JP2013139566A - 塩基発生剤、塩基発生剤を含むポリイミド前駆体組成物、ならびにその製造方法およびその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、以下に示す詳細な説明からより完全に理解されるであろう。それらは例示のみを目的としており、したがって、本発明を限定するものではない。
R1およびR2は、同じか異なり、各々独立して、H、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C6アルキル、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C6ハロアルキル、または1つもしくは複数のC6〜C14アリール、
R6は、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C6アルキル、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C6ハロアルキル、置換されていないか1つもしくは複数のC6〜C14アリールで置換されている直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C8アルコキシ、または-NR10R11であり、
R7、R8、R9、R10、およびR11は、同じか異なり、各々独立して、H、置換されていないか1つもしくは複数のC6〜C14アリールで置換されている直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C14アルキル、またはC6〜C14アリールであり、
R3、R4、およびR5は、同じか異なり、各々独立して、H、置換されていないか1つもしくは複数のC6〜C14アリールで置換されている直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C6アルキル、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C6ヒドロキシアルキル、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C6シアノアルキル、またはC6〜C14アリールであり、
R6は、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C6アルキル、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C6ハロアルキル、置換されていないか1つもしくは複数のC6〜C14アリールで置換されている直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C8アルコキシ、または-NR10R11であり;R7、R8、R9、R10、およびR11は、同じか異なり、各々独立して、H、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C14アルキル、またはC6〜C14アリールである。好ましくは、R6は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ベンジルオキシ、およびフルオレニルメトキシであり;R7、R8、R9、R10、およびR11は、各々独立して、H、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、フェニル、ベンジル、またはジフェニルメチルである。
好ましくは、ヒドロキシペンチルは、
好ましくは、シアノブチルは、
好ましくは、シアノペンチルは、
GおよびG1は、同じか異なり、各々独立して、四価有機基であり;
各Pは独立に、二価有機基を表し;
各Rは独立に、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C14アルキル、C6〜C14アリール、C6〜C14アラルキル、フェノール性基、またはエチレン性不飽和基を表し;
各Rxは独立に、Hまたはエチレン性不飽和基を表し;
各Dは独立に、窒素含有ヘテロ環式基またはOR*基(式中、R*は、直鎖または分岐鎖のC1〜C20アルキルである)を表し;
各mは、0から100までの整数であり;且つ
各nは、1以上の整数である。)
なかでも、式(8)の好ましい基は、
である。)。
R17は、各々独立に、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ペルフルオロアルキル、メトキシ、エトキシ、ハロゲン、OH、COOH、NH2、またはSHであり;
各aは、独立に、0〜4の整数であり;
各bは、独立に、0〜4の整数であり;且つ
R18は、共有結合または
cおよびdは、各々独立に、0から20までの整数であり;
R17およびaは、上で定義されている通りであり;且つ
R19は、-S(O)2-、-C(O)-、共有結合、または直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C18アルキルである。)
から選択される基である。)
aの各々は、独立に、0〜4の整数であり;且つ
各Zは、独立に、水素、メチル、トリフルオロメチル、またはハロゲンである。)
例えば、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C14アルキルは、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、n-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルであってよい。エチレン性不飽和基は、上で定義されている通りである。上で述べたC6〜C14アリールまたはC6〜C14アラルキルは、好ましくは、
式(4)のポリイミド前駆体により例示されるように、この重合スキームは、
