bebidas, medicamentos, composições de higiene oral, nutracêuticos e semelhantes.

[0075] Composições de adoçantes, tal como aqui utilizadas, significam substâncias que são postas em contato com a boca do homem ou animal, incluindo substâncias que são tomadas, mas subsequentemente ejetadas da boca (tal como um enxaguante bucal) e substâncias que são consumidas, ingeridas, engolidas ou são ingeridas e são adequadas para consumo humano ou animal quando usados em uma faixa geralmente aceitável. Composições de adoçantes são composições precursoras de composições adoçadas e são convertidas em composições adoçadas combinando as composições de adoçante com pelo menos uma composição de adoçante e opcionalmente uma ou mais outras composições de adoçante e/ou outros ingredientes.

[0076] Composições adoçadas, como aqui utilizadas, significam substâncias que são derivadas de constituintes incluindo pelo menos uma composição que pode ser adoçada e pelo menos uma composição de adoçante. Em alguns modos de prática, uma composição adoçada pode ser utilizada como uma composição de adoçante para adoçar ainda mais composições de adoçantes. Em alguns modos de prática, uma composição adoçada pode ser usada como uma composição de adoçante que é ainda adoçada com uma ou mais composições de adoçante adicionais. Por exemplo, uma bebida sem componente adoçante é um tipo de composição de adoçante. Uma composição de adoçante compreendendo pelo menos um dos compostos SG201-204, opcionalmente em conjunto com outro glicosídeo de esteviol, tal como RebM e/ou RebD, pode ser adicionada à bebida não adoçada, proporcionando assim uma bebida adoçada. A bebida adoçada é um tipo de composição adoçada.

[0077] Em algumas preparações, os glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204, fornecem o único componente adoçante numa composição de adoçante.

[0078] Em algumas modalidades, uma composição de adoçante compreende glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204, numa quantidade eficaz para fornecer uma resistência à doçura equivalente a uma quantidade especificada de sacarose. A quantidade de sacarose em uma solução de referência pode ser descrita em graus Brix (°Bx). Um grau Brix é 1 grama de sacarose em 100 gramas de solução e representa a força da solução como percentagem em peso (% p/p). Por exemplo, uma composição de adoçante contém um ou mais glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204, numa quantidade eficaz para fornecer uma doçura equivalente de cerca de 0,50 a 14 graus Brix de açúcar quando presente numa composição adoçada, tal como, por exemplo, de cerca de 5 a cerca de 11 graus Brix, de cerca de 4 a cerca de 7 graus Brix, ou cerca de 5 graus Brix.

[0079] A quantidade de glicosídeos de esteviol na composição de adoçante pode variar. Glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204, podem estar presentes numa composição de adoçante em qualquer quantidade para conferir a doçura desejada quando a composição de adoçante é incorporada numa composição adoçada. Por exemplo, Reb M e/ou Reb D, juntamente com um ou mais dos compostos SG201-204, estão presentes na composição de adoçante numa quantidade eficaz para proporcionar concentração total de glicosídeo de esteviol de cerca de 1 ppm a cerca de 10. 000 ppm quando presente numa outra modalidade, os glicosídeos de esteviol estão presentes na composição de adoçante numa quantidade eficaz para proporcionar uma concentração de glicosídeo de esteviol na faixa de cerca de 10 ppm a cerca de 1.000 ppm, mais especificamente cerca de 10 ppm a cerca de 800 ppm ppm, cerca de 50 ppm a cerca de 800 ppm, cerca de 50 ppm a cerca de 600 ppm, ou cerca de 200 ppm a cerca de 500 ppm. Numa modalidade, glicosídeos de esteviol que não RebD, Reb M, Reb G, Reb O, Reb N e/ou Reb E, ou que não sejam Reb M, Reb D, Reb B e Reb A, ou que não sejam Reb D e Reb M, tais como um ou mais dos compostos SG201-204, estão presentes numa bebida a cerca de pelo menos 1 ppm a cerca de 600 ppm, por exemplo, cerca de 50 ppm a cerca de 500 ppm, incluindo pelo menos 1, 5, 10, 20, 30, 40, 50, 125, 150, 150, 175 ou 200 ppm. Salvo disposição em contrário expressamente, ppm é baseado no peso.

[0080] Em algumas modalidades, uma composição de adoçante com os glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204, também contém um ou mais composto(s) adicional(ais) de adoçante(s) de glicosídeo de não esteviol. Os compostos de adoçantes de adoçante de glicosídeo de não esteviol podem ser de qualquer tipo de adoçante, por exemplo, um adoçante obtido a partir de uma planta ou produto vegetal, ou um adoçante fisicamente ou quimicamente modificado obtido de uma planta, ou um adoçante sintético.

[0081] Por exemplo, adoçantes exemplificativos de glicosídeo de não esteviol incluem sacarose, frutose, glicose, eritritol, maltitol, lactitol, sorbitol, manitol, xilitol, tagatose, trealose, galactose, ramnose, ciclodextrina (por exemplo, a-ciclodextrina, β- ciclodextrina, e Y-ciclodextrina), ribulose, treose, arabinose, xilose, lixose, alose, altrose, manose, idose, lactose, maltose, açúcar invertido, isotrealose, neotrealose, palatinose ou isomaltulose, eritrose, desoxirribose, gulose, idose, talose, eritrulose, xilulose, psicose, turanose, celobiose, glicosamina, manosamina, fucose, fuculose, ácido glicurônico, ácido glicônico, glicono-lactona, abequose, galactosamina, xilo- oligossacarídeos (xilotriose, xilobiose e semelhantes), (gentio-oligossacarídeos (gentiobiose, gentiotriose, gentiotetraose e semelhantes), galacto-oligossacarídeos sorbose, quetotriose (di-hidroxiacetona), aldotriose (gliceraldeído), nigero-oligossacarídeos, fruto- oligossacarídeos (questose, nistose e semelhantes), maltotetraose, maltotriol, tetrassacarídeos, manano- oligossacarídeos, malto-oligossacarídeos (maltotriose, maltotetraose, maltopentaose, malto-hexaose, maltoheptaose e semelhantes), dextrina, lactulose, melibiose, rafinose, ramnose, ribose, açucares isomerizados líquidos, tais como xarope/amido de milho de alta frutose (HFCS/HFSS) (por exemplo,HFCS55, HFCS42 ou HFCS90), açucar de acoplamento, oligossacarídeos de soja, xarope de glicose e combinações destes. As configurações D ou L podem ser usadas quando aplicável.

[0082] Os glicosídeos de esteviol (incluindo um ou mais de compostos SG201-204), e adoçantes de carboidratos podem estar presentes em qualquer razão em peso, tal como, por exemplo, de cerca de 1:14. 000 a cerca de 100:1, tal como, por exemplo, cerca de 1:100. Carboidratos estão presentes na composição de adoçante numa quantidade eficaz para proporcionar uma concentração de cerca de 100 ppm a cerca de 140. 000 ppm quando presentes numa composição adoçada, tal como, por exemplo, uma bebida.

[0083] Em outras modalidades, a composição de adoçante incluindo os glicosídeos de esteviol (incluindo um ou mais de compostos SG201-204), incluem adicionalmente um ou mais adoçantes sintéticos. Em uma modalidade, um sintético tem uma potência de doçura maior que sacarose, frutose e/ou glicose, mas tem menos calorias do que sacarose, frutose e/ou glicose. Os adoçantes de glicosídeo de não esteviol sintéticos exemplificativos incluem a sucralose, o acessulfamo de potássio, o acessulfamo ácido e sais destes, aspartame, alitame, sacarina e sais destes, neo-hesperidina di-hidrochalcona, ciclamato, ácido cíclico e sais destes, neotamo, advantamo, glicosídeos de esteviol glicosilados (GSG) e combinações destes. Em modalidades em que a composição de adoçante inclui os glicosídeos de esteviol (incluindo um ou mais de compostos SG201-204) e adoçante sintético, o adoçante sintético pode estar presente numa quantidade eficaz para proporcionar uma concentração de cerca de 0,3 ppm a cerca de 3500 ppm quando presente numa composição adoçada, tal como, por exemplo, uma bebida.

[0084] As composições adoçantes podem ser personalizadas para proporcionar um teor calórico desejado. Por exemplo, as composições de adoçante podem ser "totalmente calóricas", de tal modo que confiram a doçura desejada quando adicionadas a uma composição de adoçante (tal como, por exemplo, uma bebida) e têm cerca de 120 calorias por porção de 8 onças. Alternativamente, as composições de adoçante podem ser de "meia caloria", de tal modo que confiram a doçura desejada quando adicionadas a uma composição de adoçante (tal como, por exemplo, como bebida) e têm menos de cerca de 60 calorias por porção de 8 onças. Em outras modalidades, as composições de adoçantes podem ser de "baixa caloria", de tal modo que confiram a doçura desejada quando adicionadas a uma composição de adoçante (tal como, por exemplo, como bebida) e têm menos de 40 calorias por porção de 8 onças. Em ainda outras modalidades, as composições de adoçante podem ser de "zero calorias", de tal modo que confiram a doçura desejada quando adicionadas a uma composição de adoçante (tal como, por exemplo, uma bebida) e têm menos de 5 calorias por porção de 8 onças. As composições não calóricas são "não nutritivas". Em algumas modalidades, composições de baixa caloria também podem ser referidas como "não nutritivas".

[0085] A razão em peso da quantidade total de composições de adoçante utilizada para adoçar uma composição adoçada pode variar numa ampla faixa. Em muitas modalidades, esta razão em peso está na faixa de 1:10. 000 a 10:1

[0086] Além dos glicosídeos de esteviol (incluindo um ou mais de compostos SG201-204) as composições de adoçantes podem opcionalmente incluir um carreador líquido, uma matriz de aglutinante, aditivos adicionais e/ou semelhantes. Em algumas modalidades, a composição de adoçante contém aditivos incluindo, mas não limitados a, carboidratos, polióis, aminoácidos e seus sais correspondentes, poliaminoácidos e seus sais correspondentes, ácidos de açúcar e seus sais correspondentes, nucleotídeos, ácidos orgânicos, ácidos inorgânicos, sais orgânicos incluindo sais de ácidos orgânicos e sais de base orgânica, sais inorgânicos, compostos amargos, aromatizantes e temperos, compostos adstringentes, proteínas ou hidrolisados proteicos, tensoativos, emulsionantes, agentes de pesagem, gomas, antioxidantes, corantes, flavonoides, álcoois, polímeros e combinações destes. Em algumas modalidades, os aditivos atuam para melhorar o perfil temporal e o sabor do adoçante para fornecer uma composição de adoçante com um sabor favorável, tal como um sabor semelhante à sacarose.

