JP3352722B2 - 糖類のアルケニルコハク酸エステルを含有する化粧料 - Google Patents
糖類のアルケニルコハク酸エステルを含有する化粧料Info
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Description
和性がよく、良好な使用感、仕上り感を与え、かつ皮膚
科学的に安定な糖類のアルケニルコハク酸エステルを含
有してなる化粧料に関する。
に対する親和性及びその優れた特性から、天然物又はそ
の誘導体が化粧品用基材として広く利用される傾向にあ
る。その例としては、加水分解タンパク質、ラノリン、
脂質、ビタミン類、セルロース、グアガム、澱粉などの
多糖類およびこれらの誘導体が挙げられる。例えば、米
国特許第3186911号明細書には、澱粉の第三級ア
ミノアルキルエーテルであって、アミロースが25〜5
0重量%、アミロペクチンが75〜50重量%のアミノ
化スターチを用いたヘアセット組成物が開示されてお
り、また特公昭47−20635号公報にはシャンプー
や毛髪化粧料に、水溶性カチオン性窒素含有ポリマーを
用いることが記載されている。
てきた原料は、これまでも保護コロイド、増粘剤、フィ
ルム形成剤などとして使用されているが、近年化粧料の
性能に対する要求が高度化しているため、これらの従来
使用されてきた原料では、満足できる化粧料が得られな
い。例えば、カチオン変性ポリマーを用いたシャンプー
や毛髪化粧料は、洗髪時、すすぎ時のしっとり感、柔ら
かさは付与されるものの、毛髪を乾燥させる過程で不快
なべたつきを生じたり、乾燥につれ、カチオン変性ポリ
マーと界面活性剤のコンプレックスが固化し、ごわつき
を生じるなど、乾燥後の髪に好ましい感触が得られない
などの理由でいまだ満足できるものではなかった。
されてきた原料では困難であった良好な使用感、仕上り
感を与え、かつ皮膚科学的に安定な化粧品を与える化粧
品基材を提供することを目的とする。
達成すべく種々検討した結果、糖類にアルケニル無水コ
ハク酸を反応させて得られる糖類のアルケニルコハク酸
エステルからなる化粧品基材を用いることにより、本発
明の目的を達成する各種の化粧料を製造することが出来
ることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわ
ち、本発明は、糖類にアルケニル無水コハク酸を反応さ
せて得られる糖類のアルケニルコハク酸エステルを含有
する化粧料を提供するものである。
糖類としては、単糖類[例、アルドペントース(例、リ
ボース、アラビノース、キシロース、リキソースな
ど)、アルドヘキソース(例、グルコース、マンノー
ス、アロース、アルトロース、タロース、ガラクトー
ス、イドース、グロースなど)、ケトペントース(例、
リブロース、キシルロースなど)、ケトヘキソース
(例、フルクトース、プシコース、ソルボース、タガト
ースなど)、ラムノースなど]、オリゴ糖(例、ショ
糖、マルトデキストリン類、イソマルトデキストリン
類、セロオリゴ糖類、ガラクトオリゴ糖類、マンノオリ
ゴ糖類など)、加水分解澱粉(例、酵素変性デキストリ
ン、焙焼デキストリンなど)、アミノ糖[例、グルコサ
ミン、ガラクトサミン(コンドロサミン)、マンノサミ
ン、グロサミン、カノサミンなど]、酸性糖(例、グル
クロン酸、グルロン酸、ガラクチュロン酸、マンヌュロ
ン酸など)、糖アルコール[例、グリセリン、エリトリ
ット、リビット、アラビット、マンニット、ソルビット
(グルシット)、ズルシット、ボレミットなど]の他
に、還元澱粉糖化物(還元水飴)、還元麦芽水飴などが
挙げられる。
酸をエステル化の反応試薬として前記の糖類と反応させ
る。このアルケニル無水コハク酸としては、C2-20アル
ケニル無水コハク酸、より好ましくはC8-18アルケニル
無水コハク酸(例、オクテニル無水コハク酸、デセニル
無水コハク酸、ドデセニル無水コハク酸、テトラデセニ
ル無水コハク酸、ヘキサデセニル無水コハク酸、オクタ
デセニル無水コハク酸など)が挙げられる。
機溶媒(例、アルコール、アセトンなど)との混合溶媒
に溶解し、アルケニル無水コハク酸をアルカリ触媒の存
在下で反応させることにより行う。この反応は、pHを
6〜9に維持しながら、10〜50℃にて撹拌すること
