JP2014167004A - 酸素化炭化水素からの液体燃料および化学物質の合成 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】このプロセスは、縮合により、アルコール、ケトン、アルデヒド、フラン、カルボン酸、ジオール、トリオール、及び/又はその他のポリオール等のモノ酸素化炭化水素をC4+炭化水素、アルコール、及び/又はケトンへ転化することを含む。酸素化炭化水素は、いずれの供給源を起源とするものであってもよいが、バイオマス由来のものが好ましい。前記酸素化炭化水素が、多糖、二糖、単糖、カルボン酸、糖アルコール、及びこれらの混合物から選択されたものであり縮合触媒の存在下で、縮合温度及び縮合圧力にて、前記酸化物を液相及び/又は、気相中で触媒反応させて、C4+化合物を生成させる。
【選択図】なし
Description
本願は、2007年11月5日出願の米国特許仮出願第60/985,475号、2007年11月5日出願の第60/985,500号、及び2007年3月8日出願の第60/905,703号の利益を主張するものである。
化石燃料以外の資源からエネルギーを得るための新規な技術の開発に非常に大きな注目が集まっている。バイオマスは化石燃料の代替物として有望な資源である。化石燃料とは対照的に、バイオマスは再生可能でもある。
に従う化合物を含み、ここで、R3及びR4は、独立して、分岐鎖C3+アルキル、直鎖C1+アルキル、分岐鎖C3+アルキレン、直鎖C2+アルキレン、置換C5+シクロアルカン、無置換C5+シクロアルカン、置換C5+シクロアルケン、無置換C5+シクロアルケン、アリール、フェニル、又はこれらの組み合わせである。
C4+化合物は酸素化物から誘導される。本明細書で用いる「酸素化物」とは、1若しくは2個以上の炭素原子及び1乃至3個の酸素原子を有する炭化水素化合物を総称的に意味し(本明細書においてC1+O1‐3炭化水素と称する)、アルコール、ケトン、アルデヒド、フラン、ヒドロキシカルボン酸、カルボン酸、ジオール、及びトリオール等である。好ましくは、酸素化物は1乃至6個の炭素原子、又は2乃至6個の炭素原子、又は3乃至6個の炭素原子を有する。アルコールとしては、これらに限定されないが、1級、2級、直鎖状、分岐鎖状、又は環状C1+アルコールを挙げることができ、メタノール、エタノール、n‐プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ブタノール、ペンタノール、シクロペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、2‐メチルシクロペンタノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、及びこれらの異性体等が挙げられる。ケトンとしては、これらに限定されないが、ヒドロキシケトン、環状ケトン、ジケトン、アセトン、プロパノン、2‐オキソプロパナール、ブタノン、ブタン‐2,3‐ジオン、3‐ヒドロキシブタン‐2‐オン、ペンタノン、シクロペンタノン、ペンタン‐2,3‐ジオン、ペンタン‐2,4‐ジオン、ヘキサノン、シクロヘキサノン、2‐メチル‐シクロペンタノン、ヘプタノン、オクタノン、ノナノン、デカノン、ウンデカノン、ドデカノン、メチルグリオキサール、ブタンジオン、ペンタンジオン、ジケトヘキサン、及びこれらの異性体を挙げることができる。アルデヒドとしては、これらに限定されないが、ヒドロキシアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、ペンタナール、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ノナール、デカナール、ウンデカナール、ドデカナール、及びこれらの異性体を挙げることができる。カルボン酸としては、これらに限定されないが、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、これらの異性体、及び2‐ヒドロキシブタン酸及び乳酸等のヒドロキシル化誘導体を含むこれらの誘導体を挙げることができる。ジオールとしては、これらに限定されないが、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3‐プロパンジオール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ヘプタンジオール、オクタンジオール、ノナンジオール、デカンジオール、ウンデカンジオール、ドデカンジオール、及びこれらの異性体を挙げることができる。トリオールとしては、これらに限定されないが、グリセロール、1,1,1トリス(ヒドロキシメチル)‐エタン(トリメチロールエタン)、トリメチロールプロパン、ヘキサントリオール、及びこれらの異性体を挙げることができる。フラン及びフルフラールとしては、これらに限定されないが、フラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロフラン、2‐フランメタノール、2‐メチル‐テトラヒドロフラン、2,5‐ジメチル‐テトラヒドロフラン、2‐メチルフラン、2‐エチル‐テトラヒドロフラン、2‐エチルフラン、ヒドロキシルメチルフルフラール、3‐ヒドロキシテトラヒドロフラン、テトラヒドロ‐3‐フラノール、2,5‐ジメチルフラン、5‐ヒドロキシメチル‐2(5H)‐フラノン、ジヒドロ‐5‐(ヒドロキシメチル)‐2(3H)‐フラノン、テトラヒドロ‐2‐フロン酸、ジヒドロ‐5‐(ヒドロキシメチル)‐2(3H)‐フラノン、テトラヒドロフルフリルアルコール、1‐(2‐フリル)エタノール、ヒドロキシメチルテトラヒドロフルフラール、及びこれらの異性体を挙げることができる。
一つの態様では、酸素化物は、酸素化炭化水素の接触改質から誘導される。酸素化炭化水素は、1若しくは2個以上の炭素原子及び少なくとも1個の酸素原子を有するいずれの水溶性酸素化炭化水素であってもよい(本明細書においてC1+O1+炭化水素と称する)。好ましくは、酸素化炭化水素は2乃至12個の炭素原子を有し(C1‐12O1‐11炭化水素)、より好ましくは2乃至6個の炭素原子を有する(C1‐6O1‐6炭化水素)。酸素化炭化水素は、さらに酸素対炭素比が0.5:1乃至1.5:1の範囲であってよく、0.75:1.0、1.0:1.0、1.25:1.0、1.5:1.0の比、及びこれらの間のその他の比を含む。一つの例では、酸素化炭化水素は1:1の酸素対炭素比を有する。好ましい水溶性酸素化炭化水素の限定されない例としては、単糖、二糖、多糖、糖、糖アルコール、アルジトール、エタンジオール、エタンジオン、酢酸、プロパノール、プロパンジオール、プロピオン酸、グリセロール、グリセルアルデヒド、ジヒドロキシアセトン、乳酸、ピルビン酸、マロン酸、ブタンジオール、ブタン酸、アルドテトロース、酒石酸、アルドペントース、アルドヘキソース、ケトテトロース、ケトペントース、ケトヘキソース、アルジトール、ヘミセルロース、セルロース系誘導体、リグノセルロース系誘導体、デンプン、及びポリオール等が挙げられる。好ましくは、酸素化炭化水素は、糖、糖アルコール、サッカライド、及びその他の多価アルコールを含む。より好ましくは、酸素化炭化水素は、グルコース、フルクトース、スクロース、マルトース、ラクトース、マンノース、若しくはキシロース等の糖、又はアラビトール、エリスリトール、グリセロール、イソマルト、ラクチトール、マリトール、マンニトール、ソルビトール、キシリトール、リビトール、若しくはグリコール等の糖アルコールである。
酸素化物の作製は、水及び水溶性酸素化炭化水素を含有する供給原料水溶液を、触媒物質上で水素と反応させて所望の酸素化物を生成させることによって行う。好ましくは、水素は、水相改質を用いてインサイチューで発生させたもの(インサイチュー発生H2又はAPRH2)、又はAPRH2、外部H2、若しくはリサイクルH2の組み合わせ、又は単に外部H2若しくはリサイクルH2のみである。「外部H2」という用語は、供給原料から発生するものではないが、外部供給源から反応器系へ添加される水素を意味する。「リサイクルH2」という用語は、供給原料溶液から発生するが消費されず、回収され、続いてさらなる使用のために反応器系へ戻されてリサイクルされる水素を意味する。外部H2及びリサイクルH2は、まとめて又は個々に「補充H2」と称する場合もある。一般的に、補充H2は、APR水素を補充する目的で、又はAPR水素の作製工程を含めることの代わりとするために、又は系内部の反応圧力を上昇させるために、又は炭素及び/若しくは酸素に対する水素のモル比を上昇させてケトン及びアルコール等の特定の種類の反応生成物の生成収率を高めるために添加することができる。
