BR112020006587B1 - Solução aquosa de glicosídeo de esteviol, composição de bebida, adoçante, e, método para solubilizar uma composição total de glicosídeo de esteviol - Google Patents
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Abstract
uma composição de glicosídeo de esteviol solubilizada incluindo um ou mais glicosídeos de esteviol e um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol pode ser usada como uma composição adoçante para adoçar outras composições (composições adoçantes), como alimentos, bebidas, medicamentos, composições de higiene bucal, produtos farmacêuticos, nutracêuticos, e semelhantes.
Description
[001] Este pedido reivindica o benefício doPedido Provisório U. S. 62/569. 279, arquivado em 6 de outubro de 2017, e intitulado "Steviol Glycoside Solubility Enhancers", cujo pedido é aqui incorporado por referência aqui na sua totalidade.
[002] A presente divulgação refere-se a soluções de glicosídeo de esteviol solubilizadas com um ou mais glicosídeos de esteviol e um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol e métodos de fabricação e utilização dessas soluções. A presente divulgação também se refere a composições adoçantes e xaropes para preparar composições adoçadas, incluindo alimentos, bebidas, produtos odontológicos, produtos farmacêuticos, nutracêuticos e semelhantes.
[003] Açúcares, como sacarose, frutose e glicose, são utilizados para proporcionar um sabor agradável a bebidas, alimentos, produtos farmacêuticos e produtos de higiene/cosméticos para uso oral. A sacarose, em particular, confere um sabor preferido pelos consumidores. Embora a sacarose forneça características superiores de doçura, é calórica. Adoçantes não calóricos ou menos calóricos foram introduzidos para satisfazer a demanda do consumidor, e existe um desejo por esses tipos de adoçantes que possuem características favoráveis ao sabor.
[004] Stevia é um gênero de cerca de 240 espécies de ervas e arbustos da família dos girassóis (Asteraceae), nativas das regiões subtropicais e tropicais do oeste da América do Norte à América do Sul. A espécie Stevia rebaudiana, comumente conhecida como erva doce, erva-doce, folha de açúcar ou simplesmente estévia, é amplamente cultivada por suas folhas doces. Os adoçantes à base de Stevia podem ser obtidos pela extração de um ou mais compostos doces das folhas. Muitos desses compostos são glicosídeos de esteviol, que são glicosídeos de esteviol, um composto diterpeno. Esses glicosídeos diterpenos são cerca de 150 a 450 vezes mais doces que o açúcar.
[005] Exemplos de glicosídeos de esteviol são descritos em WO 2013/096420 (ver, por exemplo, lista na Fig. 1); e em Ohta et. al., “Characterization of Novel Steviol Glycosides from Leaves of Stevia rebaudiana Morita,” J. Appl. Glycosi., 57, 199-209 (2010) (Ver, por exemplo, Tabela 4 na p. 204). Estruturalmente, os glicosídeos diterpenos são caracterizados por uma única base, esteviol, e diferem pela presença de resíduos de carboidratos nas posições C13 e C19, como apresentado nas FIGS. 2a-2k. Ver também a Publicação de Patente PCT WO 20013/096420.
[006] Normalmente, com base no peso seco, os quatro principais glicosídeos de esteviol encontrados nas folhas de Stevia são dulcosídeo A (0,3%), rebaudiosídeo C (0,6-1,0%), rebaudiosídeo A (3,8%) e esteviosídeo (9,1%). Outros glicosídeos identificados no extrato de Stevia incluem um ou mais de rebaudiosídeo B, D, E, F, G, H, I, J, K, L, M, N, O, esteviolbiosídeo e rubusosídeo.
[007] Embora o principal glicosídeo de esteviol Reb A seja comumente usado como adoçante em aplicações de bebidas, ele apresenta problemas de sabor estranho. Mais recentemente, tem havido foco em certos glicosídeos de esteviol menores que têm melhores propriedades de sabor. Por exemplo, o rebaudiosídeo M tem maior intensidade de doçura e é mais potente que outros glicosídeos de esteviol (por exemplo, ver Prakash, I., et al. (2013) Nat. Prod. Commun., 8:1523-1526, e WO 2013/096420). O rebaudiosídeo D tem um sabor cerca de 200-220 vezes mais doce que a sacarose e, em uma avaliação sensorial, teve um início lento de doçura e foi muito limpo (por exemplo, ver Prakash, I., et al. (2012) Int. J. Mol. Sci., 13:15126-15136).
[008] Os rebaudiosídeos podem ser difíceis de usar, porque possuem propriedades de solubilidade em água menores do que desejáveis. Por exemplo, foi relatado que o Reb D é difícil de usar em produtos alimentícios devido à sua baixa solubilidade em água à temperatura ambiente. Por exemplo, o Reb D precisa ser aquecido até a temperatura da água em ebulição por 2 horas, a fim de obter a dissolução completa na concentração de 0,8%. No máximo, apenas 300 a 450 ppm podem ser solubilizados em água a 23°C (por exemplo, ver US 2013/0251881). Como outro exemplo, o rebaudiosídeo M obtido de Stevia rebaudiana tem baixa solubilidade aquosa e qualidades de dissolução em formulações de bebidas (por exemplo, ver US 2014/0171519).
[009] Certos métodos para melhorar a solubilidade do rebaudiosídeo são menos do que desejáveis porque exigem muito trabalho, exigindo altas temperaturas de processamento. Por exemplo, ver WO 2013148177.
[0010] A presente divulgação refere-se geralmente a composições de glicosídeo de esteviol solubilizadas, por exemplo, soluções aquosas, tendo um ou mais glicosídeos de esteviol e um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol. A divulgação também se refere a usos das composições de glicosídeo de esteviol solubilizadas como composições adoçantes, que podem ser usadas para preparar composições adoçadas, incluindo alimentos, bebidas, produtos odontológicos, produtos farmacêuticos, nutracêuticos e semelhantes.
[0011] Um aspecto fornece uma solução aquosa de glicosídeo de esteviol compreendendo mais que 0,2% (em peso) de uma composição total de glicosídeo de esteviol compreendendo um ou mais glicosídeos de esteviol, em que se a composição de glicosídeo de esteviol incluir rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo D ou rebaudiosídeo M, a concentração individual de rebaudiosídeo A é de pelo menos 1% (em peso), a concentração individual de rebaudiosídeo D é de pelo menos 0,2% (em peso) ou a concentração individual de rebaudiosídeo M é de pelo menos 0,3% (em peso) e um intensificador de solubilidade em uma quantidade eficaz para melhorar a solubilidade de pelo menos um dos glicosídeos de esteviol.
[0012] Em alguns aspectos, o intensificador de solubilidade compreende ácido gálico. Em alguns aspectos, a quantidade de intensificador de solubilidade eficaz para intensificar a solubilidade compreende uma quantidade tal que o glicosídeo de esteviol total permanece em solução por pelo menos três dias quando armazenado a uma temperatura de cerca de 20°C a cerca de 30°C ou cerca de 23°C a cerca de 28°C. Em alguns aspectos, o intensificador de solubilidade está presente em uma razão molar de glicosídeo de esteviol para intensificador de solubilidade entre 1:0,5 e 1:7.
[0013] Em alguns aspectos, a composição total de glicosídeo de esteviol compreende rebaudiosídeo A. Em alguns aspectos, a composição total de glicosídeo de esteviol compreende rebaudiosídeo D. Em alguns aspectos, a composição total de glicosídeo de esteviol compreende rebaudiosídeo M.
[0014] Em alguns aspectos, a solução aquosa de glicosídeo de esteviol compreende ainda fibra de amido de milho. Em alguns aspectos, a fibra de amido de milho está presente em 0,05% (em peso) a 0,5% (em peso). Em alguns aspectos, a solução aquosa de glicosídeo de esteviol compreende ainda goma gelana. Em alguns aspectos, a goma gelana está presente em 350 ppm a 1100 ppm.
[0015] Em alguns aspectos, a concentração individual de rebaudiosídeo M é de 3000 ppm a 6000 ppm. Em alguns aspectos, a solução aquosa de glicosídeo de esteviol compreende mais de 0,3% (em peso), 0,4% (em peso), 0,5% (em peso), 0,6% (em peso), 0,7% (em peso), 0,8% (em peso), 0,9% (em peso), 1,0% (em peso), 1,25% (em peso), 1,5% (em peso), 1,75% (em peso), 2,0% (em peso) ou 2,5% (em peso) de glicosídeos de esteviol totais. Em alguns aspectos, a solução aquosa de glicosídeo de esteviol compreende menos que 50% (em peso), 40% (em peso), 30% (em peso), 20% (em peso), 10% (em peso), ou 5% (em peso) de um C1-C4 álcool. Em alguns aspectos, a solução aquosa de glicosídeo de esteviol é isenta de C1-C4 álcool.
[0016] Em alguns aspectos, o intensificador de solubilidade compreende ácido mandélico ou ácido pirromelítico.
[0017] Um aspecto fornece uma composição de bebida compreendendo qualquer uma das soluções aquosas de glicosídeo de esteviol descritas acima, nas quais a solução aquosa de glicosídeo de esteviol compreende ainda um ou mais de ácido fosfórico, ácido cítrico, citrato de sódio e água gaseificada.
[0018] Um aspecto fornece um adoçante compreendendo uma composição de glicosídeo de esteviol compreendendo um ou mais glicosídeos de esteviol e um intensificador de solubilidade em uma quantidade eficaz para aumentar a solubilidade de pelo menos um dos glicosídeos de esteviol, em que o adoçante é solúvel em água sem álcool a uma temperatura de cerca de 20°C a cerca de 30°C a uma concentração total de glicosídeo de esteviol superior a 0,2% (em peso). Em alguns aspectos, o intensificador de solubilidade do adoçante compreende ácido gálico. Em alguns aspectos, o intensificador de solubilidade está presente em uma razão molar de intensificador de solubilidade para glicosídeo de esteviol entre 0,5:1 e 7:1
[0019] Em alguns aspectos, a composição total de glicosídeo de esteviol compreende rebaudiosídeo A. Em alguns aspectos, a composição total de glicosídeo de esteviol compreende rebaudiosídeo D. Em alguns aspectos, a composição total de glicosídeo de esteviol compreende rebaudiosídeo M. Em alguns aspectos, o adoçante compreende ainda fibra de amido de milho. Em alguns aspectos, o adoçante compreende ainda goma gelana.
