BR112018076294B1

BR112018076294B1 - Bebida ou composição, método para modificar as características sensoriais de uma composição, e, produto alimentício

Info

Publication number: BR112018076294B1
Application number: BR112018076294-6A
Authority: BR
Inventors: Ting Liu Carlson; Dan S. Gaspard; Michael Alan Mortenson
Original assignee: Cargill, Incorporated
Priority date: 2016-06-17
Filing date: 2017-06-16
Publication date: 2022-12-27
Also published as: CN109641929A; AU2021257896A1; US20240298685A1; WO2017218888A1; JP2019517811A; EP3478700A1; JP7107855B2; SG11201811144WA; AU2017285444A1; CA3027730A1; AU2021257896B2; BR112018076294A2; EP3478700A4; US20190320699A1; US20220295849A1; SG10202012673SA; AU2017285444B2; CN109641929B

Abstract

Composições e usos para compostos de glicosídeo de esteviol tendo quatro resíduos de glicopiranose fixados através do carbono número 13 (C13) da fração de esteviol e um segundo grupo de dois ou três resíduos de glicopiranose fixados através do carbono número 19 (C19) da fração de esteviol e exemplificadas pelos compostos SG10 a 104. Uma composição de glicosídeo de esteviol incluindo um ou mais dos compostos SG101 a 104 em combinação com outros glicosídeos de esteviol incluindo outros rebaudiosídeos pode ser usada como uma composição adoçante para adoçar outras composições (composições adoçáveis), tal como alimentos, bebidas, medicamentos, composições de higiene oral, farmacêuticos, nutracêuticos e afins.

Description

REFERÊNCIA REMISSIVA A PEDIDO DE PATENTE CORRELATO

[001] Este pedido reivindica o benefício do Pedido de Patente Provisório US 62/351.640, depositado em 17 de junho de 2016, intitulado STEVIOL GLYCOSIDE COMPOUNDS FOR ORAL INGESTION OR USE, que é aqui incorporado por referência em sua totalidade.

[002] Este pedido se refere ao Pedido Internacional n° PCT/US2015/066419, depositado em 17 de dezembro de 2015, que está relacionado com o Pedido Provisório US 62/093.213 depositado 17 de dezembro de 2014, os quais são incorporados por referência na sua totalidade.

CAMPO

[003] A presente divulgação se refere a composições de glicosídeo de esteviol tendo uma pluralidade de glicosídeos de esteviol e métodos de uso para esse fim. A presente divulgação também se refere a composições de adoçante e xaropes para preparar composições adocicadas incluindo alimentos, bebidas, produtos dentários, farmacêuticos, nutracêuticos e semelhantes.

ANTECEDENTES

[004] Açúcares, como sacarose, frutose e glicose, são usados para fornecer um sabor agradável a bebidas, alimentos, produtos farmacêuticos e produtos de higienização oral/cosméticos. A sacarose, em particular, confere um gosto preferencial pelos consumidores. Embora a sacarose forneça características adoçantes superiores, ela é calórica. Os adoçantes não calóricos ou de baixo teor calórico foram introduzidos para satisfazer a demanda do consumidor, e há desejo por esses tipos de adoçantes que tenham características de sabor favoráveis.

[005] A estévia é um gênero de cerca de 240 espécies de ervas e arbustos da família do girassol (Asteraceae), nativa das regiões subtropicais e tropicais do oeste da América do Norte até a América do Sul. A espécie Stevia rebaudiana, comumente conhecida como folha doce, folhas adocicadas, folha de açúcar ou simplesmente estévia, é amplamente cultivada por suas folhas doces. Adoçantes à base de estévia podem ser obtidos pela extração de um ou mais compostos doces das folhas. Muitos destes compostos são glicosídeos de esteviol, que são glicosídeos de esteviol, um composto diterpênico. Estes glicosídeos diterpênicos são cerca de 150 a 450 vezes mais doces que o açúcar.

[006] Exemplos de glicosídeos de esteviol são descritos no documento WO 2013/096420 (ver, por exemplo, listagem na Fig. 1); e em Ohta et. al., “Characterization of Novel Steviol Glycosides from Leaves of Stevia rebaudiana Morita,” J. Appl. Glycosi., 57, 199-209 (2010) (ver, por exemplo, a Tabela 4 na pág. 204). Estruturalmente, os glicosídeos diterpênicos são caracterizados por uma única base, esteviol, e diferem pela presença de resíduos de carboidratos nas posições C13 e C19. Veja também a publicação da patente PCT WO 20013/096420.

[007] Tipicamente, em uma base de peso seco, os quatro principais glicosídeos de esteviol encontrados nas folhas de Estévia são o dulcosídeo A (0,3%), o rebaudiosídeo C (0,6-1,0%), o rebaudiosídeo A (3,8%) e o esteviosídeo (9,1%). Outros glicosídeos identificados no extrato de estévia incluem um ou mais dos rebaudiosídeos B, D, E, F, G, H, I, J, K, L, M, N, O, esteviolbiosídeo e rubusosídeo.

[008] Embora o principal glicosídeo de esteviol, o Reb A, seja comumente usado como adoçante em aplicações de bebidas, ele tem problemas de sabor desagradável. Mais recentemente, tem havido enfoque em certos glicosídeos de esteviol menores que possuem melhores propriedades de sabor. Por exemplo, o rebaudiosídeo M tem maior intensidade de doçura e é mais potente do que outros glicosídeos de esteviol (por exemplo, veja Prakash, I., et al. (2013) Nat. Prod. Commun., 8: 1523-1526, e documento WO 2013/096420). O Rebaudiosídeo D tem sabor 200 a 220 vezes mais doce que a sacarose e, em uma avaliação sensorial, teve um início lento de doçura e foi muito limpo (por exemplo, veja Prakash, I., et al. (2012) Int. J. Mol. Sci., 13:15126-15136).

[009] Alguns pequenos rebaudiosídeos podem ser difíceis de usar porque possuem propriedades de solubilidade em água inferiores às desejáveis. Por exemplo, foi relatado que o Reb D é difícil de usar em produtos alimentares devido à sua baixa solubilidade em água à temperatura ambiente. Por exemplo, o Reb D precisa ser aquecido até próximo da temperatura da água fervente por 2 horas para obter a dissolução completa na concentração de 0,8%. No máximo, apenas 300 a 450 ppm podem ser solubilizados em água a 23°C (por exemplo, ver o documento US 2013/0251881). Como outro exemplo, o rebaudiosídeo M obtido de Stevia rebaudiana tem fraca solubilidade aquosa e qualidades de dissolução em formulações de bebidas (por exemplo, ver o documento US 2014/0171519).

[0010] Certos métodos para melhorar a solubilidade do rebaudiosídeo são inferiores aos desejáveis, porque são trabalhosos, exigindo altas temperaturas de processamento e o uso de compostos de excipiente. Por exemplo, ver o documento WO 2013148177.

SUMÁRIO

[0011] A presente divulgação se refere geralmente a composições tendo uma pluralidade de glicosídeos de esteviol. A divulgação também se refere ao uso da pluralidade de glicosídeos de esteviol como composições de adoçante, que podem ser usadas para preparar composições adocicadas incluindo alimentos, bebidas, produtos dentários, produtos farmacêuticos, nutracêuticos e semelhantes. Em uma modalidade, a presente divulgação se refere a composições de adoçante, por exemplo, uma composição sólida tal como um pó ou uma composição líquida aquosa contendo combinações de glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais rebaudiosídeos (Rebs), que estão presentes em quantidades ou concentrações específicas e uso dos mesmos. As combinações de glicosídeos de esteviol podem incluir um ou mais dentre dulcosídeo A, Reb C, Reb A, esteviosídeo, Reb B, Reb D, Reb E, Reb F, Reb G, Reb H, Reb I, Reb J, Reb K, Reb L, Reb M, Reb N, Reb O, esteviolbiosídeo e/ou rubusosídeo (aqui chamados de “principais glicosídeos de esteviol”) e incluem um ou mais glicosídeos de esteviol que não são um dos principais glicosídeos de esteviol (por exemplo, compostos SG101, SG102, SG103 e SG104, ver estruturas abaixo). Em uma modalidade, cada um dentre SG101, SG102, SG103 e SG104, ou uma combinação dos mesmos, está presente em um (primeiro) produto em uma quantidade que fornece uma modificação sensorial (uma quantidade “modificadora sensorial”) em relação a um (segundo) produto que não tem pelo menos um dentre SG101, SG102, SG103 e SG104. Por exemplo, um produto com Reb M, Reb D, ou Reb D e Reb M, e um ou mais dos compostos SG101-104, tem pelo menos uma característica sensorial diferente em relação a um produto com apenas Reb M, Reb D, ou Reb M e Reb D, respectivamente. Em uma modalidade, o produto é uma composição de adoçante. A composição de adoçante pode ser usada para preparar composições adocicadas incluindo alimentos, bebidas, produtos dentários, produtos farmacêuticos, nutracêuticos e semelhantes.

[0012] Um modificador sensorial é um composto ou composição que altera as características sensoriais de um consumível adoçado, por exemplo, uma composição de adoçante, uma bebida, um produto alimentar e semelhantes. Exemplos não limitativos de características sensoriais que um modificador sensorial pode alterar incluem amargor, azedume, dormência, adstringência, sensação metálica, enjoamento, secura, doçura, aspectos temporais da doçura, assim como notas de sabor como notas de alcaçuz, baunilha, ameixa seca, algodão doce e notas de sabor de melaço. O modificador sensorial pode melhorar uma característica sensorial, como melhorar a doçura; pode suprimir uma característica sensorial, como reduzir o amargor; ou pode alterar os aspectos temporais de uma característica sensorial, por exemplo, pode reduzir a doçura persistente.

[0013] Em uma modalidade, a composição inclui uma quantidade modificadora sensorial de um ou mais dos compostos SG101-104 tendo as seguintes estruturas:

[0014] Os compostos SG101-104 podem ser obtidos, individualmente, na forma isolada e purificada. O(s) composto(s) isolado(s) pode(m) então ser combinado(s) com outros compostos, incluindo outros glicosídeos de esteviol. Os compostos SG101-104 podem também ser produzidos em uma mistura entre si e, opcionalmente, com outros glicosídeos de esteviol ou outros componentes. Assim, em algumas modalidades, uma mistura de um ou mais dentre SG101-104 pode ser purificada a partir de outros glicosídeos de esteviol ou outros componentes, ou a mistura pode incluir um ou mais de outros componente(s), tal como outros glicosídeos de esteviol (por exemplo, Reb M e/ou Reb D), que são diferentes dos compostos SG101-104.

[0015] Consequentemente, outras modalidades são dirigidas a composições de adoçante compreendendo uma quantidade modificadora sensorial de um ou mais composto(s) SG101-104, com um ou mais outros componentes, tais como outros glicosídeos de esteviol, por exemplo, rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo A e/ou rebaudiosídeo B, ou outros adoçantes, por exemplo, adoçantes não nutritivos ou adoçantes nutritivos tais como eritritol, maltose, mel, sacarose e semelhantes. Em uma modalidade, um ou mais dos compostos SG101-104 e um ou mais outros componentes, tais como outros glicosídeos de esteviol, por exemplo, glicosídeos de esteviol principais incluindo rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo A e/ou rebaudiosídeo B, estão em uma composição de adoçante. Em uma modalidade, um ou mais dos compostos SG101-104 e dois ou mais outros componentes, tais como outros glicosídeos de esteviol, por exemplo, glicosídeos de esteviol principais incluindo rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo A e/ou rebaudiosídeo B, estão em uma composição de adoçante. Em uma modalidade, um ou mais dos compostos SG101-104 e um ou mais outro(s) componente(s), tais como adoçantes diferentes de glicosídeos de esteviol, por exemplo, adoçantes não nutritivos ou adoçantes nutritivos tais como eritritol, maltose, sacarose, mel e semelhantes, podem ser usados em uma bebida. Em uma modalidade, um ou mais do(s) compostos(s) SG101-104 podem ser usados em uma bebida.

[0016] Outras modalidades são dirigidas a composições de adoçante que compreendem um ou mais dos composto(s) SG101-104, opcionalmente, com um ou mais outros componente(s), tal como outros glicosídeos de esteviol, por exemplo, rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo D, e/rebaudiosídeo A ou rebaudiosídeo B, ou outros adoçantes, por exemplo, adoçantes não nutritivos ou adoçantes nutritivos tais como eritritol, maltose, mel, sacarose e semelhantes. Em uma modalidade, uma composição de adoçante possui um ou mais dentre SG101-SG104 presentes em uma quantidade com um valor equivalente de sacarose (SEV) de menos do que cerca de 1,5, menos do que cerca de 1,0 ou menos do que cerca de 0,5. Em uma modalidade, uma composição de adoçante tem um ou mais dentre SG101-104 presentes em uma quantidade com um valor equivalente de sacarose maior do que cerca de 1,5, maior do que cerca de 3, maior do que cerca de 5 ou maior.

[0017] Em algumas modalidades, uma composição incluindo uma ou mais dentre SG101-104 pode ser usada como um adoçante, isto é, um ou mais dos compostos SG101-104 são usados em uma concentração que resulta em um SEV maior do que 1,5 em uma bebida ou outra composição adoçada. Em algumas modalidades, uma composição incluindo um ou mais dentre SG101- 104 tem um SEV maior do que cerca de 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 quando usado a uma concentração de 1500 ppm ou menos, 1000 ou menos, 800 ou menos, 600 ou menos, 500 ou menos ou 400 ou menos.

[0018] A doçura pode ser determinada medindo os valores equivalentes de sacarose (SEV) usando métodos e processos bem conhecidos dos versados na técnica. Por exemplo, o SEV pode ser determinado medindo a equivalência de doçura a uma solução de sacarose de referência. Tipicamente, os painelistas de paladar são treinados para detectar e classificar a doçura de soluções de sacarose de referência contendo entre 10 g e 150 g/kg de sacarose. Uma composição de adoçante contendo um ou mais glicosídeos é então provada em uma série de diluições para determinar a concentração da composição de adoçante que é tão doce quanto uma dada referência de sacarose. Por exemplo, se uma composição de adoçante é tão doce quanto 50 g/kg de solução de sacarose em um tampão de ácido cítrico a pH 3,1, então a composição de adoçante é atribuída a um SEV de 5.

[0019] Outras modalidades são dirigidas a métodos de modificação de características sensoriais de uma composição adequada para ingestão oral ou uso oral. O método inclui a adição de uma quantidade modificadora sensorial de um ou mais dos compostos SG101-104, juntamente com um ou mais outros glicosídeos de esteviol (por exemplo, rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo A e/ou rebaudiosídeo B), ou outros adoçantes, a um material ou composição adequada para ingestão ou uso oral. Como consequência, é fornecida uma composição que é adequada para a ingestão oral ou uso oral que compreende um ou mais dos compostos SG101-104, uma composição tal como bebidas, concentrados de bebidas, bebidas congeladas, pós, produtos alimentares, produtos de confeitaria, condimentos, goma de mascar, produtos lácteos, adoçantes, composições farmacêuticas e composições dentárias. Outras modalidades são dirigidas a métodos de modificação de características sensoriais de uma composição adequada para ingestão oral ou uso oral. O método inclui a adição de uma quantidade modificadora sensorial de dois ou mais dos compostos SG101-104 juntamente com um ou mais outros glicosídeos de esteviol ou outros adoçantes, ou adoçantes não nutritivos ou adoçantes nutritivos.

[0020] Ainda outra modalidade é dirigida a meios de fermentação compreendendo um ou mais composto(s) SG101-104, opcionalmente com um ou mais outros componente(s), tal como outros glicosídeos de esteviol, por exemplo, Reb M e/ou Reb D. Uma célula hospedeira recombinante pode ser usada para produzir metabolicamente um ou mais compostos(s) SG101-104. O meio de fermentação pode ser enriquecido nestes glicosídeos de esteviol ou refinado para selecionar certos glicosídeos de esteviol.

[0021] Em uma modalidade, é fornecida uma composição aquosa ou sólida tendo um ou mais dentre rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo I, rebaudiosídeo Q, rebaudiosídeo N ou esteviosídeo, e um ou mais dos compostos SG101-104. Pelo menos um dos glicosídeos na composição tem um peso molecular maior ou igual ao do rebaudiosídeo M. Em uma modalidade, a composição é uma composição de adoçante. Em uma modalidade, a composição é uma bebida. Em uma modalidade, o pH da bebida que inclui um ou mais dos compostos SG101-SG104 pode estar na faixa de 1,8 a 10, 2 a 5 ou 2,5 a 4,2.

[0022] Em uma modalidade, uma composição aquosa ou sólida é fornecida tendo um ou mais dentre rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo D e um ou mais dos compostos SG101- SG104. Em uma modalidade, é fornecida uma composição aquosa ou sólida tendo Reb M, Reb D ou Reb M e Reb D, e um ou mais dos compostos SG101-SG104. Em uma modalidade, a composição é uma composição de adoçante. Em uma modalidade, a composição é uma bebida. Em uma modalidade, o pH da bebida que inclui um ou mais dos compostos SG101- SG104 pode estar na faixa de 1,8 a 10, 2 a 5 ou 2,5 a 4,2.

[0023] Em uma modalidade, a composição é uma bebida e o teor total de glicosídeo na bebida é cerca de 50 a 1500 ppm, 100 a 1200 ppm, 200 a 1000 ppm, 300 a 900 ppm, 350 a 800 ppm, 400 a 600 ppm, 350 a 550 ppm ou 450 a 550 ppm. Em uma modalidade, um ou mais dos compostos SG101-104 estão presentes em uma bebida em uma faixa de cerca de 0,01 ppm a cerca de 1000 ppm, por exemplo, cerca de 50 ppm a cerca de 500 ppm, 10 a 400 ppm, 50 a 200 ppm, 75 a 150 ppm, 5 a 200 ppm, 10 a 100 ppm, 1 a 100 ppm, 20 a 90 ppm, 30 a 80 ppm, 40 a 70 ppm, 45 a 55 ppm, 0,1 a 50 ppm, 0,1 a 40 ppm, 0,1 a 30 ppm, 0,1 a 20 ppm, 0,1 a 10 ppm, 1 a 10 ppm, 1 a 5 ppm, 0,01 a 100 ppm, 0,01 a 10 ppm, ou 0,1 a 1 ppm. Em algumas modalidades, um ou mais dentre SG101-104 estão presentes em uma bebida ou outra composição adoçada em uma quantidade incluindo pelo menos 0,001, 0,01, 0,1, 1,5, 10, 20, 30, 40, 50, 60, 70, 80, 90, 100, 125, 150, 175 ou 200 ppm.

[0024] Em uma modalidade, os glicosídeos de esteviol diferentes de Reb D, Reb M, Reb G, Reb O, Reb N e/ou Reb E, ou diferentes de Reb D, Reb M, Reb B e/ou Reb A, ou diferentes de Reb B e/ou Reb D, incluindo, por exemplo, um ou mais dos compostos SG101-104, estão presentes em uma composição de adoçante a cerca de 0,01 a 100% em peso do teor total de glicosídeo da composição de adoçante. Em outras modalidades, um ou mais dos compostos SG101-104 estão presentes em uma composição de adoçante a cerca de 0,05 a 70% em peso, por exemplo, cerca de 0,1 a 50% em peso, 0,5 a 70% em peso, 1 a 50% em peso, 1 a 35% em peso, 2 a 25% em peso, 3 a 20% em peso, 5 a 15% em peso, 0,1 a 15% em peso, 0,5 a 10% em peso, ou 1 a 5% em peso. Em outras modalidades, um ou mais dos compostos SG101-104 estão presentes em uma composição ou bebida adoçante a cerca de 0,01 a 100% em peso, por exemplo, cerca de 0,05 a 70% em peso, 0,1 a 50% em peso, 0,5 a 70% em peso, 1 a 50% em peso, 1 a 35% em peso, 2 a 25% em peso, 3 a 20% em peso, 5 a 15% em peso, 0,1 a 15% em peso, 0,5 a 10% em peso, ou 1 a 5% em peso, do teor total de glicosídeo de esteviol da composição. Em uma modalidade, os glicosídeos de esteviol diferentes de Reb D, Reb M, Reb G, Reb O, Reb N e/ou Reb E, ou diferentes de n Reb D, Reb M, Reb B e/ou Reb A, ou diferentes de Reb B e/ou Reb D, por exemplo, um ou mais compostos SG101-104, estão em uma razão de peso do total de todos os outros glicosídeos em uma composição líquida, tal como uma bebida ou concentrado, ou um sólido seco, de 1:1 a 1:20, 1:1,5 a 1:15, 1:2 a 1:10, 1:2,5 a 1:7,5 ou 1:3 a 1:5.

[0025] Os glicosídeos de esteviol também podem ser incluídos em um xarope concentrado que pode ser usado para fazer uma bebida, também conhecido como “xarope de lançamento”. Em algumas modalidades, o teor de glicosídeo de esteviol é de 2 a 10, 3 a 7, 4 a 6, ou cerca de 5 vezes maior no concentrado de xarope do que a concentração desejada da bebida acabada. Assim, o teor total de glicosídeos de esteviol, o teor de qualquer glicosídeo de esteviol único principal e/ou o teor de qualquer um dos SG101-104, em um concentrado de xarope pode estar na faixa de 100 a 15.000 ppm, 500 a 12.500 ppm, 1.000 a 10.000 ppm, 1.500 a 7.500 ppm, 2.000 a 6.000 ppm, 2.000 a 4.200 ppm, ou 2.400 a 3.600 ppm. Em algumas modalidades, o teor de qualquer um dos compostos SG101-104, ou o teor total da combinação de compostos SG101-104, no concentrado de xarope de pelo menos 5 ppm, 25 ppm, 50 ppm, 100 ppm, 150 ppm, 200 ppm, 250 ppm, 500 ppm, 750 ppm ou 1.000 ppm.

