JPWO2018179330A1 - 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜、及び電子部品 - Google Patents
感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜、及び電子部品 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2018179330A1 JPWO2018179330A1 JP2019508103A JP2019508103A JPWO2018179330A1 JP WO2018179330 A1 JPWO2018179330 A1 JP WO2018179330A1 JP 2019508103 A JP2019508103 A JP 2019508103A JP 2019508103 A JP2019508103 A JP 2019508103A JP WO2018179330 A1 JPWO2018179330 A1 JP WO2018179330A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photosensitive resin
- film
- group
- resin composition
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 62
- 239000010410 layer Substances 0.000 title claims description 19
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 title claims description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 16
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 title claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 49
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 42
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims abstract description 29
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims abstract description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 27
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 44
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 44
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 24
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 23
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 5
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 claims description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 125
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 17
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 14
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 14
- -1 acryl Chemical group 0.000 description 13
- 238000011161 development Methods 0.000 description 13
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 12
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 10
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 10
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 5
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMVJLODMRABQES-UHFFFAOYSA-N 2-(aminomethyl)-3-trimethoxysilylpropan-1-ol Chemical compound OCC(C[Si](OC)(OC)OC)CN BMVJLODMRABQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC(N)=O LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 2
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- HJVCHYDYCYBBQX-HLTLHRPFSA-N (2s,3s,4e,6e,8s,9s)-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-dienoic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)[C@@H](N)/C=C/C(/C)=C/[C@H](C)[C@@H](OC)CC1=CC=CC=C1 HJVCHYDYCYBBQX-HLTLHRPFSA-N 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYRCDEARNUVZRG-UHFFFAOYSA-N 1,1,5-trimethyl-3,3-bis(2-methylpentan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound CCCC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)CCC)CC(C)CC(C)(C)C1 FYRCDEARNUVZRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6-pentaoxepane-5,7-dione Chemical compound O=C1OOOOC(=O)O1 BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(CC)C(CC)=CC=C3SC2=C1 GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZUKQUVSCNEFMJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IZUKQUVSCNEFMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenyl-2-propanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(=O)CC1=CC=CC=C1 YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REGMWDPZVFOJLY-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-hydroperoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound OOC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)OO)C=C1 REGMWDPZVFOJLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYFDQJRXFWGIBS-UHFFFAOYSA-N 1,4-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 FYFDQJRXFWGIBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSZYESUNPWGWFQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroperoxypropan-2-yl)-4-methylcyclohexane Chemical compound CC1CCC(C(C)(C)OO)CC1 XSZYESUNPWGWFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUSDEZXZIZRFGC-UHFFFAOYSA-N 1-O-galloyl-3,6-(R)-HHDP-beta-D-glucose Natural products OC1C(O2)COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC1C(O)C2OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 TUSDEZXZIZRFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 1-Phenyl-1,2-ethanediol Chemical compound OCC(O)C1=CC=CC=C1 PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLHUPYSUKYAIBW-UHFFFAOYSA-N 