JP6156875B2 - 塩基増殖剤及び当該塩基増殖剤を含有する塩基反応性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明に係る塩基増殖剤は、前記した本発明において、前記式(A)が下記式(A1)で表されることを特徴とする。
量は、使用する光塩基発生剤や塩基反応性化合物、及び必要とされる感度等により適宜決定すればよいが、塩基反応性樹脂組成物全体に対して1〜30質量%の範囲であることが好ましい。増感剤が1質量%より少ないと、感度が十分に高められないことがある一方、増感剤が30質量%を超えると、感度を高めるのに過剰となることがある。増感剤の添加量は、塩基反応性樹脂組成物全体に対して5〜20質量%の範囲であることが特に好ましい。
塩基増殖剤の製造(1):
200mLナスフラスコに二塩化フェニルホスホン酸(フェニルホスホン酸ジクロリド)2.0g(10mmol)、ピリジン1.6g(20mmol)、テトラゾール0.02g、THF15mlを入れ氷浴で撹拌した。そこに9−フルオレニルメタノール1.7g(8mmol)をTHF5mLに溶解させたものを滴下し、室温で3時間撹拌した。その後、シクロヘキシルアミン0.80g(9.4mmol)をTHF10mLに加えたものを氷浴下で滴下し、室温で12時間撹拌した。撹拌の後、溶液を減圧留去しクロロホルムで希釈をして5%塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で各3回抽出操作を行った。その後、溶液を減圧留去し、カラムクロマトグラフィー(展開溶媒比 酢酸エチル/ジクロロメタン=1/3)により、下記式(A−a)で表される実施例1の塩基増殖剤の白色固体を収量1.1g(収率30%)で得た。
塩基増殖剤の製造(2):
四つ口フラスコをN2雰囲気にし、二塩化フェニルホスホン酸2.0g(10mmol)、ピリジン2.0g(25mmol)、THF20mLを入れ氷浴で撹拌する。そこに9−フルオレニルメタノール1.8g(9.2mmol)をTHF20mLに溶解させたものを滴下し、室温で7時間撹拌した。その後ピペリジン0.80g(9.4mmol)をTHF10mLに加えたものを氷浴下で滴下し、室温で12時間撹拌した。撹拌の後、溶液を減圧留去しクロロホルムで希釈をして5%塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で各3回抽出操作を行った。その後溶液を減圧留去し、カラムクロマトグラフィー(展開溶媒比 酢酸エチル/ジクロロメタン=1/2)により下記式(A−b)に表される実施例2の塩基増殖剤の白色固体を収量0.71g(収率19%)で得た。
塩基増殖剤の製造(3):
四つ口フラスコをN2雰囲気にし、二塩化フェニルホスホン酸2.0g(10mmol)、ピリジン2.0g(25mmol)、THF20mLを入れ氷浴で撹拌した。そこに9−フルオレニルメタノール1.8g(9.2mmol)をTHF20mLに溶解させたものを滴下し、室温で7時間撹拌した。その後1,3−ビス(4−ピペリジル)プロパン1.0g(4.8mmol)をTHF10mLに加えたものを氷浴下で滴下し、室温で12時間撹拌した。撹拌の後、溶液を減圧留去しクロロホルムで希釈をして5%塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で各3回抽出操作を行った。その後溶液を減圧留去し、カラムクロマトグラフィー(展開溶媒比 酢酸エチル/ヘキサン=10/1)により下記式(A−c)で表される実施例3の塩基増殖剤の白色固体を収量0.50g(収率12%)で得た。
塩基増殖剤の製造(4):
