JP2014186124A - 感光性樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法、半導体装置及び、表示体装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】以下の成分(A)〜(C):(A)フェノール樹脂:100質量部、(B)不飽和結合を有する炭素数3〜35のモノカルボン酸化合物、及び不飽和結合を有する炭素数4〜100のカルボン酸エステル化合物からなる群から選択される少なくとも1つのカルボン酸又はその誘導体:0.01〜20質量部、並びに(C)光酸発生剤:0.1〜20質量部、を含む感光性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
[1]
(A)フェノール樹脂:100重量部、
(B)不飽和結合を有する炭素数3〜35のモノカルボン酸化合物、及び不飽和結合を有する炭素数4〜100のカルボン酸エステル化合物、からなる群から選択される少なくとも1つのカルボン酸又はその誘導体:0.01〜20質量部、
(C)光酸発生剤:0.1〜20質量部、
を含み、
前記(A)フェノール樹脂が、下記一般式(1)で表される構造を有するフェノール樹脂:
エーテル結合、ヒドロキシル基、エステル結合、カルボキシル基、チオエーテル結合、チオール基、チオエステル結合、スルホ基、スルホニル基、ウレタン結合、ウレア結合、チオウレタン結合、及びチオ尿素結合からなる群から選択される少なくとも一つの官能基を有する炭素数4〜100の化合物で変性したフェノール樹脂、
からなる群から選択される少なくとも1種のフェノール樹脂を含む、感光性樹脂組成物。
[2]
前記カルボン酸又はその酸誘導体が、下記一般式(3):
[3]
前記一般式(3)中のP1が、不飽和結合を有し、水酸基で置換されていてもよい、炭素数2〜30の1価の脂肪族基、及び炭素数3〜30の1価の脂環式基、からなる群から選ばれる1価の有機基である、[2]に記載の感光性樹脂組成物。
[4]
前記カルボン酸又はその酸誘導体が、上記一般式(3)で表されるモノカルボン酸化合物と、炭素数1〜20のアルコール化合物とがエステル結合しているカルボン酸エステル化合物である、[1]に記載の感光性樹脂組成物。
[5]
前記炭素数1〜20のアルコール化合物が、グリセリンである、[4]に記載の感光性樹脂組成物。
[6]
前記(A)フェノール樹脂が、前記一般式(1)で表される構造を有するフェノール樹脂を含み、前記一般式(1)中のXが、
下記一般式(4):
下記一般式(5):
[7]
前記一般式(1)中の、Xが、下記式(7):
[8]
前記一般式(1)中の、Xが、下記式(8):
[9]
前記(A)フェノール樹脂が、下記一般式(9):
下記一般式(10):
[10]
前記(A)フェノール樹脂が、前記少なくとも一つの官能基を有する炭素数4〜100の化合物で変性したフェノール樹脂を含み、該官能基が、エステル結合、及びカルボキシル基からなる群から選択される、[1]〜[5]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[11]
前記少なくとも一つの官能基を有する炭素数4〜100の化合物が、炭素数4〜100の不飽和脂肪酸、及び不飽和脂肪酸エステルからなる群から選択される、[10]に記載の感光性樹脂組成物。
[12]
前記(C)光酸発生剤がキノンジアジド基を有する化合物である、[1]〜[11]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[13]
更に(D)架橋剤:0.1〜40質量部を含む、[1]〜[12]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[14]
以下の工程:
(1)[1]〜[13]のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を含む感光性樹脂層を基板上に形成する工程、
(2)該感光性樹脂層を露光する工程、
(3)現像液により露光部又は、未露光部を除去して、レリーフパターンを得る工程、及び
(4)該レリーフパターンを加熱処理する工程、
を含む、硬化レリーフパターンの製造方法。
[15]
[14]に記載の方法により製造された、硬化レリーフパターン。
[16]
半導体素子と、該半導体素子の上部に設けられた硬化膜とを備える半導体装置であって、該硬化膜は、[15]に記載の硬化レリーフパターンである、前記半導体装置。
[17]
表示体素子と、該表示体素子の上部に設けられた硬化膜とを備える表示体装置であって、該硬化膜は、[15]に記載の硬化レリーフパターンである、前記表示体装置。
本発明の一態様が提供する感光性樹脂組成物は、
(A)特定構造のフェノール樹脂:100質量部、
(B)不飽和結合を有するモノカルボン酸化合物又はカルボン酸エステル化合物:0.01〜20質量部、及び
(C)光酸発生剤:0.1〜20質量部、
を含有する。以下各成分を順に説明する。
本実施形態におけるフェノール樹脂は、一般式(1):
