JP2004133435A - ネガ型感光性樹脂前駆体組成物およびそれを用いた電子部品ならびに表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)一般式(1)で表される構造単位を主成分とするポリマーと、(b)フェノール性低分子化合物と、(c)重合性基を有する低分子化合物と、(d)光重合開始剤を含有することを特徴とするネガ型感光性樹脂前駆体組成物。
【選択図】 なし
Description
6インチシリコンウエハー上に、ネガ型感光性樹脂前駆体組成物(以下ワニスと呼ぶ)をプリベーク後の膜厚が8μmとなるように塗布し、ついでホットプレート(東京エレクトロン(株)製Mark−7)を用いて、100℃で2分プリベークすることにより、ネガ型感光性樹脂前駆体組成物皮膜を得た。
大日本スクリーン製造(株)製ラムダエースSTM−602を使用し、屈折率1.64で測定を行った。
露光
露光機(GCA社製i線ステッパーDSW−8000)に、パターンの切られたレチクルをセットし、露光時間を変化させ(365nmの強度)てi線露光を行った。
露光後ベーク
露光膜について、現像前に、ホットプレート(東京エレクトロン(株)製Mark−7)を用いて、60℃で1分、露光後ベーク処理を行った。
現像
アルカリ現像の場合は、東京エレクトロン(株)製Mark−7の現像装置を用い、50回転で水酸化テトラメチルアンモニウムの2.38%水溶液を10秒間噴霧した。この後、0回転で60秒間静置し、400回転で水にてリンス処理、3000回転で10秒振り切り乾燥した。
残膜率は以下の式に従って算出した。
残膜率(%)=現像後の膜厚÷プリベーク後の膜厚×100
感度の算出
露光、現像後、50μmのライン・アンド・スペースパターン(1L/1S)を1対1の幅に形成する露光時間(以下、これを最適露光時間という)を求めた。
解像度の算出
露光、現像後、50μmのライン・アンド・スペースパターン(1L/1S)を1対1の幅に形成する最適露光時間における最小のパターン寸法を解像度とした。
乾燥窒素気流下、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(BAHF)18.3g(0.05モル)とアリルグリシジルエーテル34.2g(0.3モル)をガンマブチロラクトン(GBL)100gに溶解させ、−15℃に冷却した。ここにGBL50gに溶解させた無水トリメリット酸クロリド22.1g(0.11モル)を反応液の温度が0℃を越えないように滴下した。滴下終了後、0℃で4時間反応させた。この溶液をロータリーエバポレーターで濃縮して、トルエン1lに投入して酸無水物(a)を得た。
BAHF18.3g(0.05モル)をアセトン100ml、プロピレンオキシド17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに4−ニトロベンゾイルクロリド20.4g(0.11モル)をアセトン100mlに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させ、その後室温に戻した。析出した白色固体をろ別し、50℃で真空乾燥した。
2−アミノ−4−ニトロフェノール15.4g(0.1モル)をアセトン50ml、プロピレンオキシド30g(0.34モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここにイソフタル酸クロリド11.2g(0.055モル)をアセトン60mlに溶解させた溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させた。その後、室温に戻して生成している沈殿をろ過で集めた。
乾燥窒素気流下、4,4’−ジアミノフェニルエーテル5.01g(0.025モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.24g(0.005モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)50gに溶解させた。ここに合成例1で得られたヒドロキシ基含有酸無水物(a)21.4g(0.03モル)をNMP14gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間反応させた。その後、N、N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール7.14g(0.06モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、50℃で3時間攪拌した。