によって行う。使用するアルカリ触媒としては、アルカ
リ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物(例、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなど)、
アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩(例、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムなど)、ア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属のアルコキサイド
(例、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイ
ド、カリウムメトキサイドなど)、アンモニア、C1-6
アルキル基を有するモノ、ジもしくはトリアルキルアミ
ン(例、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルア
ミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミ
ン、プロピルアミン、ジプロピルアミン、ブチルアミ
ン、イソブチルアミン、第2級ブチルアミン、第3級ブ
チルアミン、アミルアミン、第2級アミルアミン、第3
級アミルアミン、ヘキシルアミンなど)、アルコール性
水酸基を有するジもしくはトリアルコールアミン(例、
トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、
ジエタノールアミンなど)などが挙げられる。
エステルは、前記の触媒によってアルケニル無水コハク
酸が開環反応し、片エステルとして糖にエステル結合し
たものである。他方のカルボキシル基は用いた触媒によ
り中和され、このエステルはアルカリ金属、アルカリ土
類金属またはアミンの塩の溶液として得られる。糖類に
対するアルケニル無水コハク酸の添加量は適宜選択でき
る。反応生成物中に未反応の糖類が残るときには、パラ
オキシ安息香酸エステルその他常用される防腐・防カビ
剤を添加しても良い。しかし、本発明で用いる糖類のア
ルケニルコハク酸エステルには抗菌性があるので、防腐
・防カビ剤を製品に添加するのが好ましくないときには
これらの添加を省くことができる。本発明で用いる糖類
のアルケニルコハク酸エステルは、例えばヘア・ケア製
品、スキン・ケア製品および歯磨きのような通常の形態
の化粧料に常法により配合される。本発明の化粧料中の
他の成分は特に限定されず、通常の化粧品用担体、希釈
剤または添加物[例、各種の界面活性剤、油性物質
(例、長鎖脂肪酸エステル、炭化水素など)、加水分解
タンパク質、ラノリン、脂質、香料、色素、ハイドロト
ロープなど]が使用できる。また、ビタミン類や他の栄
養学的または医薬的に有効な成分を添加してもよい。
エステルをシャンプー、リンスなどのヘアー・ケア製品
に配合する場合、その配合量は組成物の全量に対して
0.1〜15重量%が好ましい。0.1%重量%未満では
効果が十分に発揮されず、15重量%を越えると好まし
くない感触となる場合がある。このエステルをクリーム
などのスキン・ケア製品に配合する場合、その配合量は
組成物の全量に対して0.5〜30重量%が好ましい。
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。以下の実施例で用いる「部」は、特に示さない限り
重量部を示す。 実施例1 グルコース100部を水80部に加熱溶解し、オクテニ
ル無水コハク酸を80部添加し、30℃で撹拌混合しな
がら水酸化ナトリウムの20%溶液でpHを7.5に調整
し5時間反応した。反応後、水含有量を調整し、生成物
を70%水溶液とした。(試料番号1)
ミンにした以外は実施例1と同様にして生成物を得た。
(試料番号2) 実施例3 実施例1において、グルコースをグリセリンにした以外
は実施例1と同様にして生成物を得た。(試料番号3) 実施例4 実施例1において、グルコースをグリセリンにし、pH
調整の触媒をトリエタノールアミンにした以外は実施例
1と同様にして生成物を得た。(試料番号4)
は実施例1と同様にして生成物を得た。(試料番号5) 実施例6 実施例1において、グルコースをソルビットにし、pH
