JP2021102629A - 経口摂取又は経口使用のためのステビオールグリコシド化合物、組成物、及びステビオールグリコシド溶解度を増強するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2014年12月17日に出願されたSTEVIOL GLYCOSIDE COMPOUNDS,COMPOSITIONS FOR ORAL INGESTION OR USE,AND METHOD FOR ENHANCING STEVIOL GLYCOSIDE SOLUBILITYという表題の米国仮特許出願第62/093,213号の利益を主張し、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
本発明は、新規のステビオールグリコシド、これらのステビオールグリコシドを含む組成物、及びこれらの異性体を使用して、既知のステビオールグリコシド化合物の溶解度を改善するための方法に関する。本発明は、甘味料組成物及び甘味付与した組成物(これらの異性体のうちの1種又はこれらの異性体の組み合わせを含む)、並びに食品、飲料、歯科用製品、医薬品、栄養補助食品等を含む甘味付与した組成物を調製するためのこのような甘味料組成物の使用にも関する。
化合物1〜4を含むステビオールグリコシド産生のための発酵
化合物1〜4、Reb D、及びReb Mを含むステビオールグリコシド化合物を、遺伝子操作されたサッカロマイセス・セレヴィシエ(Saccharomyces cerevisiae)によって産生させた。サッカロマイセス(Saccharomyces)株であるEFSC3261及びEFSC3841は、国際出願第WO2014/122227号に記載されている。
化合物1〜4の精製及びNMR分光法
化合物1〜4(OPS1−1、OPS1−2、OPS1−4、及びOPS1−5として図2及び3に示されている精製クロマトグラムに示されている)を分取液体クロマトグラフィーで以下のように精製した。これらの化合物中で濃縮した乾燥発酵ブロスを、精製のための出発材料として使用した。材料を、50℃で超音波処理することによって50:50のエタノール:水に溶解させた。5mLの溶液を、Agilent 1260分取LCに注入するために、0.2μmのナイロンシリンジ先端フィルターを通して5mLの自動サンプラーバイアルで濾過した。
発酵培地のステビオールグリコシド組成物
実施例1から調製した発酵培地を分析して、化合物1〜4を含むステビオールグリコシド化合物の種類及び量を判定した。
化合物1〜4によるステビオールグリコシドの溶解度の増強
化合物1〜4の存在は、低濃度でさえも、組成物中のrebD及びrebMの溶解度に著しい効果を示した。純粋なrebD、rebM、純粋なrebD/rebMのブレンドについて、即時溶解度及び平衡溶解度を調査し、これらの異性体を含有する発酵組成物からのrebD及びrebMの溶解度と比較した。
Claims (37)
- 請求項1に記載の化合物1、2、3、又は4のうちの1種以上を含む、組成物。
- 化合物1、2、3、又は4のいずれか1つが、前記組成物中に、前記組成物中のステビオールグリコシド総量の0.05%〜5%(重量)の範囲で存在する、請求項2に記載の組成物。
- 化合物1、2、3、及び4の全てを含む、請求項2に記載の組成物。
- 前記組成物中の化合物1、2、3、及び4の総量が、前記組成物中のステビオールグリコシド総量の0.5%〜10%(重量)の範囲にある、請求項4に記載の組成物。
- レバウディオサイドM及びレバウディオサイドDから選択される化合物を更に含む、請求項2〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- レバウディオサイドM又はレバウディオサイドDが、化合物1、2、3、又は4のいずれか1つよりも多い量で存在する、請求項6に記載の組成物。
- レバウディオサイドM又はレバウディオサイドDが、化合物1、2、3、又は4のうちのいずれか1つよりも10倍〜500倍多い範囲の量で存在する、請求項6に記載の組成物。
- レバウディオサイドM及びレバウディオサイドDの総量が、化合物1、2、3、及び4の総量よりも20倍〜200倍多い範囲にある、請求項6に記載の組成物。
- 前記組成物中のレバウディオサイドM及びレバウディオサイドDの総量が、前記組成物中のステビオールグリコシド総量の90%(重量)以上である、請求項6に記載の組成物。
- 前記組成物中のレバウディオサイドM及びレバウディオサイドDの総量が、前記組成物中のステビオールグリコシド総量の92.5%(重量)以上である、請求項6に記載の組成物。
- 少なくとも95%の総ステビオールグリコシド濃度を有する、請求項2〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、0.05g/L〜5g/Lの範囲の総ステビオールグリコシド濃度を有する水溶液である、請求項12に記載の組成物。
- 発酵プロセスから作製される、請求項2〜13のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記発酵プロセスが、GGPPS、enf−コパリル二リン酸シンターゼ(CDPS)ポリペプチド、カウレンオキシダーゼ(KO)ポリペプチド、カウレンシンターゼ(KS)ポリペプチド、ステビオールシンターゼ(KAH)ポリペプチド、シトクロムP450レダクターゼ(CPR)ポリペプチド、UGT74G1ポリペプチド、UGT76G1ポリペプチド、UGT91 d2ポリペプチド、及びEUGT11ポリペプチドを発現する組み換え宿主細胞の使用を含み、前記ポリペプチドのうちの少なくとも1つが、前記細胞内に導入された外来遺伝子又は異種遺伝子によってコードされ、前記宿主細胞が、請求項1に記載の1種以上の化合物1、2、3、又は4を含むステビオールグリコシドを合成する、請求項14に記載の組成物。