乾燥窒素気流下、合成例2で得られたヒドロキシル基含有ジアミン(b)15.1g(0.025モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)50gに溶解させた。ここに合成例1で得られたヒドロキシ基含有酸無水物(a)17.5g(0.025モル)をピリジン30gとともに加えて、60℃で6時間反応させた。反応終了後、溶液を水2lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を80℃の真空乾燥機で20時間乾燥した。
乾燥窒素気流下、合成例3で得られたヒドロキシル基含有ジアミン化合物(c)17g(0.045モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.24g(0.005モル)をNMP50gに溶解させた。ここに3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸無水物12.4g(0.04モル)をNMP21gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で2時間反応させた。ここに無水マレイン酸0.98g(0.01モル)を加え、50℃で2時間攪拌後、N,N−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール14.7g(0.1モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、50℃で3時間攪拌した。さらに、メタクリル含有イソシアネートであるカレンズMOI(商品名、昭和電工(株)製)3.0g、ジブチイルチンラウリレート0.2gを添加後、60℃で3時間攪拌した。
実施例3で得られたポリマー溶液50gに光重合開始剤の2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノンー1を1.5g、熱架橋性基を有する低分子化合物ジメチロール−BisOC−P(商品名、本州化学工業(株)製)2g、BisRS−2P(商品名、本州化学工業(株)製)2g、重合性基を有する低分子化合物のジメチロール−トリシクロデカンジアクリレート3.5g、トリメチロールプロパンジアクリレート3gを溶解させて、ネガ型感光性樹脂前駆体組成物であるネガ型感光性ポリイミド前駆体組成物のワニスDを得た。得られたワニスを用いて前記のように、シリコンウエハー上にネガ型感光性ポリイミド前駆体組成物皮膜を作製、露光、露光後ベーク、アルカリ現像し、ワニスの感度、残膜率、解像度、収縮率について評価を行った。
実施例4で得られたワニスDを用いて前記のように、シリコンウエハー上にネガ型感光性ポリイミド前駆体組成物皮膜を作製、露光、露光後ベーク、有機現像し、ワニスの感度、残膜率、解像度、収縮率について評価を行った。
実施例3で得られたポリマー溶液40gに光重合開始剤の1−フェニル−1,2−ブタンジオン−2−(o−メトキシカルボニル)オキシム2g、熱架橋性基を有する低分子化合物DMOM−PTBP(商品名、本州化学工業(株)製)1.5g、BIR−PC(商品名、旭有機材工業(株)製)1.5g、重合性基を有する低分子化合物N−(3−ジエチルアミノプロピル)メタクリルアミド4gジメチロール−トリシクロデカンジアクリレート2.5gを溶解させて、ネガ型感光性樹脂前駆体組成物であるネガ型感光性ポリイミド前駆体組成物のワニスEを得た。得られたワニスを用いて前記のように、シリコンウエハー上にネガ型感光性ポリイミド前駆体樹脂皮膜を作製、露光、露光後ベーク、アルカリ現像し、ワニスの感度、残膜率、解像度、収縮率について評価を行った。
乾燥窒素気流下、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル10.89g(0.054モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.86g(0.007モル)、末端封止剤として、3−アミノフェノール(東京化成工業(株)製)2.05g(0.019モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)20gに溶解させた。ここにビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物23.27g(0.075モル)をNMP15gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間反応させた。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール15.19g(0.127モル)をNMP4gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、50℃で3時間攪拌した。さらに、メタクリル含有イソシアネートであるカレンズMOI(商品名、昭和電工(株)製)0.5g、ジブチイルチンラウリレート0.2gを添加後、60℃で3時間攪拌した。続いてNMP46.0gを加え、これをポリマー溶液を得た。
