JP2011080032A - 新規な化合物、塩基発生剤及び当該塩基発生剤を含有する感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
本発明の塩基発生剤は、所定のカルボン酸と、アルカリ金属またはアルカリ土類金属、イミダゾール類、グアニジン類またはホスファゼン誘導体からなるカルボン酸塩であるので、光によって脱炭酸し、空気中の水の作用により強アルカリを発生する等により塩基性が高く、反応効率が優れる。また、塩基反応性化合物とともに感光性樹脂組成物を構成した場合にあっては、塩基発生剤から発生する塩基とエポキシ系化合物等との反応が連鎖的に進行し、室温レベルでも硬化が速やかに実施されて硬化が十分になされる感光性樹脂組成物となるので、例えば、高感度の光硬化材料やレジスト材料等に好適に用いることができる。
【選択図】図1
Description
ることを特徴とする。
シロキサンを用いた感光性樹脂組成物は、光硬化材料(UV接着、UVインク、UV粘着、UVコーティングなど)に好適となる。式(Z)で表される第3発明の塩基発生剤に適用可能な、塩基反応性化合物として、式(IV)で表されるグアニジン類、式(V)で表されるホスファゼン誘導体によりアニオン重合可能なラクトン及び環状シロキサンの構造の
具体例を以下に示す(No.6−1〜No.6−4)。
その他、本発明の実施の際の具体的な構造及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
塩基発生剤の製造(1):
式(III)に示したケトプロフェン5.0g(20mmol)をメタノール15mLに溶解した溶液に、ナトリウムエトキシド(C2H5ONa)1.4g(20mmol)をメタノール25mLに溶解した溶液を滴下し、室温で1時間反応させた。反応終了後、溶媒留去し、良溶媒にクロロホルム、貧溶媒にジエチルエーテルを用いて再沈殿を2回行うことにより、式(No.1−1’)で表される本発明の塩基発生剤の白色固体を収率38%で得た。
分解点(℃):156℃(DSC)
実施例1で得られた塩基発生剤の適量を水とともにpH試験紙(Whatman indicator paper pH 1〜11)に数滴垂らした後(試験紙の色である黄色:pHが5〜6)、その上部より波長が254nmの光を照射したところ深緑色に変色し、pHが約11となった。以上より、実施例1で得られた塩基発生剤が光の照射によりアルカリが発生し、塩基として機能することが確認できた。
実施例1で得られた塩基発生剤について、溶媒としてメタノールを用いて、下記の測定法を用いて光分解挙動の確認を行った。
実施例1の塩基発生剤のメタノール溶液(3×10−5mol/L)に波長が254nmまたは313nmの光を照射し、紫外可視分光光度計(MultiSpec−1500/(株)島津製作所製)を用いてUVスペクトルの経時変化を確認した。結果を図1(波長:254nm)及び図2(波長:313nm)に示す。
感光性樹脂組成物の製造(1):
式(No.4−12)に表されるエポキシ系化合物であるポリグリシジルメタクリレート(PGMA,MW=10000)0.1g(100質量部)に対して、実施例1で得られた塩基発生剤を0.0078g(8質量部)(PGMAのモノマーユニットに対して4.0mol%)含有させることにより本発明の感光性樹脂組成物を得た。
光不溶化挙動の確認(1)(温度依存性):
実施例2で得られた感光性樹脂組成物を1.0gのテトラヒドロフラン(THF)に溶解させた。この試料溶液を3000rpmで30秒間シリコンウェハ上にスピンコートし、ホットプレート上にて80℃で1分間プリベイクすることにより、厚さ1.3μmの膜を作製した。この膜に254nmの単色光を照射し、ポストベイクの温度を120℃として5分間実施し、クロロホルムで30秒間現像し、残っている膜の厚さを測定した。そして、同様な操作を、ポストベイクの温度を140℃、及び160℃に変化させて実施し、それぞれについて露光量と残膜率との関係(感度曲線)を作成した。得られた感度曲線を図3に示す。
光不溶化挙動の確認(2)(時間依存性):
実施例2で得られた感光性樹脂組成物を1.0gのテトラヒドロフラン(THF)に溶解させた。この試料溶液を3000rpmで30秒間シリコンウェハ上にスピンコートし、ホットプレート上にて80℃で1分間プリベイクすることにより、厚さ1.3μmの膜を作製した。この膜に254nmの単色光を照射し、ポストベイクの温度を140℃として5分間実施し、クロロホルムで30秒間現像し、残っている膜の厚さを測定した。そして、同様な操作を、ポストベイクの時間を10分間、及び20分間に変化させて実施し、それぞれについて露光量と残膜率との関係(感度曲線)を作成した。得られた感度曲線を図4に示す。
