JP2015164125A - 固体電解質組成物、これを用いた電池用電極シートおよび全固体二次電池、ならびに電池用電極シートおよび全固体二次電池の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
全固体二次電池のさらなる利点としては、電極のスタックによる高エネルギー密度化に適していることが挙げられる。具体的には、電極と電解質を直接並べて直列化した構造を持つ電池にすることができる。このとき、電池セルを封止する金属パッケージ、電池セルをつなぐ銅線やバスバーを省略することができるので、電池のエネルギー密度が大幅に高められる。また、高電位化が可能な正極材料との相性の良さなども利点として挙げられる。
そこで本発明は、全固体二次電池において、加圧によらずに、固体粒子間、固体粒子と集電体間等の界面抵抗の上昇を抑えることができ、イオン伝導性に優れ、かつ良好な電極柔軟性を実現できる固体電解質組成物、これを用いた電池用電極シートおよび全固体二次電池、ならびに電池用電極シートおよび全固体二次電池の製造方法の提供を目的とする。
〔1〕無機固体電解質と多分岐ポリマーとを含む固体電解質組成物であり、
上記多分岐ポリマーが、非晶性のポリマーであり、かつ、コア部と、上記コア部に結合する少なくとも3本のポリマー性のアーム部とを有してなる固体電解質組成物。
〔2〕アーム部が下記式(I)で表される繰り返し単位を少なくとも1つ含有する〔1〕に記載の固体電解質組成物。
〔3〕上記L1が単結合、−CO−、−O−、−NRN−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CONRN−、アリーレン、アルキレン、またはそれらの組合せから選択される二価の連結基である〔2〕に記載の固体電解質組成物。RNは水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または炭素数6〜14のアリール基を表す。
〔4〕上記R2が酸性基またはヒドロキシ基を有する基である〔2〕または〔3〕に記載の固体電解質組成物。
〔5〕上記R2がカルボキシル基もしくはその塩、およびリン酸基もしくはその塩から選択される少なくとも1種を含む基である〔2〕または〔3〕に記載の固体電解質組成物。
〔6〕上記アーム部がポリマー鎖で構成され、このアーム部を構成する繰り返し単位のうち、下記官能基Aを有する繰り返し単位の共重合比が0.1モル%以上40モル%以下である〔1〕〜〔5〕のいずれか1つに記載の固体電解質組成物。
官能基A:ハロゲン原子、シアノ基、酸性基、ヒドロキシ基、アミノ基、またはアミド基〔7〕上記多分岐ポリマーが、下記式(1)で表される〔1〕〜〔6〕のいずれか1つに記載の固体電解質組成物。
〔8〕Lが炭素原子、水素原子、及び酸素原子を含む連結基である〔7〕に記載の固体電解質組成物。
〔9〕上記多分岐ポリマーが下記式(2)で表される〔1〕〜〔8〕のいずれか1つに記載の固体電解質組成物。
〔10〕上記コア部が、分子量200以上の原子群である〔1〕〜〔9〕のいずれか1つに記載の固体電解質組成物。
〔11〕上記アーム部の重量平均分子量が500以上1,000,000以下である〔1〕〜〔10〕のいずれか1つに記載の固体電解質組成物。
〔12〕上記多分岐ポリマーのガラス転移点が100℃以下である〔1〕〜〔11〕のいずれか1つに記載の固体電解質組成物。
〔13〕さらに分散媒体を含む〔1〕〜〔12〕のいずれか1つに記載の固体電解質組成物。
〔14〕上記多分岐ポリマーが分散媒体に分散しており、その平均粒径が1〜1000nmである〔13〕に記載の固体電解質組成物。
〔15〕さらに、周期律表第一族または第二族に属する金属のイオンの挿入放出が可能な活物質を含んでいる〔1〕〜〔14〕のいずれか1つに記載の固体電解質組成物。
〔16〕上記無機固体電解質100質量部に対して、上記多分岐ポリマーを0.1質量部以上10質量部以下で適用する〔1〕〜〔15〕のいずれか1つに記載の固体電解質組成物。
〔17〕〔1〕〜〔16〕のいずれか1つに記載の固体電解質組成物を金属箔上に製膜した電池用電極シート。
〔18〕正極活物質層と負極活物質層と無機固体電解質層とを具備する全固体二次電池であって、上記正極活物質層、負極活物質層、および無機固体電解質層の少なくともいずれかを〔1〕〜〔16〕のいずれか1つに記載の固体電解質組成物で構成した層とした全固体二次電池。
〔19〕〔1〕〜〔16〕のいずれか1つに記載の固体電解質組成物を金属箔上に配置し、これを製膜する電池用電極シートの製造方法。
〔20〕〔19〕に記載の製造方法を介して、上記電池用電極シートを有する全固体二次電池を製造する全固体二次電池の製造方法。
本明細書において、特定の符号で表示された置換基や連結基が複数あるとき、あるいは複数の置換基等(置換基数の規定も同様)を同時もしくは択一的に規定するときには、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよい。また、複数の置換基等が近接するときにはそれらが互いに結合したり縮合したりして環を形成していてもよい。
本発明の電池用電極シートおよび全固体二次電池は上記の固体電解質組成物を具備し、上記の良好な性能を発揮する。また、本発明の製造方法によれば、上記の電池用電極シートおよび全固体二次電池を好適に製造することができる。
本発明における固体電解質組成物とは、無機固体電解質を含む組成物のことを言い、全固体二次電池の無機固体電解質層、正極活物質層、負極活物質層を形成する材料として用いられる。固体電解質組成物は固体に限らず、液状やペースト状であってもよい。
(無機固体電解質)
