JP2013239468A - 非水電解液及びそれを用いたリチウム二次電池 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液において、該非水電解液中に、特定のエチレンカーボネート誘導体0.1〜10重量%と、(A)三重結合含有化合物及び/又は(B)特定のペンタフルオロフェニルオキシ化合物0.01〜10重量%を含有することを特徴とするリチウム二次電池用非水電解液、及びそれを用いたリチウム二次電池である。
【選択図】なし
Description
正極として、例えばLiCoO2、LiMn2O4、LiNiO2等を用いたリチウム二次電池は、非水電解液中の溶媒が充電時に局部的に一部酸化分解することにより、該分解物が電池の望ましい電気化学的反応が阻害され、電池性能の低下を生じる。これは正極材料と非水電解液との界面における溶媒の電気化学的酸化に起因するものと考えられる。
また、負極として、例えば天然黒鉛や人造黒鉛等の高結晶化した炭素材料を用いたリチウム二次電池は、非水電解液中の溶媒が充電時に負極表面で還元分解し、非水電解液溶媒として汎用されているECでも充放電を繰り返す間に一部還元分解が起こり、電池性能の低下が起こる。
特許文献1には、ビニルエチレンカーボネート(VEC)等のような非共役不飽和結合を有する環状炭酸エステルを非水溶媒全体に対して0.1〜20重量%含む非水溶媒と、電解質からなる二次電池用非水電解液が開示されており、その特徴としてサイクル寿命の向上が示唆されている。しかしながら、VECを添加した電池は、無添加の場合に比べて負極上での電解液の分解によるガス発生が多く、電池性能の低下に繋がるという問題がある。
特許文献2には、VECやモノフルオロエチレンカーボネート等のエチレンカーボネート誘導体とトリフェニルホスフェートの混合物を添加するリチウム二次電池が開示されている。しかしながら、このような電解液系でのサイクル特性は充分ではない。さらに、電池の充電終止電圧が従来よりも高くなった場合(4.3V以上)には、十分な初期容量、サイクル特性等が得られない。
また、特許文献3〜6には、電解液中にアルキン誘導体を含有させたリチウム二次電池用非水電解液が開示されている。
特許文献8には、非水電解液二次電池の化学的過充電保護手段として、ペンタフルオロアニソールが酸化還元試薬として使用可能と記載されているが、サイクル特性に関する記載はない。また、特許文献9には、電解液中にペンタフルオロフェニルオキシ化合物を含有させたリチウム二次電池用非水電解液が開示されている。
これらの非水電解液はある程度サイクル特性等が改善されているが、更なる性能向上が求められている。
すなわち、本発明は下記(1)及び(2)を提供するものである。
(1)非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液において、該非水電解液中に、下記一般式(I)で表されるエチレンカーボネート誘導体0.1〜10重量%と、(A)三重結合含有化合物及び/又は(B)下記一般式(X)で表されるペンタフルオロフェニルオキシ化合物0.01〜10重量%を含有することを特徴とするリチウム二次電池用非水電解液。
本発明の非水電解液を用いたリチウム二次電池は、電気容量、サイクル特性、保存特性等の電池特性に優れ、かつ長期にわたり優れた電池性能を発揮することができる。
エチレンカーボネート誘導体と(A)三重結合含有化合物及び/又は(B)ペンタフルオロフェニルオキシ化合物とを併用することにより、強固な被膜が負極上に形成され、溶媒の分解を抑制するため、ガス発生が抑えられ、電気容量、サイクル特性、保存特性等の電池特性が向上すると考えられる。
炭素数2〜12のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、クロチル基等が挙げられるが、炭素数2〜5のアルケニル基が好ましく、特にビニル基が好ましい。
炭素数2〜12のアルキニル基としては、好ましくは炭素数2〜5のエチニル基、2−プロピニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基等が挙げられる。
炭素数6〜18のアリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等が挙げられる。
なお、本明細書においては、化合物に異性体が存在する場合は、異性体単独及びそれらの混合物を意味する。以下においても同様である。