感光性樹脂組成物の製造(2):
実施例2において、実施例1で得られた塩基発生剤を0.0037g(4質量部)(PGMAのモノマーユニットに対して2.0mol%)含有させることとした以外は、実施例2と同様な方法を用いて、本発明の感光性樹脂組成物を得た。
感光性樹脂組成物の製造(3):
実施例2において、実施例1で得られた塩基発生剤を0.012g(12質量部)(PGMAのモノマーユニットに対して6.0mol%)含有させることとした以外は、実施例2と同様な方法を用いて、本発明の感光性樹脂組成物を得た。
光不溶化挙動の確認(3)(濃度依存性):
実施例2で得られた感光性樹脂組成物を1.0gのテトラヒドロフラン(THF)に溶解させた。この試料溶液を3000rpmで30秒間シリコンウェハ上にスピンコートし、ホットプレート上にて80℃で1分間プリベイクすることにより、厚さ1.3μmの膜を作製した。この膜に254nmの単色光を照射し、ポストベイクの温度を120℃として5分間実施し、クロロホルムで30秒間現像し、残っている膜の厚さを測定した。そして、同様な操作を、実施例3及び実施例4で得られた感光性樹脂組成物に対して実施し、それぞれについて露光量と残膜率との関係(感度曲線)を作成した。得られた感度曲線を図5に示す。
光照射による塩基発生能の確認(2):
テトラエトキシシラン(Tetraethylorthosilicate:TEOS)0.50g、実施例1で得られた塩基発生剤0.066g、及び水0.086gをエタノール0.22gに溶解して試料溶液として、バイアル管に移した。この試料溶液にHg−Xeランプの紫外光を照射し、TEOSのゾルゲル反応の進行に伴い生成するSiO2の量を測定した。露光時間とSiO2の生成量との関係を図6に示す。
塩基発生剤の製造(2):
式(III)に示したケトプロフェン2.0g(7.9mmol)のテトラヒドロフラン(THF)溶液に、式(IV−c)に示したTBD1.1g(7.9mmol)のテトラヒドロフラン(THF)溶液を滴下後、室温で1時間反応させた。反応終了後、溶媒留去し、エーテルを加えて攪拌後、デカンテーションを行い未反応のケトプロフェンとTBDを除去した。除去した後、減圧乾燥を行い、式(IV)で表される本発明の塩基発生剤の無色粘性液体を収率58%で得た。
感光性樹脂組成物の製造(4):
式(No.4−12)に表されるエポキシ化合物であるポリグリシジルメタクリレート(PGMA, Mw=10000)0.1g(100質量部)に対して、実施例5で得られた塩基発生剤を0.0014g(1.4質量部)(PGMAのモノマーユニットに対して0.5mol%)含有させることにより本発明の感光性樹脂組成物を得た。
感光性樹脂組成物の製造(5):
実施例6において、実施例5で得られた塩基発生剤を0.0028g(2.8質量部)(PGMAのモノマーユニットに対して1.0mol%)含有させることとした以外は、実施例6と同様な方法を用いて、本発明の感光性樹脂組成物を得た。
感光性樹脂組成物の製造(6):
実施例6において、実施例5で得られた塩基発生剤を0.0055g(5.5質量部)(PGMAのモノマーユニットに対して2.0mol%)含有させることとした以外は、実施例6と同様な方法を用いて、本発明の感光性樹脂組成物を得た。
光不溶化挙動の確認(濃度依存性)
実施例7で得られた感光性樹脂組成物を1.0gのクロロホルムに溶解させた。この試料溶液を3000rpmで30秒間シリコンウェハ上にスピンコートし、ホットプレート上にて80℃で30秒間プリベイクすることにより、厚さ1.0μmの膜を作製した。この膜に254nmの単色光を照射し、ポストベイクの温度を100℃として5分間実施し、クロロホルムで30秒間現像し、残っている膜の厚さを測定した。そして、同様な操作を実施例8で得られた感光性樹脂組成物に対して実施し、それぞれについて露光量と残膜率との関係(感度曲線)を作成した。得られた感度曲線を図7に示す。
塩基発生剤の製造(3)(2−キサントン酢酸+TBD):
式(1−5’)に示した2−キサントン酢酸0.50g(2.0mmol)のテトラヒドロフラン(THF)溶液に、式(IV−c)に示したTBD0.27g(2.0mmol)を滴下後、室温で1時間混合することで得られた白色固体を吸引ろ過し、テトラヒドロフラン(THF)で洗浄、減圧乾燥することで、カルボン酸塩である本発明の塩基発生剤の白色固体を0.33g(収率43%)得た。分解点は232.9℃(DSC)であった。
光分解挙動の確認:
実施例9で得られた塩基発生剤について、溶媒としてメタノールを用いて、下記の測定法を用いて光分解挙動の確認を行った。その結果、実施例9で得られた塩基発生剤は、光照射の露光量に伴って237nm付近の吸収強度が増大していく様子が見られ、光分解挙動を確認することができた。
実施例9で得られた塩基発生剤のメタノール溶液(3.0×10−5mol/L)に波長が254nmまたは365nmの光を照射し、紫外可視分光光度計(MultiSpec−1500/(株)島津製作所製)を用いてUVスペクトルの経時変化を確認した。
実施例9で得られた塩基発生剤を9.0×10−3mol/Lに調製したメタノール溶液を石英セルに入れ、波長365nm光を所定量照射して光分解させた後、この溶液にあらかじめ5.0×10−5mol/Lに調整しておいたフェノールレッド溶液を1mL加えた場合におけるUVスペクトルを測定した。結果を図8に示す。
感光性樹脂組成物の製造(7):
式(No.4−12)に表されるエポキシ化合物であるポリグリシジルメタクリレート(PGMA, Mw=15000)0.1g(100質量部)に対して、実施例9で得られた塩基発生剤を0.0055g(5.5質量部)(PGMAのモノマーユニットに対して2.0mol%)含有させることにより本発明の感光性樹脂組成物を得た。
光不溶化挙動の確認(温度依存性):
実施例10で得られた感光性樹脂組成物を1.0gのクロロホルムに溶解させた。この試料溶液を3000rpm、30秒間シリコンウェハ上にスピンコートし、ホットプレート上にて60℃で30秒間プリベイクすることにより、厚さ1.2μmの膜を作製した。この膜に365nmの単色光を照射し、ポストベイクの温度を100℃として5分間実施し、クロロホルムで30秒間現像し、残っている膜の厚さを測定した。そして、露光量と残膜率との関係(感度曲線)を作成した。
塩基発生剤の製造(4)(2−キサントン酢酸+イミダゾール):
式(1−5’)に示した2−キサントン酢酸0.2g(0.79mmol)とイミダゾール0.054g(0.79mmol)をテトラヒドロフラン(THF)中で混合し、室温で30分間攪拌を行った。その後、溶媒を留去し、カルボン酸塩である本発明の塩基発生剤を0.22g(収率90%)得た。
感光性樹脂組成物の製造(7):
式(No.4−12)に表されるエポキシ化合物であるポリグリシジルメタクリレート(PGMA, Mw=15000)0.1g(100質量部)に対して、実施例11で得られた塩基発生剤を0.012g(12質量部)(PGMAのモノマーユニットに対して5.0mol%)含有させることにより本発明の感光性樹脂組成物を得た。
光不溶化挙動の確認:
実施例12で得られた感光性樹脂組成物を1.5gのテトラヒドロフラン(THF)に溶解させた。この試料溶液を3000rpm、30秒間シリコンウェハ上にスピンコートし、ホットプレート上にて60℃で30秒間プリベイクすることにより、厚さ0.28μmの膜を作製した。この膜に365nmの単色光を照射し、ポストベイクの温度を120℃として5分間実施し、クロロホルムで30秒間現像し、残っている膜の厚さを測定し、露光量と残膜率との関係(感度曲線)を作成した。
塩基発生剤の製造(5)(2−キサントン酢酸+2−メチルイミダゾール):
式(1−5’)に示した2−キサントン酢酸0.2g(0.79mmol)と式(II−b)に示した2−メチルイミダゾール0.065g(0.79mmol)をテトラヒドロフラン(THF)中で混合し、室温で30分間攪拌を行った。その後、溶媒を留去し、カルボン酸塩である本発明の塩基発生剤を0.24g(収率90%)得た。
感光性樹脂組成物の製造(8):
式(No.4−12)に表されるエポキシ化合物であるポリグリシジルメタクリレート(PGMA, Mw=15000)0.1g(100質量部)に対して、実施例13で得られた塩基発生剤を0.012g(12質量部)(PGMAのモノマーユニットに対して5.0mol%)含有させることにより本発明の感光性樹脂組成物を得た。
光不溶化挙動の確認:
実施例14で得られた感光性樹脂組成物を1.5gの1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール(HFIP)に溶解させた。この試料溶液を3000rpm、30秒間シリコンウェハ上にスピンコートし、ホットプレート上にて60℃で30秒間プリベイクすることにより、厚さ1.00μmの膜を作製した。この膜に365nmの単色光を照射し、ポストベイクの温度を70℃として5分間実施し、クロロホルムで30秒間現像し、残っている膜の厚さを測定し、露光量と残膜率との関係(感度曲線)を作成した。
塩基発生剤の製造(6)(2−キサントン酢酸+ホスファゼン):