で表される構造を有するフェノール樹脂及び、エーテル結合、ヒドロキシル基、エステル結合、カルボキシル基、チオエーテル結合、チオール基、チオエステル結合、スルホ基、スルホニル基、ウレタン結合、ウレア結合、チオウレタン結合、及びチオ尿素結合からなる群から選択される少なくとも一つの官能基を有する炭素数4〜100の化合物で変性したフェノール樹脂(以下、単に変性フェノール樹脂ともいう)からなる群から選択される少なくとも一つの樹脂を含む。
本実施形態では、(A)フェノール樹脂の重量平均分子量は、好ましくは700〜100,000であり、より好ましくは1,500〜80,000であり、更に好ましくは2,000〜50,000である。重量平均分子量は、硬化膜の耐熱性及び、機械的特性の観点から、700以上であることが好ましく、一方で、組成物のアルカリ溶解性の観点から、100,000以下であることが好ましい。
本開示における重量平均分子量の測定は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により行い、標準ポリスチレンを用いて作成した検量線により算出することができる。
これらの中でも、コスト、硬化膜の引っ張り伸度の観点から、エステル結合又はカルボキシル基を有する炭素数4〜100の化合物で変性したフェノール樹脂が好ましい。
本実施形態では、(A)フェノール樹脂は、下記一般式(1):
上記一般式(1)において、R1は、一般式(1)にかかる樹脂を合成する際の反応性の観点から、炭素数1〜20の1価の有機基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基から成る群から選ばれる1価の置換基であれば限定されない。組成物のアルカリ溶解性の観点から、R1は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、不飽和結合を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族基、炭素数6〜12の芳香族基、及び下記一般式(11):
さらに、本実施形態では、上記一般式(1)において、a及びbは、1≦(a+b)≦4の関係を満たす。
下記一般式(5):
上記炭素数6〜12の芳香族環を有する2価の有機基の炭素数は、好ましくは8〜75、より好ましくは8〜40である。なお上記炭素数6〜12の芳香族環を有する2価の有機基の構造は、一般的には、上記一般式(1)中、OH基及び任意のR1基が芳香環に結合している構造とは異なる。
更に、上記一般式(5)で表される2価の有機基は、樹脂組成物のパターン形成性、及び硬化後の硬化膜の伸度が良好である観点から、下記式(7):
一般式(1)で表される繰り返し単位を有するフェノール樹脂は、典型的には、フェノール化合物と、共重合成分(具体的には、アルデヒド基を有する化合物(トリオキサンのように分解してアルデヒド化合物を生成する化合物も含む)、ケトン基を有する化合物、メチロール基を分子内に2個有する化合物、アルコキシメチル基を分子内に2個有する化合物、及びハロアルキル基を分子内に2個有する化合物からなる群から選択される1種類以上の化合物)とを含み、より典型的にはこれらからなるモノマー成分を、重合反応させることによって合成できる。例えば、下記に示すようなフェノール及び/又はフェノール誘導体(以下、総称して「フェノール化合物」ともいう。)に対し、アルデヒド化合物、ケトン化合物、メチロール化合物、アルコキシメチル化合物、ジエン化合物、又はハロアルキル化合物等の共重合成分を重合させて(A)フェノール樹脂を得ることができる。この場合、上記一般式(1)中、OH基及び任意のR1基が芳香環に結合している構造で表される部分は上記フェノール化合物に由来し、Xで表される部分は上記共重合成分に由来することになる。反応制御、並びに得られた(A)フェノール樹脂及び感光性樹脂組成物の安定性の観点から、フェノール化合物と上記共重合成分との仕込みモル比(フェノール化合物):(共重合成分)は、5:1〜1.01:1であることが好ましく、2.5:1〜1.1:1であることがより好ましい。
重量平均分子量の測定は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により行い、標準ポリスチレンを用いて作成した検量線により算出することができる。
本実施形態における、エーテル結合、ヒドロキシル基、エステル結合、カルボキシル基、チオエーテル結合、チオール基、チオエステル結合、スルホ基、スルホニル基、ウレタン結合、ウレア結合、チオウレタン結合、及びチオ尿素結合からなる群から選択される少なくとも一つの官能基を有する炭素数4〜100の化合物で変性したフェノール樹脂は、エーテル結合、ヒドロキシル基、エステル結合、カルボキシル基、チオエーテル結合、チオール基、チオエステル結合、スルホ基、スルホニル基、ウレタン結合、ウレア結合、チオウレタン結合、及びチオ尿素結合からなる群から選択される少なくとも一つの官能基を有する炭素数4〜100の化合物で変性されたフェノール樹脂であれば限定されない。
その中で、分子内にエステル結合又はカルボキシル基を有する炭素数4〜100の化合物で変性されたフェノール樹脂が、硬化膜の耐熱性、機械的特性の観点から好ましい。