[0020] Um aspecto fornece um método para solubilizar uma composição total de glicosídeo de esteviol, o método compreendendo contatar um glicosídeo de esteviol e um intensificador de solubilidade para preparar qualquer uma das soluções de glicosídeo de esteviol descritas acima.
[0021] Um aspecto fornece um método para preparar um adoçante compreendendo preparar qualquer um dos adoçantes descritos acima.
[0022] A Figura 1 mostra estruturas de glicosídeos de esteviol.
[0023] Modalidades da divulgação aqui descrita não pretendem ser exaustivas ou limitar a invenção às formas precisas divulgadas na descrição detalhada a seguir. Em vez disso, um objetivo das modalidades escolhidas e descritas é para que a apreciação e o entendimento pelos versados na técnica dos princípios e práticas da presente invenção possam ser facilitados.
[0024] Por exemplo, alguns aspectos da divulgação são direcionados a composições com uma quantidade de um ou mais intensificadores de solubilidade de esteviol glicosídeo. Em um aspecto, um ou mais intensificadores de solubilidade de esteviol glicosídeo, quando presentes em uma composição adoçante, bebida, produto alimentar, etc., proporcionam solubilidade intensificada.
[0025] As quantidades de glicosídeos de esteviol e um ou mais intensificadores de solubilidade do glicosídeo de esteviol na composição podem ser expressas uma em relação à outra ou à quantidade total de glicosídeos de esteviol, como por uma porcentagem em peso da quantidade total de glicosídeos de esteviol, ou um razão ou intervalo de razões, expresso em porcentagem em peso ou porcentagem molar.
[0026] Os glicosídeos de esteviol totais (TSG) são calculados como a soma do teor de todos os glicosídeos de esteviol em uma composição em uma base seca (anidra). A menos que aqui seja expresso de outra forma, uma "quantidade" de glicosídeo de esteviol se refere à porcentagem em peso (% em peso) do glicosídeo de esteviol, ou combinação dos mesmos.
[0027] Como discutido aqui, a composição pode incluir um ou mais glicosídeos de esteviol e um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol, bem como outros compostos. Exemplos de glicosídeos de esteviol incluem aqueles como rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo N, e/ou esteviosídeo. Em alguns aspectos, os glicosídeos de esteviol rebaudiosídeo M e rebaudiosídeo D podem ser produzidos por um organismo engenheirado como os glicosídeos de esteviol predominantes e, portanto, podem representar a maior parte dos glicosídeos de esteviol na composição. O rebaudiosídeo M ou o rebaudiosídeo D pode, em alguns aspectos, estar presente na composição uma quantidade maior que outros glicosídeos de esteviol.
[0028] Uma composição de glicosídeo de esteviol que inclui um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol pode opcionalmente ser expressa em termos de quantidades de rebaudiosídeo M e rebaudiosídeo D. Por exemplo, o rebaudiosídeo M e o rebaudiosídeo D podem estar presentes na composição em uma quantidade total de cerca de 90% (em peso) ou superior, cerca de 92,5% (em peso) ou superior, ou 95% (em peso) ou superior, de uma quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição. O rebaudiosídeo M pode ser o glicosídeo de esteviol predominante na composição e pode estar presente, por exemplo, em uma quantidade na faixa de cerca de 45% a cerca de 70%, cerca de 50% a cerca de 65% ou cerca de 52,5% a cerca de 62,5 % da quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição. O Rebaudiosídeo D pode estar em uma quantidade menor que o Rebaudiosídeo M, como em uma quantidade na faixa de cerca de 25% a cerca de 50%, cerca de 30% a cerca de 45% ou cerca de 32,5% a cerca de 42,5% da quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição.
[0029] A composição pode opcionalmente ser expressa em termos de quantidades de outros glicosídeos de esteviol conhecidos que estão presentes em quantidades mais baixas. Por exemplo, a composição pode incluir um ou mais de rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B ou esteviosídeo em uma quantidade de cerca de 1% (em peso) ou menos, cerca de 0,5% (em peso) ou menos, ou cerca de 0,25% (em peso) ou menos, de uma quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição.
[0030] A composição pode opcionalmente ser expressa em termos da concentração de um ou mais glicosídeo(s) de esteviol. Vantajosamente, verificou-se que certos compostos podem melhorar a solubilidade de glicosídeos de esteviol em uma solução aquosa e, portanto, as composições podem ser preparadas com uma maior concentração de glicosídeos de esteviol em solução. Como utilizado neste documento, "solubilidade instantânea" refere-se à solubilidade de um glicosídeo de esteviol ou mistura de glicosídeos de esteviol, que são vigorosamente misturados com água à temperatura ambiente (25°C). Como utilizado neste documento, "solubilidade de equilíbrio" refere-se à solubilidade de um glicosídeo de esteviol ou mistura de glicosídeos de esteviol, que são vigorosamente misturados com água desionizada a 80°C por 15 minutos, resfriados à temperatura ambiente (25°C) e, em seguida, observados pelo menos quatro dias. Soluções claras sem precipitados são consideradas solúveis. Salvo indicação em contrário, o termo "solubilidade" refere-se a "solubilidade de equilíbrio".
[0031] Na ausência de compostos que aumentam a solubilidade, o rebaudiosídeo D tem uma solubilidade instantânea muito baixa (inferior a 0,08% à temperatura ambiente) em água. Após aquecimento a 80°C por 15 minutos, o rebaudiosídeo D tem uma solubilidade de equilíbrio de 0,08% por pelo menos quatro dias em temperatura ambiente. O rebaudiosídeo M tem uma maior solubilidade que o rebaudiosídeo D. A solubilidade instantânea do rebaudiosídeo M é de cerca de 0,13% e sua solubilidade de equilíbrio é de cerca de 0,2% à temperatura ambiente.
[0032] Portanto, a presença de um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol pode melhorar a solubilidade de um ou mais glicosídeos de esteviol em 1, 2, 3, 4, 5, 10, 15, 20, 50 ou 100 vezes.
[0033] Em alguns modos de prática, um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol podem ser enriquecidos em uma composição. O termo "enriquecido" refere-se a um aumento na quantidade de um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol em relação a um ou mais outros compostos que estão presentes em uma composição. Uma composição que é enriquecida para um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol pode ser combinada com uma composição de glicosídeo de esteviol para melhorar a solubilidade desses glicosídeos de esteviol.
[0034] Por conseguinte, outros aspectos da divulgação fornecem um método para aumentar a solubilidade de um glicosídeo de esteviol em uma composição aquosa compreendendo uma etapa de fornecer uma composição aquosa compreendendo um glicosídeo de esteviol, por exemplo, rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo I, rebaudiosídeo Q, rebaudiosídeo N, ou esteviosídeo ou qualquer combinação dos mesmos, e um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo esteviol. Por exemplo, o glicosídeo de esteviol pode ser adicionado a uma composição que possui um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol, o glicosídeo de esteviol e um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol podem ser misturados ou um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol podem ser misturados adicionado a uma composição que possui o glicosídeo de esteviol.
[0035] As composições adoçantes (também referidas como composições adoçantes), como aqui utilizadas, referem-se a composições que incluem um ou mais glicosídeos de esteviol e um ou mais intensificadores de solubilidade do glicosídeo de esteviol. Assim, um ou mais glicosídeo(s) de esteviol, como Reb B, Reb M e/ou Reb D, podem estar presentes em uma quantidade maior na composição, como maior que cerca de 75%, maior que cerca de 80%, maior que cerca de 85%, maior que cerca de 90%, maior que cerca de 95% ou maior que cerca de 99% da quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição.
[0036] Em um aspecto, um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol estão presentes em uma composição adoçante em uma razão molar de glicosídeo de esteviol para glicosídeo de esteviol e intensificador de solubilidade de glicosídeo de cerca de 1:1, 1:0,9, 1:0,8, 1:0,7, 1:0,6, 1:0,5, 1:0,4, 1:0,3, 1:0,2 ou 1:0,1. Em um aspecto, um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol estão presentes em uma composição adoçante na razão molar de glicosídeo de esteviol para glicosídeo de esteviol e intensificador de solubilidade de glicosídeo de esteviol de cerca de 1:1, 1:2, 1:3, 1:4, 1:5, 1:6, 1:7, 1:8, 1:9 ou 1:10. Em um aspecto, um ou mais intensificadores de solubilidade de esteviol glicosídeo estão presentes em uma composição adoçante em uma razão molar de intensificador de solubilidade de esteviol glicosídeo para esteviol glicosídeo de cerca de 1:0,5 a 1:7.
[0037] A composição de adoçante pode opcionalmente incluir outro adoçante, um aditivo, um transportador líquido ou combinações dos mesmos. As composições adoçantes são usadas para adoçar outras composições (composições adoçáveis), como alimentos, bebidas, medicamentos, composições de higiene bucal, nutracêuticos e semelhantes.
[0038] Composições adoçáveis, como utilizado neste documento, significam substâncias que são contatadas com a boca do homem ou animal, incluindo substâncias que são ingeridas, mas subsequentemente ejetadas da boca (como um enxaguante bucal) e substâncias que são bebidas, comidas, engolidas ou, de outra forma, ingeridas, e são adequadas para consumo humano ou animal quando usados em uma faixa geralmente aceitável. As composições adoçáveis são composições precursoras em composições adoçadas e são convertidas em composições adoçadas combinando as composições adoçadas com pelo menos uma composição adoçante e opcionalmente uma ou mais outras composições adoçáveis e/ou outros ingredientes.
[0039] Composições adoçadas, como utilizado neste documento, significam substâncias que são derivadas de constituintes, incluindo pelo menos uma composição adoçável e pelo menos uma composição adoçante. Em alguns modos de prática, uma composição adoçada pode ser usada como uma composição adoçante para adoçar ainda mais composições adoçáveis. Em alguns modos de prática, uma composição adoçada pode ser usada como uma composição adoçável que é adoçada ainda mais com uma ou mais composições adoçantes adicionais. Por exemplo, uma bebida sem componente adoçante é um tipo de composição adoçável. Uma composição adoçante pode ser adicionada à bebida não adoçada, proporcionando assim uma bebida adoçada. A bebida adoçada é um tipo de composição adoçada.
[0040] Em algumas preparações, o glicosídeo de esteviol fornece o único componente adoçante em uma composição adoçante.