四つ口フラスコをN2雰囲気にし、二塩化フェニルホスホン酸2.0g(10mmol)、ピリジン2.0g(25mmol)、THF20mLを入れ氷浴で撹拌した。そこに9−フルオレニルメタノール1.8g(9.2mmol)をTHF20mLに溶解させたものを滴下し、室温で7時間撹拌した。その後1.6−ジアミノヘキサン0.6g(4.8mmol)をTHF10mLに加えたものを氷浴下で滴下し、室温で12時間撹拌した。撹拌の後、溶液を減圧留去しクロロホルムで希釈をして5%塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で各3回抽出操作を行った。その後溶液を減圧留去し、カラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル)により、下記式(A−d)で表される実施例4の塩基増殖剤の白色固体を収量0.91g(収率16%)で得た。
塩基増殖剤の製造(5):
四つ口フラスコをN2雰囲気にし、二塩化フェニルホスホン酸1.5g(4.6mmol)をTHF10mLに溶解した溶液に対し、氷浴中でピリジン0.5g(6.3mmol)、2.7−t−ブチル−9−フルオレニルメタノール0.95g(4.6mmol)をTHF10mLに溶解させたものを滴下し、室温で4時間撹拌した。その後1,6−ジアミノヘキサン0.18g(1.5mmol)をTHF10mLに加えたものを氷浴下で滴下し、室温で12時間撹拌した。撹拌の後、溶液を減圧留去しクロロホルムで希釈をして5%塩酸水溶液、飽和食塩水で各3回抽出操作を行った。その後溶液を減圧留去し、カラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル)により、下記式(A−e)で表される実施例5の塩基増殖剤の白色固体を収量0.37g(収率14%)で得た。
塩基増殖剤の製造(6):
四つ口フラスコをN2雰囲気にし、二塩化フェニルホスホン酸2.0g(10mmol)、ピリジン3.0g(38mmol)、THF15mLを入れ氷浴で撹拌した。そこに9−フルオレニルメタノール1.95g(10mmol)をTHF15mLに溶解させたものを滴下し、室温で5時間撹拌した。その後イソホロンジアミン0.79g(4.8mmol)をTHF10mLに加えたものを氷浴下で滴下し、室温で24時間撹拌した。撹拌の後、溶液を減圧留去しクロロホルムで希釈をして5%塩酸水溶液、飽和食塩水で各3回抽出操作を行った。その後溶液を減圧留去し、カラムクロマトグラフィー(展開溶媒 酢酸エチル)により下記式(A−f)で表される実施例6の塩基増殖剤の白色固体を収量0.24g(収率6%)で得た。
塩基増殖剤の製造(7):
四つ口フラスコをN2雰囲気にし、二塩化チオフェニルホスホン酸3.0g(14.3mmol)をTHF20mLに溶解した溶液に対し、氷浴中でピリジン3.0g(38mmol)、9−フルオレニルメタノール3.0g(15.3mmol)をTHF20mLに溶解させたものを滴下し、室温で12時間撹拌した。その後ピペリジン1.3g(15.3mmol)をTHF10mLに加えたものを氷浴下で滴下し、室温で12時間撹拌した。撹拌の後、溶液を減圧留去しクロロホルムで希釈をして5%塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で各3回抽出操作を行った。その後溶液を減圧留去し、カラムクロマトグラフィー(展開溶媒比、(1)酢酸エチル/ジクロロメタン=1/5、(2)酢酸エチル:ジクロロメタン=1/7)により下記式(A−g)で表される実施例7の塩基増殖剤の白色固体を収量0.45g(収率7.7%)で得た。
塩基増殖剤の製造(8):
