JP2001048727A - 可溶化剤及びこれを含有する可溶化組成物 - Google Patents

可溶化剤及びこれを含有する可溶化組成物

Info

Publication number
JP2001048727A
JP2001048727A JP11226379A JP22637999A JP2001048727A JP 2001048727 A JP2001048727 A JP 2001048727A JP 11226379 A JP11226379 A JP 11226379A JP 22637999 A JP22637999 A JP 22637999A JP 2001048727 A JP2001048727 A JP 2001048727A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
extended
sugar
sugar chain
steviol glycoside
steviol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP11226379A
Other languages
English (en)
Inventor
Hiroshi Asano
浩志 浅野
Satoru Nakada
悟 中田
Hiroaki Konishi
宏明 小西
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nonogawa Shoji Ltd
Original Assignee
Nonogawa Shoji Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nonogawa Shoji Ltd filed Critical Nonogawa Shoji Ltd
Priority to JP11226379A priority Critical patent/JP2001048727A/ja
Publication of JP2001048727A publication Critical patent/JP2001048727A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】糖鎖延長ステビオール配糖体を、油類を可溶化
する可溶化剤として提供すると共に、この糖鎖延長ステ
ビオール配糖体を用いて、可溶化組成物を形成し、安全
性に優れ、使用感が良好な化粧料を提供。 【構成】ステビオールもしくはステビオール配糖体に糖
を結合させた糖鎖延長ステビオール配糖体からなる可溶
化剤及びこれを利用した可溶化組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ステビア等から得
られるステビオール配糖体に更に糖を結合して糖鎖を延
長した糖鎖延長ステビオール配糖体を含有する可溶化剤
及びこれを配合してなる可溶化組成物に関する。本発明
の可溶化剤は、特に香料、薬剤等を可溶化する可溶化剤
として好適に用いられる。
【0002】
【従来の技術】近年、人的な安全性の面で天然又はそれ
由来の界面活性物質を可溶化剤として使用する研究がな
されてきた。例えば、マロニエエキス、グリチルリチン
酸塩、サポニン、各種リン脂質等がその可溶化特性を生
かし、可溶化組成物を生成することが報告されている。
これらと同様にステビア レバウディアナ ベルトーニ
の葉部等から抽出して得られるステビオール配糖体も、
安全性の高い天然の可溶化剤として期待され研究がなさ
れてきた。
【0003】例えば、特公平1−299235において
は、ビタミン類の可溶化剤としてステビオール配糖体で
あるステビオサイド、レバウディオサイド−Aを用い
て、dl−α−トコフェロールの溶解効果を確認実施し
ている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ステビ
オサイドをはじめとするステビア抽出物は、分子内で非
常に大きな割合を占めるステビオールに、13位と19
位へ短い糖鎖が結合した形態であるため、疎水基として
のステビオール骨格に対し、親水基としてのグルコース
の能力は乏しく、界面活性物質としての疎水部と親水部
のバランスが悪い。ステビオサイドにいたっては、親水
性の乏しいβ結合のグルコースが合計3個結合している
だけで、水への溶解性は低く、可溶化能を左右するミセ
ルは形成されない。従って、従来のステビア抽出物によ
る油類の可溶化量は極微量であるか、又は、ほとんど可
溶化しないに等しかった。
【0005】本発明の目的は、ステビア抽出物に糖を更
に結合させて界面活性物質としての親水部の能力を増大
させた糖鎖延長ステビオール配糖体を用いることで、確
実に水溶液中でミセルを形成させ、油類を可溶化する可
溶化剤として提供すると共に、この糖鎖延長ステビオー
ル配糖体を用いて、可溶化組成物を形成し、安全性に優
れ、使用感が良好な化粧料を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】かかる実情に鑑み、本発
明者らは上記問題点を解決すべく鋭意検討した結果、ス