[0041] Em alguns aspectos, uma composição adoçante compreende glicosídeos de esteviol em uma quantidade eficaz para fornecer uma resistência à doçura equivalente a uma quantidade especificada de sacarose. A quantidade de sacarose em uma solução de referência pode ser descrita em graus Brix (Bx). Um grau Brix é 1 grama de sacarose em 100 gramas de solução e representa a força da solução como porcentagem em peso (% p/p). Por exemplo, uma composição adoçante contém um ou mais glicosídeos de esteviol em uma quantidade eficaz para fornecer uma doçura equivalente de cerca de 0,50 a 14 graus Brix de açúcar quando presente em uma composição adoçada, como, por exemplo, de cerca de 5 a 11 graus Brix, de cerca de 4 a 7 graus Brix, ou cerca de 5 graus Brix.
[0042] A quantidade de glicosídeos de esteviol na composição adoçante pode variar. Glicosídeos de esteviol podem estar presentes em uma composição adoçante em qualquer quantidade para conferir a doçura desejada quando a composição adoçante é incorporada a uma composição adoçada. Por exemplo, Reb M e/ou Reb D estão presentes na composição do adoçante em uma quantidade eficaz para fornecer uma concentração total de glicosídeo de esteviol de cerca de 1 ppm a cerca de 10. 000 ppm quando presente em uma composição adoçada. Em outro aspecto, os glicosídeos de esteviol estão presentes na composição adoçante em uma quantidade eficaz para fornecer uma concentração de glicosídeo de esteviol na faixa de cerca de 10 ppm a cerca de 1. 000 ppm, mais especificamente cerca de 10 ppm a cerca de 800 ppm, cerca de 50 ppm a cerca de 800 ppm, cerca de 50 ppm a cerca de 600 ppm ou cerca de 200 ppm a cerca de 500 ppm.
[0043] Em um aspecto, glicosídeos de esteviol que não sejam Reb D, Reb M, Reb G, Reb O, Reb N e/ou Reb E, ou que não sejam Reb D, Reb M, Reb B e/ou Reb A, ou que não sejam Reb D e/ou Reb M, estão presentes em uma composição adoçada em cerca de 0,05 a 70% em peso do teor total da composição adoçante; por exemplo, cerca de 0,1 a 50, 0,5 a 70, 1 a 50, 1 a 35, 2 a 25, 3 a 20, 5 a 15, 0,1 a 15, 0,5 a 10, 1 a 5%, etc. Em um aspecto, glicosídeos de esteviol que não sejam Reb D, Reb M, Reb G, Reb O, Reb N e/ou Reb E, ou que não sejam Reb D, Reb M, Reb B e/ou Reb A ou que não sejam Reb D e/ou Reb M, estão na razão de peso do total de todos os outros glicosídeos de 1:1 a 1:20, 1:1,5 a 1:15, 1:2 a 1:10, 1:2,5 a 1:7,5 ou 1:3 a 1:5, em uma composição adoçada.
[0044] Salvo indicação expressa em contrário, o ppm é baseado no peso.
[0045] Intensificadores e formulações de solubilidade de glicosídeo de esteviol exemplificativos
[0046] Exemplos de intensificador de solubilidade incluem:ácido gálico, ácido mandélico, ácido pirromelítico, isômeros, derivados e sais dos mesmos.
[0047] O ácido gálico tem a estrutura:
[0048] O ácido mandélico tem a estrutura:
[0049] O ácido pirromelítico tem a estrutura:
[0050] Em alguns aspectos, uma quantidade de intensificador de solubilidade eficaz para aumentar a solubilidade compreende uma quantidade tal que o glicosídeo de esteviol total permaneça em solução. Em alguns aspectos, uma quantidade de intensificador de solubilidade eficaz para aumentar a solubilidade compreende uma quantidade tal que o glicosídeo de esteviol total permaneça em solução por um período de tempo. Por exemplo, uma quantidade de intensificador de solubilidade eficaz para aumentar a solubilidade compreende uma quantidade tal que o glicosídeo de esteviol total permaneça em solução por pelo menos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 dias. Em alguns aspectos, uma quantidade de intensificador de solubilidade eficaz para aumentar a solubilidade compreende uma quantidade tal que o glicosídeo de esteviol total permaneça em solução por pelo menos três dias quando armazenado à temperatura ambiente. Em alguns aspectos, uma quantidade de intensificador de solubilidade eficaz para aumentar a solubilidade compreende uma quantidade tal que o glicosídeo de esteviol total permaneça em solução por pelo menos três dias quando armazenado a uma temperatura de cerca de 20°C a cerca de 30°C ou cerca de 23°C a cerca de 28°C. Os exemplos 2-7 e 8 abaixo fornecem métodos exemplificativos para determinar a quantidade de intensificador de solubilidade eficaz para aumentar a solubilidade compreendendo uma quantidade tal que o glicosídeo de esteviol total permaneça em solução.
[0051] Em alguns aspectos, uma quantidade de intensificador de solubilidade eficaz para aumentar a solubilidade do glicosídeo de esteviol é uma quantidade tal que o intensificador de solubilidade compreende uma razão molar de 1:0,3 a 1:3 de glicosídeo de esteviol para intensificador de solubilidade. Em outros aspectos, uma quantidade de intensificador de solubilidade eficaz para aumentar a solubilidade do glicosídeo de esteviol é uma quantidade tal que o intensificador de solubilidade compreende uma razão molar de 1:1 a 1:3 de glicosídeo de esteviol para intensificador de solubilidade. Uma quantidade de intensificador de solubilidade eficaz para aumentar a solubilidade do glicosídeo de esteviol pode ser uma quantidade tal que o intensificador de solubilidade compreenda uma razão molar de glicosídeo de esteviol para intensificador de solubilidade de 1:0,1 a 1:10. Em alguns aspectos, uma quantidade de intensificador de solubilidade eficaz para aumentar a solubilidade do glicosídeo de esteviol pode ser uma quantidade tal que o intensificador de solubilidade compreenda uma razão molar de glicosídeo de esteviol para intensificador de solubilidade de cerca de 1:0,1 a 1:5, cerca de 1:0,5 a 1:4, cerca de 1:0,3 a 1:3, cerca de 1:1 a 1:3 ou cerca de 1:0,5 a 1:7. Em outros aspectos, uma quantidade de intensificador de solubilidade eficaz para aumentar a solubilidade do glicosídeo de esteviol pode ser uma quantidade tal que o intensificador de solubilidade compreenda uma razão molar de glicosídeo de esteviol para intensificador de solubilidade de cerca de 1:0,1, 1:0,5, 1:1, 1:2, 1:3, 1:4, 1:5, 1:6, 1:7, 1:8, 1:9 ou 1:10. Em alguns aspectos, uma quantidade de intensificador de solubilidade eficaz para aumentar a solubilidade do glicosídeo de esteviol pode ser uma quantidade tal que o intensificador de solubilidade compreenda uma razão molar de glicosídeo de esteviol para intensificador de solubilidade de cerca de 1:0,3 a 1:3.
[0052] Em alguns aspectos, uma quantidade de intensificador de solubilidade eficaz para aumentar a solubilidade do glicosídeo de esteviol é uma concentração final de intensificador de solubilidade superior a 100 ppm, 200 ppm, 300 ppm, 400 ppm, 700 ppm, 800 ppm, 900 ppm ou 1000 ppm. A concentração final do intensificador de solubilidade pode ser maior que 1100 ppm, 1200 ppm, 1300 ppm, 1400 ppm, 1500 ppm, 1600 ppm, 1700 ppm, 1800 ppm ou 1900 ppm. A concentração final do intensificador de solubilidade pode ser maior que 2100 ppm, 2200 ppm, 2300 ppm, 2400 ppm, 2500 ppm, 2600 ppm, 2700 ppm, 2800 ppm ou 2900 ppm. A concentração final do intensificador de solubilidade pode ser maior que 3100 ppm, 3200 ppm, 3300 ppm, 3400 ppm, 3500 ppm, 3600 ppm, 3700 ppm, 3800 ppm ou 3900 ppm. A concentração final do intensificador de solubilidade pode ser maior que 3000 ppm, 4000 ppm, 5000 ppm, 6000 ppm, 7000 ppm, 8000 ppm ou 9000 ppm. A concentração final do intensificador de solubilidade pode ser maior que 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10% ou superior. A concentração final do intensificador de solubilidade pode ser superior a 10%, 20%, 30%, 40%, 50%, 60%, 70%, 80%, 90% ou superior.
[0053] Em alguns aspectos, uma quantidade de intensificador de solubilidade eficaz para aumentar a solubilidade compreende uma quantidade tal que o glicosídeo de esteviol total permanece em solução em uma solução aquosa que compreende menos que 50% (em peso), 40% (em peso), 30% (em peso), 20% (em peso), 10% (em peso) ou 5% (em peso) de um C1-C4 álcool. Em alguns aspectos, uma quantidade de intensificador de solubilidade eficaz para aumentar a solubilidade compreende uma quantidade tal que o glicosídeo de esteviol total permaneça em solução em uma solução aquosa que é isenta de C1-C4 álcool. O C1-C4 álcool pode incluir metanol, etanol, propanol, isopropanol e/ou butanol.
[0054] Em alguns aspectos, uma composição adoçante com os glicosídeos de esteviol e um ou mais intensificadores de solubilidade, também contém um ou mais compostos adicionais. Os compostos podem incluir fibra, incluindo fibras alimentares em qualquer quantidade adequada. Por exemplo, a composição adoçante pode incluir fibra de amido de milho. Em alguns aspectos, a fibra de amido de milho está presente em uma quantidade que aumenta a solubilidade do glicosídeo de esteviol. Em alguns aspectos, a fibra de amido de milho está presente em 0,05% (em peso) a 0,5% (em peso). Os compostos também podem incluir agentes gelificantes, incluindo, por exemplo, goma gelana. A goma gelana pode estar presente em qualquer quantidade adequada. Em alguns aspectos, a goma gelana está presente em uma quantidade que aumenta a solubilidade do glicosídeo de esteviol. Em alguns aspectos, a goma gelana está presente em 350 ppm a 1100 ppm.
[0055] Em alguns aspectos, uma composição adoçante com os glicosídeos de esteviol e um ou mais intensificadores de solubilidade do glicosídeo de esteviol, também contém um ou mais compostos adoçantes de glicosídeo não esteviol adicionais. Os compostos adoçantes de glicosídeo não esteviol podem ser qualquer tipo de adoçante, por exemplo, um adoçante obtido a partir de uma planta ou produto vegetal, ou um adoçante modificado fisicamente ou quimicamente obtido a partir de uma planta ou um adoçante sintético.