1-acetylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC(=O)N1CCCC1=O YLHUPYSUKYAIBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PITQFWWNUHMYIC-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-(4-tert-butylcyclohexyl)peroxycyclohexane Chemical group C1CC(C(C)(C)C)CCC1OOC1CCC(C(C)(C)C)CC1 PITQFWWNUHMYIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYXHDJJYVDLECA-UHFFFAOYSA-N 2,5-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 QYXHDJJYVDLECA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEMBFTKNPXENSE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpentan-2-ylperoxy)propan-2-yl hydrogen carbonate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(C)(C)OC(O)=O IEMBFTKNPXENSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZTWCPPIAGYIHH-UHFFFAOYSA-N 2-(aminomethyl)-3-triethoxysilylpropan-1-ol Chemical compound OCC(C[Si](OCC)(OCC)OCC)CN BZTWCPPIAGYIHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRDMGGOYEBRLPD-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1-(2-ethoxyphenyl)ethanone Chemical compound CCOCC(=O)C1=CC=CC=C1OCC MRDMGGOYEBRLPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)OO MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTWDKFNVVLAELH-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CC1=CC(=O)C=CC1=O VTWDKFNVVLAELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 2-oxooctanal Chemical compound CCCCCCC(=O)C=O MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHTLMPWATZQGAP-UHFFFAOYSA-N 2-triethoxysilylethanol Chemical compound CCO[Si](CCO)(OCC)OCC ZHTLMPWATZQGAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCEAVTLUHHSQTE-UHFFFAOYSA-N 2-triethoxysilylethylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCNC(N)=O ZCEAVTLUHHSQTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOSZBTFBHSYELP-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylethanol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCO BOSZBTFBHSYELP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZBAFHYBQOCXFP-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylethylurea Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCNC(N)=O CZBAFHYBQOCXFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMQHDIHZSDEIFH-UHFFFAOYSA-N 3-Acetyldihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)C1CCOC1=O OMQHDIHZSDEIFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMUBRRLYMADSGF-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropan-1-ol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCO NMUBRRLYMADSGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YATIYDNBFHEOFA-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-ol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCO YATIYDNBFHEOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropylurea Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC(N)=O LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 1
- SBCIVMFCVBDNOF-UHFFFAOYSA-N 4-triethoxysilylbutan-1-ol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCO SBCIVMFCVBDNOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXXSPYXXJWJGPL-UHFFFAOYSA-N 4-triethoxysilylbutylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCNC(N)=O TXXSPYXXJWJGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIDYPPNNYNADRY-UHFFFAOYSA-N 4-trimethoxysilylbutan-1-ol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCO PIDYPPNNYNADRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APHHTLMSHLXKER-UHFFFAOYSA-N 4-trimethoxysilylbutylurea Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCNC(N)=O APHHTLMSHLXKER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZKFMUIJRXWWQK-UHFFFAOYSA-N Cyclopentenone Chemical compound O=C1CCC=C1 BZKFMUIJRXWWQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001263 FEMA 3042 Substances 0.000 description 1
- VZUHQRBBQSLSHS-SSZFMOIBSA-N Isoimide Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1\N=C/1C(CCCC2)=C2C(=O)O\1 VZUHQRBBQSLSHS-SSZFMOIBSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXNSGWMCUBCIDJ-UHFFFAOYSA-N O[Si](C1=CC=C(C=C1)[Si](O)(O)O)(O)O.C1(=CC=CC=C1)[Si](O)(O)O Chemical compound O[Si](C1=CC=C(C=C1)[Si](O)(O)O)(O)O.C1(=CC=CC=C1)[Si](O)(O)O LXNSGWMCUBCIDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N Penta-digallate-beta-D-glucose Natural products OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OC=2C(=C(O)C=C(C=2)C(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)O2)OC(=O)C=2C=C(OC(=O)C=3C=C(O)C(O)=C(O)C=3)C(O)=C(O)C=2)O)=C1 LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- IUBMTLKTDZQUBG-UHFFFAOYSA-N [4-[diethyl(hydroxy)silyl]phenyl]-diethyl-hydroxysilane Chemical