[0026] Outras modalidades são dirigidas para fornecer ou melhorar a doçura de uma composição adequada para ingestão oral ou uso oral compreendendo a adição de um ou mais dos compostos SG101-104, tal como juntamente com um ou mais outros glicosídeos de esteviol (por exemplo, Reb M e/ou Reb D), para um material ou composição adequada para ingestão ou uso oral. Como consequência, a divulgação também fornece uma composição adequada para ingestão ou uso oral compreendendo um ou mais dos compostos SG101-104, composições tais como bebidas, concentrados de bebidas, bebidas congeladas, pós, alimentos, produtos de confeitaria, condimentos, gomas de mascar, produtos lácteos, adoçantes, composições farmacêuticas e composições dentárias.

[0027] Em outra modalidade, a divulgação fornece um método para melhorar a solubilidade de um glicosídeo de esteviol em uma composição aquosa. O método compreende uma etapa de fornecer uma composição aquosa compreendendo pelo menos o primeiro e o segundo glicosídeos de esteviol. O segundo glicosídeo de esteviol é diferente do primeiro glicosídeo de esteviol e tem uma solubilidade em uma composição aquosa (que não possui o primeiro glicosídeo de esteviol) que é menor que sua solubilidade em uma composição aquosa que inclui o primeiro glicosídeo de esteviol. Os compostos SG101-104 podem exemplificar o primeiro glicosídeo de esteviol. Como exemplo, a solubilidade do primeiro e do segundo glicosídeos de esteviol pode ser melhorada produzindo o primeiro e segundo glicosídeos em conjunto, tal como por um organismo recombinante em condições de fermentação. Como outro exemplo, a solubilidade do primeiro e/ou segundo glicosídeos de esteviol pode ser aumentada adicionando o primeiro glicosídeo de esteviol a uma composição que tenha o segundo glicosídeo de esteviol.

[0028] Em outra modalidade, a divulgação fornece outro método para melhorar a solubilidade de um glicosídeo de esteviol em uma composição aquosa. O método inclui uma etapa de fornecer uma composição aquosa compreendendo o primeiro e o segundo glicosídeos de esteviol, em que o segundo glicosídeo de esteviol é selecionado do grupo que consiste em Reb A, Reb B, Reb M, Reb D, Reb I, Reb Q, Reb N e esteviosídeo. O primeiro glicosídeo de esteviol é diferente do segundo glicosídeo de esteviol (como, por exemplo, com um peso molecular maior ou igual ao de Reb M), e o segundo glicosídeo de esteviol tem uma solubilidade em uma composição aquosa sem o primeiro glicosídeo de esteviol que é menor que uma solubilidade do segundo glicosídeo de esteviol em uma composição aquosa que inclui o primeiro glicosídeo de esteviol.

[0029] Em outra modalidade, a divulgação fornece um método para melhorar a solubilidade de um glicosídeo de esteviol em uma composição. O método inclui uma etapa de fornecer uma composição compreendendo uma primeira composição tendo um primeiro glicosídeo de esteviol e uma segunda composição tendo um segundo glicosídeo de esteviol, em que o segundo glicosídeo de esteviol pode ser um ou mais dentre Reb A, Reb B, Reb M, Reb D, Reb I, Reb Q, Reb N ou esteviosídeo. O primeiro glicosídeo de esteviol é diferente do segundo glicosídeo de esteviol (como, por exemplo, com um peso molecular maior ou igual ao de Reb M), e o segundo glicosídeo de esteviol tem uma solubilidade em uma composição aquosa sem o primeiro glicosídeo de esteviol que é menor que uma solubilidade do segundo glicosídeo de esteviol em uma composição aquosa que inclui o primeiro glicosídeo de esteviol.

DESCRIÇÃO DAS FIGURAS

[0030] A Figura 1 mostra estruturas de certos glicosídeos de esteviol conhecidos.

[0031] A Figura 2 é um cromatograma de purificação do composto SG101 e do composto SG102.

[0032] A Figura 3 é um cromatograma de purificação do composto SG103 e do composto SG104.

[0033] As Figuras 4 A-D constituem um gráfico que mostra a posição e o número de desvios químicos da espectroscopia de NMR para o composto SG101. (OPS 1-1), dados de espectroscopia de 1H NMR e 13C NMR e numeração de átomo para o composto SG101, e atribuições químicas para o composto SG101 feitas com base nas correlações de COSY, TOCSY, HSQC- DEPT e HMBC. A estrutura química mostrada na Figura 4B é a mesma mostrada na Figura 4C, onde ela está mais legível.

[0034] As Figuras 5 A-D constituem um gráfico que mostra a posição e o número de desvios químicos da espectroscopia de NMR para o composto SG102 (OPS 1- 2), dados de espectroscopia de 1H NMR e 13C NMR e numeração de átomo para o composto SG102 e atribuições químicas para o composto SG102 feitas com base nas correlações de COSY, TOCSY, HSQC- DEPT e HMBC. A estrutura química mostrada na Figura 5A é a mesma mostrada na Figura 5C, onde ela está mais legível.

[0035] As Figuras 6 A-D constituem um gráfico que mostra a posição e o número de desvios químicos da espectroscopia de NMR para o composto SG103 (OPS 1-4), dados de espectroscopia de 1H NMR e 13C NMR e numeração de átomo para o composto SG103, e atribuições químicas para o composto SG103 feitas com base nas correlações de COSY, TOCSY, HSQC- DEPT e HMBC. A estrutura química mostrada na Figura 6A é a mesma mostrada nas Figuras 6B e 6C, onde ela está mais legível.

[0036] As Figuras 7A-D constituem um gráfico que mostra a posição e o número de desvios químicos da espectroscopia de NMR para o composto SG104 (OPS 1-5), dados de espectroscopia de 1H NMR e 13C NMR e numeração de átomo para o composto SG104 e atribuições químicas para o composto SG104 feitas com base nas correlações de COSY, TOCSY, HSQC- DEPT e HMBC. A estrutura química mostrada na Figura 7A é a mesma mostrada nas Figuras 7B e 7C, onde ela é mais legível.

DESCRIÇÃO DETALHADA

[0037] As modalidades da divulgação aqui descritas não pretendem ser exaustivas ou a limitar a invenção às formas precisas divulgadas na descrição detalhada que segue. Pelo contrário, uma finalidade das modalidades escolhidas e descritas é para que a apreciação e compreensão por outros versados na técnica dos princípios e práticas da presente invenção possam ser facilitadas.

[0038] Por exemplo, algumas modalidades da divulgação são dirigidas a composições tendo uma quantidade modificadora sensorial de um ou mais dos compostos SG101-104 (tendo as estruturas descritas acima). Assim, em algumas modalidades, um ou mais dentre SG101-104 pode ser usado como um modificador sensorial. Em uma modalidade, um ou mais dentre SG101-104,quando presentes em uma composição de adoçante, bebida, produto alimentar, etc., fornecem uma modificação sensorial que está presente em um nível abaixo de um limiar de adoçamento. Em um aspecto, tal modificação sensorial pode estar presente no consumível em uma concentração que produz um SEV de aproximadamente 1,5 ou menos, 1,0 ou menos, ou 0,5 ou menos em água. Por exemplo, um ou mais dentre SG101- 104 tendo um SEV de 1,5 ou menos a uma concentração de 500 ppm em água pode ser um modificador sensorial quando usado a uma concentração de cerca de 400 ppm a 500 ppm ou menos no adoçante.

[0039] Em uma modalidade, o glicosídeo de esteviol está presente em uma quantidade que modifica os aspectos temporais de uma característica sensorial. Os aspectos temporais de uma característica sensorial se referem à percepção da característica ao longo do tempo. Isso inclui o tempo de início da característica, ou seja, o tempo necessário para atingir o pico da característica. Também inclui o tempo de persistência da característica, isto é, o tempo de um pico da característica sensorial até um nível em que ela não é mais percebida. Os aspectos temporais também podem incluir um perfil de tempo-intensidade mostrando a doçura percebida como uma função do tempo. Essas características podem contribuir para um perfil temporal para a característica sensorial.

[0040] Assim, em algumas modalidades, um ou mais dentre SG101- SG104 podem ser usados como um modificador sensorial. Um modificador sensorial é um composto ou composição que em certas quantidades altera as características sensoriais de um consumível adoçado, por exemplo, uma composição de adoçante, uma bebida, um produto alimentar etc. Exemplos não limitativos de características sensoriais que um modificador sensorial pode alterar incluem amargura, azedume, dormência, adstringência, sensação metálica, enjoamento, secura, doçura, aspectos temporais de doçura, bem como notas de sabor, como de alcaçuz, baunilha, ameixa, algodão doce e notas de sabor de melaço. O modificador sensorial pode melhorar uma característica sensorial, como melhorar a doçura; pode suprimir uma característica sensorial, como reduzir o amargor; ou pode alterar os aspectos temporais de uma característica sensorial, por exemplo, reduzir a doçura persistente. Em algumas modalidades, a quantidade empregue em uma composição tendo uma pluralidade de glicosídeos de esteviol que incluem, pelo menos, um dentre SG101-104 altera pelo menos uma característica sensorial, por exemplo, a combinação pode ter amargo reduzido ou doçura aumentado em comparação com um ou mais dos glicosídeos de esteviol na composição, o que resulta na característica sensorial na composição sendo melhor do que o esperado. Em uma modalidade, um ou mais dentre SG101- 104 aqui descritos, quando presentes em uma composição de adoçante, bebida, produto alimentar, etc., fornecem modificação sensorial quando presentes a um nível abaixo de um limiar de doçura. Em um aspecto, tal modificação sensorial pode estar presente no consumível em uma concentração que produz um SEV de aproximadamente 1,5 ou menos, 1,0 ou menos, ou 0,5 ou menos em água. Por exemplo, um ou mais dentre SG101- 104 tendo um SEV de 1,5 ou menos a uma concentração de 500 ppm em água pode ser um modificador de sabor quando usado a uma concentração de 500 ppm ou menos na composição de adoçante.

[0041] O perfil temporal da doçura da sacarose é considerado altamente desejável. A doçura de alguns adoçantes não nutritivos, incluindo o rebaudiosídeo A, é considerada “mais acentuada” do que a sacarose, pois tem um início de doçura mais rápido, ou seja, atinge o pico de doçura mais rapidamente e tem um tempo de início mais curto. Tais adoçantes de início rápido também podem ser chamados de “espinhoso”. Alguns adoçantes não nutritivos podem ter uma doçura que persiste mais tempo do que a sacarose, ou seja, o sabor leva mais tempo para se dissipar do pico de doçura a um nível em que a doçura não é mais percebida. Uma composição de adoçante que tenha um perfil temporal de doçura mais próximo do da sacarose é considerada mais desejável. Assim, em uma modalidade, um ou mais dentre SG101-104 em uma composição fornecem uma doçura melhorada.

[0042] Um modificador sensorial também pode ter um efeito sinérgico na intensidade de uma característica sensorial quando usado em combinação com um ou mais outros compostos. Um efeito sinérgico significa que a combinação de compostos tem um efeito melhorado (mais do que aditivo) na característica sensorial quando comparado com a característica sensorial dos compostos separadamente. Como um exemplo simples, se o rebaudiosídeo A tiver um valor equivalente de sacarose (SEV) de 5 a uma concentração de 400 ppm em uma bebida e o modificador sensorial tiver um SEV de 1 a uma concentração de 400 ppm na bebida, uma composição 50/50 de Reb A e o modificador sensorial a 400 ppm em uma bebida (isto é, 200 ppm de Reb A e 200 ppm do modificador sensorial) seriam esperados ter um SEV de 3. No entanto, o modificador sensorial é considerado como tendo um efeito adoçante sinérgico se a bebida tiver um SEV maior do que 3 com Reb A a 200 ppm e o modificador sensorial a 200 ppm. Um modificador sensorial pode ter um efeito sinérgico em qualquer característica sensorial, incluindo características diferentes de doçura, e pode ter um efeito sinérgico sobre múltiplas características sensoriais.

[0043] Por exemplo, algumas modalidades da divulgação destinam-se a composições de adoçante com uma quantidade modificadora sensorial de um ou mais dos seguintes compostos:

[0044] Em algumas modalidades, uma composição incluindo uma ou mais dentre SG101-104 pode ser usada como um adoçante, isto é, um ou mais dos compostos SG101-104 são usados em uma concentração que resulta em um SEV maior do que 1,5 em uma bebida ou outra composição adoçada. Em algumas modalidades, uma composição incluindo um ou mais dentre SG101- 104 tem um SEV maior do que cerca de 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 quando usada a uma concentração de 1500 ppm ou menos, 1.000 ou menos, 800 ou menos, 700 ou menos, 600 ou menos, 500 ou menos, 400 ou menos, 300 ou menos, 200 ou menos, ou 100 ou menos.

[0045] Estruturalmente, os compostos SG101-104 têm uma fração molecular central, que é uma única base de esteviol, e resíduos de glucopiranosila ligados aos átomos C13 e C19 da base de esteviol, de acordo com a numeração de átomos na base mostrada abaixo. Ou seja, os resíduos de glucopiranosila representam os grupos R2 e R1 na seguinte fórmula:

[0046] Os compostos SG101-104 podem ser caracterizados por terem um primeiro grupo de quatro resíduos de glucopiranose ligados através do número de carbono 13 (C13) da fração de esteviol. Ou seja, R2 é um grupo (primeiro grupo) com quatro resíduos de glucopiranosila. O primeiro grupo de quatro resíduos de glucopiranose pode ter uma estrutura ramificada (não linear), significando que pelo menos dois resíduos de glucopiranose estão ligados a um único resíduo de glucopiranose. Os compostos SG101-104 podem também ser caracterizados por terem um segundo grupo de dois ou três resíduos de glucopiranose ligados através do carbono número 19 (C19) da fração de esteviol. Ou seja, R1 é um grupo com dois ou três resíduos de glucopiranosila. O segundo grupo de dois ou três resíduos de glucopiranose pode ter uma estrutura linear ou ramificada. A este respeito, os compostos podem ser caracterizados como tendo um total de seis resíduos de glucopiranose (como nos compostos SG101 e SG102), ou um total de sete resíduos de glucopiranose (como nos compostos SG103 e SG104).

[0047] O peso molecular das formas inteiramente protonados de compostos SG101 e SG103 (C56H90O33) é de 1.291,29, e o peso molecular das formas inteiramente protonadas dos compostos SG102 e SG104 (C62H100O38) é de 1.453,43.

[0048] As unidades de glucopiranose do primeiro e do segundo grupos podem ser descritas em relação às suas posições relativas à fração de esteviol, usando termos como primário, secundário, terciário, etc. Por exemplo, no primeiro grupo (R2), uma ligação éter pode ligar o 1C do resíduo de glucopiranose primária ao C13 da fração de esteviol. Um resíduo secundário de glucopiranose pode ser ligado à glicopiranose primária. Ou seja, um resíduo de glucopiranose pode estar presente entre o resíduo secundário de glucopiranose e o C13 da fração de esteviol. Os compostos SG10 3 e SG104 exemplificam compostos que têm dois resíduos de glucopiranose secundários ligados ao resíduo de glicopiranose primário. Os compostos SG101 e SG10 2 exemplificam compostos tendo três resíduos secundários de glucopiranose ligados aos resíduos de glucopiranose primária. Um resíduo de glucopiranose terciária pode ser ligado a uma glucopiranose secundária. Ou seja, dois resíduos de glucopiranose podem estar presentes entre um resíduo de glucopiranose terciária e o C13 da fração de esteviol. Os compostos SG103 e SG104 exemplificam os compostos tendo um resíduo de glucopiranose terciária ligado a um resíduo de glicopiranose secundária.

[0049] As unidades de glucopiranose do primeiro grupo (R2) também podem ser descritas por suas ligações químicas entre si. As ligações químicas no primeiro grupo podem incluir ligações 1 ^ 2 glicosídicas, ligações 1 ^ 3 glicosídicas e ligações 1 ^ 6 glicosídicas. Os compostos SG101 e SG10 2 exemplificam compostos tendo uma ligação 1^ 2 glicosídica, ligação 1 ^ 3 glicosídica, e ligações 1 ^ 6 glicosídicas entre os resíduos de glucopiranose secundárias e o resíduo de glucopiranose primária. Os compostos SG10 3 e SG104 exemplificam os compostos tendo uma ligação 1 ^ 2 glicosídica, e uma ligação 1 ^ 3 glicosídica, entre os resíduos de glucopiranose secundária e o resíduo de glucopiranose primária, e uma ligação 1 ^ 6 glicosídica entre o resíduo de glucopiranose terciária e um resíduo de glicopiranose secundária.

[0050] Em segundo grupo (R1), uma ligação éter pode ligar o 1C do resíduo de glucopiranose primária ao C19 da fração de esteviol. Um ou mais resíduos de glucopiranose(s) secundária(s) podem ser ligados à glucopiranose primária no segundo grupo. Os compostos SG101 e SG103 exemplificam compostos tendo um resíduo de glucopiranose secundária ligado ao resíduo de glicopiranose primária. Os compostos SG102 e SG104 exemplificam compostos que têm dois resíduos de glucopiranose secundária ligados aos resíduos de glucopiranose primária.

[0051] As unidades de glucopiranose do segundo grupo (R1) podem também ser descritas pelas suas ligações químicas entre si. As ligações químicas no segundo grupo podem incluir ligações 1 ^ 2 glicosídica e ligações 1 ^ 3 glicosídicas. Os compostos SG101 e SG103 exemplificam compostos tendo ligações 1 ^ 2 glicosídicas, e os compostos SG102 e SG104 exemplificam compostos tendo ligações 1 ^ 2 glicosídicas e ligações 1 ^3 glicosídicas, entre o(s) resíduo(s) derivado de glucopiranose(s) secundária e o resíduo de glucopiranose primária.

[0052] Em alguns modos de prática, os compostos SG101-104 podem ser produzidos em um processo de fermentação. Por exemplo, o processo de fermentação pode usar um organismo geneticamente modificado que é modificado para a produção de um ou mais glicosídeos de esteviol, tais como Reb M e Reb D. Em particular, a produção de um ou mais dos compostos SG101-104 pode ser realizada com o uso de uma cepa microbiana modificada tendo um conjunto de enzimas que fornecem um caminho para a síntese de um ou mais dos compostos SG101-104. Um ou mais outros glicosídeos de esteviol que são diferentes dos compostos SG101-104 podem também ser produzidos pelas cepas microbianas modificadas ou pelas preparações enzimáticas das cepas microbianas modificadas.

[0053] Em uma modalidade, uma levedura manipulada útil para a produção dos glicosídeos de esteviol expressa as seguintes enzimas: geranilgeranil difosfato sintase (GGPPS), ent-copalil difosfato sintase (CDPS), oxidase caureno (KO), sintase caureno (KS); esteviol sintase (KAH), citocromo P450 redutase (CPR), UGT74G1, UGT76G1, UGT91 D2, UGT85C2 e um EUGT11. O documento WO2014/122227 descreve uma cepa de levedura modificada que expressa estas enzimas. As UDP- glicosiltransferases podem ser um gene que codifica um polipeptídeo, por exemplo, UGT74G1, UGT85C2, UGT76G1, UGT91D2 e um EUGT11; estes genes codificam polipeptídeos capazes de realizar várias reações, tais como a) um gene que codifica um polipeptídeo capaz de beta 1,2-glucosilação do C2 ‘ do 19-O glicose de um glicosídeo de esteviol; (b) um gene que codifica um polipeptídeo capaz de beta 1,2 glicosilação de C2’ do 13-O-glicose de um glicosídeo de esteviol; (c) um gene que codifica um polipeptídeo capaz de beta 1,3-glucosilação do C3’do 19-O- glicose de um glicosídeo de esteviol; (d) um gene que codifica um polipeptídeo capaz de beta 1,3-glucosilao do C3’ do 13-O- glicose de um glicosídeo de esteviol; (i) um gene que codifica um polipeptídeo capaz de glucosilação de 13-OH de esteviol ou um glicosídeo de esteviol, (j) um gene que codifica um polipeptídeo capaz de glucosilação do carboxil C-19 de esteviol ou de um glicosídeo de esteviol. Por exemplo, UGT85C2 realiza a reação (i); UGT74G1 realiza a reação (j); UGT91D2 realiza as reações (a; fracamente), (b);UGT76G1 realiza as reações (c) e (d) EUGT11 realiza as reações (a), (b; menos bem).

[0054] A fermentação pode ser realizada sob condições e em meio adequado para a produção dos compostos SG101-104. Outros glicosídeos de esteviol podem ser produzidos pelo micróbio manipulado, como o rebaudiosídeo M, o rebaudiosídeo D, o rebaudiosídeo A e o rebaudiosídeo B. Os compostos SG101-104 podem ser produzidos em quantidades menores que as quantidades de glicosídeos de esteviol, como o rebaudiosídeo M e o rebaudiosídeo D. As condições de fermentação geralmente usam oxigênio (condições aeróbicas), um pH mais baixo, uma fonte de carbono e uma base de nutrientes (nitrogênio). A fermentação pode ser realizada com o uso de um lote alimentado ou processo contínuo.