[0056] Por exemplo, adoçantes de glicosídeo não esteviol exemplificativos incluem sacarose, frutose, glicose, eritritol, maltitol, lactitol, sorbitol, manitol, xilitol, tagatose, trealose, galactose, ramnose, ciclodextrina (por exemplo, a-ciclodextrina, β-ciclodextrina, e Y—ciclodextrina) e outros adoçantes de carboidratos. Os glicosídeos de esteviol e o adoçante de carboidratos podem estar presentes em qualquer razão em peso, como, por exemplo, de cerca de 1:14. 000 a cerca de 100:1, como, por exemplo, cerca de 1:100. Os carboidratos estão presentes na composição do adoçante em uma quantidade eficaz para fornecer uma concentração de cerca de 100 ppm a cerca de 140. 000 ppm quando presentes em uma composição adoçada, como, por exemplo, uma bebida.
[0057] Em outros aspectos, a composição de adoçante, incluindo os glicosídeos de esteviol e um ou mais intensificadores de solubilidade de glicose de esteviol, incluem adicionalmente um ou mais adoçantes sintéticos. Em um aspecto, um sintético tem uma potência de doçura maior que sacarose, frutose e/ou glicose, mas possui menos calorias que sacarose, frutose e/ou glicose. Adoçantes sintéticos exemplificativos de glicosídeos não esteviol incluem sucralose, acessulfame de potássio, ácido acessulfame e sais dos mesmos, aspartame, alitame, sacarina e sais dos mesmos, neo-hesperidina di- hidrochalcona, ciclamato, ácido ciclâmico e sais dos mesmos, neotame, advantame, glicosídeos e esteviol glicosilados (GSGs) e combinações dos mesmos. Nos aspectos em que a composição do adoçante inclui os glicosídeos de esteviol e o adoçante sintético, o adoçante sintético pode estar presente em uma quantidade eficaz para fornecer uma concentração de cerca de 0,3 ppm a cerca de 3. 500 ppm quando presente em uma composição adoçada, como, por exemplo, uma bebida.
[0058] A razão em peso da quantidade total de composições adoçantes usadas para adoçar uma composição adoçada pode variar em uma ampla faixa. Em muitos aspectos, essa razão em peso está na faixa de 1:10. 000 a 10:1.
[0059] Além dos glicosídeos de esteviol e um ou mais intensificadores de solubilidade do glicosídeo de esteviol, as composições adoçantes podem opcionalmente incluir um transportador líquido, matriz de aglutinante, aditivos adicionais e/ou semelhantes.
[0060] Num aspecto, as composições adoçantes com glicosídeos de esteviol e um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol contêm um ou mais polióis. Exemplos de polióis incluem eritritol, maltitol, manitol, sorbitol, lactitol, xilitol, isomalte, propilenoglicol, glicerina (glicerina), treitol, galactitol, palatinose, isomalto-oligossacarídeos reduzidos, xilo-oligossacarídeos reduzidos, gentio-oligossacarídeos reduzidos, xarope de maltose reduzido, xarope de glicose reduzido e álcoois de açúcar ou quaisquer outros carboidratos capazes de serem reduzidos que não afetem adversamente o sabor da composição do adoçante.
[0061] Quantidades exemplificativas de poliol fornecem uma concentração na faixa de cerca de 100 ppm a cerca de 250. 000 ppm quando presente em uma composição adocicada, mais especificamente cerca de 400 ppm a cerca de 80. 000 ppm ou cerca de 5. 000 ppm a cerca de 40. 000 ppm, com base no peso total da composição adoçada.
[0062] Aditivos compostos amargos exemplificativos incluem, mas não estão limitados a, cafeína, quinina, ureia, óleo de laranja amargo, naringina, quássia e sais dos mesmos.
[0063] Aditivos exemplificativos de aromatizantes e ingredientes aromatizantes, mas não estão limitados a, vanilina, extrato de baunilha, extrato de manga, canela, citros, coco, gengibre, viridiflorol, amêndoa, mentol (incluindo mentol sem hortelã), extrato de casca de uva e extrato de semente de uva. Em alguns aspectos, um aromatizante está presente na composição adoçante em uma quantidade eficaz para fornecer uma concentração de cerca de 0,1 ppm a cerca de 4. 000 ppm quando presente em uma composição adoçada, como, por exemplo, uma bebida, com base no peso total da composição adoçada.
[0064] Aditivos de álcool exemplificativos incluem, mas não estão limitados a, etanol. Em alguns aspectos, um aditivo de álcool está presente na composição do adoçante em uma quantidade eficaz para fornecer uma concentração de cerca de 625 ppm a cerca de 10. 000 ppm quando presente em uma composição adoçada, como, por exemplo, uma bebida, com base no peso total da composição adoçada.
[0065] A composição adoçante também pode conter um ou mais ingredientes funcionais, que fornecem um benefício real ou percebido de saúde à composição. Os ingredientes funcionais incluem, mas não estão limitados a, saponinas, antioxidantes, fontes de fibras alimentares, ácidos graxos, vitaminas, glucosamina, minerais, conservantes, agentes de hidratação, probióticos, prebióticos e combinações dos mesmos.
[0066] Como utilizado neste documento, "antioxidante" refere-se a qualquer substância que inibe, suprime ou reduz o dano oxidativo às células e biomoléculas. Sem estar limitado pela teoria, acredita-se que os antioxidantes inibem, suprimem ou reduzem os danos oxidativos às células ou biomoléculas, estabilizando os radicais livres antes que possam causar reações prejudiciais. Como tal, os antioxidantes podem prevenir ou adiar o aparecimento de algumas doenças degenerativas.
[0067] Como utilizado neste documento, a pelo menos uma vitamina pode ser uma vitamina única ou uma pluralidade de vitaminas como ingrediente funcional para o adoçante e as composições adoçadas aqui fornecidas. As vitaminas adequadas incluem: vitamina A, vitamina D, vitamina E, vitamina K, vitamina B1, vitamina B2, vitamina B3, vitamina B5, vitamina B6, vitamina B7, vitamina B9, vitamina B12 e vitamina C. Muitas vitaminas também apresentam nomes químicos alternativos, exemplos não limitativos dos quais são fornecidos abaixo.
[0068] Em certos aspectos, o ingrediente funcional compreende pelo menos um conservante. Em aspectos particulares desta divulgação, o conservante é escolhido de antimicrobianos, antioxidantes, antienzimáticos ou combinações dos mesmos. Exemplos não limitativos de antimicrobianos incluem sulfitos, propionatos, benzoatos, sorbatos, nitratos, nitritos, bacteriocinas, sais, açúcares, ácido acético, dicarbonato de dimetil (DMDC), etanol e ozônio.
[0069] Geralmente, a quantidade de ingrediente funcional na composição adoçante ou na composição adoçada varia muito, dependendo da composição adoçante ou composição adoçada particular e do ingrediente funcional desejado. Aqueles versados na técnica obterão prontamente a quantidade apropriada de ingrediente funcional para cada composição adoçante ou composição adoçada.
[0070] Glicosídeos de esteviol com um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol podem ser incorporados em qualquer material comestível conhecido (referido aqui como "composição adoçante") ou outra composição que se pretenda ser ingerida e/ou contatada com a boca de um humano ou animal, como, por exemplo, composições farmacêuticas, misturas e composições comestíveis de gel, composições de higiene dentária e oral, alimentos (confecções, condimentos, goma de mascar, composições de cereais, produtos assados, produtos de panificação, adjuvantes de cozimento, produtos lácteos e composições de adoçante de mesa), bebidas e outros produtos de bebidas (por exemplo, misturas de bebidas, concentrados de bebidas, etc.).
[0071] Em um aspecto, uma composição adoçada é derivada de ingredientes compreendendo uma composição adoçante e uma composição com glicosídeos de esteviol e um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol. Em outro aspecto, a composição adoçada é derivada de ingredientes compreendendo uma composição adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol e um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol. As composições adoçadas podem opcionalmente incluir um ou mais aditivos, transportadores líquidos, aglutinantes, adoçantes, ingredientes funcionais, outros adjuvantes e combinações dos mesmos.
[0072] Num aspecto, um gel comestível ou mistura de gel comestível compreende uma composição adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol e um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol. O gel comestível ou as misturas de gel comestível podem opcionalmente incluir aditivos, ingredientes funcionais ou combinações dos mesmos. Um ou mais um ou mais intensificadores de solubilidade de esteviol glicosídeo, por exemplo, uma mistura de intensificadores de solubilidade de esteviol glicosídeo, pode ser combinada com um ou mais glicosídeos de esteviol, como Reb D ou Reb M, de modo a constituir uma composição adoçante da presente divulgação. No entanto, em muitos aspectos, uma composição adoçante compreende um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol ou uma mistura dos mesmos com um ou mais glicosídeos de esteviol, como Reb D ou Reb M e um ou mais outros ingredientes que não são um glicosídeo de esteviol.
[0073] Em um aspecto, uma composição dentária compreende uma composição adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol e um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol. As composições dentárias geralmente compreendem uma substância dentária ativa e um material base. Uma composição adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol e um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol podem ser utilizados como material de base para adoçar a composição dentária. A composição dentária pode estar na forma de qualquer composição oral usada na cavidade oral, como agentes de limpeza da boca, agentes de gargarejo, agentes de lavagem da boca, pasta de dentes, polimento de dentes, dentifrícios, sprays de boca, agente de clareamento dos dentes, fio dental, composições para tratar uma ou mais indicações orais (por exemplo, gengivite) e semelhantes, por exemplo.
[0074] Os alimentos incluem, entre outros, confeitos, condimentos, goma de mascar, cereais, produtos de panificação e laticínios. Em um aspecto particular, os glicosídeos de esteviol estão presentes na confecção em uma quantidade na faixa de cerca de 30 ppm a cerca de 6000 ppm, cerca de 1 ppm a cerca de 10. 000 ppm ou cerca de 10 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 500 ppm a cerca de 5. 000 ppm, cerca de 100 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 100 ppm a cerca de 7000 ppm, cerca de 200 ppm a cerca de 4000 ppm, cerca de 500 ppm a 7500 ppm, cerca de 1000 ppm a cerca de 8000 ppm, cerca de 2000 ppm a cerca de 5000 ppm, cerca de 3000 ppm a cerca de 7000 ppm ou cerca de 4000 ppm a cerca de 6000 ppm da confecção.