compound CC[Si](O)(CC)C1=CC=C([Si](O)(CC)CC)C=C1 IUBMTLKTDZQUBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHWWBQNCFZGYKO-UHFFFAOYSA-N [4-[dihydroxy(methyl)silyl]phenyl]-dihydroxy-methylsilane Chemical compound C[Si](O)(O)C1=CC=C([Si](C)(O)O)C=C1 XHWWBQNCFZGYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWDBOXIZIUDKTL-UHFFFAOYSA-N [4-[dihydroxy(propyl)silyl]phenyl]-dihydroxy-propylsilane Chemical compound CCC[Si](O)(O)C1=CC=C([Si](O)(O)CCC)C=C1 ZWDBOXIZIUDKTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEBCLRKUSAGCDF-UHFFFAOYSA-N ac1mi23b Chemical compound C1C2C3C(COC(=O)C=C)CCC3C1C(COC(=O)C=C)C2 VEBCLRKUSAGCDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- HQBYSMKCZIQAIY-UHFFFAOYSA-N adamantane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.C1C(C2)CC3CC1(O)CC2(O)C3 HQBYSMKCZIQAIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAJIDUSQHQIGHN-UHFFFAOYSA-N butyl-[4-[butyl(dihydroxy)silyl]phenyl]-dihydroxysilane Chemical compound CCCC[Si](O)(O)C1=CC=C([Si](O)(O)CCCC)C=C1 WAJIDUSQHQIGHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANTNWJLVXZNBSU-UHFFFAOYSA-N butyl-dihydroxy-phenylsilane Chemical compound CCCC[Si](O)(O)C1=CC=CC=C1 ANTNWJLVXZNBSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDOKGSQCTMGUCO-UHFFFAOYSA-N butyl-ethyl-hydroxy-phenylsilane Chemical compound CCCC[Si](O)(CC)C1=CC=CC=C1 LDOKGSQCTMGUCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEEVFOWFGFZMKW-UHFFFAOYSA-N butyl-hydroxy-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](O)(CCCC)C1=CC=CC=C1 GEEVFOWFGFZMKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZQYTILZARPJMT-UHFFFAOYSA-N butyl-hydroxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CCCC[Si](C)(O)C1=CC=CC=C1 JZQYTILZARPJMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N dicarbonic acid Chemical compound OC(=O)OC(O)=O ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037228 dieting effect Effects 0.000 description 1
- OLLFKUHHDPMQFR-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](O)(O)C1=CC=CC=C1 OLLFKUHHDPMQFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGUNOBQJSJSFLG-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-(2-methylpropyl)-phenylsilane Chemical compound CC(C)C[Si](O)(O)C1=CC=CC=C1 XGUNOBQJSJSFLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSBUSKLSKHTBA-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-methyl-phenylsilane Chemical compound C[Si](O)(O)C1=CC=CC=C1 RBSBUSKLSKHTBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGGSHDAFUHWTJY-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-phenyl-propan-2-ylsilane Chemical compound CC(C)[Si](O)(O)C1=CC=CC=C1 BGGSHDAFUHWTJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTOJOSYEOUXEDF-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-phenyl-propylsilane Chemical compound CCC[Si](O)(O)C1=CC=CC=C1 VTOJOSYEOUXEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000001227 electron beam curing Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;phenol Chemical compound CCOCC.OC1=CC=CC=C1 LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- HSFOEYCTUIQQES-UHFFFAOYSA-N ethyl-[4-[ethyl(dihydroxy)silyl]phenyl]-dihydroxysilane Chemical compound CC[Si](O)(O)C1=CC=C([Si](O)(O)CC)C=C1 HSFOEYCTUIQQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVHQYNBSFNOKCT-UHFFFAOYSA-N ethyl-dihydroxy-phenylsilane Chemical compound CC[Si](O)(O)C1=CC=CC=C1 AVHQYNBSFNOKCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFAHFMYBTCNZPM-UHFFFAOYSA-N ethyl-hydroxy-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](O)(CC)C1=CC=CC=C1 UFAHFMYBTCNZPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBTVTLFBGJGPA-UHFFFAOYSA-N ethyl-hydroxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CC[Si](C)(O)C1=CC=CC=C1 JFBTVTLFBGJGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLPUHWTRVIBKO-UHFFFAOYSA-N ethyl-hydroxy-phenyl-propan-2-ylsilane Chemical compound CC[Si](O)(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MGLPUHWTRVIBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOFJSIIYDIMYKZ-UHFFFAOYSA-N ethyl-hydroxy-phenyl-propylsilane Chemical compound CCC[Si](O)(CC)C1=CC=CC=C1 SOFJSIIYDIMYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000006355 external stress Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960004337 hydroquinone Drugs 0.000 description 1