テビア抽出物に糖を更に結合させて界面活性物質として
の親水部の能力を増大させた糖鎖延長ステビオール配糖
体が、水溶液中でミセルを形成することを確認し、その
応用として、糖鎖延長ステビオール配糖体が可溶化剤と
して働き可溶化組成物を形成すること、しかも、これを
用いて安全性、安定性に優れ、使用性が良好な化粧料を
製剤化することができることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
【0007】すなわち本発明は、ステビオールもしくは
ステビオール配糖体に糖を結合させた糖鎖延長ステビオ
ール配糖体からなる可溶化剤及びこれを利用した可溶化
組成物に関する。
【0008】本発明でいう糖鎖延長ステビオール配糖体
とは、ステビオールとステビオサイド、レバウディオサ
イド−A、レバウディオサイド−B、レバウディオサイ
ド−E、レバウディオサイド−D、ズルコサイド−A、
ズルコサイド−B、ステビオールビオサイド、ルブソサ
イド等のステビオール配糖体に、酵素により糖を結合
させる糖転移反応、酵素により糖鎖を切断し、糖鎖の
長さを調節する糖鎖調節反応、化学的合成法等によ
り、糖を結合及び糖鎖調節して、もとの分子骨格より更
に糖鎖を延長したものであり、これらの製法の1種、又
は2種以上を用いて、使用の目的にあった糖鎖延長ステ
ビオール配糖体を得ることができる。
【0009】図1に、糖鎖延長ステビオール配糖体を与
えるステビオール及びステビオール配糖体の化学構造を
示す。各配糖体は、アグリコンであるステビオールにグ
ルコース又はマンノースのデオキシ糖であるラムノース
が結合した分子構造を持つ。
【0010】本発明で使用する糖鎖延長ステビオール配
糖体は、これらステビオール及びステビオール配糖体
に、糖が更に結合した構造を持つ。糖としては、ペント
ース、ヘキソース、ヘプトース等の単糖であり、これら
単糖のアルドース、ケトース、糖の水酸基が水素原子で
置換されたデオキシ糖、糖に密接な関係のあるイノシト
ール、アルドースの第一アルコール基の代わりにカルボ
キシル基が導入されたウロン酸、糖のアルコール性水酸
基がアミノ基で置換されたアミノ糖、更には分枝糖があ
る。又、これら単糖の結合は、(1→1)結合、(1→
2)結合、(1→3)結合、(1→4)結合、(1→
6)結合等の結合位置で行われ、それぞれの結合位置に
対してα−及びβ−ピラノシド又はフラノシド結合があ
る。
【0011】糖鎖延長ステビオール配糖体を生成するた
めに結合させる単糖としては、好ましくは、ペントー
ス、ヘキソースが良く、その具体例としては、アラビノ
ース、キシロース、リキソース、リボース等のアルドペ
ントース、キシルロース、リブロース等のケトペントー
ス、デオキシ−D−リボース等のペントースのデオキシ
糖、ガラクトース、グルコース、タロース、マンノース
等のアルドヘキソース、タガトース、ソルボース、プシ
コース、フルクトース等のケトヘキソース、フコース、
ラムノース等のヘキソースのデオキシ糖、更には、これ
ら単糖から置換されたイノシトール、ウロン酸、アミノ
糖が該当する。又、結合する単糖として更に好ましいも
のは、ガラクトース、グルコース、タロース、マンノー
ス、タガトース、ソルボース、プシコース、フルクトー
ス、フコース、ラムノース等のヘキソースである。
【0012】本発明で使用する糖鎖延長ステビオール配
糖体を得る方法の前記及びの実例としては、食品業
界一般で広く利用されている酵素処理ステビアが有名で
ある。この酵素処理ステビアは、にがみの除去、甘味質
と甘味の後引き改善のため開発、上市されたステビア抽
出物の糖転移物で、平成8年5月23日付衛化56号厚
生省生活衛生局局長通知「食品衛生法に基づく添加物の
表示等について」には、その名称としてα−グルコシル
トランスフェラーゼ処理ステビアと記載されている。
又、フルクトシルトランスフェラーゼ処理ステビア、別
名称果糖転移ステビアは、同通知内には区別されている
が、日本食品添加物協会の「第二版化学的合成品以外の
食品添加物 自主規格」のリスト案の段階で酵素処理ス
テビアに含まれており、文献等(月刊フードケミカル,
11巻,No.1,p36〜41,1995)を含め酵
素処理ステビアと認知されている。開発初期の酵素処理
ステビアは、特公昭57−18779が開示する方法に
よりステビオサイドを含む原料とα−グルコシル糖化合
物にα−グルコシル糖転移酵素を作用させて主にα−グ
ルコシルステビオサイドを生成したもので、この方法は
糖鎖延長ステビオール配糖体を生成する方法の酵素に
より糖を結合させる糖転移反応の代表的なものである。
さらに、甘味のシャープさと切れを改善するため、特公
昭57−18779が開示する方法によって製造した酵
素処理ステビアに、α−1,4グルコシダーゼを作用さ
せα−グルコシル基の平均結合数を調節する方法(特公
平5−22498)によって、任意のグルコース数にコ
ントロールした製品もあり、この方法は、糖鎖延長ステ
ビオール配糖体の製法のうち酵素により糖鎖を切断
し、糖鎖の長さを調節する糖鎖調節反応である。これら
の酵素処理ステビアの製品例としては、日本製紙(株)