式(1−5’)に示した2−キサントン酢酸0.2g(0.79mmol)と式(V−e)に示したイミノ−トリス(ジメチルアミノ)ホスホラン0.14g(0.79mmol)をテトラヒドロフラン(THF)中で混合し、室温で30分間攪拌を行った。その後、ヘキサンを貧溶媒、アセトンを良溶媒として再沈殿を行い沈殿させ、カルボン酸塩である本発明の塩基発生剤を0.28g(収率80%)得た。
感光性樹脂組成物の製造(9):
式(No.4−12)に表されるエポキシ化合物であるポリグリシジルメタクリレート(PGMA, Mw=15000)0.1g(100質量部)に対して、実施例15で得られた塩基発生剤を0.015g(15質量部)(PGMAのモノマーユニットに対して5.0mol%)含有させることにより本発明の感光性樹脂組成物を得た。
光不溶化挙動の確認:
実施例16で得られた感光性樹脂組成物を1.5gのクロロホルムに溶解させた。この試料溶液を3000rpm、30秒間シリコンウェハ上にスピンコートし、ホットプレート上にて60℃で30秒間プリベイクすることにより、厚さ0.43μmの膜を作製した。この膜に365nmの単色光を照射し、ポストベイクの温度を110℃として5分間実施し、クロロホルムで30秒間現像し、残っている膜の厚さを測定し、露光量と残膜率との関係(感度曲線)を作成した。
塩基発生剤の製造(7)(2−キサントン酢酸+ナトリウム):
式(1−5’)に示した2−キサントン酢酸0.2g(0.79mmol)とナトリウムエトキシド0.054g(0.79mmol)をメタノール中で混合し、室温で30分間攪拌を行った。その後、溶媒を留去し、カルボン酸塩である本発明の塩基発生剤を0.20g(収率90%)得た。1H−NMRスペクトルにより、キサントンカルボン酸のCOOH由来のピークの消失を確認した。
感光性樹脂組成物の製造(10):
式(No.4−12)に表されるエポキシ化合物であるポリグリシジルメタクリレート(PGMA, Mw=15000)0.1g(100質量部)に対して、実施例17で得られた塩基発生剤を0.010g(10質量部)(PGMAのモノマーユニットに対して5.0mol%)含有させることにより本発明の感光性樹脂組成物を得た。
光不溶化挙動の確認:
実施例18で得られた感光性樹脂組成物を1.5gのテトラヒドロフラン(THF)と0.1gの水との混合溶液に溶解させた。この試料溶液を3000rpm、30秒間シリコンウェハ上にスピンコートし、ホットプレート上にて60℃で30秒間プリベイクすることにより、厚さ0.29μmの膜を作製した。この膜に365nmの単色光を照射し、ポストベイクの温度を170℃として10分間実施し、クロロホルムで30秒間現像し、残っている膜の厚さを測定し、露光量と残膜率との関係(感度曲線)を作成した。
塩基発生剤の製造(8)(2−キサントン酢酸+テトラメチルグアニジン):
式(1−5’)に示した2−キサントン酢酸0.2g(0.79mmol)と式(IV−b)に示したテトラメチルグアニジン(TMG)0.09g(0.79mmol)をTHF中で混合し、室温で30分間攪拌を行った。その後、溶媒を留去し、カルボン酸塩である本発明の塩基発生剤を0.23g(収率80%)得た。
感光性樹脂組成物の製造(11):
式(No.4−12)に表されるエポキシ化合物であるポリグリシジルメタクリレート(PGMA, Mw=15000)0.1g(100質量部)に対して、実施例19で得られた塩基発生剤を0.013g(13質量部)(PGMAのモノマーユニットに対して5.0mol%)含有させることにより本発明の感光性樹脂組成物を得た。
光不溶化挙動の確認:
実施例20で得られた感光性樹脂組成物を1.5gのクロロホルムに溶解させた。この試料溶液を3000rpm、30秒間シリコンウェハ上にスピンコートし、ホットプレート上にて60℃で30秒プリベイクすることにより、厚さ0.51μmの膜を作製した。この膜に365nmの単色光を照射し、ポストベイクの温度を140℃として3分間実施し、クロロホルムで30秒間現像し、残っている膜の厚さを測定し、露光量と残膜率との関係(感度曲線)を作成した。
塩基発生剤の製造(9)(ケトプロフェン+ホスファゼン):
式(III)に示したケトプロフェン0.2g(0.79mmol)と式(V−e)に示したイミノ−トリス(ジメチルアミノ)ホスホラン0.14g(0.79mmol)をジエチルエーテル中で混合し、室温で30分間攪拌を行った。その後、ヘキサンを貧溶媒、アセトンを良溶媒として再沈殿を行い沈殿させ、カルボン酸塩である本発明の塩基発生剤を0.25g(収率70%)得た。
感光性樹脂組成物の製造(12):
