CN111315233A - 甜菊醇糖苷增溶剂 - Google Patents
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Abstract
包含一种或多种甜菊醇糖苷和一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂的增溶的甜菊醇糖苷组合物可用作甜味剂组合物以对诸如食品、饮料、医药、经口卫生组合物、药物、营养品等的其它组合物(可增甜组合物)增甜。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求2017年10月6日提交且标题为“甜菊醇糖苷增溶剂(SteviolGlycoside Solubility Enhancers)”的美国临时申请序列号62/569,279的权益，该申请在此通过引用整体并入本文。
技术领域
本公开涉及具有一种或多种甜菊醇糖苷和一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂的增溶的甜菊醇糖苷溶液，以及制备和使用那些溶液的方法。本公开还涉及制备经增甜组合物的甜味剂组合物和投用糖浆(throw syrup)，所述经增甜组合物包括食品、饮料、牙科产品、药物、营养品等。
背景技术
诸如蔗糖、果糖和葡萄糖的糖用于向饮料、食品、药物和经口卫生/化妆品提供令人愉悦的味道。特别是蔗糖赋予消费者优选的味道。尽管蔗糖提供了优良的甜味特征，但它有热量。已引入无热量或较低热量的甜味剂来满足消费者的需求，并且期望这些具有有利味道特征的类型的甜味剂。
甜菊属(Stevia)是向日葵科(菊科(Asteraceae))中约240种草本植物和灌木的属，原产于北美西部至南美的亚热带和热带地区。甜菊(Stevia rebaudiana)种，通常称为甜叶(sweetleaf,sweet leaf)、糖叶或简称为甜菊，由于其甜味叶而被广泛种植。基于甜菊属的甜味剂可通过从叶中提取一种或多种甜味化合物来获得。这些化合物中的许多是甜菊醇糖苷，其为甜菊醇(二萜化合物)的糖苷。这些二萜糖苷的甜度为糖的约150至450倍。
甜菊醇糖苷的实例描述于WO 2013/096420(参见，例如，图1中所列)；以及Ohta等，“Characterization of Novel Steviol Glycosides from Leaves of Steviarebaudiana Morita,”J.Appl.Glycosi.,57,199-209(2010)(参见，例如，第204页的表4)中。在结构上，二萜糖苷的特征在于单碱甜菊醇，并且不同之处在于在位置C13和C19处存在碳水化合物残基，如图2a-2k中所示。还参见PCT专利公开WO20013/096420。
通常，基于干重，甜菊属叶中发现的四种主要甜菊醇糖苷是杜尔可苷(dulcoside)A(0.3％)、莱鲍迪苷(rebaudioside)C(0.6-1.0％)、莱鲍迪苷A(3.8％)和甜菊苷(9.1％)。在甜菊属提取物中鉴别的其它糖苷包括莱鲍迪苷B、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O、甜菊醇二糖苷和悬钩子苷中的一种或多种。
虽然主要的甜菊醇糖苷Reb A通常在饮料应用中用作甜味剂，但其具有异味问题。最近，人们已集中于某些具有更好味道性质的少量甜菊醇糖苷。例如，莱鲍迪苷M具有更高的甜味强度并且比其它甜菊醇糖苷更有效(例如，参见Prakash，I.等(2013)Nat.Prod.Commun.,8:1523–1526；和WO 2013/096420)。莱鲍迪苷D的甜味是蔗糖的约200-220倍，并且在感官评价中，其甜味开始缓慢且非常纯净(例如，参见Prakash，I.等(2012)Int.J.Mol.Sci.,13:15126-15136)。
莱鲍迪苷可能使用起来有挑战性，因为它们具有不太期望的水溶性性质。例如，已报道Reb D由于其在室温下在水中的低溶解度而难以用于食物产品中。例如，需要将Reb D加热至接近沸水的温度持续2小时，以在0.8％浓度下实现完全溶解。在23℃下，至多仅300至450ppm可溶解于水中(例如，参见US2013/0251881)。作为另一实例，从甜菊获得的莱鲍迪苷M在饮料制剂中具有差的水溶解度和溶解质量(例如，参见US 2014/0171519)。
某些提高莱鲍迪苷溶解度的方法不太理想，因为它们非常耗力，需要高的加工温度。例如，参见WO 2013148177。
发明概要
本公开大体上涉及增溶的甜菊醇糖苷组合物，例如水溶液，其具有一种或多种甜菊醇糖苷和一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂。本公开还涉及增溶的甜菊醇糖苷组合物作为甜味剂组合物的用途，其可用于制备经增甜组合物，包括食品、饮料、牙科产品、药物、营养品等。
一个方面提供了一种甜菊醇糖苷水溶液，其包含大于0.2％(wt)的总甜菊醇糖苷组合物，所述总甜菊醇糖苷组合物包含一种或多种甜菊醇糖苷，其中如果甜菊醇糖苷组合物包含莱鲍迪苷A、莱鲍迪苷D或莱鲍迪苷M，则莱鲍迪苷A单独浓度为至少1％(wt)，莱鲍迪苷D单独浓度为至少0.2％(wt)，或莱鲍迪苷M单独浓度为至少0.3％(wt)；以及增溶剂，其量有效增加至少一种甜菊醇糖苷的溶解度。
在一些方面，增溶剂包括没食子酸。在一些方面，有效增强溶解度的增溶剂的量包括使得总甜菊醇糖苷在约20℃至约30℃、或约23℃至约28℃的温度下储存时在溶液中保持至少三天的量。在一些方面，增溶剂以1:0.5至1:7的甜菊醇糖苷与增溶剂的摩尔比存在。
在一些方面，总甜菊醇糖苷组合物包含莱鲍迪苷A。在一些方面，总甜菊醇糖苷组合物包含莱鲍迪苷D。在一些方面，总甜菊醇糖苷组合物包含莱鲍迪苷M。
在一些方面，甜菊醇糖苷水溶液进一步包含玉米淀粉纤维。在一些方面，玉米淀粉纤维以0.05％(wt)至0.5％(wt)存在。在一些方面，甜菊醇糖苷水溶液进一步包含结冷胶(gellan gum)。在一些方面，结冷胶以350ppm至1100ppm存在。
在一些方面，单独的莱鲍迪苷M浓度是3000ppm至6000ppm。在一些方面，甜菊醇糖苷水溶液包含大于0.3％(wt)、0.4％(wt)、0.5％(wt)、0.6％(wt)、0.7％(wt)、0.8％(wt)、0.9％(wt)、1.0％(wt)、1.25％(wt)、1.5％(wt)、1.75％(wt)、2.0％(wt)或2.5％(wt)的总甜菊醇糖苷。在一些方面，甜菊醇糖苷水溶液包含小于50％(wt)、40％(wt)、30％(wt)、20％(wt)、10％(wt)或5％(wt)的C1-C4醇。在一些方面，甜菊醇糖苷水溶液不含C1-C4醇。
在一些方面，增溶剂包括苦杏仁酸或均苯四酸。
一个方面提供了包含任一种上述甜菊醇糖苷水溶液的饮料组合物，其中甜菊醇糖苷水溶液进一步包含磷酸、柠檬酸、柠檬酸钠和碳酸水中的一种或多种。
一个方面提供了包含甜菊醇糖苷组合物的甜味剂，所述甜菊醇糖苷组合物包含一种或多种甜菊醇糖苷和增溶剂，所述增溶剂的量有效增强至少一种甜菊醇糖苷的溶解度，其中所述甜味剂在约20℃至约30℃的温度下在大于0.2％(wt)的总甜菊醇糖苷浓度下可溶于无醇的水中。在一些方面，甜味剂的增溶剂包括没食子酸。在一些方面，增溶剂以0.5:1至7:1的增溶剂与甜菊醇糖苷的摩尔比存在。
在一些方面，总甜菊醇糖苷组合物包含莱鲍迪苷A。在一些方面，总甜菊醇糖苷组合物包含莱鲍迪苷D。在一些方面，总甜菊醇糖苷组合物包含莱鲍迪苷M。在一些方面，甜味剂进一步包括玉米淀粉纤维。在一些方面，甜味剂进一步包括结冷胶。
一个方面提供用于对总甜菊醇糖苷组合物增溶的方法，所述方法包括使甜菊醇糖苷和增溶剂接触以制备上述甜菊醇糖苷溶液中的任一种。