本発明の一つの特長は、インサイチュー発生H2の作製及び使用が可能であることである。APRH2は、水相改質条件下、水性改質触媒(APR触媒)を用いて供給原料から作製される。APR触媒は、以下で述べる条件下にて水と酸素化炭化水素との反応を触媒してH2を形成することができる不均一触媒が好ましい。一つの態様では、APR触媒は、担体、並びに少なくとも1種類のVIIIB族金属、Fe、Ru、Os、Ir、Co、Rh、Pt、Pd、Ni、これらの合金及び組み合わせを含む。APR触媒は、Cu、B、Mn、Re、Cr、Mo、Bi、W、V、Nb、Ta、Ti、Zr、Y、La、Sc、Zn、Cd、Ag、Au、Sn、Ge、P、Al、Ga、In、Tl、これらの合金及び組み合わせ等のVIIIB族、VIIB族、VIB族、VB族、IVB族、IIB族、IB族、IVA族、又はVA族金属からの少なくとも1種類の追加的な物質も含むことができる。好ましいVIIB族金属としては、Re、Mn、又はこれらの組み合わせが挙げられる。好ましいVIB族金属としては、Cr、Mo、W、又はこれらの組み合わせが挙げられる。好ましいVIIIB族金属としては、Pt、Rh、Ru、Pd、Ni、又はこれらの組み合わせが挙げられる。担体は、触媒系の所望される活性に応じて、以下で述べる触媒担体のいずれか一つを含むことができる。
生成した酸素化物は、次に縮合によってC4+化合物へ転化される。いかなる特定の理論にも限定されるものではないが、酸縮合反応は、一般的に:(a)酸素化物の脱水によるオレフィン化;(b)このオレフィンのオリゴマー化;(c)熱分解反応;(d)より大きいオレフィンの環化による芳香族の形成;(e)パラフィンの異性化;及び(f)水素転移反応によるパラフィンの形成、を含む一連の工程から成ると考えられる。塩基縮合反応は、一般的に:(1)アルドール縮合によるβ‐ヒドロキシケトン又はβ‐ヒドロキシアルデヒドの形成;(2)β‐ヒドロキシケトン又はβ‐ヒドロキシアルデヒドの脱水による共役エノンの形成;(3)共役エノンの水素化による、アルコール若しくは炭化水素へのさらなる縮合反応又は転化に関与し得るケトン又はアルデヒドの形成;並びに(4)カルボニルの水素化によるアルコールの形成又はその逆、を含む一連の工程から成ると考えられる。酸‐塩基縮合反応は、一般的に、前記の酸及び/又は塩基反応工程のいずれかを含むと考えられる。
酸縮合反応は、酸性触媒を用いて実施される。酸触媒としては、これらに限定されないが、アルミノシリケート(ゼオライト)、シリカ‐アルミナリン酸(SAPO)、リン酸アルミニウム(ALPO)、アモルファスシリカアルミナ、ジルコニア、硫酸化ジルコニア、タングステン酸ジルコニア、炭化タングステン、炭化モリブデン、チタニア、酸性アルミナ、リン酸化アルミナ、リン酸化シリカ、硫酸化カーボン、リン酸化カーボン、酸性樹脂、ヘテロポリ酸、無機酸、及びこれらの組み合わせを挙げることができる。一つの態様では、この触媒は、Ce、Y、Sc、La、P、B、Bi、Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、及びこれらの組み合わせ等の修飾剤を含むこともできる。この触媒は、Cu、Ag、Au、Pt、Ni、Fe、Co、Ru、Zn、Cd、Ga、In、Rh、Pd、Ir、Re、Mn、Cr、Mo、W、Sn、Os、これらの合金及び組み合わせ等の金属を添加することで修飾して金属の機能性を提供することもでき、及び/又はTi、Zr、V、Nb、Ta、Mo、Cr、W、Mn、Re、Al、Ga、In、Fe、Co、Ir、Ni、Si、Cu、Zn、Sn、Cd、P、及びこれらの組み合わせの硫化物及び酸化物を添加することで修飾することもできる。ガリウムが、本プロセスに対して助触媒として特に有用であることも分かっている。酸触媒は、均一であっても、自己支持性であっても、又はカーボン、シリカ、アルミナ、ジルコニア、チタニア、バナジア、セリア、窒化物、窒化ホウ素、ヘテロポリ酸、これらの合金及び混合物を有する担体を含む、以下でさらに述べる担体のいずれか1種類に付着していてもよい。
塩基縮合反応は、塩基触媒を用いて実施される。塩基触媒は、Li、Na、K、Cs、B、Rb、Mg、Ca、Sr、Si、Ba、Al、Zn、Ce、La、Y、Sc、Y、Zr、Ti、ヒドロタルサイト、アルミン酸亜鉛、ホスフェート、塩基処理アルミノシリケートゼオライト、塩基性樹脂、塩基性窒化物、これらの合金又は組み合わせを少なくとも含む。この塩基触媒は、Ti、Zr、V、Nb、Ta、Mo、Cr、W、Mn、Re、Al、Ga、In、Co、Ni、Si、Cu、Zn、Sn、Cd、Mg、P、Fe、及びこれらの組み合わせ、の酸化物をさらに含むことができる。一つの態様では、この縮合触媒は、Cu、Ag、Au、Pt、Ni、Fe、Co、Ru、Zn、Cd、Ga、In、Rh、Pd、Ir、Re、Mn、Cr、Mo、W、Sn、Os、これらの合金及び組み合わせ等の金属をさらに含む。好ましいIA族物質としては、Li、Na、K、Cs、及びRbが挙げられる。好ましいIIA族物質としては、Mg、Ca、Sr、及びBaが挙げられる。好ましいIIB族物質としては、Zn及びCdが挙げられる。好ましいIIIB族物質としては、Y及びLaが挙げられる。塩基性樹脂としては、Amberlyst等の塩基性の機能を示す樹脂が挙げられる。この塩基触媒は、自己支持性であってもよく、又はカーボン、シリカ、アルミナ、ジルコニア、チタニア、バナジア、セリア、窒化物、窒化ホウ素、ヘテロポリ酸、これらの合金及び混合物を有する担体を含む、以下でさらに述べる担体のいずれか1種類に付着していてもよい。
酸−塩基縮合反応は、酸及び塩基の両方の機能を有する多機能性触媒を用いて実施される。酸−塩基触媒は、ヒドロタルサイト、アルミン酸亜鉛、ホスフェート、Li、Na、K、Cs、B、Rb、Mg、Si、Ca、Sr、Ba、Al、Ce、La、Sc、Y、Zr、Ti、Zn、Cr、及びこれらの組み合わせを含むことができる。さらなる態様では、この酸‐塩基触媒は、Ti、Zr、V、Nb、Ta、Mo、Cr、W、Mn、Re、Al、Ga、In、Fe、Co、Ir、Ni、Si、Cu、Zn、Sn、Cd、P、及びこれらの組み合わせの群からの酸化物を1若しくは2種類以上さらに含むことができる。この酸−塩基触媒は、Cu、Ag、Au、Pt、Ni、Fe、Co、Ru、Zn、Cd、Ga、In、Rh、Pd、Ir、Re、Mn、Cr、Mo、W、Sn、Os、これらの合金又は組み合わせによって提供される金属機能性を含むこともできる。一つの態様では、この触媒は、Zn、Cd、又はホスフェートをさらに含む。一つの態様では、この縮合触媒は、Pd、Pt、Cu、又はNiを含む金属酸化物であり、さらにより好ましくは、Mg、及びCu、Pt、Pd、若しくはNiを含むアルミン酸塩又はジルコニウム金属酸化物である。この酸‐塩基触媒は、上記の金属のいずれかの1若しくは2種類以上と組み合わせてヒドロキシアパタイト(HAP)を含むこともできる。この酸‐塩基触媒は、自己支持性であってよく、又はカーボン、シリカ、アルミナ、ジルコニア、チタニア、バナジア、セリア、窒化物、窒化ホウ素、ヘテロポリ酸、これらの合金及び混合物を有する担体を含む、以下でさらに述べる担体のいずれか1種類に付着していてもよい。
生成される具体的なC4+化合物は種々の因子に応じて異なり、これらに限定されないが、反応物流中の酸素化物の種類、縮合温度、縮合圧力、触媒の反応性、並びに空間速度、GHSV及びWHSVに影響を与えることから反応物流の流速を含む。好ましくは、反応物流は、所望の炭化水素生成物が生成されるのに適するWHSVで縮合触媒と接触する。WHSVは、反応物流中の酸素化物で、1時間あたり少なくとも約0.1グラムが好ましく、より好ましくは、WHSVは、約0.1乃至40.0g/g時間であり、約1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、20、25、30、35g/g時間、及びその間の増加分のWHSVを含む。