[0087] Numa modalidade, as composições de adoçante com glicosídeos de esteviol (incluindo um ou mais de compostos SG201-204) contêm um ou mais polióis. O termo "poliol", tal como aqui utilizado, refere-se a uma molécula que contém mais do que um grupo hidroxil. Em algumas modalidades, um poliol pode ser um diol, triol ou um tetraol que contém 2, 3 e 4 grupos hidroxil, respectivamente. Um poliol também pode conter mais do que 4 grupos hidroxil, tais como pentaol, hexaol, heptaol ou semelhantes, que contêm 5, 6, 7 ou mesmo mais grupos hidroxil, respectivamente. Adicionalmente, um poliol também pode ser um álcool de açúcar, álcool poli-hídrico, polímero compreendendo funcionalidade OH, ou poliálcool que é uma forma reduzida de um carboidrato, em que um grupo carbonil (aldeído ou cetona, açúcar redutor) foi reduzido a um grupo hidroxil primário ou secundário.

[0088] Polióis exemplificativos incluem eritritol, maltitol, manitol, sorbitol, lactitol, xilitol, isomalte, propileno glicol, glicerol (glicerina), treitol, galactitol, palatinose, isomalto-oligossacarídeos reduzidos, xilo-oligossacarídeos reduzidos, gentio- oligossacarídeos reduzidos, xarope de maltose reduzida, xarope de glicose reduzida e álcoois de açúcar ou qualquer outros carboidratos capazes de serem reduzidos que não afetem negativamente o sabor da composição de adoçante.

[0089] Quantidades exemplificativas de poliol fornecem uma concentração na faixa de cerca de 100 ppm a cerca de 250.000 ppm quando presentes numa composição adoçada, mais especificamente cerca de 400 ppm a cerca de 80.000 ppm, ou cerca de 5.000 ppm a cerca de 40.000 ppm, com base no peso total da composição adoçada.

[0090] Aditivos exemplificativos de aminoácidos incluem qualquer composto compreendendo pelo menos uma funcionalidade amino e pelo menos uma funcionalidade ácida. Os exemplos incluem, mas não estão limitados a, ácido aspártico, arginina, glicina, ácido glutâmico, prolina, treonina, teanina, cisteína, cistina, alanina, valina, tirosina, leucina, arabinose, trans-4- hidroxiprolina, isoleucina, asparagina, serina, lisina, histidina, ornitina, metionina, carnitina, ácido aminobutírico (α-, β- e δ-is0meros), glutamina, hidroxiprolina, taurina, norvalina, sarcosina e suas formas de sal como sais de sódio ou de potássio ou sais de ácido.

[0091] Quantidades exemplificativas de aminoácidos proporcionam uma concentração na faixa de cerca de 10 ppm a cerca de 50.000 ppm, ou mais especificamente cerca de 1.000 ppm a cerca de 10.000 ppm, cerca de 2.500 ppm a cerca de 5.000 ppm, ou cerca de 250 ppm a cerca de 7.500 ppm, com base no peso total da composição adoçada.

[0092] Aditivos de ácido de açúcar exemplificativos incluem, mas não se limitam a, aldônico, urônico, aldárico, algínico, glicônico, glicurônico, glicárico, galactárico, galacturônico e seus sais (por exemplo, sódio, potássio, cálcio, sais de magnésio ou outros sais fisiologicamente aceitáveis) e combinações destes.

[0093] Aditivos de nucleotídeo exemplificativos incluem, mas não se limitam a, monofosfato de inosina ("IMP"), monofosfato de guanosina ("GMP"), monofosfato de adenosina ("AMP"), monofosfato de citosina (CMP), monofosfato de uracil (UMP), difosfato de inosina, difosfato de guanosina, difosfato de adenosina, difosfato de citosina, difosfato de uracil, trifosfato de inosina, trifosfato de guanosina, trifosfato de adenosina, trifosfato de citosina, trifosfato de uracil, seus sais de metal alcalino ou alcalino-terroso e combinações destes. Os nucleotídeos aqui descritos também podem compreender aditivos relacionados com nucleotídeos, tais como nucleotídeos ou bases de ácidos nucleicos (por exemplo, guanina, citosina, adenina, timina, uracil). Em algumas modalidades, um nucleotídeo pode estar presente na composição de adoçante para fornecer uma concentração na faixa de cerca de 5 ppm a cerca de 1.000 ppm com base no peso total da composição adoçada.

[0094] Aditivos de ácido orgânico exemplificativos incluem qualquer composto que compreende uma fração - COOH, tal como, por exemplo, ácidos C2-C30 carboxílicos, ácidos C2-C30 hidroxil carboxílicos substituídos, ácido butírico (ésteres etílicos), ácido butírico substituído (ésteres etílicos), ácido benzoico, ácido benzoico substituído (por exemplo, ácido 2,4-di- hidroxibenzoico), ácidos cinâmicos substituídos, hidroxiácidos, ácidos hidroxibenzoicos substituídos, ácidos ciclo-hexil carboxílicos substituídos por ácido anísico, ácido tânico, ácido aconítico, ácido lático, ácido tartárico, ácido cítrico, ácido isocítrico, ácido glicônico, ácidos glico-heptônicos, ácido adípico, ácido hidroxicítrico, ácido málico, ácido frutírico (uma mistura de ácidos málico, fumárico e tartárico), ácido fumárico, ácido maleico, ácido succínico, ácido clorogênico, ácido salicílico, creatina, ácido cafeico, ácidos biliares, ácido acético, ácido ascórbico, ácido algínico, ácido eritórbico, ácido poliglutâmico, glicono delta lactona, e derivados de sal de metal alcalino ou alcalino-terroso destes. Além disso, os aditivos de ácidos orgânicos também podem estar na configuração D ou L. Sais de ácidos orgânicos também são contemplados. Em modalidades exemplificativas, um ácido orgânico ou um sal deste está presente na composição de adoçante numa quantidade de cerca de 10 ppm a cerca de 5. 000 ppm, com base no peso total da composição de adoçante.

[0095] Aditivos de ácido inorgânico exemplificativos incluem, mas não estão limitados a, ácido fosfórico, ácido fosforoso, ácido polifosfórico, ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido carbônico, di- hidrogenofosfato de sódio e sais de metais alcalinos ou alcalino-terrosos destes (por exemplo, inositol hexafosfato Mg/Ca).

[0096] Exemplos de aditivos compostos amargos incluem, mas não se limitam a, cafeína, quinina, ureia, óleo de laranja amarga, naringina, quássia e sais destes.

[0097] Aditivos de ingredientes aromatizantes e de tempero exemplificativos, mas não se limitam a vanilina, extrato de baunilha, manga, canela, citrinos, coco, gengibre, viridifloro, amêndoa, mentol (incluindo mentol sem menta), extrato de casca de uva e extrato de semente de uva. Em algumas modalidades, um aromatizante está presente na composição de adoçante numa quantidade eficaz para fornecer uma concentração de cerca de 0,1 ppm a cerca de 4000 ppm quando presente numa composição adoçada, tal como, por exemplo, uma bebida, com base no peso total da composição adoçada.

[0098] Aditivos poliméricos exemplificativos incluem, quitosana, pectina, péctica, pectínico, poliurônico, ácido poligalacturônico, amido, hidrocoloide alimentar ou extratos brutos deste (por exemplo, goma- arábica Senegal (Fibergum™), goma acácia seyal, carragenina), poli-L-lisina (por exemplo, poli-L-a-lisina ou poli-L-e-lisina), poli-L-ornitina (por exemplo, poli-L- a-ornitina ou poli-L-e-ornitina), polipropilenoglicol, polietilenoglicol, poli(etilenoglicol metiléter), poliarginina, ácido poliaspartárico, ácido poliglutâmico, polietilenoimina, ácido algínico, alginato de sódio, alginato de propilenoglicol e polietilenoglicolalginato de sódio, hexametafosfato de sódio e seus sais, e outros polímeros catiônicos e polímeros aniônicos. Em algumas modalidades, um aditivo polimérico está presente na composição de adoçante numa quantidade eficaz para fornecer uma concentração de cerca de 30 ppm a cerca de 2.000 ppm quando presente numa composição adoçada, tal como, por exemplo, uma bebida, com base no peso total da composição adoçada.

[0099] Aditivos exemplificativos de proteína ou hidrolisado de proteína incluem, mas não se limitam a, albumina de soro bovino (BSA), proteína de soro de leite, proteína de arroz solúvel, proteína de soja, isolados de proteína, hidrolisados de proteína, produtos de reação de hidrolisados de proteínas, glicoproteínas e/ou proteoglicanos contendo aminoácidos, colágeno (por exemplo, gelatina), colágeno parcialmente hidrolisado (por exemplo, colágeno de peixe hidrolisado) e hidrolisados de colágeno (por exemplo, hidrolisado de colágeno porcino). Em algumas modalidades, um hidrolisado de proteína está presente na composição de adoçante numa quantidade eficaz para fornecer uma concentração de cerca de 200 ppm a cerca de 50.000 ppm quando presente numa composição adoçada, tal como, por exemplo, uma bebida, com base no peso total da composição adoçada.

[00100] Aditivos de tensoativo exemplificativos incluem, mas não estão limitados a, polissorbatos (por exemplo, mono-oleato de polioxietileno sorbitano (polissorbato 80), polissorbato 20, polissorbato 60), dodecilbenzenosulfonato de sódio, dioctil sulfosuccinato ou dioctil sulfossuccinato de sódio, dodecil sulfato de sódio, cloreto de cetilpiridínio (cloreto de hexadecilpiridínio), brometo de hexadeciltrimetilamônio, colato de sódio, carbamoil, cloreto de colina, glicolato de sódio, taurodesoxicolato de sódio, arginato láurico, estearoil- lactilato de sódio, taurocolato de sódio, lecitinas, ésteres de oleato de sacarose, ésteres de estearato de sacarose, ésteres de palmitato de sacarose, ésteres de laurato de sacarose e outros emulsionantes e semelhantes. Em algumas modalidades, um aditivo de tensoativo está presente na composição de adoçante numa quantidade eficaz para fornecer uma concentração de cerca de 30 ppm a cerca de 2000 ppm quando presente numa composição adoçada, tal como, por exemplo, uma bebida, com base no peso total da composição adoçada.