一个方面提供了用于制备甜味剂的方法，其包括制备任一上述甜味剂。
附图说明
图1显示甜菊醇糖苷的结构。
发明详述
本文所述的本公开的实施方案并不意在穷举或将本发明限制于以下详细描述中所公开的精确形式。相反，所选择和描述的实施方案的目的是使得可便于本领域其他技术人员了解和理解本发明的原理和实践。
例如，本公开的一些方面涉及具有一定量的一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂的组合物。在一个方面，当存在于甜味剂组合物、饮料、食物产品等中时，一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂提供增强的溶解度。
组合物中甜菊醇糖苷和一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂的量可相对于彼此或相对于甜菊醇糖苷的总量表示，诸如通过甜菊醇糖苷的总量的重量百分比、或表示为重量百分比或摩尔百分比的比率或比率范围表示。
总甜菊醇糖苷(TSG)计算为组合物中所有甜菊醇糖苷以干(无水)基计的含量的总和。除非本文另有说明，否则甜菊醇糖苷的“量”将指甜菊醇糖苷或其组合的重量百分比(重量％)。
如本文所讨论的，组合物可包含一种或多种甜菊醇糖苷和一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂，以及其它化合物。示例性的甜菊醇糖苷包括诸如莱鲍迪苷M、莱鲍迪苷D、莱鲍迪苷A、莱鲍迪苷B、莱鲍迪苷N和/或甜菊苷的那些。在一些方面，甜菊醇糖苷莱鲍迪苷M和莱鲍迪苷D可通过作为主要甜菊醇糖苷的工程化生物体产生，并且因此可代表组合物中甜菊醇糖苷的主要部分。在一些方面，莱鲍迪苷M或莱鲍迪苷D可以大于其它甜菊醇糖苷的量存在于组合物中。
包含一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂的甜菊醇糖苷组合物可任选地以莱鲍迪苷M和莱鲍迪苷D的量表示。例如，莱鲍迪苷M和莱鲍迪苷D可以组合物中甜菊醇糖苷总量的约90％(wt)或更大、约92.5％(wt)或更大、或95％(wt)或更大的总量存在于组合物中。莱鲍迪苷M可以是组合物中主要的甜菊醇糖苷，并且可例如以组合物中甜菊醇糖苷总量的约45％至约70％、约50％至约65％、或约52.5％至约62.5％范围内的量存在。莱鲍迪苷D的量可小于莱鲍迪苷M，诸如其量在组合物中甜菊醇糖苷总量的约25％至约50％、约30％至约45％或约32.5％至约42.5％的范围内。
组合物可任选地按以较低量存在的其它已知甜菊醇糖苷的量来表示。例如，组合物可包含莱鲍迪苷A、莱鲍迪苷B或甜菊苷中的一种或多种，其量为组合物中甜菊醇糖苷总量的约1％(wt)或更少、约0.5％(wt)或更少、或约0.25％(wt)或更少。
组合物可任选地以一种或多种甜菊醇糖苷的浓度表示。有益地，已发现某些化合物可改善甜菊醇糖苷在水溶液中的溶解度，并且因此可制备在溶液中具有更大浓度的甜菊醇糖苷的组合物。如本文所用，“瞬时溶解度”是指在室温(25℃)下与水剧烈混合的甜菊醇糖苷或甜菊醇糖苷混合物的溶解度。如本文所用，“平衡溶解度”是指与去离子水在80℃下剧烈混合15分钟、冷却至室温(25℃)、然后观察至少四天的甜菊醇糖苷或甜菊醇糖苷混合物的溶解度。没有沉淀的透明溶液被认为是可溶的。除非本文另有说明，否则术语“溶解度”是指“平衡溶解度”。
在没有增强溶解度的化合物的情况下，莱鲍迪苷D在水中具有非常低的瞬时溶解度(在室温下小于0.08％)。在加热至80℃持续15分钟后，莱鲍迪苷D在室温下至少四天具有0.08％的平衡溶解度。莱鲍迪苷M具有高于莱鲍迪苷D的溶解度。莱鲍迪苷M的瞬时溶解度为约0.13％，并且其平衡溶解度在室温下为约0.2％。
因此，一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂的存在可将一种或多种甜菊醇糖苷的溶解度提高1、2、3、4、5、10、15、20、50或100倍。
在一些实施方式中，一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂可在组合物中富集。术语“富集”是指一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂的量相对于存在于组合物中的一种或多种其它化合物增加。富集了一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂的组合物可与甜菊醇糖苷组合物组合以改善那些甜菊醇糖苷的溶解度。
因此，本公开的其它方面提供增强甜菊醇糖苷在水性组合物中的溶解度的方法，所述方法包括提供水性组合物的步骤，所述水性组合物包含甜菊醇糖苷(例如，莱鲍迪苷A、莱鲍迪苷B、莱鲍迪苷M、莱鲍迪苷D、莱鲍迪苷I、莱鲍迪苷Q、莱鲍迪苷N或甜菊苷或其任一组合)和一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂。例如，可将甜菊醇糖苷添加至具有一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂的组合物中，可将甜菊醇糖苷和一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂混合，或者可将一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂添加至具有甜菊醇糖苷的组合物中。
如本文所用，甜味剂组合物(也称为甜味组合物)是指包含一种或多种甜菊醇糖苷和一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂的组合物。因此，一种或多种甜菊醇糖苷(诸如Reb B、RebM和/或Reb D)可以更大的量(诸如组合物中甜菊醇糖苷总量的大于约75％、大于约80％、大于约85％、大于约90％、大于约95％或大于约99％)存在于组合物中。
在一个方面，一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂以约1:1、1:0.9、1:0.8、1:0.7、1:0.6、1:0.5、1:0.4、1:0.3、1:0.2或1:0.1的甜菊醇糖苷与甜菊醇糖苷增溶剂的摩尔比存在于甜味剂组合物中。在一个方面，一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂以约1:1、1:2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9或1:10的甜菊醇糖苷与甜菊醇糖苷增溶剂的摩尔比存在于甜味剂组合物中。在一个方面，一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂以约1:0.5至1:7的甜菊醇糖苷与甜菊醇糖苷增溶剂的摩尔比存在于甜味剂组合物中。
甜味剂组合物可任选地包含另一甜味剂、添加剂、液体载体或其组合。甜味剂组合物用于对诸如食物、饮料、医药、经口卫生组合物、营养品等的其它组合物(可增甜组合物)增甜。
如本文所用，可增甜组合物意指与人或动物的口接触的物质，包括被吸入口中但随后从口中喷出的物质(诸如漱口冲洗剂)以及被饮用、食用、吞咽或以其它方式摄入并且当以通常可接受的范围使用时适于人或动物消耗的物质。可增甜组合物是经增甜组合物的前体组合物，并且通过将可增甜组合物与至少一种增甜组合物和任选的一种或多种其它可增甜组合物和/或其它成分组合而转化为经增甜组合物。