のSKスイートシリーズ、東洋精糖(株)のαGスイー
トシリーズ等がある。この他、フルクトシルトランスフ
ェラーゼ処理ステビアとしては、新規の酵素処理ステビ
アとして、最近ベステビアF−T90のブランド名で販
売されているβ−フルクトシルステビオサイドがある。
これは、特開平3−99092が開示する方法を基本
に、ステビオサイドとショ糖との混合液に酵素β−フル
クトフラノシダーゼを作用させ、フルクトースを結合し
たものである。又、上記以外の酵素処理ステビアの製
造、精製方法(特公昭58−56628、特公昭59−
33360、特公昭59−33339、特公昭61−5
4386、特公昭63−37637、特公昭64−77
52、特公平1−7750、特公平1−7752、特公
平4−55678、特公平4−53497、特公平5−
22498、特公平5−71598、特公平5−773
97、特公平5−77675、特公平6−33309、
特公平6−86475、特開昭61−28363、特開
昭62−155096、特開昭63−87959、特開
平1−254696、特開平3−34990、特開平3
−83558、特開平3−262458、特開平4−1
49191、特開平6−141881、特開平6−29
8791、特開平6−261708、特開平8−193
93、特開平9−107913)も提案され、これらの
手法によって製造された酵素処理ステビアも、本発明で
いう糖鎖延長ステビオール配糖体である。
【0013】さらに糖鎖延長ステビオール配糖体は、製
法の化学的合成によっても、ステビオール配糖体から
得ることができる。この場合、糖残基間の結合に用いら
れるグリコシル化反応の種類と反応条件を選択し、糖水
酸基の保護をアシル系保護基、エーテル系保護基、環状
アセタール系保護基等で行い、目的の骨格を持つ糖鎖を
延長することができる。実際は、甘味質の改善のため、
化学的合成手法と酵素反応の両方を組み合わせた研究報
告(日本薬学会大会講演要旨集、6E15、昭和63年
3月10日)があり、糖鎖延長ステビオール配糖体を生
成している。
【0014】本発明の可溶化剤に用いる糖鎖延長ステビ
オール配糖体は、糖の結合するモル数に分布を持つ場合
があるので、平均値として、可溶化能の観点から好まし
い糖結合モル数を示すと、単糖のモル単位で平均糖結合
モル数0.5〜20.0の分だけステビオールもしくは
ステビオール配糖体から延長した糖鎖延長ステビオール
配糖体が良い。更に好ましくは、可溶化安定性の観点か
ら1.0〜10.0の分だけ延長した糖鎖延長ステビオ
ール配糖体が良く、最も好ましくは、延長分の平均糖結
合モル数が1.4〜8.0の糖鎖延長ステビオール配糖
体が良い。又、原料の入手のしやすさ、糖鎖延長の反応
制御の点から、好ましくは、酵素により合成された酵素
処理ステビアが良く、具体的な製品名としては、日本製
紙社製SKスイート、SKスイートZ3、SKスイート
FZ、SKスイートGRA、東洋精糖社製αGスイート
PA、αGスイートPXがある。
【0015】本発明の可溶化組成物において配合され
る、本発明に係る可溶化剤の配合量は本発明の効果が得
られる範囲であれば別段限定されず、可溶化したい成分
やその量等によって配合量を適宜調整して用いることが
できるが、一般的には、溶解性等を考慮して0.1〜7
5重量%である。さらに好ましくは、ミセル形成濃度
や、可溶化組成物更には化粧料としての実用上の観点か
ら0.5〜40重量%である。
【0016】なお、本発明の糖鎖延長ステビオール配糖
体からなる可溶化剤は、特に香料、薬剤等を可溶化する
可溶化剤として好適に用いられ、その可溶化組成物は、
特に、美容液、化粧水、ヘアトニック、パック、アフタ
シェービングローション等の可溶化化粧料に好適に用い
られる。
【0017】本発明の可溶化組成物、可溶化組成物であ
る化粧料には、本発明の効果を損なわない範囲で、通常
可溶化組成物、可溶化組成物である化粧料に配合される
成分である油分、脂質、界面活性剤、低級アルコール、
多価アルコール、保湿剤、紫外線吸収剤、キレート剤、
pH調整剤、褪色防止剤、防腐剤、増粘剤、染料、顔
料、香料、色素、可塑剤、有機溶媒等を適宜配合するこ
とができるが、特に、これらに限定されるものではな
い。
【0018】
【実施例】以下に本発明を、化粧品処方としての実施例
により具体的に説明するが、本発明はこれに限定される
ものではない。
【0019】実施例1 以下に組成を示す化粧水を下記製造方法により得た。 (製造方法)(1)〜(3)の混合溶解物と(4)〜
(6)の本発明である可溶化剤を含んだ溶解物を混合
し、香料を可溶化させる。その後、(7)と、(8)〜
(11)の混合溶解物をそれぞれ攪拌しながら加え、最
後に(12)を加えて100重量%とし、可溶化組成物
の化粧水を得た。
【0020】 (処 方) (重量%) (1)エタノール 6.00 (2)パラオキシ安息香酸エステル 0.10 (3)香料 0.05 (4)精製水 50.00 (5)グリセリン 5.00 (6)糖鎖延長ステビオール配糖体 4.00 (7)牛胎盤エキス 適量 (8)精製水 1.00 (9)クエン酸 適量 (10)クエン酸ナトリウム 適量 (11)ポリリン酸ナトリウム 適量 (12)精製水 残量 *:東洋精糖社製αGスイートPA