四つ口フラスコに、二塩化チオフェニルホスホン酸2.0g(10mmol)をTHF10mLに溶解した溶液に対し、氷浴中で、ピリジン2.0g(20mmol)、9−フルオレニルメタノール2.0g(10mmol)をTHF20mLに溶解させたものを滴下し、室温で6時間撹拌した。その後1,3−ビス(4−ピペリジル)プロパン0.8g(4.0mmol)をTHF10mLに加えたものを氷浴下で滴下し、室温で36時間撹拌した。撹拌の後、溶液を減圧留去しクロロホルムで希釈をして5%塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で各3回抽出操作を行った。その後溶液を減圧留去し、カラムクロマトグラフィー(展開溶媒比 酢酸エチル/ヘキサン=1/20)により下記式(A−h)で表される実施例8の塩基増殖剤の白色固体を収量0.50g(収率11%)で得た。
塩基増殖剤の製造(9):
四つ口フラスコをN2雰囲気にし、二塩化チオフェニルホスホン酸2.0g(10mmol)をTHF10mLに溶解した溶液に対し、氷浴中で、ピリジン3.0g(38mmol)、9−フルオレニルメタノール2.0g(10mmol)をTHF20mLに溶解した溶液を滴下し、室温で8時間撹拌した。その後2−メチルペンタン−1,5−ジアミンを0.5g(4.3mmol)、ピリジン2.0g(25mmol)をTHF20mLに加えたものを氷浴下で滴下し、室温で2日間撹拌した。撹拌の後、溶液を減圧留去しクロロホルムで希釈をして5%塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で各3回抽出操作を行った。その後溶液を減圧留去し、カラムクロマトグラフィー(展開溶媒比、(1)酢酸エチル/ヘキサン=1/15)により下記式(A−i)で表される実施例9の塩基増殖剤の白色固体を収量0.67g(収率20%)で得た。
有機溶剤に対する溶解性の確認:
実施例1ないし実施例8で得られた塩基増殖剤の有機溶剤に対する溶解性を確認した。塩基増殖剤の溶解性は、塩基増殖剤0.01gに対して溶解する溶媒量を算出することで確認した。結果を図11に示す。図11中、溶解量の結果を、溶媒量が1mL未満の場合(溶媒を1mL必要としないで溶解した場合)を「++」、2〜5mLの場合「+」、6〜10mLの場合「−」、10mLを超える場合「−−」として示した。併せて、実施例1ないし実施例9で得られた塩基増殖剤の熱分解温度(Td 5)を測定し、比較した。なお、熱分解温度(Td 5)については、TG−DTA(示差熱−熱重量測定法)により測定した。
溶液中での塩基増殖剤の分解挙動の確認(1):
本発明に係る塩基増殖剤は、前記した実施例で得られたものでは、塩基の添加によりフルオレニル基等が脱離し、生成したリン酸アミド(XがO(酸素原子)の場合)とエポキシ系化合物が反応し、さらに続く環化反応によりアミンを放出する。このように、塩基の添加により分解反応が起こり、塩基とともにオレフィンが発生する。そこで、1H−NMRを用いて塩基増殖剤及びエポキシ系化合物由来のピークを追跡し、熱分解挙動を行うことで、本発明が塩基増殖剤として機能するかを確認した。
溶液中での塩基増殖剤の分解挙動の確認(2):
NMR試料管に、実施例7で得られた塩基増殖剤70×10−3mol/L、塩基であるピペリジン10×10−3mol/L、エポキシ系化合物であるブチルグリシジルエーテル(BGE)70×10−3mol/L、溶媒としてジオキサン−d8、内部標準液としてメシチレン14×10−3mol/Lを入れ、封管した後オーブンを用いて100℃で所定の時間加熱した。そして、1H−NMRにより、発生するオレフィンピークを追跡することにより、塩基増殖剤の分解挙動(オレフィンの生成)を確認し、塩基(ピペリジンを添加しない場合)と比較した。加熱時間とオレフィンの生成率、塩基増殖剤及びエポキシ系化合物(BGE)の減少率との関係を図13及び図14に示す。なお、オレフィン(DF)の生成率等は、1H−NMRスペクトルより算出した。
二酸化炭素の発生の有無の確認(1)(脱炭酸型塩基増殖剤との比較):