[0055] A fermentação pode ser realizada com o uso de uma primeira fase de crescimento em meio de base, seguido por uma fase de alimentação mais longa com o uso de um meio de alimentação definido contendo glicose (com metais traços, vitaminas e sais). O meio mínimo de fermentação inclui glicose (5g/L), sulfato de amônio (5g/L), di-hidrogenfosfato de potássio (3g/L), sulfato de magnésio (0,5g/L), elementos traços e vitaminas (por exemplo, Verduyn, C et al. (1992) Yeast 8, 501-517). O pH do meio de fermentação pode ser mantido a cerca de pH 5 e a temperatura a cerca de 30°C.

[0056] Opcionalmente, a fermentação pode ser realizada em meios contendo esteviol(is). Usando este meio, o microrganismo contém e expressa genes que codificam um EUGT11 funcional, um UGT74G1 funcional, um UGT85C2 funcional, um UGT76G1 funcional e um UGT91 D2 funcional. Os compostos SG101-104, rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo D e rebaudiosídeo M podem ser obtidos a partir do meio de fermentação.

[0057] Como outra opção, a preparação de um ou mais dos compostos SG101-104 pode ser realizada com o uso de uma preparação de enzima a partir de um ou mais organismos geneticamente manipulados, tal como um organismo aqui descrito. Por exemplo, em um modo da prática, um micróbio geneticamente manipulado, que expressa as enzimas geranilgeranil difosfato sintase (GGPPS), ent-copalil difosfato sintase (CDPS), caureno oxidase (KO), caureno sintase (KS); esteviol sintase (KAH), citocromo P450 redutase (CPR), UGT74G1, UGT76G1, UGT85C2, UGT91 d2 e EUGT11, é usado para fazer uma composição enzimática. Por exemplo, o organismo pode ser tratado com reagentes que perturbam as membranas celulares para liberar as enzimas em uma composição, ou se as enzimas são secretadas em um meio de crescimento para o organismo, o meio pode ser usado para preparar a composição. A composição contendo enzima é então colocada em contato com um ou mais compostos precursores (por exemplo, um precursor de glicosídeo de esteviol) que é sujeito a pelo menos uma reação enzimática, ou tipicamente múltiplas reações enzimáticas através de uma série de intermediários, para fornecer uma composição que inclui um ou mais dos compostos SG101-104.

[0058] Em alternativa, uma composição de enzima é preparada por combinação de extratos celulares a partir de vários organismos manipulados, cada organismo expressando menos do que um número desejado de enzimas (por exemplo, um ou dois) para a conversão enzimática de um precursor glicosídeo de esteviol de uma ou mais de compostos SG101-104. Os extratos dos múltiplos organismos podem ser combinados para a preparação da composição enzimática.

[0059] Após um período de fermentação, uma composição contendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104 pode ser obtida a partir do meio de cultura usando várias técnicas. Em algumas modalidades, um composto tal como agente de permeabilização pode ser adicionado ao meio de fermentação para aumentar a remoção dos glicosídeos de esteviol da célula e para o meio.

[0060] O meio de fermentação pode então ser centrifugado ou filtrado para remover as células manipuladas. O meio de fermentação pode, opcionalmente, ser tratado para remover componentes de baixo peso molecular (glicose, nutrientes básicos e sais), como por diálise de membrana. Dependendo do uso desejado, pode ser usada uma composição compreendendo um ou mais dos compostos SG101-104, opcionalmente com outros glicosídeos de esteviol.

[0061] Se for desejado fornecer uma composição com glicosídeos de esteviol incluindo um ou mais dos compostos SG101-104 em forma enriquecida ou purificada, ou onde um ou mais dos compostos SG101-104 são separados de outros glicosídeos de esteviol, ou separados de um do outro, uma purificação adicional pode ser realizada. Tal enriquecimento ou purificação de componentes de glicosídeos de esteviol pode ser realizada em meio de fermentação líquido, ou o meio de fermentação pode então ser seco antes da purificação. Por exemplo, o meio de fermentação pode ser seco usando liofilização para formar uma composição seca (por exemplo, pó ou flocos) incluindo glicosídeos de esteviol com um ou mais dos compostos SG101-104 que podem ser subsequentemente processados.

[0062] Em alguns modos de prática, o caldo de fermentação seco enriquecido para glicosídeos de esteviol incluindo um ou mais dos compostos SG101-104, é usado como material de partida para purificação. Por exemplo, um solvente ou combinação de solvente pode ser adicionado ao caldo de fermentação seco para dissolver ou suspender o material que inclui os glicosídeos de esteviol. Uma combinação exemplar para a dissolução dos glicosídeos de esteviol é uma mistura de água e um álcool (por exemplo, etanol: água a 50:50). Para facilitar a dissolução ou a suspensão, os materiais do caldo seco podem ser aquecidos a uma temperatura acima da temperatura ambiente, tal como na faixa de 40°C - 60°C. O rompimento mecânico dos materiais do caldo seco também pode ser realizado, tal como por sonicação. Os materiais de caldo dissolvidos ou suspensos podem ser filtrados com o uso de um mícron ou sub-mícron antes da purificação adicional, tal como por cromatografia preparativa.

[0063] O caldo de fermentação seco enriquecido para compostos glicosídeo de esteviol pode ser submetido à purificação, tal como por cromatografia líquida de fase reversa. Uma resina adequada pode ser usada para reter compostos de glicosídeos de esteviol na coluna, com remoção de compostos hidrofílicos que são lavados através da coluna com um líquido tal como água. A eluição de glicosídeos de esteviol incluindo um ou mais dos compostos SG101-104 da coluna pode ser conseguida com um solvente ou combinação de solventes adequados tais como acetonitrila ou metanol.

[0064] A eluição de glicosídeos de esteviol incluindo um ou mais dos compostos SG101-104 de uma coluna de fase reversa pode produzir uma composição que pode ser útil para qualquer uma de uma variedade de propósitos. Por exemplo, uma composição purificada com um ou mais dos compostos SG101-104 pode ser usada como uma composição de adoçante para ingestão oral ou uso oral. A composição pode ser definida em relação aos glicosídeos de esteviol na composição.

[0065] Por exemplo, um ou mais dos compostos SG101-104 podem ser definidos com relação ao “total de glicosídeos de esteviol” presente na composição. O “total de glicosídeos de esteviol” se refere a todos os glicosídeos de esteviol presentes na composição, incluindo os compostos SG101-104, e os glicosídeos de esteviol que são diferentes dos compostos SG101-104. O total de glicosídeos de esteviol pode ser definido em termos de tipo e quantidade de glicosídeo de esteviol.

[0066] Os glicosídeos de esteviol exemplificadores que são diferentes dos compostos SG101-104 incluem, mas não estão limitados a, rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo N, e esteviosídeo. Estes outros glicosídeos de esteviol podem ser produzidos em um processo de fermentação juntamente com os compostos SG101-104. As quantidades de glicosídeos de esteviol na composição podem ser expressas em relação umas às outras, ou à quantidade total de glicosídeos de esteviol, como por uma porcentagem em peso da quantidade total de glicosídeos de esteviol, ou uma razão, ou faixa de razões, expressa como porcentagem em peso, ou porcentagem molar. Por exemplo, as quantidades de um ou mais dentre SG101-104 podem variar de 0,01% em peso a 0,5% em peso, 0,5% em peso a 2,5% em peso, 2,5% em peso a 10% em peso, 10% em peso a 15% em peso, 15% em peso a 25% em peso ou mais.

[0067] Total de glicosídeos de esteviol (TSG) é calculado como a soma do teor de todos os glicosídeos de esteviol em uma composição em uma base (anidra) seca. A menos que seja expresso de outro modo, uma “quantidade” de glicosídeo de esteviol se refere à porcentagem em peso (% em peso) do glicosídeo de esteviol ou combinação do mesmo.

[0068] Em algumas preparações, qualquer um dos compostos SG101- 104 está presente na composição na faixa de cerca de 0,05% a cerca de 5% (em peso) da quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição. O composto SG101 pode ser o mais abundante dos compostos SG101-104 e pode estar presente na faixa de cerca de 2% a cerca de 4,5%, cerca de 3% a cerca de 4,25%, ou cerca de 3,5% a cerca de 4,0% da quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição. O composto SG104 pode ser o menos abundante dos compostos SG101-104, e pode estar presente na faixa de cerca de 0,05% a cerca de 1%, cerca de 0,1% a cerca de 0,5%, ou cerca de 0,15% a cerca de 0,25% da quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição. Os compostos SG102-103 podem apresentar-se em quantidades, individualmente, entre as quantidades dos compostos SG101 e SG104, tal como na faixa de cerca de 0,1% a cerca de 1,5%, cerca de 0,25% a cerca de 0,1%, ou cerca de 0,4% a cerca de 0,8% da quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição.

[0069] A quantidade combinada dos compostos SG101-104 pode também ser expressa em relação à quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição. Por exemplo, a quantidade combinada de compostos SG101- 104, pode estar presente na faixa de cerca de 0,01 a 50%, cerca de 0,05 a 40%, cerca de 0,1 a 25%, cerca de 0,5% a cerca de 10%, cerca de 1% a cerca de 8%, cerca de 2% a cerca de 7%, cerca de 4% a cerca de 6%, cerca de 0,001% a 10%, cerca de 0,001% a 5%, cerca de 0,001 a 1%, ou cerca de 0,1 a 3% da quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição. Em uma modalidade, as quantidades combinadas de compostos SG101-104 podem estar na faixa de 0,001% a 50%, 0,01% a 30%, 0,1 a 10%, 0,5 a 5%, 0,01 a 1%, 0,1 a 5% ou 0,15 a 0,25% da quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição ou do total de Reb M e Reb D, ou Reb M, Reb D Reb A, e Reb B. Quaisquer combinações de dois ou mais de SG101-104 podem ser usadas em uma composição de adoçante ou composição adoçada, incluindo, por exemplo, SG101 e SG102; SG101 e SG103; SG101 e SG104; SG102 e SG103; SG102 e SG104; SG103 e SG104; SG101, SG102 e SG103; SG101, SG102 e SG104; SG102, SG103 e SG104; ou SG101, SG102, SG103 e SG104. Em algumas modalidades, quantidades individuais de um ou mais dentre SG101-104 podem estar na faixa de 0,001% a 50%, 0,01 a 30%, 0,1 a 10%, 0,5 a 5%, 0,001 a 1%, 0,1 a 5%, 0,1 a 3%, 0,1 a 0,5%, ou 0,15 a 0,25% de uma composição de adoçante ou o teor total de glicosídeo da composição de adoçante. Em algumas modalidades, SG101-104 pode ser incluído em uma quantidade de pelo menos 0,0001%, 0,01%, 0,1%, 0,5%, 1%, 2%, 3%, 5%, 10%, 20%, 30%, 40%, 50%, 60%, 70%, 80%, 90%, ou 95%, em uma composição de adoçante ou do teor total de glicosídeo de uma composição de adoçante.

[0070] Conforme aqui discutido, a composição pode incluir um ou mais outros glicosídeos de esteviol que são diferentes dos compostos SG101- 104, bem como de outros compostos que não são glicosídeos de esteviol. Estes outros glicosídeos de esteviol podem ser retidos em uma composição se não forem purificados dos compostos SG101-104. Por exemplo, outros glicosídeos de esteviol podem estar presentes juntamente com os compostos SG101-104 se os outros glicosídeos de esteviol forem produzidos em um processo de fermentação comum. Exemplos de glicosídeos de esteviol incluem aqueles como o rebaudiosídeo M, o rebaudiosídeo D, o rebaudiosídeo A, o rebaudiosídeo B, o rebaudiosídeo N e/ou esteviosídeo. Em algumas modalidades, os glicosídeos de esteviol rebaudiosídeo M e rebaudiosídeo D podem ser produzidos por um organismo manipulado como os glicosídeos de esteviol predominantes e, portanto, podem representar a porção principal dos glicosídeos de esteviol na composição que inclui os compostos SG101-104. O rebaudiosídeo M ou rebaudiosídeo D pode, em algumas modalidades, estar presente na composição em uma quantidade maior do que qualquer um dos compostos SG101-104. Por exemplo, o rebaudiosídeo M ou rebaudiosídeo D pode estar presente em uma quantidade na faixa de cerca de 10 vezes a cerca de 500 vezes, cerca de 25 vezes a cerca de 250 vezes, ou cerca de 50 vezes a cerca de 200 vezes maior que qualquer um dos compostos SG101- 104

[0071] Uma composição de glicosídeo de esteviol que inclui um ou mais dos compostos SG101-104 pode ser opcionalmente expressa em termos de quantidades de rebaudiosídeo M e rebaudiosídeo D. Por exemplo, o rebaudiosídeo M e o rebaudiosídeo D podem estar presentes na composição em uma quantidade total de cerca de 90% (em peso) ou maior, cerca de 92,5% (em peso) ou maior, ou 95% (em peso) ou maior, de uma quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição. O rebaudiosídeo M pode ser o glicosídeo de esteviol predominante na composição e pode estar presente, por exemplo, em uma quantidade na faixa de cerca de 45% a cerca de 70%, cerca de 50% a cerca de 65%, ou cerca de 52,5% a cerca de 62,5% da quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição. O rebaudiosídeo D pode estar em uma quantidade menor do que de Rebaudiosídeo M, tal como em uma quantidade na faixa de cerca de 25% a cerca de 50%, cerca de 30% a cerca de 45%, ou cerca de 32,5% a cerca de 42,5% da quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição.

[0072] A composição pode ser opcionalmente expressa em termos de quantidades de outros glicosídeos de esteviol conhecidos que estão presentes em quantidades inferiores. Por exemplo, a composição pode incluir um ou mais dentre rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B ou esteviosídeo em uma quantidade de cerca de 1% (em peso) ou menos, cerca de 0,5% (em peso) ou menos, ou cerca de 0,25% (em peso) ou menos, de uma quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição. Em algumas modalidades, a quantidade de SG101-104 em uma composição ou bebida adoçante pode ser expressa como uma razão da concentração total de SG101, SG102, SG103 e SG104 dividida pela concentração total de Reb D e Reb. Por exemplo, uma composição contendo 75% em peso do total de glicosídeos de SG101 e 25% do total de glicosídeos de Reb M teria uma razão de 3, enquanto uma composição contendo 1% do total de glicosídeos de SG102 e 99% do total glicosídeos de Reb D + Reb M teriam uma razão de cerca de 0,01. Em algumas modalidades, a composição pode incluir uma razão de qualquer um dentre SG101-104 para a combinação de Reb D e Reb M na faixa de 0,0001 a 3,5, 0,01 a 3, 0,01 a 2, 0,01 a 1, 0,01 a 0,75, 0,01 a 0,5, 0,1 a 1, 0,5 a 1, 0,05 a 0,5, 1 a 1,5, 1 a 2, 1 a 2,5, 0,00001 a 1, 0,001 a 1, 0,0001 a 0,5, 0,0001 a 0,4, 0,0001 a 0,3, 0,0001 a 0,2, 0,0001 a 0,1, 0,001 a 0,2, 0,001 a 0,01, ou 0,001 a 0,1. Em algumas modalidades, a composição pode incluir uma razão da combinação de SG101-104 com a combinação de Reb D e Reb M na faixa de 0,0001 a 3,5, 0,01 a 3, 0,01 a 2, 0,01 a 1, 0,01 a 0,75, 0,01 a 0,5, 0,1 a 1, 0,5 a 1, 0,05 a 0,5, 1 a 1,5, 1 a 2, 1 a 2,5, 0,00001 a 1, 0,001 a 1, 0,0001 a 0,5, 0,0001 a 0.4, 0,0001 a 0.3, 0,0001 a 0,2, 0,0001 a 0,1, 0,001 a 0,2, 0,001 a 0,01, ou 0,001 a 0,1.

[0073] A composição pode, opcionalmente, ser expressa em termos da concentração de um ou mais glicosídeo(s) de esteviol. Vantajosamente, verificou-se que o(s) composto(s) SG101-104 podem melhorar a solubilidade dos glicosídeos de esteviol em uma solução aquosa e, como consequência, as composições podem ser preparadas com uma concentração maior de glicosídeos de esteviol em solução. Tal como usado aqui “solubilidade instantânea” se refere à solubilidade de um glicosídeo de esteviol, ou mistura de glicosídeos de esteviol, que são vigorosamente misturados com água desionizada à temperatura ambiente (25°C). Tal como usado aqui “equilíbrio de solubilidade” se refere à solubilidade de um glicosídeo de esteviol, ou mistura de glicosídeos de esteviol, que são vigorosamente misturados com água desionizada a 80°C durante 15 minutos, resfriado até a temperatura ambiente (25°C), e depois observado até 4 dias. Soluções transparentes sem precipitados são consideradas solúveis. Salvo indicação em contrário, o termo “solubilidade” se refere a “solubilidade de equilíbrio”.

[0074] Na ausência de composto(s) SG101-104, o rebaudiosídeo D tem uma solubilidade instantânea muito baixo (menor que 0,08% à temperatura ambiente) em água. Após aquecimento a 80°C durante 15 minutos, o rebaudiosídeo D tem uma solubilidade de equilíbrio a 0,08% durante pelo menos 4 dias à temperatura ambiente. O rebaudiosídeo M tem uma maior solubilidade do que o rebaudiosídeo D. A solubilidade instantânea do rebaudiosídeo M é de cerca de 0,13%, e sua solubilidade de equilíbrio é de cerca de 0,2% à temperatura ambiente.

[0075] Em estudos experimentais associados à divulgação, a adição de um ou mais dos compostos SG101-104, melhora significativamente a solubilidade aquosa do rebaudiosídeo M e do rebaudiosídeo D em uma composição. Por exemplo, uma composição de glicosídeo de esteviol tendo uma mistura de rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo D, e um ou mais dos compostos SG101-104, é pelo menos 0,37% (p/p) instantaneamente solúvel à temperatura ambiente em água. Em algumas preparações, a composição pode conter cerca de 0,14% de reb D e cerca de 0,21% de reb M na forma solúvel. Entende-se que o glicosídeo de esteviol diferente de rebaudiosídeo M e rebaudiosídeo D tem fraca solubilidade em uma composição aquosa e, portanto, também está dentro do escopo da divulgação utilizar um ou mais dos compostos SG101-104 para melhorar a solubilidade de outros glicosídeos de esteviol além do rebaudiosídeo M e do rebaudiosídeo D.

[0076] Portanto, a presença de um ou mais compostos SG101-104 pode melhorar a solubilidade de um ou mais glicosídeos de esteviol em 5% ou mais, 10% ou mais, 15% ou mais, 20% ou mais, 25% ou mais maiores, 30% ou mais, 35% ou mais, 40% ou mais, 45% ou mais, 50% ou mais, 55% ou mais, 60% ou mais, 65% ou mais, ou 70% ou mais, como cerca de 75%. Embora um ou mais dos compostos SG101-104 possa melhorar a solubilidade de um ou mais outros glicosídeos de esteviol quando os compostos estão presentes em pequenas quantidades, por exemplo, menos de 6%, da quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição, tal como cerca de 0,5% a cerca de 6%, ou cerca de 4% a cerca de 6%, eles podem estar presentes em quantidades maiores do que 6%, tais como maiores do que 6%, maiores do que cerca de 8% ou maiores a cerca de 10%para fornecer um aumento ainda maior da solubilidade dos glicosídeos de esteviol que são diferentes dos compostos SG101-104

[0077] Em alguns modos de prática, um ou mais dos compostos SG101-104, podem ser enriquecidos em uma composição. O termo “enriquecido” se refere a um aumento na quantidade de um ou mais dos compostos SG101-104, em relação a um ou mais outros compostos que estão presentes em uma composição. Por exemplo, um ou mais dos compostos SG101-104, podem ser enriquecidos a partir de um meio de fermentação no qual os compostos foram produzidos. Nos modos de prática, um ou mais dos compostos SG101-104, podem ser enriquecidos pela redução ou eliminação de componentes que não são glicosídeos de esteviol da composição de fermentação, tal como usando métodos de enriquecimento como aqui descritos. Uma composição que é enriquecida para um ou mais dos compostos SG101-104 pode ser combinada com outra composição de glicosídeo de esteviol para melhorar a solubilidade dos glicosídeos de esteviol que não são um ou mais dos compostos SG101-104.

[0078] Em outros modos de prática, um ou mais dos compostos SG101-104, pode ser enriquecido em uma composição em relação a outros glicosídeos de esteviol. Por exemplo, uma composição de glicosídeos de esteviol pode ser enriquecida para aumentar a(s) quantidade(s) de um ou mais dos compostos SG101-104 em relação a um ou mais outros glicosídeos de esteviol na composição. Um ou mais dos compostos SG101-104 podem ser enriquecidos com base no seu peso molecular, que pode ser maior do que outros glicosídeos de esteviol, tais como Reb D e Reb M.

[0079] Em modos exemplificadores de prática, utiliza-se cromatografia líquida de alta pressão para preparar uma composição de glicosídeo de esteviol que é enriquecida para o(s) composto(s) SG101, SG102, SG103 e/ou SG104 em relação a outros glicosídeos de esteviol em comparação com as quantidades de glicosídeos de esteviol produzidos durante fermentação. Por exemplo, uma composição de glicosídeo de esteviol pode incluir os compostos SG101-104 em uma quantidade maior do que 6%, maior do que cerca de 8%, maior do que cerca de 10%, maior do que cerca de 15%, maior do que cerca de 20%, maior do que cerca de 20% maior do que cerca de 30%, maior do que cerca de 35%, maior do que cerca de 40%, maior do que cerca de 45%, maior do que cerca de 50%, maior do que cerca de 55%, maior do que cerca de 60%, maior do que cerca de 65%, maior do que cerca de 70%, maior do que cerca de 75%, maior do que cerca de 80%, maior do que cerca de 85%, maior do que cerca de 90%, maior do que cerca de 95%, ou maior do que 99% em relação à quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição.