【0021】得られた化粧水は、油溶性の香料を可溶化
した可溶化組成物であり、保湿性のあるさっぱりした使
用感を有していた。又、5℃及び40℃での1ヶ月の経
時安定性も、油滴の浮上、白濁、沈殿物等が観察され
ず、良好なものであった。
【0022】実施例2 以下に組成を示す保湿性美容液を下記製造方法により得
た。 (製造方法)(1)〜(3)の混合溶解物と(4)〜
(6)の本発明である可溶化剤を含んだ溶解物を混合
し、薬剤を可溶化させる。その後、(7)〜(10)の
混合溶解物と(11)をそれぞれ攪拌しながら加え、最
後に(12)を加えて100重量%とし、可溶化組成物
の保湿性美容液を得る。
【0023】 (処 方) (重量%) (1)エタノール 6.00 (2)パラオキシ安息香酸エステル 0.10 (3)酢酸dl- α- トコフェロール 0.02 (4)精製水 20.00 (5)グリセリン 10.00 (6)糖鎖延長ステビオール配糖体*1 5.00 (7)精製水 30.00 (8)アルキル変性カルボキシビニルポリマー*2 0.10 (9)ポリリン酸ナトリウム 適量 (10)2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール 0.06 (11)乳酸菌培養液 適量 (12)精製水 残量 *1:日本製紙社製SKスイート *2:日光ケミカルズ社製ペミュレンTR−2
【0024】得られた美容液は、油溶性の薬剤を可溶化
した、やや粘調のある可溶化組成物であり、しっとりと
した保湿性の使用感を有していた。又、5℃及び40℃
での1ヶ月の経時安定性も、油滴の浮上、白濁等が観察
されず、良好なものであった。
【0025】
【発明の効果】本発明は、ステビオールもしくはステビ
オール配糖体に糖を結合させた糖鎖延長ステビオール配
糖体の可溶化力に着目し、可溶化組成物を形成すること
で、安全性に優れ、使用感が良好な化粧料を提供するも
のであって、さらには、その機能から、広く食品、医薬
品に適用可能なものである。
【0026】以下に本発明の効果として各種試験の結果
を、試験例と比較例により具体的に説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。
【0027】I.ミセル形成 ミセル形成は、両親媒性物質の水溶液について、ウィル
ヘルミー プレート法による表面張力測定を行い、臨界
ミセル濃度に相当する屈曲点の存在によって確認でき
る。又、動的光散乱法により、ミセルの形状や大きさを
確認することができる。そこで、本発明の糖鎖延長ステ
ビオール配糖体が、可溶化の基本となるミセル形成をし
ているか否かを確認する試験例として、糖鎖延長ステビ
オール配糖体であるSKスイートFZ(日本製紙社製、
平均糖結合モル数1.6)について上記各測定を行っ
た。又、比較例としてステビア抽出物の主成分であるス
テビオサイド(定量用標準試薬ステビオサイド)につい
て同条件で測定を行った。
【0028】表1にミセル形成に関して行った実験結果
を示す(各測定は25℃の条件下で行った。)。
【表1】
【0029】表1の結果からわかるように、ステビオサ
イドでは、可溶化を発現するためのポイントとなるミセ
ルが形成されない。一方、SKスイートFZは、糖が結
合したことにより、界面活性剤様の両親媒性特性を発現
し、可溶化をするための球状ミセルを形成することが確
認できた。
【0030】II.溶解性 可溶化するためには、糖鎖延長ステビオール配糖体を水
に溶解させる必要がある。そこで、前記SKスイートF
Zを例に溶解性を試験した。なお、溶解に際し、必要に
応じて加温、攪拌をおこなった。
【0031】表2に、SKスイートFZについて溶解試
験を行った結果を示す。溶解状態は、透明性の確認と可
溶化時の攪拌を考慮し粘性に着目した。
【表2】
【0032】表2の結果から示されるように、糖鎖延長
ステビオール配糖体は、70重量%前後まで加熱溶解す
ることができる。しかしながら、溶解の簡便さ、溶解後
の攪拌効率を左右する粘性等から約40重量%を目安に
調製したほうが、可溶化の作業性を向上できる。
【0033】III.可溶化能 可溶化能は、可溶化剤を任意の濃度で水溶液を調製し、
その水溶液へ油類を添加して攪拌分散後の状態が、透明
であるか、白濁しているか、油滴が水面に浮いているか
等によって判断できる。ここでは、本発明を導き出す試
験例として、糖鎖延長ステビオール配糖体であるSKス
イート(日本製紙社製、平均糖結合モル数3.5)の水
溶液に、油類としてリモネンを添加、攪拌分散して可溶
化能を調べた。なお、比較例としてステビア抽出物(純
マルミロン、丸善製薬製)についても行った。
【0034】表3にリモネンに対する可溶化能を検討し
た結果を示す。
【表3】
【0035】表3から示されるように、糖鎖延長ステビ
オール配糖体は、油類に対し可溶化能があり、透明な水
溶液を生成するが、糖鎖が延長されていないステビア抽
出物の水溶液は白濁し、可溶化能が乏しい。