式(No.4−13)に表されるエポキシ系化合物であるソルビトールポリグリシジルエーテル(デナコール(登録商標)EX−622/ナガセケムテックス(株)製)0.05gに対して、式(E−4)に示した光塩基発生剤を0.003g(エポキシ系化合物100質量部に対して6質量部、エポキシ系化合物に対して10mol%)、実施例3の塩基増殖剤を0.05g(エポキシ系化合物100質量部に対して100質量部、エポキシ系化合物に対して25mol%)添加したクロロホルム溶液(1)を調製した。比較として、エポキシ系化合物0.03gに対して、式(E−4)に示した光塩基発生剤を0.003g(エポキシ系化合物100質量部に対して10質量部、エポキシ系化合物に対して10mol%)、下記式(F−1)で表される脱炭酸型塩基増殖剤を0.038g(エポキシ系化合物100質量部に対して127質量部、エポキシ系化合物に対して25mol%)添加したクロロホルム溶液(2)を調製した。なお、クロロホルム溶液は、本発明に係る塩基増殖剤、光塩基発生剤及び塩基反応性化合物からなる塩基反応性樹脂組成物を、溶媒をクロロホルムとして溶解させたものに相当する。
二酸化炭素の発生の有無の確認(2)(エポキシ系化合物による比較):
試験例4で用いた、式(No.4−13)に表されるエポキシ系化合物であるソルビトールポリグリシジルエーテル0.03gに対して、式(E−4)に示した光塩基発生剤を0.003g(エポキシ系化合物100質量部に対して10質量部)、実施例4の塩基増殖剤を0.03g(エポキシ系化合物100質量部に対して100質量部、エポキシ系化合物に対して60mol%)添加したクロロホルム溶液(1’)を調製した。
二酸化炭素の発生の有無の確認(3)(塩基増殖剤の含有量との関係):
エポキシ系化合物として式(No.4−13)に表されるエポキシ系化合物であるソルビトールポリグリシジルエーテルを用いて、塩基増殖剤の含有量を変化させることで透明度の高い膜を作製することを検討した。
含有量(g) 質量部 mol%(注)
(6) 0.01 33 20mol%
(7) 0.02 67 40mol%
(8) 0.03 100 60mol%
(注)エポキシ系化合物に対して
塩基反応性樹脂組成物の製造(1):
式(No.4−13)に表されるエポキシ系化合物であるソルビトールポリグリシジルエーテル(デナコール(登録商標)EX−622/ナガセケムテックス(株)製)0.03gに対して、式(E−4)で表される光塩基発生剤を0.001g(エポキシ系化合物100質量部に対して3.3質量部、エポキシ系化合物に対して18mol%)、実施例4で得られた塩基増殖剤を下記の含有量で含有させることにより本発明の塩基反応性樹脂組成物を得た。
含有量(g) 質量部 mol%(注)
実施例10 0.01 33 20mol%
実施例11 0.02 67 40mol%
(注)エポキシ系化合物に対して
樹脂組成物の製造(1)
実施例10において、実施例4で得られた塩基増殖剤を添加しなかった以外は、実施例6と同様の方法を用いて、樹脂組成物を得た。
硬化確認(1)(加熱温度依存性の確認):
実施例11で得られた塩基反応性樹脂組成物を0.3gのクロロホルム(CHCl3)に溶解させて試料溶液とした。この試料溶液をガラス基板上にバーコートして製膜し、100℃で30秒間加熱してプリベイクし、厚さ1.0μmの塗膜を調製した。この塗膜に365nmの単色光を、露光量を0(ブランク)、100,1000及び5000mJ/cm2として、ポストベイクとして100℃で60分間加熱後の塗膜の硬度をJIS K5600−5−4に準拠して鉛筆硬度測定を行った。そして、同様な操作を、ポストベイクの加熱温度を120℃及び140℃として実施し、比較・評価した。露光量と鉛筆硬度との関係を図15に示す。