[0080] Por exemplo, após um processo de enriquecimento, a composição de glicosídeo de esteviol pode ter uma quantidade combinada de compostos SG101-104 na faixa de cerca de 10 a 30%, 0,1 a 5%, 2 a 10%, 5 a 20%, 10 a 20% ou 15% a 25% e uma quantidade combinada de outros glicosídeos de esteviol, como Reb D e Reb M, na faixa de cerca de 70 a 90%, 75% a 99%, 70% a 95%, 75% para 85%, 80% a 95%, ou 85% a 90%.

[0081] Em ainda outros modos de prática, um ou mais dos compostos SG101-104 são purificados a partir de outros glicosídeos de esteviol para fornecer uma composição compreendendo um ou mais dos compostos SG101-104 essencialmente livres de outros componentes (isto é, essencialmente livres de outro glicosídeo de esteviol e compostos de glicosídeos que não são de esteviol). Uma tal composição purificada pode ser útil como aditivo a outras composições de glicosídeo de esteviol, de modo a aumentar a solubilidade aquosa dos outros glicosídeos de esteviol para formar uma composição com maior concentração de glicosídeo de esteviol. Em algumas modalidades, essa composição purificada pode ser usada sozinha como o único glicosídeo de esteviol em uma composição de adoçante ou composição adoçada. Em algumas modalidades, qualquer um dentre SG101- 104 pode ser usado sozinho como o único glicosídeo de esteviol em uma composição de adoçante ou composição adoçada.

[0082] Como consequência, as modalidades da divulgação fornecem um método para melhorar a solubilidade de um glicosídeo de esteviol em uma composição aquosa que inclui uma etapa de fornecer uma composição aquosa compreendendo o primeiro e o segundo glicosídeos de esteviol. Na composição, o primeiro glicosídeo de esteviol tem uma cadeia ramificada de quatro unidades de glicose ligadas a uma fração de esteviol do primeiro glicosídeo de esteviol. Além disso o segundo glicosídeo de esteviol é diferente do primeiro glicosídeo de esteviol. Por exemplo, na etapa de fornecimento, o primeiro glicosídeo de esteviol pode ser produzido juntamente com o segundo glicosídeo de esteviol, tal como quando o primeiro e o segundo glicosídeos de esteviol são preparados por um processo enzimático (por exemplo, dentro de uma célula ou em um sistema livre de células). Alternativamente, o primeiro glicosídeo de esteviol pode ser adicionado a uma composição que possui o segundo glicosídeo de esteviol. O segundo glicosídeo de esteviol tem uma solubilidade em uma composição aquosa que não possui o primeiro glicosídeo de esteviol que é menor que uma solubilidade do segundo glicosídeo de esteviol em uma composição aquosa que inclui o primeiro glicosídeo de esteviol. Em outras palavras, a solubilidade do segundo glicosídeo de esteviol aumenta quando o primeiro glicosídeo de esteviol está presente.

[0083] Como consequência, outras modalidades da divulgação fornecem um método para melhorar a solubilidade de um glicosídeo de esteviol em uma composição aquosa compreendendo uma etapa de fornecer uma composição aquosa compreendendo o primeiro e o segundo glicosídeos de esteviol, em que o segundo glicosídeo de esteviol é selecionado do grupo que consiste em rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo I, rebaudiosídeo Q, rebaudiosídeo N, e esteviosídeo. Por exemplo, na etapa de fornecimento, o primeiro glicosídeo de esteviol pode ser produzido juntamente com o segundo glicosídeo de esteviol, tal como quando o primeiro e o segundo glicosídeos de esteviol são preparados por um processo enzimático (por exemplo, dentro de uma célula ou em um sistema livre de células). Alternativamente, o primeiro glicosídeo de esteviol pode ser adicionado a uma composição que possui o segundo glicosídeo de esteviol. O primeiro glicosídeo de esteviol é diferente do segundo glicosídeo de esteviol e, em uma modalidade, tem um peso molecular mais elevado do que o rebaudiosídeo M. Os compostos SG101-104 exemplificam o primeiro glicosídeo de esteviol. Além disso, o segundo glicosídeo de esteviol tem uma solubilidade em uma composição aquosa que não possui o primeiro glicosídeo de esteviol que é menor do que a solubilidade do segundo glicosídeo de esteviol em uma composição aquosa que inclui o primeiro glicosídeo de esteviol. Em outras palavras, a solubilidade do segundo glicosídeo de esteviol aumenta quando o primeiro glicosídeo de esteviol está presente.

[0084] Os compostos SG101-104 podem ser purificados usando cromatografia líquida preparativa, tais como cromatografia líquida de alta pressão (HPLC) ou cromatografia líquida de ultra-alta pressão (UHPLC). Uma composição de glicosídeo de esteviol com um ou mais dos compostos SG101-104 pode ser dissolvida em uma fase móvel, tal como uma mistura de água e um álcool (por exemplo, metanol) em uma razão desejada (por exemplo, 60% de água, 40% de metanol, v/v). A composição também pode ser aquecida para melhorar a dissolução do material de glicosídeo esteviol, tal como aquecimento a cerca de 50°C. A solução também pode ser filtrada antes da injeção na coluna, tal como o uso de um filtro de 0,2 μM. Phenomenex Kinetex XB-C18 de 5 μm, suporte sólido de sílica de núcleo-casca, e fase estacionária de C18 com cadeias laterais iso-butílicas e terminação de TMS. A vazão através da coluna pode se basear nas propriedades da coluna (tal como cerca de 20 mL/min), com uma pressão máxima de 400 bar. Os compostos SG101-104 podem ser identificados pelos seus tempos de eluição da coluna. Em condições exemplificativas de fluxo, os compostos SG101-104 podem eluir da coluna dentro de 60 minutos. Um versado na técnica apreciará que os tempos de eluição para os compostos SG101-104 podem variar com alterações no solvente e/ou equipamento. Aqueles experientes na técnica também entenderão que embora o processo descrito abaixo assuma certa ordem das etapas descritas, esta ordem pode ser alterada em alguns casos.

[0085] As composições de adoçante (também chamadas de composições adocicadas), como aqui usadas, se referem a composições que incluem dois ou mais glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104. Por exemplo, uma composição de adoçante pode incluir o(s) composto(s) SG101, SG102, SG103 e/ou SG104 juntamente com outro glicosídeo de esteviol, como Reb M e/ou Reb D. Se vários glicosídeos de esteviol estiverem presentes nas composições de adoçante, em algumas modalidades, os compostos SG101-104 podem estar presentes em quantidades na composição de, por exemplo, menos do que cerca de 25%, menos do que cerca de 20%, menos do que 15%, ou menos do que cerca de 10%, da quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição. Um ou mais outros glicosídeos de esteviol, tais como Reb M e/ou Reb D, podem estar presentes em uma quantidade maior na composição, tal como maior do que cerca de 75%, maior do que cerca de 80%, maior do que cerca de 85%, maior do que cerca de 90%, maior do que cerca de 95%, ou maior do que cerca de 99 % da quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição.

[0086] Em uma modalidade, um ou mais dentre SG101-104, por exemplo, componentes diferentes de Reb D, Reb M, Reb G, Reb O, Reb N, e/ou Reb E, ou diferentes de não Reb D, Reb M, Reb B e/ou Reb A ou diferentes de Reb D e/ou Reb M, incluindo por exemplo, um ou mais compostos de SG101-104, estão presentes em uma composição de adoçante a cerca de 0,05 a 70% em peso do teor total da composição de adoçante, por exemplo, cerca de 0,1 a 50, 0,5 a 70, 1 a 50, 1 a 35, 2 a 25, 3 a 20, 5 a 15, 0,1 a 15, 0,5 a 10, 1 a 5%, etc. Em uma modalidade, os glicosídeos de esteviol diferentes de Reb D, Reb M, Reb G, Reb O, Reb N e/ou Reb E, incluindo, por exemplo, um ou mais compostos SG101-104, estão a uma razão em peso do total de todos os outros glicosídeos de 1:1 a 1:20, 1:1,5 a 1:15, 1:2 a 1:10, 1:2,5 a 1:7,5 ou 1:3 a 1:5.

[0087] A composição de adoçante pode incluir, opcionalmente, um outro adoçante, um aditivo, um veículo líquido, ou combinações dos mesmos. As composições de adoçante são usadas para adoçar outras composições (composições adoçáveis) tais como alimentos, bebidas, medicamentos, composições de higiene oral, nutracêuticos e semelhantes.

[0088] Composições adoçáveis, como usado aqui, significam substâncias que são colocadas em contato com a boca do homem ou animal, incluindo substâncias que são tomadas mas subsequentemente ejetadas da boca (tal como um enxaguatório bucal) e substâncias que são bebidas, consumidas, engolidas ou de outra forma ingeridas, e são adequadas para consumo humano ou animal quando usadas em uma faixa geralmente aceitável. As composições adoçáveis são composições precursoras de composições adoçadas e são convertidas em composições adoçadas combinando as composições adoçáveis com pelo menos uma composição edulcorante e, opcionalmente, uma ou mais outras composições adoçáveis e/ou outros ingredientes.

[0089] As composições adoçadas, como aqui usadas, significam substâncias que são derivadas de constituintes incluindo pelo menos uma composição adoçável e pelo menos uma composição de adoçante. Em alguns modos de prática, uma composição adoçada pode ser usada como uma composição de adoçante para adoçar ainda mais composições de adoçante. Em alguns modos de prática, uma composição adoçada pode ser usada como uma composição adoçável que é ainda adoçada com uma ou mais composições de adoçante adicionais. Por exemplo, uma bebida sem componente adoçante é um tipo de composição adoçável. Uma composição de adoçante compreendendo pelo menos um dos compostos SG101-104, opcionalmente, em conjunto com outro glicosídeo de esteviol, tal como Reb M e/ou Reb D, pode ser adicionada à bebida não adoçada, fornecendo assim uma bebida adoçada. A bebida adoçada é um tipo de composição adoçada.

[0090] Em algumas preparações, os glicosídeos de esteviol, incluindo os compostos SG101-104, fornecem o único componente adoçante em uma composição de adoçante.

[0091] Em algumas modalidades, uma composição de adoçante compreende glicosídeos de esteviol, incluindo os compostos SG101-104, em uma quantidade eficaz para fornecer uma resistência à doçura equivalente a uma quantidade especificada de sacarose. A quantidade de sacarose em uma solução de referência pode ser descrita em graus Brix (Bx). Um grau Brix é 1 grama de sacarose em 100 gramas de solução e representa a força da solução como porcentagem em peso (% p/p). Por exemplo, uma composição de adoçante contém um ou mais glicosídeos de esteviol, incluindo os compostos SG101-104, em uma quantidade eficaz para fornecer uma doçura equivalente a cerca de 0,50 a 14 graus Brix de açúcar quando presente em uma composição adoçada, tal como, por exemplo, de cerca de 5 a cerca de 11 graus Brix, de cerca de 4 a cerca de 7 graus Brix, ou cerca de 5 graus Brix.

[0092] A quantidade de glicosídeos de esteviol na composição de adoçante pode variar. Os glicosídeos de esteviol, incluindo os compostos SG101-104, podem estar presentes em uma composição de adoçante em qualquer quantidade para conferir a doçura desejada quando a composição de adoçante é incorporada em uma composição adoçada. Por exemplo, Reb M e/ou Reb D, juntamente com um ou mais dos compostos SG101-104, estão presentes na composição de adoçante em uma quantidade eficaz para fornecer concentração total de glicosídeo de esteviol de cerca de 1 ppm a cerca de 10.000 ppm quando presente em uma composição de adoçante. Em outra modalidade, os glicosídeos de esteviol estão presentes na composição de adoçante em uma quantidade eficaz para fornecer uma concentração de glicosídeo de esteviol na faixa de cerca de 10 ppm a cerca de 1.000 ppm, mais especificamente, de cerca de 10 ppm a cerca de 800 ppm, cerca de 50 ppm a cerca de 600 ppm, ou cerca de 200 ppm a cerca de 500 ppm.

[0093] Em uma modalidade, os glicosídeos de esteviol diferentes de Reb D, Reb M, Reb G, Reb O, Reb N e/ou Reb E, ou diferentes de Reb D, Reb M, Reb B e/ou Reb A, ou diferentes de RebD e/ou RebM incluindo, por exemplo, um ou mais compostos SG101-104, estão presentes em uma composição adoçada a cerca de 0,05 a 70% em peso do teor total da composição de adoçante; por exemplo, cerca de 0,1 a 50, 0,5 a 70, 1 a 50, 1 a 35, 2 a 25, 3 a 20, 5 a 15, 0,1 a 15, 0,5 a 10, 1 a 5%, etc. Em uma modalidade, os glicosídeos de esteviol diferentes de Reb D, Reb M, Reb G, Reb O, Reb N e/ou Reb E, ou diferentes de Reb D, Reb M, Reb B e/ou Reb A ou diferentes de Reb D e/ou Reb M, incluindo, por exemplo, um ou mais compostos SG101-104, estão em uma razão em peso do total de todos os outros glicosídeos de 1:1 a 1:20, 1:1,5 a 1:15, 1:2 a 1:10, 1:2,5 a 1:7,5, ou 1:3 a 1:5, em uma composição adoçada.

[0094] Salvo disposição expressamente em contrário, o ppm é baseado no peso.

[0095] Em algumas modalidades, uma composição de adoçante com os glicosídeos de esteviol, incluindo os compostos SG101-104, também contém um ou mais composto(s) adoçante(s) de glicosídeo que não são de esteviol. Os compostos adoçantes de glicosídeo que não são de esteviol podem ser qualquer tipo de adoçante, por exemplo, um adoçante obtido a partir de uma planta ou produto vegetal, ou um adoçante modificado fisicamente ou quimicamente obtido a partir de uma planta, ou um adoçante sintético.

[0096] Por exemplo, adoçantes de glicosídeos que não são de esteviol exemplificadores incluem sacarose, frutose, glicose, eritritol, maltitol, lactitol, sorbitol, manitol, xilitol, tagatose, trealose, galactose, ramnose, ciclodextrina (por exemplo, α-ciclodextrina, β-ciclodextrina e Y—ciclodextrina), ribulose, treose, arabinose, xilose, lixose, alose, altrose, manose, idose, lactose, maltose, açúcar invertido, isotrealose, neotrealose, palatinose ou isomaltulose, eritrose, desoxirribose, gulose, idose, talose, eritrulose, xilulose, psicose, turanose, celobiose, glucosamina, manosamina, fucose, fuculose, ácido glucurônico, ácido glucônico, glucono-lactona, abequose, galactosamina, xilo-oligossacarídeos (xilotriose, xilobiose e semelhantes), gentio- oligossacarídeos (gentiobiose, gentiotriose, gentiotetraose e semelhantes), galacto-oligossacarídeos, sorbose, cetotriose (desidroxiacetona), aldotriose (gliceraldeo), nigero-oligossacarídeos, fruto-oligossacarídeos (cestose, nistose e semelhantes), maltotetraose, maltotriol, tetrassacarídeos, manan- oligossacarídeos, malto-oligossacarídeos (maltotriose, maltotetraose, maltopentaose, malto-hexaose, malto-heptaose e semelhantes), dextrinas, lactulose, melibiose, rafinose, ramnose, ribose, açúcares líquidos isomerizados tais como xarope de milho/amido de alta frutose (HFCS/HFSS) (por exemplo, HFCS55, HFCS42 ou HFCS90), açúcares de acoplamento, oligossacarídeos de soja, xarope de glicose e combinações dos mesmos. As configurações D ou L podem ser usadas quando aplicável.

[0097] Os glicosídeos de esteviol (incluindo compostos SG101-104), e adoçante carboidrato podem estar presentes em qualquer razão de peso, tais como, por exemplo, a partir de cerca de 1:14.000 a cerca de 100:1, tal como, por exemplo, cerca de 1:100 Os carboidratos estão presentes na composição de adoçante em uma quantidade eficaz para fornecer uma concentração de cerca de 100 ppm a cerca de 140.000 ppm quando presentes em uma composição adoçada, tal como, por exemplo, uma bebida.

[0098] Em outras modalidades, a composição de adoçante incluindo os glicosídeos de esteviol (incluindo os compostos SG101-104), inclui adicionalmente um ou mais adoçantes sintéticos. Em uma modalidade, um sintético tem uma potência de doçura maior que a sacarose, frutose e/ou glicose, mas tem menos calorias que a sacarose, frutose e/ou glicose. Exemplos de adoçantes de glicosídeos que não são de esteviol sintéticos incluem sucralose, acessulfame de potássio, ácido de acessulfame e sais dos mesmos, aspartame, alitame, sacarina e sais dos mesmos, neoesperidina di- hidrocalcona, ciclamato, ácido ciclâmico e sais dos mesmos, neotame, advantame, glicosilados de esteviol glucosilados (GSGs) e combinações dos mesmos. Em modalidades em que a composição de adoçante inclui os glicosídeos de esteviol (incluindo os compostos SG101-104) e adoçante sintético, o adoçante sintético pode estar presente em uma quantidade eficaz para fornecer uma concentração de cerca de 0,3 ppm a cerca de 3.500 ppm quando presente em uma composição adoçada, tal como, por exemplo, uma bebida.

[0099] As composições de adoçante podem ser personalizadas para fornecer um teor calórico desejado. Por exemplo, as composições de adoçante podem ser “totalmente calóricas”, de tal modo que elas conferem a doçura desejada quando adicionadas a uma composição adoçável (tal como, por exemplo, uma bebida) e têm cerca de 120 calorias por porção de 8 oz. Alternativamente, as composições de adoçante podem ser de “média caloria”, de modo a conferirem a doçura desejada quando adicionadas a uma composição adoçável (tal como, por exemplo, uma bebida) e têm menos de cerca de 60 calorias por porção de 8 oz. Em outras modalidades, as composições de adoçante podem ser de “baixa caloria”, de modo a conferirem a doçura desejada quando adicionadas a uma composição adoçável (tal como, por exemplo, como bebida) e têm menos de 40 calorias por porção de 8 oz. Em ainda outras modalidades, as composições de adoçante podem ser de “zero-caloria” de modo a conferirem a doçura desejada, quando adicionado a uma composição adoçável (tais como, por exemplo, uma bebida) e tem menos do que 5 calorias por porção de 8 oz. As composições sem calorias são “não nutritivas”. Em algumas modalidades, as composições de baixa caloria também podem ser chamadas de “não nutritivas”.

[00100] A razão em peso da quantidade total de composições de adoçante usada para adoçar uma composição adoçada pode variar ao longo de uma ampla gama. Em muitas modalidades, esta razão em peso está na faixa de 1:10.000 a 10:1.

[00101] Adicionalmente aos glicosídeos de esteviol (incluindo os compostos SG101-104), as composições de adoçante podem opcionalmente incluir um veículo líquido, matriz ligante, aditivos adicionais e/ou semelhantes. Em algumas modalidades, a composição de adoçante contém aditivos incluindo, mas não limitados a, carboidratos, polióis, aminoácidos e sais dos mesmos correspondentes, poliaminoácidos e sais dos mesmos correspondentes, ácidos de açúcar e seus sais correspondentes, nucleotídeos, ácidos orgânicos, ácidos inorgânicos, sais orgânicos incluindo sais de ácidos orgânicos e sais de base orgânica, sais inorgânicos, compostos amargos, aromatizantes e ingredientes aromatizantes, compostos adstringentes, proteínas ou hidrolisados de proteína, surfactantes, emulsionantes, agentes de pesagem, gomas, antioxidantes, corantes, flavonoides, álcoois, polímeros e combinações dos mesmos. Em algumas modalidades, os aditivos atuam para melhorar o perfil temporal e aromatizante do adoçante para fornecer uma composição de adoçante com um sabor favorável, tal como um sabor semelhante à sacarose.

[00102] Em uma modalidade, as composições de adoçante com glicosídeos de esteviol (incluindo os compostos SG101-104) contêm um ou mais polióis. O termo “poliol”, como usado aqui, se refere a uma molécula que contém mais do que um grupo hidroxila. Em algumas modalidades, um poliol pode ser um diol, triol ou um tetraol que contém 2, 3 e 4 grupos hidroxila, respectivamente. Um poliol também pode conter mais de 4 grupos hidroxila, tais como pentaol, hexaol, heptaol ou semelhantes, que contêm 5, 6, 7 ou mesmo mais grupos hidroxila, respectivamente. Adicionalmente, um poliol também pode ser um álcool de açúcar, álcool poli-hídrico, polímero compreendendo funcionalidade OH, ou poliálcool que é uma forma reduzida de um carboidrato, em que um grupo carbonila (aldeído ou cetona, açúcar redutor) foi reduzido a um grupo hidroxila primário ou secundário.

[00103] Os polióis exemplificadores incluem eritritol, maltitol, manitol, sorbitol, lactitol, xilitol, isomalte, propileno glicol, glicerol (glicerina), treitol, galactitol, palatinose isomalto-oligossacarídeos reduzidos, xilo-oligossacarídeos reduzidos, gentio-oligossacarídeos reduzidos, xarope de maltose reduzida, xarope de glicose reduzida e álcoois de açúcar ou quaisquer outros carboidratos capazes de serem reduzidos que não afetem negativamente o sabor da composição de adoçante.