[0075] Em outro aspecto, um condimento compreende glicosídeos de esteviol e um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol. Em um outro aspecto, um condimento compreende uma composição adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol e um ou mais intensificadores de solubilidade do glicosídeo de esteviol. Em um aspecto, uma goma de mascar compreende uma composição adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol e um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol.
[0076] Em um aspecto, uma composição de cereal compreende uma composição adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol e um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol. Em um outro aspecto, um produto assado compreende uma composição adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol um ou mais intensificadores de solubilidade do glicosídeo de esteviol. Em um aspecto, um produto lácteo compreende uma composição adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol e um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol.
[0077] As composições de adoçante de mesa contendo glicosídeos de esteviol e incluindo compostos um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol, também são contempladas aqui. A composição de mesa pode ainda incluir uma variedade de outros ingredientes, incluindo, mas não se limitando a, pelo menos um agente de volume, aditivo, agente antiaglomerante, ingrediente funcional ou combinação dos mesmos. "Agentes de volume" adequados incluem, mas não estão limitados a, maltodextrina (10 DE, 18 DE ou 5 DE), sólidos de xarope de milho (20 ou 36 DE), sacarose, frutose, glicose, açúcar invertido, sorbitol, xilose, ribulose manose, xilitol, manitol, galactitol, eritritol, maltitol, lactitol, isomalte, maltose, tagatose, lactose, inulina, glicerol, propileno glicol, polióis, polidextrose, fruto-oligossacarídeos, derivados de celulose e celulose, e misturas dos mesmos. Além disso, de acordo com outros aspectos, açúcar granulado (sacarose) ou outros adoçantes calóricos, como frutose cristalina, outros carboidratos ou álcool açucarado, podem ser usados como um agente de volume, devido ao fornecimento de uma boa uniformidade de conteúdo, sem a adição de calorias significativas.
[0078] Uma composição de adoçante de mesa também pode ser incorporada na forma de um líquido, em que uma composição de adoçante compreendendo glicosídeo de esteviol e incluindo um ou mais melhoradores de solubilidade de glicosídeo de esteviol, é combinada com um transportador líquido. Exemplos não limitativos adequados de agentes transportadores para adoçantes funcionais de mesa incluem água, álcool, poliol, base de glicerina ou base de ácido cítrico dissolvidos em água e misturas dos mesmos.
[0079] Em um aspecto, a composição adoçada é um produto de bebida compreendendo glicosídeos de esteviol e incluindo um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol. Como utilizado neste documento, um "produto de bebida" é uma bebida pronta para beber, um concentrado de bebida, um xarope de bebida, bebida congelada ou uma bebida em pó. Bebidas prontas para beber adequadas incluem bebidas gaseificadas e não gaseificadas. As bebidas gaseificadas incluem, entre outras, bebidas com gás intensificadas, cola, bebida com gás com sabor de lima-limão, bebida com gás com sabor de laranja, bebida com gás com sabor de uva, bebida com gás com sabor de morango, bebida com gás com sabor de abacaxi, gengibre, refrigerantes e cerveja de raiz. Bebidas não gaseificadas incluem, entre outros, suco de frutas, suco com sabor de frutas, bebidas com suco, néctares, suco de vegetais, suco com sabor de vegetais, bebidas esportivas, bebidas energéticas, bebidas com água potável, água com vitaminas, água potável com vitaminas, bebidas semelhantes à agua (por exemplo, água com aromatizantes naturais ou sintéticos), água de coco, bebidas do tipo chá (por exemplo, chá preto, chá verde, chá vermelho, chá oolong), café, bebida de cacau, bebidas que contenham componentes de leite (por exemplo, bebidas de leite, café que contenha componentes de leite, café com leite, chá com leite, bebidas com leite de frutas), bebidas que contenham extratos de cereais, smoothies e combinações dos mesmos.
[0080] Os concentrados e xaropes de bebidas podem ser preparados com um volume inicial de matriz líquida (por exemplo, água) e os ingredientes de bebidas desejados. As bebidas de força total são então preparadas adicionando mais volumes de água. As bebidas em pó são preparadas misturando a seco todos os ingredientes da bebida na ausência de uma matriz líquida. As bebidas de força total são então preparadas adicionando o volume total de água.
[0081] Em um aspecto, uma bebida contém uma composição adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol e incluindo um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol. Qualquer composição adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol e um ou mais intensificadores de solubilidade do glicosídeo de esteviol detalhados aqui podem ser utilizados nas bebidas. Em outro aspecto, um método de preparação de uma bebida compreende combinar uma matriz líquida, glicosídeos de esteviol e um ou mais intensificadores de solubilidade do glicosídeo de esteviol. O método pode ainda compreender adicionar um ou mais adoçantes, aditivos e/ou ingredientes funcionais. Ainda em outro aspecto, um método de preparação de uma bebida compreende combinar uma matriz líquida e uma composição adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol e um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol.
[0082] Em outro aspecto, uma bebida contém uma composição adoçante contendo glicosídeos de esteviol, em que os glicosídeos de esteviol estão presentes na bebida em uma quantidade que varia de cerca de 1 ppm a cerca de 10. 000 ppm, como, por exemplo, de cerca de 25 ppm a cerca de 800 ppm . Em um outro aspecto, os glicosídeos de esteviol estão presentes na bebida numa quantidade que varia de cerca de 100 ppm a cerca de 600 ppm. Em ainda outros aspectos, os glicosídeos de esteviol estão presentes na bebida em uma quantidade que varia de cerca de 100 a cerca de 200 ppm, de cerca de 100 ppm a cerca de 300 ppm, de cerca de 100 ppm a cerca de 400 ppm ou de cerca de 100 ppm a cerca de 500 ppm. Ainda em outro aspecto, glicosídeos de esteviol estão presentes na bebida em uma quantidade que varia de cerca de 300 a cerca de 700 ppm, como, por exemplo, de cerca de 400 ppm a cerca de 600 ppm. Num aspecto particular, os glicosídeos de esteviol estão presentes na bebida numa quantidade de cerca de 500 ppm.
[0083] Em um aspecto, a composição é uma bebida e o teor total de glicosídeo na bebida é de cerca de 50 a 1500 ppm, ou 100 a 1200 ppm, 200 a 1000 ppm, 300 a 900 ppm, 350 a 800 ppm, 400 a 600 ppm, ou 450 a 550 ppm. Em um aspecto, glicosídeos de esteviol que não sejam Reb D, Reb M, Reb B e/ou Reb A, ou que não sejam Reb D e/ou Reb B e, opcionalmente, que não sejam Reb G, Reb O, Reb N e/ou Reb E, por exemplo, um ou mais intensificadores de solubilidade de glicosídeo de esteviol, estão presentes em uma bebida de cerca de pelo menos 1 ppm a cerca de 600 ppm, por exemplo, cerca de 50 ppm a cerca de 500 ppm, incluindo pelo menos 1, 5, 10, 20, 30, 40, 50, 125, 150, 150, 175 ou 200 ppm. Em um aspecto, glicosídeos de esteviol que não sejam Reb D, Reb M, Reb B e/ou Reb A, ou que não sejam Reb D e/ou Reb B e, opcionalmente, que não sejam Reb G, Reb O, Reb N e/ou Reb E, estão presentes em uma bebida de cerca de 1 a 600 ppm 10 a 400, 50 a 200, 75 a 150, 5 a 200, 10 a 100, 20 a 90, 30 a 80 ppm e semelhantes. Em um aspecto, glicosídeos de esteviol diferentes de Reb D, Reb M, Reb B e/ou Reb A, estão presentes em uma bebida de cerca de 1 a 600 ppm 10 a 400, 50 a 200, 75 a 150, 5 a 200, 10 a 100, 20 a 90, 30 a 80 ppm e semelhantes.
[0084] A invenção será agora descrita agora pelos seguintes exemplos não limitativos.
[0085] A solubilidade de várias combinações de glicosídeos de esteviol e intensificadores de solubilidade foram analisadas por HPLC (cromatografia líquida de alta performance). Em geral, foram preparadas soluções de glicosídeos de esteviol e intensificadores de solubilidade e depois analisadas por HPLC após diferentes tempos de prateleira. Os ensaios por HPLC indicaram a quantidade de glicosídeos de esteviol específicos presentes em uma fração solúvel das respectivas soluções no final dos respectivos tempos de prateleira. A HPLC foi equipada com duas colunas Agilent ED-C18 (4,6 mm x 150 mm, 2,7 μm) conectadas em série. As execuções de cromatografia foram realizadas nas duas colunas Agilent ED-C18 a uma taxa de fluxo de 0,6 ml/min com uma Fase móvel A (0,01% de ácido trifluoroacético em água) e uma Fase móvel B (acetonitrila) usando um gradiente conforme indicado abaixo na Tabela 1. O tempo total de execução foi de 35 minutos, a temperatura da coluna foi de 50°C, a temperatura da amostra foi de 20°C e o volume de injeção da amostra foi de 10 μL. As amostras padrão dos respectivos glicosídeos de esteviol e os respectivos intensificadores de solubilidade foram testados primeiro e depois as várias soluções foram testadas e comparadas com as amostras padrão. Tabela 1.
[0086] Foi obtido ácido gálico (Sigma Aldrich, cerca de 97,5% de pureza). Misturou-se ácido gálico, 0,035 g e fibra de amido de milho, 0,5 ml com 100 mL de água Millipore até dissolver. Uma mistura de glicosídeo de esteviol seca por pulverização, 0,4 g (cerca de 95% de glicosídeos de esteviol total com cerca de 75% de Reb M e cerca de 5% de Reb D), foi adicionada e misturada por 10 min. O glicosídeo de esteviol seco por pulverização foi completamente dissolvido em 10 minutos e produziu uma solução clara. A solução de ácido gálico, fibra de amido de milho e mistura de glicosídeo de esteviol permaneceu clara por mais de 3 dias. Esta experiência mostrou que uma solução de ácido gálico, fibra de amido de milho e mistura de glicosídeo de esteviol seca por pulverização era solúvel em água por pelo menos 3 dias.