硬化確認(2)(含有量依存性の確認):
実施例10で得られた塩基反応性樹脂組成物を0.3gのクロロホルム(CHCl3)に溶解させて試料溶液とした。この試料溶液をガラス基板上にバーコートして製膜し、100℃で30秒間加熱してプリベイクし、厚さ1.0μmの塗膜を調製した。この塗膜に365nmの単色光を、露光量を0(ブランク)、100、1000及び5000mJ/cm2として、ポストベイクとして120℃で60分間加熱後の塗膜の硬度をJIS K5600−5−4に準拠して鉛筆硬度測定を行った。そして、同様な操作を、実施例11及び参考例1の塩基反応性樹脂組成物等に対して実施し、比較・評価した。露光量と鉛筆硬度との関係を図16に示す。
塩基反応性樹脂組成物の製造(2):
式(No.4−13)に表されるエポキシ系化合物であるソルビトールポリグリシジルエーテル(デナコール(登録商標)EX−622/ナガセケムテックス(株)製)0.03gに対して、式(E−2)で表される光塩基発生剤を0.003g(エポキシ系化合物100質量部に対して10質量部)、実施例4で得られた塩基増殖剤を0.02g(エポキシ系化合物100質量部に対して67質量部)で含有させることにより本発明の塩基反応性樹脂組成物を得た。
硬化確認(3)(加熱温度及び加熱時間依存性の確認):
実施例12で得られた塩基反応性樹脂組成物を0.3gのクロロホルム(CHCl3)に溶解させて試料溶液とした。この試料溶液をガラス基板上にバーコートして製膜し、100℃で30秒間加熱してプリベイクし、厚さ1.0μmの塗膜を調製した。この塗膜に365nmの単色光を、露光量を5000mJ/cm2として、ポストベイクとして、ポストベイクの加熱温度を80、100、120及び140℃の4種類とし、加熱時間を0(ブランク)、30、60及び120分間の4種類(計16種類)として加熱後の塗膜の硬度をJIS K5600−5−4に準拠して鉛筆硬度測定を行った。加熱温度、加熱時間と鉛筆硬度との関係を図17に示す。
塩基反応性樹脂組成物の製造(3):
式(No.4−13)に表されるエポキシ系化合物であるソルビトールポリグリシジルエーテル(デナコール(登録商標)EX−622/ナガセケムテックス(株)製)0.03gに対して、式(E−2)で表される光塩基発生剤を0.003g(エポキシ系化合物100質量部に対して10質量部)、実施例6で得られた塩基増殖剤を0.02g(エポキシ系化合物100質量部に対して67質量部)で含有させることにより本発明の塩基反応性樹脂組成物を得た。
硬化確認(4)(加熱温度及び加熱時間依存性の確認):
実施例13で得られた塩基反応性樹脂組成物を0.3gのクロロホルム(CHCl3)に溶解させて試料溶液とした。この試料溶液をガラス基板上にバーコートして製膜し、100℃で30秒間加熱してプリベイクし、厚さ1.0μmの塗膜を調製した。この塗膜に365nmの単色光を、露光量を5000mJ/cm2として、ポストベイクとして、ポストベイクの加熱温度を80、100及び120℃の3種類とし、加熱時間を0(ブランク)、30、60及び120分間の4種類と(計12種類)として加熱後の塗膜の硬度をJIS K5600−5−4に準拠して鉛筆硬度測定を行った。加熱温度、加熱時間と鉛筆硬度との関係を図18に示す。
塩基反応性樹脂組成物の製造(4):
式(No.4−14)に表されるエポキシ系化合物(JER−828/三菱化学(株)製)0.03gに対して、式(E−2)で表される光塩基発生剤を0.003g(エポキシ系化合物100質量部に対して10質量部)、実施例4で得られた塩基増殖剤を0.02g(エポキシ系化合物100質量部に対して67質量部)で含有させることにより本発明の塩基反応性樹脂組成物を得た。
硬化確認(5)(加熱温度及び加熱時間依存性の確認):