本実施形態では、不飽和結合を有する炭素数3〜35のモノカルボン酸化合物、不飽和結合を有する炭素数4〜100のカルボン酸エステル化合物、及びこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つのカルボン又はその酸誘導体を含む。
で表される構造を有するモノカルボン酸であることが好ましく、これらの中でも、前記一般式(3)中のP1が、不飽和結合を有し、水酸基で置換されていてもよい、炭素数2〜30の1価の脂肪族基、炭素数3〜30の1価の脂環式基、からなる群から選ばれる1価の有機基で表される構造を有するモノカルボン酸であることがさらに好ましい。
その中でも、コストの観点から、上記一般式(3)のモノカルボン酸化合物とグリセリンとがエステル結合しているカルボン酸エステル化合物であることが好ましい。
本実施形態では、感光性樹脂組成物は、紫外線、電子線、X線等に代表される活性光線(すなわち放射線)に感応して樹脂パターンを形成できる組成物である。感光性樹脂組成物は、ネガ型(すなわち未照射部が現像により溶出するもの)又はポジ型(すなわち照射部が現像により溶出するもの)のいずれであってもよい。
トリス(2,4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−フェニル−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3−クロロフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2−クロロフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3−メトキシフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2−メトキシフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メチルチオフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3−メチルチオフェニル)ビス(4,6−トリクロロメチル−s−トリアジン、2−(2−メチルチオフェニル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシナフチル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3−メトキシナフチル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2−メトキシナフチル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3,4,5−トリメトキシ−β−スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メチルチオ−β―スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(3−メチルチオ−β―スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2−メチルチオ−β−スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン等;
ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロアルセネート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロアセテート、ジフェニルヨードニウム−p−トルエンスルホナート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスホネート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスホナート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロアセテート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウム−p−トルエンスルホナート、ビス(4−ter−ブチルフェニル)ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス(4−ter−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス(4−ter−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート、ビス(4−ter−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロアセテート、ビス(4−ter−ブチルフェニル)ヨードニウム−p−トルエンスルホナート等;
トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスホネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリフェニルスルホニウムメタンスルホナート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロアセテート、トリフェニルスルホニウム−p−トルエンスルホナート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスホネート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムメタンスルホナート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロアセテート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウム−p−トルエンスルホナート、4−フェニルチオフェニルジフェニルテトラフルオロボレート、4−フェニルチオフェニルジフェニルヘキサフルオロホスホネート、4−フェニルチオフェニルジフェニルヘキサフルオロアルセネート、4−フェニルチオフェニルジフェニルトリフルオロメタンスルホナート、4−フェニルチオフェニルジフェニルトリフルオロアセテート、4−フェニルチオフェニルジフェニルーp−トルエンスルホナート等。
ジアゾケトン化合物として、例えば、1,3−ジケト−2−ジアゾ化合物、ジアゾベンゾキノン化合物、ジアゾナフトキノン化合物等を挙げることができ、具体例としてはフェノール類の1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル化合物を挙げることができる。
スルホン化合物として、例えば、β−ケトスルホン化合物、β−スルホニルスルホン化合物及びこれらの化合物のα−ジアゾ化合物を挙げることができ、具体例として、4−トリスフェナシルスルホン、メシチルフェナシルスルホン、ビス(フェナシルスルホニル)メタン等を挙げることができる。
スルホン酸化合物として、例えば、アルキルスルホン酸エステル類、ハロアルキルスルホン酸エステル類、アリールスルホン酸エステル類、イミノスルホネート類等を挙げることができる。好ましい具体例としては、ベンゾイントシレート、ピロガロールトリストリフルオロメタンスルホネート、o−ニトロベンジルトリフルオロメタンスルホネート、o−ニトロベンジル−p−トルエンスルホネート等を挙げることができる。
スルホンイミド化合物として、例えば、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ジフェニルマレイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ナフチルイミド等を挙げることができる。
オキシムエステル化合物として、具体的には、2−[2−(4−メチルフェニルスルホニルオキシイミノ)]−2,3−ジヒドロチオフェン−3−イリデン]−2−(2−メチルフェニル)アセトニトリル(チバスペシャルティケミカルズ社商品名「イルガキュアPAG121」)、[2−(プロピルスルホニルオキシイミノ)−2,3−ジヒドロチオフェン−3−イリデン]−2−(2−メチルフェニル)アセトニトリル(チバスペシャルティケミカルズ社商品名「イルガキュアPAG103」)、[2−(n−オクタンスルホニルオキシイミノ)−2,3−ジヒドロチオフェン−3−イリデン]−2−(2−メチルフェニル)アセトニトリル(チバスペシャルティケミカルズ社商品名「イルガキュアPAG108」)、α−(n−オクタンスルフォニルオキシイミノ)−4−メトキシベンジルシアニド(チバスペシャルティケミカルズ社商品名「CGI725」)等を挙げることができる。
ジアゾメタン化合物として、具体的には、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタン等を挙げることができる。
上記NQD化合物は、単独で使用しても2種類以上混合して使用してもよい。
本実施形態における感光性樹脂組成物には、必要に応じて溶剤を含むことができる。
溶剤としては、アミド類、スルホキシド類、ウレア類、ケトン類、エステル類、ラクトン類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類等が挙げられ、例えば、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、シュウ酸ジエチル、乳酸エチル、乳酸メチル、乳酸ブチル、γ−ブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ベンジルアルコール、フェニルグリコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、モルフォリン、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,4−ジクロロブタン、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、アニソール、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等を使用することができる。