[00101] Aditivos flavonoides exemplificativos são classificados como flavonóis, flavonas, flavanonas, flavan-3-ois, isoflavonas ou antocianidinas. Exemplos não limitativos de aditivos flavonoides incluem, mas não se limitam a, catequinas (por exemplo, extratos de chá verde como Polyphenon™ 60, Polyphenon™ 30 e Polyphenon™ 25 (Mitsui Norin Co.,Ltd.,Japão), polifenóis, rutinas (por exemplo, rutina modificada por enzima Sanmelin™ AO (San-fi Gen F.F.I., Inc., Osaka, Japão)), neo-hesperidina, naringina, neo-hesperidina di-hidrocalcona e semelhantes. Em algumas modalidades, um aditivo flavonoide está presente na composição de adoçante numa quantidade eficaz para fornecer uma concentração de cerca de 0,1 ppm a cerca de 1. 000 ppm quando presente numa composição adoçada, tal como, por exemplo, uma bebida, com base no peso total da composição adoçada.

[00102] Aditivos de álcool exemplificativos incluem, mas não estão limitados a, etanol. Em algumas modalidades, um aditivo de álcool está presente na composição de adoçante numa quantidade eficaz para fornecer uma concentração de cerca de 625 ppm a cerca de 10. 000 ppm quando presente numa composição adoçada, tal como, por exemplo, uma bebida, com base no peso total da composição adoçada.

[00103] A composição de adoçante também pode conter um ou mais ingredientes funcionais, que fornecem um benefício de saúde real ou percebido para a composição. Ingredientes funcionais incluem, mas não estão limitados a, saponinas, antioxidantes, fontes de fibra dietética, ácidos graxos, vitaminas, glicosamina, minerais, conservantes, agentes de hidratação, probióticos, prebióticos, agentes de controle de peso, agentes de gerenciamento de osteoporose, fitoestrogênios, álcoois saturados alifáticos primários de cadeia longa, fitoesterois e combinações destes.

[00104] As saponinas são produtos vegetais glicosídicos compreendendo uma estrutura de anel aglicona e uma ou mais frações de açúcar. A combinação da aglicona não polar e da fração de açúcar solúvel em água dá propriedades tensoativoas de saponinas, que permitem que formem uma espuma quando agitadas em uma solução aquosa

[00105] Tal como aqui utilizado, "antioxidante" refere-se a qualquer substância que inibe, suprime ou reduz o dano oxidativo a células e biomoléculas. Sem estar limitado pela teoria, acredita-se que os antioxidantes inibem, suprimem ou reduzem o dano oxidativo às células ou biomoléculas, estabilizando os radicais livres antes que possam causar reações prejudiciais. Como tal, os antioxidantes podem prevenir ou adiar o aparecimento de algumas doenças degenerativas.

[00106] Exemplos de antioxidantes adequados desta divulgação incluem, mas não estão limitados a, vitaminas, cofatores de vitamina, minerais, hormônios, carotenoides, terpenoides carotenoides, terpenoides não carotenoide, flavonoides, polifenóis flavonoides (por exemplo, os bioflavonoides), flavonóis, flavonas, fenóis, polifenóis, ésteres de fenóis, ésteres de polifenóis, compostos fenólicos não flavonoides, isotiocianatos e combinações destes. Em algumas modalidades, o antioxidante é vitamina A, vitamina C, vitamina E, ubiquinona, selênio mineral, manganês, melatonina, a-caroteno, β-caroteno, licopeno, luteína, zeaxantina, criptoxantina, reservatol, eugenol, quercetina, catequina, gossipol, hesperetina, curcumina, ácido ferúlico, timol, hidroxitirosol, tumérico, tomilho, óleo de oliva, ácido lipóico, glutatinona, gutamina, ácido oxálico, compostos derivados de tocoferol, hidroxianisol butilado (BHA), butilado hidroxitolueno (BHT), ácido etilenodiaminotetracético (EDTA), terc-butil- hidroquinona, ácido acético, pectina, tocotrienol, tocoferol, coenzima Q10, zeaxantina, astaxantina, cantaxantina, saponinas, limonoides, caempfedrol, miricetina, isoramnetina, proantocianidinas, quercetina, rutina, luteolina, apigenina, tangeritina, hesperetina, naringenina, erodictiol, flavan-3-ois (por exemplo, antocianidinas), galocatequinas, epicatequina e suas formas de galato, epigalocatequina e suas formas galato (ECGC) teaflavina e suas formas galato, tearubiginas, fitoestrogênios de isoflavona, genisteína, daidzeína, gliciteína, anitocianinas, cianeto, delfinidina, malvidina, pelargonidina, peonidina, petunidina, ácido elágico, ácido gálico, ácido salicílico, ácido rosmarínico, ácido cinâmico e seus derivados (por exemplo, ácido ferúlico), ácido clorogênico, ácido chicórico, galotaninos, elagitaninos, antoxantinas, betacianinas e outros pigmentos vegetais, silimarina, ácido cítrico, lignana, antinutrientes, bilirrubina, ácido úrico, ácido R-a-lipoico, N- acetilcisteína, emblicanina, extrato de maçã, extrato de pele de maçã (applephenon), extrato de rooibos vermelho, extrato de rooibos, verde, extrato de espinheiro da baga, extrato de framboesa vermelha, antioxidante de café verde (GCA), extrato de arônia 20%, extrato de semente de uva (VinOseed), extrato de cacau, extrato de lúpulo, extrato de mangostão, extrato de casca de mangostão, extrato de oxicoco, extrato de romã, extrato de casca de romã, extrato de semente de romã, extrato de espinheiro da baga, extrato de romã pomella, extrato de casca de canela, extrato de casca de uva, extrato de mirtilo, extrato de casca de pinheiro, picnogenol, extrato de sabugueiro, extrato de raiz de amora, extrato de wolf erry (gogi), extrato de amora, extrato de mirtilo, extrato de folha de mirtilo, extrato de framboesa, extrato de cúrcuma, bioflavonoides cítricos, groselha preta, gengibre, açaí em pó, extrato de grão de café verde, chá verde extrato e ácido fítico, ou combinações destes. Em modalidades alternativas, o antioxidante é um antioxidante sintético, tal como hidroxitolona butilada ou hidroxianisol butilado, por exemplo. Outras fontes de antioxidantes adequados desta divulgação incluem, mas não se limitam a, frutas, vegetais, chá, cacau, chocolate, especiarias, ervas aromáticas, arroz, órgãos de gado, fermento, cereais integrais ou grãos de cereais.

[00107] Antioxidantes particulares pertencem à classe dos fitonutrientes chamados polifenóis (também conhecidos como "polifenóis"), que são um grupo de substâncias químicas encontradas nas plantas, caracterizadas pela presença de mais de um grupo fenol por molécula. Uma variedade de benefícios para a saúde pode ser derivada dos polifenóis, incluindo a prevenção do câncer, doenças cardíacas e doenças inflamatórias crônicas, além de melhorar a força mental e a força física, por exemplo. Os polifenóis adequados incluem mas não se limitam a catequinas, proantocianidinas, procianidinas, antocianinas, quercerina, rutina, reservatrol, isoflavonas, curcumina, punicalagina, elagitanina, hesperidina, naringina, flavonoides cítricos, ácido clorogênico, outros materiais semelhantes e combinações destes.

[00108] Numerosos carboidratos poliméricos tendo estruturas significativamente diferentes tanto na composição como nas ligações enquadram-se na definição de fibra dietética. Tais compostos são bem conhecidos dos versados na técnica, exemplos não limitativos dos quais incluem polissacarídeos não amido, lenhina, celulose, metilcelulose, hemiceluloses, β-glicanos, pectinas, gomas, mucilagens, ceras, inulinas, oligossacarídeos, fruto- oligossacarídeos, ciclodextrinas, quitinas e combinações destes.

[00109] Tal como aqui utilizado, "ácido graxo" refere-se a qualquer ácido monocarboxílico de cadeia linear e inclui ácidos graxos saturados, ácidos graxos insaturados, ácidos graxos de cadeia longa, ácidos graxos de cadeia média, ácidos graxos de cadeia curta, precursores de ácidos graxos (incluindo precursores de ácidos graxos ômega-9) e ácidos graxos esterificados. Tal como aqui utilizado, "ácido graxo poli-insaturado de cadeia longa" refere-se a qualquer ácido carboxílico poli-insaturado ou ácido orgânico com uma longa cauda alifática. Tal como aqui utilizado, "ácido ômega-3 graxo" refere-se a qualquer ácido graxo poli-insaturado tendo uma primeira ligação dupla como a terceira ligação carbono-carbono da extremidade metílica terminal da sua cadeia de carbono. Em modalidades particulares, o ácido ômega-3 graxo pode compreender um ácido ômega-3 graxo de cadeia longa. Tal como aqui utilizado, "ácido ômega-6 graxo" refere-se a qualquer ácido graxo poli-insaturado tendo uma primeira ligação dupla como a sexta ligação carbono-carbono da extremidade metílica terminal da sua cadeia de carbono.

[00110] Tal como aqui utilizado, a pelo menos uma vitamina pode ser uma única vitamina ou uma pluralidade de vitaminas como um ingrediente funcional para as composições de adoçante e adoçantes aqui fornecidos. Geralmente, de acordo com modalidades particulares desta divulgação, a pelo menos uma vitamina está presente na composição de adoçante ou composição adoçada numa quantidade suficiente para promover saúde e bem-estar.

[00111] As vitaminas são compostos orgânicos que o corpo humano precisa em pequenas quantidades para o funcionamento normal. O corpo usa vitaminas sem quebrá-las, ao contrário de outros nutrientes, como carboidratos e proteínas. Até à data, treze vitaminas foram reconhecidas, e um ou mais podem ser usados no adoçante funcional e composições adoçadas aqui. As vitaminas adequadas incluem vitamina A, vitamina D, vitamina E, vitamina K, vitamina Bl, vitamina B2, vitamina B3, vitamina B5, vitamina B6, vitamina B7, vitamina B9, vitamina B12 e vitamina C. Muitas das vitaminas também têm nomes químicos alternativos, cujos exemplos não limitativos são fornecidos abaixo.

[00112] Em certas modalidades, o ingrediente funcional compreende sulfato de glicosamina ou condroitina. A glicosamina, também chamada de quitosamina, é um açúcar amino que se acredita ser um importante precursor na síntese bioquímica de proteínas e lipídeos glicosilados. A D-glicosamina ocorre na cartilagem na forma de glicosamina- 6-fosfato, que é sintetizado a partir de frutose-6-fosfato e glutamina. No entanto, a glicosamina também está disponível em outras formas, exemplos não limitativos dos quais incluem cloridrato de glicosamina, sulfato de glicosamina, N-acetil-glicosamina ou quaisquer outras formas de sal ou combinações destes.