調整の触媒をトリエタノールアミンにした以外は実施例
1と同様にして生成物を得た。(試料番号6) 実施例7 実施例1において、グルコースを酵素変性デキストリン
にした以外は実施例1と同様にして生成物を得た。(試
料番号7)
にし、pH調整の触媒をトリエタノールアミンにした以
外は実施例1と同様にして生成物を得た。(試料番号8) 実施例9 ソルビット100部を水80部に加熱溶解し、オクテニ
ル無水コハク酸30部添加し、30℃で撹拌混合しなが
らトリエタノールアミンでpH7.5に調整し5時間反
応した。反応後、水含有量を調整し生成物を70%水溶
液とした。(試料番号9)
50部にした以外は、実施例9と同様にして生成物を得
た。(試料番号10) 実施例11 実施例9において、オクテニル無水コハク酸の添加量を
150部にした以外は、実施例9と同様にして生成物を
得た。(試料番号11) 実施例12 実施例10において、オクテニル無水コハク酸をドデセ
ニル無水コハク酸にした以外は、実施例10と同様にし
て生成物を得た。(試料番号12)
デセニル無水コハク酸にした以外は、実施例10と同様
にして生成物を得た。(試料番号13) 実施例14 実施例10において、オクテニル無水コハク酸をオクタ
デセニル無水コハク酸にした以外は、実施例10と同様
にして生成物を得た。(試料番号14)
コハク酸エステルを用いて、JIS K 3362−1
990の起泡力と泡の安定度の試験を行った。所定濃度
(0.05、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、1.
0、2.0%)の試料水溶液200mlを30℃で900mm
の高さから30秒間で液面上に落下させたときに生じる
泡の高さを測定し、これを起泡力とし、その5分後の高
さを測定し、これを泡の安定度とした。比較のため未変
性のグルコース、グリセリン、ソルビットおよび酵素変
性デキストリンについても測定した。結果を表1および
表2に示す。
コハク酸エステル及び未変性のグルコース、グリセリ
ン、ソルビットおよび酵素変性デキストリンの2%溶液
を調製し、乳化力テストを行った。500ml容ビーカー
にサンプル溶液60gを入れ、白絞油60gを添加し、ホ
モミキサーで1分間、9000rpmで撹拌した。撹拌後
直ちに100ml容メスシリンダーに移し、100mlにメ
スアップした。24時間後、各相の分離状態を観察し
た。結果を表3に示す。
トリエタノールアミン(試料番号2)についてヒトパッチ
テストを行った。年齢20歳から58歳までの男性25
名、女性17名、計42名を選び被験者とした。70%
水溶液の試料をフィンチャンバー(EPITEST Lt
d.Oy.製造、大正製薬(株)輸入発売)を用いて、被験
者の上腕屈側部に24時間閉塞貼付を行い判定した。す
なわち貼付後24時間を経過した時点で試料を除去し、
除去後30分および除去後24時間にそれぞれ皮膚の状
態を観察して判定を行った。
および表5に示す。試料除去後30分(表4および表5
には判定時間24時間として示す)の反応は、被験者の
1例に(±)の反応が認められたほかは、すべて(−)であ
った。そして試料除去後24時間(表4および表5には
判定時間48時間として示す)の反応は、すべて(−)で
異常は認められなかった。また試料除去後7日目におい
ても異常は認められなかった。つまり、試料番号2は持
続性の刺激反応を惹起する可能性は少なく、安全に使用
できる製品と考えられる。
4で得たオクテニルコハク酸グリセリンエステルトリエ
タノールアミン(試料番号4)で行った以外は実施例17
と同様に行った。結果を表6および表7に示す。試料除
去後30分(表6および表7には判定時間24時間とし
て示す)の反応が、被験者の2例に(±)の反応が認めら
れた以外は実施例17と同様の結果であった。
8で得たオクテニルコハク酸デキストリンエステルトリ
エタノールアミン(試料番号8)で行った以外は実施例1
7と同様に行った。結果は表8および表9に示す通りで
あり、実施例17と同様の結果であった。
Test Guidelines;Section HG“Primary Eye
Irritation")にしたがって、実施例8で得たオクテニ
ルコハク酸デキストリンエステルトリエタノールアミン