無機固体電解質とは、無機の固体電解質のことである。本明細書において、固体電解質というときには、その内部においてイオンを移動させることができる固体状の電解質のことを意味する。この観点から、後記電解質塩(支持電解質)との区別を考慮し、無機固体電解質を、イオン伝導性無機固体電解質と呼ぶことがある。無機固体電解質のイオン伝導度は特に限定されないが、リチウムイオンにおいて、1×10−6S/cm以上であることが好ましく、1×10−5S/cm以上であることがより好ましく、1×10−4S/cm以上であることがさらに好ましく、1×10−3S/cm以上とすることが特に好ましい。上限は特にないが、1S/cm以下が実際的である。イオン伝導度の測定方法は、特に断らない限り、後記実施例で測定した非加圧条件によるものとする。
硫化物系無機固体電解質(以下、単に硫化物固体電解質とも称す)は、硫黄原子(S)を含有し、かつ、周期律表第一族または第二族に属する金属のイオン伝導性を有し、かつ、電子絶縁性を有するものが好ましい。例えば下記式(A)で示される組成式を満たすリチウムイオン伝導性無機固体電解質が挙げられる。
LiaMbPcSd (A)
(式(A)中、Mは、B、Zn、Si、Cu、GaおよびGeから選択される元素を示す。a〜dは各元素の組成比を示し、a:b:c:dはそれぞれ1〜12:0〜1:1:2〜9を満たす。)
より具体的には、例えば、Li2S−P2S5、Li2S−GeS2、Li2S−GeS2−ZnS、Li2S−Ga2S3、Li2S−GeS2−Ga2S3、Li2S−GeS2−P2S5、Li2S−GeS2−Sb2S5、Li2S−GeS2−Al2S3、Li2S−SiS2、Li2S−Al2S3、Li2S−SiS2−Al2S3、Li2S−SiS2−P2S5、Li2S−SiS2−LiI、Li2S−SiS2−Li4SiO4、Li2S−SiS2−Li3PO4、Li10GeP2S12が挙げられる。なかでも、Li2S−P2S5、Li2S−GeS2−Ga2S3、Li2SGeS2−P2S5、Li2S−SiS2−P2S5、Li2S−SiS2−Li4SiO4、Li2S−SiS2−Li3PO4からなる結晶質およびまたは非晶質の原料組成物が、高いリチウムイオン伝導性を有するので好ましい。このような原料組成物を用いて硫化物固体電解質材料を合成する方法としては、例えば非晶質化法を挙げることができる。非晶質法は、例えば、メカニカルミリング法および溶融急冷法を挙げることができる。なかでも、常温での処理が可能になり、製造工程の簡略化を図ることができるため、メカニカルミリング法が好ましい。
酸化物系無機固体電解質は、酸素原子(O)を含有し、かつ、周期律表第一族または第二族に属する金属のイオン伝導性を有し、かつ、電子絶縁性を有するものが好ましい。
その中でも、Li1+x+y(Al,Ga)x(Ti,Ge)2−xSiyP3−yO12(ただし、0≦x≦1、0≦y≦1である)は、高いリチウムイオン伝導性を有し、化学的に安定して取り扱いが容易であり好ましい。これらは単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記無機固体電解質は、1種を単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明に用いられる多分岐ポリマーは、非晶性(非結晶性)のポリマーである。ここで非晶性とは下記のように説明することができる。高分子化合物は、その分子が規則正しく配列する状態(結晶状態)と、高分子が糸玉状になったり絡まったりして存在する状態(非晶状態)との2つの状態に大別することができる。結晶性高分子であっても、すべての部分が結晶状態になるわけではなく、いずれにおいても通常結晶部分と非晶部分とが混在している。その観点からDSCチャートにおいて、ガラス転移点(Tg)と、融点(Tm)の2つが検出されるものを結晶性高分子と位置づけることができる。
本発明において用いられる多分岐ポリマーは、非晶性ポリマーのため、融点は実質的には検出されない。具体的なチャートの読み取り方としては、添付の図3に示したようにDSC測定においてガラス転移点を読み取ることで判断することができる。さらに具体的に言うと、非対称性の非昌性高分子化合物においては、TgとTmとの比率(Tg/Tm)は約2/3となることが経験的に知られている。したがってTgの3/2の温度範囲で融点(Tm)が観測されないことで、非晶性を確認することができる。TgとTmとの関係については、例えば、奥居徳昌「高分子結晶化と各種の転移温度との相関」高分子加工(2001年)pp.6−12(486−492)などを参照することができる。なお、融点があるというためには、DSC測定において融点の位置に微小な変化があるのみではなく、有意な変化(例えばTgと同等またはそれ以上)として観測される必要がある。
上記多分岐ポリマーのコア部に硫黄原子を含有することが好ましく、アーム部との連結位置(アーム部と直結する位置)に硫黄原子を有することが好ましい。コア部は下記式(1a)の連結基を有することがより好ましい。
−(CRf 2)n−O(C=O)−(CRf 2)n−S− ・・・ (1a)
式中nは0〜10の整数を表す。Rfは水素原子または置換基である。置換基としては、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子)、アルキル基(炭素数1〜12が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3が特に好ましい)、アルコキシ基(炭素数1〜12が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3が特に好ましい)、アシル基(炭素数2〜12が好ましく、2〜6がより好ましく、2〜3が特に好ましい)、アリール基(炭素数6〜22が好ましく、6〜10がより好ましい)、アルケニル基(炭素数2〜12が好ましく、2〜5がより好ましい)、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、チオール基、アミノ基、アミド基、酸性基(カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基等)などが挙げられる(この置換基群を置換基Tとよぶ)。酸性基はそれぞれその塩であってもよい。対イオンとしては、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオン、アルキルアンモニウムイオン等が挙げられる。