[00113] Em certas modalidades, o ingrediente funcional compreende pelo menos um mineral. Minerais compreendem elementos químicos inorgânicos requeridos por organismos vivos. Minerais são compostos de uma ampla faixa de composições (por exemplo, elementos, sais simples e silicatos complexos) e também variam amplamente na estrutura cristalina. Podem ocorrer naturalmente em alimentos e bebidas, podem ser adicionados como suplemento ou podem ser consumidos ou administrados separadamente de alimentos ou bebidas. Em modalidades particulares desta divulgação, o mineral é escolhido entre minerais a granel, minerais vestigiais ou combinações destes. Exemplos não limitativo de minerais a granel incluem cálcio, cloro, magnésio, fósforo, potássio, sódio e enxofre. Exemplos não limitativos de minerais vestigiais incluem cromo, cobalto, cobre, flúor, ferro, manganês, molibdênio, selênio, zinco e iodo. Embora o iodo geralmente seja classificado como um mineral vestigial, ele é requerido em quantidades maiores que outros minerais vestigiais e frequentemente é classificado como um mineral a granel.

[00114] Em certas modalidades, o ingrediente funcional compreende pelo menos um conservante. Em modalidades particulares desta divulgação, o conservante é escolhido entre antimicrobianos, antioxidantes, antienzimáticos ou combinações destes. Exemplos não limitativos de antimicrobianos incluem sulfitos, propionatos, benzoatos, sorbatos, nitratos, nitritos, bacteriocinas, sais, açúcares, ácido acético, dimetil dicarbonato (DMDC), etanol e ozono.

[00115] Em certas modalidades, o ingrediente funcional é pelo menos um agente de hidratação. Os produtos de hidratação ajudam o corpo a repor os fluidos perdidos através da excreção. Numa modalidade particular, o produto de hidratação é uma composição que ajuda o corpo a substituir os fluidos que são perdidos durante o exercício. Por conseguinte, numa modalidade particular, o produto de hidratação é um eletrólito, cujos exemplos não limitativos incluem sódio, potássio, cálcio, magnésio, cloreto, fosfato, bicarbonato e combinações destes. Em modalidades particulares desta divulgação, o produto de hidratação é um carboidrato para suplementar as reservas de energia queimadas pelos músculos. Numa outra modalidade particular, o agente de hidratação é pelo menos um flavanol que fornece reidratação celular. Os flavonóis são uma classe de substâncias presentes nas plantas, e geralmente compreendem um esqueleto molecular de 2-fenilbenzopirona ligado a uma ou mais frações químicas. Numa modalidade particular, o agente de hidratação compreende uma solução de glicerol para aumentar a resistência ao exercício. Demonstrou-se que a ingestão de uma solução contendo glicerol fornece efeitos fisiológicos benéficos, como volume sanguíneo expandido, frequência cardíaca mais baixa e temperatura retal mais baixa.

[00116] Em certas modalidades, o ingrediente funcional compreende pelo menos um probiótico, prebiótico e combinação destes. Probióticos compreendem microrganismos que beneficiam a saúde quando consumidos em uma quantidade eficaz. Desejavelmente, os probióticos afetam beneficamente a microflora gastrointestinal do corpo humano e fornecem benefícios à saúde além da nutrição. Os probióticos podem incluir, sem limitação, bactérias, leveduras e fungos. Exemplos de probióticos incluem, mas não estão limitados a, bactérias do gênero Lactobacilli, Bifidobacteria, Streptococci, ou combinações destes, que conferem efeitos benéficos aos humanos. Prebióticos são composições que promovem o crescimento de bactérias benéficas nos intestinos.

[00117] Em certas modalidades, o ingrediente funcional é pelo menos um agente de gerenciamento de peso. Tal como aqui utilizado, "um agente de gerenciamento de peso" inclui um inibidor de apetite e/ou um agente de termogênese. Tal como aqui utilizado, as frases "inibidor de apetite", "composições de saciedade de apetite", "agentes de saciedade" e "ingredientes de saciedade" são sinônimos. A frase "inibidor de apetite" descreve macronutrientes, extratos de ervas, hormônios exógenos, anoréxicos, anorexigênicos, drogas farmacêuticas e combinações destes, que quando administrados em uma quantidade eficaz, suprimem, inibem, reduzem ou limitam o apetite de uma pessoa. A frase "agente de termogênese" descreve macronutrientes, extratos de plantas, hormônios exógenos, anoréxicos, anorexigênicos, drogas farmacêuticas, e combinações destes, que quando administrados em uma quantidade eficaz, ativam ou melhoram a termogênese ou o metabolismo de uma pessoa.

[00118] Em certas modalidades, o ingrediente funcional é pelo menos um agente de gerenciamento de osteoporose. Em certas modalidades, o agente de gestão da osteoporose é pelo menos uma fonte de cálcio. De acordo com uma modalidade particular, a fonte de cálcio é qualquer composto contendo cálcio, incluindo complexos de sal, espécies solubilizadas e outras formas de cálcio. De acordo com uma modalidade particular, o agente de gestão da osteoporose é uma fonte de magnésio. A fonte de magnésio é qualquer composto contendo magnésio, incluindo complexos salinos, espécies solubilizadas e outras formas de magnésio. Em outras modalidades, o agente de osteoporose é escolhido entre as vitaminas D, C, K, seus precursores e/ou beta-caroteno e combinações destes.

[00119] Em certas modlidades, o ingrediente funcional é pelo menos um fitoestrogênio. Numa modalidade, uma composição de adoçante compreende pelo menos um fitoestrogênio. Tal como aqui utilizado, "fitoestrogênio" refere-se a qualquer substância que, quando introduzida num organismo, provoca um efeito semelhante ao estrogênio de qualquer grau. Exemplos de fitoestrogênios adequados para modalidades desta divulgação incluem, mas não estão limitados a, isoflavonas, estilbenos, lignanos, lactonas de ácido resorcíclico, coumestanos, coumestrol, equol e combinações destes.

[00120] As isoflavonas pertencem ao grupo de fitonutrientes chamados polifenóis. Em geral, os polifenóis (também conhecidos como "polifenólicos") são um grupo de substâncias químicas encontradas nas plantas, caracterizados pela presença de mais de um grupo fenol por molécula. Isoflavonas de fitoestrogênio adequadas de acordo com modalidades desta divulgação incluem genisteína, daidzeína, gliciteína, biocanina A, formononetina, seus respectivos glicosídeos e conjugados glicosídicos, matairesinol, secoisolariciresinol, enterolactona, enterodiol, proteína vegetal texturizada e combinações destes.

[00121] Em certas modalidades, o ingrediente funcional é pelo menos um álcool saturado primário alifático de cadeia longa. Exemplos não limitativos de álcoois saturados alifáticos primários de cadeia longa particulares para utilização em modalidades particulares da divulgação incluem o 1-octanol de 8 atomos de carbono, o 9 carbono 1-nonanol, o 1-decanol de 10 átomos de carbono, o 1 - dodecanol de 12 átomos de carbono, o 1-tetradecanol de 14 átomos de carbono, o 1-hexadecanol de 16 átomos de carbono, o 1-octadecanol de 18 átomos de carbono, o 1-eicosanol de 20 átomos de carbono, o 1- docosanol de 22 carbonos, o 1- tetracosanol de 24 carbonos, o 1-hexacosanol de 26 carbonos, o 1-heptacosanol de 27 carbonos, o 1-octanossol de 28 carbonos, o 1-nonacosanol de 29 carbonos, o 1- triacontanol de 30 carbonos, o 1-dotriacontanol de 32 carbonos e o 1-tetracontanol de 34 carbonos.

[00122] Em certas modalidades, o ingrediente funcional é pelo menos um fitoesterol, fitoestanol ou uma combinação destes. Tal como aqui utilizado, as frases "estanol", "estanol vegetal" e "fitoestanol" são sinônimos. Esteróis são um subgrupo de esteroides com um grupo hidroxil em C-3. Geralmente, os fitoesterois têm uma ligação dupla dentro do núcleo esteroide, como o colesterol; no entanto, os fitoesterois também podem compreender uma cadeia lateral substituída (R) em C-24, tal como um grupo etil ou metil, ou uma ligação dupla adicional. As estruturas dos fitoesterois são bem conhecidas dos versados na técnica. Os fitoesterois bem conhecidos dos versados comuns incluem 4-desmetilesterois (por exemplo, β-sitosterol, campesterol, estigmasterol, brassicasterol, 22-de-hidrobrassicasterol e Δ5- avenasterol), 4-monometil esterois e 4,4-dimetil esteróis (álcoois triterpenos) (por exemplo, cicloartenol, 24- metilenociclo-etanol e ciclobranol). Exemplos de fitoestanois incluem β-sitostanol, campestanol, ciclo- etanol e formas saturadas de outros álcoois triterpênicos.

[00123] Geralmente, a quantidade de ingrediente funcional na composição de adoçante ou composição adoçada varia amplamente dependendo da composição de adoçante particular ou composição adoçada e do ingrediente funcional desejado. Os versados na técnica determinarão prontamente a quantidade apropriada de ingrediente funcional para cada composição de adoçante ou composição adoçada.

[00124] Glicosídeos de esteviol, incluindo os compostos SG201-204, ou composições de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204, podem ser incorporados em qualquer material comestível conhecido (aqui referido como uma "composição de adoçante") ou outra composição destinada a ser ingerida e/ou colocada em contato com a boca de um humano ou animal, tal como, por exemplo, composições farmacêuticas, misturas e composições em gel comestível, composições de higiene oral e dentária, produtos alimentares (confecções, condimentos, goma de mascar, composições de cereais, produtos de pastelaria, produtos de panificação, adjuvantes de cozinha, produtos lácteos e composições adoçantes de mesa), bebidas e outros produtos de bebidas (por exemplo, misturas de bebidas, concentrados de bebidas, etc. ).

[00125] Numa modalidade, uma composição adoçada é derivada de ingredientes compreendendo uma composição de adoçante e, adicionalmente, glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204. Numa outra modalidade, a composição adoçada é derivada de ingredientes compreendendo uma composição de adoçante ompreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204,. As composições adoçadas podem opcionalmente incluir um ou mais aditivos, carreadores líquidos, aglutinantes, adoçantes, ingredientes funcionais, outros adjuvantes e combinações destes.