(試料番号8)を被験物質として皮膚一次刺激性試験を行
った。方法および判定基準は以下の通りである。 ニュージーランドホワイト種ウサギの6匹を1群とし
た。70%水溶液の被験物質0.5ml塗布したガーゼパ
ッチを剪毛部位に4時間半閉塞貼付した。除去後試料を
拭きとり、1時間、24時間、48時間および72時間
後に観察した。判定基準はドレイズ(Draize)の皮膚
剤刺激評価点数表に従った。結果は以下の通りである。 24および72時間後の合計点:7 皮膚一次刺激性指数 :0.6 刺激性の分類 :軽度の刺激性物質
Test Guidelines;Section HG“Primary Eye
Irritation")にしたがって、実施例8で得たオクテ
ニルコハク酸デキストリントリエタノールアミン(試料
番号8)を被験物質とし眼一次刺激性試験を行った。方
法および判定方法は以下の通りである。ニュージーラン
ドホワイト種ウサギ6匹を一群とした。70%水溶液の
被験物質0.1mlを下眼瞼内に投与し、その後、1時
間、24時間、48時間、72時間および7日後に観察
した。判定基準はドレイズ(Draize)の眼刺激評価点
数表に従った。結果は以下の通りである。 最大群平均評点 :44.0(72時間後) 7日目の群平均評点: 8.0 刺激性の分類 :中等度の刺激性物質(スケール1か
ら8のうち5)
0%水溶液にて行った以外は実施例21と同様にして眼
一次刺激性試験を行った。結果は以下の通りである。 最大群平均評点 :9.3(1時間後) 48時間後の群平均評点: 0 (持続性の評価) 刺激性の分類 :最小限度の刺激性(スケール1
から8のうち3)
アルケニルコハク酸エステルを用いて表10に示す配合
組成Aの透明シャンプーを調製した。比較のために、そ
の糖類のアルケニルコハク酸エステルを含まない組成B
のものも調製した。
使用してもらい性能評価を行った。その結果を表11に
示す。表11の数値は、Aが優れているとした人数から
Bが優れているとした人数を差引いた値を表す。
アルケニルコハク酸エステルを用いて表12に示す配合
組成Aのクリームシャンプー(パール状)を調製した。比
較のために、その糖類のアルケニルコハク酸エステルを
含まない組成Bのものも調製した。
使用してもらい性能評価を行った。その結果を表13に
示す。表13の数値は、Aが優れているとした人数から
Bが優れているとした人数を差引いた値を表す。
アルケニルコハク酸エステルを用いて表14に示す配合
組成Aのふけとりシャンプーを調製した。比較のため
に、その糖類のアルケニルコハク酸エステルを含まない
組成Bのものも調製した。
使用してもらい性能評価を行った。その結果を表15に
示す。表15の数値は、Aが優れているとした人数から
Bが優れているとした人数を差引いた値を表す。
アルケニルコハク酸エステルを用いて表16に示すクリ
ームリンスを調製した。比較のために、その糖類のアル
ケニルコハク酸エステルを含まない組成Bのものも調製
した。
してもらい性能評価を行った。その結果を表17に示
す。表17の数値は、Aが優れているとした人数からB
が優れているとした人数を差引いた値を表す。
アルケニルコハク酸エステルを用いて表18に示すオイ
ルリンスを調製した。比較のために、その糖類のアルケ
ニルコハク酸エステルを含まない組成Bのものも調製し
た。
してもらい性能評価を行った。その結果を表19に示
す。表19の数値は、Aが優れているとした人数からB
が優れているとした人数を差引いた値を表す。
アルケニルコハク酸エステルを用いて表20に示すコン
ディショニングリンスを調製した。比較のために、その
糖類のアルケニルコハク酸エステルを含まない組成Bの
ものも調製した。
してもらい性能評価を行った。その結果を表21に示
す。表21の数値は、Aが優れているとした人数からB
が優れているとした人数を差引いた値を表す。
を用いて表22の組成のクレンジングクリームを調製し
た。
ルを配合したクレンジングクリームは、これを配合しな
いクリームに比べて、伸びが良く、使用中の油性感が良
好であることが認められた。
を用いて表23の組成の中性クリームを調製した。
ルを配合した中性クリームは、これを配合しないクリー
ムに比べて、滑らかさ、しっとり感の点で優れ、しかも
その効果は長時間持続した。
ステルを用いて表24の練り歯磨を調製した。