式(No.4−12)に表されるエポキシ化合物であるポリグリシジルメタクリレート(PGMA, Mw=15000)0.1g(100質量部)に対して、実施例21で得られた塩基発生剤を0.015g(15質量部)(PGMAのモノマーユニットに対して5.0mol%)含有させることにより本発明の感光性樹脂組成物を得た。
光不溶化挙動の確認:
実施例22で得られた感光性樹脂組成物を1.5gのクロロホルムに溶解させた。この試料溶液を3000rpm、30秒間シリコンウェハ上にスピンコートし、ホットプレート上にて60℃で30秒間プリベイクすることにより、厚さ0.45μmの膜を作製した。この膜に254nmの単色光を照射し、ポストベイクの温度を100℃として5分間実施し、クロロホルムで30秒間現像し、残っている膜の厚さを測定し、露光量と残膜率との関係(感度曲線)を作成した。
塩基発生剤の製造(10)(ケトプロフェン+テトラメチルグアニジン):
式(III)に示したケトプロフェン0.2g(0.79mmol)と式(IV−b)に示したテトラメチルグアニジン(TMG)0.09g(0.79mmol)をジエチルエーテル中で混合し、室温で30分間攪拌を行った。その後、溶媒を留去し、カルボン酸塩である本発明の塩基発生剤を0.25g(収率85%)得た。
感光性樹脂組成物の製造(13):
式(No.4−12)に表されるエポキシ化合物であるポリグリシジルメタクリレート(PGMA, Mw=15000)0.1g(100質量部)に対して、実施例23で得られた塩基発生剤を0.013g(13質量部)(PGMAのモノマーユニットに対して5.0mol%)含有させることにより本発明の感光性樹脂組成物を得た。
光不溶化挙動の確認:
実施例24で得られた感光性樹脂組成物を1.5gのクロロホルムに溶解させた。この試料溶液を3000rpm、30秒間シリコンウェハ上にスピンコートし、ホットプレート上にて60℃で30秒間プリベイクすることにより、厚さ0.58μmの膜を作製した。この膜に254nmの単色光を照射し、ポストベイクの温度を100℃として5分間実施し、クロロホルムで30秒間現像し、残っている膜の厚さを測定し、露光量と残膜率との関係(感度曲線)を作成した。
Claims (7)
- カルボン酸と塩基類からなるカルボン酸塩であり、下記式(Z)で表されることを特徴とする化合物。
- 前記請求項3に記載の化合物からなることを特徴とする塩基発生剤。
- 前記カルボン酸がケトプロフェンであることを特徴とする請求項1または請求項4に記載の塩基発生剤。
- 前記請求項1、請求項2、請求項4または請求項5のいずれかに記載の塩基発生剤と、塩基反応性化合物とを含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 前記塩基反応性化合物がエポキシ系化合物及び/またはケイ素系化合物であることを特徴とする請求項6に記載の感光性樹脂組成物。
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Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012250969A (ja) * | 2011-05-09 | 2012-12-20 | Tokyo Univ Of Science | カルボン酸化合物、塩基発生剤及び当該塩基発生剤を含有する感光性樹脂組成物 |
WO2012176718A1 (ja) * | 2011-06-21 | 2012-12-27 | セントラル硝子株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
JP2013139566A (ja) * | 2011-12-29 | 2013-07-18 | Eternal Chemical Co Ltd | 塩基発生剤、塩基発生剤を含むポリイミド前駆体組成物、ならびにその製造方法およびその使用 |
JP2014126717A (ja) * | 2012-12-26 | 2014-07-07 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
US8853292B2 (en) | 2012-04-05 | 2014-10-07 | Ricoh Company, Ltd. | Active ray curable composition, active ray curable ink composition for inkjet printing, active ray curable adhesive composition, and method for stabilizing active ray curable composition |