如本文所用，经增甜组合物意指衍生自包含至少一种可增甜组合物和至少一种甜味剂组合物的组分的物质。在一些实施方式中，经增甜组合物本身可用作增甜组合物以对另外的可增甜组合物增甜。在一些实施方式中，经增甜组合物可用作可增甜组合物，其进一步用一种或多种另外的增甜组合物增甜。例如，不含甜味剂组分的饮料是一种类型的可增甜组合物。可将甜味剂组合物添加至未增甜的饮料中，从而提供经增甜饮料。经增甜饮料是一种类型的经增甜组合物。
在一些制剂中，甜菊醇糖苷提供了增甜组合物中的唯一甜味剂组分。
在一些方面，增甜组合物包含有效提供等同于指定量的蔗糖的甜味强度的量的甜菊醇糖苷。参考溶液中蔗糖的量可以白利糖度(degrees Brix)(°Bx)来描述。一白利糖度是100克溶液中有1克蔗糖，并且将溶液的浓度表示为重量百分比(％w/w)。例如，甜味剂组合物含有一种或多种甜菊醇糖苷，当存在于经增甜组合物中时，所述甜菊醇糖苷的量有效提供等同于糖的约0.50至14白利糖度(诸如例如，约5至约11白利糖度、约4至约7白利糖度或约5白利糖度)的甜度。
甜味剂组合物中甜菊醇糖苷的量可以变化。甜菊醇糖苷可以当甜味剂组合物被掺入经增甜组合物中时赋予期望甜味的任何量存在于甜味剂组合物中。例如，当存在于经增甜组合物中时，Reb M和/或Reb D以有效提供约1ppm至约10,000ppm的总甜菊醇糖苷浓度的量存在于甜味剂组合物中，在另一方面，甜菊醇糖苷以有效提供约10ppm至约1,000ppm、更具体地约10ppm至约800ppm、约50ppm至约800ppm、约50ppm至约600ppm或约200ppm至约500ppm的甜菊醇糖苷浓度的量存在于甜味剂组合物中。
在一个方面，除了Reb D、Reb M、Reb G、Reb O、Reb N和/或Reb E之外、或者除了Reb D、Reb M、Reb B和/或Reb A之外、或者除了Reb D和/或Reb M之外的甜菊醇糖苷以甜味剂组合物总含量的约0.05wt％至70wt％(例如，约0.1％至50％、0.5％至70％、1％至50％、1％至35％、2％至25％、3％至20％、5％至15％、0.1％至15％、0.5％至10％、1％至5％等)存在于经增甜组合物中。在一个方面，在经增甜组合物中，除了Reb D、Reb M、Reb G、Reb O、Reb N和/或Reb E之外、或者除了Reb D、Reb M、Reb B和/或Reb A之外、或者除了Reb D和/或Reb M之外的甜菊醇糖苷与所有其它糖苷的总量的重量比为1:1至1:20、1:1.5至1:15、1:2至1:10、1:2.5至1:7.5、或1:3至1:5。
除非另有明确说明，否则ppm基于重量。
示例性的甜菊醇糖苷增溶剂和制剂
增溶剂的实例包括：没食子酸、苦杏仁酸、均苯四酸、其异构体、衍生物和盐。
没食子酸具有以下结构：
苦杏仁酸具有以下结构：
均苯四酸具有以下结构：
在一些方面，有效增强溶解度的增溶剂的量包括使得总甜菊醇糖苷保持在溶液中的量。在一些方面，有效增强溶解度的增溶剂的量包括使得总甜菊醇糖苷在一段时间内保留在溶液中的量。例如，有效增强溶解度的增溶剂的量包括使得总甜菊醇糖苷在至少1、2、3、4、5、6、7、8、9或10天内保持在溶液中的量。在一些方面，有效增强溶解度的增溶剂的量包括使得总甜菊醇糖苷在室温下储存时在溶液中保持至少三天的量。在一些方面，有效增强溶解度的增溶剂的量包括使得总甜菊醇糖苷在约20℃至约30℃、或约23℃至约28℃的温度下储存时在溶液中保持至少三天的量。下文实施例2-7和8提供用于确定有效增强溶解度的增溶剂的量的示例性方法，所述量包括使得总甜菊醇糖苷保持在溶液中的量。
在一些方面，有效增加甜菊醇糖苷的溶解度的增溶剂的量是使得增溶剂包含1:0.3至1:3的甜菊醇糖苷与增溶剂的摩尔比的量。在其它方面，有效增加甜菊醇糖苷的溶解度的增溶剂的量是使得增溶剂包含1:1至1:3的甜菊醇糖苷与增溶剂的摩尔比的量。有效增加甜菊醇糖苷的溶解度的增溶剂的量可以是使得增溶剂包含1:0.1至1:10的甜菊醇糖苷与增溶剂的摩尔比的量。在一些方面，有效增加甜菊醇糖苷的溶解度的增溶剂的量可以是使得增溶剂包含约1:0.1至1:5、约1:0.5至1:4、约1:0.3至1:3、约1:1至1:3或约1:0.5至1:7的甜菊醇糖苷与增溶剂的摩尔比的量。在其它方面，有效增加甜菊醇糖苷的溶解度的增溶剂的量可以是使得增溶剂包含约1:0.1、1:0.5、1:1、1:2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9或1:10的甜菊醇糖苷与增溶剂的摩尔比的量。在一些方面，有效增加甜菊醇糖苷的溶解度的增溶剂的量可以是使得增溶剂包含约1:0.3至1:3的甜菊醇糖苷与增溶剂的摩尔比的量。
在一些方面，有效增加甜菊醇糖苷的溶解度的增溶剂的量是大于100ppm、200ppm、300ppm、400ppm、700ppm、800ppm、900ppm或1000ppm的增溶剂的最终浓度。增溶剂的最终浓度可大于1100ppm、1200ppm、1300ppm、1400ppm、1500ppm、1600ppm、1700ppm、1800ppm或1900ppm。增溶剂的最终浓度可大于2100ppm、2200ppm、2300ppm、2400ppm、2500ppm、2600ppm、2700ppm、2800ppm或2900ppm。增溶剂的最终浓度可大于3100ppm、3200ppm、3300ppm、3400ppm、3500ppm、3600ppm、3700ppm、3800ppm或3900ppm。增溶剂的最终浓度可大于3000ppm、4000ppm、5000ppm、6000ppm、7000ppm、8000ppm或9000ppm。增溶剂的最终浓度可大于1％、2％、3％、4％、5％、6％、7％、8％、9％、10％或更高。增溶剂的最终浓度可大于10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％或更高。
在一些方面，有效增强溶解度的增溶剂的量包括使得总甜菊醇糖苷在包含小于50％(wt)、40％(wt)、30％(wt)、20％(wt)、10％(wt)或5％(wt)的C1-C4醇的水溶液中保持在溶液中的量。在一些方面，有效增强溶解度的增溶剂的量包括使得总甜菊醇糖苷在不含C1-C4醇的水溶液中保持在溶液中的量。C1-C4醇可包括甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和/或丁醇。
在一些方面，具有甜菊醇糖苷和一种或多种增溶剂的甜味剂组合物还含有一种或多种另外的化合物。所述化合物可包括纤维，包括任何适合量的膳食纤维。例如，甜味剂组合物可包含玉米淀粉纤维。在一些方面，玉米淀粉纤维以增强甜菊醇糖苷的溶解度的量存在。在一些方面，玉米淀粉纤维以0.05％(wt)至0.5％(wt)存在。所述化合物还可包括胶凝剂，包括例如结冷胶。结冷胶可以任何适合的量存在。在一些方面，结冷胶以增强甜菊醇糖苷的溶解度的量存在。在一些方面，结冷胶以350ppm至1100ppm存在。
在一些方面，具有甜菊醇糖苷和一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂的甜味剂组合物还含有一种或多种另外的非甜菊醇糖苷甜味剂化合物。非甜菊醇糖苷甜味剂化合物可以是任何类型的甜味剂，例如，从植物或植物产品获得的甜味剂，或从植物获得的物理或化学改性的甜味剂，或合成甜味剂。
例如，示例性的非甜菊醇糖苷甜味剂包括蔗糖、果糖、葡萄糖、赤藓醇、麦芽糖醇、乳糖醇、山梨糖醇、甘露醇、木糖醇、塔格糖、海藻糖、半乳糖、鼠李糖、环糊精(例如，a-环糊精、β-环糊精和γ-环糊精)和其它碳水化合物甜味剂。甜菊醇糖苷和碳水化合物甜味剂可以任何重量比(诸如例如，约1:14,000至约100:1，诸如例如，约1:100)存在。当存在于经甜味组合物(诸如例如，饮料)中时，碳水化合物以有效提供约100ppm至约140,000ppm浓度的量存在于甜味剂组合物中。