【0036】IV.安全性 糖鎖延長ステビオール配糖体の可溶化剤としての機能以
外に、安全性についても確認した。試験は、ウサギを用
いた皮膚一次刺激性試験を行い、OECD GUIDE
LINES FOR TESTING OF CHEM
ICALS及び新化粧品等安全性評価指針(厚生省薬務
局審査課監修、化粧品・医薬部外品製造申請ガイドブッ
ク第三版、薬事日報社、1996年)に準拠して実施し
た。なお、試験サンプルは、糖鎖延長ステビオール配糖
体であるSKスイート50重量%水溶液とし、24時間
閉塞貼付にて適用した。
【0037】表4に、試験サンプル貼付除去1時間、2
4時間及び48時間後における、紅斑及び浮腫の評価点
を示す。なお、皮膚反応の評価基準はドレイズの判定基
準に従って判定した。
【表4】
【0038】表4の結果より、糖鎖延長ステビオール配
糖体50重量%水溶液は、いずれの個体においても紅斑
及び浮腫等の皮膚反応を全く示さなかった。よって糖鎖
延長ステビオール配糖体は、皮膚一次刺激性が低く安全
性が高いと判断された。
【0039】V.糖鎖延長ステビオール配糖体と添加物
の混合による可溶化 可溶化組成物を提供するには、添加物が加えられた時で
も、安定に可溶化状態が保たれていなければならない。
そこで、糖鎖延長ステビオール配糖体と添加物との混合
系で、酢酸dl- α- トコフェロールに対する可溶化を行
い、その安定性を評価した。
【0040】表5に糖鎖延長ステビオール配糖体と添加
物の混合による可溶化を検討した結果を示す。なお、安
定性評価は、室温で1週間放置後、目視で行った。
【表5】
【0041】表5の結果より、糖鎖延長ステビオール配
糖体は、添加物との混合系においても可溶化状態を維持
することが確認され、実用性のある可溶化組成物への応
用ができることが示唆された。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成11年9月24日(1999.9.2
4)
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】図面の簡単な説明
【補正方法】追加
【補正内容】
【図面の簡単な説明】
【図1】 図1はステビオールとステビオール配糖体の
化学構造を示したものである。
【手続補正2】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】全図
【補正方法】変更
【補正内容】
【図1】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) // C07H 15/256 C07H 15/256 A Fターム(参考) 4C057 AA03 BB02 BB03 BB04 CC01 DD01 JJ53 4C076 AA11 BB31 DD69E FF15 4C083 AA072 AB282 AC102 AC122 AC302 AC482 AC542 AD092 AD391 AD392 AD472 AD662 CC01 CC04 DD23 DD27 EE06 EE10 4D077 AA09 AB08 AB11 AB12 AC10 BA03 BA07 BA15 DA02Z DC02X DC02Z DC03X DC03Z DC17Z DC19X DC34X DC34Y DD63X DE02X DE03X DE07X DE08X DE09X DE13X DE13Z

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】ステビオールもしくはステビオール配糖体
    に糖を結合させた糖鎖延長ステビオール配糖体からなる
    可溶化剤。
  2. 【請求項2】糖鎖延長ステビオール配糖体が、ステビオ
    ール及びステビオサイド、レバウディオサイド−A、レ
    バウディオサイド−B、レバウディオサイド−E、レバ
    ウディオサイド−D、ズルコサイド−A、ズルコサイド
    −B、ステビオールビオサイド、ルブソサイドのステビ
    オール配糖体に、更に糖を結合させたステビオール配糖
    体である請求項1記載の可溶化剤。
  3. 【請求項3】糖鎖延長ステビオール配糖体の糖鎖延長分
    の平均糖結合モル数が、0.5〜20.0である請求項
    1又は2記載の可溶化剤。
  4. 【請求項4】糖鎖延長ステビオール配糖体が、酵素処理
    ステビアである請求項1〜3いずれか記載の可溶化剤。
  5. 【請求項5】請求項1〜4のいずれか1項に記載の可溶
    化剤を含有してなる、可溶化組成物。
  6. 【請求項6】可溶化組成物全量中に、請求項1〜4のい
    ずれか1項に記載の可溶化剤を、0.1〜75重量%含
    有してなる、請求項5記載の可溶化組成物。
  7. 【請求項7】化粧料である、請求項5又は6記載の可溶
    化組成物。