WO2015008709A1 (ja) | 2013-07-18 | 2015-01-22 | セメダイン株式会社 | 光硬化性組成物 |
WO2015088021A1 (ja) | 2013-12-13 | 2015-06-18 | セメダイン株式会社 | 接着性を有する光硬化性組成物 |
CN104737074A (zh) * | 2012-10-26 | 2015-06-24 | 东京应化工业株式会社 | 正型感光性树脂组合物、聚酰亚胺树脂图案的形成方法、和图案化后的聚酰亚胺树脂膜 |
WO2015111640A1 (ja) | 2014-01-24 | 2015-07-30 | 和光純薬工業株式会社 | ボレート系塩基発生剤および該塩基発生剤を含有する塩基反応性組成物 |
WO2017141734A1 (ja) * | 2016-02-16 | 2017-08-24 | 太陽ホールディングス株式会社 | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、プリント配線板および光塩基発生剤 |
WO2019116931A1 (ja) | 2017-12-12 | 2019-06-20 | 学校法人東京理科大学 | 活性エネルギー線硬化型組成物 |
JP2019194692A (ja) * | 2018-04-27 | 2019-11-07 | 東京応化工業株式会社 | 感エネルギー性組成物、硬化物、及びパターン形成方法 |
WO2021049564A1 (ja) | 2019-09-10 | 2021-03-18 | 学校法人東京理科大学 | 光塩基発生剤、化合物、光反応性組成物及び反応生成物 |
US11905433B2 (en) | 2020-11-06 | 2024-02-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Energy-sensitive composition, cured product, and forming method of cured product |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI774931B (zh) | 2018-03-02 | 2022-08-21 | 日商日本化藥股份有限公司 | 新穎化合物、含有該化合物的光聚合起始劑及含有該光聚合起始劑的感光性樹脂組成物 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5872936A (ja) * | 1981-10-27 | 1983-05-02 | Oriental Shashin Kogyo Kk | 熱現像性感光材料 |
JPS6463954A (en) * | 1987-09-03 | 1989-03-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photosensitive composition |
JPH0736145A (ja) * | 1993-07-22 | 1995-02-07 | Canon Inc | 熱現像性感光体 |
JP2007101685A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-19 | Dainippon Printing Co Ltd | 感光性樹脂組成物及び物品 |
WO2009019979A1 (ja) * | 2007-08-09 | 2009-02-12 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | 光硬化性組成物 |
JP2010222586A (ja) * | 2008-09-08 | 2010-10-07 | Tokyo Univ Of Science | 塩基発生剤及び当該塩基発生剤を含有する感光性樹脂組成物 |
-
2010
- 2010-04-14 JP JP2010093549A patent/JP5561693B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5872936A (ja) * | 1981-10-27 | 1983-05-02 | Oriental Shashin Kogyo Kk | 熱現像性感光材料 |
JPS6463954A (en) * | 1987-09-03 | 1989-03-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photosensitive composition |