本発明を実施することにより、C4+アルカン、C4+アルケン、C5+シクロアルカン、C5+シクロアルケン、アリール、縮合アリール、C4+アルコール、C4+ケトン、及びこれらの混合物が生成する結果となる。C4+アルカン及びC4+アルケンは、4乃至30個の炭素原子を有し(C4‐30アルカン及びC4‐30アルケン)、及び分岐鎖若しくは直鎖のアルカン又はアルケンであってよい。C4+アルカン及びC4+アルケンは、それぞれ、C4‐9、C7‐14、C12‐24アルカン及びアルケンの画分を含んでいてもよく、C4‐9画分はガソリンへ、C7‐14画分はジェット燃料へ、並びにC12‐24画分はディーゼル燃料及びその他の工業用途へと向けられる。種々のC4+アルカン及びC4+アルケンの例としては、これらに限定されないが、ブタン、ブテン、ペンタン、ペンテン、2‐メチルブタン、ヘキサン、ヘキセン、2‐メチルペンタン、3‐メチルペンタン、2,2‐ジメチルブタン、2,3‐ジメチルブタン、ヘプタン、ヘプテン、オクタン、オクテン、2,2,4‐トリメチルペンタン、2,3‐ジメチルヘキサン、2,3,4‐トリメチルペンタン、2,3‐ジメチルペンタン、ノナン、ノネン、デカン、デセン、ウンデカン、ウンデセン、ドデカン、ドデセン、トリデカン、トリデセン、テトラデカン、テトラデセン、ペンタデカン、ペンタデセン、ヘキサデカン、ヘキサデセン、ヘプチルデカン、ヘプチルデセン、オクチルデカン、オクチルデセン、ノニルデカン、ノニルデセン、エイコサン、エイコセン、ウンエイコサン(uneicosane)、ウンエイコセン(uneicosene)、ドエイコサン(doeicosane)、ドエイコセン(doeicosene)、トリエイコサン(trieicosane)、トリエイコセン(trieicosene)、テトラエイコサン(tetraeicosane)、テトラエイコセン(tetraeicosene)、及びこれらの異性体が挙げられる。
に従う化合物であってよく、ここで、R3及びR4は独立して、分岐鎖C3+アルキル、直鎖C1+アルキル、分岐鎖C3+アルキレン、直鎖C2+アルキレン、置換C5+シクロアルカン、無置換C5+シクロアルカン、置換C5+シクロアルケン、無置換C5+シクロアルケン、アリール、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーである。望ましいC4+ケトンの例としては、これらに限定されないが、ブタノン、ペンタノン、ヘキサノン、ヘプタノン、オクタノン、ノナノン、デカノン、ウンデカノン、ドデカノン、トリデカノン、テトラデカノン、ペンタデカノン、ヘキサデカノン、ヘプチルデカノン、オクチルデカノン、ノニルデカノン、エイコサノン、ウンエイコサノン(uneicosanone)、ドエイコサノン(doeicosanone)、トリエイコサノン(trieicosanone)、テトラエイコサノン(tetraeicosanone)、及びこれらの異性体が挙げられる。
上記の種々の態様において、触媒系は、触媒を供給原料溶液中へ懸濁するのに適した担体を含む。担体は、選択された触媒及び反応条件に対して安定なプラットフォームを提供するものであるべきである。担体は、選択された反応条件において安定であって所望のレベルで機能し、特に供給原料水溶液中で安定であるいかなる形態を取ることもできる。そのような担体としては、これらに限定されないが、カーボン、シリカ、シリカ‐アルミナ、アルミナ、ジルコニア、チタニア、セリア、バナジア、窒化物、窒化ホウ素、ヘテロポリ酸、ヒドロキシアパタイト、酸化亜鉛、クロミア、及びこれらの混合物が挙げられる。ゼオライト、カーボンナノチューブ、又はカーボンフラーレン等のナノ多孔性担体も用いることができる。
反応を促進するために、又は反応を所望する反応生成物の生成へ導くために、プロセスの種々の段階で補充用物質及び組成物(「補充物」)を供給原料溶液へ添加することができる。補充物としては、これらに限定されないが、酸、塩、及び追加の水素又は供給原料を挙げることができる。そのような補充物は、適切な触媒との接触の前若しくはこれに続いて供給原料流へ直接添加してもよく、又は該当する反応に対しては反応床へ直接添加してもよい。
本明細書で述べる反応は、設計、サイズ、形状、流速等に限定されず、連続流、バッチ、セミバッチ、又はマルチシステム反応器を含む適切な設計のいかなる反応器中でも実施することができる。反応器系には、流動触媒床系、揺動床系、固定床系、移動床系、又は上記の組み合わせも用いることができる。本発明は、定常平衡状態で連続流系を用いて実施されることが好ましい。
実施例1
図8は、本発明の実施に有用である一つの反応器系を示すプロセス図である。供給原料タンク1は、供給原料溶液を保持するための容器として作用する。供給原料溶液は、供給原料タンク1から送り出され、ライン2を通してポンプ3へ供給され、そこで、次に排出ライン4を通して予備ヒーター5へ送られる。予備ヒーター5は、電気抵抗ヒーターによって加熱される熱交換器であってよく、又は本技術分野で公知のその他のいかなる熱交換器であってもよい。予備加熱された供給物は、次にライン6を通され、場合によっては、ライン8を通して反応器9へ入る前に水素7と混合される。図11に考えられる反応器9の一つの図を示し、以下の実施例4でより十分な説明を行う。
図9は、本発明の実施に有用である別の反応器系を示すプロセス図である。この反応器構成は、2個の別々の反応器を含み、両反応器を直列連結で運転することも、又は第一の反応器のみを運転することも可能である。さらに、この構成では、第二の反応器の触媒をラインからはずし、インサイチューで再生させることが可能である。再生後、第一の反応器の運転に影響を与えることなく、第二の反応器を運転状態に戻すことができる。
図10は、本発明の実施に有用である複式供給ポンプ反応器系(dual feed pump reactor system)を示すプロセス図である。複式供給ポンプ系は、供給成分の所望する混合物が単一の液相で存在しない場合に用いられる。例えば、50重量%の2‐ペンタノールと50重量%の水との混合物が所望する供給物である場合は2個の供給ポンプが用いられ、一方が2‐ペンタノールを送るためのものでありもう一方が水を送るためのものである。類似の系は、新しい供給原料及び反応器系自体の排出流由来の酸素化炭化水素供給原料等、2種類の別々の供給源由来の供給原料の混合にも用いることができる。
図11は、実施例1、2、及び3で述べた反応器系で用いることができる一つの種類の反応器の概略図である。反応管1は316ステンレス鋼から構成され、実験に応じて内径8.5mm又は内径21.2mmである。入り口ライン2は、供給原料、又は酸素化物等の中間体生成物を反応器へ投入することができるように提供される。出口ライン3は、反応器から生成物を取り出すために提供される。入り口フリット4はステンレス鋼から構成され、予備加熱媒体及び触媒の床が所定の位置に確保されるように作用する。予備加熱媒体5はステンレス鋼ビーズから構成され、供給物が触媒7へ入る際に所望の温度であるように反応器壁部から熱を移動させる領域として作用する。予備加熱媒体5と触媒7との間にステンレス鋼スクリーンを配置してこれらの物質が混合しないようにすることができる。触媒7は、第二のステンレス鋼フリット8によって所定の位置に支持することができる。
以下で述べる実施例からの生成物流を次のようにして分析した。有機液相を回収し、質量分析検出又は水素炎イオン化検出によるガスクロマトグラフィを用いて分析した。成分分離は、結合100%ジメチルポリシロキサン固定相を有するカラムを用いて行った。個々の成分の相対濃度は、ピーク積分及び全クロマトグラムのピーク面積の合計による割り算によって算出した。化合物は、標準保持時間に対する比較及び/又は蓄積された質量スペクトルデータベースに対する質量スペクトルの比較によって同定した。気相組成は、熱伝導性検出器によるガスクロマトグラフィで、他の気相成分に対しては水素炎イオン化又は質量分析検出器によって測定した。水性画分は、その画分の有機成分の誘導体化有り及び無しのガスクロマトグラフィにより、水素炎イオン化検出器を用いて分析した。生成物の収率は、各生成物画分中に存在する供給炭素によって表す。重量毎時空間速度(WHSV)は、1時間あたり単位重量の触媒に対して系に導入される供給物の重量と定義し、供給物中に存在する水は除外して、酸素化炭化水素供給物の重量のみに基づくものとした。
実施例6‐水素化触媒
水素化触媒は、溶解した硝酸ルテニウムニトロシルの水溶液を、ルテニウム2.5%を目標担持率としてカーボン触媒担体(UU Carbon,Calgon、60メッシュスクリーンを通した後、120メッシュスクリーン上に残ったものに限定された粒子サイズ)に添加することによって調製した。細孔容量に対して過剰の水を添加し、触媒が易流動性となるまで減圧蒸発させた。次に、触媒を真空オーブンにて100℃で一晩乾燥した。
APR及び脱酸素化の混合触媒は、六塩化白金酸及び過レニウム酸を水に溶解し、次にこの混合物を、初期湿潤法を用い、引き続いて行う金属前駆体の分解後の触媒に対する白金の担持率1.8%及びレニウムの担持率6.3%を目標として、単斜晶系ジルコニア触媒担体(NorPro Saint‐Gobain、製品コードSZ31164、18メッシュスクリーンを通した後、60メッシュスクリーン上に残った粒子サイズに限定)に添加することによって調製した。この調製物を真空オーブン中にて一晩乾燥し、続いて空気流中400℃にて焼成した。