在其它方面，包含甜菊醇糖苷和一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂的甜味剂组合物另外包含一种或多种合成甜味剂。在一个方面，合成物具有大于蔗糖、果糖和/或葡萄糖的甜味效力，但具小于蔗糖、果糖和/或葡萄糖的热量。示例性的合成的非甜菊醇糖苷甜味剂包括三氯蔗糖、乙酰舒泛钾(potassium acesulfame)、乙酰舒泛酸(acesulfame acid)和其盐、阿斯巴甜(aspartame)、阿力甜(alitame)、糖精和其盐、新橙皮苷二氢查耳酮、环拉酸盐(cyclamate)、环拉酸(cyclamic acid)和其盐、纽甜(neotame)、艾德万甜(advantame)、糖基化甜菊醇糖苷(GSG)和其组合。在甜味剂组合物包含甜菊醇糖苷和合成甜味剂的方面，当存在于经增甜组合物(诸如例如，饮料)中时，合成甜味剂可以有效提供约0.3ppm至约3,500ppm的浓度的量存在。
用于对经增甜组合物增甜的甜味剂组合物的总量的重量比可在宽范围内变化。在许多方面，该重量比在1:10,000至10:1的范围内。
除了甜菊醇糖苷和一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂之外，甜味剂组合物还可任选地包含液体载体、粘合剂基质、另外的添加剂等。
在一个方面，具有甜菊醇糖苷和一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂的甜味剂组合物含有一种或多种多元醇。示例性的多元醇包括赤藓醇、麦芽糖醇、甘露醇、山梨糖醇、乳糖醇、木糖醇、异麦芽酮糖醇、丙二醇、甘油(丙三醇)、苏糖醇、半乳糖醇、帕拉金糖(palatinose)、还原的异麦芽寡糖、还原的木寡糖、还原的龙胆寡糖、还原的麦芽糖糖浆、还原的葡萄糖糖浆和糖醇或任何其它能够被还原的碳水化合物，所述碳水化合物不会不利地影响甜味剂组合物的味道。
当存在于经增甜组合物中时，基于经增甜组合物的总重量，多元醇的示例性量提供约100ppm至约250,000ppm、更具体地约400ppm至约80,000ppm或约5,000ppm至约40,000ppm范围内的浓度。
示例性的苦味化合物添加剂包括但不限于咖啡因、奎宁、尿素、苦橙油、柚皮苷、苦木和其盐。
示例性的香料调味成分添加剂包括但不限于香草醛、香草提取物、芒果提取物、肉桂、柑橘、椰子、姜、绿花白千层醇(viridiflorol)、杏仁、薄荷醇(包括不含薄荷的薄荷醇)、葡萄皮提取物和葡萄籽提取物。在一些方面，当存在于经增甜组合物(诸如例如，饮料)中时，基于增甜组合物的总重量，香料以有效提供约0.1ppm至约4,000ppm浓度的量存在于甜味剂组合物中。
示例性的醇添加剂包括但不限于乙醇。在一些方面，当存在于经增甜组合物(诸如例如，饮料)中时，基于增甜组合物的总重量，醇添加剂以有效提供约625ppm至约10,000ppm浓度的量存在于甜味剂组合物中。
甜味剂组合物还可含有一种或多种功能性成分，所述功能性成分向该组合物提供真正的或感知的健康益处。功能性成分包括但不限于皂苷、抗氧化剂、膳食纤维源、脂肪酸、维生素、葡糖胺、矿物质、防腐剂、水合剂、益生菌、益生元和其组合。
如本文所用，“抗氧化剂”是指抑制、阻抑或降低对细胞和生物分子的氧化损伤的任何物质。不受理论的约束，相信抗氧化剂通过在自由基可引起有害反应之前稳定自由基来抑制、阻抑或降低对细胞或生物分子的氧化损伤。因此，抗氧化剂可预防或推迟一些变性疾病的发作。
如本文所用，至少一种维生素可以是作为用于本文所提供的甜味剂组合物和经增甜组合物的功能性成分的单一维生素或多种维生素。适合的维生素包括维生素A、维生素D、维生素E、维生素K、维生素B1、维生素B2、维生素B3、维生素B5、维生素B6、维生素B7、维生素B9、维生素B12和维生素C。许多维生素还具有替代化学名称，其非限制性实例提供于下文。
在某些方面，功能性成分包括至少一种防腐剂。在本公开的特定方面，防腐剂选自抗微生物剂、抗氧化剂、抗酶剂或其组合。抗微生物剂的非限制性实例包括亚硫酸酯、丙酸酯、苯甲酸酯、山梨酸酯、硝酸酯、亚硝酸酯、细菌素、盐、糖、乙酸、二碳酸二甲酯(DMDC)、乙醇和臭氧。
通常，功能性成分在甜味剂组合物或经增甜组合物中的量取决于特定甜味剂组合物或经增甜组合物和期望的功能性成分而广泛地变化。本领域普通技术人员将容易确定功能性成分用于每种甜味剂组合物或经增甜组合物的适当量。
可将具有一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂的甜菊醇糖苷掺入任何已知的可食用材料(本文称为“可增甜组合物”)或意在被摄入人或动物的口中和/或与人或动物的口接触的其它组合物中，诸如例如，药物组合物、可食用凝胶混合物和组合物、牙科和经口卫生组合物、食品(甜食、调味品、口香糖、谷物组合物、经焙烤物品(baked goods)、焙烤物品(bakinggoods)、烹饪佐剂、乳制品和桌上型(tabletop)甜味剂组合物)、饮料以及其它饮料产品(例如，饮料混合物、饮料浓缩物等)。
在一个方面，经增甜组合物衍生自包含可增甜组合物以及具有甜菊醇糖苷和一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂的组合物的成分。在另一方面，经增甜组合物衍生自包含甜味剂组合物的成分，所述甜味剂组合物包含甜菊醇糖苷和一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂。经增甜组合物可任选地包含一种或多种添加剂、液体载体、粘合剂、甜味剂、功能性成分、其它佐剂和其组合。
在一个方面，可食用凝胶或可食用凝胶混合物包含甜味剂组合物，所述甜味剂组合物包含甜菊醇糖苷和一种或更多种甜菊醇糖苷增溶剂。可食用凝胶或可食用凝胶混合物可任选地包含添加剂、功能性成分或其组合。一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂(例如，甜菊醇糖苷增溶剂的混合物)可与一种或多种甜菊醇糖苷(诸如Reb D或Reb M)组合，以构成本公开的甜味剂组合物。然而，在许多方面，甜味剂组合物包含一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂或其混合物，与一种或多种甜菊醇糖苷，诸如Reb D或Reb M和一种或多种不是甜菊醇糖苷的其它成分。
在一个方面，牙科组合物包含甜味剂组合物，所述甜味剂组合物包含甜菊醇糖苷和一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂。牙科组合物通常包含活性牙科物质和基底材料。包含甜菊醇糖苷和一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂的甜味剂组合物可用作对所述牙科组合物增甜的基底材料。牙科组合物可以是用于口腔中的任何经口组合物的形式，诸如口部清新剂、漱口剂、口部冲洗剂、牙膏、牙齿抛光剂(tooth polish)、洁齿剂、口喷剂、牙齿增白剂、牙线、治疗一种或多种口腔适应症(例如，牙龈炎)的组合物等。
食品包括但不限于甜食、调味品、口香糖、谷物、经焙烤物品和乳制品。在特定方面，甜菊醇糖苷以甜食的约30ppm至约6000ppm、约1ppm至约10,000ppm、或约10ppm至约5000ppm、约500ppm至约5000ppm、约100ppm至约5000ppm、约100ppm至约7000ppm、约200ppm至约4000ppm、约500ppm至7500ppm、约1000ppm至约8000ppm、约2000ppm至约5000ppm、约3000ppm至约7000ppm或约4000ppm至约6000ppm范围内的量存在于所述甜食中。