JP11226379A 1999-08-10 1999-08-10 可溶化剤及びこれを含有する可溶化組成物 Pending JP2001048727A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11226379A JP2001048727A (ja) 1999-08-10 1999-08-10 可溶化剤及びこれを含有する可溶化組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11226379A JP2001048727A (ja) 1999-08-10 1999-08-10 可溶化剤及びこれを含有する可溶化組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2001048727A true JP2001048727A (ja) 2001-02-20

Family

ID=16844210

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11226379A Pending JP2001048727A (ja) 1999-08-10 1999-08-10 可溶化剤及びこれを含有する可溶化組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2001048727A (ja)

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009126950A3 (en) * 2008-04-11 2009-12-10 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Diterpene glycosides as natural solubilizers
US20110039796A1 (en) * 2009-04-17 2011-02-17 Zhijun Liu Natural Composition for Anti-Angiogenesis and Anti-Obesity
JP2011063530A (ja) * 2009-09-16 2011-03-31 Zizica:Kk パラフィンパック用組成物
WO2011047227A2 (en) * 2009-10-15 2011-04-21 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Water soluble drug-solubilizer powders and their uses
WO2010151653A3 (en) * 2009-06-24 2011-08-04 Board Of Supervisors Of Louisiana State University & Agricultural & Mechanical College Terpene glycosides and their combinations as solubilizing agents
JP2012240949A (ja) * 2011-05-18 2012-12-10 Toyo Seito Kk 難水溶性物質の溶解方法およびその利用
JP2013177465A (ja) * 2013-06-25 2013-09-09 Zizica:Kk パラフィンパック用組成物
US9072762B2 (en) 2009-04-17 2015-07-07 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Natural composition to decrease effects of a high fat diet
CN107249356A (zh) * 2014-12-17 2017-10-13 嘉吉公司 用于口服摄入或使用的甜菊醇糖苷化合物、组合物以及用于增强甜菊醇糖苷溶解度的方法
CN108289489A (zh) * 2015-11-30 2018-07-17 嘉吉公司 用于口服摄取或使用的甜菊醇糖苷组合物
CN111493323A (zh) * 2020-04-16 2020-08-07 江南大学 一种可用于饮料的脂溶性维生素颗粒的制备方法
US10815514B2 (en) 2016-05-16 2020-10-27 Evolva Sa Production of steviol glycosides in recombinant hosts
US11344051B2 (en) 2015-04-03 2022-05-31 Dsm Ip Assets B.V. Steviol glycosides

Cited By (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2276463A4 (en) * 2008-04-11 2013-12-04 Univ Louisiana State GLYCOSIDES OF DITERPENE AS NATURAL SOLUBILISANTS
EP2276463A2 (en) * 2008-04-11 2011-01-26 Board of Supervisors of Lousiana State University Diterpene glycosides as natural solubilizers