本発明に用いる多分岐ポリマーは、アーム部を有する。アーム部の構造としては、ポリエチレン鎖を主鎖としてもつ構造が好ましい。その側鎖としては、下記式(II)の−L1−R1が挙げられる。アーム部の分子量は、500以上であることが好ましく、1,000以上であることがより好ましい。上限としては、1,000,000以下であることが好ましく、500,000以下であることがより好ましい。
2nd ed.,J.Brandrup,Wiley lnterscience (1975) Chapter 2 Page1〜483に記載のものなどを用いることができる。
官能基A:ハロゲン原子、シアノ基、酸性基、ヒドロキシ基、アミノ基(NRN 2)、またはアミド基(CONRN 2)
官能基B:ハロゲン原子、シアノ基、酸性基、もしくはヒドロキシ基
官能基C:シアノ基、酸性基もしくはヒドロキシ基
官能基D:酸性基またはヒドロキシ基
酸性基:カルボキシル基もしくはその塩、リン酸基もしくはその塩、ホスホン酸基もしくはその塩、スルホン酸基もしくはその塩
*−[LR−O]mR−LR−* (OA)
LRは、アルキレン基(炭素数1〜12が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3が特に好ましい)を表す。LRは任意の置換基Tを有していてもよい。mRは1〜1000の整数であることが好ましく、1〜100の整数であることがより好ましく、1〜30の整数であることがさらに好ましく、1〜10の整数であることが特に好ましい。*は結合位置である。L1がなすオリゴアルキレン基を有する連結基としては、下記の式OA1が特に好ましい。
*−CO−O−[LR−O]mR−LR−* (OA1)
本発明の好ましい実施形態においては、上記のように特定の官能基をもつ構造としつつ、その量を特定の範囲に規制した高分子化合物とすることで、全固体二次電池における一層良好な性能を発揮させることができ好ましい。
R12は官能基A〜Dのいずれかを有する基であることが好ましい。なお、アクリル酸由来の繰り返し単位のときには、L11を単結合、R12をカルボキシル基として把握すればよい。
R22は官能基A〜Dのいずれも有さない基であることが好ましい。なかでも、アルキル基(炭素数1〜24が好ましく、3〜18がより好ましく、6〜12が特に好ましい)、アルケニル基(炭素数2〜24が好ましく、3〜18がより好ましく、6〜12が特に好ましい)、アリール基(炭素数6〜22が好ましく、6〜10がより好ましい)を表すことが好ましい。
なお、本明細書において、「アクリル」というときにはアクリロイル基を有する構造群を広く指し、例えば、α位に置換基を有する構造を含むものとする。ただし、α位にメチル基を有するものをメタクリルと呼び、これを含む意味で(メタ)アクリルなどと称することもある。
多分岐ポリマーの分子量は特に限定されないが、1,700以上であることが好ましく、2,000以上であることがより好ましく、3,500以上であることが特に好ましい。上限は3,000,000以下であればよく、1,500,000以下であることがより好ましく、1,000,000以下であることがさらに好ましく、500,000以下がさらに好ましく、100,000以下が特に好ましい。
(条件1)
カラム:TOSOH TSKgel Super AWM−Hをつなげる
キャリア:10mMLiBr/N−メチルピロリドン
(条件2)・・・優先
カラム:TOSOH TSKgel Super HZM−H、TOSOH TSKgel Super HZ4000、TOSOH TSKgel Super HZ2000をつないだカラムを用いる
キャリア:テトラヒドロフラン
多分岐ポリマーのガラス転移点は特に限定されないが、上限は100℃以下であればよく、80℃以下であることがより好ましく、60℃以下であることがさらに好ましく、40℃以下がさらに好ましく、25℃以下が特に好ましい。下限は−200℃以上であることが実際的である。ガラス転移点を上記の範囲とすることにより、バインダーに適度な軟化を促し、良好な密着性を得ることができ、好ましい。ガラス転移点の測定方法は、特に断らない限り、後記実施例で測定した条件によるものとする。
多分岐ポリマーの合成法は、合成したアーム部ポリマーを少なくとも三官能以上のコア部とカップリングする方法であって良い。また、三官能以上のコア部から逐次又は連鎖的に重合し、アーム部ポリマーを形成する方法であってもよい。連鎖移動剤を用いてラジカル重合を行う方法も挙げることができる。連鎖移動剤としては、チオール含有化合物を挙げることができ、少なくとも三官能以上のチオール含有化合物存在下、ラジカル重合を行う方法がプロセス上簡便であり、好ましい。このように、エンチオール反応を利用してアーム部とコア部とを連結する場合には、コア部の基質側にチオール基があっても、アーム部の基質側にチオール基があってもよい。本発明においては、必要により、特定の便宜からコア部の基質側にチオール基があるものとして規定する。
組成物中に多分岐ポリマーは、0.1質量%以上が好ましく、0.5質量%以上がより好ましく、1質量%以上が特に好ましい。上限としては、30質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましく、5質量%以下が特に好ましい。