[00104] Quantidades exemplificadoras de poliol fornecem uma concentração na faixa de cerca de 100 ppm a cerca de 250.000 ppm quando presentes em uma composição adoçada, mais especificamente, cerca de 400 ppm a cerca de 80.000 ppm, ou cerca de 5.000 ppm a cerca de 40.000 ppm, com base na peso total da composição adoçada.

[00105] Aditivos de aminoácidos exemplificadores incluem qualquer composto compreendendo pelo menos uma funcionalidade amino e pelo menos uma funcionalidade ácida. Exemplos incluem, mas não estão limitados a, ácido aspártico, arginina, glicina, ácido glutâmico, prolina, treonina, teanina, cisteína, cistina, alanina, valina, tirosina, leucina, arabinose, trans-4- hidroxiprolina, isoleucina, asparagina, serina, lisina, histidina, ornitina, metionina, carnitina, ácido aminobutírico (isômeros α, β e/ou δ), glutamina, hidroxiprolina, taurina, norvalina, sarcosina e as suas formas de sal, tais como sais de ácidos ou sais de sódio ou potássio.

[00106] Quantidades exemplificadores de aminoácidos fornecem uma concentração na faixa de cerca de 10 ppm a cerca de 50.000 ppm, ou mais especificamente, cerca de 1.000 ppm a cerca de 10.000 ppm, de cerca de 2.500 ppm a cerca de 5.000 ppm, ou cerca de 250 ppm a cerca de 7.500 ppm, com base no peso total da composição adoçada.

[00107] Os aditivos de ácidos de açúcares exemplificadores incluem, mas não estão limitados a, ácido aldônico, urônico, aldárico, algínico, glucônico, glucurônico, glucárico, galactárico, galacturônico, e sais dos mesmos (por exemplo, sais de sódio, potássio, cálcio, magnésio ou outros sais fisiologicamente aceitáveis) e combinações dos mesmos.

[00108] Aditivos de nucleotídeos exemplificadores incluem, mas não se limitam a, monofosfato de inosina (“IMP”), monofosfato de guanosina (“GMP”), monofosfato de adenosina (“AMP”), monofosfato de citosina (CMP), monofosfato de uracila (UMP), difosfato de inosina, difosfato de guanosina, difosfato de adenosina, difosfato de citosina, difosfato de uracila, trifosfato de inosina, trifosfato de guanosina, trifosfato de adenosina, trifosfato de citosina, trifosfato de uracila, sais de metais alcalinos ou alcalino-terrosos dos mesmos e combinações dos mesmos. Os nucleotídeos aqui descritos também podem compreender aditivos relacionados com nucleotídeos, tais como nucleotídeos ou bases de ácidos nucleicos (por exemplo, guanina, citosina, adenina, timina, uracila). Em algumas modalidades, um nucleotídeo pode estar presente na composição de adoçante para fornecer uma concentração na faixa de cerca de 5 ppm a cerca de 1.000 ppm com base no peso total da composição adoçada.

[00109] Os aditivos de ácidos orgânicos exemplificadores incluem qualquer composto que compreende uma fração -COOH, tal como, por exemplo, ácidos carboxílicos C2-C30, ácidos carboxílicos C2-C30 substituídos por hidroxila, ácido butírico (ésteres etílicos), ácido butírico substituído (ésteres etílicos), ácido benzoico, ácidos benzoicos substituídos (por exemplo, ácido 2,4-di-hidroxibenzoico), ácidos cinâmicos substituídos, hidroxiácidos, ácidos hidroxibenzoicos substituídos, ácido ciclo-hexil-carboxílico substituído por ácido anísico, ácido tânico, ácido aconítico, ácido láctico, ácido tartárico, ácido cítrico, ácido isocítrico, ácido glucônico, ácidos glico-heptônicos, ácido adípico, ácido hidroxicítrico, ácido málico, ácido frutírico (uma mistura de ácidos málico, fumárico e tartárico), ácido fumárico, ácido maleico, ácido succínico, ácido clorogênico, ácido salicílico, creatina, ácido cafeico, ácidos biliares, ácido acético, ácido ascórbico, ácido algínico, ácido eritórbico, ácido poliglutâmico, glucono delta lactona e seus derivados de sais de metais alcalinos ou alcalino-terrosos. Além disso, os aditivos de ácido orgânico também podem estar na configuração D ou L. Sais de ácidos orgânicos também são contemplados. Em modalidades exemplificadoras, um ácido orgânico ou um sal dos mesmos estão presentes na composição de adoçante em uma quantidade de cerca de 10 ppm a cerca de 5.000 ppm, com base no peso total da composição de adoçante.

[00110] Os aditivos de ácidos inorgânicos exemplificadores incluem, mas não estão limitados a, ácido fosfórico, ácido fosforoso, ácido polifosfórico, ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido carbônico, di- hidrogenofosfato de sódio, e sais alcalinos ou alcalino-terrosos dos mesmos (por exemplo, hexafosfato Mg/Ca de inositol).

[00111] Os aditivos de compostos amargos exemplificadores incluem, mas não estão limitados a, cafeína, quinina, ureia, óleo de laranja amarga, naringina, quássia e os sais dos mesmos.

[00112] Os aditivos de ingredientes aromatizantes e aromatizantes exemplificadores, mas não estão limitados a, baunilha, extrato de baunilha, extrato de manga, de canela, de citrinos, de coco, gengibre, viridiflorol, amêndoa, mentol (incluindo mentol sem menta), extrato de pele de uva e extrato de sementes de uva. Em algumas modalidades, um aromatizante está presente na composição de adoçante em uma quantidade eficaz para fornecer uma concentração de cerca de 0,1 ppm a cerca de 4.000 ppm quando presente em uma composição adoçada, tal como, por exemplo, uma bebida, com base no peso total da composição adoçada.

[00113] Aditivos poliméricos exemplificadores incluem, quitosana, pectina, ácido pectínico, péctico, pectínico, poliurônico, ácido poligalacturônico, amido, hidrocoloide alimentar ou os extratos brutos dos mesmos (por exemplo, goma-arábica Senegal (Fibergum™), goma acácia seyal, caragenana), poli-L-lisina (por exemplo, poli-L-a-lisina ou poli-L-e- lisina), poli-L-ornitina (por exemplo, poli-L-a-ornitina ou poli-L-e-ornitina), polipropileno glicol, polietileno glicol, poli(metil éter de etileno glicol), poliarginina, ácido poliaspartárico, ácido poliglutâmico, polietilenoimina, ácido algínico, alginato de sódio, alginato de propileno glicol e polietileno glicolalginato de sódio, hexametafosfato de sódio e sais dos mesmos, e outros polímeros catiônicos e polímeros aniônicos. Em algumas modalidades, um aditivo de polímero está presente na composição de adoçante em uma quantidade eficaz para fornecer uma concentração de cerca de 30 ppm a cerca de 2.000 ppm quando presentes em uma composição adoçada, tal como, por exemplo, uma bebida, com base no peso total da composição adoçada.

[00114] Os aditivos de proteínas ou hidrolisados de proteína exemplificadores incluem, mas não estão limitados a, albumina do soro bovino (BSA), proteína de soro de leite, proteína de arroz solúvel, a proteína de soja, isolados de proteína, hidrolisados de proteínas, produtos da reação de hidrolisados de proteínas, glicoproteinas, e/ou proteoglicanos contendo aminoácidos, colágeno (por exemplo, gelatina), colágeno parcialmente hidrolisado (por exemplo, colágeno de peixe hidrolisado) e hidrolisados de colágeno (por exemplo, hidrolisado de colágeno de porcino). Em algumas modalidades, um hidrilisado de proteína está presente na composição de adoçante em uma quantidade eficaz para fornecer uma concentração de cerca de 200 ppm a cerca de 50.000 ppm quando presente em uma composição adoçada, tal como, por exemplo, uma bebida, com base no peso total da composição adoçada.

[00115] Os aditivos de surfactantes exemplificadores incluem, mas não estão limitados a, polissorbatos (por exemplo, monooleato de polioxietileno sorbitano (polissorbato 80), polissorbato 20, polissorbato 60), dodecilbenzenossulfonato de sódio, dioctil sulfossuccinato ou dioctil sulfossuccinato de sódio, dodecil sulfato de sódio, cloreto de cetilpiridínio (cloreto de hexadecilpiridínio) brometo de hexadeciltrimetilamônio, colato de sódio, carbamoíla, cloreto de colina, glicolato de sódio, taurodeoxicolato de sódio, arginato láurico, estearoil lactilato de sódio, taurocolato de sódio, lecitinas, ésteres de oleato de sacarose, ésteres de estearato de sacarose, ésteres de palmitato de sacarose, ésteres de laurato de sacarose e outros emulsionantes e semelhantes. Em algumas modalidades, um aditivo de surfactante está presente na composição de adoçante em uma quantidade eficaz para fornecer uma concentração de cerca de 30 ppm a cerca de 2.000 ppm quando presentes em uma composição adoçada, tal como, por exemplo, uma bebida, com base no peso total da composição adoçada.

[00116] Aditivos de flavonoides exemplificadores são classificados como flavonóis, flavonas, flavanonas, flavan-3-óis, isoflavonas ou antocianidinas. Exemplos não limitativos de aditivos de flavonoides incluem, mas não se limitam a, catequinas (por exemplo, extratos de chá verde como Polyphenon™ 60, Polyphenon™ 30 e Polyphenon™ 25) (Mitsui Norin Co., Ltd., Japão), polifenóis, rutinas (por exemplo, rutina modificada por enzima Sanmelin™ AO (San-fi Gen F.F.I., Inc., Osaka, Japan)), neoesperidina, naringina, neoesperidina di-hidrocalcona e semelhantes. Em algumas modalidades, um aditivo de flavonoide está presente na composição de adoçante em uma quantidade eficaz para fornecer uma concentração de cerca de 0,1 ppm a cerca de 1.000 ppm quando presente em uma composição adoçada, tal como, por exemplo, uma bebida, com base no peso total da composição adoçada.

[00117] Aditivos de álcool ilustrativos incluem, mas não estão limitados a, etanol. Em algumas modalidades, um aditivo de álcool está presente na composição de adoçante em uma quantidade eficaz para fornecer uma concentração de cerca de 625 ppm a cerca de 10.000 ppm quando presente em uma composição adoçada, tal como, por exemplo, uma bebida, com base no peso total da composição adoçada.

[00118] A composição de adoçante também pode conter um ou mais ingredientes funcionais, que fornecem um benefício de saúde real ou percebido para a composição. Os ingredientes funcionais incluem, mas não estão limitados a, saponinas, antioxidantes, fontes de fibra dietética, ácidos graxos, vitaminas, glucosamina, minerais, conservantes, agentes de hidratação, probióticos, prebióticos, agentes de controle de peso, agentes de controle de osteoporose, fitoestrogênios, cadeia longa alifática álcoois saturados, fitoesteróis e combinações dos mesmos.

[00119] As saponinas são produtos vegetais glicosídicos que compreendem uma estrutura de anel de aglicona e uma ou mais unidades de açúcar. A combinação da aglicona não polar e da fração de açúcar solúvel em água dá propriedades de surfactantes às saponinas, que lhes permitem formar uma espuma quando são agitadas em uma solução aquosa.

[00120] Tal como usado aqui “antioxidante” se refere a qualquer substância que inibe, suprime ou reduz o dano oxidativo a células e biomoléculas. Sem estar limitado pela teoria, acredita-se que os antioxidantes inibem, suprimem ou reduzem o dano oxidativo às células ou biomoléculas, estabilizando os radicais livres antes que possam causar reações prejudiciais. Como tal, os antioxidantes podem prevenir ou adiar o aparecimento de algumas doenças degenerativas.

[00121] Exemplos de antioxidantes adequados incluem, mas não estão limitados a, vitaminas, cofatores de vitaminas, minerais, hormônios, carotenoides, terpenoides carotenoides, terpenoides não carotenoides, flavonoides, polifenóis flavonoides (por exemplo, bioflavonoides), flavonóis, flavonas, fenóis, polifenóis, ésteres de fenóis, ésteres de polifenóis, fenólicos não flavonoides, isotiocianatos e combinações dos mesmos. Em algumas modalidades, o antioxidante é vitamina A, vitamina C, vitamina E, ubiquinona, selênio mineral, manganês, melatonina, α-caroteno, β-caroteno, licopeno, luteína, zeantina, cripoxantina, reservatol, eugenol, quercetina, catequina, gossipol, hesperetina, curcumina, ácido ferúlico, timol, hidroxitirosol, tumérico, timo, azeite de oliva, ácido lipoico, glutatinona, gutamina, ácido oxálico, compostos derivados de tocoferol, hidroxianisol butilado (BHA), hidroxitolueno butilado (BHT), ácido etilenodiaminotetracico (EDTA), terc-butil-hidroquinona, ácido acético, pectina, tocotrienol, tocoferol, coenzima Q10, zeaxantina, astaxantina, cantaxantina, saponinas, limonides, kaempfedrol, miricetina, isoramnetina, proantocianidinas, quercetina, rutina, luteolina, apigenina, tangeritina, hesperetina, naringenina, erodictilol, flavan-3-óis (por exemplo, antocianidinas), galocatequinas, epicatequina e suas formas de galato, epigalocatequina e suas formas de galato (ECGC) teaflavina e suas formas de galato, tearubiginas, fitoestrogênios de isoflavona, genisteína, daidzeína, gliciteína, anitocianinas, cianização, delfinidina, malvidina, pelargonidina, peonidina, petunidina, ácido elágico, ácido gálico, ácido salicílico, ácido rosmarínico, ácido cinâmico e seus derivados (por exemplo, ácido ferúlico), ácido clorogênico, ácido chicórico, galotaninos, elagitaninos,antoxantinas, betacianinas e outros pigmentos vegetais, silimarina, ácido cítrico, lignana, antinutrientes, bilirrubina, ácido úrico, ácido R-a-lipoico, N-acetilcisteína, emblicanina, extrato de maçã, extrato de pele de maçã (applephenon), extrato de rooibos vermelho, extrato de rooibos, verde, extrato de bagas de espinheiro, extrato de framboesa vermelha, café verde antioxidante (GCA), extrato de aronia a 20%, extrato de semente de uva (VinOseed), extrato de cacau, extrato de lúpulo, extrato de mangostão, extrato de casca de mangostão, extrato de cranberry, extrato de romã, extrato de casca de romã, extrato de semente de romã, extrato de espinheiro, extrato de pomella romã, extrato de casca de canela, extrato de pele de uva, extrato de mirtilo, extrato de casca de pinheiro, picnogenol, extrato de sabugueiro, extrato de raiz de amora, extrato wolf erry (gogi), extrato de amora, extrato de mirtilo, extrato de folha de mirtilo, extrato de framboesa,extrato de cúrcuma, bioflavonoides cítricos, groselha preta, gengibre, pó de açaí, extrato de grão de café verde, extrato de chá verde e ácido fítico, ou combinações dos mesmos. Em modalidades alternativas, o antioxidante é um antioxidante sintético tal como hidroxitolueno butilado ou hidroxianisol butilado, por exemplo. Outras fontes de antioxidantes adequados incluem, mas não se limitam a, frutas, vegetais, chá, cacau, chocolate, especiarias, ervas, arroz, carnes de órgãos de gado, levedura, cereais integrais ou grãos de cereais.

[00122] Antioxidantes particulares pertencem à classe de fitonutrientes chamados polifenóis (também conhecidos como “polifenólicos”), que são um grupo de substâncias químicas encontradas em plantas, caracterizado pela presença de mais de um grupo fenol por molécula. Uma variedade de benefícios para a saúde pode ser derivada dos polifenóis, incluindo a prevenção de câncer, doenças cardíacas e doenças inflamatórias crônicas, além de melhorar a força mental e a força física, por exemplo. Os polifenóis adequados incluem mas não se limitam a catequinas, proantocianidinas, procianidinas, antocianinas, quercerina, rutina, reservatrol, isoflavonas, curcumina, punicalagina, elagitanina, hesperidina, naringina, flavonoides cítricos, ácido clorogênico, outros materiais semelhantes e combinações dos mesmos.

[00123] Numerosos carboidratos poliméricos tendo estruturas significativamente diferentes tanto na composição como nas ligações são abrangidos pela definição de fibra dietética. Tais compostos são bem conhecidos dos versados na técnica, exemplos não limitativos dos quais incluem polissacarídeos não amiláceos, lignina, celulose, metilcelulose, hemiceluloses, β-glucanos, pectinas, gomas, mucilagens, ceras, inulinas, oligossacarídeos, fruto-oligossacarídeos, ciclodextrinas, quitinas e combinações dos mesmos.

[00124] Como usado aqui, “ácido graxo” se refere a qualquer ácido monocarboxílico de cadeia linear e inclui ácidos graxos saturados, ácidos graxos insaturados, ácidos graxos de cadeia longa, ácidos graxos de cadeia média, ácidos graxos de cadeia curta, precursores de ácidos graxos (incluindo precursores de ácido graxo omega-9) e ácidos graxos esterificados. Como usado aqui, “ácido graxo polinsaturado de cadeia longa” se refere a qualquer ácido carboxílico poli-insaturado ou ácido orgânico com uma cauda alifática longa. Como usado aqui, “ácido graxo omega-3” se refere a qualquer ácido graxo polinsaturado tendo uma primeira ligação dupla como a terceira ligação de carbono-carbono a partir da extremidade metila terminal da sua cadeia de carbono. Em modalidades particulares, o ácido graxo ômega-3 pode compreender um ácido graxo ômega-3 de cadeia longa. Como usado aqui, “ácido graxo ômega-6” significa qualquer ácido graxo poli-insaturado tendo uma primeira ligação dupla como a sexta ligação de carbono-carbono a partir da extremidade metila terminal da sua cadeia de carbono.

[00125] Tal como usado aqui, a pelo menos uma vitamina pode ser vitamina única ou uma pluralidade de vitaminas como um ingrediente funcional para o produto adoçante e composições adocicadas aqui fornecidas. Geralmente, de acordo com modalidades particulares, a pelo menos uma vitamina está presente na composição de adoçante ou composição adoçada em uma quantidade suficiente para promover saúde e bem-estar.

[00126] As vitaminas são compostos orgânicos que o corpo humano necessita em pequenas quantidades para o funcionamento normal. O corpo usa vitaminas sem quebrá-las, ao contrário de outros nutrientes, como carboidratos e proteínas. Até hoje, treze vitaminas foram reconhecidas, e uma ou mais podem ser usadas no adoçante funcional e composições adoçadas aqui. As vitaminas adequadas incluem vitamina A, vitamina D, vitamina E, vitamina K, vitamina B, vitamina B2, vitamina B3, vitamina B5, vitamina B6, vitamina B7, vitamina B9, vitamina B12 e vitamina C. Muitas das vitaminas também têm nomes químicos alternativos, exemplos não limitativos dos quais são fornecidos abaixo.

[00127] Em certas modalidades, o ingrediente funcional compreende sulfato de glucosamina ou condroitina. A glucosamina, também chamada de quitosamina, é um aminoácido que se acredita ser um importante precursor na síntese bioquímica de proteínas e lipídeos glicosilados. A D-glucosamina ocorre na cartilagem na forma de glucosamina-6-fosfato, que é sintetizada a partir de frutose-6-fosfato e glutamina. No entanto, a glucosamina também está disponível em outras formas, exemplos não limitativos das quais incluem cloridrato de glucosamina, sulfato de glucosamina, N-acetil-glucosamina ou quaisquer outras formas de sal ou combinações dos mesmos.

[00128] Em certas modalidades, o ingrediente funcional compreende pelo menos um mineral. Os minerais compreendem elementos químicos inorgânicos requeridos por organismos vivos. Os minerais são compostos de uma ampla gama de composições (por exemplo, elementos, sais simples e silicatos complexos) e também variam amplamente na estrutura cristalina. Podem ocorrer naturalmente em alimentos e bebidas, podem ser adicionados como suplemento ou podem ser consumidos ou administrados separadamente de alimentos ou bebidas. Em modalidades particulares desta divulgação, o mineral é escolhido entre os minerais em grande quantidade, minerais traços ou combinações dos mesmos. Exemplos não limitantes de minerais em grande quantidade incluem cálcio, cloro, magnésio, fósforo, potássio, sódio e enxofre. Exemplos não limitantes de minerais traços incluem cromo, cobalto, cobre, flúor, ferro, manganês, molibdênio, selênio, zinco e iodo. Embora o iodo geralmente seja classificado como um mineral traço, ele é necessário em quantidades maiores que outros minerais traços e frequentemente é classificado como um mineral em grande quantidade.

[00129] Em certas modalidades, o ingrediente funcional compreende pelo menos um conservante. Em modalidades particulares desta divulgação, o conservante é escolhido entre antimicrobianos, antioxidantes, antienzimáticos ou combinações dos mesmos. Exemplos não limitativos de antimicrobianos incluem sulfitos, propionatos, benzoatos, sorbatos, nitratos, nitritos, bacteriocinas, sais, açúcares, ácido acético, dicarbonato de dimetila (DMDC), etanol e ozônio.