実施例14で得られた塩基反応性樹脂組成物を0.3gのクロロホルム(CHCl3)に溶解させて試料溶液とした。この試料溶液をガラス基板上にバーコートして製膜し、100℃で30秒間加熱してプリベイクし、厚さ1.0μmの塗膜を調製した。この塗膜に365nmの単色光を、露光量を5000mJ/cm2として、ポストベイクとして、ポストベイクの加熱温度を80、100、120及び140℃の4種類とし、加熱時間を0(ブランク)、30、60及び120分間の4種類と(計16種類)として加熱後の塗膜の硬度をJIS K5600−5−4に準拠して鉛筆硬度測定を行った。加熱温度、加熱時間と鉛筆硬度との関係を図19に示す。
塩基反応性樹脂組成物の製造(5):
式(No.4−13)に表されるエポキシ系化合物であるソルビトールポリグリシジルエーテル(デナコール(登録商標)EX−622/ナガセケムテックス(株)製)0.03gに対して、式(E−2)で表される光塩基発生剤を0.0045g(エポキシ系化合物100質量部に対して15質量部、エポキシ系化合物に対して10mol%)、実施例8で得られた塩基増殖剤を下記の含有量で含有させることにより本発明の塩基反応性樹脂組成物を得た。
含有量(g) 質量部 mol%(注)
実施例15 0.010 33 13mol%
実施例16 0.020 67 33mol%
実施例17 0.030 100 50mol%
(注)エポキシ系化合物に対して
樹脂組成物の製造(2)
実施例15において、実施例8で得られた塩基増殖剤を添加しなかった以外は、実施例15と同様の方法を用いて、樹脂組成物を得た。
硬化確認(6)(加熱時間依存性の確認):
実施例17で得られた塩基反応性樹脂組成物を0.3gのクロロホルム(CHCl3)に溶解させて試料溶液とした。この試料溶液をガラス基板上にバーコートして製膜し、100℃で30秒間加熱してプリベイクし、厚さ1.0μmの塗膜を調製した。この塗膜に365nmの単色光を、露光量を0(ブランク)、100,1000及び5000mJ/cm2として、ポストベイクとして140℃で20分間加熱後の塗膜の硬度をJIS K5600−5−4に準拠して鉛筆硬度測定を行った。そして、同様な操作を、ポストベイクの加熱時間を0分(加熱せず:ブランク)、40分及び60分として実施し、比較・評価した。露光量と鉛筆硬度との関係を図20に示す。
硬化確認(7)(含有量依存性の確認):
実施例15で得られた塩基反応性樹脂組成物を0.3gのクロロホルム(CHCl3)に溶解させて試料溶液とした。この試料溶液をガラス基板上にバーコートして製膜し、100℃で30秒間加熱してプリベイクし、厚さ1.0μmの塗膜を調製した。この塗膜に365nmの単色光を、露光量を0(ブランク)、100、1000及び5000mJ/cm2として、ポストベイクとして140℃で60分間加熱後の塗膜の硬度をJIS K5600−5−4に準拠して鉛筆硬度測定を行った。そして、同様な操作を、実施例16、実施例17及び参考例2の塩基反応性樹脂組成物等に対して実施し、比較・評価した。露光量と鉛筆硬度との関係を図21に示す。
塩基反応性樹脂組成物の製造(6):
式(No.4−13)に表されるエポキシ系化合物であるソルビトールポリグリシジルエーテル(デナコール(登録商標)EX−622/ナガセケムテックス(株)製)0.02gに対して、式(E−5)で表される光塩基発生剤を0.003g(エポキシ系化合物100質量部に対して15質量部、エポキシ系化合物に対して18mol%)、実施例8で得られた塩基増殖剤を0.02g(エポキシ系化合物100質量部に対して100質量部、エポキシ系化合物に対して50mol%)で含有させることにより本発明の塩基反応性樹脂組成物を得た。
樹脂組成物の製造(3)
実施例18において、実施例8で得られた塩基増殖剤を添加しなかった以外は、実施例18と同様の方法を用いて、樹脂組成物を得た。