実施例6及び7で述べた触媒系を、実施例1で述べた反応器系を用いたスクロースの酸素化物を含む中間体生成物への転化について検討した。この研究は、実施例4に示した21.2mm内径のステンレス鋼管反応器を用いて実施し、分析は実施例5で述べたようにして完了した。
触媒は、触媒担体が、18メッシュスクリーンを通した後60メッシュスクリーン上に残ったものに限定された粒子サイズである正方晶系ジルコニア(NorPro Saint‐Gobain、製品コードSZ61152)であること以外は実施例7で述べたように調製した。
水に溶解した六塩化白金酸及び過レニウム酸を、初期湿潤法を用い、引き続いて行う金属前駆体の分解後の触媒に対する白金の担持率1.9%及びレニウムの担持率1.8%を目標として、単斜晶系ジルコニア触媒担体(NorPro Saint‐Gobain、製品コードSZ61164、18メッシュスクリーンを通した後、60メッシュスクリーン上に残った粒子サイズに限定)に添加した。この調製物を、真空オーブン中にて一晩乾燥し、続いて空気流中400℃にて焼成した。
触媒は、担体が過酸化水素官能化活性炭であること以外は実施例7で述べたように調製した。活性炭(Calgon UU 60x120メッシュカーボン)を30%過酸化水素溶液へゆっくり添加し、その後この混合物を一晩放置することでまず担体を調製した。水相をデカントし、そしてカーボンを脱イオン水で3回洗浄し、次に100℃にて減圧乾燥した。次に、六塩化白金酸及び過レニウム酸の水溶液を、初期湿潤法を用い、引き続いて行う金属前駆体の分解後の白金の担持率1.8%及びレニウムの担持率6.3%を目標として添加した。この調製物を真空オーブン中100℃にて一晩乾燥した。
実施例9、実施例10、及び実施例11で述べた触媒系を、実施例1で述べた反応器構成を用い、分析を実施例5で述べたようにして完了することで、酸素化物を含む中間体生成物へのソルビトール又はグリセロールの転化について検討した。この研究は、実施例4に示した8.5mm内径のステンレス鋼管反応器を用いて実施した。いずれの場合についても、反応器圧力は625psigに維持した。表2に示す反応器入り口及び出口の温度は、図8にて10a、10b、10c、10dとして示す反応器の外部のヒーターを用いて制御した。これらの実験の結果を表2に示す。
実施例13
酸化亜鉛粉末とアルミナ粉末(Dispal 18N4‐80,Sasol North America,ヒューストン,テキサス州)を、Al2O31モルに対してZnO1.0モルを目標比率として混合することにより、アルミン酸亜鉛触媒担体を調製した。次に、希硝酸をアルミナに対してHNO31重量%のレベルで添加した。この混合物の生地粘度(dough consistency)を水の添加によって調整して使用可能な生地を形成し、次にこれを実験室スケールの押出し機を用いて押出した。押出し物を100℃にて一晩減圧乾燥し、次に空気流下200℃にて1時間さらに乾燥し、続いて空気流下750℃にて4時間焼成した。次に、得られた物質を粉砕してふるいにかけた。18メッシュスクリーンを通した後、60メッシュスクリーン上に残った物質を回収した。
六塩化白金酸を、初期湿潤含浸法(incipient wetness impregnation technique)を用いて実施例13の焼成物質に添加し、白金の目標担持率1.0重量%を達成した。この触媒を100℃にて一晩減圧乾燥し、そして空気流下400℃にて焼成した。
硝酸パラジウムを、初期湿潤含浸法を用いて実施例13の焼成物質に添加し、パラジウムの目標担持率0.5重量%を達成した。この触媒を100℃にて一晩減圧乾燥し、そして空気流下400℃にて焼成した。
酸化亜鉛、酸化銅(I)、及びアルミナ粉末(Dispal 18N4‐80)を、Al2O31モルに対してCuO0.11モル及びZnO0.9モルを目標比率として混合することにより、アルミン酸銅亜鉛触媒を調製した。次に、希硝酸をアルミナに対してHNO31重量%のレベルで添加した。この混合物の生地粘度を水の添加によって調整して使用可能な生地を形成し、次にこれを実験室スケールの押出し機を用いて押出した。押出し物を100℃にて一晩減圧乾燥し、次に空気流下200℃にて1時間さらに乾燥し、続いて空気流下750℃にて4時間焼成した。次に、得られた物質を粉砕してふるいにかけた。18メッシュスクリーンを通した後、60メッシュスクリーン上に残った物質を回収した。
水に溶解した炭酸セシウムをSiralox シリカ‐アルミナ触媒担体(Sasol North America,ヒューストン,テキサス州)へ添加することによりセシウム修飾シリカ‐アルミナ触媒を調製した。セシウムの目標担持率は最終触媒重量に基づいて25重量%であった。この物質を100℃にて24時間減圧乾燥し、空気流下500℃にて6時間焼成した。焼成後、初期湿潤含浸法を用いて白金を添加し、白金の最終担持率1重量%を達成した。含浸後、この触媒を乾燥し、次に空気流下500℃にて6時間焼成した。
硝酸セリウム溶液を最終担持率が25重量%CeO2となるようにシリカゲル(Davisil grade 636,WR Grace Company)へ添加することによりセリウム修飾シリカを調製した。次に、得られた物質を120℃にて6時間乾燥し、さらに空気流下550℃にて6時間焼成した。硝酸パラジウムを、初期湿潤含浸法を用いてこの焼成物質に添加し、パラジウムの目標担持率0.5重量%を達成した。次に、この物質を120℃にて6時間乾燥し、さらに空気流下550℃にて6時間焼成した。
実施例14乃至18で述べた触媒系を、種々の酸素化物の気相縮合について検討した。この研究は、実施例4で述べた内径が8.5mm及び21.2mmのステンレス鋼管反応器を用い、図8及び10に示した反応器系内で実施した。15乃至18ミリリットルの触媒を小さい方の反応器へ、50乃至70ミリリットルの触媒を大きい方の反応器へ充填した。いずれの場合も、触媒は使用前に水素流下400℃で還元した。
実施例20
ヒドロタルサイト触媒は、市販のヒドロタルサイト担体(ESM‐350,ASM Catalysts,バトンルージュ,ルイジアナ州)より調製し、この物質を粉砕し、サイズを段階的に変えたスクリーン(graduated screen)を通して60メッシュよりも大きく18メッシュよりも小さい粒子サイズを得た。次に、この物質を窒素流下、石英管反応器内で450℃にて6時間焼成した。
白金を、初期湿潤含浸法を用いて実施例20のヒドロタルサイト触媒に添加し、白金の最終目標担持率1重量%を達成した。この白金含有前駆体は六塩化白金酸、H2PtCl6であった。この含浸した物質を100℃にて一晩減圧乾燥し、続いて空気流下400℃にて2時間焼成した。
白金及びスズを、初期湿潤含浸法を用いて実施例20のヒドロタルサイト触媒に添加し、Pt1重量%及びSn0.2重量%の最終目標担持率を達成した。この白金含有前駆体は六塩化白金酸、H2PtCl6であり、一方スズは塩化スズ、SnCl2 *2H2O由来のものであった。この含浸した物質を100℃にて一晩減圧乾燥し、続いて窒素流下450℃にて8時間焼成した。
顆粒状ジルコニア上に担持された5%酸化マグネシウム触媒を、初期湿潤含浸法を用いて調製し、Mg5重量%の最終目標担持率を達成した。マグネシウムを硝酸マグネシウムとして添加し、100℃にて一晩減圧乾燥し、続いて空気流下450℃にて8時間焼成した。初期湿潤含浸法を用いて硝酸パラジウム水溶液をこの焼成物質に添加し、パラジウム0.5重量%の目標担持率を達成した。この触媒を再度乾燥し、そして空気流下400℃にて6時間焼成した。
酸化亜鉛粉末とアルミナ粉末(Dispal 18N4‐80,Sasol North America,ヒューストン,テキサス州)を、Al2O31モルに対してZnO0.85モルを目標比率として混合することにより、アルミン酸亜鉛触媒担体を調製した。次に、希硝酸を全固形分に対してHNO31重量%のレベルで添加した。この生地粘度を水の添加によって調整して押出しに適する使用可能な生地を形成し、そしてこの混合物を実験室スケールの押出し機を用いて押出した。押出し物を100℃にて一晩減圧乾燥し、続いて空気流下750℃にて8時間焼成した。次に、この物質を18から60メッシュまで(18 by 60 mesh)のサイズに分級した。初期湿潤含浸法を用いて硝酸パラジウム水溶液をこの焼成物質に添加し、パラジウム0.5重量%の目標担持率を達成した。次にこの触媒を再度乾燥し、そして空気流下400℃にて6時間焼成した。
実施例21乃至24で述べた触媒系を用いて、種々の酸素化物による気相縮合反応を実施した。この研究は、実施例4で述べた内径が8.5mm及び21.2mmのステンレス鋼管反応器、並びに実施例1及び3で示した反応器系を用いて実施した。15乃至18ミリリットルの触媒を小さい方の反応器へ、50乃至70ミリリットルの触媒を大きい方の反応器へ充填した。いずれの場合も、触媒は使用前に水素流下400℃で還元した。