上記多分岐ポリマーは、1種を単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本明細書において、化合物の置換基や連結基の選択肢を始め、温度、厚さといった各技術事項は、そのリストがそれぞれ独立に記載されていても、相互に組み合わせることができる。
本発明のバインダーをなす高分子化合物の合成には、重合開始剤を含有させることが好ましい。なかでもラジカル重合開始剤を配合することが挙げられる。
熱によって開裂して開始ラジカルを発生する熱ラジカル重合開始剤としては、メチルエチルケトンパーオキサイド、メチルイソブチルケトンパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド及びメチルシクロヘキサノンパーオキサイドなどのケトンパーオキサイド類;1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド及びt−ブチルハイドロパーオキサイドなどのハイドロパーオキサイド類;ジイソブチリルパーオキサイド、ビス−3,5,5−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド及びm−トルイルベンゾイルパーオキサイドなどのジアシルパーオキサイド類;ジクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)ヘキサン、1,3−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ヘキサン、t−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド及び2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)ヘキセンなどのジアルキルパーオキサイド類;1,1−ジ(t−ブチルペルオキシ−3,5,5−トリメチル)シクロヘキサン、1,1−ジ−t−ブチルペルオキシシクロヘキサン及び2,2−ジ(t−ブチルペルオキシ)ブタンなどのパーオキシケタール類;t−ヘキシルペルオキシピバレート、t−ブチルペルオキシピバレート、1,1,3,3−テトラメチルブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−アミルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシイソブチレート、ジ−t−ブチルペルオキシヘキサヒドロテレフタレート、1,1,3,3−テトラメチルブチルペルオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサネート、t−アミルペルオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシアセテート、t−ブチルペルオキシベンゾエート及びジブチルペルオキシトリメチルアジペートなどのアルキルパーエステル類;1,1,3,3−テトラメチルブチルペルオキシネオジカーボネート、α−クミルペルオキシネオジカーボネート、t−ブチルペルオキシネオジカーボネート、ジ−3−メトキシブチルペルオキシジカーボネート、ジ−2−エチルヘキシルペルオキシジカーボネート、ビス(1,1−ブチルシクロヘキサオキシジカーボネート)、ジイソプロピルオキシジカーボネート、t−アミルペルオキシイソプロピルカーボネート、t−ブチルペルオキシイソプロピルカーボネート、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキシルカーボネート及び1,6−ビス(t−ブチルペルオキシカルボキシ)ヘキサンなどのパーオキシカーボネート類;1,1−ビス(t−ヘキシルペルオキシ)シクロヘキサン及び(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカルボネートなどが挙げられる。
アゾ系(AIBN等)の重合開始剤として使用するアゾ化合物の具体例としては、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、1,1’−アゾビス−1−シクロヘキサンカルボニトリル、ジメチル−2,2’−アゾビスイソブチレート、4,4’−アゾビス−4−シアノバレリック酸、2,2’−アゾビス−(2−アミジノプロパン)ジハイドロクロライド等が挙げられる(特開2010−189471など参照)。あるいは、ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピネート)(商品名 V−601、和光純薬社製)なども好適に用いられる。
このようなラジカル重合開始剤としては、ベンゾインエーテル、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン〔IRGACURE651、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商標〕、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン〔IRGACURE184、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商標〕、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン〔DAROCUR1173、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商標〕、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン〔IRGACURE2959、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商標〕、2−ヒドロキシ−1−[4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル]−2−メチル−プロパン−1−オン〔IRGACURE127、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商標〕、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン〔IRGACURE907、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商標〕、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1〔IRGACURE369、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商標〕、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モノホリニル)フェニル]−1−ブタノン〔IRGACURE379、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商標〕、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド〔DAROCUR TPO、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商標〕、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド〔IRGACURE819、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商標〕、ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム〔IRGACURE784、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商標〕、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]〔IRGACURE OXE 01、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商標〕、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)〔IRGACURE OXE 02、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商標〕などを挙げることができる。
これらのラジカル重合開始剤は、一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
重合開始剤の含有量はモノマー100質量部に対して0.01質量部〜20質量部の量で適用することが好ましい。
バインダーをなす高分子化合物の合成には、重合禁止剤を添加してもよい。上記重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノン、tert−ブチルハイドロキノン、カテコール、ハイドロキノンモノメチルエーテル等のフェノール類;ベンゾキノン、ジフェニルベンゾキノン等のキノン類;フェノチアジン類;銅類;2,2,6,6−テトラメチルピペリジン1−オキシル等を用いることができる。
重合反応の温度は特に限定されず、適用するモノマーや反応媒体によって調整すればよいが、例えば、40℃以上が好ましく、50℃以上がより好ましく、60℃以上が特に好ましい。上限は特にないが、150℃以下であることが実際的である。
本発明の固体電解質組成物においては、上記の各成分を分散させる分散媒体を用いてもよい。分散媒体の具体例としては、下記のものが挙げられる。
本発明において、固体電解質組成物における分散媒体の量は、固体電解質組成物の粘度と乾燥負荷とのバランスで任意の量とすることが出来る。一般的に、固体電解質組成物中、20〜99質量%であることが好ましい。
本発明の固体電解質組成物には、正極活物質を含有させてもよい。それにより、正極材料用の組成物とすることができる。正極活物質には遷移金属酸化物を用いることが好ましく、中でも、遷移元素Ma(Co、Ni、Fe、Mn、Cu、Vから選択される1種以上の元素)を有することが好ましい。また、混合元素Mb(リチウム以外の金属周期律表の第1(Ia)族の元素、第2(IIa)族の元素、Al、Ga、In、Ge、Sn、Pb、Sb、Bi、Si、P、Bなど)を混合してもよい。この、遷移金属酸化物として例えば、下記式(MA)〜(MC)のいずれかで表されるものを含む特定遷移金属酸化物、あるいはその他の遷移金属酸化物としてV2O5、MnO2等が挙げられる。正極活物質には、粒子状の正極活性物質を用いてもよい。具体的に、可逆的にリチウムイオンを挿入・放出できる遷移金属酸化物を用いることができるが、上記特定遷移金属酸化物を用いるのが好ましい。
リチウム含有遷移金属酸化物としては中でも下式で表されるものが好ましい。
LiaM1Ob ・・・ (MA)
(MA−1) LigCoOk
(MA−2) LigNiOk
(MA−3) LigMnOk
(MA−4) LigCojNi1−jOk
(MA−5) LigNijMn1−jOk
(MA−6) LigCojNiiAl1−j−iOk
(MA−7) LigCojNiiMn1−j−iOk
(i)LigNixMnyCozO2(x>0.2,y>0.2,z≧0,x+y+z=1)
代表的なもの:
LigNi1/3Mn1/3Co1/3O2
LigNi1/2Mn1/2O2
(ii)LigNixCoyAlzO2(x>0.7,y>0.1,0.1>z≧0.05,x+y+z=1)
代表的なもの:
LigNi0.8Co0.15Al0.05O2
リチウム含有遷移金属酸化物としては中でも下記式(MB)で表されるものも好ましい。
LicM2 2Od ・・・ (MB)