乾燥窒素気流下、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン18.3g(0.05モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)50g、グリシジルメチルエーテル26.4g(0.3モル)に溶解させ、溶液の温度を−15℃まで冷却した。ここにジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリド7.38g(0.025モル)、イソフタル酸ジクロリド5.08g(0.025モル)をGBL25gに溶解させた溶液を内部の温度が0℃を越えないように滴下した。滴下終了後、6時間、−15℃で攪拌を続けた。
実施例8で得られたポリマー粉体10gをr−BL溶剤30gに溶解した溶液40gに、メタクリル含有イソシアネートであるカレンズMOI(商品名、昭和電工(株)製)3.5g、ジブチイルチンラウリレート0.2gを添加後、60℃で3時間攪拌した。さらに、光重合開始剤の2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノンー1を1.5g、熱架橋性基を有する低分子化合物ジメチロール−BisOC−P(商品名、本州化学工業(株)製)2g、BisRS−2P(商品名、本州化学工業(株)製)2g、重合性基を有する化合物のジメチロール−トリシクロデカンジアクリレート3.5g、トリメチロールプロパンジアクリレート3gを溶解させてネガ型感光性樹脂前駆体組成物であるネガ型感光性ポリベンゾオキサゾール前駆体組成物のワニスHを得た。得られたワニスを用いて前記のように、シリコンウエハー上にネガ型感光性ポリベンゾオキサゾール前駆体組成物皮膜を作製、露光、露光後ベーク、アルカリ現像し、ワニスの感度、残膜率、解像度、収縮率について評価を行った。
実施例9で得られたワニスHを用いて前記のように、シリコンウエハー上にネガ型感光性ポリベンゾオキサゾール前駆体組成物皮膜を作製、露光、露光後ベーク、有機現像し、ワニスの感度、残膜率、解像度、収縮率について評価を行った。
厚さ1.1mmの無アルカリガラス表面にスパッタリング蒸着法によって厚さ130nmのITO透明電極膜が形成されたガラス基板を120×100mmの大きさに切断した。ITO基板上にフォトレジストを塗布して、通常のフォトリソグラフィ法による露光・現像によってパターニングした。ITOの不要部分をエッチングして除去した後、フォトレジストを除去することで、ITO膜をストライプ形状にパターニングした。このストライプ状第一電極は100μmピッチである。
実施例3で得られたワニスCを用い、キュア条件を230℃で30分にした他は、実施例11と同様にして、単純マトリクス型カラー有機電界発光装置を作製した。本表示装置を線順次駆動したところ、輝度ムラも認められず良好な表示特性を得ることができた。
実施例5で得られたワニスDを用い、現像を有機現像で行い、キュア条件を230℃で30分にした他は、実施例11と同様にして、単純マトリクス型カラー有機電界発光装置を作製した。本表示装置を線順次駆動したところ、輝度ムラも認められず良好な表示特性を得ることができた。
実施例7で得られたワニスFを用い、キュア条件を250℃で30分にした他は、実施例11と同様にして、単純マトリクス型カラー有機電界発光装置を作製した。本表示装置を線順次駆動したところ、輝度ムラも認められず良好な表示特性を得ることができた。
実施例9で得られたワニスHを用い、キュア条件を230℃で30分にした他は、実施例11と同様にして、単純マトリクス型カラー有機電界発光装置を作製した。本表示装置を線順次駆動したところ、輝度ムラも認められず良好な表示特性を得ることができた。
キュア条件をオーブンの空気雰囲気で230℃で30分加熱、絶縁層の厚さを3μmにした以外は実施例11と同様の方法で、第一電極を形成した基板上に耐熱性樹脂パターンである絶縁層を形成した。体積抵抗率は少なくとも5×1010Ωcmあることを確認した。絶縁層の境界部分の断面は、順テーパー形状であり、テーパー角度は約45°であった。また、絶縁層の赤外吸収スペクトルを反射配置で測定したところ、1780cm-1付近、1377cm-1付近にポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピークが検出された。
スイッチング素子を有する基板(TFT基板)の平坦化膜上に、平坦化膜上にあるソース・ドレイン電極に接触した、所望のパターンのITO電極(画素)を設けた。
光重合開始剤として、ビス(α−イソニトロソプロピオフェノンオキシム)イソフタルを1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−,2−(o−ベンゾイルオキシム)に変更した他は実施例1と同様にして、ネガ型感光性樹脂前駆体組成物であるネガ型感光性ポリイミド前駆体組成物のワニスJを得た。得られたワニスを用いて前記のように、シリコンウエハー上にネガ型感光性ポリイミド前駆体組成物皮膜を作製、露光、露光後ベーク、アルカリ現像し、ワニスの感度、残膜率、解像度、収縮率について評価を行った。