これらの中では、FEC、VEC、4,5−ジビニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,5−ジフルオロ−1,3−ジオキソラン−2−オンから選ばれる1種以上が好ましく、特にFEC及び/又はVECを含有することが、充放電特性及びガス発生抑制を向上させる上で好ましい。
これらの中では、2−プロピニルメチルカーボネート、2−プロピニルエチルカーボネート、2−プロピニルプロピルカーボネート、ギ酸2−プロピニル、ギ酸2−ブチニル、酢酸2−プロピニル、メタンスルホン酸2−プロピニル、及びメタンスルホン酸1−メチル−2−プロピニルから選ばれる1種以上が好ましく、特に、2−プロピニルメチルカーボネート、ギ酸2−プロピニル及びメタンスルホン酸2−プロピニルから選ばれる1種以上を含有することが好ましい。
Y1=Y2=−COR10でx=1の場合、2−ブチン−1,4−ジオール ジホルメート〔R5〜R8=R10=H〕、2−ブチン−1,4−ジオール ジアセテート〔R5〜R8=H、R10=メチル基〕、2−ブチン−1,4−ジオール ジプロピオネート〔R5〜R8=H、R10=エチル基〕、3−ヘキシン−2,5−ジオール ジホルメート〔R5=R7=メチル基、R6=R8=R10=H〕、3−ヘキシン−2,5−ジオール ジアセテート〔R5=R7=R10=メチル基、R6=R8=H〕、3−ヘキシン−2,5−ジオール ジプロピオネート〔R5=R7=メチル基、R6=R8=H、R10=エチル基〕、2,5−ジメチル−3−ヘキシン−2,5−ジオール ジホルメート〔R5〜R8=メチル基、R10=H〕、2,5−ジメチル−3−ヘキシン−2,5−ジオール ジアセテート〔R5〜R8=R10=メチル基〕、2,5−ジメチル−3−ヘキシン−2,5−ジオール ジプロピオネート〔R5〜R8=メチル基、R10=エチル基〕等が挙げられる。
Y1=Y2=−SO2R10でx=1の場合、2−ブチン−1,4−ジオール ジメタンスルホネート〔R5〜R8=H、R10=メチル基〕、2−ブチン−1,4−ジオール ジエタンスルホネート〔R5〜R8=H、R10=エチル基〕、3−ヘキシン−2,5−ジオール ジメタンスルホネート〔R5=R7=R10=メチル基、R6=R8=H〕、3−ヘキシン−2,5−ジオール ジエタンスルホネート〔R5=R7=メチル基、R6=R8=H、R10=エチル基〕、2,5−ジメチル−3−ヘキシン−2,5−ジオール ジメタンスルホネート〔R5〜R8=R10=メチル基〕、2,5−ジメチル−3−ヘキシン−2,5−ジオール ジエタンスルホネート〔R5〜R8=メチル基、R10=エチル基〕等が挙げられる。
特に、2−ブチン−1,4−ジオール ジメチルカーボネート、2−ブチン−1,4−ジオール ジホルメート及び2−ブチン−1,4−ジオール ジメタンスルホネートから選ばれる1種以上を含有することが好ましい。
Y1=Y2=−COR10でx=1の場合、2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオール ジアセテート〔R5〜R8=H、R10=メチル基〕、2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオール ジプロピオネート〔R5〜R8=H、R10=エチル基〕、2,7−ジメチル−3,5−オクタジイン−2,7−ジオール ジアセテート〔R5〜R8=メチル基、R10=メチル基〕、2,7−ジメチル−3,5−オクタジイン−2,7−ジオール ジプロピオネート〔R5〜R8=メチル基、R10=エチル基〕等が挙げられる。
Y1=Y2=−SO2R10でx=1の場合、2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオール ジメタンスルホネート〔R5〜R8=H、R10=メチル基〕、2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオール ジエタンスルホネート〔R5〜R8=H、R10=エチル基〕、2,7−ジメチル−3,5−オクタジイン−2,7−ジオール ジメタンスルホネート〔R5〜R8=R10=メチル基〕、2,7−ジメチル−3,5−オクタジイン−2,7−ジオール ジエタンスルホネート〔R5〜R8=メチル基、R10=エチル基〕等が挙げられる。
これらの中では、2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオール ジメチルジカーボネート、2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオール ジアセテート、及び2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオール ジメタンスルホネートから選ばれる1種以上が好ましい。