(a) 式(9)の二無水物を、ヒドロキシルを有する化合物(R-OH)と反応させて式(10)の化合物を形成する工程;
(c) 任意選択により場合によっては、下記式(12)のポリイミド前駆体を形成するための反応を行うために、光に敏感な重合性基(Rx)を有するモノマー、例えばエポキシアクリレートを組み込む工程、
を含む。
次に、適切な量の添加剤および本発明の塩基発生剤を、式(12)のポリイミド前駆体と混ぜ、その溶液を、窒素下で均一に撹拌する。その後、その樹脂溶液を、ナイフコーティングによって銅箔上に塗布し、次に、オーブン中で焼き付ける(ベーキング)。焼き付けは、2つの段階を含み、第一段階は、20〜50分の間に室温から120〜170℃まで加熱し、120〜170℃において30〜90分にわたって硬化させるものであり、第二段階は、最高で200〜250℃まで加熱し、200〜250℃において60〜240分にわたって硬化させるものである。硬化後、銅箔を、エッチングにより除去すると、ポリイミドフィルムが得られる。
(a) ポリイミド前駆体の製造
ポリイミド前駆体4: 3,3',4,4'-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA) 29.42g (0.1モル)をNMP 200gに溶かし、その溶液を50℃まで加熱し、反応のために2時間にわたって撹拌した。次に、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA) 1.301g (0.01モル)をその溶液中にゆっくり滴下し、2時間にわたって反応のために50℃の固定温度において撹拌した。反応後、p-フェニレンジアミン(pPDA) 10.814g (0.1モル)をその溶液に添加し、完全な溶解後、溶液を6時間にわたって反応のために50℃の固定温度において撹拌して、ポリイミド前駆体4が得られた。
ポリイミド前駆体4を100重量部および実施例1で得られた塩基発生剤化合物1を1重量部、窒素下で均一に混ぜた。その混合物をナイフコーティングによって銅箔上に均一に塗布し、次に、オーブン中で焼き付けた。焼き付け(ベーキング)は、2段階を含み、第一段階は、35分の間に室温から150℃まで加熱し、150℃において30分にわたって硬化させるものであり、第二段階は、150℃から200℃まで加熱し、200℃において120分にわたって硬化させるものである(200℃の最終硬化温度は、250℃、300℃またはそれ以上まで変えることができ、加熱速度は、すべて、3.5℃/分であってよい)。硬化後、銅箔をエッチングによって除去して、ポリイミドフィルムが得られた。
(a) ポリイミド前駆体の調製
ポリイミド前駆体5:BPDA 29.42g(0.1モル)を、NMP約880gに溶かし、その溶液を50℃まで加熱し、反応のために2時間にわたって撹拌した。次に、n-ブタノール3.71g(0.05モル)をその溶液中にゆっくり滴下して添加し、反応のために50℃の固定温度において4時間にわたって撹拌した。反応後、4,4'-オキシジアニリン(ODA) 30.01g(0.15モル)を室温においてその溶液に添加し、完全に溶けた後、pPDA 37.85g(0.35モル)をその溶液に添加し、完全に溶けた後、BPDA 117.68g(0.4モル)をその溶液に添加した。次に、その溶液を、反応のために8時間にわたって50℃の固定温度において撹拌して、ポリイミド前駆体5が得られた。
ポリイミド前駆体5を100重量部および実施例1で得られた塩基発生剤化合物1を1重量部、窒素下で均一に混ぜた後、実施例6(b)の方法と同じ方法を用いて、ポリイミドフィルムを製造した。
実施例6で得られたポリイミド前駆体4を100重量部および実施例2で得られた塩基発生剤化合物6を1重量部、窒素下で均一に混ぜた後、実施例6(b)における方法と同じ方法を用いてポリイミドフィルムを製造した。
実施例7で得られたポリイミド前駆体5を100重量部および実施例2で得られた塩基発生剤化合物6を1重量部、窒素下で均一に混ぜた後、実施例6(b)における方法と同じ方法を用いてポリイミドフィルムを製造した。
実施例6で得られたポリイミド前駆体4を100重量部および実施例3で得られた塩基発生剤化合物8を1重量部、窒素下で均一に混ぜた後、実施例6(b)における方法と同じ方法を用いてポリイミドフィルムを製造した。
実施例7で得られたポリイミド前駆体5を100重量部および実施例3で得られた塩基発生剤化合物8を1重量部、窒素下で均一に混ぜた後、実施例6(b)における方法と同じ方法を用いてポリイミドフィルムを製造した。
実施例6で得られたポリイミド前駆体4を100重量部および実施例4で得られた塩基発生剤化合物9を1重量部、窒素下で均一に混ぜた後、実施例6(b)における方法と同じ方法を用いてポリイミドフィルムを製造した。
実施例7で得られたポリイミド前駆体5を100重量部および実施例4で得られた塩基発生剤化合物9を1重量部、窒素下で均一に混ぜた後、実施例6(b)における方法と同じ方法を用いてポリイミドフィルムを製造した。
従来の塩基発生剤を用いたポリイミドの製造
実施例7で得られたポリイミド前駆体5を100重量部および従来の塩基発生剤化合物12を1重量部、窒素下で均一に混ぜた後、実施例6(b)における方法と同じ方法を用いてポリイミドフィルムを製造した。
塩基発生剤なしでのポリイミドの製造
実施例6で得られたポリイミド前駆体4を、直接ナイフコーティングにより銅箔上に塗布し、次に、実施例6(b)における方法と同じ方法を用いてポリイミドフィルムを製造した。
塩基発生剤なしでのポリイミドの製造
実施例7で得られたポリイミド前駆体5を、直接ナイフコーティングにより銅箔上に塗布し、次に、実施例6(b)における方法と同じ方法を用いてポリイミドフィルムを製造した。
図1は、本発明によるポリイミドフィルムの物理特性試験のためのフローチャートを示している。表1は、実施例6で得られたポリイミド前駆体4から製造されたポリイミドフィルムの特性を示している。