硬化確認(8)(塩基増殖剤含有の有無):
実施例18で得られた塩基反応性樹脂組成物を0.3gのクロロホルム(CHCl3)に溶解させて試料溶液とした。この試料溶液をガラス基板上にバーコートして製膜し、100℃で30秒間加熱してプリベイクし、厚さ1.0μmの塗膜を調製した。この塗膜に365nmの単色光を、露光量を0(ブランク)、100、1000及び5000mJ/cm2として、ポストベイクとして120℃で60分間加熱後の塗膜の硬度をJIS K5600−5−4に準拠して鉛筆硬度測定を行った。そして、同様な操作を、参考例3の塩基反応性樹脂組成物等に対して実施し、比較・評価した。露光量と鉛筆硬度との関係を図22に示す。
塩基反応性樹脂組成物の製造(7):
式(No.4−13)に表されるエポキシ系化合物であるソルビトールポリグリシジルエーテル(デナコール(登録商標)EX−622/ナガセケムテックス(株)製)0.02gに対して、式(E−6)で表される光塩基発生剤を0.002g(エポキシ系化合物100質量部に対して10質量部、エポキシ系化合物に対して10mol%)、実施例9で得られた塩基増殖剤を下記の含有量で含有させることにより本発明の塩基反応性樹脂組成物を得た。
含有量(g) 質量部 mol%(注)
実施例19 0.008 40 20mol%
実施例20 0.015 75 40mol%
実施例21 0.023 115 60mol%
(注)エポキシ系化合物に対して
樹脂組成物の製造(4)
実施例19において、実施例9で得られた塩基増殖剤を添加しなかった以外は、実施例19と同様の方法を用いて、樹脂組成物を得た。
硬化確認(9)(含有量依存性の確認):
実施例19で得られた塩基反応性樹脂組成物を0.2gのクロロホルム(CHCl3)に溶解させて試料溶液とした。この試料溶液をガラス基板上にバーコートして製膜し、100℃で30秒間加熱してプリベイクし、厚さ1.0μmの塗膜を調製した。この塗膜に365nmの単色光を、露光量を0(ブランク)、100、1000及び5000mJ/cm2として、ポストベイクとして140℃で10分間加熱後の塗膜の硬度をJIS K5600−5−4に準拠して鉛筆硬度測定を行った。そして、同様な操作を、実施例20、実施例21及び参考例4の塩基反応性樹脂組成物等に対して実施し、比較・評価した。露光量と鉛筆硬度との関係を図23に示す。
TG−DTAを用いた熱分解温度の比較:
本発明に係る塩基増殖剤がエポキシ共存下において熱分解温度が低温側にシフトするかどうかを、TG−DTA(示差熱−熱重量測定法)により確認した。実施例9の塩基増殖剤(Td 5=186.0℃)と式(No.4−12)に表されるエポキシ系化合物であるPGMA(Td 5=242℃)を、質量比で塩基増殖剤/エポキシ系化合物=1/2でとした樹脂組成物を調製し、TG−DTA(示差熱−熱重量測定法)により熱分解温度を測定した。結果を図24(塩基増殖剤のみ)、図25(樹脂組成物)にそれぞれ示す。
として有利に使用することができる。
Claims (8)
- 下記式(A)で表されることを特徴とする塩基増殖剤。
- 請求項1ないし請求項4の少なくとも1に記載の塩基増殖剤と、エポキシ系化合物を含む塩基反応性化合物とを含有することを特徴とする塩基反応性樹脂組成物。
- 請求項1ないし請求項4の少なくとも1に記載の塩基増殖剤と、塩基発生剤、及びエポキシ系化合物を含む塩基反応性化合物とを含有することを特徴とする塩基反応性樹脂組成物。
- 前記塩基発生剤が光塩基発生剤であることを特徴とする請求項6に記載の塩基反応性樹脂組成物。
- 前記塩基反応性化合物がエポキシ系化合物であることを特徴とする請求項5ないし請求項7のいずれかに記載の塩基反応性樹脂組成物。
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