在另一方面，调味品包含甜菊醇糖苷和一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂。在另一方面，调味品包含甜味剂组合物，所述甜味剂组合物包含甜菊醇糖苷和一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂。在一个方面，口香糖组合包含甜味剂组合物，所述甜味剂组合物包含甜菊醇糖苷和一种或更多种甜菊醇糖苷增溶剂。
在一个方面，谷物组合物包含甜味剂组合物，所述甜味剂组合物包含甜菊醇糖苷和一种或更多种甜菊醇糖苷增溶剂。在另一方面，经焙烤物品包含甜味剂组合物，所述甜味剂组合物包含甜菊醇糖苷和一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂。在一个方面，乳制品包含甜味剂组合物，所述甜味剂组合物包含甜菊醇糖苷和一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂。
本文还涵盖含有甜菊醇糖苷并且包含一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂的化合物的桌上型甜味剂组合物。桌上型组合物可进一步包含各种其它成分，包括但不限于至少一种增量剂、添加剂、抗结块剂、功能性成分或其组合。适合的“增量剂”包括但不限于麦芽糖糊精(10DE、18DE或5DE)、玉米糖浆固体(20或36DE)、蔗糖、果糖、葡萄糖、转化糖、山梨糖醇、木糖、核酮糖、甘露糖、木糖醇、甘露醇、半乳糖醇、赤藓醇、麦芽糖醇、乳糖醇、异麦芽酮糖醇、麦芽糖、塔格糖、乳糖、菊糖、甘油、丙二醇、多元醇、聚右旋糖、果寡糖、纤维素和纤维素衍生物等，以及其混合物。另外，根据其它方面，砂糖(蔗糖)或其它热量甜味剂(诸如结晶果糖、其它碳水化合物或糖醇)可用作增量剂，因为它们提供良好的含量均一性而不增加显著的热量。
桌上型甜味剂组合物还可以液体形式体现，其中将包含甜菊醇糖苷并且包含一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂的甜味剂组合物与液体载体组合。用于液体桌上型功能性甜味剂的载体试剂的适合的非限制性实例包括水、醇、多元醇、甘油基质或溶解于水中的柠檬酸基质和其混合物。
在一个方面，经增甜组合物是饮料产品，所述饮料产品包含甜菊醇糖苷并且包含一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂。如本文所用，“饮料产品”是即饮型饮料、饮料浓缩物、饮料糖浆、冷冻饮料或粉状饮料。适合的即饮型饮料包括碳酸饮料和非碳酸饮料。碳酸饮料包括但不限于增强型起泡饮料、可乐、柠檬-酸橙味起泡饮料、橙味起泡饮料、葡萄味起泡饮料、草莓味起泡饮料、菠萝味起泡饮料、姜味汽水(ginger-ale)、软饮品和根汁汽水(rootbeer)。非碳酸饮料包括但不限于果汁、果味汁、果汁饮品、水果原汁(nectar)、蔬菜汁、蔬菜味汁、运动饮品、能量饮品、强化水饮品、含维生素强化水、接近水的饮品(例如，具有天然或合成香料的水)、椰子水、茶型饮品(例如，红茶、绿茶、博士茶(red tea)、乌龙茶)、咖啡、可可饮品、含乳组分的饮料(例如，乳饮料、含乳组分的咖啡、欧蕾咖啡(cafe au lait)、奶茶、果乳饮料)、含谷物提取物的饮料、思慕雪(smoothie)和其组合。
可用初始体积的液体基质(例如水)和期望的饮料成分制备饮料浓缩物和饮料糖浆。然后通过添加更多体积的水来制备足额(Full strength)饮料。通过在不存在液体基质的情况下干混所有饮料成分来制备粉状饮料。然后通过添加全部体积的水来制备足额饮料。
在一个方面，饮料含有甜味剂组合物，所述甜味剂组合物包含甜菊醇糖苷并且包含一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂。本文详述的包含甜菊醇糖苷和一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂的任何甜味剂组合物可用于饮料中。在另一方面，制备饮料的方法包括将液体基质、甜菊醇糖苷和一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂组合。该方法可进一步包括添加一种或多种甜味剂、添加剂和/或功能性成分。在另一方面，制备饮料的方法包括将液体基质与包含甜菊醇糖苷和一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂的甜味剂组合物组合。
在另一方面，饮料包含含有甜菊醇糖苷的甜味剂组合物，其中甜菊醇糖苷以约1ppm至约10,000ppm(诸如例如，约25ppm至约800ppm)范围的量存在于饮料中。在另一方面，甜菊醇糖苷以约100ppm至约600ppm范围内的量存在于饮料中。在其它方面，甜菊醇糖苷以约100至约200ppm、约100ppm至约300ppm、约100ppm至约400ppm或约100ppm至约500ppm范围内的量存在于饮料中。在又一方面，甜菊醇糖苷以约300至约700ppm(诸如例如，约400ppm至约600ppm)范围内的量存在于饮料中。在特定方面，甜菊醇糖苷以约500ppm的量存在于饮料中。
在一个方面，组合物是饮料，并且饮料中的总糖苷含量为约50至1500ppm、或100至1200ppm、200至1000ppm、300至900ppm、350至800ppm、400至600ppm、或450至550ppm。在一个方面，除了Reb D、Reb M、Reb B和/或Reb A之外、或者除了Reb D和/或Reb B之外、以及任选地除了Reb G、Reb O、Reb N和/或Reb E之外的甜菊醇糖苷(例如，一种或多种甜菊醇糖苷增溶剂)以约至少1ppm至约600ppm(例如，约50ppm至约500ppm，包括至少1、5、10、20、30、40、50、125、150、150、175或200ppm)存在于饮料中。在一个方面，除了Reb D、Reb M、Reb B和/或Reb A之外、或者除了Reb D和/或Reb B之外、以及任选地除了Reb G、Reb O、Reb N和/或RebE之外的甜菊醇糖苷以约1至600ppm、10至400、50至200、75至150、5至200、10至100、20至90、30至80ppm等存在于饮料中。在一个方面，除了Reb D、Reb M、Reb B和/或Reb A之外的甜菊醇糖苷以约1至600ppm、10至400、50至200、75至150、5至200、10至100、20至90、30至80ppm等存在于饮料中。
将通过以下非限制性实施例进一步描述本发明。
实施例
实施例1.HPLC分析方法
通过HPLC(高效液相色谱)测定甜菊醇糖苷和增溶剂的各种组合的溶解度。通常，制备甜菊醇糖苷和增溶剂的溶液，然后在改变保存时间后通过HPLC测定。HPLC测定表明在各自的保存时间结束时存在于各自溶液的可溶级分中的特定甜菊醇糖苷的量。HPLC装配有两个串联连接的Agilent ED-C18柱(4.6mm×150mm,2.7μm)。在两个Agilent ED-C18柱上，利用流动相A(0.01％于水中的三氟乙酸)和流动相B(乙腈)，使用如下表1中所示的梯度，以0.6ml/min的流动速率进行色谱运行。总运行时间为35分钟，柱温为50℃，样品温度为20℃，并且样品注射体积为10μL。首先测定各自甜菊醇糖苷和各自增溶剂的标准样品，然后测定各种溶液并与标准样品比较。
表1.