[00130] Em certas modalidades, o ingrediente funcional é pelo menos um agente de hidratação. Os produtos de hidratação ajudam o corpo a repor os fluidos perdidos pela excreção. Em uma modalidade particular, o produto de hidratação é uma composição que ajuda o corpo a substituir fluidos que são perdidos durante o exercício. Como consequência, em uma modalidade particular, o produto de hidratação é um eletrólito, cujos exemplos não limitativos incluem sódio, potássio, cálcio, magnésio, cloreto, fosfato, bicarbonato e combinações dos mesmos. Em modalidades particulares desta divulgação, o produto de hidratação é um carboidrato para complementar as reservas de energia queimadas pelos músculos. Em uma outra modalidade particular, o agente de hidratação é pelo menos um flavanol que fornece reidratação celular. Os flavonóis são uma classe de substâncias presentes nas plantas, e geralmente compreendem um esqueleto molecular de 2- fenilbenzopirona ligada a uma ou mais frações químicas. Em uma modalidade particular, o agente de hidratação compreende uma solução de glicerol para aumentar a resistência ao exercício. Demonstrou-se que a ingestão de uma solução contendo glicerol fornece efeitos fisiológicos benéficos, como volume sanguíneo expandido, frequência cardíaca mais baixa e temperatura retal mais baixa.

[00131] Em certas modalidades, o ingrediente funcional compreende pelo menos um probiótico, prebiótico e combinação dos mesmos. Os probióticos compreendem microrganismos que beneficiam a saúde quando consumidos em uma quantidade efetiva. Desejavelmente, os probióticos afetam beneficamente a microflora gastrointestinal do corpo humano e fornecem benefícios à saúde além da nutrição. Os probióticos podem incluir, sem limitação, bactérias, leveduras e fungos. Exemplos de probióticos incluem, mas não estão limitados a, bactérias do gênero Lactobacilli, Bifidobactéria, Streptococci, ou combinações dos mesmos, que conferem efeitos benéficos aos humanos. Os prebióticos são composições que promovem o crescimento de bactérias benéficas nos intestinos.

[00132] Em certas modalidades, o ingrediente funcional é pelo menos um agente de controle de peso. Como usado aqui, “um agente de controle de peso” inclui um inibidor de apetite e/ou um agente de termogênese. Como usado aqui, as frases “inibidor de apetite”, “composições de saciedade de apetite”, “agentes de saciedade” e “ingredientes de saciedade” são sinônimos. A frase “inibidor de apetite” descreve macronutrientes, extratos de ervas, hormônios exógenos, anoréticos, anorexigênicos, fármacos farmacêuticos e combinações dos mesmos, que quando administrados em uma quantidade eficaz, suprimem, inibem, reduzem ou, de outro modo, limitam o apetite de uma pessoa. A frase “agente de termogênese” descreve macronutrientes, extratos de ervas, hormônios exógenos, anoréticos, anorexigênicos, fármacos farmacêuticas e combinações dos mesmos, que quando fornecidos em uma quantidade eficaz, ativam ou melhoram a termogênese ou o metabolismo de uma pessoa.

[00133] Em certas modalidades, o ingrediente funcional é pelo menos um agente de controle da osteoporose. Em certas modalidades, o agente de controle da osteoporose é pelo menos uma fonte de cálcio. De acordo com uma modalidade particular, a fonte de cálcio é qualquer composto contendo cálcio, incluindo complexos de sal, espécies solubilizadas e outras formas de cálcio. De acordo com uma modalidade particular, o agente de controle da osteoporose é uma fonte de magnésio. A fonte de magnésio é qualquer composto contendo magnésio, incluindo complexos salinos, espécies solubilizadas e outras formas de magnésio. Em outras modalidades, o agente de osteoporose é escolhido entre as vitaminas D, C, K, seus precursores e/ou beta-caroteno e combinações dos mesmos.

[00134] Em certas modalidades, o ingrediente funcional é pelo menos um fitoestrogênio. Em uma modalidade, uma composição de adoçante compreende pelo menos um fitoestrogênio. Como usado aqui, “fitoestrogênio” se refere a qualquer substância que, quando introduzida em um corpo, provoca um efeito semelhante ao estrogênio de qualquer grau. Exemplos de fitoestrogênios adequados incluem, mas não estão limitados a, isoflavonas, estilbenos, lignanas, lactonas de ácido resorcíclico, coumestanos, coumestrol, equol e combinações dos mesmos.

[00135] As isoflavonas pertencem ao grupo dos fitonutrientes chamados polifenóis. Em geral, os polifenóis (também conhecidos como “polifenólicos”) são um grupo de substâncias químicas encontradas nas plantas, caracterizadas pela presença de mais de um grupo fenol por molécula. As isoflavonas fitoestrogênicas adequadas incluem, mas não estão limitadas a, genisteína, daidzeína, gliciteína, biochanina A, formononetina, seus respectivos glicosídeos e conjugados de glicosídeos, matairesinol, secoisolariciresinol, enterolactona, enterodiol, proteína vegetal texturizada e combinações dos mesmos.

[00136] Em certas modalidades, o ingrediente funcional é pelo menos um álcool saturado primário alifático de cadeia longa. Exemplos não limitativos de álcoois saturados alifáticos primários de cadeia longa particulares para uso em modalidades particulares incluem mas não estão limitados a, 8 átomos de carbono, 1-octanol; 9 átomos de carbono, 1-nonanol; 10 átomos de carbono, 1-decanol; 12 átomos de carbono, 1-dodecanol; 14 átomos de carbono, 1-tetradecanol; 16 átomos de carbono, 1-hexadecanol; 18 átomos de carbono, 1-octodecanol; 20 átomos de carbono, 1-eicosanol, 1- docosanol; 22 átomos de carbono, 1- docosanol; 24 átomos de carbono, 1- tetracosanol; 26 átomos de carbono, 1-hexacosanol, 27 átomos de carbono, 1- heptacosanol; 28 átomos de carbono, 1-octanosol; 29 átomos de carbono, 1- nonacosanol; 30 átomos de carbono 1-triacontanol; 32 átomos de carbono 1- dotriacontanol e 34 átomos de carbono 1-tetracontanol.

[00137] Em certas modalidades, o ingrediente funcional é pelo menos um fitoesterol, fitoestanol ou uma combinação dos mesmos. Como usado aqui, as frases “estanol”, “vegetal estanol” e “fitoestanol” são sinônimos. Os esteróis são um subgrupo de esteroides com um grupo hidroxila em C-3. Geralmente, os fitoesteróis têm uma ligação dupla dentro do núcleo de esteroide, como o colesterol; no entanto, os fitoesteróis também podem compreender uma cadeia lateral substituída (R) em C-24, tal como um grupo etila ou metila, ou uma ligação dupla adicional. As estruturas dos fitoesteróis são bem conhecidas dos versados na técnica. Os fitoesteróis bem conhecidos dos versados na técnica incluem 4-desmetilesteróis (por exemplo, β- sitoesterol, campesterol, estigmasterol, brassicasterol, 22-desidrobrassasterol e Δ5-avenasterol), 4-monometil esteróis e 4,4-dimetil esteróis (álcoois triterpênicos) (por exemplo, cicloartenol, 24-metilenocicloartanol e ciclobranol). Exemplos de fitoestanóis incluem β-sitostanol, campestanol, cicloartanol e formas saturadas de outros álcoois triterpênicos.

[00138] De um modo geral, a quantidade de ingrediente funcional na composição de adoçante ou composição adoçada varia amplamente, dependendo da composição de adoçante particular ou da composição adoçada e do ingrediente funcional desejado. Os versados na técnica determinarão prontamente a quantidade apropriada de ingrediente funcional para cada composição de adoçante ou composição adoçada.

[00139] Os glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104, ou composições de adoçante que compreendem glicosídeos de esteviol, incluindo compostos SG101-104, podem ser incorporados em qualquer material comestível conhecido (aqui chamada de uma “composição adoçável”) ou outra composição destinada a ser ingerida e/ou colocada em contato com a boca de um humano ou animal, tal como, por exemplo, composições farmacêuticas, composições e misturas em gel comestível, composições de higiene oral e dentárias, produtos alimentares (produtos de confeitaria, condimentos, gomas de mascar, cereais composições, produtos de panificação, produtos de panificação, adjuvantes de cozinha, produtos lácteos e composições de adoçante de mesa), bebidas e outros produtos de bebidas (por exemplo, misturas de bebidas, concentrados de bebidas, etc.).

[00140] Em uma modalidade, uma composição adoçada é derivada de ingredientes compreendendo uma composição de adoçante e adicionalmente glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104. Em outra modalidade, a composição adoçada é derivada a partir de ingredientes que compreendem uma composição de adoçante que compreende os glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104. As composições adoçadas podem opcionalmente incluir um ou mais aditivos, veículos líquidos, ligantes, adoçantes, ingredientes funcionais, outros adjuvantes e combinações dos mesmos.

[00141] Em uma modalidade, uma composição farmacêutica contém uma substância farmaceuticamente ativa (incluindo as formas de pró- fármacos da mesma) e glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104. Em outra modalidade, uma composição farmacêutica contém uma substância farmaceuticamente ativa e uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104. A composição de adoçante de glicosídeo de esteviol pode estar presente como um material de excipiente na composição farmacêutica, que pode mascarar um sabor amargo ou, de outro modo, indesejável de uma substância farmaceuticamente ativa ou outro material de excipiente. A composição farmacêutica pode estar na forma de um comprimido, uma cápsula, um líquido, um aerossol, um pó, um comprimido ou pó efervescente, um xarope, uma emulsão, uma suspensão, uma solução ou qualquer outra forma para fornecer a composição farmacêutico a um paciente. Em modalidades particulares, a composição farmacêutica pode estar em uma forma para administração oral, administração bucal, administração sublingual ou qualquer outra via de administração como conhecido na técnica.

[00142] Como aqui referido, “substância farmacologicamente ativa” significa qualquer fármaco, formulação de fármacos, medicamentos, agente profilático, agente terapêutico, ou outra substância que tem atividade biológica. Substâncias farmaceuticamente ativas também incluem formas de pró-fármaco das mesmas. Como aqui referido, “material de excipiente” se refere a qualquer outro ingrediente usado em uma composição farmaceuticamente ativa usado em combinação com substâncias farmaceuticamente ativas que estejam presentes (incluindo os pró-fármacos da mesma). Os excipientes incluem mas não estão limitados a substâncias inativas usadas como um veículo para um ingrediente ativo, tal como qualquer material para facilitar o manuseio, estabilidade, dispersibilidade, molhabilidade e/ou cinética de liberação de uma substância farmaceuticamente ativa.

[00143] As substâncias farmaceuticamente ativas adequadas incluem, mas não estão limitadas a, os medicamentos para o trato gastrointestinal ou sistema digestivo, para o sistema cardiovascular, para o sistema nervoso central, para dor ou consciência, para distúrbio músculo-esquelético, para o olho, para o ouvido, nariz e orofaringe, para o sistema respiratório, para problemas endócrinos, para o sistema reprodutor ou para o sistema urinário, para contracepção, para obstetrícia e ginecologia, para a pele, para infecções e infestações, para imunologia, para distúrbios alérgicos, para nutrição, para distúrbios neoplásicos, para diagnósticos, para eutanásia, ou outras funções ou distúrbios biológicos.

[00144] Exemplos de substâncias farmaceuticamente ativas adequadas incluem, mas não se limitam a antiácidos, supressores de refluxo, antiflatulentos, antidopaminérgicos, inibidores da bomba de prótons, citoprotetores, análogos das prostaglandinas, laxantes, antiespasmódicos, antidiarreicos, sequestrantes dos ácidos biliares, opiáceos, bloqueadores dos receptores beta, bloqueadores dos canais de cálcio, diuréticos, glicosídeos cardíacos, antiarrítmicos, nitratos, antianginais, vasoconstritores, vasodilatadores, ativadores periféricos, inibidores da ACE, bloqueadores dos receptores da angiotensina, alfa-bloqueadores, anticoagulantes, heparina, antiplaquetários, fibrinolíticos, fatores anti-hemofílicos, hemostáticos, agentes hipolipemiantes, estatinas, hipnóticos, anestésicos, antipsicóticos, antidepressivos, antieméticos, anticonvulsivantes, antiepilépticos, ansiolíticos, barbitúricos, fármacos para distúrbios do movimento, estimulantes, benzodiazepínicos, ciclopirrolonas, antagonistas da dopamina, anti- histamínicos, colinérgicos, anticolinérgicos, eméticos, canabinoides, analgésicos, relaxantes musculares, antibióticos, aminoglicosídeos, antivirais, antifúngicos, anti-inflamatórios, anti-gluacoma, simpaticomiméticos, esteroides, ceruminolíticos, broncodilatadores, NSAIDS antitussígeno, mucolítico, descongestionante, corticosteroide, andrógeno, antiandrogênio, gonadotrofina, hormônio do crescimento, insulina, antidiabéticos, hormônios tireoideanos, calcitonina, difosfonatos, análogos da vasopressina, agentes alcalinizantes, quinolonas, anticolinesterásicos, sildenafil, contraceptivos orais, terapias hormonais de reposição, reguladores ósseos, hormônios estimulantes dos folículos, hormônios luteinizantes, ácido gamolênico, progestogênio, agonista da dopamina, oestrogênio, prostaglandina, gonadorelina, clomifeno, tamoxifeno, dietilestilbestrol, antilepróticos, fármacos antituberculosos, antimaláricos, anti-helminticos, antiprotozoários, antissoros, vacinas, interferons, tônicos, vitaminas, fármacos citotóxicos, hormônios sexuais, inibidores de aromatase, inibidores de somatostatina ou substâncias de tipo semelhantes ou combinações dos mesmos. Tais componentes geralmente são reconhecidos como seguros (GRAS) e/ou são alimentos aprovados pela Food and Drug Administration (FDA) dos Estados Unidos.

[00145] A composição farmacêutica também pode compreender materiais outros excipientes farmaceuticamente aceitáveis além de uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104. Exemplos de outros materiais de excipiente adequados incluem, mas não estão limitados a, outros compostos adoçantes, antiaderentes, ligantes (por exemplo, celulose microcristalina, goma de tragacanto ou gelatina), veículos líquidos, revestimentos, desintegrantes, cargas, diluentes, amaciadores, emulsificantes, agentes aromatizantes, agentes corantes, adjuvantes, lubrificantes, agentes funcionais (por exemplo, nutrientes), modificadores de viscosidade, agentes de volume, deslizantes, agentes ativos de superfície (por exemplo, dióxido de silício coloidal), agentes osmóticos, diluentes ou qualquer outro ingrediente não ativo, ou combinações dos mesmos. Por exemplo, as composições farmacêuticas da presente divulgação podem incluir materiais excipientes selecionados do grupo que consiste em carbonato de cálcio, agentes corantes, branqueadores, conservantes e aromas, triacetina, estearato de magnésio, esterotes, aromas naturais ou artificiais, óleos essenciais, extratos de plantas, essências de frutos, gelatinas ou combinações dos mesmos.

[00146] Em uma modalidade, um gel de comestível ou mistura de gel comestível compreende uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104. O gel comestível ou misturas de gel comestível podem opcionalmente incluir aditivos, ingredientes funcionais ou combinações dos mesmos. Um ou mais dos compostos SG101-104, ou uma mistura de compostos SG101-104 com um ou mais outros glicosídeos de esteviol, tais como Reb D ou Reb M, podem constituir uma composição de adoçante da presente divulgação. Contudo, em muitas modalidades, as composições de adoçante compreendem um ou mais dos compostos SG101-104, ou uma mistura dos compostos SG101-104 com um ou mais outros glicosídeos de esteviol, tais como Reb D ou Reb M e um ou mais outros ingredientes que não são um glicosídeo de esteviol.

[00147] Os géis comestíveis são géis que podem ser comidos por um ser humano ou animal. Os géis muitas vezes parecem ser sólidos, materiais gelatinosos. Exemplos não limitativos de composições de gel comestíveis para uso em modalidades particulares incluem sobremesas em gel, pudins, geleias, pastas, trifles (tipo de doce), geleias de carne, marshmallows, doces gomosos ou semelhantes. As misturas de geis comestíveis são geralmente sólidos em pó ou granulados aos quais pode ser adicionado um fluido para formar uma composição de gel comestível. Como os produtos de gel comestível encontrados no mercado são tipicamente adoçados com sacarose, é desejável adoçar géis comestíveis com um adoçante alternativo, a fim de fornecer uma alternativa de baixa caloria ou não calórica.

[00148] Exemplos de ingredientes de gelificação para uso em modalidades particulares incluem gelatina, alginato, carragenana, goma, pectina, konjac, ágar, ácido alimentar, coalho, amido, derivados de amido, e as combinações dos mesmos. É bem conhecido dos versados na técnica que a quantidade de ingrediente gelificante usado em uma mistura de gel comestível ou em uma composição de gel comestível varia consideravelmente dependendo de um certo número de fatores, tais como o ingrediente gelificante particular usado, a base fluida particular. usada, e as propriedades desejadas do gel.

[00149] As misturas de gel e géis comestíveis podem ser preparadas usando outros ingredientes além da composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo compostos SG101-104, e o agente gelificante. Exemplos não limitativos de outros ingredientes para uso em modalidades particulares incluem um ácido alimentar, um sal de um ácido alimentar, um sistema tamponante, um agente de volume, um sequestrante, um agente de reticulação, um ou mais aromas, uma ou mais core. e combinações dos mesmos.

[00150] Em uma modalidade, uma composição dentária compreende uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104. As composições dentárias compreendem geralmente uma substância dentária ativa e um material de base. Uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104, pode ser usada como o material de base para adoçar a composição dentária. A composição dentária pode estar na forma de qualquer composição oral usada na cavidade oral, tais como agentes de refrescamento bucal, agentes de gargarejo, agentes de enxaguamento bucal, pasta de dentes, polimento dentário, dentifrícios, sprays bucais, agente branqueador dentário, fio dental, composições para tratar uma ou mais indicações orais (por exemplo, gengivite) e semelhantes, por exemplo.

[00151] Como aqui referido, “substância dentária ativa” significa qualquer composição que pode ser usada para melhorar o aspecto estético e/ou de saúde dos dentes ou gengivas ou prevenir a cárie dentária. Como referido aqui, “material de base” se refere a qualquer substância inativa usada como veículo para uma substância dentária ativa, tal como qualquer material para facilitar o manuseio, estabilidade, dispersibilidade, molhabilidade, formação de espuma e/ou cinética de liberação de uma substância dentária ativa.

[00152] As substâncias dentárias ativas adequadas incluem, mas não estão limitadas a, substâncias que removem a placa dentária, removem o alimento dos dentes, ajudam na eliminação e/ou mascaramento da halitose, previnem a cárie dentária, e previnem doenças das gengivas (isto é, da gengivite). Exemplos de substâncias dentárias ativas adequadas incluem, mas não se limitam a, fármacos anticáries, fluoreto, fluoreto de sódio, monofluorofosfato de sódio, fluoreto de estanho, peróxido de hidrogênio, peróxido de carbamida (isto é, peróxido de ureia), agentes antibacterianos, agentes removedores de placas, removedores de manchas, agentes anticálculo, abrasivos, bicarbonato de sódio, percarbonatos, perboratos de metais alcalinos e alcalino terrosos, ou substâncias de tipo semelhantes, ou combinações dos mesmos. Tais componentes geralmente são reconhecidos como seguros (GRAS) e/ou são aprovados pelo Food e Drug Administration (FDA) dos EUA.

[00153] Em uma modalidade particular, uma composição dentária compreende uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo os compostos SG101-104, e uma substância dentária ativa. Geralmente, a quantidade do adoçante varia muito, dependendo da natureza da composição dentária particular e do grau desejado de doçura. Os versados na técnica serão capazes de discernir uma quantidade adequada de adoçante para essa composição dentária. Em uma modalidade particular, os glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104, estão presentes na composição dentária em uma quantidade total na faixa de cerca de 1 a cerca de 5.000 ppm da composição dentária e pelo menos um aditivo está presente na composição dentária em uma quantidade na faixa de cerca de 0,1 a cerca de 100.000 ppm da composição dentária.

[00154] Produtos Alimentares incluem, mas não estão limitados a, produtos de confeitaria, condimentos, goma de mascar, cereais, produtos de panificação e produtos lácteos.

[00155] Em uma modalidade, um produto de confeitaria compreende uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104. Como referido aqui, “produto de confeitaria” pode significar um doce, um pirulito, um confeito ou termo similar. O produto de confeitaria contém geralmente um componente de composição de base e um componente adoçante. Uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104 pode servir como componente adoçante. O produto de confeitaria pode estar na forma de qualquer alimento que seja tipicamente percebido como rico em açúcar ou tipicamente doce. De acordo com modalidades particulares, os produtos de confeitaria podem ser produtos de panificação, tais como bolos; sobremesas como iogurte, geleias, geleias bebíveis, pudins, creme bávaro, manjar branco, bolos, brownies, mousse e semelhantes, produtos alimentares adoçados consumidos na hora do chá ou após as refeições; alimentos congelados; produtos de confeitaria frias, por exemplo, tipos de sorvete, como sorvete, leite gelado, sorvete lácteo e semelhantes (produtos alimentícios nos quais os adoçantes e vários outros tipos de matérias-primas são adicionados aos produtos lácteos e a mistura resultante é agitada e congelada) e os produtos de confeitaria gelados tais como sorvetes, gelados de sobremesa e semelhantes (produtos alimentares nos quais vários outros tipos de matérias-primas são adicionados a um líquido açucarado e a mistura resultante é agitada e congelada); produtos de confeitaria gerais, por exemplo, produtos de confeitaria assadas ou produtos de confeitaria cozidos no vapor, tais como biscoitos, bolachas, pãezinhos com recheio de compota de feijão, halvah, alfajor e semelhantes; bolos de arroz e lanches; produtos de mesa; produtos de confeitaria gerais como goma de mascar (por exemplo, incluindo composições que compreendem uma substância substancialmente insolúvel em água, base de goma mascar, tal como chiclete ou substitutos dos mesmos, incluindo jetulong, borracha guttakay ou resinas ou certas plantas comestíveis derivadas de ceras ou resinas sintéticas), balas duras, balas moles, mentas, doces de torrão, jujubas, fudge (doce de açúcar), caramelo, taffy (bala puxa-puxa, tablete de leite suíço, doce de alcaçuz, chocolates, balas de gelatina, marshmallow, marzipã, divindade, algodão doce e semelhantes; molhos, incluindo molhos com sabor a frutas, molhos de chocolate e semelhantes; géis comestíveis; cremes, incluindo cremes de manteiga, pastas de farinha, cremes batidos e produtos semelhantes; compotas incluindo compota de morango, marmelada e semelhantes; e pães incluindo pães doces e semelhantes ou outros produtos de amido e combinações dos mesmos. Como aqui referido, “composição de base” significa qualquer composição que possa ser um item alimentar e que forneça uma matriz para transportar o componente adoçante.