本発明によるポリイミド前駆体組成物から製造されるポリイミドフィルムは、それらが200℃の低温において硬化された場合に優れた熱特性および機械特性を示し、比較実施例3(塩基発生剤を添加しないポリイミドフィルム)および比較実施例1のものよりも高いガラス転移温度を有し、本発明がポリアミック酸の環化を有効に促進することができることを立証していることが表1からわかる。加えて、本発明の実施例で得られるフィルムのほとんどは、比較実施例で得られるフィルムよりも低い熱膨張係数を有している。
ポリイミド前駆体5から製造されたフィルムの物理特性は、ポリイミド前駆体4からの特性と類似していることが表2からわかる。このことから、本発明による塩基発生剤は、様々なタイプのポリイミド前駆体にとって有用であると結論づけることができる。
Claims (34)
- 下記式(1)の構造を有する塩基発生剤:
R1およびR2は、同じか異なり、各々独立に、H、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C6アルキル、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C6ハロアルキル、または1つもしくは複数のC6〜C14アリール、
R6は、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C6アルキル、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C6ハロアルキル、置換されていないか1つもしくは複数のC6〜C14アリールで置換されている直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C6アルコキシ、または-NR10R11であり、
R7、R8、R9、R10、およびR11は、同じか異なり、各々独立に、H、置換されていないか1つもしくは複数のC6〜C14アリールで置換されている直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C14アルキル、またはC6〜C14アリールであり、
R3、R4、およびR5は、同じか異なり、各々独立に、H、置換されていないか1つもしくは複数のC6〜C14アリールで置換されている直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C6アルキル、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C6ヒドロキシアルキル、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C6シアノアルキル、またはC6〜C14アリールであり、且つ、
- R3、R4、およびR5が、同じか異なり、各々独立に、H、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒドロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、シアノメチル、シアノエチル、シアノプロピル、シアノブチル、シアノペンチル、シアノヘキシル、フェニル、ベンジル、またはジフェニルメチルである、請求項1に記載の塩基発生剤。
- R3、R4、およびR5が、同じか異なり、各々独立に、H、メチル、エチル、n-プロピル、またはイソプロピルである、請求項1に記載の塩基発生剤。
- 前記アニオン基が、ハロゲン化物イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、リン酸イオン、スルホン酸イオン、炭酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、ホウ酸イオン、塩素酸イオン、ヨウ素酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、過塩素酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、酢酸イオン、tert-ブチル炭酸イオン、(CF3SO2)2N-、及びtert-ブチルオキシからなる群から選択される、請求項1に記載の塩基発生剤。
- 前記アニオン基が、ハロゲン化物イオンまたはテトラフルオロホウ酸イオンである、請求項1に記載の塩基発生剤。
- 光塩基発生剤または熱塩基発生剤である、請求項1に記載の塩基発生剤。
- (a) ポリイミド前駆体、および(b) 下記式(1):
R1およびR2は、同じか異なり、各々独立に、H、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C6アルキル、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C6ハロアルキル、または1つもしくは複数のC6〜C14アリール、
R6は、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C6アルキル、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C6ハロアルキル、置換されていないか1つもしくは複数のC6〜C14アリールで置換されている直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C8アルコキシ、または-NR10R11であり、
R7、R8、R9、R10、およびR11は、同じか異なり、各々独立に、H、置換されていないか1つもしくは複数のC6〜C14アリールで置換されている直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C14アルキル、またはC6〜C14アリールであり;