中でも、樹脂の溶解性、樹脂組成物の安定性、及び基板への接着性の観点から、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、酢酸ブチル、乳酸エチル、γ−ブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ベンジルアルコール、フェニルグリコール、及びテトラヒドロフルフリルアルコールが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物には、必要に応じて、(D)架橋剤、(E)熱酸発生剤、シランカップリング剤、染料、溶解促進剤を含有させることが可能である。
架橋剤は、本発明の感光性樹脂組成物を用いて形成されたレリーフパターンを加熱硬化する際に、(A)フェノール樹脂と架橋しうるか、または架橋剤自身が架橋ネットワークを形成することが出来る化合物をいう。架橋剤は分子内に架橋基を2個以上有する構造を取り、感光性樹脂組成物から形成された硬化膜の熱特性、機械特性、リフロー処理適用性をさらに向上することが出来る。
また、イソシアネート基含有化合物である、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレンジイソシアナート、1,3−フェニレンビスメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン―4,4’−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、タケネート(登録商標)500、600、コスモネート(登録商標)NBDI、ND(以上商品名、三井化学社製)デュラネート(登録商標)17B−60PX、TPA−B80E、MF−B60X、MF−K60X、E402−B80T(以上商品名、旭化成ケミカルズ社製)等が挙げられる。
熱酸発生剤は、硬化温度を下げた場合でも、良好な硬化物の熱物性および機械的物性を発現させるという観点から、配合することが好ましい。
本実施形態の別の態様は、少なくとも上記のフェノール樹脂、カルボン酸誘導体、及び光酸発生剤を、上記溶媒に添加して溶解させることを含む、感光性樹脂組成物の製造方法を提供する。ここで、各成分の好ましい配合量は上記のとおりである。
本実施形態の別の態様は、(1)上述した本発明の感光性樹脂組成物を含む感光性樹脂層を基板上に形成する工程、(2)該感光性樹脂層を露光する工程、(3)現像液により露光部又は、未露光部を除去して、レリーフパターンを得る工程、及び(4)該レリーフパターンを加熱処理する工程を含む、硬化レリーフパターンの製造方法を提供する。この方法の一例を以下に説明する。
次に、感光性樹脂層を露光する。露光用の化学線としては、X線、電子線、紫外線、可視光線等が使用できるが、200〜500nmの波長のものが好ましい。パターンの解像度及び取り扱い性の点で、光源波長は水銀ランプのg線、h線又はi線の領域であることが好ましく、単独でも2つ以上の化学線を混合していてもよい。露光装置としてはコンタクトアライナー、ミラープロジェクション、及びステッパーが特に好ましい。露光後、必要に応じて再度80〜140℃で塗膜を加熱しても良い。
また、本実施形態の感光性樹脂組成物を用いて上述の方法で製造された硬化レリーフパターンを有して成る半導体装置も本実施形態の一態様である。本実施形態の半導体装置は、半導体素子と該半導体素子の上部に設けられた硬化膜とを備え、該硬化膜は上述の硬化レリーフパターンである。ここで当該硬化レリーフパターンは、当該半導体素子に直接接して積層されていてもよく、別の層を間に挟んで積層されていてもよい。例えば、該硬化膜として、表面保護膜、層間絶縁膜、再配線用絶縁膜、フリップチップ装置用保護膜、及びバンプ構造を有する半導体装置の保護膜が挙げられる。本実施形態の半導体装置は、公知の半導体装置の製造方法と上述した本発明の硬化レリーフパターンの製造方法とを組み合わせることで製造することができる。
本実施形態の表示体装置は、表示体素子と該表示体素子の上部に設けられた硬化膜とを備え、該硬化膜は上述の硬化レリーフパターンである。ここで当該硬化レリーフパターンは、当該表示体素子に直接接して積層されていてもよく、別の層を間に挟んで積層されていてもよい。例えば、該硬化膜として、TFT液晶表示素子及びカラーフィルター素子の表面保護膜、絶縁膜、及び平坦化膜、MVA型液晶表示装置用の突起、並びに有機EL素子陰極用の隔壁を挙げることができる。
なお、実施例中の測定条件は以下に示すとおりである。
実施例及び比較例で得られた感光性樹脂組成物をスピンコーター(東京エレクトロン社製 クリーントラックMark8)にて、6インチのシリコンウエハーにスピン塗布し、ホットプレート上100℃で180秒間プリベークし、膜厚10μmの塗膜を得た。膜厚は膜厚測定装置(大日本スクリーン製造社製ラムダエース)にて測定した。