- CHAJJKUXTUIBMZ-UHFFFAOYSA-N hydroxy-(2-methylpropyl)-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](O)(CC(C)C)C1=CC=CC=C1 CHAJJKUXTUIBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBNBOGKRCOCJHH-UHFFFAOYSA-N hydroxy-[4-[hydroxy(dimethyl)silyl]phenyl]-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(O)C1=CC=C([Si](C)(C)O)C=C1 YBNBOGKRCOCJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPNHTKZQLZVYHZ-UHFFFAOYSA-N hydroxy-diphenyl-propan-2-ylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](O)(C(C)C)C1=CC=CC=C1 XPNHTKZQLZVYHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONVJULYGRCXHAY-UHFFFAOYSA-N hydroxy-diphenyl-propylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](O)(CCC)C1=CC=CC=C1 ONVJULYGRCXHAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVHRVGSGHBWDOI-UHFFFAOYSA-N hydroxy-methyl-(2-methylpropyl)-phenylsilane Chemical compound CC(C)C[Si](C)(O)C1=CC=CC=C1 YVHRVGSGHBWDOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLPRTGXXQKWLDM-UHFFFAOYSA-N hydroxy-methyl-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](O)(C)C1=CC=CC=C1 MLPRTGXXQKWLDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLENFDWLUJBNFC-UHFFFAOYSA-N hydroxy-methyl-phenyl-propan-2-ylsilane Chemical compound CC(C)[Si](C)(O)C1=CC=CC=C1 LLENFDWLUJBNFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQQOMIXCGMRXEH-UHFFFAOYSA-N hydroxy-methyl-phenyl-propylsilane Chemical compound CCC[Si](C)(O)C1=CC=CC=C1 FQQOMIXCGMRXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000011416 infrared curing Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000013035 low temperature curing Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011415 microwave curing Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000004005 nitrosamines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- NNBBVUXGGBWVQP-UHFFFAOYSA-N octan-3-yl octan-3-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CCCCCC(CC)OC(=O)OOC(=O)OC(CC)CCCCC NNBBVUXGGBWVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBLZLIFKVPJDCO-UHFFFAOYSA-N omega-Aminododecanoic acid Natural products NCCCCCCCCCCCC(O)=O PBLZLIFKVPJDCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 229920002577 polybenzoxazole Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- QMYDVDBERNLWKB-UHFFFAOYSA-N propane-1,2-diol;hydrate Chemical compound O.CC(O)CO QMYDVDBERNLWKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000004151 rapid thermal annealing Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- LRBQNJMCXXYXIU-NRMVVENXSA-N tannic acid Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OC=2C(=C(O)C=C(C=2)C(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)O2)OC(=O)C=2C=C(OC(=O)C=3C=C(O)C(O)=C(O)C=3)C(O)=C(O)C=2)O)=C1 LRBQNJMCXXYXIU-NRMVVENXSA-N 0.000 description 1
- 229940033123 tannic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000015523 tannic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920002258 tannic acid Polymers 0.000 description 1
- SRWOQYHYUYGUCS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl-dihydroxy-phenylsilane Chemical compound CC(C)(C)[Si](O)(O)C1=CC=CC=C1 SRWOQYHYUYGUCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAQMPJFWQWLQDO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl-ethyl-hydroxy-phenylsilane Chemical compound CC[Si](O)(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 HAQMPJFWQWLQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNAYGNMKNYRIHL-UHFFFAOYSA-N tert-butyl-hydroxy-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](O)(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 UNAYGNMKNYRIHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKDZHUARIPFFA-UHFFFAOYSA-N tert-butyl-hydroxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(O)C1=CC=CC=C1 VLKDZHUARIPFFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical compound FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- UNKMHLWJZHLPPM-UHFFFAOYSA-N triethoxy(oxiran-2-ylmethoxymethyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)COCC1CO1 UNKMHLWJZHLPPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPEPIADELDNCED-UHFFFAOYSA-N triethoxysilylmethanol Chemical compound CCO[Si](CO)(OCC)OCC HPEPIADELDNCED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHCQSXFNFRBOMC-UHFFFAOYSA-N triethoxysilylmethylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CNC(N)=O RHCQSXFNFRBOMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFBULLRGNLZJAF-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(oxiran-2-ylmethoxymethyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)COCC1CO1 LFBULLRGNLZJAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNXDCSVNCSSUNB-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCOCC1CO1 ZNXDCSVNCSSUNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUKYSRVOOIKHHB-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCOCC1CO1 GUKYSRVOOIKHHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPHALHRGAQVBKI-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilylmethanol Chemical compound CO[Si](CO)(OC)OC SPHALHRGAQVBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOTGHAMTHYCXIM-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilylmethylurea Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CNC(N)=O UOTGHAMTHYCXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Non-Metallic Protective Coatings For Printed Circuits (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