(MB−1) LimMn2On
(MB−2) LimMnpAl2−pOn
(MB−3) LimMnpNi2−pOn
(a) LiCoMnO4
(b) Li2FeMn3O8
(c) Li2CuMn3O8
(d) Li2CrMn3O8
(e) Li2NiMn3O8
高容量、高出力の観点で上記のうちNiを含む電極が更に好ましい。
リチウム含有遷移金属酸化物としてはリチウム含有遷移金属リン酸化物を用いることも好ましく、中でも下記式(MC)で表されるものも好ましい。
LieM3(PO4)f ・・・ (MC)
なお、Liの組成を表す上記a,c,g,m,e値は、充放電により変化する値であり、典型的には、Liを含有したときの安定な状態の値で評価される。上記式(a)〜(e)では特定値としてLiの組成を示しているが、これも同様に電池の動作により変化するものである。
本発明の固体電解質組成物には、負極活物質を含有させてもよい。それにより、負極材料用の組成物とすることができる。負極活物質としては、可逆的にリチウムイオンを挿入・放出できるものが好ましい。その材料は、特に制限はなく、炭素質材料、酸化錫や酸化ケイ素等の金属酸化物、金属複合酸化物、リチウム単体やリチウムアルミニウム合金等のリチウム合金、及び、SnやSi等のリチウムと合金形成可能な金属等が挙げられる。なかでも炭素質材料又はリチウム複合酸化物が安全性の点から好ましく用いられる。また、金属複合酸化物としては、リチウムを吸蔵、放出可能であることが好ましい。その材料は、特には制限されないが、構成成分としてチタン及び/又はリチウムを含有していることが、高電流密度充放電特性の観点で好ましい。
本発明に係る固体電解質組成物によれば、このような膨張・収縮が大きくなる電極層においてもその高い耐久性(強度)を発揮し、より効果的にその優れた利点を発揮しうるものである。
上記負極活物質は、1種を単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
正・負極の集電体としては、化学変化を起こさない電子伝導体が用いられることが好ましい。正極の集電体としては、アルミニウム、ステンレス鋼、ニッケル、チタンなどの他にアルミニウムやステンレス鋼の表面にカーボン、ニッケル、チタンあるいは銀を処理させたものが好ましく、その中でも、アルミニウム、アルミニウム合金がより好ましい。負極の集電体としては、アルミニウム、銅、ステンレス鋼、ニッケル、チタンが好ましく、アルミニウム、銅、銅合金がより好ましい。
全固体二次電池の作製は常法によればよい。具体的には、本発明の固体電解質組成物を集電体となる金属箔上に塗布し、塗膜を形成した電池用電極シートとする方法が挙げられる。
例えば、正極集電体である金属箔上に正極材料となる組成物を塗布後、乾燥し、正極活物質層を形成する。次いでその電池用正極シート上に、固体電解質組成物を塗布後、乾燥し、固体電解質層を形成する。さらに、その上に、負極材料となる組成物を塗布後、乾燥し、負極活物質層を形成する。その上に、負極側の集電体(金属箔)を重ねることで、正極層と負極層の間に、固体電解質層が挟まれた全固体二次電池の構造を得ることができる。なお、上記の各組成物の塗布方法は常法によればよい。このとき、正極活物質層をなす組成物、無機固体電解質層をなす組成物(固体電解質組成物)、及び負極活物質層をなす組成物のそれぞれの塗布の後に、乾燥処理を施しても良いし、重層塗布した後に乾燥処理をしても良い。乾燥温度は特に限定されないが、30℃以上が好ましく、60℃以上がより好ましい。上限は、300℃以下が好ましく、250℃以下がより好ましい。このような温度範囲で加熱することで、分散媒体を除去し、固体状態とさせることができる。これにより、全固体二次電池において、良好な結着性と非加圧でのイオン伝導性を得ることができる。
・周期律表第一族または第二族に属する金属のイオンの挿入放出が可能な活物質を含んでいる固体電解質組成物(正極または負極の電極用組成物)。
・上記固体電解質組成物を金属箔上に製膜した電池用電極シート。
・正極活物質層と負極活物質層と無機固体電解質層とを具備する全固体二次電池であって、上記正極活物質層、負極活物質層、および無機固体電解質層の少なくともいずれかを上記固体電解質組成物で構成した層とした全固体二次電池。
・上記固体電解質組成物を金属箔上に配置し、これを製膜する電池用電極シートの製造方法。
・上記電池用電極シートの製造方法を介して、全固体二次電池を製造する全固体二次電池の製造方法。
無機固体電解質とは、上述した高分子化合物をイオン伝導媒体とする電解質(高分子電解質)とは区別されるものであり、無機化合物がイオン伝導媒体となるものである。具体例としては、上記のLi−P−S、LLT、LLZが挙げられる。無機固体電解質は、それ自体が陽イオン(Liイオン)を放出するものではなく、イオンの輸送機能を示すものである。これに対して、電解液ないし固体電解質層に添加して陽イオン(Liイオン)を放出するイオンの供給源となる材料を電解質と呼ぶことがあるが、上記のイオン輸送材料としての電解質と区別するときにはこれを「電解質塩」または「支持電解質」と呼ぶ。電解質塩としては例えばLiTFSI(リチウムビストリフルオロメタンスルホンイミド)が挙げられる。
本発明において「組成物」というときには、2種以上の成分が均一に混合された混合物を意味する。ただし、実質的に均一性が維持されていればよく、所望の効果を奏する範囲で、一部において凝集や偏在が生じていてもよい。