[0087] Foi obtido ácido gálico (Sigma Aldrich, cerca de 97,5% de pureza). O ácido gálico, 0,035 g, foi misturado com 50 mL de água Millipore até dissolução. Goma gelana, 0,01 g e uma mistura de glicosídeo de esteviol seca por pulverização, 0,2 g (cerca de 95% de glicosídeos de esteviol total com cerca de 75% de Reb M e cerca de 5% de Reb D), foi adicionada e misturada por 10 min. A goma gelana e o glicosídeo de esteviol seco por pulverização foi completamente dissolvido em 10 minutos e produziu uma solução clara. A solução de ácido gálico, goma gelana e mistura de glicosídeo de esteviol permaneceu clara por mais de 3 dias. A solução da mistura de ácido gálico, goma gelana e esteviol glicosídeo foi testada 24 h após a mistura por HPLC como descrito acima. O ensaio indicou Rebaudosídeo M a uma concentração de 0,27% em peso e Rebaudosídeo D a uma concentração de 0,056% em peso para um total de 0,326% em peso de concentração de glicosídeo de esteviol. Esta experiência mostrou que uma solução de ácido gálico, goma gelana e mistura de glicosídeo de esteviol seca por pulverização era solúvel em água por pelo menos 3 dias.
[0088] Foi obtido ácido gálico (Sigma Aldrich, cerca de 97,5% de pureza). O ácido gálico, 0,035 g, foi misturado com 50 mL de água Millipore até dissolução. Foi adicionada uma mistura de glicosídeo de esteviol seca por pulverização, 0,2 g (cerca de 95% de glicosídeos de esteviol total com cerca de 75% de Reb M e cerca de 5% de Reb D), F e misturada por 10 minutos. A solução de ácido gálico e mistura de glicosídeo de esteviol permaneceu clara por mais de 3 dias. A solução da mistura de ácido gálico e glicosídeo de esteviol foi testada 24 horas após a mistura por HPLC como descrito acima. O ensaio indicou Rebaudosídeo M a uma concentração de 0,297% em peso e Rebaudosídeo D a uma concentração de 0,06% em peso para um total de 0,357% em peso de concentração de glicosídeo de esteviol. Esta experiência mostrou que uma solução de ácido gálico e mistura de glicosídeo de esteviol seca por pulverização era solúvel em água por pelo menos 3 dias.
[0089] Foi obtido ácido gálico (Sigma Aldrich, cerca de 97,5% de pureza). O ácido gálico, 0,035 g, foi misturado com 50 mL de água Millipore até dissolução. Fibra de amido de milho, 0,2 ml, e uma mistura de glicosídeo de esteviol seca por pulverização, 0,2 g (cerca de 95% de glicosídeos de esteviol total com cerca de 75% de Reb M e cerca de 5% de Reb D), foi adicionada e misturada por 10 minutos. A solução de ácido gálico e mistura de glicosídeo de esteviol permaneceu clara por mais de 7 dias. A solução da mistura de ácido gálico, fibras de amido de milho e glicosídeo de esteviol foi testada 24 horas após a mistura por HPLC como descrito acima. O ensaio indicou Rebaudosídeo M a uma concentração de 0,278% em peso e Rebaudosídeo D a uma concentração de 0,057% em peso para um total de 0,335% em peso de concentração de glicosídeo de esteviol. Esta experiência mostrou que uma solução de ácido gálico, fibras de amido de milho e mistura de glicosídeo de esteviol seca por pulverização era solúvel em água por pelo menos 7 dias.
[0090] Foi obtido ácido gálico (Sigma Aldrich, cerca de 97,5% de pureza). O ácido gálico, 0,11 g, foi misturado com 100 mL de água Millipore até dissolução. Foi adicionada fibra de amido de milho, 0,05 ml e uma mistura de glicosídeo de esteviol seca por pulverização, 0,43 g (cerca de 95% de glicosídeos de esteviol totais com cerca de 75% de Reb M e cerca de 5% de Reb D), e foi misturada por 10 min. A solução da mistura de ácido gálico e glicosídeo de esteviol permaneceu clara por mais de 10 dias. A solução da mistura de ácido gálico, fibras de amido de milho e glicosídeo de esteviol foi testada 24 horas após a mistura por HPLC como descrito acima. O ensaio indicou Rebaudosídeo M a uma concentração de 0,289% em peso e Rebaudosídeo D a uma concentração de 0,052% em peso para um total de 0,341% em peso de concentração de glicosídeo de esteviol. Esta experiência mostrou que uma solução de ácido gálico, fibras de amido de milho e mistura de glicosídeo de esteviol seca por pulverização era solúvel em água por pelo menos 10 dias.
[0091] Foi obtido ácido gálico (Sigma Aldrich, cerca de 97,5% de pureza). O ácido gálico, 0,11 g, foi misturado com 100 mL de água Millipore até dissolução. Foi adicionada uma mistura de glicosídeo de esteviol seca por pulverização, 0,43 g (cerca de 95% de glicosídeos de esteviol totais com cerca de 75% de Reb M e cerca de 5% de Reb D), e foi misturada por 10 min. A solução da mistura de ácido gálico e glicosídeo de esteviol permaneceu clara por mais de 3 dias. A solução da mistura de ácido gálico e glicosídeo de esteviol foi testada 24 horas após a mistura por HPLC como descrito acima. O ensaio indicou Rebaudosídeo M a uma concentração de 0,279% em peso e Rebaudosídeo D a uma concentração de 0,051% em peso para um total de 0,33% em peso de concentração de glicosídeo de esteviol. Esta experiência mostrou que uma solução de ácido gálico e mistura de glicosídeo de esteviol seca por pulverização era solúvel em água por pelo menos 3 dias.
[0092] Foi obtido ácido gálico (Sigma Aldrich, cerca de 97,5% de pureza). Ácido gálico, 0,4 g e 2 g de Rebaudosídeo B foram misturados com 50 mL de uma solução a 50%/50% de etanol-água por 24 horas, filtrados e secos sob vácuo. Cristais de Rebaudosídeo B e ácido gálico resultaram. Uma solubilidade cinética/instantânea foi medida para os cristais resultantes por HPLC. Em menos de 48 h os cristais possuíam uma solubilidade cinética/instantânea de 550 ppm, às 55 horas os cristais possuíam uma solubilidade cinética/instantânea de 500 ppm e às 72 horas os cristais possuíam uma solubilidade cinética/instantânea de 140 ppm. Também foi realizada uma comparação apenas com Rebaudosídeo B e sem ácido gálico. 2 g de Rebaudosídeo B foram misturados com 50 mL de uma solução a 50%/50% de etanol-água por 24 horas, filtrados e secos sob vácuo. Cristais de Rebaudosídeo B resultaram. Uma solubilidade cinética/instantânea foi medida para os cristais resultantes por HPLC. Em menos de 48 horas os cristais possuíam uma solubilidade cinética/instantânea de 500 ppm, às 55 horas os cristais possuíam uma solubilidade cinética/instantânea de 220 ppm e às 72 horas os cristais possuíam uma solubilidade cinética/instantânea de 130 ppm. Esta experiência mostrou que os cristais compreendendo uma combinação de ácido gálico e Rebaudosídeo B possuíam uma maior solubilidade cinética/instantânea do que os cristais compreendendo apenas Rebaudosídeo B.
[0093] As solubilidades de várias misturas de glicosídeos de esteviol em combinação com ácido mandélico e ácido pirromelítico foram testadas. Para cada ácido mandélico e ácido pirromelítico, as soluções foram preparadas adicionando glicosídeo de esteviol (cerca de 95% de glicosídeos de esteviol totais com cerca de 75% de Reb M e cerca de 5% de Reb D) a uma solução do respectivo ácido. As amostras foram preparadas com uma concentração total da mistura de glicosídeo de esteviol de 0,3% em peso e uma razão molar de ácido/glicosídeo de esteviol de 5:1, 2:1, 1:1, 0,5:1, 0,25:1, 0,1:1. Também foram preparadas amostras semelhantes de glicosídeos de esteviol individuais com cada um dos respectivos ácidos orgânicos. Cada amostra foi agitada em uma placa de agitação magnética por 30-60 minutos, aquecida a 75°C e depois resfriada à temperatura ambiente. Um pH de cada amostra foi medido e as amostras foram observadas quanto à precipitação. Demonstrou-se que o ácido mandélico e o ácido pirromelítico promovem uma solução solúvel de uma mistura de 0,3% de glicosídeo de esteviol durante 3 dias a uma razão molar de 5:1 de ácido para glicosídeo de esteviol.
[0094] Amostras de ácido mandélico e glicosídeo de esteviol (cerca de 95% de glicosídeos de esteviol totais com cerca de 75% de Reb M e cerca de 5% de Reb D) foram preparadas como descrito acima. Foi obtido ácido mandélico (Sigma Aldrich, 99% de pureza). O ácido mandélico foi dissolvido em água Millipore e, em seguida, foi adicionada uma mistura de glicosídeo de esteviol e a amostra foi agitada por aproximadamente 30 minutos. A amostra foi então aquecida a 75°C e deixada resfriar até a temperatura ambiente. As amostras foram preparadas com uma concentração final de glicosídeo de esteviol de 0,3% em peso (2,35 mM) e na razão molar de 5:1 e 2:1 de ácido para glicosídeo de esteviol. Um pH de cada amostra foi medido. Uma turbidez de cada amostra foi medida em NTU (Unidades Nefelométricas de Turbidez) (medida com Turbiscan LA10 Expert, Formulaction S.A.). Os resultados são mostrados na Tabela 2. Estas experiências mostram que uma amostra de ácido mandélico e 0,3% de glicosídeo de esteviol foi solúvel por pelo menos 3 dias. Tabela 2.
[0095] Amostras de ácido pirromelítico e uma mistura de glicosídeo de esteviol foram preparadas como descrito acima. Foi obtido ácido pirromelítico (Sigma Aldrich, cerca de 96% de pureza). O ácido pirromelítico foi dissolvido em água Millipore e, em seguida, foi adicionada uma mistura de glicosídeo de esteviol (cerca de 95% de glicosídeos de esteviol total com cerca de 75% de Reb M e cerca de 5% de Reb D) e a amostra foi agitada por aproximadamente 30 minutos. A amostra foi então aquecida a 75°C e deixada resfriar até a temperatura ambiente. As amostras foram preparadas com uma concentração final de glicosídeo de esteviol de 0,3% em peso (2,35 mM) e na razão molar de 5:1 e 2:1 de ácido para glicosídeo de esteviol. Um pH de cada amostra foi medido. Uma turbidez de cada amostra foi medida em NTU (Unidades Nefelométricas de Turbidez) (medida com Turbiscan LA10 Expert, Formulaction S.A.). Cada amostra foi observada quanto à solubilidade. Os resultados são mostrados na Tabela 3. Estas experiências mostram que uma amostra de ácido pirromelítico e 0,3% de glicosídeo de esteviol foi solúvel por pelo menos 3 dias. Tabela 3.