Description
1.(a)ポリイミド前駆体と、
(b)脂肪族環状構造を有するラジカル重合性化合物と、
(c)下記式(1)で表される化合物と、
を含有する感光性樹脂組成物。
2.前記(a)成分が、下記式(3)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体である1に記載の感光性樹脂組成物。
3.前記式(3)のR5及びR6が、各々独立に、水素原子、下記式(5)で表される基又は炭素数1〜4のアルキル基である2に記載の感光性樹脂組成物。
4.前記(b)成分が、2個以上のラジカル重合性基及び脂肪族環状構造を有するラジカル重合性化合物を含む1〜3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
5.前記(b)成分が、トリシクロデカン、アダマンタン、シクロヘキサン及びノルボルネンからなる群から選択される1以上の構造を有するラジカル重合性化合物を含む1〜4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
6.1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥して感光性樹脂膜を形成する工程と、
前記感光性樹脂膜をパターン露光する工程と、
前記パターン露光を行った樹脂膜を、有機溶剤を用いて現像してパターン樹脂膜を形成する工程と、
前記パターン樹脂膜を加熱処理する工程と、
を含むパターン硬化膜の製造方法。
7.1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を硬化した硬化物。
8.7に記載の硬化物を用いて作製された層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜。
9.8に記載の層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜を有する電子部品。
本明細書において「A又はB」とは、AとBのどちらか一方を含んでいればよく、両方とも含んでいてもよい。また、本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。「〜」を用いて示された数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。また、本明細書において感光性樹脂組成物中の各成分の含有量は、感光性樹脂組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、感光性樹脂組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。さらに、例示材料は特に断らない限り単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。「(メタ)アクリル」とは「メタクリル」又は「アクリル」を表す。
本発明の感光性樹脂組成物は、(a)ポリイミド前駆体と、(b)脂肪族環状構造を有するラジカル重合性化合物と、(c)下記式(1)で表される化合物とを含む。
本発明の感光性樹脂組成物は、好ましくはネガ型感光性樹脂組成物である。
ポリイミド前駆体としては特に制限はないが、パターニング時に使用する光源であるi線の透過率が高く、200℃以下の低温硬化時にも高い硬化膜特性を示すものが好ましい。そのため、下記式(3)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体が好ましい。
R10〜R17は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、例えば、R10及びR13〜R17が水素原子であり、R11及びR12が炭素数1〜4のアルキル基(例えばメチル基)であってもよい。
(式(7)中、Aは前記式(3)のAと同じである。式(8)中、Bは前記式(3)のBと同じである。)
また、上記で得られたポリアミド酸を、無水トリフルオロ酸等の触媒を用いてイソイミドへ変性した後に、下記式(9)又は(10)で表されるアルコールを適量加え、上述した有機溶剤中で反応させてエステル基を導入し、エステル化を行うことで、式(3)のR5及びR6の少なくとも一方が式(5)で表される1価の有機基又は炭素数1〜4のアルキル基であるポリイミド前駆体を得ることができる。
R18−OH・・・(9)
HO−(CH2)m−O(C=O)CR9=CR7R8・・・(10)
(式(9)中、R18は炭素数1〜4のアルキル基である。式(10)中、m、R7〜R9は前記式(5)のR7〜R9と同じである。)
(b)成分はラジカル重合性化合物であり、光重合開始剤により重合可能な重合性の不飽和二重結合を有する基(例えば(メタ)アクリル基)を1つ以上有することが好ましい。当該重合性の不飽和二重結合を有する基の数は2つ以上が好ましく、3つ以下が好ましい。この範囲であると、架橋構造形成時に、架橋密度が適度であり、良好な光感度が得られ、現像後のパターン膨潤を抑制することができる。
aは1〜6の整数(好ましくは1〜3の整数)であり、bは1〜12の整数(好ましくは1〜3の整数)であり、cは1〜16の整数(好ましくは1〜3の整数、より好ましくは2)であり、dは1〜16の整数(好ましくは1〜3の整数、より好ましくは2)である。
式(11)〜(14)で表される各化合物は、式(15)で表される1価の有機基を少なくとも1つ(好ましくは2つ又は3つ)有する。
尚、R19〜R22は式(11)〜(14)で表される各化合物における全ての可能な置換位置に結合することができる。
1〜50質量部であれば、光重合時の架橋密度が適度となるため、現像後のパターン膨潤を抑制することができ、実用的なレリ−フパターンを得ることができる。また、硬化膜の疎水性を有効に向上することができる。さらに、露光の際の基板面からの散乱光による未露光部への影響を少なくすることができ、未露光部での現像後残滓の発生を抑制することができる。
(c)成分として用いる式(1)で表される化合物は、通常、光によりラジカルを発生し、パターニング時に使用する光源であるi線に対して高い感度を有する。
式(2)中、Xは、好ましくは硫黄原子である。R4は、好ましくは炭素数1〜4のヒドロキシアルコキシ基である。sは好ましくは0又は1である。
また、式(2)は、下記式(2’)で表される基であってもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、本質的に(a)〜(c)成分及び後述する溶剤、及び任意に他の成分からなってもよい。この場合、不可避不純物を含んでもよい。
また、本発明の感光性樹脂組成物は、(a)〜(c)成分及び後述する溶剤、及び任意に他の成分のみからなってもよい。
以下、各成分について説明する。
溶剤としては、(a)成分であるポリイミド前駆体を溶解する観点から極性溶媒が好ましい。極性溶剤としては、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジミチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ヘキサメチルリン酸トリアミド、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、γ−バレロラクトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレンカーボネート、乳酸エチル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等が挙げられる。
通常、カップリング剤は、感光性樹脂組成物を塗布、露光、現像後に加熱処理する工程において、(a)成分であるポリイミド前駆体と反応して架橋するか、又はカップリング剤自身が重合する。これにより、硬化膜と基板との密着性をより向上させることができる。
また、分子内にウレア結合(−NH−CO−NH−)を有するシランカップリング剤を用いることにより、200℃以下の低温下で硬化を行った場合も基板との密着性をさらに高めることができる。