ルを配合した歯磨は、これを配合しない歯磨に比べて、
清浄作用、使用感の点で優れていることが認められた。
テルを含有する化粧料は、以下の利点を有する。 (1)毛髪や皮膚への親和性が良好で、フィルム形成性も
良く、それらへの吸着性が優れる。 (2)他の界面活性剤の併用によっても、糖類のアルケニ
ルコハク酸エステルの保護コロイド効果は低下すること
なく、各種の界面活性剤を併用できる。 (3)シャンプーに用いた場合、泡が安定化し、豊かな泡
立ちが持続する。 (4)保湿性が優れ、毛髪や皮膚をしっとりさせ、毛髪に
腰のある柔軟性を与え、毛髪のつやを向上させる。しか
も、これらの効果は持続性がある。 (5)毛髪や皮膚に平滑性を付与するので、使用後の感触
が滑らかとなり、シャンプーに用いた場合には毛髪のく
し通りが良くなり、きしみ感がなくなり、クリームなど
に用いた場合には製品の外観を損なうことなく、良好な
使用感と仕上感を付与することができる。 (6)歯磨に用いた場合、清浄作用、使用感が向上する。 (7)本発明で用いる糖類のアルケニルコハク酸エステル
は糖類を原料としているため、生分解性に優れている。
Claims (3)
- 【請求項1】 単糖類、オリゴ糖、加水分解澱粉、アミ
ノ糖、酸性糖、糖アルコール、還元澱粉糖化物および還
元麦芽水飴から選ばれる糖類に、オクテニル無水コハク
酸、ドデセニル無水コハク酸およびオクタデセニル無水
コハク酸から選ばれるアルケニル無水コハク酸を反応さ
せて得られる糖類のアルケニルコハク酸エステルのナト
リウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩またはトリエタ
ノールアミン塩の水溶液を含有する化粧料。 - 【請求項2】 糖類が単糖類、オリゴ糖、加水分解澱
粉、糖アルコール、還元澱粉糖化物および還元麦芽水飴
から選ばれる請求項1記載の化粧料。 - 【請求項3】 糖類が単糖類、オリゴ糖、加水分解澱
粉、糖アルコールおよび還元澱粉糖化物から選ばれ、ア
ルケニル無水コハク酸がオクテニル無水コハク酸である
請求項1記載の化粧料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22704092A JP3352722B2 (ja) | 1992-08-26 | 1992-08-26 | 糖類のアルケニルコハク酸エステルを含有する化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22704092A JP3352722B2 (ja) | 1992-08-26 | 1992-08-26 | 糖類のアルケニルコハク酸エステルを含有する化粧料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPH0672823A JPH0672823A (ja) | 1994-03-15 |
JP3352722B2 true JP3352722B2 (ja) | 2002-12-03 |
Family
ID=16854590
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22704092A Expired - Lifetime JP3352722B2 (ja) | 1992-08-26 | 1992-08-26 | 糖類のアルケニルコハク酸エステルを含有する化粧料 |
Country Status (1)
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WO2008143136A1 (ja) * | 2007-05-15 | 2008-11-27 | Nippon Starch Chemical Co., Ltd. | オクテニルコハク酸トレハロースエステル塩組成物を含有する洗浄剤組成物 |
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-
1992
- 1992-08-26 JP JP22704092A patent/JP3352722B2/ja not_active Expired - Lifetime
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