フェノール性低分子化合物であるTrisP−PAを用い無い他は、実施例1と同様にして、ネガ型感光性樹脂前駆体組成物であるネガ型感光性ポリイミド前駆体組成物のワニスA1を得た。得られたワニスを用いて前記のように、シリコンウエハー上にネガ型感光性ポリイミド前駆体組成物皮膜を作製、露光、露光後ベーク、アルカリ現像し、ワニスの感度、残膜率、解像度、収縮率について評価を行った。
フェノール性低分子化合物であるBIR−PCを用い無い他は、実施例3と同様にして、ネガ型感光性樹脂前駆体組成物であるネガ型感光性ポリイミド前駆体組成物のワニスB1を得た。得られたワニスを用いて前記のように、シリコンウエハー上にネガ型感光性ポリイミド前駆体組成物皮膜を作製、露光、露光後ベーク、アルカリ現像し、ワニスの感度、残膜率、解像度、収縮率について評価を行った。
末端封止剤として、3−アミノフェノールを用い無い他は、実施例7と同様にして、ネガ型感光性樹脂前駆体組成物であるネガ型感光性ポリイミド前駆体組成物のワニスC1を得た。得られたワニスを用いて前記のように、シリコンウエハー上にネガ型感光性ポリイミド前駆体組成物皮膜を作製、露光、露光後ベーク、アルカリ現像し、ワニスの感度、残膜率、解像度、収縮率について評価を行った。
フェノール性低分子化合物であるBisRS−2Pを用い無い他は、実施例9と同様にして、ネガ型感光性樹脂前駆体組成物であるネガ型感光性ポリベンゾオキサゾール前駆体組成物のワニスD1を得た。得られたワニスを用いて前記のように、シリコンウエハー上にネガ型感光性ポリベンゾオキサゾール前駆体組成物皮膜を作製、露光、露光後ベーク、アルカリ現像し、ワニスの感度、残膜率、解像度、収縮率について評価を行った。
比較例1で得られたワニスA1を用いて、キュア条件を300℃で60分にした他は、実施例11と同様にして、単純マトリクス型カラー有機電界発光装置を作製した。本表示装置を線順次駆動したところ、輝度ムラは認められなかったが、発行表示部のエッジ部に発光ムラが多数認められ、良好な表示特性を得ることができなかった。
比較例2で得られたワニスB1を用いて、キュア条件を230℃で30分にした他は、実施例11と同様にして、単純マトリクス型カラー有機電界発光装置を作製した。本表示装置を線順次駆動したところ、輝度ムラは認められなかったが、発行表示部のエッジ部に発光ムラが多数認められ、良好な表示特性を得ることができなかった。
比較例3で得られたワニスC1を用いて、キュア条件を250℃で30分にした他は、実施例11と同様にして、単純マトリクス型カラー有機電界発光装置を作製した。本表示装置を線順次駆動したところ、輝度ムラは認められなかったが、発行表示部のエッジ部に発光ムラが多数認められ、良好な表示特性を得ることができなかった。
比較例4で得られたワニスD1を用いて、キュア条件を250℃で30分にした他は、実施例11と同様にして、単純マトリクス型カラー有機電界発光装置を作製した。本表示装置を線順次駆動したところ、輝度ムラは認められなかったが、発行表示部のエッジ部に発光ムラが多数認められ、良好な表示特性を得ることができなかった。
実施例1と同様に合成したネガ型感光性ポリイミド前駆体組成物のワニスAに、オニウム塩であるDPI−TF(商品名、東洋合成工業(株)製)0.5gを溶解させて得られたワニスE1を用いて、キュア条件を250℃で30分にした他は、実施例11と同様にして、単純マトリクス型カラー有機電界発光装置を作製した。本表示装置を線順次駆動したところ、輝度ムラが認められかつ、発行表示部のエッジ部に発光ムラが多数認められ、良好な表示特性を得ることができなかった。
Claims (9)
- (a)一般式(1)で表される構造単位を主成分とするポリマーと、(b)フェノール性低分子化合物と、(c)重合性基を有する低分子化合物と、(d)光重合開始剤を含有することを特徴とするネガ型感光性樹脂前駆体組成物。
- (e)架橋性基を有する低分子化合物を含有することを特徴とする請求項1〜5いずれか記載のネガ型感光性樹脂前駆体組成物
- 請求項1〜6いずれか記載のネガ型感光性樹脂前駆体組成物を支持基板上に塗布し乾燥する工程、露光する工程、アルカリ現像液を用いて現像する工程および加熱処理する工程を含むレリーフパターンの製造法。
- 請求項7記載の製造法により得られるレリーフパターンを表面保護膜または層間絶縁膜として有してなる半導体用電子部品。
- 基板上に形成された第一電極と、第一電極を部分的に露出せしめるように第一電極上に形成された絶縁層と、第一電極に対向して設けられた第二電極とを含む表示装置であって、前記絶縁層が請求項7記載の製造法により得られるレリーフパターンからなることを特徴とする有機電界発光素子用表示装置。
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