ヒドロキシ基又はグリシジル基を有するシランカップリング剤としては、メチルフェニルシランジオール、エチルフェニルシランジオール、n−プロピルフェニルシランジオール、イソプロピルフェニルシランジオール、n−ブチルフェニルシランジオール、イソブチルフェニルシランジオール、tert−ブチルフェニルシランジオール、ジフェニルシランジオール、エチルメチルフェニルシラノール、n−プロピルメチルフェニルシラノール、イソプロピルメチルフェニルシラノール、n−ブチルメチルフェニルシラノール、イソブチルメチルフェニルシラノール、tert−ブチルメチルフェニルシラノール、エチルn−プロピルフェニルシラノール、エチルイソプロピルフェニルシラノール、n−ブチルエチルフェニルシラノール、イソブチルエチルフェニルシラノール、tert−ブチルエチルフェニルシラノール、メチルジフェニルシラノール、エチルジフェニルシラノール、n−プロピルジフェニルシラノール、イソプロピルジフェニルシラノール、n−ブチルジフェニルシラノール、イソブチルジフェニルシラノール、tert−ブチルジフェニルシラノール、フェニルシラントリオール、1,4−ビス(トリヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(メチルジヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(エチルジヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(プロピルジヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(ブチルジヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(ジメチルヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(ジエチルヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(ジプロピルヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(ジブチルヒドロキシシリル)ベンゼン等や、下記式(21)で表わされる化合物が挙げられる。
このようなシランカップリング剤としては、ヒドロキシメチルトリメトキシシラン、ヒドロキシメチルトリエトキシシラン、2−ヒドロキシエチルトリメトキシシラン、2−ヒドロキシエチルトリエトキシシラン、3−ヒドロキシプロピルトリメトキシシラン、3−ヒドロキシプロピルトリエトキシシラン、4−ヒドロキシブチルトリメトキシシラン、4−ヒドロキシブチルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、2−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、2−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、4−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、4−グリシドキシブチルトリエトキシシラン等が挙げられる。
アミノ基を有するシランカップリング剤としては、ビス(2−ヒドロキシメチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、ビス(2−ヒドロキシメチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、ビス(2−グリシドキシメチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、ビス(2−ヒドロキシメチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
アミド結合を有するシランカップリング剤としては、下記式で表される化合物等のアミド結合を有するシランカップリング剤等が挙げられる。
Z−(CH2)e−CO−NH−(CH2)f−Si(OR37)3
(式中、Zはヒドロキシ基又はグリシジル基であり、e及びfは、各々独立に、1〜3の整数であり、R37はメチル基、エチル基又はプロピル基である。)
感光性樹脂組成物に界面活性剤又はレベリング剤を加えることにより、塗布性(例えばストリエーション(膜厚のムラ)の抑制)、及び現像性を向上することができる。
界面活性剤又はレベリング剤としては、例えば、ポリオキシエチレンウラリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル等が挙げられ、市販品としては、商品名「メガファックスF171」、「F173」、「R−08」(以上、大日本インキ化学工業株式会社製)、商品名「フロラードFC430」、「FC431」(以上、住友スリーエム株式会社製)、商品名「オルガノシロキサンポリマーKP341」、「KBM303」、「KBM403」、「KBM803」(以上、信越化学工業株式会社製)等が挙げられる。
防錆剤を加えることにより、銅及び銅合金の腐食や変色を抑制、防止することができる。防錆剤としては、例えば、トリアゾール誘導体及びテトラゾール誘導体等が挙げられる。
防錆剤を用いる場合の含有量は、(a)成分100質量部に対して、0.01〜10質量部が好ましく、0.1〜5質量部がより好ましく、0.5〜3質量部がさらに好ましい。
重合禁止剤(ラジカル重合禁止剤、ラジカル重合抑制剤)を含むことにより、良好な保存安定性を確保することができる。
重合禁止剤としては、例えば、p−メトキシフェノール、ジフェニル−p−ベンゾキノン、ベンゾキノン、ハイドロキノン、ピロガロール、フェノチアジン、レゾルシノール、オルトジニトロベンゼン、パラジニトロベンゼン、メタジニトロベンゼン、フェナントラキノン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、クペロン、2,5−トルキノン、タンニン酸、パラベンジルアミノフェノール、ニトロソアミン類等が挙げられる。
加熱によりラジカルを発生する化合物を含むことにより、感光性樹脂組成物の硬化時の収縮を抑制することができる。
加熱によりラジカルを発生する化合物としては、例えば、有機過酸化物等が挙げられる。
有機過酸化物の具体例としては、メチルエチルケトンパーオキサイド等のケトンパーオキサイド、1,1−ジ(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ジ(t−ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン、1,1−ジ(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン等のパーオキシケタール、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、p−メンタンハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド等のジアルキルパーオキサイド、ジラウロイルパーオキサイド、ジベンゾイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド、ジ(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、ジ(2−エチルヘキシル)パーオキシジカーボネート等のパーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシベンゾエート、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート等のパーオキシエステル等が挙げられる。市販品としては、商品名「Percuml D」、「Percumyl P」、「Percumy H」(以上、日油株式会社製)等が挙げられる。
上述した本発明の感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥して感光性樹脂膜を形成する工程と、感光性樹脂膜をパターン露光する工程と、パターン露光を行った樹脂膜を、有機溶剤を用いて現像してパターン樹脂膜を形成する工程と、パターン樹脂膜を加熱処理する工程とを含む製造方法によって、パターン硬化膜を製造することができる。
以下、各工程について説明する。
基板の素材としては、ガラス、半導体、TiO2、SiO2等の金属酸化物絶縁体、窒化ケイ素、銅、銅合金等が挙げられる。塗布方法に特に制限はないが、スピナー等を用いて行うことができる。
感光性樹脂膜の膜厚は、5〜100μmが好ましく、5〜50μmがより好ましく、5〜30μmがさらに好ましい。
露光工程では、マスクを介して所定のパターンに露光することができる。照射する活性光線としては、i線を含む紫外線、可視光線、放射線等が挙げられるが、i線が好ましい。露光装置としては、平行露光機、投影露光機、ステッパ、スキャナ露光機等を用いることができる。
得られた樹脂膜について現像処理を行うことで、パターン形成された樹脂膜(パターン樹脂膜)を得ることができる。一般的に、ネガ型感光性樹脂組成物を用いた場合には、未露光部を現像液で除去する。
現像液としては有機溶剤が挙げられ、良溶媒を単独で、もしくは良溶媒と貧溶媒を適宜混合して用いることができる。良溶媒としては、N−メチル−2−ピロリドン、N−アセチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ガンマブチロラクトン、α−アセチル−ガンマブチロラクトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が、貧溶媒としては、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノメチルエーテル及び水等が用いられる。
パターン樹脂膜を加熱処理することにより、パターン硬化膜を得ることができる。(a)成分はポリイミド前駆体であるため、加熱処理工程によって脱水閉環反応を起こし、対応するポリイミドとすることができる。
上記範囲内であることにより、基板やデバイスへのダメージを小さく抑えることができ、デバイスを歩留り良く生産することが可能となり、プロセスの省エネルギー化を実現することができる。
上記範囲内であることにより、架橋反応又は脱水閉環反応を充分に進行することができる。また、加熱処理の雰囲気は大気中であっても、窒素等の不活性雰囲気中であってもよいが、パターン樹脂膜の酸化を防ぐことができる観点から、窒素雰囲気下が好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物について上記の加熱処理工程を適用することにより硬化物とすることができる。本発明の硬化物は、上記のパターン硬化膜であってもよいし、パターンを有さない硬化膜であってもよい。
上記のパターン硬化膜又は硬化物は、層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜として用いることができる。当該層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜等を用いて、信頼性の高い半導体装置、多層配線板、各種電子デバイス等の電子部品を製造することができる。
本発明の電子部品である半導体装置の製造工程の一例を、図面を参照して説明する。