JPH0736145A (ja) * | 1993-07-22 | 1995-02-07 | Canon Inc | 熱現像性感光体 |
JP2007101685A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-04-19 | Dainippon Printing Co Ltd | 感光性樹脂組成物及び物品 |
WO2009019979A1 (ja) * | 2007-08-09 | 2009-02-12 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | 光硬化性組成物 |
JP2010222586A (ja) * | 2008-09-08 | 2010-10-07 | Tokyo Univ Of Science | 塩基発生剤及び当該塩基発生剤を含有する感光性樹脂組成物 |
Cited By (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012250969A (ja) * | 2011-05-09 | 2012-12-20 | Tokyo Univ Of Science | カルボン酸化合物、塩基発生剤及び当該塩基発生剤を含有する感光性樹脂組成物 |
WO2012176718A1 (ja) * | 2011-06-21 | 2012-12-27 | セントラル硝子株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
US9310682B2 (en) | 2011-06-21 | 2016-04-12 | Central Glass Company, Limited | Positive-type resist composition |
JP2013139566A (ja) * | 2011-12-29 | 2013-07-18 | Eternal Chemical Co Ltd | 塩基発生剤、塩基発生剤を含むポリイミド前駆体組成物、ならびにその製造方法およびその使用 |
US9617223B2 (en) | 2011-12-29 | 2017-04-11 | Eternal Materials Co., Ltd. | Base generator |
US9334369B2 (en) | 2011-12-29 | 2016-05-10 | Eternal Chemical Co., Ltd. | Polyimide precursor composition and preparation method and use thereof |
US8853292B2 (en) | 2012-04-05 | 2014-10-07 | Ricoh Company, Ltd. | Active ray curable composition, active ray curable ink composition for inkjet printing, active ray curable adhesive composition, and method for stabilizing active ray curable composition |
CN104737074A (zh) * | 2012-10-26 | 2015-06-24 | 东京应化工业株式会社 | 正型感光性树脂组合物、聚酰亚胺树脂图案的形成方法、和图案化后的聚酰亚胺树脂膜 |
CN104737074B (zh) * | 2012-10-26 | 2019-12-10 | 东京应化工业株式会社 | 正型感光性树脂组合物、和图案形成方法 |
KR20150080518A (ko) * | 2012-10-26 | 2015-07-09 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 포지티브형 감광성 수지 조성물, 폴리이미드 수지 패턴의 형성 방법, 및 패턴화된 폴리이미드 수지막 |
KR102160392B1 (ko) | 2012-10-26 | 2020-09-28 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 포지티브형 감광성 수지 조성물, 폴리이미드 수지 패턴의 형성 방법, 및 패턴화된 폴리이미드 수지막 |