また、x=2の場合、例えば、ジ(3−ブチニル)カーボネート〔R5〜R10=H〕が挙げられる。
一般式(V)で表されるアルキン誘導体の中でも、ジプロパルギルカーボネート、ジ(1−メチル−2−プロピニル)カーボネート、及びジ(2−ブチニル)カーボネートから選ばれる1種以上が好ましい。
これらの中では、ジ(2−プロピニル)サルファイト、ジ(1−メチル−2−プロピニル)サルファイト、ジ(2−ブチニル)サルファイト、メチル 2−プロピニルサルファイト、メチル 1−メチル−2−プロピニルサルファイト、及びエチル 2−プロピニルサルファイトから選ばれる1種以上が好ましく、特に、ジ(2−プロピニル)サルファイト、メチル 2−プロピニルサルファイト、及びエチル 2−プロピニルサルファイトから選ばれる1種以上を含有することが好ましい。
また、Wがスルホン基でx=2の場合、ジ(3−ブチニル)サルフェート〔R11〜R13=H、Y3=3−ブチニル基〕等が挙げられる。
これらの中では、ジ(2−プロピニル)サルフェート、ジ(1−メチル−2−プロピニル)サルフェート、メチル 2−プロピニルサルフェート、及びエチル 2−プロピニルサルフェートから選ばれる1種以上が好ましい。
また、Wがオギザリル基でx=2の場合の具体例としては、ジ(3−ブチニル)オギザレート〔R11〜R13=H、Y3=3−ブチニル基〕等が挙げられる。
これらの中では、ジ(2−プロピニル)オギザレート、ジ(1−メチル−2−プロピニル)オギザレート、メチル 2−プロピニルオギザレート、エチル 2−プロピニルオギザレート、メチル 1−メチル−2−プロピニルオエチル、1−メチル−2−プロピニルオギザレートから選ばれる1種以上が好ましく、特に、ジ(2−プロピニル)オギザレート、メチル 2−プロピニルオギザレート、及びエチル 2−プロピニルオギザレートから選ばれる1種以上を含有することが好ましい。
また、p=2の場合、例えば、1,4−ジフェニルブタジイン〔R4=R14=フェニル基〕等が挙げられる。
これらの中では、フェニルアセチレン、1−フェニル−1−プロピン、1−フェニル−1−ブチン、ジフェニルアセチレン、4−エチニルトルエン、1−エチニル−4−フルオロベンゼン、及び1,4−ジエチニルベンゼンから選ばれる1種以上が好ましく、特に、フェニルアセチレン及び/又は1−フェニル−1−プロピンを含有することが好ましい。
エチレンカーボネート誘導体:前記アルキン誘導体の混合比(重量比)は、96:4〜25:75、好ましくは、90:10〜40:60であり、より好ましくは80:20〜50:50である。
アルキルカルボニル基が有する水素原子の少なくとも1つがハロゲン原子又は炭素数6〜18のアリール基で置換された具体例としては、トリフルオロメチルカルボニル基、1,2−ジクロロエチルカルボニル基、ペンタフルオロエチルカルボニル基、ヘプタフルオロプロピルカルボニル基、ベンジルカルボニル基等が挙げられる。また、メチレン基(CH2=)やアリル基(CH2=CH−CH2−)のような不飽和結合を有するアルキル基が置換したアルキルカルボニル基が挙げられる。その具体例としてビニルカルボニル基、1−メチルビニルカルボニル基等が挙げられる。
かかるペンタフルオロフェニルオキシ化合物の具体例としては、酢酸ペンタフルオロフェニル、プロピオン酸ペンタフルオロフェニル、ブタン酸ペンタフルオロフェニル、トリフルオロ酢酸ペンタフルオロフェニル、ペンタフルオロプロピオン酸ペンタフルオロフェニル、アクリル酸ペンタフルオロフェニル、メタクリル酸ペンタフルオロフェニル等が挙げられる。これらの中では、特に、酢酸ペンタフルオロフェニル、トリフルオロ酢酸ペンタフルオロフェニル等が好ましい。
アルコキシカルボニル基が有する水素原子の少なくとも1つがハロゲン原子又は炭素数6〜18のアリール基で置換された具体例としては、1−クロロエトキシカルボニル基、2−クロロエトキシカルボニル基、2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等が挙げられる。
かかるペンタフルオロフェニルオキシ化合物の具体例としては、メチルペンタフルオロフェニルカーボネート、エチルペンタフルオロフェニルカーボネート、tert−ブチルペンタフルオロフェニルカーボネート、9−フルオレニルメチルペンタフルオロフェニルカーボネート、2,2,2−トリフルオロエチルペンタフルオロフェニルカーボネート等が挙げられる。これらの中では、メチルペンタフルオロフェニルカーボネート、エチルペンタフルオロフェニルカーボネート、tert−ブチルペンタフルオロフェニルカーボネート、2,2,2−トリフルオロエチルペンタフルオロフェニルカーボネートが好ましく、特に、メチルペンタフルオロフェニルカーボネート等が好ましい。