図1は多層配線構造の半導体装置の製造工程図である。図1において、回路素子を有するSi基板等の半導体基板1は、回路素子の所定部分を除いてシリコン酸化膜等の保護膜2等で被覆され、露出した回路素子上に第1導体層3が形成されている。その後、前記半導体基板1上にスピンコート法等で層間絶縁膜4が形成される。
窓6Aが露出した層間絶縁膜4は、酸素、四フッ化炭素等のガスを用いるドライエッチング手段によって選択的にエッチングされ、窓6Bが開けられている。次いで、窓6Bから露出した第1導体層3を腐食することなく、感光性樹脂膜5のみを腐食するようなエッチング溶液を用いて感光性樹脂膜5が除去される。
[(a)成分:ポリイミド前駆体a1の合成]
3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物(ODPA)7.07gと2,2’−ジメチルビフェニル−4,4’−ジアミン(DMAP)4.12gとをN−メチル−2−ピロリドン(NMP)30gに溶解し、30℃で4時間、その後室温下で一晩撹拌し、ポリアミド酸を得た。そこに水冷下で無水トリフルオロ酢酸を9.45g加え、45℃で3時間撹拌し、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(HEMA)7.08gを加えた。この反応液を蒸留水に滴下し、沈殿物をろ別して集め、減圧乾燥することによって目的のポリイミド前駆体(ポリアミド酸誘導体)a1を得た。
ポリイミド前駆体a1の、GPC法標準ポリスチレン換算により求めた数平均分子量は35,000であった。また、NMR測定により算出した、HEMAによるエステル化率は80モル%であった(残り20モル%はカルボキシ基である)。NMR測定の測定条件は以下の通りである。
測定機器:ブルカー・バイオスピン社製「AV400M」
磁場強度:400MHz
基準物質:テトラメチルシラン(TMS)
溶剤:ジメチルスルホキシド(DMSO)
測定装置:検出器 株式会社日立製作所製L4000UV
ポンプ:株式会社日立製作所製L6000
株式会社島津製作所製C−R4A Chromatopac
測定条件:カラムGelpack GL−S300MDT−5×2本
溶離液:THF/DMF=1/1(容積比)
LiBr(0.03mol/L)、H3PO4(0.06mol/L)
流速:1.0mL/分、検出器:UV270nm
[感光性樹脂組成物の調製]
表1に示す成分及び配合量にて、実施例1〜6及び比較例1〜2の感光性樹脂組成物を調製した。当該感光性樹脂組成物はネガ型である。表1の配合量は、(a)成分100質量部に対する各成分の質量部である。
用いた各成分は以下の通りである。
・a1:合成例1で得られたポリイミド前駆体a1
・b1:トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業株式会社製、商品名「A−DCP」、下記式で表される化合物)
・c1:下記式で表される化合物(株式会社ADEKA製、商品名「NCI−930」)
・c’1:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)(BASFジャパン株式会社製、商品名「IRUGCURE OXE 02」、下記式で表される化合物)
・NMP
実施例1〜6及び比較例1〜2で得られた感光性樹脂組成物について以下の評価を行った。結果を表1に示す。
感光性樹脂組成物を、塗布装置(東京エレクトロン株式会社製、商品名「Act8」)を用いてシリコン基板上にスピンコートし、100℃で2分間乾燥後、110℃で2分間乾燥して、乾燥膜厚7〜15μmの感光性樹脂膜を形成した。得られた感光性樹脂膜について、i線ステッパ(キヤノン株式会社製、商品名「FPA−3000iW」)を用いて露光(露光量:400mJ/cm2)を行った。同じ厚みの未露光の感光性樹脂膜をシクロペンタノンに浸漬した場合に完全に溶解するまでの時間の2倍を現像時間として、露光後の樹脂膜をシクロペンタノンにパドル現像し、PGMEAでリンス洗浄を行ってパターン樹脂膜を得た。得られたパターン樹脂膜について、丸穴形状のパターンが、はがれ及び残渣なくパターニングできている最小の直径を解像度とした。
<解像度の評価>と同様の方法にて得られたパターン樹脂膜について、残膜率(現像後残膜率)を下記式により算出した。
現像後残膜率=(現像後の膜厚/露光前の膜厚)×100
硬化後残膜率=(硬化後の膜厚/露光前の膜厚)×100
実施例1〜6及び比較例1〜2の感光性樹脂組成物から得られた硬化物(硬化膜)について以下の評価を行った。結果を表1に示す。
感光性樹脂組成物を銅基板上に塗布して、硬化後膜厚が10μmとなるようにスピンコートした。100℃で2分間乾燥後、110℃で2分間乾燥して感光性樹脂膜を形成した。得られた感光性樹脂膜に、マスクアライナー(ズース・マイクロテック製、商品名「MA8」)を用いて露光を行った。この樹脂膜を、縦型拡散炉(光洋サーモシステム株式会社製)を用いて、窒素雰囲気下、173℃で1時間加熱して硬化膜を得た。次に、得られた硬化膜についてプレッシャークッカーテスト(PCT)を行った。PCTの条件は、121℃、100RH%、2atmとし、テスト時間は100時間、200時間、300時間、400時間及び500時間とした。
具体的には、硬化膜を形成した各銅基板を1cm角に切断してサンプル片を作製し、その中央にエポキシ樹脂付きスタッドピンを立てクリップで固定し、150℃のオーブンで1時間加熱硬化させてエポキシ樹脂付きスタッドピンを硬化膜に固定し、評価用サンプルを作製した。この評価用サンプルを薄膜密着強度測定機(ロミュラス)にセットし、5kg/秒で100kgまで荷重を増加させて、スタッドピンに垂直方向に引っ張りの負荷を掛け、硬化膜の剥離の有無を観察した。硬化膜が銅基板から剥離した評価用サンプルのPCT処理時間に基づいて、次の基準により接着性を評価した。
○:500時間の評価用サンプル試験片において硬化膜は剥離しなかった。
△:300時間、400時間又は500時間の評価用サンプル片において硬化膜が剥離した。
×:100時間又は200時間の評価用サンプル片において硬化膜が剥離した。
この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。
Claims (9)
- 前記(b)成分が、2個以上のラジカル重合性基及び脂肪族環状構造を有するラジカル重合性化合物を含む請求項1〜3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(b)成分が、トリシクロデカン、アダマンタン、シクロヘキサン及びノルボルネンからなる群から選択される1以上の構造を有するラジカル重合性化合物を含む請求項1〜4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥して感光性樹脂膜を形成する工程と、
前記感光性樹脂膜をパターン露光する工程と、
前記パターン露光を行った樹脂膜を、有機溶剤を用いて現像してパターン樹脂膜を形成する工程と、
前記パターン樹脂膜を加熱処理する工程と、
を含むパターン硬化膜の製造方法。 - 請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を硬化した硬化物。
- 請求項7に記載の硬化物を用いて作製された層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜。
- 請求項8に記載の層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜を有する電子部品。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/JP2017/013589 WO2018179330A1 (ja) | 2017-03-31 | 2017-03-31 | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜、及び電子部品 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2018179330A1 true JPWO2018179330A1 (ja) | 2020-02-06 |
Family
ID=63674424
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019508103A Pending JPWO2018179330A1 (ja) | 2017-03-31 | 2017-03-31 | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜、及び電子部品 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPWO2018179330A1 (ja) |
TW (1) | TW201841992A (ja) |
WO (1) | WO2018179330A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP4006073A4 (en) * | 2019-07-29 | 2022-11-23 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | NEGATIVE PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, POLYIMIDE MANUFACTURING METHOD, HARDENED RELIEF PATTERN MANUFACTURING METHOD AND SEMICONDUCTOR DEVICE |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003345012A (ja) * | 2002-05-28 | 2003-12-03 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 感光性組成物、及びこれを用いた電子部品 |
JP2004133435A (ja) * | 2002-09-17 | 2004-04-30 | Toray Ind Inc | ネガ型感光性樹脂前駆体組成物およびそれを用いた電子部品ならびに表示装置 |
WO2006098291A1 (ja) * | 2005-03-15 | 2006-09-21 | Toray Industries, Inc. | 感光性樹脂組成物 |