EP2913714A4 (en) * | 2012-10-26 | 2016-05-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | POSITIVE PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, METHOD FOR FORMING POLYIMIDE RESIN PATTERNS, AND PATENTED POLYIMIDE RESIN FILM |
US9547239B2 (en) | 2012-10-26 | 2017-01-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive photosensitive resin composition, method for forming polyimide resin patterns, and patterned polyimide resin film |
JP2014126717A (ja) * | 2012-12-26 | 2014-07-07 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
WO2015008709A1 (ja) | 2013-07-18 | 2015-01-22 | セメダイン株式会社 | 光硬化性組成物 |
WO2015088021A1 (ja) | 2013-12-13 | 2015-06-18 | セメダイン株式会社 | 接着性を有する光硬化性組成物 |
WO2015111640A1 (ja) | 2014-01-24 | 2015-07-30 | 和光純薬工業株式会社 | ボレート系塩基発生剤および該塩基発生剤を含有する塩基反応性組成物 |
WO2017141734A1 (ja) * | 2016-02-16 | 2017-08-24 | 太陽ホールディングス株式会社 | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、プリント配線板および光塩基発生剤 |
CN108700805A (zh) * | 2016-02-16 | 2018-10-23 | 太阳控股株式会社 | 感光性树脂组合物、干膜、固化物、印刷电路板和光产碱剂 |
JPWO2017141734A1 (ja) * | 2016-02-16 | 2019-01-24 | 太陽ホールディングス株式会社 | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、プリント配線板および光塩基発生剤 |
CN108700805B (zh) * | 2016-02-16 | 2022-08-23 | 太阳控股株式会社 | 感光性树脂组合物、干膜、固化物、印刷电路板和光产碱剂 |
WO2019116931A1 (ja) | 2017-12-12 | 2019-06-20 | 学校法人東京理科大学 | 活性エネルギー線硬化型組成物 |
KR20200091883A (ko) | 2017-12-12 | 2020-07-31 | 갓코호우징 도쿄리카다이가쿠 | 활성 에너지선 경화형 조성물 |
US11180579B2 (en) | 2017-12-12 | 2021-11-23 | Tokyo University Of Science Foundation | Active energy ray-curable composition |
JP2019194692A (ja) * | 2018-04-27 | 2019-11-07 | 東京応化工業株式会社 | 感エネルギー性組成物、硬化物、及びパターン形成方法 |
JP7421186B2 (ja) | 2018-04-27 | 2024-01-24 | 東京応化工業株式会社 | 感エネルギー性組成物、硬化物、及びパターン形成方法 |
WO2021049564A1 (ja) | 2019-09-10 | 2021-03-18 | 学校法人東京理科大学 | 光塩基発生剤、化合物、光反応性組成物及び反応生成物 |
US11905433B2 (en) | 2020-11-06 | 2024-02-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Energy-sensitive composition, cured product, and forming method of cured product |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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