[0096] Amostras de cada um de ácido mandélico (Sigma Aldrich, 99%) e ácido pirromelítico (Sigma Aldrich, 96%) foram preparadas com glicosídeo de esteviol (cerca de 95% de glicosídeos de esteviol totais com cerca de 75% de Reb M e cerca de 5% de Reb D). Cada ácido mandélico foi dissolvido em água Millipore e, em seguida, foi adicionada uma mistura de glicosídeo de esteviol e cada amostra foi agitada por aproximadamente 30 minutos. Cada amostra foi então aquecida a 75°C e deixada resfriar até a temperatura ambiente. As amostras foram preparadas com uma concentração final de glicosídeo de esteviol de 0,3% em peso (2,35 mM) e na razão molar de 1:1 ou 0,5:1 de ácido para glicosídeo de esteviol, como mostrado na Tabela 4. Um pH de cada amostra foi medido. Uma turbidez de cada amostra foi medida em NTU (Unidades Nefelométricas de Turbidez) (medida com Turbiscan LA10 Expert, Formulaction S.A.). Cada amostra foi observada quanto à solubilidade. Os resultados de solubilidade para cada amostra são mostrados na Tabela 5. Estas experiências mostraram que 0,3% de glicosídeo de esteviol era solúvel por pelo menos 3 dias com amostras de cada um dos ácidos mandélico e ácido pirromelítico a uma razão molar de 1:1 ou 0,5:1 de ácido para glicosídeo de esteviol. Tabela 4. Tabela 5.
Ppt = precipitado
[0097] Amostras de cada um de ácido mandélico e ácido pirromelítico foram preparadas com glicosídeo de esteviol. Cada ácido foi dissolvido em água Millipore e depois foi adicionado glicosídeo de esteviol (cerca de 95% de glicosídeos de esteviol total com cerca de 75% de Reb M e cerca de 5% de Reb D) e cada amostra foi agitada por aproximadamente 30 min. Cada amostra foi então aquecida a 75°C e deixada resfriar até a temperatura ambiente. As amostras foram preparadas com uma concentração final de glicosídeo de esteviol de 0,3% em peso (2,35 mM) e na razão molar de 0,25:1 ou 0,1:1 de ácido para glicosídeo de esteviol, como mostrado na Tabela 6. Um pH de cada amostra foi medido. Uma turbidez de cada amostra foi medida em NTU (Unidades Nefelométricas de Turbidez) (medida com Turbiscan LA10 Expert, Formulaction S.A.). Cada amostra foi observada quanto à solubilidade. Os resultados de solubilidade para cada amostra são mostrados na Tabela 7. Estas experiências mostraram que 0,3% de glicosídeo de esteviol era solúvel por pelo menos vários dias com amostras de cada um dos ácidos mandélico e ácido pirromelítico a uma razão molar de 0,25:1 ou 0,1:1 de ácido para glicosídeo de esteviol. Estas experiências também mostraram que 0,3% de glicosídeo de esteviol era solúvel por pelo menos 5 dias com amostras de ácido pirromelítico a uma razão molar de 0,25:1 ou 0,1:1 de ácido pirromelítico para glicosídeo de esteviol. Tabela 6.
Tabela 7. Ppt = precipitado
[0098] Amostras de cada um de ácido mandélico (Sigma Aldrich, 99%) e ácido pirromelítico (Sigma Aldrich, 96%) foram preparadas com cada um de Rebaudosídeo B, Rebaudosídeo D e Rebaudosídeo M para testar a solubilidade. Soluções de estoque de ácido mandélico e ácido pirromelítico foram preparadas em frascos volumétricos. O ácido mandélico foi preparado a uma concentração de 5% em peso e o ácido pirromelítico foi preparado a uma concentração de 0,75% em peso. As amostras de Rebaudosídeo B foram preparadas com uma concentração final de 0,06% em peso da concentração de Rebaudosídeo B. As amostras de Rebaudosídeo D foram preparadas com uma concentração final de 0,12% em peso da concentração de Rebaudosídeo D. As amostras de Rebaudosídeo M foram preparadas com uma concentração final de 0,5% em peso da concentração de Rebaudosídeo M. Para cada uma das amostras de Rebaudosídeo B, Rebaudosídeo D e Rebaudosídeo M em cada uma das razões molares 5:1 e 2:1 de ácido para glicosídeo de esteviol, a concentração de ácido respectiva é mostrada na Tabela 8. Tabela 8.
[0099] As soluções de amostra de ácido mandélico e ácido pirromelítico foram preparadas adicionando soluções de estoque de ácido e água a um volume final de 40 mL, como mostrado na Tabela 9 para uma razão molar de 5:1 de ácido para glicosídeo esteviol e na Tabela 10 para uma razão molar 2:1 de ácido para glicosídeo esteviol. Tabela 9. Tabela 10.
[00100] Depois que as soluções de ácido de amostra foram preparadas, os respectivos glicosídeos de esteviol (Rebaudosídeo B, Rebaudosídeo D e Rebaudosídeo M) foram adicionados como pó sólido às soluções de ácido de amostra correspondentes nas concentrações correspondentes de glicosídeo de esteviol (concentração de Rebaudosídeo B de 0,06% em peso, concentração de 0,12% em peso de Rebaudosídeo D, concentração de 0,5% em peso de Rebaudosídeo M). As soluções de amostra com o respectivo glicosídeo de esteviol foram agitadas por 1 h, aquecidas a 75°C e prontamente removidas para resfriar à temperatura ambiente. Foi medido um pH de cada solução de ácido de amostra com glicosídeo de esteviol. Uma turbidez de cada solução de ácido de amostra com glicosídeo de esteviol foi medida em NTU (Unidades Nefelométricas de Turbidez) (medida com Turbiscan LA10 Expert, Formulaction S.A.). Cada solução de ácido de amostra com glicosídeo de esteviol foi observada quanto à solubilidade. Os resultados de solubilidade para cada solução de ácido de amostra com glicosídeo de esteviol são mostrados na Tabela 11. Essas experiências mostraram que algumas amostras de ácido mandélico, ácido pirromelítico e ácido quínico e glicosídeos de esteviol individuais (Rebaudosídeo B, Rebaudosídeo D e Rebaudosídeo M) foram solúveis por um ou mais dias com amostras de cada um dos ácidos mandélico e ácido pirromelítico numa razão molar de 5:1 ou 2:1 de ácido para glicosídeo de esteviol. Tabela 11. Ppt = precipitado
[00101] Amostras de ácido gálico foram preparadas com Rebaudosídeo B, Rebaudosídeo D e Rebaudosídeo M para testar a solubilidade. Uma solução estoque de ácido gálico (Sigma Aldrich, 97,5%) foi preparada em frascos volumétricos a uma concentração de 0,5% em peso. As amostras de Rebaudosídeo B foram preparadas com uma concentração final de 0,06% em peso da concentração de Rebaudosídeo B. As amostras de Rebaudosídeo D foram preparadas com uma concentração final de 0,12% em peso da concentração de Rebaudosídeo D. As amostras de Rebaudosídeo M foram preparadas com uma concentração final de 0,5% em peso da concentração de Rebaudosídeo M. Para cada uma das amostras de Rebaudosídeo B, Rebaudosídeo D e Rebaudosídeo M em cada uma das razões molares 5:1 e 2:1 de ácido para glicosídeo de esteviol, a concentração respectiva de ácido gálico respectiva é mostrada na Tabela 12. Tabela 12.
[00102] As soluções de amostra de ácido gálico foram preparadas adicionando as soluções estoque de ácido gálico e água a um volume final de 40 mL para razões molares 5:1 de ácido gálico para glicosídeo de esteviol e para razões molares 2:1 de ácido gálico para glicosídeos de esteviol individuais (Rebaudosídeo B, Rebaudosídeo D e Rebaudosídeo M). Depois que as soluções de ácido gálico da amostra foram preparadas, os respectivos glicosídeos de esteviol (Rebaudosídeo B, Rebaudosídeo D e Rebaudosídeo M) foram adicionados como pó sólido às soluções de ácido gálico de amostra correspondentes nas concentrações correspondentes de glicosídeo de esteviol (concentração de Rebaudosídeo B de 0,06% em peso, concentração de 0,12% em peso de Rebaudosídeo D, concentração de 0,5% em peso de Rebaudosídeo M). As soluções de amostra com o respectivo glicosídeo de esteviol foram agitadas por 1 hora, aquecidas a 75°C e prontamente removidas para resfriar à temperatura ambiente. Foi medido um pH de cada solução de ácido gálico da amostra com glicosídeo de esteviol. Uma turbidez de cada solução de ácido de amostra com glicosídeo de esteviol foi medida em NTU (Unidades Nefelométricas de Turbidez) (medida com Turbiscan LA10 Expert, Formulaction S.A.). Cada solução de ácido gálico da amostra com glicosídeo de esteviol foi observada quanto à solubilidade. Os resultados de solubilidade para cada solução de ácido gálico da amostra com glicosídeo de esteviol são mostrados na Tabela 13. Essas experiências mostraram que algumas amostras de ácido gálico e glicosídeos de esteviol individuais (Rebaudosídeo B, Rebaudosídeo D e Rebaudosídeo M) foram solúveis por um ou mais dias com ácido gálico numa razão molar de 5:1 ou 2:1 de ácido gálico para glicosídeo de esteviol. Estas experiências também mostraram que algumas amostras de ácido gálico e Rebaudosídeo D eram solúveis por 3 ou mais dias com ácido gálico na razão molar de 5:1 ou 2:1 entre ácido gálico e glicosídeo de esteviol. Tabela 13.
[00103] Amostras de ácido gálico (Sigma Aldrich, 97,5%) foram preparadas com glicosídeo de esteviol (cerca de 95% de glicosídeos de esteviol total com cerca de 75% de Reb M e cerca de 5% de Reb D) para testar a solubilidade. Uma solução estoque de ácido gálico foi preparada por frasco volumétrico a uma concentração de 0,5% em peso. As amostras de glicosídeo de esteviol foram preparadas com uma concentração final de 0,3% ou 0,6% em peso das concentrações de uma combinação de glicosídeo de esteviol em razões molares de 0,5:1 a 7:1 razões de ácido gálico e esteviol glicosídeo, as respectivas concentrações de ácido gálico são mostradas na Tabela 14. Tabela 14.