JP2009294538A (ja) * | 2008-06-06 | 2009-12-17 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及び感光性エレメント |
WO2015052885A1 (ja) * | 2013-10-09 | 2015-04-16 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | ポリイミド前駆体を含む樹脂組成物、及びそれを用いた硬化膜の製造方法 |
JP2015125197A (ja) * | 2013-12-25 | 2015-07-06 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、硬化膜、発光素子および発光層の形成方法 |
JP2016199662A (ja) * | 2015-04-09 | 2016-12-01 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | ポリイミド前駆体を含む樹脂組成物、それを用いた硬化膜及びパターン硬化膜の製造方法、並びに電子部品 |
-
2017
- 2017-03-31 WO PCT/JP2017/013589 patent/WO2018179330A1/ja active Application Filing
- 2017-03-31 JP JP2019508103A patent/JPWO2018179330A1/ja active Pending
-
2018
- 2018-03-30 TW TW107111419A patent/TW201841992A/zh unknown
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003345012A (ja) * | 2002-05-28 | 2003-12-03 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 感光性組成物、及びこれを用いた電子部品 |
JP2004133435A (ja) * | 2002-09-17 | 2004-04-30 | Toray Ind Inc | ネガ型感光性樹脂前駆体組成物およびそれを用いた電子部品ならびに表示装置 |
WO2006098291A1 (ja) * | 2005-03-15 | 2006-09-21 | Toray Industries, Inc. | 感光性樹脂組成物 |
JP2009294538A (ja) * | 2008-06-06 | 2009-12-17 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及び感光性エレメント |
WO2015052885A1 (ja) * | 2013-10-09 | 2015-04-16 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | ポリイミド前駆体を含む樹脂組成物、及びそれを用いた硬化膜の製造方法 |
JP2015125197A (ja) * | 2013-12-25 | 2015-07-06 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、硬化膜、発光素子および発光層の形成方法 |
JP2016199662A (ja) * | 2015-04-09 | 2016-12-01 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | ポリイミド前駆体を含む樹脂組成物、それを用いた硬化膜及びパターン硬化膜の製造方法、並びに電子部品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201841992A (zh) | 2018-12-01 |
WO2018179330A1 (ja) | 2018-10-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2018084626A (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、硬化膜、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 | |
JP7444215B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化物の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 | |
JP7395817B2 (ja) | パターン硬化膜の製造方法、感光性樹脂組成物、硬化膜、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 | |
JP7355025B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化物の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 | |
JP2018146964A (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化物の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 | |
TWI816900B (zh) | 感光性樹脂組成物、圖案硬化物的製造方法、硬化物、層間絕緣膜、覆蓋塗層、表面保護膜及電子零件 | |
JPWO2020071201A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化物の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 | |
JP7243233B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化物の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 | |
WO2018179330A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜、及び電子部品 | |
JP7009803B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化物の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 | |
JP7035632B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、硬化膜、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 | |
US20210382391A1 (en) | Photosensitive resin composition, method for manufacturing patterned cured product, cured product, interlayer insulating film, cover coat layer, surface protective film, and electronic component | |
WO2021215374A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、硬化膜、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 | |
JP7363789B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、硬化膜、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 | |
JP7225652B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化物の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 | |
KR102671323B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 패턴 경화막의 제조 방법, 경화막, 층간 절연막, 커버 코트층, 표면 보호막 및 전자 부품 | |
TWI834702B (zh) | 感光性樹脂組成物、圖案硬化膜的製造方法、硬化膜、層間絕緣膜、覆蓋塗層、表面保護膜和電子零件 | |
JP2021167926A (ja) | 感光性樹脂組成物、それを用いた硬化物、パターン硬化物の製造方法及び電子部品の製造方法 | |
JP2020056956A (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化物の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 | |
JP2022110710A (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化物の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200203 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210330 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20210531 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210726 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211214 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220214 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20220621 |