これらの置換基を有するペンタフルオロフェニルオキシ化合物の具体例としては、フェニルペンタフルオロフェニルカーボネート、ジペンタフルオロフェニルカーボネート等が挙げられる。
アルカンスルホニル基が有する水素原子の少なくとも1つがハロゲン原子で置換された具体例としては、トリフルオロメタンスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエタンスルホニル基等が挙げられる。
かかるペンタフルオロフェニルオキシ化合物の具体例としては、ペンタフルオロフェニルメタンスルホネート、ペンタフルオロフェニルエタンスルホネート、ペンタフルオロフェニルプロパンスルホネート、ペンタフルオロフェニルトリフルオロメタンスルホネート、ペンタフルオロフェニル−2,2,2−トリフルオロエタンスルホネート等が挙げられる。これらの中では、ペンタフルオロフェニルメタンスルホネート、ペンタフルオロフェニルエタンスルホネート、ペンタフルオロフェニルトリフルオロメタンスルホネート、ペンタフルオロフェニル−2,2,2−トリフルオロエタンスルホネートが好ましく、特に、ペンタフルオロフェニルメタンスルホネート又はペンタフルオロフェニルトリフルオロメタンスルホネートが好ましい。
ペンタフルオロフェニルオキシ化合物:エチレンカーボネート誘導体の混合比(重量比)は、2:98〜95:5、好ましくは、20:80〜75:25であり、より好ましくは30:70〜50:50である。
本発明で使用される非水溶媒としては、環状カーボネート類、鎖状カーボネート類、エステル類、硫黄酸エステル化合物、エーテル類、アミド類、リン酸エステル類、スルホン類、ラクトン類、ニトリル類等が挙げられる。
環状カーボネート類としては、EC、PC、ブチレンカーボネート等が挙げられ、特に、高誘電率を有するECを含むことが最も好ましい。
鎖状カーボネート類としては、メチルエチルカーボネート(MEC)、メチルプロピルカーボネート、メチルブチルカーボネート、エチルプロピルカーボネート等の非対称鎖状カーボネート、ジメチルカーボネート(DMC)、ジエチルカーボネート(DEC)等の対称鎖状カーボネートが挙げられる。特に、非対称鎖状カーボネートは融点が低く、電池の低温特性に効果があり好ましく、中でもMECが最も好ましい。
また、エーテル類としては、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン、1,2−ジブトキシエタン等、アミド類としては、ジメチルホルムアミド等、リン酸エステル類としては、リン酸トリメチル、リン酸トリオクチル等、スルホン類としては、ジビニルスルホン等、ラクトン類としては、γ−ブチロラクトン等、ニトリル類としては、アセトニトリル、アジポニトリル等が挙げられる。
より具体的には、EC、PC等の環状カーボネート類と、MEC、DEC等の鎖状カーボネート類との組み合わせが特に好ましい。
環状カーボネート類:鎖状カーボネート類の容量比は、10:90〜40:60、好ましくは20:80〜40:60、より好ましくは25:75〜45:55とするのがよい。
本発明で使用される電解質塩としては、例えば、LiPF6、LiBF4、LiClO4、LiN(SO2CF3)2、LiN(SO2C2F5)2、LiC(SO2CF3)3、LiPF4(CF3)2、LiPF3(C2F5)3、LiPF3(CF3)3、LiPF3(iso−C3F7)3、LiPF5(iso−C3F7)等が挙げられる。これらの中では、LiPF6、LiBF4、LiN(SO2CF3)2が好ましく、LiPF6が最も好ましい。これらの電解質塩は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
好ましい組み合わせとしては、LiPF6とLiBF4、LiPF6とLiN(SO2CF3)2、LiBF4とLiN(SO2CF3)2等が挙げられるが、LiPF6とLiBF4との組み合わせが特に好ましい。
電解質塩は任意の割合で混合することができるが、LiPF6と組み合わせて使用する場合の他の電解質塩が全電解質塩に占める割合(モル比)は、好ましくは0.01〜45%、より好ましくは0.03〜20%、さらに好ましくは0.05〜10%、最も好ましくは0.05〜5%である。
また、全電解質塩は、前記非水溶媒中に、通常0.1〜3M、好ましくは0.5〜2.5M、さらに好ましくは0.7〜2.0M、最も好ましくは0.8〜1.4Mの濃度で溶解されて使用される。