[00126] Numa modalidade, uma composição farmacêutica contém uma substância farmaceuticamente ativa (incluindo as suas formas de pró-droga) e glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204. Noutra modalidade, uma composição farmacêutica contém uma substância farmaceuticamente ativa e uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204. A composição de adoçante de glicosídeo de esteviol pode estar presente como um material de excipiente na composição farmacêutica, que pode mascarar um sabor amargo ou de outro modo indesejável de uma substância farmaceuticamente ativa ou outro material de excipiente. A composição farmacêutica pode estar na forma de um comprimido, uma cápsula, um líquido, um aerossol, um pó, um comprimido ou pó efervescente, um xarope, uma emulsão, uma suspensão, uma solução ou qualquer outra forma para fornecer a composição farmacêutica a um paciente. Em modalidades particulares, a composição farmacêutica pode estar numa forma para administração oral, administração bucal, administração sublingual, ou qualquer outra via de administração como conhecido na técnica.

[00127] Tal como referido aqui, "substância farmaceuticamente ativa" significa qualquer droga, formulação de droga, medicação, agente profilático, agente terapêutico ou outra substância que tenha atividade biológica. Substâncias farmaceuticamente ativas também incluem formas pró-drogas destas. Tal como aqui referido, "material excipiente" refere-se a qualquer outro ingrediente utilizado numa composição farmaceuticamente ativa utilizada em combinação com substância(s) farmaceuticamente ativa(s) que estão presentes (incluindo pró-drogas destes. Os excipientes incluem, mas não estão limitados a substâncias inativas usadas como veículo para um ingrediente ativo, tal como qualquer material para facilitar o manuseamento, a estabilidade, a dispersibilidade, a umectabilidade e e/ou a cinética de liberação de uma substância farmaceuticamente ativa.

[00128] As substâncias farmaceuticamente ativas adequadas incluem, mas não estão limitadas a, medicamentos para o trato gastrointestinal ou sistema digestivo, para o sistema cardiovascular, para o sistema nervoso central, para dor ou consciência, para distúrbios músculo- esqueléticos, para o olho, para o ouvido, nariz e orofaringe, para o sistema respiratório, para problemas endócrinos, para o sistema reprodutor ou sistema urinário, para contracepção, para obstetrícia e ginecologia, para a pele, para infecções e infestações, para imunologia, para distúrbios alérgicos, para nutrição, para distúrbios neoplásicos, para diagnósticos, para eutanásia ou outras funções ou distúrbios biológicos.

[00129] Exemplos de substâncias farmaceuticamente ativas adequadas para modalidades da presente divulgação incluem, mas não estão limitados a, antiácidos, inibidores de refluxo, antiflatulentes, antidopaminérgicos, inibidores da bomba de prótons, citoprotetores, análogos de prostaglandina, laxantes, antiespasmódicos, antidiarreicos, sequestrante de ácidos biliares, opioides, bloqueadores beta-receptor, bloqueadores dos canais de cálcio, diuréticos, glicosídeos cardíacos, antiarrítmicos, nitratos, anticoagulantes, vasoconstritores, vasodilatadores, ativadores periféricos, inibidores da ACE, bloqueadores dos receptores da angiotensina, bloqueadores alfa, anticoagulantes, heparina, antiplaquetários, fibrinolíticos, fatores anti-hemofílica, drogas hemostáticas, agentes hipolipidémicos, estatinas, hipnóticos, anestésicos, antipsicóticos, antidepressivos, antieméticos, anticonvulsivantes, antiepilépticos, ansiolíticos, barbitúricos, drogas de distúrbio de movimento, estimulantes, benzodiazepínicos, ciclopirrolonas, antagonistas da dopamina, anti- histamínicos, colinérgicos, anticolinérgicos, eméticos, canabinoides, analgésicos, relaxantes musculares, antibióticos, aminoglicosídeos, anti-virais, anti-fúngicos, anti-inflamatórios, drogas antiglaucoma, simpaticomiméticos, esteroides, ceruminolíticos, broncodilatadores, NSAIDS, antitussígeno, mucolíticos, descongestionantes, corticosteroides, andrógenos, antiandrógenos, gonadotrofinas, hormônios de crescimento, insulina, antidiabéticos, hormônios da tireoide, a calcitonina, difosfonatos, análogos da vasopressina, agentes alcalinizantes, quinolonas, anticolinesterásicos, sildenafil, contraceptivos orais, terapias de reposição hormonal, osso reguladores, hormônios estimulantes de folículo, hormônios luteinizantes, ácido gamolênico, progestágeno, agonista da dopamina, estrogênio, prostaglandina, gonadorrelina, clomifeno, tamoxifeno, dietilestilbestrol, antilepróticos, drogas antituberculose, antimaláricos, anti-helmínticos, antiprotozoário, antissoros, vacinas, interferons, tônicos, vitaminas, drogas citotóxicas, hormônios sexuais, inibidores de aromatase, inibidores de somatostatina, ou substâncias de tipo semelhante ou combinações destes. Tais componentes geralmente são reconhecidos como seguros (GRAS) e/ou são aprovados pela Food and Drug Administration (FDA) dos Estados Unidos.

[00130] A composição farmacêutica também pode compreender outros materiais excipientes farmaceuticamente aceitáveis em adição a uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204. Exemplos de outros materiais de excipiente adequados para modalidades desta divulgação incluem, mas não estão limitados a outros compostos adoantes, antiaderentes, aglutinantes (por exemplo, celulose microcristalina, goma tragacanta ou gelatina), carreadores líquidos, revestimentos, desintegrantes, enchimentos, diluentes, amaciadores, emulsificantes, agentes aromatizantes, agentes corantes, adjuvantes, lubrificantes, agentes funcionais (por exemplo, nutrientes), modificadores de viscosidade, agentes de volume, glidantes (por exemplo, dióxido de silício coloidal), agentes tensoativos ativos, agentes osmóticos, diluentes ou qualquer outro ingrediente não ativo, ou combinações destes. Por exemplo, as composições farmacêuticas da presente divulgação podem incluir materiais excipientes selecionados do grupo que consiste em carbonato de cálcio, agentes corantes, branqueadores, conservantes e aromatizantes, triacetina, estearato de magnésio, estearatos, aromas naturais ou artificiais, óleos essenciais, extratos de plantas, essências de frutos, gelatinas ou combinações destes.

[00131] Numa modalidade, um gel comestível ou mistura de gel comestível compreende uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204. O gel comestível ou misturas de gel comestível podem opcionalmente incluir aditivos, ingredientes funcionais ou combinações destes. Um de compostos SG201-204, ou uma mistura de dois ou mais dos compostos SG201-204 com um ou mais outros glicosídeos de esteviol, tais como Reb D ou Reb M, podem constituir uma composição de adoçante da presente divulgação. No entanto, em muitas modalidades, uma composição de adoçante compreende um dos compostos SG201, SG202, SG203 ou SG204, ou uma mistura de dois ou mais dos compostos SG201-204, com um ou mais outros glicosídeos de esteviol, tais como Reb D ou Reb M e um ou mais outro ingrediente(s) que não é um glicosídeo de esteviol.

[00132] Géis comestíveis são géis que podem ser comidos por um humano ou animal. Géis muitas vezes parecem ser sólidos, materiais gelatinosos. Exemplos não limitativos de composições de gel comestível para utilização em modalidades particulares incluem sobremesas em gel, pudins, geleias, pastas, ninharias, áspides, marshmallows, doces gomosos ou semelhantes. As misturas de gel comestível são geralmente sólidos em pó ou granulados aos quais pode ser adicionado um fluido para formar uma composição de gel comestível. Como os produtos de gel comestível encontrados no mercado são tipicamente adoçados com sacarose, é desejável adoçar géis comestíveis com um adoçante alternativo, a fim de fornecer uma alternativa de baixa caloria ou não calórica.

[00133] Exemplos não limitativos de ingredientes gelificantes para utilização em modalidades particulares incluem gelatina, alginato, carragenina, goma, pectina, konjac, ágar, ácido alimentar, coalho, amido, derivados de amido e combinações destes. É bem conhecido dos versados na técnica que a quantidade de ingrediente gelificante utilizada numa mistura de gel comestível ou numa composição de gel comestível varia consideravelmente dependendo de um certo número de fatores, tais como o ingrediente gelificante particular utilizado, a base fluida particular utilizada, e as propriedades desejadas do gel.

[00134] Misturas de gel comestível e géis comestíveis podem ser preparados usando outros ingredientes além da composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo os compostos SG201-204, e o agente gelificante. Exemplos não limitativos de outros ingredientes para utilização em modalidades particulares incluem um ácido alimentar, um sal de um ácido alimentar, um sistema tamponante, um agente de volume, um sequestrante, um agente de reticulação, um ou mais aromas, uma ou mais cores e combinações destes.

[00135] Numa modalidade, uma composição dentária compreende uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204. As composições dentárias compreendem geralmente uma substância dentária ativa e um material de base. Uma composição de adoçancte compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204, pode ser utilizadas como o material de base para adoçar a composição dentária. A composição dentária pode estar na forma de qualquer composição oral usada na cavidade bucal, como agentes para refrescar a boca, agentes de gargarejo, agentes de enxaguamento bucal, pasta de dentes, polimento de dentes, dentifrícios, sprays bucais, agente branqueadores dentários, fio dental, composições para tratar uma ou mais indicações orais (por exemplo, gengivite) e semelhantes, por exemplo.

[00136] Como aqui referido, "substância dentária ativa" significa qualquer composição que possa ser utilizada para melhorar a aparência estética e/ou a saúde dos dentes ou gengivas ou prevenir as cáries dentárias. Como referido aqui, "material base" refere-se a qualquer substância inativa usada como veículo para uma substância dentária ativa, como qualquer material para facilitar o manuseio, a estabilidade, a dispersibilidade, a umectabilidade, a formação de espuma e/ou a cinética de liberação de uma substância dentária ativa.

[00137] Substâncias dentárias ativas adequadas para modalidades desta divulgação incluem, mas não se limitam a, substâncias que removem a placa dentária, removem a comida dos dentes, ajudam na eliminação e/ou mascaramento da halitose, previnem a cárie dentária e previnem a doença da gengiva (isto é, Gingiva). Exemplos de substâncias dentárias ativas adequadas para modaliddes da presente divulgação incluem, mas não se limitam a, drogas anticáries, flúor, fluoreto de sódio, monofluorofosfato de sódio, fluoreto de estanino, peróxido de hidrogênio, peróxido de carbamida (ou seja, peróxido de ureia), agentes antibacterianos, agentes removedores de placa, removedores de manchas, agentes anticálculo, abrasivos, bicarbonato de sódio, perboratos de álcalis e metais alcalinos terrestres, ou substâncias similares, ou combinações destes. Tais componentes geralmente são reconhecidos como seguros (GRAS) e/ou são aprovados pela Food and Drug Administration (FDA) dos Estados Unidos.