[00156] Em uma modalidade particular, os glicosídeos de esteviol incluindo um ou mais dos compostos SG101-104 estão presentes no produto de confeitaria, em uma quantidade na faixa de cerca de 30 ppm a cerca de 6.000 ppm, de cerca de 1 ppm a cerca de 10.000 ppm, ou cerca de 10 ppm a cerca de 5.000 ppm, cerca de 500 ppm a cerca de 5.000 ppm, cerca de 100 ppm a cerca de 5.000 ppm, cerca de 100 ppm a cerca de 7.000 ppm, cerca de 200 ppm a cerca de 4.000 ppm, cerca de 500 ppm a 7.500 ppm, cerca de 1.000 ppm a 8.000 ppm, cerca de 2.000 ppm a cerca de 5.000 ppm, cerca de 3.000 ppm a cerca de 7.000 ppm ou cerca de 4.000 ppm a cerca de 6.000 ppm do produto de confeitaria.

[00157] Em outra modalidade, um condimento compreende glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104. Em outra modalidade, um condimento compreende uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104. Os condimentos, tal como usados aqui, são composições usadas para melhorar ou aprimorar o sabor de um alimento ou bebida. Exemplos não limitantes de condimentos incluem ketchup (catchup); mostarda; molho de churrasco; manteiga; molho de pimenta; molho picante; molho para coquetel; curry; imersões; molho de peixe; rábano; molho picante; geléias, compotas, marmeladas ou conservas; maionese; manteiga de amendoim; tempero; remoulade (molho de maionese); molhos de salada (por exemplo, óleo e vinagre, César, Francês, ranch, queijo bleu, Russo, mil ilhas, Italiano e vinagrete balsâmico), salsa; chucrute; molho de soja; molho de carne; xaropes; molho de tártaro; e molho inglês.

[00158] Em uma modalidade, uma composição de goma de mascar compreende uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104. As composições de goma de mascar geralmente compreendem uma porção solúvel em água e uma porção de base de goma mascar insolúvel em água. A porção solúvel em água, que inclui tipicamente a composição de adoçante ou adoçante, dissipa- se com uma porção do agente aromatizante durante um período de tempo durante a mastigação enquanto a porção de base de goma insolúvel é retida na boca. A base de goma insolúvel geralmente determina se uma goma é considerada goma de mascar, chiclete, ou uma goma funcional.

[00159] Em uma modalidade particular, uma composição de goma de mascar compreende ou uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104 e uma base de goma. Em uma modalidade particular, glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104 estão presentes na composição de pastilha elástica em uma quantidade total na faixa de cerca de 1 ppm a cerca de 10.000 ppm da composição de pastilha elástica.

[00160] Em uma modalidade, uma composição de cereais compreende uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo os compostos SG101-104. As composições de cereais são tipicamente consumidas como alimentos básicos ou como aperitivos. Exemplos não limitativos de composições de cereais para uso em modalidades particulares incluem cereais prontos para comer bem como cereais quentes. Cereais prontos para comer são cereais que podem ser consumidos sem processamento adicional (ou seja, cozimento) pelo consumidor. Exemplos de cereais prontos para consumo incluem cereais matinais e barras de aperitivos. Cereais matinais tipicamente são processados para produzir uma forma desfiada, escamosa, inchada ou extrusada. Cereais matinais geralmente são comidos frios e são frequentemente misturados com leite e/ou frutas. As barras de aperitivos incluem, por exemplo, barras energéticas, bolos de arroz, barras de granola e barras nutricionais. Cereais quentes geralmente são cozidos, usualmente em leite ou água, antes de serem comidos. Exemplos não limitantes de cereais quentes incluem grãos, mingau, polenta, arroz e aveia em flocos.

[00161] Uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo os compostos SG101-104, pode ser adicionada à composição de cereais como um revestimento, tal como, por exemplo, combinando um adoçante compreendendo os glicosídeos de esteviol com um óleo de qualidade alimentar e aplicando a mistura sobre o cereal. Em uma modalidade diferente, uma composição de adoçante compreendendo os glicosídeos de esteviol e o óleo de qualidade alimentar pode ser aplicados ao cereal separadamente, aplicando primeiro o óleo ou o adoçante. Uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol também pode ser adicionada à composição de cereais como um revestimento. Os glicosídeos de esteviol podem ser adicionados como um esmalte combinando um agente de revestimento e um óleo ou gordura de qualidade alimentar e aplicando a mistura ao cereal. Ainda em outra modalidade, um sistema de goma, tal como, por exemplo, goma arábica, carboximetil celulose ou algina, pode ser adicionado ao revestimento para fornecer suporte estrutural. Além disso, o esmalte também pode incluir um agente corante, e também pode incluir um aromatizante. Uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol pode também ser adicionada à composição de cereais como uma cobertura. Em uma tal modalidade, uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol é combinada com água e um agente de cobertura e então é aplicada ao cereal.

[00162] Em uma modalidade particular, os glicosídeos de esteviol estão presentes na composição de cereal em uma quantidade na faixa de cerca de 0,02 a cerca de 1,5 por cento em peso da composição de cereal.

[00163] Em outra modalidade, um produto de panificação compreende uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104. Os produtos de panificação, como usados aqui, incluem os produtos prontos para comer e todos os prontos para assar, farinhas e misturas que requeiram preparação antes de servir. Exemplos não limitativos de produtos de panificação incluem bolos, bolachas, biscoitos, brownies, muffins, pãezinhos, roscas, donuts, strudels, tortas, croissants, biscoitos, pão, produtos de pão e bisnaguinhas.

[00164] Produtos de panificação exemplificadores podem ser classificados em três grupos: massas do tipo pão (por exemplo, pães brancos, pães de variedades, pães macios, rolos duros, roscas, massa de pizza, e tortilhas de farinha), massas doces (por exemplo, danishes, croissants, biscoitos, massa folhada, crosta de torta, biscoitos e bolachas), e massas de farinha (por exemplo, bolos como esponja, bolo inglês, comida do diabo, cheesecake e bolo de camada, massa pastosa (donuts) ou outros bolos fermentados, brownies e muffins). As massas pastosas (dough) geralmente são caracterizadas como sendo à base de farinha, enquanto as massas de mistura (batter) são mais à base de água.

[00165] Os produtos de panificação como consequência com modalidades particulares compreendem geralmente uma combinação de adoçante, água e gordura. Os produtos de panificação feitos de acordo com muitas modalidades desta divulgação também contêm farinha para fazer uma massa pastosa ou uma massa de mistura. O termo “massa pastosa”, tal como usado aqui, é uma mistura de farinha e outros ingredientes suficientemente duros para amassar ou rolar. O termo “massa de mistura”, como usado aqui, consiste em farinha, líquidos, tais como leite ou água, e outros ingredientes, e é fino o suficiente para ser vertido ou retirado de uma colher.

[00166] Em uma modalidade, um produto lácteo compreende uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104. Os produtos lácteos e os processos para fabricar produtos lácteos são bem conhecidos dos versados na técnica. Os produtos lácteos, tal como usados aqui, compreendem leite ou produtos alimentares produzidos a partir de leite. Exemplos não limitativos de produtos lácteos adequados para uso em modalidades incluem leite, creme de leite, creme azedo, creme fraiche, leitelho, leitelho em cultura, leite em pó, leite condensado, leite evaporado, manteiga, queijo, queijo cottage, queijo cremoso, iogurte, sorvete, creme congelado, iogurte congelado, gelado, via, piima, filmjOlk, kajmak, kephir, viili, kumiss, airag, leite gelado, caseína, ayran, lassi, khoa, ou combinações dos mesmos.O leite é um fluido secretado pelas glândulas mamárias de mamíferos fêmeas para a nutrição de seus filhotes. A capacidade feminina de produzir leite é uma das características definidoras dos mamíferos e fornece a fonte primária de nutrição para recém- nascidos antes que eles sejam capazes de digerir alimentos mais diversos. Em modalidades particulares, os produtos lácteos são derivados do leite cru de vacas, cabras, ovelhas, cavalos, burros, camelos, búfalos, iaques, renas, alces ou humanos.

[00167] Em uma modalidade particularmente desejável, a composição láctea compreende uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo os compostos SG101-104, em combinação com um produto lácteo. Em uma modalidade particular, os glicosídeos de esteviol, incluindo os compostos SG101-104, estão presentes na composição láctea em uma quantidade total na faixa de cerca de 200 a cerca de 20.000 por cento em peso da composição láctea.

[00168] As composições de adoçante de mesa contendo glicosídeos de esteviol, incluindo compostos SG101-104, estão também aqui contempladas. A composição de mesa pode ainda incluir uma variedade de outros ingredientes, incluindo, mas não limitados a, pelo menos, um agente de volume, aditivo, agente anti-aglomerante, ingrediente funcional ou combinação dos mesmos.

[00169] “Agentes de volume” adequados incluem, mas não se limitam a, maltodextrina (10 DE, 18 DE, ou 5 DE), sólidos de xarope de milho (20 ou 36 DE), sacarose, frutose, glicose, açúcar invertido, sorbitol, xilose, ribulose, manose, xilitol, manitol, galactitol, eritritol, maltitol, lactitol, isomalte, maltose, tagatose, lactose, inulina, glicerol, propileno glicol, polióis, polidextrose, fruto-oligossacarídeos, celulose e derivados de celulose, e semelhantes, e misturas dos mesmos. Adicionalmente, de acordo com ainda outras modalidades, açúcar granulado (sacarose) ou outros adoçantes calóricos, tais como frutose cristalina, outros carboidratos, ou álcool de açúcar podem ser usados como um agente de volume devido à sua uniformidade de conteúdo sem a adição de calorias significativas.

[00170] As composições de adoçante de mesa podem ser embaladas em qualquer forma conhecida na técnica. As formas não limitativas incluem, mas não estão limitadas a, forma de pó, forma granular, pacotes, comprimidos, sachês, péletes, cubos, sólidos e líquidos. A quantidade de glicosídeos de esteviol, incluindo os compostos SG101-104, em uma formulação de adoçante de mesa de mistura seca pode variar. Em uma modalidade particular, uma formulação de adoçante de mesa de mistura seca pode conter glicosídeos de esteviol em uma quantidade de cerca de 1% (p/p) a cerca de 10% (p/p) da composição de adoçante de mesa.

[00171] Uma composição de adoçante de mesa também pode ser realizada na forma de um líquido, em que uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo os compostos SG101-104, é combinada com um veículo líquido. Exemplos não limitantes adequados de agentes de veículo para adoçantes funcionais de comprimidos líquidos incluem água, álcool, poliol, base de glicerina ou base de ácido cítrico dissolvidos em água, e misturas dos mesmos.

[00172] Em uma modalidade, a composição adoçada é um produto de bebida compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104. Como usado aqui, um “produto de bebida” é uma bebida pronta para beber, um concentrado de bebida, um xarope de bebida, bebida congelada, ou uma bebida em pó. As bebidas prontas para beber adequadas incluem bebidas carbonatadas e não carbonatadas. As bebidas carbonatadas incluem, mas não estão limitadas a bebidas espumantes reforçadas, refrigerantes de cola, bebidas espumantes com sabor de limão, bebidas espumantes com sabor de laranja, bebidas espumantes com sabor de uva, bebidas espumantes com sabor de morango, bebidas espumantes com sabor de abacaxi, refrigerantes e cerveja de raiz. As bebidas não carbonatadas incluem, mas não estão limitadas a, suco de frutas, suco com sabor de frutas, sucos, néctares, sucos de vegetais, sucos com sabor de vegetais, bebidas esportivas, bebidas energéticas, bebidas enriquecidas com água, vitaminas enriquecidas com água e bebidas à base de água (por exemplo, água com aromatizantes naturais ou sintéticos), água de coco, bebidas do tipo chá (por exemplo, chá preto, chá verde, chá vermelho, chá oolong), café, bebida de cacau, bebidas contendo componentes lácteos (por exemplo, bebidas à base de leite, café contendo componentes lácteos, café com leite, chá de leite, bebidas lácteas à base de frutas), bebidas contendo extratos de cereais, smoothies e combinações dos mesmos.

[00173] Exemplos de bebidas congeladas, incluem, mas não estão limitados a, gelados, coqueteis congelados, maracujá, pina coladas, margaritas, milk shakes, cafés congelados, limonadas congelados, granitas e slushees.

[00174] Os concentrados de bebidas e os xaropes de bebidas podem ser preparados com um volume inicial de matriz líquida (por exemplo, água) e os ingredientes de bebidas desejados. As bebidas completas são então preparadas adicionando mais volumes de água. As bebidas em pó são preparadas por mistura a seco de todos os ingredientes da bebida na ausência de uma matriz líquida. As bebidas completas são então preparadas adicionando o volume total de água.

[00175] Em uma modalidade, uma bebida contém uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104. Qualquer composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104 aqui detalhados, pode ser usada nas bebidas. Em outra modalidade, um método de preparação de uma bebida compreende a combinação de uma matriz líquida e glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104. O método pode ainda compreender a adição de um ou mais adoçantes, aditivos e/ou ingredientes funcionais. Ainda em outra modalidade, um método de preparação de uma bebida compreende combinar uma matriz líquida e uma composição de adoçante compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104.

[00176] Em outra modalidade, uma bebida contém uma composição de adoçante contendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104, em que os glicosídeos de esteviol estão presentes na bebida em uma quantidade que varia de cerca de 1 ppm a cerca de 10.000 ppm, tais como, por exemplo, de cerca de 25 ppm a cerca de 800 ppm. Em outra modalidade, os glicosídeos de esteviol estão presentes na bebida em uma quantidade que varia de cerca de 100 ppm a cerca de 600 ppm. Ainda em outras modalidades, glicosídeos de esteviol estão presentes na bebida em uma quantidade que varia de cerca de 100 a cerca de 200 ppm, de cerca de 100 ppm a cerca de 300 ppm, de cerca de 100 ppm a cerca de 400 ppm, ou de cerca de 100 ppm a cerca de 500 ppm. Ainda em outra modalidade, os glicosídeos de esteviol estão presentes na bebida em uma quantidade que varia de cerca de 300 a cerca de 700 ppm, tal como, por exemplo, de cerca de 400 ppm a cerca de 600 ppm. Em uma modalidade particular, os glicosídeos de esteviol estão presentes na bebida em uma quantidade de cerca de 500 ppm.

[00177] Em uma modalidade, a composição é uma bebida e o teor total de glicosídeo na bebida é de cerca de 50 a 1.500 ppm, ou 100 a 1.200 ppm, 200 a 1.000 ppm, 300 a 900 ppm, 350 a 800 ppm, 400 a 600 ppm ou 450 a 550 ppm. Em uma modalidade, os glicosídeos de esteviol diferentes de Reb D, Reb M, Reb B e/ou Reb A ou diferentes de Reb D e/ou Reb B, e opcionalmente diferentes de Reb G, Reb O, Reb N e/ou Reb E, por exemplo, um ou mais dos compostos SG101-104, estão presentes em uma bebida em cerca de pelo menos 0,001 ppm a cerca de 1.000 ppm, por exemplo, cerca de 1 a 800 ppm, 1 a 600 ppm, de 1 a 500 ppm, 50 ppm a 500 ppm, 10 a 100 ppm, 100 a 600 ppm, 200 a 500 ppm, 300 a 400 ppm, 0,1 a 10 ppm, ou 0,1 a 50 ppm, incluindo pelo menos 0,001, 0,01, 0,1, 1, 5, 10, 20, 30, 40, 50, 125, 150, 150, 175 ou 200 ppm. Em uma modalidade, os glicosídeos de esteviol diferentes de Reb D, Reb M, Reb B e/ou Reb A ou diferentes de Reb D e/ou Reb B, e opcionalmente diferentes de Reb G, Reb O, Reb N e/ou Reb E, por exemplo, um ou mais dos compostos SG101-104, estão presentes em uma bebida a cerca de 1 a 600 ppm 10 a 400, 50 a 200, 75 a 150, 5 a 200, 10 a 100, 20 a 90, 30 a 80 ppm e semelhantes. Em uma modalidade, os glicosídeos de esteviol diferentes de Reb D, Reb M, Reb B e/ou Reb A, tais como um ou mais dos compostos SG101-104, estão presentes em uma bebida a cerca de 1 a 600 ppm 10 a 400, 50 a 200, 75 a 150, 5 a 200, 10 a 100, 20 a 90, 30 a 80 ppm, e semelhantes.

[00178] Um método para conferir um perfil temporal semelhante a açúcar como, perfil de sabor, ou ambos, para uma composição adoçável compreende a combinação de uma composição adoçável com as composições de adoçante da presente divulgação, isto é, composições de adoçante contendo glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais dos compostos SG101-104.

[00179] O método pode ainda incluir a adição de outros adoçantes, aditivos, ingredientes funcionais e combinações dos mesmos. Qualquer adoçante, aditivo ou ingrediente funcional aqui detalhado pode ser usado.

[00180] Tal como usado aqui, as características “selhantes a açúcar “ incluem qualquer característica semelhante a da sacarose, e incluem, mas não estão limitadas a, resposta maximal, perfil de sabor, perfil temporal, comportamento de adaptação, sensação na boca, função de concentração/resposta, interações de gosto/sabor/sabor doce, seletividade de padrão espacial e efeitos de temperatura.

[00181] Em certas modalidades, um aglomerado de glicosídeos de esteviol, incluindo um ou mais compostos SG101-104, de composição de adoçante é fornecido. Como usado aqui, “aglomerado de adoçante” significa uma pluralidade de partículas adoçantes agrupadas e mantidas juntas. Exemplos de aglomerados de adoçante incluem, mas não estão limitados a, aglomerados, extrudados e grânulos retidos por ligantes. Os métodos para a produção de aglomerados são conhecidos dos versados na técnica, e são divulgados em mais detalhe na patente US 6.180.157. Geralmente descrito, o processo para preparar um aglomerado de acordo com uma determinada modalidade compreende as etapas de preparar uma solução de pré-mistura compreendendo glicosídeos de esteviol, incluindo os compostos SG101-104, as composição de adoçante e um agente de ligação em um solvente, aquecer a pré-mistura a uma temperatura suficiente para formar eficazmente uma mistura da pré-mistura, aplicar a pré-mistura em um transportador fluidizado por um aglomerador de leito fluidizado e secar o aglomerado resultante. O nível de doçura do aglomerado resultante pode ser modificado variando a quantidade da composição de adoçante na solução de pré-mistura.

[00182] Em algumas modalidades são fornecidos extrudados ou aglomerados de extrudados de glicosídeos de esteviol substancialmente sem pó e substancialmente livres de fluxo, incluindo os compostos SG101-104, para uma composição de adoçante. Tais partículas podem ser formadas com ou sem o uso de ligantes usando processos de extrusão e esferonização.

[00183] “Extrudados” ou “composição de adoçante extrudada”, tal como usado aqui, se refere a grânulos de glicosídeos de esteviol cilíndrica, mecanicamente fortes, relativamente não poeirentos de fluxo livre, incluindo compostos SG101-104. Os termos “esferas” ou “composição de adoçante esferonizado”, como usados aqui, se referem a grânulos mecanicamente fortes, relativamente esféricos, lisos, de fluxo livre, relativamente não poeirentos. Um processo para produzir extrudados é descrito na patente US 6.365.216.

[00184] Em outra modalidade, as formas de granulados de glicosídeos de esteviol, incluindo compostos SG101-104 são fornecidos. Como usado aqui, os termos “grânulos”, “formas granuladas” e “formas granulares” são sinônimos e se referem a aglomerados mecanicamente fortes, de fluxo livre, substancialmente não poeirentos, da composição de adoçante de glicosídeo de esteviol. Os métodos de granulação são conhecidos dos versados na técnica e são descritos com mais detalhe na publicação PCT WO 01/60842.

EXEMPLO 1 Fermentação para Produção de Glicosídeos de Esteviol Incluindo os Compostos SG101-104

[00185] Os compostos de glicosídeo de esteviol, incluindo os compostos SG101-104, Reb D e Reb M, foram produzidos por cepas de Saccharomyces cerevisiae geneticamente modificadas. As cepas de Saccharomyces EFSC 3261 e EFSC 3841 estão descritas no Pedido Internacional n° WO2014/122227.