R3、R4、およびR5は、同じか異なり、各々独立に、H、置換されていないか1つもしくは複数のC6〜C14アリールで置換されている直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C6アルキル、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C6ヒドロキシアルキル、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C6シアノアルキル、またはC6〜C14アリールであり;且つ
の構造を有する熱塩基発生剤を含むポリイミド前駆体組成物。 - 成分(a)と成分(b)の重量比が、2000:1から5:1までの範囲である、請求項10に記載の前駆体組成物。
- 成分(a)と成分(b)の重量比が、200:1から10:1までの範囲である、請求項11に記載の前駆体組成物。
- R3、R4、およびR5が、同じか異なり、各々独立に、H、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒドロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、シアノメチル、シアノエチル、シアノプロピル、シアノブチル、シアノペンチル、シアノヘキシル、フェニル、ベンジル、またはジフェニルメチルである、請求項10に記載の前駆体組成物。
- R3、R4、およびR5が、同じか異なり、各々独立に、H、メチル、エチル、n-プロピルまたはイソプロピルである、請求項10に記載の前駆体組成物。
- 前記アニオン基が、ハロゲン化物イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、リン酸イオン、スルホン酸イオン、炭酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、ホウ酸イオン、塩素酸イオン、ヨウ素酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、過塩素酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、酢酸イオン、tert-ブチル炭酸イオン、(CF3SO2)2N-、及びtert-ブチルオキシからなる群から選択される、請求項10に記載の前駆体組成物。
- 前記アニオン基が、ハロゲン化物イオンまたはテトラフルオロホウ酸イオンである、請求項10に記載の前駆体組成物。
- 前記ポリイミド前駆体が以下のものからなる群から選択される、請求項10に記載の前駆体組成物:
GおよびG1は、同じか異なり、各々独立に、四価有機基であり;
各Pは、独立に、二価有機基を表し;
各Rは、独立に、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C14アルキル、C6〜C14アリール、C6〜C14アラルキル、フェノール性基、またはエチレン性不飽和基を表し;
各Rxは、独立に、Hまたはエチレン性不飽和基を表し;
各Dは、独立に、窒素含有ヘテロ環式基またはOR*基(式中、R*は、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C20アルキルである)を表し;
各mは、0から100までの整数であり;且つ
各nは、1以上の整数である。)。 - 前記エチレン性不飽和基が、エテニル、プロペニル、メチルプロペニル、n-ブテニル、イソブテニル、エテニルフェニル、プロペニルフェニル、プロペニルオキシメチル、プロペニルオキシエチル、プロペニルオキシプロピル、プロペニルオキシブチル、プロペニルオキシペンチル、プロペニルオキシヘキシル、メチルプロペニルオキシメチル、メチルプロペニルオキシエチル、メチルプロペニルオキシプロピル、メチルプロペニルオキシブチル、メチルプロペニルオキシペンチル、メチルプロペニルオキシヘキシル、下記の式(7)の基、および下記の式(8)の基:
からなる群から選択される、請求項20に記載の前駆体組成物。 - 前記二価有機基が、
R17は、各々独立に、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ペルフルオロアルキル、メトキシ、エトキシ、ハロゲン、OH、COOH、NH2、またはSHであり;
各aは、独立して、0〜4の整数であり;
各bは、独立して、0〜4の整数であり;且つ
R18は、共有結合または、
cおよびdは、各々独立に、0から20までの整数であり;
R17およびaは、上で定義されている通りであり;
R19は、-S(O)2-、-C(O)-、共有結合、または直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C18アルキルである)から選択される基である。)
からなる群から選択される、請求項20に記載の前駆体組成物。 - N-メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、キシレン、プロピレングリコールメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)、γ-ブチロラクトン(GBL)、テトラエチレングリコールジメチルエーテル(TGDE)、およびそれらの組合せ物からなる群から選択される極性の非プロトン性溶媒をさらに含む、請求項10に記載の前駆体組成物。
- ポリイミドの製造に用いるための、請求項10から29のいずれか一項に記載の前駆体組成物。
- 請求項10から29のいずれか一項に記載のポリイミド前駆体組成物の重合によって製造されたポリイミド。
- 請求項10から29のいずれか一項に記載のポリイミド前駆体組成物の低温イミド化による重合を含む、ポリイミドの製造方法。
- 前記低温イミド化が250℃以下の温度において行われる、請求項32に記載の方法。
- 前記低温イミド化が200℃以下の温度において行われる、請求項32に記載の方法。
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