より具体的には、〔(i)EC及び/又はPC:(ii)MEC及び/又はDEC〕の容量比が、好ましくは15:85〜45:55、より好ましくは20:80〜40:60、特に好ましくは25:75〜35:65である混合溶媒と、電解質塩としてLiPF6を組み合わせることが好ましい。また、前記混合溶媒に対して、電解質塩として、LiPF6及びLiBF4の組み合わせや、LiPF6及びLiN(SO2CF3)2の組み合わせを採用することも好ましい。
本発明の電解液は、例えば、EC、PC、MEC等の非水溶媒を混合し、これに電解質塩を溶解し、エチレンカーボネート誘導体と、(A)前記一般式(II)〜(VII)で表される1種以上のアルキン誘導体のような三重結合含有化合物及び/又は(B)ペンタフルオロフェニルオキシ化合物を溶解することにより得ることができる。
この際、用いる非水溶媒、エチレンカーボネート誘導体、(A)三重結合含有化合物及び/又は(B)ペンタフルオロフェニルオキシ化合物、その他の添加剤は、生産性を著しく低下させない範囲内で、予め精製して、不純物が極力少ないものを用いることが好ましい。
本発明において、非水電解液中に二酸化炭素又は空気を含有(溶解)させる方法としては、(1)予め非水電解液を電池内に注液する前に空気又は二酸化炭素含有ガスと接触させて含有させる方法、(2)注液後、電池封口前又は後に空気又は二酸化炭素含有ガスを電池内に含有させる方法等を採用することができる。空気や二酸化炭素含有ガスは、水分を含まないものが好ましく、露点−40℃以下、特に−50℃以下であるものがより好ましい。
かかる芳香族化合物としては、例えば、次の(a)〜(c)が挙げられる。
(a)シクロヘキシルベンゼン、フルオロシクロヘキシルベンゼン化合物(1−フルオロ−2−シクロヘキシルベンゼン、1−フルオロ−3−シクロヘキシルベンゼン、1−フルオロ−4−シクロヘキシルベンゼン)、ビフェニル。
(b)tert−ブチルベンゼン、1−フルオロ−4−tert−ブチルベンゼン、tert−アミルベンゼン、4−tert−ブチルビフェニル、4−tert−アミルビフェニル。
(c)ターフェニル(o−、m−、p−体)、ジフェニルエーテル、2−フルオロジフェニルエーテル、4−ジフェニルエーテル、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン(o−、m−、p−体)、2−フルオロビフェニル、4−フルオロビフェニル、2,4−ジフルオロアニソール、ターフェニルの部分水素化物(1,2−ジシクロヘキシルベンゼン、2−フェニルビシクロヘキシル、1,2−ジフェニルシクロヘキサン、o−シクロヘキシルビフェニル)。
これらの中では、(a)及び(b)が好ましく、シクロヘキシルベンゼン、フルオロシクロヘキシルベンゼン化合物(1−フルオロ−4−シクロヘキシルベンゼン等)、tert−ブチルベンゼン、tert−アミルベンゼンから選ばれる1種以上が最も好ましい。
(d)ビフェニルとtert−ブチルベンゼン、ビフェニルとtert−アミルベンゼン、シクロヘキシルベンゼンとtert−アミルベンゼン、シクロヘキシルベンゼンと1−フルオロ−4−tert−ブチルベンゼン、tert−アミルベンゼンと1−フルオロ−4−tert−ブチルベンゼンの組み合わせ。
(e)ビフェニルとシクロヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼンとtert−ブチルベンゼンの組み合わせ。
(f)ビフェニルとフルオロベンゼン、シクロヘキシルベンゼンとフルオロベンゼン、2,4−ジフルオロアニソールとシクロヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼンとフルオロシクロヘキシルベンゼン化合物、フルオロシクロヘキシルベンゼン化合物とフルオロベンゼン、2,4−ジフルオロアニソールとフルオロシクロヘキシルベンゼン化合物の組み合わせ。
これらの中では、(d)及び(e)の組み合わせが好ましく、(d)の組み合わせがより好ましく、(d)の中ではフッ素含有化合物を含む組み合わせが特に好ましい。フッ素非含有芳香族化合物:フッ素含有芳香族化合物の混合比(重量比)は、50:50〜10:90が好ましく、50:50〜20:80がより好ましく、50:50〜25:75が最も好ましい。
前記芳香族化合物の全含有量は、非水電解液の重量に対して0.1〜5重量%が好ましい。
本発明のリチウム二次電池は、正極、負極及び非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液からなる。非水電解液以外の正極、負極等の構成部材は特に制限されず、公知の種々の構成部材を使用できる。