[00138] Numa modalidade particular, uma composição dentária compreende uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204, e uma substância dentária ativa. Geralmente, a quantidade do adoçante varia muito, dependendo da natureza da composição dentária particular e do grau desejado de doçura. Os versados na técnica serão capazes de discernir uma quantidade adequada de adoçante para essa composição dentária. Numa modalidade particular, os glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204, estão presentes na composição dentária numa quantidade total na faixa de cerca de 1 a cerca de 5. 000 ppm da composição dentária e pelo menos um aditivo está presente na composição dentária numa quantidade na faixa de cerca de 0,1 a cerca de 100. 000 ppm da composição dentária.

[00139] Os produtos alimentares incluem, mas não estão limitados a, confecções, condimentos, pastilhas elásticas, cereais, produtos de panificação e produtos lácteos.

[00140] Numa modalidade, uma confecção compreende uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204. Como referido aqui, "produtos de confeitaria" pode significar um doce, um lollie, uma confeitaria ou termo similar. Os produtos de confeitaria contêm geralmente um componente de composição de base e um componente de adoçante. Uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo os compostos SG201-204 N pode servir como componente de adoçante. Ps produtos de confeitaria pode ser na forma de qualquer alimento que seja tipicamente percebido como rico em açúcar ou tipicamente doce. De acordo com modalidades particulares da presente divulgação, os produtos de confeitaria podem ser produtos de panificação, tais como bolos; sobremesas tais como iogurte, geleias, geleias bebíveis, pudins, creme bávaro, manjar branco, bolos, brownies, mousse e semelhantes, produtos alimentares adoçados consumidos à hora do chá ou após as refeições; alimentos congelados; produtos de confeitaria frios, por exemplo, tipos de sorvete, como sorvete, leite gelado, lacto-gelo e semelhantes (produtos alimentícios nos quais os adoçantes e vários outros tipos de matérias-primas são adicionados aos produtos lácteos e a mistura resultante é agitada e congelada) e produtos de confeitaria gelados, tais como sorvetes, gelados de sobremesa e semelhantes (produtos alimentares nos quais vários outros tipos de matérias-primas são adicionados a um líquido açucarado e a mistura resultante é agitada e congelada); confecções gerais, por exemplo, confecções assadas ou produtos de confeitaria cozidos no vapor, tais como biscoitos, bolachas, pãezinhos com recheio de compota de feijão, halvá, alfajor e semelhantes; bolos de arroz e lanches; produtos de mesa; produtos de confeitaria gerais como goma de mascar (por exemplo, incluindo composições que compreendem uma base de goma mastigável substancialmente insolúvel em água, tal como chicle ou seus substitutos, incluindo jetulong, borracha de guttakay ou certas resinas ou ceras comestíveis derivadas de plantas ou sintéticas), doces duros, doces macios, balas, doces de nougat, jujubas, fudge, toffee, taffy, pastilhas de leite suíço, balas de alcaçuz, chocolates, doces de gelatina, marshmallow, maçapão, divinity, algodão doce e semelhantes; molhos, incluindo molhos com sabor de fruta, molhos de chocolate e afins; géis comestíveis; cremes, incluindo cremes de manteiga, pastas de farinha, natas batidas e produtos semelhantes; compotas incluindo compota de morango, marmelada e semelhantes; e pães incluindo pães doces e semelhantes ou outros produtos de amido e combinações destes. Como aqui referido, "composição de base" significa qualquer composição que pode ser um item alimentar e fornece uma matriz para transportar o componente adoçante.

[00141] Numa modalidade particular, os glicosídeos de esteviol incluindo um ou mais de compostos SG201-204, estão presentes nos produtos de confeitaria numa quantidade na faixa de cerca de 30 ppm a cerca de 6000 ppm da confecção, ou cerca de 1 ppm a cerca de 10. 000 ppm da confecção ou cerca de 10 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 500 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 100 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 100 ppm a cerca de 7000 ppm, cerca de 200 ppm a cerca de 4000 ppm, cerca de 500 ppm a 7500 ppm, cerca de 1000 ppm a cerca de 8000 ppm, cerca de 2000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 3000 ppm a cerca de 7000 ppm ou cerca de 4000 ppm a cerca de 6000 ppm dos produtos de confeitaria.

[00142] Numa outra modalidade, um condimento compreende glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204. Numa outra modalidade, um condimento compreende uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo os compostos SG201-204. Os condimentos, tal como aqui utilizados, são composições utilizadas para melhorar ou melhorar o sabor de um alimento ou bebida. Exemplos não limitativos de condimentos incluem ketchup (catsup); mostarda; molho de churrasco; manteiga; molho de pimenta; molho picante; molho para coquetel; curry; dips; molho de peixe; rábano; molho picante; geleias, geleias caseiras, marmeladas ou conservas; maionese; manteiga de amendoim; temperos; remoulade; molhos de salada (por exemplo, óleo e vinagre, Caesar, French, rancho, queijo bleu, Russian, Thousand Island, Italian e vinagre balsâmico), salsa; chucrute; molho de soja; molho de carne; xaropes; molho tártaro; e molho Worcestershire.

[00143] Numa modalidade, uma composição de goma de mascar compreende uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204. Composições de goma de mascar geralmente compreendem uma porção solúvel em água e uma porção de base de goma mastigável insolúvel em água. A porção solúvel em água, que normalmente inclui o adoçante ou composição de adoçante, dissipa-se com uma porção do agente aromatizante durante um período de tempo durante a mastigação enquanto a porção de base de goma insolúvel é retida na boca. A base de goma insolúvel geralmente determina se uma goma é considerada goma de mascar, chiclete, ou uma goma funcional.

[00144] Numa modalidade particular, uma composição de goma de mascar compreende ou uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204 e uma base de goma. Numa modalidade particular, os glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204 estão presentes na composição de pastilha elástica numa quantidade total na faixa de cerca de 1 ppm a cerca de 10. 000 ppm da composição de goma de mascar.

[00145] Numa modalidade, uma composição de cereal compreende uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204. As composições de cereais são tipicamente consumidas como alimentos básicos ou como lanches. Exemplos não limitativos de composições de cereais para utilização em modalidades particulares incluem cereais prontos para consumo bem como cereais quentes. Cereais prontos para consumo são cereais que podem ser consumidos sem mais processamento (ou seja, cozimento) pelo consumidor. Exemplos de cereais prontos para consumo incluem cereais matinais e lanchonetes. Cereais matinais são processados para produzir uma forma desfiada, escamosa, inchada ou extrusada. Cereais de café da manhã geralmente são comidos frios e são frequentemente misturados com leite e/ou frutas. As barras de salgadinhos incluem, por exemplo, barras energéticas, bolos de arroz, barras de granola e barras nutricionais. Cereais quentes geralmente são cozidos, geralmente em leite ou água, antes de serem comidos. Exemplos não limitativos de cereais quentes incluem grãos, mingau, polenta, arroz e aveia em flocos.

[00146] Uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204, podem ser adicionados à composição de cereal como um revestimento, tal como, por exemplo, combinando um adoçante compreendendo os glicosídeos de esteviol com um óleo alimentar e aplicando a mistura no cereal. Numa modalidade diferente, uma composição de adoçante compreendendo os glicosídeos de esteviol e o óleo de qualidade alimentar podem ser aplicados ao cereal separadamente, aplicando primeiro o óleo ou o adoçante. Uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol também pode ser adicionada à composição de cereais como uma cobertura. Os glicosídeos de esteviol podem ser adicionados como uma cobertura pela combinação com um agente de cobertura e um óleo ou gordura de qualidade alimentar e aplicando a mistura ao cereal. Ainda noutra modalidade, um sistema de goma, tal como, por exemplo, goma de acácia, carboximetilcelulose ou algina, pode ser adicionado à cobertura para proporcionar suporte estrutural. Além disso, a cobertura também pode incluir um agente corante, e também pode incluir um sabor. Uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol também pode ser adicionada à composição de cereais como um glacê. Numa tal modalidade, uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol é combinada com água e um agente para glacê e depois aplicada ao cereal.

[00147] Numa modalidade particular, os glicosídeos de esteviol estão presentes na composição de cereais numa quantidade na faixa de cerca de 0,02 a cerca de 1,5 por cento em peso da composição de cereais.

[00148] Numa outra modalidade, um produto assado compreende uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204. Produtos assados, como aqui utilizados, incluem produtos prontos para consumo e todos os produtos prontos para assar, farinhas e misturas que requeiram preparação antes de servir. Exemplos não limitativos de produtos assados incluem bolos, bolachas, biscoitos, brownies, muffins, pãezinhos, bagels, donuts, strudels, bolos, croissants, biscoitos, pão, produtos de pão e pãezinhos.

[00149] Produtos assados exemplificativos podem ser classificados em três grupos: massas tipo pão (por exemplo, pães brancos, pães variados, pãezinhos macios, pães duros, pãezinhos, massa de pizza e tortilhas de farinha), massas doces (por exemplo, Dinamarqueses, croissants, bolachas, massa folhada, crosta de torta, biscoitos e bolachas), e massas (por exemplo, bolos como esponja, libra, devil's food, bolo de queijo e bolo de camada, donuts ou outros bolos fermentados, brownies e muffins). As massas geralmente são caracterizadas como sendo à base de farinha, enquanto massas cruas são mais à base de água.

[00150] Os produtos assados de acordo com modalidades particulares desta divulgação compreendem geralmente uma combinação de adoçante, água e gordura. Os produtos assados feitos de acordo com muitas modalidades desta divulgação também contêm farinha para fazer uma massa ou uma massa crua. O termo "massa", tal como aqui utilizado, é uma mistura de farinha e outros ingredientes suficientemente duros para amassar ou rolar. O termo "massa crua", como aqui utilizado, consiste em farinha, líquidos, tais como leite ou água, e outros ingredientes, e é fino o suficiente para ser vertido ou retirado de uma colher.