US20110033525A1 (en) * 2008-04-11 2011-02-10 Zhijun Liu Diterpene Glycosides as Natural Solubilizers
AU2009234283B2 (en) * 2008-04-11 2015-04-02 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Diterpene glycosides as natural solubilizers
JP2011517686A (ja) * 2008-04-11 2011-06-16 ボード オブ スーパーバイザーズ オブ ルイジアナ ステイト ユニバーシティー アンド アグリカルチュラル アンド メカニカル カレッジ 天然の可溶化剤としてのジテルペングリコシド
WO2009126950A3 (en) * 2008-04-11 2009-12-10 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Diterpene glycosides as natural solubilizers
US20110039796A1 (en) * 2009-04-17 2011-02-17 Zhijun Liu Natural Composition for Anti-Angiogenesis and Anti-Obesity
US9072762B2 (en) 2009-04-17 2015-07-07 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Natural composition to decrease effects of a high fat diet
WO2010151653A3 (en) * 2009-06-24 2011-08-04 Board Of Supervisors Of Louisiana State University & Agricultural & Mechanical College Terpene glycosides and their combinations as solubilizing agents
US20120121696A1 (en) * 2009-06-24 2012-05-17 Zhijun Liu Terpene Glycosides and Their Combinations as Solubilizing Agents
CN102481372A (zh) * 2009-06-24 2012-05-30 路易斯安那州州立大学及农业机械学院管理委员会 作为增溶剂的单萜糖苷类及其组合
US8551507B2 (en) 2009-06-24 2013-10-08 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Terpene glycosides and their combinations as solubilizing agents
CN102481372B (zh) * 2009-06-24 2016-05-11 路易斯安那州州立大学及农业机械学院管理委员会 作为增溶剂的萜类糖苷及其组合
JP2011063530A (ja) * 2009-09-16 2011-03-31 Zizica:Kk パラフィンパック用組成物
WO2011047227A3 (en) * 2009-10-15 2011-08-18 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Water soluble drug-solubilizer powders and their uses
WO2011047227A2 (en) * 2009-10-15 2011-04-21 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Water soluble drug-solubilizer powders and their uses
JP2012240949A (ja) * 2011-05-18 2012-12-10 Toyo Seito Kk 難水溶性物質の溶解方法およびその利用
JP2013177465A (ja) * 2013-06-25 2013-09-09 Zizica:Kk パラフィンパック用組成物
JP2018501235A (ja) * 2014-12-17 2018-01-18 カーギル・インコーポレイテッド 経口摂取又は経口使用のためのステビオールグリコシド化合物、組成物、及びステビオールグリコシド溶解度を増強するための方法
CN107249356A (zh) * 2014-12-17 2017-10-13 嘉吉公司 用于口服摄入或使用的甜菊醇糖苷化合物、组合物以及用于增强甜菊醇糖苷溶解度的方法
US10711024B2 (en) 2014-12-17 2020-07-14 Cargill, Incorporated Steviol glycoside compounds, compositions for oral ingestion or use, and method for enhancing steviol glycoside solubility