実施例26
Al2O31モルに対してZnO0.85モルを目標比率とするように酸化亜鉛の量を減少させたこと以外は実施例13と同様にしてアルミン酸亜鉛触媒担体を調製した。
六塩化白金酸を、初期湿潤含浸法を用いて実施例26の焼成物質に添加し、白金の目標担持率1.0重量%を達成した。この触媒を100℃にて一晩減圧乾燥し、そして空気流中400℃にて焼成した。
実施例27及び15で述べた触媒系を、種々の酸素化物の気相縮合、並びにそれに続く炭化水素への転化について検討した。この研究は、実施例4で述べた内径が21.2mmのステンレス鋼管反応器、並びに実施例2及び3に示した反応器系を用いて実施した。2個の別々の反応器へ、およそ100ミリリットルの触媒をそれぞれ充填した。2個の反応器は、第一の反応器の排出物が第二の反応器へ流入するように配置した。第一の反応器には実施例15の触媒を、第二の反応器には実施例27の触媒を含有させた。触媒は使用前に水素流下400℃で還元した。いずれの場合も、供給物が反応器に入る前に水素と混合した。
実施例29
実施例28の実験EEの物質を回収して蒸留工程に掛けた。蒸留は、単純な単段階の実験室用バッチ蒸留装置を用いて大気圧にて実施した。2.950リットルの液体生成物を、実験の最初にはリボイラーにて作動させた加熱した丸底フラスコに投入した。空中の生成物を凝縮し、沸騰液体との平衡状態における気相の温度に基づいて別々のサンプルに分離し、実施例5で述べたようにしてこれらの画分の分析を完了した。生成物画分の炭素数分布を表7に示す。すべての画分が主にアルカンを含有していた。
150℃乃至250℃の範囲で沸騰した蒸留生成物を、ASTM試験法D1655に従う市販の試験サービス(Intertek Testing Services,イリノイ州)により、ジェット燃料としての適切性について分析した。サンプルは、引火点及び密度の規格以外はすべての必要な規格に合格であった。引火点の規格に関しては生成物の蒸留を改良して実行することで満たされる可能性があり、一方低密度に関してはサンプル中のアルカンが高レベルであることに起因する可能性がある。
実施例31
活性炭(Calgon UU 60x120メッシュカーボン)上に担持された白金及びレニウムを含む二金属触媒系(白金5重量%でPt:Reのモル比が1:2.5)を、初期湿潤法を用いて調製した。活性炭を30%過酸化水素溶液へゆっくり添加した。活性炭の添加完了後、この混合物を一晩静置した。水相をデカントし、活性炭を脱イオン水で3回洗浄し、次に100℃にて減圧乾燥した。含浸させるべき活性炭に対する初期湿潤容量と同容量、10.4mLで、ヘキサクロロ白金(IV)酸六水和物(Alfa Aesar,39.85% Pt)及び過レニウム酸溶液(Alfa Aesar,76.41% HReO4)を含む水溶液を、攪拌しながら過酸化水素官能化活性炭へ滴下した。この湿潤させた活性炭を100℃にて減圧乾燥した。
温度プロファイルが図7に示した送風機及びヒーターによって提供される熱空気流による熱交換で制御されること以外は、実施例4及び実施例1で述べたようにして104.4グラムの1:2.5 Pt/Re触媒を長さ63.5cmの反応管へ充填した。液体供給物を触媒床へ導入する前に、水素流により350℃にて2時間この触媒を還元した。約20ppmのサルフェートを含有する50重量%のグリセロール(Colgate Palmolive USP Grade)の水溶液を、1時間あたり1グラムの触媒に対してグリセロール0.97グラムの重量毎時空間速度にて、182℃まで予備加熱した反応器全体へ下降流で供給した。409℃の熱空気を環状空間を通して上昇流で供給した。触媒床中心内の軸方向の温度プロファイルを実施例4に示すようにスライド式熱電対(sliding thermocouple)を用いて測定し、図13に示す。分離器圧力は600psigに維持した。反応器からの排出物は水冷式冷却器で冷却し、三相分離器にて分離した。気相生成物はガスクロマトグラフィで分析し、これによって水素、二酸化炭素、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、及びヘキサンを分析することができた。有機相を回収し、秤量し、ガソリン分析のためにSouthwest Research Institute(サンアントニオ、テキサス州)に送付した。水相を回収し、秤量し、そしてGCMS並びにGC‐FIDの両方を用いて分析した。この系では、グリセロールが完全に転化された。以下の表8は、水素の収率、並びに炭素含有生成化合物の収率を示す。
実施例33
実施例1の反応器系に導入された酸素化炭化水素の水溶液(例:50重量%グリセロール/水混合物、又は50重量%ソルビトール/水混合物)により実験を行った。供給原料を、種々の濃度(1、20、又は50ppm)のK2SO4の添加によってさらに修飾した。
合計10.61グラムの1:2.5 Pt/Re触媒を、実施例4で述べた8.5mmのステンレス鋼反応管へ充填した。液体供給物を触媒床へ導入する前に、水素流により350℃にて2時間この触媒を還元した。約1ppmのサルフェートを含有する50重量%グリセロール水溶液を、1時間あたり1グラムの触媒に対してグリセロール1.24グラムのWHSVにて、反応器全体へ下降流で供給した。続く試験を、K2SO4として添加したサルフェート20ppm及び50ppmにて実施した。ブロックヒーターを260℃に制御し、分離器圧力は600psigに維持した。
実施例4で述べた8.5mmのステンレス鋼反応管及び実施例1で示した反応器系へ、合わせて10.61グラムの1:2.5 Pt/Re触媒を充填した。液体供給物を触媒床へ導入する前に、水素流により350℃にて2時間この触媒を還元した。1ppm又は20ppmのサルフェートを含有する50重量%のグリセロールの水溶液を、1時間あたり1グラムの触媒に対してグリセロール1.24グラムのWHSVにて反応器全体へ下降流で供給した。ブロックヒーターを制御して、反応器の最初の10.1cmは260℃、反応器の二番目の10.1cmはおよそ306℃、反応器の次の10.1cmはおよそ355℃、そして反応器の最後10.1cmは400℃に維持した。分離器圧力は600psigに維持した。
活性炭(Calgon UU 60x120メッシュカーボン)上に担持された白金及びレニウムを含む二金属触媒系(白金5重量%でPt:Reのモル比が1:5)を、初期湿潤法を用いて調製した。活性炭を30%過酸化水素溶液へゆっくり添加した。活性炭の添加完了後、この混合物を一晩静置した。水相をデカントし、活性炭を脱イオン水で3回洗浄し、次に100℃にて減圧乾燥した。含浸させるべき活性炭に対する初期湿潤容量と同容量で、ヘキサクロロ白金(IV)酸六水和物(Alfa Aesar,39.85% Pt)及び過レニウム酸溶液(Alfa Aesar,76.41% HReO4)を含む水溶液を、攪拌しながら過酸化水素官能化活性炭へ滴下した。次に、この湿潤させた活性炭を100℃にて減圧乾燥した。
実施例4で述べた8.5mm径のステンレス鋼管及び実施例1で示した反応器系へ、実施例36の1:5 Pt/Re触媒11.97グラムを充填した。液体供給物を触媒床へ導入する前に、水素流により350℃にて2時間この触媒を還元した。含有サルフェートが0ppmである57.2重量%のソルビトールの水溶液を、1時間あたり1グラムの触媒に対してソルビトール1.20グラムのWHSVにて反応器全体へ下降流で供給した。ブロックヒーターを制御して、反応器の最初の10.1cmは260℃、反応器の二番目の10.1cmはおよそ260℃、反応器の次の10.1cmは360℃、そして反応器の最後10.1cmは410℃に維持した。分離器圧力は600psigに維持した。反応器からの排出物は水冷式冷却器で冷却し、三相分離器にて分離した。生成物画分を実施例5で述べたように分析した。さらに、有機相を回収し、分離し、秤量し、サンプルをガソリン分析のためにSouthwest Research Institute(サンアントニオ,テキサス州)へ送付した。この系では、グリセロールが完全に転化された。以下の表11は、水素の収率、並びに炭素含有生成化合物の収率を示す。
実施例38
モル濃度1.0の硝酸ランタン水溶液を調製し、引き続いて行う金属前駆体の分解後の触媒上3重量%のLaを目標として、H‐モルデナイトの押出し物(BASF 712A‐5‐2641‐1)へ添加した。このLa溶液を少しの間触媒と混合し、次に80℃にて6時間浸漬させた。続いて過剰の液体を除去し、触媒を脱イオン水で洗浄した。次に触媒を真空オーブン中で乾燥し、空気雰囲気中550℃で焼成した。これに続いて、この触媒を粉砕してふるいに掛け、18メッシュスクリーンを通した後60メッシュスクリーン上に残った粒子サイズに限定した。
H‐モルデナイトの押出し物(BASF 712A‐5‐2641‐1、18メッシュスクリーンを通した後、60メッシュスクリーン上に残った粒子サイズに限定)へ、過剰分の水がこの担体を覆うまで脱イオン水を添加した。次に、金属前駆体の分解後の1重量%Niを目標として、モル濃度0.36の硝酸ニッケル水溶液をこの湿潤担体へ添加した。この触媒を少しの間混合し、そして48時間浸漬させた。次にこの触媒を真空オーブン中で乾燥し、空気雰囲気中400℃で焼成した。
モル濃度1.0の塩化ユーロピウム水溶液を調製し、引き続いて行う金属前駆体の分解後の触媒上3重量%のEuを目標として、H‐モルデナイト(BASF 712A‐5‐2641‐1、18メッシュスクリーンを通した後、60メッシュスクリーン上に残った粒子サイズに限定)へ添加した。このEu溶液を少しの間触媒と混合し、次に80℃にて6時間浸漬させた。続いて過剰の液体を除去し、触媒を脱イオン水で洗浄した。次に触媒を真空オーブン中で乾燥し、空気雰囲気中550℃で焼成した。これに続いて、この触媒を粉砕してふるいに掛け、18メッシュスクリーンを通した後60メッシュスクリーン上に残った粒子サイズに限定した。
H‐ベータゼオライトの押出し物(直径1.6mmの押出し物)を粉砕してふるいに掛け、18メッシュスクリーンを通した後、60メッシュスクリーン上に残った粒子サイズに限定した。硝酸ガリウム水溶液を、金属前駆体の分解後の触媒上1.2重量%Gaを目標として、初期湿潤法により添加した。次にこの触媒を真空オーブン中で乾燥し、空気雰囲気中400℃で焼成した。
リン酸を脱イオン水で希釈し、Davicat SiO2/Al2O3担体(Grace‐Davis、18メッシュスクリーンを通した後、60メッシュスクリーン上に残った粒子サイズに限定)へ、触媒上5重量%のリンを目標として初期湿潤法により添加した。次にこの触媒を真空オーブン中で一晩乾燥し、続いて空気流中500℃で焼成した。
硝酸ニッケル水溶液を、アルミナ結合ZSM‐5ゼオライト調製物(SiO2:Al2O3 30:1、18メッシュスクリーンを通した後、60メッシュスクリーン上に残った粒子サイズに限定)へ、ニッケルの担持率1.0重量%を目標として初期湿潤法を用いて添加した。この調製物を真空オーブン中で一晩乾燥し、続いて空気流中400℃で焼成した。
硝酸ガリウム水溶液を、アルミナ結合ZSM‐5ゼオライト調製物(SiO2:Al2O3 80:1、18メッシュスクリーンを通した後、60メッシュスクリーン上に残った粒子サイズに限定)へ、ガリウムの担持率1.2重量%を目標として初期湿潤法を用いて添加した。この調製物を真空オーブン中で一晩乾燥し、続いて空気流中400℃で焼成した。
実施例38乃至44の方法を用いて作製した触媒系を、325℃乃至375℃の温度、並びに200psig及び625psigの間の全圧、並びに1.9乃至42.8の範囲のWHSVにおける種々の酸素化物の気相縮合について検討した。これらの検討においては、サイズの異なる2種類の反応器を用い;15及び18ミリリットルの触媒を内径が8.5mmのステンレス鋼管反応器へ充填し、又は50及び70ミリリットルの間の触媒を内径が21.2mmのステンレス鋼管反応器(実施例4)へ充填した。反応プロセスのフローは供給原料に応じて、実施例1又は実施例3で述べたものであり、分析は実施例5で述べたようにして完了した。
実施例46
アルミナ結合ZSM‐5物質のSiO2:Al2O3比が30:1であること以外は、実施例44と同一の触媒調製法に従った。
実施例46の方法を用いて作製した触媒を、375℃及び200psigにおける酸素化物混合物の気相縮合について検討した。この検討においては、11.3グラムの触媒を、実施例4で述べた内径が8.5mmのステンレス鋼管反応器へ充填した。反応プロセスのフローは実施例3で述べたものであった。この酸素化物混合物には、重量基準で25%の2‐ペンタノン、20%の3‐ペンタノン、20%の2‐ペンタノール、10%のイソプロピルアルコール、10%の吉草酸、5%の2‐メチルテトラヒドロフランが含まれていた。この混合物を実施例3の第一のポンプを用いて反応器系へ添加し、一方第二のポンプは水を添加し、それによって、混合された全供給物に60重量%の水及び40重量%の混合酸素化物が含まれるようにした。
六塩化白金酸及び過レニウム酸の水溶液を、引き続いて行う金属前駆体の分解後の触媒上での白金の担持率1.8%及びレニウムの担持率6.3%を目標として、初期湿潤法を用いてカーボン触媒担体(OLC‐AW,Calgon、120メッシュスクリーンを通した後、50メッシュスクリーン上に残った粒子サイズに限定)に添加した。この調製物を真空オーブン中にて一晩乾燥し、続いて水素流中400℃にて還元した。還元後、使用準備ができるまで触媒は窒素雰囲気下で保存した。
アルミナ結合ZSM‐5物質のSiO2:Al2O3比が150:1であること以外は、実施例44と同一の触媒調製法に従った。
六塩化白金酸及び過レニウム酸を水に溶解し、引き続いて行う金属前駆体の分解後の触媒上の白金の担持率1.8%及びレニウムの担持率6.3%を目標として、初期湿潤法を用いて単斜晶系ジルコニア触媒担体(NorPro Saint Gobain、製品コードSZ31164、18メッシュスクリーンを通した後、60メッシュスクリーン上に残った粒子サイズに限定)に添加した。この調製物を真空オーブン中にて一晩乾燥し、続いて空気流中400℃にて焼成した。
目標レニウム担持率が1.8%であること以外は、実施例50の触媒の調製に用いたものと同じ手順に従った。
SiO2:Al2O3比が80:1であるZSM‐5ゼオライト(Zeolyst International,CBV 8014)をモル比1:1のZnO及びAl2O3の粉末と混合し、ZnO及びAl2O3(Dispal 18N4‐80,Sasol North America,ヒューストン,テキサス州)を合わせて全固形分の30重量%を占めるようにした。希硝酸を、ZnO及びAl2O3を合わせたものに対してHNO32重量%のレベルで添加した。この混合物の生地粘度を水の添加によって調整して押出しに適した使用可能な生地を形成し、この混合物を実験室スケールの押出し機を用いて押出した。押出し物を100℃にて一晩減圧乾燥し、続いて空気流下600℃にて焼成した。
硝酸ガリウム水溶液を、18メッシュスクリーンを通した後、60メッシュスクリーン上に残った粒子サイズに限定した実施例52の物質に、初期湿潤法を用いてガリウムの担持率1.2重量%を目標として添加した。この調製物を真空オーブン中で一晩乾燥し、続いて水素流中400℃で焼成した。
硝酸ニッケル水溶液を、18メッシュスクリーンを通した後、60メッシュスクリーン上に残った粒子サイズに限定した実施例52の物質に、初期湿潤法を用いてニッケルの担持率1.0重量%を目標として添加した。この調製物を真空オーブン中で一晩乾燥し、続いて水素流中400℃で焼成した。
実施例6、46、48、49、51、53、及び54で述べた触媒系を、実施例2で述べた反応器構成を用いて、グリセロール、ソルビトール、スクロース、及びキシロースの炭化水素への転化について検討した。これらの研究は、実施例4に示した21.2mm内径のステンレス鋼管反応器を2個用いて実施し、分析は実施例5で述べたようにして完了した。タングステン酸ジルコニア(NorPro‐Saint Gobain,製品コードSZ61143、18メッシュスクリーンを通した後、60メッシュスクリーン上に残った粒子サイズに限定)を第二の反応器に設置した縮合触媒の最上部に配置して、第一の反応器からの排出物を縮合触媒に入る前に気化する領域を提供した。
実施例55に示し表13の実験QQに例示されるプロセスを、400時間を超える時間運転した。図18及び19のサイクル1に示すように、運転の初期時間の後、芳香族成分への転化及び炭化水素の収率が低下した。図18は、第二の反応器の出口に存在するC5+炭化水素の熱量を、供給物の熱量のパーセントとして示す。図19は、第二の反応器の出口において芳香族炭化水素として存在する炭素を、供給物中に存在する炭素のパーセントとして示す。およそ120時間の生産の後、第二の反応器をバイパスし、一方第一の反応器は運転を続けた。次に、第二の反応器の触媒の酸化再生を実施した。再生の間、第二の反応器入り口における酸素濃度の目標を1モル%として窒素及び空気を流した。次に第二の反応器のブロック温度を500℃に上げ、第二の反応器出口にて二酸化炭素が検出されなくなるまで窒素及び酸素を流し続けた。次に酸素濃度を5モル%の目標レベルまで引き上げた。第二の反応器出口にて二酸化炭素が検出されなくなるまでこの流れを続けた。この時点で酸素流を停止したが窒素は流し続けた。次に第二の反応器のブロック温度を400℃に下げ、一方触媒床を通流する気体組成を水素に変更した。次に第二の反応器のブロック温度を表13の実験QQに示すように調節した。次に第二の反応器をラインに戻し、表13の実験QQに示す条件を目標とした。次に第二の反応器に対して運転及び再生のサイクルを複数回実施し、運転時間中の結果を図18及び19に示す。これらの結果から分かるように、縮合触媒の再生によって活性が回復しており、このことは、炭素質物質の堆積が経時による触媒性能の低下の主たる要因であるとする理論と一致している。さらにこの結果は、その性能を著しく損なうことなく縮合触媒を複数回再生することが可能であることを示している。