還流冷却器、ガス導入コックを付した2000ml三口フラスコに、2−エチルヘキシルメタクリレート(和光純薬工業株式会社製)285.0g、メタクリル酸(和光純薬工業株式会社製)15.0g、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(和光純薬工業株式会社製、A−1に該当)15.0g、メチルエチルケトン700.0gを添加し、2回窒素置換した後、開始剤として和光純薬工業株式会社製V−65(商品名)30.0gを添加し、更に2回窒素置換した後、窒素気流下70℃で3時間加熱した。NMRにより、残存モノマー由来ピークの消失と、コア部であるチオール水素ピークの消失を確認するまで加熱を継続した。メチルエチルケトンを適宜加え、固形分濃度を10質量%に調整し、本発明に用いる多分岐ポリマー溶液P−1を得た(平均粒径15nm、重量平均分子量12,300)。
他の例示したポリマーについても、同様の方法で調製できる。
調製したポリマーの物性は下記のようにして測定した。
なお、P−1〜P−8の多分岐ポリマーはいずれも、非晶性であることを、DSC測定により確認した。具体的には、P−1の場合、Tgが−23℃(250K)のため、Tmが見られるとすれば1.5倍の375K=102℃程度と推定されるところ、その温度領域近傍で融点と判断できるチャートの変化は見られなかった。
DSC:Differential Scanning
Calorimeter(示差走査熱量分析)
(バインダーの平均粒径の測定)
バインダー粒子の平均粒径の測定は、以下の手順で行った。上記にて調製したバインダーを任意の溶媒(固体電解質組成物の調製に用いる分散媒体)を用いて1質量%の分散液を調製した。この分散液試料を用い、レーザ回折/散乱式粒度分布測定装置LA−920(HORIBA社製)を用いて、樹脂粒子の体積平均粒径を測定した。
無機粒子の平均粒径の測定は、以下の手順で行った。無機粒子を水(水に不安定な物質の場合はヘプタン)を用いて1質量%の分散液を調製した。この分散液試料を用い、レーザ回折/散乱式粒度分布測定装置LA−920(HORIBA社製)を用いて、無機粒子の体積平均粒径を測定した。
なお、下記表1において、体積平均粒径を単に「粒径」と示した。
ガラス転移点は、上記の乾燥試料を用いて、示差走査熱量計(SIIテクノロジー社製、DSC7000)を用いて下記の条件で測定した。測定は同一の試料で二回実施し、二回目の測定結果を採用した。
・測定室内の雰囲気:窒素(50mL/min)
・昇温速度:5℃/min
・測定開始温度:−100℃
・測定終了温度:200℃
・試料パン:アルミニウム製パン
・測定試料の質量:5mg
・Tgの算定:DSCチャートの下降開始点と下降終了点の中間温度をTgとした
2−EtHMA:2−エチルヘキシルメタクリレート
MA:メタクリル酸
MMA:メタクリル酸メチル
BuMA:メタクリル酸ブチル
ホスマーM:ユニケミカル株式会社製アシッドホスホオキシエチルメタクリレート
β−CEA:2−カルボキシエチルアクリレート
アルゴン雰囲気下(露点−70℃)のグローブボックス内で、硫化リチウム(Li2S、Aldrich社製、純度>99.98%)2.42g、五硫化二リン(P2S5、Aldrich社製、純度>99%)3.90gをそれぞれ秤量し、メノウ製乳鉢に投入し、メノウ製乳棒を用いて5分間混合した。なお、Li2SおよびP2S5はモル比でLi2S:P2S5=75:25とした。
ジルコニア製45mL容器(フリッチュ社製)に、直径5mmのジルコニアビーズを66g投入し、上記硫化リチウムと五硫化二リンの混合物全量を投入し、アルゴン雰囲気下で容器を完全に密閉した。フリッチュ社製遊星ボールミルP−7に容器をセットし、温度25℃、回転数510rpmで20時間メカニカルミリングを行い、黄色粉体の硫化物固体電解質材料(Li−P−Sガラス)6.20gを得た。
ジルコニア製45mL容器(フリッチュ社製)に、直径5mmのジルコニアビーズを180個投入し、無機固体電解質LLT(豊島製作所製)9.0g[平均粒径50μm]、多分岐ポリマーP−1 0.5g(固形分換算)を加え、分散媒体として、メチルエチルケトン15.0gを投入した後に、フリッチュ社製遊星ボールミルP−7に容器をセットし、回転数300rpmで2時間混合を続け、固体電解質組成物S−1を得た。他の例示固体電解質組成物も同様の方法で調製した(表2)。
LLZ :Li7La3Zr2O12
LLT :Li0.33La0.55TiO3
Li−P−S: 上記で合成したLi−P−Sガラス
PEO :ポリエチレンオキシド(重量平均分子量 3,000)
結晶性高分子化合物(融点約60℃)
THF :テトラヒドロフラン
NMP :N−メチルピロリドン
MFG :プロピレングリコールモノメチルエーテル
MEK :メチルエチルケトン
HSBR:JSR株式会社製水素添加ブタジエンゴム[商品名:ダイナロン1321P]
上記で調製した固体電解質組成物を厚み20μmのアルミ箔上に、クリアランスが調節可能なアプリケーターにより塗布し、80℃で1時間加熱後、さらに110℃で1時間加熱し、塗布溶媒を乾燥させた。その後、厚み20μmの銅箔を合わせ、ヒートプレス機を用いて、任意の密度になるように加熱および加圧し、固体電解質シートを得た。電解質層の膜厚は30μmであった。他の固体電解質シートも同様の方法で調製した。
プラネタリーミキサー(TKハイビスミックス、PRIMIX社製)に、コバルト酸リチウム[平均粒径11.8μm]100質量部、アセチレンブラック5質量部、上記で得られた固体電解質組成物S−1 75質量部、N−メチルピロリドン270質量部を加え、40rpmで一時間撹拌をおこなった。
プラネタリーミキサー(TKハイビスミックス、PRIMIX社製)に、チタン酸リチウム[平均粒径5.7μm](商品名「エナマイトLT−106」、石原産業株式会社製)100質量部、アセチレンブラック5質量部、上記で得られた固体電解質組成物S−1 75質量部、N−メチルピロリドン270質量部を加え、40rpmで一時間撹拌をおこなった。
上記で得られた二次電池正極用組成物を厚み20μmのアルミ箔上に、任意のクリアランスを有するアプリケーターにより塗布し、80℃1時間とさらに110℃1時間加熱し、塗布溶媒を乾燥させた。その後、ヒートプレス機を用いて、任意の密度になるように加熱および加圧し、二次電池用正極シートを得た。