例えば、正極活物質としては、コバルト、マンガン、ニッケルを含有するリチウムとの複合金属酸化物が使用される。これらの正極活物質は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
このような複合金属酸化物としては、例えば、LiCoO2、LiMn2O4、LiNiO2、LiCo1-xNixO2(0.01<x<1)、LiCo1/3Ni1/3Mn1/3O2、LiNi1/2Mn3/2O4等が挙げられる。また、LiCoO2とLiMn2O4、LiCoO2とLiNiO2、LiMn2O4とLiNiO2のように併用してもよい。これらの中では、LiCoO2、LiMn2O4、LiNiO2のような満充電状態における正極の充電電位がLi基準で4.3V以上で使用可能なリチウム複合金属酸化物が好ましく、LiCo1/3Ni1/3Mn1/3O2、LiNi1/2Mn3/2O4のような4.4V以上で使用可能なリチウム複合酸化物がより好ましい。また、リチウム複合酸化物の一部は他元素で置換してもよく、例えば、LiCoO2のCoの一部をSn、Mg、Fe、Ti、Al、Zr、Cr、V、Ga、Zn、Cu等で置換してもよい。
リチウム含有オリビン型リン酸塩は、他の正極活物質と混合して用いることもできる。
これらの中では、炭素材料が好ましく、格子面(002)の面間隔(d002)が0.340nm以下、特に0.335〜0.340nmである黒鉛型結晶構造を有する炭素材料がより好ましい。
負極の製造は、上記の正極の製造方法と同様な結着剤、高沸点溶剤を用いて、同様な方法により行うことができる。
電池用セパレータとしては、ポリプロピレン、ポリエチレン等のポリオレフィンの単層又は積層の多孔質フィルム、織布、不織布等を使用できる。
電池用セパレータは、製造条件によっても異なるが、透気度が低すぎると機械的強度が低下し、透気度が高すぎるとリチウムイオン伝導性が低下し、電池用セパレータとしての機能が十分でなくなる。そのため、透気度は50〜1000秒/100ccが好ましく、100〜800秒/100ccがより好ましく、300〜500秒/100ccが最も好ましい。その空孔率は、電池容量特性向上の観点から30〜60%が好ましく、35〜55%がより好ましく、40〜50%が最も好ましい。
さらに、電池用セパレータの厚みは、機械的強度の面及び薄い方がエネルギー密度を高くできることから、5〜50μmが好ましく、10〜40μmがより好ましく、15〜25μm以下が最も好ましい。
本発明におけるリチウム二次電池は、必要に応じて複数本を直列及び/又は並列に組んで電池パックに収納される。電池パックには、PTC素子、温度ヒューズ、バイメタル等の過電流防止素子のほか、安全回路(各電池及び/又は組電池全体の電圧、温度、電流等をモニターし、電流を遮断する機能を有する回路)等の少なくとも1種以上を設けることが好ましい。
〔非水電解液の調製〕
EC:MEC:DEC(容量比)=3:4:3の非水溶媒を調製し、これに電解質塩としてLiPF6を1Mの濃度になるように溶解して非水電解液を調製した後、非水電解液に対してフルオロエチレンカーボネート(FEC)を2重量%加え、さらにアルキン誘導体として2−プロピニルメチルカーボネートを非水電解液に対して1重量%となるように加えた。
LiCo1/3Ni1/3Mn1/3O2(正極活物質)94重量%、アセチレンブラック(導電剤)3重量%、ポリフッ化ビニリデン(結着剤)3重量%を混合し、これに1−メチル−2−ピロリドン溶剤を加えて混合したものをアルミニウム箔上に塗布し、乾燥、加圧成型、加熱処理して正極を調製した。また、人造黒鉛(負極活物質)95重量%、ポリフッ化ビニリデン(結着剤)5重量%を混合し、これに1−メチル−2−ピロリドン溶剤を加え、混合したものを銅箔上に塗布し、乾燥、加圧成型、加熱処理して負極を調製した。
ポリエチレン微多孔性フィルムのセパレータ(厚さ20μm)を用い、上記の非水電解液を注入後、電池封口前に露点−60℃の空気を電池内に含有させて18650サイズの円筒型電池(直径18mm、高さ65mm)を作製した。電池には、圧力開放口及び内部電流遮断装置(PTC素子)を設けた。正極の電極密度は3.5g/cm3、負極の電極密度は1.6g/cm3であった。また、正極の電極層の厚さ(集電体片面当たり)は70μm、負極の電極層の厚さ(集電体片面当たり)は60μmであった。