この塗膜に、テストパターン付きレチクルを通してi線(365nm)の露光波長を有するステッパー(ニコン社製NSR2005i8A)を用いて露光量を250mJ/cm2〜800mJ/cm2へと段階的に変化させて露光した。
これをアルカリ現像液(AZエレクトロニックマテリアルズ社製AZ300MIFデベロッパー、2.38質量%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液)を用い、23℃の条件下で100秒間現像し、その後純水にてリンスを行い、実施例1〜22、比較例1〜7,9〜11についてはポジ型を、実施例23,24、比較例7,8についてはネガ型のレリーフパターンを形成した。
上記条件で作製したレリーフパターンを光学顕微鏡で観察し、100μmラインアンドスペースの抜きパターンが完全に溶解除去しうる最低露光量において、解像している最小の正方形の抜きレリーフパターンにおいて、パターンの四隅に溶解されない樹脂組成物の残渣が発生しているかを観察した。評価基準は下記の通りである。結果を表2に記載する。
OK:最小解像パターンの四隅に残渣が発生していない
NG:最小解像パターンの四隅に残渣が発生している
伸度測定用サンプルを以下の方法で作製した。最表面にアルミ蒸着層を設けた6インチシリコンウエハー基板に、実施例及び比較例で得られた感光性樹脂組成物を、硬化後の膜厚が約10μmとなるように回転塗布し、120℃で180秒間ホットプレートにてプリベークを行い、塗膜を形成した。膜厚は大日本スクリーン製造社製膜厚測定装置(ラムダエース)にて測定した。この塗膜を縦型キュア炉VF200B(光洋サーモシステム社製)にて窒素雰囲気下で、比較的低温である200℃で1時間加熱し、膜厚10μmの膜を得た。得られた樹脂硬化膜を、ダイシングソーで3mm幅にカットした後に、希塩酸水溶液によりウエハーから剥離し、得られる20本の試料を温度23℃、相対湿度50%の雰囲気に24時間以上静置後、引っ張り試験機(テンシロン)にて伸度を測定した。測定値として最大値を用い、試料数20点の測定値を平均した。引っ張り試験機の測定条件は以下の通りであった。結果を表2に示す。
温度:23℃
相対湿度:50%
初期試料長さ:50mm
試験速度:40mm/min
ロードセル定格:2kgf
<フェノール樹脂(A−1)の合成>
容量0.5リットルのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスラスコ中で、フロログルシノール100.9g(0.8mol)、4,4’−ビス(メトキシメチル)ビフェニル(以下「BMMB」ともいう。)121.2g(0.5mol)、ジエチル硫酸3.9g(0.025mol)、ジエチレングリコールジメチルエーテル140gを70℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
次に反応容器を大気中で冷却し、これに別途100gのテトラヒドロフランを加えて攪拌した。上記反応希釈液を4Lの水に高速攪拌下で滴下し樹脂を分散析出させ、これを回収し、適宜水洗、脱水の後に真空乾燥を施し、フロログルシノール/BMMBからなる共重合体(フェノール樹脂(A−1))を収率70%で得た。
ポンプ:JASCO PU−980
検出器:JASCO RI−930
カラムオーブン:JASCO CO−965 40℃
カラム:Shodex KD−806M 直列に2本
移動相:0.1mol/l LiBr/NMP
流速:1ml/min.
このA−1のGPC法の標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は15,000であった。
<フェノール樹脂(A−2)の合成>
合成例1のフロログルシノールの代わりに、3,5−ジヒドロキシ安息香酸メチル128.3g(0.76mol)を用いて、合成例1と同様に合成を行い、3,5−ジヒドロキシ安息香酸メチル/BMMBからなる共重合体(フェノール樹脂(A−2))を収率65%で得た。このA−2のGPC法の標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は21,000であった。
<フェノール樹脂(A−3)の合成>
容量1.0Lのディーン・スターク装置付きセパラブルフラスコを窒素置換し、その後、該セパラブルフラスコ中で、レゾルシノール81.3g(0.738mol)、BMMB84.8g(0.35mol)、p−トルエンスルホン酸3.81g(0.02mol)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、PGMEとも言う)116gを50℃で混合攪拌し、固形物を溶解させた。
混合溶液をオイルバスにより120℃に加温し、反応液よりメタノールの発生を確認した。そのまま120℃で反応液を3時間攪拌した。
次に、別の容器で2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾール24.9(0.150mol)g、PGME249gを混合撹拌し、均一溶解させた溶液を、滴下漏斗を用いて、該セパラブルフラスコに1時間で滴下し、滴下後更に2時間撹拌した。