| 时间(分钟) | 流动相A | 流动相B |
| 0 | 68 | 32 |
| 15 | 68 | 32 |
| 22 | 50 | 50 |
| 26.5 | 50 | 50 |
| 27 | 10 | 90 |
| 30 | 10 | 90 |
| 30.5 | 68 | 32 |
| 35 | 68 | 32 |
实施例2.没食子酸、玉米淀粉纤维和甜菊醇糖苷的可溶性溶液
获得没食子酸(Sigma Aldrich，约97.5％纯度)。将0.035g没食子酸和0.5ml玉米淀粉纤维与100mL Millipore水混合直至溶解。添加0.4g喷雾干燥的甜菊醇糖苷混合物(约95％总甜菊醇糖苷，具有约75％Reb M和约5％Reb D)并混合10分钟。喷雾干燥的甜菊醇糖苷在10分钟内完全溶解并且产生透明溶液。没食子酸、玉米淀粉纤维和甜菊醇糖苷混合物的溶液保持透明超过3天。该实验显示没食子酸、玉米淀粉纤维和喷雾干燥的甜菊醇糖苷混合物的溶液可溶于水中至少3天。
实施例3.没食子酸、结冷胶和甜菊醇糖苷的可溶性溶液
获得没食子酸(Sigma Aldrich，约97.5％纯度)。将0.035g没食子酸与50mLMillipore水混合直至溶解。添加0.01g结冷胶和0.2g喷雾干燥的甜菊醇糖苷混合物(约95％总甜菊醇糖苷，具有约75％Reb M和约5％Reb D)并混合10分钟。结冷胶和喷雾干燥的甜菊醇糖苷在10分钟内完全溶解并且产生透明溶液。没食子酸、结冷胶和甜菊醇糖苷混合物的溶液保持透明超过3天。在混合后24h，如上文所述通过HPLC测定没食子酸、结冷胶和甜菊醇糖苷混合物的溶液。测定表明，对于总共0.326重量％的甜菊醇糖苷浓度，莱鲍迪苷M的浓度为0.27重量％且莱鲍迪苷D的浓度为0.056重量％。该实验显示没食子酸、结冷胶和喷雾干燥的甜菊醇糖苷混合物的溶液可溶于水中至少3天。
实施例4.没食子酸和甜菊醇糖苷的可溶性溶液
获得没食子酸(Sigma Aldrich，约97.5％纯度)。将0.035g没食子酸与50mLMillipore水混合直至溶解。添加0.2g喷雾干燥的甜菊醇糖苷混合物(约95％总甜菊醇糖苷，具有约75％Reb M和约5％Reb D),F并混合10分钟。没食子酸和甜菊醇糖苷混合物的溶液保持透明超过3天。在混合后24小时，如上文所述通过HPLC测定没食子酸和甜菊醇糖苷混合物的溶液。测定表明，对于总共0.357重量％的甜菊醇糖苷浓度，莱鲍迪苷M的浓度为0.297重量％且莱鲍迪苷D的浓度为0.06重量％。该实验显示没食子酸和喷雾干燥的甜菊醇糖苷混合物的溶液可溶于水中至少3天。
实施例5.没食子酸、玉米淀粉纤维和甜菊醇糖苷的可溶性溶液
获得没食子酸(Sigma Aldrich，约97.5％纯度)。将0.035g没食子酸与50mLMillipore水混合直至溶解。添加0.2ml玉米淀粉纤维和0.2g喷雾干燥的甜菊醇糖苷混合物(约95％总甜菊醇糖苷，具有约75％Reb M和约5％Reb D)并混合10分钟。没食子酸和甜菊醇糖苷混合物的溶液保持透明超过7天。在混合后24小时，如上文所述通过HPLC测定没食子酸、玉米淀粉纤维和甜菊醇糖苷混合物的溶液。测定表明，对于总共0.335重量％的甜菊醇糖苷浓度，莱鲍迪苷M的浓度为0.278重量％且莱鲍迪苷D的浓度为0.057重量％。该实验显示没食子酸、玉米淀粉纤维和喷雾干燥的甜菊醇糖苷混合物的溶液可溶于水中至少7天。
实施例6.没食子酸、玉米淀粉纤维和甜菊醇糖苷的可溶性溶液
获得没食子酸(Sigma Aldrich，约97.5％纯度)。将0.11g没食子酸与100mLMillipore水混合直至溶解。添加0.05ml玉米淀粉纤维和0.43g喷雾干燥的甜菊醇糖苷混合物(约95％总甜菊醇糖苷，具有约75％Reb M和约5％Reb D)并混合10分钟。没食子酸和甜菊醇糖苷混合物的溶液保持透明超过10天。在混合后24小时，如上文所述通过HPLC测定没食子酸、玉米淀粉纤维和甜菊醇糖苷混合物的溶液。测定表明，对于总共0.341重量％的甜菊醇糖苷浓度，莱鲍迪苷M的浓度为0.289重量％且莱鲍迪苷D的浓度为0.052重量％。该实验显示没食子酸、玉米淀粉纤维和喷雾干燥的甜菊醇糖苷混合物的溶液可溶于水中至少10天。
实施例7.没食子酸和甜菊醇糖苷的可溶性溶液
获得没食子酸(Sigma Aldrich，约97.5％纯度)。将0.11g没食子酸与100mLMillipore水混合直至溶解。添加0.43g喷雾干燥的甜菊醇糖苷混合物(约95％的总甜菊醇糖苷，具有约75％Reb M和约5％Reb D)并混合10分钟。没食子酸和甜菊醇糖苷混合物的溶液保持透明超过3天。在混合后24小时，如上文所述通过HPLC测定没食子酸和甜菊醇糖苷混合物的溶液。测定表明，对于总共0.33重量％的甜菊醇糖苷浓度，莱鲍迪苷M的浓度为0.279重量％且莱鲍迪苷D的浓度为0.051重量％。该实验显示没食子酸和喷雾干燥的甜菊醇糖苷混合物的溶液可溶于水中至少3天。
实施例8.莱鲍迪苷B与没食子酸的溶解度
获得没食子酸(Sigma Aldrich，约97.5％纯度)。将0.4g没食子酸和2g莱鲍迪苷B与50mL 50％/50％乙醇-水溶液混合24小时，过滤，并在真空下干燥。得到莱鲍迪苷B和没食子酸的晶体。通过HPLC测量所得晶体的动力学/瞬时溶解度。在小于48h时，晶体具有550ppm的动力学/瞬时溶解度，在55小时时，晶体具有500ppm的动力学/瞬时溶解度，并且在72小时时，晶体具有140ppm的动力学/瞬时溶解度。还进行了仅有莱鲍迪苷B和没有没食子酸的比较。将2g莱鲍迪苷B与50mL 50％/50％乙醇-水溶液混合24小时，过滤，并在真空下干燥。得到莱鲍迪苷B的晶体。通过HPLC测量所得晶体的动力学/瞬时溶解度。在小于48小时时，晶体具有500ppm的动力学/瞬时溶解度，在55小时时，晶体具有220ppm的动力学/瞬时溶解度，并且在72小时时，晶体具有130ppm的动力学/瞬时溶解度。该实验显示，包含没食子酸和莱鲍迪苷B的组合的晶体比包含单独的莱鲍迪苷B的晶体具有更高的动力学/瞬时溶解度。
实施例9.甜菊醇糖苷与苦杏仁酸和均苯四酸的溶解度
测试各种甜菊醇糖苷混合物与苦杏仁酸和均苯四酸的组合的溶解度。通过将甜菊醇糖苷(约95％总甜菊醇糖苷，具有约75％Reb M和约5％Reb D)添加至各自酸的溶液中来制备苦杏仁酸和均苯四酸中的每一个的溶液。用0.3重量％的总浓度的甜菊醇糖苷混合物和5:1、2:1、1:1、0.5:1、0.25:1、0.1:1的酸与甜菊醇糖苷的摩尔比制备样品。还用各自的有机酸制备了单独的甜菊醇糖苷的类似样品。将每个样品在磁力搅拌板上搅拌30-60分钟，加热至75℃，然后冷却至室温。测量每个样品的pH并观察样品的沉淀。苦杏仁酸和均苯四酸显示在5:1的酸与甜菊醇糖苷的摩尔比下在3天内促进0.3％甜菊醇糖苷混合物的可溶性溶液。
苦杏仁酸
如上文所述制备苦杏仁酸和甜菊醇糖苷(约95％总甜菊醇糖苷，具有约75％Reb M和约5％Reb D)的样品。获得苦杏仁酸(Sigma Aldrich，99％纯度)。将苦杏仁酸溶解于Millipore水中，然后添加甜菊醇糖苷混合物，并将样品搅拌大约30分钟。然后将样品加热至75℃并使其冷却至室温。以0.3重量％(2.35mM)的最终甜菊醇糖苷浓度且以5:1和2:1的酸与甜菊醇糖苷的摩尔比制备样品。测量每个样品的pH。以NTU(比浊法浊度单位，Nephelometric Turbidity Unit)测量每个样品的浊度(用Turbiscan LA10 Expert,Formulaction S.A.测量)。结果示于表2。这些实验显示苦杏仁酸和0.3％甜菊醇糖苷的样品可溶至少3天。
表2.
均苯四酸
如上文所述制备均苯四酸和甜菊醇糖苷混合物的样品。获得均苯四酸(SigmaAldrich，约96％纯度)。将均苯四酸溶解于Millipore水中，然后添加甜菊醇糖苷混合物(约95％总甜菊醇糖苷，具有约75％Reb M和约5％Reb D)，并将样品搅拌大约30分钟。然后将样品加热至75℃并使其冷却至室温。以0.3重量％(2.35mM)的最终甜菊醇糖苷浓度且以5:1和2:1的酸与甜菊醇糖苷的摩尔比制备样品。测量每个样品的pH。以NTU(比浊法浊度单位)测量每个样品的浊度(用Turbiscan LA10 Expert,Formulaction S.A.测量)。观察每个样品的溶解度。结果示于表3。这些实验显示均苯四酸和0.3％甜菊醇糖苷的样品可溶至少3天。
表3.