- 前記組み換え宿主細胞が、酵母菌(Saccharomycete)又はサッカロマイセス・セレヴィシエ(Saccharomyces cerevisiae)種である、請求項15に記載の組成物。
- 発酵ブロス、発酵ブロス濃縮物、又は発酵ブロスの粉末を液体クロマトグラフィーに供することによって作製される、請求項14〜16のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1に記載の化合物1、2、3、若しくは4のうちの1種以上、又は請求項2〜17のいずれか一項に記載の組成物を含む、経口摂取又は経口使用に好適な組成物。
- 飲料であり、レバウディオサイドM、レバウディオサイドD、又はこれらの両方が、前記飲料中に0.05g/L〜1.0g/Lの範囲の量で存在する、請求項18に記載の組成物。
- 飲料であり、0.05g/L〜1.0g/Lの範囲の総ステビオールグリコシド量を有する、請求項18又は請求項19に記載の組成物。
- 飲料であり、50ppm〜1,000ppmの範囲の総ステビオールグリコシド量を有する、請求項18又は請求項19に記載の組成物。
- 50ppm〜100ppmの範囲の総ステビオールグリコシド量を有する、請求項21に記載の組成物。
- 飲料であり、化合物1、2、3、又は4のうちのいずれか1種以上が、前記飲料中に0.001g/L〜0.1g/Lの範囲の量で存在する、請求項18又は請求項19に記載の組成物。
- 飲料、飲料濃縮物、粉末、食品、糖菓、調味料、チューインガム、乳製品、甘味料、医薬組成物、及び歯科組成物からなる群から選択される、請求項18に記載の組成物。
- 経口摂取又は経口使用に好適な組成物に対して甘味を提供又は増強する方法であって、経口摂取又は経口使用に好適な材料又は組成物に、請求項1に記載の化合物1、2、3、若しくは4のうちの1種以上、又は請求項2〜17のいずれか一項に記載の組成物を添加することを含む、方法。
- 水性組成物中へのステビオールグリコシドの溶解度を増強する方法であって、第1のステビオールグリコシド及び第2のステビオールグリコシドを含む水性組成物を提供する工程を含み、前記第1のステビオールグリコシドが、前記第1のステビオールグリコシドのステビオール部分のシクロオクタン基の原子に結合した4つのグルコース単位の分岐鎖を有し、前記第2のステビオールグリコシドが、前記第1のステビオールグリコシドとは異なり、前記第2のステビオールグリコシドが、前記第1のステビオールグリコシドを含む水性組成物への前記第2のステビオールグリコシドの溶解度よりも低い、前記第1のステビオールグリコシドを含まない水性組成物への溶解度を有する、方法。
- 前記第1のステビオールグリコシドが、合計6つのグルコース単位を有する、請求項26に記載の方法。
- 前記第1のステビオールグリコシドが、合計7つのグルコース単位を有する、請求項26に記載の方法。
- 前記4つのグルコース単位の分岐鎖が、1→6グリコシド結合、1→4グリコシド結合、又は1→3グリコシド結合を含む、請求項26〜28のいずれか一項に記載の方法。
- 前記4つのグルコース単位の分岐鎖が、1→6グリコシド結合、1→4グリコシド結合、及び1→3グリコシド結合を含む、請求項29に記載の方法。
- 前記第1のステビオールグリコシドが、請求項1に記載の化合物1、2、3、又は4からなる群から選択される1種以上の化合物である、請求項26に記載の方法。
- 前記第2のステビオールグリコシドが、レバウディオサイドM及びレバウディオサイドDから選択される、請求項26に記載の方法。
- 前記水性組成物が、発酵ブロスである、請求項26に記載の方法。
- 前記提供する工程が、前記第1のステビオールグリコシド及び第2のステビオールグリコシドを産生する遺伝子組み換え微生物を培養することを含む、請求項26に記載の方法。
- 前記方法が、前記第1のステビオールグリコシドを含む第1の組成物を、前記第2のステビオールグリコシドを含む第2の組成物と組み合わせることを含む、請求項26に記載の方法。
- 請求項6〜14のいずれか一項に記載の組成物を提供する、請求項26に記載の方法。
- 水性組成物へのステビオールグリコシドの溶解度を増強する方法であって、
第1のステビオールグリコシド及び第2のステビオールグリコシドを含む水性組成物を提供する工程を含み、前記第2のステビオールグリコシドが、レバウディオサイドA、レバウディオサイドB、レバウディオサイドM、レバウディオサイドD、レバウディオサイドI、レバウディオサイドQ、レバウディオサイドN、及びステビオシドからなる群から選択され、前記第1のステビオールグリコシドが、前記第2のステビオールグリコシドとは異なり、かつレバウディオサイドM以上の分子量を有し、前記第2のステビオールグリコシドが、前記第1のステビオールグリコシドを含む水性組成物への前記第2のステビオールグリコシドの溶解度よりも低い、前記第1のステビオールグリコシドを含まない水性組成物への溶解度を有する、方法。
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