[00151] Numa modalidade, um produto lácteo compreende uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204. Os produtos lácteos e os processos para fabricar produtos lácteos adequados para utilização nesta divulgação são bem conhecidos pelos versados na técnica. Os produtos lácteos, tal como aqui utilizados, compreendem leite ou produtos alimentares produzidos a partir de leite. Exemplos não limitativos de produtos lácteos adequados para utilização em modalidades desta divulgação incluem leite, creme de leite, creme azedo, creme de leite, leitelho, leitelho de cultura, leite em pó, leite condensado, leite evaporado, manteiga, queijo, queijo cottage, queijo cremoso, iogurte, sorvete, creme congelado, iogurte congelado, gelato, via, piima, filmjolk, kajmak, kefir, viili, kumiss, airag, leite gelado, caseína, ayran, lassi, khoa ou combinações destes. O leite é um fluido secretado pelas glândulas mamárias de mamíferos fêmeas para a nutrição de seus filhotes. A capacidade feminina de produzir leite é uma das características definidoras dos mamíferos e fornece a fonte primária de nutrição para recém-nascidos antes que eles sejam capazes de digerir alimentos mais diversos. Em modalidades particulares desta divulgação, os produtos lácteos são derivados do leite cru de vacas, cabras, ovelhas, cavalos, burros, camelos, búfalos, iaques, renas, alces ou humanos.

[00152] Numa modalidade particularmente desejável, a composição láctea compreende uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204, em combinação com um produto lácteo. Numa modalidade particular, os glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204, estão presentes na composição láctea numa quantidade total na faixa de cerca de 200 a cerca de 20. 000 por cento em peso da composição láctea.

[00153] Composições de adoçante de mesa contendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204, são também aqui contemplados. A composição de mesa pode incluir ainda uma variedade de outros ingredientes, incluindo, mas não se limitando a, pelo menos, um agente de volume, aditivo, antiaglomerante, ingrediente funcional ou combinação deste.

[00154] "Agentes de volume" adequados incluem, mas não estão limitados a, maltodextrina (10 DE, 18 DE ou 5 DE), sólidos de xarope de milho (20 ou 36 DE), sacarose, frutose, glucose, açúcar invertido, sorbitol, xilose, ribulose, manose, xilitol, manitol, galactitol, eritritol, maltitol, lactitol, isomalte, maltose, tagatose, lactose, inulina, glicerol, propilenoglicol, polióis, polidextrose, fruto-oligossacarídeos, celulose e derivados de celulose, e semelhantes, e misturas destes. Adicionalmente, de acordo com ainda outras modalidades da divulgação, açúcar granulado (sacarose) ou outros adoçantes calóricos, tais como frutose cristalina, outros carboidratos, ou álcool de açúcar podem ser utilizados como um agente de volume devido a sua boa uniformidade de conteúdo sem a adição de calorias significativas.

[00155] As composições de adoçante de mesa podem ser embaladas em qualquer forma conhecida na técnica. As formas não limitativas incluem, mas não estão limitadas a, forma de pó, forma granular, pacotes, comprimidos, saquetas, pastilhas, cubos, sólidos e líquidos. A quantidade de glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG201-204, numa formulação de adoçante de mesa de mistura seca pode variar. Numa modalidade particular, uma formulação de adoçante de mesa de mistura seca pode conter glicosídeos de esteviol numa quantidade de cerca de 1% (p/p) a cerca de 10% (p/p) da composição de adoçante de mesa.

[00156] Uma composição de adoçante de mesa também pode ser concretizada na forma de um líquido, em que uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo os compostos SG201-204, é combinada com um carreador líquido. Exemplos não limitativos adequados de agentes carreadores para adoçantes funcionais de comprimidos líquidos incluem água, álcool, poliol, base de glicerina ou base de ácido cítrico dissolvidos em água, e misturas destes.

[00157] Numa modalidade, a composição adoçada é um produto de bebida compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204. Tal como aqui utilizado, um "produto de bebida" é uma bebida pronta para beber, um concentrado de bebida, um xarope de bebida, bebida congelada, ou uma bebida em pó. Bebidas prontas para beber adequadas incluem bebidas carbonatadas e não carbonatadas. As bebidas carbonatadas incluem, mas não estão limitadas a bebidas espumantes reforçadas, refrigerantes cítricos, bebidas espumantes com sabor de limão, bebidas espumantes com sabor de laranja, bebidas espumantes com sabor de uva, bebidas espumantes com sabor de morango, bebidas espumantes com sabor de abacaxi, refrigerantes de gengibre, refrigerantes e cerveja de raiz. Bebidas não carbonatadas incluem, mas não estão limitadas a suco de frutas, suco com sabor de frutas, sucos, néctares, sucos de vegetais, sucos com sabor de vegetais, bebidas esportivas, bebidas energéticas, bebidas enriquecidas com água, vitaminas enriquecidas com água e bebidas à base de água (por exemplo, água com aromatizantes naturais ou sintéticos), água de coco, bebidas do tipo chá (por exemplo, chá preto, chá verde, chá vermelho, chá oolong), café, bebida de cacau, bebidas contendo componentes lácteos (por exemplo, bebidas lácteas e café, café com leite, chá de leite, bebidas de leite de fruta), bebidas contendo extratos de cereais, smoothies e combinações destes.

[00158] Numa outra modalidade, uma bebida contém uma composição de adoçante contendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204, em que os glicosídeos de esteviol estão presentes na bebida numa quantidade que varia de cerca de 1 ppm a cerca de 10. 000 ppm, tal como, por exemplo, de cerca de 25 ppm a cerca de 800 ppm. Numa outra modalidade, os glicosídeos de esteviol estão presentes na bebida numa quantidade que varia de cerca de 100 ppm a cerca de 600 ppm. Ainda noutras modalidades, glicosídeos de esteviol estão presentes na bebida numa quantidade que varia de cerca de 100 a cerca de 200 ppm, de cerca de 100 ppm a cerca de 300 ppm, de cerca de 100 ppm a cerca de 400 ppm, ou de cerca de 100 ppm a cerca de 500 ppm. Ainda noutra modalidade, os glicosídeos de esteviol estão presentes na bebida numa quantidade que varia de cerca de 300 a cerca de 700 ppm, tal como, por exemplo, de cerca de 400 ppm a cerca de 600 ppm. Numa modalidade particular, os glicosídeos de esteviol estão presentes na bebida numa quantidade de cerca de 500 ppm.

[00159] Numa modalidade, a composição é uma bebida e o teor total de glicosídeo, ou o total em Reb A, Reb B, Reb M e/ou Reb D, e um ou mais de SG 201-204 na bebida é de cerca de 50 a 1.500 ppm ou 100 a 1.200 ppm, 200 a 1.000 ppm, 300 a 900 ppm, 350 a 800 ppm, 400 a 600 ppm ou 450 a 550 ppm. Numa modalidade, glicosídeos de esteviol diferentes de Reb D, Reb M, Reb G, Reb O, Reb N e/ou Reb E, que não sejam Reb A, Reb B, Reb D e/ou Reb M, ou outros que não sejam Reb M e/ou Reb D, tal como um ou mais dos compostos SG201-204, estão presentes numa bebida a cerca de pelo menos 0,001 ppm a cerca de 1000 ppm, por exemplo, cerca de 1 a 800 ppm, 1 a 600 ppm, 1 a 500 ppm, 50 ppm a 500 ppm, 10 a 100 ppm, 100 a 600 ppm, 200 a 500 ppm, 300 a 400 ppm, 0,1 a 10 ppm, ou 0,1 a 50 ppm, incluindo pelo menos 0,001, 0,01, 0,1, 1, 5, 10, 20, 30, 40, 50, 125, 150, 150, 175 ou 200 ppm. Numa modalidade, os glicosídeos de esteviol diferentes de Reb D, Reb M, Reb G, Reb O, Reb N e/ou Reb E, que não sejam Reb A, Reb B, Reb D e/ou Reb M, ou outros que não sejam Reb M e/ou RebB, compostos tais como um ou mais dos compostos SG201-204, estão presentes numa bebida a cerca de 1 a 600 ppm, 10 a 400, 50 a 200, 75 a 150, 5 a 200, 10 a 100, 20 a 90, 30 a 80 ppm e semelhantes.

[00160] Exemplos de bebidas congeladas incluem, mas não se limitam a, gelo, coquetéis congelados, daiquiris, pina coladas, margaritas, milk-shakes, cafés congelados, limonadas congeladas, granitas e lamas.

[00161] Concentrados de bebidas e xaropes de bebidas podem ser preparados com um volume inicial de matriz líquida (por exemplo, água) e os ingredientes de bebidas desejados. Bebidas completas são então preparadas adicionando mais volumes de água. As bebidas em pó são preparadas por mistura a seco de todos os ingredientes da bebida na ausência de uma matriz líquida. Bebidas completas são então preparadas adicionando o volume total de água.

[00162] Numa modalidade, uma bebida contém uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204. Qualquer composição de adoçante que contenha glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204 aqui detalhados podem ser utilizados nas bebidas. Numa outra modalidade, um método de preparação de uma bebida compreende a combinação de uma matriz líquida e glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204. O método pode ainda compreender a adição de um ou mais de adoçantes, aditivos e/ou ingredientes funcionais. Ainda numa outra modalidade, um método de preparação de uma bebida compreende a combinação de uma matriz líquida e uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204.

[00163] Um método para conferir um perfil temporal mais açucarado, perfil de sabor ou ambos a uma composição de adoçante compreende combinar uma composição de adoçante com as composições de adoçante da presente divulgação, isto é, composições de adoçante contendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204.

[00164] O método pode ainda incluir a adição de outros adoçantes, aditivos, ingredientes funcionais e combinações destes. Qualquer adoçante, aditivo ou ingrediente funcional aqui detalhado pode ser usado.

[00165] Tal como aqui utilizado, as características "semelhantes a açúcares" incluem qualquer característica semelhante à da sacarose e incluem, mas não estão limitadas a resposta máxima, perfil de sabor, perfil temporal, comportamento de adaptação, sensação na boca, função de concentração/resposta, interações de sabor de saborso/e sabor/doce, seletividade de padrões espaciais e efeitos de temperatura.

[00166] Em certas modalidades, um aglomerado de glicosídeos de esteviol, incluindo os compostos SG201-204, composição de adoçante, é fornecido. Tal como aqui utilizado, "aglomerado adoçante" significa uma pluralidade de partículas adoçantes agrupadas e mantidas juntas. Exemplos de aglomerados de adoçante incluem, mas não estão limitados a, aglomerados, extrudados e grânulos retidos por ligantes. Os métodos para a produção de aglomerados são conhecidos dos versados na técnica e são divulgados com mais detalhes na Patente US 6.180.157. Geralmente descrito, o processo para preparar um aglomerado de acordo com uma certa modalidade compreende as etapas preparar uma solução de pré-mistura compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204, composição de adoçante e um agente de ligação num solvente, aquecer a pré-mistura a uma temperatura suficiente para formar de forma eficaz uma mistura da pré-mistura, aplicar a pré- mistura em um carreador fluidizado por um aglomerador de leito fluidizado e secar o aglomerado resultante. O nível de doçura do aglomerado resultante pode ser modificado variando a quantidade da composição de adoçante na solução de pré-mistura.