反応終了後は合成例1と同様の処理を行い、レゾルシノール/BMMB/2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾールからなる共重合体(フェノール樹脂(A−3))を収率77%で得た。このA−3のGPC法の標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は9,900であった。
<フェノール樹脂(A−5)の合成>
フェノール100質量部、亜麻仁油43質量部及びトリフロオロメタンスルホン酸0.1質量部を混合し、120℃で2時間撹拌し、乾性油変性フェノール誘導体を得た。次いで、上記乾性油変性フェノール誘導体130g、パラホルムアルデヒド16.3g及びシュウ酸1.0gを混合し、90℃で3時間撹拌し反応を行った。次に、120℃に昇温して減圧下で3時間撹拌後、反応液を大気圧下で室温まで冷却し、反応生成物である乾性油変性フェノール樹脂(A−5)を得た。このA−5のGPC法の標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は25,000であった。
<フェノール樹脂(A−6)の合成>
上記乾性油変性フェノール誘導体130g、パラホルムアルデヒド16.3g及びシュウ酸1.0gを混合し、90℃で3時間撹拌し反応を行った。次いで、120℃に昇温して減圧下で3時間撹拌した後、反応液に無水コハク酸29g及びトリエチルアミン0.3gを加え、大気圧下、100℃で1時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、反応生成物である乾性油変性フェノール樹脂(A−6)を得た。このA−6のGPC法の標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は28,000であった。
表1に示すとおり、フェノール樹脂(A−1)100質量部、カルボン酸誘導体(B−1)1質量部、光酸発生剤(C−1)12質量部を、組成物の濾過後粘度が1.2Pa・sになるように溶剤γ−ブチロラクトンに溶解させ、0.1μmのフィルターで濾過してポジ型感光性樹脂組成物を調製した。この粘度は、E型粘度計RE−80(東機産業社製)で23℃における粘度を測定した。この組成物及びその硬化膜の特性を前記の評価方法に従って測定した。得られた結果を表2に示す。
表1に示した成分からなる組成物を実施例1と同様に調製し、組成物及びその硬化膜の特性を実施例1と同様に測定した。得られた結果を表2に示す。
表1に示すとおり、フェノール樹脂(A−1)100質量部、カルボン酸誘導体(B−1)1質量部、光酸発生剤(C−2)5質量部及び、架橋剤(D−1)10質量部を、組成物の濾過後粘度が1.2Pa・sになるように溶剤γ−ブチロラクトンに溶解させ、0.1μmのフィルターで濾過してネガ型感光性樹脂組成物を調製した。この粘度は、E型粘度計RE−80(東機産業社製)で23℃における粘度を測定した。この組成物及びその硬化膜の特性を前記の評価方法に従って測定した。得られた結果を表2に示す。
表1に示した成分からなる組成物を実施例23と同様に調製し、組成物及びその硬化膜の特性を実施例23と同様に測定した。得られた結果を表2に示す。
表1に示した成分からなる組成物を実施例1と同様に調製し、組成物及びその硬化膜の特性を実施例1と同様に測定した。得られた結果を表2に示す。
<フェノール樹脂(A)>
A−1:フロログルシノール/BMMBからなる共重合体、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)=15,000
A−2:3,5−ジヒドロキシ安息香酸メチル/BMMBからなる共重合体、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)=21,000
A−3:レゾルシノール/BMMB/2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾールからなる共重合体、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)=9,900
A−4:フェノール/ビフェニレン樹脂、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)=2,400(明和化成社製、製品名MEH−7851M)
A−5:炭素数4〜100の不飽和炭化水素基を有する化合物(乾性油)変性フェノール樹脂、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)=25,000
A−6:炭素数4〜100の不飽和炭化水素基を有する化合物(乾性油)変性フェノール樹脂、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)=28,000
A−7:ノボラック樹脂、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)=10,600(旭有機材社製、製品名EP−4080G)
B−1:オレイン酸
B−2:リノール酸