[00186] A fermentação por batelada alimentada foi realizada aerobicamente em fermentadores de 2L (volume de trabalho) que incluíram uma fase de crescimento de cerca de 16 horas no meio base (meio mínimo contendo glicose, sulfato de amônio, metais traços, vitaminas, sais e tampão) seguido de cerca de 100 horas de alimentação com um meio de alimentação definido contendo glicose. A glicose foi usada como fonte de carbono e energia e combinada com metais traços, vitaminas e sais. O pH foi mantido próximo ao pH 5 a 6 e o ponto de ajuste da temperatura foi de 30°C. A taxa de alimentação foi controlada para evitar a depleção de oxigênio e minimizar a formação de etanol (condições limitadas pela glicose). O meio mínimo de fermentação é baseado em Verduyn C, Postma E, Scheffers WA, Van Dijken JP.(1992).Yeast 8, 501-517.

EXEMPLO 2 Purificação dos Compostos SG101-104 e Espectroscopia de NMR

[00187] Os compostos SG101-104 (designados no cromatograma de purificação, como mostrado nas Figuras 2 e 3 como OPS1-1, OPS1-2, OPS1- 4 e OPS1-5, respectivamente) foram purificados com cromatografia líquida preparativa como segue. O caldo de fermentação seco enriquecido nestes compostos foi usado como material de partida para purificação. O material foi dissolvido em etanol: água a 50:50 por sonicação a 50°C. 5 mL da solução foram filtrados através de um filtro de ponta de seringa de nylon de 0,2 μm para um frasco de autoamostrador de 5 mL para injeção em uma LC preparativa Agilent 1260.

[00188] As frações do Composto SG101 (OPS1-1) e Composto SG102 (OPS1-2) foram purificadas como segue: 2,5 mL da amostra foram injetados no Phenomenex Kinetex XB-C18 de 5 μm, coluna 21,2x250 mm. Uma mistura de metanol e água (40:60 v/v) foi usada como solvente. A vazão foi estabelecida em 20 mL/min, com uma pressão máxima de 400 bar. A Figura 2 mostra um cromatograma de purificação de SG101 e S G102. O frasco 2 é o composto SG101 (OPS 1-1) e o frasco 4 é o composto SG102 (OPS 1-2). As frações purificadas de cada composto de múltiplas injeções foram agrupadas e secas sob nitrogênio à temperatura ambiente, produzindo o material sólido que foi caracterizado por NMR.

[00189] As frações do composto SG103 (OPS1-4) e do composto SG104 (OPS1-5) foram purificadas como segue: 2,5 mL da amostra foram injetados no Phenomenex Kinetex XB-C18 de 5 μm, coluna 21,2x250 mm. Uma mistura de metanol e água (40:60 v/v) foi usada como solvente. A vazão foi estabelecida em 20 mL/min, com uma pressão máxima de 400 bar. A Figura 3 mostra um cromatograma de purificação de SG103 e SG104. O frasco 2 é o composto SG101 (OPS 1-1) e o frasco 4 é o composto SG102 (OPS 1-2). O frasco 10 contém OPS 1-4 (SG103) e o frasco 9 contém OPS 15 (SG104).

[00190] As frações purificadas de cada composto a partir de múltiplas injeções foram agrupadas e secas sob nitrogênio à temperatura ambiente, produzindo o material sólido. SG103 e SG104 foram repurificados por solubilização em etanol a 50% e injeção neste método novamente para coletar apenas os compostos SG103 e SG104. As frações purificadas de cada composto de múltiplas injeções foram agrupadas e secas sob nitrogênio à temperatura ambiente, produzindo o material sólido que foi caracterizado por NMR.

[00191] Todos os espectros de NMR foram obtidos em um aparelho Bruker Avance de 800 MHz (800 MHz para 1H, 201 MHz para 13C) equipado com uma sonda criogênica (5 mm CPTCI 1H-13C/15N/D Z-GRD Z44909/0010). O SG101 foi dissolvido em 550 μL de DMSO-d6/D2O a 1:1 e executado em tubos de 5 mm. O SG102 foi dissolvido em 60 μL de D2O e medido em um tubo de 1,7 mm. SG103 e SG104 foram dissolvidos em 200 μl de D2O (TSP como padrão para referência de mudança química) e medidos em tubos de 3 mm. SG101 e SG102 foram medidos a 25°C, SG101-104 a 40°C.

[00192] As estruturas foram resolvidas por meio de experimentos de NMR multipulsos homonucleares e heteronucleares padrões, ou seja, 1H,1H- COSY, 1H,1H-ROESY, 1H,13C-HSQC e 1H,13C-HMBC.

EXEMPLO 3 Composição de Glicosídeo de Esteviol Purificada do Caldo de Fermentação

[00193] A composição de glicosídeo de esteviol preparada a partir do Exemplo 1 foi analisada para determinar os tipos e as quantidades de compostos de glicosídeo de esteviol, incluindo os compostos SG 101-104 Tabela 1. Perfil de 14050 1 -B1

EXEMPLO 4 Melhoria da Solubilidade do Glicosídeo de Esteviol pelos Compostos SG101-104

[00194] A presença de compostos SG101-104, mesmo em baixas concentrações, mostrou um efeito significativo sobre a solubilidade de Reb D e Reb M em uma composição. A solubilidade instantânea e de equilíbrio foi estudada para Reb D puro, Reb M, uma mistura de Reb D puro/Reb M, e comparada com a solubilidade de Reb D e Reb M da composição de fermentação contendo estes isômeros

[00195] A solubilidade instantânea é determinada misturando o glicosídeo de esteviol vigorosamente com água desionizada durante 10 minutos à temperatura ambiente. A solubilidade de equilíbrio é determinada aquecendo água desionizada com glicosídeo de esteviol a 80°C durante 15 minutos e resfriamento até a temperatura ambiente para observação até 4 dias. As soluções transparentes sem precipitados são consideradas solúveis. Os resultados são mostrados abaixo.

[00196] O Reb D tem uma solubilidade instantânea muito baixa (<0,08% à temperatura ambiente). Após aquecimento a 80°C durante 15 minutos, Reb D permaneceu solúvel a 0,08% durante pelo menos 4 dias à temperatura ambiente. A Tabela 2 reflete a solubilidade instantânea e de equilíbrio de Reb D. Tabela 2.

[00197] Reb M tem uma solubilidade mais elevada do que Reb D. A sua solubilidade instantânea é de pelo menos 0,13% e com aquecimento, a solubilidade de equilíbrio de Reb M é pelo menos 0,2%, à temperatura ambiente. A Tabela 3 reflete a solubilidade instantânea e de equilíbrio de Reb D. Tabela 3.

[00198] Para avaliar se Reb M melhoraria a solubilidade de Reb D, uma mistura de Reb D e Reb M foi usada em diferentes razões. Nenhuma melhoria na solubilidade instantânea foi vista pela mistura de Reb D e com Reb M e nenhum aumento óbvio na solubilidade em equilíbrio foi visto. A Tabela 4 reflete a solubilidade instantânea e em equilíbrio da mistura Reb D e Reb M. Tabela 4.

[00199] Surpreendentemente, verificou-se que a composição glicosídeo de esteviol derivada de fermentação do Exemplo 1, o qual inclui os compostos SG101-104, tem uma solubilidade significativamente melhorada diante das misturas de Reb D puro e Reb M. Pelo menos 0,37% de fermentação do glicosídeo de esteviol é solúvel instantaneamente em água à temperatura ambiente, que contém 0,14% de Reb D e 0,21% de Reb M. Como consequência, uma melhoria de 75% da solubilidade diante de Reb D puro foi mostrada na presença de compostos SG101-104. A Tabela 5 reflete a solubilidade instantânea e em equilíbrio da composição de glicosídeo de esteviol derivada de fermentação de que inclui Reb D, Reb M e os compostos SG101-104. Tabela 5.

EXEMPLO 5 Materiais e Métodos

[00200] As amostras de glicosídeo (SG101-104) foram isoladas e purificadas a partir do caldo de fermentação, Rebs A, B, e D purificados são de origem da folha e Reb M é quimicamente sintetizada. Todas as amostras foram dissolvidas em água de osmose reversa nas concentrações indicadas. O chá preto sem açúcar foi usado em um conjunto de experimentos. Aproximadamente 2-3 mililitros de cada solução foram provados e as avaliações sensoriais realizadas por dois indivíduos. Em um conjunto de experimentos, um terceiro indivíduo também provou. Teste A Tabela 6. Reb M sozinho ou em combinação com um dentre SG101-104, em

Água

Comentários sensoriais de três experimentadores de Sabor Experimentado

[00201] Reb M a 200 ppm: Doce médio típico para Reb M, razoavelmente bem arredondado, ascensão rápida, alguns resíduos, pouco amargo Reb M a 400 ppm: Doce Superior, aparecimento mais rápido de 200 ppm, doçura de algodão doce - distorce para persistência mais longa de HFCS, amargura mais nítida - mas não oprimindo a doçura SG101 a 200 ppm: não doce, adstringente, enjoativo - secagem da boca, na língua Reb M (200 ppm) + SG101 (200 ppm): muito mais forte do que a adição de SG101 e Reb H, nota de açúcar castanho melaço (amargo), não persiste por tanto como 400 ppm de Reb M, maior na intensidade de doce para 200 ppm de Reb M, mas não para 400 ppm de Reb M, pequena doçura pontual.

[00202] SG102 a 200 ppm: um pouco mais doce do que 1-1, doçura tem início rápido Reb M (200 ppm) + SG102 (200 ppm): doçura dianteira muito rápida (melhor do que SG101 + Reb M), doçura média agradável, bom arredondamento, menos intensidade de doce do que SG101 + Reb M, maior em intensidade de doce para 200 ppm de Reb M, mas não para 400 ppm de Reb M SG103 a 200 ppm: tão doce ou mais doce do que 200 ppm de Reb M, mais sacarose, características de qualidade açucarada (xarope de milho com alto teor de frutose (HFCS), notas de algodão doce) são reminiscentes para Reb M a 400 ppm, mas não tão doce, sensação “mais repleta” Reb M (200 ppm) + SG103 (200 ppm): doçura mais forte do que 400 ppm, não tão pontual como Reb M, doçura vem em mais rápido, ligeiro amargo ou sabor residual de alcaçuz (baunilha) SG104 a 200 ppm: tão doce ou mais doce do que 200 ppm de Reb M, doçura mais arredondada, efeitos de qualidade de açúcar melhorados (sensações reminiscentes de sacarose, baunilha), sensação “mais repleta” Reb M (200 ppm) + SG104 (200 ppm): doçura mais forte do que 400 ppm, doçura vem em mais rápido, ligeiro sabor residual amargo ou residual de alcaçuz, (doçura melada), semelhante em espinhosidade (spikiness) a Reb M Tabela 7. Reb M sozinho ou em combinação com um dentre SG101-104, em Chá

Comentários Sensoriais

[00203] Reb M: doçura sutil agradável, sensação semelhante a açúcar, mas com persistência longa muito boa SG101: Zero de doçura, parece menos do que na água, chá puro Reb M + SG101: ligeiramente mais doce do que 200 ppm de Reb M, mas não tão doce quanto 400 ppm de Reb M, parece mais ácido e amargo do que 200 ppm de Reb M SG102: Não doce, um pouco menos adstringente, pouco arrendodamento adicional Reb M + SG102 : Ligeiramente mais doce do que 200 ppm de Reb M, mas não tão doce quanto 400 ppm de Reb M, adiciona algum sabor de ameixa/passas SG103: início mais lento do que Reb M, por si só, não é tão doce quanto Reb M, ligeiramente mais residual de alcaçuz Reb M + SG103: Muito menos adstringente do que 400 ppm de Reb M, parece mais doce do que 400 ppm de Reb M, mais sacarose do que Reb M, o aparecimento mais rápido, não tão espinhoso SG104: tão doce como Reb M, muita sacarosidade em comparação com Reb M, pouco alcaçuz de fundo Reb M + SG104: muito menos adstringente do que 400 ppm de Reb M, mais doce que Reb M, muita sacarosidade em comparação com Reb M Teste B Tabela 8. Reb M sozinho ou em combinação com diferentes quantidades de SG101 em Água

Comentários sensoriais

[00204] Reb M: limpa, doce, doçura espinhosa Reb M + SG101 (50 ppm): ligeiramente mais doce do que 200 ppm de Reb M, “mais repleta”, mais sacarosidade de Reb M por si só a 200 ppm Reb M + SG101 (100 ppm): Definitivamente mais doce do que 200 ppm de Reb M, não tão doce como 250 ppm de Reb M, “mais repleta”, mais sacarosidade Reb M + SG101 (400 ppm): doce, perto de 300 ppm de Reb M, um pouco mais persistente, “mais repleta”, mais sacarosidade, não espinhosa Reb M + SG101 (498 ppm): doce, amargo no fundo, “mais repleta”, mais sacarosidade, quase queimando Reb M + SG101 (600 ppm): Doce (provavelmente não para 400ppm de Reb M), a amargura no fundo, “mais repleta”, mais sacarosidade, quase queimando Tabela 9. Reb M sozinho ou em combinação com diferentes quantidades de SG102 em Água

Comentários sensoriais

[00205] Reb M: doçura semelhante a 200 ppm de Reb M, ligeiramente mais arredondada do que 200 ppm de Reb M Reb M + SG102 (50 ppm): Mais doce do que 200 ppm de Reb M, arredondada Reb M + SG102 (100 ppm): doce, perto de 300 ppm de Reb M, não é tão doce como 400 ppm de Reb H, arredondada Reb M + SG102 (400 ppm): muito doce, sensação de algodão doce, perto de 400 ppm de Reb M, arredondamento muito melhor, não amargo como SG101 Reb M + SG102 (598 ppm): muito doce, sensação de algodão doce, mais forte do que 400ppm de Reb M, arredondamento muito melhor, não amargo como SG101 Tabela 10. Reb A sozinho ou em combinação com diferentes quantidades de SG10 em Água

Comentários sensoriais

[00206] Reb A + SG101 (49 ppm): ligeiramente menos doce do que 200 ppm de Reb A (“200A”) mas menos espinhosa e ligeiramente mais arredondada, pouco inferior em alcaçuz, ligeira diminuição no amargo, não semelhante em doçura para Reb M a 200 ppm Reb A + SG101 (100 ppm) : ligeiramente mais doce do que 200A, menos espinhosa, mais arredondada, mais sacarosidade, muito mais baixa em alcaçuz e amarga do que 200A, doçura não é bastante como para 200M (200 ppm de Reb M) Reb A + SG101 (200 ppm): não espinhosa no todo, mais perto de 250A na doçura, menos espinhosa, mais arredondada, mais sacarosidade, muito mais baixa em alcaçuz e mais amarga do que 200A, a doçura não é bastante como para 200M Reb A + SG101 (401 ppm): mais perto de 250A na doçura, mais arredondada, mais sacarosidade, muito menos em alcaçuz do que 200A, amargura salta para trás em jogo Reb A + SG101 (500 ppm): mais perto de 250A na doçura, mais arredondada, mais sacarosidade, muito menor em alcaçuz do que 200A, amargura salta para trás em jogo, adstringência adicional Reb A + SG101 (600 ppm): alto amargo, talvez um segundo tipo de amargura, elevada adstringência, metálica Tabela 11. Reb A sozinho ou em combinação com diferentes quantidades de SG102 em Água

Comentários sensoriais

[00207] Reb A + SG102 (56 ppm): muito mais doce, menos amargo e sem alcaçuz em comparação com 200A, doçura arredondada, não espinhosa, aproximando-se da doçura de 250A Reb A + SG102 (100 ppm): doce como 250A, doçura arredondada e menos amargo e alcaçuz do que 250A, aproximando da doçura de 200M Reb A + SG102 (200 ppm): mais doce do que 250A e talvez não mais que 300A, doçura arredondado, muito menos amargo e alcaçuz em comparação com 300A, quase tão doce como 200M Reb A + SG102 (400 ppm): mais doce do que 250M, mais doce do que 300A, muito menos amargo e alcaçuz em comparação com 300A Reb A + SG102 (505 ppm): doce como 400A, arredondado como sacarose, alcaçuz e amargor muito menores do que 400A Reb A + SG102 (597 ppm): mais doce, versão mais arredondada de 400A, alcaçuz e amargor muito menores do que 400A Em resumo, SG101 e SG102 são menos doces do que SG103 e SG104, mas todos os 4 demonstram os benefícios como um modificador sensorial. Por exemplo, os SEVs para SG101 e SG102 a 200 ppm são 0,6 e 1,0, respectivamente; SEV = 1,6 para SG101 a 500 ppm e SEV = 1,2 a 400 ppm; e SEV = 1,5 para SG102 a 400 ppm (conforme medido em um tampão de ácido cítrico a pH = 3,0). Assim, a ppm < 500, SG101 pode ser empregue como um modificador sensorial, e a ppm < 400, SG102 pode ser empregue como um modificador sensorial em uma bebida.

[00208] As combinações testadas apresentam aspectos temporais benéficos (isto é, melhoraram o tempo de aparecimento da doçura) ou qualidades/características de doçura (“sacarosidade” ou arredondada vs espinhosa ou artificial); alguns também modificaram a adstringência (se refere a aspectos de “sensação na boca de secagem” ou de “enrugamento”) e amargo reduzido e alcaçuz residual.

[00209] Além disso, SG103 e SG104 são bons adoçantes sozinhos (ver abaixo). Tabela 12

[00210] Todas as publicações, patentes e pedidos de patente são aqui incorporados por referência. Embora no relatório descritivo anterior, esta invenção tenha sido descrita em relação a certas modalidades preferenciais da mesma, e muitos detalhes tenham sido estabelecidos para fins de ilustração, será evidente para os versados na técnica que a invenção é suscetível a modalidades adicionais e que alguns dos detalhes aqui descritos podem variar consideravelmente sem se afastar dos princípios básicos da invenção.

Claims

1. MÉTODO PARA MODIFICAR AS CARACTERÍSTICAS SENSORIAIS DE UMA COMPOSIÇÃO, caracterizado pelo fato de que compreende adicionar uma quantidade modificadora sensorial de um ou mais dos compostos SG101-104 de acordo com as seguintes estruturas:

e uma quantidade de um ou mais de Reb M, Reb B, Reb D ou Reb A, desse modo fornecendo uma primeira composição, em que a quantidade modificadora sensorial altera pelo menos uma característica sensorial da primeira composição em relação a uma segunda composição tendo a quantidade de dois ou mais de Reb M, Reb D, Reb B ou Reb A, mas carecendo da quantidade modificadora sensorial.

2. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que compreende adicionar um ou mais dos compostos SG101, SG102, SG103 ou SG104 e dois ou mais de Reb M, Reb B, Reb D ou Reb A.

3. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que a composição compreende Reb M, Reb D ou uma combinação de Reb M e Reb D.

4. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que a quantidade de um ou mais de SG101-104 intensifica pelo menos um de arredondamento, início temporal, resíduo, doçura, estringência ou uma nota de sabor.

5. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que pelo menos um dos compostos SG101, SG102, SG103 ou SG104 está em quantidade que tem um valor equivalente de sacarose (SEV) inferior a cerca de 1,5.

6. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que qualquer um dos compostos SG101 a 104 está presente na composição na faixa de 0,05% a 5% (em peso) de uma quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição.

7. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que uma quantidade total de qualquer uma de SG101 a SG104 na composição está na faixa de 0,5% a 10% (em peso) de uma quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição.

8. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que Reb M ou Reb D, ou uma combinação destes, está presente numa quantidade superior a qualquer um dos compostos SG101 a -104.

9. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que Reb M ou Reb D, ou uma combinação dos mesmos, está presente numa quantidade na faixa de 10 vezes a 500 vezes maior que qualquer um dos compostos SG101 a 104.

10. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que Reb M ou Reb D, ou uma combinação dos mesmos, está na faixa de 20 vezes a 200 vezes maior que a quantidade total de compostos SG101 a 104.

11. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que uma quantidade total de Reb M ou Reb D, ou uma combinação dos mesmos, na composição é de 90% (em peso) ou maior de uma quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição.

12. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que uma quantidade total de Reb M ou Reb D, ou uma combinação dos mesmos, é de 92,5% (em peso) ou maior de uma quantidade total de glicosídeos de esteviol na composição.

13. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 12, caracterizado pelo fato de que tem uma concentração total de glicosídeo de esteviol de pelo menos 95%.

14. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 13, caracterizado pelo fato de que a composição é compreendida em uma bebida ou composição de xarope de descarga.

15. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que a bebida ou composição de xarope de descarga é uma solução aquosa tendo uma concentração total de glicosídeo de esteviol na faixa de 0,05 g/L a 5 g/L.

16. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que Reb M, Reb D, ou ambos, estão presentes na bebida em uma quantidade na faixa de 0,05 g/L a 1,0 g/L, ou uma faixa de 400 ppm a 600 ppm.

17. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que a bebida ou composição de xarope de descarga tem uma quantidade total de glicosídeo de esteviol na faixa de 0,05 g/L a 1,0 g/L.

18. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que a bebida ou composição de xarope de descarga tem uma quantidade total de glicosídeo de esteviol na faixa de 50 ppm a 1.000 ppm.

19. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que a bebida ou composição de xarope de descarga tem uma quantidade total de glicosídeo de esteviol na faixa de 50 ppm a 100 ppm ou 400 ppm a 1.100 ppm.

20. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que os um ou mais dos compostos SG101 a 104. estão presentes na bebida numa quantidade na faixa de 0,001 g/L a 0,1 g/L.