[00167] Em algumas modalidades proporcionadas são extrudados substancialmente sem pó e substancialmente de fluxo livre ou aglomerados extrudados de glicosídeos de esteviol, incluindo os compostos SG201-204, para uma composição de adoçante. Tais partículas podem ser formadas com ou sem o uso de ligantes usando processos de extrusão e esferonização.

[00168] "Extrudados" ou "composição de adoçante extrudada", tal como aqui utilizado, refere-se a grânulos cilíndricos, de fluxo livre, relativamente não poeirentos, mecanicamente fortes de glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204. Os termos "esferas" ou "composição de adoçante esferonizada", como aqui utilizados, referem-se a grânulos mecanicamente fortes, relativamente esféricos, lisos, de fluxo livre, relativamente não poeirentos. Um processo para fazer extrudados é descrito na Patente US 6.365.216.

[00169] Numa outra modalidade, formas granuladas de glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais de compostos SG201-204 são fornecidos. Tal como aqui utilizado, os termos "grânulos", "formas granuladas" e "formas granulares" são sinônimos e referem-se a aglomerados mecanicamente fortes, de fluxo livre, substancialmente não poeirentos, de composição de adoçante de glicosídeo de esteviol. Os métodos de granulação são conhecidos pelos versados na técnica e estão descritos com mais detalhes na publicação PCT WO2001/060842. EXEMPLO 1 FERMENTAÇÃO PARA PRODUÇÃO DE GLICOSÍDEOS DE ESTEVIOL, INCLUINDO COMPOSTOS SG201-204

[00170] Os compostos de glicosídeo de esteviol, incluindo os compostos SG201-204, Reb D e Reb M, foram produzidos por Saccharomyces cerevisiae geneticamente engenheirada. Cepas de Saccharomyces EFSC 3261 e EFSC 3841 estão descritas no Pedido InternacionalWO 2014/122227.

[00171] A fermentação alimentada por lote foi realizada aerobicamente em fermentadores de 2L (volume de trabalho) que incluíram uma fase de crescimento de cerca de 16 horas no meio de base (meio mínimo contendo glucose, sulfato de amônio, metais vestigiais, vitaminas, sais e tampão) seguido por cerca de 100 horas de alimentação com um meio de alimentação definido contendo glucose. A glicose foi utilizada como fonte de carbono e energia e combinada com vestígios de metais, vitaminas e sais. O pH foi mantido próximo ao pH 5 e o ponto de ajuste da temperatura foi de 30°C. A taxa de alimentação foi controlada para evitar a depleção de oxigênio e minimizar a formação de etanol (condições limitadas pela glicose). O meio mínimo de fermentação é baseado em Verduyn C, Postma E, Scheffers WA, Van Dijken JP (1992). Yeast 8, 501-517.

PROCEDIMENTO DE ISOLAMENTO DE ISÔMERO DO CALDO DE FERMENTAÇÃO

[00172] O metanol foi adicionado ao caldo de fermentação para produzir uma solução que continha 55% de metanol (v/v). A solução resultante foi completamente misturada durante aproximadamente 30 minutos. A solução foi filtrada utilizando um funil de Buchner através de um papel de filtro de nylon de 0,45 μm para clarificar. O filtrado foi então seco sob nitrogênio à TA para completar a secura. O precipitado resultante foi solubilizado em etanol a 20% (v/v) e purificado num instrumento de HPLC semipreparativa Agilent 1260 utilizando uma coluna Phenomenex Kinetex® XB- C18 5μm. Utilizou-se um gradiente de água ultrapura (18,2 MQ) e metanol para separar o isômero desejado da matriz e a pureza desejada foi obtida através de uma abordagem iterativa da purificação do composto. Todas as frações semelhantes foram reunidas e secas sob nitrogênio à TA antes de qualquer processamento adicional.

EXEMPLO 2 ESPECTROSCOPIA NMR

[00173] Todos os espectros de NMR foram adquiridos numa máquina Bruker Avance de 800 MHz (800 MHz para 1H, 201 MHz para 13C) equipado com uma sonda criogênica (5 mm CPTCI 1H-13C/15N/D Z-GRD Z44909/0010). As amostras foram dissolvidas em solventes convencionais, DMSO-d6/D2O 1:1 e D2O, a medição foi feita a 25°C ou a 40°C.

[00174] As estruturas foram resolvidas por meio de experimentos padrão de NMR multipulso homo e 1 1 1 1 1 1 1 13 heteronucleares, H, H-COSY. H, H-TCOSY, H, H-ROESY, H, C- HSQC e 1H,13C-HMBC.

EXEMPLO 3 TESTES SENSORIAIS

[00175] As amostras de glicosídeo de esteviol (SG201, SG203 e SG204) foram isoladas e purificadas a partir do caldo de fermentação, Reb A e B purificados são de origem foliar e Reb M é sintetizado quimicamente. Todas as amostras foram dissolvidas em água de osmose reversa nas concentrações indicadas. Aproximadamente 2-3 mililitros de cada solução foram provados e avaliações sensoriais realizadas por dois a três provadores experientes. Os resultados sensoriais estão listados na Tabela 1. SG201, SG203 e SG204 em água não exibem doçura semelhante ao Reb M em água, no entanto SG201, SG203 e SG204 podem ser usados para modificar características sensoriais, incluindo mas não limitadas a doçura e amargor de uma composição de adoçante ou de outros materiais. TABELA 1

[00176] Todas as publicações, patentes e pedidos de patentes são aqui incorporados por referência. Embora no relatório descritivo acima mencionado esta invenção tenha sido descrita em relação a determinadas modalidades preferidas da mesma, e muitos detalhes tenham sido definidos para fins de ilustração, será evidente para aqueles versados na técnica que a invenção é suscetível a modalidades adicionais e que alguns dos detalhes aqui descritos podem variar consideravelmente sem se afastarem dos princípios básicos da invenção.

Claims

1. COMPOSIÇÃO DE ADOÇANTE, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade modificadora sensorial de um ou mais dos compostos SG201, SG203, ou SG204 de acordo com as seguintes estruturas: Composto SG201

e uma quantidade de um ou mais de Reb M, Reb D, Reb B ou Reb A, em que qualquer um dos compostos SG201, SG203, or SG204 está presente na composição em uma quantidade na faixa de 0,05% a 10% (em peso) de uma quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição, em que cada um dos SG201, SG203 e SG204, individualmente ou em combinação, modifica pelo menos uma característica sensorial em relação à composição com apenas um ou mais de Reb M, Reb D, Reb B ou Reb A.

2. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compreende um ou mais dos compostos SG201, SG203 ou SG204 e dois ou mais de Reb M, Reb D, Reb B ou Reb A.

3. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que compreende Reb M, Reb D ou uma combinação de Reb M e Reb D.

4. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que tem Reb A.

5. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo fato de que a quantidade de um ou mais de SG201, SG203, or SG204 intensifica pelo menos um de arredondamento, início temporal, resíduo, doçura, restringência ou uma nota de sabor.

6. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizada pelo fato de que pelo menos um dos compostos SG201, SG203 ou SG204 está em quantidade que tem um valor equivalente em sacarose (SEV) inferior a cerca de 1,5.

7. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que qualquer um dos compostos SG201, SG203, or SG204 está presente na composição na faixa de 0,05% a 5% (em peso) de uma quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição.

8. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que compostos SG201, SG203 e SG204 estão presentes na composição numa quantidade total na faixa de 0,5% a 10% (em peso) de uma quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição.

9. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizada pelo fato de que Reb M ou Reb D, ou uma combinação destes, está presente numa quantidade superior a qualquer um dos compostos SG201, SG203, or SG204.

10. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizada pelo fato de que Reb M ou Reb D, ou uma combinação destes, está presente numa quantidade na faixa de 10 vezes a 500 vezes superior a qualquer um dos compostos SG201, SG203, or SG204.

11. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizada pelo fato de que Reb M e Reb D estão presentes numa quantidade na faixa de 20 vezes a 200 vezes superior a quantidade total de compostos SG201, SG203, or SG204.

12. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizada pelo fato de que Reb M e Reb D estão presentes na composição numa quantidade total de 90% (em peso) ou mais de uma quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição.

13. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizada pelo fato de que Reb M e Reb D estão presentes na composição numa quantidade total de 92,5% (em peso) ou mais de uma quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição.

14. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 13, caracterizada pelo fato de que tem uma concentração total de glicosídeo de esteviol de pelo menos 95% (em peso).

15. COMPOSIÇÃO DE BEBIDA OU DE XAROPE DE DESCARGA, caracterizada pelo fato de que tem a composição de adoçante como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 14.

16. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 15, caracterizada pelo fato de que a concentração total de glicosídeo de esteviol ou Reb M, Reb D, ou ambos, está presente na bebida numa quantidade na faixa de 0,05 g/L a 1,0 g/L, ou 0,05 g/L a 50 g/L.

17. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 15, caracterizada pelo fato de que um ou mais dos compostos SG201, SG203, or SG204 está presente na bebida numa quantidade na faixa de 0,001 g/L a 0,1 g/L.

18. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 14, caracterizada pelo fato de que compreende SG201.

19. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 14, caracterizada pelo fato de que compreende SG203.

20. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 14, caracterizada pelo fato de que compreende SG204.

21. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, 5 a 11 ou 18 a 20, caracterizada pelo fato de que tem uma quantidade total de glicosídeo de esteviol na faixa de 1000 ppm a 10000 ppm, ou 400 ppm a 1100 ppm.

22. MÉTODO PARA MODIFICAR A CARACTERÍSTICA SENSORIAL DE UMA COMPOSIÇÃO, caracterizado pelo fato de que compreende: adicionar uma quantidade modificadora sensorial de um ou mais de SG201, SG203, or SG204, e uma quantidade de um ou mais de Reb M, Reb D, Reb B ou Reb A, fornecendo assim uma primeira composição, em que a quantidade modificadora sensorial altera pelo menos uma característica sensorial da primeira composição relativamente a uma segunda composição tendo a quantidade de um ou mais de Reb M, Reb D, Reb B ou Reb A, mas sem a quantidade modificadora sensorial, em que qualquer um dos compostos SG201, SG203, or SG204 está presente na composição na faixa de 0,05% a 10% (em peso) de uma quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição, em que cada um dos SG201, SG203 e SG204, individualmente ou em combinação, está presente na composição em uma quantidade que modifica pelo menos uma característica sensorial em relação à composição com apenas um ou mais de Reb M, Reb D, Reb B ou Reb A.