B−3:桐油(エレオステアリン酸、オレイン酸、その他のカルボン酸及び、これらのカルボン酸とグリセリンとがエステル結合しているカルボン酸エステルとの混合物)
B−4:亜麻仁油(α−リノレン酸、リノール酸、その他のカルボン酸及び、これらのカルボン酸とグリセリンとがエステル結合しているカルボン酸エステルとの混合物)
B−5:ステアリン酸エチル
C−1:下記式で表される光酸発生剤:
C−2:イルガキュア PAG121(商品名、BASFジャパン社製)
D−1(架橋剤):1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(三和ケミカル製、商品名;ニカラックMX−270)
E−1(熱酸発生剤):トリメチルスルホニウムメチルスルフェート(フルオロケム社製)
Claims (17)
- (A)フェノール樹脂:100重量部、
(B)不飽和結合を有する炭素数3〜35のモノカルボン酸化合物、及び不飽和結合を有する炭素数4〜100のカルボン酸エステル化合物、からなる群から選択される少なくとも1つのカルボン酸又はその誘導体:0.01〜20質量部、
(C)光酸発生剤:0.1〜20質量部、
を含み、
前記(A)フェノール樹脂が、下記一般式(1)で表される構造を有するフェノール樹脂:
エーテル結合、ヒドロキシル基、エステル結合、カルボキシル基、チオエーテル結合、チオール基、チオエステル結合、スルホ基、スルホニル基、ウレタン結合、ウレア結合、チオウレタン結合、及びチオ尿素結合からなる群から選択される少なくとも一つの官能基を有する炭素数4〜100の化合物で変性したフェノール樹脂、
からなる群から選択される少なくとも1種のフェノール樹脂を含む、感光性樹脂組成物。 - 前記一般式(3)中のP1が、不飽和結合を有し、水酸基で置換されていてもよい、炭素数2〜30の1価の脂肪族基、及び炭素数3〜30の1価の脂環式基、からなる群から選ばれる1価の有機基である、請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記カルボン酸誘導体又はその誘導体が、上記一般式(3)で表されるモノカルボン酸化合物と、炭素数1〜20のアルコール化合物とがエステル結合しているカルボン酸エステル化合物である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記炭素数1〜20のアルコール化合物が、グリセリンである、請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)フェノール樹脂が、前記一般式(1)で表される構造を有するフェノール樹脂を含み、前記一般式(1)中のXが、
下記一般式(4):
下記一般式(5):
からなる群から選ばれる少なくとも1つの2価の有機基を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記(A)フェノール樹脂が、
下記一般式(9):
下記一般式(10):
の両方を、同一樹脂骨格内に有するフェノール樹脂である、請求項8に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記(A)フェノール樹脂が、前記少なくとも一つの官能基を有する炭素数4〜100の化合物で変性したフェノール樹脂を含み、該官能基が、エステル結合、及びカルボキシル基からなる群から選択される、請求項1〜9のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記少なくとも一つの官能基を有する炭素数4〜100の化合物が、炭素数4〜100の不飽和脂肪酸、及び不飽和脂肪酸エステルからなる群から選択される、請求項10に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)光酸発生剤がキノンジアジド基を有する化合物である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 更に(D)架橋剤:0.1〜40質量部を含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 以下の工程:
(1)請求項1〜13のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を含む感光性樹脂層を基板上に形成する工程、
(2)該感光性樹脂層を露光する工程、
(3)現像液により露光部又は、未露光部を除去して、レリーフパターンを得る工程、及び
(4)該レリーフパターンを加熱処理する工程、
を含む、硬化レリーフパターンの製造方法。 - 請求項14に記載の方法により製造された、硬化レリーフパターン。
- 半導体素子と、該半導体素子の上部に設けられた硬化膜とを備える半導体装置であって、該硬化膜は、請求項15に記載の硬化レリーフパターンである、前記半導体装置。
- 表示体素子と、該表示体素子の上部に設けられた硬化膜とを備える表示体装置であって、該硬化膜は、請求項15に記載の硬化レリーフパターンである、前記表示体装置。
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