上記で得られた二次電池用正極シート上に、上記で得られた固体電解質組成物を、任意のクリアランスを有するアプリケーターにより塗布し、80℃1時間とさらに110℃1時間加熱し、乾燥させた。その後、上記で得られた二次電池負極用組成物をさらに塗布し、80℃1時間とさらに110℃1時間加熱し、乾燥させた。負極層上に厚み20μmの銅箔を合わせ、ヒートプレス機を用いて、任意の密度になるように加熱および加圧し、二次電池用電極シートを得た。このとき、各組成物は同時に塗布しても良いし、塗布乾燥プレスを同時におこなっても、逐次であってもよい。別々の基材に塗布した後に、転写により積層してもよい。
2cm×10cmの大きさに切り出した電極シートの集電体側の面を直径2mmのSUS棒に巻きつけ、長手方向にSUS棒を移動させた際の剥離の有無を観察し、剥離が生じた面積の割合から、以下の基準で評価した。
A:0%
B:0%超5%以下
C:5%超20%未満
D:20%以上
上記で得られた固体電解質シートまたは二次電池電極シートを直径14.5mmの円板状に切り出し、スペーサーとワッシャーを組み込んだステンレス製の2032型コインケースに入れてコイン電池を作製した。コイン電池の外部より、電極間に圧力をかけることができるジグに挟み、各種電気化学的測定に用いた。電極間の圧力は500kgf/cm2とした。
上記で得られたコイン電池を用いて、30℃の恒温槽中、交流インピーダンス法によりイオン伝導度を求めた。このとき、コイン電池の加圧には図2に示す試験体を用いた。11が上部支持板、12が下部支持板、13がコイン電池、14がコインケース、15が電極シート(固体電解質シートまたは二次電池電極シート)、Sがネジである。表3において、加圧状態とは、コイン電池を上記ジグで挟んだ状態で測定した場合であり、非加圧状態は、コイン電池を加圧せずに測定したことを表す。
試験No.:Cで始まるものが比較例
LMO;LiMn2O4 マンガン酸リチウム
LTO;Li4Ti5O12 チタン酸リチウム
LCO;LiCoO2 コバルト酸リチウム
NMC;Li(Ni1/3Mn1/3Co1/3)O2
ニッケル、マンガン、コバルト酸リチウム
2 負極活物質層
3 無機固体電解質層
4 正極活物質層
5 正極集電体
6 作動部位
10 全固体二次電池
11 上部支持板
12 下部支持板
13 コイン電池
14 コインケース
15 電極シート
S ネジ
Claims (20)
- 無機固体電解質と多分岐ポリマーとを含む固体電解質組成物であり、
上記多分岐ポリマーが、非晶性のポリマーであり、かつ、コア部と、上記コア部に結合する少なくとも3本のポリマー性のアーム部とを有してなる固体電解質組成物。 - 上記L1が単結合、−CO−、−O−、−NRN−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CONRN−、アリーレン、アルキレン、またはそれらの組合せから選択される二価の連結基である請求項2に記載の固体電解質組成物。RNは水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または炭素数6〜14のアリール基を表す。
- 上記R2が酸性基またはヒドロキシ基を有する基である請求項2または3に記載の固体電解質組成物。
- 上記R2がカルボキシル基もしくはその塩、およびリン酸基もしくはその塩から選択される少なくとも1種を含む基である請求項2または3に記載の固体電解質組成物。
- 上記アーム部がポリマー鎖で構成され、このアーム部を構成する繰り返し単位のうち、下記官能基Aを有する繰り返し単位の共重合比が0.1モル%以上40モル%以下である請求項1〜5のいずれか1項に記載の固体電解質組成物。
官能基A:ハロゲン原子、シアノ基、酸性基、ヒドロキシ基、アミノ基、またはアミド基 - Lが炭素原子、水素原子、及び酸素原子を含む連結基である請求項7に記載の固体電解質組成物。
- 上記多分岐ポリマーが下記式(2)で表される請求項1〜8のいずれか1項に記載の固体電解質組成物。
- 上記コア部が、分子量200以上の原子群である請求項1〜9のいずれか1項に記載の固体電解質組成物。
- 上記アーム部の重量平均分子量が500以上1,000,000以下である請求項1〜10のいずれか1項に記載の固体電解質組成物。
- 上記多分岐ポリマーのガラス転移点が100℃以下である請求項1〜11のいずれか1項に記載の固体電解質組成物。
- さらに分散媒体を含む請求項1〜12のいずれか1項に記載の固体電解質組成物。
- 上記多分岐ポリマーが分散媒体に分散しており、その平均粒径が1〜1000nmである請求項13に記載の固体電解質組成物。
- さらに、周期律表第一族または第二族に属する金属のイオンの挿入放出が可能な活物質を含んでいる請求項1〜14のいずれか1項に記載の固体電解質組成物。
- 上記無機固体電解質100質量部に対して、上記多分岐ポリマーを0.1質量部以上10質量部以下で適用する請求項1〜15のいずれか1項に記載の固体電解質組成物。
- 請求項1〜16のいずれか1項に記載の固体電解質組成物を金属箔上に製膜した電池用電極シート。
- 正極活物質層と負極活物質層と無機固体電解質層とを具備する全固体二次電池であって、上記正極活物質層、負極活物質層、および無機固体電解質層の少なくともいずれかを請求項1〜16のいずれか1項に記載の固体電解質組成物で構成した層とした全固体二次電池。
- 請求項1〜16のいずれか1項に記載の固体電解質組成物を金属箔上に配置し、これを製膜する電池用電極シートの製造方法。
- 請求項19に記載の製造方法を介して、上記電池用電極シートを有する全固体二次電池を製造する全固体二次電池の製造方法。
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