在1:1或1:0.5的酸与甜菊醇糖苷的摩尔比下对苦杏仁酸和均苯四酸的比较
用甜菊醇糖苷(约95％总甜菊醇糖苷，具有约75％Reb M和约5％Reb D)制备苦杏仁酸(Sigma Aldrich,99％)和均苯四酸(Sigma Aldrich,96％)中每一个的样品。将每种酸溶解于Millipore水中，然后添加甜菊醇糖苷混合物，并将每种样品搅拌大约30分钟。然后将每个样品加热至75℃并使其冷却至室温。如表4中所示，以0.3重量％(2.35mM)的最终甜菊醇糖苷浓度且以1:1或0.5:1的酸与甜菊醇糖苷的摩尔比制备样品。测量每个样品的pH。以NTU(比浊法浊度单位，Nephelometric Turbidity Unit)测量每个样品的浊度(用Turbiscan LA10Expert,Formulaction S.A.测量)。观察每个样品的溶解度。每个样品的溶解度结果示于表5中。这些实验显示，对于酸与甜菊醇糖苷的摩尔比为1:1或0.5:1的苦杏仁酸和均苯四酸中每一个的样品，0.3％甜菊醇糖苷可溶至少3天。
表4.
表5.
Ppt＝沉淀
在0.25:1或0.1:1的酸与甜菊醇糖苷的摩尔比下对苦杏仁酸和均苯四酸的比较
用甜菊醇糖苷制备苦杏仁酸和均苯四酸中每一个的样品。将每种酸溶解于Millipore水中，然后添加甜菊醇糖苷(约95％总甜菊醇糖苷，具有约75％Reb M和约5％RebD)，并将每个样品搅拌大约30分钟。然后将每个样品加热至75℃并使其冷却至室温。如表6中所示，以0.3重量％(2.35mM)的最终甜菊醇糖苷浓度且以0.25:1或0.1:1的酸与甜菊醇糖苷的摩尔比制备样品。测量每个样品的pH。以NTU(比浊法浊度单位，NephelometricTurbidity Unit)测量每个样品的浊度(用Turbiscan LA10 Expert,Formulaction S.A.测量)。观察每个样品的溶解度。每个样品的溶解度结果示于表7中。这些实验显示，对于酸与甜菊醇糖苷的摩尔比为0.25:1或0.1:1的苦杏仁酸和均苯四酸中每一个的样品，0.3％甜菊醇糖苷可溶至少数天。这些实验还显示，对于均苯四酸与甜菊醇糖苷的摩尔比为0.25:1或0.1:1的均苯四酸的样品，0.3％甜菊醇糖苷可溶至少5天。
表6.
表7.
Ppt＝沉淀
对于莱鲍迪苷B、莱鲍迪苷D和莱鲍迪苷M中的每一个，在5:1或2:1的酸与甜菊醇糖
苷的摩尔比下对苦杏仁酸和均苯四酸的比较
用莱鲍迪苷B、莱鲍迪苷D和莱鲍迪苷M中的每一个制备苦杏仁酸(Sigma Aldrich,99％)和均苯四酸(Sigma Aldrich,96％)中的每一个的样品，以测定溶解度。在容量瓶中制备苦杏仁酸和均苯四酸的储备溶液。以5重量％浓度制备苦杏仁酸并且以0.75重量％浓度制备均苯四酸。以0.06重量％浓度的莱鲍迪苷B最终浓度制备莱鲍迪苷B样品。以0.12重量％的莱鲍迪苷D最终浓度制备莱鲍迪苷D样品。以0.5重量％浓度的莱鲍迪苷M最终浓度制备莱鲍迪苷M样品。对于莱鲍迪苷B、莱鲍迪苷D和莱鲍迪苷M样品中的每一个，在5:1和2:1的酸与甜菊醇糖苷的摩尔比中的每一个下，各自的酸浓度示于表8中。
表8.
如表9中针对5:1的酸与甜菊醇糖苷的摩尔比以及表10中针对2:1的酸与甜菊醇糖苷的摩尔比所示，通过将酸储备溶液和水添加至40mL的最终体积来制备苦杏仁酸和均苯四酸的样品溶液。
表9.
表10.
在制备样品酸溶液后，将各自的甜菊醇糖苷(莱鲍迪苷酶B、莱鲍迪苷酶D和莱鲍迪苷酶M)作为固体粉末以相应的甜菊醇糖苷浓度(0.06重量％的莱鲍迪苷酶B浓度、0.12重量％的莱鲍迪苷酶D浓度、0.5重量％的莱鲍迪苷酶M浓度)添加至相应的样品酸溶液中。将具有各自甜菊醇糖苷的样品溶液搅拌1h，加热至75℃，并且迅速移出以冷却至室温。测量具有甜菊醇糖苷的每个样品酸溶液的pH。以NTU(比浊法浊度单位)测量具有甜菊醇糖苷的每个样品酸溶液的浊度(用Turbiscan LA10 Expert,Formulaction S.A.测量)。观察具有甜菊醇糖苷的每个样品酸溶液的溶解度。具有甜菊醇糖苷的每个样品酸溶液的溶解度结果示于表11中。这些实验显示，对于酸与甜菊醇糖苷的摩尔比为5:1或2:1的苦杏仁酸和均苯四酸中的每一个的样品，苦杏仁酸、均苯四酸和奎宁酸中的每一个和单独的甜菊醇糖苷(莱鲍迪苷B、莱鲍迪苷D和莱鲍迪苷M)的一些样品可溶一天或多天。
表11.
Ppt＝沉淀
对于莱鲍迪苷B、莱鲍迪苷D和莱鲍迪苷M中的每一个，在5:1或2:1的没食子酸与甜
菊醇糖苷的摩尔比下对没食子酸的比较
用莱鲍迪苷B、莱鲍迪苷D和莱鲍迪苷M中的每一个制备没食子酸样品以测定溶解度。在容量瓶中以0.5重量％浓度制备没食子酸的储备溶液(Sigma Aldrich,97.5％)。以0.06重量％浓度的莱鲍迪苷B最终浓度制备莱鲍迪苷B样品。以0.12重量％的莱鲍迪苷D最终浓度制备莱鲍迪苷D样品。以0.5重量％浓度的莱鲍迪苷M最终浓度制备莱鲍迪苷M样品。对于莱鲍迪苷B、莱鲍迪苷D和莱鲍迪苷M样品中的每一个，在5:1和2:1的酸与甜菊醇糖苷的摩尔比中的每一个下，各自的没食子酸浓度示于表12中。
表12.
对于5:1的没食子酸与甜菊醇糖苷的摩尔比以及对于2:1的没食子酸与单独的甜菊醇糖苷(莱鲍迪苷酶B、莱鲍迪苷酶D和莱鲍迪苷酶M)的摩尔比，通过将没食子酸储备溶液和水添加至为40mL的最终体积来制备没食子酸的样品溶液。在制备样品没食子酸溶液后，将各自的甜菊醇糖苷(莱鲍迪苷酶B、莱鲍迪苷酶D和莱鲍迪苷酶M)作为固体粉末以相应的甜菊醇糖苷浓度(0.06重量％的莱鲍迪苷酶B浓度、0.12重量％的莱鲍迪苷酶D浓度、0.5重量％的莱鲍迪苷酶M浓度)添加至相应的样品没食子酸溶液中。将具有各自甜菊醇糖苷的样品溶液搅拌1小时，加热至75℃，并且迅速移出以冷却至室温。测量具有甜菊醇糖苷的每个样品没食子酸溶液的pH。以NTU(比浊法浊度单位)测量具有甜菊醇糖苷的每个样品没食子酸溶液的浊度(用Turbiscan LA10 Expert,Formulaction S.A.测量)。观察具有甜菊醇糖苷的每个样品没食子酸溶液的溶解度。具有甜菊醇糖苷的每个样品没食子酸溶液的溶解度结果示于表13中。这些实验显示，对于没食子酸与甜菊醇糖苷的摩尔比为5:1或2:1的没食子酸，没食子酸和单独的甜菊醇糖苷(莱鲍迪苷B、莱鲍迪苷D和莱鲍迪苷M)的一些样品可溶一天或多天。这些实验还显示，对于没食子酸与甜菊醇糖苷的摩尔比为5:1或2:1的没食子酸，没食子酸和莱鲍迪苷D的一些样品可溶3天或更多天。
表13.