Claims (20)
- 複数のC4+化合物を作製する方法であって:
水及びC1+O1+炭化水素を含む水溶性の酸素化炭化水素を、水性液相及び/又は気相中に提供するステップであって、前記酸素化炭化水素が、多糖、二糖、単糖、カルボン酸、糖アルコール、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを含むステップと;
H2を提供するステップと;
反応流中にC1+O1‐3炭化水素の酸素化物を生成するために、脱酸素化触媒の存在下で、脱酸素化温度及び脱酸素化圧力にて、前記酸素化炭化水素を液相及び/又は気相中で前記H2と触媒反応させるステップであって、前記酸素化物がアルコール、ケトン、フラン、ジオール、トリオール、及びカルボン酸のうちの少なくとも2の混合物を含むステップと;
縮合触媒の存在下で、縮合温度及び縮合圧力にて、前記酸素化物を液相及び/又は気相中で触媒反応させて前記複数のC4+化合物を生成するステップと;
を具え、前記複数のC4+化合物は、C4+アルコール、C4+ケトン、C4+アルカン、C4+アルケン、C5+シクロアルカン、C5+シクロアルケン、アリール、及び縮合アリールから成る群より選択される2以上のメンバーを含む、方法。 - 請求項1に記載の方法において、前記H2が、インサイチュー発生H2、外部H2、リサイクルH2、又はこれらの組み合わせを含む、方法。
- 請求項1に記載の方法において:
前記C4+アルカンが、分岐鎖又は直鎖C4‐30アルカンを含み、
前記C4+アルケンが、分岐鎖又は直鎖C4‐30アルケンを含み、
前記C5+シクロアルカンが、一置換又は多置換C5+シクロアルカンを含み、少なくとも1つの置換された基が、分岐鎖C3+アルキル、直鎖C1+アルキル、分岐鎖C3+アルキレン、直鎖C1+アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーであり、
前記C5+シクロアルケンが、一置換又は多置換C5+シクロアルケンを含み、少なくとも1つの置換された基が、分岐鎖C3+アルキル、直鎖C1+アルキル、分岐鎖C3+アルキレン、直鎖C2+アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーであり、
前記アリールが、無置換アリール又は一置換又は多置換アリールを含み、少なくとも1つの置換された基が、分岐鎖C3+アルキル、直鎖C1+アルキル、分岐鎖C3+アルキレン、直鎖C2+アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーであり、
前記縮合アリールが、無置換縮合アリール又は一置換又は多置換縮合アリールを含み、少なくとも1つの置換された基が、分岐鎖C3+アルキル、直鎖C1+アルキル、分岐鎖C3+アルキレン、直鎖C2+アルキレン、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーであり、
前記C4+アルコールが、式R1‐OHに従う化合物を含み、R1は、分岐鎖C4+アルキル、直鎖C4+アルキル、分岐鎖C4+アルキレン、直鎖C4+アルキレン、置換C5+シクロアルカン、無置換C5+シクロアルカン、置換C5+シクロアルケン、無置換C5+シクロアルケン、アリール、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーであり、
前記C4+ケトンが、式、
に従う化合物を含み、R3及びR4は、独立して、分岐鎖C3++アルキル、直鎖C1+アルキル、分岐鎖C3+アルキレン、直鎖C2+アルキレン、置換C5+シクロアルカン、無置換C5+シクロアルカン、置換C5+シクロアルケン、無置換C5+シクロアルケン、アリール、フェニル、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーである、方法。 - 請求項1に記載の方法において、前記縮合触媒が、酸触媒、塩基触媒、及び酸‐塩基触媒から成る群より選択されるメンバーを含む、方法。
- 請求項4に記載の方法において、
前記縮合触媒が、炭化物、窒化物、ジルコニア、アルミナ、シリカ、アルミノシリケート、ホスフェート、ゼオライト、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化バナジウム、酸化セリウム、酸化ランタン、酸化イットリウム、酸化スカンジウム、酸化マグネシウム、酸化バリウム、酸化カルシウム、水酸化物、ヘテロポリ酸、無機酸、酸修飾樹脂、塩基修飾樹脂、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含み、前記縮合触媒が更に:
(i)Ce、La、Y、Sc、Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、P、B、Bi、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される修飾剤(modifier);又は
(ii)Cu、Ag、Au、Pt、Ni、Fe、Co、Ru、Zn、Cd、Ga、In、Rh、Pd、Ir、Re、Mn、Cr、Mo、W、Sn、Os、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される金属;
を任意に含み、
前記酸触媒が、酸性アルミナ、リン酸アルミニウム、シリカ‐アルミナリン酸、アモルファスシリカ‐アルミナ、アルミノシリケート、ジルコニア、硫酸化ジルコニア、タングステン酸ジルコニア(tungstated zirconia)、炭化タングステン、炭化モリブデン、チタニア、硫酸化カーボン(sulfated carbon)、リン酸化カーボン(phosphated carbon)、リン酸化シリカ(phosphated silica)、リン酸化アルミナ(phosphated alumina)、酸性樹脂、ヘテロポリ酸、無機酸、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含み、前記酸触媒が更に:
(i)Ce、Y、Sc、La、Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、P、B、Bi、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される修飾剤;又は
(ii)Ti、Zr、V、Nb、Ta、Mo、Cr、W、Mn、Re、Al、Ga、In、Fe、Co、Ir、Ni、Si、Cu、Zn、Sn、Cd、P、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される酸化物;又は
(iii)Cu、Ag、Au、Pt、Ni、Fe、Co、Ru、Zn、Cd、Ga、In、Rh、Pd、Ir、Re、Mn、Cr、Mo、W、Sn、Os、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択される金属;
を任意に含み、
前記塩基触媒が、ヒドロタルサイト、アルミン酸亜鉛、ホスフェート、Li、Na、K、Cs、B、Rb、Mg、Ca、Sr、Si、Ba、Al、Ce、La、Sc、Y、Zr、Ti、Zn、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含み、又は
前記酸−塩基触媒が、ヒドロタルサイト、アルミン酸亜鉛、ホスフェート、Li、Na、K、Cs、B、Rb、Mg、Ca、Sr、Si、Ba、Al、Ce、La、Sc、Y、Zr、Ti、Zn、Cr、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、方法。 - 請求項1に記載の方法において、前記脱酸素化触媒が担体、並びにRe、Cu、Fe、Ru、Ir、Co、Rh、Pt、Pd、Ni、W、Os、Mo、Ag、Au、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、方法。
- 請求項1に記載の方法において、前記H2が、インサイチュー発生H2を生成させるために、水相改質触媒の存在下、改質温度及び改質圧力にて前記水と酸素化炭化水素との一部を液相及び/又は気相中で触媒反応させることよって発生したインサイチュー発生H2を含む、方法。