この18650電池を用いて、常温(20℃)下、2.2A(1C)の定電流で4.2Vまで充電した後、終止電圧4.2Vとして定電圧下で合計3時間充電した。次に2.2A(1C)の定電流下、終止電圧3.0Vまで放電し、この充放電を繰り返した。初期充放電容量は、エチレンカーボネート誘導体及び三重結合含有化合物を添加しない場合(比較例1)と同等であり、200サイクル後の電池特性を測定したところ、初期放電容量を100%としたときの放電容量維持率は82.8%であった。結果を表1に示す。
実施例1において、2−プロピニルメチルカーボネートに代えて、表1に示すアルキン誘導体を所定量使用した以外は、実施例1と同様に行った。結果を表1に示す。
実施例10
実施例1と同じ非水電解液を調製した後、非水電解液に対してビニルエチレンカーボネート(VEC)を2重量%加え、さらにジ(2−プロピニル)サルファイトを非水電解液に対して0.5重量%となるように加えた以外は、実施例1と同様に行った。結果を表1に示す。
実施例11〜12
正極(正極活物質)として、LiCo1/3Ni1/3Mn1/3O2に代えて表1に示す正極を使用し、表1に示すアルキン誘導体を非水電解液に対して0.5重量%添加した以外は、実施例1と同様に行った。結果を表1に示す。
実施例1と同じ非水電解液を調製した後、FEC、アルキン誘導体を使用しなかった以外は、実施例1と同様に行った。結果を表1に示す。
比較例2〜5
非水電解液に対して表1に示す条件とした以外は、実施例1と同様に行った。結果を表1に示す。
実施例13〜16
実施例1と同じ非水電解液を調製した後、非水電解液に対して、FECを表2に示す所定量加え、さらにアルキン誘導体として2−ブチン−1,4−ジオールジホルメートを所定量添加した以外は、実施例1と同様に行った。結果を表2に示す。
実施例17〜20
実施例1と同じ非水溶媒を調製し、これに電解質塩としてLiPF6及びLiBF4を、表3に示す所定の濃度になるように溶解して非水電解液を調製した後、非水電解液に対してFECを2重量%加え、さらに表3に示すアルキン誘導体を所定量添加した以外は、実施例1と同様に行った。結果を表3に示す。
実施例21
電解質塩としてLiPF6及びLiN(SO2CF3)2をそれぞれ、0.9M、0.1Mの濃度になるように溶解して非水電解液を調製した後、アルキン誘導体として、2−ブチン−1,4−ジオールジホルメートを非水電解液に対して1重量%使用した以外は、実施例17と同様に行った。結果を表3に示す。
実施例22〜26
アルキン誘導体として、ジ(2−プロピニル)オギザレートを非水電解液に対して、0.2重量%使用し、表4に示すエチレンカーボネート誘導体及び芳香族化合物を所定量添加した以外は、実施例1と同様に行った。結果を表4に示す。
なお、表4中、TABはtert−アミルベンゼン、CHBはシクロヘキシルベンゼン、BPはビフェニル、FCHBは1−フルオロ−4−シクロヘキシルベンゼン、TBBはtert−ブチルベンゼンを意味する。
実施例27〜31
実施例1と同じ非水電解液を調製した後、表5に示すエチレンカーボネート誘導体及びアルキン誘導体を所定量使用した以外は、実施例1と同様にして18650サイズの円筒型電池を作製した。
この18650電池を用いて、60℃で、2.2A(1C)の定電流で4.2Vまで充電した後、終止電圧4.2Vとして定電圧下で合計3時間充電した。次に2.2A(1C)の定電流下、終止電圧3.0Vまで放電し、この充放電を繰り返し、100サイクル後の電池内のガス発生量をアルキメデス法により測定した。結果を表5に示す。
比較例6〜8
比較例1〜3と同じ非水電解液を用いて、実施例27と同様に行った。結果を表5に示す。
〔非水電解液の調製〕
EC:MEC:DEC(容量比)=3:4:3の非水溶媒を調製し、これに電解質塩としてLiPF6を1Mの濃度になるように溶解して非水電解液を調製した後、非水電解液に対してフルオロエチレンカーボネート(FEC)を2重量%加え、さらにペンタフルオロフェニルメタンスルホネートを非水電解液に対して1重量%となるように加えた。
実施例1と同様にして18650サイズの円筒型リチウム二次電池(直径18mm、高さ65mm)を作製した。
この18650電池を用いて、常温(20℃)下、2.2A(1C)の定電流で4.2Vまで充電した後、終止電圧4.2Vとして定電圧下で合計3時間充電した。次に2.2A(1C)の定電流下、終止電圧3.0Vまで放電し、この充放電を繰り返した。初期充放電容量は、エチレンカーボネート誘導体及びペンタフルオロフェニルオキシ化合物を添加しない場合(比較例9)とほぼ同等であり、300サイクル後の電池特性は、初期放電容量を100%としたときの放電容量維持率は79.1%であった。結果を表6に示す。
実施例32において、表6に示す正極及びペンタフルオロフェニルオキシ化合物を使用した以外は、実施例32と同様に行った。結果を表6に示す。