US10906927B2 (en) 2014-12-17 2021-02-02 Cargill, Incorporated Steviol glycoside compounds, compositions for oral ingestion or use, and method for enhancing steviol glycoside solubility
JP2021102629A (ja) * 2014-12-17 2021-07-15 カーギル インコーポレイテッド 経口摂取又は経口使用のためのステビオールグリコシド化合物、組成物、及びステビオールグリコシド溶解度を増強するための方法
CN107249356B (zh) * 2014-12-17 2021-08-06 嘉吉公司 用于口服摄入或使用的甜菊醇糖苷化合物、组合物以及用于增强甜菊醇糖苷溶解度的方法
US11407780B2 (en) 2014-12-17 2022-08-09 Cargill, Incorporated Steviol glycoside compounds, compositions for oral ingestion or use, and method for enhancing steviol glycoside solubility
US11344051B2 (en) 2015-04-03 2022-05-31 Dsm Ip Assets B.V. Steviol glycosides
US11540544B2 (en) 2015-04-03 2023-01-03 Dsm Ip Assets B.V. Steviol glycosides
CN108289489A (zh) * 2015-11-30 2018-07-17 嘉吉公司 用于口服摄取或使用的甜菊醇糖苷组合物
CN108289489B (zh) * 2015-11-30 2022-09-16 嘉吉公司 用于口服摄取或使用的甜菊醇糖苷组合物
US10815514B2 (en) 2016-05-16 2020-10-27 Evolva Sa Production of steviol glycosides in recombinant hosts
CN111493323A (zh) * 2020-04-16 2020-08-07 江南大学 一种可用于饮料的脂溶性维生素颗粒的制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2001048727A (ja) 可溶化剤及びこれを含有する可溶化組成物
Penfold et al. Saponin adsorption at the air–water interface—Neutron reflectivity and surface tension study
Folmer Sterol surfactants: from synthesis to applications
JP4304352B2 (ja) ソホロリピッドを含む経皮吸収制御剤及びその製造方法
JPH0230733B2 (ja)
Tucker et al. Self-assembly in saponin mixtures: Escin/tea, tea/glycyrrhizic acid, and escin/glycyrrhizic acid mixtures
JP3770884B2 (ja) 美白剤
JP4307148B2 (ja) 細胞賦活剤
JP2006199633A5 (ja)
JP2014058472A (ja) 皮膚老化防止用化粧料
KR100835864B1 (ko) 인삼사포닌 대사 산물을 유효 성분으로 한 미세 유화 입자 및 그 제조방법, 이를 함유한 피부 노화방지용 화장료 조성물
JPH078333B2 (ja) 多価アルコール中油型乳化組成物及び水中油型乳化組成物
JP2004331579A (ja) 真皮マトリックス産生促進剤
JPH0899860A (ja) 皮膚外用剤
JPH0930953A (ja) 皮膚外用剤
JP3352722B2 (ja) 糖類のアルケニルコハク酸エステルを含有する化粧料
JPH09315950A (ja) 増粘ゲル化剤及びそれを含有する化粧料
JP2001139447A (ja) 水溶性i型コラーゲンおよびビタミンc誘導体を配合した皮膚化粧料
JP4342083B2 (ja) 乳化化粧料
JPH1160605A (ja) 両親媒性キトサン誘導体及びこれを含有する皮膚外用剤
JP2752231B2 (ja) 可溶化型透明化粧料
JP4523109B2 (ja) 皮膚化粧料
WO2020035245A1 (en) A cleansing composition
JP4179651B2 (ja) 両親媒性キトサン誘導体及びこれを含有する皮膚外用剤
JP4523108B2 (ja) 皮膚化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712

Effective date: 20041116