对于甜菊醇糖苷溶液(约95％总甜菊醇糖苷，具有约75％Reb M和约5％Reb D)，在
不同没食子酸与甜菊醇糖苷的摩尔比下对没食子酸的比较
用甜菊醇糖苷(约95％总甜菊醇糖苷，具有约75％Reb M和约5％Reb D)制备没食子酸的样品(Sigma Aldrich,97.5％)以测定溶解度。通过容量瓶以0.5重量％的浓度制备没食子酸的储备溶液。在0.5:1至7:1的没食子酸与甜菊醇糖苷比的摩尔比下，以0.3重量％或0.6重量％的甜菊醇糖苷组合浓度的最终浓度制备甜菊醇糖苷样品，各自的没食子酸浓度分别示于表14中。
表14.
对于7:1、5:1、2:1、1:1和0.5:1的没食子酸与甜菊醇糖苷的摩尔比，通过将没食子酸储备溶液和水添加至40mL的最终体积来制备没食子酸的样品溶液。在制备样品没食子酸溶液后，将甜菊醇糖苷以0.3重量％或0.6重量％浓度的甜菊醇糖苷作为固体粉末添加至相应的样品没食子酸溶液中。将样品溶液搅拌1小时，加热至75℃，并且迅速移出以冷却至室温。测量具有甜菊醇糖苷的每个样品没食子酸溶液的pH。以NTU(比浊法浊度单位)测量具有甜菊醇糖苷的每个样品没食子酸溶液的浊度(用Turbiscan LA10 Expert,FormulactionS.A.测量)。观察具有甜菊醇糖苷的每个样品没食子酸溶液的溶解度。具有甜菊醇糖苷的每个样品没食子酸溶液的溶解度结果示于表15和表16中。
这些实验显示，对于没食子酸与甜菊醇糖苷的摩尔比为5:1或2:1且甜菊醇糖苷的总浓度为0.3重量％的情况，没食子酸和甜菊醇糖苷的样品可溶3天或更多天。这些实验还显示，对于没食子酸与甜菊醇糖苷的摩尔比为1:1或0.5:1且甜菊醇糖苷的总浓度为0.3重量％的情况，没食子酸和甜菊醇糖苷的样品可溶3天或更多天。这些实验还显示，对于没食子酸与甜菊醇糖苷的摩尔比为7:1且甜菊醇糖苷的总浓度为0.6重量％的情况，没食子酸和甜菊醇糖苷的样品可溶5天或更多天。还注意到，没食子酸使样品溶液呈棕色色调，在较高浓度下更明显。在约3天后观察到这种褐色的色调。
表15.
SG＝甜菊醇糖苷
Ppt＝沉淀
表16.
SG＝甜菊醇糖苷
Ppt＝沉淀
包含苦杏仁酸、均苯四酸、没食子酸和甜菊醇糖苷(约95％总甜菊醇糖苷，具有约
75％Reb M和约5％Reb D)的样品在柠檬酸盐缓冲液中的溶解度的比较
用甜菊醇糖苷(约95％总甜菊醇糖苷，具有约75％Reb M和约5％Reb D)制备苦杏仁酸、均苯四酸和没食子酸的样品以测定溶解度。在柠檬酸盐缓冲液(50mM，pH 3，具有0.009％苯甲酸钠)中制备样品，并且其包含0.3％甜菊醇糖苷、0.6％甜菊醇糖苷、0.06％莱鲍迪苷B、0.12％莱鲍迪苷D和0.5％莱鲍迪苷M，以及苦杏仁酸、均苯四酸、没食子酸，或无酸。将样品溶液搅拌1h，加热至75℃，并且迅速移出以冷却至室温。以NTU(比浊法浊度单位)测量具有甜菊醇糖苷的每个样品溶液的浊度(用Turbiscan LA10 Expert,FormulactionS.A.测量)。观察具有甜菊醇糖苷的每个样品溶液的溶解度。具有甜菊醇糖苷的每个样品溶液的溶解度结果示于表17中。
表17.
SG＝甜菊醇糖苷
Ppt＝沉淀。
Claims (27)
1.一种甜菊醇糖苷水溶液，其包含：
大于0.2％(wt)的总甜菊醇糖苷组合物，其包含一种或多种甜菊醇糖苷，其中如果所述甜菊醇糖苷组合物包含莱鲍迪苷A、莱鲍迪苷D或莱鲍迪苷M，则所述莱鲍迪苷A单独浓度为至少1％(wt)，所述莱鲍迪苷D单独浓度为至少0.2％(wt)，或所述莱鲍迪苷M单独浓度为至少0.3％(wt)；以及
增溶剂，其量有效增强至少一种所述甜菊醇糖苷的溶解度。
2.根据权利要求1所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中所述增溶剂包括没食子酸。
3.根据权利要求1-2中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中所述有效增强溶解度的增溶剂的量包括使得所述总甜菊醇糖苷在约20℃至约30℃、或约23℃至约28℃的温度下储存时在溶液中保持至少三天的量。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中所述增溶剂以1:0.5至1:7的增溶剂化合物与甜菊醇糖苷的摩尔比存在。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中所述总甜菊醇糖苷组合物包含莱鲍迪苷A。
6.根据权利要求1-4中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中所述总甜菊醇糖苷组合物包含莱鲍迪苷D。
7.根据权利要求1-4中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中所述总甜菊醇糖苷组合物包含莱鲍迪苷M。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其进一步包含玉米淀粉纤维。
9.根据权利要求8所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中所述玉米淀粉纤维以0.05％(wt)至0.5％(wt)存在。
10.根据权利要求1-9中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其进一步包含结冷胶。
11.根据权利要求10所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中所述结冷胶以350ppm至1100ppm存在。
12.根据权利要求1-11中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中所述单独的莱鲍迪苷M浓度为3000ppm至6000ppm。
13.根据权利要求1-12中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其具有大于0.3％(wt)、0.4％(wt)、0.5％(wt)、0.6％(wt)、0.7％(wt)、0.8％(wt)、0.9％(wt)、1.0％(wt)、1.25％(wt)、1.5％(wt)、1.75％(wt)、2.0％(wt)或2.5％(wt)的总甜菊醇糖苷。
14.根据权利要求1-13中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其包含小于50％(wt)、40％(wt)、30％(wt)、20％(wt)、10％(wt)或5％(wt)的C1-C4醇。
15.根据权利要求14所述的甜菊醇糖苷水溶液，其不含C1-C4醇。
16.根据权利要求1所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中所述增溶剂包括苦杏仁酸或均苯四酸。
17.一种饮料组合物，其包含根据权利要求1-15中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，所述甜菊醇糖苷水溶液进一步包含磷酸、柠檬酸、柠檬酸钠和碳酸水中的一种或多种。
18.一种甜味剂，其包含：
甜菊醇糖苷组合物，其包含一种或多种甜菊醇糖苷；以及
增溶剂，其量有效增强至少一种所述甜菊醇糖苷的溶解度，
其中所述甜味剂在约20℃至约30℃的温度下在大于0.2％(wt)的总甜菊醇糖苷浓度下可溶于无醇的水中。
19.根据权利要求17所述的甜味剂，其中所述增溶剂包括没食子酸。
20.根据权利要求17-18中任一项所述的甜菊醇糖苷水溶液，其中所述增溶剂化合物以0.5:1至7:1的增溶剂与甜菊醇糖苷的摩尔比存在。
21.根据权利要求16-18中任一项所述的甜味剂，其中所述总甜菊醇糖苷组合物包含莱鲍迪苷A。
22.根据权利要求16-18中任一项所述的甜味剂，其中所述总甜菊醇糖苷组合物包含莱鲍迪苷D。
23.根据权利要求16-18中任一项所述的甜味剂，其中所述总甜菊醇糖苷组合物包含莱鲍迪苷M。
24.根据权利要求16-22中任一项所述的甜味剂，其进一步包括玉米淀粉纤维。
25.根据权利要求16-23中任一项所述的甜味剂，其进一步包括结冷胶。
26.一种用于对总甜菊醇糖苷组合物增溶的方法，所述方法包括：
使甜菊醇糖苷和增溶剂接触以制备根据权利要求1-17中任一项所述的甜菊醇糖苷溶液中的任一种。
27.一种用于制备甜味剂的方法，其包括制备根据权利要求18-26中任一项所述的甜味剂中的任一种。
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