比較例9
実施例32と同じ非水電解液を調製した後、FEC、ペンタフルオロフェニルオキシ化合物を使用しなかった以外は、実施例32と同様に行った。結果を表6に示す。
比較例10〜13
非水電解液に対して表6に示す条件とした以外は、実施例32と同様に行った。結果を表6に示す。
実施例37〜40
実施例32と同じ非水電解液を調製した後、非水電解液に対して、FECを表7に示す所定量加え、さらにペンタフルオロフェニルメタンスルホネートを所定量添加した以外は、実施例32と同様に行った。結果を表7に示す。
実施例41〜44
実施例32と同じ非水溶媒を調製し、これに電解質塩としてLiPF6及びLiBF4を、表8に示す所定の濃度になるように溶解して非水電解液を調製した後、非水電解液に対してFECを2重量%加え、さらにペンタフルオロフェニルメタンスルホネートを非水電解液に対して1重量%使用した以外は、実施例32と同様に行った。結果を表8に示す。
実施例45
電解質塩としてLiPF6及びLiN(SO2CF3)2をそれぞれ、0.9M、0.1Mの濃度になるように溶解して非水電解液を調製した後、非水電解液に対してFECを2重量%加え、さらにペンタフルオロフェニルメタンスルホネートを非水電解液に対して1重量%使用した以外は、実施例41と同様に行った。結果を表8に示す。
実施例46〜50
ペンタフルオロフェニルメタンスルホネートを非水電解液に対して0.5重量%使用し、表9に示すエチレンカーボネート誘導体及び芳香族化合物を所定量添加した以外は、実施例32と同様に行った。結果を表9に示す。
なお、表9中、TABはtert−アミルベンゼン、CHBはシクロヘキシルベンゼン、BPはビフェニル、TBBはtert−ブチルベンゼン、FCHBは、1−フルオロ−4−シクロヘキシルベンゼンを意味する。
実施例51〜54
実施例1と同じ非水電解液を調製した後、表10に示すエチレンカーボネート誘導体及びペンタフルオロフェニルオキシ化合物を所定量使用した以外は、実施例1と同様にして18650サイズの円筒型電池を作製した。
この18650電池を用いて、60℃で、2.2A(1C)の定電流で4.2Vまで充電した後、終止電圧4.2Vとして定電圧下で合計3時間充電した。次に2.2A(1C)の定電流下、終止電圧3.0Vまで放電し、この充放電を繰り返し、300サイクル後の電池内のガス発生量をアルキメデス法により測定した。結果を表10に示す。
比較例14〜16
比較例9〜11と同じ非水電解液を用いて、実施例51と同様に行った。結果を表10に示す。
Claims (6)
- 非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液において、該非水電解液中に、下記一般式(I)で表されるエチレンカーボネート誘導体0.1〜10重量%と、(A)三重結合含有化合物及び/又は(B)下記一般式(X)で表されるペンタフルオロフェニルオキシ化合物0.01〜10重量%を含有することを特徴とするリチウム二次電池用非水電解液。
- 三重結合含有化合物が、下記一般式(II)〜(VII)で表される1種以上のアルキン誘導体である請求項1に記載のリチウム二次電池用非水電解液。
(式(II)〜(V)中、R4〜R10は、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基又は炭素数6〜12のアリール基を示し、R5とR6、R7とR8は、互いに結合して炭素数3〜6のシクロアルキル基を形成していてもよい。Y1及びY2は、−COOR10、−COR10又はSO2R10を示し、同一でも異なってもよい。xは1又は2の整数を示す。)
- エチレンカーボネート誘導体がフルオロエチレンカーボネート及び/又はビニルエチレンカーボネートである請求項1又は2に記載のリチウム二次電池用非水電解液。
- さらに、芳香族化合物を非水電解液の重量に対して0.1〜5重量%含有する請求項1〜3のいずれかに記載のリチウム二次電池用非水電解液。
- 正極、負極及び非水溶媒に電解質塩が溶解されている非水電解液からなるリチウム二次電池において、非水電解液中に、前記一般式(I)で表されるエチレンカーボネート誘導体0.1〜10重量%と、(A)三重結合含有化合物及び/又は(B)前記一般式(X)で表されるペンタフルオロフェニルオキシ化合物0.01〜10重量%を含有することを特徴とするリチウム二次電池。
- 正極がリチウム複合酸化物を含む材料であり、負極がグラファイトを含む材料である請求項5に記載のリチウム二次電池。
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