- 請求項7に記載の方法において、前記水相改質触媒が担体、並びにFe、Ru、Os、Ir、Co、Rh、Pt、Pd、Ni、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含み、前記水相改質触媒が更に、選択的にCu、B、Mn、Re、Cr、Mo、Bi、W、V、Nb、Ta、Ti、Zr、Y、La、Sc、Zn、Cd、Ag、Au、Sn、Ge、P、Al、Ga、In、Tl、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、方法。
- 請求項7に記載の方法において、前記水相改質触媒、前記脱酸素化触媒、及び前記縮合触媒の1以上が同一である、方法。
- 請求項7に記載の方法において、
(a)前記水相改質触媒及び脱酸素化触媒が、Ni、Ru、Cu、Fe、Rh、Re、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーと合金化又は添加混合されたPtを含む、
(b)前記水相改質触媒及び脱酸素化触媒が、Ge、Bi、B、Ni、Sn、Cu、Fe、Rh、Pt、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーと合金化又は添加混合されたRuを含む、又は
(c)前記水相改質触媒が、Sn、Ge、Bi、B、Cu、Re、Ru、Fe、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーと合金化又は添加混合されたNiを含む、方法。 - 請求項1に記載の方法において、前記反応流が水をさらに含み、前記方法が、前記酸素化物を前記縮合触媒の存在下にて反応させる前に、前記反応流を脱水するステップを更に含む、方法。
- 請求項1に記載の方法において、前記脱酸素化触媒の存在下にて前記酸素化炭化水素をH2と触媒反応させるステップが、外部H2の存在下で実施され、外部H2に対する前記酸素化炭化水素の分子量比が1:1以下である、方法。
- 請求項1に記載の方法において、水素化分解触媒の存在下、水素化分解温度及び水素化分解圧力にて、多糖、二糖、単糖、糖アルコール、又は多価アルコールを液相及び/又は気相中でH2と触媒反応させることで前記酸素化炭化水素を生成させるステップをさらに具える、方法。
- 請求項1に記載の方法において、水素化触媒の存在下、水素化温度及び水素化圧力にて、多糖、二糖、単糖、フルフラール、カルボン酸、ケトン、又はフランを液相及び/又は気相中でH2と触媒反応させることで前記酸素化炭化水素を生成させるステップをさらに具える、請求項1に記載の方法。
- 請求項1に記載の方法において、仕上げ(finishing)触媒の存在下、仕上げ温度及び仕上げ圧力にて、前記C4+化合物を液相及び/又は気相中で触媒反応させるステップをさらに含み、前記仕上げ触媒が担体、並びにCu、Ni、Fe、Co、Ru、Pd、Rh、Pt、Ir、Os、これらの合金、及びこれらの組み合わせから成る群より選択されるメンバーを含む、方法。
- 複数のC4+化合物を作製する方法であって:
水及びC1+O1+炭化水素を含む水溶性酸素化炭化水素を水性液相及び/又は気相中に提供するステップであって、前記酸素化炭化水素が、多糖、二糖、単糖、カルボン酸、糖アルコール、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを含むステップと;
水相改質触媒の存在下で、改質温度及び改質圧力にて、前記水と酸素化炭化水素との一部を液相及び/又は気相中で触媒反応させることでインサイチュー発生H2を生成するステップと;
脱酸素化触媒の存在下で、脱酸素化温度及び脱酸素化圧力にて、前記酸素化炭化水素を液相及び/又は気相中で前記インサイチュー発生H2と触媒反応させることで反応流中にC1+O1‐3炭化水素の酸素化物を生成するステップであって、前記酸素化物がアルコール、ケトン、フラン、ジオール、トリオール、及びカルボン酸のうちの少なくとも2の混合物を含むステップと;
縮合触媒の存在下で、縮合温度及び縮合圧力にて、前記酸素化物を液相及び/又は気相中で触媒反応させることで前記複数のC4+化合物を生成するステップと;
を具え、前記複数のC4+化合物は、C4+アルコール、C4+ケトン、C4+アルカン、C4+アルケン、C5+シクロアルカン、C5+シクロアルケン、アリール、及び縮合アリールから成る群より選択される2以上のメンバーを含む、方法。 - 複数のC4+化合物を作製する方法であって:
水、並びに多糖、二糖、単糖、フルフラール、カルボン酸、ケトン、フラン、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを含む水溶液を提供するステップと;
水素化触媒の存在下で、水素化温度及び水素化圧力にて、前記多糖、二糖、単糖、フルフラール、カルボン酸、ケトン、フラン、又はこれらの混合物を液相及び/又は気相中でH2と触媒反応させることでC1+O1+炭化水素を含む酸素化炭化水素を生成するステップと;
水相改質触媒の存在下で、改質温度及び改質圧力にて、前記水と酸素化炭化水素との一部を液相及び/又は気相中で触媒反応させることでインサイチュー発生H2を生成するステップと;
脱酸素化触媒の存在下で、脱酸素化温度及び脱酸素化圧力にて、前記酸素化炭化水素を液相及び/又は気相中で前記インサイチュー発生H2と触媒反応させることでC1+O1‐3炭化水素の酸素化物を生成するステップであって、前記酸素化物がアルコール、ケトン、フラン、ジオール、トリオール、及びカルボン酸のうちの少なくとも2の混合物を含むステップと;
縮合触媒の存在下で、縮合温度及び縮合圧力にて、前記酸素化物を液相及び/又は気相中で触媒反応させることで前記C4+化合物を生成するステップと;
を具え、前記複数のC4+化合物は、C4+アルコール、C4+ケトン、C4+アルカン、C4+アルケン、C5+シクロアルカン、C5+シクロアルケン、アリール、及び縮合アリールから成る群より選択される2以上のメンバーを含む、方法。 - 複数のC4+化合物を作製する方法であって:
水、並びに多糖、二糖、単糖、多価アルコール、糖アルコール、及びこれらの混合物から成る群より選択されるメンバーを含む水溶液を提供するステップと;
水素化分解触媒の存在下で、水素化分解温度及び水素化分解圧力にて、前記糖アルコール、多糖、二糖、単糖、多価アルコール、若しくはこれらの混合物を液相及び/又は気相中でH2と触媒反応させることでC1+O1+炭化水素を含む酸素化炭化水素を生成するステップと;
水相改質触媒の存在下で、改質温度及び改質圧力にて、該水と酸素化炭化水素との一部を液相及び/又は気相中で触媒反応させることでインサイチュー発生H2を生成するステップと;
脱酸素化触媒の存在下、脱酸素化温度及び脱酸素化圧力にて、該酸素化炭化水素を液相及び/又は気相中で該インサイチュー発生H2と触媒反応させることでC1+O1‐3炭化水素の酸素化物を生成するステップであって、前記酸素化物がアルコール、ケトン、フラン、ジオール、トリオール、及びカルボン酸のうちの少なくとも2の混合物を含むステップと;
縮合触媒の存在下、縮合温度及び縮合圧力にて、該酸素化物を液相及び/又は気相中で触媒反応させることで前記C4+化合物を生成するステップと;
を具え、前記複数のC4+化合物は、C4+アルコール、C4+ケトン、C4+アルカン、C4+アルケン、C5+シクロアルカン、C5+シクロアルケン、アリール、及び縮合アリールから成る群より選択される2以上のメンバーを含む、方法。 - 複数のC4+化合物を作製する方法であって:
C1+O1‐3炭化水素の酸素化物を水性液相及び/又は気相中に提供するステップであって、前記酸素化物がアルコール、ケトン、フラン、ジオール、トリオール、及びカルボン酸のうちの少なくとも2の混合物を含むステップと;
縮合触媒の存在下、縮合温度及び縮合圧力にて、前記酸素化物を液相及び/又は気相中で触媒反応させることで前記複数のC4+化合物を生成するステップと;
を具え、前記複数のC4+化合物は、C4+アルコール、C4+ケトン、C4+アルカン、C4+アルケン、C5+シクロアルカン、C5+シクロアルケン、アリール、及び縮合アリールから成る群より選択される2以上のメンバーを含む、方法。 - 請求項1ないし19のいずれか1項に記載の方法において、前記アリールがベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、パラキシレン、メタキシレン、オルトキシレン、C9芳香族、及びこれらの混合物からなる群から選択される、方法。
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