[00104] As soluções de amostra de ácido gálico foram preparadas adicionando as soluções de estoque de ácido gálico e água a um volume final de 40 mL para razões molares 7:1, 5:1, 2:1, 1:1 e 0,5:1 de ácido gálico para glicosídeo de esteviol. Depois de preparadas as soluções de ácido gálico da amostra, o glicosídeo de esteviol foi adicionado como pó sólido às soluções correspondentes de ácido gálico da amostra em concentrações de 0,3% ou 0,6% em peso de concentrações de glicosídeo de esteviol. As soluções de amostra foram agitadas por 1 hora, aquecidas a 75°C e prontamente removidas para resfriar à temperatura ambiente. Foi medido um pH de cada solução de ácido gálico da amostra com glicosídeo de esteviol. Uma turbidez de cada solução de ácido de amostra com glicosídeo de esteviol foi medida em NTU (Unidades Nefelométricas de Turbidez) (medida com Turbiscan LA10 Expert, Formulaction S.A.). Cada solução de ácido gálico da amostra com glicosídeo de esteviol foi observada quanto à solubilidade. Os resultados de solubilidade para cada solução de ácido gálico da amostra com glicosídeo de esteviol são mostrados nas Tabelas 15 e 16.
[00105] Estas experiências mostraram que amostras de ácido gálico e glicosídeos de esteviol foram solúveis por 3 dias ou mais com razões molares 5:1 ou 2:1 de ácido gálico para glicosídeo de esteviol e com 0,3% em peso de concentração total de glicosídeo de esteviol. Estas experiências também mostraram que amostras de ácido gálico e glicosídeos de esteviol eram solúveis por 3 dias ou mais com razões molares de 1:1 ou 0,5:1 de ácido gálico para glicosídeo de esteviol e a 0,3% em peso da concentração total de glicosídeo de esteviol. Estas experiências também mostraram que amostras de ácido gálico e glicosídeos de esteviol eram solúveis por 5 ou mais dias com uma razão molar de 7:1 de ácido gálico para glicosídeo de esteviol a uma concentração total de 0,6% em peso de glicosídeo de esteviol. Também foi observado que o ácido gálico conferia um tom acastanhado às soluções da amostra que era mais aparente em concentrações mais altas. Esta coloração acastanhada foi observada após cerca de 3 dias. Tabela 15. SG = glicosídeo de esteviol Ppt = precipitado Tabela 16.
SG = glicosídeo de esteviol Ppt = precipitado
[00106] Amostras de ácido mandélico, ácido pirromelítico e ácido gálico foram preparadas com glicosídeo de esteviol (cerca de 95% de glicosídeos de esteviol total com cerca de 75% de Reb M e cerca de 5% de Reb D) para testar a solubilidade. As amostras foram preparadas em um tampão citrato (50 mM, pH 3, com benzoato de sódio a 0,009%) e compreendiam 0,3% de glicosídeo de esteviol, 0,6% de glicosídeo de esteviol, 0,06% de Rebaudosídeo B, 0,12% de Rebaudosídeo D e 0,5% de Rebaudosídeo M e ácido mandélico, ácido pirromelítico, ácido gálico ou nenhum ácido. As soluções de amostra foram agitadas por 1 h, aquecidas a 75°C e prontamente removidas para resfriar à temperatura ambiente. Uma turbidez de cada solução de amostra com glicosídeo de esteviol foi medida em NTU (Unidades Nefelométricas de Turbidez) (medida com Turbiscan LA10 Expert, Formulaction S.A.). Cada solução de amostra com glicosídeo de esteviol foi observada quanto à solubilidade. Os resultados de solubilidade para cada solução de amostra com glicosídeo de esteviol são mostrados na Tabela 17. Tabela 17.
SG = glicosídeo de esteviol Ppt = precipitado
Claims (23)
1. SOLUÇÃO AQUOSA DE GLICOSÍDEO DE ESTEVIOL, caracterizada pelo fato de que compreende: mais que 0,2% (em peso) de uma composição total de glicosídeo de esteviol compreendendo rebaudiosídeo D e/ou rebaudiosídeo M, em que a concentração individual de rebaudiosídeo D na solução aquosa é pelo menos 0,2% (em peso), e/ou a concentração individual de rebaudiosídeo M na solução aquosa é de pelo menos 0,3% (em peso); e um intensificador de solubilidade compreendendo pelo menos um de ácido gálico, ácido mandélico, e ácido piromelítico em uma quantidade eficaz para aumentar a solubilidade de pelo menos um dos glicosídeos de esteviol, em que o intensificador de solubilidade está presente em uma razão molar do total da composição de glicosídeo de esteviol para o intensificador de solubilidade de 1:0,5 a 1:7.
2. SOLUÇÃO AQUOSA DE GLICOSÍDEO DE ESTEVIOL, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o intensificador de solubilidade compreende ácido gálico.
3. SOLUÇÃO AQUOSA DE GLICOSÍDEO DE ESTEVIOL, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizada pelo fato de que a quantidade de intensificador de solubilidade eficaz para aumentar a solubilidade compreende uma quantidade tal que a composição de glicosídeo de esteviol total permanece em solução por pelo menos três dias quando armazenado a uma temperatura de cerca de 25°C.
4. SOLUÇÃO AQUOSA DE GLICOSÍDEO DE ESTEVIOL, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que a composição total de glicosídeo de esteviol compreende adicionalmente rebaudiosídeo A.
5. SOLUÇÃO AQUOSA DE GLICOSÍDEO DE ESTEVIOL, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que a composição total de glicosídeo de esteviol compreende rebaudiosídeo D.
6. SOLUÇÃO AQUOSA DE GLICOSÍDEO DE ESTEVIOL, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que a composição total de glicosídeo de esteviol compreende rebaudiosídeo M.
7. SOLUÇÃO AQUOSA DE GLICOSÍDEO DE ESTEVIOL, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizada pelo fato de que compreende ainda de 0,05% em peso a 0,5% em peso de fibra de amido de milho.
8. SOLUÇÃO AQUOSA DE GLICOSÍDEO DE ESTEVIOL, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizada pelo fato de que compreende ainda de 350 ppm a 1100 ppm de goma gelana.
9. SOLUÇÃO AQUOSA DE GLICOSÍDEO DE ESTEVIOL, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizada pelo fato de que a concentração individual de rebaudiosídeo M é de 3000 ppm a 6000 ppm.
10. SOLUÇÃO AQUOSA DE GLICOSÍDEO DE ESTEVIOL, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizada pelo fato de que tem mais que 0,3% (em peso), 0,4% (em peso), 0,5% (em peso), 0,6% (em peso), 0,7% (em peso), 0,8% (em peso), 0,9% (em peso), 1,0% (em peso), 1,25% (em peso), 1,5% (em peso), 1,75% (em peso), 2,0% (em peso) ou 2,5% (em peso) de glicosídeos de esteviol total.
11. SOLUÇÃO AQUOSA DE GLICOSÍDEO DE ESTEVIOL, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizada pelo fato de que compreende menos que 50% (em peso), 40% (em peso), 30% (em peso), 20% (em peso), 10% (em peso) ou 5% (em peso) de um C1-C4 álcool.
12. SOLUÇÃO AQUOSA DE GLICOSÍDEO DE ESTEVIOL, de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que é isenta de C1-C4 álcool.
13. SOLUÇÃO AQUOSA DE GLICOSÍDEO DE ESTEVIOL, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o intensificador de solubilidade compreende ácido mandélico ou ácido piromelítico.
14. COMPOSIÇÃO DE BEBIDA, caracterizada pelo fato de que compreende a solução aquosa de glicosídeo de esteviol, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 13, e um ou mais de ácido fosfórico, ácido cítrico, citrato de sódio e água gaseificada.
15. ADOÇANTE, caracterizado pelo fato de que compreende: uma composição de glicosídeo de esteviol compreendendo rebaudiosídeo D e/ou rebaudiosídeo M; e um intensificador de solubilidade compreendendo pelo menos um de ácido gálico, ácido mandélico, e ácido piromelítico em uma quantidade eficaz para aumentar a solubilidade do rebaudiosídeo D e/ou rebaudiosídeo M, em que o adoçante é solúvel em água sem álcool a uma temperatura de cerca de 25°C em uma concentração de rebaudiosídeo D maior que 0,2% (em peso) e/ou uma concentração de rebaudiosídeo M maior que 0,3% (em peso), em que o intensificador de solubilidade está presente em uma razão molar do total da composição de glicosídeo de esteviol para o intensificador de solubilidade de 1:0,5 a 1:7.
16. ADOÇANTE, de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que o intensificador de solubilidade compreende ácido gálico.
17. ADOÇANTE, de acordo com qualquer uma das reivindicações 15 a 16, caracterizado pelo fato de que a composição total de glicosídeo de esteviol compreende adicionalmente rebaudiosídeo A.
18. ADOÇANTE, de acordo com qualquer uma das reivindicações 15 a 16, caracterizado pelo fato de que a composição total de glicosídeo de esteviol compreende rebaudiosídeo D.
19. ADOÇANTE, de acordo com qualquer uma das reivindicações 15 a 16, caracterizado pelo fato de que a composição total de glicosídeo de esteviol compreende rebaudiosídeo M.
20. ADOÇANTE, de acordo com qualquer uma das reivindicações 15 a 19, caracterizado pelo fato de que compreende ainda fibra de amido de milho.
21. ADOÇANTE, de acordo com qualquer uma das reivindicações 15 a 20, caracterizado pelo fato de que compreende ainda goma gelana.
22. MÉTODO PARA SOLUBILIZAR UMA COMPOSIÇÃO TOTAL DE GLICOSÍDEO DE ESTEVIOL, para formar uma solução aquosa, o método sendo caracterizado pelo fato de que compreende: contatar uma composição total de glicosídeo de esteviol compreendendo rebaudiosídeo D e/ou rebaudiosídeo M com um intensificador de solubilidade compreendendo pelo menos um de ácido gálico, ácido mandélico, e ácido piromelítico para preparar qualquer uma das soluções de glicosídeo de esteviol como definidas em qualquer uma das reivindicações 1 a 13.
23. MÉTODO PARA PREPARAR UM ADOÇANTE, caracterizado pelo fato de que compreende preparar qualquer um dos adoçantes como definido em qualquer uma das reivindicações 15 a 21.
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